JP2001506235A - ジアミンカルバメート及びイカルボン酸からのナイロン塩の調製 - Google Patents
ジアミンカルバメート及びイカルボン酸からのナイロン塩の調製Info
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Abstract
(57)【要約】
実質的に無水のナイロン塩が、固体ジアミンカルバメートをほとんど瞬間的な反応において固体ジカルボン酸と接触させ、混合させて塩を生成させる固相反応において製造され、好ましくは高せんだん応力条件下における固体ジアミンカルバメート及び固体ジカルボン酸の混合により調製される。
Description
【発明の詳細な説明】
ジアミンカルバメート及びジカルボン酸からのナイロン塩の調製発明の背景
本発明はジアミンカルバメート及びジカルボン酸からのナイロン塩の調製に関
する。より具体的には、本発明はジアミンカルバメート及びジカルボン酸を接触
させることによりナイロン塩を調製するための固相反応方法に関する。
一般的に「ナイロン6,6」として知られているポリ(ヘキサメチレンアジパ
ミド)は具体的には、最初にそのモノマーの、ヘキサメチレンジアミン及びアジ
ピン酸から塩水溶液を調製することにより工業的に製造されている。概括的に約
85重量%のジアミン及び約15重量%の水である市販のジアミンを追加的水と
混合して、生成するヘキサメチレンアジピン酸ジアンモニウム(ナイロン6,6
塩)溶液は通常約50重量%の範囲の水を含む。次いでこの溶液をナイロン6,
6の溶液/溶融重合化のための出発物質及び初期反応媒体として使用する。
溶液からナイロン塩を得る方法は既知である。そのような方法の1種は該塩が
可溶性でないか又はごく僅かに可溶性(すなわち、塩に対して非溶媒)の有機流
体(例えば、イソプロパノール)を添加することを含んでなる。非溶媒の添加は
塩を沈澱させるであろう。次いで塩を回収、乾燥させる。しかしこの方法におい
ては、沈澱された塩を回収しなければならないのみならず、有機流体自体を回収
しなければならない。塩を沈澱させる代わりに、乾燥した塩を得るもう1種の方
法は溶液を加熱して水を蒸発させることである。しかしこれらの方法は両者とも
追加的エネルギー消費及び/又は追加的過程の段階を要し、時間及び経費の浪費
の可能性がある。
乾燥した塩の直接的形成はこの出費及び複雑性を回避する。概括的には、H.F.
Mark,et al.,Encyclopedia of Polymer Science and Technology,Vol.11,John W
iley & Sons,Inc.,New York,1988,p.362、及びV.Hopp,et al.,Handbook of Appl
ied Chemistry,Hemisphere Publishing Corp.,Washington,DC,1983,pp.IV/8-20,
8-21を参照されたい。発明の要約
本発明は固体ジアミンカルバメートを固体ジカルボン酸と接触させることを含
んでなる、ジアミン/ジカルボン酸塩を調製するための固相反応方法を提供する
。
もう1種の態様において本発明は、固体ジアミンカルバメートを固体ジカルボ
ン酸と接触させることを含んでなる、実質的に無水のジアミン/ジカルボン酸塩
を調製するための固相反応方法を提供する。
更にもう1種の態様において本発明は、高いせんだん応力条件下で固体ジアミ
ンカルバメートを固体ジカルボン酸と接触させることを含んでなる、ジアミン/
ジカルボン酸塩を調製するための固相反応方法を提供する。
これら及びその他の本発明の特徴は本明細書及び付記の請求の範囲を更に読む
ことにより、同業者には明確になるであろう。態様の詳細な説明
概括的に、本発明は固体ジアミンカルバメートを固体ジカルボン酸と接触させ
ることにより、接触面に瞬間的な反応が起こり、ジアミン/ジカルボン酸塩の形
成をもたらすという事実に基づいている。反応を実施するのに外部からのエネル
ギーは必要でない。
本発明に従って起こる第1の反応は以下のように要約することができる、
H3N+-X-NHCOO-+H00C-Y-COOH→CO2++[H3N-X-NH3]+-[OOC-Y-COO]- ジアミンカルバメートジカルボン酸 二酸化炭素 ジアミン/ジカルボン酸塩
[式中、
X及びYはそれぞれ独立して脂肪族、脂環式又は芳香族基を表す]。
本発明は更に、固体ジアミンカルバメートと固体ジカルボン酸との間の反応が
接触している粒子の表面上の利用可能なすべての分子が反応し終わるまで反応が
継続するであろうことを意味する、表面化学現象であるという事実に基づいてい
る。従って反応は粒子−未反応の分子を有する「新鮮な」粒子面を示すための粒
子界面(摩擦によるこすり等によるような)において形成される塩を除去するこ
とにより継続させることができる。
どんな広範な種類のジアミン/ジカルボン酸もこの方法により製造できる。具
体的には、ポリアミドの製造のための出発物質として有用な可能性のあるこのよ
うなジアミン/ジカルボン酸塩は脂肪族又は脂環式ジアミン、及び脂肪族又は脂
環式二酸モノマーから調製される。更に本発明はまた、芳香族のジアミン又は二
酸の成分を有する、ポリアミド製造のための塩を調製するために有用である。可
能な芳香族ジアミンは例えば、イソフェニレンジアミン及びパラフェニレンジア
ミンである。可能な芳香族二酸は例えば、イソフタール酸及びテレフタール酸で
ある。
この塩は、唯一のジアミン及び1種類の二酸が使用されるホモポリアミドの製
造のために有用な可能性がある。塩はまた2種類以上のジアミンの混合物を1種
類の二酸又はその混合物と反応させるか、あるいは2
種類以上の二酸の混合物を1種類のジアミン又はその混合物と反応させる、本発
明を使用して製造することができる。アミノカルボン酸例えば、アミノカプロン
酸(ナイロン6モノマー単位)もまたコポリアミド中に使用される。少量の、1
種類以上のこのようなアミノカルボン酸もまた反応混合物に添加することができ
る。所望の場合は、少量の、トリス(2ーアミノエチル)アミンのような枝分か
れ物質もまた反応混合物に添加することにより生成する塩に取り入れることがで
きる。
塩の目標の用途に応じて、反応混合物に添加されるジアミンカルバメート及び
ジカルボン酸の相対的モル量は所望のように調整することができる。例えば、ア
ニオンの染料を使用する増加された染色性が所望される繊維製造のために使用さ
れるポリアミドの製造に対しては、塩中に追加的ジアミンを取り入れることがで
きる。
本発明は好都合には、主として脂肪族又は脂環式の特徴を有する、例えば生成
されるポリマーのアミド結合の85%未満が2個の芳香環に付いているポリアミ
ドの塩を製造するために使用される。このようなポリアミドを一般的にナイロン
と称し、通常溶融加工可能である。このようなポリアミドは、脂肪族二酸及び、
ポリ(ヘキサメチレンアジパミド)(「ナイロン6,6」)及びポリ(ブチレン
アジパミド)(「ナイロン4,6」)及びそれらのコポリマーのような脂肪族ジ
アミンから製造されるものを含む。特に好ましい塩は、6−アミノヘキシルカル
バミン酸とアジピン酸の反応から製造され、実施例においてナイロン6,6塩と
称されている。
広範な意味において本発明は、固体ジアミンカルバメートを固体ジカルボン酸
と接触させてジアミン/ジカルボン酸塩を生成することを含ん
でなる。本明細書で使用される「接触」は、物質の出会い又は接触を意味する。
固体の接触面の界面における塩の形成は瞬間的である。表面の界面において可能
な分子のすべてが一旦反応してしまうと、反応は停止するであろうから、本態様
の収率は概括的に低い。収率は、より大きな粒子に比較して有効に表面積(そし
て従って有効な反応部位)を増加させる、より小さな粒子のカルバメート及び酸
を使用することにより改善させることができる。
更に収率を増加するために、ジアミンカルバメート粒子及びジカルボン酸粒子
を撹拌しながら反応させることが好ましい。撹拌は接触している粒子の界面に形
