JP2001294553A - ポリエステル廃棄物からの有価成分回収方法 - Google Patents
ポリエステル廃棄物からの有価成分回収方法Info
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- JP2001294553A JP2001294553A JP2000113054A JP2000113054A JP2001294553A JP 2001294553 A JP2001294553 A JP 2001294553A JP 2000113054 A JP2000113054 A JP 2000113054A JP 2000113054 A JP2000113054 A JP 2000113054A JP 2001294553 A JP2001294553 A JP 2001294553A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
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- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 共重合ポリエステルを含むポリエステル廃棄
物から、有価成分としての高純度のテレフタル酸ジメチ
ルを回収する方法を提供すること。 【解決手段】 共重合ポリエステルを少なくとも含み、
主としてポリエチレンテレフタレートからなるポリエス
テル廃棄物に対して、エチレングリコールを用いて解重
合反応を行い、次いでメタノールを用いて置換エステル
化反応を行って得られるテレフタル酸ジメチル、共重合
ポリエステル中の共重合成分、メタノール及びエチレン
グリコールから実質的になる混合溶液から再結晶化を行
ってテレフタル酸ジメチルのケークを得た後、該ケーク
をテレフタル酸ジメチルよりも共重合成分の溶解度が高
い有機溶媒で洗浄を行って、テレフタル酸ジメチルを精
製する。
物から、有価成分としての高純度のテレフタル酸ジメチ
ルを回収する方法を提供すること。 【解決手段】 共重合ポリエステルを少なくとも含み、
主としてポリエチレンテレフタレートからなるポリエス
テル廃棄物に対して、エチレングリコールを用いて解重
合反応を行い、次いでメタノールを用いて置換エステル
化反応を行って得られるテレフタル酸ジメチル、共重合
ポリエステル中の共重合成分、メタノール及びエチレン
グリコールから実質的になる混合溶液から再結晶化を行
ってテレフタル酸ジメチルのケークを得た後、該ケーク
をテレフタル酸ジメチルよりも共重合成分の溶解度が高
い有機溶媒で洗浄を行って、テレフタル酸ジメチルを精
製する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリエステル廃棄
物から有価成分を回収する方法に関し、さらに詳しく
は、共重合ポリエステルとポリエチレンテレフタレート
とから実質的になるポリエステル廃棄物から、ケミカル
リサイクルによって、有価物としてのテレフタル酸ジメ
チルを回収する方法に関する。
物から有価成分を回収する方法に関し、さらに詳しく
は、共重合ポリエステルとポリエチレンテレフタレート
とから実質的になるポリエステル廃棄物から、ケミカル
リサイクルによって、有価物としてのテレフタル酸ジメ
チルを回収する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリエチレンテレフタレートは、その化
学的安定性が優れていることから、繊維、フイルム、樹
脂などの生活関連資材、飲料水、炭酸飲料用ボトル等の
食品分野などでの使用が急速に増大している。
学的安定性が優れていることから、繊維、フイルム、樹
脂などの生活関連資材、飲料水、炭酸飲料用ボトル等の
食品分野などでの使用が急速に増大している。
【０００３】しかしながら、上記のような使用量の増大
に伴って大量に発生する、使用済みポリエチレンテレフ
タレート、あるいはポリエチレンテレフタレート製造段
階で発生する品質不適格品（以下、ポリエステル廃棄物
と略称することがある。）の処理は、大きな社会問題と
なっている。
