JP2001316365A - 2,2,6,6−ジエチル−ジメチル−1−アルコキシ−ピペリジン化合物およびそれらの相当する1−オキシド - Google Patents
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Abstract
チル−6,6ジメチルピペリジン及び1−アルコキシ−
2,6ジエチル−2,3,6トリメチルピペリジン誘導
体であって4位においてO原子又はN原子により置換さ
れているもの;a)エチレン系不飽和モノマーの少なく
とも一種、及びb)前記ピペリジン誘導体からなる重合
性組成物に関する。更なる本発明の態様は、エチレン系
不飽和モノマーの重合プロセス、並びに1−アルコキシ
−2,2ジエチル−6,6ジメチルピペリジン及び1−
アルコキシ−2,6ジエチル−2,6ジメチルピペリジ
ン誘導体であって4位においてO原子又はN原子により
置換されているものの制御された重合に関する使用であ
る。中間体N−オキシル誘導体、N−オキシル誘導体と
エチレン系不飽和モノマー及び遊離ラジカル開始剤との
組成物並びに重合プロセスも本発明の目的である。 【効果】良好なモノマーからポリマーへの転化率で、ホ
モポリマー、ランダムコ−ポリマー樹脂製品の提供が可
能。
Description
2,2ジエチル−6,6ジメチルピペリジンおよび1−
アルコキシ−2,6ジエチル−2,3,6トリメチルピ
ペリジン誘導体であって、4位において酸素原子または
窒素原子により置換されているもの;a)エチレン系不
飽和モノマーの少なくとも一種、およびb)前記ピペリ
ジン誘導体からなる重合性組成物に関する。更なる本発
明の態様は、エチレン系不飽和モノマーの重合プロセ
ス、ならびに制御された重合のための1−アルコキシ−
2,2ジエチル−6,6ジメチルピペリジンおよび1−
アルコキシ−2,6ジエチル−2,3,6トリメチルピ
ペリジン誘導体であって、4位において酸素原子または
窒素原子により置換されているものの使用である。中間
体N−オキシル誘導体、N−オキシル誘導体とエチレン
系不飽和モノマーおよび遊離ラジカル開始剤との組成物
ならびに重合プロセスも、本発明の目的である。
リマー樹脂製品を提供する。該重合プロセスは、良好な
モノマーからポリマーへの転化効率を伴って進行する。
特に本発明は、安定な遊離ラジカルが介する重合プロセ
スに関し、増加された重合率および増加されたモノマー
からポリマーへの転化率で、ホモポリマー、ランダムコ
ポリマー、ブロックコポリマー、マルチブロックコポリ
マー、グラフトコポリマー等を提供する。
れた米国特許第4581429号は、ポリマー鎖の成長
を制御して、短鎖またはオリゴマー性ホモポリマーなら
びにブロックおよびグラフトコポリマーを含むコポリマ
ーを製造するフリーラジカル重合プロセスを開示してい
る。該プロセスは、(部分的に)次式 R’R”N−O
−X(式中、Xは、不飽和モノマーの重合が可能なフリ
ーラジカル種を表わす。)で表わされる開始剤を使用す
る。該反応は典型的に、低い転化率を有する。特記され
たラジカルR’R”N−O・基は、1,1,3,3−テ
トラエチルイソインドリン、1,1,3,3−テトラプ
ロピルイソインドリン、2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン、2,2,5,5−テトラメチルピロリジン
またはジ−第三ブチルアミンから誘導される。しかしな
がら、提案された化合物は全ての要求を満たすものでは
ない。特にアクリレートの重合は、充分速く進行せず、
そして/またはモノマーからポリマーへの転化率は望ま
れるほど高くない。
が公開された。WO98/4408号およびWO98/
30601号は、制御された重合プロセスに適する複素
環式化合物を開示している。WO98/13392号
は、NOガスから、またはニトロソ化合物から誘導され
た開鎖アルコキシアミンを開示している。英国特許第2
335190号は、アルキル基が1ないし6個の炭素原
子を有し、そして基の少なくとも1個がメチル基と異な
る2,2,6,6−テトラアルキルピペリジンに基づく
重合調節剤/開始剤を開示している。包括的に英国特許
第2335190号に記載された、それらの2,2,
6,6−テトラアルキルピペリジンに関して、1−アル
コキシ−2,2ジエチル−6,6ジメチルピペリジンお
よび1−アルコキシ−2,6ジエチル−2,3,6トリ
メチルピペリジン誘導体であって、4位において、それ
自体がさらに置換されている酸素原子または窒素原子に
より置換されているものが特に重要であることが見出さ
れている。
害性は、化合物の安定性、開始活性および重合制御に関
する最適化されたバランスを導く。ピペリジン環の2お
よび6位における特有の置換パターンは、短時間での高
いモノマーからポリマーへの転化率および一般的に2以
下の低分散性を可能にする。高いモノマーからポリマー
への転化率はエチル−またはブチル−アクリレートのよ
うなアクリレートを用いた場合でさえも達成される。短
時間での高い転化率を達成するために必要な温度は例え
ば120℃ぐらいの低さであってよい。
おいて使用されるような高められた温度での貯蔵後でさ
えも、変わらない開始/調節活性を示す。ピペリジン環
の4位における酸素または窒素原子は種々の置換を許容
する。これは、例えば、化合物の極性、それに伴うモノ
マー、オリゴマーおよびポリマー混合物との相溶性、ま
たは揮発性のような副次的な特性を調節するために使用
され得る。
Ia
原子数1ないし4のアルキル)基、−COO−フェニル
基、−COOベンジル基、炭素原子数1ないし8のアル
コキシ基、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素
原子数2ないし4のアルケニル基、OH、−COOH、
−COO(炭素原子数1ないし4の)アルキル基により
置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基または
炭素原子数2ないし4のアルケニル基、酸素原子の1個
またはそれより多くにより中断されてよい炭素原子数2
ないし18のアルキル基、未置換のシクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル基ま
たはナフチル基、あるいは炭素原子数1ないし4のアル
キル基、−COOHまたは−COO−(炭素原子数1な
いし4のアルキル)基により置換されたシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル
基またはナフチル基を表し、R2は水素原子、炭素原子
数1ないし18のアルキル基を表すか、あるいはR1お
よびR2は窒素原子と一緒になって5員環を形成し、該
環は不飽和結合を有していてもよく、またはベンゼン環
に縮合されていてもよく、R3は水素原子または炭素原
子数1ないし18のアルキル基を表す。)を表し、そし
て、Xは、−(炭素原子数5ないし12の)−3−シク
ロアルケニル基、−CH2−フェニル基、CH3CH−フ
ェニル基、(CH3)2C−フェニル基、(炭素原子数5
ないし6のシクロアルキル)2CCN、(CH3)2CC
N、−CH2CH=CH2、CH3CH−CH=CH2、
(炭素原子数1ないし4のアルキル)CR20−C(O)
−フェニル基、(炭素原子数1ないし4の)アルキル−
CR20−C(O)−(炭素原子数1ないし4の)アルコ
キシ基、(炭素原子数1ないし4の)アルキル−CR20
−C(O)−(炭素原子数1ないし4の)アルキル基、
(炭素原子数1ないし4の)アルキル−CR20−C
(O)−N−ジ(炭素原子数1ないし4の)アルキル
基、(炭素原子数1ないし4の)アルキル−CR20−C
(O)−NH(炭素原子数1ないし4の)アルキル基、
(炭素原子数1ないし4の)アルキル−CR20−C
(O)−NH2(式中、R20は水素原子または(炭素原
子数1ないし4の)アルキル基を表す。)からなる群か
ら選択される。〕で表される化合物(ただし安息香酸
2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1
−フェニル−エトキシ)ピペリジン−4−イルエステル
は除外される。)である。
直鎖または分枝鎖であってよい。例は、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2−ブ
チル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、2
−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、
2−エチルヘキシル基、第三オクチル基、ノニル基、デ
シル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テ
トラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタデシル基で
ある。−O−により中断された炭素原子数2ないし18
のアルキル基の例は、例えば3−オキサペンタン、4−
オキサヘプタン、3,6−ジオキサオクタン、4,7−
ジオキサデカン、4,9−ジオキサドデカン、3,6,
9−トリオキサウンデカンおよび4,7,10−トリオ
キサトリデカンである。
は、例えばCH2−COOH、CH2−CH2−COO
H、(CH2)3−COOHまたはCH2−CHCOOH
−CH2−CH3である。8個より多くない炭素原子を有
するアルコキシ基の例は、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブト
キシ基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ
基、ヘプトキシ基またはオクトキシ基である。
例えばエテニル基、プロペニル基またはブテニル基、好
ましくはエテニル基または−C(CH3)=CH2であ
る。COOHにより置換されたシクロヘキシル基は、例
えばシクロヘキサン−炭酸である。COOHにより置換
されたフェニル基は、例えば安息香酸である。炭素原子
数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル基
は、例えばトルエンまたはキシレンである。
CH3CH−フェニル基、
ェニル基を表す。より好ましくは、XはCH3CH−フ
ェニル基を表す。好ましい化合物は、Yが次式
であり、そして、R1は上記で定義された意味を有す
る。
る。式(Ia)で表される化合物。 (1)
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステル、(2)
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステル、(3)
ル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4
−イルエステル、(4)
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステル、(5)
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イルエステル、
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イルエステル、(7)
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イルエステル、(8)
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イルエステル、(9)
1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ルエステル、(10)
1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ルエステル、
ル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4
−イルエステル、(12)
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イルエステル、(13)
ル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4
−イルエステル、(14)
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イルエステル、(15)
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イルエステル、
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イルエステル、(17)
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イルエステル、(18)
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イルエステル、(19)
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステルメチルエステル、(20)
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステルエチルエステル、
トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イルエステル、(22)
6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピ
ペリジン−4−イルエステル、(23)
1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ルエステルメチルエステル、(24)
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イル]エステル、(25)
1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ルエステルメチルエステル、
[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]
エステル、(27)
リメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジ
ン−4−イルエステルメチルエステル、(28)
トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イル]エステル、(29)
ル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4
−イルエステルメチルエステル、(30)
エチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル
−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]エステル、
ル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4
−イルエステルメチルエステル、(32)
6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピ
ペリジン−4−イルエステル、(33)
2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イルエステル、(34)
1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ルエステル、(35)
リメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジ
ン−4−イル]エステル4−メチルエステル、
リメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジ
ン−4−イル]エステル3−メチルエステル、(37)
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イル]エステル、(38)
3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)
−ピペリジン−4−イルエステル、(39)
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イルエステル、(40)
−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペ
リジン−4−イルエステル、
トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イルエステル、(43)
トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イルエステル、(44)
3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)
−ピペリジン−4−イルエステル、(45)
3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)
−ピペリジン−4−イルエステル、(46)
3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)
−ピペリジン−4−イルエステル、
−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペ
リジン−4−イルエステル、(48)
6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピ
ペリジン−4−イルエステル、(49)
−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エト
キシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(50)
−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペ
リジン−4−イルエステル、(51)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルアミ
ン、
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−ホルムアミド、(53)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−アセトアミド、(54)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−プロピオンアミド、(55)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−ブチルアミド、(56)
ル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4
−イル]−アミド、
ル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4
−イル]−アミド、(58)
ル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4
−イル]−アミド、(59)
ル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4
−イル]−アミド、(60)
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イル]−アミド、(61)
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イル]−アミド、
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イル]−アミド、(63)
ル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4
−イル]−アミド、(64)
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イル]−アミド、(65)
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イル]−アミド、(66)
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イル]−アミド、
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イル]−アミド、(68)
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イル]−アミド、(69)
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イル]−アミド、(70)
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]
−カルバミン酸メチルエステル、(71)
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]
−カルバミン酸エチルエステル、
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]
−カルバミン酸ベンジルエステル、(73)
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]
−カルバミン酸第三ブチルエステル、(74)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−オキサルアミド酸、(75)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−オキサルアミド酸メチルエステル、(76)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−スクシンアミド酸、
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−スクシンアミド酸メチルエステル、(78)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル
カルバモイル]−アクリル酸、(79)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル
カルバモイル]−アクリル酸メチルエステル、(80)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル
カルバモイル]−酪酸、(81)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル
カルバモイル]−酪酸メチルエステル、
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル
カルバモイル]−ペンタン酸、(83)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル
カルバモイル]−ペンタン酸メチルエステル、(84)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−4−ヒドロキシ−ブチルアミド、(85)
3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)
−ピペリジン−4−イル]−アミド、(86)
3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)
−ピペリジン−4−イル]−アミド、
−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エト
キシ)−ピペリジン−4−イル]−アミド、(88)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−ベンズアミド、(89)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−テレフタルアミド酸メチルエステル、(90)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−イソフタルアミド酸メチルエステル、(91)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−フタルアミド酸、
3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)
−ピペリジン−4−イル]−アミド、(93)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−アクリルアミド、(94)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−2−メチル−アクリルアミド、(95)
リメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジ
ン−4−イル]−アセトアミド、(96)
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]
−ウレア、
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−3−メチル−ウレア、(98)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−3−エチル−ウレア、(99)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−3−イソプロピル−ウレア、(100)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−3−オクタデシル−ウレア、(101)
3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)
−ピペリジン−4−イル]−ウレア、
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−3−フェニル−ウレア、(103)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−3−.p.−トリル−ウレア、(104)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−3−ナフタレン−1−イル−ウレア、(105)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−1,1−ジメチル−ウレア、(106)
リメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジ
ン−4−イル]−3−フェニル−ウレア、
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−ピロリジン−2,5−ジオン、(108)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−ピロール−2,5−ジオン、(109)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−3,4−ジメチル−ピロール−2,5−ジオン、
(110)
−1’−(1−フェニル−エトキシ)−[1,4’]ビ
ピペリジニル−2,6−ジオン、(111)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−イソインドール−1,3−ジオン、(112)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−1,3−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1.H.
