JP2001245910A - 眼用レンズ - Google Patents
眼用レンズInfo
- Publication number
- JP2001245910A JP2001245910A JP2000058421A JP2000058421A JP2001245910A JP 2001245910 A JP2001245910 A JP 2001245910A JP 2000058421 A JP2000058421 A JP 2000058421A JP 2000058421 A JP2000058421 A JP 2000058421A JP 2001245910 A JP2001245910 A JP 2001245910A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- weight
- formula
- ophthalmic lens
- propylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F20/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-acryloylmorpholine
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Prostheses (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】引張伸びが大きい（すなわち破れにくい）眼用
レンズを提供する。 【解決手段】下記一般式（ａ） 【化１】 ［式（ａ）中、Ｒ1はＨまたはメチル基を表す。Ｒ2は炭
素数１〜８のアルキル基、炭素数７〜１２のアラルキル
基および炭素数６〜１０のアリール基から選ばれた基を
表す。ｋは０〜２の整数を表す。Ｌ1はエチレン基、
１，２−プロピレン基、１，３−プロピレン基および
１，４−ブチレン基から選ばれた置換基を表す。Ｌ2は
メチレン基、エチレン基、１，２−プロピレン基、１，
３−プロピレン基および１，４−ブチレン基から選ばれ
た置換基を表す。］で表されるモノマーを重合成分とし
て含むことを特徴とする眼用レンズ。
レンズを提供する。 【解決手段】下記一般式（ａ） 【化１】 ［式（ａ）中、Ｒ1はＨまたはメチル基を表す。Ｒ2は炭
素数１〜８のアルキル基、炭素数７〜１２のアラルキル
基および炭素数６〜１０のアリール基から選ばれた基を
表す。ｋは０〜２の整数を表す。Ｌ1はエチレン基、
１，２−プロピレン基、１，３−プロピレン基および
１，４−ブチレン基から選ばれた置換基を表す。Ｌ2は
メチレン基、エチレン基、１，２−プロピレン基、１，
３−プロピレン基および１，４−ブチレン基から選ばれ
た置換基を表す。］で表されるモノマーを重合成分とし
て含むことを特徴とする眼用レンズ。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はコンタクトレンズ、
眼内レンズ、人工角膜などの眼用レンズに関するもので
あり、中でもコンタクトレンズとして最も好適である。
眼内レンズ、人工角膜などの眼用レンズに関するもので
あり、中でもコンタクトレンズとして最も好適である。
【０００２】
【従来の技術】眼用レンズ用モノマーとして３−メタク
リロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン
などのシロキサニルモノマーが利用されている（例え
ば、米国特許第３，８０８，１７８号）。しかしながら
これらシロキサニルモノマーからなる眼用レンズは、酸
素透過性が高いという特長があるものの、疎水性が強い
ために、眼用レンズ、中でもコンタクトレンズには使用
しにくいものであった。
リロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン
などのシロキサニルモノマーが利用されている（例え
ば、米国特許第３，８０８，１７８号）。しかしながら
これらシロキサニルモノマーからなる眼用レンズは、酸
素透過性が高いという特長があるものの、疎水性が強い
ために、眼用レンズ、中でもコンタクトレンズには使用
しにくいものであった。
【０００３】そこで、これらのシロキサニルモノマーを
使用する場合は、各種の親水性モノマー（例えば、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、
２−ヒドロキシエチルメタクリレートなど）と共重合す
ることにより眼用レンズに親水性を付与することが一般
的である。しかしながら、このような親水性モノマーと
共重合した場合には、眼用レンズの引張伸びが小さい
（すなわち破れやすい）という欠点を有する場合があっ
た。
使用する場合は、各種の親水性モノマー（例えば、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、
２−ヒドロキシエチルメタクリレートなど）と共重合す
ることにより眼用レンズに親水性を付与することが一般
的である。しかしながら、このような親水性モノマーと
共重合した場合には、眼用レンズの引張伸びが小さい
（すなわち破れやすい）という欠点を有する場合があっ
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、引張伸びが
大きい（すなわち破れにくい）眼用レンズを提供するこ
とを目的とする。
大きい（すなわち破れにくい）眼用レンズを提供するこ
とを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
めに、本発明の眼用レンズは下記の構成を有する。 「下記一般式（ａ）
めに、本発明の眼用レンズは下記の構成を有する。 「下記一般式（ａ）
【０００６】
【化２】
【０００７】［式（ａ）中、Ｒ1はＨまたはメチル基を
表す。
表す。
【０００８】Ｒ2は炭素数１〜８のアルキル基、炭素数
７〜１２のアラルキル基および炭素数６〜１０のアリー
ル基から選ばれた基を表す。
７〜１２のアラルキル基および炭素数６〜１０のアリー
ル基から選ばれた基を表す。
【０００９】ｋは０〜２の整数を表す。
【００１０】Ｌ1はエチレン基、１，２−プロピレン
基、１，３−プロピレン基および１，４−ブチレン基か
ら選ばれた置換基を表す。
基、１，３−プロピレン基および１，４−ブチレン基か
ら選ばれた置換基を表す。
【００１１】Ｌ2はメチレン基、エチレン基、１，２−
プロピレン基、１，３−プロピレン基および１，４−ブ
チレン基から選ばれた置換基を表す。］で表されるモノ
マーを重合成分として含むことを特徴とする眼用レン
ズ。」
プロピレン基、１，３−プロピレン基および１，４−ブ
チレン基から選ばれた置換基を表す。］で表されるモノ
マーを重合成分として含むことを特徴とする眼用レン
ズ。」
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を説明
する。
する。
【００１３】前述したように、本発明の眼用レンズは下
記の構成を有する。 「下記一般式（ａ）
記の構成を有する。 「下記一般式（ａ）
【００１４】
【化３】
【００１５】［式（ａ）中、Ｒ1はＨまたはメチル基を
表す。
表す。
【００１６】Ｒ2は炭素数１〜８のアルキル基、炭素数
７〜１２のアラルキル基および炭素数６〜１０のアリー
ル基から選ばれた基を表す。
７〜１２のアラルキル基および炭素数６〜１０のアリー
ル基から選ばれた基を表す。
【００１７】ｋは０〜２の整数を表す。
【００１８】Ｌ1はエチレン基、１，２−プロピレン
基、１，３−プロピレン基および１，４−ブチレン基か
ら選ばれた置換基を表す。
基、１，３−プロピレン基および１，４−ブチレン基か
ら選ばれた置換基を表す。
【００１９】Ｌ2はメチレン基、エチレン基、１，２−
プロピレン基、１，３−プロピレン基および１，４−ブ
チレン基から選ばれた置換基を表す。］で表されるモノ
マーを重合成分として含むことを特徴とする眼用レン
ズ。」以下、式（ａ）中の記号について説明する。
プロピレン基、１，３−プロピレン基および１，４−ブ
チレン基から選ばれた置換基を表す。］で表されるモノ
マーを重合成分として含むことを特徴とする眼用レン
ズ。」以下、式（ａ）中の記号について説明する。
【００２０】Ｒ1はＨまたはメチル基を表すが、重合性
の高いモノマーが得られるという点でＨがより好まし
い。
の高いモノマーが得られるという点でＨがより好まし
い。
【００２１】ｋは０〜２の整数を表すが、合成の容易さ
という点では０または１が好ましい。
という点では０または１が好ましい。
【００２２】Ｌ1はエチレン基、１，２−プロピレン
基、１，３−プロピレン基および１，４−ブチレン基か
ら選ばれた置換基を表すが、高い親水性が得られる点で
エチレン基が最も好ましい。
基、１，３−プロピレン基および１，４−ブチレン基か
ら選ばれた置換基を表すが、高い親水性が得られる点で
エチレン基が最も好ましい。
【００２３】Ｌ2はメチレン基、エチレン基、１，２−
プロピレン基、１，３−プロピレン基および１，４−ブ
チレン基から選ばれた置換基を表すが、合成の容易さと
高い親水性が得られる点でメチレン基、エチレン基およ
び１，３−プロピレン基が好ましい。
プロピレン基、１，３−プロピレン基および１，４−ブ
チレン基から選ばれた置換基を表すが、合成の容易さと
高い親水性が得られる点でメチレン基、エチレン基およ
び１，３−プロピレン基が好ましい。
【００２４】一般式（ａ）で表されるモノマーの中でも
特に好適なものを列挙すれば、Ｎ−メトキシメチルアク
リルアミド、Ｎ−エトキシメチルアクリルアミド、Ｎ−
プロポキシメチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロポキシ
メチルアクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチルアクリルア
ミド、Ｎ−メトキシメチルメタクリルアミド、Ｎ−エト
キシメチルメタクリルアミド、Ｎ−プロポキシメチルメ
タクリルアミド、Ｎ−イソプロポキシメチルメタクリル
アミド、Ｎ−ブトキシメチルメタクリルアミド、Ｎ−
（２−メトキシエチル）アクリルアミド、Ｎ−（２−エ
トキシエチル）アクリルアミド、Ｎ−（２−プロポキシ
エチル）アクリルアミド、Ｎ−（２−イソプロポキシエ
チル）アクリルアミド、Ｎ−（２−ブトキシエチル）ア
クリルアミド、Ｎ−（２−メトキシエチル）メタクリル
アミド、Ｎ−（２−エトキシエチル）メタクリルアミ
ド、Ｎ−（２−プロポキシエチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（２−ブトキシエチル）メタクリルアミド、Ｎ−
（３−メトキシプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（３−
エトキシプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（３−プロポ
キシプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（３−イソプロポ
キシプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（３−ブトキシプ
ロピル）アクリルアミド、Ｎ−（３−メトキシプロピ
ル）メタクリルアミド、Ｎ−（３−エトキシプロピル）
メタクリルアミド、Ｎ−（３−プロポキシプロピル）メ
タクリルアミド、Ｎ−（３−イソプロポキシプロピル）
メタクリルアミド、Ｎ−（３−ブトキシプロピル）メタ
クリルアミド、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エ
チル］アクリルアミド、Ｎ−［２−（２−エトキシエト
キシ）エチル］アクリルアミド、Ｎ−［２−（２−プロ
ポキシエトキシ）エチル］アクリルアミド、Ｎ−［２−
（２−イソプロポキシエトキシ）エチル］アクリルアミ
ド、Ｎ−［２−（２−ブトキシエトキシ）エチル］アク
リルアミド、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチ
ル］メタクリルアミド、Ｎ−［２−（２−エトキシエト
キシ）エチル］メタクリルアミド、Ｎ−［２−（２−プ
ロポキシエトキシ）エチル］メタクリルアミド、Ｎ−
［２−（２−イソプロポキシエトキシ）エチル］メタク
リルアミド、Ｎ−［２−（２−ブトキシエトキシ）エチ
ル］メタクリルアミドなどである。
特に好適なものを列挙すれば、Ｎ−メトキシメチルアク
リルアミド、Ｎ−エトキシメチルアクリルアミド、Ｎ−
プロポキシメチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロポキシ
メチルアクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチルアクリルア
ミド、Ｎ−メトキシメチルメタクリルアミド、Ｎ−エト
キシメチルメタクリルアミド、Ｎ−プロポキシメチルメ
タクリルアミド、Ｎ−イソプロポキシメチルメタクリル
アミド、Ｎ−ブトキシメチルメタクリルアミド、Ｎ−
（２−メトキシエチル）アクリルアミド、Ｎ−（２−エ
トキシエチル）アクリルアミド、Ｎ−（２−プロポキシ
エチル）アクリルアミド、Ｎ−（２−イソプロポキシエ
チル）アクリルアミド、Ｎ−（２−ブトキシエチル）ア
クリルアミド、Ｎ−（２−メトキシエチル）メタクリル
