JP7448845B2 - アミド基含有単量体の製造方法 - Google Patents

Description

本開示はアミド基含有単量体の製造方法に関する。

特許文献１において、優れた撥水性を与える撥水剤組成物として、式：
Ｒ_２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ^３ＯＲ^１
［式中、Ｒ^１は、エチレン性不飽和重合性基を有する有機残基、
Ｒ^２は、炭素数７～３０の炭化水素基、
Ｒ^３は、炭素数１～５の炭化水素基である。]
で示されるアミド構造を有する単量体を重合して得られる含フッ素重合体を含む撥水剤組成物を用いることが開示されている。

特許第６７３７４１７号公報

本開示は、効率的に不純物の少ないアミド基含有単量体を製造する方法を提供することを課題とする。また、放置安定性に優れ、作業性や生産性に優れるアミド基含有重合体の製造方法を提供することにある。

本開示は以下の態様を含む：
［項１］
下記式：
ＨＯ－Ｙ^１－ＮＨＣ（＝Ｏ）－Ｒ^１２
［式中、
Ｙ^１が２～４価の炭素数１～６の炭化水素基であり、
Ｒ^１２が一価の炭素数６～４０の炭化水素基である。］
で表されるアミド基含有アルコールから
下記式：
ＣＨ_２＝Ｃ(－Ｒ^１１)Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－Ｙ^１－ＮＨＣ（＝Ｏ）－Ｒ^１２
［式中、
Ｒ^１１が水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
Ｙ^１が２～４価の炭素数１～６の炭化水素基であり、
Ｒ^１２が一価の炭素数６～４０の炭化水素基である。］
で表されるアミド基含有単量体を得る、エステル交換反応工程を含み、
前記アミド基含有アルコールの不純物として存在するＮａ、Ｋ及びＬｉの合計量が３００ｐｐｍ以下である、アミド基含有単量体の製造方法。
［項２］
前記アミド基含有アルコールの不純物として存在するアルカリ金属元素の合計量が３００ｐｐｍ以下である、項１に記載のアミド基含有単量体の製造方法。
［項３］
水洗又はアルカリ吸着処理により前記アミド基含有アルコールの不純物として存在するＮａ、Ｋ及びＬｉの量を低減する、低減工程を含む、項１又は２に記載のアミド基含有単量体の製造方法。
［項４］
前記アミド基含有アルコールにおいて、Ｒ^１２が炭素数１１以上の脂肪族炭化水素基である、項１～３のいずれか一項に記載のアミド基含有単量体の製造方法。
［項５］
前記アミド基含有アルコールにおいて、
Ｒ^１１が水素原子又はメチル基であり、
Ｙ^１が炭素数２～４のアルキレン基であり、
Ｒ^１２が炭素数１０～３０の直鎖アルキル基である、項１～４のいずれか一項に記載のアミド基含有単量体の製造方法。
［項６］
前記アミド基含有アルコールの不純物として存在するＮａ、Ｋ及びＬｉの合計量が３０ｐｐｍ以下である、項１～５のいずれか一項に記載のアミド基含有単量体の製造方法。
［項７］
下記式：
ＨＯ－Ｙ^１－ＮＨＣ（＝Ｏ）－Ｒ^１２
［式中、
Ｙ^１が２～４価の炭素数１～６の炭化水素基であり、
Ｒ^１２が一価の炭素数６～４０の炭化水素基である。］
で表されるアミド基含有アルコールから
下記式：
ＣＨ_２＝Ｃ(－Ｒ^１１)Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－Ｙ^１－ＮＨＣ（＝Ｏ）－Ｒ^１２
［式中、
Ｒ^１１が水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
Ｙ^１が２～４価の炭素数１～６の炭化水素基であり、
Ｒ^１２が一価の炭素数６～４０の炭化水素基である。］
で表されるアミド基含有単量体を得るエステル交換反応工程を含む、前記アミド基含有単量体の製造方法における、
不純物として存在するＮａ、Ｋ及びＬｉの合計量が３００ｐｐｍ以下であるアミド基含有アルコールの使用。
［項８］
下記式：
ＣＨ_２＝Ｃ(－Ｒ^１１)Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－Ｙ^１－ＮＨＣ（＝Ｏ）－Ｒ^１２
［式中、
Ｒ^１１が水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
Ｙ^１が２～４価の炭素数１～６の炭化水素基であり、
Ｒ^１２が一価の炭素数６～４０の炭化水素基である。］
で表されるアミド基含有単量体であって、
前記アミド基含有単量体の不純物として存在するマイケル付加生成物の量が前記アミド基含有単量体に対して２重量％以下である、アミド基含有単量体。
［項９］
Ｒ^１２が炭素数１１以上の脂肪族炭化水素基である、項８に記載のアミド基含有単量体。
［項１０］
Ｒ^１１が水素原子又はメチル基であり、
Ｙ^１が炭素数２～４のアルキレン基であり、
Ｒ^１２が炭素数１０以上３０以下の直鎖アルキル基である、項８又は９に記載のアミド基含有単量体。
［項１１］
項８～１０のいずれか一項に記載のアミド基含有単量体を重合する、重合工程を含む、アミド基含有重合体の製造方法。
［項１２］
前記重合工程において、さらに、炭化水素系単量体、架橋性単量体、及びハロゲン化オレフィンからなる群から選択される少なくとも一種を重合する、項１１に記載のアミド基含有重合体の製造方法。
［項１３］
項１１又は１２に記載のアミド基含有重合体の製造方法によりアミド基含有重合体を製造する、重合体製造工程を含む、分散液の製造方法。
［項１４］
項１１又は１２に記載のアミド基含有重合体の製造方法によりアミド基含有重合体を製造する、重合体製造工程を含む、撥水剤組成物又は耐油剤組成物の製造方法。
［項１５］
項１４に記載の製造方法により撥水剤組成物又は耐油剤組成物を製造する、撥水剤組成物又は耐油剤組成物製造工程；及び
前記撥水剤組成物又は前記耐油剤組成物で基材を処理する、処理工程を含む、処理された繊維製品又は紙製品の製造方法。

本開示におけるアミド基含有単量体の製造方法では、効率的に不純物の少ないアミド基含有単量体を製造できる。また、本開示におけるアミド基含有単量体の製造方法により得られるアミド基含有単量体を用いて製造される分散液は放置安定性に優れ、作業性及び生産性の観点から有利である。

本開示の実施例の自然沈降試験において使用する沈降菅の模式図である。 本開示の実施例の遠心沈降試験において使用する沈降菅の模式図である。

＜アミド基含有単量体＞
本開示におけるアミド基含有単量体は、下記式：
ＣＨ_２＝Ｃ(－Ｒ^１１)Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－Ｙ^１－ＮＨＣ（＝Ｏ）－Ｒ^１２
［式中、
Ｒ^１１が水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
Ｙ^１が２～４価の炭素数１～６の炭化水素基であり、
Ｒ^１２が一価の炭素数６～４０の炭化水素基である。］
で表され、
前記アミド基含有単量体の不純物として存在するマイケル付加生成物の量が前記アミド基含有単量体に対して２重量％未満である。

［アミド基含有単量体の構造］
アミド基含有単量体は
下記式：
ＣＨ_２＝Ｃ(－Ｒ^１１)Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－Ｙ^１－ＮＨＣ（＝Ｏ）－Ｒ^１２
［式中、
Ｒ^１１が水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
Ｙ^１が２～４価の炭素数１～６の炭化水素基であり、
Ｒ^１２が一価の炭素数６～４０の炭化水素基である。］
で表される。

Ｒ^１１は、水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子である。一価の有機基の例としては、シアノ基、炭素数１～６の脂肪族炭化水素基（例えばアルキル基、アルケニル基等）、及び炭素数５～１２の芳香族基等が挙げられる。ハロゲン原子の例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。Ｒ^１１は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、シアノ基、置換又は非置換のベンジル基、置換又は非置換のフェニル基であってよく、例えば水素原子、メチル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基であり、好ましくは水素原子、メチル基、塩素原子、特に水素原子又はメチル基である。

Ｙ^１は、２～４価の炭素数１～６の炭化水素基である。Ｙ^１は、２又は３価の基であってよく、例えば２価である。Ｙ^１の炭素数は１～６であってよく、例えば、１以上、２以上、３以上、又は４以上であってよく、６以下、５以下、４以下、又は３以下であってよく、例えば２～４、又は２～３である。Ｙ^１は脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基であってよく、好ましくは脂肪族炭化水素基であり、例えばアルキレン基である。Ｙ^１は直鎖状又は分岐鎖状であってよく、好ましくは直鎖状である。

Ｒ^１２は一価の炭素数６～４０の炭化水素基である。Ｒ^１２は分岐状又は長鎖（もしくは長鎖の直鎖状）の炭化水素基であることが好ましい。炭化水素基は、脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基であってよく、脂肪族炭化水素基であることが好ましく、特に飽和の脂肪族炭化水素基（アルキル基）である。Ｒ^１２の炭素数は、６以上、８以上、１０以上、１１以上、１２以上、１４以上、１６以上、又は１８以上であってよく、好ましくは１０以上、より好ましくは１２以上である。Ｒ^１１の炭素数は４０以下、３５以下、３０以下、２５以下、２０以下、１５以下、又は１０以下であってよく、好ましくは３０以下、より好ましくは２５以下である。

アミド基含有単量体の具体例は、次のとおりである。下記の化学式の化合物は、α位が水素原子であるアクリル化合物であるが、α位がメチル基であるメタクリル化合物及びα位が塩素原子であるαクロロアクリル化合物であってよい。
ＣＨ_２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）ＯＣ_ｍＨ_２ｍＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１
ＣＨ_２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）ＯＣ_２Ｈ_４ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１７Ｈ_３５
ＣＨ_２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）ＯＣ_２Ｈ_４ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１５Ｈ_３１
ＣＨ_２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）ＯＣ_２Ｈ_４ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１７Ｈ_３５とＣＨ_２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）ＯＣ_２Ｈ_４ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｃ_１５Ｈ_３１との混合物
［上記式中、ｎは６～４０であり、ｍは１～６である。］

［マイケル付加生成物］
アミド基含有単量体は不純物としてのマイケル付加生成物を有し得る。マイケル付加生成物はアミド基含有単量体にアルコールが付加した構造を有し、アミド基含有単量体の２量体にアルコールが付加した構造であってもよい。ここで、アルコールはアミド基含有単量であるアミド基含有アルコールであってもよいし、原料エステルの分解により生じるアルコールであってもよい。

アミド基含有単量体にアルコールが付加した構造のマイケル付加生成物の例としては、式：
R¹²-C(=O)NH-Y¹-O-CH₂CH(-R¹¹)C(=O)O-Y¹-NHC(=O)-R¹²
R¹³-O-CH₂CH(-R¹¹)C(=O)O-Y¹-NHC(=O)-R¹²
で表される化合物が挙げられ、具体例としては、

等が挙げられる。

アミド基含有単量体の二量体にアルコールが付加した構造のマイケル付加生成物の例としては、式：
R¹²-C(=O)NH-Y¹-O-CH₂C(CH₂CH(-R¹¹)C(=O)O-Y¹-NHC(=O)-R¹²)(-R¹¹)C(=O)O-Y¹-NHC(=O)-R¹²
R¹³-O-CH₂C(CH₂CH(-R¹¹)C(=O)O-Y¹-NHC(=O)-R¹²)(-R¹¹)C(=O)O-Y¹-NHC(=O)-R¹²
で表される化合物が挙げられ、具体例としては、

等が挙げられる。

アミド基含有単量体中、マイケル付加生成物の量は、アミド基含有単量体に対して０重量％以上、０．１重量％以上、０．３重量％以上、０．５重量％以上、又は０．７重量％以上であってよい。アミド基含有単量体中、マイケル付加生成物の量は、アミド基含有単量体に対して２重量％以下、２重量％未満、１．６重量％以下、１．２重量％以下、０．８重量％以下、又は０．４重量％以下であってよく、好ましくは１．２重量％以下、より好ましくは０．８重量％以下である。マイケル付加生成物の含有量はＬＣＭＳ分析等一般的な手法により測定できる。

＜アミド基含有単量体の製造方法＞
本開示におけるアミド基含有単量体の製造方法は、
下記式：
ＨＯ－Ｙ^１－ＮＨＣ（＝Ｏ）－Ｒ^１２
［式中、
Ｙ^１が２～４価の炭素数１～６の炭化水素基であり、
Ｒ^１２が一価の炭素数６～４０の炭化水素基である。］
で表されるアミド基含有アルコールから
下記式：
ＣＨ_２＝Ｃ(－Ｒ^１１)Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－Ｙ^１－ＮＨＣ（＝Ｏ）－Ｒ^１２
［式中、
Ｒ^１１が水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
Ｙ^１が２～４価の炭素数１～６の炭化水素基であり、
Ｒ^１２が一価の炭素数６～４０の炭化水素基である。］
で表されるアミド基含有単量体を得る、エステル交換反応工程を含み、
前記アミド基含有アルコールの不純物として存在するＮａ、Ｋ及びＬｉの合計量が３００ｐｐｍ以下である。

［エステル交換反応工程］
本開示におけるアミド基含有単量体の製造方法はエステル交換反応工程を含む。エステル交換反応工程においては、アミド基含有アルコールと原料エステルとを必要により触媒を用いて反応させてアミド基含有単量体を得ることができる。

（アミド基含有アルコール）
本開示におけるアミド基含有アルコールは、下記式：
ＨＯ－Ｙ^１－ＮＨＣ（＝Ｏ）－Ｒ^１２
［式中、
Ｙ^１が２～４価の炭素数１～６の炭化水素基であり、
Ｒ^１２が一価の炭素数６～４０の炭化水素基である。］
で表され、不純物として存在するＮａ、Ｋ及びＬｉの合計量が３００ｐｐｍ以下である。

アミド基含有アルコールはアミド基含有単量体におけるＣＨ_２＝Ｃ(－Ｒ^１１)Ｃ（＝Ｏ）－をＨ－に置換した化合物であり、アミド基含有単量体におけるＹ^１及びＲ^１２についての説明をアミド基含有アルコールにおけるＹ^１及びＲ^１２についての説明として援用できる。

（アルカリ金属元素）
アミド基含有アルコールは不純物としてのアルカリ金属元素、特にＮａ、Ｋ及びＬｉからなる群から選択された少なくとも一種を有し得る。アルカリ金属元素は、塩、酸化物、水酸化物、アルコラート又はイオンの状態で存在し得る。

アミド基含有アルコール中、アルカリ金属元素の合計量は、０ｐｐｍ以上、５ｐｐｍ以上、３０ｐｐｍ以上、５０ｐｐｍ以上、７０ｐｐｍ以上、１００ｐｐｍ以上であってよい。アミド基含有アルコール中、アルカリ金属元素の合計量は、３００ｐｐｍ以下、３００ｐｐｍ未満、２８０ｐｐｍ以下、２００ｐｐｍ以下、１６０ｐｐｍ以下、１２０ｐｐｍ以下、８０ｐｐｍ以下、５０ｐｐｍ以下、３０ｐｐｍ以下、又は１０ｐｐｍ以下であってよく、好ましくは２００ｐｐｍ以下、より好ましくは５０ｐｐｍ以下、特に好ましくは３０ｐｐｍ以下である。

アミド基含有アルコール中、Ｎａ、Ｋ及びＬｉの合計量は、０ｐｐｍ以上、５ｐｐｍ以上、３０ｐｐｍ以上、５０ｐｐｍ以上、７０ｐｐｍ以上、１００ｐｐｍ以上であってよい。アミド基含有アルコール中、Ｎａ、Ｋ及びＬｉの合計量は、３００ｐｐｍ以下、３００ｐｐｍ未満、２８０ｐｐｍ以下、２００ｐｐｍ以下、１６０ｐｐｍ以下、１２０ｐｐｍ以下、８０ｐｐｍ以下、５０ｐｐｍ以下、３０ｐｐｍ以下、又は１０ｐｐｍ以下であってよく、好ましくは２００ｐｐｍ以下、より好ましくは５０ｐｐｍ以下、特に好ましくは３０ｐｐｍ以下である。アルカリ金属元素の合計量や、Ｎａ、Ｋ及びＬｉの合計量はＩＣＰ発行分光分析法等により測定できる。

（原料エステル）
原料エステルは、下記式：
ＣＨ_２＝Ｃ(－Ｒ^１１)Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１３
［式中、
Ｒ^１１が水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
Ｒ^１３は一価の有機基である。］
で表さる。

原料エステルはアミド基含有単量体における－Ｏ－Ｙ^１－ＮＨＣ（＝Ｏ）－Ｒ^１２を－ＯＲ^１３に置換した化合物であり、アミド基含有単量体におけるＲ^１１についての説明を原料エステルにおけるＲ^１１についての説明として援用できる。原料エステルにおけるＲ^１１は例えば水素又はメチルである。

Ｒ^１３は一価の有機基であり、原料エステルとアルコールとのエステル交換反応性を失わせない基であれば特に限定されないが、典型的には炭化水素基であり、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基であってよく、例えば炭素数１～６（例えば炭素数１～３）のアルキル基、特にメチル基又はエチルであってよい。