−イソインドール−5−カルボン酸。
(IIa)で表される化合物である。 (1)
フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステ
ル、(2)
フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステ
ル、(3)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル
エステル、(4)
フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステ
ル、(5)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル
エステル、
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステル、(7)
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステル、(8)
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステル、(9)
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステル、(10)
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステル、
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル
エステル、(12)
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステル、(13)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル
エステル、(14)
1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ルエステル、(15)
1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ルエステル、
1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ルエステル、(17)
1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ルエステル、(18)
1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ルエステル、(19)
フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル
メチルエステル、(20)
フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル
エチルエステル、
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イルエステル、(22)
ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジ
ン−4−イルエステル、(23)
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステルメチルエステル、(24)
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イル]エステル、(25)
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステルメチルエステル、
−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イル]エステル、(27)
ル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4
−イルエステルメチルエステル、(28)
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イル]エステル、(29)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル
エステルメチルエステル、(30)
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イル]エステル、
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル
エステルメチルエステル、(32)
ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジ
ン−4−イルエステル、(33)
6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−
ピペリジン−4−イルエステル、(34)
ル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4
−イル]エステル4−メチルエステル、(35)
ル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4
−イル]エステル3−メチルエステル、
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イル]エステル、(37)
−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イルエステル、(38)
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステル、(39)
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イルエステル、(41)
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イルエステル、
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イルエステル、(43)
−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イルエステル、(44)
−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イルエステル、(45)
6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペ
リジン−4−イルエステル、(46)
6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペ
リジン−4−イルエステル、
ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジ
ン−4−イルエステル、(48)
−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)
−ピペリジン−4−イルエステル、(49)
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イルエステル、(50)
ニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルアミン、(5
1)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−ホ
ルムアミド、
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−ア
セトアミド、(53)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−プ
ロピオンアミド、(54)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−ブ
チルアミド、(55)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−アミド、(56)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−アミド、
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−アミド、(58)
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−アミド、(59)
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]
−アミド、(60)
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]
−アミド、(61)
1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−アミド、
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−アミド、(63)
1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−アミド、(64)
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イル]−アミド、(65)
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イル]−アミド、(66)
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イル]−アミド、
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イル]−アミド、(68)
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イル]−アミド、(69)
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−カルバ
ミン酸メチルエステル、(70)
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−カルバ
ミン酸エチルエステル、(71)
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−カルバ
ミン酸ベンジルエステル、
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−カルバ
ミン酸第三−ブチルエステル、(73)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−オ
キサルアミド酸、(74)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−オ
キサルアミド酸メチルエステル、(75)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−ス
クシンアミド酸、(76)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−ス
クシンアミド酸メチルエステル、
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルカルバ
モイル]−アクリル酸、(78)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルカルバ
モイル]−アクリル酸メチルエステル、(79)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルカルバ
モイル]−酪酸、(80)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルカルバ
モイル]−酪酸メチルエステル、(81)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルカルバ
モイル]−ペンタン酸、
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルカルバ
モイル]−ペンタン酸メチルエステル、(83)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−4
−ヒドロキシ−ブチルアミド、(84)
6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペ
リジン−4−イル]−アミド、(85)
−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イル]−アミド、(86)
−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)
−ピペリジン−4−イル]−アミド、
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−ベ
ンズアミド、(88)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−テ
レフタルアミド酸メチルエステル、(89)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−イ
ソフタルアミド酸メチルエステル、(90)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−フ
タルアミド酸、(91)
6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペ
リジン−4−イル]−アミド、
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−ア
クリルアミド、(93)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−2
−メチル−アクリルアミド、(94)
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イル]−アセトアミド、(95)
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−ウレ
ア、(96)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−3
−メチル−ウレア、
ル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4
−イル]−ウレア、(98)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−3
−イソプロピル−ウレア、(99)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−3
−オクタデシル−ウレア、(100)
−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イル]−ウレア、(101)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−3
−フェニル−ウレア、
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−3
−.p.−トリル−ウレア、(103)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−3
−ナフタレン−1−イル−ウレア、(104)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−
1,1−ジメチル−ウレア、(105)
ル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4
−イル]−3−フェニル−ウレア、(106)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−ピ
ロリジン−2,5−ジオン、
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−ピ
ロール−2,5−ジオン、(108)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−
3,4−ジメチル−ピロール−2,5−ジオン、(10
9)
(1−フェニル−エトキシ)−[1,4’]ビピペリジ
ニル−2,6−ジオン、(110)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−イ
ソインドール−1,3−ジオン、(111)
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−
1,3−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イソイン
ドール−5−カルボン酸。
標準的な方法に従って製造され得る。4−OH中間体
は、英国特許第2335190号に記載されているよう
に製造される。Yが−C(O)−R1またはC(O)−
NH−R1を表す場合、以下に概説された一般的なスキ
ームに従って、4−OH中間体は望ましい炭酸誘導体ま
たはイソシアネートと反応する。
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イルエステル、(2)酢酸2,6−ジエチル−2,3,
6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピ
ペリジン−4−イルエステル、(3)プロピオン酸2,
6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フ
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、
(4)酪酸2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イルエステル、(5)ペンタン酸2,6−ジエチル−
2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イルエステル、(6)ヘキサン
酸2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステル、(7)ヘプタン酸2,6−ジエチル−2,3,
6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピ
ペリジン−4−イルエステル、(8)オクタン酸2,6
−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェ
ニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、
(9)ノナン酸2,6−ジエチル−2,3,6−トリメ
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イルエステル、(10)デカン酸2,6−ジエチル
−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エト
キシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(11)ウン
デカン酸2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−
1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ルエステル、(12)ドデカン酸2,6−ジエチル−
2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イルエステル、(13)トリデ
カン酸2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル
エステル、(14)テトラデカン酸2,6−ジエチル−
2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イルエステル、(15)ペンタ
デカン酸2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−
1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ルエステル、(16)ヘキサデカン酸2,6−ジエチル
−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エト
キシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(17)ヘプ
タデカン酸2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イルエステル、(18)オクタデカン酸2,6−ジエチ
ル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エ
トキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(19)ギ
酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フ
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、
(20)酢酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル
エステル、(21)プロピオン酸2,2−ジエチル−
6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−
ピペリジン−4−イルエステル、(22)酪酸2,2−
ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エ
トキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(23)ペ
ンタン酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステル、(24)ヘキサン酸2,2−ジエチル−6,6
−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イルエステル、(25)ヘプタン酸2,2−
ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エ
トキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(26)オ
クタン酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステル、(27)ノナン酸2,2−ジエチル−6,6−
ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジ
ン−4−イルエステル、(28)デカン酸2,2−ジエ
チル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イルエステル、(29)ウンデ
カン酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステ
ル,(30)ドデカン酸2,2−ジエチル−6,6−ジ
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イルエステル、(31)トリデカン酸2,2−ジ
エチル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エト
キシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(32)テト
ラデカン酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステル、(33)ペンタデカン酸2,2−ジエチル−
6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−
ピペリジン−4−イルエステル、(34)ヘキサデカン
酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フ
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、
(35)ヘプタデカン酸2,2−ジエチル−6,6−ジ
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イルエステル、(36)オクタデカン酸2,2−
ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エ
トキシ)−ピペリジン−4−イルエステル。
が英国特許第2335190号に記載されたように製造
される、相当する4−オキソ化合物の還元アミン化によ
り製造される。
3−C(O)−NHR1を表す場合、4−アミノまたは4
−アルキルアミノ化合物は炭酸誘導体(炭酸クロライ
ド、無水物またはエステル)またはイソシアネートと反
応する。相当するピペリジン化合物から出発すること、
および中間体を相当するN−オキシド化合物まで酸化す
ることも可能である。これは例えば、米国特許第419
1683号に記載されている。次いでニトロキシドは、
英国特許第2335190号に記載された相当するアル
コキシアミンに変換される。
表す場合、米国特許第4191683号に従って、相当
する4−(アルキル)アミノピペリジン化合物から始ま
って製造される。
飽和モノマーまたはオリゴマーの少なくとも一種、およ
び b)次式IaまたはIIa
原子数1ないし4のアルキル)基、−COO−フェニル
基、−COOベンジル基、炭素原子数1ないし8のアル
コキシ基、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素
原子数2ないし4のアルケニル基、OH、−COOH、
−COO(炭素原子数1ないし4の)アルキル基により
置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基または
炭素原子数2ないし4のアルケニル基、酸素原子の1個
またはそれより多くにより中断されてよい炭素原子数2
ないし18のアルキル基、未置換のシクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル基ま
たはナフチル基、あるいは炭素原子数1ないし4のアル
キル基、−COOHまたは−COO−(炭素原子数1な
いし4のアルキル)基により置換されたシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル
基またはナフチル基を表し、R2は水素原子、炭素原子
数1ないし18のアルキル基を表すか、あるいはR1お
よびR2は窒素原子と一緒になって5員環を形成し、該
環は不飽和結合を有していてもよく、またはベンゼン環
に縮合されていてもよく、R3は水素原子または炭素原
子数1ないし18のアルキル基を表す。)を表し、そし
て、Xは、−(炭素原子数5ないし12の)−3−シク
ロアルケニル基、−CH2−フェニル基、CH3CH−フ
ェニル基、(CH3)2C−フェニル基、(炭素原子数5
ないし6のシクロアルキル)2CCN、(CH3)2CC
N、−CH2CH=CH2、CH3CH−CH=CH2、
(炭素原子数1ないし4のアルキル)CR20−C(O)
−フェニル基、(炭素原子数1ないし4の)アルキル−
CR20−C(O)−(炭素原子数1ないし4の)アルコ
キシ基、(炭素原子数1ないし4の)アルキル−CR20
−C(O)−(炭素原子数1ないし4の)アルキル基、
(炭素原子数1ないし4の)アルキル−CR20−C
(O)−N−ジ(炭素原子数1ないし4の)アルキル
基、(炭素原子数1ないし4の)アルキル−CR20−C
(O)−NH(炭素原子数1ないし4の)アルキル基、
(炭素原子数1ないし4の)アルキル−CR20−C
(O)−NH2(式中、R20は水素原子または(炭素原
子数1ないし4の)アルキル基を表す。)からなる群か
ら選択される。〕で表される化合物(ただし安息香酸
2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1
−フェニル−エトキシ)ピペリジン−4−イルエステル
は除外される。)からなるポリマー性組成物である。置
換基および好ましい式に関する定義は既に与えられてい
る。これらは好ましいものを含む組成物にも適用され
る。
オリゴマーは、エチレン、プロピレン、n−ブチレン、
i−ブチレン、スチレン、置換スチレン、共役ジエン、
アクロレイン、酢酸ビニル、ビニルピロリドン、ビニル
イミダゾール、マレイン酸無水物、(アルキル)アクリ
ル酸無水物、(アルキル)アクリル酸塩、(アルキル)
アクリル酸エステル、(メタ)アクリロニトリル、(ア
ルキル)アクリルアミド、ハロゲン化ビニルまたはハロ
ゲン化ビニリデンからなる群から選択される。
チレン、プロピレン、n−ブチレン、i−ブチレン、イ
ソプレン、1,3−ブタジエン、α−炭素原子数5ない
し18のアルケン、スチレン、α−メチルスチレン、p
−メチルスチレンまたは次式CH2=C(Ra)−(C=
Z)−Rb〔式中、Raは水素原子または炭素原子数1な
いし4のアルキル基を表わし、RbはNH2、O-(M
e+)、グリシジル基、未置換の炭素原子数1ないし1
8のアルコキシ基、Nおよび/もしくはO原子の少なく
とも1個により中断された炭素原子数2ないし100の
アルコキシ基またはヒドロキシ置換炭素原子数1ないし
18のアルコキシ基、未置換の炭素原子数1ないし18
のアルキルアミノ基、ジ(炭素原子数1ないし18のア
ルキル)アミノ基、ヒドロキシ置換炭素原子数1ないし
18のアルキルアミノ基もしくはヒドロキシ置換ジ(炭
素原子数1ないし18のアルキル)アミノ基、−O−C
H2−CH2−N(CH3)2または−O−CH2−CH2−
N+H(CH3)2An-(式中、An-は一価の有機また
は無機酸のアニオンを表わす。)を表わし、Meは一価
の金属原子またはアンモニウムイオンを表わし、Zは酸
素原子またはイオウ原子を表わす。〕で表される化合物
である。
炭素原子数2ないし100のアルコキシ基としてのRa
に関する例は、次式
フェニル基または炭素原子数1ないし18のアルキル基
により置換されたフェニル基を表わし、Rdは水素原子
またはメチル基を表わし、そしてvは1ないし50の数
である。)で表わされるものである。これらのモノマー
は、例えば、相当するアルコキシル化アルコールまたは
フェノールのアクリル化により、非イオン系表面活性剤
から誘導される。繰り返し単位はエチレンオキシド、プ
ロピレンオキシドまたは両者の混合物から誘導されても
よい。
モノマーの更なる例は、以下に与えられる。
味を有し、Reはメチル基またはベンジル基を表わす。
An-は、好ましくはCl-、Br-または-O3S−CH3
を表わす。)
は、
基を表わし、RbはNH2、グリシジル基、未置換の、も
しくはヒドロキシ基により置換された炭素原子数1ない
し4のアルコキシ基、未置換の炭素原子数1ないし4の
アルキルアミノ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキ
ル)アミノ基、ヒドロキシ置換炭素原子数1ないし4の
アルキルアミノ基またはヒドロキシ置換ジ(炭素原子数
1ないし4のアルキル)アミノ基を表わし、そしてZは
酸素原子を表わす。
スチレン、メチルアクリレート、エチルアクリレート、
ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、第三ブ
チルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒ
ドロキシプロピルアクリレート、ジメチルアミノエチル
アクリレート、グリシジルアクリレート、メチル(メ
タ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチ
ル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)ア
クリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
ト、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、グリ
シジル(メタ)アクリレート、アクリロニトリル、アク
リルアミド、メタクリルアミドまたはジメチルアミノプ
ロピル−メタクリルアミドである。
物を基準として、開始剤化合物は0.01モル%ないし
30モル%の量で、より好ましくは0.1モル%ないし
20モル%の量で、最も好ましくは0.1モル%ないし
10モル%の量で存在する。使用されたモノマー混合物
のモル%は、混合物の平均分子量に基づき算出される。
飽和モノマーまたはオリゴマーの少なくとも一種の遊離
ラジカル重合によるオリゴマー、コオリゴマー、ポリマ
ーまたはコポリマー(ブロックまたはランダム)の製造
方法であって、式IaまたはIIaで表される開始剤化
合物の存在下、O−C結合の開裂をもたらして2個の遊
離ラジカル(ラジカル・Xは重合を開始することが可能
である。)を形成することが可能である反応条件下で、
該モノマーまたはモノマー/オリゴマーを(共)重合す
ることからなる方法である。
理、加熱、またはγからマイクロ波までの範囲の電磁放
射への暴露によりもたらされる。より好ましくは、O−
C結合の開裂が加熱によりもたらされ、そして50℃お
よび160℃の間の温度で生じる。
存在下で、または有機溶媒と水の混合物中で行われてよ
い。付加的な補助溶媒または表面活性剤、例えばグリコ
ールまたは脂肪酸のアンモニウム塩が存在してもよい。
他の適当な補助溶媒は後述される。好ましい方法は、可
能な限り少量の溶媒を使用する。反応混合物において、
モノマーおよび開始剤を30重量%より多く、特に好ま
しくは50%より多く、そして最も好ましくは80%よ
り多く使用することが好ましい。
たは溶媒混合物は代表的に純粋なアルカン(ヘキサン、
ヘプタン、オクタン、イソオクタン)、炭化水素(ベン
ゼン、トルエン、キシレン)、ハロゲン化炭化水素(ク
ロロベンゼン)、アルカノール(メタノール、エタノー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル)、エステル(酢酸エチル、酢酸プロピル、
酢酸ブチルまたはへキシル)およびエーテル(ジエチル
エーテル、ジブチルエーテル、エチレングリコールジメ
チルエーテル)またはそれらの混合物である。
混合物が均一な単一相を維持することを確実にするため
に、水−混和性または親水性補助溶媒により補充され得
る。全ての重合反応が完了するまで反応物またはポリマ
ー生成物の沈殿または相分離を防止する溶媒系を提供す
ることにおいて水性溶媒媒体が効果的である限り、いか
なる水溶性または水−混和性補助溶媒が使用されてよ
い。本発明において有用な補助溶媒は、例えば脂肪族ア
ルコール、グリコール、エーテル、グリコールエーテ
ル、ピロリジン、N−アルキルピロリジノン、N−アル