アミド、Ｎ−（２−エトキシエチル）メタクリルアミ
ド、Ｎ−（２−プロポキシエチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（２−ブトキシエチル）メタクリルアミド、Ｎ−
（３−メトキシプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（３−
エトキシプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（３−プロポ
キシプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（３−イソプロポ
キシプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（３−ブトキシプ
ロピル）アクリルアミド、Ｎ−（３−メトキシプロピ
ル）メタクリルアミド、Ｎ−（３−エトキシプロピル）
メタクリルアミド、Ｎ−（３−プロポキシプロピル）メ
タクリルアミド、Ｎ−（３−イソプロポキシプロピル）
メタクリルアミド、Ｎ−（３−ブトキシプロピル）メタ
クリルアミド、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エ
チル］アクリルアミド、Ｎ−［２−（２−エトキシエト
キシ）エチル］アクリルアミド、Ｎ−［２−（２−プロ
ポキシエトキシ）エチル］アクリルアミド、Ｎ−［２−
（２−イソプロポキシエトキシ）エチル］アクリルアミ
ド、Ｎ−［２−（２−ブトキシエトキシ）エチル］アク
リルアミド、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチ
ル］メタクリルアミド、Ｎ−［２−（２−エトキシエト
キシ）エチル］メタクリルアミド、Ｎ−［２−（２−プ
ロポキシエトキシ）エチル］メタクリルアミド、Ｎ−
［２−（２−イソプロポキシエトキシ）エチル］メタク
リルアミド、Ｎ−［２−（２−ブトキシエトキシ）エチ
ル］メタクリルアミドなどである。
【００２５】一般式（ａ）で表されるモノマーは、例え
ば、以下に挙げるような（メタ）アクリルアミド類の通
常の製造法によって製造することができる。 （１）一般式（ｂ）で表されるアミン化合物と（メタ）
アクリル酸ハロゲン化物との脱ハロゲン化水素による縮
合反応。 （２）一般式（ｂ）で表されるアミン化合物と（メタ）
アクリル酸との脱水縮合反応。 （３）一般式（ｂ）で表されるアミン化合物と（メタ）
アクリル酸エステルとのエステルアミド交換反応。
ば、以下に挙げるような（メタ）アクリルアミド類の通
常の製造法によって製造することができる。 （１）一般式（ｂ）で表されるアミン化合物と（メタ）
アクリル酸ハロゲン化物との脱ハロゲン化水素による縮
合反応。 （２）一般式（ｂ）で表されるアミン化合物と（メタ）
アクリル酸との脱水縮合反応。 （３）一般式（ｂ）で表されるアミン化合物と（メタ）
アクリル酸エステルとのエステルアミド交換反応。
【００２６】 Ｈ2Ｎ−（Ｌ1−Ｏ）k−Ｌ2−Ｏ−Ｒ2 （ｂ） ［一般式（ｂ）中、各記号は一般式（ａ）中の記号と同
じ意味である。］ 本発明の眼用レンズは、一般式（ａ）のモノマーを重合
して得ることができるが、その場合、一般式（ａ）のモ
ノマーを単独で重合することも、他のモノマーと共重合
することも可能である。一般式（ａ）のモノマーおよび
他のモノマーは、それぞれ複数種類を同時に用いてもよ
い。
じ意味である。］ 本発明の眼用レンズは、一般式（ａ）のモノマーを重合
して得ることができるが、その場合、一般式（ａ）のモ
ノマーを単独で重合することも、他のモノマーと共重合
することも可能である。一般式（ａ）のモノマーおよび
他のモノマーは、それぞれ複数種類を同時に用いてもよ
い。
【００２７】他のモノマーと共重合する場合の共重合モ
ノマーとしては、共重合さえ可能であれば何ら制限はな
く、（メタ）アクリロイル基、スチリル基、アリル基、
ビニル基および他の共重合可能な炭素炭素不飽和結合を
有するモノマーを使用することができる。
ノマーとしては、共重合さえ可能であれば何ら制限はな
く、（メタ）アクリロイル基、スチリル基、アリル基、
ビニル基および他の共重合可能な炭素炭素不飽和結合を
有するモノマーを使用することができる。
【００２８】以下、その例をいくつか挙げるがこれらに
限定されるものではない。（メタ）アクリル酸、イタコ
ン酸、クロトン酸、桂皮酸、ビニル安息香酸、メチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレートな
どのアルキル（メタ）アクリレート類、ポリアルキレン
グリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリアルキレン
グリコールモノアルキルエーテル（メタ）アクリレー
ト、ポリアルキレングリコールビス（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリス（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラキス（メタ）アクリレ
ート、両末端に炭素炭素不飽和結合を有するシロキサン
マクロマーなどの多官能（メタ）アクリレート類、トリ
フルオロエチル（メタ）アクリレート、ヘキサフルオロ
イソプロピル（メタ）アクリレートなどのハロゲン化ア
ルキル（メタ）アクリレート類、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、２，３−ジヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレートなどの水酸基を有するヒドロキシ
アルキル（メタ）アクリレート類、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
クリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ，
Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジイソ
プロピルアクリルアミド、 Ｎ，Ｎ−ジｎ−ブチルアク
リルアミド、Ｎ−アクリロイルモルホリン、Ｎ−アクリ
ロイルピペリジン、Ｎ−アクリロイルピロリジン、Ｎ−
メチル（メタ）アクリルアミドなどの（メタ）アクリル
アミド類、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルピリ
ジンなどの芳香族ビニルモノマー、マレイミド類、Ｎ−
ビニルピロリドンなどのヘテロ環ビニルモノマーおよび
シロキサニルモノマーである。本明細書において「シロ
キサニル」という接頭語は「シロキサニル基を有する」
という意味する。したがって「シロキサニルモノマー」
とは「シロキサニル基を有するモノマー」の意味であ
る。また本明細書において「シロキサニル基」とはＳｉ
−Ｏ−Ｓｉ結合を少なくとも１つ有する基を意味する。
限定されるものではない。（メタ）アクリル酸、イタコ
ン酸、クロトン酸、桂皮酸、ビニル安息香酸、メチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレートな
どのアルキル（メタ）アクリレート類、ポリアルキレン
グリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリアルキレン
グリコールモノアルキルエーテル（メタ）アクリレー
ト、ポリアルキレングリコールビス（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリス（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラキス（メタ）アクリレ
ート、両末端に炭素炭素不飽和結合を有するシロキサン
マクロマーなどの多官能（メタ）アクリレート類、トリ
フルオロエチル（メタ）アクリレート、ヘキサフルオロ
イソプロピル（メタ）アクリレートなどのハロゲン化ア
ルキル（メタ）アクリレート類、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、２，３−ジヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレートなどの水酸基を有するヒドロキシ
アルキル（メタ）アクリレート類、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
クリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ，
Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジイソ
プロピルアクリルアミド、 Ｎ，Ｎ−ジｎ−ブチルアク
リルアミド、Ｎ−アクリロイルモルホリン、Ｎ−アクリ
ロイルピペリジン、Ｎ−アクリロイルピロリジン、Ｎ−
メチル（メタ）アクリルアミドなどの（メタ）アクリル
アミド類、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルピリ
ジンなどの芳香族ビニルモノマー、マレイミド類、Ｎ−
ビニルピロリドンなどのヘテロ環ビニルモノマーおよび
シロキサニルモノマーである。本明細書において「シロ
キサニル」という接頭語は「シロキサニル基を有する」
という意味する。したがって「シロキサニルモノマー」
とは「シロキサニル基を有するモノマー」の意味であ
る。また本明細書において「シロキサニル基」とはＳｉ
−Ｏ−Ｓｉ結合を少なくとも１つ有する基を意味する。
【００２９】本発明の眼用レンズは、高い酸素透過性を
得るためには一般式（ａ）のモノマーとシロキサニルモ
ノマーと共重合することが好ましい。
得るためには一般式（ａ）のモノマーとシロキサニルモ
ノマーと共重合することが好ましい。
【００３０】シロキサニルモノマーとしては、下記式
（Ｂ） Ｘ−Ｚ−Ｌ−Ａ （Ｂ） ［式（Ｂ）中、Ａはシロキサニル基を表す。
（Ｂ） Ｘ−Ｚ−Ｌ−Ａ （Ｂ） ［式（Ｂ）中、Ａはシロキサニル基を表す。
【００３１】Ｘは重合可能な炭素炭素不飽和結合を有す
る基を表す。
る基を表す。
【００３２】Ｌは炭素数１〜１０の２価の基を表す。
【００３３】ＺはＯ、Ｓ、およびＮ−Ｙから選ばれた置
換基を表す。
換基を表す。
【００３４】Ｙは水素原子、置換されていてもよいアル
キル基および置換されていてもよいアリール基からなる
群から選ばれた置換基を表す。］で表されるモノマーお
よびシロキサニルスチレンが好ましい。
キル基および置換されていてもよいアリール基からなる
群から選ばれた置換基を表す。］で表されるモノマーお
よびシロキサニルスチレンが好ましい。
【００３５】以下、式（Ｂ）中の記号について説明す
る。
る。
【００３６】式（Ｂ）中、Ａはシロキサニル基を表す。
Ａとして好ましい置換基は下記式（Ａ）で示される置換
基である。
Ａとして好ましい置換基は下記式（Ａ）で示される置換
基である。
【００３７】
【化４】
【００３８】［式（Ａ）中、Ａ1〜Ａ11はそれぞれが互
いに独立に水素原子、置換されていてもよいアルキル
基、置換されていてもよいアリール基を表す。ｄは０〜
２００の整数を表し、ａ、ｂ、ｃはそれぞれが互いに独
立に０〜２０の整数を表す。ただしｄ＝ａ＝ｂ＝ｃ＝０
の場合は除く。］式（Ａ）中、Ａ1〜Ａ11はそれぞれが
互いに独立に水素原子、置換されていてもよいアルキル
基、置換されていてもよいアリール基を表すが、その具
体的な例としては水素原子、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、se
c-ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシ
ル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基などのアルキ
ル基、フェニル基、ナフチル基などのアリール基を挙げ
ることができる。
いに独立に水素原子、置換されていてもよいアルキル
基、置換されていてもよいアリール基を表す。ｄは０〜
２００の整数を表し、ａ、ｂ、ｃはそれぞれが互いに独
立に０〜２０の整数を表す。ただしｄ＝ａ＝ｂ＝ｃ＝０
の場合は除く。］式（Ａ）中、Ａ1〜Ａ11はそれぞれが
互いに独立に水素原子、置換されていてもよいアルキル
基、置換されていてもよいアリール基を表すが、その具
体的な例としては水素原子、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、se
c-ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシ
ル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基などのアルキ
ル基、フェニル基、ナフチル基などのアリール基を挙げ
ることができる。
【００３９】ｄは０〜２００の整数であるが、好ましく
は０〜５０、さらに好ましくは０〜１０である。ａ、
ｂ、ｃはそれぞれが互いに独立に０〜２０の整数である
が、好ましくはａ、ｂ、ｃがそれぞれが互いに独立に０
〜５の整数である。ｄ＝０の場合は、好ましくはａ＝ｂ
＝ｃ＝１またはａ＝ｂ＝１かつｃ＝０である。
は０〜５０、さらに好ましくは０〜１０である。ａ、
ｂ、ｃはそれぞれが互いに独立に０〜２０の整数である
が、好ましくはａ、ｂ、ｃがそれぞれが互いに独立に０