エステル交換反応工程に用いる原料エステルのアミド基含有アルコールに対するモル比は通常１以上である。原料エステルのアミド基含有アルコールに対するモル比は１．１以上、２以上、３以上であってよい。原料エステルのアミド基含有アルコールに対するモル比は、１０以下、８以下、又は６以下であってよい。

（触媒）
エステル交換反応は必要により触媒を用いてもよい。触媒の例としては、特に限定されず、公知のエステル交換触媒を用いることができ、触媒は均一触媒又は不均一触媒であってよい。触媒の例としては、酸化バリウム、酸化鉛、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム等の酸化物水酸化すず、水酸化鉛、水酸化ニッケル等の水酸化物塩化すず、塩化鉛、塩化ジルコニウム、塩化ニッケル等の塩化物、炭酸鉛、炭酸亜鉛、炭酸ニッケル、炭酸ルビジウム等の炭酸塩、炭酸水素ルビジウム、炭酸水素セシウム等の炭酸水素塩、リン酸ルビジウム、リン酸鉛、リン酸亜鉛、リン酸ニッケル等のリン酸塩、硝酸鉛、硝酸亜鉛、硝酸ニッケル等の硝酸塩、酢酸鉛、酢酸亜鉛、酢酸ニッケル等の酢酸塩、テトラメトキシチタン、テトラエトキシチタン、テトラブトキシチタン、テトライソプロポキシチタン、テトラプロポキシジルコニウム、テトラブトキシジルコニウム等のアルコキシ化合物、亜鉛アセチルアセトナート、ニッケルアセチルアセトナート、ジブトキシチタンアセチルアセトナート、チタンアセチルアセトナート、マグネシウムアセチルアセトナート、ジブトキシ錫アセチルアセトナート等のアセチルアセトナート錯体化合物、ジメチル錫オキサイド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫アセテート、ジブチル錫ジラウレート等の錫化合物、チタントリエタノールアミネート(チタンジイソプロポキシビス（トリエタノールアミネート））のようなキレート化合物等が挙げられる。触媒の使用量は原料エステルとアミド基含有アルコールの総量に対して０．０２～１０重量％の範囲であり、より好ましくは０．１～５重量％の範囲である。

（重合禁止剤）
原料エステルや生成物のアミド基含有単量体の重合を抑止する観点から、重合禁止剤を用いることが好ましい。重合禁止剤としては、公知慣用のポリマー合成の重合禁止剤を特に制限無く用いることができる。重合禁止剤の例としては、ベンゾキノン、ハイドロキノン、カテコール、ジフェニルベンゾキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ナフトキノン、ｔ－ブチルカテコール、ｔ－ブチルフェノール、ジメチル－ｔ－ブチルフェノール、ｔ－ブチルクレゾール、フェノチアジン等が挙げられ、これらは１種又は２種以上を組み合わせて用いても良い。

重合禁止剤の量は反応条件等に応じて適宜設定できる。重合禁止剤の量は重合性反応原料に対して、通常５ｐｐｍ以上、１０ｐｐｍ以上、５０ｐｐｍ以上、１００ｐｐｍ以上、又は３００ｐｐｍ以上であってよい。重合禁止剤の量は重合性反応原料に対して、１００００ｐｐｍ以下、５０００ｐｐｍ以下、１０００ｐｐｍ以下、又は５００ｐｐｍ以下であってよい。

（反応条件）
エステル交換反応は、溶媒の非存在下でも、エステル交換反応の反応物に影響を与えない適切な溶媒の存在下でも行うことが出来る。

エステル交換反応における温度は、反応原料や反応溶媒等に応じて適宜設定できる。一般的に反応温度が高いほど反応速度も速くなる。エステル交換反応における反応温度は、２０℃以上、３０℃以上、６０℃以上、又は８０℃以上であってよい。エステル交換反応における反応温度は、１８０℃以下、１６０℃以下、１４０℃以下、１２０℃以下、又は１００℃以下であってよい。

反応時間は反応温度や反応原料等に応じて適宜設定できる。反応時間は１５分以上、３０分以上、１時間以上、又は３時間以上であってよい。反応時間は４８時間以下、２４時間以下、１２時間以下、６時間以下、又は３時間以下であってよい。

本開示におけるエステル交換反応工程を概説すれば、次のとおりである。アミド基含有アルコールと原料エステルとを適切な比率で、反応器（例えば、ディーン・スターク管付きの容器）に仕込む。次に、必要に応じて、適切な量の触媒、重合禁止剤及び溶媒を反応混合物中に添加する。空気流下に反応混合物を攪拌しながら、適切な温度範囲、通常は反応系の還流温度まで加熱する。反応混合物を攪拌しながら、反応を完結させる為に、反応中にエステル交換反応により生じるアルコールを多くの場合は過剰の原料エステル又は反応溶媒との共沸物として、分留管により除去する。同時に必要に応じて同量の原料エステル又は反応溶媒を反応混合物中に加えて、反応器の内容物の量を一定に保ってもよい。反応中、反応混合物中の目的生成物の含量をガスクロマトグラフィー分析等により追跡し、目的生成物の含量が９０％以上になるまで反応を続ければよい。

［低減工程］
本開示におけるアミド基含有単量体の製造方法は、エステル交換反応前において、アミド基含有アルコールの不純物として存在するアルカリ金属元素、特にＮａ、Ｋ及びＬｉを低減する、低減工程を含んでもよい。低減工程は特に限定されるものではないが、水洗又はアルカリ吸着処理によりアミド基含有アルコールの不純物として存在するＮａ、Ｋ及びＬｉの量を低減してもよい。

水洗又はアルカリ吸着処理は、アルカリ金属元素の合計量、特にＮａ、Ｋ及びＬｉの合計量が上記範囲となるまで、必要により繰り返し行ってもよい。水洗は純水を用いることが好ましく、例えば温純水を用いてもよい。アルカリ吸着処理はアルカリ吸着性担体にアミド基含有アルコール溶液を接触させることにより行われてよい。アルカリ吸着性担体としては、例えば、ゼオライト、メタロシリケート、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、活性炭等の各種吸着性材料を用いてもよい。吸着剤の比表面積は一般的に大きい程、吸着能に優れるが逆に取り扱いや吸着剤の除去が困難になる。比表面積は特に限定されるものではないが、上記を十分考慮して適宜選択すべきであり、５０ｍ^２／ｇ～８００ｍ^２／ｇが好ましい。

［精製工程］
本開示におけるアミド基含有単量体の製造方法は、エステル交換反応生成物であるアミド基含有単量体を精製する工程を含んでもよい。例えば、必要ならばエステル交換反応生成物をカラムによる分取等で精製してもよい。

＜アミド基含有重合体＞
本開示におけるアミド基含有重合体は、上述のアミド基含有単量体から誘導された繰り返し単位を有する。本開示におけるアミド基含有重合体は、さらに、炭化水素系単量体、架橋性単量体、及びハロゲン化オレフィンからなる群から選択される少なくとも一種から誘導された繰り返し単位を有してもよい。本開示におけるアミド基含有重合体は炭素数８以上のフルオロアルキル基、炭素数８以上のパーフルオロアルキル基、パーフルオロアルキル基、フルオロアルキル基、又はフッ素原子を有しなくてもよい。

［炭化水素系単量体］
炭化水素系単量体は、一のエチレン性不飽和二重結合及び炭素数６～４０の炭化水素基を有する。ただし、上述したアミド基含有単量体は含まない。

炭化水素系単量体は少なくとも一の炭素数６～４０の炭化水素基を有していてよい。当該炭化水素基は、脂肪族炭化水素基、特に飽和の脂肪族炭化水素基、特にアルキル基であることが好ましい。当該炭化水素基は直鎖状又は分岐鎖状であってよく、好ましくは直鎖状である。当該炭化水素基の炭素数は６以上、８以上、１０以上、１２以上、１４以上、１６以上、又は１８以上であってよく、好ましくは１０以上、より好ましくは１２以上である。当該炭化水素基の炭素数は４０以下、３５以下、３０以下、２５以下、２０以下、１５以下、又は１０以下であってよく、好ましくは３０以下、より好ましくは２５以下である。

炭化水素系単量体は式：
ＣＨ_２＝Ｃ(－Ｒ^２１)－Ｃ(＝Ｏ)－Ｙ^２－（Ｒ^２２)_ｊ
［式中、
Ｒ^２１は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
Ｙ^２は直接結合、２～４価の炭素数１の炭化水素基、－Ｃ_６Ｈ_４－、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）_２－及び－ＮＲ’－（Ｒ’は、水素原子又は炭素数１～４の炭化水素基）から選ばれる少なくとも一以上で構成される２～４価の基であり、
Ｒ^２２は炭素数６～４０の炭化水素基であり、
ｊは１～３である。］
で示される単量体であってよい。

Ｒ^２１は、水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子である。一価の有機基の例としては、シアノ基、炭素数１～６の脂肪族炭化水素基（例えばアルキル基、アルケニル基等）、及び炭素数５～１２の芳香族基等が挙げられる。ハロゲン原子の例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。Ｒ^２１は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、シアノ基、置換又は非置換のベンジル基、置換又は非置換のフェニル基であってよく、例えば水素原子、メチル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基であり、好ましくは水素原子、メチル基、塩素原子、特に水素原子又はメチル基である。

Ｙ^２は、２価の基であることが好ましい。Ｙ^２を構成する炭素数１の炭素数１の炭化水素基の例は、－ＣＨ_２－、枝分かれ構造を有する－ＣＨ＝及び枝分かれ構造を有する－Ｃ≡である。

Ｙ^２は、－Ｙ’－、－Ｙ’－Ｙ’－、－Ｙ’－Ｃ(＝Ｏ)－、－Ｃ(＝Ｏ)－Ｙ’－、－Ｙ’－Ｃ(＝Ｏ)－Ｙ’－、－Ｙ’－Ｘ’－、－Ｙ’－Ｘ’－Ｙ’－、－Ｙ’－Ｘ’－Ｙ’－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｙ’－Ｘ’－Ｃ（＝Ｏ）－Ｙ’－、－Ｙ’－Ｘ’－Ｙ’－Ｃ（＝Ｏ）－Ｙ’－、又は－Ｙ’－Ｘ’－Ｙ’－Ｘ’－
［式中、Ｙ’はそれぞれ独立して、直接結合、－Ｏ－、－ＮＲ’－（Ｒ’は、水素原子又は炭素数１～４の炭化水素基）又は－Ｓ(＝Ｏ)_２－であり、
Ｘ’は－(ＣＨ_２）_ｍ－（ｍは１～５の整数である）、炭素数１～５の不飽和結合を有する直鎖状の炭化水素基、炭素数１～５の枝分かれ構造を有する炭化水素基、又は－(ＣＨ_２）_ｌ－Ｃ_６Ｈ_４－(ＣＨ_２）_ｌ－（ｌはそれぞれ独立して０～５の整数であり、－Ｃ_６Ｈ_４－はフェニレン基である）である。］
であってよい。Ｙ^２は２価の炭化水素基のみでないことが好ましい。

Ｙ^２の具体例は、－Ｏ－、－ＮＨ－、－Ｏ－Ｃ(＝Ｏ)－、－ＮＨ－Ｃ(＝Ｏ)－、－Ｏ－Ｃ(＝Ｏ)－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｃ(＝Ｏ)－Ｏ－、－ＮＨ－Ｃ(＝Ｏ)－ＮＨ－、－Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－、－ＮＨ－Ｃ_６Ｈ_４－、－Ｏ－(ＣＨ_２）_m－Ｏ－、－ＮＨ－(ＣＨ_２）_m－ＮＨ－、－Ｏ－(ＣＨ_２）_m－ＮＨ－、－ＮＨ－(ＣＨ_２）_m－Ｏ－、－Ｏ－(ＣＨ_２）_m－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－(ＣＨ_２）_m－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＨ－(ＣＨ_２）_m－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＨ－(ＣＨ_２）_m－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－(ＣＨ_２）_m－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ－(ＣＨ_２）_m－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－(ＣＨ_２）_m－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ－(ＣＨ_２）_m－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－(ＣＨ_２）_m－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ－(ＣＨ_２）_m－Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－、－Ｏ－(ＣＨ_２）_m－ＮＨ－Ｓ(＝Ｏ)_２－、－Ｏ－(ＣＨ_２）_m－Ｓ(＝Ｏ)_２－ＮＨ－、－ＮＨ－(ＣＨ_２）_m－ＮＨ－Ｓ(＝Ｏ)_２－、－ＮＨ－(ＣＨ_２）_m－Ｓ(＝Ｏ)_２－ＮＨ－、－ＮＨ－(ＣＨ_２）_m－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－ＮＨ－(ＣＨ_２）_m－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＨ－(ＣＨ_２）_m－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－ＮＨ－(ＣＨ_２）_m－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＨ－(ＣＨ_２）_m－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－ＮＨ－(ＣＨ_２）_m－Ｏ－Ｃ_６Ｈ_４－、又は－ＮＨ－(ＣＨ_２）_m－ＮＨ－Ｃ_６Ｈ_４－である［式中、ｍは１～５の整数、特に２又は４である。］。

Ｙ^２は、－Ｏ－、－ＮＨ－、－Ｏ－(ＣＨ_２）_m－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－(ＣＨ_２）_m－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ－(ＣＨ_２）_m－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－(ＣＨ_２）_m－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ－(ＣＨ_２）_m－ＮＨ－Ｓ(＝Ｏ)_２－又は－Ｏ－(ＣＨ_２）_m－Ｓ(＝Ｏ)_２－ＮＨ－、－ＮＨ－(ＣＨ_２）_m－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＨ－(ＣＨ_２）_m－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＨ－(ＣＨ_２）_m－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－ＮＨ－(ＣＨ_２）_m－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＨ－(ＣＨ_２）_m－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－
［式中、ｍは１～５の整数、特に２又は４である。］
であることが好ましい。Ｙ^２は、－Ｏ－、－Ｏ－(ＣＨ_２）_m－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ－(ＣＨ_２）_m－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－(ＣＨ_２）_m－ＮＨ－Ｓ(＝Ｏ)_２－又は－Ｏ－(ＣＨ_２）_m－Ｓ(＝Ｏ)_２－ＮＨ－（例えば－Ｏ－）であることがより好ましい。

Ｒ^２２は各出現で独立して一価の炭素数６～４０の炭化水素基である。Ｒ^２２は分岐状又は長鎖（もしくは長鎖の直鎖状）の炭化水素基であることが好ましい。炭化水素基は、脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基であってよく、脂肪族炭化水素基であることが好ましく、特に飽和の脂肪族炭化水素基（アルキル基）である。Ｒ^２２の炭素数は、６以上、８以上、１０以上、１２以上、１４以上、１６以上、又は１８以上であってよく、好ましくは１０以上、より好ましくは１２以上である。Ｒ^１１の炭素数は４０以下、３５以下、３０以下、２５以下、２０以下、１５以下、又は１０以下であってよく、好ましくは３０以下、より好ましくは２５以下である。Ｒ^２２の１、２、又は全てが上記構造を有してよく、Ｒ^２２の少なくとも一以上が上記構造を有することが好ましい。

ｊは１～３であり、１又は２であってよく、例えば１である。

炭化水素系単量体の具体例は、次のとおりである。下記の化学式の化合物は、α位が水素原子であるアクリル化合物であるが、α位がメチル基であるメタクリル化合物及びα位が塩素原子であるαクロロアクリル化合物であってよい。
ＣＨ_２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）ＯＣ_ｎＨ_２ｎ＋１
ＣＨ_２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）ＯＣ_１８Ｈ_３７
ＣＨ_２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）ＯＣ_１６Ｈ_３３
ＣＨ_２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣ_ｎＨ_２ｎ＋１
ＣＨ_２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）ＯＣ_２Ｈ_４ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＣ_ｎＨ_２ｎ＋１
ＣＨ_２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）ＯＣ_２Ｈ_４ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨＣ_ｎＨ_２ｎ＋１
ＣＨ_２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）ＯＣ_４Ｈ_８ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣ_ｎＨ_２ｎ＋１
ＣＨ_２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）ＯＣ_２Ｈ_４ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣ_１８Ｈ_３７
ＣＨ_２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）ＯＣ_２Ｈ_４ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＣ_１８Ｈ_３７
ＣＨ_２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）ＮＨＣ_ｍＨ_２ｍＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣ_ｎＨ_２ｎ＋１

ＣＨ_２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）ＯＣ_ｍＨ_２ｍＮＨＳＯ_２Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１
ＣＨ_２＝ＣＨＣ（＝Ｏ）ＯＣ_ｍＨ_２ｍＳＯ_２ＮＨＣ_ｎＨ_２ｎ＋１

