JP7448845B2 - アミド基含有単量体の製造方法 - Google Patents
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Description
R2C(=O)NHR3OR1
[式中、R1は、エチレン性不飽和重合性基を有する有機残基、
R2は、炭素数7~30の炭化水素基、
R3は、炭素数1~5の炭化水素基である。]
で示されるアミド構造を有する単量体を重合して得られる含フッ素重合体を含む撥水剤組成物を用いることが開示されている。
[項1]
下記式:
HO-Y1-NHC(=O)-R12
[式中、
Y1が2~4価の炭素数1~6の炭化水素基であり、
R12が一価の炭素数6~40の炭化水素基である。]
で表されるアミド基含有アルコールから
下記式:
CH2=C(-R11)C(=O)O-Y1-NHC(=O)-R12
[式中、
R11が水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
Y1が2~4価の炭素数1~6の炭化水素基であり、
R12が一価の炭素数6~40の炭化水素基である。]
で表されるアミド基含有単量体を得る、エステル交換反応工程を含み、
前記アミド基含有アルコールの不純物として存在するNa、K及びLiの合計量が300ppm以下である、アミド基含有単量体の製造方法。
[項2]
前記アミド基含有アルコールの不純物として存在するアルカリ金属元素の合計量が300ppm以下である、項1に記載のアミド基含有単量体の製造方法。
[項3]
水洗又はアルカリ吸着処理により前記アミド基含有アルコールの不純物として存在するNa、K及びLiの量を低減する、低減工程を含む、項1又は2に記載のアミド基含有単量体の製造方法。
[項4]
前記アミド基含有アルコールにおいて、R12が炭素数11以上の脂肪族炭化水素基である、項1~3のいずれか一項に記載のアミド基含有単量体の製造方法。
[項5]
前記アミド基含有アルコールにおいて、
R11が水素原子又はメチル基であり、
Y1が炭素数2~4のアルキレン基であり、
R12が炭素数10~30の直鎖アルキル基である、項1~4のいずれか一項に記載のアミド基含有単量体の製造方法。
[項6]
前記アミド基含有アルコールの不純物として存在するNa、K及びLiの合計量が30ppm以下である、項1~5のいずれか一項に記載のアミド基含有単量体の製造方法。
[項7]
下記式:
HO-Y1-NHC(=O)-R12
[式中、
Y1が2~4価の炭素数1~6の炭化水素基であり、
R12が一価の炭素数6~40の炭化水素基である。]
で表されるアミド基含有アルコールから
下記式:
CH2=C(-R11)C(=O)O-Y1-NHC(=O)-R12
[式中、
R11が水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
Y1が2~4価の炭素数1~6の炭化水素基であり、
R12が一価の炭素数6~40の炭化水素基である。]
で表されるアミド基含有単量体を得るエステル交換反応工程を含む、前記アミド基含有単量体の製造方法における、
不純物として存在するNa、K及びLiの合計量が300ppm以下であるアミド基含有アルコールの使用。
[項8]
下記式:
CH2=C(-R11)C(=O)O-Y1-NHC(=O)-R12
[式中、
R11が水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
Y1が2~4価の炭素数1~6の炭化水素基であり、
R12が一価の炭素数6~40の炭化水素基である。]
で表されるアミド基含有単量体であって、
前記アミド基含有単量体の不純物として存在するマイケル付加生成物の量が前記アミド基含有単量体に対して2重量%以下である、アミド基含有単量体。
[項9]
R12が炭素数11以上の脂肪族炭化水素基である、項8に記載のアミド基含有単量体。
[項10]
R11が水素原子又はメチル基であり、
Y1が炭素数2~4のアルキレン基であり、
R12が炭素数10以上30以下の直鎖アルキル基である、項8又は9に記載のアミド基含有単量体。
[項11]
項8~10のいずれか一項に記載のアミド基含有単量体を重合する、重合工程を含む、アミド基含有重合体の製造方法。
[項12]
前記重合工程において、さらに、炭化水素系単量体、架橋性単量体、及びハロゲン化オレフィンからなる群から選択される少なくとも一種を重合する、項11に記載のアミド基含有重合体の製造方法。
[項13]
項11又は12に記載のアミド基含有重合体の製造方法によりアミド基含有重合体を製造する、重合体製造工程を含む、分散液の製造方法。
[項14]
項11又は12に記載のアミド基含有重合体の製造方法によりアミド基含有重合体を製造する、重合体製造工程を含む、撥水剤組成物又は耐油剤組成物の製造方法。
[項15]
項14に記載の製造方法により撥水剤組成物又は耐油剤組成物を製造する、撥水剤組成物又は耐油剤組成物製造工程;及び
前記撥水剤組成物又は前記耐油剤組成物で基材を処理する、処理工程を含む、処理された繊維製品又は紙製品の製造方法。
本開示におけるアミド基含有単量体は、下記式:
CH2=C(-R11)C(=O)O-Y1-NHC(=O)-R12
[式中、
R11が水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
Y1が2~4価の炭素数1~6の炭化水素基であり、
R12が一価の炭素数6~40の炭化水素基である。]
で表され、
前記アミド基含有単量体の不純物として存在するマイケル付加生成物の量が前記アミド基含有単量体に対して2重量%未満である。
アミド基含有単量体は
下記式:
CH2=C(-R11)C(=O)O-Y1-NHC(=O)-R12
[式中、
R11が水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
Y1が2~4価の炭素数1~6の炭化水素基であり、
R12が一価の炭素数6~40の炭化水素基である。]
で表される。
CH2=CHC(=O)OCmH2mNHC(=O)CnH2n+1
CH2=CHC(=O)OC2H4NHC(=O)C17H35
CH2=CHC(=O)OC2H4NHC(=O)C15H31
CH2=CHC(=O)OC2H4NHC(=O)C17H35とCH2=CHC(=O)OC2H4NHC(=O)C15H31との混合物
[上記式中、nは6~40であり、mは1~6である。]
アミド基含有単量体は不純物としてのマイケル付加生成物を有し得る。マイケル付加生成物はアミド基含有単量体にアルコールが付加した構造を有し、アミド基含有単量体の2量体にアルコールが付加した構造であってもよい。ここで、アルコールはアミド基含有単量であるアミド基含有アルコールであってもよいし、原料エステルの分解により生じるアルコールであってもよい。
R12-C(=O)NH-Y1-O-CH2CH(-R11)C(=O)O-Y1-NHC(=O)-R12
R13-O-CH2CH(-R11)C(=O)O-Y1-NHC(=O)-R12
で表される化合物が挙げられ、具体例としては、
等が挙げられる。
