JP2001316365A - ２，２，６，６−ジエチル−ジメチル−１−アルコキシ−ピペリジン化合物およびそれらの相当する１−オキシド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【解決手段】 選択された１−アルコキシ−２，２ジエ
チル−６，６ジメチルピペリジン及び１−アルコキシ−
２，６ジエチル−２，３，６トリメチルピペリジン誘導
体であって４位においてＯ原子又はＮ原子により置換さ
れているもの；ａ）エチレン系不飽和モノマーの少なく
とも一種、及びｂ）前記ピペリジン誘導体からなる重合
性組成物に関する。更なる本発明の態様は、エチレン系
不飽和モノマーの重合プロセス、並びに１−アルコキシ
−２，２ジエチル−６，６ジメチルピペリジン及び１−
アルコキシ−２，６ジエチル−２，６ジメチルピペリジ
ン誘導体であって４位においてＯ原子又はＮ原子により
置換されているものの制御された重合に関する使用であ
る。中間体Ｎ−オキシル誘導体、Ｎ−オキシル誘導体と
エチレン系不飽和モノマー及び遊離ラジカル開始剤との
組成物並びに重合プロセスも本発明の目的である。 【効果】良好なモノマーからポリマーへの転化率で、ホ
モポリマー、ランダムコ−ポリマー樹脂製品の提供が可
能。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、選択された１−アルコキシ−
２，２ジエチル−６，６ジメチルピペリジンおよび１−
アルコキシ−２，６ジエチル−２，３，６トリメチルピ
ペリジン誘導体であって、４位において酸素原子または
窒素原子により置換されているもの；ａ）エチレン系不
飽和モノマーの少なくとも一種、およびｂ）前記ピペリ
ジン誘導体からなる重合性組成物に関する。更なる本発
明の態様は、エチレン系不飽和モノマーの重合プロセ
ス、ならびに制御された重合のための１−アルコキシ−
２，２ジエチル−６，６ジメチルピペリジンおよび１−
アルコキシ−２，６ジエチル−２，３，６トリメチルピ
ペリジン誘導体であって、４位において酸素原子または
窒素原子により置換されているものの使用である。中間
体Ｎ−オキシル誘導体、Ｎ−オキシル誘導体とエチレン
系不飽和モノマーおよび遊離ラジカル開始剤との組成物
ならびに重合プロセスも、本発明の目的である。

【０００２】本発明の化合物は、低多分散性を有するポ
リマー樹脂製品を提供する。該重合プロセスは、良好な
モノマーからポリマーへの転化効率を伴って進行する。
特に本発明は、安定な遊離ラジカルが介する重合プロセ
スに関し、増加された重合率および増加されたモノマー
からポリマーへの転化率で、ホモポリマー、ランダムコ
ポリマー、ブロックコポリマー、マルチブロックコポリ
マー、グラフトコポリマー等を提供する。

【０００３】Solomon等に１９８６年４月８日に発行さ
れた米国特許第４５８１４２９号は、ポリマー鎖の成長
を制御して、短鎖またはオリゴマー性ホモポリマーなら
びにブロックおよびグラフトコポリマーを含むコポリマ
ーを製造するフリーラジカル重合プロセスを開示してい
る。該プロセスは、（部分的に）次式 Ｒ’Ｒ”Ｎ−Ｏ
−Ｘ（式中、Ｘは、不飽和モノマーの重合が可能なフリ
ーラジカル種を表わす。）で表わされる開始剤を使用す
る。該反応は典型的に、低い転化率を有する。特記され
たラジカルＲ’Ｒ”Ｎ−Ｏ・基は、１，１，３，３−テ
トラエチルイソインドリン、１，１，３，３−テトラプ
ロピルイソインドリン、２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン、２，２，５，５−テトラメチルピロリジン
またはジ−第三ブチルアミンから誘導される。しかしな
がら、提案された化合物は全ての要求を満たすものでは
ない。特にアクリレートの重合は、充分速く進行せず、
そして／またはモノマーからポリマーへの転化率は望ま
れるほど高くない。

【０００４】最近、新規重合調節剤を開発する他の試み
が公開された。ＷＯ９８／４４０８号およびＷＯ９８／
３０６０１号は、制御された重合プロセスに適する複素
環式化合物を開示している。ＷＯ９８／１３３９２号
は、ＮＯガスから、またはニトロソ化合物から誘導され
た開鎖アルコキシアミンを開示している。英国特許第２
３３５１９０号は、アルキル基が１ないし６個の炭素原
子を有し、そして基の少なくとも１個がメチル基と異な
る２，２，６，６−テトラアルキルピペリジンに基づく
重合調節剤／開始剤を開示している。包括的に英国特許
第２３３５１９０号に記載された、それらの２，２，
６，６−テトラアルキルピペリジンに関して、１−アル
コキシ−２，２ジエチル−６，６ジメチルピペリジンお
よび１−アルコキシ−２，６ジエチル−２，３，６トリ
メチルピペリジン誘導体であって、４位において、それ
自体がさらに置換されている酸素原子または窒素原子に
より置換されているものが特に重要であることが見出さ
れている。

【０００５】２個のジエチル基により導入された立体障
害性は、化合物の安定性、開始活性および重合制御に関
する最適化されたバランスを導く。ピペリジン環の２お
よび６位における特有の置換パターンは、短時間での高
いモノマーからポリマーへの転化率および一般的に２以
下の低分散性を可能にする。高いモノマーからポリマー
への転化率はエチル−またはブチル−アクリレートのよ
うなアクリレートを用いた場合でさえも達成される。短
時間での高い転化率を達成するために必要な温度は例え
ば１２０℃ぐらいの低さであってよい。

【０００６】上記化合物は、例えば慣用の安定性試験に
おいて使用されるような高められた温度での貯蔵後でさ
えも、変わらない開始／調節活性を示す。ピペリジン環
の４位における酸素または窒素原子は種々の置換を許容
する。これは、例えば、化合物の極性、それに伴うモノ
マー、オリゴマーおよびポリマー混合物との相溶性、ま
たは揮発性のような副次的な特性を調節するために使用
され得る。

【０００７】本発明の目的の一つは、次式ＩａまたはＩ
Ｉａ

【化１２】 〔式中、Ｙは基

【化１３】 （式中、Ｒ₁は水素原子、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ（炭素
原子数１ないし４のアルキル）基、−ＣＯＯ−フェニル
基、−ＣＯＯベンジル基、炭素原子数１ないし８のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数２ないし４のアルケニル基、ＯＨ、−ＣＯＯＨ、
−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４の）アルキル基により
置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル基または
炭素原子数２ないし４のアルケニル基、酸素原子の１個
またはそれより多くにより中断されてよい炭素原子数２
ないし１８のアルキル基、未置換のシクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル基ま
たはナフチル基、あるいは炭素原子数１ないし４のアル
キル基、−ＣＯＯＨまたは−ＣＯＯ−（炭素原子数１な
いし４のアルキル）基により置換されたシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル
基またはナフチル基を表し、Ｒ₂は水素原子、炭素原子
数１ないし１８のアルキル基を表すか、あるいはＲ₁お
よびＲ₂は窒素原子と一緒になって５員環を形成し、該
環は不飽和結合を有していてもよく、またはベンゼン環
に縮合されていてもよく、Ｒ₃は水素原子または炭素原
子数１ないし１８のアルキル基を表す。）を表し、そし
て、Ｘは、−（炭素原子数５ないし１２の）−３−シク
ロアルケニル基、−ＣＨ₂−フェニル基、ＣＨ₃ＣＨ−フ
ェニル基、（ＣＨ₃）₂Ｃ−フェニル基、（炭素原子数５
ないし６のシクロアルキル）₂ＣＣＮ、（ＣＨ₃）₂ＣＣ
Ｎ、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ₂、
（炭素原子数１ないし４のアルキル）ＣＲ₂₀−Ｃ（Ｏ）
−フェニル基、（炭素原子数１ないし４の）アルキル−
ＣＲ₂₀−Ｃ（Ｏ）−（炭素原子数１ないし４の）アルコ
キシ基、（炭素原子数１ないし４の）アルキル−ＣＲ₂₀
−Ｃ（Ｏ）−（炭素原子数１ないし４の）アルキル基、
（炭素原子数１ないし４の）アルキル−ＣＲ₂₀−Ｃ
（Ｏ）−Ｎ−ジ（炭素原子数１ないし４の）アルキル
基、（炭素原子数１ないし４の）アルキル−ＣＲ₂₀−Ｃ
（Ｏ）−ＮＨ（炭素原子数１ないし４の）アルキル基、
（炭素原子数１ないし４の）アルキル−ＣＲ₂₀−Ｃ
（Ｏ）−ＮＨ₂（式中、Ｒ₂₀は水素原子または（炭素原
子数１ないし４の）アルキル基を表す。）からなる群か
ら選択される。〕で表される化合物（ただし安息香酸
２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）ピペリジン−４−イルエステル
は除外される。）である。

【０００８】炭素原子数１ないし１８のアルキル基は、
直鎖または分枝鎖であってよい。例は、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブ
チル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、２
−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、
２−エチルヘキシル基、第三オクチル基、ノニル基、デ
シル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テ
トラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタデシル基で
ある。−Ｏ−により中断された炭素原子数２ないし１８
のアルキル基の例は、例えば３−オキサペンタン、４−
オキサヘプタン、３，６−ジオキサオクタン、４，７−
ジオキサデカン、４，９−ジオキサドデカン、３，６，
９−トリオキサウンデカンおよび４，７，１０−トリオ
キサトリデカンである。

【０００９】基−ＣＯＯＨにより置換されたアルキル基
は、例えばＣＨ₂−ＣＯＯＨ、ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯＯ
Ｈ、（ＣＨ₂）₃−ＣＯＯＨまたはＣＨ₂−ＣＨＣＯＯＨ
−ＣＨ₂−ＣＨ₃である。８個より多くない炭素原子を有
するアルコキシ基の例は、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブト
キシ基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ
基、ヘプトキシ基またはオクトキシ基である。

【００１０】炭素原子数２ないし４のアルケニル基は、
例えばエテニル基、プロペニル基またはブテニル基、好
ましくはエテニル基または−Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂であ
る。ＣＯＯＨにより置換されたシクロヘキシル基は、例
えばシクロヘキサン−炭酸である。ＣＯＯＨにより置換
されたフェニル基は、例えば安息香酸である。炭素原子
数１ないし４のアルキル基により置換されたフェニル基
は、例えばトルエンまたはキシレンである。

【００１１】好ましくは、Ｘは−ＣＨ₂−フェニル基、
ＣＨ₃ＣＨ−フェニル基、

【化１４】 （３−シクロヘキセニル）基、または（ＣＨ₃）₂Ｃ−フ
ェニル基を表す。より好ましくは、ＸはＣＨ₃ＣＨ−フ
ェニル基を表す。好ましい化合物は、Ｙが次式

【化１５】 で表される基を表す式ＩａまたはＩＩａで表されるもの
であり、そして、Ｒ₁は上記で定義された意味を有す
る。

【００１２】特に好ましくは、以下の個々の化合物であ
る。式（Ｉａ）で表される化合物。 （１）

【化１６】 ギ酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
ステル、（２）

【化１７】 酢酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
ステル、（３）

【化１８】 プロピオン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチ
ル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４
−イルエステル、（４）

【化１９】 酪酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
ステル、（５）

【化２０】 ペンタン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル
−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
イルエステル、

【００１３】（６）

【化２１】 ヘキサン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル
−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
イルエステル、（７）

【化２２】 ヘプタン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル
−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
イルエステル、（８）

【化２３】 オクタン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル
−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
イルエステル、（９）

【化２４】 ノナン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−
１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ルエステル、（１０）

【化２５】 デカン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−
１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ルエステル、

【００１４】（１１）

【化２６】 ウンデカン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチ
ル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４
−イルエステル、（１２）

【化２７】 ドデカン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル
−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
イルエステル、（１３）

【化２８】 トリデカン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチ
ル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４
−イルエステル、（１４）

【化２９】 テトラデカン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメ
チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
４−イルエステル、（１５）

【化３０】 ペンタデカン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメ
チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
４−イルエステル、

【００１５】（１６）

【化３１】 ヘキサデカン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメ
チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
４−イルエステル、（１７）

【化３２】 ヘプタデカン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメ
チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
４−イルエステル、（１８）

【化３３】 オクタデカン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメ
チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
４−イルエステル、（１９）

【化３４】 炭酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
ステルメチルエステル、（２０）

【化３５】 炭酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
ステルエチルエステル、

【００１６】（２１）

【化３６】 炭酸ベンジルエステル２，６−ジエチル−２，３，６−
トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
ジン−４−イルエステル、（２２）

【化３７】 炭酸第三−ブチルエステル２，６−ジエチル−２，３，
６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピ
ペリジン−４−イルエステル、（２３）

【化３８】 シュウ酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−
１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ルエステルメチルエステル、（２４）

【化３９】 コハク酸モノ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリ
メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
−４−イル］エステル、（２５）

【化４０】 コハク酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−
１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ルエステルメチルエステル、

【００１７】（２６）

【化４１】 ブテ−２−エン二酸 (But-2-enedioic acid) モノ−
［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］
エステル、（２７）

【化４２】 ブテ−２−エン二酸２，６−ジエチル−２，３，６−ト
リメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジ
ン−４−イルエステルメチルエステル、（２８）

【化４３】 ペンタン二酸モノ−［２，６−ジエチル−２，３，６−
トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
ジン−４−イル］エステル、（２９）

【化４４】 ペンタン二酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチ
ル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４
−イルエステルメチルエステル、（３０）

【化４５】 ヘキサン二酸 (Hexanedioic acid) モノ−［２，６−ジ
エチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル
−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］エステル、

【００１８】（３１）

【化４６】 ヘキサン二酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチ
ル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４
−イルエステルメチルエステル、（３２）

【化４７】 シクロヘキサンカルボン酸２，６−ジエチル−２，３，
６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピ
ペリジン−４−イルエステル、（３３）

【化４８】 シクロヘキセ−３−エンカルボン酸２，６−ジエチル−
２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキ
シ）−ピペリジン−４−イルエステル、（３４）

【化４９】 安息香酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−
１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ルエステル、（３５）

【化５０】 テレフタル酸１−［２，６−ジエチル−２，３，６−ト
リメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジ
ン−４−イル］エステル４−メチルエステル、

【００１９】（３６）

【化５１】 イソフタル酸１−［２，６−ジエチル−２，３，６−ト
リメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジ
ン−４−イル］エステル３−メチルエステル、（３７）

【化５２】 フタル酸モノ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリ
メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
−４−イル］エステル、（３８）

【化５３】 ナフタレン−１−カルボン酸２，６−ジエチル−２，
３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）
−ピペリジン−４−イルエステル、（３９）

