JP2001509200A - 照射硬化できる組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、β−ヒドロキシアルキルアミド基を含む化合物の一価または多価カルボン酸エステルを含む照射硬化できる組成物において、カルボン酸エステルがα,β−エチレン性不飽和カルボン酸から誘導される組成物に関する。この組成物をベースとするコーティング組成物は高い重合速度を有し、かつ所望の化学的および機械的特性を示す。

Description

【発明の詳細な説明】 照射硬化できる組成物 本発明は、照射硬化できる組成物に関する。 照射硬化プロセス中、流状の施与された塗膜の固体状の架橋されたネットワー クへの変換は、３つの異なる段階、すなわち誘発、重合および最大硬化状態の達 成を通って進行すると考えられる(「ＵＶおよびＥＢ組成物の化学と技術(Chemist ry and Technology of UV and EB formulations)」Volume IV，Oldring， 1991，pages 8-12)。 硬化速度を改善または抑制する因子は、例えば、ランプ系（紫外線量、強度、 波長、赤外線含有量）および化学系（反応性、吸収、コーティング重量、着色、 温度、酸素抑制および基体）である。 市販のコーティング操作の場合、コーティングが数秒以内に粘着性のない表面 を達成することが必要である。なぜならば、コーティング施与とコーティングさ れた基体の積み重ねまたは巻き直しとの間の間隔が非常に短いからである。この 短い間にコーティングが非粘性表面を達成できないと、コーティングされた基体 が互いにくっついた層(積み重ねまたはロール)になる(「ブロッキング」)。 本発明の目的は、高い硬化速度または重合速度を有し、かつ所望の化学的およ び機械的特性を有するコーティング組成物を提供することである。 本発明に係る照射硬化できる組成物は、β−ヒドロキシアルキルアミド基を含 む化合物の一価または多価カルボン 酸エステルを含み、カルボン酸エステルは、α,β−エチレン性不飽和カルボン 酸から誘導される。 本発明に係る組成物の結果、高い最大重合速度が得られる。 本発明の好ましい態様によれば、化合物は式（Ｉ）に従う。［式中、Ａ＝水素、あるいは飽和もしくは不飽和（Ｃ₁〜Ｃ₆₀）アルキル基から 誘導される、または（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール基から誘導される一価または多価の 有機基であり；Ｙ＝水素、（Ｃ₁〜Ｃ₈）アルキル基または であり；Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は同一でも異なっていてもよく、水素または直鎖、 分岐鎖もしくは環式の（Ｃ₁〜Ｃ₈）アルキル鎖であり；Ｒ⁵＝水素、（Ｃ₁〜Ｃ₅ ）アルキル、−ＣＨ₂ＯＨまたはＣＨ₂ＣＯＯＸであり；Ｒ⁶、Ｒ⁷＝水素、（Ｃ₁ 〜Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールまたはＣＯＯＸであり；Ｘ＝水素また は（Ｃ₁〜Ｃ₈）アル キルであり；ｐ＝１または２である。］ Ｒ¹、Ｒ²またはＲ³は、シクロアルキル基の一部を形成してもよい。 Ａ中の有機基は、例えばエーテル、エステル、ヒドロキシル、アミド、酸、ア ミンまたはケトンで置換されていてもよい。 好ましくは、エステルまたはヒドロキシル基が置換基として使用される。 好ましくは、Ａは、飽和（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルキル基から誘導される一価の有機 基である。 本発明の別の好ましい態様によれば、Ａは、飽和（Ｃ₂〜Ｃ₁₀)アルキル基また はＣ₆−アリール基から誘導される多価の有機基である。 好ましくは、Ｙは水素またはメチルである。 好ましくは、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は水素またはメチルである。 Ｒ⁵は、好ましくは、水素またはメチルまたはエチルである。 Ｒ⁶およびＲ⁷は、好ましくは、水素である。 本発明で使用される化合物は一般に、140〜2500、好ましくは450〜1000の数平 均分子量（Ｍｎ）を有する。 