R12-C(=O)NH-Y1-O-CH2C(CH2CH(-R11)C(=O)O-Y1-NHC(=O)-R12)(-R11)C(=O)O-Y1-NHC(=O)-R12
R13-O-CH2C(CH2CH(-R11)C(=O)O-Y1-NHC(=O)-R12)(-R11)C(=O)O-Y1-NHC(=O)-R12
で表される化合物が挙げられ、具体例としては、
等が挙げられる。
本開示におけるアミド基含有単量体の製造方法は、
下記式:
HO-Y1-NHC(=O)-R12
[式中、
Y1が2~4価の炭素数1~6の炭化水素基であり、
R12が一価の炭素数6~40の炭化水素基である。]
で表されるアミド基含有アルコールから
下記式:
CH2=C(-R11)C(=O)O-Y1-NHC(=O)-R12
[式中、
R11が水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
Y1が2~4価の炭素数1~6の炭化水素基であり、
R12が一価の炭素数6~40の炭化水素基である。]
で表されるアミド基含有単量体を得る、エステル交換反応工程を含み、
前記アミド基含有アルコールの不純物として存在するNa、K及びLiの合計量が300ppm以下である。
本開示におけるアミド基含有単量体の製造方法はエステル交換反応工程を含む。エステル交換反応工程においては、アミド基含有アルコールと原料エステルとを必要により触媒を用いて反応させてアミド基含有単量体を得ることができる。
本開示におけるアミド基含有アルコールは、下記式:
HO-Y1-NHC(=O)-R12
[式中、
Y1が2~4価の炭素数1~6の炭化水素基であり、
R12が一価の炭素数6~40の炭化水素基である。]
で表され、不純物として存在するNa、K及びLiの合計量が300ppm以下である。
アミド基含有アルコールは不純物としてのアルカリ金属元素、特にNa、K及びLiからなる群から選択された少なくとも一種を有し得る。アルカリ金属元素は、塩、酸化物、水酸化物、アルコラート又はイオンの状態で存在し得る。
原料エステルは、下記式:
CH2=C(-R11)C(=O)OR13
[式中、
R11が水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R13は一価の有機基である。]
で表さる。
エステル交換反応は必要により触媒を用いてもよい。触媒の例としては、特に限定されず、公知のエステル交換触媒を用いることができ、触媒は均一触媒又は不均一触媒であってよい。触媒の例としては、酸化バリウム、酸化鉛、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム等の酸化物水酸化すず、水酸化鉛、水酸化ニッケル等の水酸化物塩化すず、塩化鉛、塩化ジルコニウム、塩化ニッケル等の塩化物、炭酸鉛、炭酸亜鉛、炭酸ニッケル、炭酸ルビジウム等の炭酸塩、炭酸水素ルビジウム、炭酸水素セシウム等の炭酸水素塩、リン酸ルビジウム、リン酸鉛、リン酸亜鉛、リン酸ニッケル等のリン酸塩、硝酸鉛、硝酸亜鉛、硝酸ニッケル等の硝酸塩、酢酸鉛、酢酸亜鉛、酢酸ニッケル等の酢酸塩、テトラメトキシチタン、テトラエトキシチタン、テトラブトキシチタン、テトライソプロポキシチタン、テトラプロポキシジルコニウム、テトラブトキシジルコニウム等のアルコキシ化合物、亜鉛アセチルアセトナート、ニッケルアセチルアセトナート、ジブトキシチタンアセチルアセトナート、チタンアセチルアセトナート、マグネシウムアセチルアセトナート、ジブトキシ錫アセチルアセトナート等のアセチルアセトナート錯体化合物、ジメチル錫オキサイド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫アセテート、ジブチル錫ジラウレート等の錫化合物、チタントリエタノールアミネート(チタンジイソプロポキシビス(トリエタノールアミネート))のようなキレート化合物等が挙げられる。触媒の使用量は原料エステルとアミド基含有アルコールの総量に対して0.02~10重量%の範囲であり、より好ましくは0.1~5重量%の範囲である。
原料エステルや生成物のアミド基含有単量体の重合を抑止する観点から、重合禁止剤を用いることが好ましい。重合禁止剤としては、公知慣用のポリマー合成の重合禁止剤を特に制限無く用いることができる。重合禁止剤の例としては、ベンゾキノン、ハイドロキノン、カテコール、ジフェニルベンゾキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ナフトキノン、t-ブチルカテコール、t-ブチルフェノール、ジメチル-t-ブチルフェノール、t-ブチルクレゾール、フェノチアジン等が挙げられ、これらは1種又は2種以上を組み合わせて用いても良い。
エステル交換反応は、溶媒の非存在下でも、エステル交換反応の反応物に影響を与えない適切な溶媒の存在下でも行うことが出来る。
本開示におけるアミド基含有単量体の製造方法は、エステル交換反応前において、アミド基含有アルコールの不純物として存在するアルカリ金属元素、特にNa、K及びLiを低減する、低減工程を含んでもよい。低減工程は特に限定されるものではないが、水洗又はアルカリ吸着処理によりアミド基含有アルコールの不純物として存在するNa、K及びLiの量を低減してもよい。
本開示におけるアミド基含有単量体の製造方法は、エステル交換反応生成物であるアミド基含有単量体を精製する工程を含んでもよい。例えば、必要ならばエステル交換反応生成物をカラムによる分取等で精製してもよい。
本開示におけるアミド基含有重合体は、上述のアミド基含有単量体から誘導された繰り返し単位を有する。本開示におけるアミド基含有重合体は、さらに、炭化水素系単量体、架橋性単量体、及びハロゲン化オレフィンからなる群から選択される少なくとも一種から誘導された繰り返し単位を有してもよい。本開示におけるアミド基含有重合体は炭素数8以上のフルオロアルキル基、炭素数8以上のパーフルオロアルキル基、パーフルオロアルキル基、フルオロアルキル基、又はフッ素原子を有しなくてもよい。
炭化水素系単量体は、一のエチレン性不飽和二重結合及び炭素数6~40の炭化水素基を有する。ただし、上述したアミド基含有単量体は含まない。
CH2=C(-R21)-C(=O)-Y2-(R22)j
[式中、
R21は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
Y2は直接結合、2~4価の炭素数1の炭化水素基、-C6H4-、-O-、-C(=O)-、-S(=O)2-及び-NR’-(R’は、水素原子又は炭素数1~4の炭化水素基)から選ばれる少なくとも一以上で構成される2~4価の基であり、
R22は炭素数6~40の炭化水素基であり、
jは1~3である。]
で示される単量体であってよい。
[式中、Y’はそれぞれ独立して、直接結合、-O-、-NR’-(R’は、水素原子又は炭素数1~4の炭化水素基)又は-S(=O)2-であり、
X’は-(CH2)m-(mは1~5の整数である)、炭素数1~5の不飽和結合を有する直鎖状の炭化水素基、炭素数1~5の枝分かれ構造を有する炭化水素基、又は-(CH2)l-C6H4-(CH2)l-(lはそれぞれ独立して0~5の整数であり、-C6H4-はフェニレン基である)である。]
