JP2001303038A - 有機el材料、有機el素子及び有機el素子の製造方法 - Google Patents
有機el材料、有機el素子及び有機el素子の製造方法Info
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Abstract
る。 【解決手段】 電極基板1上には、ITO(インジウム
チンオキサイド)等よりなる陽極2が形成され、陽極2
上には、アクリレート基及びメタクリレート基等の紫外
線により反応して架橋することの可能な光反応性基を有
する有機EL材料を用いて構成された有機層3が形成さ
れ、有機層3の上にはアルミニウム等よりなる陰極が形
成されている。ここで、有機層3の内部には、光反応性
基の反応によって架橋構造が形成されている。
Description
トロルミネッセンス)材料、有機EL材料を用いた有機
EL素子及び有機EL素子の製造方法に関する。
む薄膜を、陰極と陽極で挟んだ構成を有し、この薄膜に
電子および正孔を注入して再結合させることにより励起
子(エキシトロン)を生成させ、このエキシトロンが失
活する際の光の放出(蛍光)を利用して発光する素子で
ある。
圧で100〜1000cd/cm2程度の高輝度の面発
光が可能であり、また蛍光物質の種類を選択することに
より青色から赤色までの発光が可能なことである。一
方、有機EL素子の問題点は、発光寿命が短く、保存耐
久性、信頼性が低いことであり、この原因としては、熱
による有機化合物の変化(結晶化、分解等)が挙げられ
る。
の高い有機EL材料として、有機ポリマーが期待されて
いる。しかし、有機ポリマーは低分子の有機材料と異な
り、昇華精製ができないため、不純物が残存するという
問題がある。また、蒸着成膜ができないため、有機溶剤
に溶解させ、塗布により成膜する必要があり、有機溶剤
が残存しやすいという問題がある。
分子の有機EL材料と比較して、高温での長寿命化が期
待されるものの、現状はほぼ同等かそれ以下の寿命しか
得られていない。特表平9−500929号公報では、
有機EL材料を重合させながら、成膜する方法が述べら
れている。しかし、この方法では有機EL材料を900
℃という高温にさらす必要があるため、分解が起こり易
く、また耐久性が向上したという報告はない。
み、高温耐久性に優れた有機EL素子及びその製造方
法、並びに、そのような有機EL素子に用いて好適な有
機EL材料を提供することを目的とする。
め、請求項1〜請求項4の発明は、有機EL材料に関す
るもので、光により反応して架橋することの可能な光反
応性基を有することを特徴としている。この有機EL材
料を、有機EL素子の有機層の原料として用いれば、光
照射により光反応基を反応させることで、有機層内に化
学的な架橋構造を形成することができる。
高温を加えることなく、また、塗布による成膜を行うこ
となく、熱に対して安定なポリマー化した有機層を形成
することができる。よって、本発明によれば、高温耐久
性に優れた有機EL素子に用いて好適な有機EL材料を
提供することができる。
り反応するもの(請求項2の発明)、具体的には、アク
リレート基及びメタクリレート基の少なくとも一種を含
むものにすること(請求項3の発明)ができる。また、
光反応性基と結合している骨格成分としては、トリス
(8−キノリノラート)アルミニウム錯体、銅フタロシ
アニン、4,4’−ビス(α−ナフチルフェニルアミ
ノ)ビフェニル、及びN,N’−ビス(4−ジフェニル
アミノ−4−ビフェニル)−N,N’−ジフェニルベン
ジジンのうち少なくとも一種を含むものにすること(請
求項4の発明)ができる。
項4に記載の有機EL材料を用いて構成された有機層を
備え、該有機層の内部に、有機EL材料中の光反応性基
の反応によって架橋構造が形成されていることを特徴と
する有機EL素子である。この素子における有機層は、
化学的な架橋構造によって、熱的に安定なポリマー化さ
れたものとできるため、高温耐久性に優れた有機EL素
子を提供することができる。
を用いて有機層を構成した場合、特に、請求項6の発明
のように、有機層が複数層存在していると、光反応性基
の反応によって複数の有機層の一部が相互に架橋し結合
されたものすることがとできる。複数の有機層(正孔及
び電子の注入層や輸送層、発光層等)を積層する場合、
各層の界面にて架橋による相互作用が形成されるため、
各々の有機層の界面剥離を抑制できる。
の製造方法に関するものであり、有機層の原料として、