［上記式中、ｎは６～４０であり、ｍは１～６である。］

撥水剤組成物の撥液性の観点から、炭化水素系単量体は、アミド基、ウレア基又はウレタン基を有する炭化水素系単量体を含んでもよい。アミド基、ウレア基又はウレタン基を有する炭化水素系単量体とアミド基、ウレア基又はウレタン基を有しない炭化水素系単量体との組合せであってもよい。アミド基、ウレア基又はウレタン基を有する炭化水素系単量体の例としては、ＣＨ_２＝Ｃ(－Ｒ^２１)－Ｃ(＝Ｏ)－Ｏ－(ＣＨ_２）_ｍ－Ｏ－Ｃ(＝Ｏ)－ＮＨ－Ｒ^２２、ＣＨ_２＝Ｃ(－Ｒ^２１)－Ｃ(＝Ｏ)－Ｏ－(ＣＨ_２）_ｍ－ＮＨ－Ｃ(＝Ｏ)－Ｏ－Ｒ^２２、及びＣＨ_２＝Ｃ(－Ｒ^２１)－Ｃ(＝Ｏ)－Ｏ－(ＣＨ_２）_ｍ－ＮＨ－Ｃ(＝Ｏ)－ＮＨ－Ｒ^２２等が挙げられる。ここで、ｍは１～６の整数、特に２又は４であってよい。

炭化水素系単量体は、非環状炭化水素基含有単量体のみであってもよいが、環状炭化水素基含有単量体を含んでもよい。環状炭化水素基含有単量体は、環状炭化水素基を有する単量体であり、一のエチレン性不飽和二重結合と、環状炭化水素基とを有する単量体であってよい。

環状炭化水素基含有単量体は、エチレン性不飽和二重結合として（メタ）アクリル基を有することが好ましく、例えば、エチレン性不飽和二重結合として（メタ）アクリレート基又は（メタ）アクリルアミド基を有してもよい。

環状炭化水素基は、脂環族又は芳香族であってよく、脂環族であることが好ましい。環状炭化水素基は、飽和又は不飽和であってよく、飽和であることが好ましい。環状炭化水素基は、単環基、多環基、橋かけ環基であってよく、橋架け環基が好ましい。環状炭化水素基は鎖状基（例えば、直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基）を有していてよい。

環状炭化水素基の炭素数は４以上、６以上、又は８以上であってよく、３０以下、２６以下、２２以下、１８以下、又は１４以下であってよい。

環状炭化水素基の具体例としては、シクロヘキシル基、ｔ－ブチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、２－メチル－２－アダマンチル基、２－エチル－２－アダマンチル基、ボルニル基、イソボルニル基、ノルボルニル基、ジシクロペンタニル基、ジシクロペンテニル基、ベンジル基、フェニル基、ナフチル基、２－ｔ－ブチルフェニル基、これらの基から１以上の水素原子を除いた残基（例えば、シクロへキシレン基、アダマンチレン基、フェニレン基、ナフチレン基等）及びこれらの置換体である基等が挙げられる。

環状炭化水素基含有単量体の具体例としては、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、t－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、トリシクロペンタニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、２－メチル－２－アダマンチル（メタ）アクリレート、２－エチル－２－アダマンチル（メタ）アクリレート、これらのアクリレートをアクリルアミドに置換した化合物等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、又は二以上を併用して用いてもよい。

［ハロゲン化オレフィン単量体］
アミド基含有重合体は、ハロゲン化オレフィン単量体から誘導された繰り返し単位を有してよい。ハロゲン化オレフィン単量体は、フッ素原子を有しないことが好ましい。ハロゲン化オレフィン単量体は、１～１０の塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子で置換されている炭素数２～２０のオレフィンであることが好ましい。ハロゲン化オレフィン単量体は、炭素数２～２０の塩素化オレフィン、特に１～５の塩素原子を有する炭素数２～５のオレフィンであることが好ましい。ハロゲン化オレフィン単量体の好ましい具体例は、ハロゲン化ビニル、例えば塩化ビニル、臭化ビニル、ヨウ化ビニル、ハロゲン化ビニリデン、例えば塩化ビニリデン、臭化ビニリデン、ヨウ化ビニリデンである。撥水性（特に撥水性の耐久性）が高くなるので、塩化ビニルが好ましい。ハロゲン化オレフィン単量体から誘導された繰り返し単位が存在することにより、アミド基含有重合体が与える洗濯耐久性が高くなる。

［架橋性単量体］
アミド基含有重合体は架橋性単量体から誘導される繰り返し単位を有してよい。架橋性単量体は重合体に架橋性を付与することが可能な単量体であって、反応性基及びオレフィン性炭素－炭素二重結合からなる群から選択される少なくとも二を有してよい。架橋性単量体は、少なくとも二のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物、又は少なくとも一のエチレン性不飽和二重結合及び少なくとも一の反応性基を有する化合物であってよい。

架橋性単量体は、エチレン性不飽和二重結合として（メタ）アクリル基を有することが好ましく、例えば、エチレン性不飽和二重結合として（メタ）アクリレート基又は（メタ）アクリルアミド基を有してもよい。

反応性基の例としては、ヒドロキシル基、エポキシ基、クロロメチル基、ブロックドイソシアネート基、アミノ基、カルボキシル基、カルボニル基、イソシアネート基等が挙げられる。

架橋性単量体の具体例としては、ジアセトン（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、グリシジル（メタ）クリレート、ヒドロキシメチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、２，３－ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、３－クロロ－２－ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-アセトアセトキシエチル（メタ）アクリレート、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン、モノクロロ酢酸ビニル、メタクリル酸ビニル、グリシジル(メタ)アクリレート、１，４－ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、１，９－ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、又は二以上を併用して用いてもよい。これらは単独で用いてもよいし、又は二以上を併用して用いてもよい。

［その他単量体］
アミド基含有重合体は上述した単量体以外のその他単量体から誘導された繰り返し単位を含有してもよい。

その他単量体の具体例としては、例えば、アクリロニトリル、アルコキシポリアルキレンレングリコール（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、酢酸ビニル、ビニルアルキルエーテル等が含まれる。その他の単量体はこれらの例に限定されない。これらは単独で用いてもよいし、又は二以上を併用して用いてもよい。

［アミド基含有重合体の組成等］
アミド基含有単量体から誘導された繰り返し単位の量は、アミド基含有重合体に対して、５重量％以上、１５重量％以上、２０重量％以上、２５重量％以上、３５重量％以上、４５重量％以上、５５重量％以上、又は６５重量％以上であってよい。アミド基含有単量体から誘導された繰り返し単位の量は、アミド基含有重合体に対して、９８重量％以下、９５重量％以下、９０重量％以下、８０重量％以下、７０重量％以下又は６０重量％以下であってよい。

炭化水素系単量体から誘導された繰り返し単位の量は、アミド基含有重合体に対して、５重量％以上、１５重量％以上、２０重量％以上、２５重量％以上、３５重量％以上、４５重量％以上、５５重量％以上、又は６５重量％以上であってよい。炭化水素系単量体から誘導された繰り返し単位の量は、アミド基含有重合体に対して、９８重量％以下、９５重量％以下、９０重量％以下、８０重量％以下、７０重量％以下又は６０重量％以下であってよい。炭化水素系単量体のうち、環状炭化水素基含有単量体は、１重量％以上、３重量％以上、５重量％以上、１０重量％以上、２０重量％以上、３０重量％以上、５０重量％以上、又は７５重量％以上であってよい。炭化水素系単量体のうち、環状炭化水素基含有単量体は、８０重量％以下、６０重量％以下、又は４０重量％以下、又は２０重量％以下であってよい。

ハロゲン化オレフィン単量体から誘導された繰り返し単位の量は、アミド基含有重合体に対して、３重量％以上、５重量％以上、１０重量％以上、１５重量％以上、又は２０重量％以上、２５重量％以上、３５重量％以上であってよい。ハロゲン化オレフィン単量体から誘導された繰り返し単位の量は、アミド基含有重合体に対して、８０重量％以下、７０重量％以下、６０重量％以下、５０重量％以下、４０重量％以下、３０重量％以下、２０重量％以下、又は１０重量％以下であってよく、好ましくは６０重量％以下である。

環状炭化水素基含有単量体から誘導された繰り返し単位の量は、アミド基含有重合体に対して、０．５重量％以上、１重量％以上、３重量％以上、又は４重量％以上であってよい。ハロゲン化オレフィン単量体から誘導された繰り返し単位の量は、アミド基含有重合体に対して、３０重量％以下、２０重量％以下、１５重量％以下、１０重量％以下、７．５重量％以下、又は５重量％以下であってよい。であってよい。

架橋性単量体から誘導された繰り返し単位の量は、アミド基含有重合体に対して、０．５重量％以上、１重量％以上、３重量％以上、５重量％以上、１０重量％以上、又は２０重量％以上であってよい。架橋性単量体から誘導された繰り返し単位の量は、アミド基含有重合体に対して、７０重量％以下、６０重量％以下、５０重量％以下、４０重量％以下、３０重量％以下、又は２０重量％以下であってよい。

アミド基含有重合体の重量平均分子量は５００以上、１０００以上、２５００以上、５０００以上、１００００以上、２５０００以上、又は５００００以上であってよく、５０００以上が好ましい。アミド基含有重合体の重量平均分子量は１００００００以下、５０００００以下、２５００００以下、１０００００以下、５００００以下、２５０００以下、又は１００００以下であってよく、１０００００以下が好ましい。

その他単量体から誘導された繰り返し単位の量は、アミド基含有重合体に対して、０．５重量％以上、１重量％以上、３重量％以上、５重量％以上、１０重量％以上、又は２０重量％以上であってよい。その他単量体から誘導された繰り返し単位の量は、アミド基含有重合体に対して、７０重量％以下、６０重量％以下、５０重量％以下、４０重量％以下、３０重量％以下、又は２０重量％以下であってよい。

＜アミド基含有重合体の製造方法＞
本開示におけるアミド基含有重合体の製造方法は、上記アミド基含有単量体を重合する、重合工程を含む。重合工程において、さらに、アミド基含有単量体以外の単量体、例えば炭化水素系単量体、架橋性単量体、及びハロゲン化オレフィンからなる群から選択される少なくとも一種を重合してもよい。単量体仕込み比は所望のアミド基含有重合体の組成に応じて変更されることができ、所望のアミド基含有重合体の組成と同様の単量体仕込み比であってよい。

アミド基含有重合体は通常の重合方法の何れでも製造でき、また重合反応の条件も任意に選択できる。このような重合方法の例として、溶液重合、懸濁重合、乳化重合が挙げられる。

溶液重合では、重合開始剤の存在下で、単量体を有機溶剤に溶解させ、窒素置換後、０～１８０℃、例えば３０～１２０℃の範囲で１～１０時間、加熱撹拌する方法が採用される。重合開始剤としては、例えばアゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキシド、ジ－ｔ－ブチルパーオキシド、ラウリルパーオキシド、クメンヒドロパーオキシド、t－ブチルパーオキシピバレート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート等が挙げられる。重合開始剤は単量体１００重量部に対して、０.０１～２０重量部、例えば０.０１～１０重量部の範囲で用いられる。

有機溶剤は、単量体に不活性でこれらを溶解するものであり、例えば、エステル（例えば、炭素数２～４０のエステル、具体的には、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ケトン（例えば、炭素数２～４０のケトン、具体的には、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン）、アルコール（例えば、炭素数１～４０のアルコール、具体的には、エタノール、ブタノール、イソプロピルアルコール）であってよい。有機溶剤の具体例としては、アセトン、クロロホルム、ＨＣＨＣ２２５、イソプロピルアルコール、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル、テトラヒドロフラン、１,４－ジオキサン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、１,１,２,２－テトラクロロエタン、１,１,１－トリクロロエタン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、テトラクロロジフルオロエタン、トリクロロトリフルオロエタン等が挙げられる。有機溶剤は単量体の合計１００重量部に対して、１０～３０００重量部、例えば、５０～２０００重量部の範囲で用いられる。

乳化重合では、重合開始剤及び乳化剤の存在下で、単量体を水中に乳化させ、窒素置換後、５０～８０℃の範囲で１～２０時間、撹拌して重合させる方法が採用される。重合開始剤は、１－ヒドロキシシクロヘキシルヒドロ過酸化物、３－カルボキシプロピオニル過酸化物、過酸化アセチル、アゾビスイソブチルアミジン－二塩酸塩、過酸化ナトリウム、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の水溶性のものやアゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキシド、ジ－ｔ－ブチルパーオキシド、ラウリルパーオキシド、クメンヒドロパーオキシド、t－ブチルパーオキシピバレート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート等の油溶性のものが用いられる。重合開始剤は単量体１００重量部に対して、０.０１～１０重量部の範囲で用いられる。

放置安定性の優れた重合体分散液を得るためには、高圧ホモジナイザーや超音波ホモジナイザーのような強力な破砕エネルギーを付与できる乳化装置を用いて、単量体を水中に微粒子化して重合することが望ましい。また、乳化剤としてはアニオン性、カチオン性あるいはノニオン性の各種乳化剤を用いることができ、単量体１００重量部に対して、０.５～２０重量部の範囲で用いられる。アニオン性及び／又はノニオン性及び／又はカチオン性の乳化剤を使用することが好ましい。単量体が完全に相溶しない場合は、これら単量体に充分に相溶させるような相溶化剤、例えば、水溶性有機溶剤や低分子量の単量体を添加することが好ましい。相溶化剤の添加により、乳化性及び共重合性を向上させることが可能である。

重合媒体（液状媒体）は水、有機溶剤、又は水と有機溶剤の混合溶媒であってよい。重合媒体の例としては、水、エステル（例えば、炭素数２～３０のエステル、具体的には、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ケトン（例えば、炭素数２～３０のケトン、具体的には、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン）、アルコール（例えば、炭素数１～３０のアルコール、具体的には、イソプロピルアルコール）、エーテル、アルカン、トルエン系溶剤、ハロゲン化カーボン等であってよい。その他の溶媒の具体例としては、アセトン、イソプロピルアルコール、クロロホルム、ＨＣＨＣ２２５、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル、テトラヒドロフラン、１,４－ジオキサン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、１,１,２,２－テトラクロロエタン、１,１,１－トリクロロエタン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、テトラクロロジフルオロエタン、トリクロロトリフルオロエタン及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、又は二以上を併用して用いてもよい。

重合媒体は水溶性有機溶剤を含んでもよい。水溶性有機溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、エタノール等が挙げられ、水１００重量部に対して、１～５０重量部、例えば１０～４０重量部の範囲で用いてよい。また、低分子量の単量体としては、メチルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、２,２,２－トリフルオロエチルメタクリレート等が挙げられ、単量体の総量１００重量部に対して、１～５０重量部、例えば１０～４０重量部の範囲で用いてよい。

重合においては、連鎖移動剤を使用してもよい。連鎖移動剤の使用量に応じて、重合体の分子量を変化させることができる。連鎖移動剤の例は、ラウリルメルカプタン、チオグリコール、チオグリセロール等のメルカプタン基含有化合物（特に、（例えば炭素数１～４０の）アルキルメルカプタン）、次亜リン酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム等の無機塩等である。連鎖移動剤の使用量は、単量体の総量１００重量部に対して、０．０１～１０重量部、例えば０．１～５重量部の範囲で用いてよい。

＜分散液、撥水剤組成物、又は耐油剤組成物＞
本開示における分散液（好ましくは水分散液）は少なくとも、上述したアミド基含有単量体を重合して得られるアミド基含有重合体を含む。さらに、下記で説明する成分の少なくとも一種を含んでもよい。本開示における分散液は、撥水剤組成物又は耐油剤組成物として用いることができ、例えば具体的な用途の例としては、外的処理剤（表面処理剤）または内的処理剤、撥剤（撥水剤、撥油剤又は撥水撥油剤）、防汚剤、汚れ脱離剤、剥離剤、離型剤（外部離型剤又は内部離型剤）等が挙げられる。

［アミド基含有重合体］
アミド基含有重合体の量は、分散液に対して、０．０１重量％以上、０．５重量％以上、１重量％以上、３重量％以上、５重量％以上、１０重量％以上、２０重量％以上、３０重量％以上であってよい。アミド基含有重合体の量は、分散液に対して、６０重量％以下、５０重量％以下、４０重量％以下、３０重量％以下、２０重量％以下、１０重量％以下、５重量％以下、又は３重量％以下であってよい。例えば、保管時においては、高濃度で保管しておき、撥剤として用いる際に必要に応じて液状媒体を添加して任意の濃度に希釈して使用してもよい。本開示における分散液は製品安定性が向上したことにより、従来安定性の面から供給に問題のあった高濃度品を供給することが可能となり得る。

［炭化水素系ポリウレタン］
分散液は、炭化水素系ポリウレタンを含んでもよい。炭素数５～４０の炭化水素基を有するポリウレタンであってよい。炭素数５～４０の炭化水素基の炭素数は６以上、８以上、１０以上、１２以上、１４以上、１６以上、又は１８以上であってよく、好ましくは１０以上、より好ましくは１２以上である。炭素数５～４０の炭化水素基の炭素数は４０以下、３５以下、３０以下、２５以下、２０以下、１５以下、又は１０以下であってよく、好ましくは３０以下、より好ましくは２５以下である。

炭素数５～４０の炭化水素基を有する炭化水素系ポリウレタンは、イソシアネート基含有化合物（例えば、モノイソシアネート又はポリイソシアネート、具体的には、ジイソシアネート）と炭素数５～４０の炭化水素基を有する活性水素含有化合物を反応させることによって製造できる。反応は、例えば、８０℃で１時間以上行うことができる。

