JP2001316308A - エチレングリコールの製造方法 - Google Patents
エチレングリコールの製造方法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/04—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen
- C07D301/08—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the gaseous phase
- C07D301/10—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the gaseous phase with catalysts containing silver or gold
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/10—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes
- C07C29/103—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes of cyclic ethers
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 エチレンを接触気相酸化してエチレンオキシ
ドを得、該エチレンオキシドを水と反応させてエチレン
グリコールを得る複合プロセスにおいて、得られるエチ
レングリコール水溶液の脱水濃縮工程でのエネルギーの
有効利用が可能なエチレングリコールの製造方法を提
供。 【解決手段】 エチレングリコール水溶液を多重効用蒸
発缶による濃縮操作に供給してエチレングリコールを製
造するに際し、該多重効用蒸発缶で発生した蒸気を特定
の工程の少なくとも一工程の加熱源として使用するエチ
レングリコールの製造方法。
ドを得、該エチレンオキシドを水と反応させてエチレン
グリコールを得る複合プロセスにおいて、得られるエチ
レングリコール水溶液の脱水濃縮工程でのエネルギーの
有効利用が可能なエチレングリコールの製造方法を提
供。 【解決手段】 エチレングリコール水溶液を多重効用蒸
発缶による濃縮操作に供給してエチレングリコールを製
造するに際し、該多重効用蒸発缶で発生した蒸気を特定
の工程の少なくとも一工程の加熱源として使用するエチ
レングリコールの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エチレングリコー
ルの製造方法に関する。特に本発明は、エチレンを接触
気相酸化してエチレンオキシドを取得し、このエチレン
オキシドを水と反応させてエチレングリコールを得る複
合プロセスにおいて、得られるエチレングリコール水溶
液の脱水濃縮工程で使用する多重効用蒸発缶で発生する
蒸気を、該複合プロセスに有利に使用してなるエチレン
グリコールの製造方法に関する。
ルの製造方法に関する。特に本発明は、エチレンを接触
気相酸化してエチレンオキシドを取得し、このエチレン
オキシドを水と反応させてエチレングリコールを得る複
合プロセスにおいて、得られるエチレングリコール水溶
液の脱水濃縮工程で使用する多重効用蒸発缶で発生する
蒸気を、該複合プロセスに有利に使用してなるエチレン
グリコールの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】エチレングリコールは、通常エチレンオ
キシドと水との反応により製造される。そしてエチレン
オキシドは、今日ではエチレンを銀触媒の存在下で分子
状酸素含有ガスにより接触気相酸化して製造される。エ
チレンオキシドの製造プロセスは大略以下のとおりであ
る。
キシドと水との反応により製造される。そしてエチレン
オキシドは、今日ではエチレンを銀触媒の存在下で分子
状酸素含有ガスにより接触気相酸化して製造される。エ
チレンオキシドの製造プロセスは大略以下のとおりであ
る。
【０００３】エチレンと分子状酸素含有ガスとを銀触媒
上で接触気相酸化して生成するエチレンオキシドを含む
反応生成ガスをエチレンオキシド吸収塔へ導き水を主成
分とする吸収液と接触させエチレンオキシド水溶液とし
て回収し、ついでエチレンオキシド放散塔へ送りエチレ
ンオキシド放散塔底部を加熱蒸気で加熱することによっ
てエチレンオキシドを水溶液から放散させ、エチレンオ
キシド放散塔底部より得られる実質的にエチレンオキシ
ドを含まない水溶液は吸収液として循環使用し、エチレ
ンオキシド放散塔頂部より得られるエチレンオキシド、
水、二酸化炭素、不活性ガス（窒素、アルゴン、メタ
ン、エタン等）の他にホルムアルデヒド等の低沸点不純
物およびアセトアルデヒド、酢酸等の高沸点不純物を含
む放散物を脱水工程、軽質分分離工程および重質分分離
工程の各々を経て精製エチレンオキシドが取得される。