キルピロリドン、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、アミド、カルボン酸およびその塩、エ
ステル、有機スルフィド、スルホキシド、スルホン、ア
ルコール誘導体、ヒドロキシエーテル誘導体、例えばブ
チルカルビトールまたはセロソルブ、アミノアルコー
ル、ケトン等、ならびにそれらの誘導体およびそれらの
混合物からなる群から選択されてよい。特例には、メタ
ノール、エタノール、プロパノール、ジオキサン、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジエチレング
リコール、グリセロール、ジプロピレングリコール、テ
トラヒドロフランおよび他の水溶性または水−混和性物
質、およびそれらの混合物が含まれる。水および水溶性
または水−混和性有機液体の混合物が水性反応媒体とし
て選択される場合、水と補助溶媒の重量比は代表的に約
100:0ないし約10:90である。
に有用である。ブロックコポリマーは例えば、ポリスチ
レンおよびポリアクリレートのブロックコポリマー(例
えばポリ(スチレン−コ−アクリレート)またはポリ
(スチレン−コ−アクリレート−コ−スチレン))であ
る。それらは接着剤として、またはポリマーブレンドの
相溶剤として、またはポリマー強化剤として有用であ
る。ポリ(メチルメタクリレート−コ−アクリレート)
ジブロックコポリマーまたはポリ(メチルアクリレート
−コ−アクリレート−コ−メタクリレート)トリブロッ
クコポリマーは、コーティング系の分散剤として、コー
ティング添加剤(例えば流動剤、相溶剤、反応性稀釈
剤)として、またはコーティングにおける樹脂成分(例
えばハイソリッドペイント)として有用である。スチレ
ン、(メタ)アクリレートおよび/またはアクリロニト
リルのブロックコポリマーはプラスチック、エラストマ
ーおよび接着剤に有用である。
性モノマーの間で交互に並んでいる本発明のブロックコ
ポリマーは、非常に均一なポリマーブレンドを製造する
ための両親媒性表面活性剤または分散剤として多くの用
途で有用である。本発明の(コ)ポリマーは1000な
いし400000g/モル、好ましくは2000ないし
250000g/モルおよび、より好ましくは2000
ないし200000g/モルの数平均分子量を有する。
塊状で製造される場合、数平均分子量は500000ま
でであってよい(上記と同様の最小分子量を伴う)。数
平均分子量は、サイズ排除クロマトグラフィー(SE
C)、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)、マトリ
ックス アシステッド レーザー脱離/イオン化質量分析
(MALDI−MS)により決定されるか、または開始
剤がモノマーから容易に区別され得る基を有する場合、
NMR分光分析または他の慣用の方法により決定され
る。
ましくは1.0ないし2、より好ましくは1.1ないし
1.9、そして最も好ましくは1.1ないし1.8の多
分散性を有する。従って、本発明は、新規ブロック、マ
ルチ−ブロック、星型、グラジエント、ランダム、ハイ
パーブランチドおよび樹枝晶状コポリマーならびにグラ
フトコポリマーの合成についても包含する。
用途で有用である。接着剤、洗浄剤、分散剤、乳化剤、
表面活性剤、脱泡剤、定着剤、腐蝕抑制剤、粘度改良
剤、潤滑剤、流動変性剤、増粘剤、架橋剤、紙処理剤、
水処理剤、電子材料、ペイント、コーティング、写真、
インク材料、イメージング材料、超吸収体、化粧品、整
髪製品、防腐剤、殺生物剤または、アスファルト、レザ
ー、繊維、セラミックスおよび木材のための変性剤。
め、実際的に思い通りに開始させ、そして終了させるこ
とができる。更に、ポリマー製品は、リビング状態での
重合の継続を可能とする官能性アルコキシアミン基を保
持する。従って、本発明の一つの態様では、第一のモノ
マーが最初の重合段階で消費されると、次いで第二のモ
ノマーが添加されて、第二の重合段階における成長ポリ
マー鎖において第二のブロックが形成され得る。従っ
て、マルチ−ブロックコポリマーを製造するために、同
じ、または異なるモノマーを用いて付加的な重合を行う
ことも可能である。
ロックは本質的にどのような順序でも製造され得る。イ
オン重合における場合のように、最も安定化されていな
いポリマー中間体から最も安定化されたポリマー中間体
へと連続的な重合段階が続かなければならないブロック
コポリマーの製造に制限する必要はない。従って、ポリ
アクリロニトリルまたはポリ(メタ)アクリレートブロ
ックが最初に製造され、次いでスチレンまたはブタジエ
ンブロックがそれらに結合されるマルチ−ブロックコポ
リマー等を製造することが可能である。更に、本発明の
ブロックコポリマーの種々のブロックを結合させるため
に必要とされる架橋基はない。単純に、連続的なモノマ
ーを添加して連続的なブロックを形成することが可能で
ある。
1995, 107, 1623-1627頁に記載された星型およびグラフ
ト(コ)ポリマー、K.Matyaszewski等によりMacrmolecu
les1996, 29巻, 12号, 4167-4171頁に記載されたデンド
リマー、C.J.Hawker等によりMacrmol. Chem. Phys. 19
8, 155-166(1997)に記載されたグラフト(コ)ポリマ
ー、C.J.Hawker によりMacrmolecules 1996, 29, 2686-
2688に記載されたランダムコポリマーまたはN.A.Listig
oversによりMacrmolecules 1996, 29, 8992-8993に記載
されたジブロックまたはトリブロックコポリマーのよう
な、種々の特定に設計されたポリマーおよびコポリマー
が本発明により入手可能である。
くとも一個および式IaまたはIIaで表されるオキシ
アミン基の少なくとも一個が結合したポリマーまたはオ
リゴマーである。式IaおよびIIaで表される化合物
は、式IaおよびIIaで表される化合物の中間体であ
る相当するニトロキシドから製造され得る。
IIIaおよびIVa
原子数1ないし4のアルキル)基、−COO−フェニル
基、−COOベンジル基、炭素原子数1ないし8のアル
コキシ基、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素
原子数2ないし4のアルケニル基、OH、−COOH、
−COO(炭素原子数1ないし4の)アルキル基により
置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基または
炭素原子数2ないし4のアルケニル基、酸素原子の1個
またはそれより多くにより中断されてよい炭素原子数2
ないし18のアルキル基、未置換のシクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル基ま
たはナフチル基、あるいは炭素原子数1ないし4のアル
キル基、−COOHまたは−COO−(炭素原子数1な
いし4のアルキル)基により置換されたシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル
基またはナフチル基を表し、R2は水素原子、炭素原子
数1ないし18のアルキル基を表すか、あるいはR1お
よびR2は窒素原子と一緒になって5員環を形成し、該
環は不飽和結合を有していてもよく、またはベンゼン環
に縮合されていてもよく、R3は水素原子または炭素原
子数1ないし18のアルキル基を表す。)を表す。〕で
表されるニトロキシド(ただし2,6−ジエチル−2,
3,6−トリメチル−4−ラウロイルオキシピペリジン
−1−オキシル、2,6−ジエチル−2,3,6−トリ
メチル−4−ステアロイルオキシピペリジン−1−オキ
シル、2,2−ジメチル−6,6−ジエチル−4−ラウ
ロイルオキシピペリジン−1−オキシルおよび2,2−
ジメチル−6,6−ジエチル−4−ステアロイルオキシ
ピペリジン−1−オキシルは除外される。)である。
しい意味は既に与えられている。それらは式IIIaお
よびIVaで表される化合物に関しても適用する。特に
好ましくは、上記に与えられた式IaおよびIIaで表
される個々の化合物に与えられ、それらに関して相当す
るN−オキシドは前駆体であり、したがって、これもま
た特に興味深い。式IIIaおよびIVaで表される化
合物も、遊離ラジカル源との組み合わせにおいて、制御
された重合反応のために特に有用である。
飽和モノマーまたはオリゴマーの少なくとも一種、およ
びb)式IIIaまたはIVaで表される化合物、およ
びc)エチレン系不飽和モノマーの重合を開始すること
が可能である遊離ラジカル源からなる重合性組成物であ
る。
en Weyl, Methoden der Organischen Chemie, E19a巻,
60-147頁に記載されている。これらの方法は、ほぼ同様
に適用され得る。ラジカルの供給源は、ビス−アゾ化合
物、ペルオキシドまたはヒドロペルオキシドであってよ
い。
2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−ア
ゾビス(2−メチル−ブチロニトリル)、2,2’−ア
ゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’
−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニ
トリル)、1,1’−アゾビス(1−シクロヘキサンカ
ルボニトリル)、2,2’−アゾビス(イソブチラミ
ド)ジヒドレート、2−フェニルアゾ−2,4−ジメチ
ル−4−メトキシバレロニトリル、ジメチル−2,2’
−アゾビスイソブチレート、2−(カルバモイルアゾ)
イソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4,4
−トリメチルペンタン)、2,2’−アゾビス(2−メ
チルプロパン)、2,2’−アゾビス(N,N’−ジメ
チレンイソブチラミジン)、遊離塩基またはヒドロクロ
リド、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)、
遊離塩基またはヒドロクロリド、2,2’−アゾビス
{2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチ
ル)エチル]プロピオンアミド}または2,2’−アゾ
ビス{2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメ
チル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミドであ
る。
キシドは、アセチルシクロヘキサンスルホニルペルオキ
シド、ジイソプロピルペルオキシジカルボネート、t−
アミルペルネオデカノエート、t−ブチルペルネオデカ
ノエート、t−ブチルペルピバレート、t−アミルペル
ピバレート、ビス(2,4−ジクロロベンゾイル)ペル
オキシド、ジイソノナノイルペルオキシド、ジデカノイ
ルペルオキシド、ジオクタノイルペルオキシド、ジラウ
ロイルペルオキシド、ビス(2−メチルベンゾイル)ペ
ルオキシド、ジコハク酸ペルオキシド、ジアセチルペル
オキシド、ジベンゾイルペルオキシド、t−ブチルペル
2−エチルヘキサノエート、ビス−(4−クロロベンゾ
イル)−ペルオキシド、t−ブチルペルイソブチレー
ト、t−ブチルペルマレイネート、1,1−ビス(t−
ブチルペルオキシ)3,5,5−トリメチルシクロヘキ
サン、1,1−ビス(t−ブチルペルオキシ)シクロヘ
キサン、t−ブチルペルオキシイソプロピルカルボネー
ト、t−ブチルペルイソノナオエート、2,5−ジメチ
ルヘキサン2,5−ジベンゾエート、t−ブチルペルア
セテート、t−アミルペルベンゾエート、t−ブチルペ
ルベンゾエート、2,2−ビス(t−ブチルペルオキ
シ)ブタン、2,2ビス(t−ブチルペルオキシ)プロ
パン、ジクミルペルオキシド、2,5−ジメチルヘキサ
ン−2,5−ジ−t−ブチルペルオキシド、3−t−ブ
チルペルオキシ3−フェニルフタリド、ジ−t−アミル
ペルオキシド、α,α’−ビス(t−ブチルペルオキシ
イソプロピル)ベンゼン、3,5−ビス(t−ブチルペ
ルオキシ)3,5−ジメチル1,2−ジオキソラン、ジ
−t−ブチルペルオキシド、2,5−ジメチルヘキシン
−2,5−ジ−t−ブチルペルオキシド、3,3,6,
6,9,9−ヘキサメチル1,2,4,5−テトラオキ
サシクロノナン、p−メタンヒドロペルオキシド、ピナ
ンヒドロペルオキシド、ジイソプロピルベンゼン モノ
−α−ヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド
またはt−ブチルヒドロペルオキシドである。
ある。一つより多いラジカル供給源を使用する場合、置
換型の混合物が得られる。ラジカル源は、モノマーまた
はモノマー混合物を基準として、好ましくは0.01モ
ル%ないし30モル%の量で、より好ましくは0.1な
いし20モル%の量で、そして最も好ましくは0.5モ
ル%ないし10モル%の量で存在する。ラジカル源と式
IIで表される化合物のモル比は、1:10ないし1
0:1、好ましくは1:5ないし5:1、そしてより好
ましくは1:2ないし2:1である。
ン系不飽和モノマー/オリゴマーの少なくとも一種の遊
離ラジカル重合によるオリゴマー、コオリゴマー、ポリ
マーまたはコポリマー(ブロックまたはランダム)の製
造方法であって、上記組成物に熱または化学線放射を受
けさせることからなる方法である。
モノマーを重合するために、式IaまたはIIa
不飽和モノマーを重合するために、遊離ラジカル源と共
に式IIIaまたはIVa
意味は、既に開始剤化合物に関して記述されている。そ
れらは、好ましいものおよび個々の化合物を含めて、本
発明の他の目的にも適応する。
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イルエステル(式Ia、化合物2) トルエン50ml中に2,6−ジエチル−2,3,6−
トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−オール(英国特許第2335190号実施例
7、化合物102に記載された通り製造された)6.3
6g(2mmol)およびトリエチルアミン2.02g
(2mmol)の溶液に、0ないし5℃でアセチルクロ
ライド1.57g(2mmol)を添加し、そして該反
応混合物を2時間20℃で撹拌する。次いで反応混合物
を水で数回抽出する。有機相をNa2SO4上で乾燥さ
せ、溶媒の除去後、酢酸2,6−ジエチル−2,3,6
−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペ
リジン−4−イルエステル6.9g(96%)を黄色液
体として得る。 C22H35NO3に対する元素分析理論値:C73.0
%;H9.76%;N3.87%。実測値:C72.8
7%;H9.64%;N3.85%。
−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エト
キシ)−ピペリジン−4−イルエステル(式Ia、化合
物39) 実施例1と同様に、トルエン中で2,6−ジエチル−
2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−オール6.36g(2mmo
l)をアクリルオイルクロライド1.81g(2mmo
l)およびトリエチルアミン2.02g(2mmol)
と反応させ、アクリル酸2,6−ジエチル−2,3,6
−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペ
リジン−4−イルエステル6.5g(87%)を黄色液
体として得る。 C23H35NO3に対する元素分析理論値:C73.95
%;H9.44%;N3.75%。実測値:C74.4
3%;H9.44%;N3.91%。
−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エト
キシ)−ピペリジン−4−イルエステル(式Ia、化合
物12) 実施例1と同様に、トルエン中で2,6−ジエチル−
2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−オール6.36g(2mmo
l)をラウロイルクロライド4.38g(2mmol)
およびトリエチルアミン2.02g(2mmol)と反
応させ、ドデカン酸2,6−ジエチル−2,3,6−ト
リメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジ
ン−4−イルエステル9.4g(94%)を黄色液体と
して得る。 C32H55NO3に対する元素分析理論値:C76.59
%;H11.05%;N2.79%。実測値:C76.
17%;H11.75%;N2.69%。
−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)
−ピペリジン−4−イルエステル(式IIa、化合物1
2) 実施例1と同様に、トルエン中で2,2−ジエチル−
6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−
ピペリジン−4−オール(英国特許第2335190
号、化合物110に記載された通り製造された)6.1
g(2mmol)をラウロイルクロライド4.38g
(2mmol)およびトリエチルアミン2.02g(2
mmol)と反応させ、ドデカン酸2,2−ジエチル−
6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−
ピペリジン−4−イルエステル8.9g(91%)を黄
色液体として得る。 C31H53NO3に対する元素分析理論値:C76.33
%;H10.95%;N2.87%。実測値:C75.