に伴って大量に発生する、使用済みポリエチレンテレフ
タレート、あるいはポリエチレンテレフタレート製造段
階で発生する品質不適格品（以下、ポリエステル廃棄物
と略称することがある。）の処理は、大きな社会問題と
なっている。
【０００４】上記の問題に対して、ポリエステル廃棄物
をモノマーに変換・回収し、このモノマーを原料にして
再度重合反応によってポリエチレンテレフタレートを製
造し再利用する、いわゆるケミカルリサイクルが検討さ
れている。この方法は基本的にロスの無い、化合物の循
環再使用が可能であり、資源の再利用が可能となる。
をモノマーに変換・回収し、このモノマーを原料にして
再度重合反応によってポリエチレンテレフタレートを製
造し再利用する、いわゆるケミカルリサイクルが検討さ
れている。この方法は基本的にロスの無い、化合物の循
環再使用が可能であり、資源の再利用が可能となる。
【０００５】これら回収したポリエステル廃棄物はエチ
レングリコールで解重合反応し、次いでメタノールを用
いて置換エステル化反応を行い、更に分離精製すること
でテレフタル酸ジメチル（以下、ＤＭＴと略称すること
がある。）およびエチレングリコール（以下、ＥＧと略
称することがある。）として回収され、資源の有効利
用、トータルコストの低下につながる。
レングリコールで解重合反応し、次いでメタノールを用
いて置換エステル化反応を行い、更に分離精製すること
でテレフタル酸ジメチル（以下、ＤＭＴと略称すること
がある。）およびエチレングリコール（以下、ＥＧと略
称することがある。）として回収され、資源の有効利
用、トータルコストの低下につながる。
【０００６】特公昭４３−２０８８号公報には、ポリエ
チレンテレフタレートをエチレングリコールを過剰に加
えて加熱し、解重合反応によりビス（β−ヒドロキシエ
チル）テレフタレート及び末端にβ−ヒドロキシエチル
エステル基を含む低重合体の混合物を得、該混合物に対
し過剰のメタノール（以下、ＭｅＯＨと略称することが
ある。）を加え触媒の存在下、置換エステル化反応する
ことによりテレフタル酸ジメチルを回収する方法が記載
されている。
チレンテレフタレートをエチレングリコールを過剰に加
えて加熱し、解重合反応によりビス（β−ヒドロキシエ
チル）テレフタレート及び末端にβ−ヒドロキシエチル
エステル基を含む低重合体の混合物を得、該混合物に対
し過剰のメタノール（以下、ＭｅＯＨと略称することが
ある。）を加え触媒の存在下、置換エステル化反応する
ことによりテレフタル酸ジメチルを回収する方法が記載
されている。
【０００７】しかしながら、ポリエステル廃棄物はポリ
エチレンテレフタレート以外の異種ポリマー等を含有す
る場合が多く、特にポリエステルを改質するために製造
された共重合ポリエステルを含有することが多い。
エチレンテレフタレート以外の異種ポリマー等を含有す
る場合が多く、特にポリエステルを改質するために製造
された共重合ポリエステルを含有することが多い。
【０００８】当然のことながら、この共重合ポリエステ
ルを含むポリエステル廃棄物を、解重合反応、次いでエ
ステル交換反応を実施した場合には、共重合ポリエステ
ル由来のモノマーが生成することとなり、例えば、イソ
フタル酸ジメチル（以下、ＤＭＩと略称することがあ
る。）、フタル酸ジメチル、シクロヘキサンジメタノー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール及
びトリメリット酸トリメチル等が生成する。これら不純
物は、回収したテレフタル酸ジメチル中に分散してしま
い品質的に大きく劣るという問題があった。
ルを含むポリエステル廃棄物を、解重合反応、次いでエ
ステル交換反応を実施した場合には、共重合ポリエステ
ル由来のモノマーが生成することとなり、例えば、イソ
フタル酸ジメチル（以下、ＤＭＩと略称することがあ
る。）、フタル酸ジメチル、シクロヘキサンジメタノー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール及
びトリメリット酸トリメチル等が生成する。これら不純
物は、回収したテレフタル酸ジメチル中に分散してしま