成された塩をはぎ取らせ、それにより、次に更に反応することができる「新鮮な
」表面を表す。撹拌は好ましくは、高いせんだん応力条件下での、例えば、ブレ
ードミル、アトリッター等のような微粉砕機を使用して粒子を粉砕することによ
る、激しい撹拌であろう。収率は撹拌の度合が増加するに従って増加し、高度な
せんだん応力条件下で最大にされる。これは、粒子−粒子の接触界面からの塩の
はぎ取りによるのみならずまた、粉砕作用がカルバメート及びジカルボン酸粒子
をばらばらにして、それにより更なる反応面を表すためであると考えられる。
前記のように、より小さい粒子の使用は理論的には、有効な表面積を増加させ
、それにより反応の効率を増加させる。しかし実際的には、出発する固体の性状
及び反応の瞬間性が、粒子が十分に小さくて、反応期間中の均質な混合及び粉砕
を可能にする限り、特に微粉砕機が使用される場合は粉末度が特に重要ではない
ことを意味する。実施例に示されるように、出発物質のほとんど完全な反応をも
たらすためには、概括的に
1〜3分間の総粉砕時間で十分である。従って実際的な事柄として、超微細粉末
形態の出発物質の使用が、粉砕時間又は方法の効率を著しく減少させることは期
待されないであろう。概括的に50〜400μmの範囲の粉末度が適切である。
粉末度の測定は市販の機器、例えば、Coulter Multisizer,Coulter Corp.,Hia
leah,FLにおいて実施することができる。
ジアミンカルバメートとジカルボン酸との間の反応は発熱反応の可能性がある
。理論的には反応は非常に発熱反応を示す可能性があるので、出発物質、中間体
、又は生成物の融点を反応容器内で越える可能性がある。しかし、実際的には、
反応を終結するのに要する粉砕時間が概括的に非常に短いので、反応の発熱性は
あるとしても、何の問題ももたらさないにちがいない。従って一般的に外界条件
下で反応を実施することが十分であろう。しかしある場合には、反応熱を調節す
ることが望ましいか必要な場合には、極低温条件下又は極低温媒体(例えば粒状
ドライアイス又は液体窒素)を使用して反応を実施することが必要かも知れない
。更に、極低温条件の使用は、反応物質を固相に維持することが必要な可能性が
ある。極低温媒体を使用する1つの欠点は、それらが外界空気から湿気を吸収し
て、順次いくらかのカルバメート塩を分解させる可能性があることである。
本発明の方法に従って生成された塩は実質的に無水であり、従ってナイロン6
,6のようなポリアミドの製造のための出発物質としての使用に特に好都合であ
る。「実質的に無水」により、塩は概括的に5重量%以下の水、好ましくは1重
量%以下の水を含むことを意味する。塩は、遠隔地における使用のために容易に
運搬することができる、安定で、自
由流動性の粉末として該方法により回収される。塩は、水に溶解後ポリアミドの
ポリマーの製造のための一般的な工業的方法への使用のために約50重量%の水
を含む通常の水溶液を製造するために使用することができる。ナイロン6,6の
製造のためには、本発明により生成された塩は、中程度の温度において液相でそ
れを保存するためのジアミンを運搬するための典型的な形態である〜85%のヘ
キサメチレンジアミン溶液よりも危険性が少ない。
本発明の実施に使用されるジアミンカルバメートは米国特許第4,102,8
01号に公表された方法のような既知の方法により調製することができる。本方
法の容易性及び効率を更に改善するためには、ジアミンカルバメートを前記のよ
うに高度なせんだん応力の条件下で固体二酸化炭素を固体ジアミンと反応させる
ことにより調製することができる。次いで固体ジカルボン酸を混合容器に直接添
加し、短時間撹拌を継続すると、ジアミン/カルボン酸塩を形成する。実施例
以下の実施例は前記の態様に本発明を制限することなく、本発明を具体的に示
すことを意図される。百分率は特記されない限り重量による。
赤外線(IR)分光測定はAQM-515 Infrared Microscope Module(赤外線顕微