【化５４】 アクリル酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル
−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
イルエステル、（４０）

【化５５】 ２−メチル−アクリル酸２，６−ジエチル−２，３，６
−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペ
リジン−４−イルエステル、

【００２０】（４２）

【化５６】 メチル−カルバミン酸２，６−ジエチル−２，３，６−
トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
ジン−４−イルエステル、（４３）

【化５７】 エチル−カルバミン酸２，６−ジエチル−２，３，６−
トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
ジン−４−イルエステル、（４４）

【化５８】 イソプロピル−カルバミン酸２，６−ジエチル−２，
３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）
−ピペリジン−４−イルエステル、（４５）

【化５９】 オクタデシル−カルバミン酸２，６−ジエチル−２，
３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）
−ピペリジン−４−イルエステル、（４６）

【化６０】 シクロヘキシル−カルバミン酸２，６−ジエチル−２，
３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）
−ピペリジン−４−イルエステル、

【００２１】（４７）

【化６１】 フェニル−カルバミン酸２，６−ジエチル−２，３，６
−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペ
リジン−４−イルエステル、（４８）

【化６２】 ｐ−トリル−カルバミン酸２，６−ジエチル−２，３，
６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピ
ペリジン−４−イルエステル、（４９）

【化６３】 ナフタレン−１−イル−カルバミン酸２，６−ジエチル
−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エト
キシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（５０）

【化６４】 ジメチル−カルバミン酸２，６−ジエチル−２，３，６
−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペ
リジン−４−イルエステル、（５１）

【化６５】 ２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルアミ
ン、

【００２２】（５２）

【化６６】 Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−ホルムアミド、（５３）

【化６７】 Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−アセトアミド、（５４）

【化６８】 Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−プロピオンアミド、（５５）

【化６９】 Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−ブチルアミド、（５６）

【化７０】 ペンタン酸［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチ
ル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４
−イル］−アミド、

【００２３】（５７）

【化７１】 ヘキサン酸［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチ
ル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４
−イル］−アミド、（５８）

【化７２】 ヘプタン酸［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチ
ル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４
−イル］−アミド、（５９）

【化７３】 オクタン酸［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチ
ル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４
−イル］−アミド、（６０）

【化７４】 ノナン酸［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル
−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
イル］−アミド、（６１）

【化７５】 デカン酸［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル
−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
イル］−アミド、

【００２４】（６２）

【化７６】 ウンデカン酸［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメ
チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
４−イル］−アミド、（６３）

【化７７】 ドデカン酸［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチ
ル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４
−イル］−アミド、（６４）

【化７８】 トリデカン酸［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメ
チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
４−イル］−アミド、（６５）

【化７９】 テトラデカン酸［２，６−ジエチル−２，３，６−トリ
メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
−４−イル］−アミド、（６６）

【化８０】 ペンタデカン酸［２，６−ジエチル−２，３，６−トリ
メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
−４−イル］−アミド、

【００２５】（６７）

【化８１】 ヘキサデカン酸［２，６−ジエチル−２，３，６−トリ
メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
−４−イル］−アミド、（６８）

【化８２】 ヘプタデカン酸［２，６−ジエチル−２，３，６−トリ
メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
−４−イル］−アミド、（６９）

【化８３】 オクタデカン酸［２，６−ジエチル−２，３，６−トリ
メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
−４−イル］−アミド、（７０）

【化８４】 ［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］
−カルバミン酸メチルエステル、（７１）

【化８５】 ［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］
−カルバミン酸エチルエステル、

【００２６】（７２）

【化８６】 ［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］
−カルバミン酸ベンジルエステル、（７３）

【化８７】 ［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］
−カルバミン酸第三ブチルエステル、（７４）

【化８８】 Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−オキサルアミド酸、（７５）

【化８９】 Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−オキサルアミド酸メチルエステル、（７６）

【化９０】 Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−スクシンアミド酸、

【００２７】（７７）

【化９１】 Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−スクシンアミド酸メチルエステル、（７８）

【化９２】 ３−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル
カルバモイル］−アクリル酸、（７９）

【化９３】 ３−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル
カルバモイル］−アクリル酸メチルエステル、（８０）

【化９４】 ４−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル
カルバモイル］−酪酸、（８１）

【化９５】 ４−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル
カルバモイル]−酪酸メチルエステル、

【００２８】（８２）

【化９６】 ５−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル
カルバモイル］−ペンタン酸、（８３）

【化９７】 ５−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル
カルバモイル］−ペンタン酸メチルエステル、（８４）

【化９８】 Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−４−ヒドロキシ−ブチルアミド、（８５）

【化９９】 ６−ヒドロキシ−ヘキサン酸［２，６−ジエチル−２，
３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）
−ピペリジン−４−イル］−アミド、（８６）

【化１００】 シクロヘキサンカルボン酸［２，６−ジエチル−２，
３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）
−ピペリジン−４−イル］−アミド、

【００２９】（８７）

【化１０１】 シクロヘキセ−３−エンカルボン酸［２，６−ジエチル
−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エト
キシ）−ピペリジン−４−イル］−アミド、（８８）

【化１０２】 Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−ベンズアミド、（８９）

【化１０３】 Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−テレフタルアミド酸メチルエステル、（９０）

【化１０４】 Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−イソフタルアミド酸メチルエステル、（９１）

【化１０５】 Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−フタルアミド酸、

【００３０】（９２）

【化１０６】 ナフタレン−１−カルボン酸［２，６−ジエチル−２，
３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）
−ピペリジン−４−イル］−アミド、（９３）

【化１０７】 Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−アクリルアミド、（９４）

【化１０８】 Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−２−メチル−アクリルアミド、（９５）

【化１０９】 Ｎ−ブチル−Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−ト
リメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジ
ン−４−イル］−アセトアミド、（９６）

【化１１０】 ［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］
−ウレア、

【００３１】（９７）

【化１１１】 １−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−３−メチル−ウレア、（９８）

【化１１２】 １−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−３−エチル−ウレア、（９９）

【化１１３】 １−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−３−イソプロピル−ウレア、（１００）

【化１１４】 １−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−３−オクタデシル−ウレア、（１０１）

【化１１５】 １−シクロヘキシル−３−［２，６−ジエチル−２，
３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）
−ピペリジン−４−イル］−ウレア、

【００３２】（１０２）

【化１１６】 １−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−３−フェニル−ウレア、（１０３）

【化１１７】 １−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−３−．ｐ．−トリル−ウレア、（１０４）

【化１１８】 １−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−３−ナフタレン−１−イル−ウレア、（１０５）

【化１１９】 ３−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−１，１−ジメチル−ウレア、（１０６）

【化１２０】 １−ブチル−１−［２，６−ジエチル−２，３，６−ト
リメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジ
ン−４−イル］−３−フェニル−ウレア、

【００３３】（１０７）

【化１２１】 １−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−ピロリジン−２，５−ジオン、（１０８）

【化１２２】 １−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−ピロール−２，５−ジオン、（１０９）

【化１２３】 １−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−３，４−ジメチル−ピロール−２，５−ジオン、
（１１０）

【化１２４】 ２’，６’−ジエチル−２’，３’，６’−トリメチル
−１’−（１−フェニル−エトキシ）−［１，４’］ビ
ピペリジニル−２，６−ジオン、（１１１）

【化１２５】 ２−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−イソインドール−１，３−ジオン、（１１２）

【化１２６】 ２−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１．Ｈ．
−イソインドール−５−カルボン酸。

【００３４】また、特に好ましくは、以下の個々の式
（ＩＩａ）で表される化合物である。 （１）

【化１２７】 ギ酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−
フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステ
ル、（２）

【化１２８】 酢酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−
フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステ
ル、（３）

【化１２９】 プロピオン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル
エステル、（４）

【化１３０】 酪酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−
フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステ
ル、（５）

【化１３１】 ペンタン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメエチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル
エステル、

【００３５】（６）

【化１３２】 ヘキサン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
ステル、（７）

【化１３３】 ヘプタン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
ステル、（８）

【化１３４】 オクタン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
ステル、（９）

【化１３５】 ノナン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
ステル、（１０）

【化１３６】 デカン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
ステル、

【００３６】（１１）

【化１３７】 ウンデカン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル
エステル、（１２）

【化１３８】 ドデカン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
ステル、（１３）

【化１３９】 トリデカン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル
エステル、（１４）

【化１４０】 テトラデカン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−
１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ルエステル、（１５）

【化１４１】 ペンタデカン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−
１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ルエステル、

【００３７】（１６）

【化１４２】 ヘキサデカン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−
１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ルエステル、（１７）

【化１４３】 ヘプタデカン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−
１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ルエステル、（１８）

【化１４４】 オクタデカン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−
１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ルエステル、（１９）

【化１４５】 炭酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−
フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル
メチルエステル、（２０）

【化１４６】 炭酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−
フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル
エチルエステル、

【００３８】（２１）

【化１４７】 炭酸ベンジルエステル２，２−ジエチル−６，６−ジメ
チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
４−イルエステル、（２２）

【化１４８】 炭酸第三−ブチルエステル２，２−ジエチル−６，６−
ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジ
ン−４−イルエステル、（２３）

【化１４９】 シュウ酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
ステルメチルエステル、（２４）

【化１５０】 コハク酸モノ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル
−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
イル］エステル、（２５）

【化１５１】 コハク酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
ステルメチルエステル、

【００３９】（２６）

【化１５２】 ブテ−２−エン二酸モノ−［２，２−ジエチル−６，６
−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
ジン−４−イル］エステル、（２７）

【化１５３】 ブテ−２−エン二酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチ
ル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４
−イルエステルメチルエステル、（２８）

【化１５４】 ペンタン二酸モノ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメ
チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
４−イル］エステル、（２９）

【化１５５】 ペンタン二酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル
エステルメチルエステル、（３０）

【化１５６】 ヘキサン二酸モノ−[２，２−ジエチル−６，６−ジメ
チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
４−イル］エステル、

【００４０】（３１）

【化１５７】 ヘキサン二酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル
エステルメチルエステル、（３２）

【化１５８】 シクロヘキサンカルボン酸２，２−ジエチル−６，６−
ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジ
ン−４−イルエステル、（３３）

【化１５９】 シクロヘキセ−３−エンカルボン酸２，２−ジエチル−
６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−
ピペリジン−４−イルエステル、（３４）

【化１６０】 テレフタル酸１−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチ
ル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４
−イル］エステル４−メチルエステル、（３５）

【化１６１】 イソフタル酸１−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチ
ル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４
−イル］エステル３−メチルエステル、

【００４１】（３６）

【化１６２】 フタル酸モノ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル
−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
イル］エステル、（３７）

【化１６３】 ナフタレン−１−カルボン酸２，２−ジエチル−６，６
−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
ジン−４−イルエステル、（３８）

【化１６４】 アクリル酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
ステル、（３９）

【化１６５】 ２−メチル−アクリル酸２，２−ジエチル−６，６−ジ
メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
−４−イルエステル、（４１）

【化１６６】 メチル−カルバミン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメ
チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
４−イルエステル、

【００４２】（４２）

【化１６７】 エチル−カルバミン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメ
チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
４−イルエステル、（４３）

【化１６８】 イソプロピル−カルバミン酸２，２−ジエチル−６，６
−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
ジン−４−イルエステル、（４４）

【化１６９】 オクタデシル−カルバミン酸２，２−ジエチル−６，６
−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
ジン−４−イルエステル、（４５）

【化１７０】 シクロヘキシル−カルバミン酸２，２−ジエチル−６，
６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペ
リジン−４−イルエステル、（４６）

【化１７１】 シクロヘキシル−カルバミン酸２，２−ジエチル−６，
６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペ
リジン−４−イルエステル、

【００４３】（４７）

【化１７２】 ｐ−トリル−カルバミン酸２，２−ジエチル−６，６−
ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジ
ン−４−イルエステル、（４８）

【化１７３】 ナフタレン−１−イル−カルバミン酸２，２−ジエチル
−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）
−ピペリジン−４−イルエステル、（４９）

【化１７４】 ジメチル−カルバミン酸２，２−ジエチル−６，６−ジ
メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
−４−イルエステル、（５０）

【化１７５】 ２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フェ
ニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルアミン、（５
１）

【化１７６】 Ｎ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−ホ
ルムアミド、

【００４４】（５２）

【化１７７】 Ｎ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−ア
セトアミド、（５３）

【化１７８】 Ｎ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−プ
ロピオンアミド、（５４）

【化１７９】 Ｎ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−ブ
チルアミド、（５５）

【化１８０】 ペンタン酸［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−アミド、（５６）

【化１８１】 ヘキサン酸［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−アミド、

【００４５】（５７）

【化１８２】 ヘプタン酸［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−アミド、（５８）

【化１８３】 オクタン酸［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−アミド、（５９）

【化１８４】 ノナン酸［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］
−アミド、（６０）

【化１８５】 デカン酸［２−エチル−２，６，６−トリメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］
−アミド、（６１）

【化１８６】 ウンデカン酸［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−
１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−アミド、

【００４６】（６２）

【化１８７】 ドデカン酸［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−アミド、（６３）

【化１８８】 トリデカン酸［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−
１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ル］−アミド、（６４）

【化１８９】 テトラデカン酸［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル
−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
イル］−アミド、（６５）

【化１９０】 ペンタデカン酸［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル
−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
イル］−アミド、（６６）

【化１９１】 ペンタデカン酸［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル
−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
イル］−アミド、

【００４７】（６７）

【化１９２】 ヘキサデカン酸［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル
−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
イル］−アミド、（６８）

【化１９３】 ヘプタデカン酸［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル
−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
イル］−アミド、（６９）

【化１９４】 ［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フ
ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−カルバ
ミン酸メチルエステル、（７０）

【化１９５】 ［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フ
ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−カルバ
ミン酸エチルエステル、（７１）

【化１９６】 ［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フ
ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−カルバ
ミン酸ベンジルエステル、

【００４８】（７２）

【化１９７】 ［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フ
ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−カルバ
ミン酸第三−ブチルエステル、（７３）

【化１９８】 Ｎ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−オ
キサルアミド酸、（７４）

【化１９９】 Ｎ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−オ
キサルアミド酸メチルエステル、（７５）

【化２００】 Ｎ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−ス
クシンアミド酸、（７６）

【化２０１】 Ｎ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−ス
クシンアミド酸メチルエステル、

【００４９】（７７）

【化２０２】 ３−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルカルバ
モイル］−アクリル酸、（７８）

【化２０３】 ３−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルカルバ
モイル］−アクリル酸メチルエステル、（７９）

【化２０４】 ４−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルカルバ
モイル］−酪酸、（８０）

【化２０５】 ４−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルカルバ
モイル］−酪酸メチルエステル、（８１）