い品質的に大きく劣るという問題があった。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
従来技術が有していた問題点を解消し、共重合ポリエス
テルを含むポリエステル廃棄物から、有価物としての高
純度のＤＭＴを回収する方法を提供することにある。
従来技術が有していた問題点を解消し、共重合ポリエス
テルを含むポリエステル廃棄物から、有価物としての高
純度のＤＭＴを回収する方法を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記従来技
術に鑑み、鋭意検討を行った結果本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明の目的は、共重合ポリエステル
を少なくとも含み、主としてポリエチレンテレフタレー
トからなるポリエステル廃棄物に対して、触媒の存在下
にエチレングリコールを用いて解重合反応を行い、次い
でメタノールを用いて触媒の存在下に置換エステル化反
応を行ってテレフタル酸ジメチルを回収する方法であっ
て、該置換エステル化反応後に得られるテレフタル酸ジ
メチル、共重合ポリエステル中の共重合成分、メタノー
ル及びエチレングリコールから実質的になる混合溶液か
ら再結晶化を行ってテレフタル酸ジメチルのケークを得
た後、該ケークをテレフタル酸ジメチルよりも共重合成
分の溶解度が高い有機溶媒で洗浄を行って、テレフタル
酸ジメチルを精製し回収することを特徴とする、ポリエ
ステル廃棄物からの有価成分回収方法によって達成する
ことができる。
術に鑑み、鋭意検討を行った結果本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明の目的は、共重合ポリエステル
を少なくとも含み、主としてポリエチレンテレフタレー
トからなるポリエステル廃棄物に対して、触媒の存在下
にエチレングリコールを用いて解重合反応を行い、次い
でメタノールを用いて触媒の存在下に置換エステル化反
応を行ってテレフタル酸ジメチルを回収する方法であっ
て、該置換エステル化反応後に得られるテレフタル酸ジ
メチル、共重合ポリエステル中の共重合成分、メタノー
ル及びエチレングリコールから実質的になる混合溶液か
ら再結晶化を行ってテレフタル酸ジメチルのケークを得
た後、該ケークをテレフタル酸ジメチルよりも共重合成
分の溶解度が高い有機溶媒で洗浄を行って、テレフタル
酸ジメチルを精製し回収することを特徴とする、ポリエ
ステル廃棄物からの有価成分回収方法によって達成する
ことができる。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明の回収方法においては、共
重合ポリエステルを少なくとも含み、主としてポリエチ
レンテレフタレートからなるポリエステル廃棄物を解重
合触媒存在下、まずＥＧ中で解重合反応させる必要があ
る。
重合ポリエステルを少なくとも含み、主としてポリエチ
レンテレフタレートからなるポリエステル廃棄物を解重
合触媒存在下、まずＥＧ中で解重合反応させる必要があ
る。
【００１２】ここで”主として”とは、該ポリエチレン
テレフタレートが全ポリエステル廃棄物を基準として５
０ｗｔ％未満であるような場合には、本発明の方法が対
象としていないことをいう。
テレフタレートが全ポリエステル廃棄物を基準として５
０ｗｔ％未満であるような場合には、本発明の方法が対
象としていないことをいう。
【００１３】次いで、解重合反応で得られた混合物は必
要であれば、解重合反応で用いた過剰なＥＧを抜き出
し、その後ＭｅＯＨとともに反応器内へ導入し、触媒の
存在下にポリエチレンテレフタレートモノマーと置換エ
ステル化させる。
要であれば、解重合反応で用いた過剰なＥＧを抜き出
し、その後ＭｅＯＨとともに反応器内へ導入し、触媒の
存在下にポリエチレンテレフタレートモノマーと置換エ
ステル化させる。
【００１４】本発明の回収方法において、ポリエステル
廃棄物を解重合反応させる際の方式は、回分式と連続式
でも、どちらでも問題なく採用することができ、ポリエ
ステル廃棄物の解重合反応は温度１１０〜２３０℃、圧
力０．０〜０．２ＭＰａ（ゲージ圧）程度であればよ
く、この範囲である際には、ＥＧ解重合反応が十分行わ