〜５の整数である。ｄ＝０の場合は、好ましくはａ＝ｂ
＝ｃ＝１またはａ＝ｂ＝１かつｃ＝０である。
【００４０】式（Ａ）で表される置換基の中で、特に好
適なものは、トリス（トリメチルシロキシ）シリル基、
ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリル基、ポリジメ
チルシロキサン基、ポリメチルシロキサン基、ポリ−コ
−メチルシロキサン−ジメチルシロキサン基などであ
る。
適なものは、トリス（トリメチルシロキシ）シリル基、
ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリル基、ポリジメ
チルシロキサン基、ポリメチルシロキサン基、ポリ−コ
−メチルシロキサン−ジメチルシロキサン基などであ
る。
【００４１】Ｘは重合可能な炭素炭素不飽和結合を有す
る基を表すが、その具体的な例としては下記式（ｘ１）
〜（ｘ７）で表される基を挙げることができる。中でも
最も好ましいのは式（ｘ１）、（ｘ２）および（ｘ７）
で表される基である。
る基を表すが、その具体的な例としては下記式（ｘ１）
〜（ｘ７）で表される基を挙げることができる。中でも
最も好ましいのは式（ｘ１）、（ｘ２）および（ｘ７）
で表される基である。
【００４２】
【化５】
【００４３】［式（ｘ１）〜（ｘ７）中、Ｒ11はＨまた
はメチル基を表す。Ｒ12は置換されていてもよいアルキ
ル基および置換されていてもよいアリール基から選ばれ
た置換基を表す。］ 式（ｘ１）〜（ｘ７）中、Ｒ11はＨまたはメチル基を表
す。Ｒ12は置換されていてもよいアルキル基および置換
されていてもよいアリール基から選ばれた置換基を表す
が、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロ
キシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、２−メトキ
シエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブ
チル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル
基、４−エトキシブチル基、２−（２−メトキシエトキ
シ）エチル基、２−（２−エトキシエトキシ）エチル基
などが好適である。置換されていてもよいアリール基と
してはフェニル基、４−メトキシフェニル基などが好適
である。
はメチル基を表す。Ｒ12は置換されていてもよいアルキ
ル基および置換されていてもよいアリール基から選ばれ
た置換基を表す。］ 式（ｘ１）〜（ｘ７）中、Ｒ11はＨまたはメチル基を表
す。Ｒ12は置換されていてもよいアルキル基および置換
されていてもよいアリール基から選ばれた置換基を表す
が、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロ
キシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、２−メトキ
シエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブ
チル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル
基、４−エトキシブチル基、２−（２−メトキシエトキ
シ）エチル基、２−（２−エトキシエトキシ）エチル基
などが好適である。置換されていてもよいアリール基と
してはフェニル基、４−メトキシフェニル基などが好適
である。
【００４４】式（Ｂ）中、Ｌは炭素数１〜１０の２価の
基を表すが、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ
2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−などが好適である。
基を表すが、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ
2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−などが好適である。
【００４５】ＺはＯ、Ｓ、およびＮ−Ｙから選ばれた置
換基を表す。
換基を表す。
【００４６】ＹはＨ、置換されていてもよいアルキル基
および置換されていてもよいアリール基からなる群から
選ばれた置換基を表すが、好適な例としては、Ｈ、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、
アリル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプ
ロピル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基、４−ヒド
ロキシブチル基、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチ
ル基、２メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、
４−メトキシブチル基、２−（２−メトキシエトキシ）
エチル基、フルフリル基、テトラヒドロフルフリル基、
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチ
ル基、プロポキシカルボニルメチル基、メトキシエトキ
シカルボニルメチル基、エトキシエトキシカルボニルメ
チル基、メトキシエトキシエトキシカルボニルメチル
基、エトキシエトキシエトキシカルボニルメチル基、メ
トキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル
基、プロポキシカルボニルエチル基、メトキシエトキシ
カルボニルエチル基、エトキシエトキシカルボニルエチ
ル基、メトキシエトキシエトキシカルボニルエチル基、
エトキシエトキシエトキシカルボニルエチル基、メトキ
シカルボニルプロピル基、エトキシカルボニルプロピル
基、プロポキシカルボニルプロピル基、メトキシエトキ
シカルボニルプロピル基、エトキシエトキシカルボニル
プロピル基、メトキシエトキシエトキシカルボニルプロ
ピル基、エトキシエトキシエトキシカルボニルプロピル
基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、４−メトキ
シフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−ヒドロキ
シフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基などが挙げら
れる。
および置換されていてもよいアリール基からなる群から
選ばれた置換基を表すが、好適な例としては、Ｈ、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、
アリル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプ
ロピル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基、４−ヒド
ロキシブチル基、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチ
ル基、２メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、
４−メトキシブチル基、２−（２−メトキシエトキシ）
エチル基、フルフリル基、テトラヒドロフルフリル基、
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチ
ル基、プロポキシカルボニルメチル基、メトキシエトキ
シカルボニルメチル基、エトキシエトキシカルボニルメ
チル基、メトキシエトキシエトキシカルボニルメチル
基、エトキシエトキシエトキシカルボニルメチル基、メ
トキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル
基、プロポキシカルボニルエチル基、メトキシエトキシ
カルボニルエチル基、エトキシエトキシカルボニルエチ
ル基、メトキシエトキシエトキシカルボニルエチル基、
エトキシエトキシエトキシカルボニルエチル基、メトキ
シカルボニルプロピル基、エトキシカルボニルプロピル
基、プロポキシカルボニルプロピル基、メトキシエトキ
シカルボニルプロピル基、エトキシエトキシカルボニル
プロピル基、メトキシエトキシエトキシカルボニルプロ
ピル基、エトキシエトキシエトキシカルボニルプロピル
基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、４−メトキ
シフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−ヒドロキ
シフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基などが挙げら
れる。
【００４７】一般式（Ｂ）で表されるシロキサニルモノ
マーの中でも特に好適なものを列挙すれば、下記式（Ｂ
１）〜（Ｂ４２）の化合物である。
マーの中でも特に好適なものを列挙すれば、下記式（Ｂ
１）〜（Ｂ４２）の化合物である。
【００４８】
【化６】
【００４９】
【化７】
【００５０】
【化８】
【００５１】
【化９】
【００５２】
【化１０】
【００５３】
【化１１】
【００５４】また、シロキサニルスチレンとして好まし
いのは、［トリス（トリメチルシロキシ）シリル］スチ
レン、［ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリル］ス
チレン、［（トリメチルシロキシ）ジメチルシリル］ス
チレンなどである。
いのは、［トリス（トリメチルシロキシ）シリル］スチ
レン、［ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリル］ス
チレン、［（トリメチルシロキシ）ジメチルシリル］ス
チレンなどである。
【００５５】本発明の眼用レンズは、良好な機械物性が
得られ、消毒液や洗浄液に対する良好な耐性が得られる
という意味で、１分子中に２個以上の重合可能な炭素炭
素不飽和結合を有するモノマーを共重合成分として有す
ることが好ましい。１分子中に２個以上の重合可能な炭
素炭素不飽和結合を有するモノマーの共重合比率は０．
１重量％以上が好ましい。なお、重量％はモノマー組成
物の全重量（溶媒成分は除く）を１００とした値であ
り、以下も同様である。
得られ、消毒液や洗浄液に対する良好な耐性が得られる
という意味で、１分子中に２個以上の重合可能な炭素炭
素不飽和結合を有するモノマーを共重合成分として有す
ることが好ましい。１分子中に２個以上の重合可能な炭
素炭素不飽和結合を有するモノマーの共重合比率は０．
１重量％以上が好ましい。なお、重量％はモノマー組成
物の全重量（溶媒成分は除く）を１００とした値であ
り、以下も同様である。
【００５６】本発明の眼用レンズにおいて一般式（ａ）
のモノマーの重合比率は、１重量％〜１００重量％、よ
り好ましくは５重量％〜１００重量％の範囲である。シ
ロキサニルモノマーと共重合する場合は、高い酸素透過
性を確保するという点から、好ましくは一般式（ａ）の
モノマーが１重量％〜８０重量％、シロキサニルモノマ
ーが２０重量％〜９９重量％であり、より好ましくは一
般式（ａ）のモノマーが５重量％〜５０重量％、シロキ
サニルモノマーが５０重量％〜９５重量％である。
のモノマーの重合比率は、１重量％〜１００重量％、よ
り好ましくは５重量％〜１００重量％の範囲である。シ
ロキサニルモノマーと共重合する場合は、高い酸素透過
性を確保するという点から、好ましくは一般式（ａ）の
モノマーが１重量％〜８０重量％、シロキサニルモノマ
ーが２０重量％〜９９重量％であり、より好ましくは一
般式（ａ）のモノマーが５重量％〜５０重量％、シロキ
サニルモノマーが５０重量％〜９５重量％である。
【００５７】本発明の眼用レンズを得る際は、重合をし
やすくするために過酸化物やアゾ化合物に代表される熱
重合開始剤や、光重合開始剤を添加することが好まし
い。熱重合を行う場合は、所望の反応温度に対して最適
な分解特性を有するものを選択して使用する。一般的に
は１０時間半減期温度が４０〜１２０℃のアゾ系開始剤
および過酸化物系開始剤が好適である。光重合開始剤と
してはカルボニル化合物、過酸化物、アゾ化合物、硫黄
化合物、ハロゲン化合物、および金属塩などを挙げるこ
とができる。これらの重合開始剤は単独または混合して
用いられ、およそ１重量％くらいまでの量で使用され
る。
やすくするために過酸化物やアゾ化合物に代表される熱
重合開始剤や、光重合開始剤を添加することが好まし
い。熱重合を行う場合は、所望の反応温度に対して最適
な分解特性を有するものを選択して使用する。一般的に
は１０時間半減期温度が４０〜１２０℃のアゾ系開始剤
および過酸化物系開始剤が好適である。光重合開始剤と
してはカルボニル化合物、過酸化物、アゾ化合物、硫黄
化合物、ハロゲン化合物、および金属塩などを挙げるこ
とができる。これらの重合開始剤は単独または混合して
用いられ、およそ１重量％くらいまでの量で使用され
る。
【００５８】本発明の眼用レンズを得る際は、重合溶媒
を使用することができる。溶媒としては有機系、無機系
の各種溶媒が適用可能であり特に制限は無い。例を挙げ