イソシアネート基含有化合物としては、特に限定されないが、たとえば、脂肪族ポリイソシアネート化合物、脂環族ポリイソシアネート化合物、芳香族ポリイソシアネート化合物、芳香脂肪族ポリイソシアネート化合物、又はこれらイソシアネート化合物の変性体を使用することができる。また、これらを二種以上組み合わせて使用してもよい。イソシアネート基含有化合物としては、脂肪族ポリイソシアネート化合物、芳香族ポリイソシアネート化合物、又はこれらイソシアネート化合物の変性体が好ましい。イソシアネート基含有化合物としては、特に制限されず、例えば、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート、及びこれらの二量体や三量体等の変性ポリイソシアネートが挙げられる。「ＤＥＳＭＯＤＵＲ Ｎ－１００」（Ｂａｙｅｒ社製、商品名）、「デュラネートＴＨＡ－１００」（旭化成株式会社製、商品名）、「デュラネート２４Ａ－１００」（旭化成株式会社製、商品名）等の市販品を用いることができる。

脂肪族ポリイソシアネート化合物としては、テトラメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、２，４，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、２－メチルペンタン－１，５－ジイソシアネート、３－メチルペンタン－１，５－ジイソシアネート等を使用することができる。これらは単独で用いてもよいし、又は二以上を併用してもよい。

脂環族ポリイソシアネート化合物としては、イソホロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、４，４’－ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，４－シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキシレンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン等を使用することができる。これらは単独で用いてもよいし、又は二以上を併用してもよい。

芳香族ポリイソシアネート化合物としては、ジアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、２，２’－ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート（モノメリックＭＤＩ）、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート（ポリメリックＭＤＩ）、４，４’－ジベンジルジイソシアネート、１，５－ナフチレンジイソシアネート、１，３－フェニレンジイソシアネート、１，４－フェニレンジイソシアネート等を使用することができる。これらは単独で用いてもよいし、又は二以上を併用してもよい。

芳香脂肪族ポリイソシアネート化合物としては、キシリレンジイソシアネート、テトラアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、α，α，α，α－テトラメチルキシリレンジイソシアネート等を使用することができる。これらは単独で用いてもよいし、又は二以上を併用してもよい。

ポリイソシアネート化合物の変性体としては、イソシアヌレート変性体、ビウレット変性体、アダクト変性体、カルボジイミド変性体、二官能変性体等を使用することができる。これらは単独で用いてもよいし、又は二以上を併用してもよい。

炭素数５～４０の炭化水素基を有する活性水素含有化合物の例は、炭化水素基含有モノアルコール、炭化水素基含有モノカルボン酸等の活性水素含有化合物（一価アルコール誘導体又は一価カルボン酸誘導体）；ソルビタン、シトレート、及びペンタエリスリトール等の多価アルコール又は多価カルボン酸に炭素数５～４０の炭化水素基を導入した活性水素含有化合物（多価アルコール誘導体又は多価カルボン酸誘導体）が挙げられる。炭素数５～４０の炭化水素基を有する活性水素含有化合物は、少なくとも１つ（例えば、１つ、２つ又は３つ）の活性水素を有する。

炭素数５～４０の炭化水素基を有する活性水素含有化合物の好ましい例は、下記式のソルビタン（１ａ）、シトレート（１ｂ）、及びペンタエリスリトール（１ｃ）の多価アルコール誘導体又は多価カルボン酸誘導体：

[式中、それぞれのＲは、独立して、－Ｈ、－Ｒ¹、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹、－（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_n（ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ）_mＲ²、又は－（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_n（ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ）_mＣ（Ｏ）Ｒ¹であり、
それぞれのｎは、独立して０～２０であり、
それぞれのｍは、独立して０～２０であり、
ｍ＋ｎは、０より大きく、
それぞれのＲ¹は、独立して、任意選択的に少なくとも１つの不飽和結合を含む炭素数５～４０の炭化水素基であり、
それぞれのＲ^２は、独立して、－Ｈ、又は任意選択的に少なくとも１つの不飽和結合を含む炭素数５～４０の炭化水素基であり、
それぞれのＲ³は、独立して、－Ｈ、－Ｒ¹、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹、－（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_n'（ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ）_m'Ｒ²、又は－（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_n'（ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ）_m'Ｃ（Ｏ）Ｒ¹であり、
それぞれのＲ⁴は、独立して、－Ｈ、任意選択的に少なくとも１つの不飽和結合を含む炭素数５～４０の炭化水素基、又はこれらの組み合わせ；－（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_n'（ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ）_m'Ｒ²；又は－（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_n'（ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ）_m'Ｃ（Ｏ）Ｒ¹；であり、
それぞれのｎ'は、独立して０～２０であり、
それぞれのｍ'は、独立して０～２０であり、
ｍ'＋ｎ'は、０より大きい、
それぞれのＲ¹⁹は、－Ｈ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ¹、又は－ＣＨ₂Ｃ［ＣＨ₂ＯＲ］₃である。］
で示される化合物である。

前記化合物が式（Ｉａ）である場合に、少なくとも１つのＲ又はＲ^２が－Ｈであることを条件とし、
前記化合物が式（Ｉｂ）である場合に、少なくとも１つのＲ^２、Ｒ^３又はＲ^４が－Ｈであることを条件とし、
前記化合物が式（Ｉｃ）である場合に、少なくとも１つのＲ^１９又はＲが－Ｈであることを条件とする。

炭素数５～４０の炭化水素基を有する活性水素含有化合物の具体例は、ソルビタンモノカルボキシレート、ソルビタンジカルボキシレート、ソルビタントリカルボキシレート、モノアルキルシトレート、ジアルキルシトレート、トリアルキルシトレート、ペンタエリスリトールモノカルボキシレート、ペンタエリスリトールジカルボキシレート、ペンタエリスリトールトリカルボキシレートである。カルボキシレートは、ステアレート、ベへネートであることが好ましい。炭化水素基はアルキルであることが好ましく、アルキルの好ましい例はステアリル、又はベヘニルである。

炭化水素系ポリウレタンは放射状でかつ中心から規則的に分枝した構造を持つ樹状高分子化合物（デンドリマー）であってもよい。上記の反応で得あれるポリウレタンは樹状高分子化合物（デンドリマー）となり得る。

炭化水素系ポリウレタンについて、ＷＯ２０１４／１６０９０６、ＷＯ２０１６／０４９２７８等の記載を参考にすることができる。

炭化水素系ポリウレタンの量は、分散液に対して、０．０１重量％以上、０．５重量％以上、１重量％以上、３重量％以上、５重量％以上、１０重量％以上、２０重量％以上、３０重量％以上であってよい。炭化水素系ポリウレタンの量は、分散液に対して、６０重量％以下、５０重量％以下、４０重量％以下、３０重量％以下、２０重量％以下、１０重量％以下、５重量％以下、又は３重量％以下であってよい。

［その他の炭化水素系撥水性樹脂］
本開示における分散液が含む炭化水素系撥水性樹脂はアミド基含有重合体又は炭化水素系ポリウレタンに限定されない。炭化水素系アクリル重合体又は炭化水素系ポリウレタンに代えて、又は、加えて、その他の炭化水素系撥水性樹脂を用いることができる。その他の炭化水素系撥水性樹脂の例としては、炭化水素基を末端に有するデンドリマー系樹脂が挙げられる。デンドリマー系樹脂としてはルドルフ社製RUCO-DRYシリーズ（例えば、RUCO-DRY DHE、RUCO-DRY ECO、RUCO-DRY ECO PLUS）等が挙げられる。

［シリコーン］
本開示における分散液は、アミド基含有重合体とは別に、シリコーンを含んでもよい。シリコーンを含むことで、撥水性、耐油性、及び保存安定性を良好に兼ね備え得る。

シリコーンは、式：
(R⁵³)₃Si-O-[-Si(R⁵¹)₂-O-]_a-[-Si(R⁵¹)_２-O-]_ｂ-Si(R⁵³)₃ （Ｓ１）
［式中、Ｒ^５１のそれぞれは、独立に、水素原子、炭素数１～４０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基又は炭素数１～４０のアルコキシ基を表し、
Ｒ^５３のそれぞれは、独立に、水素原子、炭素数１～４０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数１～４０のアルコキシ基又は炭素数１～４０の飽和の炭化水素基を表し、
ａは０以上の整数を表し、ｂは１以上の整数を表し、（ａ＋ｂ）は５～２００である。］
で示される重合体であってよい。

Ｒ^５１及びＲ^５３において、炭素数１～４０のアルキル基及び炭素数６～４０のアリール基は、非置換であってよく、あるいは置換されていてもよい。
Ｒ^５１及びＲ^５３の具体例は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基；フェニル基、トリル基、ナフチル基、又はこれらの基に結合する水素原子の一部又は全部がハロゲン原子、アミノ基、シアノ基等で置換された基等が挙げられる。Ｒ^５１及びＲ^５３は、メチル基又はエチル基であることが好ましい。
Ｒ^５１及びＲ^５３において、炭素数１～４０のアルコキシ基は、直鎖状であっても分岐状であってもよい。炭素数１～４０のアルコキシ基の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基である。

シリコーンは、長鎖炭化水素基を少なくとも１つ有してよい。例えば、式（Ｓ１）におけるＲ^５１の少なくとも１つ、Ｒ^５３の少なくとも１つ、又はＲ^５１及びＲ^５３のそれぞれの少なくとも１つが長鎖炭化水素基であってよく、Ｒ^５１の少なくとも１つ（例えば１つ）が長鎖炭化水素基であってよい。ここで、長鎖炭化水素基は、６以上、１０以上、１５以上、又は２０以上、好ましくは１０以上又は２３以上の飽和の炭化水素基であってよい。ここで、炭化水素基は、直鎖又は分岐であってよく、アルキル基であることが好ましい。炭化水素基の具体例は、ヘキシル基（炭素数６）、オクチル基（炭素数８）、ラウリル基（炭素数１２）、ミリスチル基（炭素数１４）、ステアリル基（炭素数１８）、ベヘニル基（炭素数２２）、トリコシル基（炭素数２３）、リグノセリル基（テトラコシル基、炭素数２４）、セロチル基（ヘキサコシル基、炭素数２６）、モンチル基（オクタコシル基、炭素数２８）、メリシル基（トリアコンタン基、炭素数３０）、ドトリアコンタン基（炭素数３２）である。

工業的に製造し易く、入手が容易であるという点で、長鎖炭化水素基であるＲ^５１及びＲ^５３以外のＲ^５１及びＲ^５３は水素原子又はメチル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。

ａは０以上の整数である。工業的に製造しやすく、入手が容易であるという点で、ａは、４０以下、３０以下、２０以下であってよく、３０以下であることが好ましい。

ａとｂの合計は５～２００である。工業的に製造しやすく、入手が容易であり、取り扱いが容易であるという点で、ａとｂの合計は、１０～１００であることが好ましく、４０～６０であることがより好ましい。ａは、０～１５０、例えば１～１００であってよい。ｂの下限は、１又は２又は３であってよく、ｂの上限は、１５０、１０又は５であってよい。

ａ又はｂが２以上である場合に、複数で存在するＲ^５１及びＲ^５２のそれぞれは、同一であってもあるいは異なっていてもよい。

Ｒ^５１とＲ^５３基（例えば下記式（Ｓ２）で表される場合Ｒ^５１とＲ^５２基とＲ^５３基）の合計の５０モル％以上がメチル基であることが好ましい。

ａ又はｂによって括られる繰り返し単位の存在順序は、化学式で表示した存在順序に限定されず、任意である。すなわち、シリコーンは、ランダム重合体であっても、あるいはブロック重合体であってもよい。

例えば、シリコーンは、式：
(R⁵³)₃Si-O-[-Si(R⁵¹)₂-O-]_a-[-Si(R⁵¹)(R⁵²)-O-]_ｂ-Si(R⁵³)₃ （Ｓ２）
［式中、Ｒ^５１のそれぞれは、独立に、水素原子、炭素数１～４０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数１～４０のアルコキシ基、又は長鎖炭化水素基を表し、
Ｒ^５２のそれぞれは、独立に、長鎖炭化水素基を表し、
Ｒ^５３のそれぞれは、独立に、水素原子、炭素数１～４０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数１～４０のアルコキシ基、又は長鎖炭化水素基を表し、
ａは０以上の整数を表し、ｂは１以上の整数を表し、（ａ＋ｂ）は５～２００である。］
で示される重合体であってよい。
式（Ｓ２）において、Ｒ^５１及びＲ^５３は、炭素数３～４０のアルキル基又は炭素数６～４０の不飽和炭化水素基（例えば芳香族環を有する炭化水素基）を有していてもよいが、これら基を有しないことが好ましい。

シリコーンの例は、次のとおりである。

［式中、ａは０～１５０の整数を表し、
ｂは１～１５０の整数を表し、
（ａ＋ｂ）は５～２００であり、
ｎは１～３６（好ましくはｎは長鎖炭化水素基）の整数である。］

シリコーンは、従来公知の方法により合成することができる。シリコーンは、例えば、ＳｉＨ基を有するシリコーンに、α－オレフィンをヒドロシリル化反応させることにより得ることができる。

ＳｉＨ基を有するシリコーンとしては、例えば、重合度が１０～２００であるメチルハイドロジェンシリコーン、又は、ジメチルシロキサンとメチルハイドロジェンシロキサンとの共重合体等が挙げられる。これらの中でも、工業的に製造しやすく、入手が容易であるという点で、メチルハイドロジェンシリコーンが好ましい。ハイドロジェンシリコーン（例えばメチルハイドロジェンシリコーン）とはポリジオルガノシロキサンの側鎖の一部が水素に置換され、水素原子がケイ素原子に直結したものである。ハイドロジェンシリコーンの使用にあたっては、反応性を向上させるために触媒を使用しても良い。例えば亜鉛、錫、マンガン、コバルト、鉄及びアミン系の触媒を使用することができる。これらの触媒としては有機酸金属塩が好ましく、有機酸としては脂肪酸が好ましい。安全性の観点からはステアリン酸亜鉛等を使用することができる。触媒はメチルハイドロジェンシリコーンに対し１０～４０％使用すると効果を発揮しやすくなるので好ましい。アミノ変性、エポキシ変性シリコーン、カルボキシ変性シリコーン及びメチルハイドロジェンシリコーンは二種以上が混合されていても良い。いずれも反応基を有するシリコーンであり、造膜性を有するシリコーンであることが好ましい。造膜性とは、該シリコーンを各々エマルジョン状態で繊維表面に付着させた後、オイル状やゲル状ではなく、固体状の膜を形成することをいう。

α－オレフィンは、シリコーンにおいて、長鎖炭化水素基の由来となる化合物である。α－オレフィンの具体例は、１－トリコセン、１－テトラコセン、１－ヘキサコセン、１－オクタコセン、１－トリアコンテン、１－ドトリアコンテンである。
ヒドロシリル化反応は、必要に応じて触媒の存在下、上記ＳｉＨ基を有するシリコーンに、α－オレフィンを段階的に或いは一度に反応させることにより行ってもよい。

ヒドロシリル化反応に用いられるＳｉＨ基を有するシリコーン及びα－オレフィンの使用量はそれぞれ、ＳｉＨ基を有するシリコーンのＳｉＨ基当量、又は数平均分子量等に応じて適宜選択され得る。

ヒドロシリル化反応に用いられる触媒としては、例えば、白金、パラジウム等の化合物が挙げられ、中でも白金化合物が好ましい。白金化合物としては、例えば、塩化白金（ＩＶ）等が挙げられる。

ヒドロシリル化反応の反応条件は、特に制限はなく、適宜調整することができる。反応温度は、例えば１０～２００℃、好ましくは５０～１５０℃である。反応時間は、例えば、反応温度が５０～１５０℃のとき、３～１２時間とすることができる。
ヒドロシリル化反応は、不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。不活性ガスとしては、例えば、窒素、アルゴン等が挙げられる。無溶媒下でも反応は進行するが、溶媒を使用してもよい。溶媒としては、例えば、ジオキサン、メチルイソブチルケトン、トルエン、キシレン、酢酸ブチル等が挙げられる。

（反応性シリコーン）
シリコーンは反応性シリコーンを含んでいてよい。反応性シリコーンには、側鎖、片末端、両末端、又は側鎖及び両末端において、反応基を有するポリシロキサンが挙げられるが、耐滑脱性に優れると同時に撥水性に優れる観点から、側鎖及び／又は両末端に反応基を有するポリシロキサンであってもよい。反応性シリコーンとしては、分子内に反応基を有するものであれば、特に限定されないが、たとえば、アミノ変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、カルボキシ変性シリコーン、ハイドロジェン変成シリコーン等が挙げられる。反応性シリコーンは上述の式（Ｓ１）又は式（Ｓ２）における一以上の置換基が反応基に置換されたものであってよい。