【化２０６】 ５−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルカルバ
モイル］−ペンタン酸、

【００５０】（８２）

【化２０７】 ５−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルカルバ
モイル］−ペンタン酸メチルエステル、（８３）

【化２０８】 Ｎ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−４
−ヒドロキシ−ブチルアミド、（８４）

【化２０９】 ６−ヒドロキシ−ヘキサン酸［２，２−ジエチル−６，
６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペ
リジン−４−イル］−アミド、（８５）

【化２１０】 シクロヘキサンカルボン酸［２，２−ジエチル−６，６
−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
ジン−４−イル］−アミド、（８６）

【化２１１】 シクロヘキセ−３−エンカルボン酸［２，２−ジエチル
−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）
−ピペリジン−４−イル］−アミド、

【００５１】（８７）

【化２１２】 Ｎ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−ベ
ンズアミド、（８８）

【化２１３】 Ｎ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−テ
レフタルアミド酸メチルエステル、（８９）

【化２１４】 Ｎ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−イ
ソフタルアミド酸メチルエステル、（９０）

【化２１５】 Ｎ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−フ
タルアミド酸、（９１）

【化２１６】 ナフタレン−１−カルボン酸［２，２−ジエチル−６，
６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペ
リジン−４−イル］−アミド、

【００５２】（９２）

【化２１７】 Ｎ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−ア
クリルアミド、（９３）

【化２１８】 Ｎ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−２
−メチル−アクリルアミド、（９４）

【化２１９】 Ｎ−ブチル−．Ｎ．−［２，２−ジエチル−６，６−ジ
メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
−４−イル］−アセトアミド、（９５）

【化２２０】 ［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フ
ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−ウレ
ア、（９６）

【化２２１】 １−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−３
−メチル−ウレア、

【００５３】（９７）

【化２２２】 １−エチル−３−［２−エチル−２，６，６−トリメチ
ル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４
−イル］−ウレア、（９８）

【化２２３】 １−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−３
−イソプロピル−ウレア、（９９）

【化２２４】 １−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−３
−オクタデシル−ウレア、（１００）

【化２２５】 １−シクロヘキシル−３−［２，２−ジエチル−６，６
−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
ジン−４−イル］−ウレア、（１０１）

【化２２６】 １−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−３
−フェニル−ウレア、

【００５４】（１０２）

【化２２７】 １−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−３
−．ｐ．−トリル−ウレア、（１０３）

【化２２８】 １−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−３
−ナフタレン−１−イル−ウレア、（１０４）

【化２２９】 ３−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−
１，１−ジメチル−ウレア、（１０５）

【化２３０】 １−ブチル−１−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチ
ル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４
−イル］−３−フェニル−ウレア、（１０６）

【化２３１】 １−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−ピ
ロリジン−２，５−ジオン、

【００５５】（１０７）

【化２３２】 １−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−ピ
ロール−２，５−ジオン、（１０８）

【化２３３】 １−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−
３，４−ジメチル−ピロール−２，５−ジオン、（１０
９）

【化２３４】 ２’，２’−ジエチル−６’，６’−ジメチル−１’−
（１−フェニル−エトキシ）−［１，４’]ビピペリジ
ニル−２，６−ジオン、（１１０）

【化２３５】 ２−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−イ
ソインドール−１，３−ジオン、（１１１）

【化２３６】 ２−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−
１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソイン
ドール−５−カルボン酸。

【００５６】式ＩａおよびＩＩａで表される化合物は、
標準的な方法に従って製造され得る。４−ＯＨ中間体
は、英国特許第２３３５１９０号に記載されているよう
に製造される。Ｙが−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₁またはＣ（Ｏ）−
ＮＨ−Ｒ₁を表す場合、以下に概説された一般的なスキ
ームに従って、４−ＯＨ中間体は望ましい炭酸誘導体ま
たはイソシアネートと反応する。

【００５７】最も好ましくは、以下の化合物である。 （１）ギ酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル
−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
イルエステル、（２）酢酸２，６−ジエチル−２，３，
６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピ
ペリジン−４−イルエステル、（３）プロピオン酸２，
６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フ
ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、
（４）酪酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル
−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
イルエステル、（５）ペンタン酸２，６−ジエチル−
２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキ
シ）−ピペリジン−４−イルエステル、（６）ヘキサン
酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
ステル、（７）ヘプタン酸２，６−ジエチル−２，３，
６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピ
ペリジン−４−イルエステル、（８）オクタン酸２，６
−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェ
ニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、
（９）ノナン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメ
チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
４−イルエステル、（１０）デカン酸２，６−ジエチル
−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エト
キシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（１１）ウン
デカン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−
１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ルエステル、（１２）ドデカン酸２，６−ジエチル−
２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキ
シ）−ピペリジン−４−イルエステル、（１３）トリデ
カン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル
エステル、（１４）テトラデカン酸２，６−ジエチル−
２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキ
シ）−ピペリジン−４−イルエステル、（１５）ペンタ
デカン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−
１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
ルエステル、（１６）ヘキサデカン酸２，６−ジエチル
−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エト
キシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（１７）ヘプ
タデカン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル
−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
イルエステル、（１８）オクタデカン酸２，６−ジエチ
ル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エ
トキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（１９）ギ
酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フ
ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、
（２０）酢酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１
−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル
エステル、（２１）プロピオン酸２，２−ジエチル−
６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−
ピペリジン−４−イルエステル、（２２）酪酸２，２−
ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エ
トキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（２３）ペ
ンタン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
ステル、（２４）ヘキサン酸２，２−ジエチル−６，６
−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
ジン−４−イルエステル、（２５）ヘプタン酸２，２−
ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エ
トキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（２６）オ
クタン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
ステル、（２７）ノナン酸２，２−ジエチル−６，６−
ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジ
ン−４−イルエステル、（２８）デカン酸２，２−ジエ
チル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキ
シ）−ピペリジン−４−イルエステル、（２９）ウンデ
カン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステ
ル，（３０）ドデカン酸２，２−ジエチル−６，６−ジ
メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
−４−イルエステル、（３１）トリデカン酸２，２−ジ
エチル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エト
キシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（３２）テト
ラデカン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−
（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
ステル、（３３）ペンタデカン酸２，２−ジエチル−
６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−
ピペリジン−４−イルエステル、（３４）ヘキサデカン
酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フ
ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、
（３５）ヘプタデカン酸２，２−ジエチル−６，６−ジ
メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
−４−イルエステル、（３６）オクタデカン酸２，２−
ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エ
トキシ）−ピペリジン−４−イルエステル。

【００５８】

【化２３７】 ４−アミノ、１−オキシル中間体は、例えば、それ自体
が英国特許第２３３５１９０号に記載されたように製造
される、相当する４−オキソ化合物の還元アミン化によ
り製造される。

【００５９】Ｙが−ＮＲ₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₁または−ＮＲ
₃−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ₁を表す場合、４−アミノまたは４
−アルキルアミノ化合物は炭酸誘導体（炭酸クロライ
ド、無水物またはエステル）またはイソシアネートと反
応する。相当するピペリジン化合物から出発すること、
および中間体を相当するＮ−オキシド化合物まで酸化す
ることも可能である。これは例えば、米国特許第４１９
１６８３号に記載されている。次いでニトロキシドは、
英国特許第２３３５１９０号に記載された相当するアル
コキシアミンに変換される。

【００６０】これは図式的に以下のように概説される。

【化２３８】

【００６１】ＹがＲ₁−Ｃ（Ｏ）−Ｎ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂を
表す場合、米国特許第４１９１６８３号に従って、相当
する４−（アルキル）アミノピペリジン化合物から始ま
って製造される。

【化２３９】

【００６２】本発明の更なる目的は、ａ）エチレン系不
飽和モノマーまたはオリゴマーの少なくとも一種、およ
び ｂ）次式ＩａまたはＩＩａ

【化２４０】 〔式中、Ｙは基

【化２４１】 （式中、Ｒ₁は水素原子、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ（炭素
原子数１ないし４のアルキル）基、−ＣＯＯ−フェニル
基、−ＣＯＯベンジル基、炭素原子数１ないし８のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数２ないし４のアルケニル基、ＯＨ、−ＣＯＯＨ、
−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４の）アルキル基により
置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル基または
炭素原子数２ないし４のアルケニル基、酸素原子の１個
またはそれより多くにより中断されてよい炭素原子数２
ないし１８のアルキル基、未置換のシクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル基ま
たはナフチル基、あるいは炭素原子数１ないし４のアル
キル基、−ＣＯＯＨまたは−ＣＯＯ−（炭素原子数１な
いし４のアルキル）基により置換されたシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル
基またはナフチル基を表し、Ｒ₂は水素原子、炭素原子
数１ないし１８のアルキル基を表すか、あるいはＲ₁お
よびＲ₂は窒素原子と一緒になって５員環を形成し、該
環は不飽和結合を有していてもよく、またはベンゼン環
に縮合されていてもよく、Ｒ₃は水素原子または炭素原
子数１ないし１８のアルキル基を表す。）を表し、そし
て、Ｘは、−（炭素原子数５ないし１２の）−３−シク
ロアルケニル基、−ＣＨ₂−フェニル基、ＣＨ₃ＣＨ−フ
ェニル基、（ＣＨ₃）₂Ｃ−フェニル基、（炭素原子数５
ないし６のシクロアルキル）₂ＣＣＮ、（ＣＨ₃）₂ＣＣ
Ｎ、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ₂、
（炭素原子数１ないし４のアルキル）ＣＲ₂₀−Ｃ（Ｏ）
−フェニル基、（炭素原子数１ないし４の）アルキル−
ＣＲ₂₀−Ｃ（Ｏ）−（炭素原子数１ないし４の）アルコ
キシ基、（炭素原子数１ないし４の）アルキル−ＣＲ₂₀
−Ｃ（Ｏ）−（炭素原子数１ないし４の）アルキル基、
（炭素原子数１ないし４の）アルキル−ＣＲ₂₀−Ｃ
（Ｏ）−Ｎ−ジ（炭素原子数１ないし４の）アルキル
基、（炭素原子数１ないし４の）アルキル−ＣＲ₂₀−Ｃ
（Ｏ）−ＮＨ（炭素原子数１ないし４の）アルキル基、
（炭素原子数１ないし４の）アルキル−ＣＲ₂₀−Ｃ
（Ｏ）−ＮＨ₂（式中、Ｒ₂₀は水素原子または（炭素原
子数１ないし４の）アルキル基を表す。）からなる群か
ら選択される。〕で表される化合物（ただし安息香酸
２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１
−フェニル−エトキシ）ピペリジン−４−イルエステル
は除外される。）からなるポリマー性組成物である。置
換基および好ましい式に関する定義は既に与えられてい
る。これらは好ましいものを含む組成物にも適用され
る。

【００６３】代表的なエチレン系不飽和モノマーまたは
オリゴマーは、エチレン、プロピレン、ｎ−ブチレン、
ｉ−ブチレン、スチレン、置換スチレン、共役ジエン、
アクロレイン、酢酸ビニル、ビニルピロリドン、ビニル
イミダゾール、マレイン酸無水物、（アルキル）アクリ
ル酸無水物、（アルキル）アクリル酸塩、（アルキル）
アクリル酸エステル、（メタ）アクリロニトリル、（ア
ルキル）アクリルアミド、ハロゲン化ビニルまたはハロ
ゲン化ビニリデンからなる群から選択される。

【００６４】好ましいエチレン系不飽和モノマーは、エ
チレン、プロピレン、ｎ−ブチレン、ｉ−ブチレン、イ
ソプレン、１，３−ブタジエン、α−炭素原子数５ない
し１８のアルケン、スチレン、α−メチルスチレン、ｐ
−メチルスチレンまたは次式ＣＨ₂＝Ｃ（Ｒ_a）−（Ｃ＝
Ｚ）−Ｒ_b〔式中、Ｒ_aは水素原子または炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わし、Ｒ_bはＮＨ₂、Ｏ^-（Ｍ
ｅ⁺）、グリシジル基、未置換の炭素原子数１ないし１
８のアルコキシ基、Ｎおよび／もしくはＯ原子の少なく
とも１個により中断された炭素原子数２ないし１００の
アルコキシ基またはヒドロキシ置換炭素原子数１ないし
１８のアルコキシ基、未置換の炭素原子数１ないし１８
のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし１８のア
ルキル）アミノ基、ヒドロキシ置換炭素原子数１ないし
１８のアルキルアミノ基もしくはヒドロキシ置換ジ（炭
素原子数１ないし１８のアルキル）アミノ基、−Ｏ−Ｃ
Ｈ₂−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃）₂または−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−
Ｎ⁺Ｈ（ＣＨ₃）₂Ａｎ^-（式中、Ａｎ^-は一価の有機また
は無機酸のアニオンを表わす。）を表わし、Ｍｅは一価
の金属原子またはアンモニウムイオンを表わし、Ｚは酸
素原子またはイオウ原子を表わす。〕で表される化合物
である。

【００６５】Ｏ原子の少なくとも１個により中断された
炭素原子数２ないし１００のアルコキシ基としてのＲ_a
に関する例は、次式

【化２４２】 （式中、Ｒ_cは炭素原子数１ないし２５のアルキル基、
フェニル基または炭素原子数１ないし１８のアルキル基
により置換されたフェニル基を表わし、Ｒ_dは水素原子
またはメチル基を表わし、そしてｖは１ないし５０の数
である。）で表わされるものである。これらのモノマー
は、例えば、相当するアルコキシル化アルコールまたは
フェノールのアクリル化により、非イオン系表面活性剤
から誘導される。繰り返し単位はエチレンオキシド、プ
ロピレンオキシドまたは両者の混合物から誘導されても
よい。

【００６６】適当なアクリレートまたはメタクリレート
モノマーの更なる例は、以下に与えられる。

【化２４３】 または

【化２４４】 （式中、Ａｎ^-およびＲ_aは、上記で定義されたような意
味を有し、Ｒ_eはメチル基またはベンジル基を表わす。
Ａｎ^-は、好ましくはＣｌ^-、Ｂｒ^-または^-Ｏ₃Ｓ−ＣＨ₃
を表わす。）

【００６７】更なるアクリレートモノマーは、

【化２４５】 である。

【００６８】アクリレートのほかの適当なモノマーの例
は、

【化２４６】 または

【化２４７】 である。

【００６９】好ましくは、Ｒ_aは水素原子またはメチル
基を表わし、Ｒ_bはＮＨ₂、グリシジル基、未置換の、も
しくはヒドロキシ基により置換された炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、未置換の炭素原子数１ないし４の
アルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）アミノ基、ヒドロキシ置換炭素原子数１ないし４の
アルキルアミノ基またはヒドロキシ置換ジ（炭素原子数
１ないし４のアルキル）アミノ基を表わし、そしてＺは
酸素原子を表わす。