なお、この際エチレンオキシド吸収塔塔頂から得られる
未反応エチレン、副生の二酸化炭素や水、さらに不活性
ガス（窒素、アルゴン、メタン、エタン等）を含むガス
の一部はそのままエチレン酸化工程に循環してもよい
が、その一部を抜き出し、二酸化炭素吸収塔に導きアル
カリ性吸収液により二酸化炭素を選択的に吸収させ、こ
の吸収液から二酸化炭素を放散回収することが通常採用
されている。
上で接触気相酸化して生成するエチレンオキシドを含む
反応生成ガスをエチレンオキシド吸収塔へ導き水を主成
分とする吸収液と接触させエチレンオキシド水溶液とし
て回収し、ついでエチレンオキシド放散塔へ送りエチレ
ンオキシド放散塔底部を加熱蒸気で加熱することによっ
てエチレンオキシドを水溶液から放散させ、エチレンオ
キシド放散塔底部より得られる実質的にエチレンオキシ
ドを含まない水溶液は吸収液として循環使用し、エチレ
ンオキシド放散塔頂部より得られるエチレンオキシド、
水、二酸化炭素、不活性ガス（窒素、アルゴン、メタ
ン、エタン等）の他にホルムアルデヒド等の低沸点不純
物およびアセトアルデヒド、酢酸等の高沸点不純物を含
む放散物を脱水工程、軽質分分離工程および重質分分離
工程の各々を経て精製エチレンオキシドが取得される。
なお、この際エチレンオキシド吸収塔塔頂から得られる
未反応エチレン、副生の二酸化炭素や水、さらに不活性
ガス（窒素、アルゴン、メタン、エタン等）を含むガス
の一部はそのままエチレン酸化工程に循環してもよい
が、その一部を抜き出し、二酸化炭素吸収塔に導きアル
カリ性吸収液により二酸化炭素を選択的に吸収させ、こ
の吸収液から二酸化炭素を放散回収することが通常採用
されている。
【０００４】かくして得られた精製または粗製エチレン
オキシドを水と反応させ得られるモノエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
テトラエチレングリコールおよびポリエチレングリコー
ルを含む水溶液を多重効用蒸発缶などで水分を蒸発除去
し、得られる濃縮液を高度に脱水し、さらにモノエチレ
ングリコール蒸留塔、ジエチレングリコール蒸留塔、ト
リエチレングリコール蒸留塔で順次精製して各精製エチ
レングリコール類が得られる。なお、エチレンオキシド
の製造工程においてもエチレンオキシド吸収塔におい
て、水とエチレンオキシドとの反応が起りエチレングリ
コールが生成する。
オキシドを水と反応させ得られるモノエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
テトラエチレングリコールおよびポリエチレングリコー
ルを含む水溶液を多重効用蒸発缶などで水分を蒸発除去
し、得られる濃縮液を高度に脱水し、さらにモノエチレ
ングリコール蒸留塔、ジエチレングリコール蒸留塔、ト
リエチレングリコール蒸留塔で順次精製して各精製エチ
レングリコール類が得られる。なお、エチレンオキシド
の製造工程においてもエチレンオキシド吸収塔におい
て、水とエチレンオキシドとの反応が起りエチレングリ
コールが生成する。
【０００５】したがって、この吸収液も一部を抜き出し
て上記と同様に多重効用蒸発缶や脱水蒸留塔を用いて濃
縮し各種エチレングリコール製品が得られている。
て上記と同様に多重効用蒸発缶や脱水蒸留塔を用いて濃
縮し各種エチレングリコール製品が得られている。
【０００６】（例えば、「化学プロセス−基礎から技術
開発まで−」財団法人化学工学会編１９９８年３月２５
日東京化学同人発行第１２１〜１２８頁参照。）
開発まで−」財団法人化学工学会編１９９８年３月２５
日東京化学同人発行第１２１〜１２８頁参照。）
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】このようにエチレンか
らエチレンオキシド経由でエチレングリコールを製造す
るに際しては、二酸化炭素放散操作、エチレンオキシド
放散操作、脱水操作、軽質分分離操作、エチレンオキシ
ド精留操作、副生エチレングリコール脱水濃縮操作、さ
らにはモノ、ジ、トリエチレングリコールなどの精留操
作などの操作が必要とされ、多量の熱源が消費され、そ
の供給を効率的に行なわねばならない課題がある。した
がって、本発明の目的は、エチレンを接触気相酸化して
得られるエチレンオキシドを水と反応させてエチレング
リコールを得る複合プロセスにおいて、得られるエチレ
ングリコール水溶液の脱水工程で使用する多重効用蒸発
缶で発生する蒸気を、該複合プロセスに有利に使用して
なるエチレングリコールの製造方法を提供することにあ
る。
らエチレンオキシド経由でエチレングリコールを製造す
るに際しては、二酸化炭素放散操作、エチレンオキシド
放散操作、脱水操作、軽質分分離操作、エチレンオキシ
ド精留操作、副生エチレングリコール脱水濃縮操作、さ
らにはモノ、ジ、トリエチレングリコールなどの精留操
作などの操作が必要とされ、多量の熱源が消費され、そ
