JP2001279121A - 着色組成物、インクジェット用インク及びインクジェット記録方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 紙依存性がなく、任意に選択した紙に印字し
た際の発色性・色調に優れ、取扱性、臭気性、安全性、
耐水性、耐光性等に優れ、高記録濃度・高画質を可能と
し、筆記用水性インク等に好適な着色組成物を提供す
る。 【解決手段】 下記式（１）で表される油溶性染料を含
有する着色組成物である。油溶性染料が水性媒体中に分
散されてなる態様、沸点が１５０℃以上であり、かつ２
５℃における比誘電率が３〜１２である高沸点有機溶媒
に溶解した油溶性染料を水性媒体中に分散してなる染料
分散物を含む態様、油溶性染料と油溶性ポリマーとを含
有する着色微粒子が水性媒体中に分散されてなる着色微
粒子分散物を含む態様、などが好ましい。式（１）中、
Ｑは、式（１）で表される化合物が可視域及び／又は近
赤外域に吸収を持つために必要な原子団を表す。Ｒ₁は
水素原子等を、Ｒ₂は置換基を、Ｚはエチレン基等を表
す。ｎは０又は１〜３の整数を表す。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、筆記用水性イン
ク、水性印刷インク、情報記録用インク等に好適な着色
組成物、該着色組成物を含有し、サーマル、圧電、電界
又は音響の各インクジェット方式に好適なインクジェッ
ト用インク、及びそれを用いたインクジェット記録方法
に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、コンピューターの普及に伴い、イ
ンクジェットプリンターがオフィスだけでなく家庭で
も、紙、フィルム、布等の印字等に広く利用されてい
る。インクジェット用インクとしては、油性インク、水
性インク、固体状インクが知られているが、これらの中
でも、製造容易性、取扱性、臭気性、安全性等の点で水
性インクが有利であり、水性インクが主流となってい
る。

【０００３】前記水性インクに水溶性染料を用いるのは
インクの製造が容易、保存安定性に優れる、色調が良好
で色濃度が高い、という利点がある。しかし、その一
方、前記水溶性染料は、耐水性が悪く、いわゆる普通紙
に印字すると滲み（ブリード）を生じて著しく印字品質
が低下したり、耐光性が悪い、という問題がある。

【０００４】そこで、前記問題を解決する目的で顔料や
分散染料を用いた水性インクが、例えば、特開昭５６−
１５７４６８号、特開平４−１８４６８号、同１０−１
１０１２６号、同１０−１９５３５５号等の各公報にお
いて提案されている。ところが、これらの水性インクの
場合、耐水性はある程度向上するものの十分とは言い難
く、該水性インク中の顔料や分散染料の分散物の保存安
定性に欠け、インク吐出口での目詰まりを起こし易い、
等の問題がある。また、これらの水性インクの場合、一
般に色相が十分でなく、色調の不十分さに基づく色再現
性に問題がある。

【０００５】一方、特開昭５８−４５２７２号、特開平
６−３４０８３５号、同７−２６８２５４号、同７−２
６８２５７号、同７−２６８２６０号の各公報には、ウ
レタンやポリエステル分散物粒子に染料を内包させる方
法が提案されている。しかしながら、これらの場合、色
調の不十分さに基づく色再現性が十分でなく、所望の濃
度に染料を内包した時の染料内包ポリマー分散物の分散
安定性や耐水性も必ずしも十分でない、という問題があ
る。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来に
おける諸問題を解決し、紙依存性がなく、任意に選択し
た紙に印字した際の発色性・色調に優れ、取扱性、臭気
性、安全性、耐水性、耐光性等に優れ、高記録濃度・高
画質を可能とし、筆記用水性インク、水性印刷インク、
情報記録用インク等に好適な着色組成物、前記着色組成
物を含み、サーマル、圧電、電界又は音響インクジェッ
ト方式に好適であり、ノズル等を用いて印字等を行った
際、該ノズル先端で目詰まりを起こすことがなく、紙依
存性がなく、任意に選択した紙に印字した際の発色性・
色調に優れ、かつ耐水性、耐光性に優れるインクジェッ
ト用インク、及び、該インクジェット用インクを用い、
高品質の記録が可能なインクジェット記録方法を提供す
ることを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
の手段は以下の通りである。即ち、 ＜１＞ 下記式（１）で表される油溶性染料を含有する
ことを特徴とする着色組成物である。

【０００８】

【化２】

【０００９】（式（１）中、Ｑは、式（１）で表される
化合物が可視域及び／又は近赤外域に吸収を持つために
必要な原子団を表す。Ｒ₁は、水素原子、アルキル基、
アリール基又はヘテロ環基を表し、Ｒ₂は置換基を表
し、Ｚは、エチレン基又はトリメチレン基を表す。ｎは
０又は１〜３の整数を表し、ｎが２以上の場合、Ｒ₂は
同一でも異なっていてもよく、互いに環を形成していて
もよい。Ｒ₁とＲ₂は、互いに環を形成していてもよ
い。） ＜２＞ 油溶性染料が水性媒体中に分散されてなる前記
＜１＞に記載の着色組成物である。 ＜３＞ 沸点が１５０℃以上であり、かつ２５℃におけ
る比誘電率が３〜１２である高沸点有機溶媒に溶解した
油溶性染料を水性媒体中に分散してなる染料分散物を含
む前記＜２＞に記載の着色組成物である。 ＜４＞ 油溶性染料と油溶性ポリマーとを含有する着色
微粒子が水性媒体中に分散されてなる着色微粒子分散物
を含む前記＜２＞に記載の着色組成物である。 ＜５＞ 着色微粒子分散物が高沸点有機溶媒を含有する
前記＜４＞に記載の着色組成物である。 ＜６＞ 着色微粒子が、油溶性ポリマー中に油溶性染料
が分散されてなる前記＜４＞又は＜５＞に記載の着色組
成物である。 ＜７＞ インク組成物に用いられる前記＜１＞から＜６
＞のいずれかに記載の着色組成物である。 ＜８＞ 前記＜１＞から＜７＞のいずれかに記載の着色
組成物を含むことを特徴とするインクジェット用インク
である。 ＜９＞ 前記＜８＞に記載のインクジェット用インクを
用いて記録を行うことを特徴とするインクジェット記録
方法である。

【００１０】

【発明の実施の形態】以下、本発明の着色組成物、イン
クジェット用インク及びインクジェット記録方法につい
て説明する。

【００１１】（着色組成物）本発明の着色組成物は、油
溶性染料を含有してなり、該油溶性染料が水系媒体中に
分散されてなる。前記水性媒体としては、少なくとも水
を含有していればよく、具体的には、水、又は、水と水
混和性有機溶剤との混合物に、必要に応じて、界面活性
剤、乾燥防止剤（湿潤剤）、安定剤、防腐剤等の添加剤
を添加したものが好適に挙げられる。

【００１２】−油溶性染料− 前記油溶性染料は、下記式（１）で表される化合物であ
り、油溶性アゾメチン色素である。

【００１３】

【化３】

【００１４】Ｒ₁は、水素原子、アルキル基、アリール
基又はヘテロ環基を表す。前記アルキル基は、直鎖、分
岐、環状の置換もしくは無置換のアルキル基を表し、ア
ルキル基（好ましくは、炭素数１〜３０のアルキル基、
例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、エイコシル、２−クロ
ロエチル、２−シアノエチル、２―エチルヘキシル）、
シクロアルキル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換
もしくは無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘ
キシル、シクロペンチル、４−ｎ−ドデシルシクロヘキ
シル）、ビシクロアルキル基（好ましくは、炭素数５〜
３０の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基、つま
り、炭素数５〜３０のビシクロアルカンから水素原子を
一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ
［１，２，２］ヘプタン−２−イル、ビシクロ［２，
２，２］オクタン−３−イル）、更に環構造が多いトリ
シクロ構造等も包含する。以下に説明する置換基の中の
アルキル基（例えばアルキルチオ基のアルキル基）もこ
のような概念のアルキル基を表す。

【００１５】前記アリール基としては、好ましくは、炭
素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリール基、例え
ば、フェニル、ｐ−トリル、ナフチル、ｍ−クロロフェ
ニル、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル等が挙げら
れる。前記ヘテロ環基は、好ましくは、５員又は６員の
置換もしくは無置換の、芳香族もしくは非芳香族のヘテ
ロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基で
あり、更に好ましくは、炭素数３〜３０の５員もしくは
６員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、２−フリ
ル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチア
ゾリル等が挙げられる。

【００１６】Ｒ₁が、アルキル基、アリール基又はヘテ
ロ環基を表す場合、Ｒ₁で表される基は更に置換基を有
してもよく、好ましい置換基としては、ハロゲン原子、
アルキル基（シクロアルキル基、ビシクロアルキル基を
含む）、アルケニル基（シクロアルケニル基、ビシクロ
アルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール基、ヘ
テロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カル
ボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル
オキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバ
モイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリ
ールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基（アニリノ基
を含む）、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ
基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカ
ルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル
及びアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アル
キルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルフ
ァモイル基、スルホ基、アルキル及びアリールスルフィ
ニル基、アルキル及びアリールスルホニル基、アシル
基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニ
ル基、カルバモイル基、アリール及びヘテロ環アゾ基、
イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニ
ルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基が例とし
て挙げられる。

【００１７】更に詳しくは、ハロゲン原子（例えば、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基［直鎖、
分岐、環状の置換もしくは無置換のアルキル基を表す。
アルキル基（好ましくは、炭素数１〜３０のアルキル
基、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、エイコシル、２−ク
ロロエチル、２−シアノエチル、２―エチルヘキシ
ル）、シクロアルキル基（好ましくは、炭素数３〜３０
の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、例えば、シ
クロヘキシル、シクロペンチル、４−ｎ−ドデシルシク
ロヘキシル）、ビシクロアルキル基（好ましくは、炭素
数５〜３０の置換もしくは無置換のビシクロアルキル
基、つまり、炭素数５〜３０のビシクロアルカンから水
素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシ
クロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル、ビシクロ
［２，２，２］オクタン−３−イル）、更に環構造が多
いトリシクロ構造等も包含する。以下に説明する置換基
の中のアルキル基（例えばアルキルチオ基のアルキル
基）もこのような概念のアルキル基を表す。］、

【００１８】アルケニル基［直鎖、分岐、環状の置換も
しくは無置換のアルケニル基を表す。アルケニル基（好
ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のアル
ケニル基、例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニ
ル、オレイル）、シクロアルケニル基（好ましくは、炭
素数３〜３０の置換もしくは無置換のシクロアルケニル
基、つまり、炭素数３〜３０のシクロアルケンの水素原
子を一個取り去った一価の基である。例えば、２−シク
ロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イ
ル）、ビシクロアルケニル基（置換もしくは無置換のビ
シクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５〜３０の置
換もしくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重
結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り
去った一価の基である。例えば、ビシクロ［２，２，
１］ヘプト−２−エン−１−イル、ビシクロ［２，２，
２］オクト−２−エン−４−イル）］、アルキニル基
（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の
アルキニル基、例えば、エチニル、プロパルギル、トリ
メチルシリルエチニル）、アリール基（好ましくは、炭
素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリール基、例え
ば、フェニル、ｐ−トリル、ナフチル、ｍ−クロロフェ
ニル、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル）、

【００１９】ヘテロ環基（好ましくは、５員又は６員の
置換もしくは無置換の、芳香族もしくは非芳香族のヘテ
ロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基で
あり、更に好ましくは、炭素数３〜３０の５員もしくは
６員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、２−フリ
ル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチア
ゾリル）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カル
ボキシル基、アルコキシ基（好ましくは、炭素数１〜３
０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、例えば、メト
キシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−
オクチルオキシ、２−メトキシエトキシ）、アリールオ
キシ基（好ましくは、炭素数６〜３０の置換もしくは無
置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ、２−メ
チルフェノキシ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニト
ロフェノキシ、２−テトラデカノイルアミノフェノキ
シ）、シリルオキシ基（好ましくは、炭素数３〜２０の
シリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ、ｔ
−ブチルジメチルシリルオキシ）、ヘテロ環オキシ基
（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の
ヘテロ環オキシ基、１−フェニルテトラゾール−５−オ
キシ、２−テトラヒドロピラニルオキシ）、アシルオキ
シ基（好ましくはホルミルオキシ基、炭素数２〜３０の
置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭
素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニ
ルオキシ基、例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキ
シ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイ
ルオキシ、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ）、

【００２０】カルバモイルオキシ基（好ましくは、炭素
数１〜３０の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ
基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ、
Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカル
ボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボ
ニルオキシ、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ）、
アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数２
〜３０の置換もしくは無置換のアルコキシカルボニルオ
キシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ、エトキシ
カルボニルオキシ、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、ｎ
−オクチルカルボニルオキシ）、アリールオキシカルボ
ニルオキシ基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換もし
くは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例え
ば、フェノキシカルボニルオキシ、ｐ−メトキシフェノ
キシカルボニルオキシ、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフ
ェノキシカルボニルオキシ）、アミノ基（好ましくはア
ミノ基、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキ
ルアミノ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のア
ニリノ基、例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルア
ミノ、アニリノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルア
ミノ）、アシルアミノ基（好ましくは、ホルミルアミノ
基、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルカ
ルボニルアミノ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置
換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、ホルミルア
ミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイル
アミノ、ベンゾイルアミノ、３，４，５−トリ−ｎ−オ
クチルオキシフェニルカルボニルアミノ）、

【００２１】アミノカルボニルアミノ基（好ましくは、
炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアミノカルボニ
ルアミノ、例えば、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
カルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ）、ア
ルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数２〜
３０の置換もしくは無置換のアルコキシカルボニルアミ
ノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカ
ルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−
オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−メ
トキシカルボニルアミノ）、アリールオキシカルボニル
アミノ基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換もしくは
無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、
フェノキシカルボニルアミノ、ｐ−クロロフェノキシカ
ルボニルアミノ、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカ
ルボニルアミノ）、スルファモイルアミノ基（好ましく
は、炭素数０〜３０の置換もしくは無置換のスルファモ
イルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノスルホニルアミノ、Ｎ−ｎ−オクチル
アミノスルホニルアミノ）、アルキル及びアリールスル
ホニルアミノ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換も
しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ、炭素数６〜
３０の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミ
ノ、例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニ
ルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、２，３，５−ト
リクロロフェニルスルホニルアミノ、ｐ−メチルフェニ
ルスルホニルアミノ）、メルカプト基、アルキルチオ基
（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の
アルキルチオ基、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ
−ヘキサデシルチオ）、

【００２２】アリールチオ基（好ましくは、炭素数６〜
３０の置換もしくは無置換のアリールチオ、例えば、フ
ェニルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、ｍ−メトキシフ
ェニルチオ）、ヘテロ環チオ基（好ましくは、炭素数２
〜３０の置換もしくは無置換のヘテロ環チオ基、例え
ば、２−ベンゾチアゾリルチオ、１−フェニルテトラゾ
ール−５−イルチオ）、スルファモイル基（好ましく
は、炭素数０〜３０の置換もしくは無置換のスルファモ
イル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−（３
−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−
ジメチルスルファモイル、Ｎ−アセチルスルファモイ
ル、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル、Ｎ−（Ｎ’−フェ
ニルカルバモイル）スルファモイル）、スルホ基、アル
キル及びアリールスルフィニル基（好ましくは、炭素数
１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルスルフィニル
基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールス
ルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル、エチルス
ルフィニル、フェニルスルフィニル、ｐ−メチルフェニ
ルスルフィニル）、アルキル及びアリールスルホニル基
（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の
アルキルスルホニル基、炭素数６〜３０の置換もしくは
無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホ
ニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ−メ
チルフェニルスルホニル）、アシル基（好ましくはホル
ミル基、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のアルキ
ルカルボニル基、、炭素数７〜３０の置換もしくは無置
換のアリールカルボニル基、例えば、アセチル、ピバロ
イル、２−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイ
ル、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル）、ア
リールオキシカルボニル基（好ましくは、炭素数７〜３
０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル
基、例えば、フェノキシカルボニル、ｏ−クロロフェノ
キシカルボニル、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル、ｐ
−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル）、

