JP2001329163A - 親水性ウレタン系止水剤 - Google Patents
親水性ウレタン系止水剤Info
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- JP2001329163A JP2001329163A JP2000186966A JP2000186966A JP2001329163A JP 2001329163 A JP2001329163 A JP 2001329163A JP 2000186966 A JP2000186966 A JP 2000186966A JP 2000186966 A JP2000186966 A JP 2000186966A JP 2001329163 A JP2001329163 A JP 2001329163A
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- hydrophilic urethane
- urethane
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 薬液の取り扱い時の作業性が良く固結体の耐
久性を増した止水効果に優れた親水性ウレタン系止水剤
を得ること。 【解決手段】 芳香族多価アルコールにエチレンオキサ
イドを単独又はエチレンオキサイドとプロピレンオキサ
イドを付加重合させた芳香族親水性ポリオールを、多環
式ポリイソシアネート化合物と反応させて、これに高沸
点で臭気の少ない高引火点の活性水素を有しない希釈剤
を１０〜７０％配合してなる末端ＮＣＯ含有ウレタンプ
レポリマーを主成分とする親水性ウレタン系止水剤とす
る。
久性を増した止水効果に優れた親水性ウレタン系止水剤
を得ること。 【解決手段】 芳香族多価アルコールにエチレンオキサ
イドを単独又はエチレンオキサイドとプロピレンオキサ
イドを付加重合させた芳香族親水性ポリオールを、多環
式ポリイソシアネート化合物と反応させて、これに高沸
点で臭気の少ない高引火点の活性水素を有しない希釈剤
を１０〜７０％配合してなる末端ＮＣＯ含有ウレタンプ
レポリマーを主成分とする親水性ウレタン系止水剤とす
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は親水性ウレタン系止
水剤に関するものである。
水剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来の親水性ウレタン系止水剤は、多価
アルコールにエチレンオキサイド単独又はエチレンオキ
サイドとプロピレンオキサイドを付加重合させた親水性
ポリオールに有機ポリイソシアネートを反応させて得ら
れる親水性ウレタンプレポリマーに低沸点、低引火点で
しかも臭気が強い溶剤を混合しているものが一般的であ
った。
アルコールにエチレンオキサイド単独又はエチレンオキ
サイドとプロピレンオキサイドを付加重合させた親水性
ポリオールに有機ポリイソシアネートを反応させて得ら
れる親水性ウレタンプレポリマーに低沸点、低引火点で
しかも臭気が強い溶剤を混合しているものが一般的であ
った。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】特に有機ポリイソシア
ネートとしてトリレンジイソシアネートを使用したもの
は、水と接して反応固結する時の溶剤臭とイソシアネー
トの臭い及び刺激性が強く、人体のノドや目を刺激して
安全衛生上好ましくなく、薬液の取り扱い時の作業性に
問題があった。
ネートとしてトリレンジイソシアネートを使用したもの
は、水と接して反応固結する時の溶剤臭とイソシアネー
トの臭い及び刺激性が強く、人体のノドや目を刺激して
安全衛生上好ましくなく、薬液の取り扱い時の作業性に
問題があった。
【０００４】又得られた固結体は４、４ジフェニルメタ
ンジイソシアネート（ＭＤＩ系）、や脂肪族系イソシア
ネートを使用した親水性ウレタンプレポリマーに比較し
て耐久性は長期的なものが望めなかった。
ンジイソシアネート（ＭＤＩ系）、や脂肪族系イソシア
ネートを使用した親水性ウレタンプレポリマーに比較し
て耐久性は長期的なものが望めなかった。
【０００５】又さらには耐久性を改善する為、有機ポリ
イソシアネートに４、４ジフェニルメタンジイソシアネ
ート等ＭＤＩ系イソシアネートを使用して得られる親水
性ウレタンプレポリマーでは、トリレンジイソシアネー
トに比較してイソシアネートの疎水性が増す為親水性ポ
リオールとの相溶性が悪く、得られる親水性ウレタンプ
レポリマーが濁ったり、液分離したり、水と混合して得
られる固結体が均一でなく水を分離する等の欠点があっ
た。
イソシアネートに４、４ジフェニルメタンジイソシアネ
ート等ＭＤＩ系イソシアネートを使用して得られる親水
性ウレタンプレポリマーでは、トリレンジイソシアネー