れば、水、メチルアルコール、エチルアルコール、ノル
マルプロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ノ
ルマルブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｔｅ
ｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール系溶剤、メチル
セロソルブ、エチルセロソルブ、イソプロピルセロソル
ブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレング
リコールジメチルエーテル等のグリコールエーテル系溶
剤、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチ
ル、安息香酸メチル等のエステル系溶剤、ノルマルヘキ
サン、ノルマルヘプタン、ノルマルオクタン等の脂肪族
炭化水素系溶剤、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサ
ン等の脂環族炭化水素系溶剤、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶
剤、石油系溶剤等各種のものであり、これらは単独ある
いは混合して使用することができる。
を使用することができる。溶媒としては有機系、無機系
の各種溶媒が適用可能であり特に制限は無い。例を挙げ
れば、水、メチルアルコール、エチルアルコール、ノル
マルプロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ノ
ルマルブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｔｅ
ｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール系溶剤、メチル
セロソルブ、エチルセロソルブ、イソプロピルセロソル
ブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレング
リコールジメチルエーテル等のグリコールエーテル系溶
剤、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチ
ル、安息香酸メチル等のエステル系溶剤、ノルマルヘキ
サン、ノルマルヘプタン、ノルマルオクタン等の脂肪族
炭化水素系溶剤、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサ
ン等の脂環族炭化水素系溶剤、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶
剤、石油系溶剤等各種のものであり、これらは単独ある
いは混合して使用することができる。
【００５９】本発明の眼用レンズを得る際は、重合方
法、成形方法としては、公知の方法を使用することがで
きる。例えば、一旦、丸棒や板状等に重合、成形しこれ
を切削加工等によって所望の形状に加工する方法、モー
ルド重合法、およびスピンキャスト重合法などである。
法、成形方法としては、公知の方法を使用することがで
きる。例えば、一旦、丸棒や板状等に重合、成形しこれ
を切削加工等によって所望の形状に加工する方法、モー
ルド重合法、およびスピンキャスト重合法などである。
【００６０】一例として、本発明の眼用レンズをモール
ド重合法により得る場合について、次に説明する。
ド重合法により得る場合について、次に説明する。
【００６１】モノマー組成物を一定の形状を有する２枚
のモールドの空隙に充填する。そして光重合あるいは熱
重合を行ってモールドの形状に賦型する。モールドは、
樹脂、ガラス、セラミックス、金属等で製作されている
が、光重合の場合は光学的に透明な素材が用いられ、通
常は樹脂またはガラスが使用される。眼用レンズを製造
する場合には、多くの場合、２枚の対向するモールドに
より空隙が形成されており、その空隙にモノマー組成物
が充填されるが、モールドの形状やモノマーの性状によ
っては眼用レンズに一定の厚みを与えかつ充填したモノ
マー組成物の液モレを防止する目的を有するガスケット
を併用してもよい。空隙にモノマー組成物を充填したモ
ールドは、続いて紫外線のような活性光線を照射される
か、オーブンや液槽に入れて加熱されて重合される。光
重合の後に加熱重合したり、逆に加熱重合後に光重合す
る両者を併用する方法もありうる。光重合の場合は、例
えば水銀ランプや捕虫灯を光源とする紫外線を多く含む
光を短時間（通常は１時間以下）照射するのが一般的で
ある。熱重合を行う場合には、室温付近から徐々に昇温
し、数時間ないし数十時間かけて６０℃〜２００℃の温
度まで高めて行く条件が、眼用レンズの光学的な均一
性、品位を保持し、かつ再現性を高めるために好まれ
る。
のモールドの空隙に充填する。そして光重合あるいは熱
重合を行ってモールドの形状に賦型する。モールドは、
樹脂、ガラス、セラミックス、金属等で製作されている
が、光重合の場合は光学的に透明な素材が用いられ、通
常は樹脂またはガラスが使用される。眼用レンズを製造
する場合には、多くの場合、２枚の対向するモールドに
より空隙が形成されており、その空隙にモノマー組成物
が充填されるが、モールドの形状やモノマーの性状によ
っては眼用レンズに一定の厚みを与えかつ充填したモノ
マー組成物の液モレを防止する目的を有するガスケット
を併用してもよい。空隙にモノマー組成物を充填したモ
ールドは、続いて紫外線のような活性光線を照射される
か、オーブンや液槽に入れて加熱されて重合される。光
重合の後に加熱重合したり、逆に加熱重合後に光重合す
る両者を併用する方法もありうる。光重合の場合は、例
えば水銀ランプや捕虫灯を光源とする紫外線を多く含む
光を短時間（通常は１時間以下）照射するのが一般的で
ある。熱重合を行う場合には、室温付近から徐々に昇温
し、数時間ないし数十時間かけて６０℃〜２００℃の温
度まで高めて行く条件が、眼用レンズの光学的な均一
性、品位を保持し、かつ再現性を高めるために好まれ
る。
【００６２】本発明の眼用レンズは、含水率向上、表面
の水濡れ性向上、弾性率低下などの目的で、種々の方法
で改質処理を行うことができる。
の水濡れ性向上、弾性率低下などの目的で、種々の方法
で改質処理を行うことができる。
【００６３】本発明の眼用レンズの具体的な改質方法と
しては、電磁波（光を含む）照射、プラズマ照射、蒸着
およびスパッタリングなどケミカルベーパーデポジショ
ン処理、加熱、煮沸処理、塩基処理、酸処理、その他適
当な表面処理剤の使用、およびこれらの組み合わせを挙
げることができる。これらの改質手段の中で、簡便であ
り好ましいのは塩基処理と煮沸処理である。
しては、電磁波（光を含む）照射、プラズマ照射、蒸着
およびスパッタリングなどケミカルベーパーデポジショ
ン処理、加熱、煮沸処理、塩基処理、酸処理、その他適
当な表面処理剤の使用、およびこれらの組み合わせを挙
げることができる。これらの改質手段の中で、簡便であ
り好ましいのは塩基処理と煮沸処理である。
【００６４】以下、塩基処理について説明する。
【００６５】塩基処理の一例としては、眼用レンズを塩
基性溶液に接触させる方法、眼用レンズを塩基性ガスに
接触させる方法等が挙げられる。そのより具体的な方法
としては、例えば塩基性溶液に眼用レンズを浸漬する方
法、眼用レンズに塩基性溶液または塩基性ガスを噴霧す
る方法、眼用レンズに塩基性溶液をヘラ、刷毛等で塗布
する方法、眼用レンズに塩基性溶液をスピンコート法や
ディップコート法で塗布する方法などを挙げることがで
きる。最も簡便に大きな改質効果が得られる方法は、眼
用レンズを塩基性溶液に浸漬する方法である。
基性溶液に接触させる方法、眼用レンズを塩基性ガスに
接触させる方法等が挙げられる。そのより具体的な方法
としては、例えば塩基性溶液に眼用レンズを浸漬する方
法、眼用レンズに塩基性溶液または塩基性ガスを噴霧す
る方法、眼用レンズに塩基性溶液をヘラ、刷毛等で塗布
する方法、眼用レンズに塩基性溶液をスピンコート法や
ディップコート法で塗布する方法などを挙げることがで
きる。最も簡便に大きな改質効果が得られる方法は、眼
用レンズを塩基性溶液に浸漬する方法である。
【００６６】眼用レンズを塩基性溶液に浸漬する際の温
度は特に限定されないが、通常−５０℃〜３００℃程度
の温度範囲内で行われる。作業性を考えれば−１０℃〜
１５０℃の温度範囲がより好ましく、−５℃〜６０℃が
最も好ましい。
度は特に限定されないが、通常−５０℃〜３００℃程度
の温度範囲内で行われる。作業性を考えれば−１０℃〜
１５０℃の温度範囲がより好ましく、−５℃〜６０℃が
最も好ましい。
【００６７】眼用レンズを塩基性溶液に浸漬する時間に
ついては、温度によっても最適時間は変化するが、一般
には１００時間以内が好ましく、２４時間以内がより好
ましく、１２時間以内が最も好ましい。接触時間が長す
ぎると、作業性および生産性が悪くなるばかりでなく、
酸素透過性の低下や機械物性の低下などの悪影響が出る
場合がある。
ついては、温度によっても最適時間は変化するが、一般
には１００時間以内が好ましく、２４時間以内がより好
ましく、１２時間以内が最も好ましい。接触時間が長す
ぎると、作業性および生産性が悪くなるばかりでなく、
酸素透過性の低下や機械物性の低下などの悪影響が出る
場合がある。
【００６８】塩基としてはアルカリ金属水酸化物、アル
カリ土類金属水酸化物、各種炭酸塩、各種ホウ酸塩、各
種リン酸塩、アンモニア、各種アンモニウム塩、各種ア
ミン類などが使用可能である。
カリ土類金属水酸化物、各種炭酸塩、各種ホウ酸塩、各
種リン酸塩、アンモニア、各種アンモニウム塩、各種ア
ミン類などが使用可能である。
【００６９】塩基性溶液の溶媒としては、無機、有機の
各種溶媒が使用できる。例えば、水、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノー
ル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、グリセリンなどの各種アルコール
類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの各種芳香族炭
化水素、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、石油
エーテル、ケロシン、リグロイン、パラフィンなどの各
種脂肪族炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンなどの各種ケトン類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、安息香酸メチル、フタル酸ジオクチル
などの各種エステル類、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジアルキル
エーテル、ジエチレングリコールジアルキルエーテル、
トリエチレングリコールジアルキルエーテル、テトラエ
チレングリコールジアルキルエーテル、ポリエチレング
リコールジアルキルエーテルなどの各種エーテル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、ジメチルイミダゾリジノン、ヘキ
サメチルホスホリックトリアミド、ジメチルスルホキシ
ドなどの各種非プロトン性極性溶媒、塩化メチレン、ク
ロロホルム、ジクロロエタントリクロロエタン、トリク
ロロエチレンなどのハロゲン系溶媒、およびフロン系溶
媒などである。中でも経済性、取り扱いの簡便さ、およ
び化学的安定性などの点で水が最も好ましい。溶媒とし
ては、２種類以上の物質の混合物も使用可能である。
各種溶媒が使用できる。例えば、水、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノー
ル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、グリセリンなどの各種アルコール
類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの各種芳香族炭
化水素、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、石油
エーテル、ケロシン、リグロイン、パラフィンなどの各
種脂肪族炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンなどの各種ケトン類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、安息香酸メチル、フタル酸ジオクチル
などの各種エステル類、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジアルキル
エーテル、ジエチレングリコールジアルキルエーテル、
トリエチレングリコールジアルキルエーテル、テトラエ
チレングリコールジアルキルエーテル、ポリエチレング
リコールジアルキルエーテルなどの各種エーテル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、ジメチルイミダゾリジノン、ヘキ
サメチルホスホリックトリアミド、ジメチルスルホキシ
ドなどの各種非プロトン性極性溶媒、塩化メチレン、ク