【００２３】アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭
素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニ
ル基、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシ
カルボニル）、カルバモイル基（好ましくは、炭素数１
〜３０の置換もしくは無置換のカルバモイル、例えば、
カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモ
イル、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル）、アリ
ール及びヘテロ環アゾ基（好ましくは、炭素数６〜３０
の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３〜３
０の置換もしくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フ
ェニルアゾ、ｐ−クロロフェニルアゾ、５−エチルチオ
−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ）、イミ
ド基（好ましくは、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイ
ミド）、ホスフィノ基（好ましくは、炭素数２〜３０の
置換もしくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチル
ホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシ
ホスフィノ）、ホスフィニル基（好ましくは、炭素数２
〜３０の置換もしくは無置換のホスフィニル基、例え
ば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジ
エトキシホスフィニル）、ホスフィニルオキシ基（好ま
しくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフ
ィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオ
キシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ）、ホスフ
ィニルアミノ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換も
しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメト
キシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニル
アミノ）、シリル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置
換もしくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリ
ル、ｔ−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリ
ル）が挙げられる。

【００２４】Ｒ₂は置換基を表す。詳しくは炭素数０〜
３０の置換基を表し、具体例はＲ₁で表される基の置換
基として挙げたものと同じである。

【００２５】ｎは、０又は１〜３の整数を表す。

【００２６】Ｒ₁は、炭素数１〜３０のアルキル基を表
すことが好ましい。Ｒ₂は、炭素数１〜２０のアルキル
基、アルコキシ基、アシルアミノ基及びウレイド基を表
すことが好ましい。更に好ましくは、Ｒ₁は炭素数１〜
２０のアルキル基を表し、Ｒ₂は炭素数１〜３のアルキ
ル基を表す。ｎは、好ましくは０又は１を表し、ｎが１
を表すとき、Ｒ₂は、下記の位置に置換していることが
好ましい。

【００２７】

【化４】

【００２８】Ｚは、エチレン基又はトリメチレン基を表
す。詳しくは、Ｚは炭素数２〜３０の、好ましくは炭素
数２〜１５の、更に好ましくは炭素数２〜６のエチレン
基、トリメチレン基を表し、Ｚを形成するエチレン基、
トリメチレン基の置換基としては、Ｒ₁で表される基の
置換基として挙げたものと同じである。好ましい置換基
は、ヒドロキシ基、アルキル基、カルボキシ基及びメル
カプト基であり、更に好ましくはアルキル基である。

【００２９】Ｚの例としては、Ｎ原子と結合する炭素原
子を１−としてエチレン、１−メチルエチレン、２−メ
チルエチレン、１，２−ジメチルエチレン、１，２，２
−トリメチルエチレン、１，１，２，２−テトラメチル
エチレン、２−ヒドロキシエチレン、１−メチル−２−
ヒドロキシエチレン、トリメチレン、１，１−ジメチル
トリメチレン、２，２−ジメチルトリメチレン、３，３
−ジメチルトリメチレン、１，１，３−トリメチルトリ
メチレン、１，１，３−トリエチル−２−メチルトリメ
チレン、１，１，３−トリメチル−２−ヒドロキシトリ
メチレン、１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ
キシトリメチレン、１，１−ジメチル−３−ヒドロキシ
メチルトリメチレン、１，１−ジメチル−３−ヒドロキ
シメチル−２−ヒドロキシトリメチレンが挙げられる。
更に好ましくは、エチレン、１−メチルエチレン、２−
メチルエチレン、１，２−ジメチルエチレン、トリメチ
レン、１，１−ジメチルトリメチレン、２，２−ジメチ
ルトリメチレン、３，３−ジメチルトリメチレン、１，
１，３−トリメチルトリメチレン、１，１，３−トリメ
チル−２−ヒドロキシトリメチレン、１，１−ジメチル
−３−ヒドロキシメチルトリメチレンである。

【００３０】Ｑは、前記式（１）で表される化合物が可
視域及び／又は近赤外域に吸収を持つために必要な原子
団を表し、下記（Ｃｐ−１）〜（Ｃｐ−２８）で表され
る基がＱで表される基として好ましい。（Ｃｐ−１）〜
（Ｃｐ−２８）で表される基は＊印の位置で、前記式
（１）のＱ以外の部分と結合する。

【００３１】

【化５】

【００３２】

【化６】

【００３３】

【化７】

【００３４】以下に、（Ｃｐ−１）〜（Ｃｐ−２８）に
ついて詳しく説明する。

【００３５】式（Ｃｐ−１）において、Ｒ₅₁は、アルキ
ル基、アリール基、ヘテロ環基又はアルコキシ基を表
し、Ｒ₅₂は、カルバモイル基又はシアノ基を表す。好ま
しくは、Ｒ₅₁は、ｔ−ブチル基、１−エチルシクロプロ
ピル基、１−メチルシクロプロピル基、１−ベンジルシ
クロプロピル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置
換もしくは無置換のインドリニン−１−イル基、又は置
換もしくは無置換のインドール−３−イル基を表し、Ｒ
₅₂は、Ｎ−アリールカルバモイル基又はシアノ基を表
す。

【００３６】式（Ｃｐ−２）において、Ｒ₅₃はアリール
基又はヘテロ環基を表し、Ｒ₅₂は式（Ｃｐ−１）におけ
るＲ₅₂と同じ意味の基を表す。好ましくは、Ｒ₅₃は、置
換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換の
ヘテロ環基（特に好ましくは、チアゾール−２−イル、
ベンゾチアゾール−２−イル、オキサゾール−２−イ
ル、ベンゾオキサゾール−２−イル、１，２，４−オキ
サジアゾール−３（又は５）−イル、１，３，４−オキ
サジアゾール−２（又は５）−イル、１，２，４−チア
ジアゾール−３（又は５）−イル、１，３，４−チアジ
アゾール−２（又は５）−イル、ピラゾール−３−イ
ル、インダゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾー
ル−３−イル、２−ピリジル、２−ピリミジニル、２−
ピラジニル、キナゾリン−２−イル、又はキナゾリン−
４−イル）を表し、Ｒ₅₂はシアノ基を表す。

【００３７】式（Ｃｐ−３）において、Ｒ₆₁は、アルキ
ル基、アリール基、ヘテロ環基、アシルアミノ基、アミ
ノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、アミノカルボニルアミノ基、又は
アルコキシカルボニルアミノ基を表す。Ｒ₆₂は、アルキ
ル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。好ましく
は、Ｒ₆₁は、アルキル基、アシルアミノ基、アミノ基、
アミノカルボニルアミノ基、又はアルコキシカルボニル
アミノ基を表し、Ｒ₆₂はアリール基又はヘテロ環基を表
し、更に好ましくは、Ｒ₆₁はアシルアミノ基又はＮ−ア
リールアミノ基を表し、Ｒ₆₂はアリール基を表す。

【００３８】式（Ｃｐ−４）及び（Ｃｐ−５）におい
て、Ｒ₆₃及びＲ₆₄は、各々独立に、水素原子、アルキル
基、アリール基、ヘテロ環基、アシルアミノ基、アルキ
ル及びアリールスルホニルアミノ基、アミノ基、アルキ
ルチオ基、アリールチオ基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アミノカルボニルアミノ基、又はアルコキシカ
ルボニルアミノ基を表す。好ましくは、Ｒ₆₃は、アルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基、又はアリールオキシ
基を表し、Ｒ₆₄はアルキル基又はアリール基を表し、特
に好ましくは、Ｒ₆₃は、メチル基、ｔ−ブチル基、又は
置換もしくは無置換のフェニル基を表す。

【００３９】式（Ｃｐ−６）及び（Ｃｐ−７）におい
て、Ｒ₆₃は前記と同じ意味の基を表し、Ｒ₆₅、Ｒ₆₆及び
Ｒ₆₇は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール
基、ヘテロ環基、アシルアミノ基、アルキル及びアリー
ルスルホニルアミノ基、アミノ基、アルキルチオ基、ア
リールチオ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミ
ノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ
基、アシル基、アルコキシカルボニル基、又はカルバモ
イル基を表す。好ましくは、Ｒ₆₃は、アルキル基、アリ
ール基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表し、
Ｒ₆₅、Ｒ₆₆及びＲ₆₇は、各々独立に、水素原子、アルキ
ル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル
基、又はカルバモイル基を表す。

【００４０】式（Ｃｐ−８）において、Ｒ₆₈及びＲ
₆₉は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール
基、ヘテロ環基、アシルアミノ基、アルキル及びアリー
ルスルホニルアミノ基、アミノ基、アルキルチオ基、ア
リールチオ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミ
ノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ
基、アシル基、アルコキシカルボニル基、又はカルバモ
イル基を表す。好ましくは、Ｒ ₆₈及びＲ₆₉は、各々独立
に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。

【００４１】式（Ｃｐ−９）、（Ｃｐ−１０）、（Ｃｐ
−１１）、及び（Ｃｐ−１２）において、Ｒ₇₀は、アル
キル基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ₇₁は、
ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、
シリル基、アシルアミノ基、アルキル及びアリールスル
ホニルアミノ基、アミノ基、アミノカルボニルアミノ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシ基、
又はアルコキシカルボニルアミノ基を表し、Ｒ₇₂及びＲ
₇₃は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表し、ａ
は０〜３の整数を表し、ｂは０〜２の整数を表し、ｃは
０〜４の整数を表す。ａ、ｂ、又はｃが複数のとき、複
数個のＲ₇₁は同じ置換基又は異なる置換基を表す。好ま
しくは、Ｒ₇₀はアルキル基又はアリール基を表し、Ｒ₇₁
は、ハロゲン原子、アルキル基、又はアシルアミノ基を
表し、Ｒ₇₂及びＲ₇₃は、各々独立に、水素原子、メチル
基、又はエチル基を表し、ａは１又は２を表し、ｂは１
又は２を表し、ｃは０〜２の整数を表す。

【００４２】式（Ｃｐ−１３）において、Ｒ₇₄は、カル
バモイル基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、スル
ファモイル基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミ
ノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、又はアルキル及
びアリールスルホニルアミノ基を表し、Ｒ₇₅は、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル
アミノ基、アルキル及びアリールスルホニルアミノ基、
アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アミノカルボニルアミノ基、
又はアルコキシカルボニルアミノ基を表し、ｄは０〜４
の整数を表す。ｄが複数のとき、複数個のＲ₇₅は同じ置
換基又は異なる置換基を表す。好ましくは、Ｒ₇₄は、カ
ルバモイル基、スルファモイル基、又はアシルアミノ基
を表し、Ｒ₇₅は、アシルアミノ基、アルキル及びアリー
ルスルホニルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、又
はアルコキシカルボニルアミノ基を表し、ｄは０又は１
を表す。

【００４３】式（Ｃｐ−１４）において、Ｒ₇₅及びｄは
前記と同じ意味を表し、Ｒ₇₈及びＲ ₇₉はＲ₇₅と同じ意味
の基を表し、Ｒ₇₆及びＲ₇₇は、各々独立に、シアノ基、
スルファモイル基、アルキル及びアリールスルホニル
基、アシル基、アルコキシカルボニル基、又はカルバモ
イル基を表す。好ましくは、Ｒ₇₅は、ハロゲン原子、ア
ルキル基、又はアリール基を表し、ｄは０〜２の整数を
表し、Ｒ₇₈及びＲ₇₉は、各々独立に、ハロゲン原子、ア
ルキル基、又はアリール基を表し、Ｒ₇₆及びＲ₇₇はシア
ノ基を表す。

【００４４】式（Ｃｐ−１５）において、Ｒ₇₅及びｄは
前記と同じ意味を表し、Ｒ₈₀及びＲ ₈₁は、各々独立に、
シアノ基、スルファモイル基、アルキル及びアリールス
ルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、又は
カルバモイル基を表す。好ましくは、Ｒ₇₅は、ハロゲン
原子、アルキル基、又はアリール基を表し、ｄは０〜２
の整数を表し、Ｒ₈₀及びＲ₈₁はシアノ基を表す。

【００４５】式（Ｃｐ−１６）において、Ｒ₈₂、Ｒ₈₃及
びＲ₈₄は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリー
ル基、ヘテロ環基、アシルアミノ基、アルキル及びアリ
ールスルホニルアミノ基、アミノ基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ア
ミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ
基、アシル基、アルコキシカルボニル基、又はカルバモ
イル基を表す。

【００４６】式（Ｃｐ−１７）において、Ｒ₈₅及びＲ₈₆
は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、
ヘテロ環基、アシルアミノ基、アルキル及びアリールス
ルホニルアミノ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノカ
ルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、ア
シル基、アルコキシカルボニル基、又はカルバモイル基
を表す。好ましくは、Ｒ₈₅及びＲ₈₆は、各々独立に、水
素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル
アミノ基、又はアルキル及びアリールスルホニルアミノ
基を表す。

【００４７】式（Ｃｐ−１８）、（Ｃｐ−１９）及び
（Ｃｐ−２０）において、Ｒ₈₇及びＲ ₈₈は、各々独立
に、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基、シアノ基、スルファモイル基、
アルカンスルホニル基、アレーンスルホニル基、又はニ
トロ基を表し、Ｒ₈₉及びＲ₉₀は、各々独立に、水素原
子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。
好ましくは、Ｒ₈₇は、カルバモイル基、アルコキシカル
ボニル基、又はシアノ基を表し、Ｒ₈₈は、カルバモイル
基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、又はアルキル
及びアリールスルホニル基を表し、Ｒ₈₉及びＲ₉₀は、ア
ルキル基又はアリール基を表す。更に好ましくは、Ｒ₈₇
はシアノ基を表し、Ｒ₈₈はアルコキシカルボニル基を表
し、Ｒ₈₉及びＲ ₉₀はアリール基を表す。

【００４８】式（Ｃｐ−２１）〜（Ｃｐ−２６）におい
て、Ｒ₉₁及びＲ₉₂は、各々独立に、アルキル基、アリー
ル基、ヘテロ環基、カルバモイル基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、スル
ファモイル基、アルカンスルホニル基、アレーンスルホ
ニル基、又はニトロ基を表し、Ｒ₉₃、Ｒ₉₄及びＲ₉₅は、
各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテ
ロ環基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、
アルコキシカルボニルアミノ基、アルキル及びアリール
スルホニルアミノ基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキ
ルチオ基、アリールチオ基、アルコキシ基、又はアリー
ルオキシ基を表す。好ましくは、Ｒ₉₁は、アリール基、
ヘテロ環基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル
基、又はシアノ基を表し、Ｒ₉₂は、カルバモイル基、ア
ルコキシカルボニル基、シアノ基、スルファモイル基、
又はアルキル及びアリールスルホニル基を表し、Ｒ₉₃、
Ｒ₉₄及びＲ₉₅は、各々独立に、水素原子、アルキル基、
アシルアミノ基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルチ
オ基、又はアリールチオ基を表す。

【００４９】式（Ｃｐ−２７）において、Ｒ₉₇、Ｒ₉₈及
びＲ₉₉は、各々独立に、水素原子、シアノ基、スルファ
モイル基、アルキル及びアリールスルホニル基、アシル
基、アルコキシカルボニル基、又はカルバモイル基を表
し、Ｒ₉₆は、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表す。好ま
しくは、Ｒ₉₇、Ｒ₉₈及びＲ₉₉は、各々独立に、水素原子
又はシアノ基を表し、Ｒ₉₆はＮ−アリールアミノ基を表
す。

【００５０】式（Ｃｐ−２８）において、Ｒ₁₀₀及びＲ
₁₀₁は、各々独立に、水素原子、パーフルオロアルキル
基、シアノ基、ニトロ基、スルファモイル基、アルキル
及びアリールスルホニル基、アシル基、アルコキシカル
ボニル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、又はアリ
ールチオ基を表し、Ｒ₁₀₂は、アルキル基、アリール
基、ヘテロ環基、スルファモイル基、アルキル及びアリ
ールスルホニル基、アシル基、アルコキシカルボニル
基、又はカルバモイル基を表す。好ましくは、Ｒ₁₀₀及
びＲ₁₀₁は、各々独立に、水素原子、パーフルオロアル
キル基、シアノ基、ニトロ基、アルキル及びアリールス
ルホニル基、アルキルチオ基、又はアリールチオ基を表
し、Ｒ₁₀₂はアリール基又はヘテロ環基を表す。

