JP2001253820A - 抗グリケーション剤としての３，３’，５，５’−テトラヒドロキシスチルベンの使用 - Google Patents

抗グリケーション剤としての３，３’，５，５’−テトラヒドロキシスチルベンの使用

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 タンパク質のグリケーション現象、特に皮膚
及び／又はその付随する構造のタンパク質のグリケーシ
ョンを低減しあるいは阻害する性質を有する薬剤を提供
する。 【解決手段】 ３，３’，５，５’-テトラヒドロキシ
スチルベン又はその誘導体の有効量を、タンパク質のグ
リケーションを低減しもしくは阻害するために、薬剤又
は組成物として使用する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、組成物における又
は組成物の調製のための、３，３’，５，５’-テトラ
ヒドロキシスチルベンの用途であって、該ヒドロキシス
チルベン又は組成物が、タンパク質のグリケーション、
特に皮膚及び／又はその付随する構造のタンパク質のグ
リケーションを低減させ又は阻害さえするための用途に
関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】グリケ
ーションは、アミノ酸残基(例えばリジン)、特にタンパ
ク質のアミノ酸残基のアミノ基とメイラード反応に従っ
て反応して、シッフ塩基を形成する糖類(グルコース又
はリボース)に関連した非酵素的プロセスである。この
シッフ塩基は、アマドリ分子転位を受けた後に、一連の
反応により、例えばペントシジン(pentosidine)型の架
橋、特に分子内架橋に至る。
【０００３】この現象は、加齢に伴い一様に増加する。
これは、その量が年齢の関数として均一に増大するグリ
ケーション生成物の出現により特徴付けられる。グリケ
ーション生成物は、例えばピラリン(pyrraline)、カル
ボキシメチルリジン、ペントシジン、クロスライン(cro
ssline)、Ｎε-(２-カルボキシエチル)リジン(CEL)、グ
リオキサールリジン二量体(GOLD)、メチルグリオキサー
ルリジン二量体(MOLD)、３ＤＧ-ＡＲＧイミダゾロン(im
idazolone)、バースパーリジン(versperlysines)Ａ、
Ｂ、Ｃ、スレオシジン(threosidine)又は高度の糖鎖形
成最終産物(advanced glycosylation end products)す
なわちＡＧＥ類である。
【０００４】タンパク質のグリケーションはよって、皮
膚、特にその真皮成分において良く知られているが、爪
又は毛髪のようなそれに付随する構造体、特にケラチン
において、またより一般的にはグリケーションに対して
必要とされる条件が満たされる場合には任意のタンパク
質系において生じる普遍的な現象である。
【０００５】ヒトの皮膚は二つの区画、すなわち、表層
の区画である表皮と、深層の区画である真皮とからな
る。天然のヒトの表皮は、主に三種の細胞、すなわち、
大部分を構成するケラチノサイトと、メラノサイト及び
ランゲルハンス細胞から構成されている。これらの細胞
型の各々は、その本来的な機能により、身体において皮
膚が果たす本質的な役割に寄与している。
【０００６】真皮は表皮に堅牢な支持部を付与してい
る。真皮はまた表皮の栄養因子でもある。真皮は、主と
して線維芽細胞と細胞外マトリックスとからなり、細胞
外マトリックス自体は種々の細胞外タンパク質からな
り、そのなかには特にコラーゲン線維とエラスチンと様
々な糖タンパク質がある。これら全ての細胞外成分は線
維芽細胞によって合成される。白血球、肥満細胞又は組
織マクロファージもまた真皮内に見出される。最後に、
真皮は血管と神経線維を含んでいる。
【０００７】細胞外マトリックスタンパク質(プロテオ
グリカン、コラーゲン線維及び他の構造糖タンパク質)
の合成におけるその活性のために、線維芽細胞は真皮の
構造的発達に関与する主要因子である。
【０００８】コラーゲン線維は真皮に堅牢性を与えてい
る。コラーゲン線維は非常に強いがコラゲナーゼとして
一般に知られている或る種の酵素に感受性である。真皮
において、コラーゲン線維は、互いに堅く付着した原線
維からなり、よって１０を越える異なったタイプの構造
を形成している。真皮の構造は主として詰め込まれたコ
ラーゲン線維の絡み合いによる。コラーゲン線維は皮膚