の供給を効率的に行なわねばならない課題がある。した
がって、本発明の目的は、エチレンを接触気相酸化して
得られるエチレンオキシドを水と反応させてエチレング
リコールを得る複合プロセスにおいて、得られるエチレ
ングリコール水溶液の脱水工程で使用する多重効用蒸発
缶で発生する蒸気を、該複合プロセスに有利に使用して
なるエチレングリコールの製造方法を提供することにあ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の課題
を解決すべく研究を行い、エチレンオキシドと水とを反
応させて得られたエチレングリコール水溶液を蒸発濃縮
させる多重効用蒸発缶より発生する蒸気のエネルギーを
有効に利用することに着眼し、その結果上記課題が容易
に解決しうることを見出し本発明を完成するに至った。
を解決すべく研究を行い、エチレンオキシドと水とを反
応させて得られたエチレングリコール水溶液を蒸発濃縮
させる多重効用蒸発缶より発生する蒸気のエネルギーを
有効に利用することに着眼し、その結果上記課題が容易
に解決しうることを見出し本発明を完成するに至った。
【０００９】したがって、上記目的は、下記（１）〜
（２）により達成される。
（２）により達成される。
【００１０】（１）エチレンを銀触媒の存在下に分子状
酸素含有ガスにより接触気相酸化して得られるエチレン
オキシドを水と反応させて得られたエチレングリコール
水溶液を、多重効用蒸発缶による濃縮操作に供し、脱水
してエチレングリコールを製造するに際し、該多重効用
蒸発缶で発生した蒸気を以下の（Ａ）〜（Ｈ）の少くと
も一つの工程の加熱源として使用することを特徴とする
エチレングリコールの製造方法。
酸素含有ガスにより接触気相酸化して得られるエチレン
オキシドを水と反応させて得られたエチレングリコール
水溶液を、多重効用蒸発缶による濃縮操作に供し、脱水
してエチレングリコールを製造するに際し、該多重効用
蒸発缶で発生した蒸気を以下の（Ａ）〜（Ｈ）の少くと
も一つの工程の加熱源として使用することを特徴とする
エチレングリコールの製造方法。
【００１１】（Ａ）該接触気相酸化反応で生成したエチ
レンオキシド含有ガスをエチレンオキシド吸収塔に導
き、水性媒体吸収液と接触させてエチレンオキシドを含
有する塔底液を得、該塔底液をエチレンオキシド放散塔
へ導き、当該放散塔塔底部を加熱することによりエチレ
ンオキシドを分離する工程、（Ｂ）該エチレンオキシド
吸収塔塔頂部からのガスの一部をエチレン酸化工程に循
環し、残部を二酸化炭素吸収塔に導き、アルカリ性吸収
液と接触させて二酸化炭素を含有する塔底液を得、該塔
底液を二酸化炭素放散塔へ導き、該放散塔塔底部を加熱
することにより二酸化炭素を分離する工程、（Ｃ）該エ
チレンオキシド放散塔塔頂部からのガスを凝縮させて得
られるエチレンオキシド水溶液をエチレンオキシド脱水
塔に導き、塔底液を加熱してエチレンオキシドなど軽質
分を分離する工程、（Ｄ）該脱水塔塔頂からのガスを凝
縮させて得られるエチレンオキシドを含有する留分を軽
質分分離塔に導き、塔底液を加熱して軽質分を分離し、
粗エチレンオキシドを塔底より取得する工程、（Ｅ）該
粗エチレンオキシドをエチレンオキシド精留塔に導き、
塔底液を加熱して当該精留塔塔頂より精製エチレンオキ
シドを得る工程、（Ｆ）該エチレンオキシド放散塔塔底
から得られる吸収液の一部を抜き出し、副生エチレング
リコール濃縮塔へ導き塔底液を加熱して脱水濃縮する工
程、（Ｇ）該多重効用蒸発缶で得られた濃縮エチレング
リコール水溶液をエチレングリコール脱水塔に導き塔底
部を加熱して塔頂から実質的に水分を分離する工程、
（Ｈ）実質的に水分を除去されたエチレングリコール脱
水塔塔液をモノエチレングリコール蒸留塔に導き、塔底
液を加熱して塔頂からモノエチレングリコールを分離取
得する工程。
レンオキシド含有ガスをエチレンオキシド吸収塔に導
き、水性媒体吸収液と接触させてエチレンオキシドを含
有する塔底液を得、該塔底液をエチレンオキシド放散塔
へ導き、当該放散塔塔底部を加熱することによりエチレ
ンオキシドを分離する工程、（Ｂ）該エチレンオキシド
吸収塔塔頂部からのガスの一部をエチレン酸化工程に循
環し、残部を二酸化炭素吸収塔に導き、アルカリ性吸収
液と接触させて二酸化炭素を含有する塔底液を得、該塔
底液を二酸化炭素放散塔へ導き、該放散塔塔底部を加熱
することにより二酸化炭素を分離する工程、（Ｃ）該エ
チレンオキシド放散塔塔頂部からのガスを凝縮させて得
られるエチレンオキシド水溶液をエチレンオキシド脱水
塔に導き、塔底液を加熱してエチレンオキシドなど軽質
分を分離する工程、（Ｄ）該脱水塔塔頂からのガスを凝
縮させて得られるエチレンオキシドを含有する留分を軽
質分分離塔に導き、塔底液を加熱して軽質分を分離し、
粗エチレンオキシドを塔底より取得する工程、（Ｅ）該
粗エチレンオキシドをエチレンオキシド精留塔に導き、
塔底液を加熱して当該精留塔塔頂より精製エチレンオキ