【００５１】Ｒ₅₁〜Ｒ₅₃、Ｒ₆₁〜Ｒ₆₉、及びＲ₇₀〜Ｒ
₁₀₂の説明で挙げた基の好ましい炭素数及び具体例は、
前記式（１）におけるＲ₁で表される基の置換基として
挙げたものと同じである。Ｒ₅₁〜Ｒ₅₃、Ｒ₆₁〜Ｒ₆₉、及
びＲ₇₀〜Ｒ₁₀₂で表される基は更に置換基を有していて
もよく、好ましい置換基は前記式（１）におけるＲ₁で
表される基の置換基として挙げたものと同じである。

【００５２】式（Ｃｐ−１）〜（Ｃｐ−２８）で表され
る基のうち、（Ｃｐ−１）、（Ｃｐ−２）、（Ｃｐ−
４）、（Ｃｐ−５）、（Ｃｐ−１１）、（Ｃｐ−１
２）、（Ｃｐ−１８）、（Ｃｐ−２１）、及び（Ｃｐ−
２２）が特に好ましい。

【００５３】前記式（１）で表される油溶性アゾメチン
色素は、その置換基に炭素数の総数が８〜４０、好まし
くは１０〜３０の耐拡散基を少なくとも１つ有すること
が好ましい。前記式（１）で表される油溶性アゾメチン
色素は、分子内に色素の骨格を２個以上有するビス型、
トリス型、テロマー型、又はポリマー型の化合物であっ
てもよい。この場合には炭素数の範囲は規定外であって
もよい。

【００５４】前記式（１）で表される油溶性アゾメチン
色素は、分子内に褪色を抑制する効果がある原子団を有
していてもよく、好ましい褪色を抑制する効果がある原
子団は、特開平３−２０５１８９号公報に記載されてい
るものである。

【００５５】以下に、前記式（１）で表される油溶性ア
ゾメチン色素の例示化合物（Ｄ−１〜Ｄ−３３）を示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００５６】

【化８】

【００５７】

【化９】

【００５８】

【化１０】

【００５９】

【化１１】

【００６０】

【化１２】

【００６１】

【化１３】

【００６２】

【化１４】

【００６３】

【化１５】

【００６４】

【化１６】

【００６５】

【化１７】

【００６６】

【化１８】

【００６７】前記式（１）で表される油溶性アゾメチン
色素は、特開平１１−１５８０４７号公報及び特公平７
−９４１８０号公報に記載された合成法により合成する
ことができる。

【００６８】本発明の着色組成物は、着色微粒子分散物
を含む態様又は染料分散物を含む態様が好ましい。

【００６９】−着色微粒子分散物− 前記着色微粒子分散物は、前記油溶性染料と油溶性ポリ
マーとを含有する着色微粒子を前記水性媒体に分散して
なる。

【００７０】前記油溶性ポリマーとしては、特に制限は
なく従来公知のものを適宜選択することができ、例え
ば、ビニルポリマー、縮合系ポリマー（ポリウレタン、
ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリカーボネ
ート）などが挙げられる。

【００７１】前記油溶性ポリマーとしては、水不溶性
型、水分散（自己乳化）型、水溶性型のいずれであって
もよいが、着色微粒子の製造容易性、分散安定性等の点
で水分散型のものが好ましい。

【００７２】前記水分散型のポリマーとしては、イオン
性ポリマー、非イオン性分散性基含有型ポリマー、これ
らの混合型ポリマー、のいずれであってもよい。

【００７３】前記イオン性ポリマーとしては、三級アミ
ノ基等のカチオン性基を有するポリマーや、カルボン
酸、スルホン酸等のアニオン性の解離性基を含有するポ
リマーが挙げられる。前記非イオン性分散性基含有型ポ
リマーとしては、ポリエチレンオキシ基等の非イオン性
分散性基を含有するポリマーが挙げられる。これらの中
でも、着色微粒子の分散安定性の点で、アニオン性の解
離性基を含有するイオン性ポリマー、非イオン性分散性
基含有型ポリマー、これらの混合型ポリマーが好まし
い。

【００７４】前記ビニルポリマーを形成するモノマーと
しては、例えば、アクリル酸エステル類、メタクリル酸
エステル類（エステル基としては、置換基を有していて
もよいアルキル基及びアリール基のエステル基であり、
アルキル基、アリール基としては、例えば、メチル、エ
チル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｔｅｒｔ−オクチ
ル、２−クロロエチル、シアノエチル、２−アセトキシ
エチル、テトラヒドロフルフリル、５−ヒドロキシペン
チル、シクロヘキシル、アダマンチル、ノルボルニル、
ベンジル、ヒドロキシエチル、３−メトキシブチル、２
−（２−メトキシエトキシ）エチル、１，１，２，２−
テトラフルオロエチル、パーフルオロデシル、フェニ
ル、２，４，５−トリメチルフェニル、４−クロロフェ
ニル等）等のビニルエステル類、などが挙げられる。

【００７５】前記ビニルエステル類としては、例えば、
脂肪族カルボン酸ビニルエステル（具体的には、ビニル
アセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレー
ト、ビニルイソブチレート、ビニルカプロエート、ビニ
ルクロロアセテート等）、芳香族カルボン酸ビニルエス
テル（具体的には、安息香酸ビニル、４−メチル安息香
酸ビニル、サリチル酸ビニル等）、などが挙げられ、こ
れらは置換基を有していてもよい。

【００７６】前記ビニルポリマーを形成する他のモノマ
ーとしては、例えば、アクリルアミド類、メタクリルア
ミド類、オレフィン類、その他のモノマー、などが挙げ
られる。

【００７７】前記アクリルアミド類としては、具体的に
は、アクリルアミド、Ｎ−モノ置換アクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジ置換アクリルアミド（該置換基としては、ア
ルキル基、アリール基、シリル基などが挙げられ、例え
ば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
オクチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノル
ボルニル基、ベンジル基、ヒドロキシメチル基、エトキ
シエチル基、フェニル基、２，４，５−トリメチルフェ
ニル基、４−クロロフェニル基、トリメチルシリル基、
これらは更に置換基を有していてもよい。）、などが挙
げられる。

【００７８】前記メタクリルアミド類としては、具体的
には、メタクリルアミド、Ｎ−モノ置換メタクリルアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジ置換メタクリルアミド（該置換基として
は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔ
ｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル
基、ノルボルニル基、ベンジル基、ヒドロキシメチル
基、エトキシエチル基、フェニル基、２，４，５−トリ
メチルフェニル基、４−クロロフェニル基、トリメチル
シリル基、これらは更に置換基を有していてもよ
い。）、などが挙げられる。

【００７９】前記オレフィン類としては、オレフィン類
（例えば、エチレン、プロピレン、１−ペンテン、塩化
ビニル、ビニリデン、イソプレン、クロロプレン、ブタ
ジエン）、スチレン類（例えば、スチレン、メチルスチ
レン、イソプロピルスチレン、メトキシスチレン、アセ
トキシスチレン、クロルスチレン）、ビニルエーテル類
（例えば、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテ
ル、ヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエ
ーテル）などが挙げられる。

【００８０】前記その他のモノマーとしては、クロトン
酸エステル類、イタコン酸エステル類、マレイン酸エス
テル類、フマル酸エステル類、メチルビニルケトン、フ
ェニルビニルケトン、メトキシエチルビニルケトン、Ｎ
−ビニルオキサゾリドン、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニ
リデンクロライド、メチレンマロンニトリル、ビニリデ
ン、ジフェニル−２−アクリロイルオキシエチルホスフ
ェート、ジフェニル−２−メタクリロイルオキシエチル
ホスフェート、ジブチル−２−アクリロイルオキシエチ
ルホスフェート、ジオクチル−２−メタクリロイルオキ
シエチルホスフェート、などが挙げられる。

【００８１】前記解離性基を有するモノマーとしては、
アニオン性の解離性基を有するモノマー、カチオン性基
を有するモノマーが挙げられる。前記アニオン性の解離
性基を有するモノマーとしては、例えば、カルボン酸モ
ノマー、スルホン酸モノマー、リン酸モノマー、などが
挙げられる。

【００８２】前記カルボン酸モノマーとしては、アクリ
ル酸、メタクリル酸、イタコン酸マレイン酸、フマル
酸、シトラコン酸、クロトン酸、イタコン酸モノアルキ
ルエステル（例えば、イタコン酸モノメチル、イタコン
酸モノエチル、イタコン酸モノブチル）、マレイン酸モ
ノエステル（例えば、マレイン酸モノメチル、マレイン
酸モノエチル、マレイン酸モノブチル）、などが挙げら
れる。

【００８３】前記スルホン酸モノマーとしては、例え
ば、スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸、アクリロ
イルオキシアルカンスルホン酸（例えば、アクリロイル
オキシエタンスルホン酸、アクリロイルオキシプロパン
スルホン酸）、メタクリロイルオキシアルカンスルホン
酸（例えば、メタクリロイルオキシエタンスルホン酸、
メタクリロイルオキシプロパンスルホン酸）、アクリル
アミドアルカンスルホン酸（例えば、２−アクリルアミ
ド−２−メチルエタンスルホン酸、２−アクリルアミド
−２−メチルプロパンスルホン酸）、メタクリルアミド
アルカンスルホン酸（例えば、２−メタクリルアミド−
２−メチルエタンスルホン酸、２−メタクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸、２−メタクリルアミド
−２−メチルブタンスルホン酸）などが挙げられる。

【００８４】前記リン酸モノマーとしては、例えば、ビ
ニルホスホン酸、メタクリロイルオキシエチルホスホン
酸、などが挙げられる。

【００８５】これらの中でも、前記アニオン性の解離性
基を有するモノマーとしては、アクリル酸、メタクリル
酸、スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸、アクリル
アミドアルキルスルホン酸、メタクリルアミドアルキル
スルホン酸、が好ましく、アクリル酸、メタクリル酸、
スチレンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチル
ブタンスルホン酸が、より好ましい。

【００８６】前記カチオン性基を有するモノマーとして
は、例えば、ジアルキルアミノエチルアクリレート、ジ
アルキルアミノエチルメタクリレート等の三級アミノ基
を有するモノマー、などが挙げられる。

【００８７】前記非イオン性分散性基を有するモノマー
としては、例えば、ポリエチレングリコールモノアルキ
ルエーテルとカルボン酸モノマーとのエステル類、ポリ
エチレングリコールモノアルキルエーテルとスルホン酸
モノマーとのエステル類、ポリエチレングリコールモノ
アルキルエーテルとりん酸モノマーとのエステル類、ポ
リエチレングリコールモノアルキルエーテルとイソシア
ネート基含有モノマーから形成されるビニル基含有ウレ
タン類、ポリビニルアルコール構造を含有するマクロモ
ノマー類、などが挙げられる。前記ポリエチレングリコ
ールモノアルキルエーテルのエチレンオキシ部の繰り返
し数としては８〜５０が好ましく、１０〜３０がより好
ましい。前記ポリエチレングリコールモノアルキルエー
テルのアルキル基の炭素数としては１〜２０が好まし
く、１〜１２がより好ましい。

【００８８】次に、前記縮合系ポリマーについて詳細に
説明する。前記ポリウレタンは、基本的にはジオール化
合物とジイソシアネート化合物とを原料に重付加反応に
より合成される。前記ジオール化合物の具体例として
は、非解離性のジオールとして、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオー
ル、１，３−ブタンジオール、２，３−ブタンジオー
ル、２，２，−ジメチル−１，３−プロパンジオール、
１，４−ペンタンジオール、２，４−ペンタンジオー
ル、３，３−ジメチル−１，２−ブタンジオール、２−
エチル−２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，
６−ヘキサンジオール、２，５−ヘキサンジオール、２
−メチル−２，４−ペンタンジオール、２，２−ジエチ
ル−１，３−プロパンジオール、２，４−ジメチル−
２，４−ペンタンジオール、２−メチル−２−プロピル
１，３−プロパンジオール、２，５−ジメチル−２，５
−ヘキサンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジ
オール、１，２−オクタンジオール、２，２，４−トリ
メチル−１，３−ペンタンジオール、１，４−シクロヘ
キサンジメタノール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピ
レングリコール、ポリエチレングリコール（平均分子量
＝２００、３００、４００、６００、１０００、１５０
０、４０００）、ポリプロピレングリコール（平均分子
量＝２００、４００、１０００）、ポリエステルポリオ
ール、４，４‘−ジヒドロキシ−ジフェニル−２，２−
プロパン、４，４−ジヒドロキシフェニルスルホン、な
どが挙げられる。

【００８９】前記アニオン性基を有するジオール化合物
としては、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロピオ
ン酸、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）ブタン酸、
２，５，６−トリメトキシ−３，４−ジヒドロキシヘキ
サン酸、２，３−ジヒドロキシ−４，５−ジメトキシペ
ンタン酸、２，４−ジ（２−ヒドロキシ）エチルオキシ
カルボニルベンゼンスルホン酸、及びこれらの塩などが
挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。

【００９０】前記ジイソシアネート化合物の好ましい具
体例としては、エチレンジイソシアネート、イソホロン
ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、
１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、２，４−ト
ルエンジイソシアネート、１，３−キシレンジイソシア
ネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ｍ−フ
ェニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシア
ネート、３，３’−ジメチル−４，４’−ジフェニルメ
タンジイソシアネート、３，３’−ジメチルビフェニレ
ンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシ
アネート、メチレンビス（４−シクロヘキシルイソシア
ネート）、などが挙げられる。

【００９１】前記ポリエステルは、基本的にはジオール
化合物とジカルボン酸化合物とから脱水縮合して容易に
合成される。

【００９２】前記ジカルボン酸化合物の具体例として
は、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、ジメ
チルマロン酸、アジピン酸、ピメリン酸、α，α−ジメ
チルコハク酸、アセトンジカルボン酸、セバシン酸、
１，９−ノナンジカルボン酸、フマル酸、マレイン酸、
イタコン酸、シトラコン酸、フタル酸、イソフタル酸、
テレフタル酸、２−ブチルテレフタル酸、テトラクロロ
テレフタル酸、アセチレンジカルボン酸、ポリ（エチレ
ンテレフタレート）ジカルボン酸、１，２−シクロヘキ
サンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸、ω−ポリ（エチレンオキシ）ジカルボン酸、ｐ−キ
シリレンジカルボン酸、などが挙げられる。これらの化
合物は、前記ジオール化合物と重縮合を行う際に、カル
ボン酸のアルキルエステル（例えば、ジメチルエステ
ル）やジカルボン酸の酸塩化物の形で用いてもよいし、
無水マレイン酸や無水コハク酸、無水フタル酸のように
酸無水物の形で用いてもよい。

【００９３】スルホン酸基を有するジカルボン酸化合物
及びジオール化合物の好ましい例としては、スルホフタ
ル酸類（例えば、３−スルホフタル酸、４−スルホフタ
ル酸、４−スルホイソフタル酸、５−スルホイソフタル
酸、２−スルホテレフタル酸等）、スルホコハク酸、ス
ルホナフタレンカルボン酸類（例えば、４−スルホ−
１，８−ナフタレンジカルボン酸，７−スルホ−１，５
−ナフタレンカルボン酸等）、２，４−ジ（２−ヒドロ
キシ）エチルオキシカルボニルベンゼンスルホン酸、及
びこれらの塩、などが挙げられる。

【００９４】前記ジオール化合物としては、前記ポリウ
レタンにおいて説明したジオール類と、同じ群から選ば
れる化合物を用いられる。前記ポリエステルの代表的な
合成法は、前記ジオール類とジカルボン酸若しくはその
誘導体との縮合反応であるが、ヒドロキシカルボン酸
（例えば、１，２−ヒドロキシステアリン酸等）を縮合
して得ることもできるし、環状のエーテルとラクトン類
の開環重合法（講座重合反応６ 開環重合（Ｉ）三枝武
夫著（化合同人、１９７１年）に詳しい）等の方法で得
られるポリエステルも、本発明に好適に用いられる。