であってよい。Y2は2価の炭化水素基のみでないことが好ましい。
[式中、mは1~5の整数、特に2又は4である。]
であることが好ましい。Y2は、-O-、-O-(CH2)m-O-C(=O)-NH-、-O-(CH2)m-NH-C(=O)-O-、-O-(CH2)m-NH-S(=O)2-又は-O-(CH2)m-S(=O)2-NH-(例えば-O-)であることがより好ましい。
CH2=CHC(=O)OCnH2n+1
CH2=CHC(=O)OC18H37
CH2=CHC(=O)OC16H33
CH2=CHC(=O)OC2H4OC(=O)NHCnH2n+1
CH2=CHC(=O)OC2H4NHC(=O)OCnH2n+1
CH2=CHC(=O)OC2H4NHC(=O)NHCnH2n+1
CH2=CHC(=O)OC4H8OC(=O)NHCnH2n+1
CH2=CHC(=O)OC2H4OC(=O)NHC18H37
CH2=CHC(=O)OC2H4NHC(=O)OC18H37
CH2=CHC(=O)NHCmH2mOC(=O)NHCnH2n+1
CH2=CHC(=O)OCmH2mNHSO2CnH2n+1
CH2=CHC(=O)OCmH2mSO2NHCnH2n+1
[上記式中、nは6~40であり、mは1~6である。]
アミド基含有重合体は、ハロゲン化オレフィン単量体から誘導された繰り返し単位を有してよい。ハロゲン化オレフィン単量体は、フッ素原子を有しないことが好ましい。ハロゲン化オレフィン単量体は、1~10の塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子で置換されている炭素数2~20のオレフィンであることが好ましい。ハロゲン化オレフィン単量体は、炭素数2~20の塩素化オレフィン、特に1~5の塩素原子を有する炭素数2~5のオレフィンであることが好ましい。ハロゲン化オレフィン単量体の好ましい具体例は、ハロゲン化ビニル、例えば塩化ビニル、臭化ビニル、ヨウ化ビニル、ハロゲン化ビニリデン、例えば塩化ビニリデン、臭化ビニリデン、ヨウ化ビニリデンである。撥水性(特に撥水性の耐久性)が高くなるので、塩化ビニルが好ましい。ハロゲン化オレフィン単量体から誘導された繰り返し単位が存在することにより、アミド基含有重合体が与える洗濯耐久性が高くなる。
アミド基含有重合体は架橋性単量体から誘導される繰り返し単位を有してよい。架橋性単量体は重合体に架橋性を付与することが可能な単量体であって、反応性基及びオレフィン性炭素-炭素二重結合からなる群から選択される少なくとも二を有してよい。架橋性単量体は、少なくとも二のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物、又は少なくとも一のエチレン性不飽和二重結合及び少なくとも一の反応性基を有する化合物であってよい。
アミド基含有重合体は上述した単量体以外のその他単量体から誘導された繰り返し単位を含有してもよい。
アミド基含有単量体から誘導された繰り返し単位の量は、アミド基含有重合体に対して、5重量%以上、15重量%以上、20重量%以上、25重量%以上、35重量%以上、45重量%以上、55重量%以上、又は65重量%以上であってよい。アミド基含有単量体から誘導された繰り返し単位の量は、アミド基含有重合体に対して、98重量%以下、95重量%以下、90重量%以下、80重量%以下、70重量%以下又は60重量%以下であってよい。
本開示におけるアミド基含有重合体の製造方法は、上記アミド基含有単量体を重合する、重合工程を含む。重合工程において、さらに、アミド基含有単量体以外の単量体、例えば炭化水素系単量体、架橋性単量体、及びハロゲン化オレフィンからなる群から選択される少なくとも一種を重合してもよい。単量体仕込み比は所望のアミド基含有重合体の組成に応じて変更されることができ、所望のアミド基含有重合体の組成と同様の単量体仕込み比であってよい。
本開示における分散液(好ましくは水分散液)は少なくとも、上述したアミド基含有単量体を重合して得られるアミド基含有重合体を含む。さらに、下記で説明する成分の少なくとも一種を含んでもよい。本開示における分散液は、撥水剤組成物又は耐油剤組成物として用いることができ、例えば具体的な用途の例としては、外的処理剤(表面処理剤)または内的処理剤、撥剤(撥水剤、撥油剤又は撥水撥油剤)、防汚剤、汚れ脱離剤、剥離剤、離型剤(外部離型剤又は内部離型剤)等が挙げられる。
アミド基含有重合体の量は、分散液に対して、0.01重量%以上、0.5重量%以上、1重量%以上、3重量%以上、5重量%以上、10重量%以上、20重量%以上、30重量%以上であってよい。アミド基含有重合体の量は、分散液に対して、60重量%以下、50重量%以下、40重量%以下、30重量%以下、20重量%以下、10重量%以下、5重量%以下、又は3重量%以下であってよい。例えば、保管時においては、高濃度で保管しておき、撥剤として用いる際に必要に応じて液状媒体を添加して任意の濃度に希釈して使用してもよい。本開示における分散液は製品安定性が向上したことにより、従来安定性の面から供給に問題のあった高濃度品を供給することが可能となり得る。
分散液は、炭化水素系ポリウレタンを含んでもよい。炭素数5~40の炭化水素基を有するポリウレタンであってよい。炭素数5~40の炭化水素基の炭素数は6以上、8以上、10以上、12以上、14以上、16以上、又は18以上であってよく、好ましくは10以上、より好ましくは12以上である。炭素数5~40の炭化水素基の炭素数は40以下、35以下、30以下、25以下、20以下、15以下、又は10以下であってよく、好ましくは30以下、より好ましくは25以下である。
[式中、それぞれのRは、独立して、-H、-R1、-C(O)R1、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、又は-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり、
それぞれのnは、独立して0~20であり、
それぞれのmは、独立して0~20であり、
m+nは、0より大きく、
それぞれのR1は、独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む炭素数5~40の炭化水素基であり、
それぞれのR2は、独立して、-H、又は任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む炭素数5~40の炭化水素基であり、
それぞれのR3は、独立して、-H、-R1、-C(O)R1、-(CH2CH2O)n'(CH(CH3)CH2O)m'R2、又は-(CH2CH2O)n'(CH(CH3)CH2O)m'C(O)R1であり、
それぞれのR4は、独立して、-H、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む炭素数5~40の炭化水素基、又はこれらの組み合わせ;-(CH2CH2O)n'(CH(CH3)CH2O)m'R2;又は-(CH2CH2O)n'(CH(CH3)CH2O)m'C(O)R1;であり、