シドを得る工程、（Ｆ）該エチレンオキシド放散塔塔底
から得られる吸収液の一部を抜き出し、副生エチレング
リコール濃縮塔へ導き塔底液を加熱して脱水濃縮する工
程、（Ｇ）該多重効用蒸発缶で得られた濃縮エチレング
リコール水溶液をエチレングリコール脱水塔に導き塔底
部を加熱して塔頂から実質的に水分を分離する工程、
（Ｈ）実質的に水分を除去されたエチレングリコール脱
水塔塔液をモノエチレングリコール蒸留塔に導き、塔底
液を加熱して塔頂からモノエチレングリコールを分離取
得する工程。
【００１２】（２）該多重効用蒸発缶は少くとも３重で
あり、加熱源として利用する水蒸気の圧力は−０．０８
〜１．２ＭＰａゲージである前記（１）に記載の方法。
あり、加熱源として利用する水蒸気の圧力は−０．０８
〜１．２ＭＰａゲージである前記（１）に記載の方法。
【００１３】
【発明の実施の態様】以下に実施の態様を示し、本発明
を具体的に説明する。
を具体的に説明する。
【００１４】エチレンオキシドと水との反応は、以下の
条件下に実施される。すなわち、エチレンオキシドと水
とのモル比としてエチレンオキシド：水＝１：７〜１：
５０、好ましくは１：５〜１：３０である。反応圧力
は、０．５〜３．０ＭＰａゲージ、好ましくは１．５〜
２．５ＭＰａゲージ、反応温度は１２０〜２５０℃、好
ましくは１３０〜１８０℃、生成エチレングリコール濃
度は５〜４０質量％である。反応はバッチ式、セミバッ
チ式ないし連続式のいずれでも実施される。かくして得
られるエチレングリコールを多重効用蒸発缶に供給して
４０〜９５質量％ないしそれ以上にまで濃縮脱水させ
る。
条件下に実施される。すなわち、エチレンオキシドと水
とのモル比としてエチレンオキシド：水＝１：７〜１：
５０、好ましくは１：５〜１：３０である。反応圧力
は、０．５〜３．０ＭＰａゲージ、好ましくは１．５〜
２．５ＭＰａゲージ、反応温度は１２０〜２５０℃、好
ましくは１３０〜１８０℃、生成エチレングリコール濃
度は５〜４０質量％である。反応はバッチ式、セミバッ
チ式ないし連続式のいずれでも実施される。かくして得
られるエチレングリコールを多重効用蒸発缶に供給して
４０〜９５質量％ないしそれ以上にまで濃縮脱水させ
る。
【００１５】多重効用蒸発缶効用缶数は、例えば、化学
工学便覧（改定四版、昭和５９年１月２０日丸善株式会
社発行）第４２８〜４３１頁に詳細に説明されている。
多重効用蒸発缶効用缶数は２以上であり、設備費とエネ
ルギーコストとを考慮して決定されるが、本発明におい
ては３〜５である。第一の蒸発缶にイニシャルエネルギ
ーを供給すれば、第二蒸発缶以降はより操作圧力の高い
前段蒸発缶の頂部からの蒸気により順次濃縮される。イ
ニシャルエネルギー熱源の種類は特に制限されない。好
ましくは、水蒸気、ダウサム（ダウ社の伝熱媒体の商
品）あるいはナイターなどの溶融塩が熱媒として使用さ
れる。イニシャルエネルギーを供給された第一蒸発缶の
圧力は、特に制限されない。次段以降に使用される蒸発
缶加熱に有効に使用されることを考慮して決められる。
通常は０．２０〜２．５ＭＰａゲージ、好ましくは０．
５〜１．２ＭＰａゲージである。
工学便覧（改定四版、昭和５９年１月２０日丸善株式会
社発行）第４２８〜４３１頁に詳細に説明されている。
多重効用蒸発缶効用缶数は２以上であり、設備費とエネ
ルギーコストとを考慮して決定されるが、本発明におい
ては３〜５である。第一の蒸発缶にイニシャルエネルギ
ーを供給すれば、第二蒸発缶以降はより操作圧力の高い
前段蒸発缶の頂部からの蒸気により順次濃縮される。イ
ニシャルエネルギー熱源の種類は特に制限されない。好
ましくは、水蒸気、ダウサム（ダウ社の伝熱媒体の商
品）あるいはナイターなどの溶融塩が熱媒として使用さ
れる。イニシャルエネルギーを供給された第一蒸発缶の
圧力は、特に制限されない。次段以降に使用される蒸発
缶加熱に有効に使用されることを考慮して決められる。
通常は０．２０〜２．５ＭＰａゲージ、好ましくは０．
５〜１．２ＭＰａゲージである。
【００１６】多重効用型式は順流、逆流および錯流とあ
るが、いずれでもよい。さらに蒸発缶の型式は重質分の
水蒸気への同伴量を低減するためトレイや充填物を設置
してもよい。
るが、いずれでもよい。さらに蒸発缶の型式は重質分の
水蒸気への同伴量を低減するためトレイや充填物を設置
してもよい。
【００１７】なお、本発明においては、第二蒸発缶以降
の操作圧力は順次低下させて運転され、そこから得られ
る水蒸気圧力は−０．０８〜１．２ＭＰａゲージ好まし
くは−０．０５〜０．５ＭＰａゲージの範囲であり、こ
の水蒸気が本発明において有利に使用される。また、各
蒸発缶から発生するドレンは、その持つ熱量は少なく、
熱源としてよりは水蒸気発生用の原料として再利用され
る。
の操作圧力は順次低下させて運転され、そこから得られ
る水蒸気圧力は−０．０８〜１．２ＭＰａゲージ好まし
くは−０．０５〜０．５ＭＰａゲージの範囲であり、こ