【００７０】特に好ましいエチレン系不飽和モノマーは
スチレン、メチルアクリレート、エチルアクリレート、
ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、第三ブ
チルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒ
ドロキシプロピルアクリレート、ジメチルアミノエチル
アクリレート、グリシジルアクリレート、メチル（メ
タ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチ
ル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、グリ
シジル（メタ）アクリレート、アクリロニトリル、アク
リルアミド、メタクリルアミドまたはジメチルアミノプ
ロピル−メタクリルアミドである。

【００７１】好ましくは、モノマーまたはモノマー混合
物を基準として、開始剤化合物は０．０１モル％ないし
３０モル％の量で、より好ましくは０．１モル％ないし
２０モル％の量で、最も好ましくは０．１モル％ないし
１０モル％の量で存在する。使用されたモノマー混合物
のモル％は、混合物の平均分子量に基づき算出される。

【００７２】本発明のもう一つの目的は、エチレン系不
飽和モノマーまたはオリゴマーの少なくとも一種の遊離
ラジカル重合によるオリゴマー、コオリゴマー、ポリマ
ーまたはコポリマー（ブロックまたはランダム）の製造
方法であって、式ＩａまたはＩＩａで表される開始剤化
合物の存在下、Ｏ−Ｃ結合の開裂をもたらして２個の遊
離ラジカル（ラジカル・Ｘは重合を開始することが可能
である。）を形成することが可能である反応条件下で、
該モノマーまたはモノマー／オリゴマーを（共）重合す
ることからなる方法である。

【００７３】好ましくは、Ｏ−Ｃ結合の開裂は超音波処
理、加熱、またはγからマイクロ波までの範囲の電磁放
射への暴露によりもたらされる。より好ましくは、Ｏ−
Ｃ結合の開裂が加熱によりもたらされ、そして５０℃お
よび１６０℃の間の温度で生じる。

【００７４】該方法は有機溶媒の存在下で、または水の
存在下で、または有機溶媒と水の混合物中で行われてよ
い。付加的な補助溶媒または表面活性剤、例えばグリコ
ールまたは脂肪酸のアンモニウム塩が存在してもよい。
他の適当な補助溶媒は後述される。好ましい方法は、可
能な限り少量の溶媒を使用する。反応混合物において、
モノマーおよび開始剤を３０重量％より多く、特に好ま
しくは５０％より多く、そして最も好ましくは８０％よ
り多く使用することが好ましい。

【００７５】有機溶媒が使用される場合、適当な溶媒ま
たは溶媒混合物は代表的に純粋なアルカン（ヘキサン、
ヘプタン、オクタン、イソオクタン）、炭化水素（ベン
ゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素（ク
ロロベンゼン）、アルカノール（メタノール、エタノー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル）、エステル（酢酸エチル、酢酸プロピル、
酢酸ブチルまたはへキシル）およびエーテル（ジエチル
エーテル、ジブチルエーテル、エチレングリコールジメ
チルエーテル）またはそれらの混合物である。

【００７６】水性重合反応は、モノマー転化の間、反応
混合物が均一な単一相を維持することを確実にするため
に、水−混和性または親水性補助溶媒により補充され得
る。全ての重合反応が完了するまで反応物またはポリマ
ー生成物の沈殿または相分離を防止する溶媒系を提供す
ることにおいて水性溶媒媒体が効果的である限り、いか
なる水溶性または水−混和性補助溶媒が使用されてよ
い。本発明において有用な補助溶媒は、例えば脂肪族ア
ルコール、グリコール、エーテル、グリコールエーテ
ル、ピロリジン、Ｎ−アルキルピロリジノン、Ｎ−アル
キルピロリドン、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、アミド、カルボン酸およびその塩、エ
ステル、有機スルフィド、スルホキシド、スルホン、ア
ルコール誘導体、ヒドロキシエーテル誘導体、例えばブ
チルカルビトールまたはセロソルブ、アミノアルコー
ル、ケトン等、ならびにそれらの誘導体およびそれらの
混合物からなる群から選択されてよい。特例には、メタ
ノール、エタノール、プロパノール、ジオキサン、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジエチレング
リコール、グリセロール、ジプロピレングリコール、テ
トラヒドロフランおよび他の水溶性または水−混和性物
質、およびそれらの混合物が含まれる。水および水溶性
または水−混和性有機液体の混合物が水性反応媒体とし
て選択される場合、水と補助溶媒の重量比は代表的に約
１００：０ないし約１０：９０である。

【００７７】本発明はブロックコポリマーの製造に、特
に有用である。ブロックコポリマーは例えば、ポリスチ
レンおよびポリアクリレートのブロックコポリマー（例
えばポリ（スチレン−コ−アクリレート）またはポリ
（スチレン−コ−アクリレート−コ−スチレン））であ
る。それらは接着剤として、またはポリマーブレンドの
相溶剤として、またはポリマー強化剤として有用であ
る。ポリ（メチルメタクリレート−コ−アクリレート）
ジブロックコポリマーまたはポリ（メチルアクリレート
−コ−アクリレート−コ−メタクリレート）トリブロッ
クコポリマーは、コーティング系の分散剤として、コー
ティング添加剤（例えば流動剤、相溶剤、反応性稀釈
剤）として、またはコーティングにおける樹脂成分（例
えばハイソリッドペイント）として有用である。スチレ
ン、（メタ）アクリレートおよび／またはアクリロニト
リルのブロックコポリマーはプラスチック、エラストマ
ーおよび接着剤に有用である。

【００７８】更に、ブロックが極性モノマーおよび無極
性モノマーの間で交互に並んでいる本発明のブロックコ
ポリマーは、非常に均一なポリマーブレンドを製造する
ための両親媒性表面活性剤または分散剤として多くの用
途で有用である。本発明の（コ）ポリマーは１０００な
いし４０００００ｇ／モル、好ましくは２０００ないし
２５００００ｇ／モルおよび、より好ましくは２０００
ないし２０００００ｇ／モルの数平均分子量を有する。
塊状で製造される場合、数平均分子量は５０００００ま
でであってよい（上記と同様の最小分子量を伴う）。数
平均分子量は、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥ
Ｃ）、ゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）、マトリ
ックス アシステッド レーザー脱離／イオン化質量分析
（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）により決定されるか、または開始
剤がモノマーから容易に区別され得る基を有する場合、
ＮＭＲ分光分析または他の慣用の方法により決定され
る。

【００７９】本発明のポリマーまたはコポリマーは、好
ましくは１．０ないし２、より好ましくは１．１ないし
１．９、そして最も好ましくは１．１ないし１．８の多
分散性を有する。従って、本発明は、新規ブロック、マ
ルチ−ブロック、星型、グラジエント、ランダム、ハイ
パーブランチドおよび樹枝晶状コポリマーならびにグラ
フトコポリマーの合成についても包含する。

【００８０】本発明により製造されたポリマーは以下の
用途で有用である。接着剤、洗浄剤、分散剤、乳化剤、
表面活性剤、脱泡剤、定着剤、腐蝕抑制剤、粘度改良
剤、潤滑剤、流動変性剤、増粘剤、架橋剤、紙処理剤、
水処理剤、電子材料、ペイント、コーティング、写真、
インク材料、イメージング材料、超吸収体、化粧品、整
髪製品、防腐剤、殺生物剤または、アスファルト、レザ
ー、繊維、セラミックスおよび木材のための変性剤。

【００８１】本発明の重合は“リビング”重合であるた
め、実際的に思い通りに開始させ、そして終了させるこ
とができる。更に、ポリマー製品は、リビング状態での
重合の継続を可能とする官能性アルコキシアミン基を保
持する。従って、本発明の一つの態様では、第一のモノ
マーが最初の重合段階で消費されると、次いで第二のモ
ノマーが添加されて、第二の重合段階における成長ポリ
マー鎖において第二のブロックが形成され得る。従っ
て、マルチ−ブロックコポリマーを製造するために、同
じ、または異なるモノマーを用いて付加的な重合を行う
ことも可能である。

【００８２】更に、これはラジカル重合であるので、ブ
ロックは本質的にどのような順序でも製造され得る。イ
オン重合における場合のように、最も安定化されていな
いポリマー中間体から最も安定化されたポリマー中間体
へと連続的な重合段階が続かなければならないブロック
コポリマーの製造に制限する必要はない。従って、ポリ
アクリロニトリルまたはポリ（メタ）アクリレートブロ
ックが最初に製造され、次いでスチレンまたはブタジエ
ンブロックがそれらに結合されるマルチ−ブロックコポ
リマー等を製造することが可能である。更に、本発明の
ブロックコポリマーの種々のブロックを結合させるため
に必要とされる架橋基はない。単純に、連続的なモノマ
ーを添加して連続的なブロックを形成することが可能で
ある。

【００８３】中でもC.J.Hawker によりAngew. Chemie,
1995, 107, 1623-1627頁に記載された星型およびグラフ
ト（コ）ポリマー、K.Matyaszewski等によりMacrmolecu
les1996, 29巻, 12号, 4167-4171頁に記載されたデンド
リマー、C.J.Hawker等によりMacrmol. Chem. Phys. 19
8, 155-166(1997)に記載されたグラフト（コ）ポリマ
ー、C.J.Hawker によりMacrmolecules 1996, 29, 2686-
2688に記載されたランダムコポリマーまたはN.A.Listig
oversによりMacrmolecules 1996, 29, 8992-8993に記載
されたジブロックまたはトリブロックコポリマーのよう
な、種々の特定に設計されたポリマーおよびコポリマー
が本発明により入手可能である。

【００８４】本発明の更なる目的は、開始基−Ｘの少な
くとも一個および式ＩａまたはＩＩａで表されるオキシ
アミン基の少なくとも一個が結合したポリマーまたはオ
リゴマーである。式ＩａおよびＩＩａで表される化合物
は、式ＩａおよびＩＩａで表される化合物の中間体であ
る相当するニトロキシドから製造され得る。

【００８５】従って、本発明のもう一つの目的は、次式
ＩＩＩａおよびＩＶａ

【化２４８】 〔式中、Ｙは基

【化２４９】 （式中、Ｒ₁は水素原子、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ（炭素
原子数１ないし４のアルキル）基、−ＣＯＯ−フェニル
基、−ＣＯＯベンジル基、炭素原子数１ないし８のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数２ないし４のアルケニル基、ＯＨ、−ＣＯＯＨ、
−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４の）アルキル基により
置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル基または
炭素原子数２ないし４のアルケニル基、酸素原子の１個
またはそれより多くにより中断されてよい炭素原子数２
ないし１８のアルキル基、未置換のシクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル基ま
たはナフチル基、あるいは炭素原子数１ないし４のアル
キル基、−ＣＯＯＨまたは−ＣＯＯ−（炭素原子数１な
いし４のアルキル）基により置換されたシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル
基またはナフチル基を表し、Ｒ₂は水素原子、炭素原子
数１ないし１８のアルキル基を表すか、あるいはＲ₁お
よびＲ₂は窒素原子と一緒になって５員環を形成し、該
環は不飽和結合を有していてもよく、またはベンゼン環
に縮合されていてもよく、Ｒ₃は水素原子または炭素原
子数１ないし１８のアルキル基を表す。）を表す。〕で
表されるニトロキシド（ただし２，６−ジエチル−２，
３，６−トリメチル−４−ラウロイルオキシピペリジン
−１−オキシル、２，６−ジエチル−２，３，６−トリ
メチル−４−ステアロイルオキシピペリジン−１−オキ
シル、２，２−ジメチル−６，６−ジエチル−４−ラウ
ロイルオキシピペリジン−１−オキシルおよび２，２−
ジメチル−６，６−ジエチル−４−ステアロイルオキシ
ピペリジン−１−オキシルは除外される。）である。

【００８６】置換基に関する定義ならびにそれらの好ま
しい意味は既に与えられている。それらは式ＩＩＩａお
よびＩＶａで表される化合物に関しても適用する。特に
好ましくは、上記に与えられた式ＩａおよびＩＩａで表
される個々の化合物に与えられ、それらに関して相当す
るＮ−オキシドは前駆体であり、したがって、これもま
た特に興味深い。式ＩＩＩａおよびＩＶａで表される化
合物も、遊離ラジカル源との組み合わせにおいて、制御
された重合反応のために特に有用である。

【００８７】また、本発明の目的は、ａ）エチレン系不
飽和モノマーまたはオリゴマーの少なくとも一種、およ
びｂ）式ＩＩＩａまたはＩＶａで表される化合物、およ
びｃ）エチレン系不飽和モノマーの重合を開始すること
が可能である遊離ラジカル源からなる重合性組成物であ
る。

【００８８】炭素中心ラジカルの製造は、中でも、Houb
en Weyl, Methoden der Organischen Chemie, E19a巻,
60-147頁に記載されている。これらの方法は、ほぼ同様
に適用され得る。ラジカルの供給源は、ビス−アゾ化合
物、ペルオキシドまたはヒドロペルオキシドであってよ
い。

【００８９】最も好ましくは、ラジカルの供給源は、
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−ア
ゾビス（２−メチル−ブチロニトリル）、２，２’−ア
ゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’
−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニ
トリル）、１，１’−アゾビス（１−シクロヘキサンカ
ルボニトリル）、２，２’−アゾビス（イソブチラミ
ド）ジヒドレート、２−フェニルアゾ−２，４−ジメチ
ル−４−メトキシバレロニトリル、ジメチル−２，２’
−アゾビスイソブチレート、２−（カルバモイルアゾ）
イソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４，４
−トリメチルペンタン）、２，２’−アゾビス（２−メ
チルプロパン）、２，２’−アゾビス（Ｎ，Ｎ’−ジメ
チレンイソブチラミジン）、遊離塩基またはヒドロクロ
リド、２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）、
遊離塩基またはヒドロクロリド、２，２’−アゾビス
｛２−メチル−Ｎ−［１，１−ビス（ヒドロキシメチ
ル）エチル］プロピオンアミド｝または２，２’−アゾ
ビス｛２−メチル−Ｎ−［１，１−ビス（ヒドロキシメ
チル）−２−ヒドロキシエチル］プロピオンアミドであ
る。