アミノ変性シリコーンとしては、ケイ素原子に直結した有機基に、アミノ基が結合した構造を有するものがあげられる。有機基はアルキレン基、２価の芳香族基いずれであってもよい。アルキレン基としては炭素数２以上のものが好ましい。２価の芳香族基としては炭素数６以上のものが好ましい。アミノ基としては、１級アミノ基、２級アミノ基、３級アミノ基いずれであってもよい。アミノ基が結合した有機基としては以下のものが例示される。２－アミノエチル基、Ｎ－メチル－２－アミノエチル基、Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－アミノエチル基、Ｎ－エチル－２－アミノエチル基、Ｎ，Ｎ－ジエチル－２－アミノエチル基、Ｎ，Ｎ－メチルエチル－２－アミノエチル基、３－アミノプロピル基、Ｎ－メチル－３－アミノプロピル基、Ｎ，Ｎ－ジメチル－３－アミノプロピル基、Ｎ－エチル－３－アノプロピル基、Ｎ，Ｎ－ジエチル－３－アミノプロピル基、Ｎ，Ｎ－メチルエチル－３－アミノプロピル基。これらの官能基はポリシロキサンの側鎖にあっても、末端にあってもよい。

エポキシ変性シリコーンとしてはケイ素原子に直結した有機基に、エポキシ基が結合した構造を有するものが挙げられる。有機基はアルキレン基、２価の芳香族基いずれであってもよい。このようなかたちとしては前記有機基との間でグリシジルエーテルのかたちで結合するのが通常である。このような官能基としては３－グリシドキシプロピル基、２－グリシドキシエチル基が例示される。これらの官能基はポリシロキサンの側鎖にあっても、末端にあってもよい。

カルボキシ変性シリコーンとしてはケイ素原子に直結した有機基にカルボキシ基が結合した構造を有するものが挙げられる。有機基はアルキレン基、２価の芳香族基いずれであってもよい。アルキレン基としては炭素数２以上のものが好ましい。２価の芳香族基としては炭素数６以上のものが好ましい。このような官能基としては３－カルボキシプロピル基、２－カルボキシエチル基が例示される。これらの官能基はポリシロキサンの側鎖にあっても、末端にあってもよい。

（シリコーンの量）
シリコーンの量は、アミド基含有重合体１００重量部に対して、０．１重量部以上、１重量部以上、３重量部以上、５重量部以上、１０重量部以上、１５重量部以上、又は２０重量部以上であってよい。シリコーンの量は、アミド基含有重合体１００重量部に対して、５０重量部以下、４０重量部以下、３０重量部以下、２０重量部以下、１０重量部以下、又は５重量部以下であってよい。

［ワックス］
本開示における分散液は、アミド基含有重合体とは別に、ワックスを含んでもよい。ワックスを含むことで、撥水性、耐油性、及び保存安定性を良好に兼ね備え得る。本開示における分散液はシリコーン及びワックスの両方を含んでもよいし、シリコーン及びワックスのいずれか一方のみを含んでもよい。

ワックスとしては、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、フィッシャートロプシュワックス、ポリオレフィンワックス（ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス等）、酸化ポリオレフィンワックス、動植物蝋、及び鉱物蝋等が挙げられる。パラフィンワックスが好ましい。ワックスを構成する化合物の具体例は、ノルマルアルカン（例えば、トリコサン、テトラコサン、ペンタコサン、ヘキサコサン、ヘプタコサン、オクタコサン、ノナコサン、トリアコンタン、ヘントリアコンタン、ドトリアコンタン、トリトリアコンタン、テトラトリアコンタン、ペンタトリアコンタン、ヘキサトリアコンタン）、ノルマルアルケン（例えば、１－エイコセン、１－ドコセン、１－トリコセン、１－テトラコセン、１－ペンタコセン、１－ヘキサコセン、１－ヘプタコセン、１－オクタコセン、ノナコサン、トリアコンタン、ヘントリアコンタン、ドトリアコンタン、トリトリアコンタン、テトラトリアコンタン、ペンタトリアコンタン、ヘキサトリアコンタン）である。ワックスを構成する化合物の炭素数は、２０～６０、例えば、２５～４５であることが好ましい。ワックスの分子量は、２００～２０００、例えば２５０～１５００、３００～１０００であってよい。これらは単独で用いてもよいし、又は二以上を併用してもよい。

ワックスの融点は、５０℃以上、５５℃以上、６０℃以上、６５℃以上、又は７０℃以上であってよく、好ましくは５５℃以上、より好ましくは６０℃以上である。ワックスの融点は、JIS K 2235-1991に準拠して測定される。

（ワックスの量）
ワックスの量は、アミド基含有重合体１００重量部に対して、０．１重量部以上、１重量部以上、３重量部以上、５重量部以上、１０重量部以上、１５重量部以上、又は２０重量部以上であってよい。ワックスの量は、アミド基含有重合体１００重量部に対して、５０重量部以下、４０重量部以下、３０重量部以下、２０重量部以下、１０重量部以下、５重量部以下であってよい。

［液状媒体］
分散液は液状媒体を含む。分散液は液状媒体として水を含む水分散液であることが好ましい。液状媒体は水、有機溶媒、又は水と有機溶媒との混合物である。好ましくは水と有機溶媒との混合物である。有機溶媒を含むことにより、撥水性、耐油性、及び保存安定性を良好に兼ね備え得る。

有機溶媒の例は、エステル（例えば、炭素数２～４０のエステル、具体的には、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ケトン（例えば、炭素数２～４０のケトン、具体的には、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン）、アルコール（例えば、炭素数１～４０のアルコール、具体的には、イソプロピルアルコール）、芳香族系溶剤（例えば、トルエン及びキシレン）、石油系溶剤（例えば、炭素数５～１０のアルカン、具体的には、ナフサ、灯油）である。有機溶媒は水溶性有機溶媒であることが好ましい。水溶性有機溶媒は少なくとも一のヒドロキシ基を有している化合物（例えば、アルコール、グリコール系溶媒等の多価アルコール、多価アルコールのエーテル体（例えばモノエーテル体）等）を含んでいてもよい。これらは単独で用いてもよいし、又は二以上を併用してもよい。

（液状媒体の量）
液状媒体の量は、分散液に対して、４０重量％以上、５０重量％以上、６０重量％以上、７０重量％以上、８０重量％以上、９０重量％以上、９５重量％以上、又は９７重量％以上であってよい。液状媒体の量は、分散液に対して、９９．９重量％以下、９９重量％以下、９５重量％以下、９０重量％以下、８０重量％以下、７０重量％以下、６０重量％以下、又は５０重量％以下であってよい。

有機溶媒の量は、分散液に対して、０．５重量％以上、１重量％以上、２重量％以上、３重量％以上、５重量％以上、７．５重量％以上、１０重量％以上、１２．５重量％以上、１５重量％以上、又は２０重量％以上であってよい。有機溶媒の量は、分散液に対して、７５重量％以下、５０重量％以下、４０重量％以下、３０重量％以下、２５重量％以下、２０重量％以下、１５重量％以下、１０重量％以下、又は５重量％以下であってよい。

有機溶媒の量は、液状媒体に対して、１重量％以上、３重量％以上、５重量％以上、１０重量％以上、２０重量％以上、３０重量％以上、又は４０重量％以上であってよい。有機溶媒の量は、液状媒体に対して、５５重量％以下、４５重量％以下、３５重量％以下、２５重量％以下、１５重量％以下、１２．５重量％以下、７．５重量％以下、又は５.０重量％以下であってよい。

有機溶媒の量は、アミド基含有重合体１００重量部に対して、１重量部以上、３重量部以上、５重量部以上、１０重量部以上、２０重量部以上、３０重量部以上、４０重量部以上、又は５０重量部以上であってよい。有機溶媒の量は、アミド基含有重合体１００重量部に対して、２００重量部以下、１７５重量部以下、１５０重量部以下、１２５重量部以下、１００重量部以下、８０重量部以下、６０重量部以下、４０重量部以下、２０重量部以下、又は１０重量部以下であってよい。

有機溶媒の量は、水１００重量部に対して、０．５重量部以上、１重量部以上、１．５重量部以上、３重量部以上、５重量部以上、１０重量部以上、１５重量部以上、２０重量部以上、３０重量部以上、又は４０重量部以上であってよい。有機溶媒の量は、水１００重量部に対して、１００重量部以下、７５重量部以下、５０重量部以下、２５重量部以下、１０重量部以下、又は５重量部以下であってよい。

［有機酸］
分散液は有機酸を含んでもよい。有機酸としては、公知のものを用いることができる。有機酸としては、カルボン酸、スルホン酸、スルフィン酸等が好ましく挙げられ、特にカルボン酸が好ましい。該カルボン酸としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、シュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、リンゴ酸、クエン酸等が挙げられ、特にギ酸又は酢酸が好ましい。本開示においては、有機酸は、一種を用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。たとえば、ギ酸と酢酸とを組み合わせて用いてもよい。

（有機酸の量）
有機酸の量は、アミド基含有重合体１００重量部に対して、０．１重量部以上、１重量部以上、３重量部以上、５重量部以上、１０重量部以上、１５重量部以上、又は２０重量部以上であってよい。有機酸の量は、アミド基含有重合体１００重量部に対して、５０重量部以下、４０重量部以下、３０重量部以下、２０重量部以下、１０重量部以下、又は５重量部以下であってよい。分散液のｐＨが、３～１０、例えば５～９、特に６～８となるように有機酸の量は調整されてもよい。分散液は酸性（ｐＨ７以下、例えば６以下）であってもよい。

［界面活性剤］
分散液は、界面活性剤を含むことが好ましい。分散液において、界面活性剤は、ノニオン性界面活性剤を含んでよい。界面活性剤を含むことにより、撥水性、耐油性、及び保存安定性を良好に兼ね備え得る。さらに、界面活性剤は、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤から選択された一種以上の界面活性剤を含んでもよい。ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤の組み合わせを用いることが好ましい。

（ノニオン性界面活性剤）
ノニオン性界面活性剤の例としては、エーテル、エステル、エステルエーテル、アルカノールアミド、多価アルコール及びアミンオキシドが挙げられる。

エーテルの例は、オキシアルキレン基（好ましくは、ポリオキシエチレン基）を有する化合物である。

エステルの例は、アルコールと脂肪酸のエステルである。アルコールの例は、１～６価（特に２～５価）の炭素数１～５０（特に炭素数１０～３０）のアルコール（例えば、脂肪族アルコール）である。脂肪酸の例は、炭素数２～５０、特に炭素数５～３０の飽和又は不飽和の脂肪酸である。

エステルエーテルの例は、アルコールと脂肪酸のエステルに、アルキレンオキシド（特にエチレンオキシド）を付加した化合物である。アルコールの例は、１～６価（特に２～５価）の炭素数１～５０（特に炭素数３～３０）のアルコール（例えば、脂肪族アルコール）である。脂肪酸の例は、炭素数２～５０、特に炭素数５～３０の飽和又は不飽和の脂肪酸である。

アルカノールアミドの例は、脂肪酸とアルカノールアミンから形成されている。アルカノールアミドは、モノアルカノールアミド又はジアルカノールアミノであってよい。脂肪酸の例は、炭素数２～５０、特に炭素数５～３０の飽和又は不飽和の脂肪酸である。アルカノールアミンは、１～３のアミノ基及び１～５ヒドロキシル基を有する炭素数２～５０、特に５～３０のアルカノールであってよい。

多価アルコールは、２～５価の炭素数１０～３０のアルコールであってよい。
アミンオキシドは、アミン（二級アミン又は好ましくは三級アミン）の酸化物（例えば炭素数５～５０）であってよい。

ノニオン性界面活性剤は、オキシアルキレン基（好ましくはポリオキシエチレン基）を有するノニオン性界面活性剤であることが好ましい。オキシアルキレン基におけるアルキレン基の炭素数は、２～１０であることが好ましい。ノニオン性界面活性剤の分子におけるオキシアルキレン基の数は、一般に、２～１００であることが好ましい。
ノニオン性界面活性剤は、エーテル、エステル、エステルエーテル、アルカノールアミド、多価アルコール及びアミンオキシドからなる群から選択されており、オキシアルキレン基を有するノニオン性界面活性剤であることが好ましい。

ノニオン性界面活性剤は、直鎖状及び／又は分岐状の脂肪族（飽和及び／又は不飽和）基のアルキレンオキシド付加物、直鎖状及び／又は分岐状脂肪酸（飽和及び／又は不飽和）のポリアルキレングリコールエステル、ポリオキシエチレン（POE）／ポリオキシプロピレン（POP）共重合体（ランダム共重合体又はブロック共重合体）、アセチレングリコールのアルキレンオキシド付加物等であってよい。これらの中で、アルキレンオキシド付加部分及びポリアルキレングリコール部分の構造がポリオキシエチレン（POE）又はポリオキシプロピレン（POP）又はPOE/POP共重合体（ランダム共重合体であってもブロック共重合体であってよい）であるものが好ましい。
また、ノニオン性界面活性剤は、環境上の問題（生分解性、環境ホルモン等）から芳香族基を含まない構造が好ましい。

ノニオン性界面活性剤は、式：
Ｒ¹Ｏ－(ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ)_p－(Ｒ²Ｏ)_q－Ｒ³
[式中、Ｒ¹は炭素数１～２２のアルキル基又は炭素数２～２２のアルケニル基又はアシル基であり、
Ｒ²のそれぞれは、独立的に同一又は異なって、炭素数３以上（例えば、３～１０）のアルキレン基であり、
Ｒ³は水素原子、炭素数１～２２のアルキル基又は炭素数２～２２のアルケニル基であり、
ｐは２以上の数であり、
ｑは0又は１以上の数である。]
で示される化合物であってよい。

Ｒ¹は、炭素数８～２０、特に１０～１８であることが好ましい。Ｒ¹の好ましい具体例としては、ラウリル基、トリデシル基、オレイル基が挙げられる。
Ｒ²の例は、プロピレン基、ブチレン基である。
ノニオン性界面活性剤において、ｐは３以上の数（例えば、５～２００）であってよい。ｑは、２以上の数（例えば５～２００）であってよい。すなわち、－(Ｒ²Ｏ)_q－がポリオキシアルキレン鎖を形成してもよい。
ノニオン性界面活性剤は、中央に親水性のポリオキシエチレン鎖と疎水性のオキシアルキレン鎖（特に、ポリオキシアルキレン鎖）を含有したポリオキシエチレンアルキレンアルキルエーテルであってよい。疎水性のオキシアルキレン鎖としては、オキシプロピレン鎖、オキシブチレン鎖、スチレン鎖等が挙げられるが、中でも、オキシプロピレン鎖が好ましい。

ノニオン性界面活性剤の具体例には、エチレンオキシドとヘキシルフェノール、イソオクタチルフェノール、ヘキサデカノール、オレイン酸、アルカン（Ｃ_１２－Ｃ_１６）チオール、ソルビタンモノ脂肪酸（Ｃ_７－Ｃ_１９）又はアルキル（Ｃ_１２－Ｃ_１８）アミン等との縮合生成物が包含される。

ポリオキシエチレンブロックの割合がノニオン性界面活性剤（コポリマー）の分子量に対して５～８０重量％、例えば３０～７５重量％、特に４０～７０重量％であることができる。
ノニオン性界面活性剤の平均分子量は、一般に３００～５,０００、例えば、５００～３,０００である。
ノニオン界面活性剤は、ＨＬＢ（親水性疎水性バランス）が１５未満（特に５以下）である化合物とＨＬＢが１５以上である化合物の混合物であってよい。ＨＬＢが１５未満である化合物の例は、ソルビタン脂肪酸エステルである。ＨＬＢが１５以上である化合物の例はポリオキシエチレンアルキルエーテルである。ＨＬＢ１５未満の化合物とＨＬＢ１５以上の化合物の重量比は、９０：１０～２０：８０、例えば８５：１５～５５：４５であってよい。
ノニオン性界面活性剤は、一種単独であってよく、あるいは二種以上の混合物であってもよい。

（カチオン性界面活性剤）
カチオン性界面活性剤は、アミド基を有しない化合物であることが好ましい。

カチオン性界面活性剤は、アミン塩、４級アンモニウム塩、オキシエチレン付加型アンモニウム塩であってよい。カチオン性界面活性剤の具体例としては、特に限定されないが、アルキルアミン塩、アミノアルコール脂肪酸誘導体、ポリアミン脂肪酸誘導体、イミダゾリン等のアミン塩型界面活性剤、アルキルトリメチルアンモニム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、ピリジニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩、塩化ベンゼトニウム等の４級アンモニウム塩型界面活性剤等が挙げられる。

カチオン性界面活性剤の好ましい例は、
R²¹-N⁺(-R²²)(-R²³)(-R²⁴) X^-
［式中、R²¹、R²²、R²³及びR²⁴は炭素数１～４０の炭化水素基、
Xはアニオン性基である。］
の化合物である。
R²¹、R²²、R²³及び-R²⁴の具体例は、アルキル基（例えば、メチル基、ブチル基、ステアリル基、パルミチル基）である。Xの具体例は、ハロゲン（例えば、塩素）、酸（例えば、塩酸、酢酸）である。
カチオン性界面活性剤は、モノアルキルトリメチルアンモニウム塩（アルキルの炭素数４～４０）であることが特に好ましい。