れる。
廃棄物を解重合反応させる際の方式は、回分式と連続式
でも、どちらでも問題なく採用することができ、ポリエ
ステル廃棄物の解重合反応は温度１１０〜２３０℃、圧
力０．０〜０．２ＭＰａ（ゲージ圧）程度であればよ
く、この範囲である際には、ＥＧ解重合反応が十分行わ
れる。
【００１５】また、置換エステル化反応を行う際の反応
温度としては、５０〜１５０℃の範囲、反応圧力として
は、０．０〜０．５９ＭＰａ（ゲージ圧）の範囲とする
ことが好ましく、この範囲にある際には、置換エステル
化反応が十分に行われる。なお、置換エステル化反応時
間は３０分〜４時間とすることが好ましい。
温度としては、５０〜１５０℃の範囲、反応圧力として
は、０．０〜０．５９ＭＰａ（ゲージ圧）の範囲とする
ことが好ましく、この範囲にある際には、置換エステル
化反応が十分に行われる。なお、置換エステル化反応時
間は３０分〜４時間とすることが好ましい。
【００１６】ここで、解重合触媒及び置換エステル化触
媒としては公知の解重合触媒及び置換エステル化触媒の
いずれも用いることができるが、アルカリ金属及びアル
カリ土類金属の、炭酸塩、炭酸水素塩、及びカルボン酸
塩からなる群から選ばれた少なくとも１種以上の化合物
を用いることが触媒能の高さの面から好ましい。更に
は、いずれも炭酸ナトリウムを用いることが特に好まし
い。
媒としては公知の解重合触媒及び置換エステル化触媒の
いずれも用いることができるが、アルカリ金属及びアル
カリ土類金属の、炭酸塩、炭酸水素塩、及びカルボン酸
塩からなる群から選ばれた少なくとも１種以上の化合物
を用いることが触媒能の高さの面から好ましい。更に
は、いずれも炭酸ナトリウムを用いることが特に好まし
い。
【００１７】この置換エステル化反応で得られた混合物
中には、ＤＭＴ、ＭｅＯＨ、ＥＧ、共重合ポリエステル
由来のモノマーである共重合成分及びＥＧ解重合反応と
置換エステル化反応での副生成物である水、ジオキサ
ン、ジメチルエーテルなどが含まれる。
中には、ＤＭＴ、ＭｅＯＨ、ＥＧ、共重合ポリエステル
由来のモノマーである共重合成分及びＥＧ解重合反応と
置換エステル化反応での副生成物である水、ジオキサ
ン、ジメチルエーテルなどが含まれる。
【００１８】この混合物は、そのまま再結晶化の操作に
供すればよいが、該再結晶化操作時にＤＭＴの結晶が完
全に溶解しない場合には、ＤＭＴの結晶の一部を溶解さ
せるだけでも問題はない。この際、置換エステル化反応
温度をそのまま利用し、若しくは共重合組成物の種類や
濃度により温度を６０〜１５０℃の範囲で一度加熱を行
い、除去を目的とする共重合組成物を溶解させ、その
後、１０〜５０℃の範囲に冷却し、ＤＭＴの結晶を析出
させる。
供すればよいが、該再結晶化操作時にＤＭＴの結晶が完
全に溶解しない場合には、ＤＭＴの結晶の一部を溶解さ
せるだけでも問題はない。この際、置換エステル化反応
温度をそのまま利用し、若しくは共重合組成物の種類や
濃度により温度を６０〜１５０℃の範囲で一度加熱を行
い、除去を目的とする共重合組成物を溶解させ、その
後、１０〜５０℃の範囲に冷却し、ＤＭＴの結晶を析出
させる。
【００１９】混合溶液中でのＤＭＴ濃度は、１０〜４０
ｗｔ％の範囲とすることが好ましい。この範囲に調整す
るためには、ＥＧ解重合反応で用いるＥＧ量や置換エス
テル化反応で用いるＭｅＯＨ量を調整するか、各反応後
過剰なＥＧやＭｅＯＨを抜出しても良い。ＤＭＴの濃度
が１０ｗｔ％未満であると、溶媒の使用量が増大し経済
的に好ましくなく、４０ｗｔ％を越えると共重合組成物
の除去が不十分となり好ましくない。
ｗｔ％の範囲とすることが好ましい。この範囲に調整す
るためには、ＥＧ解重合反応で用いるＥＧ量や置換エス
テル化反応で用いるＭｅＯＨ量を調整するか、各反応後
過剰なＥＧやＭｅＯＨを抜出しても良い。ＤＭＴの濃度
が１０ｗｔ％未満であると、溶媒の使用量が増大し経済
的に好ましくなく、４０ｗｔ％を越えると共重合組成物
の除去が不十分となり好ましくない。
【００２０】再結晶処理された混合物は、遠心分離操作
などで固液分離し、次いで得られたケークを、テレフタ
ル酸ジメチルよりも共重合成分の溶解度が高い有機溶媒
で洗浄を行う。