57%;H10.92%;N2.90%。
2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イル]−ベンズアミド(式I
a、化合物88)A)N−[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル
−ピペリジン−1−オキシル−4−イル]−ベンズアミ
ド 酢酸エチル100ml中にN−[2,6−ジエチル−
2,3,6−トリメチル−ピペリジン−4−イル]−ベ
ンズアミド(米国特許第4,191,683号に従って
製造された)30.2g(0.1mol)の溶液に、氷
冷下で、酢酸中40%過酢酸38g(0.2mol)を
滴下する。該混合物を12時間室温で撹拌する。赤色溶
液を、水、次いで5%NaOH溶液および再度水で洗浄
し、MgSO4上で乾燥させ、そして真空下で濃縮す
る。N−[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル
−ピペリジン−1−オキシル−4−イル]−ベンズアミ
ド31.2g(98%)が非晶質固体として得られる。
B)光反応器に、エチルベンゼン150ml、N−
[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−ピペリ
ジン−1−オキシル−4−イル]−ベンズアミド6.3
5g(0.02mol)および第三ブチルペルオキシド
12.7g(0.087mol)を添加する。赤色溶液
は窒素によりパージされ、続いて窒素雰囲気下、20な
いし25℃で水銀ランプに照射される(pyrex glas)。
8時間後、溶液は無色になる。反応混合物を真空下で濃
縮する。残渣をシリカゲル上でヘキサン−酢酸エチル
(9:1)を用いてクロマトグラフィーにより精製し、
そしてヘキサン−トルエンから結晶化する。融点112
ないし147℃の無色固体2.53g(30%)が得ら
れる。1 H−NMR(300MHz、CDCl3):8.0−
7.13(m,10ArH),6.0−5.85(m,
NH),4.8−4.65(m,1H),4.65−
4.40(m,1H),2.40−0.5(m,25
H)。
2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イル]−3−エチル−ウレア
(式Ia、化合物98)A)1−[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル
−ピペリジン−1−オキシル−4−イル]−3−エチル
−ウレア トルエン30ml中に2,6−ジエチル−2,3,6−
トリメチル−ピペリジン−4−イル−アミン(米国特許
第4,191,683号に従って製造された)19.8
g(0.1mol)の溶液に、エチルイソシアネート
7.1g(0.1mol)を滴下する。該混合物を5時
間室温で撹拌し、次いで真空下で濃縮する。残渣を酢酸
エチル60mlに溶解し、そして氷水冷下で過酢酸40
%をゆっくり添加する。該混合物をさらに15時間室温
で撹拌する。赤色溶液を、水、次いで5%NaOH溶液
および再度水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、そし
て真空下で濃縮する。1−[2,6−ジエチル−2,
3,6−トリメチル−ピペリジン−1−オキシル−4−
イル]−3−エチル−ウレア25.65g(90%)が
樹脂状物質として得られる。 B)実施例5と同様に、1−[2,6−ジエチル−2,
3,6−トリメチル−ピペリジン−1−オキシル−4−
イル]−3−エチル−ウレア1.08g(0.038m
ol)をエチルベンゼンおよびジ−第三ブチルペルオキ
シドと反応させる。シリカゲル上でのヘキサン−酢酸エ
チル(3:2)によるクロマトグラフィー精製後、1−
[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−
(フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−3
−エチル−ウレア0.7g(47%)が無色固体として
得られる。1 H−NMR(300MHz、CDCl3):7.4−
5.2(m,5H),4.8−4.6(m,1H),
4.5−3.9(m,3H),3.3−3.1(m,2
H),2.3−0.4(m,18H)。
2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イル]−イソインドール−1,
3−ジオン(式Ia、化合物111)A)2−[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル
−ピペリジン−1−オキシル−4−イル]−イソインド
ール−1,3−ジオン 1,2−ジクロロベンゼン50ml中に2−[2,6−
ジエチル−2,3,6−トリメチル−ピペリジン−4−
イル]−イソインドール−1,3−ジオン(米国特許第
4,191,683号に従って製造された)16.4g
(0.05mol)の溶液に、氷冷下、酢酸中40%過
酢酸20.6g(0.1mol)を滴下する。該混合物
を66時間室温で撹拌する。赤色溶液を、水、次いで5
%NaOH溶液および再度水で洗浄し、MgSO4上で
乾燥させ、そして真空下で濃縮する。2−[2,6−ジ
エチル−2,3,6−トリメチル−ピペリジン−1−オ
キシル−4−イル]−イソインドール−1,3−ジオン
16.28g(95%)が非晶質固体として得られる。 B)実施例5と同様に、2−[2,6−ジエチル−2,
3,6−トリメチル−ピペリジン−1−オキシル−4−
イル]−イソインドール−1,3−ジオン1.54g
(0.0044mol)をエチルベンゼンおよびジ−第
三ブチルペルオキシドと反応させる。シリカゲル上での
ヘキサン−酢酸エチル(14:1)によるクロマトグラ
フィー精製後、2−[2,6−ジエチル−2,3,6−
トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)ピペリジ
ン−4−イル]−イソインドール−1,3−ジオン1.
63g(84%)が無色非晶質固体として得られる。1 H−NMR(300MHz、CDCl3):7.8−
7.1(m,9H),4.9−4.5(m,1H),
3.3−0.5(m,26H)。
の開始剤/調節剤を使用する重合 一般的備考:溶媒およびモノマーはVigreux カラム上
で、アルゴン雰囲気下または真空下で、使用直前に蒸留
される。酸素を除去するために、全ての重合反応混合物
は重合前にアルゴンによりフラッシュされ、そして凍解
サイクルを適用して真空下で排気される。次いで該反応
混合物はアルゴン雰囲気下で重合される。重合反応開始
時に、全ての出発原材料は均一に溶解される。転化率
は、80℃および0.002トールで30分間、ポリマ
ーから未反応モノマーを除去し、残っているポリマーの
重量を測定すること、および開始剤の重量を減ずること
により決定される。
00 を使用して行われる。テトラヒドロフラン(TH
F)は溶媒として使用され、1ml/分でポンプにより
吸入排出される。二つのクロマトグラフィーカラムは直
列で配置されている:POLYMERINSTRUMENTS, Shropshir
e, UKのタイプ Plgel 5μm ミックスド−C (type Pl
gel 5 μm mixed-C)。測定は40℃で実行される。カラ
ムは、200ないし2000000ダルトンのMnを有
する低多分散性ポリスチレンにより検量される。検出は
ERCATECH AGのRI-検出器 ERC-7515A を使用して30℃
で行われる。
される化合物2(実施例A1)1.5モル%を使用した
n−ブチルアクリレートの重合 温度計、冷却器および磁気撹拌機を備えた50mlの三
口フラスコにおいて、338mg(0.94mmol)
の化合物2およびn−ブチルアクリレート8g(62.
4mmol)を混合し、そして脱気する。得られた透明
溶液をアルゴン下で145℃まで加熱し、重合を5時間
行う。次いで反応混合物を70℃まで冷却する。残って
いるモノマーを高真空下でエバポレーションにより除去
する。開始モノマーの6.64g(83%)が反応して
いる。透明無色粘性液体が得られる。 Mn=6700,Mw=8700,多分散性(PD)=
1.3
される化合物2(実施例A1)1.5モル%を使用した
n−ブチルアクリレートの重合 温度計、冷却器および磁気撹拌機を備えた50mlの三
口フラスコにおいて、338mg(0.94mmol)
の化合物2およびn−ブチルアクリレート8g(62.
4mmol)を混合し、そして脱気する。得られた透明
溶液をアルゴン下で130℃まで加熱し、重合を5時間
行う。次いで反応混合物を70℃まで冷却する。残って
いるモノマーを高真空下でエバポレーションにより除去
する。開始モノマーの4.16g(52%)が反応して
いる。透明無色粘性液体が得られる。 Mn=4300,Mw=5200,多分散性(PD)=
1.2
される化合物2(実施例A1)1.2モル%を使用した
n−ブチルアクリレートの重合 温度計、冷却器および磁気撹拌機を備えた50mlの三
口フラスコにおいて、338mg(0.94mmol)
の化合物2およびn−ブチルアクリレート10g(78
mmol)を混合し、そして脱気する。得られた透明溶
液をアルゴン下で145℃まで加熱し、重合を5時間行
う。次いで反応混合物を70℃まで冷却する。残ってい
るモノマーを高真空下でエバポレーションにより除去す
る。開始モノマーの8g(80%)が反応している。透
明無色粘性液体が得られる。 Mn=8500,Mw=11000,多分散性(PD)
=1.3
ト)とN,N−ジメチルアミノエチルアクリレート(D
MAEA)の共重合 温度計、冷却器および磁気撹拌機を備えた50mlの三
口フラスコにおいて、実施例B3のポリ(n−ブチルア
クリレート)6gおよびN,N−ジメチルアミノエチル
アクリレート6g(42mmol)を混合し、そして脱
気する。得られた透明溶液をアルゴン下で145℃まで
加熱し、重合を3.5時間行う。残っているモノマーを
高真空下でエバポレーションにより除去する。開始モノ
マーの2.4g(40%)が反応している。透明オレン
ジ色の粘性液体が得られる。 組成(NMR):n−ブチルアクリレート65重量%/
N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート35重量% Mn=13000,Mw=22150,多分散性(P
D)=1.7
Claims (19)
- 【請求項1】 次式IaまたはIIa 【化1】 〔式中、Yは基 【化2】 【化3】 (式中、R1は水素原子、−COOH、−COO(炭素
原子数1ないし4のアルキル)基、−COO−フェニル
基、−COOベンジル基、炭素原子数1ないし8のアル
コキシ基、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素
原子数2ないし4のアルケニル基、OH、−COOH、
−COO(炭素原子数1ないし4の)アルキル基により
置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基または
炭素原子数2ないし4のアルケニル基、酸素原子の1個
またはそれより多くにより中断されてよい炭素原子数2
ないし18のアルキル基、未置換のシクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル基ま
たはナフチル基、あるいは炭素原子数1ないし4のアル
キル基、−COOHまたは−COO−(炭素原子数1な
いし4のアルキル)基により置換されたシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル
基またはナフチル基を表し、R2は水素原子、炭素原子
数1ないし18のアルキル基を表すか、あるいはR1お
よびR2は窒素原子と一緒になって5員環を形成し、該
環は不飽和結合を有していてもよく、またはベンゼン環
に縮合されていてもよく、R3は水素原子または炭素原
子数1ないし18のアルキル基を表す。)を表し、そし
て、Xは、−(炭素原子数5ないし12の)−3−シク
ロアルケニル基、−CH2−フェニル基、CH3CH−フ
ェニル基、(CH3)2C−フェニル基、(炭素原子数5
ないし6のシクロアルキル)2CCN、(CH3)2CC
N、−CH2CH=CH2、CH3CH−CH=CH2、
(炭素原子数1ないし4のアルキル)CR20−C(O)
−フェニル基、(炭素原子数1ないし4の)アルキル−
CR20−C(O)−(炭素原子数1ないし4の)アルコ
キシ基、(炭素原子数1ないし4の)アルキル−CR20
−C(O)−(炭素原子数1ないし4の)アルキル基、
(炭素原子数1ないし4の)アルキル−CR20−C
(O)−N−ジ(炭素原子数1ないし4の)アルキル
基、(炭素原子数1ないし4の)アルキル−CR20−C
(O)−NH(炭素原子数1ないし4の)アルキル基、
(炭素原子数1ないし4の)アルキル−CR20−C
(O)−NH2(式中、R20は水素原子または(炭素原
子数1ないし4の)アルキル基を表す。)からなる群か
ら選択される。〕で表される化合物(ただし安息香酸
2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1
−フェニル−エトキシ)ピペリジン−4−イルエステル
は除外される。)。 - 【請求項2】 Xが 【化4】 (3−シクロヘキセニル)基、−CH2−フェニル基、
CH3CH−フェニル基または(CH3)2C−フェニル
基を表す請求項1記載の化合物。 - 【請求項3】 XがCH3CH−フェニル基を表す請求
項2記載の化合物。 - 【請求項4】 Yが次式 【化5】 (式中、R1およびR2は請求項1で定義された意味を有
する。)で表される基を表す式IaまたはIIaで表さ
れる化合物。 - 【請求項5】 (1)ギ酸2,6−ジエチル−2,3,
6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピ
ペリジン−4−イルエステル、(2)酢酸2,6−ジエ
チル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−
エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(3)プ
ロピオン酸2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イルエステル、(4)酪酸2,6−ジエチル−2,3,
6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピ
ペリジン−4−イルエステル、(5)ペンタン酸2,6
−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェ
ニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、
(6)ヘキサン酸2,6−ジエチル−2,3,6−トリ
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イルエステル、(7)ヘプタン酸2,6−ジエチ
ル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エ
トキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(8)オク
タン酸2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル
エステル、(9)ノナン酸2,6−ジエチル−2,3,
6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピ
ペリジン−4−イルエステル、(10)デカン酸2,6
−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェ
ニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、
(11)ウンデカン酸2,6−ジエチル−2,3,6−
トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イルエステル、(12)ドデカン酸2,6−
ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニ
ル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(1
3)トリデカン酸2,6−ジエチル−2,3,6−トリ
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イルエステル、(14)テトラデカン酸2,6−
ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニ
ル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(1
5)ペンタデカン酸2,6−ジエチル−2,3,6−ト
リメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジ
ン−4−イルエステル、(16)ヘキサデカン酸2,6
−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェ
ニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、
(17)ヘプタデカン酸2,6−ジエチル−2,3,6
−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペ
リジン−4−イルエステル、(18)オクタデカン酸
2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステ
ル、(19)炭酸2,6−ジエチル−2,3,6−トリ
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イルエステルメチルエステル、(20)炭酸2,
6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フ
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステルエ
チルエステル、(21)炭酸ベンジルエステル2,6−
ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニ
ル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(2
2)炭酸第三−ブチルエステル2,6−ジエチル−2,
3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)
−ピペリジン−4−イルエステル、(23)シュウ酸
2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステ
ルメチルエステル、(24)コハク酸モノ−[2,6−
ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニ
ル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]エステル、
(25)コハク酸2,6−ジエチル−2,3,6−トリ
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イルエステルメチルエステル、(26)ブテ−2
−エン二酸モノ−[2,6−ジエチル−2,3,6−ト
リメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジ
ン−4−イル]エステル、(27)ブテ−2−エン二酸
2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステ
ルメチルエステル、(28)ペンタン二酸モノ−[2,
6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フ
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]エステ
ル、(29)ペンタン二酸2,6−ジエチル−2,3,
6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピ
ペリジン−4−イルエステルメチルエステル、(30)
ヘキサン二酸モノ−[2,6−ジエチル−2,3,6−
トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イル]エステル、(31)ヘキサン二酸2,
6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フ
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステルメ
チルエステル、(32)シクロヘキサンカルボン酸2,
6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フ
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、
(33)シクロヘキセ−3−エンカルボン酸2,6−ジ
エチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル
−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(3
4)安息香酸2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチ
ル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4
−イルエステル、(35)テレフタル酸1−[2,6−
ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニ
ル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]エステル4−
メチルエステル、(36)イソフタル酸1−[2,6−
ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニ
ル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]エステル3−
メチルエステル、(37)フタル酸モノ−[2,6−ジ
エチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル
−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]エステル、(3
8)ナフタレン−1−カルボン酸2,6−ジエチル−
2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イルエステル、(39)アクリ
ル酸2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステル、(40)2−メチル−アクリル酸2,6−ジエ
チル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−
エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(41)
メチル−カルバミン酸2,6−ジエチル−2,3,6−
トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イルエステル、(42)エチル−カルバミン
酸2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステル、(43)イソプロピル−カルバミン酸2,6−
ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニ
ル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(4
4)オクタデシル−カルバミン酸2,6−ジエチル−
2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イルエステル、(45)シクロ
ヘキシル−カルバミン酸2,6−ジエチル−2,3,6
−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペ
リジン−4−イルエステル、(46)フェニル−カルバ
ミン酸2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル
エステル、(47)p−トリル−カルバミン酸2,6−
ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニ
ル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(4
8)ナフタレン−1−イル−カルバミン酸2,6−ジエ
チル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−
エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(49)
ジメチル−カルバミン酸2,6−ジエチル−2,3,6
−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペ
リジン−4−イルエステル、(50)2,6−ジエチル
−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エト
キシ)−ピペリジン−4−イルアミン、(51)N−
[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]
−ホルムアミド、(52)N−[2,6−ジエチル−
2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イル]−アセトアミド、(5
3)N−[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イル]−プロピオンアミド、(54)N−[2,6−ジ
エチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル
−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−ブチルアミ
ド、(55)ペンタン酸[2,6−ジエチル−2,3,
6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピ
ペリジン−4−イル]−アミド、(56)ヘキサン酸
[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]
−アミド、(57)ヘプタン酸[2,6−ジエチル−
2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イル]−アミド、(58)オク
タン酸[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−
1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−アミド、(59)ノナン酸[2,6−ジエチル−
2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イル]−アミド、(60)デカ
ン酸[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−アミド、(61)ウンデカン酸[2,6−ジエチ
ル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エ
トキシ)−ピペリジン−4−イル]−アミド、(62)
ドデカン酸[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチ
ル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4
−イル]−アミド、(63)トリデカン酸[2,6−ジ
エチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル
−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−アミド、(6
4)テトラデカン酸[2,6−ジエチル−2,3,6−
トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イル]−アミド、(65)ペンタデカン酸
[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]
−アミド、(66)ヘキサデカン酸[2,6−ジエチル
−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エト
キシ)−ピペリジン−4−イル]−アミド、(67)ヘ
プタデカン酸[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメ
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イル]−アミド、(68)オクタデカン酸[2,6
−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェ
ニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−アミド、
(69)[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イル]−カルバミン酸メチルエステル、(70)[2,
6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フ
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−カルバ
ミン酸エチルエステル、(71)[2,6−ジエチル−
2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イル]−カルバミン酸ベンジル
エステル、(72)[2,6−ジエチル−2,3,6−
トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イル]−カルバミン酸第三ブチルエステル、
(73)N−[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメ
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イル]−オキサルアミド酸、(74)N−[2,6
−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェ
ニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−オキサル
アミド酸メチルエステル、(75)N−[2,6−ジエ
チル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−
エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−スクシンアミド
酸、(76)N−[2,6−ジエチル−2,3,6−ト
リメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジ
ン−4−イル]−スクシンアミド酸メチルエステル、
(77)3−[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメ
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イルカルバモイル]−アクリル酸、(78)3−
[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルカ
ルバモイル]−アクリル酸メチルエステル、(79)4
−[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルカ
ルバモイル]−酪酸、(80)4−[2,6−ジエチル
−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エト
キシ)−ピペリジン−4−イルカルバモイル]−酪酸メ
チルエステル、(81)5−[2,6−ジエチル−2,
3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)
−ピペリジン−4−イルカルバモイル]−ペンタン酸、
(82)5−[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメ
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イルカルバモイル]−ペンタン酸メチルエステル、
(83)N−[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメ
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イル]−4−ヒドロキシ−ブチルアミド、(84)
6−ヒドロキシ−ヘキサン酸[2,6−ジエチル−2,
3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)
−ピペリジン−4−イル]−アミド、(85)シクロヘ
キサンカルボン酸[2,6−ジエチル−2,3,6−ト
リメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジ
ン−4−イル]−アミド、(86)シクロヘキセ−3−
エンカルボン酸[2,6−ジエチル−2,3,6−トリ
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イル]−アミド、(87)N−[2,6−ジエチ
ル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エ
トキシ)−ピペリジン−4−イル]−ベンズアミド、
(88)N−[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメ
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イル]−テレフタルアミド酸メチルエステル、(8
9)N−[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イル]−イソフタルアミド酸メチルエステル、(90)
N−[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−フタルアミド酸、(91)ナフタレン−1−カル
ボン酸[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−
1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−アミド、(92)N−[2,6−ジエチル−2,
3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)
−ピペリジン−4−イル]−アクリルアミド、(93)
N−[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−2−メチル−アクリルアミド、(94)N−ブチ
ル−N−[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イル]−アセトアミド、(95)[2,6−ジエチル−
2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イル]−ウレア、(96)1−
[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]
−3−メチル−ウレア、(97)1−[2,6−ジエチ
ル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エ
トキシ)−ピペリジン−4−イル]−3−エチル−ウレ
ア、(98)1−[2,6−ジエチル−2,3,6−ト
リメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジ
ン−4−イル]−3−イソプロピル−ウレア、(99)
1−[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−3−オクタデシル−ウレア、(100)1−シク
ロヘキシル−3−[2,6−ジエチル−2,3,6−ト
リメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジ
ン−4−イル]−ウレア、(101)1−[2,6−ジ
エチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル
−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−3−フェニル
−ウレア、(102)1−[2,6−ジエチル−2,
3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)
−ピペリジン−4−イル]−3−.p.−トリル−ウレ
ア、(103)1−[2,6−ジエチル−2,3,6−
トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イル]−3−ナフタレン−1−イル−ウレ
ア、(104)3−[2,6−ジエチル−2,3,6−
トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イル]−1,1−ジメチル−ウレア、(10
5)1−ブチル−1−[2,6−ジエチル−2,3,6
−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペ
リジン−4−イル]−3−フェニル−ウレア、(10
6)1−[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イル]−ピロリジン−2,5−ジオン、(107)1−
[2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]
−ピロール−2,5−ジオン、(108)1−[2,6
−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェ
ニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−3,4−
ジメチル−ピロール−2,5−ジオン、(109)
2’,6’−ジエチル−2’,3’,6’−トリメチル
−1’−(1−フェニル−エトキシ)−[1,4’]ビ
ピペリジニル−2,6−ジオン、(110)2−[2,
6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フ
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−イソイ
ンドール−1,3−ジオン、(111)2−[2,6−
ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニ
ル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−1,3−ジ
オキソ−2,3−ジヒドロ−1.H.−イソインドール
−5−カルボン酸からなる群から選択された化合物。 - 【請求項6】 (1)ギ酸2,2−ジエチル−6,6−
ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジ
ン−4−イルエステル、(2)酢酸2,2−ジエチル−
6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−
ピペリジン−4−イルエステル、(3)プロピオン酸
2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フェ
ニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、
(4)酪酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステル、(5)ペンタン酸2,2−ジエチル−6,6−
ジメエチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イルエステル、(6)ヘキサン酸2,2−ジ
エチル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エト
キシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(7)ヘプタ
ン酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−
フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステ
ル、(8)オクタン酸2,2−ジエチル−6,6−ジメ
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イルエステル、(9)ノナン酸2,2−ジエチル−
6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−
ピペリジン−4−イルエステル、(10)デカン酸2,
2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル
−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(1
1)ウンデカン酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イルエステル、(12)ドデカン酸2,2−ジエチル−
6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−
ピペリジン−4−イルエステル、(13)トリデカン酸
2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フェ
ニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、
(14)テトラデカン酸2,2−ジエチル−6,6−ジ
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イルエステル、(15)ペンタデカン酸2,2−
ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エ
トキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(16)ヘ
キサデカン酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル
エステル、(17)ヘプタデカン酸2,2−ジエチル−
6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−
ピペリジン−4−イルエステル、(18)オクタデカン
酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フ
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、
(19)炭酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル
エステルメチルエステル、(20)炭酸2,2−ジエチ
ル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イルエステルエチルエステル、
(21)炭酸ベンジルエステル2,2−ジエチル−6,
6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペ
リジン−4−イルエステル、(22)炭酸第三−ブチル
エステル2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステル、(23)シュウ酸2,2−ジエチル−6,6−
ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジ
ン−4−イルエステルメチルエステル、(24)コハク
酸モノ−[2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]
エステル、(25)コハク酸2,2−ジエチル−6,6
−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イルエステルメチルエステル、(26)ブテ
−2−エン二酸モノ−[2,2−ジエチル−6,6−ジ
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イル]エステル、(27)ブテ−2−エン二酸
2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フェ
ニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステルメチ
ルエステル、(28)ペンタン二酸モノ−[2,2−ジ
エチル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エト
キシ)−ピペリジン−4−イル]エステル、(29)ペ
ンタン二酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステルメチルエステル、(30)ヘキサン二酸モノ−
[2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フ
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]エステ
ル、(31)ヘキサン二酸2,2−ジエチル−6,6−
ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジ
ン−4−イルエステルメチルエステル、(32)シクロ
ヘキサンカルボン酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチ
ル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4
−イルエステル、(33)シクロヘキセ−3−エンカル
ボン酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステ
ル、(34)テレフタル酸1−[2,2−ジエチル−
6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−
ピペリジン−4−イル]エステル4−メチルエステル、
(35)イソフタル酸1−[2,2−ジエチル−6,6
−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イル]エステル3−メチルエステル、(3
6)フタル酸モノ−[2,2−ジエチル−6,6−ジメ
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イル]エステル、(37)ナフタレン−1−カルボ
ン酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−
フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステ
ル、(38)アクリル酸2,2−ジエチル−6,6−ジ