【００９０】好ましいペルオキシドおよびヒドロペルオ
キシドは、アセチルシクロヘキサンスルホニルペルオキ
シド、ジイソプロピルペルオキシジカルボネート、ｔ−
アミルペルネオデカノエート、ｔ−ブチルペルネオデカ
ノエート、ｔ−ブチルペルピバレート、ｔ−アミルペル
ピバレート、ビス（２，４−ジクロロベンゾイル）ペル
オキシド、ジイソノナノイルペルオキシド、ジデカノイ
ルペルオキシド、ジオクタノイルペルオキシド、ジラウ
ロイルペルオキシド、ビス（２−メチルベンゾイル）ペ
ルオキシド、ジコハク酸ペルオキシド、ジアセチルペル
オキシド、ジベンゾイルペルオキシド、ｔ−ブチルペル
２−エチルヘキサノエート、ビス−（４−クロロベンゾ
イル）−ペルオキシド、ｔ−ブチルペルイソブチレー
ト、ｔ−ブチルペルマレイネート、１，１−ビス（ｔ−
ブチルペルオキシ）３，５，５−トリメチルシクロヘキ
サン、１，１−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）シクロヘ
キサン、ｔ−ブチルペルオキシイソプロピルカルボネー
ト、ｔ−ブチルペルイソノナオエート、２，５−ジメチ
ルヘキサン２，５−ジベンゾエート、ｔ−ブチルペルア
セテート、ｔ−アミルペルベンゾエート、ｔ−ブチルペ
ルベンゾエート、２，２−ビス（ｔ−ブチルペルオキ
シ）ブタン、２，２ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）プロ
パン、ジクミルペルオキシド、２，５−ジメチルヘキサ
ン−２，５−ジ−ｔ−ブチルペルオキシド、３−ｔ−ブ
チルペルオキシ３−フェニルフタリド、ジ−ｔ−アミル
ペルオキシド、α，α’−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ
イソプロピル）ベンゼン、３，５−ビス（ｔ−ブチルペ
ルオキシ）３，５−ジメチル１，２−ジオキソラン、ジ
−ｔ−ブチルペルオキシド、２，５−ジメチルヘキシン
−２，５−ジ−ｔ−ブチルペルオキシド、３，３，６，
６，９，９−ヘキサメチル１，２，４，５−テトラオキ
サシクロノナン、ｐ−メタンヒドロペルオキシド、ピナ
ンヒドロペルオキシド、ジイソプロピルベンゼン モノ
−α−ヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド
またはｔ−ブチルヒドロペルオキシドである。

【００９１】これらの化合物は市販品として入手可能で
ある。一つより多いラジカル供給源を使用する場合、置
換型の混合物が得られる。ラジカル源は、モノマーまた
はモノマー混合物を基準として、好ましくは０．０１モ
ル％ないし３０モル％の量で、より好ましくは０．１な
いし２０モル％の量で、そして最も好ましくは０．５モ
ル％ないし１０モル％の量で存在する。ラジカル源と式
ＩＩで表される化合物のモル比は、１：１０ないし１
０：１、好ましくは１：５ないし５：１、そしてより好
ましくは１：２ないし２：１である。

【００９２】また、本発明のもう一つの目的は、エチレ
ン系不飽和モノマー／オリゴマーの少なくとも一種の遊
離ラジカル重合によるオリゴマー、コオリゴマー、ポリ
マーまたはコポリマー（ブロックまたはランダム）の製
造方法であって、上記組成物に熱または化学線放射を受
けさせることからなる方法である。

【００９３】本発明の更なる目的は、エチレン系不飽和
モノマーを重合するために、式ＩａまたはＩＩａ

【化２５０】 で表される化合物を使用すること、ならびにエチレン系
不飽和モノマーを重合するために、遊離ラジカル源と共
に式ＩＩＩａまたはＩＶａ

【化２５１】 で表される化合物を使用することである。

【００９４】種々の置換基に関する定義および好ましい
意味は、既に開始剤化合物に関して記述されている。そ
れらは、好ましいものおよび個々の化合物を含めて、本
発明の他の目的にも適応する。

【００９５】以下の例は本発明を説明する。実施例Ａ１： 酢酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリ
メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
−４−イルエステル（式Ｉａ、化合物２） トルエン５０ｍｌ中に２，６−ジエチル−２，３，６−
トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
ジン−４−オール（英国特許第２３３５１９０号実施例
７、化合物１０２に記載された通り製造された）６．３
６ｇ（２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン２．０２ｇ
（２ｍｍｏｌ）の溶液に、０ないし５℃でアセチルクロ
ライド１．５７ｇ（２ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反
応混合物を２時間２０℃で撹拌する。次いで反応混合物
を水で数回抽出する。有機相をＮａ₂ＳＯ₄上で乾燥さ
せ、溶媒の除去後、酢酸２，６−ジエチル−２，３，６
−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペ
リジン−４−イルエステル６．９ｇ（９６％）を黄色液
体として得る。 Ｃ₂₂Ｈ₃₅ＮＯ₃に対する元素分析理論値：Ｃ７３．０
％；Ｈ９．７６％；Ｎ３．８７％。実測値：Ｃ７２．８
７％；Ｈ９．６４％；Ｎ３．８５％。

【００９６】実施例Ａ２：アクリル酸２，６−ジエチル
−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エト
キシ）−ピペリジン−４−イルエステル（式Ｉａ、化合
物３９） 実施例１と同様に、トルエン中で２，６−ジエチル−
２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキ
シ）−ピペリジン−４−オール６．３６ｇ（２ｍｍｏ
ｌ）をアクリルオイルクロライド１．８１ｇ（２ｍｍｏ
ｌ）およびトリエチルアミン２．０２ｇ（２ｍｍｏｌ）
と反応させ、アクリル酸２，６−ジエチル−２，３，６
−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペ
リジン−４−イルエステル６．５ｇ（８７％）を黄色液
体として得る。 Ｃ₂₃Ｈ₃₅ＮＯ₃に対する元素分析理論値：Ｃ７３．９５
％；Ｈ９．４４％；Ｎ３．７５％。実測値：Ｃ７４．４
３％；Ｈ９．４４％；Ｎ３．９１％。

【００９７】実施例Ａ３：ドデカン酸２，６−ジエチル
−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エト
キシ）−ピペリジン−４−イルエステル（式Ｉａ、化合
物１２） 実施例１と同様に、トルエン中で２，６−ジエチル−
２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキ
シ）−ピペリジン−４−オール６．３６ｇ（２ｍｍｏ
ｌ）をラウロイルクロライド４．３８ｇ（２ｍｍｏｌ）
およびトリエチルアミン２．０２ｇ（２ｍｍｏｌ）と反
応させ、ドデカン酸２，６−ジエチル−２，３，６−ト
リメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジ
ン−４−イルエステル９．４ｇ（９４％）を黄色液体と
して得る。 Ｃ₃₂Ｈ₅₅ＮＯ₃に対する元素分析理論値：Ｃ７６．５９
％；Ｈ１１．０５％；Ｎ２．７９％。実測値：Ｃ７６．
１７％；Ｈ１１．７５％；Ｎ２．６９％。

【００９８】実施例Ａ４：ドデカン酸２，２−ジエチル
−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）
−ピペリジン−４−イルエステル（式ＩＩａ、化合物１
２） 実施例１と同様に、トルエン中で２，２−ジエチル−
６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−
ピペリジン−４−オール（英国特許第２３３５１９０
号、化合物１１０に記載された通り製造された）６．１
ｇ（２ｍｍｏｌ）をラウロイルクロライド４．３８ｇ
（２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン２．０２ｇ（２
ｍｍｏｌ）と反応させ、ドデカン酸２，２−ジエチル−
６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−
ピペリジン−４−イルエステル８．９ｇ（９１％）を黄
色液体として得る。 Ｃ₃₁Ｈ₅₃ＮＯ₃に対する元素分析理論値：Ｃ７６．３３
％；Ｈ１０．９５％；Ｎ２．８７％。実測値：Ｃ７５．
５７％；Ｈ１０．９２％；Ｎ２．９０％。

【００９９】実施例Ａ５：Ｎ−［２，６−ジエチル−
２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキ
シ）−ピペリジン−４−イル］−ベンズアミド（式Ｉ
ａ、化合物８８）Ａ）Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル
−ピペリジン−１−オキシル−４−イル］−ベンズアミ
ド 酢酸エチル１００ｍｌ中にＮ−［２，６−ジエチル−
２，３，６−トリメチル−ピペリジン−４−イル］−ベ
ンズアミド（米国特許第４，１９１，６８３号に従って
製造された）３０．２ｇ（０．１ｍｏｌ）の溶液に、氷
冷下で、酢酸中４０％過酢酸３８ｇ（０．２ｍｏｌ）を
滴下する。該混合物を１２時間室温で撹拌する。赤色溶
液を、水、次いで５％ＮａＯＨ溶液および再度水で洗浄
し、ＭｇＳＯ₄上で乾燥させ、そして真空下で濃縮す
る。Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル
−ピペリジン−１−オキシル−４−イル］−ベンズアミ
ド３１．２ｇ（９８％）が非晶質固体として得られる。
Ｂ）光反応器に、エチルベンゼン１５０ｍｌ、Ｎ−
［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−ピペリ
ジン−１−オキシル−４−イル］−ベンズアミド６．３
５ｇ（０．０２ｍｏｌ）および第三ブチルペルオキシド
１２．７ｇ（０．０８７ｍｏｌ）を添加する。赤色溶液
は窒素によりパージされ、続いて窒素雰囲気下、２０な
いし２５℃で水銀ランプに照射される（pyrex glas）。
８時間後、溶液は無色になる。反応混合物を真空下で濃
縮する。残渣をシリカゲル上でヘキサン−酢酸エチル
（９：１）を用いてクロマトグラフィーにより精製し、
そしてヘキサン−トルエンから結晶化する。融点１１２
ないし１４７℃の無色固体２．５３ｇ（３０％）が得ら
れる。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：８．０−
７．１３（ｍ，１０ＡｒＨ），６．０−５．８５（ｍ，
ＮＨ），４．８−４．６５（ｍ，１Ｈ），４．６５−
４．４０（ｍ，１Ｈ），２．４０−０．５（ｍ，２５
Ｈ）。

【０１００】実施例Ａ６：１−［２，６−ジエチル−
２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキ
シ）−ピペリジン−４−イル］−３−エチル−ウレア
（式Ｉａ、化合物９８）Ａ）１−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル
−ピペリジン−１−オキシル−４−イル］−３−エチル
−ウレア トルエン３０ｍｌ中に２，６−ジエチル−２，３，６−
トリメチル−ピペリジン−４−イル−アミン（米国特許
第４，１９１，６８３号に従って製造された）１９．８
ｇ（０．１ｍｏｌ）の溶液に、エチルイソシアネート
７．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下する。該混合物を５時
間室温で撹拌し、次いで真空下で濃縮する。残渣を酢酸
エチル６０ｍｌに溶解し、そして氷水冷下で過酢酸４０
％をゆっくり添加する。該混合物をさらに１５時間室温
で撹拌する。赤色溶液を、水、次いで５％ＮａＯＨ溶液
および再度水で洗浄し、ＭｇＳＯ₄上で乾燥させ、そし
て真空下で濃縮する。１−［２，６−ジエチル−２，
３，６−トリメチル−ピペリジン−１−オキシル−４−
イル］−３−エチル−ウレア２５．６５ｇ（９０％）が
樹脂状物質として得られる。 Ｂ）実施例５と同様に、１−［２，６−ジエチル−２，
３，６−トリメチル−ピペリジン−１−オキシル−４−
イル］−３−エチル−ウレア１．０８ｇ（０．０３８ｍ
ｏｌ）をエチルベンゼンおよびジ−第三ブチルペルオキ
シドと反応させる。シリカゲル上でのヘキサン−酢酸エ
チル（３：２）によるクロマトグラフィー精製後、１−
［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−
（フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−３
−エチル−ウレア０．７ｇ（４７％）が無色固体として
得られる。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：７．４−
５．２（ｍ，５Ｈ），４．８−４．６（ｍ，１Ｈ），
４．５−３．９（ｍ，３Ｈ），３．３−３．１（ｍ，２
Ｈ），２．３−０．４（ｍ，１８Ｈ）。

【０１０１】実施例Ａ７：２−［２，６−ジエチル−
２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキ
シ）−ピペリジン−４−イル］−イソインドール−１，
３−ジオン（式Ｉａ、化合物１１１）Ａ）２−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル
−ピペリジン−１−オキシル−４−イル］−イソインド
ール−１，３−ジオン １，２−ジクロロベンゼン５０ｍｌ中に２−［２，６−
ジエチル−２，３，６−トリメチル−ピペリジン−４−
イル］−イソインドール−１，３−ジオン（米国特許第
４，１９１，６８３号に従って製造された）１６．４ｇ
（０．０５ｍｏｌ）の溶液に、氷冷下、酢酸中４０％過
酢酸２０．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下する。該混合物
を６６時間室温で撹拌する。赤色溶液を、水、次いで５
％ＮａＯＨ溶液および再度水で洗浄し、ＭｇＳＯ₄上で
乾燥させ、そして真空下で濃縮する。２−［２，６−ジ
エチル−２，３，６−トリメチル−ピペリジン−１−オ
キシル−４−イル］−イソインドール−１，３−ジオン
１６．２８ｇ（９５％）が非晶質固体として得られる。 Ｂ）実施例５と同様に、２−［２，６−ジエチル−２，
３，６−トリメチル−ピペリジン−１−オキシル−４−
イル］−イソインドール−１，３−ジオン１．５４ｇ
（０．００４４ｍｏｌ）をエチルベンゼンおよびジ−第
三ブチルペルオキシドと反応させる。シリカゲル上での
ヘキサン−酢酸エチル（１４：１）によるクロマトグラ
フィー精製後、２−［２，６−ジエチル−２，３，６−
トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）ピペリジ
ン−４−イル］−イソインドール−１，３−ジオン１．
６３ｇ（８４％）が無色非晶質固体として得られる。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：７．８−
７．１（ｍ，９Ｈ），４．９−４．５（ｍ，１Ｈ），
３．３−０．５（ｍ，２６Ｈ）。

【０１０２】Ｂ）式ＩａまたはＩＩａで表される化合物
の開始剤／調節剤を使用する重合 一般的備考：溶媒およびモノマーはVigreux カラム上
で、アルゴン雰囲気下または真空下で、使用直前に蒸留
される。酸素を除去するために、全ての重合反応混合物
は重合前にアルゴンによりフラッシュされ、そして凍解
サイクルを適用して真空下で排気される。次いで該反応
混合物はアルゴン雰囲気下で重合される。重合反応開始
時に、全ての出発原材料は均一に溶解される。転化率
は、８０℃および０．００２トールで３０分間、ポリマ
ーから未反応モノマーを除去し、残っているポリマーの
重量を測定すること、および開始剤の重量を減ずること
により決定される。

【０１０３】ＧＰＣ：は FLUX INSTRUMENTSの RHEOS 40
00 を使用して行われる。テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）は溶媒として使用され、１ｍｌ／分でポンプにより
吸入排出される。二つのクロマトグラフィーカラムは直
列で配置されている：POLYMERINSTRUMENTS, Shropshir
e, UKのタイプ Plgel ５μｍ ミックスド−Ｃ (type Pl
gel 5 μm mixed-C)。測定は４０℃で実行される。カラ
ムは、２００ないし２００００００ダルトンのＭｎを有
する低多分散性ポリスチレンにより検量される。検出は
ERCATECH AGのRI-検出器 ERC-7515A を使用して３０℃
で行われる。