それぞれのn'は、独立して0~20であり、
それぞれのm'は、独立して0~20であり、
m'+n'は、0より大きい、
それぞれのR19は、-H、-C(O)R1、又は-CH2C[CH2OR]3である。]
で示される化合物である。
前記化合物が式(Ib)である場合に、少なくとも1つのR2、R3又はR4が-Hであることを条件とし、
前記化合物が式(Ic)である場合に、少なくとも1つのR19又はRが-Hであることを条件とする。
本開示における分散液が含む炭化水素系撥水性樹脂はアミド基含有重合体又は炭化水素系ポリウレタンに限定されない。炭化水素系アクリル重合体又は炭化水素系ポリウレタンに代えて、又は、加えて、その他の炭化水素系撥水性樹脂を用いることができる。その他の炭化水素系撥水性樹脂の例としては、炭化水素基を末端に有するデンドリマー系樹脂が挙げられる。デンドリマー系樹脂としてはルドルフ社製RUCO-DRYシリーズ(例えば、RUCO-DRY DHE、RUCO-DRY ECO、RUCO-DRY ECO PLUS)等が挙げられる。
本開示における分散液は、アミド基含有重合体とは別に、シリコーンを含んでもよい。シリコーンを含むことで、撥水性、耐油性、及び保存安定性を良好に兼ね備え得る。
(R53)3Si-O-[-Si(R51)2-O-]a-[-Si(R51)2-O-]b-Si(R53)3 (S1)
[式中、R51のそれぞれは、独立に、水素原子、炭素数1~40のアルキル基、炭素数6~40のアリール基又は炭素数1~40のアルコキシ基を表し、
R53のそれぞれは、独立に、水素原子、炭素数1~40のアルキル基、炭素数6~40のアリール基、炭素数1~40のアルコキシ基又は炭素数1~40の飽和の炭化水素基を表し、
aは0以上の整数を表し、bは1以上の整数を表し、(a+b)は5~200である。]
で示される重合体であってよい。
R51及びR53の具体例は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基;フェニル基、トリル基、ナフチル基、又はこれらの基に結合する水素原子の一部又は全部がハロゲン原子、アミノ基、シアノ基等で置換された基等が挙げられる。R51及びR53は、メチル基又はエチル基であることが好ましい。
R51及びR53において、炭素数1~40のアルコキシ基は、直鎖状であっても分岐状であってもよい。炭素数1~40のアルコキシ基の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基である。
(R53)3Si-O-[-Si(R51)2-O-]a-[-Si(R51)(R52)-O-]b-Si(R53)3 (S2)
[式中、R51のそれぞれは、独立に、水素原子、炭素数1~40のアルキル基、炭素数6~40のアリール基、炭素数1~40のアルコキシ基、又は長鎖炭化水素基を表し、
R52のそれぞれは、独立に、長鎖炭化水素基を表し、
R53のそれぞれは、独立に、水素原子、炭素数1~40のアルキル基、炭素数6~40のアリール基、炭素数1~40のアルコキシ基、又は長鎖炭化水素基を表し、
aは0以上の整数を表し、bは1以上の整数を表し、(a+b)は5~200である。]
で示される重合体であってよい。
式(S2)において、R51及びR53は、炭素数3~40のアルキル基又は炭素数6~40の不飽和炭化水素基(例えば芳香族環を有する炭化水素基)を有していてもよいが、これら基を有しないことが好ましい。
ヒドロシリル化反応は、必要に応じて触媒の存在下、上記SiH基を有するシリコーンに、α-オレフィンを段階的に或いは一度に反応させることにより行ってもよい。
ヒドロシリル化反応は、不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。不活性ガスとしては、例えば、窒素、アルゴン等が挙げられる。無溶媒下でも反応は進行するが、溶媒を使用してもよい。溶媒としては、例えば、ジオキサン、メチルイソブチルケトン、トルエン、キシレン、酢酸ブチル等が挙げられる。
シリコーンは反応性シリコーンを含んでいてよい。反応性シリコーンには、側鎖、片末端、両末端、又は側鎖及び両末端において、反応基を有するポリシロキサンが挙げられるが、耐滑脱性に優れると同時に撥水性に優れる観点から、側鎖及び/又は両末端に反応基を有するポリシロキサンであってもよい。反応性シリコーンとしては、分子内に反応基を有するものであれば、特に限定されないが、たとえば、アミノ変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、カルボキシ変性シリコーン、ハイドロジェン変成シリコーン等が挙げられる。反応性シリコーンは上述の式(S1)又は式(S2)における一以上の置換基が反応基に置換されたものであってよい。
シリコーンの量は、アミド基含有重合体100重量部に対して、0.1重量部以上、1重量部以上、3重量部以上、5重量部以上、10重量部以上、15重量部以上、又は20重量部以上であってよい。シリコーンの量は、アミド基含有重合体100重量部に対して、50重量部以下、40重量部以下、30重量部以下、20重量部以下、10重量部以下、又は5重量部以下であってよい。
本開示における分散液は、アミド基含有重合体とは別に、ワックスを含んでもよい。ワックスを含むことで、撥水性、耐油性、及び保存安定性を良好に兼ね備え得る。本開示における分散液はシリコーン及びワックスの両方を含んでもよいし、シリコーン及びワックスのいずれか一方のみを含んでもよい。
ワックスの量は、アミド基含有重合体100重量部に対して、0.1重量部以上、1重量部以上、3重量部以上、5重量部以上、10重量部以上、15重量部以上、又は20重量部以上であってよい。ワックスの量は、アミド基含有重合体100重量部に対して、50重量部以下、40重量部以下、30重量部以下、20重量部以下、10重量部以下、5重量部以下であってよい。
分散液は液状媒体を含む。分散液は液状媒体として水を含む水分散液であることが好ましい。液状媒体は水、有機溶媒、又は水と有機溶媒との混合物である。好ましくは水と有機溶媒との混合物である。有機溶媒を含むことにより、撥水性、耐油性、及び保存安定性を良好に兼ね備え得る。
液状媒体の量は、分散液に対して、40重量%以上、50重量%以上、60重量%以上、70重量%以上、80重量%以上、90重量%以上、95重量%以上、又は97重量%以上であってよい。液状媒体の量は、分散液に対して、99.9重量%以下、99重量%以下、95重量%以下、90重量%以下、80重量%以下、70重量%以下、60重量%以下、又は50重量%以下であってよい。
分散液は有機酸を含んでもよい。有機酸としては、公知のものを用いることができる。有機酸としては、カルボン酸、スルホン酸、スルフィン酸等が好ましく挙げられ、特にカルボン酸が好ましい。該カルボン酸としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、シュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、リンゴ酸、クエン酸等が挙げられ、特にギ酸又は酢酸が好ましい。本開示においては、有機酸は、一種を用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。たとえば、ギ酸と酢酸とを組み合わせて用いてもよい。
