TW500713B - Preparation of nylon salts from diamine carbamates and dicarboxylic acids - Google Patents
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B7 五、發明説明(i ) 發明 本發明係有關於自胺甲酸二胺酯及二羧酸之耐綸鹽類之 製備。更特定言之,本發明係有關於使胺甲酸二胺醋與二 羧酸接觸製造耐綸鹽類之固態方法。 聚(六亞甲己二醯二胺),適稱爲"耐綸6,6,,,一般在商 業上係先自其單體’六亞甲二胺及己二酸製造含水鹽溶液 而製造。商用二胺一一般爲85重量。/。二胺及15重量%水一 係和額外水混合,俾所得己二酸六亞甲二銨(耐綸6,6鹽) 通常含有約50重量。/。水。然後使用此一溶液作爲耐給6 6 溶液/溶體聚合作用之起始原料及初始反應介質。 自該溶液獲得耐綸鹽之技術已爲眾所共知。此種技術之 一包含加入不會溶解或僅稍微溶解鹽(即,非鹽之溶劑)之 有機液體(例如,異丙醇)。非溶劑之加入會使鹽沉澱。然 後回收鹽並予以烘乾。然而,在此技術中,不僅沉澱之鹽 必須回收’有機液體也必須回收。不使鹽沉殿,獲得乾鹽 之另一項技術爲將溶液加熱並將水蒸發。然而,這兩種技 術皆需要使用額外能源及/或額外製程步驟且可能費時費 事。 乾鹽直接形成即可避免此項費用及複雜性。請一般參閱 馬克(Η · F · Mark)等人之 Encyclopedia of Polymer Science and Technology,第 1 1 卷(John Wiley & Sons公司 1988年出版)第 362 頁,及霍樸(V · Hopp)等人之 Handbook of APPlied Chemistry( Hemisphere Publishing公司,Washington,DC,1983 年出版),pp.IV/8-20,8-21。 -4- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再 本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 500713 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ___B7__ 五、發明説明(2 ) 發明概述 本發明提供一種製備二胺/二羧酸鹽之固態方法,包含 使固體胺甲酸二胺酯與固體二羧酸接觸。 在另一具體例中,本發明提供一種製備實質無水二胺/ 二羧酸鹽之固態方法,包含使固體胺甲酸二胺酯與固體二 複酸接觸。 在又一具體例中,本發明提供一種製備二胺/二羧酸鹽 之固態方法,包含在高剪力條件下使固體胺甲酸二胺酯與 固體二羧酸接觸。 本發明之這些及其他特點,熟諳本技藝者在進一步閱讀 本説明書及隨附申請專利範園之後,將很明白。 具體例之詳細説明 一般而言,本發明係基於以下發現:即,使固體胺甲酸 .二胺酯與固體二羧酸接觸,便會在接觸表面發生立即反應 而導致二胺/二羧酸鹽之形成。無須使用外部能源來驅動 反應。 根據本發明進行之主要反應可摘列如下··
Hsl^-XNHCOO- + HOOC-Y-COOH—CO2 + +[H3N-X-NH3]+' [OOC-Y-COO]' 胺甲酸二胺酯 二羧酸 二氧化碳 二驗./二羧酸鹽 其中X及Y各自獨立代表脂族,脂環或芳香基。、 本發明進一步係基於以下發現:即,固體胺甲酸二胺酯 與固體二羧酸間的反應是表面化學現象,意即反應會繼續 進行到接觸粒子表面乏可用^f全部反應爲止。因此,反 應可藉除去粒子-粒子界面間所形成的鹽(如藉摩擦性擦拭 _;_^^^__ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再_#頁) —裝· ^^4 ,ιτ 500713 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明 (3 ) 或 類 似 法)以露出具有未反應分子之”新鮮”粒 子表 面 而 繼 續 進行 0 多 種 二 胺/二羧酸鹽之任何一種都可用此一 方法 製 造 〇 一 般 而 ,可 用 作爲製造聚醯胺之原料之此種二胺/ 二 叛 .酸 鹽 爲 由 脂族 二 胺或脂環族二胺,及脂族或脂 環族 二 酸 單 體 製 成 者 。此 外 ,本發明也可用於製造聚醯胺 製造 用 之 鹽 而 此 鹽 具有 芳 族之二胺或二酸組份。可能的 芳族 二 胺爲 , 例 如 , 異伸 苯 二胺及對伸苯二胺。可能的芳 族二 酸爲 例 如 , 異 苯二 酸 及對苯二酸。 該 鹽 類 可用 於 製造僅使用一種二胺及一種二 酸之 均 聚 si 胺 〇 該 鹽 類也 可 使用本發明,由二或多種二胺 之混 合物與 一 種 二 酸 或二 酸 之混合物反應,或由二種或多 種二 酸 之 混 合物 與 一 種二 胺 或二胺之混合物反應而製造。 氨基羧 酸 9 例 如 9 氨基己 酸(耐綸6單體單元),也用於共 聚醯 胺 0 少 量 之 一 種 或多 種 此種氨基複酸也可加至反應混 合物 中 〇 若 需 要 小 量之 支 鏈劑也可藉由加入反應混合物 中而 進 入 所 得 鹽 中 0 視 鹽 之最終 用 途而定,加至反應混合物之胺 甲酸 二 胺 酯 與 ^- 羧酸 之相 對 莫耳量可依需要加以調整。例 如, 額 外 的 二 胺 可 併 入鹽 中 以供製造使用陰離子染料時需 有增 高 可 染 性 之 纖 維 製造 用 之聚酿胺。 本發 明 可有 利 地用以製造聚醯胺用的鹽類; 該聚 si* 胺 本 質 上 脂 族或脂環族,例如,所得聚合物不到 85% 之 S& 胺 鍵 結 附於 二個 香環上。此種聚醯胺通稱爲耐 綸且 通 常爲 -6- 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 請. 先 閲 讀 背 I 事 項
頁 500713 A7 - ——-----一 — _B7 五、發明説明^ ^ ---— - 可熔體加工。此等聚醯胺包括由脂族二酸及脂族二胺如聚 (穴亞甲己二醯二胺)("耐綸6,6")及聚(伸丁基己二醯二胺 )(耐綸4,6")製成者及其共聚物。特佳之鹽爲 基胺甲酸與己二酸之反應製成,且在實例中稱爲二己6 鹽〇 取廣義而言,本發明包含使固體胺甲酸二胺酯與固體二 羧酸接觸以製造二胺/二羧酸鹽。如此處所用,"接觸,•意 指物質集結或觸碰。固形物接觸表面界面所發生之鹽之形 成疋瞬時的。因爲反應會在表面界面之全部可用分子反靡 後即刻如止,故此具體例之產率_般都很低。產率可藉使 用較小顆粒之胺甲酸酯及酸而改良;小顆粒相較於大顆粒 可有效增加表面積(而因此增加可用反應位置)。 爲進一步提高產率,較佳爲使胺甲酸二胺酯粒子與二羧 酸粒子一邊反應一邊攪拌。攪拌會使在接觸粒子界面所形 成的鹽脱落,而因此露出”新鮮”表面,可再進一步反應。 攪掉較佳爲在高剪力條件下的劇烈攪拌,例如,使用碾磨 機,如:磨機,磨碎機及類似物研磨。產率隨擾掉程度增 高而增高,且在高剪力條件下達到最高。這咸信不僅是因 爲鹽自粒子-粒子接觸界面脱落所致,也是因爲研磨作用 會使胺甲酸醋及二幾酸粒子碎裂,而因此露出額外反應性 表面所致。 如上所述’使用較小粒子理論上會增加有效表面積,而 因此提高製程之效率。然而,實務上,起始固形物之本質 及反應之瞬時本質意味粒子大小並不特別重要,尤其是使 本紙張尺度適财關家標準(CNS ) ( 21GX297公疫丨— ---___ (請先閲讀背面之注意事項再 -- 本頁} -訂- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ^00713 ^00713 5 五'發明説明( f請先閎讀背面之注意事¾再本耳; 用研磨裝置時,祗要粒子小到在整個過程中可密切混合及 研磨即可。如實例中所示,總研磨時間^分一般即足以 使起始原料幾近完全反應。因此,實際而言,使用超細粉 狀的起始原料並不預期會明顯降低研磨時間或製程效率。 一般而言,粒子大小在5〇_ 4〇〇微米範圍即可。粒子大小之 測里可用市售儀器測量,例如,c〇uher公司(Hi^eah,FL ) 之 Coulter Multisizer機。 -訂· 胺甲酸二胺酯與二羧酸間之反應可能爲放熱性。理論上 ,反應可證明放熱到可能超過反應容器中起始原料,中間 產物或產物之熔點。然而,實務上,使反應完全所需要的 研磨時間相當短,以致反應之放熱本質,如有時,應不會 造成任何困難。因此,在室溫條件下進行反應一般將很= 想。然而,在某些情形,可能需在冷凍條件下或使用冷凍 介質(例如微粒乾冰或液態氮),當欲或需控制展應熱^。 而且,可能需用冷凍條件才能維持反應原料於固態下。使 用冷凍介質之一項缺點爲彼等可能會讓水份自周圍空氣被 抽走,進而可能會使一些胺甲酸酯分解。 經 濟 部 中 央 準 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 * nn m · 根據本發明方法製造之鹽類爲實質無水,而因此用作爲 製造聚醯胺如耐綸6,6之起始原料特別有利。”實質益水” 意指該鹽一般含有不超過約,5重量%水,較佳不超過丨重量 %水。鹽係自製程回收成穩定,自由流動粉末,可輕易運 送至遙遠地方使用。溶於水之後,該鹽即可用於製造含有 约50重量%水之習知含水溶液,以用於普通商業方法供製 造聚醯胺聚合物。就耐綸6,6之製造而言,本發明製造之 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 500713 A7 __B7 _ 五、發明説明(6 ) 鹽較〜85%六亞甲二胺溶液不危險;該六亞甲二胺溶液係 爲運送二胺使其在中等溫度下保持爲液態之典型形式。 實行本發明所用之胺甲酸二胺酯係藉已知方法製備,如 美國專利第4,102,801號所揭示之方法。爲進一步改良本方 法之容易性及效率,胺甲酸二胺酯可由固體二氧化碳與固 體二胺在以上所示之高剪力條件下反應而製備。固體二幾 酸然後可直接加至混合容機中,並繼續攪拌一短暫時間以 形成二胺/二羧酸鹽。 實例 以下實例將用於證明本發明而非將本發明限於所述具體 例。百分比皆以重量計,除非另有註明。 使用標準傅里葉轉換紅夕卜線(Fourier Transform-Infrared,FT-IR)顯微技術並使用具有AQM-515紅外線顯微 鏡模組之ANALECT AQS· 20分光計(KVB- ANALECT公司, Irvine,CA 92718)進行紅外線(IR)光譜測量。熔點係使用毛 細管溶融裝置(型錄號碼6406- K,Thomas Hoover,可自 Arthur Η · Thomas公司,Swedesboro,NJ購得)而獲得。 下列縮寫將用於以下實例中: DIAK No. 1=6 -氨基己基胺甲酸(CAS143- 06- 6),杜邦 (Wilmington,NJ) ; HMD=六亞甲二胺 實例1 將 3.6515 克已二酸(0.0250 莫耳)及 3.9902 克 DIAK No· 1 (0.0249莫耳)置於單刀片實驗室混合機(Chemical Rubber公 司’ Cleveland,OH)中之乾冰床上’然後令其冷卻一分鐘 _;_— -9-_____ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨0X297公瘦Ί " (請先閲讀背面之注意事項再_本頁) 訂 500713 A7 B7 五、發明説明( ,再研磨/混合一分鐘。所得白粉之IR光譜顯示,樣本爲 己二酸,六亞甲二胺胺甲酸鹽及耐綸6,6鹽之混合物。約 24 /。之反應物已反應形成耐输6,6鹽。 實例2 將 3.6503 克己二酸(0.0250 莫耳)及 4.0140 克 DIAK No· 1 (0.0251莫耳)置於單刀片實驗室混合機中,然後予以研磨/ 混合一分鐘。不使用冷凍劑。所得白粉之讯光譜顯示,樣 本大部份爲耐綸6,6鹽,及小量之殘存己二酸與HMD胺曱 酸鹽。約90%之反應物已反應形成耐綸6,6鹽。 實例3 將3.65克己二酸(0 0250莫耳)及4.00克DIAK No· 1 (0.0251莫耳)置於單刀片實驗室混合機中,然後予以研磨/ 混合。不使用冷凍劑。在1分鐘,3分鐘及5分鐘研磨時間 後各取樣本以供分析。IR光譜顯示,1分鐘研磨後樣本大 邵份爲耐綸6,6鹽(概略80% ),及小量之殘存HMD胺甲酸 鹽’我殘存己一版跡像。3分鐘及5分鐘研磨後,IR光譜與 耐綸6,6鹽相符,並顯示無殘留反應物跡像。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實例4 在單刀片實驗室混合機中用乾冰分別研磨己二酸及DIAK No· 1以研碎粒子,然後令其乾燥隔週末。冷凍劑之使用使 樣本自濕實驗室空氣吸收水份而結塊。將3 〇克預研磨己二 酸樣本(0.0205莫耳)及3.3克預研磨DIAK No· 1 ( 0.0206莫耳 )置入實驗室混合機中研磨。不使用冷凍劑。1分鐘,3分 鐘及5分鐘研磨時間後,取出樣本分析。1分鐘研磨後,樣
500713 A7 B7 五、發明説明(8 ) 本大部份爲耐綸6,6鹽(概略82 % )及一些殘留之HMD胺甲 酸鹽,並於160- 190°C下熔解。3分鐘研磨後,樣本爲约92 %耐綸,且在196-200°C下熔解。殘存HMD胺甲酸鹽約爲研 磨1分鐘樣本之一半。5分鐘研磨後,樣本於196-200°C下 熔解且仍然有約92%耐綸鹽。三個樣本中無任何一個有殘 留己二酸之跡像。 (諸先閲讀背面之注意事本頁) —裝· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -11 - 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)
Claims (1)
- 、申請專利範圍 8 8 8 8 ABCD •酸種製備二胺/二叛酸鹽之固態ϋ包含使固體胺甲 —胺酯與固體二羧酸接觸。 申請專利範圍第i項之方法,其中固體胺甲酸二胺 @曰Η固體二羧酸之接觸進一步包含在高剪力條件下混 合。 據申請專利範圍第1項之方法,其中固體胺甲酸二胺 酉曰與固體二羧酸之接觸係在冷凍條件下進行。 4 ·根據申請專利範圍第3項之方法,其中冷凍條件包含在 乾冰粒子中將固體胺甲酸二胺酯與固體二羧酸混合。 5 ·根據申請專利範圍第3項之方法,其中冷凍條件包含在 液姐氮中將固體胺甲酸二胺酯與固體二羧酸混合。 6.根據申請專利範‘圍第丨項之方法,其中該胺甲酸二胺酯 包s自具有2至16個碳原子之脂族,脂環族及芳族二胺 所組成之族群中所選出之二胺之胺甲酸酯。 7 ·根據申請專利範園第丨項之方法,其中該二羧酸係自具 有2至16個碳原子之脂族,脂環族及芳族二羧酸所組成 之海群中所選出。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 H I 1 I — — I 1 I— 1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、tr 8 ·根據申請專利範園第1項之方法,其中該胺甲酸二胺酯 係6 -氨基〇基胺甲酸,而該二複酸爲己二酸。 9 ·根據申請專利範圍第1項之方法,其中二胺/二羧酸鹽 爲實質無水。 -12- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) 規格(210X297公釐)
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