トに比較してイソシアネートの疎水性が増す為親水性ポ
リオールとの相溶性が悪く、得られる親水性ウレタンプ
レポリマーが濁ったり、液分離したり、水と混合して得
られる固結体が均一でなく水を分離する等の欠点があっ
た。
【０００６】従来の親水性ウレタン系止水剤は多価アル
コールとしてエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等
にエチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド等のア
ルキレンオキサイドを付加重合させて得られる親水性ポ
リエーテルに、有機ポリイソシアネート特にトリレンジ
イソシアネートを反応させケトン系や酢酸エステル系等
の低沸点、低引火点で臭気の強い溶剤が混合されたもの
が多く、環境衛生上好ましくなく作業性が悪かった。又
得られた固結体の耐久性も悪く、止水剤としての効果が
長期に期待出来るものではなかった。
コールとしてエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等
にエチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド等のア
ルキレンオキサイドを付加重合させて得られる親水性ポ
リエーテルに、有機ポリイソシアネート特にトリレンジ
イソシアネートを反応させケトン系や酢酸エステル系等
の低沸点、低引火点で臭気の強い溶剤が混合されたもの
が多く、環境衛生上好ましくなく作業性が悪かった。又
得られた固結体の耐久性も悪く、止水剤としての効果が
長期に期待出来るものではなかった。
【０００７】
【課題を解決する為の手段】本発明者らはこれら問題点
を解決すべく鋭意研究の結果芳香族多価アルコールにエ
チレンオキサイドを単独又はエチレンオキサイドとプロ
ピレンオキサイドを付加重合させた芳香族親水性ポリオ
ールを多環式ポリイソシアネート化合物と反応させて、
これに高沸点で臭気の少ない高引火点の活性水素を有し
ない希釈剤を１０〜７０％配合してなる末端ＮＣＯ含有
ウレタンプレポリマーを主成分とする親水性ウレタン系
止水剤を用いることにより問題点を解決出来ることをつ
きとめ本発明に至った。
を解決すべく鋭意研究の結果芳香族多価アルコールにエ
チレンオキサイドを単独又はエチレンオキサイドとプロ
ピレンオキサイドを付加重合させた芳香族親水性ポリオ
ールを多環式ポリイソシアネート化合物と反応させて、
これに高沸点で臭気の少ない高引火点の活性水素を有し
ない希釈剤を１０〜７０％配合してなる末端ＮＣＯ含有
ウレタンプレポリマーを主成分とする親水性ウレタン系
止水剤を用いることにより問題点を解決出来ることをつ
きとめ本発明に至った。
【０００８】
【発明の実施の形態】芳香族多価アルコールにエチレン
オキサイドを単独又はエチレンオキサイドとプロピレン
オキサイドを付加重合させた芳香族親水性ポリオールを
多環式ポリイソシアネート化合物とを反応させてこれに
高沸点で臭気の少ない高引火点の活性水素を有しない希
釈剤を１０〜７０％配合してなる末端ＮＣＯ含有ウレタ
ンプレポリマーを主成分とする親水性ウレタン系止水
剤。
オキサイドを単独又はエチレンオキサイドとプロピレン
オキサイドを付加重合させた芳香族親水性ポリオールを
多環式ポリイソシアネート化合物とを反応させてこれに
高沸点で臭気の少ない高引火点の活性水素を有しない希
釈剤を１０〜７０％配合してなる末端ＮＣＯ含有ウレタ
ンプレポリマーを主成分とする親水性ウレタン系止水
剤。
【０００９】本発明に使用する親水性ポリオールは限定
された芳香族多価アルコールにエチレンオキサイドとプ
ロピレンオキサイドを付加重合させたものでポリオキシ
アルキレン中のオキシエチレンの割合は５０〜９０％
で、分子量は１５００〜２００００のものが用いられ好
ましくは４０００〜１２０００が良い。
された芳香族多価アルコールにエチレンオキサイドとプ
ロピレンオキサイドを付加重合させたものでポリオキシ
アルキレン中のオキシエチレンの割合は５０〜９０％
で、分子量は１５００〜２００００のものが用いられ好
ましくは４０００〜１２０００が良い。
【００１０】限定された芳香族多価アルコールとしては
４、４ジヒドロキシフェニルスルホン、レゾルシン、
１、４ビスヒドロキシエトキシベンゼン等が挙げられ
る。
４、４ジヒドロキシフェニルスルホン、レゾルシン、
１、４ビスヒドロキシエトキシベンゼン等が挙げられ
る。
【００１１】親水性ポリオールについてさらに詳しく述
べると、ポリオールのベースとなる多価アルコールがプ
ロピレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレ
ングリコール、グリセリン、ペンタエリスリトール等の
芳香族系でないものは、イソシアネートに多環式イソシ
アネートを使用してプレポリマーとするとトリレンジイ