【００９５】前記ポリアミドは、ジアミン化合物とジカ
ルボン酸化合物の重縮合、アミノカルボン酸化合物の重
縮合、ラクタム類の開環重合、等によって得ることがで
きる。前記ジアミン化合物としては、エチレンジアミ
ン、１，３−プロパンジアミン、１，２−プロパンジア
ミン、ヘキサメチレンジアミン、オクタメチレンジアミ
ン、ｏ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミ
ン、ｐ−フェニレンジアミン、ピペラジン、２，５−ジ
メチルピペラジン、４，４’−ジアミノフェニルエーテ
ル、３，３’−ジアミノジフェニルスルホン、キシリレ
ンジアミン、などが挙げられる。前記アミノカルボン酸
としては、グリシン、アラニン、フェニルアラニン、ω
−アミノヘキサン酸、ω−アミノデカン酸、ω−アミノ
ウンデカン酸、アントラニル酸等が挙げられる。前記開
環重合に用いられる単量体としては、ω−カプロラクタ
ム、アゼチジノン、ピロリドン、などが挙げられる。前
記ジカルボン酸化合物としては、前記ポリエステルにお
いて説明したジカルボン酸類と、同じ群から選ばれる化
合物が用いられる。

【００９６】前記ポリウレアは、基本的にはジアミン化
合物とジイソシアネート化合物の重付加、ジアミン化合
物と尿素との脱アンモニア反応、によって得ることがで
きる。原料である前記ジアミン化合物としては、前記ポ
リアミドにおいて説明したジアミン類と同じ群から選ば
れる化合物を用いることができる。原料である前記ジイ
ソシアネート化合物としては、前記ポリウレタンにおい
て説明したジイソシアネート類と、同じ群から選ばれる
化合物を用いることができる。

【００９７】前記ポリカーボネートは、基本的にはジオ
ール化合物と、ホスゲン若しくは炭酸エステル誘導体
（例えば、ジフェニルカーボネート等の芳香族エステル
等）、を反応させることにより得ることができる。原料
であるジオール化合物としては、前記のポリウレタンに
おいて説明したジオール類と、同じ群からなる化合物が
用いられる。

【００９８】前記油溶性ポリマーは、必要な構成原料を
一種づつ用いてもよいし、種々の目的（例えば、ポリマ
ーのガラス転移温度（Ｔｇ）の調整や溶解性、染料との
相溶性、分散物の安定性等）に応じて、それぞれ二種以
上を任意の割合で用いることができる。

【００９９】前記油溶性ポリマーの中でも、前記解離性
基を有するものが好ましく、該解離性基としては、カル
ボキシル基及びスルホン酸基の少なくとも一方を有する
ものが、より好ましい。前記解離性基としてカルボキシ
ル基を有するものが、特に好ましい。

【０１００】また、前記各々のポリマーの重合後に、ヒ
ドロキシ基、アミノ基等の反応性基に対して酸無水物
（例えば、マレイン酸等）を作用させて、反応によって
解離性基を導入することもできる。

【０１０１】前記解離性基の含量としては、０．１〜
３．０ｍｍｏｌ／ｇが好ましい。前記含量が少ない場合
には、ポリマーの自己乳化性が小さく、含量が多い場合
には水溶性が高くなり、染料の分散に適さない傾向にあ
る。

【０１０２】なお、前記解離性基として、前記アニオン
性の解離性基としては、更に、アルカリ金属（例えば、
ナトリウム、カリウム等）又はアンモニウムイオンなど
の塩であってもよく、前記カチオン性基としては、更
に、有機酸（例えば、酢酸、プロピオン酸、メタンスル
ホン酸等）、無機酸（例えば、塩酸、硫酸、リン酸）な
どの塩であってもよい。

【０１０３】前記油溶性ポリマーとしては、油溶性染料
との相溶性の付与、優れた分散安定性の付与の観点、及
び解離性基の導入の容易さ等を勘案すると、ビニルポリ
マー、ポリウレタン、ポリエステル等が、特に好まし
い。

【０１０４】前記ビニルポリマーの具体例（ＰＡ−１）
〜（ＰＡ−４１）を、以下に列挙する。括弧内の比は質
量比を表す。本発明は、これらの具体例に、何ら限定さ
れるものではない。

【０１０５】（ＰＡ−１）メチルメタクリレート−エチ
ルアクリレート共重合体（５０：５０） （ＰＡ−２）ブチルアクリレート−スチレン共重合体
（５０：５０） （ＰＡ−３）ポリｎ−ブチルメタクリレート （ＰＡ−４）ポリイソプロピルメタクリレート （ＰＡ−５）ポリ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアク
リレート （ＰＡ−６）ｎ−ブチルメタクリレート−Ｎ−ビニル−
２−ピロリドン共重合体（９０：１０） （ＰＡ−７）メチルメタクリレート−塩化ビニル共重合
体（７０：３０） （ＰＡ−８）イソブチルメタクリレート−ブチルアクリ
レート共重合体（５５：４５） （ＰＡ−９）酢酸ビニル−アクリルアミド共重合体（８
５：１５） （ＰＡ−１０）ｎ−ブチルアクリレート−メチルメタク
リレート−ｎ−ブチルメタクリレート共重合体（３５：
３５：３０） （ＰＡ−１１）エチルメタクリレート−ｎ−ブチルアク
リレート共重合体（７０：３０） （ＰＡ−１２）ｔｅｒｔ−ブチメタクリルアミド−メチ
ルメタクリレート−アクリル酸共重合体（６０：３０：
１０） （ＰＡ−１３）ｎ−ブチルアクリレート−アクリル酸共
重合体（８０：２０） （ＰＡ−１４）ｓｅｃ−ブチルアクリレート−アクリル
酸共重合体（８５：１５） （ＰＡ−１５）イソプロピルアクリレート−アクリル酸
共重合体（９０：１０）

【０１０６】（ＰＡ−１６）ブチルメタクリレート−２
−ヒドロキシエチルメタクリレート−アクリル酸共重合
体（８５：５：１０） （ＰＡ−１７）イソブチルメタクリレート−テトラヒド
ロフルフリルアクリレート−アクリル酸共重合体（６
０：３０：１０） （ＰＡ−１８）ｎ−ブチルメタクリレート−１Ｈ，１
Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシルアクリレート−ア
クリル酸共重合体（７５：２０：５） （ＰＡ−１９）メチルメタクリレート−ｎ−ブチルアク
リレート−アクリル酸共重合体（５０：４５：５） （ＰＡ−２０）３−メトキシブチルメタクリレート−ス
チレン−アクリル酸共重合体（３５：５０：１５） （ＰＡ−２１）エチルアクリレート−フェニルメタクリ
レート−アクリル酸共重合体（７２：２５：１３） （ＰＡ−２２）イソブチルメタクリレート−ポリエチレ
ングリコールモノメチルエーテル（エチレンオキシ鎖繰
り返し数２３）のメタクリル酸エステル−アクリル酸共
重合体（７０：２０：１０） （ＰＡ−２３）エチルメタクリレート−アクリル酸共重
合体（９５：５） （ＰＡ−２４）イソブチルアクリレート−メトキシスチ
レン−アクリル酸共重合体（７５：１５：１０） （ＰＡ−２５）イソブチルアクリレート−Ｎ−ビニルピ
ロリドン−アクリル酸共重合体（６０：３０：１０） （ＰＡ−２６）２，２，２−テトラフルオロエチルメタ
クリレート−メチルメタクリレート−メタクリル酸共重
合体（２５：６０：１５） （ＰＡ−２７）エチルメタクリレート−２−エトキシエ
チルメタクリレート−メタクリル産共重合体（７５：１
５：１５） （ＰＡ−２８）ｔｅｒｔ−オクチルアクリルアミド−プ
ロピルメタクリレート−メタクリル酸共重合体（２０：
６５：１５） （ＰＡ−２９）ｎ−ブチルメタクリレート−ジフェニル
−２−メタクリロイルオキシジエチルホスホネート−メ
タクリル酸共重合体（８０：５：１５） （ＰＡ−３０） ｎ―ブチルメタクリレート−フェニル
アクリルアミド−メタクリル酸共重合体（７０：１５：
１５）

【０１０７】（ＰＡ−３１）ｎ−ブチルメタクリレート
−Ｎ−ビニルピロリドン−メタクリル酸共重合体（７
０：１５：１５） （ＰＡ−３２）ｎ−ブチルメタクリレート−スチレンス
ルホン酸共重合体（９０：１０） （ＰＡ−３３）イソブチルメタクリレート−スチレンス
ルホン酸共重合体（９０：１０） （ＰＡ−３４）ｎ−ブチルメタクリレート−２−アクリ
ルアミド−２−メチルエタンスルホン酸共重合体（９
０：１０） （ＰＡ−３５）イソブチルアクリレート−ｎ−ブチルメ
タクリレート−２−アクリルアミド−２−メチルエタン
スルホン酸共重合体（７０：２０：１０） （ＰＡ−３６）エチルアクリレート−ｔｅｒｔ−ブチル
メタクリレート−２−アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルホン酸共重合体（６０：３０：１０） （ＰＡ−３７）ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート−テトラ
ヒドロフルフリルアクリレート−２−メチルプロパンス
ルうホン酸共重合体（５０：４０：１０） （ＰＡ−３８）ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート−ポリエ
チレングリコールモノメチルエーテル（エチレンオキシ
鎖繰り返し数２３）のメタクリル酸エステル−２−アク
リルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸共重合体
（６０：３０：１０） （ＰＡ−３９）イソブチルアクリレート−Ｎ−ビニルピ
ロリドン−２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸共重合体（６０：３０：１０） （ＰＡ−４０）ｎ−ブチルメタクリレート−２−アクリ
ルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸ソーダ共重合
体（９８：１２） （ＰＡ−４１）ｎ−ブチルメタクリレート−ｔｅｒｔ−
ブチルメタクリレート−２−アクリルアミド−２−メチ
ルブタンスルホン酸ソーダ共重合体（５０：３５：１
５）

【０１０８】前記縮合系ポリマーの具体例（ＰＣ−１）
〜（ＰＣ−２１）について、原料モノマーの形で以下に
例示する（ただしＰＣ−１７以降はポリマーの形で例
示）が、本発明は、これらに限定されるものではない。
各ポリマーにおける酸性基はすべて非解離形で表す。
又、ポリエステル、ポリアミド等の縮合反応により生成
するものについては、構成成分は原料の如何にかかわら
ず、すべてジカルボン酸、ジオール、ジアミン、ヒドロ
キシカルボン酸、アミノカルボン酸等で表記する。括弧
内の比は各成分のモル百分率比を意味する。

【０１０９】（ＰＣ−１）トルエンジイソシアネート／
エチレングリコール／１，４−ブタンジオール（５０／
１５／３５） （ＰＣ−２）トルエジイソシアネート／ヘキサメチレン
ジイソシアネート／エチレングリコール／ポリエチレン
グリコール（Ｍｗ＝６００）１，４−ブタンジオール
（４０／２０／１０／２０） （ＰＣ−３）４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネ
ート／ヘキサメチレンジイソシアネート／テトラエチレ
ングリコール／エチレングリコール／２，２−ビス（ヒ
ドロキシメチル）プロピオン酸（４０／１０／２０／２
０／１０） （ＰＣ−４）１，５−ナフタレンジイソシアネート／ブ
タンジオール／４，４‘−ジヒドロキシ−ジフェニル−
２，２’−プロパン／ポリプロピレングリコール（Ｍｗ
＝４００）／２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロピ
オン酸（５０／２０／５／１０／１５） （ＰＣ−５）イソホロンジイソシアネート／ジエチレン
グリコール／ネオペンチルグリコール／２，２−ビス
（ヒドロキシメチル）プロピオン酸（５０／２０／２０
／１０） （ＰＣ−６）ジフェニルメタンジイソシアネート／ヘキ
サメチレンジイソシアネート／テトラエチレングリコー
ル／ブタンジオール／２，４−ジ（２−ヒドロキシ）エ
チルオキシカルボニルベンゼンスルホン酸（４０／１０
／１０／３３／７） （ＰＣ−７）テレフタル酸／イソフタル酸／シクロヘキ
サンジメタノール／１，４−ブタンジオール／エチレン
グリコール（２５／２５／２５／１５／１０） （ＰＣ−８）テレフタル酸／イソフタル酸／４，４’−
ジヒドロキシ−ジフェニル−２，２−プロパン／テトラ
エチレングリコール／エチレングリコール（３０／２０
／２０／１５／１５／） （ＰＣ−９）テレフタル酸／イソフタル酸／４，４’−
ベンゼンジメタノール／ジエチレングリコール／ネオペ
ンチルグリコール（２５／２５／２５／１５／１０） （ＰＣ−１０）テレフタル酸／イソフタル酸／５−スル
ホイソフタル酸／エチレングリコール／ネオペンチルグ
リコール（２４／２４／２／２５／２５） （ＰＣ−１１）１１−アミノウンデカン酸（１００） （ＰＣ−１２）ポリ（１２−アミノドデカン酸）と無水
マレイン酸との反応物 （ＰＣ−１３）ヘキサメチレンジアミン／アジピン酸
（５０／５０） （ＰＣ−１４）Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン／ア
ジピン酸／シクロヘキサンジカルボン酸（５０／２０／
３０） （ＰＣ−１５）トルエンジイソシアネート／４，４’−
ジフェニルメタンジイソシアネート／ヘキサメチレンジ
アミン（３０／２０／５０） （ＰＣ−１６）ヘキサメチレンジアミン／ノナメチレン
ジアミン／尿素（２５／２５／５０）

【０１１０】

【化１９】

【０１１１】前記油溶性ポリマーの分子量（Ｍｗ）とし
ては、通常１０００〜２０００００であり、２０００〜
５００００が好ましい。前記分子量が、１０００未満で
あると、安定な着色微粒子分散物を得るのが難しくなる
傾向にあり、２０００００を超えると、有機溶媒への溶
解性が悪くなったり、有機溶媒溶液の粘度が増加して分
散し難くなる傾向にある。

【０１１２】次に、前記着色微粒子分散物の調製につい
て説明する。前記着色微粒子分散物は、前記油溶性染料
と前記油溶性ポリマーとを水系媒体（少なくとも水を含
有する液）中に、着色微粒子の形で分散させることによ
り製造することができる。例えば、予め前記油溶性ポリ
マーのラテックスを調製し、これに前記油溶性染料を含
浸させる方法、あるいは共乳化分散法、などが挙げられ
る。これらの中でも、前記共乳化分散法が好ましい。前
記共乳化分散法としては、前記油溶性ポリマーと前記油
溶性染料とを含有する有機溶媒に水を添加すること、及
び、水中に該有機溶媒を添加すること、のいずれかによ
って該有機溶媒を乳化させ微粒子化させる方法がより好
ましい。

【０１１３】なお、前記ラテックスとは、水に不溶な前
記油溶性ポリマーが微細な粒子として水系媒体中に分散
したものを意味する。前記分散の状態としては、前記油
溶性ポリマーが前記水系媒体中に乳化されているもの、
乳化重合されたもの、ミセル分散されたもの、前記油溶
性ポリマーが分子中に部分的に親水的な構造を持ち、分
子鎖自身が分子状分散したもの、などのいずれであって
もよい。

【０１１４】ここで、予め前記ポリマーラテックスを調
製し、これに前記油溶性染料を含浸させる方法について
説明する。この方法の第一の例としては、ポリマーラテ
ックスを調製する第一の工程と、有機溶媒に前記油溶性
染料を溶解した染料溶液を調製する第二の工程と、前記
染料溶液と前記ポリマーラテックスを混合して着色微粒
子分散物を調製する第三の工程とを含む。この方法の第
二の例としては、ポリマーラテックスを調製する第一の
工程と、有機溶剤に前記油溶性染料を溶解した染料溶液
を調製し、この染料溶液と少なくとも水を含む液とを混
合して染料微粒子分散液を調製する第二の工程と、前記
ポリマーラテックスと前記染料微粒子分散液とを混合し
着色微粒子分散物を調製する第三の工程とを含む。この
方法の第三の例としては、特開昭５５−１３９４７１号
公報に記載されている方法が挙げられる。