などで固液分離し、次いで得られたケークを、テレフタ
ル酸ジメチルよりも共重合成分の溶解度が高い有機溶媒
で洗浄を行う。
【００２１】有機溶媒としては、メタノール、エタノー
ル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、及び
これらの混合物を用いることができる。プロセスの簡略
化や共重合ポリエステル由来のモノマーの溶解性などの
面から、特に、メタノールを用いることが好ましい。
ル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、及び
これらの混合物を用いることができる。プロセスの簡略
化や共重合ポリエステル由来のモノマーの溶解性などの
面から、特に、メタノールを用いることが好ましい。
【００２２】ここで加える有機溶媒量は、ＤＭＴの重量
を基準として１〜５倍の範囲であることが好ましい。該
範囲内にある時には、ＤＭＴからの共重合ポリエステル
由来のモノマー成分の除去が十分に行われるとともに、
経済的にも満足できるものとなる。
を基準として１〜５倍の範囲であることが好ましい。該
範囲内にある時には、ＤＭＴからの共重合ポリエステル
由来のモノマー成分の除去が十分に行われるとともに、
経済的にも満足できるものとなる。
【００２３】また、該有機溶媒によるケークの洗浄回数
は１〜３回程度行えば十分であるが、洗浄による除去容
易性は当然のことながら共重合ポリエステル由来のモノ
マー量に依存するので、不純物の除去が不十分であれば
洗浄回数を更に増やしてもよいことはいうまでもない。
は１〜３回程度行えば十分であるが、洗浄による除去容
易性は当然のことながら共重合ポリエステル由来のモノ
マー量に依存するので、不純物の除去が不十分であれば
洗浄回数を更に増やしてもよいことはいうまでもない。
【００２４】
【実施例】以下、実施例により本発明の内容を更に具体
的に説明するが本発明はこれにより何等限定を受けるも
のではない。なお、実施例中の各値は以下の方法に従っ
て求めた。 （１）ＤＭＴ、ＤＭＩ重量濃度（ｗｔ％）：得られた混
合物をガスクロマトグラフィー（装置：ヒューレット
パッカード社製ＨＰ５８９０、キャピラリーカラム：ジ
ーエルサイエンス社製ＴＣ−１７０１）によって分析
し、ＤＭＴ、ＤＭＩそれぞれの濃度を求めた。 （２）ＥＧ、ＭｅＯＨ濃度重量濃度（ｗｔ％）：得られ
た混合物をガスクロマトグラフィー（装置：島津製作所
社製ＧＣ−７Ａ、充填式カラム 充填材：ジーエルサイ
エンス社製ＰＥＧ−６０００）によって分析し、ＥＧ、
ＭｅＯＨそれぞれの濃度を求めた。
的に説明するが本発明はこれにより何等限定を受けるも
のではない。なお、実施例中の各値は以下の方法に従っ
て求めた。 （１）ＤＭＴ、ＤＭＩ重量濃度（ｗｔ％）：得られた混
合物をガスクロマトグラフィー（装置：ヒューレット
パッカード社製ＨＰ５８９０、キャピラリーカラム：ジ
ーエルサイエンス社製ＴＣ−１７０１）によって分析
し、ＤＭＴ、ＤＭＩそれぞれの濃度を求めた。 （２）ＥＧ、ＭｅＯＨ濃度重量濃度（ｗｔ％）：得られ
た混合物をガスクロマトグラフィー（装置：島津製作所
社製ＧＣ−７Ａ、充填式カラム 充填材：ジーエルサイ
エンス社製ＰＥＧ−６０００）によって分析し、ＥＧ、
ＭｅＯＨそれぞれの濃度を求めた。
【００２５】［実施例１］ポリエチレンテレフタレート
とイソフタル酸成分共重合ポリエステルからなるポリエ
ステル廃棄物をＥＧを用いて解重合し、次いでＭｅＯＨ
によるエステル交換反応を実施した結果得られた混合液
４１１．８ｇの組成は、ＤＭＴ：２３．９ｗｔ％、ＤＭ
Ｉ：０．４ｗｔ％、ＥＧ：４３．７ｗｔ％、ＭｅＯＨ：
３２．０ｗｔ％となり、ＤＭＩ量の（ＤＭＴ＋ＤＭＩ）
の量に対する割合（百分率）を求めると、ＤＭＩ／（Ｄ
ＭＴ＋ＤＭＩ）＝１．６５ｗｔ％であった。この混合液
を８５℃になるように加熱を行い、その後４０℃まで冷
却を行った。
とイソフタル酸成分共重合ポリエステルからなるポリエ
ステル廃棄物をＥＧを用いて解重合し、次いでＭｅＯＨ
によるエステル交換反応を実施した結果得られた混合液
４１１．８ｇの組成は、ＤＭＴ：２３．９ｗｔ％、ＤＭ
Ｉ：０．４ｗｔ％、ＥＧ：４３．７ｗｔ％、ＭｅＯＨ：