の水蒸気が本発明において有利に使用される。また、各
蒸発缶から発生するドレンは、その持つ熱量は少なく、
熱源としてよりは水蒸気発生用の原料として再利用され
る。
【００１８】かくして得られる水蒸気の熱量は、以下の
如きエチレンオキシドおよびエチレングリコール製造工
程において、有効に使用される。以下に本発明が規定す
る各工程の操作条件を具体的に示す。
如きエチレンオキシドおよびエチレングリコール製造工
程において、有効に使用される。以下に本発明が規定す
る各工程の操作条件を具体的に示す。
【００１９】Ａ：エチレンオキシド放散塔条件 塔頂圧力は０．０１〜０．２ＭＰａゲージ、好ましくは
０．０３〜０．０６ＭＰａゲージ。
０．０３〜０．０６ＭＰａゲージ。
【００２０】塔頂温度は８５〜１２０℃、好ましくは９
０〜１００℃、塔底温度は１００〜１５０℃、好ましく
は１１０〜１２０℃。
０〜１００℃、塔底温度は１００〜１５０℃、好ましく
は１１０〜１２０℃。
【００２１】Ｂ：二酸化炭素放散塔条件 操作圧力０〜０．０５ＭＰａゲージ、好ましくは０．０
０１〜０．０２ＭＰａゲージ。塔底温度８０〜１２０
℃、好ましくは１００〜１１０℃。
０１〜０．０２ＭＰａゲージ。塔底温度８０〜１２０
℃、好ましくは１００〜１１０℃。
【００２２】Ｃ：エチレンオキシド脱水塔条件 塔頂圧力０〜０．５ＭＰａゲージ、好ましくは０．０１
〜０．０５ＭＰａゲージ。
〜０．０５ＭＰａゲージ。
【００２３】塔頂温度は１０〜６０℃、好ましくは１５
〜２０℃、塔底温度は１０〜１３０℃、好ましくは２０
〜４０℃。
〜２０℃、塔底温度は１０〜１３０℃、好ましくは２０
〜４０℃。
【００２４】Ｄ：軽質分分離塔条件 塔頂圧力０．１〜１ＭＰａゲージ、好ましくは０．３〜
０．７ＭＰａゲージ。
０．７ＭＰａゲージ。
【００２５】塔頂温度３０〜９０℃、好ましくは４５〜
８０℃、塔底温度は３０〜９０℃、好ましくは４５〜８
０℃。
８０℃、塔底温度は３０〜９０℃、好ましくは４５〜８
０℃。
【００２６】Ｅ：エチレンオキシド精留塔条件 塔頂圧力０．１〜０．８ＭＰａゲージ、好ましくは０．
２〜０．５ＭＰａゲージ。
２〜０．５ＭＰａゲージ。
【００２７】塔頂温度３０〜８０℃、好ましくは４０〜
６５℃、塔底温度は３５℃〜８５℃、好ましくは４５〜
７０℃。
６５℃、塔底温度は３５℃〜８５℃、好ましくは４５〜
７０℃。
【００２８】Ｆ：副生グリコール濃縮塔条件 塔頂圧力−０．０８〜０．２ＭＰａゲージ、好ましくは
０〜０．１５ＭＰａゲージ。
０〜０．１５ＭＰａゲージ。
【００２９】塔頂温度６０〜１５０℃、好ましくは７０
〜１１０℃、塔底温度は７０〜２００℃、好ましくは８
０〜１２０℃。塔底エチレングリコール濃度は、１０〜
９０質量％、好ましくは７０〜９０質量％。
〜１１０℃、塔底温度は７０〜２００℃、好ましくは８
０〜１２０℃。塔底エチレングリコール濃度は、１０〜
９０質量％、好ましくは７０〜９０質量％。
【００３０】Ｇ：エチレングリコール脱水塔条件 圧力５０〜５００ｈＰａ、好ましくは９０〜１４０ｈＰ
ａ。
ａ。
【００３１】塔頂温度３０〜８０℃、好ましくは４５〜
５５℃、塔底温度は８０〜１２０℃、好ましくは９０〜
１１０℃。
５５℃、塔底温度は８０〜１２０℃、好ましくは９０〜
１１０℃。
【００３２】Ｈ：モノエチレングリコール蒸留塔条件 圧力１０〜７０ｈＰａ、好ましくは２５〜５５ｈＰａ。
【００３３】塔頂温度８５〜１２５℃、好ましくは１０
０〜１２０℃、塔底温度は９０〜１３０℃、好ましくは
１０５〜１２５℃。
０〜１２０℃、塔底温度は９０〜１３０℃、好ましくは
１０５〜１２５℃。
【００３４】かくして、エチレンオキシドを出発原料と
してエチレングリコールが製造される。このエチレング
リコールは、上記のモノエチレングリコールのほか、さ
らにその蒸留塔塔底液を蒸留操作にかけることによりジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラ
エチレングリコールおよびポリエチレングリコールが、
順次得られる。
してエチレングリコールが製造される。このエチレング
リコールは、上記のモノエチレングリコールのほか、さ
らにその蒸留塔塔底液を蒸留操作にかけることによりジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラ
エチレングリコールおよびポリエチレングリコールが、
順次得られる。
【００３５】本発明で規定される放散塔、脱水塔、分離
塔、精留塔および濃縮塔は、いずれも通常の蒸留塔型式
のものが使用され、トレイまたは充填物を設置されてな
る。トレイとしては、バブルキャップトレイ、シーブト
レイ、バラストトレイ等、充填物としては、ラシヒリン
グ、ボールリング、サドルリング、マクマホンパッキン
グ、インターロックスメタルパッキング（米国ノートン
社製）、メラパック（スイス国スルーザー社製）、スル
ーザーＢＸパッキング（スイス国スルーザー社製）等が
適宜使用される。