【０１１５】ここで、前記乳化分散法について説明す
る。この方法の第一の例は、有機溶媒に前記油溶性染料
と油溶性ポリマーを溶解した溶液を調製する第一の工程
と、ポリマーと染料を含む該有機溶剤溶液と少なくとも
水を含む液とを混合して着色微粒子分散物を調製する第
二の工程とを含む。この方法の第二の例は、有機溶剤に
前記油溶性染料を溶解した染料溶液を調製する第一の工
程と、有機溶剤に油溶性ポリマーを溶解したポリマー溶
液を調製する第二の工程と、前記染料溶液と前記ポリマ
ー溶液と少なくとも水を含む液とを混合して着色微粒子
分散物を調製する第三の工程とを含む。この方法の第三
の例は、有機溶剤に前記油溶性染料を溶解した染料溶液
を調製しこの染料溶液と少なくとも水を含む液とを混合
して染料微粒子分散物を調製する第一の工程と、有機溶
剤に油溶性ポリマーを溶解しポリマー溶液を調製し、こ
のポリマー溶液と少なくとも水を含む液とを混合してポ
リマー微粒子分散液を調製する第二の工程と、前記染料
微粒子分散物前記ポリマー微粒子分散液とを混合して着
色微粒子分散物を調製する第三の工程とを含む。この方
法の第四の例は、有機溶剤に前記油溶性染料を溶解した
染料溶液を調製し、この染料溶液と少なくとも水を含む
液とを混合して染料微粒子分散液を調製する第一の工程
と、有機溶剤に油溶性ポリマーを溶解したポリマー溶液
を調製する第二の工程と、前記染料微粒子分散液と前記
ポリマー溶液とを混合して着色微粒子分散物を調製する
第三の工程とを含む。この方法の第五の例は、前記油溶
性染料と油溶性ポリマーに対して、少なくとも水を含む
液とを混合して、直接、着色微粒子分散物を調製する工
程を含む。

【０１１６】前記油溶性ポリマーの前記着色微粒子分散
物における使用量としては、前記油溶性染料１００質量
部に対し、１０〜１０００質量部が好ましく、５０〜６
００質量部がより好ましい。前記ポリマーの使用量が、
１０質量部未満であると、微細で安定な分散が難しくな
る傾向にあり、１０００質量部を超えると、着色微粒子
分散物中の油溶性染料の割合が少なくなり、着色微粒子
分散液を水系インクとして使用した場合に配合設計上余
裕がなくなる傾向にある。

【０１１７】前記着色微粒子分散物を製造する際に用い
る有機溶剤としては、特に制限はなく、前記油溶性染料
や前記油溶性ポリマーの溶解性に基づき、適宜選択する
ことができる。前記有機溶媒としては、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、シクロヘキ
サノン等のケトン系溶剤、メタノール、エタノール、２
−プロパノール、１−プロパノ−ル、１−ブタノール、
ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶剤、クロロホ
ルム、塩化メチレン等の塩素系溶剤、ベンゼン、トルエ
ン等の芳香族系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イ
ソプロピル等のエステル系溶剤、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶剤、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のグリコール系溶剤、などが挙
げられる。前記有機溶剤は、一種単独で使用してもよい
し、二種以上を併用してもよく、水との混合溶剤であっ
てもよい。

【０１１８】前記有機溶剤の使用量としては、本発明の
効果を害しない範囲内であれば、特には制限はないが、
前記油溶性ポリマー１００質量部に対し、１０〜２００
０質量部が好ましく、１００〜１０００質量部がより好
ましい。前記有機溶剤の使用量が、１０質量部以下であ
ると、着色微粒子の微細で安定な分散が困難となる傾向
にあり、２０００質量部を超えると、前記有機溶媒を除
去するための脱溶媒と濃縮の工程は必須かつ煩雑とな
り、配合設計上余裕がなくなる傾向がある。

【０１１９】前記有機溶剤は、該有機溶剤の水に対する
溶解度が１０％以下である場合、あるいは該有機溶剤の
蒸気圧が水より大きい場合には、着色微粒子分散物の安
定性の点から除去されるのが好ましい。前記有機溶剤の
除去は、常圧〜減圧条件において１０℃〜１００℃で行
うことができ、常圧条件において４０℃〜１００℃、あ
るいは減圧条件下において１０℃〜５０℃で行うのが、
好ましい。

【０１２０】前記着色微粒子分散物は、目的に応じて適
宜選択した添加剤を含んでもよい。前記添加剤として
は、例えば、中和剤、分散剤、分散安定剤、あるいは後
述の高沸点有機溶媒、などが挙げられる。

【０１２１】前記中和剤としては、前記の油溶性ポリマ
ーが未中和の解離性基を有する場合に、該着色微粒子分
散物液のｐＨ調節、自己乳化性調節、分散安定性の付与
などの点で使用することができる。前記中和剤は、分散
液を調製する前にポリマーとして取り出す時点で添加し
てもよいし、分散を行ういずれかの工程、若しくは分散
終了後に添加してもよい。前記中和剤としては、アニオ
ン性解離性基に対しては、有機塩基（例えば、トリエタ
ノールアミン、ジエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタ
ノールアミン、ジメチルエタノールアミン等）、無機ア
ルカリ（アルカリ金属の水酸化物では、例えば、水酸化
ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム等、炭酸
塩では、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム
等）、アンモニアなどが挙げられる。また、カチオン性
解離性基に対しては、有機酸（例えば、シュウ酸、ギ
酸、酢酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸
等）、無機酸（例えば、塩酸、リン酸、硫酸）など挙げ
られる。前記中和剤は、着色微粒子分散物における分散
安定性を向上させる観点からは、ｐＨ４．５〜１０．０
となるよう添加するのが好ましく、ｐＨ６．０〜１０．
０となるよう添加するのがより好ましい。

【０１２２】前記分散剤及び前記分散安定剤は、前記ポ
リマーラテックス、前記油溶性ポリマー溶液、染料溶
液、少なくとも水を含む溶液等のいずれに添加してもよ
く、油溶性ポリマー及び／又は染料微粒子分散液を調製
する前工程の油溶性ポリマー、染料溶液、水を含む溶
液、に添加するのが好ましい。前記分散剤及び前記分散
安定剤としては、カチオン、アニオン、ノニオン系の各
種界面活性剤、水溶性又は水分散性の低分子化合物、オ
リゴマー、などが挙げられる。前記分散剤及び前記分散
安定剤の添加量としては、油溶性染料と油溶性ポリマー
の合計の０〜１００質量％が好ましく、０〜２０質量％
がより好ましい。

【０１２３】前記高沸点有機溶媒は、前記油溶性染料の
１〜１０００質量％、好ましくは１０〜４００質量％が
好ましい。前記高沸点有機溶媒は、一種単独で使用して
もよいし、二種以上を併用してもよい。

【０１２４】前記着色微粒子の着色微粒子分散物におけ
る含有量としては、１〜４５質量％が好ましく、２〜３
０質量％がより好ましい。前記含有量は、希釈、蒸発、
限外濾過等により、適宜調整することができる。前記着
色微粒子の平均粒径としては、１〜５００ｎｍが好まし
く、３〜３００ｎｍがより好ましい。粒径分布に関して
は、特に制限がないが、広く粒径分布を持つものでも、
単分散の粒径分布を持つものでもよい。粒径及び粒径分
布は、遠心分離、濾過等の手段により調整することがで
きる。

【０１２５】−染料分散物− 前記染料分散物は、高沸点有機溶媒に溶解した前記油溶
性染料を、水性媒体中に分散してなる。前記高沸点有機
溶媒の沸点としては、１５０℃以上であることが必要で
あり、１７０℃以上が好ましい。前記高沸点有機溶媒の
誘電率としては、３〜１２であることが必要であり、４
〜１０が好ましい。ここでいう誘電率とは、２５℃にお
ける真空中に対する比誘電率を表す。

【０１２６】前記高沸点有機溶媒としては、特に制限は
なく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、
米国特許第２，３２２，０２７号等に記載の化合物が挙
げられ、リン酸エステル類、脂肪酸エステル類、フタル
酸エステル類、安息香酸エステル類、フェノール類、ア
ミド系類の高沸点有機溶媒が好ましい。

【０１２７】前記高沸点有機溶媒としては、下記式〔Ｓ
−１〕から〔Ｓ−９〕で表される化合物が特に好まし
い。

【０１２８】

【化２０】

【０１２９】前記式〔Ｓ−１〕において、Ｒ³⁰、Ｒ³¹及
びＲ³²は、各々独立に、脂肪族基又はアリール基を表
す。また、ａ、ｂ及びｃは、各々独立に、０又は１を表
す。

【０１３０】前記式〔Ｓ−２〕において、Ｒ³³及びＲ³⁴
は、各々独立に、脂肪族基又はアリール基を表す。Ｒ³⁵
は、ハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ以下同じ）、ア
ルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキ
シカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基を表
す。ｄは、０〜３の整数を表す。ｄが複数のとき、複数
のＲ³⁵は同じであってもよいし、異なっていてもよい。

【０１３１】前記式〔Ｓ−３〕において、Ａｒは、アリ
ール基を表す。ｅは、１〜６の整数を表す。Ｒ³⁶は、ｅ
価の炭化水素基又はエーテル結合で互いに結合した炭化
水素基を表す。

【０１３２】前記式〔Ｓ−４〕において、Ｒ³⁷は、脂肪
族基を表す。ｆは、１〜６の整数を表す。Ｒ³⁸は、ｆ価
の炭化水素基又はエーテル結合で互いに結合した炭化水
素基を表す。

【０１３３】前記式〔Ｓ−５〕において、ｇは、２〜６
の整数を表す。Ｒ³⁹は、ｇ価の炭化水素基（ただしアリ
ール基を除く）を表す。Ｒ⁴⁰は、脂肪族基又はアリール
基を表す。

【０１３４】前記式〔Ｓ−６〕において、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²及
びＲ⁴³は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族基又はア
リール基を表す。Ｘは、−ＣＯ−又はＳＯ₂−を表す。
Ｒ⁴¹とＲ⁴²と、又は、Ｒ⁴²とＲ⁴³とは、互いに結合して
環を形成していてもよい。

【０１３５】前記式〔Ｓ−７〕において、Ｒ⁴⁴は、脂肪
族基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、アリール基又はシアノ基を表す。Ｒ⁴⁵は、ハロゲン
原子、脂肪族基、アリール基、アルコキシ基又はアリー
ルオキシ基を表す。ｈは、０〜３の整数を表す。ｈが複
数のとき、複数のＲ⁴⁵は同じであってもよいし、異なっ
ていてもよい。

【０１３６】前記式〔Ｓ−８〕において、Ｒ⁴⁶及びＲ⁴⁷
は、各々独立に、脂肪族基又はアリール基を表す。Ｒ⁴⁸
は、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、アルコキシ
基又はアリールオキシ基を表す。ｉは、０〜４の整数を
表す。ｉが複数のとき、複数のＲ⁴⁸は、同じであっても
よいし、異なっていてもよい。

【０１３７】前記式〔Ｓ−９〕において、Ｒ⁴⁹及びＲ⁵⁰
は、脂肪族基又はアリール基を表す。ｊは、１又は２を
表す。

【０１３８】前記式〔Ｓ−１〕〜〔Ｓ−９〕において、
Ｒ³⁰〜Ｒ³⁵、Ｒ³⁷、Ｒ⁴⁰〜Ｒ⁵⁰が脂肪族基又は脂肪族基
を含む基であるとき、該脂肪族基は、直鎖状、分岐鎖
状、環状のいずれであってもよく、また不飽和結合を含
んでいてもよく、置換基を有していてもよい。該置換基
の例としては、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、ヒド
ロキシル基、アシルオキシ基、エポキシ基等が挙げられ
る。

【０１３９】前記式〔Ｓ−１〕〜〔Ｓ−９〕において、
Ｒ³⁰〜Ｒ³⁵、Ｒ³⁷、Ｒ⁴⁰〜Ｒ⁵⁰が環状脂肪族基、即ちシ
クロアルキル基であるか、又はシクロアルキル基を含む
基であるとき、該シクロアルキル基は、３〜８員の環内
に不飽和結合を含んでもよく、また置換基や架橋基を有
していてもよい。該置換基の例としては、ハロゲン原
子、脂肪族基、ヒドロキシル基、アシル基、アリール
基、アルコキシ基、エポキシ基、アルキル基等が挙げら
れ、該架橋基の例としては、メチレン基、エチレン基、
イソプロピリデン基等が挙げられる。

【０１４０】前記式〔Ｓ−１〕〜〔Ｓ−９〕において、
Ｒ³⁰〜Ｒ³⁵、Ｒ³⁷、Ｒ⁴⁰〜Ｒ⁵⁰がアリール基又はアリー
ル基を含む基であるとき、該アリール基は、ハロゲン原
子、脂肪族基、アリール基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アルコキシカルボニル基等の置換基で置換され
ていてもよい。

【０１４１】前記式〔Ｓ−３〕、前記式〔Ｓ−４〕及び
前記式〔Ｓ−５〕において、Ｒ³⁶、Ｒ³⁸又はＲ³⁹が炭化
水素基であるとき、該炭化水素基は、環状構造（例えば
ベンゼン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環）や
不飽和結合を含んでいてもよく、また置換基を有してい
てもよい。該置換基の例としては、ハロゲン原子、ヒド
ロキシル基、アシルオキシ基、アリール基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、エポキシ基、等が挙げられる。

【０１４２】次に、本発明において特に好ましい高沸点
有機溶媒について説明する。

【０１４３】前記式〔Ｓ−１〕において、Ｒ³⁰、Ｒ³¹及
びＲ³²は、炭素原子数（以下Ｃ数と略す）３〜２４（好
ましくは４〜１８）の脂肪族基（例えばｎ−ブチル基、
２−エチルヘキシル基、３，３，５−トリメチルヘキシ
ル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−オクタデシル基、ベンジル
基、オレイル基、２−クロロエチル基、２，３−ジクロ
ロプロピル基、２−ブトキシエチル基、２−フェノキシ
エチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−
ｔ−ブチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基）又はＣ数６〜２４（好ましくは６〜１８）のアリ
ール基（例えばフェニル基、クレジル基、ｐ−ノニルフ
ェニル基、キシクル基、クメニル基、ｐ−メトキシフェ
ニル基、ｐ−メトキシカルボニルフェニル基）である。
ａ、ｂ及びｃは、各々独立に、０又は１であり、好まし
くは総て１である。

【０１４４】前記式〔Ｓ−２〕において、Ｒ³³及びＲ³⁴
は、Ｃ数４〜２４（好ましくは４〜１８）の脂肪族基
（例えば前記Ｒ³⁰について挙げたアルキル基と同じ基、
エトキシカルボニルメチル基、１，１−ジエチルプロピ
ル基、２−エチル−１−メチルヘキシル基、シクロヘキ
シルメチル基、１−エチル−１，５−ジメチルヘキシル
基、３，５，５−トリメチルシクロヘキシル基、１−メ
チルシクロヘキシル基）又はＣ数６〜２４（好ましくは
６〜１８）のアリール基（例えば前記Ｒ³⁰について挙げ
たアリール基、４−ｔ−ブチルフェニル基、４−ｔ−オ
クチルフェニル基、１，３，５−トリメチルフェニル
基、２，４，−ジ−ｔ−ブチルフェニル基、２，４，−
ジ−ｔ−ペンチルフェニル基）である。Ｒ³⁵は、ハロゲ
ン原子（好ましくはＣｌ）、Ｃ数１〜１８のアルキル基
（例えばメチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ドデシル基）、Ｃ数１〜１８のアルコキシ基（例えば
メトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、
メトキシエトキシ基、ベンジルオキシ基）、Ｃ数６〜１
８のアリールオキシ基（例えばフェノキシ基、ｐ−トリ
ルオキシ基、４−メトキシフェノキシ基、４−ｔ−ブチ
ルフェノキシ基）又はＣ数２〜１９のアルコキシカルボ
ニル基（例えばメトキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカ
ルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基）
又はＣ数６〜２５のアリールオキシカルボニル基であ
る。ｄは、０又は１である。

【０１４５】前記式〔Ｓ−３〕において、Ａｒは、Ｃ数
６〜２４（好ましくは６〜１８）のアリール基（例えば
フェニル基、４−クロロフェニル基、４−メトキシフェ
ニル基、１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシフェニル
基、１，３，５−トリメチルフェニル基）であり、ｂは
１〜４（好ましくは１〜３）の整数であり、Ｒ³⁶は、ｅ
価のＣ数２〜２４（好ましくは２〜１８）の炭化水素基
〔例えば前記Ｒ³³について挙げたアルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基、−（ＣＨ₂）₂−、更に以下の
基、

【０１４６】

【化２１】

【０１４７】又は、ｅ価の炭素原子数４〜２４（好まし
くは４〜１８）のエーテル結合で互いに結合した炭化水
素基〔例えば、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂
ＣＨ₂（ＯＣＨ₂ＣＨ₂）₃−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂
ＣＨ₂ＣＨ₂−、更に以下の基が挙げられる。