有機酸の量は、アミド基含有重合体100重量部に対して、0.1重量部以上、1重量部以上、3重量部以上、5重量部以上、10重量部以上、15重量部以上、又は20重量部以上であってよい。有機酸の量は、アミド基含有重合体100重量部に対して、50重量部以下、40重量部以下、30重量部以下、20重量部以下、10重量部以下、又は5重量部以下であってよい。分散液のpHが、3~10、例えば5~9、特に6~8となるように有機酸の量は調整されてもよい。分散液は酸性(pH7以下、例えば6以下)であってもよい。
分散液は、界面活性剤を含むことが好ましい。分散液において、界面活性剤は、ノニオン性界面活性剤を含んでよい。界面活性剤を含むことにより、撥水性、耐油性、及び保存安定性を良好に兼ね備え得る。さらに、界面活性剤は、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤から選択された一種以上の界面活性剤を含んでもよい。ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤の組み合わせを用いることが好ましい。
ノニオン性界面活性剤の例としては、エーテル、エステル、エステルエーテル、アルカノールアミド、多価アルコール及びアミンオキシドが挙げられる。
アミンオキシドは、アミン(二級アミン又は好ましくは三級アミン)の酸化物(例えば炭素数5~50)であってよい。
ノニオン性界面活性剤は、エーテル、エステル、エステルエーテル、アルカノールアミド、多価アルコール及びアミンオキシドからなる群から選択されており、オキシアルキレン基を有するノニオン性界面活性剤であることが好ましい。
また、ノニオン性界面活性剤は、環境上の問題(生分解性、環境ホルモン等)から芳香族基を含まない構造が好ましい。
R1O-(CH2CH2O)p-(R2O)q-R3
[式中、R1は炭素数1~22のアルキル基又は炭素数2~22のアルケニル基又はアシル基であり、
R2のそれぞれは、独立的に同一又は異なって、炭素数3以上(例えば、3~10)のアルキレン基であり、
R3は水素原子、炭素数1~22のアルキル基又は炭素数2~22のアルケニル基であり、
pは2以上の数であり、
qは0又は1以上の数である。]
で示される化合物であってよい。
R2の例は、プロピレン基、ブチレン基である。
ノニオン性界面活性剤において、pは3以上の数(例えば、5~200)であってよい。qは、2以上の数(例えば5~200)であってよい。すなわち、-(R2O)q-がポリオキシアルキレン鎖を形成してもよい。
ノニオン性界面活性剤は、中央に親水性のポリオキシエチレン鎖と疎水性のオキシアルキレン鎖(特に、ポリオキシアルキレン鎖)を含有したポリオキシエチレンアルキレンアルキルエーテルであってよい。疎水性のオキシアルキレン鎖としては、オキシプロピレン鎖、オキシブチレン鎖、スチレン鎖等が挙げられるが、中でも、オキシプロピレン鎖が好ましい。
ノニオン性界面活性剤の平均分子量は、一般に300~5,000、例えば、500~3,000である。
ノニオン界面活性剤は、HLB(親水性疎水性バランス)が15未満(特に5以下)である化合物とHLBが15以上である化合物の混合物であってよい。HLBが15未満である化合物の例は、ソルビタン脂肪酸エステルである。HLBが15以上である化合物の例はポリオキシエチレンアルキルエーテルである。HLB15未満の化合物とHLB15以上の化合物の重量比は、90:10~20:80、例えば85:15~55:45であってよい。
ノニオン性界面活性剤は、一種単独であってよく、あるいは二種以上の混合物であってもよい。
カチオン性界面活性剤は、アミド基を有しない化合物であることが好ましい。
R21-N+(-R22)(-R23)(-R24) X-
[式中、R21、R22、R23及びR24は炭素数1~40の炭化水素基、
Xはアニオン性基である。]
の化合物である。
R21、R22、R23及び-R24の具体例は、アルキル基(例えば、メチル基、ブチル基、ステアリル基、パルミチル基)である。Xの具体例は、ハロゲン(例えば、塩素)、酸(例えば、塩酸、酢酸)である。
カチオン性界面活性剤は、モノアルキルトリメチルアンモニウム塩(アルキルの炭素数4~40)であることが特に好ましい。
R1 p-N+R2 qX-
[式中、R1はC12以上(例えばC12~C50)の直鎖状及び/又は分岐状の脂肪族(飽和及び/又は不飽和)基、
R2はH又はC1~4のアルキル基、ベンジル基、ポリオキシエチレン基(オキシエチレン基の数例えば1(特に2、特別には3)~50)
(CH3、C2H5が特に好ましい)、
Xはハロゲン原子(例えば、)、C1~C4の脂肪酸塩基、
pは1又は2、qは2又は3で、p+q=4である。]
で示されるアンモニウム塩であってよい。R1の炭素数は、12~50、例えば12~30であってよい。
界面活性剤の量は、アミド基含有重合体100重量部に対して、0.1重量部以上、1重量部以上、3重量部以上、5重量部以上、10重量部以上、15重量部以上、又は20重量部以上であってよい。界面活性剤の量は、アミド基含有重合体100重量部に対して、50重量部以下、40重量部以下、30重量部以下、20重量部以下、10重量部以下、5重量部以下であってよい。
カチオン性界面活性剤の量は、界面活性剤の全量に対して、5重量%以上、好ましくは10重量%以上、より好ましくは20重量%以上であってよい。ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤の重量比は、好ましくは95:5~20:80、より好ましくは85:15~40:60である。
カチオン性界面活性剤の量は、アミド基含有重合体100重量部に対して、0.05~10重量部、例えば、0.1~8重量部であってよい。界面活性剤の合計量は、アミド基含有重合体100重量部に対して、0.1~20重量部、例えば、0.2~10重量部であってよい。
分散液は、硬化剤(活性水素反応性化合物又は活性水素含有化合物)を含んでよい。重合してアミド基含有重合体を得た後に、分散液に硬化剤を加えてもよい。
ポリイソシアネート化合物として、ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基をブロック剤でブロックした化合物であるブロック化ポリイソシアネート化合物(ブロックイソシアネート)を使用することが好ましい。水溶液中でも比較的安定であり、分散液と同じ水溶液中でも使用可能である等の理由からブロック化ポリイソシアネート化合物を使用することが好ましい。
クロロメチル基含有化合物はクロロメチル基を有する化合物である。クロロメチル基含有化合物の例は、クロロメチルポリスチレン等である。
カルボキシル基含有化合物はカルボキシル基を有する化合物である。カルボキシル基含有化合物の例は、(ポリ)アクリル酸、(ポリ)メタクリル酸等である。