光により反応して架橋することの可能な光反応性基を有
する有機材料を用意し、この有機材料を電極基板上に蒸
着した後、光照射を行い、光反応性基を反応させること
により、有機層を形成することを特徴としている。それ
によれば、高温耐久性に優れた有機EL素子を製造する
製造方法を提供することができる。
りなる場合、この積層された複数の有機層を形成するに
あたっては、複数の有機EL材料を全て電極基板上に蒸
着した後に光照射を行っても良いし(請求項8の発
明)、複数の有機EL材料の各々について、電極基板上
に蒸着した後に光照射を行っても良い(請求項9の発
明)。特に、前者方法のようにすれば、各有機層間に化
学的な架橋構造を形成することができ、上記請求項6の
有機EL素子を適切に製造することができる。
するために、請求項10の製造方法のように、有機EL
材料を電極基板上に蒸着する工程において、有機EL材
料と光反応開始剤と共蒸着させるようにしても良い。
について説明する。図1は、本発明の実施形態に係る有
機EL素子100の構成を示す概略断面図であり、
(a)は陰極の成膜前の状態、(b)は有機EL素子1
00の完成状態を示す。また、図2〜図4は、本実施形
態及び従来における種々の有機EL材料の化学構造式を
示す図である。
る電極基板であり、電極基板1は、その一面上にITO
(インジウムチンオキサイド)や酸化インジウム、金、
銀等の透明導電膜よりなり、ホール注入電極として機能
する陽極2を備えたものである。この陽極2は、スパッ
タ法や蒸着法等により電極基板1上に成膜される。
が形成されている。この有機層3は、光により反応して
架橋することの可能な光反応性基を有する有機EL材料
を用いて形成されている。光反応性基を有する有機材料
は、通常の一般的な有機EL材料を骨格として、この骨
格に光反応性基を公知の化学反応により結合させること
で得ることができる。
(8−キノリノラート)アルミニウム錯体(以下、Al
q3と称す)、銅フタロシアニン(以下、CuPcと称
す)、4,4’−ビス(α−ナフチルフェニルアミノ)
ビフェニル(以下、αNPDと称す)、及びN,N’−
ビス(4−ジフェニルアミノ−4−ビフェニル)−N,
N’−ジフェニルベンジジン等が挙げられる。これらの
うち、CuPc、Alq3、αNPDの各骨格について
は、図2に化学構造式を示した。
基、メタクリレート基、プロピルアクリレート基、ブチ
ルアクリレート基、スチリル基等が挙げられる。これら
の光反応性基は、紫外線照射によって二重結合部分にラ
ジカルが生成する官能基(重合性基)であり、このラジ
カルによってモノマー分子同士がラジカル重合し、架橋
構造が形成された樹脂となる。
含まれていることが好ましい。これは、1分子中に2つ
以上の光反応性基を有することで、網目状のポリマーが
生成し、より分子量の大きな安定なポリマーからなる有
機層3が得られるためである。
せた本実施形態の有機EL材料としては、例えば、上記
のCuPc、Alq3、αNPD等においてベンゼン環
の所定部位に水酸基を導入したものと、アクリレートの
塩化物とを反応させることにより作ることができる。
して、上記αNPDに2つのアクリレート基を導入した
化合物(以下、A2−αNPDと称す、図3参照)、上
記Alq3に3つのアクリレート基を導入した化合物
(以下、A3−A1q3と称す、図4参照)、上記Cu
Pcに2つのアクリレート基を導入した化合物(以下、
A2−CuPcと称す、図4参照)等が挙げられる。
有機EL材料を蒸着源として、真空蒸着装置を用いて、
電極基板1の一面に蒸着した後、紫外線照射(UV照
射)を行い、光反応性基を反応させることにより、形成
される(図1(a)参照)。光反応基を反応させること
で、内部に化学的な架橋構造が形成され、熱に対して安
定なポリマー化した有機層3が形成される。
能を向上させるために、有機層は一般に、正孔及び電子
の注入層や輸送層、発光層等の複数層が積層された構成
とする。そこで、有機層3が積層された複数の層よりな
る場合、この積層された複数の有機層3を形成するにあ
たっては、複数の有機EL材料を全て電極基板1上に蒸
着した後にUV照射を行う方法でも良いし、1つの有機
EL材料毎に、電極基板1上に蒸着した後に光照射を行
い、これを各々の有機EL材料毎に繰り返す方法でも良
い。
させた後に光照射する方が好ましい。こうすることで、
UV照射による光反応性基の反応によって複数の有機層
3の一部が相互に架橋し結合されたものとできる。その
ため、各層間にて架橋による相互作用が形成され、各々
の有機層3の界面剥離を抑制でき、素子の耐久性を向上
させることができる。
有機層3を形成した後、有機層3上に、マスクを用いた
真空蒸着等によって金属(アルミニウム等)等よりなる
陰極4が形成される。この陰極4は電子注入電極として
機能する。こうして、図1(b)に示す様な有機EL素
子100が出来上がる。かかる有機EL素子100は、
両極2、4間に所定の直流電圧を印加することにより、
両極2、4に挟まれた有機層3を自発光させ、透明な電
極基板1の他面側から光が取り出されるようになってい
る。
よる光反応基の反応を促進するために、光反応開始剤を
適用しても良い。即ち、有機EL材料を電極基板1に一
面上に蒸着する工程において、有機EL材料に光反応開
始剤を添加したものを蒸着源として、有機EL材料と光
反応開始剤とを共蒸着させるようにしても良い。
板1上に蒸着した後にUV照射する方法の場合には、個
々の有機EL材料について光反応開始材を添加したもの
を、全て共蒸着した後にUV照射を行う。一方、複数の
有機EL材料の各々について蒸着した後にUV照射する
方法の場合には、1つの有機EL材料に光反応開始剤を
添加し、これを共蒸着した後にUV照射するというサイ
クルを各々の有機EL材料毎に繰り返す。
長波長UV(紫外線)領域に吸収を有し、ラジカルを生
成するものが好ましい。このような光反応開始剤として
は、チバスペシャルティケミカルズ(株)製のイルガキ
ュア651、イルガキュア184、イルガキュア50
0、イルガキュア907、ダロキュア1173、ダロキ
ュア4265や日本化薬(株)製のカヤキュアDET−
S、カヤキュアBDMK(以上、商品名)などを挙げる
ことができる。
わせて用いられる。短波長側にしか吸収がなく、ラジカ
ルを生成しない光反応開始剤を用いた場合は、UV照射
時に有機EL材料を分解する可能性があるために好まし
くない。光反応開始剤の添加量は光反応性基を反応させ
ることができる範囲であれば特に限定されない。一般に
は、蒸着後且つUV照射前の段階において、光反応開始
剤が有機EL材料に対して0.1wt%から10wt%
の割合で含有された状態となるように添加する。
を有機層3の原料として用いれば、紫外線の光照射によ
り光反応基を反応させることで、有機層3内に化学的な
架橋構造を形成することができる。そのため、従来のよ
うに、有機EL材料が分解するような高温を加えること
なく、また、塗布による成膜を行うことなく、熱に対し
て安定なポリマー化した有機層3を形成することができ
る。
に優れた有機EL素子に用いて好適な有機EL材料を提
供することができる。また、このような有機EL材料を
用いて構成された有機層3を備えることにより、高温耐
久性に優れた有機EL素子100を提供することができ
る。また、上記製造方法によれば、高温耐久性に優れた
有機EL素子100を製造する製造方法を提供すること
ができる。
性基は、紫外線以外の光(放射線等)で反応させても良
い。また、上記図1では、有機層3を挟んで、陽極2を
下部電極(基板側電極)、陰極4を上部電極としている
が、下部電極を陰極、上部電極を陽極としても良い。こ
の場合、光取り出し方向は上部電極側ととすれば良い。
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
れたガラス基板よりなる電極基板1上に、次の順序で薄
膜を蒸着した。CuPc(ホール注入層)を200Å、
A2−NPD(ホール輸送層)を200Å、A3−A1
q3(電子注入及び輸送機能を持つ発光層)を200
Å、陰極4としてアルミニウムを150Å、真空蒸着に
より成膜した。このとき、CuPc、A2−αNPD、
A3−Alq3を全て成膜した後に、UV(中心波長3
65nm、強度100mW)を10秒間照射し、光反応
性基としてのアクリレート基を架橋させ、ポリマー化さ
れた有機層3を形成した。
に、電圧を印加して電流を流した(6V、6.5mA/
cm2)ところ、400cd/m2の輝度で緑色発光が観
測された。85℃にてこの素子の耐久性を検討したとこ
ろ、輝度の半減期は2000時間であり、高温での耐久
性に優れた素子が得られた。
q3の代わりに、アクリレート基のないαNPD、Al
q3を使用し、UV照射を行わない他は、実施例1と同
様にして素子を作製した。この素子に電圧を印加して電
流を流した(7.0V、6.2mA/cm 2)、400
cd/m2の輝度で緑色発光が観測された。85℃にて
この素子の耐久性を検討したところ、輝度の半減期は7