の緊張度(tonicity)に寄与する。
【０００９】コラーゲン線維は規則的に再生されるが、
この再生は年齢と共に減少し、特に真皮の薄化(thinnin
g)に至る。また、紫外線、たばこ又はある種の処理(例
えば、レチノイン酸と誘導体、グルココルチコイド、ビ
タミンＤと誘導体)のような外的因子もまた皮膚とその
コラーゲン量に影響を及ぼす。皮膚の真皮成分におい
て、上述したプロセスに従って、コラーゲン線維につい
て主に真皮中でグリケーションが介在する。コラーゲン
のグリケーションが年齢と共に一様に増加し、皮膚中の
グリケーション生成物の一様な増大が起こる。
【００１０】皮膚の加齢に関して何らかの理論を持ち込
むことを望むわけではないが、グリケーションの結果で
もあるかもしれないコラーゲンの他の変性、例えば熱変
性の減少、耐酵素消化性の増加及び分子間架橋の増加
が、皮膚の加齢の過程で実証されていることに留意され
たい(Tanaka S.等, 1988, J. Mol. Biol., 203, 495-50
5；Takahashi M.等, 1995, Analytical Biochemistry,
232, 158-162)。更に、基底膜のある種の構成成分、例
えばコラーゲンＩＶ、ラミニン及びフィブロネクチンの
グリケーションによる改変が実証されている(Tarsio J
F.等, 1985, Diabetes, 34, 477-484；Tarsio JF.等, 1
988, Diabetes, 37, 532-539；Sternberg M.等, 1995,
C.R. Soc. Biol., 189, 967-985)。
【００１１】よって、何故に皮膚の加齢の過程で、コラ
ーゲンの物理化学的性質が変化し、コラーゲンの溶解が
より困難になり、分解がより難しくなるかが理解され
る。しかして、加齢した皮膚の成分の一つは実際はグリ
ケーション化(glycated)コラーゲンであると思われる。
【００１２】皮膚は、それが構成される少なくとも２つ
の区画、すなわち表皮と真皮とが密接に関連してなるこ
とは非常によく知られている。真皮と表皮の相互作用
は、一方の改変が他方にも結果を及ぼすと考えるのが合
理的であるようなものである。真皮の加齢、特にそのグ
リケーション現象を伴うものは、それが結合している表
皮に不可避的に影響をもたらすものであると推量され
る。皮膚の加齢の過程において、コラーゲンのグリケー
ションは、必ず表皮の加齢に関与する表皮の改変に至る
に違いない。
【００１３】しかして、真皮のタンパク質、特にコラー
ゲンのグリケーションが、皮膚に有害な影響以外をもた
らすことに他ならない場合、例えば爪及び／又は毛髪の
ような皮膚に付随する構造中のタンパク質、そして実際
には任意のタンパク質系のグリケーションに同様な結果
がもたらされることが予想される。従って、タンパク質
のグリケーション現象を低減しあるいは阻害さえする生
成物が有する重要性が理解される。
【００１４】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】こ
の点に関して、本出願人は、驚くべきことに、また予期
しないことに、一般的にヒドロキシスチルベン類、特に
３，３’，５，５’-テトラヒドロキシスチルベン又は
その誘導体が、タンパク質のグリケーション現象を低減
しあるいは阻害さえする性質を有していることを発見し
た。
【００１５】本発明の３，３’，５，５’-テトラヒド
ロキシスチルベンは次の一般式Ｉ：
【化１】 に相当する化合物である。この化合物は、シス又はトラ
ンス形をとることができる。
【００１６】ヒドロキシスチルベン類は、種子植物科の
植物、特にブドウの木に天然の状態で見出される化合物
である。このような化合物、例えばリスベラトロールは
ブドウ及びワイン中に見出される。
【００１７】従来の技術においては、ヒドロキシスチル
ベンは、とりわけ色素脱失剤（ＪＰ８７−１９２０４
０）として、血管拡張剤（ＥＰ９６−８３０５１７）と
して、抗血栓症剤（ＪＰ０５０１６４１３）として、種
々の心臓疾患の治療（ＣＡ２１８７９９０）において、
突然変異誘発及び発癌阻害剤（ＪＰ０６０２４９６７）
として使用されるか、又は酸化防止剤として開示されて
いる。
【００１８】この点において、ヒドロキシスチルベン類
に関する知識の現状を完璧に要約したSoleas等のレビュ
ー（Clinical Biochemistry、第30巻、第2号、91-113