鏡モジュール)(KVB-ANALECT,Irvine,CA 92718)を伴うANALECT AQS-20 Spectrom
eter(分光光度計)を使用する標準のFourier Transform-Infrared(FT-IR)顕微
鏡法を使用して実施された。融点は毛細管溶融機(cat.no.6406-K,Thomas Ho
over,Arthur H.Thomas,Swedesboro,NJから販売)を使用して得られた。
以下の略名が以下の実施例に使用されている、
DIAK No.1=6−アミノヘキシルカルバミン酸(CAS 143-06-6)、DuPont,Wilmingt
on,DE、
HMD=ヘキサメチレンジアミン。実施例1:
1枚刃の実験室用混合機(Chemical Raubber Co.,Cleveland,OH)中のドライ
アイス床上に、アジピン酸3.6515g(0.0250モル)及びDIAK No.1
を3.9902g(0.0249モル)を入れ、次いで1分間放置冷却させ、次
いで1分間粉砕/混合した。生成した白色粉末IRスペクトルは、サンプルがア
ジピン酸、ヘキサメチレンジアミンカルバメート塩及びナイロン6,6塩の混合
物であることを示した。反応物の約24%が反応してナイロン6,6塩を形成し
た。実施例2:
1枚刃の実験室用混合機中にアジピン酸3.6503g(0.0250モル)
及びDIAK No.1を4.0140g(0.0251モル)を入れ、次いで1分間粉
砕/混合した。極低温は使用しなかった。生成した白色粉末のIRスペクトルは
、サンプルが大部分、少量の残渣のアジピン酸及びHMDカルバメート塩を伴う
ナイロン6,6塩であることを示した。反応物の約90%が反応してナイロン6
,6塩を形成した。実施例3:
1枚刃の実験室用混合機中にアジピン酸3.65g(0.0250モル)及び
DIAK No.1を4.00g(0.0251モル)を入れ、次いで粉砕/混合した。
極低温は使用しなかった。サンプルを分析のために1分、3分及び5分の粉砕時
間後に取り出した。IRスペクトルは粉砕の1分後のサンプルは、少量の残渣H
MDカルバメート塩を伴い、残渣ア
ジピン酸の証拠を伴わずに、大部分ナイロン6,6塩(約80%)であることを
示した。粉砕の3分及び5分後のIRスペクトルはナイロン6,6塩のものと合
致し、残渣反応物の痕跡は示さなかった。実施例4:
アジピン酸及びDIAK No.1を1枚刃実験室用混合機中でドライアイスとともに
別々に粉砕して粉末度を減少させ、次いで週末にわたり乾燥させた。極低温の使
用によりサンプルに湿潤な実験室の空気から水分を吸収させ、凝集させた。前以
て粉砕されたアジピン酸のサンプル3.0g(0.0205モル)及び前以て粉
砕されたDIAK No.1を3.3g(0.0206モル)を実験室用混合機中に入れ
、粉砕した。極低温は使用されなかった。サンプルを分析のために、1分、3分
及び5分の粉砕時間後に取り外した。粉砕の1分後のサンプルは残渣HMDカル
バメートを伴って大部分ナイロン6,6塩(約82%)であり、160〜190
℃で融解した。粉砕の3分後のサンプルは約92%ナイロン塩であり196〜2
00℃で融解した。残渣のHMDカルバメートは1分間粉砕されたサンプルの約
半分であった。5分間の粉砕後のサンプルは196〜200℃で融解し、それも
約92%のナイロン塩であった。いずれの3種のサンプルにおいても残渣のアジ
ピン酸は証明されなかった。
【手続補正書】特許法第184条の8第1項
【提出日】平成10年12月21日(1998.12.21)
【補正内容】
明細書
ジアミンカルバメート及びイカルボン酸からのナイロン塩の調製発明の背景
本発明はジアミンカルバメート及びジカルボン酸からのナイロン塩の調製に関
する。本発明は、より具体的にはジアミンカルバメート及びジカルボン酸を接触
させることによりナイロン塩を調製するための固相反応方法に関する。
一般的に「ナイロン6,6」として知られているポリ(ヘキサメチレンアジパ
ミド)は具体的に、最初にそのモノマーの、ヘキサメチレンジアミン及びアジピ
