JP2001510404A - 眼鏡レンズの製造のための方法および組成物 - Google Patents

眼鏡レンズの製造のための方法および組成物

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Abstract

(57)【要約】 第1に硬化性樹脂を400nm〜800nmの波長範囲の照射光にさらし、次に、その硬化性樹脂を熱、あるいは前記第1段階で用いた波長もしくは強度とは異なる波長もしくは強度の照射光にさらす、眼鏡レンズまたは半完成レンズブランクの硬化方法。この重合性樹脂は好ましくは、(1)400nm〜800nmの波長範囲の照射光により活性化される第1の光開始剤と、(2)熱により活性化される熱開始剤、あるいは第1の光開始剤を活性化するのに用いた波長もしくは強度とは異なる波長もしくは強度の照射光により活性化される第2の光開始剤とを含む。

Description

【発明の詳細な説明】 眼鏡レンズの製造のための方法および組成物発明の分野 本発明は、眼鏡レンズ、半完成ブランクおよび光学機能品を形成すべく、プラ スチック樹脂を硬化させ得る改良された方法に関する。眼鏡レンズは複雑なジオ メトリー(形状)を有し、ある種の形状規定が強度のオーダーよりも大きな多様 性を光学領域を横切る厚さに有している。その硬化方法は収縮を伴うため、硬化 方法の開発努力の鍵となる目的は、硬化時間を過度に増大させることなく収縮に 対処できることである。本発明者は、硬化を開始させるために可視光を使用する にもかかわらず、無色の製品を生み出すような眼鏡レンズ硬化方法を開発した。背景 眼鏡レンズや半完成ブランクを形成するための有機重合性樹脂の硬化は、従来 から、例えばHungerford等に発行された米国特許第3,038,210号やGran dparret等に発行された米国特許第3,222,432号に記載されたように、 熱開始剤の使用によるものである。最近になって、例えばNeefeに発行された米 国特許第4,166,088号やLipscombに発行された米国特許第5,364, 256号及び第4,879,318号に記載されたように、紫外光開始剤の使用 による光重合方法が開示された。光重合方法は、標準的な熱重合サイクルよりも かなり短い硬化サイクルの開発を可能としている。 いずれの場合も、樹脂表面が鋳型(モールド)に対する実質的な接着をなお保 持しながら、収縮率を決定する硬化プロフィールが塊(バルク)状樹脂の硬化を 制御された方式で起こるようにすることを確保する必要がある。この方法では、 レンズがプレリリース(適時以前の解放)を受けず、不均一な流動に起因した樹 脂体の局所的な異成分の形成により光学収差を生じさせず、そして樹脂の収縮に よる表面の欠陥やひび割れを生じさせない。 本願発明者に発行された米国特許第4,919,850号で、本願発明者は、 低レベルの紫外光照射下での樹脂のゲル化を可能とする2段階硬化方法を開示し ている。この方法では、樹脂体がゲル化して硬化中のレンズ内での樹脂体の流動 が止まるまで、初期の硬化速度は低レベルに維持される。このことは、局所的発 熱が樹脂流動を通じて光学収差を発生させ得る硬化工程初期段階で光学収差を生 じさせる可能性が最も高いので、重要である。材料がゲル化を受けた後は、紫外 光強度を増大することによって硬化速度が加速される。紫外光強度の増大は、開 始剤が消耗されるにつれて硬化のペースを維持する役割も行う。 あるいはまた、波長の短いUV光を使用することによって、硬化速度が第2段 階において加速される。この方法の商業的なものはRapidcast社によって現在導 入されている。 米国特許第4,919,850号に記載されるような上記2段階方法の不利な 点は、効率的実行について典型的には2個の硬化用チャンバーを使用することで ある。発明の概要 本発明の一つの利点は、単一のチャンバーを使用して効率的に実行可能な方法 が提供されることである。 本発明の別の利点は、2段階硬化方法の対象範囲が拡大され、広範囲に及ぶ化 学的反応性、官能性、収縮特性および熱膨張特性をもった樹脂配合物に適用可能 となることである。 本発明の一つの実施形態によれば、眼鏡レンズまたは半完成レンズブランクの 硬化方法が記載され、その方法では、第1に硬化性樹脂を400nm〜800n mの波長範囲の照射光にさらす。次に、その硬化性樹脂を熱、あるいは前記第1 段階で用いた波長もしくは強度とは異なる波長もしくは強度の照射光にさらす。 この重合性樹脂は好ましくは、(1)400nm〜800nmの波長範囲の照射 光により活性化される第1の光開始剤と、(2)熱により活性化される熱開始剤 、あるいは第1の光開始剤を活性化するのに用いた波長もしくは強度とは異なる 波長もしくは強度の照射光により活性化される第2の光開始剤とを含む。 本発明の別の実施形態によれば、眼鏡レンズ、半完成ブランクまたは光学機能 品が、本願明細書で記載され又は請求された方法のいずれかにより提供される。 上記及びその他の目的、利点及び実施形態は、以下に記載した説明と請求の範 囲を読むことにより、当業者には容易に明らかとなろう。 本願明細書で引用した各文献は、それに反する記載がない限り、そのまま参考 として取り込まれる。発明の詳細な説明 本発明者は、第1段階において室内光を利用して硬化を開始させゲル状態に到 らせる硬化方法を開発した。その硬化方法の第2段階は、次に熱エネルギーを加 えることにより、UV光の照射により、またはその両方により、完了することが できる。初期硬化段階は、室内光の下で直接的に、または可視光バルブ(電球) を使用してチャンバー内で起こる。 可視光により活性化される重合開始剤は一般に非常に濃い色をしているので、 それらの使用は一見して、提案される用途(すなわち、好ましくは無色または水 色の眼鏡レンズをつくること)と両立不可能であると思われた。最近になって、 有色種として出発し可視光により活性化されるが活性化によって無色の光解離生 成物を形成する、新たな分類の光重合開始剤が商業化された。本発明者は、眼鏡 レンズおよび半完成ブランクの硬化方法を開発するために、このような光開始剤 を使用できることを発見した。 好ましい光開始剤は、Ciba Geigy社から利用可能なBAPOである。この光重 合開始剤は、実際には2種類の光開始剤ビスジメトキシベンゾイルトリメチルペ ンチルホスフィンオキシド(25重量%)と2−ヒドロキシ−2−メチル−1− フェニル−プロパノン(75重量%)との混合物である。このホスフィンオキシ ド誘導体は、400nm〜450nmの波長範囲の可視光を吸収し、アクリル、 メタクリル、ビニルまたはアリル誘導体を組み込んだ樹脂の重合を開始させる。 通常の室内照射の下では、硬化速度は遅い。従って、鋳型アセンブリにはゲル 化を行うための冷却または他の温度制御を必要としない。それにもかかわらず、 精密な温度制御を行うことによって、より均一な製品が生産され、製品の一貫性 や歩留まりが改善される。温度制御機構を設ける場合は、室温またはその付近、 すなわち、約15℃〜35℃に温度を制御するように温度制御機構を使用すべき である。 特定の理論に束縛されることを望むわけではないが、この光開始剤は以下のよ うにして作用すると考えられる。室内光の下でホスフィンオキシド誘導体が活性 化され光解離を受けるが、アセトフェノン誘導体は影響を受けないまま残る。ホ スフィンオキシド誘導体は光解離の際に脱色され、そのため重合が進行するにつ れて重合中の樹脂体は無色になる。樹脂がゲル化されたら、鋳型アセンブリは、 300nm〜380nmの波長範囲の照射光を発する紫外光バルブ(電球)を備 えたチャンバー内に置かれる。この近紫外照射光がアセトフェノン誘導体を活性 化して硬化工程を加速させる。同時に、ホスフィンオキシド誘導体の解離が完了 し、脱色工程が完了する。残留するかすかな黄色の色彩は、少量の青色化剤、例 えばCiba Geigy社から利用可能なTINOPALを、樹脂配合物に添加すること によって修正することができる。 UV光開始剤(例えばアセトフェノン誘導体等)を硬化の第2段階中に使用す る場合は、最終的には約90℃〜150℃の範囲の最終温度に到達するように予 め設定した温度プロフィールに沿って鋳型アセンブリを加熱して、硬化工程を完 了し、約100℃〜175℃の範囲のガラス転移温度をもった最終レンズ製品を 得ることができる。熱を加えずに温度を室温またはその付近に維持すれば、最終 製品はより低いガラス転移温度(例えば、約30℃〜50℃)を有する。いずれ の場合でも、硬化工程は完了すべきである。硬化工程の程度は、例えば硬化後の 材料の示差走査熱量分析により、モニターすることができる。硬化を完了するの に加熱が必要かどうかは、一般に樹脂配合物中の使用するモノマーに依存する。 このため、樹脂配合物中の使用するモノマーが室温(15℃〜30℃)よりもか なり上のガラス転移温度をもったホモポリマーを形成するのであれば、硬化工程 を完了するために温度を上昇させることが望ましい。 あるいはまた、従来のような可視光下で硬化を開始させるホスフィンオキシド 誘導体を使用することもできる。しかし、パーオキシド、パーアセテート、パー カーボネートまたはアゾ誘導体等の熱重合開始剤は、熱硬化用オーブン、典型的 には対流オーブンの中に鋳型アセンブリを置くことにより、第2段階(ゲル後の 硬化)を完了するために使用する。 上述した2段階重合方法は、ガラス鋳型内又は金属鋳型内で、又はそれらの組 合せにおいて実施してよい。照射光を反射して樹脂体に戻し、過剰熱を樹脂体か ら外へ伝導する点で、反射性の内面を備えた金属鋳型が特に有用である。金属鋳 型はまた薄く形成してもよく、これにより、ガラス鋳型よりも低い熱的質量を有 することができる。あるいはまた、付着用の金属鋳型を必要とする樹脂配合物用 に、金属面を備えたガラス鋳型を用いてもよく、これにより、硬化の際のプレリ リース(適時以前の解放)が防止できる。 この2段階重合方法は、広範囲に及ぶ化学的反応性、官能性、収縮特性および 熱膨張特性をもった樹脂配合物からレンズを製造するために使用することができ る。モノマーとオリゴマーの双方が使用でき、また、酸化、光、熱または加水分 解に対する安定性等の樹脂配合物の化学的特性のみならず、粘度や表面エネルギ ー等の樹脂配合物の物理的特性を改変するために、高分子もしくは低分子量の添 加剤を含ませることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C08F 4/00 C08F 4/00 B29K 105:24 B29K 105:24 B29L 11:00 B29L 11:00 (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L U,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF ,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE, SN,TD,TG),AP(KE,LS,MW,SD,S Z,UG),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD ,RU,TJ,TM),AL,AU,BB,BG,BR ,CA,CN,CZ,EE,GE,HU,IL,IS, JP,KP,KR,LC,LK,LR,LT,LV,M G,MK,MN,MX,NO,NZ,PL,RO,SG ,SI,SK,TR,TT,UA,UZ,VN

