JP2001213859A - 長鎖脂肪族アミンオキシドの製造方法 - Google Patents
長鎖脂肪族アミンオキシドの製造方法Info
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- JP2001213859A JP2001213859A JP2000023825A JP2000023825A JP2001213859A JP 2001213859 A JP2001213859 A JP 2001213859A JP 2000023825 A JP2000023825 A JP 2000023825A JP 2000023825 A JP2000023825 A JP 2000023825A JP 2001213859 A JP2001213859 A JP 2001213859A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アルコールなどの水性溶媒を使用せず、水の
みを溶媒に用いて、色調が良好で、かつ、残存過酸化水
素量の少ない長鎖脂肪族アミンオキシドの製造方法の提
供。 【解決手段】 一般式(Ｉ) 【化１】 （式中Ｒ1は直鎖又は分岐鎖の１６〜２４の炭素原子を
有するアルキル基またはアルケニル基であり、Ｒ2及び
Ｒ3は同一もしくは異なる１〜３の炭素原子を有するア
ルキル基またはヒドロキシエチル基である。）で表され
る第３級アミンと過酸化水素水とを反応させて、対応す
るアミンオキシドを製造するにあたり、溶媒として水の
みを使用して、オキシド化反応を行う際、反応率が５０
〜９０％になった時に、攪拌動力が０．０３〜０．３０
ｋＷ／ｍ3になるように撹拌速度を低下させ、反応液の
ゲル化を解消させた後、再度撹拌強度を上げて反応を継
続させて、長鎖脂肪族アミンオキサイドを得る方法。
みを溶媒に用いて、色調が良好で、かつ、残存過酸化水
素量の少ない長鎖脂肪族アミンオキシドの製造方法の提
供。 【解決手段】 一般式(Ｉ) 【化１】 （式中Ｒ1は直鎖又は分岐鎖の１６〜２４の炭素原子を
有するアルキル基またはアルケニル基であり、Ｒ2及び
Ｒ3は同一もしくは異なる１〜３の炭素原子を有するア
ルキル基またはヒドロキシエチル基である。）で表され
る第３級アミンと過酸化水素水とを反応させて、対応す
るアミンオキシドを製造するにあたり、溶媒として水の
みを使用して、オキシド化反応を行う際、反応率が５０
〜９０％になった時に、攪拌動力が０．０３〜０．３０
ｋＷ／ｍ3になるように撹拌速度を低下させ、反応液の
ゲル化を解消させた後、再度撹拌強度を上げて反応を継
続させて、長鎖脂肪族アミンオキサイドを得る方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、洗浄剤、化粧品、
香粧品等に使用される界面活性剤として有用な長鎖脂肪
族アミンオキシドの製造方法に関する。
香粧品等に使用される界面活性剤として有用な長鎖脂肪
族アミンオキシドの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】下記一般式（II）で表されるアミンオキ
シドは皮膚に対する刺激性が少ない界面活性剤として、
シャンプーや台所洗剤などの洗浄剤、化粧品、香粧品な
どに幅広く使用されている有用な物質である。
シドは皮膚に対する刺激性が少ない界面活性剤として、
シャンプーや台所洗剤などの洗浄剤、化粧品、香粧品な
どに幅広く使用されている有用な物質である。
【０００３】
【化２】
【０００４】このようなアミンオキシドを得るために
は、上記の一般式（Ｉ）で表される第３級アミンに対
し、過酸化水素を反応させることが広く知られている。
しかしながら、アルキル基に長鎖脂肪族基を含む場合、
水のみを溶媒として使用した場合、これまでの方法では
反応途中でゲル化を起こし、攪拌が不能となり、製品を
得ることができない。また、アルコールなどの水性溶媒
を使用することも可能であるが、これは工業化に際して
のコスト高につながる。また、水性溶媒を使用した場
合、製品が消防法の危険物に相当することがある為、危
険物に対応した設備付加などが必要となる。
は、上記の一般式（Ｉ）で表される第３級アミンに対
し、過酸化水素を反応させることが広く知られている。
しかしながら、アルキル基に長鎖脂肪族基を含む場合、
水のみを溶媒として使用した場合、これまでの方法では
反応途中でゲル化を起こし、攪拌が不能となり、製品を
得ることができない。また、アルコールなどの水性溶媒
を使用することも可能であるが、これは工業化に際して