ロロホルム、ジクロロエタントリクロロエタン、トリク
ロロエチレンなどのハロゲン系溶媒、およびフロン系溶
媒などである。中でも経済性、取り扱いの簡便さ、およ
び化学的安定性などの点で水が最も好ましい。溶媒とし
ては、２種類以上の物質の混合物も使用可能である。
【００７０】塩基処理において使用される塩基性溶液
は、塩基性物質および溶媒以外の成分を含んでいてもよ
い。
は、塩基性物質および溶媒以外の成分を含んでいてもよ
い。
【００７１】本発明の眼用レンズは、塩基処理の後、洗
浄により塩基性物質を除くことができる。洗浄溶媒とし
ては、無機、有機の各種溶媒が使用できる。例えば、
水、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロ
パノール、ブタノール、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレ
ングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリンな
どの各種アルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン
などの各種芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、オク
タン、デカン、石油エーテル、ケロシン、リグロイン、
パラフィンなどの各種脂肪族炭化水素、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどの各種ケ
トン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸メチル、フ
タル酸ジオクチルなどの各種エステル類、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリ
コールジアルキルエーテル、ジエチレングリコールジア
ルキルエーテル、トリエチレングリコールジアルキルエ
ーテル、テトラエチレングリコールジアルキルエーテ
ル、ポリエチレングリコールジアルキルエーテルなどの
各種エーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルイミ
ダゾリジノン、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、
ジメチルスルホキシドなどの各種非プロトン性極性溶
媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタントリ
クロロエタン、トリクロロエチレンなどのハロゲン系溶
媒、およびフロン系溶媒などである。洗浄溶媒として
は、２種類以上の溶媒の混合物を使用することもでき
る。洗浄溶媒は、溶媒以外の成分、例えば無機塩類、界
面活性剤、および洗浄剤を含有してもよい。
浄により塩基性物質を除くことができる。洗浄溶媒とし
ては、無機、有機の各種溶媒が使用できる。例えば、
水、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロ
パノール、ブタノール、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレ
ングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリンな
どの各種アルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン
などの各種芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、オク
タン、デカン、石油エーテル、ケロシン、リグロイン、
パラフィンなどの各種脂肪族炭化水素、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどの各種ケ
トン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸メチル、フ
タル酸ジオクチルなどの各種エステル類、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリ
コールジアルキルエーテル、ジエチレングリコールジア
ルキルエーテル、トリエチレングリコールジアルキルエ
ーテル、テトラエチレングリコールジアルキルエーテ
ル、ポリエチレングリコールジアルキルエーテルなどの
各種エーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルイミ
ダゾリジノン、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、
ジメチルスルホキシドなどの各種非プロトン性極性溶
媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタントリ
クロロエタン、トリクロロエチレンなどのハロゲン系溶
媒、およびフロン系溶媒などである。洗浄溶媒として
は、２種類以上の溶媒の混合物を使用することもでき
る。洗浄溶媒は、溶媒以外の成分、例えば無機塩類、界
面活性剤、および洗浄剤を含有してもよい。
【００７２】以下、煮沸処理について説明する。
【００７３】煮沸処理は、本発明の眼用レンズを水、ま
たは各種水溶液に浸漬し、８０℃〜２００℃程度の温度
に加熱する方法である。１００℃以上の温度での加熱は
オートクレーブ等を使用することにより可能である。眼
用レンズを煮沸処理する時間については、温度によって
も最適時間は変化するが、一般には１００時間以内が好
ましく、２４時間以内がより好ましく、１２時間以内が
最も好ましい。煮沸処理時間が長すぎると、作業性およ
び生産性が悪くなるばかりでなく、機械物性の低下など
の悪影響が出る場合がある。
たは各種水溶液に浸漬し、８０℃〜２００℃程度の温度
に加熱する方法である。１００℃以上の温度での加熱は
オートクレーブ等を使用することにより可能である。眼
用レンズを煮沸処理する時間については、温度によって
も最適時間は変化するが、一般には１００時間以内が好
ましく、２４時間以内がより好ましく、１２時間以内が
最も好ましい。煮沸処理時間が長すぎると、作業性およ
び生産性が悪くなるばかりでなく、機械物性の低下など
の悪影響が出る場合がある。
【００７４】煮沸処理に用いられる水溶液としては、ｐ
Ｈ緩衝液やタンパク質水溶液などを挙げることができ
る。ｐＨ緩衝液としては弱アルカリ性のものが好まし
い。
Ｈ緩衝液やタンパク質水溶液などを挙げることができ
る。ｐＨ緩衝液としては弱アルカリ性のものが好まし
い。
【００７５】本発明の眼用レンズは、引張伸びが大きい
ことを特徴とするが、具体的には引張伸びが５０％以上
が好ましく、１００％以上がより好ましい。引張伸びが
小さいと眼用レンズが破れやすく好ましくない。
ことを特徴とするが、具体的には引張伸びが５０％以上
が好ましく、１００％以上がより好ましい。引張伸びが
小さいと眼用レンズが破れやすく好ましくない。
【００７６】本発明の眼用レンズはコンタクトレンズ、
眼内レンズ、人工角膜などとして好適に用いられ、中で
もコンタクトレンズとして最も好適に用いられる。
眼内レンズ、人工角膜などとして好適に用いられ、中で
もコンタクトレンズとして最も好適に用いられる。
【００７７】
【実施例】以下、実施例により、本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれによって限定されるものではな
い。 〔測定方法〕本実施例における引張伸びの測定は、以下
に示す方法で行った。
するが、本発明はこれによって限定されるものではな
い。 〔測定方法〕本実施例における引張伸びの測定は、以下
に示す方法で行った。
【００７８】規定の打抜型を用いてコンタクトレンズ形
状のものから切り出したサンプル〔幅（最小部分）５ｍ
ｍ、長さ１４ｍｍ、厚さ０．２ｍｍ程度〕を使用し、オ
リエンテック社製のテンシロンＲＴＭ−１００型を用い
て測定した。引張速度は１００ｍｍ／ｍｉｎとし、つか
み間距離は５ｍｍとした。サンプルが破断するまで引張
を行い、破断した時点での伸び率を求めた。 〔合成例１〕Ｎ−（２−メトキシエチル）アクリルアミ
ドの合成 滴下ロートとマグネット式回転子を備えた３００ｍＬフ
ラスコに２−メトキシエチルアミン（４４．６ｇ）、酢
酸エチル（１００ｍＬ）およびトリエチルアミン（５
０．６ｇ）を入れた。フラスコを氷浴に浸け、フラスコ
内に窒素ガスを導入しながら撹拌した。滴下ロートに塩
化アクリロイル（４５．３ｇ）を入れ、約１時間かけて
滴下を行った。滴下終了後、室温で１時間撹拌を続け
た。セライトを用いた吸引ろ過によって析出した塩をろ
別した後、ロータリーバキュームエバポレーターで低沸
点成分を留去した。減圧蒸留により精製し、Ｎ−（２−
メトキシエチル）アクリルアミドを無色透明液体として
得た。 〔合成例２〕Ｎ−（３−メトキシプロピル）アクリルア
ミドの合成 ２−メトキシエチルアミンの代わりに３−メトキシプロ
ピルアミンを用いる他は合成例１と同様に行い、Ｎ−
（３−メトキシプロピル）アクリルアミドを無色透明液
体として得た。 〔合成例３〕Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチ
ル］アクリルアミドの合成 （１） 滴下ロートと撹拌羽根を備えた２Ｌ四ツ口フラ
スコにクロロトリメチルシラン（１０８．６ｇ）、ヘキ
サメチルジシラザン（１６１．４ｇ）およびテトラヒド
ロフラン（４００ｍＬ）を入れた。フラスコを氷浴に浸
け、フラスコ内に窒素ガスを導入しながら撹拌した。滴
下ロートに２−（２−アミノエトキシ）エタノール（２
１０．３ｇ）を入れ、約１時間かけて滴下を行った。滴
下終了後、室温で４時間撹拌を続けた。セライトを用い
た吸引ろ過によって析出した塩をろ別した。ロータリー
バキュームエバポレーターで低沸点成分を留去した。減
圧蒸留により精製し、式（Ｊ１）の化合物を無色透明液
体として得た。
状のものから切り出したサンプル〔幅（最小部分）５ｍ
ｍ、長さ１４ｍｍ、厚さ０．２ｍｍ程度〕を使用し、オ
リエンテック社製のテンシロンＲＴＭ−１００型を用い
て測定した。引張速度は１００ｍｍ／ｍｉｎとし、つか
み間距離は５ｍｍとした。サンプルが破断するまで引張
を行い、破断した時点での伸び率を求めた。 〔合成例１〕Ｎ−（２−メトキシエチル）アクリルアミ
ドの合成 滴下ロートとマグネット式回転子を備えた３００ｍＬフ
ラスコに２−メトキシエチルアミン（４４．６ｇ）、酢
酸エチル（１００ｍＬ）およびトリエチルアミン（５
０．６ｇ）を入れた。フラスコを氷浴に浸け、フラスコ
内に窒素ガスを導入しながら撹拌した。滴下ロートに塩
化アクリロイル（４５．３ｇ）を入れ、約１時間かけて
滴下を行った。滴下終了後、室温で１時間撹拌を続け
た。セライトを用いた吸引ろ過によって析出した塩をろ
別した後、ロータリーバキュームエバポレーターで低沸
点成分を留去した。減圧蒸留により精製し、Ｎ−（２−
メトキシエチル）アクリルアミドを無色透明液体として
得た。 〔合成例２〕Ｎ−（３−メトキシプロピル）アクリルア
ミドの合成 ２−メトキシエチルアミンの代わりに３−メトキシプロ
ピルアミンを用いる他は合成例１と同様に行い、Ｎ−
（３−メトキシプロピル）アクリルアミドを無色透明液
体として得た。 〔合成例３〕Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチ
ル］アクリルアミドの合成 （１） 滴下ロートと撹拌羽根を備えた２Ｌ四ツ口フラ
スコにクロロトリメチルシラン（１０８．６ｇ）、ヘキ
サメチルジシラザン（１６１．４ｇ）およびテトラヒド
ロフラン（４００ｍＬ）を入れた。フラスコを氷浴に浸
け、フラスコ内に窒素ガスを導入しながら撹拌した。滴
下ロートに２−（２−アミノエトキシ）エタノール（２
１０．３ｇ）を入れ、約１時間かけて滴下を行った。滴
下終了後、室温で４時間撹拌を続けた。セライトを用い
た吸引ろ過によって析出した塩をろ別した。ロータリー
バキュームエバポレーターで低沸点成分を留去した。減
圧蒸留により精製し、式（Ｊ１）の化合物を無色透明液
体として得た。
【００７９】
【化１２】
【００８０】（２） 滴下ロートと撹拌羽根を備えた２
Ｌ四ツ口フラスコに式（Ｊ１）の化合物（１５７．６
ｇ）、トルエン（３００ｍＬ）およびトリエチルアミン
（９４．４ｇ）を入れた。フラスコを氷浴に浸け、フラ
スコ内に窒素ガスを導入しながら撹拌した。滴下ロート
に塩化アクリロイル（８４．４６ｇ）を入れ、約１時間
かけて滴下を行った。滴下終了後、室温で１時間撹拌を
続けた。セライトを用いた吸引ろ過によって析出した塩
をろ別した。２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェ
ノール（０．５ｇ）および４−ｔ−ブチルカテコール
（０．５ｇ）を加えた後、ロータリーバキュームエバポ
レーター（真空ポンプ使用、浴温６０℃）で低沸点成分
を留去した。減圧蒸留により精製し、Ｎ−［２−（２−
トリメチルシロキシエトキシ）エチル］アクリルアミド
を無色透明液体として得た。 （３） １ＬナスフラスコにＮ−［２−（２−トリメチ
ルシロキシエトキシ）エチル］アクリルアミド（７３．
５ｇ）、メタノール（４００ｇ）および酢酸（５０ｇ）
を入れ、均一に混合した後、室温で一晩放置した。２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール（０．２