化合物は、例えば、β−ヒドロキシアルキルアミドと不飽和カルボン酸とを例 えば80℃〜140℃の温度でエステル化反応させることにより得られる。 好ましくは、水酸化物１モルにつき１〜1.5モルの酸が 使用される。 好ましくは、反応は、有機溶媒、例えばキシレン、トルエンまたはテトラヒド ロフランの存在下で行われる。 好ましくは、反応は、この反応を行うために使用される条件下での不飽和エス テル基の重合を防ぐ安定化化合物の存在下で行われる。安定化化合物または安定 化化合物の混合物は一般に、約50〜約2000ppm、好ましくは75〜1000ppmの量で使 用される。それらは、安定化化合物に応じて好気性または嫌気性条件下で使用す ることができる。 適する安定化化合物としては、例えば、ヒドロキノン、モノメチルヒドロキノ ン、アントラキノン、β−ニトロスチレン、フェノチアジンおよび２,６−ジ− ｔ−ブチル−４−メチルフェノール（ＢＨＴ）が挙げられる。 エステル化反応は、触媒の存在下で行うことができる。適する触媒としては、 強酸、例えば、アルカンスルホン酸およびメタンスルホン酸などの硫黄含有有機 酸が挙げられる。 適する不飽和カルボン酸としては、例えば、（メタ）アクリル酸および誘導体 、クロトン酸、イタコン酸(の半エステル)、マレイン酸、シトラコン酸、メサコ ン酸およびフマル酸が挙げられる。 適するβ−ヒドロキシアルキルアミドとしては、例えば、Ｎ,Ｎ'−ビス（ジ− β−ヒドロキシエチル）−１,６−ヘキサンジアミド、Ｎ−ジ−β−ヒドロキシ エチルアセタミド、Ｎ,Ｎ−ビス（ジ−ｐ−ヒドロキシプロピル）−１,６ −ヘキサンジアミド、Ｎ−ジ−β−ヒドロキシプロピルアセタミド、Ｎ−ジ−β −ヒドロキシエチルベンズアミドおよびＮ−ジ−β−ヒドロキシプロピルベンズ アミドが挙げられる。本発明で使用される化合物は、β−ヒドロキシアルキルア ミドと不飽和カルボン酸塩化物、無水物またはエステルとの反応によって得るこ ともできる。 アミドと不飽和塩化物または無水物との反応は、好ましくは、溶媒中、塩基の 存在下、０℃〜30℃の温度で行われる。適する溶媒としては、例えば、テトラヒ ドロフラン、水、ジクロロメタンまたはジエチルエーテルが挙げられる。適する 塩基としては、例えば、ピリジンまたはトリエチルアミンが挙げられる。 適する塩化物、無水物またはエステルとしては、前記のカルボン酸の塩化物、 無水物およびエステルが挙げられる。 アミドと不飽和エステルとの反応は、好ましくは、ルイス酸の存在下、80℃〜 140℃の温度で行われる。 好ましくは、過剰の不飽和エステルが使用される。エステルは、溶媒および反 応体の両方として作用する。 適するルイス酸は、例えば、チタン酸テトラアルキルおよび硫酸である。 本発明で使用される化合物の別の製造法は、オキサゾリンと不飽和カルボン酸 との反応である。 かかる反応は、例えば、50℃〜140℃で行うことができる。 適するオキサゾリンとしては、例えば、オキサゾリンおよび（Ｃ₁−Ｃ₂₀）ア ルキルオキサゾリン、例えばエチルオキサゾリンおよびウンデシルオキサゾリン が挙げられる。 適する不飽和カルボン酸としては、例えば、（メタ）アクリル酸および誘導体 、クロトン酸、イタコン酸(の半エステル)、マレイン酸、シトラコン酸、メサコ ン酸およびフマル酸が挙げられる。好ましくは、メタクリル酸およびアクリル酸 が使用される。 本発明で使用される化合物は、遊離ラジカル反応によって硬化され得る。これ らの反応において、遊離ラジカルは、照射の開始によって得られる。 照射硬化は、好ましくは、例えば、紫外線照射（ＵＶ）などの光化学法または 電子ビーム（ＥＢ）などの放射線化学法によって行われる。 ＵＶおよびＥＢ照射は、例えばBettらによる「ＵＶおよびＥＢ硬化」と題する 論文（Jocca 1990（11），pages 446-453）でより詳細に説明されている。 式(Ｉ)に従う化合物の量は、本発明に係る組成物の0.01重量％〜100重量％の 範囲であり得る。 一般に、本発明に係る照射硬化できる組成物は、実質的に溶媒を含まない。 本発明に係る組成物は、例えば、コーティング組成物、インクおよび接着剤に おいて使用することができる。 所望により、および用途に応じて、化合物は、例えば （メタ）アクリレート単位、マレエート単位、フマレート単位、イタコネート単 位、ビニルエステル単位および／またはビニルエーテル単位をベースとするオリ ゴマーまたはポリマーと組み合わせることができる。 本発明の化合物は、硬化速度が比較的高いため、組成物の硬化速度を高めるた めの添加物として使用することもできる。一般にかかる添加物は、全成分の総量 に対して0.01〜25重量％の量、好ましくは0.5〜10重量％の量で使用される。 硬化後、本発明に係るコーティングは、多くの望ましい特性、例えば良好な化 学特性(溶媒、酸、アルカリおよび水分に対する耐性)、良好な光特性および外観 、良好な機械的特性(硬度、可撓性、接着性、耐磨耗性、強度および耐久性)、良 好な熱安定性ならびに良好な耐候性などを有する。 照射硬化できるバインダー組成物を含む組成物は、さらに、顔料、安定剤およ び他の添加物を含むことができる。 照射硬化できる組成物は一般に、プレポリマー、反応性希釈剤および添加物か ら成る。他の２つの可能な成分は、組成物の型および硬化機構に応じて、顔料お よび光開始剤系である。 組成物は、水をベースとするコーティングとして、溶媒をベースとするコーテ ィングとして、高固形分コーティングとして、および100％固形分コーティング として使用され得る。 本発明の好ましい態様によれば、組成物は、粉末コーティングとして使用され る。 本発明で使用されるエステルは、化合物が、この用途での使用のために十分高 い軟化点（ガラス転移温度または融点）を有するように構成されるならば、粉末 コーティングにおける架橋剤としても使用され得る。一般に、この温度は、40℃ より高くなければならない。 最も好ましい照射源は紫外線である。紫外線は、好ましくは、適切な硬化速度 を達成するための投与を提供するために、強度の高い光である。比較的低エネル ギーの光を使用したい場合は、十分な重合を生じさせるための時間を短縮するた めに、組成物を高められた温度にも付すのが望ましいかもしれない。 ＵＶ硬化装置に関しては、例えば、ＵＶおよびＥＢ−組成物の化学と技術、第 １巻、Oldring，1991の第161〜234頁が参照される。 所望の高い強度ならびに波長およびスペクトル分布の利用性を提供するために 使用される適するランプとしては、例えば、Fusion Systems，Corp.から市販さ れているものが挙げられる。 本発明に係る組成物は、例えば、プラスチック、紙、板、皮、ガラス、木材お よび金属などの基体に塗布され得る。 本発明組成物は、好ましくは光開始剤の存在下で重合が行われるが、光開始剤 の不存在下で重合を行うことも可 能である。 適する光開始剤は、約200nm〜約600nmの波長を有する光への暴露により硬化プ ロセスの開始を可能にする。適する光開始剤はケトン官能性を有し、例えばベン ゾフェノンなどの芳香族であり得る。Darocur 1173（商標）(Ciba社)は、ベンジ ル−ケタールをベースとする適する光開始剤であり、活性成分として２−ヒドロ キシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オンを含む。Irgacure 184(商 標)（Ciba社）は、活性成分としてヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを 含むアリールケトンであり、適する光開始剤である。Irgacure 369（商標）(活 性成分は２−ベンジル−２−ジメチルアミノール−１−（４−モルホリノフェニ ル）−ブタノン−１)も適する。アシルホスフィン、例えば２,４,６−トリメチ ルベンゾイルジフェニルホスホンオキシド（Lucerine TPO(商標)、BASF社）も、 活性成分として１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンを含むQuatacure CP TX（商標）(Octel Chemicals社)と同様に、使用可能である。これらの光開始剤 の化学誘導体は、これらの光開始剤の混合物と同様に、適する。光開始剤の適す る組み合わせは、75重量％のIrgacure 184（商標）および25重量％の（ビス−（ ２,６−ジメトキシベンゾイル）−２,４,４−トリメチルペンチルホスフィンオ キシド）から成るIrgacure 1800（商標）(Ciba社)である。他の適する光開始剤 は、Norrish-II-型のもの、例えば、ベンゾフェノンとアミンとの組み合わせ、 マレイミドとア ミンとの組み合わせ、チオキサントンとアミンとの組み合わせおよびアントラキ ノンとアミンとの組み合わせが挙げられる。 本発明を、以下の実験および実施例を参照して説明するが、本発明は以下の実 験および実施例に限定されるものではない。 以下において、硬化挙動は、「実時間赤外線スペクトル分析機」によりモニタ ーされた。光重合中の二重結合の転化は、赤外線によってモニターされた(Bruke r IFS55)。実験Ｉ Ｎ−アクリルオキシエチルウンデシルアミドの製造 51.99ｇのアクリル酸および0.3ｇのＢＨＦを丸底フラスコ中で80℃に加熱した 。攪拌しながら、81.3ｇの溶融ウンデシルオキサゾリンを、反応温度を80℃で維 持して１時間にわたりゆっくり添加した。80℃でさらに１時間攪拌した後、反応 混合物を200mlのジエチルエーテルに注入し、水、10％重炭酸ナトリウム水溶液 （２回）および水（２回）で洗浄した。硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶 媒を減圧蒸発させた後、100.5ｇのＮ−アクリルオキシエチルウンデシルアミド が得られた。実施例Ｉ Ｎ−アクリルオキシエチルウンデシルアミドを含む混合物の硬化 実験ＩのＮ−アクリルオキシエチルウンデシルアミド0.99ｇおよびIrgacure 1 84（商標）0.01gを室温で均一 に混合した。この混合物を、金被覆されたアルミナ板上に10μｍ厚さの塗膜とし て塗布した。 次いで、塗膜を有するこの板に、赤外線装置において500mW／cm²の用量で照射 し、二重結合の転化をモニターした。 最大重合速度 35.5モルkg^-1s^-1 90％転化に要する時間 0.3秒比較例Ａ ドデシルアクリレートを含む混合物の硬化 0.99ｇのドデシルアクリレートおよび0,01ｇのIrgacure 184（商標）を室温で 均一に混合した。この混合物を、金被覆されたアルミナ板上に10μｍ厚さの塗膜 として塗布した。 次いで、塗膜を有する板に、赤外線装置において500mW／cm²の用量で照射し、 二重結合の転化をモニターした。 最大重合速度 1.5モルkg^-1s^-1 90％転化に要する時間 3.32秒 実施例Ｉおよび比較例Ａは、本発明に係る組成物の最大重合速度の方がより高 いことを明示している。実施例II １％のＮ−アクリルオキシエチルウンデシルアミドおよびドデシルアクリレート を含む混合物の硬化 実験ＩのＮ−アクリルオキシエチルウンデシルアミド0.01ｇ、ドデシルアクリ レート0.99ｇおよびIrgacure 184（商標）0.01ｇを均一に混合した。金被覆され たアルミナ板上に10μｍ厚さの塗膜を塗布した。 次いで、塗膜を有するこの板に、赤外線装置において500mW／cm²の用量で照射 し、二重結合の転化をモニターした。 最大重合速度 1.87モルkg^-1s^-1 90％転化に要する時間 2.59秒実施例III ２％のＮ−アクリルオキシエチルウンデシルアミドおよびドデシルアクリレート を含む混合物の硬化 実験ＩのＮ−アクリルオキシエチルウンデシルアミド0.02ｇ、ドデシルアクリ レート0.98ｇおよびIrgacure 184（商標）0.01ｇを室温で均一に混合した。金被 覆されたアルミナ板上に10μｍ厚さの塗膜を塗布した。 次いで、塗膜を有するこの板に、赤外線装置において500mW／cm²の用量で照射 し、二重結合の転化をモニターした。 最大重合速度 1.96モルkg^-1s^-1 90％転化に要する時間 2.33秒実施例IV ５％のＮ−アクリルオキシエチルウンデシルアミドおよびドデシルアクリレート を含む混合物の硬化 実験ＩのＮ−アクリルオキシエチルウンデシルアミド0.05ｇ、ドデシルアクリ レート0.95ｇおよびIrgacure 184（商標）0.01ｇを混合した。金被覆されたアル ミナ板上に10μｍ厚さの塗膜を塗布した。 次いで、塗膜を有するこの板に、赤外線装置において500mW／cm²の用量で照射 し、二重結合の転化をモニターした。 