ヒドラジド化合物の具体例としては、ヒドラジン、カルボヒドラジド、アジピン酸ヒドラジド等が挙げられる。
メラミン化合物の具体例としては、メラミン樹脂、メチルエーテル化メラミン樹脂等が挙げられる。
硬化剤の量は、アミド基含有重合体100重量部に対して、0.1重量部以上、1重量部以上、3重量部以上、5重量部以上、10重量部以上、15重量部以上、又は20重量部以上であってよい。硬化剤の量は、アミド基含有重合体100重量部に対して、50重量部以下、40重量部以下、30重量部以下、20重量部以下、10重量部以下、5重量部以下であってよい。
分散液は、上記成分以外の他の成分を含んでよい。他の成分の例としては、撥水及び/又は撥油剤、スリップ防止剤、帯電防止剤、防腐剤、紫外線吸収剤、抗菌剤、消臭剤、香料等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、又は二以上を併用して用いてもよい。前記の成分以外に、その他成分として、風合い調整剤、柔軟剤、抗菌剤、難燃剤、塗料定着剤、防シワ剤、乾燥速度調整剤、架橋剤、造膜助剤、相溶化剤、凍結防止剤、粘度調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、pH調整剤、防虫剤、消泡剤、縮み防止剤、洗濯じわ防止剤、形状保持剤、ドレープ性保持剤、アイロン性向上剤、増白剤、白化剤、布地柔軟化クレイ、ポリビニルピロリドン等の移染防止剤、高分子分散剤、汚れ剥離剤、スカム分散剤、4,4-ビス(2-スルホスチリル)ビフェニルジナトリウム(チバスペシャルティケミカルズ製チノパールCBS-X)等の蛍光増白剤、染料固定剤、1,4-ビス(3-アミノプロピル)ピペラジン等の退色防止剤、染み抜き剤、繊維表面改質剤としてセルラーゼ、アミラーゼ、プロテアーゼ、リパーゼ、ケラチナーゼ等の酵素、抑泡剤、水分吸放出性等絹の風合い・機能を付与できるものとしてシルクプロテインパウダー、それらの表面改質物、乳化分散液があり、具体的にはK-50、K-30、K-10、A-705、S-702、L-710、FPシリーズ(出光石油化学)、加水分解シルク液(上毛)、シルクゲンGソルブルS(一丸ファルコス)、アルキレンテレフタレート及び/又はアルキレンイソフタレート単位とポリオキシアルキレン単位からなる非イオン性高分子化合物、例えば互応化学工業製FR627、クラリアントジャパン製SRC-1等の汚染防止剤等を配合することができる。これらは単独で使用してもよく、また二以上を併用して使用してもよい。
帯電防止剤の例としては、第4級アンモニウム塩、ピリジニウム塩、第1、第2、第3アミノ基等のカチオン性官能基を有すカチオン型帯電防止剤;スルホン酸塩や硫酸エステル塩、ホスホン酸塩、リン酸エステル塩等のアニオン性官能基を有するアニオン型帯電防止剤;アルキルベタイン及びその誘導体、イミダゾリン及びその誘導体、アラニン及びその誘導体等の両性型帯電防止剤、アミノアルコール及びその誘導体、グリセリン及びその誘導体、ポリエチレングリコール及びその誘導体等のノニオン型帯電防止剤等が挙げられる。これらのカチオン型、アニオン型、両性イオン型のイオン導電性基を有する単量体を重合若しくは共重合して得られたイオン導電性重合体であってもよい。これらは単独で使用してもよく、また二以上を併用してもよい。
防腐剤は、主に、防腐力、殺菌力を強化し、長期保存中の防腐性を保つために用いられ得る。防腐剤としては、例えば、イソチアゾロン系有機硫黄化合物、ベンズイソチアゾロン系有機硫黄化合物、安息香酸類、2-ブロモ-2-ニトロ-1,3-プロパンジオール等が挙げられる。防腐剤の含有量は、分散液の総重量に対し、0.0001~1重量%であることが好ましい。防腐剤の含有量が前記範囲の下限値以上であると、防腐剤の添加効果が充分に得られ、上限値以下であると、分散液の保存安定性が良好である。
紫外線吸収剤は、紫外線を防御する効果のある薬剤であり、紫外線を吸収し、赤外線や可視光線等に変換して放出する成分である。紫外線吸収剤としては、例えば、アミノ安息香酸誘導体、サリチル酸誘導体、ケイ皮酸誘導体、ベンゾフェノン誘導体、アゾール系化合物、4-t-ブチル-4'-メトキシベンゾイルメタン等が挙げられる。
抗菌剤は、繊維上での菌の増殖を抑え、さらには微生物の分解物由来の嫌なにおいの発生を抑える効果を有する成分である。抗菌剤としては、例えば、四級アンモニウム塩等のカチオン性殺菌剤、ビス-(2-ピリジルチオ-1-オキシド)亜鉛、ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩、8-オキシキノリン、ポリリジン等が挙げられる。
消臭剤としては、クラスターデキストリン、メチル-β-シクロデキストリン、2-ヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリン、モノアセチル-β-シクロデキストリン、アシルアミドプロピルジメチルアミンオキシド、アミノカルボン酸系金属錯体(国際公開第2012/090580号記載のメチルグリシンジ酢酸3ナトリウムの亜鉛錯体)等が挙げられる。
香料としては特に限定されないが、使用できる香料原料のリストは、様々な文献、例えば「Perfume and Flavor Chemicals 」,Vol.Iand II,Steffen Arctander,Allured Pub.Co.(1994)及び「合成香料 化学と商品知識」、印藤元一著、化学工業日報社(1996)及び「Perfume and Flavor Materials of Natural Origin 」,Steffen Arctander,Allured Pub.Co.(1994)及び「香りの百科」、日本香料協会編、朝倉書店(1989)及び「Perfumery Material Performance V.3.3」,Boelens Aroma Chemical Information Service(1996)及び「Flower oils and Floral Compounds In Perfumery」,Danute Lajaujis Anonis,Allured Pub.Co.(1993)等で見られ、それぞれを引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
他の成分の量は、アミド基含有重合体100重量部に対して、0.1重量部以上、1重量部以上、3重量部以上、5重量部以上、10重量部以上、15重量部以上、又は20重量部以上であってよい。他の成分の量は、アミド基含有重合体100重量部に対して、50重量部以下、40重量部以下、30重量部以下、20重量部以下、10重量部以下、5重量部以下であってよい。
本開示における分散液、撥水剤組成物、又は耐油剤組成物の製造方法は、上述したアミド基含有重合体の製造方法によりアミド基含有重合体を製造する、重合体製造工程を含む。
本開示における処理された製品は基材が上述した撥水剤組成物又は耐油剤組成物(「撥水剤組成物又は耐油剤組成物」を単に「撥水剤組成物」ともいう)で処理されたものであり、好適には処理された製品は繊維製品又は紙製品である。