カチオン性界面活性剤は、アンモニウム塩であることが好ましい。カチオン性界面活性剤は、式：
Ｒ^１ _ｐ－Ｎ^＋Ｒ^２ _ｑＸ^－
［式中、R¹はC12以上（例えばＣ_１２～Ｃ_５０）の直鎖状及び／又は分岐状の脂肪族（飽和及び／又は不飽和）基、
R²はH又はC1～4のアルキル基、ベンジル基、ポリオキシエチレン基（オキシエチレン基の数例えば１（特に２、特別には３）～５０）
（ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５が特に好ましい）、
Ｘはハロゲン原子（例えば、）、Ｃ_１～Ｃ_４の脂肪酸塩基、
ｐは１又は２、ｑは２又は３で、ｐ＋ｑ＝４である。］
で示されるアンモニウム塩であってよい。Ｒ^１の炭素数は、１２～５０、例えば１２～３０であってよい。

カチオン性界面活性剤の具体例には、ドデシルトリメチルアンモニウムアセテート、トリメチルテトラデシルアンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、トリメチルオクタデシルアンモニウムクロライド、（ドデシルメチルベンジル）トリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルドデシルジメチルアンモニウムクロライド、メチルドデシルジ（ヒドロポリオキシエチレン）アンモニウムクロライド、ベンジルドデシルジ（ヒドロポリオキシエチレン）アンモニウムクロライド、Ｎ－［２－（ジエチルアミノ）エチル］オレアミド塩酸塩が包含される。

アニオン性界面活性剤の例としては、アルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩、アルケニルエーテル硫酸塩、アルケニル硫酸塩、オレフィンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、飽和又は不飽和脂肪酸塩、アルキル又はアルケニルエーテルカルボン酸塩、α－スルホン脂肪酸塩、Ｎ－アシルアミノ酸型界面活性剤、リン酸モノ又はジエステル型界面活性剤、及びスルホコハク酸エステルが挙げられる。

両性界面活性剤の例としては、アラニン類、イミダゾリニウムベタイン類、アミドベタイン類、酢酸ベタイン等が挙げられ、具体的には、ラウリルベタイン、ステアリルベタイン、ラウリルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン等が挙げられる。

界面活性剤はノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤のそれぞれが一種又は２以上の組み合わせであってよい。

（界面活性剤の量）
界面活性剤の量は、アミド基含有重合体１００重量部に対して、０．１重量部以上、１重量部以上、３重量部以上、５重量部以上、１０重量部以上、１５重量部以上、又は２０重量部以上であってよい。界面活性剤の量は、アミド基含有重合体１００重量部に対して、５０重量部以下、４０重量部以下、３０重量部以下、２０重量部以下、１０重量部以下、５重量部以下であってよい。
カチオン性界面活性剤の量は、界面活性剤の全量に対して、５重量％以上、好ましくは１０重量％以上、より好ましくは２０重量％以上であってよい。ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤の重量比は、好ましくは９５：５～２０：８０、より好ましくは８５：１５～４０：６０である。
カチオン性界面活性剤の量は、アミド基含有重合体１００重量部に対して、０．０５～１０重量部、例えば、０．１～８重量部であってよい。界面活性剤の合計量は、アミド基含有重合体１００重量部に対して、０．１～２０重量部、例えば、０．２～１０重量部であってよい。

［硬化剤］
分散液は、硬化剤（活性水素反応性化合物又は活性水素含有化合物）を含んでよい。重合してアミド基含有重合体を得た後に、分散液に硬化剤を加えてもよい。

分散液における硬化剤（架橋剤）はアミド基含有重合体を良好に硬化させ得る。硬化剤は、アミド基含有重合体の有する活性水素又は活性水素反応性基と反応する活性水素反応性化合物又は活性水素含有化合物であってよい。活性水素反応性化合物の例は、ポリイソシアネート化合物、エポキシ化合物、クロロメチル基含有化合物、カルボキシル基含有化合物及びヒドラジド化合物である。活性水素含有化合物の例は、ヒドロキシル基含有化合物、アミノ基含有化合物及びカルボキシル基含有化合物、ケトン基含有化合物、ヒドラジド化合物及びメラミン化合物である。

硬化剤はポリイソシアネート化合物であってよい。ポリイソシアネート化合物は、１分子中にイソシアネート基を２個以上有する化合物である。ポリイソシアネート化合物は、架橋剤として働く。ポリイソシアネート化合物の例は、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート及びこれらポリイソシアネートの誘導体等を挙げることができる。

脂肪族ポリイソシアネートの例は、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、１，２－プロピレンジイソシアネート、１，２－ブチレンジイソシアネート、２，３－ブチレンジイソシアネート、１，３－ブチレンジイソシアネート、２，４，４－又は２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、２，６－ジイソシアナトメチルカプロエートの脂肪族ジイソシアネート、及びリジンエステルトリイソシアネート、１，４，８－トリイソシアナトオクタン、１，６，１１－トリイソシアナトウンデカン、１，８－ジイソシアナト－４－イソシアナトメチルオクタン、１，３，６－トリイソシアナトヘキサン、２，５，７－トリメチル－１，８－ジイソシアナト－５－イソシアナトメチルオクタン等の脂肪族トリイソシアネート等である。これらは単独で用いてもよいし、又は二以上を併用して用いてもよい。

脂環族ポリイソシアネートの例は、脂環族ジイソシアネート及び脂環族トリイソシアネート等である。脂環族ポリイソシアネートの具体例は、１，３－シクロペンテンジイソシアネート、３－イソシアナトメチル－３，５，５－トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（イソホロンジイソシアネート）、１，３，５－トリイソシアナトシクロヘキサンである。これらは単独で用いてもよいし、又は二以上を併用して用いてもよい。

芳香脂肪族ポリイソシアネートの例は、芳香脂肪族ジイソシアネート及び芳香脂肪族トリイソシアネートである。芳香脂肪族ポリイソシアネートの具体例は、１，３－若しくは１，４－キシリレンジイソシアネート又はその混合物、１，３－又は１，４－ビス（１－イソシアナト－１－メチルエチル）ベンゼン（テトラメチルキシリレンジイソシアネート）若しくはその混合物、１，３，５－トリイソシアナトメチルベンゼンである。これらは単独で用いてもよいし、又は二以上を併用して用いてもよい。

芳香族ポリイソシアネートの例は、芳香族ジイソシアネート、芳香族トリイソシアネート、芳香族テトライソシアネートである。芳香族ポリイソシアネートの具体例は、ｍ－フェニレンジイソシアネート、ｐ－フェニレンジイソシアネート、４，４’－ジフェニルジイソシアネート、１，５－ナフタレンジイソシアネート、２，４’－又は４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート若しくはその混合物、２，４－又は２，６－トリレンジイソシアネート若しくはその混合物、トリフェニルメタン－４，４’，４’’－トリイソシアネート、及び４，４’－ジフェニルメタン－２，２’，５，５’－テトライソシアネート等である。これらは単独で用いてもよいし、又は二以上を併用して用いてもよい。

ポリイソシアネートの誘導体は、例えば、上記したポリイソシアネート化合物のダイマー、トリマー、ビウレット、アロファネート、カルボジイミド、ウレトジオン、ウレトイミン、イソシアヌレート、イミノオキサジアジンジオン等の各種誘導体を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、又は二以上を併用して用いてもよい。

これらポリイソシアネートは、一種又は二種以上を組合せて使用することができる。
ポリイソシアネート化合物として、ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基をブロック剤でブロックした化合物であるブロック化ポリイソシアネート化合物(ブロックイソシアネート)を使用することが好ましい。水溶液中でも比較的安定であり、分散液と同じ水溶液中でも使用可能である等の理由からブロック化ポリイソシアネート化合物を使用することが好ましい。

ブロック剤は、遊離のイソシアネート基を封鎖するものである。ブロック化ポリイソシアネート化合物は、例えば、１００℃以上、例えば１３０℃以上に加熱することにより、イソシアネート基が再生し、ヒドロキシル基と容易に反応することができる。ブロック剤の例は、フェノール系化合物、ラクタム系化合物、脂肪族アルコール系化合物、オキシム系化合物等である。ポリイソシアネート化合物は、単独で又は二種以上を組合せて使用することができる。

エポキシ化合物は、エポキシ基を有する化合物である。エポキシ化合物の例は、ポリオキシアルキレン基を有するエポキシ化合物、例えば、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル及びポリプロピレングリコ－ルジグリシジルエ－テル；並びにソルビトールポリグリシジルエーテル等である。
クロロメチル基含有化合物はクロロメチル基を有する化合物である。クロロメチル基含有化合物の例は、クロロメチルポリスチレン等である。
カルボキシル基含有化合物はカルボキシル基を有する化合物である。カルボキシル基含有化合物の例は、(ポリ)アクリル酸、(ポリ)メタクリル酸等である。

ケトン基含有化合物の具体例としては、（ポリ）ジアセトンアクリルアミド、ジアセトンアルコール等が挙げられる。
ヒドラジド化合物の具体例としては、ヒドラジン、カルボヒドラジド、アジピン酸ヒドラジド等が挙げられる。
メラミン化合物の具体例としては、メラミン樹脂、メチルエーテル化メラミン樹脂等が挙げられる。

（硬化剤の量）
硬化剤の量は、アミド基含有重合体１００重量部に対して、０．１重量部以上、１重量部以上、３重量部以上、５重量部以上、１０重量部以上、１５重量部以上、又は２０重量部以上であってよい。硬化剤の量は、アミド基含有重合体１００重量部に対して、５０重量部以下、４０重量部以下、３０重量部以下、２０重量部以下、１０重量部以下、５重量部以下であってよい。

［他の成分］
分散液は、上記成分以外の他の成分を含んでよい。他の成分の例としては、撥水及び／又は撥油剤、スリップ防止剤、帯電防止剤、防腐剤、紫外線吸収剤、抗菌剤、消臭剤、香料等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、又は二以上を併用して用いてもよい。前記の成分以外に、その他成分として、風合い調整剤、柔軟剤、抗菌剤、難燃剤、塗料定着剤、防シワ剤、乾燥速度調整剤、架橋剤、造膜助剤、相溶化剤、凍結防止剤、粘度調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、防虫剤、消泡剤、縮み防止剤、洗濯じわ防止剤、形状保持剤、ドレープ性保持剤、アイロン性向上剤、増白剤、白化剤、布地柔軟化クレイ、ポリビニルピロリドン等の移染防止剤、高分子分散剤、汚れ剥離剤、スカム分散剤、４，４－ビス（２－スルホスチリル）ビフェニルジナトリウム（チバスペシャルティケミカルズ製チノパールＣＢＳ－Ｘ）等の蛍光増白剤、染料固定剤、１，４－ビス（３－アミノプロピル）ピペラジン等の退色防止剤、染み抜き剤、繊維表面改質剤としてセルラーゼ、アミラーゼ、プロテアーゼ、リパーゼ、ケラチナーゼ等の酵素、抑泡剤、水分吸放出性等絹の風合い・機能を付与できるものとしてシルクプロテインパウダー、それらの表面改質物、乳化分散液があり、具体的にはＫ－５０、Ｋ－３０、Ｋ－１０、Ａ－７０５、Ｓ－７０２、Ｌ－７１０、ＦＰシリーズ（出光石油化学）、加水分解シルク液（上毛）、シルクゲンＧソルブルＳ（一丸ファルコス）、アルキレンテレフタレート及び／又はアルキレンイソフタレート単位とポリオキシアルキレン単位からなる非イオン性高分子化合物、例えば互応化学工業製ＦＲ６２７、クラリアントジャパン製ＳＲＣ－１等の汚染防止剤等を配合することができる。これらは単独で使用してもよく、また二以上を併用して使用してもよい。

（帯電防止剤）
帯電防止剤の例としては、第４級アンモニウム塩、ピリジニウム塩、第１、第２、第３アミノ基等のカチオン性官能基を有すカチオン型帯電防止剤；スルホン酸塩や硫酸エステル塩、ホスホン酸塩、リン酸エステル塩等のアニオン性官能基を有するアニオン型帯電防止剤；アルキルベタイン及びその誘導体、イミダゾリン及びその誘導体、アラニン及びその誘導体等の両性型帯電防止剤、アミノアルコール及びその誘導体、グリセリン及びその誘導体、ポリエチレングリコール及びその誘導体等のノニオン型帯電防止剤等が挙げられる。これらのカチオン型、アニオン型、両性イオン型のイオン導電性基を有する単量体を重合若しくは共重合して得られたイオン導電性重合体であってもよい。これらは単独で使用してもよく、また二以上を併用してもよい。

（防腐剤）
防腐剤は、主に、防腐力、殺菌力を強化し、長期保存中の防腐性を保つために用いられ得る。防腐剤としては、例えば、イソチアゾロン系有機硫黄化合物、ベンズイソチアゾロン系有機硫黄化合物、安息香酸類、２－ブロモ－２－ニトロ－１，３－プロパンジオール等が挙げられる。防腐剤の含有量は、分散液の総重量に対し、０．０００１～１重量％であることが好ましい。防腐剤の含有量が前記範囲の下限値以上であると、防腐剤の添加効果が充分に得られ、上限値以下であると、分散液の保存安定性が良好である。

（紫外線吸収剤）
紫外線吸収剤は、紫外線を防御する効果のある薬剤であり、紫外線を吸収し、赤外線や可視光線等に変換して放出する成分である。紫外線吸収剤としては、例えば、アミノ安息香酸誘導体、サリチル酸誘導体、ケイ皮酸誘導体、ベンゾフェノン誘導体、アゾール系化合物、４－ｔ－ブチル－４'－メトキシベンゾイルメタン等が挙げられる。

（抗菌剤）
抗菌剤は、繊維上での菌の増殖を抑え、さらには微生物の分解物由来の嫌なにおいの発生を抑える効果を有する成分である。抗菌剤としては、例えば、四級アンモニウム塩等のカチオン性殺菌剤、ビス－（２－ピリジルチオ－１－オキシド）亜鉛、ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩、８－オキシキノリン、ポリリジン等が挙げられる。

（消臭剤）
消臭剤としては、クラスターデキストリン、メチル－β－シクロデキストリン、２－ヒドロキシプロピル－β－シクロデキストリン、モノアセチル－β－シクロデキストリン、アシルアミドプロピルジメチルアミンオキシド、アミノカルボン酸系金属錯体（国際公開第２０１２／０９０５８０号記載のメチルグリシンジ酢酸３ナトリウムの亜鉛錯体）等が挙げられる。

（香料）
香料としては特に限定されないが、使用できる香料原料のリストは、様々な文献、例えば「Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ 」，Ｖｏｌ．Ｉａｎｄ II，Ｓｔｅｆｆｅｎ Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂ．Ｃｏ．（１９９４）及び「合成香料 化学と商品知識」、印藤元一著、化学工業日報社（１９９６）及び「Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ｏｆ Ｎａｔｕｒａｌ Ｏｒｉｇｉｎ 」，Ｓｔｅｆｆｅｎ Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂ．Ｃｏ．（１９９４）及び「香りの百科」、日本香料協会編、朝倉書店（１９８９）及び「Ｐｅｒｆｕｍｅｒｙ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｖ．３．３」，Ｂｏｅｌｅｎｓ Ａｒｏｍａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ Ｓｅｒｖｉｃｅ（１９９６）及び「Ｆｌｏｗｅｒ ｏｉｌｓ ａｎｄ Ｆｌｏｒａｌ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ Ｉｎ Ｐｅｒｆｕｍｅｒｙ」，Ｄａｎｕｔｅ Ｌａｊａｕｊｉｓ Ａｎｏｎｉｓ，Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂ．Ｃｏ．（１９９３）等で見られ、それぞれを引用することにより本明細書の開示の一部とされる。

（他の成分の量）
他の成分の量は、アミド基含有重合体１００重量部に対して、０．１重量部以上、１重量部以上、３重量部以上、５重量部以上、１０重量部以上、１５重量部以上、又は２０重量部以上であってよい。他の成分の量は、アミド基含有重合体１００重量部に対して、５０重量部以下、４０重量部以下、３０重量部以下、２０重量部以下、１０重量部以下、５重量部以下であってよい。

＜分散液、撥水剤組成物、又は耐油剤組成物の製造方法＞
本開示における分散液、撥水剤組成物、又は耐油剤組成物の製造方法は、上述したアミド基含有重合体の製造方法によりアミド基含有重合体を製造する、重合体製造工程を含む。

分散液、撥水剤組成物、又は耐油剤組成物は、重合後の反応溶液に対して、所望の組成とするために、上述したような各溶媒、各添加剤等を添加することにより製造されてよい。重合後の反応溶液から必要により有機溶媒等の一部成分を留去してもよい。例えば、単量体を有機溶媒の存在下で重合して、アミド基含有重合体を製造した後に、水を添加後、有機溶媒を留去してもよい。

＜繊維製品又は紙製品＞
本開示における処理された製品は基材が上述した撥水剤組成物又は耐油剤組成物（「撥水剤組成物又は耐油剤組成物」を単に「撥水剤組成物」ともいう）で処理されたものであり、好適には処理された製品は繊維製品又は紙製品である。