【０１４８】

【化２２】

【０１４９】前記式〔Ｓ−４〕において、Ｒ³⁷は、Ｃ数
３〜２４（好ましくは３〜１７）の脂肪族基（例えばｎ
−プロピル基、１−ヒドロキシエチル基、１−エチルペ
ンチル基、ｎ−ウンデシル基、ペンタデシル基、８，９
−エポキシヘプタデシル基、シクロプロピル基、シクロ
ヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基）であり、ｆ
は、１〜４（好ましくは１〜３）の整数であり、Ｒ
³⁸は、ｆ価のＣ数２〜２４（好ましくは２〜１８）の炭
化水素基又はｃ価の炭素原子数４〜２４（好ましくは４
〜１８）のエーテル結合で互いに連結した炭化水素基
（例えば前記Ｒ³⁶について挙げた基）である。

【０１５０】前記式〔Ｓ−５〕において、ｇは、２〜４
（好ましくは２又は３）であり、Ｒ ³⁹は、ｇ価の炭化水
素基〔例えば、−ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₂−、−（Ｃ
Ｈ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₇−、更に以下の基が挙げられ
る。

【０１５１】

【化２３】

【０１５２】Ｒ⁴⁰は、Ｃ数４〜２４（好ましくは４〜１
８）の脂肪族基又はＣ数６〜２４（好ましくは６〜１
８）のアリール基（例えば、前記Ｒ³³について挙げた脂
肪族基、アリール基）である。

【０１５３】前記式〔Ｓ−６〕において、Ｒ⁴¹は、Ｃ数
３〜２０の脂肪族基〔例えば、ｎ−プロピル基、１−エ
チルペンチル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ペンタデシル
基、２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシメチル基、４
−ｔ−オクチルフェノキシメチル基、３−（２，４−ジ
−ｔ−ブチルフェノキシ）プロピル基、１−（２，４−
ジ−ｔ−ブチルフェキシ）プロピル基、シクロヘキシル
基、４−メチルシクロヘキシル）又はＣ数６〜２４（好
ましくは６〜１８）のアリール基（例えば前記Ａｒにつ
いて挙げたアリール基）である。Ｒ⁴²及びＲ⁴³は、Ｃ数
３〜２４（好ましくは３〜１８）の脂肪族基（例えばイ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エ
チルヘキシル基、ｎ−ドデシル基、シクロペンチル基、
シクロプロピル基）又はＣ数６〜１８（好ましくは６〜
１５）のアリール基（例えばフェニル基、１−ナフチル
基、ｐ−トリル基）である。Ｒ⁴²とＲ⁴³とが互いに結合
し、Ｎとともにピロリジン環、ピペリジン環、モルホリ
ン環を形成してもよく、Ｒ⁴¹とＲ⁴²とが互いに結合して
ピロリドン環を形成してもよい。Ｘは、−ＣＯ−又はＳ
Ｏ₂を表し、−ＣＯ−が好ましい。

【０１５４】前記式〔Ｓ−７〕において、Ｒ⁴⁴は、Ｃ数
３〜２４（好ましくは３〜１８）の脂肪族基（例えばイ
ソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｔ−ペンチル基、ｔ−ヘ
キシル基、ｔ−オクチル基、２−ブチル基、２−ヘキシ
ル基、２−オクチル基、２−ドデシル基、２−ヘキサデ
シル基、ｔ−ペンタデシル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基）、Ｃ数５〜２４（好ましくは５〜１７）
のアルコキシカルボニル基（例えばｎ−ブトキシカルボ
ニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−
ドデシルオキシカルボニル基）Ｃ数３〜２４（好ましく
は３〜１８）のアルキルスルホニル基（例えばｎ−ブチ
ルスルホニル基、ｎ−ドデシルスルホニル基）、Ｃ数６
〜３０（好ましくは６〜２４）のアリールスルホニル基
（例えばｐ−トリルスルホニル基、ｐ−ドデシルフェニ
ルスルホニル基、ｐ−ヘキサデシルオキシフェニルスル
ホニル基）、Ｃ数６〜３２（好ましくは６〜２４）のア
リール基（例えばフェニル基、ｐ−トリル基）又はシア
ノ基である。

【０１５５】Ｒ⁴⁵は、ハロゲン原子（好ましくはＣ
ｌ）、Ｃ数３〜２４（好ましくは３〜１８）のアルキル
基（例えば前記Ｒ⁴⁴について挙げたアルキル基）、Ｃ数
５〜１７のシクロアルキル基（例えばシクロペンチル
基、シクロヘキシル基）、Ｃ数６〜３２（好ましくは６
〜２４）のアリール基（例えばフェニル基、ｐ−トリル
基）Ｃ数１〜２４（好ましくは１〜１８）のアルコキシ
基（例えばメトキシ基、ｎ−ブトキシ基、２−エチルヘ
キシルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｎ−ドデシルオキ
シ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基）又はＣ数６〜３２
（好ましくは６〜２４）のアリールオキシ基（例えばフ
ェノキシ基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシ基、ｐ−ｔ−オ
クチルフェノキシ基、ｍ−ペンタデシルフェノキシ基、
ｐ−ドデシルオキシフェノキシ基）であり、ｈは、１〜
２の整数である。

【０１５６】前記式〔Ｓ−８〕において、Ｒ⁴⁶及びＲ⁴⁷
は、前記Ｒ⁴²及びＲ⁴³と同じであり、Ｒ⁴⁸は前記Ｒ⁴⁵と
同じである。

【０１５７】前記式〔Ｓ−９〕において、Ｒ⁴⁹及びＲ⁵⁰
は、前記Ｒ³⁰、Ｒ³¹及びＲ³²と同じである。ｊは１又は
２を表し、１が好ましい。

【０１５８】以下に、前記高沸点有機溶媒の具体例（前
記〔Ｓ−１〕で表される化合物としてのＳ−１〜２３、
前記〔Ｓ−２〕で表される化合物としてのＳ−２４〜３
９、前記〔Ｓ−３〕で表される化合物としてのＳ−４０
〜４４、前記〔Ｓ−４〕で表される化合物としてのＳ−
４５〜５０、前記〔Ｓ−５〕で表される化合物としての
Ｓ−５１〜５８、前記〔Ｓ−６〕で表される化合物とし
てのＳ−５９〜６７、前記〔Ｓ−７〕で表される化合物
としてのＳ−６８〜７５、前記〔Ｓ−８〕で表される化
合物としてのＳ−７６〜７９、及び、前記〔Ｓ−９〕で
表される化合物としてのＳ−８０〜８１を示す。

【０１５９】

【化２４】

【０１６０】

【化２５】

【０１６１】

【化２６】

【０１６２】

【化２７】

【０１６３】

【化２８】

【０１６４】

【化２９】

【０１６５】

【化３０】

【０１６６】

【化３１】

【０１６７】

【化３２】

【０１６８】

【化３３】

【０１６９】

【化３４】

【０１７０】

【化３５】

【０１７１】

【化３６】

【０１７２】

【化３７】

【０１７３】これらの高沸点有機溶媒は、１種単独で使
用してもよいし、２種以上を併用してもよく、例えば、
トリクレジルホスフェートとジブチルフタレートとの併
用、トリオクチルホスフェートとジ（２−エチルヘキシ
ル）セバケートとの併用、ジブチルフタレートとポリ
（Ｎ−ｔ−ブチルアクリルアミド）との併用、などが挙
げられる。

【０１７４】前記高沸点有機溶媒の前記以外の化合物の
例としては、及び／又は、これら高沸点有機溶媒の合成
方法としては、例えば、米国特許第2,322,027 号、同第
2,533,514 号、同第2,772,163 号、同第2,835,579 号、
同第3,594,171 号、同第3,676,137 号、同第3,689,271
号、同第3,700,454 号、同第3,748,141 号、同第3,764,
336 号、同第3,765,897 号、同第3,912,515 号、同第3,
936,303 号、同第4,004,928 号、同第4,080,209 号、同
第4,127,413 号、同第4,193,802 号、同第4,207,393
号、同第4,220,711 号、同第4,239,851 号、同第4,278,
757 号、同第4,353,979 号、同第4,363,873 号、同第4,
430,421 号、同第4,430,422 号、同第4,464,464 号、同
第4,483,918 号、同第4,540,657 号、同第4,684,606
号、同第4,728,599 号、同第4,745,049 号、同第4,935,
321 号、同第5,013,639 号、欧州特許第276,319A号、同
第286,253A号、同第289,820A号、同第309,158A号、同第
309,159A号、同第309,160A号、同第509,311A号、同第51
0,576A号、東独特許第147,009号、同第157,147 号、同
第159,573 号、同第225,240A号、英国特許第2,091,124A
号、特開昭48-47335号、同50-26530号、同51-25133号、
同51-26036号、同51-27921号、同51-27922号、同51-149
028 号、同52-46816号、同53-1520 号、同53-1521 号、
同53-15127号、同53-146622 号、同54-91325号、同54-1
06228 号、同54-118246 号、同55-59464号、同56-64333
号、同56-81836号、同59-204041 号、同61-84641号、同
62-118345 号、同62-247364 号、同63-167357 号、同63
-214744 号、同63-301941 号、同64-9452 号、同64-945
4 号、同64-68745号、特開平1-101543号、同1-102454
号、同2-792 号、同2-4239号、同2-43541 号、同4-2923
7 号、同4-30165 号、同4-232946号、同4-346338号等に
記載されている。

【０１７５】本発明においては、前記高沸点有機溶媒と
共に低沸点有機溶媒を併用することができる。該低沸点
有機溶媒は、常圧で沸点１５０℃以下（通常、約３０℃
以上）の有機溶媒であり、例えば、エステル類（例えば
エチルアセテート、ブチルアセテート、エチルプロピオ
ネート、β−エトキシエチルアセテート、メチルセロソ
ルブアセテート）、アルコール類（例えばイソプロピル
アルコール、ｎ−ブチルアルコール、セカンダリーブチ
ルアルコール）、ケトン類（例えばメチルイソブチルケ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン）、アミ
ド類（例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン）、エーテル類（例えばテトラヒドロフラン、ジオ
キサン）等が好適に挙げられる。

【０１７６】前記乳化分散は、前記高沸点有機溶媒に、
場合によっては前記高沸点有機溶媒と前記低沸点有機溶
媒との混合溶媒に、前記油溶性染料を溶かした油相を、
前記水系媒体による水相中に分散し、該油相の微少油滴
（前記分散粒子）を形成することにより行われる。前記
油相の微少油滴（前記分散粒子）の形成には、前記水相
中に前記油相を添加する方法が一般的であるが、前記油
相中に前記水相を滴下して行く、いわゆる転相乳化法も
好ましく用いることができる。

【０１７７】前記乳化分散の際、前記水相及び前記油相
のいずれか又は両方に、後述する界面活性剤、湿潤剤、
染料安定化剤、乳化安定剤、防腐剤、防黴剤等の添加剤
を必要に応じて添加することができる。

【０１７８】前記界面活性剤としては、例えば、脂肪酸
塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキル
スルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタ
レンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン
アルキル硫酸エステル塩等のアニオン系界面活性剤や、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪
酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
アルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステル、オキシエ
チレンオキシプロピレンブロックコポリマー等のノニオ
ン系界面活性剤、また、アセチレン系ポリオキシエチレ
ンオキシド界面活性剤であるＳＵＲＦＹＮＯＬＳ（Ａｉ
ｒＰｒｏｄｕｃｔｓ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社）、また、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−アルキルアミンオキシド等のア
ミンオキシド型の両性界面活性剤、また、特開昭５９−
１５７，６３６号の第(37)〜(38)頁、リサーチ・ディス
クロージャーＮｏ．３０８１１９(１９８９年）記載の
ものも好適に挙げられる。

【０１７９】本発明においては、これらの界面活性剤と
共に、乳化直後の安定化を図る目的で水溶性ポリマーを
添加することができる。前記水溶性ポリマーとしては、
例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリエチレンオキサイド、ポリアクリル酸、ポリア
クリルアミドやこれらの共重合体、また、多糖類、カゼ
イン、ゼラチン等の天然水溶性ポリマー、などが好適に
挙げられる。

【０１８０】前記乳化分散により、前記油溶性染料を分
散させて水性インクとする場合、特に重要なのは、その
粒子サイズのコントロールである。インクジェット記録
方法により画像を形成した際の色純度や濃度を高めるに
は、前記染料分散物における分散粒子の平均粒子サイズ
を小さくすることが必須であり、体積平均粒子サイズで
１００ｎｍ以下が好ましく、１〜５０ｎｍがより好まし
い。

【０１８１】また、粗大粒子の存在も印刷性能に非常に
大きな役割を示すことが明らかになった。即ち、粗大粒
子がヘッドのノズルを詰まらせる、あるいは詰まらない
までも汚れを形成することによって、インクジェット用
インクの不吐出や吐出のヨレを生じ、印刷性能に重大な
影響を与えることが分かった。これを防止するために
は、インクジェット用インクにした時にインク１μｌ中
において、５μｍ以上の粒子を１０個以下、１μｍ以上
の粒子を１０００個以下に抑えることが好ましい。

【０１８２】これらの粗大粒子を除去する方法として
は、公知の遠心分離法、精密濾過法等を用いることがで
きる。これらの分離手段は、乳化分散直後に行ってもよ
いし、乳化分散物に湿潤剤や界面活性剤等の各種添加剤
を加えた後、インクカートリッジに充填する直前でもよ
い。前記染料分散液における分散粒子の平均粒子サイズ
を小さくし、かつ粗大粒子をなくす有効な手段として、
機械的攪拌を行う乳化分散装置を好適に用いることがで
きる。

【０１８３】前記乳化分散装置としては、簡単なスター
ラーやインペラー撹拌方式、インライン撹拌方式、コロ
イドミル等のミル方式、超音波方式など公知の装置を用
いることができるが、本発明においては、高圧乳化分散
装置が好ましく、その中でも、高圧ホモジナイザーを特
に好ましい。

【０１８４】前記高圧ホモジナイザーは、ＵＳ−４５３
３２５４号、特開平６−４７２６４号等に詳細な機構が
記載されているが、市販の装置としては、ゴーリンホモ
ジナイザー（Ａ．Ｐ．Ｖ ＧＡＵＬＩＮ ＩＮＣ．）、
マイクロフルイダイザー（ＭＩＣＲＯＦＬＵＩＤＥＸ
ＩＮＣ．）、アルティマイザー（株式会社スギノマシ
ン）等が挙げられる。

【０１８５】また、近年になってＵＳ−５７２０５５１
号に記載されているような、超高圧ジェット流内で微粒
子化する機構を備えた高圧ホモジナイザーは本発明の乳
化分散に特に有効である。この超高圧ジェット流を用い
た乳化分散装置の例として、ＤｅＢＥＥ２０００（ＢＥ
Ｅ ＩＮＴＥＲＮＡＴＩＯＮＡＬ ＬＴＤ．）が挙げら
れる。

【０１８６】前記高圧乳化分散装置を用いて乳化分散す
る際の圧力としては、５０ＭＰａ以上（５００ｂａｒ以
上）が好ましく、６０ＭＰａ以上（６００ｂａｒ以上）
がより好ましく、１８０ＭＰａ以上（１８００ｂａｒ以
上）が更に好ましい。本発明においては、前記乳化分散
の際、例えば、撹拌乳化機で乳化した後、高圧ホモジナ
イザーを通す等の方法で２種以上の乳化装置を併用する
のが特に好ましい。また、一度これらの乳化装置で乳化
分散した後、湿潤剤や界面活性剤等の添加剤を添加した
後、カートリッジにインクジェット用インクを充填する
間に再度高圧ホモジナイザーを通過させるのも好まし
い。

【０１８７】前記乳化分散の際、前記高沸点有機溶媒に
加えて前記低沸点有機溶媒を含む場合、前記乳化物の安
定性及び安全衛生上の観点から、前記低沸点溶媒を実質
的に除去するのが好ましい。前記低沸点溶媒を実質的に
除去する方法としては、該低沸点有機溶媒の種類に応じ
て各種の公知の方法、例えば、蒸発法、真空蒸発法、限
外濾過法等を採用することができる。前記低沸点有機溶
剤の除去工程は、乳化直後、できるだけ速やかに行うの
が好ましい。