本開示における繊維製品又は紙製品の製造方法は、上述した撥水剤組成物又は耐油剤組成物の製造方法により、撥水剤組成物又は耐油剤組成物を製造する、撥水剤組成物又は耐油剤組成物製造工程;及び
前記撥水剤組成物又は前記耐油剤組成物で基材を処理する、処理工程を含む。
繊維製品は、本開示の撥水剤組成物で処理する前に前処理されていてもよい。繊維製品の前処理を行うことで、撥水剤組成物で処理後の繊維製品に優れた堅牢性を付与し得る。
(i)繊維材料に、上記特定官能基を有する化合物を付着させる。なお、化合物の付着は、上記特定官能基が十分な量で残される範囲で化合物の一部と繊維の一部とが化学的に結合している状態であってもよい。
(ii)繊維を構成する材料に上記特定官能基が直接導入されている繊維を用意する。
[式中、X1又はX2は上記と同義であり、X3は炭素数1~22のアルキル基を示す。]
ム、炭酸ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムが挙げられる。
(原料アルコールの水洗処理)
ステアリン酸モノエタノールアミド(C18-OH)が65mass%、パルミチン酸モノエタノールアミド(C16-OH)が35mass%の混合物からなる市販の原料アルコール(以後、アミドアルコールAと称す)を以下の様にして水洗した。
2.冷却管、温度計をセットする。
3.60℃に加熱して、溶解させる。
4.60℃の温水、480gを徐々に加える。
5.攪拌を止め、30分静置させる。
6.減圧濾過し、沈殿物を回収。
7.濾過後の沈殿に100gの温純水を注ぎ、洗浄する。
8.沈殿物を110℃で4時間、乾燥する。
9.粉砕して回収。
○アルカリ吸着処理1
アミドアルコールAを以下の様にしてアルカリ吸着処理した。
処理後の原料アルコールをアミドアルコールDとする。
2.冷却管、温度計をセットする。
3.60℃に加熱して、溶解させる。
4.合成ケイ酸マグネシウム(比表面積:530m2/g)0.6gを加えて、90分間、攪拌する。
5.この溶液を熱いまま、加圧濾過し合成ケイ酸マグネシウムを除去する。
6.加熱減圧下でろ液からIPAを除去する。
7.粉砕して回収する。
アミドアルコールAを合成ケイ酸アルミニウム(比表面積:610m2/g)を1.2g加える以外は、原料アルコールAのアルカリ吸着処理1と同様の条件で処理した。
処理後の原料アルコールをアミドアルコールEとする。
アミドアルコールAを合成ケイ酸マグネシウム(比表面積:120m2/g)を1.8g加える以外は、原料アルコールAのアルカリ吸着処理1と同様の条件で処理した。
処理後の原料アルコールをアミドアルコールFとする。
(合成例1)
200ccの四つ口フラスコにアミドアルコールBを30g、アクリル酸メチルを38.92g、p-メトキシフェノールを0.03g仕込んだ。ディーンスターク管、冷却管、温度計を取り付けて、オイルバス中に浸漬した。80℃に昇温し内容物を溶解させ、GC用のサンプルを採取した。チタントリエタノールアミネートを1.38g仕込んで、空気流下、90℃に昇温し反応を開始した。アミドアルコールBの減少率をGCで追跡し、転化率が93%以上になるまで反応を続けた。その後、80℃に温度を下げ0.4gの純水を加えて1時間、攪拌した。内容物をナスフラスコへ移し、加熱減圧下にエバポレーターで過剰のアクリル酸メチルを除去し、固形物を得た。H1-NMR分析からステアリン酸アミドエチルアクリレートとパルミチン酸アミドエチルアクリレートの混合物が確認された。
表1に示す原料アルコールを使用し、原料アルコール以外は合成例1と同じ仕込み量、
同じ方法で合成反応を実施した。
表1に示す原料アルコールを使用し、原料アルコール以外は合成例1と同じ仕込み量、
同じ方法で合成反応を実施した。
(重合例1)
500mlのポリ容器に水溶性グリコール系溶剤 30g、合成例1のアミド基含有単量体 30g、ステアリルアクリレート49g、N-メチロールアクリルアミド 1g、純水 180g、カチオン系乳化剤 2g、ソルビタン脂肪酸エステル 2g、ポリオキシエチレンアルキルエーテル 6gを仕込み80℃に加熱し、ホモミキサーで1分間、2000rpmで攪拌した後、超音波で15分間、乳化分散させた。乳化分散物を500mlのオートクレーブに移し、窒素置換後、ラウリルメルカプタン 0.2g、塩化ビニルを20g仕込んだ。更に2,2-アゾビス(2-アミジノプロパン)2塩酸塩 1gを添加し60℃で4時間反応させて重合体の水性分散液を得た。この分散液を更に純水で希釈して固形分濃度が30%の
水分散体1を調製した。
合成例2のアミド基含有単量体を用いた以外は重合例1と同じ仕込み組成、同じ方法で
重合反応を行い、純水で希釈して固形分濃度が30%の水分散体2を調製した。
合成例3のアミド基含有単量体を用いた以外は重合例1と同じ仕込み組成、同じ方法で
重合反応を行い、純水で希釈して固形分濃度が30%の水分散体3を調製した。
合成例4のアミド基含有単量体を用いた以外は重合例1と同じ仕込み組成、同じ方法で
重合反応を行い、純水で希釈して固形分濃度が30%の水分散体4を調製した。
比較合成例1のアミド基含有単量体を用いた以外は重合例1と同じ仕込み組成、同じ方法で重合反応を行い、純水で希釈して固形分濃度が30%の比較水分散体1を調製した。
窒素導入管、温度計、攪拌棒、還流管を備えた200ccの四つ口フラスコに合成例1のアミド基含有単量体39g、ヒドロキシエチルアクリレート 8g、ジメチルアミノエチルメタクリレート 3g、メチルエチルケトン50g仕込み、窒素気流下、60℃で30分攪拌した。その後、0.5gのアゾビスイソブチロニトリルを加えて80℃まで昇温し、10時間、重合反応を実施した。得られた共重合体溶液に酢酸を1.7g、純水10gを加えて30分攪拌した。内容物を1Lのナスフラスコへ移し、更に純水を223g加えて、加熱減圧下、溶媒のメチルエチルケトンを除去し、水分散体を得た。この際、メチルエチルケトンとともに水も一部、留去した。得られた水分散体を更に純水で希釈して固形分濃度が15%の水分散体5が得られた。
合成例2のアミド基含有単量体を用いた以外は重合例5と同じ仕込み組成、同じ方法で
重合反応を行い、純水で希釈して固形分濃度が15%の水分散体6を調製した。
比較合成例1のアミド基含有単量体を用いた以外は重合例5と同じ仕込み組成、同じ方法で重合反応を行い、純水で希釈して固形分濃度が15%の比較水分散体2を調製した。
(布帛処理試験)
○試験例1
重合例1で調製した固形分濃度30%の水分散液1をさらに水道水で希釈して、固形分濃度
1%の処理液を調製した。この処理液にポリエステル布(グレー)、ナイロン布(ブラック)を浸漬した後、マングルで絞った。ウエットピックアップは約55%(ポリエステル布)、約35%(ナイロン布)だった。この処理布を170℃で1分間、ピンテンターに通し乾燥、キュアリングを行った。このようにして処理された試験布をJIS L-1092のスプレー法による撥水性試験で撥水性を評価した。撥水性の結果を表4に示す。また、JIS L-0217 103に従い、10回選択した後、タンブラーで60℃で30分間乾燥された試験布の撥水性の評価結果を同様に表4に示す。