３２．０ｗｔ％となり、ＤＭＩ量の（ＤＭＴ＋ＤＭＩ）
の量に対する割合（百分率）を求めると、ＤＭＩ／（Ｄ
ＭＴ＋ＤＭＩ）＝１．６５ｗｔ％であった。この混合液
を８５℃になるように加熱を行い、その後４０℃まで冷
却を行った。
【００２６】冷却して得られた混合液を遠心分離機を用
いて固液分離を行った結果、ケーク分として１２５．５
ｇ得られ、ＤＭＩ量の（ＤＭＴ＋ＤＭＩ）の量に対する
割合（百分率）は、０．１６ｗｔ％であった。
いて固液分離を行った結果、ケーク分として１２５．５
ｇ得られ、ＤＭＩ量の（ＤＭＴ＋ＤＭＩ）の量に対する
割合（百分率）は、０．１６ｗｔ％であった。
【００２７】更に、ケークに対し、１．４倍量のＭｅＯ
Ｈを加え、４５℃でＭｅＯＨ洗浄を行ってから、遠心分
離機を用いて固液分離を行った結果、ケーク分として１
１６．４ｇ得られ、ＤＭＩ量の（ＤＭＴ＋ＤＭＩ）の量
に対する割合（百分率）は０．０２ｗｔ％となり、高純
度のＤＭＴを得ることができた。
Ｈを加え、４５℃でＭｅＯＨ洗浄を行ってから、遠心分
離機を用いて固液分離を行った結果、ケーク分として１
１６．４ｇ得られ、ＤＭＩ量の（ＤＭＴ＋ＤＭＩ）の量
に対する割合（百分率）は０．０２ｗｔ％となり、高純
度のＤＭＴを得ることができた。
【００２８】［実施例２］実施例１において、得られた
混合液の加熱温度を８５℃から１４０℃に変更したこと
以外は同様の操作を行って、冷却して得られた混合液を
遠心分離機を用いて固液分離を行った結果、ケーク分と
して１２５．５ｇ得られ、ＤＭＩ量の（ＤＭＴ＋ＤＭ
Ｉ）の量に対する割合は、０．０８ｗｔ％であった。更
に、ケークに対し、１．４倍量のＭｅＯＨを加え、４５
℃でＭｅＯＨ洗浄を行い、この混合液を遠心分離機を用
いて固液分離を行った結果、ケーク分として１１６．４
ｇ得られ、ＤＭＩ量の（ＤＭＴ＋ＤＭＩ）の量に対する
割合は、０．０１ｗｔ％となり、高純度のＤＭＴを得る
ことができた。
混合液の加熱温度を８５℃から１４０℃に変更したこと
以外は同様の操作を行って、冷却して得られた混合液を
遠心分離機を用いて固液分離を行った結果、ケーク分と
して１２５．５ｇ得られ、ＤＭＩ量の（ＤＭＴ＋ＤＭ
Ｉ）の量に対する割合は、０．０８ｗｔ％であった。更
に、ケークに対し、１．４倍量のＭｅＯＨを加え、４５
℃でＭｅＯＨ洗浄を行い、この混合液を遠心分離機を用
いて固液分離を行った結果、ケーク分として１１６．４
ｇ得られ、ＤＭＩ量の（ＤＭＴ＋ＤＭＩ）の量に対する
割合は、０．０１ｗｔ％となり、高純度のＤＭＴを得る
ことができた。
【００２９】
【発明の効果】本発明の回収方法によれば、共重合ポリ
エステルを含むポリエステル廃棄物からケミカルリサイ
クルによって有価物としてのテレフタル酸ジメチルを回
収する場合であっても、共重合ポリエステルから生成す
る共重合組成物の影響を受けることがなく、高純度のテ
レフタル酸ジメチルを簡便な方法で得ることが可能であ
る。
エステルを含むポリエステル廃棄物からケミカルリサイ
クルによって有価物としてのテレフタル酸ジメチルを回
収する場合であっても、共重合ポリエステルから生成す
る共重合組成物の影響を受けることがなく、高純度のテ
レフタル酸ジメチルを簡便な方法で得ることが可能であ
る。
【００３０】また、再結晶処理された混合物を遠心分離
操作などで固液分離し得られた濾液を、蒸留することに
よって高純度のＥＧを簡便な方法で得ることが可能であ
り、回収したテレフタル酸ジメチルはテレフタル酸、ビ
ス（β−ヒドロキシエチル）テレフタレート及びポリエ
ステルの製造における原料として有用に用いることがで
きる。
操作などで固液分離し得られた濾液を、蒸留することに
よって高純度のＥＧを簡便な方法で得ることが可能であ
り、回収したテレフタル酸ジメチルはテレフタル酸、ビ
ス（β−ヒドロキシエチル）テレフタレート及びポリエ
ステルの製造における原料として有用に用いることがで
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 63/26 Ｃ０７Ｃ 63/26 Ａ 67/02 67/02 Ｃ０８Ｌ 67:00 Ｃ０８Ｌ 67:00 (72)発明者 佐藤 和広 愛媛県松山市北吉田町77番地 帝人株式会 社松山事業所内 Ｆターム(参考） 4F301 AA25 CA09 CA23 CA65 CA68 CA72 4H006 AA02 AA05 AC13 AC91 AD11 AD15 BA02 BA06 BA32 BC10 BT32 4H039 CA66 CL30