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.(A)(1)400nm〜800nmの波長範囲の照射光により活性化され る第1の光開始剤と、 (2)(a)熱により活性化される熱開始剤、および (b)第1の光開始剤を活性化するのに用いた波長もしくは強 度とは異なる波長もしくは強度の照射光により活性化される第2の光開始剤から なる群から選択された開始剤と、 を含む重合性樹脂と、鋳型とを供給し、 (B)上記硬化性樹脂に400nm〜800nmの波長範囲の照射光にさら し、 (C)次に(1)熱及び(2)段階(B)で用いた波長もしくは強度とは異 なる波長もしくは強度の照射光からなる群から選択された硬化環境に上記硬化性 樹脂をさらすことを含む、眼鏡レンズまたは半完成レンズブランクの硬化方法。 2.段階(C)に続いて熱処理することをさらに含む請求項1に記載の方法。 3.白熱光バルブによって伝達される光を使用して前記400nm〜800nm の波長範囲の照射光を供給する請求項1に記載の方法。 4.蛍光バルブによって伝達される光を使用して前記400nm〜800nmの 波長範囲の照射光を供給する請求項1に記載の方法。 5.段階(B)は15℃〜45℃の範囲の温度制御をさらに含む請求項1に記載 の方法。 6.前記第1の光開始剤はビスジメトキシベンゾイルトリメチルペンチルホスフ ィンオキシドである請求項1に記載の方法。 7.前記第2の光開始剤が開始剤として選択される請求項1に記載の方法。 8.前記第2の光開始剤が2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパ ンである請求項7に記載の方法。 9.前記熱開始剤が開始剤として選択される請求項1に記載の方法。 10.前記熱開始剤がパーオキシド、パーアセテート、パーカーボネートまたは アゾ誘導体からなる群から選択される請求項1に記載の方法。
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