00時間であり、高温での耐久性に劣っていた。
料を用いて、同様の膜厚にて有機EL素子100を作製
した。ただし、A2−αNPDを成膜した後に、UV
(中心波長365nm、強度100mW)をl0秒間照
射し、その後、A3−A1q3膜を成膜し、UV(中心
波長365nm、強度100mW)を10秒間照射し、
A2−αNPD膜、A3−A1q3膜毎に、光反応性基
としてのアクリレート基を架橋させ、ポリマー化された
有機層3を形成した。
に、電圧を印加して電流を流した(6.3V,6.5m
A/cm2)ところ、400cd/m2の輝度で緑色発光
が観測された。85℃にてこの素子の耐久性を検討した
ところ、輝度の半減期は1800時間であり、高温での
耐久性に優れた素子が得られた。
uPcを用いる他は、実施例1と同様の有機材料を用い
て、同様の膜厚にて有機EL素子100を作製した。な
お、A2−CuPc、A2−αNPD,A3−A1q3
を全て成膜した後に、UV(中心波長365nm、強度
100mW)を10秒間照射し、光反応性基としてのア
クリレート基を架橋させ、ポリマー化された有機層3を
形成した。
に、電圧を印加して電流を流した(5.5V、6.5m
A/cm2)ところ、400cd/m2の輝度で緑色発光
が観測された。85℃にてこの素子の耐久性を検討した
ところ、輝度の半減期は2400時間であり、高温での
耐久性に優れた素子が得られた。
示す概略断面図である。
示す図である。
の化学構造を示す図である。
及びA2−CuPcの化学構造を示す図である。
機層、4…陰極。
Claims (10)
- 【請求項1】 光により反応して架橋することの可能な
光反応性基を有することを特徴とする有機EL材料。 - 【請求項2】 前記光反応性基は、紫外線により反応す
るものであることを特徴とする請求項1に記載の有機E
L材料。 - 【請求項3】 前記光反応性基は、アクリレート基及び
メタクリレート基の少なくとも一種を含むものであるこ
とを特徴とする請求項1または2に記載の有機EL材
料。 - 【請求項4】 前記光反応性基と結合している骨格成分
が、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム錯体、
銅フタロシアニン、4,4’−ビス(α−ナフチルフェ
ニルアミノ)ビフェニル、及びN,N’−ビス(4−ジ
フェニルアミノ−4−ビフェニル)−N,N’−ジフェ
ニルベンジジンのうち少なくとも一種を含むものである
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1つに記載の
有機EL材料。 - 【請求項5】 請求項1〜4のいずれか1つに記載の有
機EL材料を用いて構成された有機層を備え、 前記有機層の内部には、前記有機EL材料中の前記光反
応性基の反応によって架橋構造が形成されていることを
特徴とする有機EL素子。 - 【請求項6】 前記有機層は複数層存在しており、 前記光反応性基の反応によって前記複数の有機層の一部
が相互に架橋し結合されていることを特徴とする請求項
5に記載の有機EL素子。 - 【請求項7】 電界を印加することにより発光可能な有
機層を備える有機EL素子の製造方法において、 前記有機層の原料として、光により反応して架橋するこ
との可能な光反応性基を有する有機EL材料を用意し、 この有機EL材料を電極基板上に蒸着した後、光照射を
行い、前記光反応性基を反応させることにより、前記有
機層を形成することを特徴とする有機EL素子の製造方
法。 - 【請求項8】 前記有機層は、複数の前記有機EL材料
を用いて複数の層を積層してなるものであり、 前記複数の有機EL材料を全て前記電極基板上に蒸着し
た後に、前記光照射を行うことにより、前記積層された
複数の有機層を形成することを特徴とする請求項7に記
載の有機EL素子の製造方法。 - 【請求項9】 前記有機層は複数の前記有機EL材料を
用いて複数の層を積層してなるものであり、 前記複数の有機EL材料の各々について、前記電極基板
上に蒸着した後に前記光照射を行うことにより、前記積
層された複数の有機層を形成することを特徴とする請求
項7に記載の有機EL素子の製造方法。 - 【請求項10】 前記有機EL材料を前記電極基板上に
蒸着する工程では、前記有機EL材料と光反応開始剤と
共蒸着させることを特徴とする請求項7〜9のいずれか
1つに記載の有機EL素子の製造方法。
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