ｇ）を加えた後、ロータリーバキュームエバポレーター
（真空ポンプ使用、浴温６０〜７０℃）によって溶媒を
留去した。さらに真空ポンプによる減圧下７０℃で２時
間かけて揮発成分を除去し、黄色透明粘稠液体としてＮ
−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］アクリル
アミドを得た。 （４） ジムロートコンデンサおよびマグネット式回転
子を備えた１ＬナスフラスコにＮ−［２−（２−ヒドロ
キシエトキシ）エチル］アクリルアミド（３５．８７
ｇ）、水酸化カリウム（１５．２ｇ）、テトラヒドロフ
ラン（１００ｇ）およびヨウ化メチル（３３．５８ｇ）
を入れた。撹拌しながら４５℃で２時間、続いて６０℃
で２時間反応させた。析出した塩をろ過で除き、ロータ
リーバキュームエバポレーターにより低沸点成分を留去
した。減圧蒸留により精製し、Ｎ−［２−（２−メトキ
シエトキシ）エチル］アクリルアミドを黄色透明粘稠液
体として得た。 〔合成例４〕式（Ｓ１）の化合物の合成
Ｌ四ツ口フラスコに式（Ｊ１）の化合物（１５７．６
ｇ）、トルエン（３００ｍＬ）およびトリエチルアミン
（９４．４ｇ）を入れた。フラスコを氷浴に浸け、フラ
スコ内に窒素ガスを導入しながら撹拌した。滴下ロート
に塩化アクリロイル（８４．４６ｇ）を入れ、約１時間
かけて滴下を行った。滴下終了後、室温で１時間撹拌を
続けた。セライトを用いた吸引ろ過によって析出した塩
をろ別した。２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェ
ノール（０．５ｇ）および４−ｔ−ブチルカテコール
（０．５ｇ）を加えた後、ロータリーバキュームエバポ
レーター（真空ポンプ使用、浴温６０℃）で低沸点成分
を留去した。減圧蒸留により精製し、Ｎ−［２−（２−
トリメチルシロキシエトキシ）エチル］アクリルアミド
を無色透明液体として得た。 （３） １ＬナスフラスコにＮ−［２−（２−トリメチ
ルシロキシエトキシ）エチル］アクリルアミド（７３．
５ｇ）、メタノール（４００ｇ）および酢酸（５０ｇ）
を入れ、均一に混合した後、室温で一晩放置した。２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール（０．２
ｇ）を加えた後、ロータリーバキュームエバポレーター
（真空ポンプ使用、浴温６０〜７０℃）によって溶媒を
留去した。さらに真空ポンプによる減圧下７０℃で２時
間かけて揮発成分を除去し、黄色透明粘稠液体としてＮ
−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］アクリル
アミドを得た。 （４） ジムロートコンデンサおよびマグネット式回転
子を備えた１ＬナスフラスコにＮ−［２−（２−ヒドロ
キシエトキシ）エチル］アクリルアミド（３５．８７
ｇ）、水酸化カリウム（１５．２ｇ）、テトラヒドロフ
ラン（１００ｇ）およびヨウ化メチル（３３．５８ｇ）
を入れた。撹拌しながら４５℃で２時間、続いて６０℃
で２時間反応させた。析出した塩をろ過で除き、ロータ
リーバキュームエバポレーターにより低沸点成分を留去
した。減圧蒸留により精製し、Ｎ−［２−（２−メトキ
シエトキシ）エチル］アクリルアミドを黄色透明粘稠液
体として得た。 〔合成例４〕式（Ｓ１）の化合物の合成
【００８１】
【化１３】
【００８２】（１） 滴下ロートと撹拌羽根を備えた１
Ｌ四ツ口フラスコに式（Ｊ２）
Ｌ四ツ口フラスコに式（Ｊ２）
【００８３】
【化１４】
【００８４】の化合物（１００．０ｇ、日本触媒社製）
およびジエチルエーテル（５００ｍＬ）を入れた。フラ
スコを氷浴に漬け、フラスコ内に窒素ガスを導入しなが
ら撹拌した。滴下ロートに三臭化リン（１０７．６ｇ）
を入れ、約１．５時間かけて滴下を行った。滴下終了
後、室温で３．５時間撹拌を続けた。再びフラスコを氷
浴に漬け、水（５００ｍＬ）を加えた。分液ロートを用
いてヘキサンによる抽出を行った。無水硫酸マグネシウ
ムを加えて脱水を行った後、硫酸マグネシウムをろ過に
よって除いた。ロータリーバキュームエバポレーターで
溶媒を留去した。減圧蒸留を行って精製し、無色透明液
体として式（Ｊ３）の化合物を得た。
およびジエチルエーテル（５００ｍＬ）を入れた。フラ
スコを氷浴に漬け、フラスコ内に窒素ガスを導入しなが
ら撹拌した。滴下ロートに三臭化リン（１０７．６ｇ）
を入れ、約１．５時間かけて滴下を行った。滴下終了
後、室温で３．５時間撹拌を続けた。再びフラスコを氷
浴に漬け、水（５００ｍＬ）を加えた。分液ロートを用
いてヘキサンによる抽出を行った。無水硫酸マグネシウ
ムを加えて脱水を行った後、硫酸マグネシウムをろ過に
よって除いた。ロータリーバキュームエバポレーターで
溶媒を留去した。減圧蒸留を行って精製し、無色透明液
体として式（Ｊ３）の化合物を得た。
【００８５】
【化１５】
【００８６】（２）滴下ロートと撹拌羽根を備えた２０
０ｍＬ三ツ口フラスコにエチレングリコールモノアリル
エーテル（１００ｇ）、トリエチルアミン（１８．７
ｇ）、４−メトキシフェノール（５０ｍｇ）およびを加
えた。フラスコを氷浴に浸漬しフラスコ内をモーターで
撹拌した。式（Ｊ３）の化合物（３０ｇ）を約３０分か
けて滴下した。滴下終了後、反応液を１００℃で２４時
間加熱した。反応溶液をろ過して沈殿物を除去した後、
酢酸エチルで抽出した。抽出液は飽和食塩水で洗浄し
た。無水硫酸マグネシウムを加えて脱水を行った後、硫
酸マグネシウムをろ過によって除いた。ロータリーバキ
ュームエバポレーターで溶媒を留去した。得られた液体
を減圧蒸留により精製し、無色透明液体として式（Ｊ
４）の化合物を得た。
０ｍＬ三ツ口フラスコにエチレングリコールモノアリル
エーテル（１００ｇ）、トリエチルアミン（１８．７
ｇ）、４−メトキシフェノール（５０ｍｇ）およびを加
えた。フラスコを氷浴に浸漬しフラスコ内をモーターで
撹拌した。式（Ｊ３）の化合物（３０ｇ）を約３０分か
けて滴下した。滴下終了後、反応液を１００℃で２４時
間加熱した。反応溶液をろ過して沈殿物を除去した後、
酢酸エチルで抽出した。抽出液は飽和食塩水で洗浄し
た。無水硫酸マグネシウムを加えて脱水を行った後、硫
酸マグネシウムをろ過によって除いた。ロータリーバキ
ュームエバポレーターで溶媒を留去した。得られた液体
を減圧蒸留により精製し、無色透明液体として式（Ｊ
４）の化合物を得た。
【００８７】
【化１６】
【００８８】（３）滴下ロートとマグネット式回転子を
備えた２００ｍＬナスフラスコに式（Ｊ４）の化合物
（１７．０ｇ）、トルエン（６５ｍＬ）、２，６−ジ−
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール（１８．７ｍｇ）お
よび塩化白金酸六水和物（４４．０ｍｇ）を入れ、室温
で撹拌した。滴下ロートにトリクロロシラン（１１．５
ｇ）を入れ、約３０分かけて滴下した。滴下終了後、室
温で７時間反応させた。ロータリーバキュームエバポレ
ーターで低沸点成分を留去した。得られた液体を減圧蒸
留により精製し、無色透明液体として式（Ｊ４）の化合
物を得た。
備えた２００ｍＬナスフラスコに式（Ｊ４）の化合物
（１７．０ｇ）、トルエン（６５ｍＬ）、２，６−ジ−
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール（１８．７ｍｇ）お
よび塩化白金酸六水和物（４４．０ｍｇ）を入れ、室温
で撹拌した。滴下ロートにトリクロロシラン（１１．５
ｇ）を入れ、約３０分かけて滴下した。滴下終了後、室
温で７時間反応させた。ロータリーバキュームエバポレ
ーターで低沸点成分を留去した。得られた液体を減圧蒸
留により精製し、無色透明液体として式（Ｊ４）の化合
物を得た。
【００８９】
【化１７】
【００９０】（４） 滴下ロートと撹拌羽根を備えた３
００ｍＬ三ツ口フラスコにヘキサン（２０ｇ）、メタノ
ール（２０ｇ）および水（４０ｇ）を入れた。フラスコ
を氷浴に浸漬し、モーターでフラスコ内を激しく撹拌し
た。ここへ、式（Ｊ５）の化合物（１５．４ｇ）および
メトキシトリメチルシラン（４０ｇ）からなる混合物を
約０．５時間かけて滴下した。滴下終了後、室温におい
て９．５時間撹拌を続けた。反応液は２層に分かれるの
で、分液ロートにより上層を分取した。飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液（３回）および水（３回）をこの順に用
いて洗浄した。無水硫酸ナトリウムにより脱水を行った
後、ロータリーバキュームエバポレーターで溶媒を留去
した。減圧蒸留により精製し、式（Ｓ１）の化合物を無
色透明液体として得た。 〔合成例５〕式（Ｓ２）の化合物の合成
００ｍＬ三ツ口フラスコにヘキサン（２０ｇ）、メタノ
ール（２０ｇ）および水（４０ｇ）を入れた。フラスコ
を氷浴に浸漬し、モーターでフラスコ内を激しく撹拌し
た。ここへ、式（Ｊ５）の化合物（１５．４ｇ）および
メトキシトリメチルシラン（４０ｇ）からなる混合物を
約０．５時間かけて滴下した。滴下終了後、室温におい
て９．５時間撹拌を続けた。反応液は２層に分かれるの
で、分液ロートにより上層を分取した。飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液（３回）および水（３回）をこの順に用
いて洗浄した。無水硫酸ナトリウムにより脱水を行った
後、ロータリーバキュームエバポレーターで溶媒を留去
した。減圧蒸留により精製し、式（Ｓ１）の化合物を無
色透明液体として得た。 〔合成例５〕式（Ｓ２）の化合物の合成
【００９１】
【化１８】
【００９２】式（Ｊ２）の化合物のかわりに式（Ｊ６）
【００９３】
【化１９】
【００９４】の化合物（日本触媒社製）を用いる他は合
成例４と同様に行って、式（Ｓ２）の化合物を無色透明
液体として得た。 〔実施例１〕Ｎ−（２−メトキシエチル）アクリルアミ
ド（合成例１参照、１０．８重量部）、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミド（２１．７重量部）、式（Ｓ１）の化
合物（合成例４参照、６７．５重量部）、ポリエチレン
グリコールジメタクリレート（日本油脂社製“ＰＤＥ６
００”、１重量部）、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル（１０重量部）および重合開始剤“ダロキュア１
１７３”（ＣＩＢＡ社製、０．５重量部）を均一に混合
しモノマー組成物を得た。このモノマー組成物をアルゴ
ン雰囲気下で脱気した。窒素雰囲気のグローブボックス
中で透明樹脂（ポリ４−メチルペンテン−１）製のコン
タクトレンズ用モールドに注入し、捕虫灯を用いて光照
射（１ｍＷ／ｃｍ2、１０分間）して重合し、コンタク
トレンズを得た。得られたコンタクトレンズを純水中に
室温で２４時間浸漬した後、０．２５Ｍ水酸化ナトリウ
ム水溶液に室温で２４時間浸漬した。該コンタクトレン
ズを純水で洗浄した後、バイアル瓶中のホウ酸緩衝液
（ｐＨ７．１〜７．３）に浸漬し、バイアル瓶を密封し
た。該バイアル瓶をオートクレーブに入れ、１２０℃で
３０分間煮沸処理した。放冷後、コンタクトレンズをバ
イアル瓶から取出し、純水で洗浄した後、再度清浄なホ
ウ酸緩衝液（ｐＨ７．１〜７．３）中に浸漬した。得ら
れたコンタクトレンズの引張伸びを測定したところ４８
０％と大きな値を示し、破れにくかった。 〔実施例２〕Ｎ−（２−メトキシエチル）アクリルアミ
ドのかわりに、Ｎ−（３−メトキシプロピル）アクリル
アミド（合成例２参照）を用いる他は、実施例１と全く
同様に重合および後処理を行ってコンタクトレンズを得
た。得られたサンプルの引張伸びを測定したところ５１
０％と大きな値を示し、破れにくかった。 〔実施例３〕Ｎ−メトキシメチルアクリルアミド（笠野
興産社製、３２．５重量部）、式（Ｓ１）の化合物（合
成例４参照、６７．５重量部）、ポリエチレングリコー
ルジメタクリレート（日本油脂社製“ＰＤＥ６００”、
１重量部）、ジエチレングリコールジメチルエーテル
（１０重量部）および重合開始剤“ダロキュア１１７
３”（ＣＩＢＡ社製、０．５重量部）を均一に混合しモ
ノマー組成物を得た。このモノマー組成物を用いて実施
例１と全く同様に重合および後処理を行ってコンタクト
レンズを得た。得られたサンプルの引張伸びを測定した
ところ２７０％と大きな値を示し、破れにくかった。 〔比較例１〕Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（３２．
５重量部）、式（Ｓ１）の化合物（合成例４参照、６
７．５重量部）、ポリエチレングリコールジメタクリレ
ート（日本油脂社製“ＰＤＥ６００”、１重量部）、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル（１０重量部）お
よび重合開始剤“ダロキュア１１７３”（ＣＩＢＡ社
製、０．５重量部）を均一に混合しモノマー組成物を得
た。このモノマー組成物を用いて、実施例１と全く同様
に重合および後処理を行ってコンタクトレンズを得た。
得られたサンプルの引張伸びを測定しようとしたが、大
変脆くて取扱中に破れてしまい、引張伸びの測定はでき
なかった。すなわち非常に破れやすいことが分かった。 〔実施例４〕Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチ
ル］アクリルアミド（合成例３参照、１０重量部）、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（２０重量部）、式
（Ｓ２）の化合物（合成例５参照、７０重量部）、トリ
エチレングリコールジメタクリレート（１重量部）、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル（１０重量部）お
よび重合開始剤“ダロキュア１１７３”（ＣＩＢＡ社
製、０．５重量部）を均一に混合しモノマー組成物を得
た。このモノマー組成物を用いて、実施例１と全く同様
に重合および後処理を行ってコンタクトレンズを得た。
得られたサンプルの引張伸びを測定したところ６１０％
と大きな値を示し、破れにくかった。 〔比較例２〕Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（３０重
量部）、式（Ｓ２）の化合物（合成例４参照、７０重量
部）、トリエチレングリコールジメタクリレート（１重
量部）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（１０
重量部）および重合開始剤“ダロキュア１１７３”（Ｃ
ＩＢＡ社製、０．５重量部）を均一に混合しモノマー組
成物を得た。このモノマー組成物を用いて、実施例１と
全く同様に重合および後処理を行ってコンタクトレンズ
を得た。得られたサンプルの引張伸びを測定しようとし
たが、大変脆くて取扱中に破れてしまい、引張伸びの測
定はできなかった。すなわち非常に破れやすいことが分
かった。 〔実施例５〕Ｎ−（２−メトキシエチル）アクリルアミ
ド（合成例１参照、１０重量部）、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
クリルアミド（２０重量部）、式（Ｓ１）の化合物（合
成例５参照、４６．７重量部）、３−アクリロキシプロ
ピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン（信越化学工
業社製、２３．３重量部）、トリエチレングリコールジ
メタクリレート（１重量部）、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル（１０重量部）および重合開始剤“ダロ
キュア１１７３”（ＣＩＢＡ社製、０．５重量部）を均
一に混合しモノマー組成物を得た。このモノマー組成物
を用いて、実施例１と全く同様に重合および後処理を行
ってコンタクトレンズを得た。得られたサンプルの引張
伸びを測定したところ６１０％と大きな値を示し、破れ
にくかった。 〔比較例３〕Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（３０重
量部）、式（Ｓ１）の化合物（合成例５参照、４６．７
重量部）、３−アクリロキシプロピルトリス（トリメチ
ルシロキシ）シラン（信越化学工業社製、２３．３重量
部）、トリエチレングリコールジメタクリレート（１重
量部）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（１０
重量部）および重合開始剤“ダロキュア１１７３”（Ｃ
ＩＢＡ社製、０．５重量部）を均一に混合しモノマー組
成物を得た。このモノマー組成物を用いて、実施例１と
全く同様に重合および後処理を行ってコンタクトレンズ
を得た。得られたサンプルの引張伸びを測定したところ
１２％と小さな値を示し、破れやすかった。
成例４と同様に行って、式（Ｓ２）の化合物を無色透明
液体として得た。 〔実施例１〕Ｎ−（２−メトキシエチル）アクリルアミ
ド（合成例１参照、１０．８重量部）、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミド（２１．７重量部）、式（Ｓ１）の化
合物（合成例４参照、６７．５重量部）、ポリエチレン
グリコールジメタクリレート（日本油脂社製“ＰＤＥ６
００”、１重量部）、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル（１０重量部）および重合開始剤“ダロキュア１
１７３”（ＣＩＢＡ社製、０．５重量部）を均一に混合
しモノマー組成物を得た。このモノマー組成物をアルゴ
ン雰囲気下で脱気した。窒素雰囲気のグローブボックス
中で透明樹脂（ポリ４−メチルペンテン−１）製のコン
タクトレンズ用モールドに注入し、捕虫灯を用いて光照
射（１ｍＷ／ｃｍ2、１０分間）して重合し、コンタク
トレンズを得た。得られたコンタクトレンズを純水中に
室温で２４時間浸漬した後、０．２５Ｍ水酸化ナトリウ
ム水溶液に室温で２４時間浸漬した。該コンタクトレン
ズを純水で洗浄した後、バイアル瓶中のホウ酸緩衝液
（ｐＨ７．１〜７．３）に浸漬し、バイアル瓶を密封し
た。該バイアル瓶をオートクレーブに入れ、１２０℃で
３０分間煮沸処理した。放冷後、コンタクトレンズをバ
イアル瓶から取出し、純水で洗浄した後、再度清浄なホ
ウ酸緩衝液（ｐＨ７．１〜７．３）中に浸漬した。得ら
れたコンタクトレンズの引張伸びを測定したところ４８
０％と大きな値を示し、破れにくかった。 〔実施例２〕Ｎ−（２−メトキシエチル）アクリルアミ
ドのかわりに、Ｎ−（３−メトキシプロピル）アクリル
アミド（合成例２参照）を用いる他は、実施例１と全く
同様に重合および後処理を行ってコンタクトレンズを得
た。得られたサンプルの引張伸びを測定したところ５１
０％と大きな値を示し、破れにくかった。 〔実施例３〕Ｎ−メトキシメチルアクリルアミド（笠野
興産社製、３２．５重量部）、式（Ｓ１）の化合物（合
成例４参照、６７．５重量部）、ポリエチレングリコー
ルジメタクリレート（日本油脂社製“ＰＤＥ６００”、
１重量部）、ジエチレングリコールジメチルエーテル
（１０重量部）および重合開始剤“ダロキュア１１７
３”（ＣＩＢＡ社製、０．５重量部）を均一に混合しモ
ノマー組成物を得た。このモノマー組成物を用いて実施
例１と全く同様に重合および後処理を行ってコンタクト
レンズを得た。得られたサンプルの引張伸びを測定した
ところ２７０％と大きな値を示し、破れにくかった。 〔比較例１〕Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（３２．
５重量部）、式（Ｓ１）の化合物（合成例４参照、６
７．５重量部）、ポリエチレングリコールジメタクリレ
ート（日本油脂社製“ＰＤＥ６００”、１重量部）、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル（１０重量部）お
よび重合開始剤“ダロキュア１１７３”（ＣＩＢＡ社
製、０．５重量部）を均一に混合しモノマー組成物を得
た。このモノマー組成物を用いて、実施例１と全く同様
に重合および後処理を行ってコンタクトレンズを得た。
得られたサンプルの引張伸びを測定しようとしたが、大
変脆くて取扱中に破れてしまい、引張伸びの測定はでき
なかった。すなわち非常に破れやすいことが分かった。 〔実施例４〕Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチ
ル］アクリルアミド（合成例３参照、１０重量部）、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（２０重量部）、式
（Ｓ２）の化合物（合成例５参照、７０重量部）、トリ
エチレングリコールジメタクリレート（１重量部）、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル（１０重量部）お
よび重合開始剤“ダロキュア１１７３”（ＣＩＢＡ社
製、０．５重量部）を均一に混合しモノマー組成物を得
た。このモノマー組成物を用いて、実施例１と全く同様
に重合および後処理を行ってコンタクトレンズを得た。
得られたサンプルの引張伸びを測定したところ６１０％
と大きな値を示し、破れにくかった。 〔比較例２〕Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（３０重
量部）、式（Ｓ２）の化合物（合成例４参照、７０重量
部）、トリエチレングリコールジメタクリレート（１重
量部）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（１０
重量部）および重合開始剤“ダロキュア１１７３”（Ｃ
ＩＢＡ社製、０．５重量部）を均一に混合しモノマー組
成物を得た。このモノマー組成物を用いて、実施例１と
全く同様に重合および後処理を行ってコンタクトレンズ
を得た。得られたサンプルの引張伸びを測定しようとし
たが、大変脆くて取扱中に破れてしまい、引張伸びの測
定はできなかった。すなわち非常に破れやすいことが分
かった。 〔実施例５〕Ｎ−（２−メトキシエチル）アクリルアミ
ド（合成例１参照、１０重量部）、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
クリルアミド（２０重量部）、式（Ｓ１）の化合物（合
成例５参照、４６．７重量部）、３−アクリロキシプロ
ピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン（信越化学工
業社製、２３．３重量部）、トリエチレングリコールジ
メタクリレート（１重量部）、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル（１０重量部）および重合開始剤“ダロ
キュア１１７３”（ＣＩＢＡ社製、０．５重量部）を均
一に混合しモノマー組成物を得た。このモノマー組成物
を用いて、実施例１と全く同様に重合および後処理を行
ってコンタクトレンズを得た。得られたサンプルの引張
伸びを測定したところ６１０％と大きな値を示し、破れ
にくかった。 〔比較例３〕Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（３０重
量部）、式（Ｓ１）の化合物（合成例５参照、４６．７
重量部）、３−アクリロキシプロピルトリス（トリメチ
ルシロキシ）シラン（信越化学工業社製、２３．３重量
部）、トリエチレングリコールジメタクリレート（１重
量部）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（１０
重量部）および重合開始剤“ダロキュア１１７３”（Ｃ
ＩＢＡ社製、０．５重量部）を均一に混合しモノマー組
成物を得た。このモノマー組成物を用いて、実施例１と
全く同様に重合および後処理を行ってコンタクトレンズ
を得た。得られたサンプルの引張伸びを測定したところ
１２％と小さな値を示し、破れやすかった。
【００９５】
【発明の効果】本発明によれば、引張伸びが大きい（す
なわち破れにくい）眼用レンズ、特にコンタクトレンズ
が得られる。
なわち破れにくい）眼用レンズ、特にコンタクトレンズ
が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 33:26 Ｃ０８Ｌ 33:26 (72)発明者 横田 満 滋賀県大津市園山１丁目１番１号 東レ株 式会社滋賀事業場内 Ｆターム(参考） 2H006 BB06 BB07 BB09 BB10 BC05 BC07 4C081 AB22 AB23 CA101 4C097 AA25 BB01 DD01 EE03 EE11 SA10 4F071 AA35 AA35X AA67X AH19 BC07
Claims (5)
- 【請求項１】下記一般式（ａ） 【化１】 ［式（ａ）中、Ｒ1はＨまたはメチル基を表す。Ｒ2は炭
素数１〜８のアルキル基、炭素数７〜１２のアラルキル
基および炭素数６〜１０のアリール基から選ばれた基を
表す。ｋは０〜２の整数を表す。Ｌ1はエチレン基、
１，２−プロピレン基、１，３−プロピレン基および
１，４−ブチレン基から選ばれた置換基を表す。Ｌ2は
メチレン基、エチレン基、１，２−プロピレン基、１，
３−プロピレン基および１，４−ブチレン基から選ばれ
た置換基を表す。］で表されるモノマーを重合成分とし
て含むことを特徴とする眼用レンズ。 - 【請求項２】一般式（ａ）において、Ｒ2がメチル基ま
たはエチル基を表し、ｋが０または１の整数を表し、Ｌ
1がエチレン基を表し、Ｌ2がメチレン基、エチレン基お
よび１，３−プロピレン基から選ばれた置換基を表すこ
とを特徴とする請求項１に記載の眼用レンズ。 - 【請求項３】一般式（ａ）において、Ｒ1がＨを表すこ
とを特徴とする請求項２に記載の眼用レンズ。 - 【請求項４】一般式（ａ）で表されるモノマーおよびシ
ロキサニルモノマーを重合成分として含むことを特徴と
する請求項１に記載の眼用レンズ。 - 【請求項５】眼用レンズがコンタクトレンズであること
を特徴とする請求項１〜４いずれかに記載の眼用レンズ
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000058421A JP4273612B2 (ja) | 2000-03-03 | 2000-03-03 | 眼用レンズ |
| US10/488,089 US7329694B2 (en) | 2000-03-03 | 2001-08-28 | Ocular lens |
| PCT/JP2001/007390 WO2003021337A1 (fr) | 2000-03-03 | 2001-08-28 | Lentille oculaire |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000058421A JP4273612B2 (ja) | 2000-03-03 | 2000-03-03 | 眼用レンズ |