重合例2~4で調製した固形分濃度30%の各水分散体2~4を試験例1と同様に固形分濃度が1%になるように水道水で希釈し、処理液を調製した。この処理液を用いて試験例1と同様に布を処理して撥水試験を行った結果を表4に示す。
比較重合例1で調製した固形分濃度30%の比較水分散体を試験例1と同様に固形分濃度が1%になるように水道水で希釈し、処理液を調製した。この処理液を用いて試験例1と同様に布を処理して撥水試験を行った結果を表4に示す。
○安定性試験例1~4
・40℃での自然沈降試験
図1に示す先の細くなった直径35mmの沈降管(先の細い部分の直径は8mm)に重合例1~4で調整した水分散体1~4を各200ml仕込んで40℃の雰囲気下に1ケ月保管した後、沈降量を測定した結果を表5に示す。ここで沈降量とは底部に溜まった沈降部分の高さ(mm)を意味する。
また、図2に示す先の細くなった直径30mmの遠心沈降管(先の細い部分の直径は8mm)に重合例1~4で調製した水分散体1~4を各30g投入し先の細い部分にゴム管をセットし遠心分離機で1000rpmで30分間まわした後、さらに2000rpmで30分間回した後の沈降量を測定した結果を表5に示す。ここで沈降量とは底部に溜まった沈降部分の高さ(mm)を意味する。
比較重合例1で調製した固形分濃度30%の比較水分散体1を安定性試験例1~4と同様に40℃での自然沈降試験、遠心沈降試験を行った結果を表5に示す。
固形分濃度が15%の水分散体5、6を使用して安定試験例1~4と同様の方法で40℃での自然沈降試験、遠心沈降試験を行った結果を表5に示す。
固形分濃度が15%の比較水分散体2を使用して安定試験例1~4と同様の方法で40℃での自然沈降試験、遠心沈降試験を行った結果を表5に示す。
○試験例5
木材パルプとして、LBKP(広葉樹さらしクラフトパルプ)とNBKP(針葉樹さらしクラフトパルプ)の重量比率が、60重量%と40重量%で、かつ、パルプのろ水度が400ml(Canadian Standard Freeness)のパルプスラリーを調製し、このパルプスラリーに湿潤紙力剤、サイズ剤を添加して長網抄紙機により、処理し紙密度が0.58g/cm3の坪量45g/m2の紙を得た。この紙の耐油性(KIT値)はゼロ、耐水性(Cobb値)は52g/m2であった。この紙を用いて以下のサイズプレス処理を実施した。
重合例6で得られた水分散体6を使用する以外は、試験例5と同様の方法にて紙を処理し、耐油紙(加工紙)を得た。得られた耐油紙の耐油性(KIT値)と耐水性(Cobb値)の評価結果を表6に示す。
比較重合例2で得られた比較水分散体2を使用する以外は、試験例5と同様の方法にて紙を処理し、耐油紙(加工紙)を得た。得られた耐油紙の耐油性(KIT値)と耐水性(Cobb値)の評価結果を表6に示す。
Claims (15)
- 下記式:
HO-Y1-NHC(=O)-R12
[式中、
Y1が2価の炭素数1~6の炭化水素基であり、
R12が一価の炭素数6~40の炭化水素基である。]
で表されるアミド基含有アルコールから
下記式:
CH2=C(-R11)C(=O)O-Y1-NHC(=O)-R12
[式中、
R11が水素原子、メチル基、シアノ基、置換又は非置換のベンジル基、置換又は非置換のフェニル基、又はハロゲン原子であり、
Y1が2価の炭素数1~6の炭化水素基であり、
R12が一価の炭素数6~40の炭化水素基である。]
で表されるアミド基含有単量体を得る、エステル交換反応工程を含み、
前記アミド基含有アルコールの不純物として存在するNa、K及びLiの合計量が300ppm以下である、アミド基含有単量体の製造方法。 - 前記アミド基含有アルコールの不純物として存在するアルカリ金属元素の合計量が300ppm以下である、請求項1に記載のアミド基含有単量体の製造方法。
- 水洗又はアルカリ吸着処理により前記アミド基含有アルコールの不純物として存在するNa、K及びLiの量を低減する、低減工程を含む、請求項1又は2に記載のアミド基含有単量体の製造方法。
- 前記アミド基含有アルコールにおいて、R12が炭素数11以上の脂肪族炭化水素基である、請求項1又は2に記載のアミド基含有単量体の製造方法。
- 前記アミド基含有アルコールにおいて、
Y 1が炭素数2~4のアルキレン基であり、
R12が炭素数10~30の直鎖アルキル基である、請求項1又は2に記載のアミド基含有単量体の製造方法。 - 前記アミド基含有アルコールの不純物として存在するNa、K及びLiの合計量が30ppm以下である、請求項1又は2に記載のアミド基含有単量体の製造方法。
- 下記式:
HO-Y1-NHC(=O)-R12
[式中、
Y1が2価の炭素数1~6の炭化水素基であり、
R12が一価の炭素数6~40の炭化水素基である。]
で表されるアミド基含有アルコールから
下記式:
CH2=C(-R11)C(=O)O-Y1-NHC(=O)-R12
[式中、
R11が水素原子、メチル基、シアノ基、置換又は非置換のベンジル基、置換又は非置換のフェニル基、又はハロゲン原子であり、
Y1が2価の炭素数1~6の炭化水素基であり、
R12が一価の炭素数6~40の炭化水素基である。]
で表されるアミド基含有単量体を得るエステル交換反応工程を含む、前記アミド基含有単量体の製造方法における、
不純物として存在するNa、K及びLiの合計量が300ppm以下であるアミド基含有アルコールの使用。 - 前記アミド基含有単量体の不純物として存在するマイケル付加生成物の量が前記アミド基含有単量体に対して2重量%以下である、請求項1又は2に記載のアミド基含有単量体の製造方法。
- R12が炭素数11以上の脂肪族炭化水素基である、請求項8に記載のアミド基含有単量体の製造方法。
- R11が水素原子又はメチル基であり、
Y1が炭素数2~4のアルキレン基であり、
R12が炭素数10以上30以下の直鎖アルキル基である、請求項8に記載のアミド基含有単量体の製造方法。 - 請求項1に記載の製造方法により得られるアミド基含有単量体を重合する、重合工程を含む、アミド基含有重合体の製造方法。
- 前記重合工程において、さらに、炭化水素系単量体、架橋性単量体、及びハロゲン化オレフィンからなる群から選択される少なくとも一種を重合する、請求項11に記載のアミド基含有重合体の製造方法。
- 請求項11又は12に記載のアミド基含有重合体の製造方法によりアミド基含有重合体を製造する、重合体製造工程を含む、分散液の製造方法。
- 請求項11又は12に記載のアミド基含有重合体の製造方法によりアミド基含有重合体を製造する、重合体製造工程を含む、撥水剤組成物又は耐油剤組成物の製造方法。
- 請求項14に記載の製造方法により撥水剤組成物又は耐油剤組成物を製造する、撥水剤組成物又は耐油剤組成物製造工程;及び
前記撥水剤組成物又は前記耐油剤組成物で基材を処理する、処理工程を含む、処理された繊維製品又は紙製品の製造方法。
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Macromolecules,2017年,Vol. 50, No. 8,pp. 3215-3223 |
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