【０１８８】本発明の着色組成物は、各種分野に使用す
ることができ、筆記用水性インク、水性印刷インク、情
報記録用インク等のインク組成物として好適に使用する
ことができ、以下に説明する本発明のインクジェット用
インクに、特に好適に使用することができる。

【０１８９】（インクジェット用インク）本発明のイン
クジェット用インクは、前記本発明の着色組成物を含ん
でなり、更に必要に応じて適宜選択したその他の成分を
含有していてもよい。前記その他の成分としては、例え
ば、乾燥防止剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、防黴剤、ｐＨ調節剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘
度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等
の公知添加剤が挙げられる。

【０１９０】前記乾燥防止剤は、インクジェット記録方
法に用いるノズルのインク噴射口において該インクが乾
燥することによる目詰まりを防止する目的で好適に使用
される。前記乾燥防止剤としては、水より蒸気圧の低い
水溶性有機溶剤が好ましい。該乾燥防止剤の具体例とし
ては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジ
エチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジ
グリコール、ジチオグリコール、２−メチル−１，３−
プロパンジオール、１，２，３−ヘキサントリオール、
アセチレングリコール誘導体、グリセリン、トリメチロ
ールプロパン等に代表される多価アルコール類、エチレ
ングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、トリ
エチレングリコールモノエチル（又はブチル）エーテル
等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類、２−ピ
ロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−エチルモルホリン等
の複素環類、スルホラン、ジメチルスルホキシド、３−
スルホレン等の含硫黄化合物、ジアセトンアルコール、
ジエタノールアミン等の多官能化合物、尿素誘導体等が
挙げらる。これらの内グリセリンジエチレングリコール
等の多価アルコールがより好ましい。これらは、一種単
独で用いてもよいし、二種以上を併用してよい。これら
の乾燥防止剤は、インク中に１０〜５０質量部含有する
ことが好ましい。

【０１９１】前記浸透促進剤としては、例えば、エタノ
ール、イソプロパノール、ブタノール,ジエチレングリ
コールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモ
ノブチルエーテル、１，２−ヘキサンジオール等のアル
コール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリ
ウムや上記乳化分散用界面活性剤として掲げたノニオン
性界面活性剤等が挙げられる。これらは、インクジェッ
ト用インク中に、１０〜３０質量％添加されれば十分な
効果があり、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）を
起こさない範囲で添加される。

【０１９２】前記紫外線吸収剤は、画像の保存性を向上
させる目的で使用され、例えば、特開昭５８−１８５６
７７号公報、同６１−１９０５３７号公報、特開平２−
７８２号公報、同５−１９７０７５号公報、同９−３４
０５７号公報等に記載されたベンゾトリアゾール系化合
物、特開昭４６−２７８４号公報、特開平５−１９４４
８３号公報、米国特許第３２１４４６３号等に記載され
たベンゾフェノン系化合物、特公昭４８−３０４９２号
公報、同５６−２１１４１号公報、特開平１０−８８１
０６号公報等に記載された桂皮酸系化合物、特開平４−
２９８５０３号公報、同８−５３４２７号公報、同８−
２３９３６８号公報、同１０−１８２６２１号公報、特
表平８−５０１２９１号公報等に記載されたトリアジン
系化合物、リサーチディスクロージャーＮｏ．２４２３
９号に記載された化合物やスチルベン系、ベンズオキサ
ゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発
する化合物、いわゆる蛍光増白剤なども挙げられる。

【０１９３】前記酸化防止剤は、画像の保存性を向上さ
せる目的で使用され、例えば、各種の有機系及び金属錯
体系の褪色防止剤が好適に挙げられる。前記有機系の褪
色防止剤としては、例えば、ハイドロキノン類、アルコ
キシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノ
ール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン
類、アルコキシアニリン類、ヘテロ環類などが挙げられ
る。前記金属錯体系の褪色防止剤としては、ニッケル錯
体、亜鉛錯体などが挙げられ、具体的には、リサーチデ
ィスクロージャーＮｏ．１７６４３の第VIIのＩないし
Ｊ項、同Ｎｏ．１５１６２、同Ｎｏ．１８７１６の６５
０頁左欄、同Ｎｏ．３６５４４の５２７頁、同Ｎｏ．３
０７１０５の８７２頁、同Ｎｏ．１５１６２に引用され
た特許に記載された化合物や特開昭６２−２１５２７２
号公報の１２７頁〜１３７頁に記載された代表的化合物
の一般式及び化合物例に含まれる化合物などが好適に挙
げられる。

【０１９４】前記防黴剤としては、例えば、デヒドロ酢
酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジ
ンチオン−１−オキシド、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチ
ルエステル、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン
及びその塩等が挙げられる。これらはインク中に０．０
２〜１．００質量％使用するのが好ましい。

【０１９５】前記ｐH調整剤としては、例えば、水酸化
リチウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化
物、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩、
酢酸カリウム、ケイ酸ナトリウム、リン酸二ナトリウム
等の無機塩基、Ｎ−メチルジエタノールアミン、トリエ
タノールアミン等の有機塩基が挙げられる。

【０１９６】前記表面張力調整剤としては、例えば、ノ
ニオン、カチオンあるいはアニオン界面活性剤が挙げら
れる。例えば、上記の乳化分散に用いる界面活性剤を用
いることができるが、ここで用いられる界面活性剤は２
５℃での水に対する溶解度が０．５％以上のものが好ま
しい。

【０１９７】前記分散剤及び前記分散安定剤としては、
上述のカチオン、アニオン、ノニオン系の各種界面活性
剤、などが好適に挙げられる。前記消泡剤としては、フ
ッソ系、シリコーン系化合物やＥＤＴＡに代表されるれ
るキレート剤等などが挙げられる。

【０１９８】なお、インクジェット用インクのｐＨとし
ては、保存安定性の向上の点で、６〜１０が好ましく、
７〜１０がより好ましい。前記インクジェット用インク
の表面張力としては、２０〜６０ｍＮ／ｍが好ましく、
２５〜４５ｍＮ／ｍがより好ましい。前記インクジェッ
ト用インクの粘度としては、３０ｍＰａ・ｓ以下が好ま
しく、２０ｍＰａ・ｓ以下がより好ましい。本発明のイ
ンクジェット用インクは、以下の本発明のインクジェッ
ト記録方法に好適に用いられる。

【０１９９】（インクジェット記録方法）本発明のイン
クジェット記録方法においては、前記本発明のインクジ
ェット用インクを用いて受像材料に記録を行う。なお、
その際に使用するインクノズル等については特に制限は
なく、目的に応じて、適宜選択することができる。

【０２００】−受像材料− 前記受像材料としては、特に制限はなく、公知の被記録
材、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば、特開平８−１
６９１７２号公報、同８−２７６９３号公報、同２−２
７６６７０号公報、同７−２７６７８９号公報、同９−
３２３４７５号公報、特開昭６２−２３８７８３号公
報、特開平１０−１５３９８９号公報、同１０−２１７
４７３号公報、同１０−２３５９９５号公報、同１０−
３３７９４７号公報、同１０−２１７５９７号公報、同
１０−３３７９４７号公報等に記載されているインクジ
ェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラ
ス、金属、陶磁器、等が挙げられる。

【０２０１】本発明においては、前記受像材料の中で
も、受像層を支持体上に有してなる記録紙及び記録フィ
ルムが特に好ましい。

【０２０２】前記支持体としては、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ
等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴ
ＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙
パルプ等からなり、必要に応じて従来の公知の顔料、バ
インダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤
等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種
装置で製造されたもの等が使用可能であり、また、これ
らの外、合成紙、プラスチックフィルムシートなどであ
ってもよい。前記支持体の厚みとしては、１０〜２５０
μｍ程度であり、その坪量としては、１０〜２５０ｇ／
ｍ²が好ましい。

【０２０３】前記支持体には、そのまま前記受像層を設
けてもよいし、バックコート層を更に設けてもよく、ま
た、デンプン、ポリビニルアルコール等でサイズプレス
やアンカーコート層を設けた後、前記受像層及びバック
コート層を設けてもよい。前記支持体には、マシンカレ
ンダー、ＴＧカレンダー、ソフトカレンダー等のカレン
ダー装置により平坦化処理を行ってもよい。

【０２０４】前記支持体の中でも、両面をポリオレフィ
ン（例えば、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリブテン及びそれらのコポリマー
等）でラミネートした紙及びプラスチックフイルムがよ
り好ましく用いられる。ポリオレフィン中に、白色顔料
（例、酸化チタン、酸化亜鉛）又は色味付け染料（例、
コバルトブルー、群青、酸化ネオジウム）を添加するこ
とが好ましい。

【０２０５】前記受像層は、前記支持体上に設けられ、
顔料や水性バインダーが含有される。前記顔料として
は、白色顔料が好ましく、該白色顔料としては、例え
ば、炭酸カルシウム、カオリン、タルク、クレー、珪藻
土、合成非晶質シリカ、珪酸アルミニウム、珪酸マグネ
シウム、珪酸カルシウム、水酸化アルミニウム、アルミ
ナ、リトポン、ゼオライト、硫酸バリウム、硫酸カルシ
ウム、二酸化チタン、硫化亜鉛、炭酸亜鉛等の無機顔
料、スチレン系ピグメント、アクリル系ピグメント、尿
素樹脂、メラミン樹脂等の有機顔料、等が好適に挙げら
れる。これらの白色顔料の中でも、無機顔料が好まし
く、多孔性無機顔料がより好ましく、細孔面積の大きな
合成非晶質シリカ等が、特に好ましい。前記合成非晶質
シリカは、乾式製造法によって得られる無水珪酸及び湿
式製造法によって得られる含水珪酸のいずれも使用可能
であるが、特に含水珪酸を使用することが好ましい。

【０２０６】前記水性バインダーとしては、例えば、ポ
リビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコ
ール、デンプン、カチオン化デンプン、カゼイン、ゼラ
チン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、ポリビニルピロリドン、ポリアルキレンオ
キサイド、ポリアルキレンオキサイド誘導体等の水溶性
高分子、スチレンブタジエンラテックス、アクリルエマ
ルジョン等の水分散性高分子等が挙げられる。これらの
水性バインダーは、一種単独で使用してもよいし、二種
以上を併用してもよい。これらの中でも、ポリビニルア
ルコール、シラノール変性ポリビニルアルコールが、前
記顔料に対する付着性、受像層の耐剥離性の点で好まし
い。

【０２０７】前記受像層は、前記顔料及び前記水性バイ
ンダーの外に、媒染剤、耐水化剤、耐光性向上剤、界面
活性剤、その他の添加剤を含有することができる。

【０２０８】前記媒染剤は、不動化されていることが好
ましい。そのためには、ポリマー媒染剤が好ましく用い
られる。前記ポリマー媒染剤については、特開昭４８−
２８３２５号、同５４−７４４３０号、同５４−１２４
７２６号、同５５−２２７６６号、同５５−１４２３３
９号、同６０−２３８５０号、同６０−２３８５１号、
同６０−２３８５２号、同６０−２３８５３号、同６０
−５７８３６号、同６０−６０６４３号、同６０−１１
８８３４号、同６０−１２２９４０号、同６０−１２２
９４１号、同６０−１２２９４２号、同６０−２３５１
３４号、特開平１−１６１２３６号の各公報、米国特許
２４８４４３０号、同２５４８５６４号、同３１４８０
６１号、同３３０９６９０号、同４１１５１２４号、同
４１２４３８６号、同４１９３８００号、同４２７３８
５３号、同４２８２３０５号、同４４５０２２４号の各
明細書に記載がある。特開平１−１６１２３６号公報の
２１２〜２１５頁に記載のポリマー媒染剤を含有する受
像材料が特に好ましい。同公報記載のポリマー媒染剤を
用いると、優れた画質の画像が得られ、かつ画像の耐光
性が改善される

【０２０９】前記耐水化剤は、画像の耐水化に有効であ
り、カチオン樹脂が特に好適に挙げられる。前記カチオ
ン樹脂としては、例えば、ポリアミドポリアミンエピク
ロルヒドリン、ポリエチレンイミン、ポリアミンスルホ
ン、ジメチルジアリルアンモニウムクロライド重合物、
カチオンポリアクリルアミド、コロイダルシリカ等が挙
げられ、これらの中でも、ポリアミドポリアミンエピク
ロルヒドリンが特に好ましい。これらのカチオン樹脂の
含有量としては、前記受像層の全固形分に対し１〜１５
質量％が好ましく、特に３〜１０質量％であることが好
ましい。

【０２１０】前記耐光性向上剤としては、例えば、硫酸
亜鉛、酸化亜鉛、ヒンダーアミン系酸化防止剤、ベンゾ
フェノン等のベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤等が
挙げられる。これらの中でも、硫酸亜鉛が特に好まし
い。

【０２１１】前記界面活性剤は、塗布助剤、剥離性改良
剤、スベリ性改良剤あるいは帯電防止剤として機能す
る。前記界面活性剤については、特開昭６２−１７３４
６３号、同６２−１８３４５７号の各公報に記載があ
る。前記界面活性剤の代わりに有機フルオロ化合物を用
いてもよい。前記有機フルオロ化合物は、疎水性である
ことが好ましい。前記有機フルオロ化合物としては、例
えば、フッ素系界面活性剤、オイル状フッ素系化合物
（例、フッ素油）及び固体状フッ素化合物樹脂（例、四
フッ化エチレン樹脂）が含まれる。前記有機フルオロ化
合物については、特公昭５７−９０５３号（第８〜１７
欄）、特開昭６１−２０９９４号、同６２−１３５８２
６号の各公報に記載がある。

【０２１２】前記その他の添加剤としては、例えば、顔
料分散剤、増粘剤、消泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐
剤、ｐＨ調整剤、マット剤、硬膜剤、等が挙げられる。
なお、前記受像層は、１層であってもよいし、２層以上
であってもよい。

【０２１３】前記受像層の厚みとしては、１０〜５０μ
ｍが好ましく、２０〜４０μｍがより好ましい。

【０２１４】前記受像材料には、バックコート層を設け
ることもでき、該バックコート層に添加可能な成分とし
ては、白色顔料、水性バインダー、その他の添加剤、が
挙げられる。

【０２１５】前記バックコート層に含有される白色顔料
としては、例えば、軽質炭酸カルシウム、重質炭酸カル
シウム、カオリン、タルク、硫酸カルシウム、硫酸バリ
ウム、二酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、炭酸亜鉛、
サチンホワイト、珪酸アルミニウム、ケイソウ土、珪酸
カルシウム、珪酸マグネシウム、合成非晶質シリカ、コ
ロイダルシリカ、コロイダルアルミナ、擬ベーマイト、
水酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオライ
ト、加水ハロイサイト、炭酸マグネシウム、水酸化マグ
ネシウム等の白色無機顔料、スチレン系プラスチックピ
グメント、アクリル系プラスチックピグメント、ポリエ
チレン、マイクロカプセル、尿素樹脂、メラミン樹脂等
の有機顔料等が挙げられる。

【０２１６】前記バックコート層に含有される水性バイ
ンダーとしては、スチレン／マレイン酸塩共重合体、ス
チレン／アクリル酸塩共重合体、ポリビニルアルコー
ル、シラノール変性ポリビニルアルコール、デンプン、
カチオン化デンプン、カゼイン、ゼラチン、カルボキシ
メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリ
ビニルピロリドン等の水溶性高分子、スチレンブタジエ
ンラテックス、アクリルエマルジョン等の水分散性高分
子等が挙げられる。

【０２１７】前記バックコート層に含有されるその他の
成分としては、消泡剤、抑泡剤、染料、蛍光増白剤、防
腐剤、耐水化剤、等が挙げられる。

【０２１８】前記受像材料における構成層（バックコー
ト層を含む）には、ポリマーラテックスを添加してもよ
い。前記ポリマーラテックスは、寸度安定化、カール防
止、接着防止、膜のひび割れ防止のような膜物性改良の
目的で使用される。前記ポリマーラテックスについて
は、特開昭６２−２４５２５８号、同６２−１３１６６
４８号、同６２−１１００６６号の各公報に記載があ
る。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリマーラ
テックスを媒染剤を含む層に添加すると、該層のひび割
れやカールを防止することができる。また、ガラス転移
温度が高いポリマーラテックスを前記バックコート層に
添加すると、該層のカールを防止できる。