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イルエステル、(39)2−メチル−アクリル酸
2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フェ
ニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、
(40)メチル−カルバミン酸2,2−ジエチル−6,
6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペ
リジン−4−イルエステル、(41)エチル−カルバミ
ン酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−
フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステ
ル、(42)イソプロピル−カルバミン酸2,2−ジエ
チル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イルエステル、(43)オクタ
デシル−カルバミン酸2,2−ジエチル−6,6−ジメ
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イルエステル、(44)シクロヘキシル−カルバミ
ン酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−
フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステ
ル、(45)シクロヘキシル−カルバミン酸2,2−ジ
エチル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エト
キシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(46)p−
トリル−カルバミン酸2,2−ジエチル−6,6−ジメ
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イルエステル、(47)ナフタレン−1−イル−カ
ルバミン酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステル、(48)ジメチル−カルバミン酸2,2−ジエ
チル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イルエステル、(49)2,2
−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−
エトキシ)−ピペリジン−4−イルアミン、(50)N
−[2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−
フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−ホル
ムアミド、(51)N−[2,2−ジエチル−6,6−
ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジ
ン−4−イル]−アセトアミド、(52)N−[2,2
−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−
エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−プロピオンアミ
ド、(53)N−[2,2−ジエチル−6,6−ジメチ
ル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4
−イル]−ブチルアミド、(54)ペンタン酸[2,2
−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−
エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−アミド、(5
5)ヘキサン酸[2,2−ジエチル−6,6−ジメチル
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イル]−アミド、(56)ヘプタン酸[2,2−ジエチ
ル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イル]−アミド、(57)オク
タン酸[2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]
−アミド、(58)ノナン酸[2,2−ジエチル−6,
6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペ
リジン−4−イル]−アミド、(59)デカン酸[2−
エチル−2,6,6−トリメチル−1−(1−フェニル
−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−アミド、(6
0)ウンデカン酸[2,2−ジエチル−6,6−ジメチ
ル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4
−イル]−アミド、(61)ドデカン酸[2,2−ジエ
チル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イル]−アミド、(62)トリ
デカン酸[2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]
−アミド、(63)テトラデカン酸[2,2−ジエチル
−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)
−ピペリジン−4−イル]−アミド、(64)ペンタデ
カン酸[2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]
−アミド、(65)ペンタデカン酸[2,2−ジエチル
−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)
−ピペリジン−4−イル]−アミド、(66)ヘキサデ
カン酸[2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]
−アミド、(67)ヘプタデカン酸[2,2−ジエチル
−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)
−ピペリジン−4−イル]−アミド、(68)[2,2
−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−
エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−カルバミン酸メ
チルエステル、(69)[2,2−ジエチル−6,6−
ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジ
ン−4−イル]−カルバミン酸エチルエステル、(7
0)[2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−カ
ルバミン酸ベンジルエステル、(71)[2,2−ジエ
チル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イル]−カルバミン酸第三−ブ
チルエステル、(72)N−[2,2−ジエチル−6,
6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペ
リジン−4−イル]−オキサルアミド酸、(73)N−
[2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フ
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−オキサ
ルアミド酸メチルエステル、(74)N−[2,2−ジ
エチル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エト
キシ)−ピペリジン−4−イル]−スクシンアミド酸、
(75)N−[2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−
1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−スクシンアミド酸メチルエステル、(76)3−
[2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フ
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルカルバモイ
ル]−アクリル酸、(77)3−[2,2−ジエチル−
6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−
ピペリジン−4−イルカルバモイル]−アクリル酸メチ
ルエステル、(78)4−[2,2−ジエチル−6,6
−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イルカルバモイル]−酪酸、(79)4−
[2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フ
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルカルバモイ
ル]−酪酸メチルエステル、(80)5−[2,2−ジ
エチル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エト
キシ)−ピペリジン−4−イルカルバモイル]−ペンタ
ン酸、(81)5−[2,2−ジエチル−6,6−ジメ
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イルカルバモイル]−ペンタン酸メチルエステル、
(82)N−[2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−
1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−4−ヒドロキシ−ブチルアミド、(83)6−ヒ
ドロキシ−ヘキサン酸[2,2−ジエチル−6,6−ジ
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イル]−アミド、(84)シクロヘキサンカルボ
ン酸[2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−ア
ミド、(85)シクロヘキセ−3−エンカルボン酸
[2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フ
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−アミ
ド、(86)N−[2,2−ジエチル−6,6−ジメチ
ル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4
−イル]−ベンズアミド、(87)N−[2,2−ジエ
チル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イル]−テレフタルアミド酸メ
チルエステル、(88)N−[2,2−ジエチル−6,
6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペ
リジン−4−イル]−イソフタルアミド酸メチルエステ
ル、(89)N−[2,2−ジエチル−6,6−ジメチ
ル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4
−イル]−フタルアミド酸、(90)ナフタレン−1−
カルボン酸[2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イ
ル]−アミド、(91)N−[2,2−ジエチル−6,
6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペ
リジン−4−イル]−アクリルアミド、(92)N−
[2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フ
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−2−メ
チル−アクリルアミド、(93)N−ブチル−.N.−
[2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フ
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−アセト
アミド、(94)[2,2−ジエチル−6,6−ジメチ
ル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4
−イル]−ウレア、(95)1−[2,2−ジエチル−
6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−
ピペリジン−4−イル]−3−メチル−ウレア、(9
6)1−エチル−3−[2−エチル−2,6,6−トリ
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イル]−ウレア、(97)1−[2,2−ジエチ
ル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イル]−3−イソプロピル−ウ
レア、(98)1−[2,2−ジエチル−6,6−ジメ
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イル]−3−オクタデシル−ウレア、(99)1−
シクロヘキシル−3−[2,2−ジエチル−6,6−ジ
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イル]−ウレア、(100)1−[2,2−ジエ
チル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イル]−3−フェニル−ウレ
ア、(101)1−[2,2−ジエチル−6,6−ジメ
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イル]−3−.p.−トリル−ウレア、(102)
1−[2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−3
−ナフタレン−1−イル−ウレア、(103)3−
[2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フ
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−1,1
−ジメチル−ウレア、(104)1−ブチル−1−
[2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フ
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−3−フ
ェニル−ウレア、(105)1−[2,2−ジエチル−
6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−
ピペリジン−4−イル]−ピロリジン−2,5−ジオ
ン、(106)1−[2,2−ジエチル−6,6−ジメ
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イル]−ピロール−2,5−ジオン、(107)1
−[2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−
フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル]−3,
4−ジメチル−ピロール−2,5−ジオン、(108)
2’,2’−ジエチル−6’,6’−ジメチル−1’−
(1−フェニル−エトキシ)−[1,4’]ビピペリジ
ニル−2,6−ジオン、(109)2−[2,2−ジエ
チル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イル]−イソインドール−1,
3−ジオン、(110)2−[2,2−ジエチル−6,
6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペ
リジン−4−イル]−1,3−ジオキソ−2,3−ジヒ
ドロ−1H−イソインドール−5−カルボン酸からなる
群から選択された化合物。 - 【請求項7】 (1)ギ酸2,6−ジエチル−2,3,
6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピ
ペリジン−4−イルエステル、(2)酢酸2,6−ジエ
チル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−
エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(3)プ
ロピオン酸2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イルエステル、(4)酪酸2,6−ジエチル−2,3,
6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピ
ペリジン−4−イルエステル、(5)ペンタン酸2,6
−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェ
ニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、
(6)ヘキサン酸2,6−ジエチル−2,3,6−トリ
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イルエステル、(7)ヘプタン酸2,6−ジエチ
ル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニル−エ
トキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(8)オク
タン酸2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1
−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イル
エステル、(9)ノナン酸2,6−ジエチル−2,3,
6−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピ
ペリジン−4−イルエステル、(10)デカン酸2,6
−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェ
ニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、
(11)ウンデカン酸2,6−ジエチル−2,3,6−
トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イルエステル、(12)ドデカン酸2,6−
ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニ
ル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(1
3)トリデカン酸2,6−ジエチル−2,3,6−トリ
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イルエステル、(14)テトラデカン酸2,6−
ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェニ
ル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(1
5)ペンタデカン酸2,6−ジエチル−2,3,6−ト
リメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジ
ン−4−イルエステル、(16)ヘキサデカン酸2,6
−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1−フェ
ニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、
(17)ヘプタデカン酸2,6−ジエチル−2,3,6
−トリメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペ
リジン−4−イルエステル、(18)オクタデカン酸
2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステ
ル、(19)ギ酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル
−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−
イルエステル、(20)酢酸2,2−ジエチル−6,6
−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イルエステル、(21)プロピオン酸2,2
−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−
エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(22)
酪酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−
フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステ
ル、(23)ペンタン酸2,2−ジエチル−6,6−ジ
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イルエステル、(24)ヘキサン酸2,2−ジエ
チル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イルエステル、(25)ヘプタ
ン酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−
フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステ
ル、(26)オクタン酸2,2−ジエチル−6,6−ジ
メチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン
−4−イルエステル、(27)ノナン酸2,2−ジエチ
ル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イルエステル、(28)デカン
酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フ
ェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、
(29)ウンデカン酸2,2−ジエチル−6,6−ジメ
チル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−
4−イルエステル,(30)ドデカン酸2,2−ジエチ
ル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イルエステル、(31)トリデ
カン酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1
−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステ
ル、(32)テトラデカン酸2,2−ジエチル−6,6
−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリ
ジン−4−イルエステル、(33)ペンタデカン酸2,