最大重合速度 2.24モルkg^-1s^-1 90％転化に要する時間 2.2秒実施例Ｖ 10 ％のＮ−アクリルオキシエチルウンデシルアミドおよびドデシルアクリレート を含む混合物の硬化 実験ＩのＮ−アクリルオキシエチルウンデシルアミド0.10ｇ、ドデシルアクリ レート0.90ｇおよびIrgacure 184（商標）0.01ｇを室温で均一に混合した。 金被覆されたアルミナ板上に10μｍ厚さの塗膜を塗布した。次いで、塗膜を有 ずるこの板に、赤外線装置において500mW／cm²の用量で照射し、二重結合の転化 をモニターした。 最大重合速度 2.66モルkg^-1s^-1 90％転化に要する時間 1.93秒実験II エチルアミドエチルアクリレートの製造 実験Ｉを繰り返したが、ただし、ウンデシルオキサゾリンの代わりに２−エチ ル−２−オキサゾリンを使用した。実験III Ｎ,Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）アセタミドの製造 315ｇのジエタノールアミンを丸底フラスコ中で500ｇのテトラヒドロフランに 溶解した。次いで、310ｇの無水酢酸をゆっくり添加した。温度を、冷却浴によ って５℃より下に保持した。滴下の後、発熱がもはや検出できなくなったとき、 ゆっくり加熱を行って100℃にした。テトラヒドロフランおよび酢酸を減圧除去 した。実験IV Ｎ,Ｎ−ビス（β−アクリルオキシエチル）アセタミドの製造 実験IIIに従って得られた物質100ｇ、トルエン300ｇ、ヒドロキノンモノメチ ルエーテル0.05ｇおよびアクリル酸147ｇを丸底フラスコ（１リットル）中で一 緒にした。溶液の共沸蒸留を９時間行った。室温に冷却した後、過剰のアクリル 酸を重炭酸ナトリウムの飽和水溶液で中和し、ｐＨを１２に調整した。水層とト ルエン層とを分離した後、水相を再びトルエンで抽出した。トルエン層を一緒に して、減圧蒸留により脱水した。実験Ｖ Ｎ,Ｎ',Ｎ,Ｎ'−テトラキス（β−アクリルオキシエチル）−１,６−ヘキサンジ アミドの製造 実験ＩＶを繰り返したが、ただし、Ｎ,Ｎ',Ｎ,Ｎ'−テトラキス（β−アクリ ルオキシエチル）−１,６−ヘキサンジアミドを得るために、320ｇのＮ,Ｎ'−ビ ス（ジ−β−ヒドロキシエチル）−１,６−ヘキサンジアミド（Primid（商標）X L 552；Rohm & Haas社）および432ｇのアクリル酸を混合した。実施例VI エチルアミドエチルアクリレートを含む混合物の硬化 実験IIのエチルアミドエチルアクリレート0.99ｇおよびIrgacure 184（商標） 0.01ｇを室温で均一に混合した。この混合物を、金被覆されたアルミナ板上に10 μｍ厚さ の塗膜として塗布した。 次いで、塗膜を有するこの板に、赤外線装置において500mW／cm²の用量で照射 し、二重結合の転化をモニターした。 最大重合速度 46.6モルkg^-1s^-1 90％転化に要する時間 0.3秒実施例VII Ｎ,Ｎ−ビス−（β−アクリルオキシエチル）アセタミドを含む混合物の硬化 実験IVのＮ,Ｎ−ビス−（β−アクリルオキシエチル）アセタミド0.99ｇおよ びIrgacure 184（商標）0.01ｇを室温で均一に混合した。この混合物を、金被覆 されたアルミナ板上に10μｍ厚さの塗膜として塗布した。 次いで、塗膜を有するこの板に、赤外線装置において500mW／cm²の用量で照射 し、二重結合の転化をモニターした。 最大重合速度 46.0モルkg^-1s^-1 速度の計算に関して、１より高い官能性を有する分子が使用される場合、アク リレート単位ごとの分子量を、分子の総分子量をアクリレート官能性の数によっ て割ったものとして定義する。実施例VIII Ｎ,Ｎ',Ｎ,Ｎ'−テトラキス（アクリルオキシエチル）−１,６−ヘキサンジアミ ドを含む混合物の硬化 実験Ｖのジアミド0.99ｇおよびIrgacure 184（商標）0.01ｇを室温で均一に混 合した。この混合物を、金被覆されたアルミナ板上に10μｍ厚さの塗膜として塗 布した。 次いで、塗膜を有するこの板に、赤外線装置において500mW／cm²の用量で照射 し、二重結合の転化をモニターした。 最大重合速度 45.5モルkg^-1s^-1 実施例VI〜VIIIは、アクリレート重合が速い重合であり、官能性にあまり依存 しないことを示している。