ソシアネートを使用した場合より疎水性が増す為プレポ
リマーが濁りを生じたり分離したりし易い。
べると、ポリオールのベースとなる多価アルコールがプ
ロピレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレ
ングリコール、グリセリン、ペンタエリスリトール等の
芳香族系でないものは、イソシアネートに多環式イソシ
アネートを使用してプレポリマーとするとトリレンジイ
ソシアネートを使用した場合より疎水性が増す為プレポ
リマーが濁りを生じたり分離したりし易い。
【００１２】芳香族多価アルコールをベースとした親水
性ポリオールでは骨格に同じ芳香環を持つ為、多環式イ
ソシアネートとの相溶性が良く濁りや液の分離が発生し
難い。
性ポリオールでは骨格に同じ芳香環を持つ為、多環式イ
ソシアネートとの相溶性が良く濁りや液の分離が発生し
難い。
【００１３】親水性ポリオールの官能基数についていえ
ば、３官能以上になると多環式イソシアネートと反応さ
せて得られたプレポリマーの粘度が高く実用にそぐわな
かったり水と硬化させた時水を分離して均一な固結体が
得られにくいといった問題を生じやすい。この為、親水
性ポリオールのベースとなる多価アルコールは、芳香族
多価アルコールでも２官能で４、４ジヒドロキシジフェ
ニルスルホン、レゾルシン、１、４ビスヒドロキシエト
キシシベンゼン等の何れかである事が必須条件である。
ば、３官能以上になると多環式イソシアネートと反応さ
せて得られたプレポリマーの粘度が高く実用にそぐわな
かったり水と硬化させた時水を分離して均一な固結体が
得られにくいといった問題を生じやすい。この為、親水
性ポリオールのベースとなる多価アルコールは、芳香族
多価アルコールでも２官能で４、４ジヒドロキシジフェ
ニルスルホン、レゾルシン、１、４ビスヒドロキシエト
キシシベンゼン等の何れかである事が必須条件である。
【００１４】本発明に用いる多環式ポリイソシアネート
は４、４ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリフェ
ニルポリメチレンジイソシアネート、２、４ジフェニル
メタンジイソシネートカルボジイミド変性ＭＤＩ（液状
ＭＤＩ）、ナフタレンジイソシアネート等が挙げられ
る。これらは２種以上を併用しても又単独で用いても良
い。
は４、４ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリフェ
ニルポリメチレンジイソシアネート、２、４ジフェニル
メタンジイソシネートカルボジイミド変性ＭＤＩ（液状
ＭＤＩ）、ナフタレンジイソシアネート等が挙げられ
る。これらは２種以上を併用しても又単独で用いても良
い。
【００１５】上記親水性ポリオールと多環式ポリイソシ
アネートを反応して得られるウレタンプレポリマーへ、
さらに高沸点で臭気の少ない高引火点の活性水素を有し
ない希釈剤を１０〜７０％配合して親水性ウレタン系止
水剤が得られる。
アネートを反応して得られるウレタンプレポリマーへ、
さらに高沸点で臭気の少ない高引火点の活性水素を有し
ない希釈剤を１０〜７０％配合して親水性ウレタン系止
水剤が得られる。
【００１６】高沸点で臭気の少ない高引火点の活性水素
を有しない希釈剤としてはガンマーブチルラクトン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレング
リコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエ
チルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエー
テル、２オキソ−４メチル−１、３ジオキソラン、及び
グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチル、アジピン酸ジ
メチルの混合エステル溶剤等が挙げられる。
を有しない希釈剤としてはガンマーブチルラクトン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレング
リコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエ
チルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエー
テル、２オキソ−４メチル−１、３ジオキソラン、及び
グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチル、アジピン酸ジ
メチルの混合エステル溶剤等が挙げられる。
【００１７】この様にして得られた親水性ウレタン系止
水剤は、低粘度で臭気も少なく引火点も高いので取り扱
い上の安全性が高く作業性に優れている。又水やその他
エマルジョン等各種水溶液との相溶性もよく、均一な含
水ゲルを形成するので止水効果が高く、芳香環ベースと
した原料が骨格となっているので出来た硬化物の耐久性
にも優れている。
水剤は、低粘度で臭気も少なく引火点も高いので取り扱
い上の安全性が高く作業性に優れている。又水やその他
エマルジョン等各種水溶液との相溶性もよく、均一な含
水ゲルを形成するので止水効果が高く、芳香環ベースと
した原料が骨格となっているので出来た硬化物の耐久性
にも優れている。
【００１８】一般にウレタン樹脂硬化物の耐久性を見て
みると、親水性ウレタン樹脂は疎水性ウレタン樹脂に比
較してウレタン結合鎖が加水分解を受け易く、官能基数
は数の多い方が耐久性は良いと言われている。さらに原
料の骨格に芳香環を持つことで耐久性はさらに増すこと
になる。
みると、親水性ウレタン樹脂は疎水性ウレタン樹脂に比
較してウレタン結合鎖が加水分解を受け易く、官能基数
は数の多い方が耐久性は良いと言われている。さらに原
料の骨格に芳香環を持つことで耐久性はさらに増すこと
になる。
【００１９】
【実施例】本発明の技術要素を実施例を上げて詳述す
る。親水性ポリオールの合成例を表１、Ａ〜Ｆに示す。
ステンレス製５Ｌオートクレーブに出発原料を仕込み、
公知の方法により各アルキレンオキサイドを所定量付加
重合させ中和、吸着、ろ過、脱水、精製し水分を０．１
％以下に又ＣＰＲを１以下にした親水性ポリオールを合
成した。
る。親水性ポリオールの合成例を表１、Ａ〜Ｆに示す。
ステンレス製５Ｌオートクレーブに出発原料を仕込み、
公知の方法により各アルキレンオキサイドを所定量付加
重合させ中和、吸着、ろ過、脱水、精製し水分を０．１
％以下に又ＣＰＲを１以下にした親水性ポリオールを合
成した。
【００２０】
【表１】
【００２１】表１で得られた親水性ポリオールを用いて
多環式ポリイソシアネートを反応させ希釈剤を配合して
表２に示す親水性ウレタンプレポリマーを得た。
多環式ポリイソシアネートを反応させ希釈剤を配合して
表２に示す親水性ウレタンプレポリマーを得た。
【００２２】
【表２】
【００２３】表２で得られた親水性ウレタンプレポリマ
ーについて、液の外観と固結体を作製した時の臭気等で
取り扱い時の作業性を比較した。又水と混合して得られ
た２０％の固結体をセメント上澄み液（ＰＨ＝１２）に
浸漬して外観形状を観察してその耐久性を調べた結果を
表３に示した。
ーについて、液の外観と固結体を作製した時の臭気等で
取り扱い時の作業性を比較した。又水と混合して得られ
た２０％の固結体をセメント上澄み液（ＰＨ＝１２）に
浸漬して外観形状を観察してその耐久性を調べた結果を
表３に示した。
【００２４】
【表３】
【００２５】
【発明の効果】本発明の親水性ウレタン系注入止水剤は
次の様な効果を有する。芳香族多価アルコールをベース
にした親水性ポリオールと多環式ポリイソシアネートを
反応させたプレポリマーに高沸点で臭気の少ない高引火
点の活性水素を有しない稀釈剤を配合してなる親水性ウ
レタン系注入止水剤は臭気も少なく引火点も高いので環
境衛生上また消防法上安全度が高く取り扱い作業性に優
れる。さらに固結体の耐久性も良い事から従来の親水性
ウレタン系注入止水剤に比較して一段と優れており従来
品では得られなかった優れた性能を有する。コンクリー
トクラックからの漏水防止、地盤からの湧水の止水、地
盤安定等止水効果を必要とする工事等でこれを生かした
各種応用にその効果が期待される。
次の様な効果を有する。芳香族多価アルコールをベース
にした親水性ポリオールと多環式ポリイソシアネートを
反応させたプレポリマーに高沸点で臭気の少ない高引火
点の活性水素を有しない稀釈剤を配合してなる親水性ウ
レタン系注入止水剤は臭気も少なく引火点も高いので環
境衛生上また消防法上安全度が高く取り扱い作業性に優
れる。さらに固結体の耐久性も良い事から従来の親水性
ウレタン系注入止水剤に比較して一段と優れており従来
品では得られなかった優れた性能を有する。コンクリー
トクラックからの漏水防止、地盤からの湧水の止水、地
盤安定等止水効果を必要とする工事等でこれを生かした
各種応用にその効果が期待される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｋ 5/1535 Ｃ０８Ｋ 5/1535 5/1565 5/1565 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｄ Ｚ 3/18 １０１ 3/18 １０１ 17/30 17/30 Ｐ // Ｃ０９Ｋ 103:00 103:00 107:00 107:00 Ｆターム(参考） 4H017 AA04 AA31 AB03 AC01 AC04 AD05 AD06 AE03 4H020 BA02 BA05 4H026 CB08 CC04 4J002 CK041 ED026 EH096 EL066 EL106 GL00 4J034 BA03 DA01 DG03 DG04 DG14 HA01 HA07 HB06 HC12 HC13 HC52 HC64 HC67 HC71 MA12 RA10