塔、精留塔および濃縮塔は、いずれも通常の蒸留塔型式
のものが使用され、トレイまたは充填物を設置されてな
る。トレイとしては、バブルキャップトレイ、シーブト
レイ、バラストトレイ等、充填物としては、ラシヒリン
グ、ボールリング、サドルリング、マクマホンパッキン
グ、インターロックスメタルパッキング（米国ノートン
社製）、メラパック（スイス国スルーザー社製）、スル
ーザーＢＸパッキング（スイス国スルーザー社製）等が
適宜使用される。
【００３６】
【実施例】本発明の効果を明示するため、以下に実施例
および比較例を記述する。
および比較例を記述する。
【００３７】実施例１（図１参照） エチレンを銀触媒の存在下に分子上酸素含有ガスにより
接触気相酸化して得られるエチレンオキシドを含む反応
生成ガスをエチレンオキシド吸収塔下部へ供給し、吸収
塔上部から吸収液（水）を導入して反応生成ガスと向流
接触させ、反応生成ガス中のエチレンオキシドを吸収液
（水）に吸収させた。吸収塔塔頂よりの未吸収ガスはエ
チレン酸化反応装置に循環した。図１に示すように、吸
収塔塔底液を塔頂圧力０．０４５ＭＰａゲージ、塔底温
度１１５℃のエチレンオキシド放散塔１上部へ供給し、
塔底液の一部は、塔頂圧力０．０７６Ｍｐａゲージ、塔
底温度１２２℃の副生エチレングリコール濃縮塔２へ送
り、残部をエチレンオキシド吸収塔（図示せず）に循環
し、エチレンオキシド放散塔１塔頂よりのエチレンオキ
シドを含む放散蒸気は凝縮器７で凝縮し、一部はエチレ
ンオキシド放散塔１へ還流し、一部はエチレンオキシド
脱水塔（図示せず）ヘ供給した。脱水塔頂部よりのエチ
レンオキシドを含む蒸気は凝縮器（図示せず）で凝縮さ
せて、一部は脱水塔へ還流し凝縮液の残りは軽質分分離
塔（図示せず）へ供給した。凝縮器の未凝縮蒸気はエチ
レンオキシド再吸収塔（図示せず）へ供給した。軽質分
分離塔の頂部よりの蒸気は凝縮器へ送り、凝縮液は、軽
質分分離塔へ還流し凝縮器の未凝縮蒸気はエチレンオキ
シド再吸収塔へ供給した。軽質分分離塔底液は、エチレ
ンオキシド精留塔へ送り、塔頂よりのエチレンオキシド
蒸気を凝縮器で凝縮させて一部はエチレンオキシド精留
塔（図示せず）へ還流し、他部はエチレンオキシドの製
品として抜き出した。エチレンオキシド精留塔塔底液
は、アルデヒド、酢酸などの高沸点物質を分離するため
に抜き出した。
接触気相酸化して得られるエチレンオキシドを含む反応
生成ガスをエチレンオキシド吸収塔下部へ供給し、吸収
塔上部から吸収液（水）を導入して反応生成ガスと向流
接触させ、反応生成ガス中のエチレンオキシドを吸収液
（水）に吸収させた。吸収塔塔頂よりの未吸収ガスはエ
チレン酸化反応装置に循環した。図１に示すように、吸
収塔塔底液を塔頂圧力０．０４５ＭＰａゲージ、塔底温
度１１５℃のエチレンオキシド放散塔１上部へ供給し、
塔底液の一部は、塔頂圧力０．０７６Ｍｐａゲージ、塔
底温度１２２℃の副生エチレングリコール濃縮塔２へ送
り、残部をエチレンオキシド吸収塔（図示せず）に循環
し、エチレンオキシド放散塔１塔頂よりのエチレンオキ
シドを含む放散蒸気は凝縮器７で凝縮し、一部はエチレ
ンオキシド放散塔１へ還流し、一部はエチレンオキシド
脱水塔（図示せず）ヘ供給した。脱水塔頂部よりのエチ
レンオキシドを含む蒸気は凝縮器（図示せず）で凝縮さ
せて、一部は脱水塔へ還流し凝縮液の残りは軽質分分離
塔（図示せず）へ供給した。凝縮器の未凝縮蒸気はエチ
レンオキシド再吸収塔（図示せず）へ供給した。軽質分
分離塔の頂部よりの蒸気は凝縮器へ送り、凝縮液は、軽
質分分離塔へ還流し凝縮器の未凝縮蒸気はエチレンオキ
シド再吸収塔へ供給した。軽質分分離塔底液は、エチレ
ンオキシド精留塔へ送り、塔頂よりのエチレンオキシド
蒸気を凝縮器で凝縮させて一部はエチレンオキシド精留
塔（図示せず）へ還流し、他部はエチレンオキシドの製
品として抜き出した。エチレンオキシド精留塔塔底液
は、アルデヒド、酢酸などの高沸点物質を分離するため
に抜き出した。
【００３８】一方、エチレンオキシドを含む水溶液をエ
チレンオキシド脱水塔（図示せず）の塔底部から抜き出
し、これに製品のエチレンオキシドを加えて加水反応装
置へ送り、圧力１．８ＭＰａゲージおよび反応温度１５
０℃で反応させ、得られた１５．２質量％のエチレング
リコール水溶液を頂部圧力０．４１ＭＰａゲージ、缶液
温度１５３℃で操作する第一蒸発缶３へ送った。
チレンオキシド脱水塔（図示せず）の塔底部から抜き出
し、これに製品のエチレンオキシドを加えて加水反応装
置へ送り、圧力１．８ＭＰａゲージおよび反応温度１５
０℃で反応させ、得られた１５．２質量％のエチレング
リコール水溶液を頂部圧力０．４１ＭＰａゲージ、缶液
温度１５３℃で操作する第一蒸発缶３へ送った。
【００３９】第一蒸発缶３の塔底液は、頂部圧力０．１
７ＭＰａゲージ、底部温度１３６℃で操作する第二蒸発
缶４へ送り、第一蒸発缶３の頂部蒸気は第二蒸発缶４の
加熱器の熱源として使用し、第二蒸発缶４の塔底液は、