繊維製品の基材の例としては、綿、麻、羊毛、絹等の動植物性天然繊維、ポリアミド、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン等の合成繊維、レーヨン、アセテート等の半合成繊維、ガラス繊維、炭素繊維、アスベスト繊維等の無機繊維、あるいはこれらの混合繊維が挙げられる。繊維製品には、織物、編物及び不織布、衣料品形態の布及びカーペットが含まれるが、布とする前の状態の繊維、糸、中間繊維製品（例えば、スライバー又は粗糸等）に対して、処理がなされてもよい。

紙製品の基材の例としては、クラフトパルプあるいはサルファイトパルプ等の晒あるいは未晒化学パルプ、砕木パルプ、機械パルプあるいはサーモメカニカルパルプ等の晒あるいは未晒高収率パルプ、新聞古紙、雑誌古紙、段ボール古紙あるいは脱墨古紙等の古紙パルプ等からなる紙、紙でできた容器、紙でできた成形体等が挙げられる。紙製品の具体例としては、食品用包装用紙、石膏ボード原紙、コート原紙、中質紙、一般ライナー及び中芯、中性純白ロール紙、中性ライナー、防錆ライナー及び金属合紙、クラフト紙、中性印刷筆記用紙、中性コート原紙、中性ＰＰＣ用紙、中性感熱用紙、中性感圧原紙、中性インクジェット用紙及び中性情報用紙、モールド紙（モールド容器）等である。

本開示の撥水剤組成物又は耐油剤組成物で処理される基材としては、繊維製品又は紙製品に限られず、他にも、石材、フィルター（例えば、静電フィルター）、防塵マスク、燃料電池の部品（例えば、ガス拡散電極及びガス拡散支持体）、ガラス、木、皮革、毛皮、石綿、レンガ、セメント、金属及び酸化物、窯業製品、プラスチック、塗面、及びプラスター等を挙げることができる

＜繊維製品又は紙製品の製造方法＞
本開示における繊維製品又は紙製品の製造方法は、上述した撥水剤組成物又は耐油剤組成物の製造方法により、撥水剤組成物又は耐油剤組成物を製造する、撥水剤組成物又は耐油剤組成物製造工程；及び
前記撥水剤組成物又は前記耐油剤組成物で基材を処理する、処理工程を含む。

「処理」とは、撥水剤組成物又は耐油剤組成物を、浸漬、噴霧、塗布等により基材に適用することを意味する。処理により、撥水剤組成物又は耐油剤組成物の有効成分である重合体が基材の内部に浸透する及び／又は基材の表面に付着する。

本開示の撥水剤組成物又は耐油剤組成物は、処理剤（特に表面処理剤）として、従来既知の方法により基材に適用することができる。処理の方法としては、本開示における撥水剤組成物を、必要により有機溶媒又は水に分散して希釈して、浸漬塗布、スプレー塗布、泡塗布等のような既知の方法により、基材の表面に付着させ、乾燥する方法であってよい。乾燥後、撥水剤組成物における固形成分が付着した繊維製品が得られる。また、必要ならば、適当な架橋剤と共に適用し、キュアリングを行ってもよい。さらに、本開示の撥水剤組成物と、撥水及び／又は撥油剤、スリップ防止剤、帯電防止剤、風合い調整剤、柔軟剤、抗菌剤、難燃剤、塗料定着剤、防シワ剤、乾燥速度調整剤、架橋剤、造膜助剤、相溶化剤、凍結防止剤、粘度調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、防虫剤、消泡剤等の各種添加剤とを併用することも可能である。各種添加剤の例としては、上述の撥水剤組成物における「他の成分」で説明したものと同様であってよい。基材と接触させる処理剤における炭化水素系撥水性樹脂の濃度は、用途によって適宜変更されてよいが、０.０１～１０重量％、例えば０.０５～５重量％であってよい。

基材である繊維製品としては、上述したとおり、種々の例を挙げることができる。

撥水剤組成物又は耐油剤組成物は、繊維製品（例えば、布）を液体で処理するために知られている方法のいずれかによって繊維製品に適用することができる。繊維製品を撥水剤組成物又は耐油剤組成物に浸してよく、あるいは、繊維製品に溶液を付着又は噴霧してよい。処理された繊維製品は、撥水性及び撥油性を発現させるために、好ましくは、加熱により乾燥及びキュアリングが行われる。加熱温度は例えば１００℃～２００℃、１００℃～１７０℃又は１００℃～１２０℃であってよい。本開示において低温加熱（例えば、１００℃～１４０℃）であっても良好な性能が得られる。本開示において加熱時間は５秒～６０分であってよく、例えば３０秒～３分であってよい。繊維製品が紙であるときには、紙に塗工してよく、あるいは、紙に溶液を付着又は噴霧してよく、あるいは、抄造前のパルプスラリーと混合して処理してもよい。処理は外添処理であっても、内添処理であってもよい。

あるいは、重合体はクリーニング法によって繊維製品に適用してよく、例えば、洗濯適用又はドライクリーニング法等において繊維製品に適用してよい。

［繊維製品の前処理］
繊維製品は、本開示の撥水剤組成物で処理する前に前処理されていてもよい。繊維製品の前処理を行うことで、撥水剤組成物で処理後の繊維製品に優れた堅牢性を付与し得る。

繊維製品の前処理の例は、反応性第四級アンモニウム塩との反応等によるカチオン化処理、スルホン化、カルボキシル化、リン酸化等のアニオン化処理、アニオン化処理後のアセチル化処理、ベンゾイル化処理、カルボキシメチル化処理、グラフト化処理、タンニン酸処理、高分子コーティング処理等が挙げられる。

繊維製品を前処理する方法としては、限定されないが、従来既知の方法により繊維製品を前処理することができる。前処理液を必要により有機溶媒又は水に分散して希釈して、浸漬塗布、スプレー塗布、泡塗布等のような既知の方法により、繊維製品の表面に付着させ、乾燥する方法であってよい。求める処理の程度に応じて前処理液のｐＨ及び温度等が調整されてよい。繊維製品を前処理する方法の一例として、繊維製品を炭化水素系撥水剤で前処理する方法について詳述する。

繊維製品の前処理方法は、繊維に－ＳＯ_３Ｍ^１（式中、Ｍ^１は一価のカチオンを示す）で示される１価の基、－ＣＯＯＭ^２（式中、Ｍ^２は一価のカチオンを示す）で示される１価の基、及び－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＸ^１）（ＯＸ^２）（式中、Ｘ^１及びＸ^２はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～２２のアルキル基を示す）で示される１価の基からなる群より選ばれる少なくとも一種の官能基（以下、「特定官能基」という場合もある）を付与する工程を備えてもよい。

Ｍ^１としては、Ｈ、Ｋ、Ｎａ又は置換基を有していてもよいアンモニウムイオンが挙げられる。Ｍ^２としては、Ｈ、Ｋ、Ｎａ又は置換基を有していてもよいアンモニウムイオンが挙げられる。Ｘ^１又はＸ^２がアルキル基である場合、炭素数１～２２のアルキル基であることが好ましく、炭素数４～１２のアルキル基であることがより好ましい。

上記特定官能基を含む繊維（以下、「官能基含有繊維」という場合もある）は、例えば、以下の方法により用意することができる。
（ｉ）繊維材料に、上記特定官能基を有する化合物を付着させる。なお、化合物の付着は、上記特定官能基が十分な量で残される範囲で化合物の一部と繊維の一部とが化学的に結合している状態であってもよい。
（ｉｉ）繊維を構成する材料に上記特定官能基が直接導入されている繊維を用意する。

（ｉ）の場合、例えば、繊維材料を、上記特定官能基を有する化合物の一種以上が含まれる前処理液で処理する官能基導入工程により、官能基含有繊維を得ることができる。

繊維材料の素材としては、特に制限はなく、綿、麻、絹、羊毛等の天然繊維、レーヨン、アセテート等の半合成繊維、ポリアミド（ナイロン等）、ポリエステル、ポリウレタン、ポリプロピレン等の合成繊維及びこれらの複合繊維、混紡繊維等が挙げられる。繊維材料の形態は繊維（トウ、スライバー等）、糸、編物（交編を含む）、織物（交織を含む）、不織布、紙等のいずれの形態であってもよい。

本実施形態においては、得られる繊維製品の撥水性が良好になる観点から、ポリアミド及びポリエステルを素材として含む繊維材料を用いることが好ましく、特に、ナイロン６、ナイロン６，６等のナイロン、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリトリメチルテレフタレート、ポリ乳酸等のポリエステル、及びこれらが含まれる混合繊維を用いることが好ましい。

上記－ＳＯ_３Ｍ^１を有する化合物としては、フェノール系高分子を用いることができる。このようなフェノール系高分子としては、例えば、下記一般式で表される化合物を少なくとも一種含むものが挙げられる。

［式（２）中、Ｘ^２は－ＳＯ_３Ｍ^３（式中、Ｍ^３は１価のカチオンを示す）又は下記一般式で表される基を表し、ｎは２０～３０００の整数である。］

［式中、Ｍ^４は１価のカチオンを表す。］

上記Ｍ^３としては、Ｈ、Ｋ、Ｎａ又は置換基を有していてもよいアンモニウムイオンが挙げられる。

上記Ｍ^４としては、Ｈ、Ｋ、Ｎａ又は置換基を有していてもよいアンモニウムイオンが挙げられる。

上記一般式で表される化合物は、例えば、フェノールスルホン酸のホルマリン縮合物、スルホン化ビスフェノールＳのホルマリン縮合物であってもよい。

上記－ＣＯＯＭ^２を有する化合物としては、ポリカルボン酸系ポリマーが挙げられる。

ポリカルボン酸系ポリマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸等をモノマーとして用いて従来公知のラジカル重合法で合成したポリマー、又は、市販されているものを使用することができる。

ポリカルボン酸系ポリマーの製造方法としては、例えば、上記モノマー及び／又はその塩の水溶液にラジカル重合開始剤を添加して、３０～１５０℃で２～５時間加熱反応させる方法が挙げられる。このとき、上記モノマー及び／又はその塩の水溶液に、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類やアセトン等の水性溶剤を添加してもよい。ラジカル重合開始剤としては、例えば、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩、過硫酸塩と重亜硫酸ナトリウム等の組み合わせによるレドックス系重合開始剤、過酸化水素、水溶性アゾ系重合開始剤等が挙げられる。これらのラジカル重合開始剤は単独で使用してもよく、又は二以上を併用してもよい。さらに、ラジカル重合の際には、重合度を調整する目的で連鎖移動剤（例えば、チオグリコール酸オクチル）を添加してもよい。

ラジカル重合には、上記モノマーのほかに共重合可能なモノマーを使用することができる。共重合可能なモノマーとしては、エチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル等のビニル系モノマー、アクリルアミド、アクリレート類、メタクリレート類等が挙げられる。アクリレート類及びメタクリレート類は、ヒドロキシル基等の置換基を有していてもよい炭素数１～３の炭化水素基を有するものが好ましい。このようなアクリレート類又はメタクリレート類としては、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、プロピルアクリレート、プロピルメタクリレート等が挙げられる。これらの共重合可能なモノマーは、単独で使用してもよく、又は二以上を併用してもよい。

ポリカルボン酸系ポリマー中のカルボキシル基はフリーであっても、アルカリ金属やアミン系化合物等によって中和されていてもよい。アルカリ金属としては、ナトリウム、カリウム、リチウム等が挙げられ、アミン系化合物としてはアンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等が挙げられる。

ポリカルボン酸系ポリマーの重量平均分子量は、得られる繊維製品の撥水性が良好となる観点から、１０００～２００００が好ましく、３０００～１５０００がより好ましい。

ポリカルボン酸系ポリマーは、「ネオクリスタル７７０」（日華化学株式会社製、商品名）、「セロポールＰＣ－３００」（三洋化成工業株式会社製、商品名）等の市販品を用いることができる。

上記－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＸ^１）（ＯＸ^２）を有する化合物としては、例えば、下記一般式で表されるリン酸エステル化合物が挙げられる。

［式中、Ｘ^１又はＸ^２は上記と同義であり、Ｘ^３は炭素数１～２２のアルキル基を示す。］

上記リン酸エステル化合物としては、アルキルエステル部分が、炭素数１～２２のアルキル基であるリン酸モノエステル、ジエステル及びトリエステル、並びにこれらの混合物を用いることができる。

得られる繊維製品の撥水性が良好となる観点から、ラウリルリン酸エステル、デシルリン酸エステルを用いることが好ましい。

リン酸エステル化合物は、例えば、「フォスファノールＭＬ－２００」（東邦化学工業株式会社製、商品名）等の市販品を用いることができる。

上記特定官能基を有する化合物の一種以上が含まれる前処理液は、例えば、上述した化合物の水溶液とすることができる。また、前処理液には、酸、アルカリ、界面活性剤、キレート剤等を含有させてもよい。

繊維材料を上記前処理液で処理する方法としては、例えば、パディング処理、浸漬処理、スプレー処理、コーティング処理が挙げられる。パディング処理としては、例えば、繊維染色加工辞典（昭和３８年、日刊工業新聞社発行）の３９６～３９７頁や色染化学ＩＩＩ（１９７５年、実教出版株式会社発行）の２５６～２６０頁に記載のパディング装置を用いた方法が挙げられる。コーティング処理としては、例えば、染色仕上機器総覧（昭和５６年、繊維社発行）の４７３～４７７頁に記載のコーティング機を用いる方法が挙げられる。浸漬処理としては、例えば、染色仕上機器総覧（昭和５６年、繊維社発行）の１９６～２４７頁に記載のバッチ式染色機を用いる方法が挙げられ、液流染色機、気流染色機、ドラム染色機、ウインス染色機、ワッシャー染色機、チーズ染色機等を用いることができる。スプレー処理としては、例えば、圧搾空気で処理液を霧状にして吹き付けるエアースプレーや、液圧霧化方式のエアースプレーを用いた方法が挙げられる。このときの処理液の濃度や付与後の熱処理等の処理条件は、その目的や性能等の諸条件を考慮して、適宜調整することができる。また、前処理液が水を含有する場合は、繊維材料に付着させた後に水を除去するために乾燥させることが好ましい。乾燥方法としては、特に制限はなく、乾熱法、湿熱法のいずれであってもよい。乾燥温度も特に制限されないが、例えば、室温～２００℃で１０秒～数日間乾燥させればよい。必要に応じて、乾燥後に１００～１８０℃の温度で１０秒～５分間程度加熱処理してもよい。

なお、繊維材料が染色されるものである場合、前処理液による処理は、染色前でも、染色と同浴で行ってもよいが、還元ソーピングを行う場合は、その過程で吸着した上記特定官能基を有する化合物（例えば、フェノール系高分子化合物等）が、脱落してしまうおそれがあるので、染色後の還元ソーピング後に行うことが好ましい。

浸漬処理における処理温度は、６０～１３０℃とすることができる。処理時間は、５～６０分とすることができる。

前処理液による官能基導入工程は、上記特定官能基を有する化合物の付着量が、繊維材料１００重量部に対し、１．０～７．０重量部になる量で処理することが好ましい。この範囲内であると、耐久撥水性及び風合いを高水準で両立させることができる。

前処理液は、ｐＨを３～５に調整することが好ましい。ｐＨ調整は、酢酸、リンゴ酸等のｐＨ調整剤を用いることができる。

前処理液には、上記特定官能基を有する化合物を塩析効果により有効に繊維材料に吸着させるために塩を併用することもできる。使用できる塩としては、例えば、塩化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムが挙げられる。

前処理液による官能基導入工程では、過剰に処理された上記特定官能基を有する化合物を除去することが好ましい。除去方法としては、水洗による方法が挙げられる。十分な除去を行うことにより、後段の撥水加工において撥水性の発現が阻害されることを抑制することができ、加えて、得られる繊維製品の風合が良好となる。また、得られる官能基含有繊維は、炭化水素系撥水剤に接触させる前に、十分乾燥させておくことが好ましい。

（ｉｉ）繊維を構成する材料に上記特定官能基が直接導入されている繊維としては、例えば、カチオン可染ポリエステル（ＣＤ－ＰＥＴ）が挙げられる。

官能基含有繊維は、得られる繊維製品の撥水性が良好となる観点から、表面のゼータ電位が－１００～－０．１ｍＶであることが好ましく、－５０～－１ｍＶであることがより好ましい。繊維の表面のゼータ電位は、例えば、ゼータ電位・粒径測定システムＥＬＳＺ－１０００ＺＳ（大塚電子株式会社製）にて測定することができる。

以上、実施形態を説明したが、特許請求の範囲の趣旨及び範囲から逸脱することなく、形態や詳細の多様な変更が可能なことが理解されるであろう。

以下、実施例を挙げて本開示を詳しく説明するが、本開示はこれらの実施例に限定されるものではない。

［原料アルコールの前処理］
（原料アルコールの水洗処理）
ステアリン酸モノエタノールアミド(C18-OH)が65mass%、パルミチン酸モノエタノールアミド(C16-OH)が35mass%の混合物からなる市販の原料アルコール（以後、アミドアルコールＡと称す）を以下の様にして水洗した。