【０２１９】インクジェット記録方式には、特に制限は
なく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインク
を吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利
用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、
電気信号を音響ビームに変えインクに照射して放射圧を
利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、
及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用
するサーマルインクジェット方式、等のいずれであって
もよい。なお、前記インクジェット記録方式には、フォ
トインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数
射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数の
インクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインク
を用いる方式、が含まれる。

【０２２０】

【実施例】以下、本発明の実施例を説明するが、本発明
はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。な
お、以下において「部」及び「％」は、特に断りがない
限り、「質量部」及び「質量％」を表す。

【０２２１】（実施例１） ＜製造例１（着色微粒子分散物（Ｂ−１）の調製）＞イ
ソプロピルアルコール４部、ｔｅｒｔ−ブタノール６
部、油溶性ポリマー（ＰＡ−１４（酸含量２．０７ｍｍ
ｏｌ／ｇ））１．２部、及び油溶性染料（Ｄ−１）０．
８部の混合液に、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウムを油溶
性ポリマーの酸が中和される量を徐々に加えた後、８０
℃まで昇温させた後、攪拌しながら、水３０部を添加し
た。この液を減圧下４０℃で濃縮し、固形分１５％の着
色微粒子分散物を調製した。以下、これを着色微粒子分
散物（Ｂ−１）とする。

【０２２２】＜製造例２（着色微粒子分散物（Ｂ−２）
の調製）＞酢酸エチル３部、シクロヘキサノン０．５
部、油溶性ポリマー（ＰＡ−１９（酸含量０．６９ｍｍ
ｏｌ／ｇ））１．４部、油溶性染料（Ｄ−１）０．６部
の混合液を調製した。一方、前記油溶性ポリマーの酸が
中和される量の２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウムと水１５
部、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウ
ム０．２部の混合液を調製した。この２種の混合液を合
わせ、ホモジナイザーにて混合乳化した後、減圧下４０
℃で濃縮し、固形分２０％の着色微粒子分散物を調製し
た。以下、これを着色微粒子分散物（Ｂ−２）とする。

【０２２３】＜製造例３〜１０（着色微粒子分散物（Ｂ
−３〜Ｂ−８）の調製）＞製造例１の類似の方法によ
り、着色微粒子分散物（Ｂ−３〜Ｂ−８）を、製造例２
の類似の方法により、着色微粒子分散物（Ｂ−９〜Ｂ−
１０）を、それぞれ調製した。

【０２２４】＜製造例１１（着色微粒子分散物（Ｂ−１
１）の調製）＞イソプロピルアルコール４部、ｔｅｒｔ
−ブタノール６部、油溶性ポリマー（ＰＡ−１９（酸含
量０．６９ｍｍｏｌ／ｇ））１．２部、油溶性染料（Ｄ
−１）０．５部及び例示高沸点有機溶媒（Ｓ−２）０．
３部の混合液に、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウムを油溶
性ポリマーの酸が中和される量を徐々に加えた後、８０
℃まで昇温させた後、攪拌しながら、水３０部を添加し
た。この液を減圧下４０℃で濃縮し、固形分２４％の着
色微粒子分散物を調製した。以下、これを着色微粒子分
散物（Ｂ−１１）とする。

【０２２５】＜製造例１２（着色微粒子分散物（Ｂ−１
２）の調製）＞イソプロピルアルコール４部、ｔｅｒｔ
−ブタノール６部、油溶性ポリマー（ＰＣ−１０（酸含
量０．０８ｍｍｏｌ／ｇ））１．２部、油溶性染料（Ｄ
−１）０．４部及び例示高沸点有機溶媒（Ｓ−２）０．
２部、（Ｓ−２４）０．２部の混合液に、２ｍｏｌ／Ｌ
水酸化ナトリウムを油溶性ポリマーの酸が中和される量
を徐々に加えた後、８０℃まで昇温させた後、攪拌しな
がら、水３０部を添加した。この液を減圧下４０℃で濃
縮し、固形分３０％の着色微粒子分散物を調製した。以
下、これを着色微粒子分散物（Ｂ−１２）とする。

【０２２６】

【表１】

【０２２７】なお、表１において、「粒径（ｎｍ）」
は、体積平均径（ｎｍ）を表す（マイクロトラックＵＰ
Ａ１５０；日機装(株)製で測定した値）。

【０２２８】（試料１の作製）前記製造例１で調製した
着色微粒子分散物（Ｂ−１）４２部に、ジエチレングリ
コール８部、グリセリン８部、トリエチレングリコール
モノブチルエーテル５部、硫酸ヘキサエチレングリコー
ルモノドデシルエーテルナトリウム０．５部、ジ（２−
エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウム０．５部、
及びイオン交換水３６部を混合し、０．４５μｍのフィ
ルターによって濾過し、水性のインクジェット用インク
を作製した。

【０２２９】（試料２〜１２の作製）前記試料１の作製
において、前記着色微粒子分散物（Ｂ−１）を、前記製
造例２〜１２で調製した着色微粒子分散物（Ｂ−２〜Ｂ
−１２）に代えた以外は、前記試料１の作製と同様に、
それぞれインクジェット用インクを作製した。

【０２３０】（試料１３の作製）油溶性染料（Ｄ−１）
５．９０ｇ、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム７．
３８ｇを例示高沸点有機溶媒（Ｓ−４）７．０８ｇ、油
溶性ポリマー（ＰＡ−１９（酸含量０．６９ｍｍｏｌ／
ｇ））１７．７ｇ、及び酢酸エチル５０ｍｌ中に７０℃
にて溶解させた。溶解させる途中で油溶性ポリマーの酸
が中和される量の２ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウムを徐々
に添加した。この溶液中に５００ｍｌの脱イオン水をマ
グネチックスターラーで攪拌しながら添加し、水中油滴
型の粗粒分散物を作製した。次に、この粗粒分散物をマ
イクロフルイダイザー（ＭＩＣＲＯＦＬＵＩＤＥＸ Ｉ
ＮＣ）にて６００ｂａｒの圧力で５回通過させることで
微粒子化を行った。更に、できあがった乳化物をロータ
リーエバポレーターにて酢酸エチルの臭気がなくなるま
で脱溶媒を行った。こうして得られた油溶性染料の微細
乳化物に、ジエチレングリコール１４０ｇ、グリセリン
５０ｇ、ＳＵＲＦＹＮＯＬ４６５（ＡｉｒＰｒｏｄｕｃ
ｔｓ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社）７ｇ、脱イオン水９００
ｍｌを添加してインクジェット用インクを作製した。

【０２３１】（比較試料１の作製）下記比較色素（Ｈ−
１）６部に、ジエチレングリコール１０部、グリセリン
８部、テトラエチレングリコールモノブチルエーテル１
０部、ジエタノールアミン１部、及び、イオン交換水６
５部を混合し、０．２μｍのフィルターによって濾過
し、インクジェット用インクを作製した。

【０２３２】（比較試料２の作製）比較試料１の作製に
おいて、比較色素（Ｈ−１）の代わりに、下記比較色素
（Ｈ−２）を用いた以外は、比較試料１の作製と同様に
インクジェット用インクを作製した。

【０２３３】（比較試料３の作製）下記比較色素（Ｈ−
３）を用いて製造例２の類似の方法で着色微粒子分散物
（Ｂ−１３）を調製した（表１）。次に前記試料１の作
製において、前記着色微粒子分散物（Ｂ−１）を（Ｂ−
１３）に代えた以外は、前記試料１の作製と同様にイン
クジェット用インクを作製した。

【０２３４】（比較試料４の作製）下記比較色素（Ｈ−
４）を用いて製造例２の類似の方法で着色微粒子分散物
（Ｂ−１４）を調製した（表１）。次に前記試料１の作
製において、前記着色微粒子分散物（Ｂ−１）を（Ｂ−
１４）に代えた以外は、前記試料１の作製と同様にイン
クジェット用インクを作製した。

【０２３５】

【化３８】

【０２３６】（画像記録及び評価）各実施例及び比較例
で得られたインクジェット用インクについて、下記評価
を行った。その結果を表２に示した。なお、表２におい
て、「色調」、「紙依存性」、「耐水性」及び「耐光
性」は、各インクジェット用インクを、インクジェット
プリンター（ＥＰＳＯＮ（株）社製；ＰＭ−７００Ｃ）
でフォト光沢紙（富士写真フイルム（株）製；インクジ
ェットペーパー、フォトグレード）に画像を記録した後
で評価したものである。

【０２３７】＜色調＞記録した画像を観察し、Ａ（良
好）、Ｂ（不良）として、二段階で評価した。

【０２３８】＜紙依存性＞前記フォト光沢紙に形成した
画像と、別途にＰＰＣ用普通紙に形成した画像との色調
を比較し、両画像間の差が小さい場合をＡ（良好）、両
画像間の差が大きい場合をＢ（不良）として、二段階で
評価した。

【０２３９】＜耐水性＞前記画像を形成したフォト光沢
紙を、１時間室温乾燥した後、３０秒間水に浸漬し、室
温にて自然乾燥させ、滲みを観察した。滲みが無いもの
をＡ、滲みが僅かに生じたものをＢ、滲みが多いものを
Ｃとして、三段階で評価した。

【０２４０】＜耐光性＞前記画像を形成したフォト光沢
紙に、ウェザーメーター（アトラスＣ．Ｉ６５）を用い
て、キセノン光（８５０００ｌｘ）を３日間照射し、キ
セノン照射前後の画像濃度を反射濃度計（Ｘ-Ｒｉｔｅ
３１０ＴＲ）を用いて測定し、色素残存率として評価し
た。なお、前記反射濃度は、１、１．５及び２．０の３
点で測定した。何れの濃度でも色素残存率が７０％以上
の場合をＡ、１又は２点が７０％未満をＢ、全ての濃度
で７０％未満の場合をＣとして、三段階で評価した。

【０２４１】

【表２】

【０２４２】表２から明らかなように、本発明のインク
ジェット用インクは、粒径が小さく、印字適性に優れ、
発色性・色調に優れ、紙依存性がなく、耐水性、耐光性
に優れていた。

【０２４３】（実施例２）実施例１における試料２の作
製において、油溶性染料（Ｄ−１）の代わりに、それぞ
れ油溶性染料（Ｄ−８）、（Ｄ−１１）、（Ｄ−１
７）、（Ｄ−２２）、（Ｄ−２４）、及び（Ｄ−２９）
を用いた以外は、試料２の作製と同様にして、各インク
ジェット用インクを作製した。得られた各インクジェッ
ト用インクについて、実施例１と同様に評価した結果、
実施例１と同様な結果が得られた。

【０２４４】（実施例３） −試料１０１の作製− 油溶性染料（Ｄ−１）５．９０ｇ、ジオクチルスルホコ
ハク酸ナトリウム７．３８ｇを、例示高沸点有機溶媒
（ｓ−２）４．４３ｇ、例示高沸点有機溶媒（ｓ−１
１）７．３８ｇ及び酢酸エチル５０ｍｌ中に７０℃にて
溶解させた。この溶液中に５００ｍｌの脱イオン水をマ
グネチックスターラーで撹拌しながら添加し、水中油滴
型の粗粒分散物を作製した。次に、この粗粒分散物を、
マイクロフルイダイザー（ＭＩＣＲＯＦＬＵＩＤＥＸ
ＩＮＣ）にて６００ｂａｒの圧力で５回通過させること
で微粒子化を行った。更に、できあがった乳化物をロー
タリーエバポレーターにて酢酸エチルの臭気が無くなる
まで脱溶媒を行った。こうして得られた疎水性染料の微
細乳化物に、ジエチレングリコール１４０ｇ、グリセリ
ン５０ｇ、ＳＵＲＦＹＮＯＬ４６５（ＡｉｒＰｒｏｄｕ
ｃｔｓ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社）７ｇ、脱イオン水９０
０ｍｌを添加してインクを作製した。

【０２４５】−試料１０２〜１０９の作製− 試料１０１の油溶性染料（Ｄ−１）を表３の油溶性染料
に変更した以外は、試料１０１と同様に作製した。

【０２４６】−比較試料１１０及び１１１の作製− 試料１０１の油溶性染料（Ｄ−１）を、それぞれ前記比
較色素（Ｈ−３）及び（Ｈ−４）に変更した以外は、試
料１０１と同様に作製した。

【０２４７】こうして得られた試料１０１〜試料１１１
の乳化分散インクの体積平均粒子サイズをマイクロトラ
ックＵＰＡ（日機装株式会社）を用いて測定した。この
結果を表３に示した。

【０２４８】次に、インク試料１０１〜１１１及び比較
試料を実施例１と同様に評価した。結果を表３に示し
た。

【０２４９】

【表３】

【０２５０】表３から明らかなように、本発明のインク
ジェット用インクは、発色性、色調に優れ、紙依存性が
小さく、耐水性及び耐光性に優れるものであった。

【０２５１】（実施例４）実施例３で作製した同じイン
クを、インクジェットプリンターＢＪ−Ｆ８５０（ＣＡ
ＮＯＮ社製）のカートリッジに詰め、同機にて同社のフ
ォト光沢紙ＧＰ−３０１に画像をプリントし、実施例３
と同様な評価を行ったところ、実施例３と同様な結果が
得られた。

【０２５２】

【発明の効果】本発明によると、前記従来における諸問
題を解決し、紙依存性がなく、任意に選択した紙に印字
した際の発色性・色調に優れ、取扱性、臭気性、安全
性、耐水性、耐光性等に優れ、高記録濃度・高画質を可
能とし、筆記用水性インク、水性印刷インク、情報記録
用インク等に好適な着色組成物、前記着色組成物を含
み、サーマル、圧電、電界又は音響インクジェット方式
に好適であり、ノズル等を用いて印字等を行った際、該
ノズル先端で目詰まりを起こすことがなく、紙依存性が
なく、任意に選択した紙に印字した際の発色性・色調に
優れ、かつ耐水性、耐光性に優れるインクジェット用イ
ンク、及び、該インクジェット用インクを用い、高品質
の記録が可能なインクジェット記録方法を提供すること
ができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｙ Ｆターム(参考） 2C056 EA09 EA11 EA13 FC02 2H086 BA53 BA56 BA59 BA60 4J039 AD04 AD08 AD10 AD12 AE04 AE06 BC39 BC50 BE07 BE12 CA04 EA29 EA35 EA38 EA42 GA24

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記式（１）で表される油溶性染料を含
   有することを特徴とする着色組成物。 【化１】 （式（１）中、Ｑは、式（１）で表される化合物が可視
   域及び／又は近赤外域に吸収を持つために必要な原子団
   を表す。Ｒ₁は、水素原子、アルキル基、アリール基又
   はヘテロ環基を表し、Ｒ₂は置換基を表し、Ｚは、エチ
   レン基又はトリメチレン基を表す。ｎは０又は１〜３の
   整数を表し、ｎが２以上の場合、Ｒ₂は同一でも異なっ
   ていてもよく、互いに環を形成していてもよい。Ｒ₁と
   Ｒ₂は、互いに環を形成していてもよい。）
2. 【請求項２】 油溶性染料が水性媒体中に分散されてな
   る請求項１に記載の着色組成物。
3. 【請求項３】 沸点が１５０℃以上であり、かつ２５℃
   における比誘電率が３〜１２である高沸点有機溶媒に溶
   解した油溶性染料を水性媒体中に分散してなる染料分散
   物を含む請求項２に記載の着色組成物。
4. 【請求項４】 油溶性染料と油溶性ポリマーとを含有す
   る着色微粒子が水性媒体中に分散されてなる着色微粒子
   分散物を含む請求項２に記載の着色組成物。
5. 【請求項５】 着色微粒子分散物が高沸点有機溶媒を含
   有する請求項４に記載の着色組成物。
6. 【請求項６】 着色微粒子が、油溶性ポリマー中に油溶
   性染料が分散されてなる請求項４又は５に記載の着色組
   成物。
7. 【請求項７】 インク組成物に用いられる請求項１から
   ６のいずれかに記載の着色組成物。
8. 【請求項８】 請求項１から７のいずれかに記載の着色
   組成物を含むことを特徴とするインクジェット用イン
   ク。
9. 【請求項９】 請求項８に記載のインクジェット用イン
   クを用いて記録を行うことを特徴とするインクジェット
   記録方法。