頂部圧力０．０７ＭＰａゲージ、底部温度１２４℃で操
作する第三蒸発缶５へ送り、第二蒸発缶４の頂部蒸気は
一部を第三蒸発缶５の加熱器の熱源として使用するとと
もに、残りをエチレンオキシド放散塔１の塔底加熱器お
よび副生エチレングリコール濃縮塔底加熱器の熱源とし
て使用し、第三蒸発缶５の塔底液は頂部圧力−０．０３
ＭＰａゲージ、底部温度１０５℃で操作する第四蒸発缶
６へ送り、第三蒸発缶５の頂部蒸気は、第四蒸発缶６の
加熱器の熱源として使用し、第四蒸発缶６の塔底液は、
エチレングリコール脱水塔へ送り、水分を除去したの
ち、モノエチレングリコール蒸留塔（図示せず）へ送
り、塔頂よりモノエチレングリコールを分離した。モノ
エチレングリコール蒸留塔塔底液は、ジエチレングリコ
ール蒸留塔（図示せず）へ送り、塔頂よりジエチレング
リコールを分離し、塔底液はトリエチレングリコール蒸
留塔（図示せず）へ送り塔頂よりトリエチレングリコー
ルを分離した。
７ＭＰａゲージ、底部温度１３６℃で操作する第二蒸発
缶４へ送り、第一蒸発缶３の頂部蒸気は第二蒸発缶４の
加熱器の熱源として使用し、第二蒸発缶４の塔底液は、
頂部圧力０．０７ＭＰａゲージ、底部温度１２４℃で操
作する第三蒸発缶５へ送り、第二蒸発缶４の頂部蒸気は
一部を第三蒸発缶５の加熱器の熱源として使用するとと
もに、残りをエチレンオキシド放散塔１の塔底加熱器お
よび副生エチレングリコール濃縮塔底加熱器の熱源とし
て使用し、第三蒸発缶５の塔底液は頂部圧力−０．０３
ＭＰａゲージ、底部温度１０５℃で操作する第四蒸発缶
６へ送り、第三蒸発缶５の頂部蒸気は、第四蒸発缶６の
加熱器の熱源として使用し、第四蒸発缶６の塔底液は、
エチレングリコール脱水塔へ送り、水分を除去したの
ち、モノエチレングリコール蒸留塔（図示せず）へ送
り、塔頂よりモノエチレングリコールを分離した。モノ
エチレングリコール蒸留塔塔底液は、ジエチレングリコ
ール蒸留塔（図示せず）へ送り、塔頂よりジエチレング
リコールを分離し、塔底液はトリエチレングリコール蒸
留塔（図示せず）へ送り塔頂よりトリエチレングリコー
ルを分離した。
【００４０】以上の操作を、図示した各工程毎にその運
転条件、蒸気の性能および使用量を表１に示した。
転条件、蒸気の性能および使用量を表１に示した。
【００４１】比較例１ 実施例１において第二蒸発缶４の頂部蒸気の全てを第三
蒸発缶５の加熱器の熱源とすることにして多重効用蒸発
缶の濃縮操作およびエチレンオキシド放散塔および副生
エチレングリコールの濃縮塔の運転を行った。各工程で
の運転条件、蒸気の性能および使用量は表１に示される
結果を得た。
蒸発缶５の加熱器の熱源とすることにして多重効用蒸発
缶の濃縮操作およびエチレンオキシド放散塔および副生
エチレングリコールの濃縮塔の運転を行った。各工程で
の運転条件、蒸気の性能および使用量は表１に示される
結果を得た。
【００４２】
【表１】
【００４３】
【発明の効果】多重効用蒸発缶頂部で発生する蒸気を一
部取り出して他工程の加熱源に利用することにより、蒸
気が有する熱エネルギーを回収し、エネルギーの有効利
用ができかつ他工程および多重効用缶でのエネルギーの
使用量の和がより少ないエネルギー使用量の和で、他工
程での蒸留および多重効用蒸発缶での蒸発缶での蒸発濃
縮を行うことができることが明らかとなった。
部取り出して他工程の加熱源に利用することにより、蒸
気が有する熱エネルギーを回収し、エネルギーの有効利
用ができかつ他工程および多重効用缶でのエネルギーの
使用量の和がより少ないエネルギー使用量の和で、他工
程での蒸留および多重効用蒸発缶での蒸発缶での蒸発濃
縮を行うことができることが明らかとなった。
【図１】 実施例１および比較例１での工程を示すプロ
セスフローシートである。
セスフローシートである。
１…エチレンオキシド放散塔 ２…副生エチレングリコール濃縮塔 ３…第一蒸発缶、 ４…第二蒸発缶、 ５…第三蒸発缶、 ６…第四蒸発缶、 ７…凝縮器。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 43/11 Ｃ０７Ｃ 43/11 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC41 AC43 AD11 BB31 BC10 BC11 BC51 BC52 BD33 BD40 BD52 BD53 BD80 BD84 BE60 FE11 FG24 GN06 GP01 GP10 4H039 CA42 CC40
Claims (2)
- 【請求項１】 エチレンを銀触媒の存在下に分子状酸素
含有ガスにより接触気相酸化して得られるエチレンオキ
シドを水と反応させて得られたエチレングリコール水溶
液を、多重効用蒸発缶による濃縮操作に供し、脱水して
エチレングリコールを製造するに際し、該多重効用蒸発
缶で発生した蒸気を以下の（Ａ）〜（Ｈ）の少くとも一
つの工程の加熱源として使用することを特徴とするエチ