【０１０４】実施例Ｂ１．１４５℃における式Ｉａで表
される化合物２（実施例Ａ１）１．５モル％を使用した
ｎ−ブチルアクリレートの重合 温度計、冷却器および磁気撹拌機を備えた５０ｍｌの三
口フラスコにおいて、３３８ｍｇ（０．９４ｍｍｏｌ）
の化合物２およびｎ−ブチルアクリレート８ｇ（６２．
４ｍｍｏｌ）を混合し、そして脱気する。得られた透明
溶液をアルゴン下で１４５℃まで加熱し、重合を５時間
行う。次いで反応混合物を７０℃まで冷却する。残って
いるモノマーを高真空下でエバポレーションにより除去
する。開始モノマーの６．６４ｇ（８３％）が反応して
いる。透明無色粘性液体が得られる。 Ｍｎ＝６７００，Ｍｗ＝８７００，多分散性（ＰＤ）＝
１．３

【０１０５】実施例Ｂ２．１３０℃における式Ｉａで表
される化合物２（実施例Ａ１）１．５モル％を使用した
ｎ−ブチルアクリレートの重合 温度計、冷却器および磁気撹拌機を備えた５０ｍｌの三
口フラスコにおいて、３３８ｍｇ（０．９４ｍｍｏｌ）
の化合物２およびｎ−ブチルアクリレート８ｇ（６２．
４ｍｍｏｌ）を混合し、そして脱気する。得られた透明
溶液をアルゴン下で１３０℃まで加熱し、重合を５時間
行う。次いで反応混合物を７０℃まで冷却する。残って
いるモノマーを高真空下でエバポレーションにより除去
する。開始モノマーの４．１６ｇ（５２％）が反応して
いる。透明無色粘性液体が得られる。 Ｍｎ＝４３００，Ｍｗ＝５２００，多分散性（ＰＤ）＝
１．２

【０１０６】実施例Ｂ３．１４５℃における式Ｉａで表
される化合物２（実施例Ａ１）１．２モル％を使用した
ｎ−ブチルアクリレートの重合 温度計、冷却器および磁気撹拌機を備えた５０ｍｌの三
口フラスコにおいて、３３８ｍｇ（０．９４ｍｍｏｌ）
の化合物２およびｎ−ブチルアクリレート１０ｇ（７８
ｍｍｏｌ）を混合し、そして脱気する。得られた透明溶
液をアルゴン下で１４５℃まで加熱し、重合を５時間行
う。次いで反応混合物を７０℃まで冷却する。残ってい
るモノマーを高真空下でエバポレーションにより除去す
る。開始モノマーの８ｇ（８０％）が反応している。透
明無色粘性液体が得られる。 Ｍｎ＝８５００，Ｍｗ＝１１０００，多分散性（ＰＤ）
＝１．３

【０１０７】実施例Ｂ４．ポリ（ｎ−ブチルアクリレー
ト）とＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート（Ｄ
ＭＡＥＡ）の共重合 温度計、冷却器および磁気撹拌機を備えた５０ｍｌの三
口フラスコにおいて、実施例Ｂ３のポリ（ｎ−ブチルア
クリレート）６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチル
アクリレート６ｇ（４２ｍｍｏｌ）を混合し、そして脱
気する。得られた透明溶液をアルゴン下で１４５℃まで
加熱し、重合を３．５時間行う。残っているモノマーを
高真空下でエバポレーションにより除去する。開始モノ
マーの２．４ｇ（４０％）が反応している。透明オレン
ジ色の粘性液体が得られる。 組成（ＮＭＲ）：ｎ−ブチルアクリレート６５重量％／
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート３５重量％ Ｍｎ＝１３０００，Ｍｗ＝２２１５０，多分散性（Ｐ
Ｄ）＝１．７

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マリェ−オディール ジン フランス国，68700 スタインバッハ，ル ゥ ドゥ セルネイ，104 (72)発明者 アンドレアス クレーマー スイス国，3186 ディディンゲン，ブント テルス ３