頁、1997）を参考にすることができる。しかし、グリケ
ーション現象を低減し又は阻害さえするという３，
３’，５，５’-テトラヒドロキシスチルベン又はその
誘導体の能力はこれまでに全く開示されていない。
【００１９】従って、本発明の主題は、組成物における
又は組成物の調製における、３，３’，５，５’-テト
ラヒドロキシスチルベン又はその誘導体の有効量の使用
にあり、このヒドロキシスチルベン又は組成物は、タン
パク質のグリケーション、特に皮膚及び／又はその付随
する構造のタンパク質のグリケーションを、低減し又は
阻害さえするためのものである。
【００２０】「３，３’，５，５’-テトラヒドロキシ
スチルベン又はその誘導体」という表現は、本発明で
は、３，３’，５，５’-テトラヒドロキシスチルベン
自体及びそのＯ-アルキル化又はＯ-アシル化誘導体の一
つを意味すると解される。
【００２１】Ｏ-アルキル化誘導体という表現は、本発
明では、３，３’，５，５’-テトラヒドロキシスチル
ベンのフェノール官能基の少なくとも一つがアルキル基
で置換されたものを意味すると解される。アルキル基と
は、本発明では、炭化水素分子の一つの水素原子の除去
から得られる非環式の基を意味すると解され、それは直
鎖状又は分岐状であり、場合によっては置換されていて
もよく、１〜１０の炭素原子、好ましくは１〜４の炭素
原子を持ち、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル又はtert-ブチル基、中でも
メチル基である。場合によっては置換されていてもよい
という表現は、本発明では、場合によってはアミノ又は
ヒドロキシル基で置換されるアルキル基を意味すると解
される。
【００２２】Ｏ-アシル化誘導体という表現は、本発明
では、３，３’，５，５’-テトラヒドロキシスチルベ
ンのフェノール官能基の少なくとも一つが、１〜１０、
好ましくは１〜４の炭素原子を持つアシル基、特にアセ
チル、プロパノイル、イソプロパノイル、ブタノイル、
イソブタノイル、tert-ブタノイル基で置換されたもの
を意味すると解される。アシル基は、場合によってはア
ミノ又はヒドロキシル基で置換されていてもよい。
【００２３】非常に特定的には、本発明の主題は、組成
物における又は組成物の調製における、３，３’，５，
５’-テトラヒドロキシスチルベン又はその誘導体の有
効量の使用にあり、このヒドロキシスチルベン又は組成
物は、真皮のタンパク質、例えばコラーゲンのグリケー
ション、及び／又は爪、及び／又は毛髪のタンパク質、
例えばケラチンのグリケーションを低減し又は阻害さえ
するためのものである。
【００２４】さらに本発明の主題は、組成物における又
は組成物の調製における、３，３’，５，５’-テトラ
ヒドロキシスチルベン又はその誘導体の有効量の使用に
あり、このヒドロキシスチルベン又は組成物は、グリケ
ーションに関連する、皮膚又はその付随する構造の老化
の徴候を予防的及び／又は治療的に処置するためのもの
にある。
【００２５】化学合成経路を用いて、公知の化合物であ
る３，３’，５，５’-テトラヒドロキシスチルベン
は、Journal of Medical Chemistry, 1993, 第36巻, 第
20号,2950頁に記載された方法に従って調製できる。
【００２６】本発明によると、３，３’，５，５’-テ
トラヒドロキシスチルベン又はその誘導体は単独で、又
はこれらのヒドロキシアルキル化誘導体と又はヒドロキ
シスチルベン及び／又はそれらのヒドロキシアルキル化
誘導体との任意の種類の混合物の形態で使用することが
できる。
【００２７】特に、３，３’，５，５’-テトラヒドロ
キシスチルベン又はその誘導体の一種又はそれを含む組
成物は、本発明では、皮膚及び／又は爪及び／又は毛髪
に局所適用するために使用される。
【００２８】本発明において使用することができるテト
ラヒドロキシスチルベンの量は明らかに所望する効果に
依存し、グリケーションを低減又は阻害さえするのに有
効な量でなければならない。
【００２９】例示すると、本発明で使用可能な３，
３’，５，５’-テトラヒドロキシスチルベン又はその
誘導体の量は、組成物の全重量に対して０．００１％〜
１０％、好ましくは０．００５％〜５％の範囲とされ
る。
【００３０】また、本発明の組成物は、本発明に係る期
待される効果を得るのに十分な期間の間使用される。目
安を与えると、この期間は最小３週間とできるが、４週
間を越えても、あるいは８週間を越えても構わない。組