ン酸からの塩の水溶液を調製することにより工業的に製造されている。概括的に
約85重量%のジアミン及び約15重量%の水である市販のジアミンを追加的水
と混合すると、生成するヘキサメチレンアジピン酸ジアンモニウム(ナイロン6
,6塩)溶液は通常約50重量%の範囲の水を含む。次いでこの溶液をナイロン
6,6の溶液/溶融重合化のための出発物質及び初期反応媒体として使用する。
溶液からナイロン塩を得る方法は既知である。概括的にはKirk-Othmer Encycl
opedia of Chemical Technology,Vol.19,John Wiley & Sons,Inc.,New York,19
96,p.491〜93を参照されたい。そのような方法の1種は、塩が可溶性でない又は
ごく僅かに可溶性(すなわち、塩に対して非溶媒)の有機流体(例えば、イソプ
ロパノール)を添加することを含んでなる。非溶媒の添加は塩を沈澱させるであ
ろう。次いで塩を回収、乾燥させる。しかしこの方法においては、沈澱された塩
を回収しなければならないのみならずまた、有機流体自体を回収しなければなら
ない。塩を沈澱させる代わりに、乾燥した塩を得るもう1種の方法は溶液を加熱
して水分を蒸発させることである。しかしこれらの方法は両者とも追加的エネル
ギーの消費及び/又は追加的過程の段階を要し、時間及び経費の浪費の可能性が
ある。
乾燥した塩の直接的形成はこの経費及び複雑性を回避する。概括的には、H.F.
Mark,et al.,Encyclopedia of Polymer Science and Technology,Vol.11,John W
iley & Sons,Inc.,New York,1988,p.362、及びV.Hopp,et al.,Handbook of Appl
ied Chemistry,Hemisphere Publishing Corp.,Washington,DC,1983,pp.IV/8-20,
8-21を参照されたい。ドイツ特許第2257925号は、出発成分を、1時間以
上の期間、場合によっては冷却下で、混練機中で混合する、ジカルボン酸及び有
機ジアミンから塩又は塩混合物を調製する方法を教示している。この方法に要す
る混練時間は不都合である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.固体ジアミンカルバメートを固体ジカルボン酸と接触させることを含んでな る、ジアミン/ジカルボン酸塩を調製するための固相反応方法。 2. 固体ジアミンカルバメートを固体ジカルボン酸と接触させることが更に高 せんだん応力の条件下で混合することを含んでなる、請求の範囲第1項の方法。 3. 固体ジアミンカルバメートを固体ジカルボン酸と接触させることが極低温 条件下で実施される、請求の範囲第1項記載の方法。 4. 極低温条件がドライアイス粒子の存在下で固体ジアミンカルバメートを固 体ジカルボン酸と混合することを含んでなる、請求の範囲第3項の方法。 5. 極低温条件が液体窒素の存在下で固体ジアミンカルバメートを固体ジカル ボン酸と混合することを含んでなる、請求の範囲第3項の方法。 6. 前記ジアミンカルバメートが2ないし16個の炭素原子を有する脂肪族、 脂環式及び芳香族ジアミンからなる群から選択されるジアミンのカルバメートを 含んでなる、請求の範囲第1項の方法。 7. 前記ジカルボン酸が2ないし16個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式及 び芳香族ジカルボン酸からなる群から選択される、請求の範囲第1項の方法。 8. 前記ジアミンカルバメートが6−アミノヘキシルカルバミン酸であり、前 記ジカルボン酸がアジピン酸である、請求の範囲第1項の方法。 9. ジアミン/ジカルボン酸塩が実質的に無水である、請求の範囲第1項の方 法。
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