Claims (7)
- 【請求項１】 共重合ポリエステルを少なくとも含み、
主としてポリエチレンテレフタレートからなるポリエス
テル廃棄物に対して、触媒の存在下にエチレングリコー
ルを用いて解重合反応を行い、次いでメタノールを用い
て触媒の存在下に置換エステル化反応を行ってテレフタ
ル酸ジメチルを回収する方法であって、 該置換エステル化反応後に得られるテレフタル酸ジメチ
ル、共重合ポリエステル中の共重合成分、メタノール及
びエチレングリコールから実質的になる混合溶液から再
結晶化を行ってテレフタル酸ジメチルのケークを得た
後、該ケークをテレフタル酸ジメチルよりも共重合成分
の溶解度が高い有機溶媒で洗浄を行って、テレフタル酸
ジメチルを精製し回収することを特徴とする、ポリエス
テル廃棄物からの有価成分回収方法。 - 【請求項２】 共重合成分がイソフタル酸ジメチルであ
る、請求項１記載の回収方法。 - 【請求項３】 有機溶媒がメタノールである、請求項１
記載の回収方法。 - 【請求項４】 再結晶化操作を行う前に６０〜１５０℃
の範囲で予め加熱する、請求項１記載の回収方法。 - 【請求項５】 請求項１記載の精製回収したテレフタル
酸ジメチルを、テレフタル酸製造の原料として用いる、
回収有価成分の利用方法。 - 【請求項６】 請求項１記載の精製回収したテレフタル
酸ジメチルを、ビス（β−ヒドロキシエチル）テレフタ
レート製造の原料として用いる、回収有価成分の利用方
法。 - 【請求項７】 請求項１記載の精製回収したテレフタル
酸ジメチルを、ポリエステル製造の原料として用いる、
回収有価成分の利用方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000113054A JP2001294553A (ja) | 2000-04-14 | 2000-04-14 | ポリエステル廃棄物からの有価成分回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000113054A JP2001294553A (ja) | 2000-04-14 | 2000-04-14 | ポリエステル廃棄物からの有価成分回収方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001294553A true JP2001294553A (ja) | 2001-10-23 |
Family
ID=18625097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000113054A Pending JP2001294553A (ja) | 2000-04-14 | 2000-04-14 | ポリエステル廃棄物からの有価成分回収方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001294553A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009522305A (ja) * | 2005-12-29 | 2009-06-11 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | Ｄｅｔを形成するためのｐｅｔのエタノリシス及びその酸化 |
| JP2012116912A (ja) * | 2010-11-30 | 2012-06-21 | Teijin Ltd | ポリエステルからポリエステルモノマーを製造する方法 |
-
2000
- 2000-04-14 JP JP2000113054A patent/JP2001294553A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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