１．１０００ｃｃの四つ口フラスコにアミドアルコールＡ 50ｇ、IPA 80ｇを仕込む。
２．冷却管、温度計をセットする。
３．６０℃に加熱して、溶解させる。
４．６０℃の温水、480ｇを徐々に加える。
５．攪拌を止め、３０分静置させる。
６．減圧濾過し、沈殿物を回収。
７．濾過後の沈殿に100ｇの温純水を注ぎ、洗浄する。
８．沈殿物を１１０℃で４時間、乾燥する。
９．粉砕して回収。

この１回水洗後のアミドアルコールを以後アミドアルコールＢとする。水洗で生じたろ液のｐＨを測定したところ、９．９とアルカリ性を示した。

さらにアミドアルコールＢを再度、同様に水洗した（２回水洗）。この２回水洗後のアミドアルコールを以後アミドアルコールＣとする。

アミドアルコールＡ，Ｂ，ＣをＩＣＰ発光分光分析法によりNaの含有量をそれぞれ測定したところ、1430ppm,151ppm,8ppmだった。追加で、Ｋ及びＬｉは検出されなかった。

（原料アルコールのアルカリ吸着処理）
○アルカリ吸着処理１
アミドアルコールＡを以下の様にしてアルカリ吸着処理した。
処理後の原料アルコールをアミドアルコールＤとする。

１．１０００ｃｃの四つ口フラスコにアミドアルコールＡ 60ｇ、IPA 540ｇを仕込む。
２．冷却管、温度計をセットする。
３．６０℃に加熱して、溶解させる。
４．合成ケイ酸マグネシウム（比表面積：530m2/g)0.6gを加えて、９０分間、攪拌する。
５．この溶液を熱いまま、加圧濾過し合成ケイ酸マグネシウムを除去する。
６．加熱減圧下でろ液からＩＰＡを除去する。
７．粉砕して回収する。

○アルカリ吸着処理２
アミドアルコールＡを合成ケイ酸アルミニウム（比表面積：610m2/g)を1.2g加える以外は、原料アルコールＡのアルカリ吸着処理１と同様の条件で処理した。
処理後の原料アルコールをアミドアルコールＥとする。

○アルカリ吸着処理３
アミドアルコールＡを合成ケイ酸マグネシウム（比表面積：120m2/g)を1.8g加える以外は、原料アルコールＡのアルカリ吸着処理１と同様の条件で処理した。
処理後の原料アルコールをアミドアルコールＦとする。

アミドアルコールD、Ｅ， ＦをＩＣＰ発光分光分析法によりNaの含有量をそれぞれ測定したところ、266ppm, 25ppm, 320ppmだった。

［合成例］
（合成例１）
200ccの四つ口フラスコにアミドアルコールＢを30ｇ、アクリル酸メチルを38.92ｇ、p-メトキシフェノールを0.03g仕込んだ。ディーンスターク管、冷却管、温度計を取り付けて、オイルバス中に浸漬した。８０℃に昇温し内容物を溶解させ、ＧＣ用のサンプルを採取した。チタントリエタノールアミネートを1.38g仕込んで、空気流下、９０℃に昇温し反応を開始した。アミドアルコールＢの減少率をＧＣで追跡し、転化率が９３％以上になるまで反応を続けた。その後、８０℃に温度を下げ０．４ｇの純水を加えて１時間、攪拌した。内容物をナスフラスコへ移し、加熱減圧下にエバポレーターで過剰のアクリル酸メチルを除去し、固形物を得た。H¹-NMR分析からステアリン酸アミドエチルアクリレートとパルミチン酸アミドエチルアクリレートの混合物が確認された。

（合成例２～４）
表１に示す原料アルコールを使用し、原料アルコール以外は合成例１と同じ仕込み量、
同じ方法で合成反応を実施した。

（比較合成例１及び２）
表１に示す原料アルコールを使用し、原料アルコール以外は合成例１と同じ仕込み量、
同じ方法で合成反応を実施した。

ＧＣにて合成例１～４及び比較合成例１～２のアミド基含有単量体への転化率を追跡した結果を表２に示す。また、合成例１～４及び比較合成例１の生成物をＬＣＭＳ分析した結果を表３に示す。

［重合例］
（重合例１）
５００ｍｌのポリ容器に水溶性グリコール系溶剤 ３０ｇ、合成例１のアミド基含有単量体 ３０ｇ、ステアリルアクリレート４９ｇ、N-メチロールアクリルアミド １ｇ、純水 １８０ｇ、カチオン系乳化剤 ２ｇ、ソルビタン脂肪酸エステル ２ｇ、ポリオキシエチレンアルキルエーテル ６ｇを仕込み８０℃に加熱し、ホモミキサーで１分間、２０００ｒｐｍで攪拌した後、超音波で１５分間、乳化分散させた。乳化分散物を５００ｍｌのオートクレーブに移し、窒素置換後、ラウリルメルカプタン ０．２ｇ、塩化ビニルを２０ｇ仕込んだ。更に2,2-アゾビス（2-アミジノプロパン）２塩酸塩 １ｇを添加し６０℃で４時間反応させて重合体の水性分散液を得た。この分散液を更に純水で希釈して固形分濃度が３０％の
水分散体１を調製した。

（重合例２）
合成例２のアミド基含有単量体を用いた以外は重合例１と同じ仕込み組成、同じ方法で
重合反応を行い、純水で希釈して固形分濃度が３０％の水分散体２を調製した。

（重合例３）
合成例３のアミド基含有単量体を用いた以外は重合例１と同じ仕込み組成、同じ方法で
重合反応を行い、純水で希釈して固形分濃度が３０％の水分散体３を調製した。

（重合例４）
合成例４のアミド基含有単量体を用いた以外は重合例１と同じ仕込み組成、同じ方法で
重合反応を行い、純水で希釈して固形分濃度が３０％の水分散体４を調製した。

（比較重合例１）
比較合成例１のアミド基含有単量体を用いた以外は重合例１と同じ仕込み組成、同じ方法で重合反応を行い、純水で希釈して固形分濃度が３０％の比較水分散体１を調製した。

（重合例５）
窒素導入管、温度計、攪拌棒、還流管を備えた２００ｃｃの四つ口フラスコに合成例１のアミド基含有単量体３９ｇ、ヒドロキシエチルアクリレート ８ｇ、ジメチルアミノエチルメタクリレート ３ｇ、メチルエチルケトン５０ｇ仕込み、窒素気流下、６０℃で３０分攪拌した。その後、０．５ｇのアゾビスイソブチロニトリルを加えて８０℃まで昇温し、１０時間、重合反応を実施した。得られた共重合体溶液に酢酸を１．７ｇ、純水１０ｇを加えて３０分攪拌した。内容物を１Lのナスフラスコへ移し、更に純水を２２３ｇ加えて、加熱減圧下、溶媒のメチルエチルケトンを除去し、水分散体を得た。この際、メチルエチルケトンとともに水も一部、留去した。得られた水分散体を更に純水で希釈して固形分濃度が１５％の水分散体５が得られた。

（重合例６）
合成例２のアミド基含有単量体を用いた以外は重合例５と同じ仕込み組成、同じ方法で
重合反応を行い、純水で希釈して固形分濃度が１５％の水分散体６を調製した。

（比較重合例２）
比較合成例１のアミド基含有単量体を用いた以外は重合例５と同じ仕込み組成、同じ方法で重合反応を行い、純水で希釈して固形分濃度が１５％の比較水分散体２を調製した。

［試験例］
（布帛処理試験）
○試験例１
重合例１で調製した固形分濃度３０％の水分散液１をさらに水道水で希釈して、固形分濃度
１％の処理液を調製した。この処理液にポリエステル布（グレー）、ナイロン布（ブラック）を浸漬した後、マングルで絞った。ウエットピックアップは約５５％（ポリエステル布）、約３５％（ナイロン布）だった。この処理布を１７０℃で１分間、ピンテンターに通し乾燥、キュアリングを行った。このようにして処理された試験布をＪＩＳ Ｌ－１０９２のスプレー法による撥水性試験で撥水性を評価した。撥水性の結果を表４に示す。また、ＪＩＳ Ｌ－０２１７ １０３に従い、１０回選択した後、タンブラーで６０℃で３０分間乾燥された試験布の撥水性の評価結果を同様に表４に示す。

○試験例２～４
重合例２～４で調製した固形分濃度３０％の各水分散体２～４を試験例１と同様に固形分濃度が１％になるように水道水で希釈し、処理液を調製した。この処理液を用いて試験例１と同様に布を処理して撥水試験を行った結果を表４に示す。

○比較試験例１
比較重合例１で調製した固形分濃度３０％の比較水分散体を試験例１と同様に固形分濃度が１％になるように水道水で希釈し、処理液を調製した。この処理液を用いて試験例１と同様に布を処理して撥水試験を行った結果を表４に示す。

（安定性試験）
○安定性試験例１～４
・４０℃での自然沈降試験
図１に示す先の細くなった直径35mmの沈降管（先の細い部分の直径は8mm)に重合例１～４で調整した水分散体１～４を各２００ｍｌ仕込んで４０℃の雰囲気下に１ケ月保管した後、沈降量を測定した結果を表５に示す。ここで沈降量とは底部に溜まった沈降部分の高さ(mm)を意味する。

・遠心沈降試験
また、図２に示す先の細くなった直径30mmの遠心沈降管（先の細い部分の直径は8mm）に重合例１～４で調製した水分散体１～４を各３０ｇ投入し先の細い部分にゴム管をセットし遠心分離機で１０００ｒｐｍで３０分間まわした後、さらに２０００ｒｐｍで３０分間回した後の沈降量を測定した結果を表５に示す。ここで沈降量とは底部に溜まった沈降部分の高さ(mm)を意味する。

○比較安定性試験例１
比較重合例１で調製した固形分濃度３０％の比較水分散体１を安定性試験例１～４と同様に４０℃での自然沈降試験、遠心沈降試験を行った結果を表５に示す。

○安定性試験例５～６
固形分濃度が１５％の水分散体５、６を使用して安定試験例１～４と同様の方法で４０℃での自然沈降試験、遠心沈降試験を行った結果を表５に示す。

○比較安定性試験例２
固形分濃度が１５％の比較水分散体２を使用して安定試験例１～４と同様の方法で４０℃での自然沈降試験、遠心沈降試験を行った結果を表５に示す。

（紙処理試験）
○試験例５
木材パルプとして、LBKP(広葉樹さらしクラフトパルプ）とNBKP(針葉樹さらしクラフトパルプ）の重量比率が、６０重量％と４０重量％で、かつ、パルプのろ水度が４００ｍｌ（Canadian Standard Freeness)のパルプスラリーを調製し、このパルプスラリーに湿潤紙力剤、サイズ剤を添加して長網抄紙機により、処理し紙密度が0.58g/cm3の坪量45g/m2の紙を得た。この紙の耐油性（KIT値）はゼロ、耐水性（Cobb値）は52g/m2であった。この紙を用いて以下のサイズプレス処理を実施した。

先ず、重合例５で得られた水分散体５の固形分濃度が２．４重量％、ヒドロキシエチル化澱粉の濃度が７％となるように水で希釈して処理液を調製した。次にサイズプレス機で上述の処理液を用いて紙を処理し、ドラムドライヤーで乾燥し、耐油紙（加工紙）を得た。得られた耐油紙のヒドロキシエチル化澱粉と共重合体の塗工量は１．１ｇ/ｍ２（この内、共重合体の塗工量は０．２８ｇ/ｍ２）であった。得られた耐油紙の耐油性（KIT値）と耐水性(Cobb値)の評価結果を表６に示す。

○試験例６
重合例６で得られた水分散体６を使用する以外は、試験例５と同様の方法にて紙を処理し、耐油紙（加工紙）を得た。得られた耐油紙の耐油性（KIT値）と耐水性(Cobb値)の評価結果を表６に示す。

○比較試験例２
比較重合例２で得られた比較水分散体２を使用する以外は、試験例５と同様の方法にて紙を処理し、耐油紙（加工紙）を得た。得られた耐油紙の耐油性（KIT値）と耐水性(Cobb値)の評価結果を表６に示す。

Claims (15)

1. 下記式：
   ＨＯ－Ｙ^１－ＮＨＣ（＝Ｏ）－Ｒ^１２
   ［式中、
   Ｙ^１が２価の炭素数１～６の炭化水素基であり、
   Ｒ^１２が一価の炭素数６～４０の炭化水素基である。］
   で表されるアミド基含有アルコールから
   下記式：
   ＣＨ_２＝Ｃ(－Ｒ^１１)Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－Ｙ^１－ＮＨＣ（＝Ｏ）－Ｒ^１２
   ［式中、
   Ｒ^１１が水素原子、メチル基、シアノ基、置換又は非置換のベンジル基、置換又は非置換のフェニル基、又はハロゲン原子であり、
   Ｙ^１が２価の炭素数１～６の炭化水素基であり、
   Ｒ^１２が一価の炭素数６～４０の炭化水素基である。］
   で表されるアミド基含有単量体を得る、エステル交換反応工程を含み、
   前記アミド基含有アルコールの不純物として存在するＮａ、Ｋ及びＬｉの合計量が３００ｐｐｍ以下である、アミド基含有単量体の製造方法。
2. 前記アミド基含有アルコールの不純物として存在するアルカリ金属元素の合計量が３００ｐｐｍ以下である、請求項１に記載のアミド基含有単量体の製造方法。
3. 水洗又はアルカリ吸着処理により前記アミド基含有アルコールの不純物として存在するＮａ、Ｋ及びＬｉの量を低減する、低減工程を含む、請求項１又は２に記載のアミド基含有単量体の製造方法。
4. 前記アミド基含有アルコールにおいて、Ｒ^１２が炭素数１１以上の脂肪族炭化水素基である、請求項１又は２に記載のアミド基含有単量体の製造方法。
5. 前記アミド基含有アルコールにおいて、
   Ｙ ^１が炭素数２～４のアルキレン基であり、
   Ｒ^１２が炭素数１０～３０の直鎖アルキル基である、請求項１又は２に記載のアミド基含有単量体の製造方法。
6. 前記アミド基含有アルコールの不純物として存在するＮａ、Ｋ及びＬｉの合計量が３０ｐｐｍ以下である、請求項１又は２に記載のアミド基含有単量体の製造方法。
7. 下記式：
   ＨＯ－Ｙ^１－ＮＨＣ（＝Ｏ）－Ｒ^１２
   ［式中、
   Ｙ^１が２価の炭素数１～６の炭化水素基であり、
   Ｒ^１２が一価の炭素数６～４０の炭化水素基である。］
   で表されるアミド基含有アルコールから
   下記式：
   ＣＨ_２＝Ｃ(－Ｒ^１１)Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－Ｙ^１－ＮＨＣ（＝Ｏ）－Ｒ^１２
   ［式中、
   Ｒ^１１が水素原子、メチル基、シアノ基、置換又は非置換のベンジル基、置換又は非置換のフェニル基、又はハロゲン原子であり、
   Ｙ^１が２価の炭素数１～６の炭化水素基であり、
   Ｒ^１２が一価の炭素数６～４０の炭化水素基である。］
   で表されるアミド基含有単量体を得るエステル交換反応工程を含む、前記アミド基含有単量体の製造方法における、
   不純物として存在するＮａ、Ｋ及びＬｉの合計量が３００ｐｐｍ以下であるアミド基含有アルコールの使用。
8. 前記アミド基含有単量体の不純物として存在するマイケル付加生成物の量が前記アミド基含有単量体に対して２重量％以下である、請求項１又は２に記載のアミド基含有単量体の製造方法。
9. Ｒ^１２が炭素数１１以上の脂肪族炭化水素基である、請求項８に記載のアミド基含有単量体の製造方法。
10. Ｒ^１１が水素原子又はメチル基であり、
    Ｙ^１が炭素数２～４のアルキレン基であり、
    Ｒ^１２が炭素数１０以上３０以下の直鎖アルキル基である、請求項８に記載のアミド基含有単量体の製造方法。
11. 請求項１に記載の製造方法により得られるアミド基含有単量体を重合する、重合工程を含む、アミド基含有重合体の製造方法。
12. 前記重合工程において、さらに、炭化水素系単量体、架橋性単量体、及びハロゲン化オレフィンからなる群から選択される少なくとも一種を重合する、請求項１１に記載のアミド基含有重合体の製造方法。
13. 請求項１１又は１２に記載のアミド基含有重合体の製造方法によりアミド基含有重合体を製造する、重合体製造工程を含む、分散液の製造方法。
14. 請求項１１又は１２に記載のアミド基含有重合体の製造方法によりアミド基含有重合体を製造する、重合体製造工程を含む、撥水剤組成物又は耐油剤組成物の製造方法。
15. 請求項１４に記載の製造方法により撥水剤組成物又は耐油剤組成物を製造する、撥水剤組成物又は耐油剤組成物製造工程；及び
    前記撥水剤組成物又は前記耐油剤組成物で基材を処理する、処理工程を含む、処理された繊維製品又は紙製品の製造方法。

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