実施例IX〜Ｘ コーティング 実験ＶおよびVIの化合物を、1.5重量％のDarocur（商標）1173（Ciba Geigy社 ）と混合し、その後、50μｍ厚さの塗膜をガラス上に塗布した。 この塗膜を中圧水銀ランプを使用してＵＶ光により硬化した。硬化されたコー ティングの特性を調べた(表Ｉを参照)。 引張強度はDIN535504に従って測定される。 破断時の伸びはDIN53504に従って測定される。 表Ｉ 両方のコーティング共、水、Ｎ−メチルピロリドン、アンモニア、洗剤、クエ ン酸水溶液およびコーヒーに対す る耐性が良好であることが分かった。 表Ｉは、本発明に係るコーティングが照射硬化後に良好な特性を有することを 示す。引張強度および伸びの良好な組み合わせを有し、その結果強靭な塗膜とな る塗膜を得ることが可能である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，Ｍ Ｗ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ， ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＰ，Ｋ Ｒ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ， ＳＬ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ (72)発明者 ディアス，アイルビン，ジョージ，アンゲ ロ，アタナシウ オランダ国，6221 ジェイディー マース トリヒト，スフィンクスルネット 11エフ (72)発明者 ジャンセン，ヨハン，フランツ，グラダ ス，アントニウス オランダ国，6165 エーピー ゲレーン, マリスストラート 11 (72)発明者 ファン ベンテム，ルドルフス，アントニ ウス，テオドルス，マリア オランダ国，6141 ビーアール シッタル ド，スポルトラーン ９

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．β−ヒドロキシアルキルアミド基を含む化合物の一価または多価カルボン酸 エステルを含む照射硬化できる組成物において、カルボン酸エステルがα,β− エチレン性不飽和カルボン酸から誘導される組成物。 ２．化合物が式（Ｉ）に従うことを特徴とする、請求項１に記載の組成物、 [式中、Ａ＝水素、あるいは飽和もしくは不飽和（Ｃ₁〜Ｃ₆₀）アルキル基から誘 導される、または（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリール基から誘導される一価または多価の有 機基であり；Ｙ＝水素、（Ｃ₁〜Ｃ₈）アルキル基または であり；Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は同一でも異なっていてもよく、水素または直鎖、 分岐鎖もしくは環式の（Ｃ₁〜Ｃ₈）アルキル鎖であり；Ｒ⁵＝水素、（Ｃ₁〜Ｃ₅ ）アルキル、−ＣＨ₂ＯＨまたはＣＨ₂ＣＯＯＸであり；Ｒ⁶、Ｒ⁷ ＝水素、（Ｃ₁〜Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₆〜Ｃ₁₀）アリールまたはＣＯＯＸであり ；Ｘ＝水素または（Ｃ₁〜Ｃ₈）アルキルであり；ｐ＝１または２である]。 ３．Ａが飽和（Ｃ₁〜Ｃ₁₂）アルキル基から誘導される一価の有機基であるか、 またはＡが飽和（Ｃ₂〜Ｃ₁₀）アルキル基またはＣ₆−アリール基から誘導される 多価の有機基であることを特徴とする、請求項２に記載の組成物。 ４．Ｙが水素またはメチルであり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴が水素またはメチル であり、Ｒ⁵が水素またはメチルまたはエチルであり、Ｒ⁶およびＲ⁷が水素であ ることを特徴とする、請求項２または３に記載の組成物。 ５．化合物の数平均分子量が140〜2500であることを特徴とする、請求項１〜４ のいずれか１つに記載の組成物。 ６．請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物を含む、照射硬化できるコーテ ィング組成物。 ７．請求項６に記載の組成物を照射硬化することにより得られるコーティング。