Claims (19)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式ＩａまたはＩＩａ 【化１】 〔式中、Ｙは基 【化２】 【化３】 （式中、Ｒ₁は水素原子、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ（炭素
   原子数１ないし４のアルキル）基、−ＣＯＯ−フェニル
   基、−ＣＯＯベンジル基、炭素原子数１ないし８のアル
   コキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
   原子数２ないし４のアルケニル基、ＯＨ、−ＣＯＯＨ、
   −ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４の）アルキル基により
   置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル基または
   炭素原子数２ないし４のアルケニル基、酸素原子の１個
   またはそれより多くにより中断されてよい炭素原子数２
   ないし１８のアルキル基、未置換のシクロペンチル基、
   シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル基ま
   たはナフチル基、あるいは炭素原子数１ないし４のアル
   キル基、−ＣＯＯＨまたは−ＣＯＯ−（炭素原子数１な
   いし４のアルキル）基により置換されたシクロペンチル
   基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル
   基またはナフチル基を表し、Ｒ₂は水素原子、炭素原子
   数１ないし１８のアルキル基を表すか、あるいはＲ₁お
   よびＲ₂は窒素原子と一緒になって５員環を形成し、該
   環は不飽和結合を有していてもよく、またはベンゼン環
   に縮合されていてもよく、Ｒ₃は水素原子または炭素原
   子数１ないし１８のアルキル基を表す。）を表し、そし
   て、Ｘは、−（炭素原子数５ないし１２の）−３−シク
   ロアルケニル基、−ＣＨ₂−フェニル基、ＣＨ₃ＣＨ−フ
   ェニル基、（ＣＨ₃）₂Ｃ−フェニル基、（炭素原子数５
   ないし６のシクロアルキル）₂ＣＣＮ、（ＣＨ₃）₂ＣＣ
   Ｎ、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ₂、
   （炭素原子数１ないし４のアルキル）ＣＲ₂₀−Ｃ（Ｏ）
   −フェニル基、（炭素原子数１ないし４の）アルキル−
   ＣＲ₂₀−Ｃ（Ｏ）−（炭素原子数１ないし４の）アルコ
   キシ基、（炭素原子数１ないし４の）アルキル−ＣＲ₂₀
   −Ｃ（Ｏ）−（炭素原子数１ないし４の）アルキル基、
   （炭素原子数１ないし４の）アルキル−ＣＲ₂₀−Ｃ
   （Ｏ）−Ｎ−ジ（炭素原子数１ないし４の）アルキル
   基、（炭素原子数１ないし４の）アルキル−ＣＲ₂₀−Ｃ
   （Ｏ）−ＮＨ（炭素原子数１ないし４の）アルキル基、
   （炭素原子数１ないし４の）アルキル−ＣＲ₂₀−Ｃ
   （Ｏ）−ＮＨ₂（式中、Ｒ₂₀は水素原子または（炭素原
   子数１ないし４の）アルキル基を表す。）からなる群か
   ら選択される。〕で表される化合物（ただし安息香酸
   ２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１
   −フェニル−エトキシ）ピペリジン−４−イルエステル
   は除外される。）。
2. 【請求項２】 Ｘが 【化４】 （３−シクロヘキセニル）基、−ＣＨ₂−フェニル基、
   ＣＨ₃ＣＨ−フェニル基または（ＣＨ₃）₂Ｃ−フェニル
   基を表す請求項１記載の化合物。
3. 【請求項３】 ＸがＣＨ₃ＣＨ−フェニル基を表す請求
   項２記載の化合物。
4. 【請求項４】 Ｙが次式 【化５】 （式中、Ｒ₁およびＲ₂は請求項１で定義された意味を有
   する。）で表される基を表す式ＩａまたはＩＩａで表さ
   れる化合物。
5. 【請求項５】 （１）ギ酸２，６−ジエチル−２，３，
   ６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピ
   ペリジン−４−イルエステル、（２）酢酸２，６−ジエ
   チル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−
   エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（３）プ
   ロピオン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル
   −１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
   イルエステル、（４）酪酸２，６−ジエチル−２，３，
   ６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピ
   ペリジン−４−イルエステル、（５）ペンタン酸２，６
   −ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェ
   ニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、
   （６）ヘキサン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリ
   メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
   −４−イルエステル、（７）ヘプタン酸２，６−ジエチ
   ル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エ
   トキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（８）オク
   タン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
   −（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル
   エステル、（９）ノナン酸２，６−ジエチル−２，３，
   ６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピ
   ペリジン−４−イルエステル、（１０）デカン酸２，６
   −ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェ
   ニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、
   （１１）ウンデカン酸２，６−ジエチル−２，３，６−
   トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
   ジン−４−イルエステル、（１２）ドデカン酸２，６−
   ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニ
   ル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（１
   ３）トリデカン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリ
   メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
   −４−イルエステル、（１４）テトラデカン酸２，６−
   ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニ
   ル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（１
   ５）ペンタデカン酸２，６−ジエチル−２，３，６−ト
   リメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジ
   ン−４−イルエステル、（１６）ヘキサデカン酸２，６
   −ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェ
   ニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、
   （１７）ヘプタデカン酸２，６−ジエチル−２，３，６
   −トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペ
   リジン−４−イルエステル、（１８）オクタデカン酸
   ２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１
   −フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステ
   ル、（１９）炭酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリ
   メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
   −４−イルエステルメチルエステル、（２０）炭酸２，
   ６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フ
   ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステルエ
   チルエステル、（２１）炭酸ベンジルエステル２，６−
   ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニ
   ル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（２
   ２）炭酸第三−ブチルエステル２，６−ジエチル−２，
   ３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）
   −ピペリジン−４−イルエステル、（２３）シュウ酸
   ２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１
   −フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステ
   ルメチルエステル、（２４）コハク酸モノ−［２，６−
   ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニ
   ル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］エステル、
   （２５）コハク酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリ
   メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
   −４−イルエステルメチルエステル、（２６）ブテ−２
   −エン二酸モノ−［２，６−ジエチル−２，３，６−ト
   リメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジ
   ン−４−イル］エステル、（２７）ブテ−２−エン二酸
   ２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１
   −フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステ
   ルメチルエステル、（２８）ペンタン二酸モノ−［２，
   ６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フ
   ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］エステ
   ル、（２９）ペンタン二酸２，６−ジエチル−２，３，
   ６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピ
   ペリジン−４−イルエステルメチルエステル、（３０）
   ヘキサン二酸モノ−［２，６−ジエチル−２，３，６−
   トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
   ジン−４−イル］エステル、（３１）ヘキサン二酸２，
   ６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フ
   ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステルメ
   チルエステル、（３２）シクロヘキサンカルボン酸２，
   ６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フ
   ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、
   （３３）シクロヘキセ−３−エンカルボン酸２，６−ジ
   エチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル
   −エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（３
   ４）安息香酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチ
   ル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４
   −イルエステル、（３５）テレフタル酸１−［２，６−
   ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニ
   ル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］エステル４−
   メチルエステル、（３６）イソフタル酸１−［２，６−
   ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニ
   ル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］エステル３−
   メチルエステル、（３７）フタル酸モノ−［２，６−ジ
   エチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル
   −エトキシ）−ピペリジン−４−イル］エステル、（３
   ８）ナフタレン−１−カルボン酸２，６−ジエチル−
   ２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキ
   シ）−ピペリジン−４−イルエステル、（３９）アクリ
   ル酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−
   （１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
   ステル、（４０）２−メチル−アクリル酸２，６−ジエ
   チル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−
   エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（４１）
   メチル−カルバミン酸２，６−ジエチル−２，３，６−
   トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
   ジン−４−イルエステル、（４２）エチル−カルバミン
   酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−
   （１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
   ステル、（４３）イソプロピル−カルバミン酸２，６−
   ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニ
   ル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（４
   ４）オクタデシル−カルバミン酸２，６−ジエチル−
   ２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキ
   シ）−ピペリジン−４−イルエステル、（４５）シクロ
   ヘキシル−カルバミン酸２，６−ジエチル−２，３，６
   −トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペ
   リジン−４−イルエステル、（４６）フェニル−カルバ
   ミン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
   −（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル
   エステル、（４７）ｐ−トリル−カルバミン酸２，６−
   ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニ
   ル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（４
   ８）ナフタレン−１−イル−カルバミン酸２，６−ジエ
   チル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−
   エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（４９）
   ジメチル−カルバミン酸２，６−ジエチル−２，３，６
   −トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペ
   リジン−４−イルエステル、（５０）２，６−ジエチル
   −２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エト
   キシ）−ピペリジン−４−イルアミン、（５１）Ｎ−
   ［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−
   （１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］
   −ホルムアミド、（５２）Ｎ−［２，６−ジエチル−
   ２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキ
   シ）−ピペリジン−４−イル］−アセトアミド、（５
   ３）Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル
   −１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
   イル］−プロピオンアミド、（５４）Ｎ−［２，６−ジ
   エチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル
   −エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−ブチルアミ
   ド、（５５）ペンタン酸［２，６−ジエチル−２，３，
   ６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピ
   ペリジン−４−イル］−アミド、（５６）ヘキサン酸
   ［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−
   （１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］
   −アミド、（５７）ヘプタン酸［２，６−ジエチル−
   ２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキ
   シ）−ピペリジン−４−イル］−アミド、（５８）オク
   タン酸［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−
   １−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
   ル］−アミド、（５９）ノナン酸［２，６−ジエチル−
   ２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキ
   シ）−ピペリジン−４−イル］−アミド、（６０）デカ
   ン酸［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
   −（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
   ル］−アミド、（６１）ウンデカン酸［２，６−ジエチ
   ル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エ
   トキシ）−ピペリジン−４−イル］−アミド、（６２）
   ドデカン酸［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチ
   ル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４
   −イル］−アミド、（６３）トリデカン酸［２，６−ジ
   エチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル
   −エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−アミド、（６
   ４）テトラデカン酸［２，６−ジエチル−２，３，６−
   トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
   ジン−４−イル］−アミド、（６５）ペンタデカン酸
   ［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−
   （１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］
   −アミド、（６６）ヘキサデカン酸［２，６−ジエチル
   −２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エト
   キシ）−ピペリジン−４−イル］−アミド、（６７）ヘ
   プタデカン酸［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメ
   チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
   ４−イル］−アミド、（６８）オクタデカン酸［２，６
   −ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェ
   ニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−アミド、
   （６９）［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル
   −１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
   イル］−カルバミン酸メチルエステル、（７０）［２，
   ６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フ
   ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−カルバ
   ミン酸エチルエステル、（７１）［２，６−ジエチル−
   ２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキ
   シ）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸ベンジル
   エステル、（７２）［２，６−ジエチル−２，３，６−
   トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
   ジン−４−イル］−カルバミン酸第三ブチルエステル、
   （７３）Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメ
   チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
   ４−イル］−オキサルアミド酸、（７４）Ｎ−［２，６
   −ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェ
   ニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−オキサル
   アミド酸メチルエステル、（７５）Ｎ−［２，６−ジエ
   チル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−
   エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−スクシンアミド
   酸、（７６）Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−ト
   リメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジ
   ン−４−イル］−スクシンアミド酸メチルエステル、
   （７７）３−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメ
   チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
   ４−イルカルバモイル］−アクリル酸、（７８）３−
   ［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−
   （１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルカ
   ルバモイル］−アクリル酸メチルエステル、（７９）４
   −［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−
   （１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルカ
   ルバモイル］−酪酸、（８０）４−［２，６−ジエチル
   −２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エト
   キシ）−ピペリジン−４−イルカルバモイル]−酪酸メ
   チルエステル、（８１）５−［２，６−ジエチル−２，
   ３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）
   −ピペリジン−４−イルカルバモイル］−ペンタン酸、
   （８２）５−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメ
   チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
   ４−イルカルバモイル］−ペンタン酸メチルエステル、
   （８３）Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメ
   チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
   ４−イル］−４−ヒドロキシ−ブチルアミド、（８４）
   ６−ヒドロキシ−ヘキサン酸［２，６−ジエチル−２，
   ３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）
   −ピペリジン−４−イル］−アミド、（８５）シクロヘ
   キサンカルボン酸［２，６−ジエチル−２，３，６−ト
   リメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジ
   ン−４−イル］−アミド、（８６）シクロヘキセ−３−
   エンカルボン酸［２，６−ジエチル−２，３，６−トリ
   メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
   −４−イル］−アミド、（８７）Ｎ−［２，６−ジエチ
   ル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エ
   トキシ）−ピペリジン−４−イル］−ベンズアミド、
   （８８）Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメ
   チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
   ４−イル］−テレフタルアミド酸メチルエステル、（８
   ９）Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル
   −１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
   イル］−イソフタルアミド酸メチルエステル、（９０）
   Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
   −（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
   ル］−フタルアミド酸、（９１）ナフタレン−１−カル
   ボン酸［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−
   １−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
   ル］−アミド、（９２）Ｎ−［２，６−ジエチル−２，
   ３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）
   −ピペリジン−４−イル］−アクリルアミド、（９３）
   Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
   −（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
   ル］−２−メチル−アクリルアミド、（９４）Ｎ−ブチ
   ル−Ｎ−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル
   −１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
   イル］−アセトアミド、（９５）［２，６−ジエチル−
   ２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキ
   シ）−ピペリジン−４−イル］−ウレア、（９６）１−
   ［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−
   （１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］
   −３−メチル−ウレア、（９７）１−［２，６−ジエチ
   ル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エ
   トキシ）−ピペリジン−４−イル］−３−エチル−ウレ
   ア、（９８）１−［２，６−ジエチル−２，３，６−ト
   リメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジ
   ン−４−イル］−３−イソプロピル−ウレア、（９９）
   １−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
   −（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
   ル］−３−オクタデシル−ウレア、（１００）１−シク
   ロヘキシル−３−［２，６−ジエチル−２，３，６−ト
   リメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジ
   ン−４−イル］−ウレア、（１０１）１−［２，６−ジ
   エチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル
   −エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−３−フェニル
   −ウレア、（１０２）１−［２，６−ジエチル−２，
   ３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）
   −ピペリジン−４−イル］−３−．ｐ．−トリル−ウレ
   ア、（１０３）１−［２，６−ジエチル−２，３，６−
   トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
   ジン−４−イル］−３−ナフタレン−１−イル−ウレ
   ア、（１０４）３−［２，６−ジエチル−２，３，６−
   トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
   ジン−４−イル］−１，１−ジメチル−ウレア、（１０
   ５）１−ブチル−１−［２，６−ジエチル−２，３，６
   −トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペ
   リジン−４−イル］−３−フェニル−ウレア、（１０
   ６）１−［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル
   −１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
   イル］−ピロリジン−２，５−ジオン、（１０７）１−
   ［２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−
   （１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］
   −ピロール−２，５−ジオン、（１０８）１−［２，６
   −ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェ
   ニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−３，４−
   ジメチル−ピロール−２，５−ジオン、（１０９）
   ２’，６’−ジエチル−２’，３’，６’−トリメチル
   −１’−（１−フェニル−エトキシ）−［１，４’］ビ
   ピペリジニル−２，６−ジオン、（１１０）２−［２，
   ６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フ
   ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−イソイ
   ンドール−１，３−ジオン、（１１１）２−［２，６−
   ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニ
   ル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−１，３−ジ
   オキソ−２，３−ジヒドロ−１．Ｈ．−イソインドール
   −５−カルボン酸からなる群から選択された化合物。
6. 【請求項６】 （１）ギ酸２，２−ジエチル−６，６−
   ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジ
   ン−４−イルエステル、（２）酢酸２，２−ジエチル−
   ６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−
   ピペリジン−４−イルエステル、（３）プロピオン酸
   ２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フェ
   ニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、
   （４）酪酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−
   （１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
   ステル、（５）ペンタン酸２，２−ジエチル−６，６−
   ジメエチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
   ジン−４−イルエステル、（６）ヘキサン酸２，２−ジ
   エチル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エト
   キシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（７）ヘプタ
   ン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−
   フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステ
   ル、（８）オクタン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメ
   チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
   ４−イルエステル、（９）ノナン酸２，２−ジエチル−
   ６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−
   ピペリジン−４−イルエステル、（１０）デカン酸２，
   ２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル
   −エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（１
   １）ウンデカン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル
   −１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
   イルエステル、（１２）ドデカン酸２，２−ジエチル−
   ６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−
   ピペリジン−４−イルエステル、（１３）トリデカン酸
   ２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フェ
   ニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、
   （１４）テトラデカン酸２，２−ジエチル−６，６−ジ
   メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
   −４−イルエステル、（１５）ペンタデカン酸２，２−
   ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エ
   トキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（１６）ヘ
   キサデカン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１
   −（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル
   エステル、（１７）ヘプタデカン酸２，２−ジエチル−
   ６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−
   ピペリジン−４−イルエステル、（１８）オクタデカン
   酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フ
   ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、
   （１９）炭酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１
   −（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル
   エステルメチルエステル、（２０）炭酸２，２−ジエチ
   ル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキ
   シ）−ピペリジン−４−イルエステルエチルエステル、
   （２１）炭酸ベンジルエステル２，２−ジエチル−６，
   ６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペ
   リジン−４−イルエステル、（２２）炭酸第三−ブチル
   エステル２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−
   （１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
   ステル、（２３）シュウ酸２，２−ジエチル−６，６−
   ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジ
   ン−４−イルエステルメチルエステル、（２４）コハク
   酸モノ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−
   （１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］
   エステル、（２５）コハク酸２，２−ジエチル−６，６
   −ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
   ジン−４−イルエステルメチルエステル、（２６）ブテ
   −２−エン二酸モノ−［２，２−ジエチル−６，６−ジ
   メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
   −４−イル］エステル、（２７）ブテ−２−エン二酸
   ２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フェ
   ニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステルメチ
   ルエステル、（２８）ペンタン二酸モノ−［２，２−ジ
   エチル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エト
   キシ）−ピペリジン−４−イル］エステル、（２９）ペ
   ンタン二酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−
   （１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
   ステルメチルエステル、（３０）ヘキサン二酸モノ−
   [２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フ
   ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］エステ
   ル、（３１）ヘキサン二酸２，２−ジエチル−６，６−
   ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジ
   ン−４−イルエステルメチルエステル、（３２）シクロ
   ヘキサンカルボン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチ
   ル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４
   −イルエステル、（３３）シクロヘキセ−３−エンカル
   ボン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
   −フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステ
   ル、（３４）テレフタル酸１−［２，２−ジエチル−
   ６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−
   ピペリジン−４−イル］エステル４−メチルエステル、
   （３５）イソフタル酸１−［２，２−ジエチル−６，６
   −ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
   ジン−４−イル］エステル３−メチルエステル、（３
   ６）フタル酸モノ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメ
   チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
   ４−イル］エステル、（３７）ナフタレン−１−カルボ
   ン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−
   フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステ
   ル、（３８）アクリル酸２，２−ジエチル−６，６−ジ
   メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
   −４−イルエステル、（３９）２−メチル−アクリル酸
   ２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フェ
   ニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、
   （４０）メチル−カルバミン酸２，２−ジエチル−６，
   ６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペ
   リジン−４−イルエステル、（４１）エチル−カルバミ
   ン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−
   フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステ
   ル、（４２）イソプロピル−カルバミン酸２，２−ジエ
   チル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキ
   シ）−ピペリジン−４−イルエステル、（４３）オクタ
   デシル−カルバミン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメ
   チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
   ４−イルエステル、（４４）シクロヘキシル−カルバミ
   ン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−
   フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステ
   ル、（４５）シクロヘキシル−カルバミン酸２，２−ジ
   エチル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エト
   キシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（４６）ｐ−
   トリル−カルバミン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメ
   チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
   ４−イルエステル、（４７）ナフタレン−１−イル−カ
   ルバミン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−
   （１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
   ステル、（４８）ジメチル−カルバミン酸２，２−ジエ
   チル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキ
   シ）−ピペリジン−４−イルエステル、（４９）２，２
   −ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−
   エトキシ）−ピペリジン−４−イルアミン、（５０）Ｎ
   −［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−
   フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−ホル
   ムアミド、（５１）Ｎ−［２，２−ジエチル−６，６−
   ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジ
   ン−４−イル］−アセトアミド、（５２）Ｎ−［２，２
   −ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−
   エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−プロピオンアミ
   ド、（５３）Ｎ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチ
   ル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４
   −イル］−ブチルアミド、（５４）ペンタン酸［２，２
   −ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−
   エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−アミド、（５
   ５）ヘキサン酸［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル
   −１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
   イル］−アミド、（５６）ヘプタン酸［２，２−ジエチ
   ル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキ
   シ）−ピペリジン−４−イル］−アミド、（５７）オク
   タン酸［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−
   （１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］
   −アミド、（５８）ノナン酸［２，２−ジエチル−６，
   ６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペ
   リジン−４−イル］−アミド、（５９）デカン酸［２−
   エチル−２，６，６−トリメチル−１−（１−フェニル
   −エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−アミド、（６
   ０）ウンデカン酸［２，２−ジエチル−６，６−ジメチ
   ル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４
   −イル］−アミド、（６１）ドデカン酸［２，２−ジエ
   チル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキ
   シ）−ピペリジン−４−イル］−アミド、（６２）トリ
   デカン酸［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−
   （１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］
   −アミド、（６３）テトラデカン酸［２，２−ジエチル
   −６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）
   −ピペリジン−４−イル］−アミド、（６４）ペンタデ
   カン酸［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−
   （１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］
   −アミド、（６５）ペンタデカン酸［２，２−ジエチル
   −６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）
   −ピペリジン−４−イル］−アミド、（６６）ヘキサデ
   カン酸［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−
   （１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］
   −アミド、（６７）ヘプタデカン酸［２，２−ジエチル
   −６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）
   −ピペリジン−４−イル］−アミド、（６８）［２，２
   −ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−
   エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸メ
   チルエステル、（６９）［２，２−ジエチル−６，６−
   ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジ
   ン−４−イル］−カルバミン酸エチルエステル、（７
   ０）［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
   −フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−カ
   ルバミン酸ベンジルエステル、（７１）［２，２−ジエ
   チル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキ
   シ）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸第三−ブ
   チルエステル、（７２）Ｎ−［２，２−ジエチル−６，
   ６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペ
   リジン−４−イル］−オキサルアミド酸、（７３）Ｎ−
   ［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フ
   ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−オキサ
   ルアミド酸メチルエステル、（７４）Ｎ−［２，２−ジ
   エチル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エト
   キシ）−ピペリジン−４−イル］−スクシンアミド酸、
   （７５）Ｎ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−
   １−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
   ル］−スクシンアミド酸メチルエステル、（７６）３−
   ［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フ
   ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルカルバモイ
   ル］−アクリル酸、（７７）３−［２，２−ジエチル−
   ６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−
   ピペリジン−４−イルカルバモイル］−アクリル酸メチ
   ルエステル、（７８）４−［２，２−ジエチル−６，６
   −ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
   ジン−４−イルカルバモイル］−酪酸、（７９）４−
   ［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フ
   ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルカルバモイ
   ル］−酪酸メチルエステル、（８０）５−［２，２−ジ
   エチル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エト
   キシ）−ピペリジン−４−イルカルバモイル］−ペンタ
   ン酸、（８１）５−［２，２−ジエチル−６，６−ジメ
   チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
   ４−イルカルバモイル］−ペンタン酸メチルエステル、
   （８２）Ｎ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−
   １−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
   ル］−４−ヒドロキシ−ブチルアミド、（８３）６−ヒ
   ドロキシ−ヘキサン酸［２，２−ジエチル−６，６−ジ
   メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
   −４−イル］−アミド、（８４）シクロヘキサンカルボ
   ン酸［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
   −フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−ア
   ミド、（８５）シクロヘキセ−３−エンカルボン酸
   ［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フ
   ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−アミ
   ド、（８６）Ｎ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチ
   ル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４
   −イル］−ベンズアミド、（８７）Ｎ−［２，２−ジエ
   チル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキ
   シ）−ピペリジン−４−イル］−テレフタルアミド酸メ
   チルエステル、（８８）Ｎ−［２，２−ジエチル−６，
   ６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペ
   リジン−４−イル］−イソフタルアミド酸メチルエステ
   ル、（８９）Ｎ−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチ
   ル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４
   −イル］−フタルアミド酸、（９０）ナフタレン−１−
   カルボン酸［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１
   −（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イ
   ル］−アミド、（９１）Ｎ−［２，２−ジエチル−６，
   ６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペ
   リジン−４−イル］−アクリルアミド、（９２）Ｎ−
   ［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フ
   ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−２−メ
   チル−アクリルアミド、（９３）Ｎ−ブチル−．Ｎ．−
   ［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フ
   ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−アセト
   アミド、（９４）［２，２−ジエチル−６，６−ジメチ
   ル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４
   −イル］−ウレア、（９５）１−［２，２−ジエチル−
   ６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−
   ピペリジン−４−イル］−３−メチル−ウレア、（９
   ６）１−エチル−３−［２−エチル−２，６，６−トリ
   メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
   −４−イル］−ウレア、（９７）１−［２，２−ジエチ
   ル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキ
   シ）−ピペリジン−４−イル］−３−イソプロピル−ウ
   レア、（９８）１−［２，２−ジエチル−６，６−ジメ
   チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
   ４−イル］−３−オクタデシル−ウレア、（９９）１−
   シクロヘキシル−３−［２，２−ジエチル−６，６−ジ
   メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
   −４−イル］−ウレア、（１００）１−［２，２−ジエ
   チル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキ
   シ）−ピペリジン−４−イル］−３−フェニル−ウレ
   ア、（１０１）１−［２，２−ジエチル−６，６−ジメ
   チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
   ４−イル］−３−．ｐ．−トリル−ウレア、（１０２）
   １−［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
   −フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−３
   −ナフタレン−１−イル−ウレア、（１０３）３−
   ［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フ
   ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−１，１
   −ジメチル−ウレア、（１０４）１−ブチル−１−
   ［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フ
   ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−３−フ
   ェニル−ウレア、（１０５）１−［２，２−ジエチル−
   ６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−
   ピペリジン−４−イル］−ピロリジン−２，５−ジオ
   ン、（１０６）１−［２，２−ジエチル−６，６−ジメ
   チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
   ４−イル］−ピロール−２，５−ジオン、（１０７）１
   −［２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−
   フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル］−３，
   ４−ジメチル−ピロール−２，５−ジオン、（１０８）
   ２’，２’−ジエチル−６’，６’−ジメチル−１’−
   （１−フェニル−エトキシ）−［１，４’]ビピペリジ
   ニル−２，６−ジオン、（１０９）２−［２，２−ジエ
   チル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキ
   シ）−ピペリジン−４−イル］−イソインドール−１，
   ３−ジオン、（１１０）２−［２，２−ジエチル−６，
   ６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペ
   リジン−４−イル］−１，３−ジオキソ−２，３−ジヒ
   ドロ−１Ｈ−イソインドール−５−カルボン酸からなる
   群から選択された化合物。
7. 【請求項７】 （１）ギ酸２，６−ジエチル−２，３，
   ６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピ
   ペリジン−４−イルエステル、（２）酢酸２，６−ジエ
   チル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−
   エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（３）プ
   ロピオン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル
   −１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
   イルエステル、（４）酪酸２，６−ジエチル−２，３，
   ６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピ
   ペリジン−４−イルエステル、（５）ペンタン酸２，６
   −ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェ
   ニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、
   （６）ヘキサン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリ
   メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
   −４−イルエステル、（７）ヘプタン酸２，６−ジエチ
   ル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニル−エ
   トキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（８）オク
   タン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１
   −（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イル
   エステル、（９）ノナン酸２，６−ジエチル−２，３，
   ６−トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピ
   ペリジン−４−イルエステル、（１０）デカン酸２，６
   −ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェ
   ニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、
   （１１）ウンデカン酸２，６−ジエチル−２，３，６−
   トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
   ジン−４−イルエステル、（１２）ドデカン酸２，６−
   ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニ
   ル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（１
   ３）トリデカン酸２，６−ジエチル−２，３，６−トリ
   メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
   −４−イルエステル、（１４）テトラデカン酸２，６−
   ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェニ
   ル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（１
   ５）ペンタデカン酸２，６−ジエチル−２，３，６−ト
   リメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジ
   ン−４−イルエステル、（１６）ヘキサデカン酸２，６
   −ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１−フェ
   ニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、
   （１７）ヘプタデカン酸２，６−ジエチル−２，３，６
   −トリメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペ
   リジン−４−イルエステル、（１８）オクタデカン酸
   ２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１
   −フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステ
   ル、（１９）ギ酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル
   −１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−
   イルエステル、（２０）酢酸２，２−ジエチル−６，６
   −ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
   ジン−４−イルエステル、（２１）プロピオン酸２，２
   −ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−
   エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（２２）
   酪酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−
   フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステ
   ル、（２３）ペンタン酸２，２−ジエチル−６，６−ジ
   メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
   −４−イルエステル、（２４）ヘキサン酸２，２−ジエ
   チル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキ
   シ）−ピペリジン−４−イルエステル、（２５）ヘプタ
   ン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−
   フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステ
   ル、（２６）オクタン酸２，２−ジエチル−６，６−ジ
   メチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン
   −４−イルエステル、（２７）ノナン酸２，２−ジエチ
   ル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキ
   シ）−ピペリジン−４−イルエステル、（２８）デカン
   酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フ
   ェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、
   （２９）ウンデカン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメ
   チル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−
   ４−イルエステル，（３０）ドデカン酸２，２−ジエチ
   ル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキ
   シ）−ピペリジン−４−イルエステル、（３１）トリデ
   カン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１
   −フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステ
   ル、（３２）テトラデカン酸２，２−ジエチル−６，６
   −ジメチル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリ
   ジン−４−イルエステル、（３３）ペンタデカン酸２，
   ２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル
   −エトキシ）−ピペリジン−４−イルエステル、（３
   ４）ヘキサデカン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチ
   ル−１−（１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４
   −イルエステル、（３５）ヘプタデカン酸２，２−ジエ
   チル−６，６−ジメチル−１−（１−フェニル−エトキ
   シ）−ピペリジン−４−イルエステル、（３６）オクタ
   デカン酸２，２−ジエチル−６，６−ジメチル−１−
   （１−フェニル−エトキシ）−ピペリジン−４−イルエ
   ステルからなる群から選択された、請求項５または６記
   載の化合物。
8. 【請求項８】 ａ）エチレン系不飽和モノマーまたはオ
   リゴマーの少なくとも一種、および ｂ）次式ＩａまたはＩＩａ 【化６】 〔式中、Ｙは基 【化７】 （式中、Ｒ₁は水素原子、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ（炭素
   原子数１ないし４のアルキル）基、−ＣＯＯ−フェニル
   基、−ＣＯＯベンジル基、炭素原子数１ないし８のアル
   コキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
   原子数２ないし４のアルケニル基、ＯＨ、−ＣＯＯＨ、
   −ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４の）アルキル基により
   置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル基または
   炭素原子数２ないし４のアルケニル基、酸素原子の１個
   またはそれより多くにより中断されてよい炭素原子数２
   ないし１８のアルキル基、未置換のシクロペンチル基、
   シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル基ま
   たはナフチル基、あるいは炭素原子数１ないし４のアル
   キル基、−ＣＯＯＨまたは−ＣＯＯ−（炭素原子数１な
   いし４のアルキル）基により置換されたシクロペンチル
   基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル
   基またはナフチル基を表し、Ｒ₂は水素原子、炭素原子
   数１ないし１８のアルキル基を表すか、あるいはＲ₁お
   よびＲ₂は窒素原子と一緒になって５員環を形成し、該
   環は不飽和結合を有していてもよく、またはベンゼン環
   に縮合されていてもよく、Ｒ₃は水素原子または炭素原
   子数１ないし１８のアルキル基を表す。）を表し、そし
   て、Ｘは、−（炭素原子数５ないし１２の）−３−シク
   ロアルケニル基、−ＣＨ₂−フェニル基、ＣＨ₃ＣＨ−フ
   ェニル基、（ＣＨ₃）₂Ｃ−フェニル基、（炭素原子数５
   ないし６のシクロアルキル）₂ＣＣＮ、（ＣＨ₃）₂ＣＣ
   Ｎ、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ₂、
   （炭素原子数１ないし４のアルキル）ＣＲ₂₀−Ｃ（Ｏ）
   −フェニル基、（炭素原子数１ないし４の）アルキル−
   ＣＲ₂₀−Ｃ（Ｏ）−（炭素原子数１ないし４の）アルコ
   キシ基、（炭素原子数１ないし４の）アルキル−ＣＲ₂₀
   −Ｃ（Ｏ）−（炭素原子数１ないし４の）アルキル基、
   （炭素原子数１ないし４の）アルキル−ＣＲ₂₀−Ｃ
   （Ｏ）−Ｎ−ジ（炭素原子数１ないし４の）アルキル
   基、（炭素原子数１ないし４の）アルキル−ＣＲ₂₀−Ｃ
   （Ｏ）−ＮＨ（炭素原子数１ないし４の）アルキル基、
   （炭素原子数１ないし４の）アルキル−ＣＲ₂₀−Ｃ
   （Ｏ）−ＮＨ₂（式中、Ｒ₂₀は水素原子または（炭素原
   子数１ないし４の）アルキル基を表す。）からなる群か
   ら選択される。〕で表される化合物（ただし安息香酸
   ２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル−１−（１
   −フェニル−エトキシ）ピペリジン−４−イルエステル
   は除外される。）からなるポリマー性組成物。
9. 【請求項９】 エチレン系不飽和モノマーまたはオリゴ
   マーが、エチレン、プロピレン、ｎ−ブチレン、ｉ−ブ
   チレン、スチレン、置換スチレン、共役ジエン、アクロ
   レイン、酢酸ビニル、ビニルピロリドン、ビニルイミダ
   ゾール、マレイン酸無水物、（アルキル）アクリル酸無
   水物、（アルキル）アクリル酸塩、（アルキル）アクリ
   ル酸エステル、（メタ）アクリロニトリル、（アルキ
   ル）アクリルアミド、ハロゲン化ビニルまたはハロゲン
   化ビニリデンからなる群から選択される請求項８記載の
   組成物。
10. 【請求項１０】 エチレン系不飽和モノマーが、エチレ
    ン、プロピレン、ｎ−ブチレン、ｉ−ブチレン、イソプ
    レン、１，３−ブタジエン、α−炭素原子数５ないし１
    ８のアルケン、スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−メ
    チルスチレン、または次式ＣＨ₂＝Ｃ（Ｒ_a）−（Ｃ＝
    Ｚ）−Ｒ_b〔式中、Ｒ_aは水素原子または炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表し、Ｒ_bはＮＨ₂、Ｏ^-（Ｍ
    ｅ⁺）、グリシジル基、未置換の炭素原子数１ないし１
    ８のアルコキシ基、窒素原子および／または酸素原子の
    少なくとも１個により中断された炭素原子数２ないし１
    ００のアルコキシ基、またはヒドロキシ−置換炭素原子
    数１ないし１８のアルコキシ基、未置換の炭素原子数１
    ないし１８のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ない
    し１８のアルキル）アミノ基、ヒドロキシ−置換炭素原
    子数１ないし１８のアルキルアミノ基もしくはヒドロキ
    シ−置換ジ（炭素原子数１ないし１８のアルキル）アミ
    ノ基、−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃）₂または−Ｏ−
    ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｎ⁺Ｈ（ＣＨ₃）₂ Ａｎ^-（式中、Ａｎ^-は
    一価有機または無機酸のアニオンを表し、Ｍｅは一価金
    属原子またはアンモニウムイオンを表す。）を表し、Ｚ
    は酸素原子またはイオウ原子を表す。〕で表される化合
    物である請求項８記載の組成物。
11. 【請求項１１】 開始剤化合物が０．０１モル％ないし
    ３０モル％の量で存在する請求項８記載の組成物。
12. 【請求項１２】 エチレン系不飽和モノマーまたはオリ
    ゴマーの少なくとも一種の遊離ラジカル重合によるオリ
    ゴマー、コオリゴマー、ポリマーまたはコポリマー（ブ
    ロックまたはランダム）の製造方法であって、式Ｉａま
    たはＩＩａで表される開始剤化合物の存在下、Ｏ−Ｃ結
    合の開裂をもたらして２個の遊離ラジカル（ラジカル・
    Ｘは重合を開始することが可能である。）を形成するこ
    とが可能である反応条件下で、該モノマーまたはモノマ
    ー／オリゴマーを（共）重合することからなる方法。
13. 【請求項１３】 Ｏ−Ｃ結合の開裂が加熱によりもたら
    され、そして５０℃および１６０℃の間の温度で生じ
    る、請求項１２記載の方法。
14. 【請求項１４】 開始基−Ｘの少なくとも一個および請
    求項１記載の式ＩａまたはＩＩａで表されるオキシアミ
    ン基の少なくとも一個が結合したポリマーまたはオリゴ
    マー。
15. 【請求項１５】 次式ＩＩＩａおよびＩＶａ 【化８】 〔式中、Ｙは基 【化９】 （式中、Ｒ₁は水素原子、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ（炭素
    原子数１ないし４のアルキル）基、−ＣＯＯ−フェニル
    基、−ＣＯＯベンジル基、炭素原子数１ないし８のアル
    コキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
    原子数２ないし４のアルケニル基、ＯＨ、−ＣＯＯＨ、
    −ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４の）アルキル基により
    置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル基または
    炭素原子数２ないし４のアルケニル基、酸素原子の１個
    またはそれより多くにより中断されてよい炭素原子数２
    ないし１８のアルキル基、未置換のシクロペンチル基、
    シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル基ま
    たはナフチル基、あるいは炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、−ＣＯＯＨまたは−ＣＯＯ−（炭素原子数１な
    いし４のアルキル）基により置換されたシクロペンチル
    基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル
    基またはナフチル基を表し、Ｒ₂は水素原子、炭素原子
    数１ないし１８のアルキル基を表すか、あるいはＲ₁お
    よびＲ₂は窒素原子と一緒になって５員環を形成し、該
    環は不飽和結合を有していてもよく、またはベンゼン環
    に縮合されていてもよく、Ｒ₃は水素原子または炭素原
    子数１ないし１８のアルキル基を表す。）を表す。〕で
    表される化合物（ただし２，６−ジエチル−２，３，６
    −トリメチル−４−ラウロイルオキシピペリジン−１−
    オキシル、２，６−ジエチル−２，３，６−トリメチル
    −４−ステアロイルオキシピペリジン−１−オキシル、
    ２，２−ジメチル−６，６−ジエチル−４−ラウロイル
    オキシピペリジン−１−オキシルおよび２，２−ジメチ
    ル−６，６−ジエチル−４−ステアロイルオキシピペリ
    ジン−１−オキシルは除外される。）。
16. 【請求項１６】 ａ）エチレン系不飽和モノマーまたは
    オリゴマーの少なくとも一種、および ｂ）式ＩＩＩａまたはＩＶａで表される化合物、および ｃ）エチレン系不飽和モノマーの重合を開始することが
    可能である遊離ラジカル源からなる重合性組成物。
17. 【請求項１７】 エチレン系不飽和モノマー／オリゴマ
    ーの少なくとも一種の遊離ラジカル重合によるオリゴマ
    ー、コオリゴマー、ポリマーまたはコポリマー（ブロッ
    クまたはランダム）の製造方法であって、請求項１６記
    載の組成物に熱または化学線放射を受けさせることから
    なる方法。
18. 【請求項１８】 エチレン系不飽和モノマーを重合する
    ために、請求項１記載の次式 【化１０】 で表される化合物を使用すること。
19. 【請求項１９】 エチレン系不飽和モノマーを重合する
    ために、遊離ラジカル源と共に請求項１５記載の次式 【化１１】 で表される化合物を使用すること。