2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル
−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエステル、(3
4)ヘキサデカン酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチ
ル−1−(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4
−イルエステル、(35)ヘプタデカン酸2,2−ジエ
チル−6,6−ジメチル−1−(1−フェニル−エトキ
シ)−ピペリジン−4−イルエステル、(36)オクタ
デカン酸2,2−ジエチル−6,6−ジメチル−1−
(1−フェニル−エトキシ)−ピペリジン−4−イルエ
ステルからなる群から選択された、請求項5または6記
載の化合物。 - 【請求項8】 a)エチレン系不飽和モノマーまたはオ
リゴマーの少なくとも一種、および b)次式IaまたはIIa 【化6】 〔式中、Yは基 【化7】 (式中、R1は水素原子、−COOH、−COO(炭素
原子数1ないし4のアルキル)基、−COO−フェニル
基、−COOベンジル基、炭素原子数1ないし8のアル
コキシ基、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素
原子数2ないし4のアルケニル基、OH、−COOH、
−COO(炭素原子数1ないし4の)アルキル基により
置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基または
炭素原子数2ないし4のアルケニル基、酸素原子の1個
またはそれより多くにより中断されてよい炭素原子数2
ないし18のアルキル基、未置換のシクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル基ま
たはナフチル基、あるいは炭素原子数1ないし4のアル
キル基、−COOHまたは−COO−(炭素原子数1な
いし4のアルキル)基により置換されたシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル
基またはナフチル基を表し、R2は水素原子、炭素原子
数1ないし18のアルキル基を表すか、あるいはR1お
よびR2は窒素原子と一緒になって5員環を形成し、該
環は不飽和結合を有していてもよく、またはベンゼン環
に縮合されていてもよく、R3は水素原子または炭素原
子数1ないし18のアルキル基を表す。)を表し、そし
て、Xは、−(炭素原子数5ないし12の)−3−シク
ロアルケニル基、−CH2−フェニル基、CH3CH−フ
ェニル基、(CH3)2C−フェニル基、(炭素原子数5
ないし6のシクロアルキル)2CCN、(CH3)2CC
N、−CH2CH=CH2、CH3CH−CH=CH2、
(炭素原子数1ないし4のアルキル)CR20−C(O)
−フェニル基、(炭素原子数1ないし4の)アルキル−
CR20−C(O)−(炭素原子数1ないし4の)アルコ
キシ基、(炭素原子数1ないし4の)アルキル−CR20
−C(O)−(炭素原子数1ないし4の)アルキル基、
(炭素原子数1ないし4の)アルキル−CR20−C
(O)−N−ジ(炭素原子数1ないし4の)アルキル
基、(炭素原子数1ないし4の)アルキル−CR20−C
(O)−NH(炭素原子数1ないし4の)アルキル基、
(炭素原子数1ないし4の)アルキル−CR20−C
(O)−NH2(式中、R20は水素原子または(炭素原
子数1ないし4の)アルキル基を表す。)からなる群か
ら選択される。〕で表される化合物(ただし安息香酸
2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル−1−(1
−フェニル−エトキシ)ピペリジン−4−イルエステル
は除外される。)からなるポリマー性組成物。 - 【請求項9】 エチレン系不飽和モノマーまたはオリゴ
マーが、エチレン、プロピレン、n−ブチレン、i−ブ
チレン、スチレン、置換スチレン、共役ジエン、アクロ
レイン、酢酸ビニル、ビニルピロリドン、ビニルイミダ
ゾール、マレイン酸無水物、(アルキル)アクリル酸無
水物、(アルキル)アクリル酸塩、(アルキル)アクリ
ル酸エステル、(メタ)アクリロニトリル、(アルキ
ル)アクリルアミド、ハロゲン化ビニルまたはハロゲン
化ビニリデンからなる群から選択される請求項8記載の
組成物。 - 【請求項10】 エチレン系不飽和モノマーが、エチレ
ン、プロピレン、n−ブチレン、i−ブチレン、イソプ
レン、1,3−ブタジエン、α−炭素原子数5ないし1
8のアルケン、スチレン、α−メチルスチレン、p−メ
チルスチレン、または次式CH2=C(Ra)−(C=
Z)−Rb〔式中、Raは水素原子または炭素原子数1な
いし4のアルキル基を表し、RbはNH2、O-(M
e+)、グリシジル基、未置換の炭素原子数1ないし1
8のアルコキシ基、窒素原子および/または酸素原子の
少なくとも1個により中断された炭素原子数2ないし1
00のアルコキシ基、またはヒドロキシ−置換炭素原子
数1ないし18のアルコキシ基、未置換の炭素原子数1
ないし18のアルキルアミノ基、ジ(炭素原子数1ない
し18のアルキル)アミノ基、ヒドロキシ−置換炭素原
子数1ないし18のアルキルアミノ基もしくはヒドロキ
シ−置換ジ(炭素原子数1ないし18のアルキル)アミ
ノ基、−O−CH2−CH2−N(CH3)2または−O−
CH2−CH2−N+H(CH3)2 An-(式中、An-は
一価有機または無機酸のアニオンを表し、Meは一価金
属原子またはアンモニウムイオンを表す。)を表し、Z
は酸素原子またはイオウ原子を表す。〕で表される化合
物である請求項8記載の組成物。 - 【請求項11】 開始剤化合物が0.01モル%ないし
30モル%の量で存在する請求項8記載の組成物。 - 【請求項12】 エチレン系不飽和モノマーまたはオリ
ゴマーの少なくとも一種の遊離ラジカル重合によるオリ
ゴマー、コオリゴマー、ポリマーまたはコポリマー(ブ
ロックまたはランダム)の製造方法であって、式Iaま
たはIIaで表される開始剤化合物の存在下、O−C結
合の開裂をもたらして2個の遊離ラジカル(ラジカル・
Xは重合を開始することが可能である。)を形成するこ
とが可能である反応条件下で、該モノマーまたはモノマ
ー/オリゴマーを(共)重合することからなる方法。 - 【請求項13】 O−C結合の開裂が加熱によりもたら
され、そして50℃および160℃の間の温度で生じ
る、請求項12記載の方法。 - 【請求項14】 開始基−Xの少なくとも一個および請
求項1記載の式IaまたはIIaで表されるオキシアミ
ン基の少なくとも一個が結合したポリマーまたはオリゴ
マー。 - 【請求項15】 次式IIIaおよびIVa 【化8】 〔式中、Yは基 【化9】 (式中、R1は水素原子、−COOH、−COO(炭素
原子数1ないし4のアルキル)基、−COO−フェニル
基、−COOベンジル基、炭素原子数1ないし8のアル
コキシ基、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素
原子数2ないし4のアルケニル基、OH、−COOH、
−COO(炭素原子数1ないし4の)アルキル基により
置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基または
炭素原子数2ないし4のアルケニル基、酸素原子の1個
またはそれより多くにより中断されてよい炭素原子数2
ないし18のアルキル基、未置換のシクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル基ま
たはナフチル基、あるいは炭素原子数1ないし4のアル
キル基、−COOHまたは−COO−(炭素原子数1な
いし4のアルキル)基により置換されたシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル
基またはナフチル基を表し、R2は水素原子、炭素原子
数1ないし18のアルキル基を表すか、あるいはR1お
よびR2は窒素原子と一緒になって5員環を形成し、該
環は不飽和結合を有していてもよく、またはベンゼン環
に縮合されていてもよく、R3は水素原子または炭素原
子数1ないし18のアルキル基を表す。)を表す。〕で
表される化合物(ただし2,6−ジエチル−2,3,6
−トリメチル−4−ラウロイルオキシピペリジン−1−
オキシル、2,6−ジエチル−2,3,6−トリメチル
−4−ステアロイルオキシピペリジン−1−オキシル、
2,2−ジメチル−6,6−ジエチル−4−ラウロイル
オキシピペリジン−1−オキシルおよび2,2−ジメチ
ル−6,6−ジエチル−4−ステアロイルオキシピペリ
ジン−1−オキシルは除外される。)。 - 【請求項16】 a)エチレン系不飽和モノマーまたは
オリゴマーの少なくとも一種、および b)式IIIaまたはIVaで表される化合物、および c)エチレン系不飽和モノマーの重合を開始することが
可能である遊離ラジカル源からなる重合性組成物。 - 【請求項17】 エチレン系不飽和モノマー/オリゴマ
ーの少なくとも一種の遊離ラジカル重合によるオリゴマ
ー、コオリゴマー、ポリマーまたはコポリマー(ブロッ
クまたはランダム)の製造方法であって、請求項16記
載の組成物に熱または化学線放射を受けさせることから
なる方法。 - 【請求項18】 エチレン系不飽和モノマーを重合する
ために、請求項1記載の次式 【化10】 で表される化合物を使用すること。 - 【請求項19】 エチレン系不飽和モノマーを重合する
ために、遊離ラジカル源と共に請求項15記載の次式 【化11】 で表される化合物を使用すること。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008500307A (ja) * | 2004-05-27 | 2008-01-10 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | ラジカル重合性基を含有するアルコキシアミン |
JP2012500875A (ja) * | 2008-08-28 | 2012-01-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 無生物有機材料のための安定剤 |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH693416A5 (de) * | 1998-03-09 | 2003-07-31 | Ciba Sc Holding Ag | 1-Alkoxypolyalkylpiperidinderivate und ihre Verwendung als Polymerisationsregler. |
TWI225483B (en) | 1998-10-16 | 2004-12-21 | Ciba Sc Holding Ag | Heterocyclic alkoxyamines as regulators in controlled radical polymerization process |
TWI274053B (en) * | 2000-12-14 | 2007-02-21 | Ciba Sc Holding Ag | N-alkoxy-4,4-dioxy-polyalkyl-piperidine compounds, with glycidyl or alkylcarbonyl groups as functional initiators for controlled radical polymerization |
TW557305B (en) * | 2000-12-14 | 2003-10-11 | Ciba Sc Holding Ag | N-alkoxy-4,4-dioxy-polyalkyl-piperidine compounds, their corresponding n-oxides and controlled radical polymerization therewith |
JP4389247B2 (ja) * | 2001-06-13 | 2009-12-24 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 4−イミノ−n−アルコキシまたはオキシポリアルキルピペリジン化合物および重合調節剤としてのそれらの使用 |
US7868171B2 (en) * | 2001-11-12 | 2011-01-11 | Ciba Specialty Chemicals Corp. | N-alkoxy-4, 4-dioxy-polyalkyl-piperidines as radical polymerization initiators |
CA2467119C (en) * | 2001-12-21 | 2012-02-07 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Novel flame retarding compounds |
WO2003062293A1 (fr) * | 2002-01-22 | 2003-07-31 | Atofina | Procede de fabrication et utilisation de materiaux renforces au choc contenant des copolymeres blocs obtenus par polymerisation radicalaire controlee en presence de nitroxydes |
JP4602671B2 (ja) * | 2002-03-05 | 2010-12-22 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 制御された低温ラジカル重合のための開鎖アルコキシアミン及びそれらの相当するニトロキシド。 |
WO2005032479A2 (en) * | 2003-10-01 | 2005-04-14 | Unviversity Of Florida Research Foundation, Inc. | Compositions and methods for selective inhibition of nicotine acetylcholine receptors |
EP1675629A1 (en) * | 2003-10-07 | 2006-07-05 | Coloplast A/S | An adhesive composition and use of such composition |
US20090221739A1 (en) | 2005-01-11 | 2009-09-03 | Ralf Knischka | Process for the Post-Modification of Homo and Copolymers Prepared by Controlled Free Radical Polymerization Processes |
CA2679066A1 (en) * | 2007-02-22 | 2008-08-28 | Othera Holding, Inc. | Hydroxylamine compounds and methods of their use |
JP2010523519A (ja) * | 2007-04-05 | 2010-07-15 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 選択されたコポリマーを含んでいる日焼け止め剤及びパーソナルケア組成物 |
WO2008145595A1 (en) * | 2007-06-01 | 2008-12-04 | Basf Se | Modified printable surfaces |
US8664324B2 (en) | 2008-06-23 | 2014-03-04 | Basf Se | Pigment dispersants with modified copolymers |
CN102822211B (zh) | 2010-03-30 | 2015-04-22 | 巴斯夫欧洲公司 | 端基官能化聚合物 |
JP4821916B1 (ja) | 2010-05-07 | 2011-11-24 | 横浜ゴム株式会社 | 変性ポリマーの製造法 |
WO2012000992A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-05 | Basf Se | Process for improving the flow properties of polymer melts |
IN2014CN03743A (ja) | 2011-10-25 | 2015-09-25 | Basf Se | |
US9587105B2 (en) | 2012-02-23 | 2017-03-07 | Basf Se | Fluorinated acrylate block copolymers with low dynamic surface tension |
WO2014154508A1 (en) | 2013-03-27 | 2014-10-02 | Basf Se | Block copolymers as soil release agents in laundry processes |
CN111278934B (zh) | 2017-10-23 | 2022-04-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 硅氧烷聚合物水乳液 |
WO2022200398A1 (en) | 2021-03-26 | 2022-09-29 | Basf Se | Polymer composition comprising polyacrylic block copolymer and aromatic based polyalkyleneoxide as dispersant |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999067298A1 (en) * | 1998-06-25 | 1999-12-29 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Use of 2,2,6,6 tetraalkylpiperidine-n-oxyl radicals having long alkyl chains as polymerization regulators |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4141883A (en) | 1975-05-28 | 1979-02-27 | Sankyo Company, Limited | Stabilization of synthetic polymers by penta-or-hexa-substituted 4-piperidinol derivatives |
US4191683A (en) | 1975-05-28 | 1980-03-04 | Ciba-Geigy Corporation | Derivatives of 4-aminopiperidine as stabilizers for polymers |
GB1492494A (en) * | 1975-05-28 | 1977-11-23 | Sankyo Co | Derivatives of 4-aminopiperidine |
US4581429A (en) | 1983-07-11 | 1986-04-08 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization | Polymerization process and polymers produced thereby |
WO1998013392A1 (en) | 1996-09-25 | 1998-04-02 | Akzo Nobel N.V. | No-compounds for pseudo-living radical polymerization |
BR9807104A (pt) | 1997-01-10 | 2000-04-25 | Du Pont | Polìmero,processo para a preparação de polìmeros,nitróxidos,alcóxi amina,método para produzir o nitróxido,solução aquosa e método para produzir uma alcóxi amina |
US6281311B1 (en) | 1997-03-31 | 2001-08-28 | Pmd Holdings Corp. | Controlled free radical polymerization process |
JP2001510208A (ja) | 1997-07-15 | 2001-07-31 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | ニトロソ化合物又はニトロン化合物から誘導されたアルコキシアミン化合物を含む重合可能な組成物 |
CH693416A5 (de) * | 1998-03-09 | 2003-07-31 | Ciba Sc Holding Ag | 1-Alkoxypolyalkylpiperidinderivate und ihre Verwendung als Polymerisationsregler. |
JP2000072718A (ja) * | 1998-09-01 | 2000-03-07 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | (メタ)アクリル酸ピペリジン−1−オキシルエステル誘導体からなる(メタ)アクリル酸エステル用重合防止剤およびその製造方法 |
DE69941028D1 (de) | 1998-09-03 | 2009-08-06 | Ciba Holding Inc | Propfung von äthylenisch ungesättigten monomeren auf polymeren |
DE60012738T2 (de) | 1999-07-02 | 2005-08-04 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Mono- und multifunktionelle alkoxyamine zur herstellung von funktionalisierten makromeren |
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999067298A1 (en) * | 1998-06-25 | 1999-12-29 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Use of 2,2,6,6 tetraalkylpiperidine-n-oxyl radicals having long alkyl chains as polymerization regulators |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008500307A (ja) * | 2004-05-27 | 2008-01-10 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | ラジカル重合性基を含有するアルコキシアミン |
JP2012500875A (ja) * | 2008-08-28 | 2012-01-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 無生物有機材料のための安定剤 |
Also Published As
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