成物は好ましくは化粧品又は皮膚科学的用途のためのも
のであり、好適には化粧品用途のものである。
【００３１】局所適用のための本発明の組成物は、生理
学的に許容可能な媒体、すなわち頭皮を含む皮膚、その
付随する構造、粘膜及び／又は目と適合性がある媒体を
含み、特に化粧品又は皮膚科学的組成物を構成しうる。
【００３２】この組成物は、化粧品及び皮膚科学におい
て通常使用される任意の製薬形態をとることができ、特
にゲル化されていてもよい水溶液、場合によっては二相
のローション型の分散液、水相に脂肪相を分散させて得
た(Ｏ／Ｗ)又は逆の(Ｗ／Ｏ)エマルション、又は３相エ
マルション(Ｗ／Ｏ／Ｗ又はＯ／Ｗ／Ｏ)又はイオン性及
び／又は非イオン性の脂質小胞体分散液の形態とするこ
とができる。これらの組成物は常法に従って調製され
る。
【００３３】本発明の組成物は、例えばローション、ゲ
ル、クリーム又はミルク、そして例えばメークアップ除
去又はクレンジングローション又はミルク、シャンプー
又はシャワーゲルを構成することができる。
【００３４】本発明の主題はまた、特に皮膚及び／又は
爪及び／又は毛髪の、タンパク質のグリケーションに伴
う老化の徴候を処置するための美容処理方法において、
有効量の３，３’，５，５’-テトラヒドロキシスチル
ベン又はその誘導体を含有する化粧品組成物を皮膚及び
／又は爪及び／又は毛髪に適用することを含み、該ヒド
ロキシスチルベン又は該組成物がグリケーションを阻害
するためのものである方法にもある。
【００３５】本発明の他の特徴及び利点は、非限定的な
例証のために与える以下の実施例から更に明らかになる
であろう。これまでの記載と以下の記載において、特に
明記しない限り、割合は重量パーセント基準である。
【００３６】
【実施例】実施例１：レスベラトロールによって生ずる
効果と比較した３，３’，５，５’-テトラヒドロキシ
スチルベンのグリケーションに対する効果の実験 リン酸緩衝食塩水(ＰＢＳ)に溶解したウシ血清アルブミ
ンの１ｍｇ／ｍｌ溶液を、１０ｍＭの濃度のＤ-リボー
ス、各々１μＭ及び１０μMの濃度の３，３’，５，
５’-テトラヒドロキシスチルベン又はレスベラトロー
ルの存在下又は不存在下で１４日間３７℃でインキュベ
ートした。
【００３７】グリケーションを、λｅｘ.＝３７０ｎｍ
での励起後に各試料によって放射されるλｅｍ.＝４４
０ｎｍでのＡＧＥｓの蛍光を測定することにより評価し
た。グリケーションの阻害は、糖類のみで処理された試
料と比較した蛍光の減少により可視化される。結果は次
の通りである。
【表１】 Ａ：３，３’，５，５’-テトラヒドロキシスチルベン Ｂ：レスベラトロール
【００３８】３，３’，５，５’-テトラヒドロキシス
チルベンは、１μＭの濃度から有利な抗グリケーション
効果を有する。この効果は、低濃度ではレスベラトロー
ルと同等であり、１０μMの濃度では２倍高いことが明
らかとなった。
【００３９】実施例２：本発明、特に本発明の組成物を
例示する製剤の例。これらの組成物は種々の成分を単純
に混合することにより得られた。
【００４０】 組成物１：顔用のメークアップ除去ローション ３，３’，５，５’-テトラヒドロキシスチルベン ０．０５％ 酸化防止剤 ０．０５％ イソプロパノール ４０．００％ 防腐剤 ０．３０％ 水 全体を１００．００％とする量
【００４１】 組成物２：シャンプー ３，３’，５，５’-テトラヒドロキシスチルベン １．００％ ヒドロキシプロピルセルロース １．００％ （Hercules社から市販のKlucel HＲ） ラウリル硫酸ナトリウム １２．００％ 香料 ０．５０％ 防腐剤 ０．３０％ 水 全体を１００．００％とする量
【００４２】 組成物３：顔用のケアクリーム（水中油型エマルション） ３，３’，５，５’-テトラヒドロキシスチルベン ０．００５％ グリセリルステアラート ２．０００％ ポリソルベート６０ １．０００％ （ICI社から市販のTween60Ｒ） ステアリン酸 １．４００％ トリエタノールアミン ０．７００％ カーボマー(Carbomer) ０．４００％ シェアバターの液体フラクション １２．０００％ ペルヒドロスクアレン １２．０００％ 酸化防止剤 ０．０５０％ 香料 ０．５００％ 防腐剤 ０．３００％ 水 全体を１００．００％とする量