レングリコールの製造方法。 （Ａ）該接触気相酸化反応で生成したエチレンオキシド
含有ガスをエチレンオキシド吸収塔に導き、水性媒体吸
収液と接触させてエチレンオキシドを含有する塔底液を
得、該塔底液をエチレンオキシド放散塔へ導き、当該放
散塔塔底部を加熱することによりエチレンオキシドを分
離する工程、（Ｂ）該エチレンオキシド吸収塔塔頂部か
らのガスの一部をエチレン酸化工程に循環し、残部を二
酸化炭素吸収塔に導き、アルカリ性吸収液と接触させて
二酸化炭素を含有する塔底液を得、該塔底液を二酸化炭
素放散塔へ導き、該放散塔塔底部を加熱することにより
二酸化炭素を分離する工程、（Ｃ）該エチレンオキシド
放散塔塔頂部からのガスを凝縮させて得られるエチレン
オキシド水溶液をエチレンオキシド脱水塔に導き、塔底
液を加熱してエチレンオキシドなど軽質分を分離する工
程、（Ｄ）該脱水塔塔頂からのガスを凝縮させて得られ
るエチレンオキシドを含有する留分を軽質分分離塔に導
き、塔底液を加熱して軽質分を分離し、粗エチレンオキ
シドを塔底より取得する工程、（Ｅ）該粗エチレンオキ
シドをエチレンオキシド精留塔に導き、塔底液を加熱し
て当該精留塔塔頂より精製エチレンオキシドを得る工
程、（Ｆ）該エチレンオキシド放散塔塔底から得られる
吸収液の一部を抜き出し、副生エチレングリコール濃縮
塔へ導き塔底液を加熱して脱水濃縮する工程、（Ｇ）該
多重効用蒸発缶で得られた濃縮エチレングリコール水溶
液をエチレングリコール脱水塔に導き塔底部を加熱して
塔頂から実質的に水分を分離する工程、（Ｈ）実質的に
水分を除去されたエチレングリコール脱水塔塔底液をモ
ノエチレングリコール蒸留塔に導き、塔底液を加熱して
塔頂からモノエチレングリコールを分離取得する工程。 - 【請求項２】 該多重効用蒸発缶は少くとも３重であ
り、加熱源として利用する水蒸気の圧力は−０．０８〜
１．２ＭＰａゲージである請求項１に記載の方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000134796A JP3800488B2 (ja) | 2000-05-08 | 2000-05-08 | エチレングリコールの製造方法 |
| US09/844,478 US6417411B2 (en) | 2000-05-08 | 2001-04-27 | Method for production of ethylene glycol |
| BE2001/0316A BE1014247A3 (fr) | 2000-05-08 | 2001-05-07 | Procede de production d'ethyleneglycol. |
| SA01220125A SA01220125B1 (ar) | 2000-05-08 | 2001-05-21 | طريقة لإنتاج ethylene glycol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000134796A JP3800488B2 (ja) | 2000-05-08 | 2000-05-08 | エチレングリコールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001316308A true JP2001316308A (ja) | 2001-11-13 |
| JP3800488B2 JP3800488B2 (ja) | 2006-07-26 |
Family
ID=18643003
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000134796A Expired - Lifetime JP3800488B2 (ja) | 2000-05-08 | 2000-05-08 | エチレングリコールの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6417411B2 (ja) |
| JP (1) | JP3800488B2 (ja) |
| BE (1) | BE1014247A3 (ja) |
| SA (1) | SA01220125B1 (ja) |
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-
2001
- 2001-04-27 US US09/844,478 patent/US6417411B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-07 BE BE2001/0316A patent/BE1014247A3/fr active
- 2001-05-21 SA SA01220125A patent/SA01220125B1/ar unknown
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