Claims (4)
- 【請求項１】 芳香族多価アルコールにエチレンオキサ
イドを単独又はエチレンオキサイドとプロピレンオキサ
イドを付加重合させた芳香族親水性ポリオールを多環式
ポリイソシアネート化合物と反応させて、これに高沸点
で臭気の少ない高引火点の活性水素を有しない希釈剤を
１０〜７０％配合してなる末端ＮＣＯ含有ウレタンプレ
ポリマーを主成分とする親水性ウレタン系止水剤。 - 【請求項２】 芳香族多価アルコールが４、４ジヒドロ
キシフェニルスルホン、レゾルシン、１、４ビスヒドロ
キシエトキシベンゼンであることを特徴とする請求項１
に記載の親水性ウレタン系止水剤。 - 【請求項３】 多環式ポリイソシアネート化合物が４、
４ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリフェニルポ
リメチレンジイソシアネート、２、４ジフェニルメタン
ジイソシアネート、カルボジイミド変性ＭＤＩ（液状Ｍ
ＤＩ）、ナフタレンジイソシアネート（ＮＤＩ）である
ことを特徴とする請求項１、請求項２に記載の親水性ウ
レタン系止水剤。 - 【請求項４】 高沸点で臭気の少ない高引火点の活性水
素を有しない希釈剤がガンマーブチルラクトン、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコ
ールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチル
エーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテ
ル、２オキソ−４メチル−１、３ジオキソラン、及びグ
ルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチル、アジピン酸ジメ
チルの混合エステル溶剤であることを特徴とする請求項
１、請求項２、請求項３に記載の親水性ウレタン系止水
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000186966A JP4519995B2 (ja) | 2000-05-19 | 2000-05-19 | 親水性ウレタン系止水剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000186966A JP4519995B2 (ja) | 2000-05-19 | 2000-05-19 | 親水性ウレタン系止水剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001329163A true JP2001329163A (ja) | 2001-11-27 |
| JP4519995B2 JP4519995B2 (ja) | 2010-08-04 |
Family
ID=18687035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000186966A Expired - Lifetime JP4519995B2 (ja) | 2000-05-19 | 2000-05-19 | 親水性ウレタン系止水剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4519995B2 (ja) |
Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| JP2007504300A (ja) * | 2003-08-29 | 2007-03-01 | アルベマール・コーポレーシヨン | 高ハロゲン含量低粘度難燃剤 |
| JP7073567B1 (ja) | 2021-10-01 | 2022-05-23 | 第一工業製薬株式会社 | 地山固結剤およびそれを用いた地山の固結方法 |
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| JPS63120721A (ja) * | 1986-10-20 | 1988-05-25 | エセックス スペシャルティ プロダクツ インコーポレーテッド | 湿分硬化性シーラント |
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-
2000
- 2000-05-19 JP JP2000186966A patent/JP4519995B2/ja not_active Expired - Lifetime
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