【００４３】 組成物４：スキンゲル ３，３’，５，５’-テトラヒドロキシスチルベン ２．００％ 全トランス-レチノイン酸 ０．０５％ ヒドロキシプロピルセルロース １．００％ （Hercules社から市販のKlucel HＲ） 酸化防止剤 ０．０５％ イソプロパノール ４０．００％ 防腐剤 ０．３０％ 水 全体を１００．００％とする量
【００４４】 組成物５：顔用のケアゲル ３，３’，５，５’-テトラヒドロキシスチルベン ０．０１％ ヒドロキシプロピルセルロース １．００％ （Hercules社から市販のKlucel HＲ） 酸化防止剤 ０．０５％ イソプロパノール ４０．００％ 防腐剤 ０．３０％ 水 全体を１００．００％とする量
【００４５】 組成物６：ゲル ３，３’，５，５’-テトラヒドロキシスチルベン ０．１０％ ヒドロキシプロピルセルロース １．００％ （Hercules社から市販のKlucel HＲ） 酸化防止剤 ０．０５％ 塩酸リドカイン ２．００％ イソプロパノール ４０．００％ 防腐剤 ０．３０％ 水 全体を１００．００％とする量
【００４６】 組成物７：ケアクリーム（水中油型エマルション） ３，３’，５，５’-テトラヒドロキシスチルベン ５．００％ グリセリルステアラート ２．００％ ポリソルベート６０ １．００％ （ICI社から市販のTween60Ｒ） ステアリン酸 １．４０％ グリチルレチン酸 ２．００％ トリエタノールアミン ０．７０％ カーボマー(Carbomer) ０．４０％ シェアバターの液体フラクション １２．００％ ヒマワリ油 １０．００％ 酸化防止剤 ０．０５％ 香料 ０．５０％ 防腐剤 ０．３０％ 水 全体を１００．００％とする量
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C083 AA122 AC022 AC072 AC102 AC422 AC442 AC471 AC472 AC542 AC642 AC782 AD092 AD282 AD532 AD622 CC03 CC05 CC24 CC38 DD27 DD41 EE12 4C206 AA01 AA02 CA19 MA01 MA04 MA83 ZA89 ZA92

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 有効量の３，３’，５，５’-テトラヒ
    ドロキシスチルベン又はその誘導体の１種からなる、グ
    リケーションを低減するための薬剤。
  2. 【請求項２】 グリケーションがタンパク質のグリケー
    ションであることを特徴とする請求項１に記載の薬剤。
  3. 【請求項３】 タンパク質が、皮膚及び／又は爪及び／
    又は毛髪のタンパク質であることを特徴とする請求項１
    又は２に記載の薬剤。
  4. 【請求項４】 皮膚のタンパク質が真皮のタンパク質で
    あることを特徴とする請求項３に記載の薬剤。
  5. 【請求項５】 コラーゲンのグリケーションを低減する
    ための請求項４に記載の薬剤。
  6. 【請求項６】 爪及び／又は毛髪のタンパク質がケラチ
    ンであることを特徴とする請求項３に記載の薬剤。
  7. 【請求項７】 グリケーションに関連する、皮膚及び／
    又はその付随する構造の老化の徴候を予防的及び／又は
    治療的に処置するための、請求項１ないし６の何れか１
    項に記載の薬剤。
  8. 【請求項８】 ３，３’，５，５’-テトラヒドロキシ
    スチルベン又はその誘導体の一種が組成物に組成物総重
    量の０．００１〜１０重量％の量で含有せしめられるこ
    とを特徴とする請求項１ないし７の何れか１項に記載の
    薬剤。
  9. 【請求項９】 ３，３’，５，５’-テトラヒドロキシ
    スチルベン又はその誘導体の１種が組成物に組成物総重
    量の０．００５〜５重量％の量で含有せしめられること
    を特徴とする請求項８に記載の薬剤。
  10. 【請求項１０】 皮膚及び／又は爪及び／又は毛髪のタ
    ンパク質のグリケーションに伴う老化の徴候を処置する
    ための美容処理方法において、有効量の３，３’，５，
    ５’-テトラヒドロキシスチルベン又はその誘導体の１
    種を含有する化粧品組成物を皮膚及び／又は爪及び／又
    は毛髪に適用することを含み、該ヒドロキシスチルベン
    又は該組成物がグリケーションを阻害するためのもので
    ある方法。
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