| PCT/JP2001/007390 WO2003021337A1 (fr) | 2000-03-03 | 2001-08-28 | Lentille oculaire |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001245910A true JP2001245910A (ja) | 2001-09-11 |
| JP2001245910A5 JP2001245910A5 (ja) | 2007-04-19 |
| JP4273612B2 JP4273612B2 (ja) | 2009-06-03 |
Family
ID=26345130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000058421A Expired - Lifetime JP4273612B2 (ja) | 2000-03-03 | 2000-03-03 | 眼用レンズ |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7329694B2 (ja) |
| JP (1) | JP4273612B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003021337A1 (fr) * | 2000-03-03 | 2003-03-13 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Lentille oculaire |
| JP2021036014A (ja) * | 2019-08-30 | 2021-03-04 | 株式会社リコー | 硬化型組成物、硬化型インク、及びインクジェット用硬化型インク、組成物収容容器、２次元又は３次元の像形成装置及び２次元又は３次元の像形成方法、硬化物、並びに、加飾体 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6822016B2 (en) | 2001-09-10 | 2004-11-23 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing internal wetting agents |
| US20070043140A1 (en) * | 1998-03-02 | 2007-02-22 | Lorenz Kathrine O | Method for the mitigation of symptoms of contact lens related dry eye |
| DE10111501B4 (de) * | 2001-03-09 | 2019-03-21 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Strahlungsemittierendes Halbleiterbauelement und Verfahren zu dessen Herstellung |
| WO2007041166A2 (en) * | 2005-09-30 | 2007-04-12 | The Lagado Corporation | Highly oxygen permeable rigid contact lenses from polyacetylenes |
| US8053539B2 (en) | 2006-06-30 | 2011-11-08 | Johnson & Johnson Vision Care Inc. | Siloxanyl materials for molded plastics |
| US8569538B2 (en) | 2006-06-30 | 2013-10-29 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Acryloyl materials for molded plastics |
| US9056880B2 (en) | 2006-09-29 | 2015-06-16 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Process for producing hydrolysis-resistant silicone compounds |
| US7838698B2 (en) | 2006-09-29 | 2010-11-23 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Hydrolysis-resistant silicone compounds |
| US20080081850A1 (en) * | 2006-09-29 | 2008-04-03 | Kazuhiko Fujisawa | Process for producing hydrolysis-resistant silicone compounds |
| US8080622B2 (en) | 2007-06-29 | 2011-12-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Soluble silicone prepolymers |
| US7897654B2 (en) | 2007-12-27 | 2011-03-01 | Johnson & Johnson Vision Care Inc. | Silicone prepolymer solutions |
| JP6356635B2 (ja) * | 2014-06-12 | 2018-07-11 | 信越化学工業株式会社 | 眼科デバイス製造用モノマー |
| JP6173260B2 (ja) * | 2014-06-12 | 2017-08-02 | 信越化学工業株式会社 | 眼科デバイス製造用モノマー |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1494641A (en) | 1974-07-04 | 1977-12-07 | Smith & Nephew Res | Cross-linked hydrogel copolymer |
| WO1992007013A1 (en) * | 1990-10-11 | 1992-04-30 | Permeable Technologies, Inc. | Novel silicone-containing polymers and oxygen permeable hydrophilic contact lenses therefrom |
-
2000
- 2000-03-03 JP JP2000058421A patent/JP4273612B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-08-28 US US10/488,089 patent/US7329694B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003021337A1 (fr) * | 2000-03-03 | 2003-03-13 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Lentille oculaire |
| JP2021036014A (ja) * | 2019-08-30 | 2021-03-04 | 株式会社リコー | 硬化型組成物、硬化型インク、及びインクジェット用硬化型インク、組成物収容容器、２次元又は３次元の像形成装置及び２次元又は３次元の像形成方法、硬化物、並びに、加飾体 |
| JP7347023B2 (ja) | 2019-08-30 | 2023-09-20 | 株式会社リコー | 硬化型組成物、硬化型インク、及びインクジェット用硬化型インク、組成物収容容器、２次元又は３次元の像形成装置及び２次元又は３次元の像形成方法、硬化物、並びに、加飾体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4273612B2 (ja) | 2009-06-03 |
| US20040201820A1 (en) | 2004-10-14 |
| US7329694B2 (en) | 2008-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6153760A (en) | Method for making contact lenses having UV absorbing properties | |
| JP2001245910A (ja) | 眼用レンズ | |
| AU2001292336B2 (en) | Monomer, polymer, and ocular lens comprising the same | |
| JP4882136B2 (ja) | モノマー、ポリマーおよびそれを用いた眼用レンズ | |
| JP2007186709A (ja) | 眼用レンズ用モノマー、眼用レンズ用ポリマーおよびコンタクトレンズ | |
| JP5076256B2 (ja) | モノマー組成物、それを用いたポリマーおよび眼用レンズ | |
| JP4144088B2 (ja) | コンタクトレンズ用ポリマーおよびそれを用いたコンタクトレンズ | |
| JP4123648B2 (ja) | ポリマーおよびそれを用いた眼用レンズ | |
| JP2000191730A (ja) | 眼用レンズ用モノマー、眼用レンズ用ポリマーおよびそれを用いたコンタクトレンズ | |
| WO2003027123A1 (fr) | Monomeres, polymeres et lentilles ophtalmologiques | |
| JP3982114B2 (ja) | 眼用レンズ用モノマー、眼用レンズ用ポリマーおよびそれを用いたコンタクトレンズ | |
| JP2002128829A (ja) | モノマー、ポリマーおよびそれを用いた眼用レンズ | |
| JP4859004B2 (ja) | コンタクトレンズ、眼内レンズまたは人工角膜用のポリマーおよびコンタクトレンズ | |
| EP1445641B1 (en) | Ocular lens | |
| JP4783963B2 (ja) | 眼用レンズ | |
| JP4882137B2 (ja) | 眼用レンズ | |
| JP4622071B2 (ja) | モノマー、ポリマー、眼用レンズおよびコンタクトレンズ | |
| JP4058977B2 (ja) | ポリマー、それを用いた眼用レンズおよびコンタクトレンズ | |
| JP5375911B2 (ja) | コンタクトレンズ、眼内レンズまたは人工角膜用のモノマー | |
| JP5482753B2 (ja) | モノマー、ポリマーおよびそれを用いた眼用レンズ | |
| JPH11326848A (ja) | 眼用レンズ用ポリマーの製造方法 | |
| JP2001172391A (ja) | モノマー、ポリマー及びそれを用いた眼用レンズ | |
| JP2009069348A (ja) | 眼用レンズモノマー、眼用レンズ用ポリマーおよび眼用レンズ。 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070301 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070301 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080926 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20081118 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090114 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090210 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090223 |
|
| R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 4273612 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120313 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120313 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130313 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130313 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140313 Year of fee payment: 5 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |