JP2001354722A - 新規なビニル系樹脂およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】活性エステル基として、オキシカルボニルメチ
ルエステル基および／またはカルボニルメチルエステル
基を含有する不飽和ジカルボン酸エステルに由来する繰
り返し単位から成る新規なビニル系樹脂を提供する。 【解決手段】下記の一般式（Ｉ）または（II）で表され
る不飽和ジカルボン酸エステルに由来する繰り返し単位
の少なくとも１種からなり、重量平均分子量が１，００
０〜３００，０００であるビニル系樹脂。 【化１】 〔Ｒ^aおよびＲ^bは−ＣＨ（Ｒ₁）ＣＯＯＲ₂、−ＣＨ（Ｒ
₃）ＣＯＯＲ₄、−ＣＨ（Ｒ₅）ＣＯＲ₆、−ＣＨ（Ｒ₇）
ＣＯＲ₈またはＲ₉；Ｒ^aおよびＲ^bの少なくとも一方は−
ＣＨ（Ｒ₁）ＣＯＯＲ₂または−ＣＨ（Ｒ₅）ＣＯＲ₆；Ｘ
は水素原子またはメチル基；Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₅およびＲ₇は
水素原子、フェニル基または炭素原子数が１〜１２のア
ルキル基；Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₈およびＲ₉は１価の有機
基〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、分子内に特定のエ
ステル基を有する不飽和ジカルボン酸エステルに由来す
る繰り返し単位（Ａ）から成るビニル系樹脂、この
（Ａ）と、（Ａ）以外のビニル系単量体に由来する繰り
返し単位（Ｂ）とからなるビニル系樹脂、およびこれら
ビニル系樹脂の製造方法に関する。さらに詳しくは、活
性エステル基としてオキシカルボニルメチルエステル基
またはカルボニルメチルエステル基を有する不飽和ジカ
ルボン酸エステルに由来する繰り返し単位（Ａ）を含有
するビニル系樹脂、この（Ａ）および（Ａ）以外のビニ
ル系単量体に由来する繰り返し単位（Ｂ）からなるビニ
ル系樹脂に関する。また、当該活性エステル基を含有す
る不飽和ジカルボン酸エステルを単独重合させるか、も
しくは当該不飽和ジカルボン酸エステルを他のビニル系
単量体と共重合させるビニル系樹脂の製造する方法に関
する。 そして本発明のビニル系樹脂は、海水中の構造
物、船舶、漁網等に塗布される防汚塗料や各種の屋外用
塗料のベース樹脂成分として使用される。また、繊維処
理剤、接着剤、シーリング剤用のベース樹脂成分として
も使用されるものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、活性エステル基の一つであるオキ
シカルボニルメチルエステル基を含有するビニル系樹脂
としては、特公昭６３−６１９８９号公報に開示されて
いる如く（メタ）アクリル酸エステル系の重合体が知ら
れている。また、カルボニルメチルエステル基を含有す
るビニル系樹脂としては、公表特許昭６０−５００４５
２号公報に開示されている如く（メタ）アクリル酸エス
テル系の重合体が知られている。しかし、こうした活性
エステル基を含有する不飽和ジカルボン酸エステルの重
合体、あるいは、当該不飽和ジカルボン酸エステルと他
のビニル系単量体との共重合体は知られていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、活性
エステル基として、オキシカルボニルメチルエステル基
および／またはカルボニルメチルエステル基を含有する
不飽和ジカルボン酸エステルに由来する繰り返し単位か
ら成る新規なビニル系樹脂、当該繰り返し単位並びに他
の繰り返し単位から成る新規なビニル系樹脂を提供する
ことにある。また、本発明の課題は、前記した如きビニ
ル系樹脂の製造方法を提供することにもある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意検討した結果、オキシカルボニルメ
チルエステル基および／またはカルボニルメチルエステ
ル基を含有する不飽和ジカルボン酸エステルに由来する
繰り返し単位から成る新規なビニル系樹脂、当該繰り返
し単位並びに他の繰り返し単位から成る新規なビニル系
樹脂、並びにそれらの製造方法を見い出し、本発明を完
成するに至った。

【０００５】即ち、本発明は、 １．下記の一般式（Ｉ）で表される不飽和ジカルボン酸
エステルに由来する繰り返し単位、および下記一般式
（II）で表される不飽和ジカルボン酸エステルに由来す
る繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも１種
の繰り返し単位（Ａ）からなり、重量平均分子量が１，
０００〜３００，０００であることを特徴とするビニル
系樹脂、

【０００６】

【化６】

【０００７】〔但し、式（Ｉ）および（II）中、Ｒ^aお
よびＲ^bは、それぞれ独立に、−ＣＨ（Ｒ₁）ＣＯＯ
Ｒ₂、−ＣＨ（Ｒ₃）ＣＯＯＲ₄、−ＣＨ（Ｒ₅）ＣＯ
Ｒ₆、 −ＣＨ（Ｒ₇）ＣＯＲ₈またはＲ₉を表し、しかも、
Ｒ^aおよびＲ^bの少なくとも一方は、−ＣＨ（Ｒ₁）ＣＯ
ＯＲ₂または−ＣＨ（Ｒ₅）ＣＯＲ₆であり、Ｘは水素原
子またはメチル基を表すものとする。そして、これらに
含有されるＲ₁、Ｒ₃、Ｒ ₅およびＲ₇は、それぞれ独立
に、水素原子、フェニル基または炭素原子数が１〜１２
のアルキル基を、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₈およびＲ₉は、そ
れぞれ独立に、１価の有機基を表すものとする。〕

【０００８】２．上記の一般式（Ｉ）で表される不飽和
ジカルボン酸エステルに由来する繰り返し単位、および
上記一般式（II）で表される不飽和ジカルボン酸エステ
ルに由来する繰り返し単位からなる群より選ばれる少な
くとも１種の繰り返し単位（Ａ）１〜９９モル％と、該
繰り返し単位（Ａ）以外のビニル単量体に由来する繰り
返し単位（Ｂ）９９〜１モル％とからなり、重量平均分
子量が１，０００〜３００，０００であることを特徴と
するビニル系樹脂、

【０００９】３．上記の一般式（Ｉ）で表される不飽和
ジカルボン酸エステルに由来する繰り返し単位、および
上記一般式（II）で表される不飽和ジカルボン酸エステ
ルに由来する繰り返し単位からなる群より選ばれる少な
くとも１種の繰り返し単位（Ａ）２〜５０モル％と、該
繰り返し単位（Ａ）以外のビニル単量体に由来する繰り
返し単位（Ｂ）９８〜５０モル％とからなり、重量平均
分子量が１，０００〜３００，０００であることを特徴
とするビニル系樹脂、

【００１０】４．前記した繰り返し単位（Ｂ）が（メ
タ）アクリル酸エステル類、カルボン酸アミド基含有単
量体類、カルボン酸ビニルエステル類、および芳香族ビ
ニル化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の単
量体に由来するものであることを特徴とする２．または
３．のいずれかのビニル系樹脂、

【００１１】５．前記したＲ^aおよびＲ^bの両方が、それ
ぞれ独立して、−ＣＨ（Ｒ₁）ＣＯＯＲ₂、−ＣＨ
（Ｒ₃）ＣＯＯＲ₄、−ＣＨ（Ｒ₅）ＣＯＲ₆、または−Ｃ
Ｈ（Ｒ₇）ＣＯＲ₈であることを特徴とする１．〜４．の
いずれかのビニル系樹脂、

【００１２】６．前記したＲ₂、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₈、および
Ｒ₉が、それぞれ独立に、アルキル基、置換アルキル
基、シクロアルキル基、アリール基または置換アリール
基であることを特徴とする１．〜５．のいずれかのビニ
ル系樹脂、

【００１３】７．前記したＲ₂、Ｒ₄、およびＲ₉が、そ
れぞれ独立に、炭素原子数が１〜８のアルキル基または
アルコキシ基を含む炭素原子数が３〜８のアルコキシ基
置換アルキル基であることを特徴とする１．〜５．のい
ずれかのビニル系樹脂、

【００１４】８．前記したＲ₆およびＲ₈が、それぞれ独
立に、炭素原子数が１〜８のアルキル基であることを特
徴とする１．〜７．のいずれかのビニル系樹脂、

【００１５】９．前記したＲ₁およびＲ₃が、それぞれ独
立に、水素原子またはメチル基であることを特徴とする
１．〜８．のいずれかのビニル系樹脂、

【００１６】１０．前記したＲ₅、Ｒ₇のうちの少なくと
も一方が、水素原子であることを特徴とする１．〜９．
のいずれかのビニル系樹脂、

【００１７】１１．前記したＸが、水素原子であること
を特徴とする１．〜１０．のいずれかのビニル系樹脂、

【００１８】１２．下記の一般式（III）で表されるエ
ステル基および／または一般式（IV）で表されるエステ
ル基を含有する不飽和ジカルボン酸エステル単量体を必
須成分とする単量体を重合させることを特徴とするビニ
ル系樹脂の製造方法、

【００１９】

【化７】

【００２０】〔但し、Ｒ₁およびＲ₅は、それぞれ独立
に、水素原子、フェニル基または炭素原子数が１〜１２
のアルキル基を、Ｒ₂およびＲ₆は、それぞれ独立に、１
価の有機基を表すものとする。〕

【００２１】１３．前記した不飽和ジカルボン酸エステ
ル単量体が、下記の一般式（Ｖ）で表されるイタコン酸
エステルもしくは一般式（VI）で表されるマレイン酸エ
ステル、フマル酸エステル、シトラコン酸エステルまた
はメサコン酸エステルであることを特徴とする１２．の
ビニル系樹脂の製造方法、

【００２２】

【化８】 〔但し、式（Ｖ）および（VI）中、Ｒ^aおよびＲ^bは、そ
れぞれ独立に、−ＣＨ（Ｒ₁）ＣＯＯＲ₂、−ＣＨ
（Ｒ₃）ＣＯＯＲ₄、−ＣＨ（Ｒ₅）ＣＯＲ₆、 −ＣＨ（Ｒ
₇）ＣＯＲ₈またはＲ₉を表し、しかも、Ｒ^aおよびＲ^bの
少なくとも一方は、−ＣＨ（Ｒ₁）ＣＯＯＲ₂または−Ｃ
Ｈ（Ｒ₅）ＣＯＲ₆であり、Ｘは水素原子またはメチル基
を表すものとする。そして、これらに含有されるＲ₁、
Ｒ₃、Ｒ ₅およびＲ₇は、それぞれ独立に、水素原子、フ
ェニル基または炭素原子数が１〜１２のアルキル基を、
Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₈およびＲ₉は、それぞれ独立に、１
価の有機基を表すものとする。〕

【００２３】１４．前記したＲ^aおよびＲ^bの両方が、そ
れぞれ独立して、−ＣＨ（Ｒ₁）ＣＯＯＲ₂、−ＣＨ（Ｒ
₃）ＣＯＯＲ₄、−ＣＨ（Ｒ₅）ＣＯＲ₆、または−ＣＨ
（Ｒ₇）ＣＯＲ₈であることを特徴とする１３．のビニル
系樹脂の製造方法、

【００２４】１５．前記したＲ₂、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₈、およ
びＲ₉が、それぞれ独立に、アルキル基、置換アルキル
基、シクロアルキル基、アリール基または置換アリール
基であることを特徴とする１２．〜１４．のいずれかの
ビニル系樹脂の製造方法、

【００２５】１６．前記したＲ₂、Ｒ₄、およびＲ₉が、
それぞれ独立に、炭素原子数が１〜８のアルキル基また
はアルコキシ基を含む炭素原子数が３〜８のアルコキシ
基置換アルキル基であることを特徴とする１２．〜１
４．のいずれかのビニル系樹脂の製造方法、

【００２６】１７．前記したＲ₆およびＲ₈が、それぞれ
独立に、炭素原子数が１〜８のアルキル基であることを
特徴とする１２．〜１６．のいずれかに記載のビニル系
樹脂の製造方法、

【００２７】１８．前記したＲ₁およびＲ₃が、それぞれ
独立に、水素原子またはメチル基であることを特徴とす
る１２．〜１７．のいずれかのビニル系樹脂の製造方
法、

【００２８】１９．前記したＲ₅、Ｒ₇のうちの少なくと
も一方が、水素原子であることを特徴とする１２．〜１
８．のいずれかのビニル系樹脂の製造方法、

【００２９】２０．前記したＸが、水素原子であること
を特徴とする１２．〜１９．のいずれかのビニル系樹脂
の製造方法、

【００３０】２１．前記した不飽和ジカルボン酸エステ
ル単量体に由来する繰り返し単位の含有率が１〜９９モ
ル％となるように、前記不飽和ジカルボン酸エステル単
量体と、当該単量体と共重合可能な単量体とを共重合さ
せることを特徴とする１２．〜２０．のいずれかのビニ
ル系樹脂の製造方法、

【００３１】２２．前記した不飽和ジカルボン酸エステ
ル単量体に由来する繰り返し単位の含有率が２〜８０モ
ル％となるように、前記不飽和ジカルボン酸エステル単
量体と、当該単量体と共重合可能な単量体とを共重合さ
せることを特徴とする、１２．〜２０．のいずれかのビ
ニル系樹脂の製造方法、

【００３２】２３．前記した共重合可能な単量体が、
（メタ）アクリル酸エステル類、カルボン酸アミド基含
有単量体類、カルボン酸ビニルエステル類、および芳香
族ビニル化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種
の単量体であることを特徴とする２１．または２２．の
いずれかのビニル系樹脂の製造方法、を提供するもので
ある。

【００３３】

【発明の実施の形態】以下に、本発明を詳しく説明す
る。本発明のビニル系樹脂とは、下記の一般式（Ｉ）
で表される不飽和ジカルボン酸エステルに由来する繰り
返し単位、および下記一般式（II）で表される不飽和ジ
カルボン酸エステルに由来する繰り返し単位からなる群
より選ばれる少なくとも１種の繰り返し単位（Ａ）から
なり、重量平均分子量が１，０００〜３００，０００で
あるビニル系樹脂［以下、ビニル系樹脂（ＶＲ−１）と
略記する。］並びに上記不飽和ジカルボン酸エステル
に由来する繰り返し単位（Ａ）１〜９９モル％と、
（Ａ）以外のビニル単量体に由来する繰り返し単位
（Ｂ）９９〜１モル％とからなり、重量平均分子量が
１，０００〜３００，０００であるビニル系樹脂［以
下、ビニル系樹脂（ＶＲ−２）と略記する］、を指称す
るものである。

【００３４】

【化９】

【００３５】〔但し、式（Ｉ）および（II）中、Ｒ^aお
よびＲ^bは、それぞれ独立に、−ＣＨ（Ｒ₁）ＣＯＯ
Ｒ₂、−ＣＨ（Ｒ₃）ＣＯＯＲ₄、−ＣＨ（Ｒ₅）ＣＯ
Ｒ₆、 −ＣＨ（Ｒ₇）ＣＯＲ₈またはＲ₉を表し、しかも、
Ｒ^aおよびＲ^bの少なくとも一方は、−ＣＨ（Ｒ₁）ＣＯ
ＯＲ₂または−ＣＨ（Ｒ₅）ＣＯＲ₆であり、Ｘは水素原
子またはメチル基を表すものとする。そして、これらに
含有されるＲ₁、Ｒ₃、Ｒ ₅およびＲ₇は、それぞれ独立
に、水素原子、フェニル基または炭素原子数が１〜１２
のアルキル基を、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₈およびＲ₉は、そ
れぞれ独立に、１価の有機基を表すものとする。〕

【００３６】まず、本発明のビニル系樹脂（ＶＲ−１）
について説明する。ビニル系樹脂（ＶＲ−１）を構成す
る繰り返し単位（Ａ）のうち、一般式（Ｉ）で表される
不飽和ジカルボン酸エステルに由来する繰り返し単位の
具体的なものとしては、下記一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−
１０）で示される各種のイタコン酸エステルに由来する
繰り返し単位がある。

【００３７】

【化１０】

【００３８】

【化１１】

【００３９】

【化１２】

【００４０】

【化１３】

【００４１】

【化１４】

【００４２】

【化１５】

【００４３】

【化１６】

【００４４】

【化１７】

【００４５】

【化１８】

【００４６】

【化１９】

【００４７】また、ビニル系樹脂（ＶＲ−１）を構成す
る繰り返し単位（Ａ）のうち、一般式（II）で表される
不飽和ジカルボン酸エステルに由来する繰り返し単位の
具体的なものとしては、下記一般式（II−１）〜（II−
１０）で示される如き、マレイン酸エステル、フマル酸
エステル、シトラコン酸エステルまたはメサコン酸エス
テルに由来する繰り返し単位がある。

【００４８】

【化２０】

【００４９】

【化２１】

【００５０】

【化２２】

【００５１】

【化２３】

【００５２】

【化２４】

【００５３】

【化２５】

【００５４】

【化２６】

【００５５】

【化２７】

【００５６】

【化２８】

【００５７】

【化２９】

【００５８】本発明のビニル系樹脂（ＶＲ−１）は、上
掲した各種の繰り返し単位のうちの１種類のみから構成
されるもの並びに２種類以上から構成されるものを包含
する。

【００５９】上掲した（Ｉ−１）〜（Ｉ−１０）および
（II−１）〜（II−１０）に含有される各種の基Ｒ₁〜
Ｒ₉について説明する。

【００６０】Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₅およびＲ₇は、それぞれ独立
に、水素原子、フェニル基または炭素原子数が１〜１２
のアルキル基を表す。このうち、炭素原子数が１〜１２
のアルキル基の代表的なものとしては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチ
ルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基等が挙げ
られる。そして、これらの中で、Ｒ₁およびＲ₃として好
ましいものは、水素原子および炭素原子数が１〜５のア
ルキル基であり、特に好ましいものは、水素原子および
メチル基である。Ｒ₅およびＲ₇として好ましいものは、
水素原子および炭素原子数が１〜５のアルキル基であ
り、特に好ましいものは、水素原子である。

【００６１】１価の有機基であるＲ₂、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₈お
よびＲ₉の代表的なものとしては、アルキル基、置換ア
ルキル基、シクロアルキル基、アリール基、置換アリー
ル基、等の各種のものが挙げられる。かかる１価の有機
基のなかで、アルキル基の代表的なものとしては、Ｒ₁
のうちのアルキル基の代表的なものとして前掲した如き
各種の基に加えて、ｎ−トリデシル基、ｎ−ヘキサデシ
ル基、ｎ−オクタデシル基、等が挙げられる。

【００６２】置換アルキル基の代表的なものとしては、
２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−
（ｎ−プロポキシ）エチル基、２−（ｎ−ブトキシ）エ
チル基、２−（ｎ−ヘキシルオキシ）エチル基、３−メ
トキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−（ｎ−
プロポキシ）ブチル基、６−エトキシヘキシル基、６−
（ｎ−ヘキシルオキシ）ヘキシル基、等のアルコキシ基
置換アルキル基；２−フェノキシエチル基、２−（４−
メチルフェノキシ）エチル基、等のアリールオキシ基が
置換したアルキル基；２−ベンジルオキシエチル基、２
−（２−フェニルエトキシ）エチル基、等のアラルキル
オキシ基が置換したアルキル基；ベンジル基、１−フェ
ニルエチル基、２−フェニルエチル基、等のアリール基
が置換したアルキル基、等が挙げられる。

【００６３】シクロアルキル基の代表的なものとして
は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチル
シクロヘキシル基、シクロオクチル基、等が挙げられ
る。

【００６４】アリール基の代表的なものとしては、フェ
ニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、等が挙げら
れる。

【００６５】置換アリール基の代表的なものとしては、
２−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−ク
ロロフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−メチル−
１−ナフチル基、等が挙げられる。

【００６６】そしてこれらのなかで、Ｒ₂、Ｒ₄およびＲ
₉として特に好ましいものは、炭素原子数が１〜８のア
ルキル基またはアルコキシ基を含む炭素原子数が３〜８
のアルコキシ基置換アルキル基である。

【００６７】Ｒ₆およびＲ₈として好ましいものは、炭素
原子数が１〜８のアルキル基であり、特に好ましいもの
は、メチル基である。

【００６８】上述した各種の繰り返し単位からなる本発
明のビニル系樹脂（ＶＲ−１）は、上掲した各種の繰り
返し単位のうちの１種類のみから構成されるもの並びに
２種類以上から構成されるものを包含する。当該ビニル
系樹脂が２種類以上の繰り返し単位から構成される場合
には、当該ビニル系樹脂（ＶＲ−１）を構成する各繰り
返し単位の含有率は、それぞれ１〜９９モル％、好まし
くは、３〜９７モル％である。

【００６９】また、上述した一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−
１０）で示される各種の繰り返し単位のなかで、好まし
いものは、一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−５）
あるいは（Ｉ−６）で示される、活性エステル基を１個
のみ含有するもの、および一般式（Ｉ−３）、（Ｉ−
４）、（Ｉ−７）もしくは（Ｉ−８）で示される、２個
のオキシカルボニルメチルエステル基または２個のカル
ボニルメチルエステル基を含有するものである。そして
一般式（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−７）および（Ｉ
−８）で示される繰り返し単位のなかで、特に好ましい
ものは、一般式（Ｉ−４）および（Ｉ−８）で示され
る、同一の活性エステル基を含有するものである。

【００７０】上述した一般式（II−１）〜（II−１０）
で示される各種の繰り返し単位のなかで、好ましいもの
は、一般式（II−１）、（II−２）、（II−５）あるい
は（II−６）で示される、活性エステル基を１個のみ含
有するもの、および一般式（II−３）、（II−４）、
（II−７）もしくは（II−８）で示される、２個のオキ
シカルボニルメチルエステル基または２個のカルボニル
メチルエステル基を含有するものである。そして一般式
（II−３）、（II−４）、（II−７）および（II−８）
で示される繰り返し単位のなかで、特に好ましいもの
は、一般式（II−４）および（II−８）で示される、同
一の活性エステル基を含有するものである。

【００７１】また、上述した一般式（II−１）〜（II−
１０）で示される各種の繰り返し単位に含有されるＸと
しては水素原子がより好ましい。即ち、マレイン酸エス
テル、フマル酸エステル、シトラコン酸エステルもしく
はメサコン酸エステルに由来する繰り返し単位のなかで
は、マレイン酸エステルまたはフマル酸エステルに由来
する繰り返し単位が好ましい。

【００７２】本発明のビニル系樹脂（ＶＲ−１）の重量
平均分子量は、強度と取り扱い易さの点から、１，００
０〜３００，０００、好ましくは、１，０００〜１５
０，０００、最も好ましくは１，０００〜１００，００
０の範囲である。尚、ここで云う重量平均分子量は、ゲ
ルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を使
用して測定されるポリスチレン換算の分子量を指称する
ものである。

【００７３】本発明のビニル系樹脂（ＶＲ−１）を調製
するには、(i)下記一般式（III）で示されるエステル基
および／または下記一般式（IV）で示されるエステル基
を含有する不飽和ジカルボン酸エステル単量体を重合せ
しめる方法、(ii)イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、
シトラコン酸、メサコン酸の如き不飽和ジカルボン酸あ
るいは前記した如き不飽和ジカルボン酸のハーフエステ
ルを重合する事により調製したカルボキシル基を含有す
る重合体を、塩基性化合物の存在下にα−ハロカルボン
酸エステル類および／またはα−ハロケトン類と反応さ
せる方法等を適用すればよい。かかる方法のなかで、ポ
リマーの精製が容易で簡便に目的物を得ることが出来る
点から、(i)の方法が特に好ましい。

【００７４】

【化３０】 〔但し、Ｒ₁およびＲ₅は、それぞれ独立に、水素原子、
フェニル基または炭素原子数が１〜１２のアルキル基
を、Ｒ₂およびＲ₆は、それぞれ独立に、１価の有機基を
表すものとする。〕

【００７５】(i)なる方法でビニル系樹脂（ＶＲ−１）
を調製する際に使用される上記した一般式（III）で示
されるオキシカルボニルメチルエステル基および／また
は一般式（IV）で示されるカルボニルメチルエステル基
を含有する不飽和ジカルボン酸エステルの具体的なもの
としては、下記一般式（Ｖ）で表されるイタコン酸エス
テルもしくは一般式（VI）で表されるマレイン酸エステ
ル、フマル酸エステル、シトラコン酸エステルもしくは
メサコン酸エステルが挙げられる。

【００７６】

【化３１】

【００７７】〔但し、式（Ｖ）および（VI）中、Ｒ^aお
よびＲ^bは、それぞれ独立に、−ＣＨ（Ｒ₁）ＣＯＯ
Ｒ₂、−ＣＨ（Ｒ₃）ＣＯＯＲ₄、−ＣＨ（Ｒ₅）ＣＯ
Ｒ₆、 −ＣＨ（Ｒ₇）ＣＯＲ₈またはＲ₉を表し、しかも、
Ｒ^aおよびＲ^bの少なくとも一方は、−ＣＨ（Ｒ₁）ＣＯ
ＯＲ₂または−ＣＨ（Ｒ₅）ＣＯＲ₆であり、Ｘは水素原
子またはメチル基を表すものとする。そして、これらに
含有されるＲ₁、Ｒ₃、Ｒ ₅およびＲ₇は、それぞれ独立
に、水素原子、フェニル基または炭素原子数が１〜１２
のアルキル基を、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₈およびＲ₉は、そ
れぞれ独立に、１価の有機基を表すものとする。〕

【００７８】一般式（Ｖ）で示されるイタコン酸エステ
ルの代表的なものとしては、下記一般式（Ｖ−１）〜
（Ｖ−１０）で示される化合物が挙げられる。

【００７９】

【化３２】

【００８０】

【化３３】

【００８１】

【化３４】

【００８２】

【化３５】

【００８３】

【化３６】

【００８４】

【化３７】

【００８５】

【化３８】

【００８６】

【化３９】

【００８７】

【化４０】

【００８８】

【化４１】

【００８９】一般式（VI）で示されるマレイン酸エステ
ル、フマル酸エステル、シトラコン酸エステルまたはメ
サコン酸エステルの代表的なものとしては、下記一般式
（VI−１）〜（VI−１０）で示される化合物が挙げられ
る。

【００９０】

【化４２】

【００９１】

【化４３】

【００９２】

【化４４】

【００９３】

【化４５】

【００９４】

【化４６】

【００９５】

【化４７】

【００９６】

【化４８】

【００９７】

【化４９】

【００９８】

【化５０】

【００９９】

【化５１】

【０１００】上掲した一般式（III）または（IV）なる
エステル基、一般式（Ｖ−１）〜（Ｖ−１０）および一
般式（VI−１）〜（VI−１０）なる単量体に含有される
各種の基Ｒ₁〜Ｒ₉について説明する。

【０１０１】Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₅およびＲ₇は、それぞれ独立
に、水素原子、フェニル基または炭素原子数が１〜１２
のアルキル基を表す。このうち、炭素原子数が１〜１２
のアルキル基の代表的なものとしては、前述の一般式
（Ｉ−１）〜（Ｉ−１０）および一般式（II−１）〜
（II−１０）に含有されるＲ₁等の代表的なものとして
例示した各種のものが挙げられる。そして、これらの中
で、Ｒ₁およびＲ₃として好ましいものは、水素原子およ
び炭素原子数が１〜５のアルキル基であり、特に好まし
いものは、水素原子およびメチル基である。Ｒ₅および
Ｒ₇として好ましいものは、水素原子および炭素原子数
が１〜５のアルキル基であり、特に好ましいものは、水
素原子である。

【０１０２】１価の有機基であるＲ₂、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₈お
よびＲ₉の代表的なものとしては、アルキル基、置換ア
ルキル基、シクロアルキル基、アリール基、置換アリー
ル基、等の各種のものが挙げられる。かかる各種の１価
の有機基の代表的なものとしては、前述の一般式（Ｉ−
１）〜（Ｉ−１０）および一般式（II−１）〜（II−１
０）で示される繰り返し単位に含有されるＲ₂、Ｒ₄、Ｒ
₆、Ｒ₈およびＲ₉の代表的なものとして例示した各種の
ものが挙げられる。

【０１０３】そしてこれらのなかで、Ｒ₂、Ｒ₄およびＲ
₉として特に好ましいものは、炭素原子数が１〜８のア
ルキル基またはアルコキシ基を含む炭素原子数が３〜８
のアルコキシ基置換アルキル基である。

【０１０４】Ｒ₆およびＲ₈として好ましいものは、炭素
原子数が１〜８のアルキル基であり、特に好ましいもの
は、メチル基である。

【０１０５】上掲した一般式（Ｖ−１）〜（Ｖ−１０）
で示される単量体のなかで好ましいものは、一般式（Ｖ
−１）、（Ｖ−２）、（Ｖ−５）あるいは（Ｖ−６）で
示される活性エステル基としてのオキシカルボニルメチ
ルエステル基あるいはカルボニルメチルエステル基を１
個のみ含有する単量体、および一般式（Ｖ−３）、（Ｖ
−４）、（Ｖ−７）もしくは（Ｖ−８）で示される、２
個のオキシカルボニルメチルエステル基または２個のカ
ルボニルメチルエステル基を含有する単量体である。そ
して一般式（Ｖ−３）、（Ｖ−４）、（Ｖ−７）および
（Ｖ−８）で示される単量体のなかで、特に好ましいも
のは、一般式（Ｖ−４）および（Ｖ−８）で示される同
一の活性エステル基を含有する単量体である。

【０１０６】上述した一般式（VI−１）〜（VI−１０）
で示される単量体のなかで、好ましいものは、一般式
（VI−１）、（VI−２）、（VI−５）あるいは（VI−
６）で示される活性エステル基を１個のみ含有する単量
体、および一般式（VI−３）、（VI−４）、（VI−７）
もしくは（VI−８）で示される、２個のオキシカルボニ
ルメチルエステル基または２個のカルボニルメチルエス
テル基を含有する単量体である。そして一般式（VI−
３）、（VI−４）、（VI−７）および（VI−８）で示さ
れる単量体のなかで、特に好ましいものは、一般式（VI
−４）および（VI−８）で示される同一の活性エステル
基を含有する単量体である。

【０１０７】上述した好ましいイタコン酸エステルのな
かの一般式（Ｖ−４）で示される単量体の代表的なもの
を以下に例示する。

【０１０８】一般式（Ｖ−４）で示されるイタコン酸エ
ステルのなかで、Ｒ₁として水素原子を有する単量体の
代表的なものとしては、ビス（メトキシカルボニルメチ
ル）イタコネート、ビス（エトキシカルボニルメチル）
イタコネート、ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメチ
ル）イタコネート、ビス（ｉｓｏ−プロポキシカルボニ
ルメチル）イタコネート、ビス（ｎ−ブトキシカルボニ
ルメチル）イタコネート、ビス（ｎ−ヘキシルオキシカ
ルボニルメチル）イタコネート、ビス（ｎ−オクチルオ
キシカルボニルオキシメチル）イタコネート、等のＲ₂
としてアルキル基を有する化合物；

【０１０９】ビス（２−メトキシエトキシカルボニルメ
チル）イタコネート、ビス（２−エトキシエトキシカル
ボニルメチル）イタコネート、ビス［２−（ｎ−プロポ
キシ）エトキシカルボニルメチル］イタコネート、ビス
［２−（ｎ−ブトキシ）エトキシカルボニルメチル］イ
タコネート、ビス［２−（ｎ−ヘキシルオキシ）エトキ
シカルボニルメチル］イタコネート、ビス（３−メトキ
シプロポキシカルボニルメチル）イタコネート、等のＲ
₂としてアルコキシ基置換アルキルを有する化合物；

【０１１０】ビス（２−フェノキシエトキシカルボニル
メチル）イタコネート、ビス［２−（４−メチルフェノ
キシ）エトキシカルボニルメチル］イタコネート、等の
Ｒ₂としてアリールオキシ基が置換したアルキル基を有
する化合物；

【０１１１】ビス（２−ベンジルオキシエトキシカルボ
ニルメチル）イタコネート、ビス［２−（２−フェニル
エトキシ）エトキシカルボニルメチル］イタコネート、
等のＲ ₂としてアラルキルオキシ基が置換したアルキル
基を有する化合物；

【０１１２】ビス（ベンジルオキシカルボニルメチル）
イタコネート、ビス（１−フェニルエトキシカルボニル
メチル）イタコネート、等のＲ₂としてアリール基が置
換したアルキル基を有する化合物；

【０１１３】ビス（シクロペンチルオキシカルボニルメ
チル）イタコネート、ビス（シクロヘキシルオキシカル
ボニルメチル）イタコネート、ビス（４−メチルシクロ
ヘキシルオキシカルボニルメチル）イタコネート、等の
Ｒ₂としてシクロアルキル基を有する化合物；

【０１１４】ビス（フェノキシカルボニルメチル）イタ
コネート、ビス（１−ナフトキシカルボニルメチル）イ
タコネート、ビス（２−ナフトキシカルボニルメチル）
イタコネート、等のＲ₂としてアリール基を有する化合
物；

【０１１５】ビス（３−メチルフェノキシカルボニルメ
チル）イタコネート、ビス（４−メチルフェノキシカル
ボニルメチル）イタコネート、等のＲ₂として置換アリ
ール基を有する化合物、が挙げられる。

【０１１６】一般式（Ｖ−４）で示されるイタコン酸エ
ステルのなかで、Ｒ₁としてメチル基を有する単量体の
代表的なものとしては、ビス（１−メトキシカルボニル
エチル）イタコネート、ビス（１−エトキシカルボニル
エチル）イタコネート、ビス［１−（ｎ−プロポキシカ
ルボニル）エチル］イタコネート、ビス［１−（ｉｓｏ
−プロポキシカルボニル）エチル］イタコネート、ビス
［１−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル］イタコネー
ト、ビス［１−（ｉｓｏ−ブトキシカルボニル）エチ
ル］イタコネート、ビス［１−（ｎ−ヘキシルオキシカ
ルボニル）エチル］イタコネート、ビス［１−（ｎ−オ
クチルオキシカルボニル）エチル］イタコネート、ビス
［１−（ｎ−デシルオキシカルボニル）エチル］イタコ
ネート、等のＲ₂としてアルキル基を有する化合物；

【０１１７】ビス［１−（２−メトキシエトキシカルボ
ニル）エチル］イタコネート、ビス［１−（２−エトキ
シエトキシカルボニル）エチル］イタコネート、ビス
｛１−［２−（ｎ−プロポキシ）エトキシカルボニル］
エチル｝イタコネート、ビス｛１−［２−（ｎ−ブトキ
シ）エトキシカルボニル］エチル｝イタコネート、ビス
［１−（３−メトキシプロポキシカルボニル）エチル］
イタコネート、等のＲ₂としてアルコキシ基置換アルキ
ル基を有する化合物；

【０１１８】ビス［１−（２−フェノキシエトキシカル
ボニル）エチル］イタコネート、ビス｛１−［２−（４
−メチルフェノキシ）エトキシカルボニル］エチル｝イ
タコネート、等のＲ₂としてアリールオキシ基が置換し
たアルキル基を有する化合物；

【０１１９】ビス［１−（２−ベンジルオキシエトキシ
カルボニル）エチル］イタコネート、ビス｛１−［２−
（２−フェニルエトキシ）エトキシカルボニル］エチ
ル｝イタコネート、等のＲ₂としてアラルキルオキシ基
が置換したアルキル基を有する化合物；

【０１２０】ビス（１−ベンジルオキシカルボニルエチ
ル）イタコネート、ビス［１−（１−フェニルエトキシ
カルボニル）エチル］イタコネート、等のＲ₂としてア
リール基が置換したアルキル基を有する化合物；

【０１２１】ビス（１−シクロペンチルオキシカルボニ
ルエチル）イタコネート、ビス（１−シクロヘキシルオ
キシカルボニルエチル）イタコネート、等のＲ₂として
シクロアルキル基を有する化合物；

【０１２２】ビス（１−フェノキシカルボニルエチル）
イタコネート、ビス［１−（１−ナフトキシカルボニ
ル）エチル］イタコネート、ビス［１−（２−ナフトキ
シカルボニル）エチル］イタコネート、等のＲ₂として
アリール基を有する化合物；

【０１２３】ビス［１−（３−メチルフェノキシカルボ
ニル）エチル］イタコネート、ビス［１−（４−メチル
フェノキシカルボニル）エチル］イタコネート、等のＲ
₂として置換アリール基を有する化合物；

【０１２４】さらに、一般式（Ｖ−４）で表されるイタ
コン酸エステルのなかで、Ｒ₁として炭素原子数が２〜
１２なる各種のアルキル基あるいはフェニル基を有する
単量体の代表的なものとしては、Ｒ₁としてメチル基を
含有するものの例として上掲した各種のイタコン酸エス
テルにおいて、メチル基を炭素原子数が２〜１２なる各
種のアルキル基あるいはフェニル基に置き換えた構造を
有する各種の単量体を例示することができる。

【０１２５】一般式（Ｖ−４）で示されるイタコン酸エ
ステルなかで好ましいものは、１価の有機基であるＲ₂
が、炭素原子数が１〜８のアルキル基またはアルコキシ
基を含む炭素原子数が３〜８のアルコキシ基置換アルキ
ル基であり、且つ、Ｒ₁が水素原子または炭素原子数が
１〜５のアルキル基有する化合物である。これらのなか
で特に好ましいものは、Ｒ₁として水素原子またはメチ
ル基を有する化合物である。

【０１２６】上述した好ましいイタコン酸エステルのな
かの一般式（Ｖ−１）および（Ｖ−２）で示される単量
体の代表的なものを以下に例示する。

【０１２７】一般式（Ｖ−１）および（Ｖ−２）で示さ
れるイタコン酸エステルのなかで、Ｒ ₁として水素原子
を有する化合物の代表的なものとしては、モノメチル−
モノ（メトキシカルボニルメチル）イタコネート、モノ
メチル−モノ（エトキシカルボニルメチル）イタコネー
ト、モノメチル−モノ（ｎ−ブトキシカルボニルメチ
ル）イタコネート、モノエチル−モノ（エトキシカルボ
ニルメチル）イタコネート、モノ（ｎ−プロピル）−モ
ノ（ｎ−プロポキシカルボニルメチル）イタコネート、
モノ（ｎ−ブチル）−モノ（メトキシカルボニルメチ
ル）イタコネート、モノ（ｎ−ブチル）−モノ（ｎ−ブ
トキシカルボニルメチル）イタコネート、モノ（ｎ−ヘ
キシル）−モノ（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメチ
ル）イタコネート、モノ（２−エチルヘキシル）−モノ
（メトキシカルボニルメチル）イタコネート、モノメチ
ル−モノ（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチ
ル）イタコネート、モノメチル−モノ（ｎ−デシルオキ
シカルボニルメチル）イタコネート、等のＲ₂およびＲ₉
としてアルキル基を有する化合物；

【０１２８】モノ（２−メトキシエチル）−モノ（メト
キシカルボニルメチル）イタコネート、モノ（２−メト
キシエチル）−モノ（エトキシカルボニルメチル）イタ
コネート、モノ（２−エトキシエチル）−モノ（ｎ−プ
ロポキシカルボニルメチル）イタコネート、モノ（２−
エトキシエチル）−モノ（ｎ−ブトキシカルボニルメチ
ル）イタコネート、モノ［２−（ｎ−ブトキシ）エチ
ル］−モノ（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメチル）イ
タコネート、モノ［２−（ｎ−ヘキシルオキシ）エチ
ル）］−モノ（メトキシカルボニルメチル）イタコネー
ト、モノ［３−（ｎ−プロポキシ）プロピル］−モノ
（ｎ−デシルオキシカルボニルメチル）イタコネート、
等のＲ₂としてアルキル基を、Ｒ₉としてアルコキシ基置
換アルキル基を有する化合物；

【０１２９】モノベンジル−モノ（メトキシカルボニル
メチル）イタコネート、モノ（２−フェニルエチル）−
モノ（エトキシカルボニルメチル）イタコネート、モノ
ベンジル−モノ（ｎ−ブトキシカルボニルメチル）イタ
コネート、等のＲ₂としてアルキル基を、Ｒ₉としてアリ
ール基が置換したアルキル基を有する化合物；

【０１３０】モノシクロペンチル−モノ（メトキシカル
ボニルメチル）イタコネート、モノシクロヘキシル−モ
ノ（エトキシカルボニルメチル）イタコネート、モノシ
クロヘキシル−モノ（２−エチルヘキシルオキシカルボ
ニルメチル）イタコネート、等のＲ₂としてアルキル基
を、Ｒ₉としてシクロアルキル基を有する化合物；

【０１３１】モノフェニル−モノ（メトキシカルボニル
メチル）イタコネート、モノ（１−ナフチル）−モノ
（エトキシカルボニルメチル）イタコネート、モノフェ
ニル−モノ（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチ
ル）イタコネート、等のＲ₂としてアルキル基を、Ｒ₉と
してアリール基を有する化合物；

【０１３２】モノ（４−メチルフェニル）−モノ（メト
キシカルボニルメチル）イタコネート、モノ（４−クロ
ロフェニル）−モノ（エトキシカルボニルメチル）イタ
コネート、モノ（４−メチルフェニル）−モノ（２−エ
チルヘキシルオキシカルボニルカルボニルメチル）イタ
コネート、等のＲ₂としてアルキル基を、Ｒ₉として置換
アリール基を有する化合物；

【０１３３】モノメチル−モノ（２−メトキシエトキシ
カルボニルメチル）イタコネート、モノエチル−モノ
（２−エトキシエトキシカルボニルメチル）イタコネー
ト、モノ（ｎ−プロピル）−モノ［２−（ｎ−プロポキ
シ）エトキシカルボニルメチル］イタコネート、モノ
（ｎ−ブチル）−モノ［２−（ｎ−ブトキシ）エトキシ
カルボニルメチル］イタコネート、モノメチル−モノ
［２−（ｎ−ヘキシルオキシ）エトキシカルボニルメチ
ル］イタコネート、モノ（２−エチルヘキシル）−モノ
（３−メトキシプロポキシカルボニルメチル）イタコネ
ート、等のＲ₂としてアルコキシ基置換アルキル基を、
Ｒ₉としてアルキル基を有する化合物；

【０１３４】モノ（２−メトキシエチル）−モノ（２−
メトキシエトキシカルボニルメチル）イタコネート、モ
ノ（２−メトキシエチル）−モノ［２−（ｎ−ヘキシル
オキシ）エトキシカルボニルメチル］イタコネート、モ
ノ（６−エトキシヘキシル）−モノ（２−メトキシエト
キシカルボニルメチル）イタコネート、モノ（２−エト
キシエチル）−モノ（２−エトキシエトキシカルボニル
メチル）イタコネート、モノ［２−（ｎ−プロポキシ）
エチル］−モノ［２−（ｎ−プロポキシ）エトキシカル
ボニルメチル］イタコネート、等のＲ₂ 及びＲ₉として
アルコキシ基置換アルキル基を有する化合物；

【０１３５】モノベンジル−モノ（２−メトキシエトキ
シカルボニルメチル）イタコネート、モノ（２−フェニ
ルエチル）−モノ［２−（ｎ−プロポキシ）エトキシカ
ルボニルメチル］イタコネート、モノ（１−フェニルエ
チル）−モノ［２−（ｎ−ブトキシ）エトキシカルボニ
ルメチル］イタコネート、等のＲ₂ としてアルコキシ基
置換アルキル基を、Ｒ₉としてアリール基が置換したア
ルキル基を有する化合物；

【０１３６】モノフェニル−モノ（２−メトキシエトキ
シカルボニルメチル）イタコネート、モノフェニル−モ
ノ［２−（ｎ−ヘキシルオキシ）エトキシカルボニルメ
チル］イタコネート、モノ（１−ナフチル）−モノ［２
−（ｎ−プロポキシ）エトキシカルボニルメチル］イタ
コネート、等のＲ₂ としてアルコキシ基置換アルキル基
を、Ｒ₉としてアリール基を有する化合物；

【０１３７】モノ（４−メチルフェニル）−モノ（２−
メトキシエトキシカルボニルメチル）イタコネート、モ
ノ（４−メチルフェニル）−モノ［２−（ｎ−ヘキシル
オキシ）エトキシカルボニルメチル］イタコネート、等
のＲ₂ としてアルコキシ基置換アルキル基を、Ｒ₉ とし
て置換アリール基を有する化合物；

【０１３８】モノシクロヘキシル−モノ（２−メトキシ
エトキシカルボニルメチル）イタコネート、モノシクロ
ヘキシル−モノ［２−（ｎ−ヘキシルオキシ）エトキシ
カルボニルメチル］イタコネート、等のＲ₂としてアル
コキシ基置換アルキル基を、Ｒ₉としてシクロアルキル
基を有する化合物；

【０１３９】モノメチル−モノ（ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）イタコネート、モノエチル−モノ（１−フ
ェニルエトキシカルボニルメチル）イタコネート、モノ
（２−エチルヘキシル）−モノ（ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）イタコネート、等のＲ₂ としてアリール基
が置換したアルキル基を、Ｒ₉ としてアルキル基を有す
る化合物；

【０１４０】モノ（２−メトキシエチル）−モノ（ベン
ジルオキシカルボニルメチル）イタコネート、モノ（２
−エトキシエチル）−モノ（１−フェニルエトキシカル
ボニルメチル）イタコネート、モノ（６−エトキシヘキ
シル）−モノ（ベンジルオキシカルボニルメチル）イタ
コネート、等のＲ₂ としてアリール基が置換したアルキ
ル基を、Ｒ₉ としてアルコキシ基置換アルキル基を有す
る化合物；

【０１４１】モノシクロペンチル−モノ（ベンジルオキ
シカルボニルメチル）イタコネート、モノシクロヘキシ
ル−モノ（２−フェニルエトキシカルボニルメチル）イ
タコネート、等のＲ₂ としてアリール基が置換したアル
キル基を、Ｒ₉ としてシクロアルキル基を有する化合
物；

【０１４２】モノフェニル−モノ（ベンジルオキシカル
ボニルメチル）イタコネート、モノ（１−ナフチル）−
モノ（２−フェニルエトキシカルボニルメチル）イタコ
ネート、等のＲ₂ としてアリール基が置換したアルキル
基を、Ｒ₉ としてアリール基を有する化合物；

【０１４３】モノ（４−メチルフェニル）−モノ（ベン
ジルオキシカルボニルメチル）イタコネート、モノ（４
−メチルフェニル）−モノ（１−フェニルエトキシカル
ボニルメチル）イタコネート、等のＲ₂ としてアリール
基が置換したアルキル基を、Ｒ ₉ として置換アリールを
有する化合物；

【０１４４】モノメチル−モノ（シクロペンチルオキシ
カルボニルメチル）イタコネート、モノエチル−モノ
（シクロヘキシルオキシカルボニルメチル）イタコネー
ト、モノ（ｎ−ブチル）−モノ（シクロヘキシルオキシ
カルボニルメチル）イタコネート、等のＲ₂ としてシク
ロアルキル基を、Ｒ₉としてアルキル基を有する化合
物；

【０１４５】モノ（２−メトキシエチル）−モノ（シク
ロペンチルオキシカルボニルメチル）イタコネート、モ
ノ（２−エトキシエチル）−モノ（シクロヘキシルオキ
シカルボニルメチル）イタコネート、モノ［２−（ｎ−
オクチルオキシ）エチル］−モノ（シクロヘキシルオキ
シカルボニルメチル）イタコネート、等のＲ₂ としてシ
クロアルキル基を、Ｒ₉ としてアルコキシ基置換アルキ
ル基を有する化合物；

【０１４６】モノシクロペンチル−モノ（シクロペンチ
ルオキシカルボニルメチル）イタコネート、モノシクロ
ヘキシル−モノ（シクロヘキシルオキシカルボニルメチ
ル）イタコネート、モノシクロペンチル−モノ（シクロ
ヘキシルオキシカルボニルメチル）イタコネート、等の
Ｒ₂ 及びＲ₉としてシクロアルキル基を有する化合物；

【０１４７】モノフェニル−モノ（シクロペンチルオキ
シカルボニルメチル）イタコネート、モノ（１−ナフチ
ル）−モノ（シクロヘキシルオキシカルボニルメチル）
イタコネート、等のＲ₂ としてシクロアルキル基を、Ｒ
₉としてアリール基を有する化合物；

【０１４８】モノ（４−メチルフェニル）−モノ（シク
ロペンチルオキシカルボニルメチル）イタコネート、モ
ノ（４−クロロフェニル）−モノ（シクロヘキシルオキ
シカルボニルメチル）イタコネート、等のＲ₂ としてシ
クロアルキル基を、Ｒ₉として置換アリール基を有する
化合物；

【０１４９】モノメチル−モノ（フェノキシカルボニル
メチル）イタコネート、モノ（ｎ−ヘキシル）−モノ
（フェノキシカルボニルメチル）イタコネート、モノ
（ｎ−オクチル）−モノ（フェノキシカルボニルメチ
ル）イタコネート、等のＲ₂ としてアリール基を、Ｒ₉
としてアルキル基を有する化合物；

【０１５０】モノ（２−メトキシエチル）−モノ（フェ
ノキシカルボニルメチル）イタコネート、モノ［２−
（ｎ−ブトキシ）エチル］−モノ（フェノキシカルボニ
ルメチル）イタコネート、モノ（６−エトキシヘキシ
ル）−モノ（フェノキシカルボニルメチル）イタコネー
ト、等のＲ₂ としてアリール基を、Ｒ₉としてアルコキ
シ基置換アルキル基を有する化合物；

【０１５１】モノベンジル−モノ（フェノキシカルボニ
ルメチル）イタコネート、モノベンジル−モノ（１−ナ
フトキシカルボニルメチル）イタコネート、等のＲ₂ と
してアリール基を、Ｒ₉ としてアリール基が置換したア
ルキル基を有する化合物；

【０１５２】モノシクロペンチル−モノ（フェノキシカ
ルボニルメチル）イタコネート、モノシクロヘキシル−
モノ（フェノキシカルボニルメチル）イタコネート、等
のＲ₂としてアリール基を、Ｒ₉としてシクロアルキル基
を有する化合物；

【０１５３】モノフェニル−モノ（フェノキシカルボニ
ルメチル）イタコネート、モノ（１−ナフチル）−モノ
（フェノキシカルボニルメチル）イタコネート、モノフ
ェニル−モノ（１−ナフトキシカルボニルメチル）イタ
コネート、等のＲ₂ 及びＲ₉としてアリール基を有する
化合物；

【０１５４】モノ（４−メチルフェニル）−モノ（フェ
ノキシカルボニルメチル）イタコネート、モノ（４−メ
チルフェニル）−モノ（１−ナフトキシカルボニルメチ
ル）イタコネート、等のＲ₂ としてアリール基を、Ｒ₉
として置換アリール基を有する化合物；

【０１５５】モノメチル−モノ（３−メチルフェノキシ
カルボニルメチル）イタコネート、モノ（ｎ−ヘキシ
ル）−モノ（４−メチルフェノキシカルボニルメチル）
イタコネート、モノ（２−エチルヘキシル）−モノ（４
−メチルフェノキシカルボニルメチル）イタコネート、
等のＲ₂ として置換アリール基を、Ｒ₉としてアルキル
基を有する化合物；

【０１５６】モノ（２−メトキシエチル）−モノ（３−
メチルフェノキシカルボニルメチル）イタコネート、モ
ノ［２−（ｎ−ブトキシ）エチル］−モノ（４−メチル
フェノキシカルボニルメチル）イタコネート、モノ［２
−（ｎ−ヘキシルオキシ）エチル］−モノ（３−メチル
フェノキシカルボニルメチル）イタコネート、等のＲ₂
として置換アリール基を、Ｒ₉ としてアルコキシ基置換
アルキル基を有する化合物；

【０１５７】モノベンジル−モノ（３−メチルフェノキ
シカルボニルメチル）イタコネート、モノベンジル−モ
ノ（４−ニトロフェノキシカルボニルメチル）イタコネ
ート、等のＲ₂ として置換アリール基を、Ｒ₉ としてア
リール基が置換したアルキル基を有する化合物；

【０１５８】モノシクロペンチル−モノ（３−メチルフ
ェノキシカルボニルメチル）イタコネート、モノシクロ
ヘキシル−モノ（４−メチルフェノキシカルボニルメチ
ル）イタコネート、等のＲ₂ として置換アリール基を、
Ｒ₉としてシクロアルキル基を有する化合物；

【０１５９】モノフェニル−モノ（４−メチルフェノキ
シカルボニルメチル）イタコネート、モノ（１−ナフチ
ル）−モノ（４−メチルフェノキシカルボニルメチル）
イタコネート、等のＲ₂ として置換アリール基を、Ｒ₉
としてアリール基を有する化合物；

【０１６０】モノ（４−メチルフェニル）−モノ（４−
メチルフェノキシカルボニルメチル）イタコネート、モ
ノ（４−クロロフェニル）−モノ（４−メチルフェノキ
シカルボニルメチル）イタコネート、等のＲ₂ 及びＲ₉
として置換アリール基を有する化合物、が挙げられる。

【０１６１】一般式（Ｖ−１）および（Ｖ−２）で示さ
れるイタコン酸エステルのなかで、Ｒ₁として炭素原子
数が１〜１２なる各種のアルキル基あるいはフェニル基
を有する単量体の代表的なものとしては、Ｒ₁として水
素原子を有する化合物の例として上掲した各種のイタコ
ン酸エステルにおいて、当該水素原子を炭素原子数が１
〜１２なる各種のアルキル基あるいはフェニル基に置き
換えた構造を有する各種の単量体を例示することができ
る。

【０１６２】また、一般式（Ｖ−１）および（Ｖ−２）
で示されるイタコン酸エステルのなかで好ましいもの
は、１価の有機基であるＲ₂及びＲ₉として、それぞれ独
立に、炭素原子数が１〜８のアルキル基またはアルコキ
シ基を含む炭素原子数が３〜８のアルコキシ基置換アル
キル基を有する化合物である。そして、これらのうちで
特に好ましいものは、Ｒ₁として水素原子またはメチル
基を有する化合物である。

【０１６３】上述した好ましいイタコン酸エステルのな
かの一般式（Ｖ−８）で示される単量体の具体的なもの
を以下に例示する。

【０１６４】一般式（Ｖ−８）で示されるイタコン酸エ
ステルのなかで、Ｒ₅として水素原子を有する化合物の
代表的なものとしては、ビス（２−オキソプロピル）イ
タコネート、ビス（２−オキソブチル）イタコネート、
ビス（３−メチル−２−オキソブチル）イタコネート、
ビス（２−オキソペンチル）イタコネート、ビス（４−
メチル−２−オキソペンチル）イタコネート、ビス（２
−オキソデシル）イタコネート、ビス（２−オキソトリ
デシル）イタコネート、ビス（２−オキソテトラデシ
ル）イタコネート、等のＲ₆としてアルキル基を有する
化合物；

【０１６５】ビス（４−メトキシ−２−オキソブチル）
イタコネート、ビス（４−エトキシ−２−オキソブチ
ル）イタコネート、ビス［２−オキソ−４−（ｎ−プロ
ポキシ）ブチル］イタコネート、等のＲ₆としてアルコ
キシ基置換アルキル基を有する化合物；

【０１６６】ビス（２−オキソ−４−フェノキシブチ
ル）イタコネート、ビス［４−（４−メチルフェノキ
シ）−２−オキソブチル］イタコネート、等のＲ₆とし
てアリールオキシが置換したアルキル基を有する化合
物；

【０１６７】ビス（４−ベンジルオキシ−２−オキソブ
チル）イタコネート、ビス［２−オキソ−４−（２−フ
ェニルエトキシ）ブチル］イタコネート、等のＲ₆とし
てアラルキルオキシ基が置換したアルキル基を有する化
合物；

【０１６８】ビス（２−オキソ−３−フェニルプロピ
ル）イタコネート、ビス（２−オキソ−４−フェニルブ
チル）イタコネート、等のＲ₆としてアリール基が置換
したアルキル基を有する化合物；

【０１６９】ビス（シクロペンチルカルボニルメチル）
イタコネート、ビス（シクロヘキシルカルボニルメチ
ル）イタコネート、等のＲ₆としてシクロアルキル基を
有する化合物；

【０１７０】ビス（ベンゾイルメチル）イタコネート、
ビス（１−ナフトイルメチル）イタコネート、等のＲ₆
としてアリール基を有する化合物等が挙げられる。

【０１７１】一般式（Ｖ−８）で示されるイタコン酸エ
ステルのなかで、Ｒ₅として炭素原子数が１〜１２なる
アルキル基またはフェニル基を含有する化合物の代表的
なものとしては、Ｒ₅として水素原子を有する化合物の
例として上掲した各種のイタコン酸エステルにおいて、
当該水素原子を炭素原子数が１〜１２なる各種のアルキ
ル基あるいはフェニル基に置き換えた構造を有する化合
物が挙げられる。

【０１７２】一般式（Ｖ−８）で示されるイタコン酸エ
ステルとして例示した各種の化合物なかで好ましいもの
は、１価の有機基Ｒ₆として炭素原子数が１〜８のアル
キル基を有し、且つ、Ｒ₅として水素原子または炭素原
子数が１〜５のアルキル基を有する化合物である。これ
らのなかでより好ましいものは、Ｒ₅として水素原子を
有する化合物である。最も好ましいものは、Ｒ₅として
水素原子を有し、且つ、Ｒ₆としてメチル基を有する化
合物である。

【０１７３】上述した好ましいイタコン酸エステルのな
かの一般式（Ｖ−５）および（Ｖ−６）で示される単量
体の代表的なものを以下に例示する。

【０１７４】一般式（Ｖ−５）および（Ｖ−６）で示さ
れるイタコン酸エステルのなかで、Ｒ₅ として水素原子
を有する化合物の代表的なものとしては、モノメチル−
モノ（２−オキソプロピル）イタコネート、モノ（２−
エチルヘキシル）−モノ（２−オキソプロピル）イタコ
ネート、モノメチル−モノ（２−オキソブチル）イタコ
ネート、モノエチル−モノ（２−オキソプロピル）イタ
コネート、モノエチル−モノ（２−オキソブチル）イタ
コネート、モノ（ｎ−ヘキシル）−モノ（２−オキソオ
クチル）イタコネート、モノメチル−モノ（２−オキソ
デシル）イタコネート、等のＲ₆およびＲ₉としてアルキ
ル基を有する化合物；

【０１７５】モノ（２−メトキシエチル）−モノ（２−
オキソプロピル）イタコネート、モノ（６−エトキシヘ
キシル）−モノ（２−オキソプロピル）イタコネート、
モノ（２−メトキシエチル）−モノ（２−オキソブチ
ル）イタコネート、モノ（２−エトキシエチル）−モノ
（２−オキソペンチル）イタコネート、モノ（２−エト
キシエチル）−モノ（２−オキソヘキシル）イタコネー
ト、モノ［３−（ｎ−プロポキシ）プロピル］−モノ
（２−オキソデシル）イタコネート、等のＲ₆ としてア
ルキル基を、Ｒ₉としてアルコキシ基置換アルキル基を
有する化合物；

【０１７６】モノベンジル−モノ（２−オキソプロピ
ル）イタコネート、モノベンジル−モノ（２−オキソブ
チル）イタコネート、モノ（２−フェニルエチル）−モ
ノ（２−オキソブチル）イタコネート、等のＲ₆ として
アルキル基を、Ｒ₉ としてアリール基が置換したアルキ
ル基を有する化合物；

【０１７７】モノシクロペンチル−モノ（２−オキソプ
ロピル）イタコネート、モノシクロヘキシル−モノ（２
−オキソブチル）イタコネート、モノシクロヘキシル−
モノ（２−オキソデシル）イタコネート、の如きＲ₆と
してアルキル基を、Ｒ₉としてシクロアルキル基を有す
る化合物；

【０１７８】モノフェニル−モノ（２−オキソプロピ
ル）イタコネート、モノ（１−ナフチル）−モノ（２−
オキソブチル）イタコネート、モノフェニル−モノ（２
−オキソペンチル）イタコネート、モノフェニル−モノ
（２−オキソデシル）イタコネート、等のＲ₆ としてア
ルキル基を、Ｒ₉としてアリール基を有する化合物；

【０１７９】モノ（４−メチルフェニル）−モノ（２−
オキソプロピル）イタコネート、モノ（４−クロロフェ
ニル）−モノ（２−オキソブチル）イタコネート、モノ
（４−ニトロフェニル）−モノ（２−オキソデシル）イ
タコネート、等のＲ₆としてアルキル基を、Ｒ₉として置
換アリール基を有する化合物；

【０１８０】モノメチル−モノ（４−メトキシ−２−オ
キソブチル）イタコネート、モノ（２−エチルヘキシ
ル）−モノ（４−メトキシ−２−オキソブチル）イタコ
ネート、モノエチル−モノ（４−エトキシ−２−オキソ
ブチル）イタコネート、モノ（ｎ−ヘキシル）−モノ
（５−メトキシ−２−オキソペンチル）イタコネート、
等のＲ₆ としてアルコキシ基置換アルキル基を、Ｒ₉と
してアルキル基を有する化合物；

【０１８１】モノ（２−メトキシエチル）−モノ（４−
メトキシ−２−オキソブチル）イタコネート、モノ（２
−エトキシエチル）−モノ（４−エトキシ−２−オキソ
ブチル）イタコネート、モノ［２−（ｎ−ブトキシ）エ
チル］−モノ（４−ブトキシ−２−オキソブチル）イタ
コネート、等のＲ₆ およびＲ₉としてアルコキシ基置換
アルキル基を有する化合物；

【０１８２】モノベンジル−モノ（４−メトキシ−２−
オキソブチル）イタコネート、モノベンジル−モノ（４
−エトキシ−２−オキソブチル）イタコネート、モノ
（２−フェニルエチル）−モノ［２−オキソ−４−（ｎ
−プロポキシ）ブチル］イタコネート、等のＲ₆ として
アルコキシ基置換アルキル基を、Ｒ₉としてアリール基
が置換したアルキル基を有する化合物；

【０１８３】モノフェニル−モノ（４−メトキシ−２−
オキソブチル）イタコネート、モノ（１−ナフチル）−
モノ［２−オキソ−４−（ｎ−プロポキシ）ブチル］イ
タコネート、モノフェニル−モノ［４−（ｎ−ブトキ
シ）−２−オキソブチル］イタコネート、等のＲ₆ とし
てアルコキシ基置換アルキル基を、Ｒ₉としてアリール
基を有する化合物；

【０１８４】モノ（４−メチルフェニル）−モノ（４−
メトキシ−２−オキソブチル）イタコネート、モノ（４
−メチルフェニル）−モノ（４−エトキシ−２−オキソ
ブチル）イタコネート、モノ（４−クロロフェニル）−
モノ［２−オキソ−４−（ｎ−プロポキシ）ブチル］イ
タコネート、等のＲ₆ としてアルコキシ基置換アルキル
基を、Ｒ₉ として置換アリール基を有する化合物；

【０１８５】モノシクロヘキシル−モノ（４−メトキシ
−２−オキソブチル）イタコネート、モノシクロペンチ
ル−モノ［２−オキソ−４−（ｎ−プロポキシ）ブチ
ル］イタコネート、等のＲ₆ としてアルコキシ基置換ア
ルキル基を、Ｒ₉ としてシクロアルキル基を有する化合
物；

【０１８６】モノメチル−モノ（２−オキソ−３−フェ
ニルプロピル）イタコネート、モノエチル−モノ（２−
オキソ−３−フェニルブチル）イタコネート、モノ（２
−エチルヘキシル）−モノ（２−オキソ−３−フェニル
プロピル）イタコネート、等のＲ₆ としてアリール基が
置換したアルキル基を、Ｒ₉ としてアルキル基を有する
化合物；

【０１８７】モノ（２−メトキシエチル）−モノ（２−
オキソ−３−フェニルプロピル）イタコネート、モノ
［２−（ｎ−ブトキシ）エチル］−モノ（２−オキソ−
４−フェニルブチル）イタコネート、等のＲ₆ としてア
リール基が置換したアルキル基を、Ｒ₉ としてアルコキ
シ基置換アルキル基を有する化合物；

【０１８８】モノシクロペンチル−モノ（２−オキソ−
３−フェニルプロピル）イタコネート、モノシクロヘキ
シル−モノ（２−オキソ−４−フェニルブチル）イタコ
ネート、等のＲ₆ としてアリール基が置換したアルキル
基を、Ｒ₉ としてシクロアルキル基を有する化合物；

【０１８９】モノフェニル−モノ（２−オキソ−３−フ
ェニルプロピル）イタコネート、モノフェニル−モノ
（２−オキソ−３−フェニルブチル）イタコネート、モ
ノ（１−ナフチル）−モノ（２−オキソ−４−フェニル
ブチル）イタコネート、等のＲ₆としてアリール基が置
換したアルキル基を、Ｒ₉ としてアリール基を有する化
合物；

【０１９０】モノ（４−メチルフェニル）−モノ（２−
オキソ−３−フェニルプロピル）イタコネート、モノ
（４−メチルフェニル）−モノ（２−オキソ−３−フェ
ニルブチル）イタコネート、モノ（４−クロロフェニ
ル）−モノ（２−オキソ−４−フェニルブチル）イタコ
ネート、等のＲ₆ としてアリール基が置換したアルキル
基を、Ｒ₉ として置換アリール基を有する化合物；

【０１９１】モノメチル−モノ（シクロペンチルカルボ
ニルメチル）イタコネート、モノエチル−モノ（シクロ
ヘキシルカルボニルメチル）イタコネート、モノ（ｎ−
ブチル）−モノ（シクロヘキシルカルボニルメチル）イ
タコネート、等のＲ₆ としてシクロアルキル基を、Ｒ₉
としてアルキル基を有する化合物；

【０１９２】モノ（２−メトキシエチル）−モノ（シク
ロペンチルカルボニルメチル）イタコネート、モノ（２
−エトキシエチル）−モノ（シクロヘキシルカルボニル
メチル）イタコネート、モノ［２−（ｎ−ブトキシ）エ
チル］−モノ（シクロヘキシルカルボニルメチル）イタ
コネート、等のＲ₆ としてシクロアルキル基を、Ｒ₉ と
してアルコキシ基置換アルキル基を有する化合物；

【０１９３】モノシクロペンチル−モノ（シクロペンチ
ルカルボニルメチル）イタコネート、モノシクロヘキシ
ル−モノ（シクロヘキシルカルボニルメチル）イタコネ
ート、モノシクロペンチル−モノ（シクロヘキシルカル
ボニルメチル）イタコネート、等のＲ₆ およびＲ₉とし
てシクロアルキル基を有する化合物；

【０１９４】モノフェニル−モノ（シクロペンチルカル
ボニルメチル）イタコネート、モノ（１−ナフチル）−
モノ（シクロヘキシルカルボニルメチル）イタコネー
ト、等のＲ₆ としてシクロアルキル基を、Ｒ₉としてア
リール基を有する化合物；

【０１９５】モノ（４−メチルフェニル）−モノ（シク
ロペンチルカルボニルメチル）イタコネート、モノ（４
−クロロフェニル）−モノ（シクロヘキシルカルボニル
メチル）イタコネート、モノ（４−ニトロフェニル）−
モノ（シクロヘキシルカルボニルメチル）イタコネー
ト、等のＲ₆ としてシクロアルキル基を、Ｒ₉として置
換アリール基を有する化合物；

【０１９６】モノメチル−モノ（ベンゾイルメチル）イ
タコネート、モノエチル−モノ（ベンゾイルメチル）イ
タコネート、モノメチル−モノ（１−ナフチルカルボニ
ルメチル）イタコネート、モノメチル−モノ（２−ナフ
チルカルボニルメチル）イタコネート、等のＲ₆ として
アリール基を、Ｒ₉としてアルキル基を有する化合物；

【０１９７】モノ（２−メトキシエチル）−モノ（ベン
ゾイルメチル）イタコネート、モノ（２−エトキシエチ
ル）−モノ（ベンゾイルメチル）イタコネート、モノ
［２−（ｎ−ブトキシ）エチル］−モノ（ベンゾイルメ
チル）イタコネート、モノ（２−メトキシエチル）−モ
ノ（１−ナフチルカルボニルメチル）イタコネート、等
のＲ₆ としてアリール基を、Ｒ₉としてアルコキシ基置
換アルキル基を有する化合物；

【０１９８】モノベンジル−モノ（ベンゾイルメチル）
イタコネート、モノベンジル−モノ（１−ナフチルカル
ボニルメチル）イタコネート、等のＲ₆ としてアリール
基を、Ｒ₉ としてアリール基が置換したアルキル基を有
する化合物；

【０１９９】モノシクロペンチル−モノ（ベンゾイルメ
チル）イタコネート、モノシクロヘキシル−モノ（ベン
ゾイルメチル）イタコネート、モノシクロヘキシル−モ
ノ（１−ナフチルカルボニルメチル）イタコネート、等
のＲ₆ としてアリール基を、Ｒ ₉としてシクロアルキル
基を有する化合物；

【０２００】モノフェニル−モノ（ベンゾイルメチル）
イタコネート、モノ（１−ナフチル）−モノ（ベンゾイ
ルメチル）イタコネート、モノフェニル−モノ（１−ナ
フチルカルボニルメチル）イタコネート、等のＲ₆ およ
びＲ₉としてアリール基を有する化合物；

【０２０１】モノ（４−メチルフェニル）−モノ（ベン
ゾイルメチル）イタコネート、モノ（４−クロロフェニ
ル）−モノ（ベンゾイルメチル）イタコネート、モノ
（４−メチルフェニル）−モノ（１−ナフチルカルボニ
ルメチル）イタコネート、等のＲ ₆ としてアリール基
を、Ｒ₉として置換アリール基を有する化合物；

【０２０２】モノメチル−モノ（３−メチルベンゾイル
メチル）イタコネート、モノメチル−モノ（４−メチル
ベンゾイルメチル）イタコネート、モノ（２−エチルヘ
キシル）−モノ（４−メチルベンゾイルメチル）イタコ
ネート、等のＲ₆ として置換アリール基を、Ｒ₉として
アルキル基を有する化合物；

【０２０３】モノ（２−メトキシエチル）−モノ（３−
メチルベンゾイルメチル）イタコネート、モノ（２−エ
トキシエチル）−モノ（４−メチルベンゾイルメチル）
イタコネート、モノ［２−（ｎ−ブトキシ）エチル］−
モノ（４−メチルベンゾイルメチル）イタコネート、等
のＲ₆ として置換アリール基を、Ｒ₉ としてアルコキシ
基置換アルキル基を有する化合物；

【０２０４】モノベンジル−モノ（３−メチルベンゾイ
ルメチル）イタコネート、モノベンジル−モノ（４−メ
チルベンゾイルメチル）イタコネート、モノベンジル−
モノ（４−ニトロベンゾイルメチル）イタコネート、等
のＲ₆ として置換アリール基を、Ｒ₉ としてアリール基
が置換したアルキル基を有する化合物；

【０２０５】モノシクロペンチル−モノ（３−メチルベ
ンゾイルメチル）イタコネート、モノシクロヘキシル−
モノ（４−メチルベンゾイルメチル）イタコネート、モ
ノシクロオクチル−モノ（４−メチルベンゾイルメチ
ル）イタコネート、モノシクロヘキシル−モノ（４−ニ
トロベンゾイルメチル）イタコネート、等のＲ₆ として
置換アリール基を、Ｒ₉としてシクロアルキル基を有す
る化合物；

【０２０６】モノフェニル−モノ（３−メチルベンゾイ
ルメチル）イタコネート、モノフェニル−モノ（４−メ
チルベンゾイルメチル）イタコネート、モノ（１−ナフ
チル）−モノ（４−メチルベンゾイルメチル）イタコネ
ート、モノフェニル−モノ（４−ニトロベンゾイルメチ
ル）イタコネート、等のＲ₆ として置換アリール基を、
Ｒ₉としてアリール基を有する化合物；

【０２０７】モノ（３−メチルフェニル）−モノ（３−
メチルベンゾイルメチル）イタコネート、モノ（４−メ
チルフェニル）−モノ（４−メチルベンゾイルメチル）
イタコネート、モノ（４−クロロフェニル）−モノ（４
−メチルベンゾイルメチル）イタコネート、等のＲ₆ お
よびＲ₉としてとして置換アリール基を有する化合物、
が挙げられる。

【０２０８】一般式（Ｖ−５）および（Ｖ−６）で示さ
れるイタコン酸エステルのなかで、Ｒ₅として炭素原子
数が１〜１２なるアルキル基またはフェニル基を含有す
る化合物の代表的なものとしては、Ｒ₅として水素原子
を有する化合物の例として上掲した各種のイタコン酸エ
ステルにおいて、当該水素原子を炭素原子数が１〜１２
なる各種のアルキル基あるいはフェニル基に置き換えた
構造を有する化合物が挙げられる。

【０２０９】一般式（Ｖ−５）および（Ｖ−６）で示さ
れるイタコン酸エステルとして例示した各種の化合物な
かで好ましいものは、１価の有機基Ｒ₆として炭素原子
数が１〜８のアルキル基を、Ｒ₅として水素原子または
炭素原子数が１〜５のアルキル基を有し、且つ、Ｒ₉と
して炭素原子数が１〜８のアルキル基またはアルコキシ
基を含む炭素原子数が１〜８のアルコキシ基置換アルキ
ル基を有するものである。これらのなかで、より好まし
いものは、Ｒ₅として水素原子を有する化合物である。
最も好ましいものは、Ｒ₅として水素原子を有し、且
つ、Ｒ₆としてメチル基を有する化合物である。

【０２１０】一般式（VI）で示される単量体のなかの好
ましいものの一つである一般式（VI-４）で示される単
量体の代表的なものを、以下に例示する。

【０２１１】一般式（VI−４）で示されるフマル酸エス
テルのなかで、Ｒ₁として水素原子を有する単量体の代
表的なものとしては、ビス（メトキシカルボニルメチ
ル）フマレート、ビス（エトキシカルボニルメチル）フ
マレート、ビス（ｎ−プロポキシカルボニルメチル）フ
マレート、ビス（ｉｓｏ−プロポキシカルボニルメチ
ル）フマレート、ビス（ｎ−ブトキシカルボニルメチ
ル）フマレート、ビス（ｉｓｏ−ブトキシカルボニルメ
チル）フマレート、ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニ
ルメチル）フマレート、ビス（ｎ−オクチルオキシカル
ボニルメチル）フマレート、ビス（ｎ−ドデシルオキシ
カルボニルメチル）フマレート、等のＲ₂としてアルキ
ル基を有する化合物；

【０２１２】ビス（２−メトキシエトキシカルボニルメ
チル）フマレート、ビス（２−エトキシエトキシカルボ
ニルメチル）フマレート、ビス［２−（ｎ−プロポキ
シ）エトキシカルボニルメチル］フマレート、ビス［２
−（ｎ−ブトキシ）エトキシカルボニルメチル］フマレ
ート、ビス［２−（ｎ−ヘキシルオキシ）エトキシカル
ボニルメチル］フマレート、ビス（６−エトキシヘキシ
ルオキシカルボニルメチル）フマレート、ビス（３−メ
トキシプロポキシカルボニルメチル）フマレート、等の
Ｒ₂としてアルコキシ基置換アルキル基を有する化合
物；

【０２１３】ビス（２−フェノキシエトキシカルボニル
メチル）フマレート、ビス［２−（４−メチルフェノキ
シ）エトキシカルボニルメチル］フマレート、等のＲ₂
としてアリールオキシ基が置換したアルキル基を有する
化合物；

【０２１４】ビス（２−ベンジルオキシエトキシカルボ
ニルメチル）フマレート、ビス［２−（２−フェニルエ
トキシ）エトキシカルボニルメチル］フマレート、等の
Ｒ₂としてアラルキルオキシ基が置換したアルキル基を
有する化合物；

【０２１５】ビス（ベンジルオキシカルボニルメチル）
フマレート、ビス（１−フェニルエトキシカルボニルメ
チル）フマレート、ビス（２−フェニルエトキシカルボ
ニルメチル）フマレート、等のＲ₂としてアリール基が
置換したアルキル基を有する化合物；

【０２１６】ビス（シクロペンチルオキシカルボニルメ
チル）フマレート、ビス（シクロヘキシルオキシカルボ
ニルメチル）フマレート、ビス（４−メチルシクロヘキ
シルオキシカルボニルメチル）フマレート、等のＲ₂と
してシクロアルキル基を有する化合物；

【０２１７】ビス（フェノキシカルボニルメチル）フマ
レート、ビス（１−ナフトキシカルボニルメチル）フマ
レート、ビス（２−ナフトキシカルボニルメチル）フマ
レート、等のＲ₂としてアリール基を有する化合物；

【０２１８】ビス（３−メチルフェノキシカルボニルメ
チル）フマレート、ビス（４−メチルフェノキシカルボ
ニルメチル）フマレート、ビス（４−ニトロフェノキシ
カルボニルメチル）フマレート、等のＲ₂として置換ア
リール基を有する化合物等が挙げられる。

【０２１９】一般式（VI−４）で示されるフマル酸エス
テルのなかで、Ｒ₁としてメチル基を有する単量体の代
表的なものとしては、ビス（１−メトキシカルボニルエ
チル）フマレート、ビス（１−エトキシカルボニルエチ
ル）フマレート、ビス［１−（ｎ−プロポキシカルボニ
ル）エチル］フマレート、ビス［１−（ｉｓｏ−プロポ
キシカルボニル）エチル］フマレート、ビス［１−（ｎ
−ブトキシカルボニル）エチル］フマレート、ビス［１
−（ｉｓｏ−ブトキシカルボニル）エチル］フマレー
ト、ビス［１−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル）エチ
ル］フマレート、ビス［１−（ｎ−オクチルオキシカル
ボニル）エチル］フマレート、ビス［１−（ｎ−デシル
オキシカルボニル）エチル］フマレート、等のＲ₂とし
てアルキル基を有する化合物；

【０２２０】ビス［１−（２−メトキシエトキシカルボ
ニル）エチル］フマレート、ビス［１−（２−エトキシ
エトキシカルボニル）エチル］フマレート、ビス｛１−
［２−（ｎ−プロポキシ）エトキシカルボニル］エチ
ル｝フマレート、ビス｛１−［２−（ｎ−ブトキシ）エ
トキシカルボニル］エチル｝フマレート、ビス｛１−
［２−（ｎ−ヘキシルオキシ）エトキシカルボニル］エ
チル｝フマレート、ビス［１−（３−メトキシプロポキ
シカルボニル）エチル］フマレート、等のＲ₂としてア
ルコキシ基置換アルキル基を有する化合物；

【０２２１】ビス［１−（２−フェノキシエトキシカル
ボニル）エチル］フマレート、ビス｛１−［２−（４−
メチルフェノキシ）エトキシカルボニル］エチル｝フマ
レート、等のＲ₂としてアリールオキシ基が置換したア
ルキル基を有する化合物；

【０２２２】ビス［１−（２−ベンジルオキシエトキシ
カルボニル）エチル］フマレート、ビス｛１−［２−
（２−フェニルエトキシ）エトキシカルボニル］エチ
ル｝フマレート、等のＲ₂としてアラルキルオキシ基が
置換したアルキル基を有する化合物；

【０２２３】ビス（１−ベンジルオキシカルボニルエチ
ル）フマレート、ビス［１−（１−フェニルエトキシカ
ルボニル）エチル］フマレート、ビス［１−（２−フェ
ニルエトキシカルボニル）エチル］フマレート、等のＲ
₂としてアリール基が置換したアルキル基を有する化合
物；

【０２２４】ビス（１−シクロペンチルオキシカルボニ
ルエチル）フマレート、ビス（１−シクロヘキシルオキ
シカルボニルエチル）フマレート、ビス［１−（４−メ
チルシクロヘキシルオキシカルボニル）エチル］フマレ
ート、等のＲ₂としてシクロアルキル基を有する化合
物；

【０２２５】ビス（１−フェノキシカルボニルエチル）
フマレート、ビス［１−（１−ナフトキシカルボニル）
エチル］フマレート、ビス［１−（２−ナフトキシカル
ボニル）エチル］フマレート、等のＲ₂としてアリール
基を有する化合物；

【０２２６】ビス［１−（３−メチルフェノキシカルボ
ニル）エチル］フマレート、ビス［１−（４−メチルフ
ェノキシカルボニル）エチル］フマレート、ビス［１−
（４−ニトロフェノキシカルボニル）エチル］フマレー
ト、等のＲ₂として置換アリール基を有する化合物、が
挙げられる。

【０２２７】一般式（VI−４）で示されるフマル酸エス
テルのなかで、Ｒ₁として炭素原子数が２〜１２なる各
種のアルキル基あるいはフェニル基を有する単量体の代
表的なものとしては、Ｒ₁としてメチル基を含有するも
のの例として上掲した各種のフマル酸エステルにおい
て、当該メチル基を炭素原子数が２〜１２なる各種のア
ルキル基あるいはフェニル基に置き換えた構造を有する
各種の単量体を例示することができる。

【０２２８】一般式（VI−４）で示されるマレイン酸エ
ステルの具体的なものとしては、一般式（VI−４）で示
されるフマル酸エステルの代表的なものとして上掲した
各種の化合物に対応する各種のマレイン酸エステルが挙
げられる。

【０２２９】一般式（VI−４）で示されるメサコン酸エ
ステルの具体的なものとしては、一般式（VI−４）にお
いてＸが水素原子であるフマル酸エステルの代表的なも
のとして上掲した各種の化合物おいて、当該水素原子を
メチル基に置き換えた構造を有する各種の化合物挙げら
れる。

【０２３０】一般式（VI−４）で示されるシトラコン酸
エステルの具体的なものとしては、一般式（VI−４）に
おいてＸが水素原子であるマレイン酸エステルの代表的
なものとして上掲した各種の化合物おいて、当該水素原
子をメチル基に置き換えた構造を有する各種の化合物が
挙げられる。

【０２３１】一般式（VI−４）で示される各種の不飽和
ジカルボン酸エステルなかで好ましいものは、１価の有
機基であるＲ₂が、炭素原子数が１〜８のアルキル基ま
たはアルコキシ基を含む炭素原子数が３〜８のアルコキ
シ基置換アルキル基であり、且つ、Ｒ₁が水素原子また
は炭素原子数が１〜５のアルキル基有する化合物であ
る。これらのなかでより好ましいものは、Ｒ₁として水
素原子またはメチル基を有する化合物である。かかる一
般式（VI−４）で示される各種の不飽和ジカルボン酸エ
ステル類のなかで、特に好ましいものは、Ｘとして水素
原子を有するフマル酸エステルまたはマレイン酸エステ
ルである。

【０２３２】一般式（VI）で示される単量体のなかの好
ましいものの一つである一般式（VI-１）および（VI−
２）で示される単量体の代表的なものを、以下に例示す
る。

【０２３３】一般式（VI-１）および（VI−２）で示さ
れるフマル酸エステルのなかで、Ｒ₁として水素原子を
有する化合物の代表的なものとしては、モノメチル−モ
ノ（メトキシカルボニルメチル）フマレート、モノメチ
ル−モノ（エトキシカルボニルメチル）フマレート、モ
ノメチル−モノ（ｎ−ブトキシカルボニルメチル）フマ
レート、モノエチル−モノ（エトキシカルボニルメチ
ル）フマレート、モノ（ｎ−プロピル）−モノ（ｎ−プ
ロポキシカルボニルメチル）フマレート、モノ（ｎ−ブ
チル）−モノ（メトキシカルボニルメチル）フマレー
ト、モノ（ｎ−ブチル）−モノ（ｎ−ブトキシカルボニ
ルメチル）フマレート、モノ（ｎ−ヘキシル）−モノ
（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメチル）フマレート、
モノ（２−エチルヘキシル）−モノ（メトキシカルボニ
ルメチル）フマレート、モノメチル−モノ（２−エチル
ヘキシルオキシカルボニルメチル）フマレート、モノメ
チル−モノ（ｎ−デシルオキシカルボニルメチル）フマ
レート、等のＲ₂およびＲ₉としてアルキル基を有する化
合物；

【０２３４】モノ（２−メトキシエチル）−モノ（メト
キシカルボニルメチル）フマレート、モノ（２−メトキ
シエチル）−モノ（エトキシカルボニルメチル）フマレ
ート、モノ（２−エトキシエチル）−モノ（エトキシカ
ルボニルメチル）フマレート、モノ（２−エトキシエチ
ル）−モノ（ｎ−プロポキシカルボニルメチル）フマレ
ート、モノ（２−エトキシエチル）−モノ（ｎ−ブトキ
シカルボニルメチル）フマレート、モノ［２−（ｎ−ブ
トキシ）エチル］−モノ（ｎ−ヘキシルオキシカルボニ
ルメチル）フマレート、モノ（４−エトキシブチル）−
モノ（２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチル）フ
マレート、モノ［２−（ｎ−ヘキシルオキシ）エチ
ル）］−モノ（メトキシカルボニルメチル）フマレー
ト、モノ［３−（ｎ−プロポキシ）プロピル］−モノ
（ｎ−デシルオキシカルボニルメチル）フマレート、等
のＲ₂としてアルキル基を、Ｒ₉としてアルコキシ基置換
アルキル基を有する化合物；

【０２３５】モノベンジル−モノ（メトキシカルボニル
メチル）フマレート、モノ（２−フェニルエチル）−モ
ノ（エトキシカルボニルメチル）フマレート、モノベン
ジル−モノ（ｎ−ブトキシカルボニルメチル）フマレー
ト、モノベンジル−モノ（２−エチルヘキシルオキシカ
ルボニルメチル）フマレート、等のＲ₂としてアルキル
基を、Ｒ₉としてアリール基が置換したアルキル基を有
する化合物；

【０２３６】モノシクロペンチル−モノ（メトキシカル
ボニルメチル）フマレート、モノシクロヘキシル−モノ
（エトキシカルボニルメチル）フマレート、モノシクロ
ヘキシル−モノ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル
メチル）フマレート、等のＲ₂としてアルキル基を、Ｒ₉
としてシクロアルキル基を有する化合物；

【０２３７】モノフェニル−モノ（メトキシカルボニル
メチル）フマレート、モノ（１−ナフチル）−モノ（エ
トキシカルボニルメチル）フマレート、モノフェニル−
モノ（ｎ−ブトキシカルボニルメチル）フマレート、モ
ノフェニル−モノ（２−エチルヘキシルオキシカルボニ
ルメチル）フマレート、等のＲ₂としてアルキル基を、
Ｒ₉としてアリール基を有する化合物；

【０２３８】モノ（４−メチルフェニル）−モノ（メト
キシカルボニルメチル）フマレート、モノ（４−クロロ
フェニル）−モノ（エトキシカルボニルメチル）フマレ
ート、モノ（４−メチルフェニル）−モノ（２−エチル
ヘキシルオキシカルボニルカルボニルメチル）フマレー
ト、等のＲ₂としてアルキル基を、Ｒ₉として置換アリー
ル基を有する化合物；

【０２３９】モノメチル−モノ（２−メトキシエトキシ
カルボニルメチル）フマレート、モノエチル−モノ（２
−エトキシエトキシカルボニルメチル）フマレート、モ
ノ（ｎ−プロピル）−モノ［２−（ｎ−プロポキシ）エ
トキシカルボニルメチル］フマレート、モノ（２−エチ
ルヘキシル）−モノ（３−メトキシプロポキシカルボニ
ルメチル）フマレート、等のＲ₂としてアルコキシ基置
換アルキル基を、Ｒ₉としてアルキル基を有する化合
物；

【０２４０】モノ（２−メトキシエチル）−モノ（２−
メトキシエトキシカルボニルメチル）フマレート、モノ
（２−メトキシエチル）−モノ［２−（ｎ−ヘキシルオ
キシ）エトキシカルボニルメチル］フマレート、モノ
（６−エトキシヘキシル）−モノ（２−メトキシエトキ
シカルボニルメチル）フマレート、モノ（３−メトキシ
プロピル）−モノ（３−メトキシプロポキシカルボニル
メチル）フマレート、等のＲ₂ 及びＲ₉としてアルコキ
シ基置換アルキル基を有する化合物；

【０２４１】モノベンジル−モノ（２−メトキシエトキ
シカルボニルメチル）フマレート、モノ（２−フェニル
エチル）−モノ［２−（ｎ−プロポキシ）エトキシカル
ボニルメチル］フマレート、モノ（１−フェニルエチ
ル）−モノ［２−（ｎ−ブトキシ）エトキシカルボニル
メチル］フマレート、モノベンジル−モノ［２−（ｎ−
ヘキシルオキシ）エトキシカルボニルメチル］フマレー
ト、等のＲ₂ としてアルコキシ基置換アルキル基を、Ｒ
₉としてアリール基が置換したアルキル基を有する化合
物；

【０２４２】モノフェニル−モノ（２−メトキシエトキ
シカルボニルメチル）フマレート、モノフェニル−モノ
［２−（ｎ−ヘキシルオキシ）エトキシカルボニルメチ
ル］フマレート、モノ（１−ナフチル）−モノ［２−
（ｎ−プロポキシ）エトキシカルボニルメチル］フマレ
ート、等のＲ₂ としてアルコキシ基置換アルキル基を、
Ｒ ₉としてアリール基を有する化合物；

【０２４３】モノ（４−メチルフェニル）−モノ（２−
メトキシエトキシカルボニルメチル）フマレート、モノ
（４−メチルフェニル）−モノ［２−（ｎ−ヘキシルオ
キシ）エトキシカルボニルメチル］フマレート、モノ
（４−クロロフェニル）−モノ［２−（ｎ−プロポキ
シ）エトキシカルボニルメチル］フマレート、等のＲ₂
としてアルコキシ基置換アルキル基を、Ｒ₉ として置換
アリール基を有する化合物；

【０２４４】モノシクロヘキシル−モノ（２−メトキシ
エトキシカルボニルメチル）フマレート、モノシクロヘ
キシル−モノ［２−（ｎ−ブトキシ）エトキシカルボニ
ルメチル］フマレート、等のＲ₂ としてアルコキシ基置
換アルキル基を、Ｒ₉ としてシクロアルキル基を有する
化合物；

【０２４５】モノメチル−モノ（ベンジルオキシカルボ
ニルメチル）フマレート、モノエチル−モノ（１−フェ
ニルエトキシカルボニルメチル）フマレート、モノ（２
−エチルヘキシル）−モノ（ベンジルオキシカルボニル
メチル）フマレート、等のＲ₂としてアリール基が置換
したアルキル基を、Ｒ₉ としてアルキル基を有する化合
物；

【０２４６】モノ（２−メトキシエチル）−モノ（ベン
ジルオキシカルボニルメチル）フマレート、モノ（２−
エトキシエチル）−モノ（１−フェニルエトキシカルボ
ニルメチル）フマレート、モノ（６−エトキシヘキシ
ル）−モノ（ベンジルオキシカルボニルメチル）フマレ
ート、等のＲ₂ としてアリール基が置換したアルキル基
を、Ｒ₉ としてアルコキシ基置換アルキル基を有する化
合物；

【０２４７】モノシクロペンチル−モノ（ベンジルオキ
シカルボニルメチル）フマレート、モノモノシクロヘキ
シル−モノ（２−フェニルエトキシカルボニルメチル）
フマレート、等のＲ₂ としてアリール基が置換したアル
キル基を、Ｒ₉ としてシクロアルキル基を有する化合
物；

【０２４８】モノフェニル−モノ（ベンジルオキシカル
ボニルメチル）フマレート、モノ（１−ナフチル）−モ
ノ（２−フェニルエトキシカルボニルメチル）フマレー
ト、等のＲ₂ としてアリール基が置換したアルキル基
を、Ｒ₉ としてアリール基を有する化合物；

【０２４９】モノ（４−メチルフェニル）−モノ（ベン
ジルオキシカルボニルメチル）フマレート、モノ（４−
メチルフェニル）−モノ（１−フェニルエトキシカルボ
ニルメチル）フマレート、等のＲ₂ としてアリール基が
置換したアルキル基を、Ｒ₉ として置換アリールを有す
る化合物；

【０２５０】モノメチル−モノ（シクロペンチルオキシ
カルボニルメチル）フマレート、モノエチル−モノ（シ
クロヘキシルオキシカルボニルメチル）フマレート、モ
ノ（２−エチルへキシル）−モノ（シクロペンチルオキ
シカルボニルメチル）フマレート、等のＲ₂ としてシク
ロアルキル基を、Ｒ₉としてアルキル基を有する化合
物；

【０２５１】モノ（２−メトキシエチル）−モノ（シク
ロペンチルオキシカルボニルメチル）フマレート、モノ
［２−（ｎ−オクチルオキシ）エチル］−モノ（シクロ
ヘキシルオキシカルボニルメチル）フマレート、等のＲ
₂ としてシクロアルキル基を、Ｒ₉ としてアルコキシ基
置換アルキル基を有する化合物；

【０２５２】モノシクロペンチル−モノ（シクロペンチ
ルオキシカルボニルメチル）フマレート、モノシクロヘ
キシル−モノ（シクロヘキシルオキシカルボニルメチ
ル）フマレート、モノシクロペンチル−モノ（シクロヘ
キシルオキシカルボニルメチル）フマレート、等のＲ₂
及びＲ₉としてシクロアルキル基を有する化合物；

【０２５３】モノフェニル−モノ（シクロペンチルオキ
シカルボニルメチル）フマレート、モノ（１−ナフチ
ル）−モノ（シクロヘキシルオキシカルボニルメチル）
フマレート、等のＲ₂ としてシクロアルキル基を、Ｒ₉
としてアリール基を有する化合物；

【０２５４】モノ（４−メチルフェニル）−モノ（シク
ロペンチルオキシカルボニルメチル）フマレート、モノ
（４−クロロフェニル）−モノ（シクロヘキシルオキシ
カルボニルメチル）フマレート、モノ（４−ニトロフェ
ニル）−モノ（シクロヘキシルオキシカルボニルメチ
ル）フマレート、等のＲ₂ としてシクロアルキル基を、
Ｒ ₉として置換アリール基を有する化合物；

【０２５５】モノメチル−モノ（フェノキシカルボニル
メチル）フマレート、モノ（ｎ−ヘキシル）−モノ（フ
ェノキシカルボニルメチル）フマレート、モノメチル−
モノ（１−ナフトキシカルボニルメチル）フマレート、
等のＲ₂ としてアリール基を、Ｒ₉としてアルキル基を
有する化合物；

【０２５６】モノ（２−メトキシエチル）−モノ（フェ
ノキシカルボニルメチル）フマレート、モノ［２−（ｎ
−ブトキシ）エチル］−モノ（フェノキシカルボニルメ
チル）フマレート、モノ（６−エトキシヘキシル）−モ
ノ（フェノキシカルボニルメチル）フマレート、等のＲ
₂ としてアリール基を、Ｒ₉としてアルコキシ基置換ア
ルキル基を有する化合物；

【０２５７】モノベンジル−モノ（フェノキシカルボニ
ルメチル）フマレート、モノベンジル−モノ（１−ナフ
トキシカルボニルメチル）フマレート、等のＲ₂ として
アリール基を、Ｒ₉ としてアリール基が置換したアルキ
ル基を有する化合物；

【０２５８】モノシクロペンチル−モノ（フェノキシカ
ルボニルメチル）フマレート、モノシクロヘキシル−モ
ノ（フェノキシカルボニルメチル）フマレート、モノシ
クロヘキシル−モノ（１−ナフトキシカルボニルメチ
ル）フマレート、等Ｒ₂ としてアリール基を、Ｒ₉とし
てシクロアルキル基を有する化合物；

【０２５９】モノフェニル−モノ（フェノキシカルボニ
ルメチル）フマレート、モノ（１−ナフチル）−モノ
（フェノキシカルボニルメチル）フマレート、モノフェ
ニル−モノ（１−ナフトキシカルボニルメチル）フマレ
ート、等のＲ₂ 及びＲ₉としてアリール基を有する化合
物；

【０２６０】モノ（４−メチルフェニル）−モノ（フェ
ノキシカルボニルメチル）フマレート、モノ（４−クロ
ロフェニル）−モノ（フェノキシカルボニルメチル）フ
マレート、モノ（４−メチルフェニル）−モノ（１−ナ
フトキシカルボニルメチル）フマレート、等のＲ₂ とし
てアリール基を、Ｒ₉として置換アリール基を有する化
合物；

【０２６１】モノメチル−モノ（３−メチルフェノキシ
カルボニルメチル）フマレート、モノ（ｎ−ブチル）−
モノ（４−メチルフェノキシカルボニルメチル）フマレ
ート、モノ（２−エチルヘキシル）−モノ（４−メチル
フェノキシカルボニルメチル）フマレート、等Ｒ₂ とし
て置換アリール基を、Ｒ₉としてアルキル基を有する化
合物；

【０２６２】モノ（２−メトキシエチル）−モノ（３−
メチルフェノキシカルボニルメチル）フマレート、モノ
［２−（ｎ−ヘキシルオキシ）エチル］−モノ（３−メ
チルフェノキシカルボニルメチル）フマレート、等のＲ
₂ として置換アリール基を、Ｒ ₉ としてアルコキシ基置
換アルキル基を有する化合物；

【０２６３】モノベンジル−モノ（３−メチルフェノキ
シカルボニルメチル）フマレート、モノベンジル−モノ
（４−ニトロフェノキシカルボニルメチル）フマレー
ト、等のＲ₂ として置換アリール基を、Ｒ₉ としてアリ
ール基が置換したアルキル基を有する化合物；

【０２６４】モノシクロペンチル−モノ（３−メチルフ
ェノキシカルボニルメチル）フマレート、モノシクロヘ
キシル−モノ（４−メチルフェノキシカルボニルメチ
ル）フマレート、等のＲ₂ として置換アリール基を、Ｒ
₉としてシクロアルキル基を有する化合物；

【０２６５】モノフェニル−モノ（４−メチルフェノキ
シカルボニルメチル）フマレート、モノ（１−ナフチ
ル）−モノ（４−メチルフェノキシカルボニルメチル）
フマレート、等のＲ₂ として置換アリール基を、Ｒ₉と
してアリール基を有する化合物；

【０２６６】モノ（４−メチルフェニル）−モノ（４−
メチルフェノキシカルボニルメチル）フマレート、モノ
（４−クロロフェニル）−モノ（４−メチルフェノキシ
カルボニルメチル）フマレート、等のＲ₂ 及びＲ₉とし
て置換アリール基を有する化合物、が挙げられる。

【０２６７】一般式（VI−１）および（VI−２）で示さ
れるフマル酸エステルのなかで、Ｒ ₁として炭素原子数
が１〜１２なる各種のアルキル基あるいはフェニル基を
有する単量体の代表的なものとしては、Ｒ₁として水素
原子を有する化合物の例として上掲した各種のフマル酸
エステルにおいて、当該水素原子を炭素原子数が１〜１
２なる各種のアルキル基あるいはフェニル基に置き換え
た構造を有する各種の単量体を例示することができる。

【０２６８】一般式（VI−１）および（VI−２）で示さ
れるマレイン酸エステルの具体的なものとしては、一般
式（VI−１）および（VI−２）で示されるフマル酸エス
テルの代表的なものとして上掲した各種の化合物に対応
するマレイン酸エステルが挙げられる。

【０２６９】一般式（VI−１）および（VI−２）で示さ
れるメサコン酸エステルの具体的なものとしては、一般
式（VI−１）および（VI−２）においてＸが水素原子で
あるフマル酸エステルの代表的なものとして上掲した各
種の化合物おいて、当該水素原子をメチル基に置き換え
た構造を有する各種の化合物挙げられる。

【０２７０】一般式（VI−１）および（VI−２）で示さ
れるシトラコン酸エステルの具体的なものとしては、一
般式（VI−１）および（VI−２）においてＸが水素原子
であるマレイン酸エステルの代表的なものとして上掲し
た各種の化合物おいて、当該水素原子をメチル基に置き
換えた構造を有する各種の化合物挙げられる。

【０２７１】一般式（VI−１）および（VI−２）で示さ
れる各種の不飽和ジカルボン酸エステルなかで好ましい
ものは、１価の有機基であるＲ₂が、炭素原子数が１〜
８のアルキル基またはアルコキシ基を含む炭素原子数が
３〜８のアルコキシ基置換アルキル基であり、且つ、Ｒ
₁が水素原子または炭素原子数が１〜５のアルキル基有
する化合物である。これらのなかでより好ましいもの
は、Ｒ₁として水素原子またはメチル基を有する化合物
である。一般式（VI−１）および（VI−２）で示される
各種の不飽和ジカルボン酸エステル類のなかで、特に好
ましいものは、Ｘとして水素原子を有するフマル酸エス
テルおよびマレイン酸エステルである。

【０２７２】一般式（VI）で示される単量体のなかの好
ましいものの一つである一般式（VI-８）で示される単
量体の代表的なものを、以下に例示する。

【０２７３】一般式（VI−８）で示されるフマル酸エス
テルのなかで、Ｒ₅として水素原子を有する化合物の代
表的なものとしては、ビス（２−オキソプロピル）フマ
レート、ビス（２−オキソブチル）フマレート、ビス
（３−メチル−２−オキソブチル）フマレート、ビス
（２−オキソペンチル）フマレート、ビス（４−メチル
−２−オキソペンチル）フマレート、ビス（２−オキソ
デシル）フマレート、ビス（２−オキソトリデシル）フ
マレート、ビス（２−オキソテトラデシル）フマレー
ト、等のＲ₆としてアルキル基を有する化合物；

【０２７４】ビス（４−メトキシ−２−オキソブチル）
フマレート、ビス（４−エトキシ−２−オキソブチル）
フマレート、ビス［２−オキソ−４−（ｎ−プロポキ
シ）ブチル］フマレート、等のＲ₆としてアルコキシ基
置換アルキル基を有する化合物；

【０２７５】ビス（２−オキソ−４−フェノキシブチ
ル）フマレート、ビス［４−（４−メチルフェノキシ）
−２−オキソブチル］フマレート、等のＲ₆としてアリ
ールオキシが置換したアルキル基を有する化合物；

【０２７６】ビス（４−ベンジルオキシ−２−オキソブ
チル）フマレート、ビス［２−オキソ−４−（２−フェ
ニルエトキシ）ブチル］フマレート、等のＲ₆としてア
ラルキルオキシ基が置換したアルキル基を有する化合
物；

【０２７７】ビス（２−オキソ−３−フェニルプロピ
ル）フマレート、ビス（２−オキソ−４−フェニルブチ
ル）フマレート、等のＲ₆としてアリール基が置換した
アルキル基を有する化合物；

【０２７８】ビス（シクロペンチルカルボニルメチル）
フマレート、ビス（シクロヘキシルカルボニルメチル）
フマレート、等のＲ₆としてシクロアルキル基を有する
化合物；

【０２７９】ビス（ベンゾイルメチル）フマレート、ビ
ス（１−ナフトイルメチル）フマレート、等のＲ₆とし
てアリール基を有する化合物、が挙げられる。

【０２８０】一般式（VI−８）で示されるフマル酸エス
テルのなかで、Ｒ₅として炭素原子数が１〜１２なるア
ルキル基またはフェニル基を含有する化合物の代表的な
ものとしては、Ｒ₅として水素原子を有する化合物の例
として上掲した各種のフマル酸エステルにおいて、当該
水素原子を炭素原子数が１〜１２なる各種のアルキル基
あるいはフェニル基に置き換えた構造を有する化合物が
挙げられる。

【０２８１】一般式（VI−８）で示されるマレイン酸エ
ステルの具体的なものとしては、一般式（VI−８）で示
されるフマル酸エステルの代表的なものとして上掲した
各種の化合物に対応するマレイン酸エステルが挙げられ
る。

【０２８２】一般式（VI−８）で示されるメサコン酸エ
ステルの具体的なものとしては、一般式（VI−８）にお
いてＸが水素原子であるフマル酸エステルの代表的なも
のとして上掲した各種の化合物おいて、当該水素原子を
メチル基に置き換えた構造を有する各種の化合物挙げら
れる。

【０２８３】一般式（VI−８）で示されるシトラコン酸
エステルの具体的なものとしては、一般式（VI−８）に
おいてＸが水素原子であるマレイン酸エステルの代表的
なものとして上掲した各種の化合物おいて、当該水素原
子をメチル基に置き換えた構造を有する各種の化合物挙
げられる。

【０２８４】一般式（VI−８）で示される不飽和ジカル
ボン酸エステルとして例示した各種の化合物なかで好ま
しいものは、１価の有機基Ｒ₆として炭素原子数が１〜
８のアルキル基を有し、且つ、Ｒ₅として水素原子また
は炭素原子数が１〜５のアルキル基を有する化合物であ
る。これらのなかでより好ましいものは、Ｒ₅として水
素原子を有する化合物である。最も好ましいものは、Ｒ
₅として水素原子を有し、且つ、Ｒ₆としてメチル基を有
する化合物である。一般式（VI−８）で示される各種の
不飽和ジカルボン酸エステル類のなかで、特に好ましい
ものは、Ｘとして水素原子を有するフマル酸エステルま
たはマレイン酸エステルである。

【０２８５】上述した好ましい不飽和ジカルボン酸エス
テルのなかの一般式（VI−５）および（VI−６）で示さ
れる単量体の代表的なものを以下に例示する。

【０２８６】一般式（VI−５）および（VI−６）で示さ
れるフマル酸エステルのなかで、Ｒ ₅ として水素原子を
有する化合物の代表的なものとしては、モノメチル−モ
ノ（２−オキソプロピル）フマレート、モノ（２−エチ
ルヘキシル）−モノ（２−オキソプロピル）フマレー
ト、モノメチル−モノ（２−オキソブチル）フマレー
ト、モノエチル−モノ（２−オキソプロピル）フマレー
ト、モノエチル−モノ（２−オキソブチル）フマレー
ト、モノ（ｎ−ヘキシル）−モノ（２−オキソオクチ
ル）フマレート、モノメチル−モノ（２−オキソデシ
ル）フマレート、等のＲ₆およびＲ₉としてアルキル基を
有する化合物；

【０２８７】モノ（２−メトキシエチル）−モノ（２−
オキソプロピル）フマレート、モノ（６−エトキシヘキ
シル）−モノ（２−オキソプロピル）フマレート、モノ
（２−メトキシエチル）−モノ（２−オキソブチル）フ
マレート、モノ（２−エトキシエチル）−モノ（２−オ
キソペンチル）フマレート、モノ（２−エトキシエチ
ル）−モノ（２−オキソヘキシル）フマレート、モノ
［３−（ｎ−プロポキシ）プロピル］−モノ（２−オキ
ソデシル）フマレート、等のＲ₆ としてアルキル基を、
Ｒ₉としてアルコキシ基置換アルキル基を有する化合
物；

【０２８８】モノベンジル−モノ（２−オキソプロピ
ル）フマレート、モノベンジル−モノ（２−オキソブチ
ル）フマレート、モノ（２−フェニルエチル）−モノ
（２−オキソブチル）フマレート、等のＲ₆ としてアル
キル基を、Ｒ₉ としてアリール基が置換したアルキル基
を有する化合物；

【０２８９】モノシクロペンチル−モノ（２−オキソプ
ロピル）フマレート、モノシクロヘキシル−モノ（２−
オキソブチル）フマレート、モノシクロヘキシル−モノ
（２−オキソデシル）フマレート、等のＲ₆としてアル
キル基を、Ｒ₉としてシクロアルキル基を有する化合
物；

【０２９０】モノフェニル−モノ（２−オキソプロピ
ル）フマレート、モノ（１−ナフチル）−モノ（２−オ
キソブチル）フマレート、モノフェニル−モノ（２−オ
キソペンチル）フマレート、モノフェニル−モノ（２−
オキソデシル）フマレート、等のＲ₆ としてアルキル基
を、Ｒ₉としてアリール基を有する化合物；

【０２９１】モノ（４−メチルフェニル）−モノ（２−
オキソプロピル）フマレート、モノ（４−クロロフェニ
ル）−モノ（２−オキソブチル）フマレート、等のＲ₆
としてアルキル基を、Ｒ₉として置換アリール基を有す
る化合物；

【０２９２】モノメチル−モノ（４−メトキシ−２−オ
キソブチル）フマレート、モノ（２−エチルヘキシル）
−モノ（４−メトキシ−２−オキソブチル）フマレー
ト、モノエチル−モノ（４−エトキシ−２−オキソブチ
ル）フマレート、モノ（ｎ−ヘキシル）−モノ（５−メ
トキシ−２−オキソペンチル）フマレート、等のＲ₆ と
してアルコキシ基置換アルキル基を、Ｒ₉としてアルキ
ル基を有する化合物；

【０２９３】モノ（２−メトキシエチル）−モノ（４−
メトキシ−２−オキソブチル）フマレート、モノ（２−
エトキシエチル）−モノ（４−エトキシ−２−オキソブ
チル）フマレート、モノ［２−（ｎ−ブトキシ）エチ
ル］−モノ（４−ブトキシ−２−オキソブチル）フマレ
ート、等のＲ₆ およびＲ₉としてアルコキシ基置換アル
キル基を有する化合物；

【０２９４】モノベンジル−モノ（４−メトキシ−２−
オキソブチル）フマレート、モノベンジル−モノ（４−
エトキシ−２−オキソブチル）フマレート、モノ（２−
フェニルエチル）−モノ［２−オキソ−４−（ｎ−プロ
ポキシ）ブチル］フマレート、等のＲ₆ としてアルコキ
シ基置換アルキル基を、Ｒ₉としてアリール基が置換し
たアルキル基を有する化合物；

【０２９５】モノフェニル−モノ（４−メトキシ−２−
オキソブチル）フマレート、モノ（１−ナフチル）−モ
ノ［２−オキソ−４−（ｎ−プロポキシ）ブチル］フマ
レート、モノフェニル−モノ［４−（ｎ−ブトキシ）−
２−オキソブチル］フマレート、等のＲ₆ としてアルコ
キシ基置換アルキル基を、Ｒ₉としてアリール基を有す
る化合物；

【０２９６】モノ（４−メチルフェニル）−モノ（４−
メトキシ−２−オキソブチル）フマレート、モノ（４−
メチルフェニル）−モノ（４−エトキシ−２−オキソブ
チル）フマレート、モノ（４−クロロフェニル）−モノ
［２−オキソ−４−（ｎ−プロポキシ）ブチル］フマレ
ート、等のＲ₆ としてアルコキシ基置換アルキル基を、
Ｒ₉ として置換アリール基を有する化合物；

【０２９７】モノシクロヘキシル−モノ（４−メトキシ
−２−オキソブチル）フマレート、モノシクロヘキシル
−モノ（４−エトキシ−２−オキソブチル）フマレー
ト、モノシクロペンチル−モノ［２−オキソ−４−（ｎ
−プロポキシ）ブチル］フマレート、等のＲ₆ としてア
ルコキシ基置換アルキル基を、Ｒ₉ としてシクロアルキ
ル基を有する化合物；

【０２９８】モノメチル−モノ（２−オキソ−３−フェ
ニルプロピル）フマレート、モノエチル−モノ（２−オ
キソ−３−フェニルブチル）フマレート、モノ（２−エ
チルヘキシル）−モノ（２−オキソ−３−フェニルプロ
ピル）フマレート、等のＲ₆ としてアリール基が置換し
たアルキル基を、Ｒ₉ としてアルキル基を有する化合
物；

【０２９９】モノ（２−メトキシエチル）−モノ（２−
オキソ−３−フェニルプロピル）フマレート、モノ［２
−（ｎ−ブトキシ）エチル］−モノ（２−オキソ−４−
フェニルブチル）フマレート、等のＲ₆ としてアリール
基が置換したアルキル基を、Ｒ ₉ としてアルコキシ基置
換アルキル基を有する化合物；

【０３００】モノシクロペンチル−モノ（２−オキソ−
３−フェニルプロピル）フマレート、モノシクロヘキシ
ル−モノ（２−オキソ−４−フェニルブチル）フマレー
ト、等のＲ₆ としてアリール基が置換したアルキル基
を、Ｒ₉ としてシクロアルキル基を有する化合物；

【０３０１】モノフェニル−モノ（２−オキソ−３−フ
ェニルプロピル）フマレート、モノフェニル−モノ（２
−オキソ−３−フェニルブチル）フマレート、モノ（１
−ナフチル）−モノ（２−オキソ−４−フェニルブチ
ル）フマレート、等のＲ₆ としてアリール基が置換した
アルキル基を、Ｒ₉ としてアリール基を有する化合物；

【０３０２】モノ（４−メチルフェニル）−モノ（２−
オキソ−３−フェニルプロピル）フマレート、モノ（４
−クロロフェニル）−モノ（２−オキソ−４−フェニル
ブチル）フマレート、等のＲ₆ としてアリール基が置換
したアルキル基を、Ｒ₉ として置換アリール基を有する
化合物；

【０３０３】モノメチル−モノ（シクロペンチルカルボ
ニルメチル）フマレート、モノエチル−モノ（シクロヘ
キシルカルボニルメチル）フマレート、モノ（ｎ−ブチ
ル）−モノ（シクロヘキシルカルボニルメチル）フマレ
ート、等のＲ₆ としてシクロアルキル基を、Ｒ₉ として
アルキル基を有する化合物；

【０３０４】モノ（２−メトキシエチル）−モノ（シク
ロペンチルカルボニルメチル）フマレート、モノ（２−
エトキシエチル）−モノ（シクロヘキシルカルボニルメ
チル）フマレート、モノ［２−（ｎ−ブトキシ）エチ
ル］−モノ（シクロヘキシルカルボニルメチル）フマレ
ート、等のＲ₆ としてシクロアルキル基を、Ｒ₉ として
アルコキシ基置換アルキル基を有する化合物；

【０３０５】モノシクロペンチル−モノ（シクロペンチ
ルカルボニルメチル）フマレート、モノシクロヘキシル
−モノ（シクロヘキシルカルボニルメチル）フマレー
ト、モノシクロペンチル−モノ（シクロヘキシルカルボ
ニルメチル）フマレート、等のＲ ₆ およびＲ₉としてシ
クロアルキル基を有する化合物；

【０３０６】モノフェニル−モノ（シクロペンチルカル
ボニルメチル）フマレート、モノ（１−ナフチル）−モ
ノ（シクロヘキシルカルボニルメチル）フマレート、等
のＲ₆としてシクロアルキル基を、Ｒ₉としてアリール基
を有する化合物；

【０３０７】モノ（４−メチルフェニル）−モノ（シク
ロペンチルカルボニルメチル）フマレート、モノ（４−
クロロフェニル）−モノ（シクロヘキシルカルボニルメ
チル）フマレート、モノ（４−ニトロフェニル）−モノ
（シクロヘキシルカルボニルメチル）フマレート、等の
Ｒ₆ としてシクロアルキル基を、Ｒ₉として置換アリー
ル基を有する化合物；

【０３０８】モノメチル−モノ（ベンゾイルメチル）フ
マレート、モノエチル−モノ（ベンゾイルメチル）フマ
レート、モノメチル−モノ（１−ナフチルカルボニルメ
チル）フマレート、等のＲ₆ としてアリール基を、Ｒ₉
としてアルキル基を有する化合物；

【０３０９】モノ（２−メトキシエチル）−モノ（ベン
ゾイルメチル）フマレート、モノ［２−（ｎ−ブトキ
シ）エチル］−モノ（ベンゾイルメチル）フマレート、
モノ（２−メトキシエチル）−モノ（１−ナフチルカル
ボニルメチル）フマレート、等のＲ₆ としてアリール基
を、Ｒ₉としてアルコキシ基置換アルキル基を有する化
合物；

【０３１０】モノベンジル−モノ（ベンゾイルメチル）
フマレート、モノベンジル−モノ（１−ナフチルカルボ
ニルメチル）フマレート、等のＲ₆ としてアリール基
を、Ｒ₉としてアリール基が置換したアルキル基を有す
る化合物；

【０３１１】モノシクロペンチル−モノ（ベンゾイルメ
チル）フマレート、モノシクロヘキシル−モノ（ベンゾ
イルメチル）フマレート、モノシクロヘキシル−モノ
（１−ナフチルカルボニルメチル）フマレート、等のＲ
₆ としてアリール基を、Ｒ₉としてシクロアルキル基を
有する化合物；

【０３１２】モノフェニル−モノ（ベンゾイルメチル）
フマレート、モノ（１−ナフチル）−モノ（ベンゾイル
メチル）フマレート、モノフェニル−モノ（１−ナフチ
ルカルボニルメチル）フマレート、等のＲ₆ およびＲ₉
としてアリール基を有する化合物；

【０３１３】モノ（４−メチルフェニル）−モノ（ベン
ゾイルメチル）フマレート、モノ（４−クロロフェニ
ル）−モノ（ベンゾイルメチル）フマレート、モノ（４
−メチルフェニル）−モノ（１−ナフチルカルボニルメ
チル）フマレート、等のＲ₆ としてアリール基を、Ｒ₉
として置換アリール基を有する化合物；

【０３１４】モノメチル−モノ（３−メチルベンゾイル
メチル）フマレート、モノエチル−モノ（４−メチルベ
ンゾイルメチル）フマレート、モノ（２−エチルヘキシ
ル）−モノ（４−メチルベンゾイルメチル）フマレー
ト、等のＲ₆ として置換アリール基を、Ｒ₉としてアル
キル基を有する化合物；

【０３１５】モノ（２−メトキシエチル）−モノ（３−
メチルベンゾイルメチル）フマレート、モノ［２−（ｎ
−ブトキシ）エチル］−モノ（４−メチルベンゾイルメ
チル）フマレート、等のＲ₆ として置換アリール基を、
Ｒ₉ としてアルコキシ基置換アルキル基を有する化合
物；

【０３１６】モノベンジル−モノ（３−メチルベンゾイ
ルメチル）フマレート、モノベンジル−モノ（４−メチ
ルベンゾイルメチル）フマレート、等のＲ₆ として置換
アリール基を、Ｒ₉ としてアリール基が置換したアルキ
ル基を有する化合物；

【０３１７】モノシクロペンチル−モノ（３−メチルベ
ンゾイルメチル）フマレート、モノシクロヘキシル−モ
ノ（４−メチルベンゾイルメチル）フマレート、モノシ
クロオクチル−モノ（４−メチルベンゾイルメチル）フ
マレート、等のＲ₆ として置換アリール基を、Ｒ₉とし
てシクロアルキル基を有する化合物；

【０３１８】モノフェニル−モノ（３−メチルベンゾイ
ルメチル）フマレート、モノフェニル−モノ（４−メチ
ルベンゾイルメチル）フマレート、モノ（１−ナフチ
ル）−モノ（４−メチルベンゾイルメチル）フマレー
ト、等のＲ₆ として置換アリール基を、Ｒ₉としてアリ
ール基を有する化合物；

【０３１９】モノ（３−メチルフェニル）−モノ（３−
メチルベンゾイルメチル）フマレート、モノ（４−クロ
ロフェニル）−モノ（４−メチルベンゾイルメチル）フ
マレート、等のＲ₆ およびＲ₉としてとして置換アリー
ル基を有する化合物、が挙げられる。

【０３２０】一般式（VI−５）および（VI−６）で示さ
れるフマル酸エステルのなかで、Ｒ ₅として炭素原子数
が１〜１２なるアルキル基またはフェニル基を含有する
化合物の代表的なものとしては、Ｒ₅として水素原子を
有する化合物の例として上掲した各種のフマル酸エステ
ルにおいて、当該水素原子を炭素原子数が１〜１２なる
各種のアルキル基あるいはフェニル基に置き換えた構造
を有する化合物が挙げられる。

【０３２１】一般式（VI−５）および（VI−６）で示さ
れるマレイン酸エステルの具体的なものとしては、一般
式（VI−５）および（VI−６）で示されるフマル酸エス
テルの代表的なものとして上掲した各種の化合物に対応
するマレイン酸エステルが挙げられる。

【０３２２】一般式（VI−５）および（VI−６）で示さ
れるメサコン酸エステルの具体的なものとしては、一般
式（VI−５）および（VI−６）においてＸが水素原子で
あるフマル酸エステルの代表的なものとして上掲した各
種の化合物おいて、当該水素原子をメチル基に置き換え
た構造を有する各種の化合物挙げられる。

【０３２３】一般式（VI−５）および（VI−６）で示さ
れるシトラコン酸エステルの具体的なものとしては、一
般式（VI−５）および（VI−６）においてＸが水素原子
であるマレイン酸エステルの代表的なものとして上掲し
た各種の化合物おいて、当該水素原子をメチル基に置き
換えた構造を有する各種の化合物挙げられる。

【０３２４】一般式（VI−５）および（VI−６）で示さ
れる不飽和ジカルボン酸エステルとして例示した各種の
化合物なかで好ましいものは、１価の有機基Ｒ₆として
炭素原子数が１〜８のアルキル基を、Ｒ₅として水素原
子または炭素原子数が１〜５のアルキル基を有し、且
つ、Ｒ₉として炭素原子数が１〜８のアルキル基または
アルコキシ基を含む炭素原子数が１〜８のアルコキシ基
置換アルキル基を有するものである。これらのなかでよ
り好ましいものは、Ｒ₅として水素原子を有する化合物
である。最も好ましいものは、Ｒ₅として水素原子を有
し、且つ、Ｒ₆としてメチル基を有する化合物である。
一般式（VI−５）および（VI−６）で示される各種の不
飽和ジカルボン酸エステル類のなかで、特に好ましいも
のは、Ｘとして水素原子を有するフマル酸エステルおよ
びマレイン酸エステルである。

【０３２５】上掲した、各種の単量体の１種あるいは２
種以上の混合物を重合させることにより、本発明のビニ
ル系樹脂（ＶＲ−１）を調製することができる。かかる
ビニル系樹脂（ＶＲ−１）を調製する方法としては、塊
状重合、有機溶剤中での溶液重合あるいは分散重合、水
系媒体中での懸濁重合あるは乳化重合等の公知慣用の方
法を適用することができる。塊状重合または水系媒体中
で重合を行う場合には、ラジカル重合法を適用すればよ
い。また、有機溶剤中で重合を行う場合には、アニオン
重合法やラジカル重合法を適用することができる。そし
て、これらのなかでラジカル重合法、特に、有機溶剤中
での溶液ラジカル重合法が最も簡便であり、好ましいも
のである。

【０３２６】溶液ラジカル重合法により本発明のビニル
系樹脂を調製する際には、公知慣用の有機溶剤が使用さ
れる。その代表的なものとしては、ｎ−ヘキサン、ｎ−
ヘプタン、ｎ−オクタン、シクロヘキサン、シクロペン
タン、シクロオクタンの如き、脂肪族系または脂環式系
の炭化水素類；トルエン、キシレン、エチルベンゼンの
如き、芳香族炭化水素類；メチルアルコール、エチルア
ルコール、ｎ−ブチルアルコール、シクロヘキサノー
ル、エチレングリコールモノブチエーテル、プロピレン
グリコールモノメチルエーテルの如き、アルコール類；
酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｎ−アミル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレン
グリコールモノブチルエーテルアセテートの如き、エス
テル類；

【０３２７】アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、メチルｎ−アミルケトン、シクロヘキ
サノンの如き、ケトン類；ジメトキシエタン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル、ジ
−ｎ−ブチルエーテルの如き、エーテル類；さらには、
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルフォルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、エチレンカーボネート等が挙げられ
る。

【０３２８】有機溶剤中で溶液ラジカル重合を行なう際
に用いられる、ラジカル重合開始剤類としては公知慣用
の各種のものを使用できる。その代表的なものとして
は、アゾビスイソブチロニトリル、ジベンゾイルパーオ
キシド、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ｔ
ｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエー
ト、ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキシド、ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルパーオキシド、クメンハイドロパーオキシ
ド等がなどが挙げられる。

【０３２９】不飽和ジカルボン酸エステル単量体、有機
溶剤およびラジカル重合開始剤からビニル系樹脂（ＶＲ
−１）を調製するには、例えば、単量体、有機溶剤、
重合開始剤の全量を反応容器に仕込んで加熱する、加
熱した有機溶剤中に単量体と重合開始剤を添加する、
単量体の一部と有機溶剤の混合物を加熱し、この混合物
に残りの単量体と重合開始剤を添加する、等の各種の方
法を適用することができる。

【０３３０】 重合にあたり、重合温度としては、概
ね６０〜１４０℃の範囲、反応時間としては、概ね、８
〜５０時間程度の条件を適用すればよい。また、重合開
始剤は、単量体に対して概ね０．５〜１０重量％程度使
用すればよい。

【０３３１】次に、ビニル系樹脂（ＶＲ−２）について
詳しく説明する。ビニル系樹脂（ＶＲ−２）は、前述の
如く、不飽和ジカルボン酸エステルに由来する繰り返し
単位（Ａ）１〜９９モル％、前記した（Ａ）以外のビニ
ル単量体に由来する繰り返し単位（Ｂ）９９〜１モル％
からなる重量平均分子量が１，０００〜３００，０００
のビニル系樹脂である。そして、ビニル系樹脂（ＶＲ−
２）を構成する繰り返し単位（Ａ）の具体的なもの、お
よび、その好ましいものはビニル系樹脂（ＶＲ−１）に
導入される繰り返し単位（Ａ）の具体的なもの、およ
び、好ましいものとして前掲した如きものが挙げられ
る。

【０３３２】ビニル系樹脂（ＶＲ−２）を構成する
（Ａ）以外のビニル単量体に由来する繰り返し単位
（Ｂ）としては、公知慣用の各種のビニル系単量体に由
来する繰り返し単位が挙げられる。

【０３３３】そして、かかる繰り返し単位（Ｂ）を与え
るビニル系単量体の代表的なものとしては、（メタ）ア
クリル酸エステル類、カルボン酸アミド基含有単量体
類、カルボン酸ビニルエステル類、芳香族ビニル化合物
等が挙げられる。

【０３３４】これらの中で、（メタ）アクリル酸エステ
ル類の代表的なものとしては、メチル（メタ）アクリレ
ート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メ
タ）アクリレート、ｉｓｏ−プロピル（メタ）アクリレ
ート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ−ブチ
ル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）ア
クリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレー
ト、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メ
タ）アクリレートの如き、炭素数が１〜１８なるアルキ
ル基を有するアルキル（メタ）アクリレート類；シクロ
ヘキシル（メタ）アクリレート、４−ｔｅｒｔ−ブチル
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル
（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレ
ートの如き、シクロアルキル（メタ）アクリレート類；
ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アク
リレートの如き、アリール基を含有する（メタ）アクリ
ル酸エステル類；２−メトキシエチル（メタ）アクリレ
ート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレートの如き
アルコキシアルキル基を含有する（メタ）アクリル酸エ
ステル類；

【０３３５】２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリ
レート、２−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレ−
ト、３−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート
もし３−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレー
ト、Ｎ−［２−（メタ）アクリロイルオキシエチル］ピ
ペリジン、Ｎ−［２−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ル］ピロリジンもしくはＮ−［２−（メタ）アクリロイ
ルオキシエチル］モルホリンの如き、３級アミノ基を含
有する（メタ）アクリル酸エステル類；

【０３３６】グリシジル（メタ）アクリレート、（β−
メチル）グリシジル（メタ）アクリレートの如き、エポ
キシ基を含有する（メタ）アクリル酸エステル類；トリ
メチルシロキシエチル（メタ）アクリレート、トリエチ
ルシロキシエチル（メタ）アクリレートの如き、シリル
エーテル基を含有する（メタ）アクリル酸エステル類；

【０３３７】２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３
−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブ
チル（メタ）アクリレートの如き、水酸基を含有する
（メタ）アクリル酸エステル類；前記した如き水酸基含
有（メタ）アクリル酸エステル類とε−カプロラクトン
とを反応させて得られる、水酸基を含有する（メタ）ア
クリル酸エステル；

【０３３８】ポリエチレングリコールモノ（メタ）アク
リレート、片末端がメトキシ基等のアルコキシ基で封鎖
されたポリエチレングリコールのモノ（メタ）アクリレ
ート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレ
ート、片末端がメトキシ基等のアルコキシ基で封鎖され
たポリプロピレングリコールのモノ（メタ）アクリレー
トの如き、ポリエーテル鎖を含有する（メタ）アクリル
酸エステル類；

【０３３９】トリｉｓｏ−プロピルシリル（メタ）アク
リレート、トリｎ−ブチルシリル（メタ）アクリレー
ト、トリｓｅｃ−ブチルシリル（メタ）アクリレートの
如きシリルエステル基を含有する（メタ）アクリル酸エ
ステル類、等が挙げられる。

【０３４０】カルボン酸アミド基を含有する単量体の代
表的なものとしては、（メタ）アクリルアミド、クロト
ン酸アミド等のＮ原子上に置換基を有しないカルボン酸
アミド基含有単量体；Ｎ−メチロール（メタ）アクリル
アミド、Ｎ−メトキシメチル（メタ）アクリルアミド、
Ｎ−エトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブト
キシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキシエチ
ル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）
アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メ
タ）アクリルアミド、ジアセトンアクリルアミドの如き
（メタ）アクリルアミド誘導体、等が挙げられる。カル
ボン酸アミド基含有単量体類は、好ましくは（メタ）ア
クリルアミド、および（メタ）アクリルアミド誘導体で
ある。

【０３４１】カルボン酸ビニルエステル類の代表的なも
のとしては、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ブタン
酸ビニル、ピバリン酸ビニル、炭素数が５〜１０なる分
岐したアルキル基を有する脂肪族モノカルボン酸類のビ
ニルエステル、安息香酸ビニル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル
安息香酸ビニル等が挙げられる。

【０３４２】芳香族ビニル化合物の代表的なものとして
は、スチレン、４−メチルスチレン、４−ｔｅｒｔ−ブ
チルスチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベンゼン
等が挙げられる。

【０３４３】また、上掲した単量体以外にも各種の単量
体を使用することができ、その代表的なものとしては、
ジメチルマレエート、ジエチルマレエート、ジエチルフ
マレート、ジ−ｎ−ブチルフマレート、ジ−ｎ−ブチル
イタコネートの如き、不飽和ジカルボン酸類と１価アル
コール類とのジエステル類；ジ−２−ヒドロキシエチル
フマレート、モノ−２−ヒドロキシエチル−モノ−ｎ−
ブチルフマレート、モノ−２−ヒドロキシエチル−モノ
−ｎ−ブチルフマレートの如き、水酸基を含有する不飽
和ジカルボン酸エステル類；モノ−ｎ−ブチルマレー
ト、モノ−ｎ−ブチルフマレート、モノメチルイタコネ
ートの如き、不飽和ジカルボン酸のモノエステル類：ア
リルグリシジルエーテル、２−ヒドロキシエチルアリル
エーテルの如きアリル化合物；

【０３４４】（メタ）アクリル酸、クロトン酸、マレイ
ン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン、メサコン
酸、酸無水マレイン酸、無水イタコン酸の如き不飽和カ
ルボン酸あるいはそれらの酸無水物；エチレン、プロピ
レン、１−ブテン等のオレフィン類；フッ化ビニリデ
ン、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレ
ン、クロロトリフルオロエチレン等のフルオロオレフィ
ン類；塩化ビニル、塩化ビニリデンの如きクロロオレフ
ィン類；エチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエー
テル、シクロヘキシルビニルエーテル、４−ヒドロキシ
ブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類等が挙げら
れる。

【０３４５】本発明のビニル系樹脂（ＶＲ−２）を構成
する繰り返し単位の比率は、不飽和ジカルボン酸エステ
ルに由来する繰り返し単位（Ａ）１〜９９モル％、前記
した（Ａ）以外のビニル単量体に由来する繰り返し単位
（Ｂ）９９〜１モル％である。そして、かかるビニル系
樹脂（ＶＲ−２）の一つの好ましい態様は、繰り返し単
位（Ａ）１〜５０モル％と繰り返し単位（Ｂ）９９〜５
０モル％（合計１００モル％）からなる樹脂、好ましく
は、繰り返し単位（Ａ）２〜５０モル％と繰り返し単位
（Ｂ）９８〜５０モル％（合計１００モル％）からなる
樹脂、最も好ましくは繰り返し単位（Ａ）５〜５０モル
％と繰り返し単位（Ｂ）９５〜５０モル％（合計１００
モル％）からなる樹脂である。これらの態様の樹脂は、
特に各種の有機溶剤への溶解性に優れることから取扱い
が容易である点で好ましい。またこれらの態様の樹脂は
耐水性に優れる点でも好ましいものである。また、他の
好ましい態様は、繰り返し単位（Ａ）５０〜９９モル％
と繰り返し単位（Ｂ）１〜５０モル％（合計１００モル
％）からなる樹脂、好ましくは、繰り返し単位（Ａ）５
０〜８０モル％と繰り返し単位（Ｂ）５０〜２０モル％
（合計１００モル％）からなる樹脂、最も好ましくは繰
り返し単位（Ａ）５０〜７０モル％と繰り返し単位
（Ｂ）５０〜３０モル％（合計１００モル％）からなる
樹脂である。これら他の態様の樹脂は、特に活性エステ
ル基の含有率が高く、弱アルカリ条件下でも加水分解さ
れ易い点で好ましい。

【０３４６】そして、かかるビニル系樹脂（ＶＲ−２）
を構成する繰り返し単位（Ｂ）としては、上掲した各種
の単量体の中で、（メタ）アクリル酸エステル、カルボ
ン酸アミド基含有単量体、カルボン酸ビニルエステルお
よび芳香族ビニル化合物から成る群より選ばれる少なく
とも一種の単量体に由来する繰り返し単位であることが
好ましい。そして、（メタ）アクリル酸エステルに由来
する繰り返し単位としては、炭素数が１〜８なるアルキ
ル基を有するアルキル（メタ）アクリレートあるいはシ
クロアルキル（メタ）アクリレートに由来する単位が特
に好ましい。

【０３４７】船底防汚塗料用のビヒクル成分としてビニ
ル系樹脂（ＶＲ−２）使用する場合、好ましいビニル系
樹脂の一つとして、アルコキシ基が置換したアルキル
基、ポリエーテル鎖、アミド基、水酸基の如き親水性基
を導入した樹脂が挙げられる。そして、ビニル系樹脂
（ＶＲ−２）に導入される親水性基を含有する繰り返し
単位の代表的なものとしては、アルコキシ基が置換した
アルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステル類、ポ
リエーテル鎖を有する（メタ）アクリル酸エステル類、
水酸基を含有する（メタ）アクリル酸エステル類、カル
ボン酸アミド基含有単量体の如き、親水性を有する単量
体に由来する繰り返し単位が挙げられる。

【０３４８】ビニル系樹脂（ＶＲ−２）に親水性基を含
有する繰り返し単位を導入する場合、その導入量として
は、全繰り返し単位を基準に０．５〜３０モル％、好ま
しくは１．０〜２０モル％程度が適切である。

【０３４９】また、ビニル系樹脂（ＶＲ−２）のＧＰＣ
で測定される重量平均分子量は、１，０００〜３００，
０００、好ましくは、２，０００〜１５０，０００、最
も好ましくは３，０００〜１００，０００の範囲であ
る。

【０３５０】本発明のビニル系樹脂（ＶＲ−２）を調製
するには、(iii)前記した一般式（III）で示されるエス
テル基および／または前記した一般式（IV）で示される
エステル基を含有する不飽和ジカルボン酸エステル単量
体を共重合可能なビニル系単量体と共重合せしめる方
法、(iV)イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコ
ン酸、メサコン酸の如き不飽和ジカルボン酸や前記した
如き不飽和ジカルボン酸のハーフエステルと共重合可能
なビニル系単量体とからカルボキシル基を含有する共重
合体を予め調製し、次いで、得られた共重合体を塩基性
化合物の存在下にα−ハロカルボン酸エステル類および
／またはα−ハロケトン類と反応させる方法等を適用す
ればよい。かかる方法のなかで、ポリマーの精製が容易
で簡便に目的物を得ることが出来る点から、(iii)の方
法が特に好ましい。

【０３５１】（iii）なる方法で、ビニル系樹脂（ＶＲ
−２）を調製するに当たり使用される当該不飽和ジカル
ボン酸エステル単量体の代表的なもの、および、それら
のなかで特に好ましいものとしては、ビニル系樹脂（Ｖ
Ｒ−１）の調製に際して使用される代表的なもの、およ
び、好ましいものとして例示した如きものが挙げられ
る。

【０３５２】また、当該不飽和ジカルボン酸エステル単
量体と共重合される単量体の代表的なものは、ビニル系
樹脂（ＶＲ−２）に導入される繰り返し単位（Ｂ）を与
える単量体の具体的なものとして前掲した各種のものが
挙げられる。

【０３５３】当該不飽和ジカルボン酸エステル単量体並
びに共重合される単量体の比率としては、得られるビニ
ル系樹脂（ＶＲ−２）を構成する不飽和ジカルボン酸エ
ステル単量体に由来する繰り返し単位（Ａ）の割合が、
１〜９９モル％、好ましくは２〜８０モル％、さらに好
ましくは５〜７０モル％となるように設定すればよい。
なお、前述したビニル系樹脂（ＶＲ−２）の一つの好ま
しい態様を得ようとする場合には、繰り返し単位（Ａ）
の割合が１〜５０モル％、好ましくは２〜５０モル％、
さらに好ましくは５〜５０モル％となるように単量体比
率を設定すればよく、他の好ましい態様を得ようとする
場合には、繰り返し単位（Ａ）の割合が５０〜９９モル
％、好ましくは５０〜８０モル％、さらに好ましくは５
０〜７０モル％となるように単量体比率を設定すればよ
い。

【０３５４】そして、繰り返し単位（Ｂ）のなかで、上
述した好ましい繰り返し単位をビニル系樹脂（ＶＲ−
２）に導入するには、（メタ）アクリル酸エステル、カ
ルボン酸アミド基含有単量体類、カルボン酸ビニルエス
テルおよび芳香族ビニル化合物から成る群より選ばれる
少なくとも一種の単量体を共重合する単量体として使用
して重合を行えばよい。

【０３５５】そして、より好ましい（メタ）アクリル酸
アルキルエステルに由来する繰り返し単位を導入するに
は、炭素数が１〜８なるアルキル基を有するアルキル
（メタ）アクリレートあるいはシクロアルキル（メタ）
アクリレートを共重合すればよい。また、船底防汚塗料
用のビヒクル成分として好ましい樹脂の一つである親水
性基を有する樹脂を調製するには、アルコキシ基が置換
したアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステル
類、ポリエーテル鎖を有する（メタ）アクリル酸エステ
ル類、水酸基を有する（メタ）アクリル酸エステル類、
カルボン酸アミド基含有単量体の如き親水性基を含有す
る単量体を共重合すればよい。

【０３５６】かかる親水性基を含有する単量体を共重合
する場合、ビニル系樹脂（ＶＲ−２）を構成する全繰り
返し単位を基準に親水性基を有する繰り返し単位の割合
が、０．５〜３０モル％、好ましくは１．０〜２０モル
％の範囲内となるように親水性基を含有する単量体を共
重合すればよい。

【０３５７】上掲した単量体から、ビニル系樹脂（ＶＲ
−２）を調製するには、ビニル系樹脂（ＶＲ−１）を調
製する場合と同様に各種の重合方法を適用できるが、有
機溶剤中での溶液ラジカル重合法を適用することが、簡
便で特に好ましい。かかる重合法によりビニル系樹脂
（ＶＲ−２）を調製する場合の、有機溶剤の種類、重合
開始剤の種類と使用量、重合温度、重合時間、重合処方
等はビニル系樹脂（ＶＲ−１）調製の場合に準じればよ
い。

【０３５８】

【実施例】次に、本発明を、実施例により、一層、具体
的に説明をするが、本発明は、決して、これらの例のみ
に限定されるものではない。なお、以下において、部お
よび％は、特に断りの無い限り、すべて、重量基準であ
るものとする。

【０３５９】尚、実施例において、ビニル系樹脂の分析
に使用した装置、測定条件は下記の通りである。調製し
たビニル系樹脂における繰り返し単位の含有量は¹Ｈ−
ＮＭＲの測定データに基づき算出した。ビニル系樹脂の
重量平均分子量はＧＰＣ測定データに基づき算出した。
また、ビニル系樹脂溶液の不揮発分は、樹脂溶液を１０
５℃の恒温器中で３時間の乾燥を行った際の残留物の重
量に基づいて算出した。

【０３６０】 ＩＲスペクトル： 測定装置 日本分光株式会社製のJASCO FT/IR-610 試料の調製 KBr錠剤法にて試料を作成した。 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル： 測定装置 日本電子株式会社製のJEOL JNM-EX270（２７０ＭＨｚ） 溶媒 重クロロホルム 内部標準 テトラメチルシラン ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィ）： 測定装置 日本分析工業株式会社製の液体クロマトグラフLC-08 カラム 昭和電工株式会社製のポリスチレン充填カラム SHODEX（A-805）＋（A-804）＋（A-803）＋（A-802） 溶出溶剤 テトラヒドロフラン（ＴＨＦ） 流量 １ｍｌ／ｍｉｎ 濃度 ０．４％ 測定温度 ２５℃ 測定データ処理 分子量３２０未満の成分は除外して重量平均分子量を 算出した。

【０３６１】実施例で使用した活性エステル基を含有す
る不飽和ジカルボン酸エステル単量体は下記の通りであ
る。

【０３６２】１．ビス（メトキシカルボニルメチル）イ
タコネート（以下、ＢＭＣＭＩと略称する）：イタコン
酸カリウム塩とクロロ酢酸メチルの反応により合成し
た。 ２．ビス（エトキシカルボニルメチル）イタコネート
（以下、ＢＥＣＭＩと略称する）：イタコン酸カリウム
塩とクロロ酢酸エチルの反応により合成した。 ３．ビス（ｎ−ブトキシカルボニルメチル）イタコネー
ト（以下、ＢＢＣＭＩと略称する）：イタコン酸カリウ
ム塩とクロロ酢酸ｎ−ブチルの反応により合成した。 ４．ビス（２−メトキシエトキシカルボニルメチル）イ
タコネート（以下、ＢＭＥ ＣＭＩと略称する）：イ
タコン酸カリウム塩とクロロ酢酸２−メトキシエチ
ルの反応により合成した。 ５．ビス（１−メトキシカルボニルエチル）イタコネー
ト（以下、ＢＭＣＥＩと略称する）：イタコン酸カリウ
ム塩と２−クロロプロピオン酸メチルの反応により合成
した。

【０３６３】６．モノメチル−モノ（メトキシカルボニ
ルメチル）イタコネート（以下、ＭＭＣＭＩと略称す
る）：イタコン酸モノメチルのカリウム塩とクロロ酢酸
メチルの反応により合成した。 ７．モノメチル−モノ（ｎ−ブトキシカルボニルメチ
ル）イタコネート（以下、ＭＢＣＭＩと略称する）：イ
タコン酸モノメチルのカリウム塩とクロロ酢酸ｎ−ブチ
ルの反応により合成した。 ８．ビス（２−オキソプロピル）イタコネート（以下、
ＯＸＰＩと略称する）：イタコン酸カリウム塩と１−ク
ロロ−２−オキソプロパンの反応により合成した。 ９．ビス（メトキシカルボニルメチル）フマレート（以
下、ＢＭＣＭＦと略称する）：フマル酸カリウム塩とク
ロロ酢酸メチルの反応により合成した。 １０．ビス（１−メトキシカルボニルエチル）フマレー
ト（以下、ＢＭＣＥＦと略称する）：フマル酸カリウム
塩と２−クロロプロピオン酸メチルの反応により合成し
た。 １１．ビス（メトキシカルボニルメチル）マレート（以
下、ＢＭＣＭＭと略称する）：マレイン酸カリウム塩と
クロロ酢酸メチルの反応により合成した。

【０３６４】実施例１（ビニル系樹脂の調製） 空冷管を備えたガラス製の反応容器に、ＢＭＣＭＩ １
０．０部、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド（ＤＴ
ＢＰＯ） ０．３０部、酢酸ｎ−ブチル（ＢＡｃ）
７．０部、キシレン（Ｘｙ） ３．０部を仕込み充分混
合した後、反応容器を１２０℃に保った油浴に浸漬して
加熱を開始した。加熱開始から、１２時間後、２４時間
後および３６時間後にそれぞれ０．１部のＤＴＢＰＯを
追加した。合計４８時間加熱することにより重合を行っ
て重合体の溶液を得た。得られた重合体の溶液にメタノ
ール ４０部を加えて充分混合しメタノール可溶分の抽
出を行った。メタノール ４０部を使用する可溶分抽出
操作をさらに３回行って高粘度の液状残留物を得た。こ
の液状残留物から減圧で揮発分を除去して粘着性固体状
のＢＭＣＭＩの単独重合体７．８２部（収率 ７８．２
％）を得た。得られた樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）
は、１，９００であった。ＩＲスペクトルを図１に、¹
Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図２に示した。

【０３６５】実施例２（ビニル系樹脂の調製） ＢＭＣＭＩの１０部に代えてＢＥＣＭＩの１０部を使用
する以外は実施例１と同様に重合、重合体の単離操作、
揮発分の除去を行って、粘着性固体状のＢＥＣＭＩの単
独重合体７．１４部（収率 ７１．４％）を得た。得ら
れた樹脂のＭｗは、１８，３００であった。ＩＲスペク
トルを図３に、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図４に示し
た。

【０３６６】実施例３（ビニル系樹脂の調製） 実施例１と同様の反応容器に、ＢＭＣＭＩ ５部、メチ
ルアクリレート（ＭＡ） ５部と、ＤＴＢＰＯ ０．３
部、Ｘｙ ２部、プロピレングリコールモノメチルエー
テル（ＰＧＭＥ）２部、ＢＡｃ ６部を仕込んで充分混
合した後、反応容器を１２０℃に保った油浴に浸漬し、
１６時間加熱して重合を行った。得られた共重合体の溶
液にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２０部を加え溶解し
て得られた溶液をメタノール ４００部に投入し共重合
体を沈殿させた。沈殿した共重合体を濾別し減圧下で１
日間乾燥を行って白色粉末状のＢＭＣＭＩとＭＡの共重
合体 ８．４６部（収率 ８４．６％）を得た。得られ
た共重合体は、Ｍｗが２５，５００であり、ＢＭＣＭＩ
に由来する繰り返し単位を２４．８モル％含有してい
た。ＩＲスペクトルを図５に、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル
を図６に示した。

【０３６７】実施例４（ビニル系樹脂の調製） ＢＭＣＭＩ ５部とＭＡ ５部に代えて、ＢＥＣＭＩ
５部とＭＡ ５部を使用した以外は、実施例３と同様に
重合、重合体の単離操作および乾燥を行って白色粉末状
のＢＥＣＭＩとＭＡの共重合体 ８．１２部（収率８
１．２％）を得た。得られた共重合体は、Ｍｗが３５，
８００であり、ＢＥＣＭＩに由来する繰り返し単位を１
４．３モル％含有していた。

【０３６８】実施例５（ビニル系樹脂の調製） ＢＭＣＭＩ ５部とＭＡ ５部に代えて、ＢＢＣＭＩ
５部とＭＡ ５部を使用した以外は、実施例３と同様に
重合、重合体の単離操作および乾燥を行って白色粉末状
のＢＢＣＭＩとＭＡの共重合体 ７．８１部（収率７
８．１％）を得た。得られた共重合体は、Ｍｗが４６，
１００であり、ＢＢＣＭＩに由来する繰り返し単位を１
９．５モル％含有していた。ＩＲスペクトルを図７に、
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図８に示した。

【０３６９】実施例６（ビニル系樹脂の調製） ＢＭＣＭＩ ５部とＭＡ ５部に代えて、ＢＥＣＭＩ
５部とメチルメタクリレート（ＭＭＡ） ５部を使用し
た以外は、実施例３と同様に重合、重合体の単離操作お
よび乾燥を行って白色粉末状のＢＥＣＭＩとＭＭＡの共
重合体 ８．８２部（収率８８．２％）を得た。得られ
た共重合体は、Ｍｗが３９，７００であり、ＢＥＣＭＩ
に由来する繰り返し単位を２２．４モル％含有してい
た。ＩＲスペクトルを図９に、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル
を図１０に示した。

【０３７０】実施例７（ビニル系樹脂の調製） ＢＭＣＭＩ ５部とＭＡ ５部に代えて、ＢＢＣＭＩ
５部とＭＭＡ ５部を使用した以外は、実施例３と同様
に重合、重合体の単離操作および乾燥を行って白色粉末
状のＢＢＣＭＩとＭＭＡの共重合体 ８．５３部（収率
８５．３％）を得た。得られた共重合体は、Ｍｗが３
０，０００であり、ＢＢＣＭＩに由来する繰り返し単位
を１８．７モル％含有していた。

【０３７１】実施例８（ビニル系樹脂の調製） ＢＭＣＭＩ ５部とＭＡ ５部に代えて、ＢＭＥＣＭＩ
５部とＭＭＡ ５部を使用した以外は、実施例３と同
様に重合、重合体の単離操作および乾燥を行って白色粉
末状のＢＭＥＣＭＩとＭＭＡの共重合体 ７．２４部
（収率７２．４％）を得た。得られた共重合体は、Ｍｗ
が２１，３００であり、ＢＭＥＣＭＩに由来する繰り返
し単位を１９．２モル％含有していた。ＩＲスペクトル
を図１１に、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１２に示し
た。

【０３７２】実施例９（ビニル系樹脂の調製） ＢＭＣＭＩ ５部とＭＡ ５部に代えて、ＢＭＣＥＩ
５部とＭＭＡ ５部を使用した以外は、実施例３と同様
に重合、重合体の単離操作および乾燥を行って白色粉末
状のＢＭＣＥＩとＭＭＡの共重合体 ７．８６部（収率
７８．６％）を得た。得られた共重合体は、Ｍｗが２
０，２００であり、ＢＭＣＥＩに由来する繰り返し単位
をモル％含有していた。ＩＲスペクトルを図１３に、¹
Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１４に示した。

【０３７３】実施例１０（ビニル系樹脂の調製） ＢＭＣＭＩ ５部とＭＡ ５部に代えて、ＢＥＣＭＩ
５部とスチレン（ＳＴ） ５部を使用した以外は、実施
例３と同様に重合、重合体の単離操作および乾燥を行っ
て白色粉末状のＢＥＣＭＩとＳＴの共重合体 ９．０１
部（収率９０．１％）を得た。得られた共重合体は、Ｍ
ｗが２５，６００であり、ＢＥＣＭＩに由来する繰り返
し単位を２６．３モル％含有していた。ＩＲスペクトル
を図１５、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１６に示した。

【０３７４】実施例１１（ビニル系樹脂の調製） ＢＭＣＭＩ ５部とＭＡ ５部に代えて、ＢＢＣＭＩ
５部とＳＴ ５部を使用した以外は、実施例３と同様に
重合、重合体の単離操作および乾燥を行って白色粉末状
のＢＢＣＭＩとＳＴの共重合体 ７．６８部（収率７
６．８％）を得た。得られた共重合体は、Ｍｗが２０，
７００であり、ＢＢＣＭＩに由来する繰り返し単位を２
３．１モル％含有していた。ＩＲスペクトルを図１７、
¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１８に示した。

【０３７５】実施例１２（ビニル系樹脂の調製） 攪拌機、温度計、冷却管および窒素ガス導入口を備えた
反応器にＸｙ ３００部、ＢＡｃ ４５０部を仕込ん
で、窒素ガス気流下に攪拌しながら１２０℃に昇温し
た。次いで、ＭＭＣＭＩ ５００部、ＭＭＡ ５００
部、ＤＴＢＰＯ ３０部およびＢＡｃ ２５０部からな
る混合物を４時間に亘って滴下した。滴下終了の２時間
後にＤＴＢＰＯ ３部を添加し、その後も同温度で１０
時間の反応を行って、不揮発分が５０．２％で、Ｍｗが
２２，４００なる、ＭＭＣＭＩに由来する繰り返し単位
が３１．６モル％含有されるＭＭＣＭＩとＭＭＡの共重
合体の溶液を得た。

【０３７６】実施例１３（ビニル系樹脂の調製） 実施例１２と同様に反応容器に、Ｘｙ ２００部、ＢＡ
ｃ ３５０部、ＰＧＭＥ ２００部を仕込み、窒素ガス
気流下に攪拌しながら１２０℃に昇温した。次いで、Ｍ
ＢＣＭＩ ５００部とＭＭＡ ５００部と、ＤＴＢＰＯ
３０部およびＢＡｃ ２５０部からなる混合物を４時
間に亘って滴下した。滴下終了の２時間後にＤＴＢＰＯ
３部を添加し、その後も同温度で１０時間の反応を行
って、不揮発分が５０．１％で、Ｍｗが１９，８００な
る、ＭＢＣＭＩに由来する繰り返し単位が２７．９モル
％含有されるＭＢＣＭＩとＭＭＡの共重合体溶液を得
た。

【０３７７】実施例１４（ビニル系樹脂の調製） 実施例１２と同様の反応容器に、Ｘｙ ５００部とＢＡ
ｃ ２５０部を仕込み、窒素ガス気流下に攪拌しながら
９０℃に昇温した。次いで、ＢＢＣＭＩ ３５０部、Ｍ
ＭＡ ６５０部、ＢＡｃ ２５０部およびｔｅｒｔ−ブ
チルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート（ＴＢＰＯ
ＥＨ） ２５部からなる混合物を３時間に亘って滴下し
た。その後、同温度で１０時間攪拌を行って、不揮発分
が５０．０％で、Ｍｗが１７，４１２なる、ＢＢＣＭＩ
に由来する繰り返し単位が１３．１モル％含有されるＢ
ＢＣＭＩとＭＭＡの共重合体溶液を得た。

【０３７８】実施例１５（ビニル系樹脂の調製） 実施例１と同様の反応容器に、Ｘｙ ２００部、ＰＧＭ
Ｅ ２００部、ＢＡｃ３５０部を仕込んで、窒素ガス気
流下に攪拌しながら８０℃に昇温した。ついで、、ＢＭ
ＣＭＩ ５００部、ＭＭＡ ２５０部、酢酸ビニル（Ｖ
Ａｃ） ２００部、２−メトキシエチルメタクリレート
（ＭＥＭＡ） ５０部、ＴＢＰＯＥＨ３０部およびＢＡ
ｃ ２５０部からなる混合物を、４時間に亘って滴下し
た。滴下終了２時間後にＴＢＰＯＥＨ ３部を添加し、
その後、同温度で１０時間の攪拌を行って不揮発分が５
０．１％、Ｍｗが２１，８００なるＢＭＣＭＩ、ＭＭ
Ａ、ＶＡｃ、ＭＥＭＡに由来する繰り返し単位が、それ
ぞれ、２６．１モル％、３５．７モル％、３３．２モル
％、５．０モル％含有されるＢＭＣＭＩ・ＭＭＡ・ＶＡ
ｃ・ＭＥＭＡ共重合体の溶液を得た。

【０３７９】実施例１６（ビニル系樹脂の調製） ビニル系単量体として、ＢＭＣＭＩ ５００部、ＭＭＡ
２５０部、ＶＡｃ２００部およびＭＥＭＡ ５０部に
代えて、ＢＭＣＭＩ ４００部、ＭＭＡ ４００部、Ｖ
Ａｃ １５０部およびＮ−メトキシメチルアクリルアミ
ド（ＭＭＡＭ）５０部を使用する以外は、実施例１５と
同様に重合を行って、不揮発分が５０．２％で、Ｍｗが
２９，６００なるＢＭＣＭＩ、ＭＭＡ、ＶＡｃ、ＭＭＡ
Ｍに由来する繰り返し単位が、それぞれ、１９．１モル
％、５２．４モル％、２２．８モル％、５．７モル％含
有されるＢＭＣＭＩ・ＭＭＡ・ＶＡｃ・ＭＭＡＭ共重合
体の溶液を得た。

【０３８０】実施例１７（ビニル系樹脂の調製） ビニル系単量体として、ＢＭＣＭＩ ５００部、ＭＭＡ
２５０部、ＶＡｃ２００部およびＭＥＭＡ ５０部に
代えて、ＢＭＣＭＩ ５００部、ＭＭＡ ２００部、Ｖ
Ａｃ ２００部および数平均分子量が４９０なるメトキ
シポリエチレングルコールモノメタクリレート（ＭＰＥ
ＧＭＡ）１００部を使用する以外は、実施例１５と同様
に重合を行って、不揮発分が５０．３％で、Ｍｗが２
６，５００なるＢＭＣＭＩ、ＭＭＡ、ＶＡｃ、ＭＰＥＧ
ＭＡに由来する繰り返し単位が、それぞれ、２８．７モ
ル％、３１．５モル％、３６．６モル％、３．２モル％
含有されるＢＭＣＭＩ・ＭＭＡ・ＶＡｃ・ＭＰＥＧＭＡ
共重合体の溶液を得た。

【０３８１】実施例１８（ビニル系樹脂の調製） 実施例１と同様の反応容器に、ＯＸＰＩ ２．０部、エ
チルメタクリレート（ＥＭＡ） ２．０部、ＢＡｃ
２．０部、Ｘｙ ２．０部およびＴＢＰＯＥＨ０．２部
を仕込み充分混合してから、反応容器を８０℃に保った
油浴に浸漬し、１６時間加熱して重合を行った。得られ
た共重合体の溶液にＴＨＦ ８部を加え溶解して得られ
た溶液をメタノール１６０部に投入して共重合体を沈殿
させた。沈殿した共重合体を濾別し減圧下で１日間乾燥
を行って白色粉末状のＯＸＰＩとＥＭＡの共重合体
３．１０部（収率：７７．５％）を得た。得られた共重
合体は、Ｍｗが１７，８００であり、ＯＸＰＩに由来す
る繰り返し単位を３２．０モル％含有していた。ＩＲス
ペクトルを図１９に、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図２０
に示した。

【０３８２】実施例１９（ビニル系樹脂の調製） ＯＸＰＩ ２．０部とＥＭＡ ２．０部に代えて、ＯＸ
ＰＩ ２．０部とＭＭＡ ２．０部を使用した以外は、
実施例１８と同様に重合、重合体の単離操作および乾燥
を行って白色粉末状のＯＸＰＩとＭＭＡの共重合体
３．１４部（収率：７８．５％）を得た。得られた共重
合体は、Ｍｗが２３，０００であり、ＯＸＰＩに由来す
る繰り返し単位を２９．２モル％含有していた。

【０３８３】実施例２０（ビニル系樹脂の調製） ＯＸＰＩ ２．０部とＥＭＡ ２．０部に代えて、ＯＸ
ＰＩ ２．０部とシクロヘキシルメタクリレート（ＣＨ
ＭＡ） ２．０部を使用した以外は、実施例１８と同様
にして重合、重合体の単離操作と乾燥を行って白色粉末
状のＯＸＰＩとＣＨＭＡの共重合体 ３．２１部（収
率：８０．３％）を得た。得られた共重合体は、Ｍｗが
２８，６００であり、ＯＸＰＩに由来する繰り返し単位
を４１．０モル％含有していた。

【０３８４】実施例２１（ビニル系樹脂の調製） ＯＸＰＩ ２．０部とＭＭＡ ２．０部に代えて、ＯＸ
ＰＩ ２．０部とＳＴ２．０部を使用した以外は、実施
例１８と同様にして重合、重合体の単離操作と乾燥を行
って白色粉末状のＯＸＰＩとＳＴの共重合体 ３．３６
部（収率：８４．０％）を得た。得られた共重合体は、
Ｍｗが２３，６００であり、ＯＸＰＩに由来する繰り返
し単位を３０．１モル％含有していた。

【０３８５】実施例２２（ビニル系樹脂の調製） ＯＸＰＩ ２．０部とＭＭＡ ２．０部に代えて、ＯＸ
ＰＩ ２．０部とＶＡｃ ２．０部を使用した以外は、
実施例１８と同様にして重合、重合体の単離操作と乾燥
を行って白色粉末状のＯＸＰＩとＶＡｃの共重合体
２．８９部（収率：７２．３％）を得た。得られた共重
合体は、Ｍｗが１４，８００であり、ＯＸＰＩに由来す
る繰り返し単位を３２．０モル％含有していた。ＩＲス
ペクトルを図２１に、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図２２
に示した。

【０３８６】実施例２３（ビニル系樹脂の調製） ＯＸＰＩ ２．０部とＭＭＡ ２．０部に代えて、ＢＭ
ＣＭＦ １．２部、ＳＴ ２．８部を使用した以外は実
施例１８と同様に重合、重合体の単離操作と乾燥を行っ
て白色粉末状のＢＭＣＭＦとＳＴの共重合体 ３．３２
部（収率：８３．０％）を得た。得られた共重合体は、
ＢＭＣＭＦに由来する繰り返し単位を１４．６モル％含
有し、Ｍｗは１８，２００であった。

【０３８７】実施例２４（ビニル系樹脂の調製） ＯＸＰＩ ２．０部とＭＭＡ ２．０部に代えて、ＢＭ
ＣＥＦ ２．０部、ＳＴ ２．０部を使用した以外は、
実施例１８と同様に重合、重合体の単離操作と乾燥を行
って白色粉末状のＢＭＣＥＦとＳＴの共重合体 ３．４
０部（収率：８５．０％）を得た。得られた共重合体
は、Ｍｗが４４，８００であり、ＢＭＣＥＦに由来する
繰り返し単位を２６．５モル％含有していた。

【０３８８】実施例２５（ビニル系樹脂の調製） ＯＸＰＩ ２．０部とＭＭＡ ２．０部に代えて、ＢＭ
ＣＥＦ ２．０部、ＭＭＡ １．２部およびＶＡｃ
０．８部を使用した以外は、実施例１８と同様に重合、
重合体の単離と乾燥を行って白色粉末状のＢＭＣＥＦ・
ＭＭＡ・ＶＡｃ共重合体 ３．１４部（収率：７８．５
％）を得た。共重合体は、Ｍｗが１６，５００であり、
ＢＭＣＦ、ＭＭＡ、ＶＡｃに由来する繰り返し単位を、
それぞれ、２６．８モル％、５３．５モル％、１９．７
モル％含有していた。ＩＲスペクトルを図２３に、¹Ｈ
−ＮＭＲスペクトルを図２４に示した。

【０３８９】実施例２６（ビニル系樹脂の調製） ＯＸＰＩ ２．０部とＭＭＡ ２．０部に代えて、ＢＭ
ＣＭＭ ２．０部、ＳＴ ２．０を使用した以外は、実
施例１８と同様に重合、重合体の単離と乾燥を行って白
色粉末状のＢＭＣＭＭとＳＴの共重合体 ３．０９部
（収率：７７．３％）を得た。得られた共重合体は、Ｍ
ｗが１３，５００であり、ＢＭＣＭＭに由来する繰り返
し単位を２８．６モル％含有していた。

【０３９０】実施例２７（ビニル系樹脂の調製） 実施例１２と同様の反応容器に、Ｘｙ １００部とＢＡ
ｃ ２５０部仕込んで、窒素ガス気流下に攪拌しながら
８０℃に昇温した。ついで、ＯＸＰＩ ２００部、ＭＭ
Ａ １８６部、ＶＡｃ ６４部、ＭＥＭＡ ５０部、Ｔ
ＢＰＯＥＨ １０部およびＢＡｃ １５０部からなる混
合物を、４時間に亘って滴下した。滴下終了２時間後に
ＴＢＰＯＥＨ ２．５部を添加し、その後、同温度で１
０時間の攪拌を行って不揮発分が５０．１％、Ｍｗが４
１，２００なるＯＸＰＩ、ＭＭＡ、ＶＡｃ、ＭＥＭＡに
由来する繰り返し単位が、それぞれ、２１．９モル％、
４９．２モル％、１９．７モル％、９．２モル％含有さ
れるＯＸＰＩ・ＭＭＡ・ＶＡｃ・ＭＥＭＡ共重合体の溶
液を得た。

【０３９１】

【発明の効果】本発明によれば、活性エステル基を有す
る不飽和ジカルボン酸エステルに由来する繰り返し単位
を有する新規なビニル系樹脂、および、その製造方法を
提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１で得られたビニル系樹脂のＩＲスペク
トルである。

【図２】実施例１で得られたビニル系樹脂の¹Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルである。

【図３】実施例２で得られたビニル系樹脂のＩＲスペク
トルである。

【図４】実施例２で得られたビニル系樹脂の¹Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルである。

【図５】実施例３で得られたビニル系樹脂のＩＲスペク
トルである。

【図６】実施例３で得られたビニル系樹脂の¹Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルである。

【図７】実施例５で得られたビニル系樹脂のＩＲスペク
トルである。

【図８】実施例５で得られたビニル系樹脂の¹Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルである。

【図９】実施例６で得られたビニル系樹脂のＩＲスペク
トルである。

【図１０】実施例６で得られたビニル系樹脂の¹Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルである。

【図１１】実施例８で得られたビニル系樹脂のＩＲスペ
クトルである。

【図１２】実施例８で得られたビニル系樹脂の¹Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルである。

【図１３】実施例９で得られたビニル系樹脂のＩＲスペ
クトルである。

【図１４】実施例９で得られたビニル系樹脂の¹Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルである。

【図１５】実施例１０で得られたビニル系樹脂のＩＲス
ペクトルである。

【図１６】実施例１０で得られたビニル系樹脂の¹Ｈ−
ＮＭＲスペクトルである。

【図１７】実施例１１で得られたビニル系樹脂のＩＲス
ペクトルである。

【図１８】実施例１１で得られたビニル系樹脂の¹Ｈ−
ＮＭＲスペクトルである。

【図１９】実施例１８で得られたビニル系樹脂のＩＲス
ペクトルである。

【図２０】実施例１８で得られたビニル系樹脂の¹Ｈ−
ＮＭＲスペクトルである。

【図２１】実施例２２で得られたビニル系樹脂のＩＲス
ペクトルである。

【図２２】実施例２２で得られたビニル系樹脂の¹Ｈ−
ＮＭＲスペクトルである。

【図２３】実施例２５で得られたビニル系樹脂のＩＲス
ペクトルである。

【図２４】実施例２５で得られたビニル系樹脂の¹Ｈ−
ＮＭＲスペクトルである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田中 博夫 大阪府岸和田市天神山町２−10−10 (72)発明者 小田 麻子 大阪府堺市深井清水町2115−６ (72)発明者 松沢 博 大阪府高石市千代田２−３−６ (72)発明者 坪井 誠 広島県大竹市明治新開１番地の７ 中国塗 料株式会社内 (72)発明者 ▲吉▼川 榮一 広島県大竹市明治新開１番地の７ 中国塗 料株式会社内 (72)発明者 湯木 安廣 広島県大竹市明治新開１番地の７ 中国塗 料株式会社内 (72)発明者 日吉 聡 広島県大竹市明治新開１番地の７ 中国塗 料株式会社内 Ｆターム(参考） 4J100 AB00R AG01R AL02R AL03R AL04R AL05R AL39P AL39Q AL46P AM14R AM15R BA16P BA16Q BA20P BA20Q BC43P BC43Q CA01 CA04 CA05 DA01 JA01 JA03 JA11

Claims (23)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ）で表される不飽和ジ
   カルボン酸エステルに由来する繰り返し単位、および下
   記一般式（II）で表される不飽和ジカルボン酸エステル
   に由来する繰り返し単位からなる群より選ばれる少なく
   とも１種の繰り返し単位（Ａ）からなり、重量平均分子
   量が１，０００〜３００，０００であることを特徴とす
   るビニル系樹脂。 【化１】 〔但し、式（Ｉ）および（II）中、Ｒ^aおよびＲ^bは、そ
   れぞれ独立に、−ＣＨ（Ｒ₁）ＣＯＯＲ₂、−ＣＨ
   （Ｒ₃）ＣＯＯＲ₄、−ＣＨ（Ｒ₅）ＣＯＲ₆、 −ＣＨ（Ｒ
   ₇）ＣＯＲ₈またはＲ₉を表し、しかも、Ｒ^aおよびＲ^bの
   少なくとも一方は、−ＣＨ（Ｒ₁）ＣＯＯＲ₂または−Ｃ
   Ｈ（Ｒ₅）ＣＯＲ₆であり、Ｘは水素原子またはメチル基
   を表すものとする。そして、これらに含有されるＲ₁、
   Ｒ₃、Ｒ ₅およびＲ₇は、それぞれ独立に、水素原子、フ
   ェニル基または炭素原子数が１〜１２のアルキル基を、
   Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₈およびＲ₉は、それぞれ独立に、１
   価の有機基を表すものとする。〕
2. 【請求項２】 下記の一般式（Ｉ）で表される不飽和ジ
   カルボン酸エステルに由来する繰り返し単位、および下
   記一般式（II）で表される不飽和ジカルボン酸エステル
   に由来する繰り返し単位からなる群より選ばれる少なく
   とも１種の繰り返し単位（Ａ）１〜９９モル％と、該繰
   り返し単位（Ａ）以外のビニル単量体に由来する繰り返
   し単位（Ｂ）９９〜１モル％とからなり、重量平均分子
   量が１，０００〜３００，０００であることを特徴とす
   るビニル系樹脂。 【化２】 〔但し、式（Ｉ）および（II）中、Ｒ^aおよびＲ^bは、そ
   れぞれ独立に、−ＣＨ（Ｒ₁）ＣＯＯＲ₂、−ＣＨ
   （Ｒ₃）ＣＯＯＲ₄、−ＣＨ（Ｒ₅）ＣＯＲ₆、 −ＣＨ（Ｒ
   ₇）ＣＯＲ₈またはＲ₉を表し、しかも、Ｒ^aおよびＲ^bの
   少なくとも一方は、−ＣＨ（Ｒ₁）ＣＯＯＲ₂または−Ｃ
   Ｈ（Ｒ₅）ＣＯＲ₆であり、Ｘは水素原子またはメチル基
   を表すものとする。そして、これらに含有されるＲ₁、
   Ｒ₃、Ｒ ₅およびＲ₇は、それぞれ独立に、水素原子、フ
   ェニル基または炭素原子数が１〜１２のアルキル基を、
   Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₈およびＲ₉は、それぞれ独立に、１
   価の有機基を表すものとする。〕
3. 【請求項３】 下記の一般式（Ｉ）で表される不飽和ジ
   カルボン酸エステルに由来する繰り返し単位、および下
   記一般式（II）で表される不飽和ジカルボン酸エステル
   に由来する繰り返し単位からなる群より選ばれる少なく
   とも１種の繰り返し単位（Ａ）２〜５０モル％と、該繰
   り返し単位（Ａ）以外のビニル単量体に由来する繰り返
   し単位（Ｂ）９８〜５０モル％とからなり、重量平均分
   子量が１，０００〜３００，０００であることを特徴と
   するビニル系樹脂。 【化３】 〔但し、式（Ｉ）および（II）中、Ｒ^aおよびＲ^bは、そ
   れぞれ独立に、−ＣＨ（Ｒ₁）ＣＯＯＲ₂、−ＣＨ
   （Ｒ₃）ＣＯＯＲ₄、−ＣＨ（Ｒ₅）ＣＯＲ₆、 −ＣＨ（Ｒ
   ₇）ＣＯＲ₈またはＲ₉を表し、しかも、Ｒ^aおよびＲ^bの
   少なくとも一方は、−ＣＨ（Ｒ₁）ＣＯＯＲ₂または−Ｃ
   Ｈ（Ｒ₅）ＣＯＲ₆であり、Ｘは水素原子またはメチル基
   を表すものとする。そして、これらに含有されるＲ₁、
   Ｒ₃、Ｒ ₅およびＲ₇は、それぞれ独立に、水素原子、フ
   ェニル基または炭素原子数が１〜１２のアルキル基を、
   Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₈およびＲ₉は、それぞれ独立に、１
   価の有機基を表すものとする。〕
4. 【請求項４】 前記した繰り返し単位（Ｂ）が（メタ）
   アクリル酸エステル類、カルボン酸アミド基含有単量体
   類、カルボン酸ビニルエステル類、および芳香族ビニル
   化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の単量体
   に由来するものであることを特徴とする請求項２または
   ３のいずれかに記載のビニル系樹脂。
5. 【請求項５】 前記したＲ^aおよびＲ^bの両方が、それぞ
   れ独立して、−ＣＨ（Ｒ₁）ＣＯＯＲ₂、−ＣＨ（Ｒ₃）
   ＣＯＯＲ₄、−ＣＨ（Ｒ₅）ＣＯＲ₆、または−ＣＨ
   （Ｒ₇）ＣＯＲ₈であることを特徴とする請求項１〜４の
   いずれかに記載のビニル系樹脂。
6. 【請求項６】 前記したＲ₂、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₈、およびＲ
   ₉が、それぞれ独立に、アルキル基、置換アルキル基、
   シクロアルキル基、アリール基または置換アリール基で
   あることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の
   ビニル系樹脂。
7. 【請求項７】 前記したＲ₂、Ｒ₄、およびＲ₉が、それ
   ぞれ独立に、炭素原子数が１〜８のアルキル基またはア
   ルコキシ基を含む炭素原子数が３〜８のアルコキシ基置
   換アルキル基であることを特徴とする請求項１〜５のい
   ずれかに記載のビニル系樹脂。
8. 【請求項８】 前記したＲ₆およびＲ₈が、それぞれ独立
   に、炭素原子数が１〜８のアルキル基であることを特徴
   とする請求項１〜７のいずれかに記載のビニル系樹脂。
9. 【請求項９】 前記したＲ₁およびＲ₃が、それぞれ独立
   に、水素原子またはメチル基であることを特徴とする請
   求項１〜８のいずれかに記載のビニル系樹脂。
10. 【請求項１０】 前記したＲ₅、Ｒ₇のうちの少なくとも
    一方が、水素原子であることを特徴とする請求項１〜９
    のいずれかに記載のビニル系樹脂。
11. 【請求項１１】 前記したＸが、水素原子であることを
    特徴とする請求項１〜１０のいずれかに記載のビニル系
    樹脂。
12. 【請求項１２】下記の一般式（III）で表されるエステ
    ル基および／または一般式（IV）で表されるエステル基
    を含有する不飽和ジカルボン酸エステル単量体を必須成
    分とする単量体を重合させることを特徴とするビニル系
    樹脂の製造方法。 【化４】 〔但し、Ｒ₁およびＲ₅は、それぞれ独立に、水素原子、
    フェニル基または炭素原子数が１〜１２のアルキル基
    を、Ｒ₂およびＲ₆は、それぞれ独立に、１価の有機基を
    表すものとする。〕
13. 【請求項１３】前記した不飽和ジカルボン酸エステル単
    量体が、下記の一般式（Ｖ）で表されるイタコン酸エス
    テルもしくは一般式（VI）で表されるマレイン酸エステ
    ル、フマル酸エステル、シトラコン酸エステルまたはメ
    サコン酸エステルであることを特徴とする請求項１２に
    記載のビニル系樹脂の製造方法。 【化５】 〔但し、式（Ｖ）および（VI）中、Ｒ^aおよびＲ^bは、そ
    れぞれ独立に、−ＣＨ（Ｒ₁）ＣＯＯＲ₂、−ＣＨ
    （Ｒ₃）ＣＯＯＲ₄、−ＣＨ（Ｒ₅）ＣＯＲ₆、 −ＣＨ（Ｒ
    ₇）ＣＯＲ₈またはＲ₉を表し、しかも、Ｒ^aおよびＲ^bの
    少なくとも一方は、−ＣＨ（Ｒ₁）ＣＯＯＲ₂または−Ｃ
    Ｈ（Ｒ₅）ＣＯＲ₆であり、Ｘは水素原子またはメチル基
    を表すものとする。そして、これらに含有されるＲ₁、
    Ｒ₃、Ｒ ₅およびＲ₇は、それぞれ独立に、水素原子、フ
    ェニル基または炭素原子数が１〜１２のアルキル基を、
    Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₈およびＲ₉は、それぞれ独立に、１
    価の有機基を表すものとする。〕
14. 【請求項１４】前記したＲ^aおよびＲ^bの両方が、それぞ
    れ独立して、−ＣＨ（Ｒ₁）ＣＯＯＲ₂、−ＣＨ（Ｒ₃）
    ＣＯＯＲ₄、−ＣＨ（Ｒ₅）ＣＯＲ₆、または−ＣＨ
    （Ｒ₇）ＣＯＲ₈であることを特徴とする請求項１３に記
    載のビニル系樹脂の製造方法。
15. 【請求項１５】前記したＲ₂、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₈、およびＲ
    ₉が、それぞれ独立に、アルキル基、置換アルキル基、
    シクロアルキル基、アリール基または置換アリール基で
    あることを特徴とする請求項１２〜１４のいずれかに記
    載のビニル系樹脂の製造方法。
16. 【請求項１６】前記したＲ₂、Ｒ₄、およびＲ₉が、それ
    ぞれ独立に、炭素原子数が１〜８のアルキル基またはア
    ルコキシ基を含む炭素原子数が３〜８のアルコキシ基置
    換アルキル基であることを特徴とする請求項１２〜１４
    のいずれかに記載のビニル系樹脂の製造方法。
17. 【請求項１７】前記したＲ₆およびＲ₈が、それぞれ独立
    に、炭素原子数が１〜８のアルキル基であることを特徴
    とする請求項１２〜１６のいずれかに記載のビニル系樹
    脂の製造方法。
18. 【請求項１８】前記したＲ₁およびＲ₃が、それぞれ独立
    に、水素原子またはメチル基であることを特徴とする請
    求項１２〜１７のいずれかに記載のビニル系樹脂の製造
    方法。
19. 【請求項１９】前記したＲ₅、Ｒ₇のうちの少なくとも一
    方が、水素原子であることを特徴とする請求項１２〜１
    ８のいずれかに記載のビニル系樹脂の製造方法。
20. 【請求項２０】前記したＸが、水素原子であることを特
    徴とする請求項１２〜１９のいずれかに記載のビニル系
    樹脂の製造方法。
21. 【請求項２１】前記した不飽和ジカルボン酸エステル単
    量体に由来する繰り返し単位の含有率が１〜９９モル％
    となるように、前記不飽和ジカルボン酸エステル単量体
    と、当該単量体と共重合可能な単量体とを共重合させる
    ことを特徴とする請求項１２〜２０のいずれかに記載の
    ビニル系樹脂の製造方法。
22. 【請求項２２】前記した不飽和ジカルボン酸エステル単
    量体に由来する繰り返し単位の含有率が２〜８０モル％
    となるように、前記不飽和ジカルボン酸エステル単量体
    と、当該単量体と共重合可能な単量体とを共重合させる
    ことを特徴とする、請求項１２〜２０のいずれかに記載
    のビニル系樹脂の製造方法。
23. 【請求項２３】前記した共重合可能な単量体が、（メ
    タ）アクリル酸エステル類、カルボン酸アミド基含有単
    量体類、カルボン酸ビニルエステル類、芳香族ビニル化
    合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の単量体で
    あることを特徴とする請求項２１または２２のいずれか
    に記載のビニル系樹脂の製造方法。