のコスト高につながる。また、水性溶媒を使用した場
合、製品が消防法の危険物に相当することがある為、危
険物に対応した設備付加などが必要となる。
【０００５】そこで、上記一般式（II）で表されるアミ
ンオキシドを製造する方法として、種々の方法が提案さ
れてきた。例えば、特開平１１−９２４４４号公報に
は、過酸化水素水に原料アミンを滴下して反応させる
か、または原料アミンと過酸化水素水を同時に滴下して
反応させる方法が提案されている。しかしながら、過酸
化水素に原料アミンを滴下する方法は、過酸化水素の分
解により酸素が発生したり、極めて危険性の高いアルコ
ールの過酸化物等を生成する可能性がある。さらに、各
種触媒を使用することにより過酸化水素の残存量を減少
させる方法も提案されている。特公昭６０−５５０６０
号公報には1個以上の水酸基を有する多塩基酸またはそ
の塩の存在下に行う方法が提案されているが、この発明
において長鎖アルキル基の炭素数が１６以上の第３級ア
ミンを使用する場合は、水溶性媒体を使用している。
ンオキシドを製造する方法として、種々の方法が提案さ
れてきた。例えば、特開平１１−９２４４４号公報に
は、過酸化水素水に原料アミンを滴下して反応させる
か、または原料アミンと過酸化水素水を同時に滴下して
反応させる方法が提案されている。しかしながら、過酸
化水素に原料アミンを滴下する方法は、過酸化水素の分
解により酸素が発生したり、極めて危険性の高いアルコ
ールの過酸化物等を生成する可能性がある。さらに、各
種触媒を使用することにより過酸化水素の残存量を減少
させる方法も提案されている。特公昭６０−５５０６０
号公報には1個以上の水酸基を有する多塩基酸またはそ
の塩の存在下に行う方法が提案されているが、この発明
において長鎖アルキル基の炭素数が１６以上の第３級ア
ミンを使用する場合は、水溶性媒体を使用している。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、色調が良好
で、かつ、残存過酸化水素量の少ない長鎖脂肪族アミン
オキシドの製造方法を提供することを目的とする。
で、かつ、残存過酸化水素量の少ない長鎖脂肪族アミン
オキシドの製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討した結果、本発明を完成するに
至った。すなわち、本発明は、一般式(Ｉ)
を解決するため鋭意検討した結果、本発明を完成するに
至った。すなわち、本発明は、一般式(Ｉ)
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中Ｒ1は直鎖又は分岐鎖の１６〜２４
の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基であ
り、Ｒ2及びＲ3は同一もしくは異なる１〜３の炭素原子
を有するアルキル基またはヒドロキシエチル基であ
る。）で表される第３級アミンと過酸化水素水とを反応
させて、対応するアミンオキシドを製造するにあたり、
溶媒として水のみを使用して、オキシド化反応を行う
際、反応率が５０〜９０％になった時に、攪拌動力が
０．０５〜０．５ｋＷ／ｍ3になるように撹拌速度を低
下させ、反応液のゲル化を解消させた後、再度撹拌強度
を上げて反応を継続させることを特徴とする長鎖脂肪族
アミンオキシドの製造方法を提供する。
の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基であ
り、Ｒ2及びＲ3は同一もしくは異なる１〜３の炭素原子
を有するアルキル基またはヒドロキシエチル基であ
る。）で表される第３級アミンと過酸化水素水とを反応
させて、対応するアミンオキシドを製造するにあたり、
溶媒として水のみを使用して、オキシド化反応を行う
際、反応率が５０〜９０％になった時に、攪拌動力が
０．０５〜０．５ｋＷ／ｍ3になるように撹拌速度を低
下させ、反応液のゲル化を解消させた後、再度撹拌強度
を上げて反応を継続させることを特徴とする長鎖脂肪族
アミンオキシドの製造方法を提供する。
【０００９】
【発明の実施の形態】一般式(Ｉ)において、Ｒ1は、炭
素数１６〜２４、好ましくは１８〜２２のアルキル基ま
たはアルケニル基、好ましくはステアリル、ベヘニル、
オレイル基であり、Ｒ2及びＲ3は同一もしくは異なる１
〜３、好ましくは１〜２の炭素原子を有するアルキル基
またはヒドロキシエチル基、好ましくはメチル、ヒドロ
キシエチル基である。一般式(Ｉ)の長鎖脂肪族第３級ア
ミンは、炭素数の異なったアミンの混合物でも良い。一
般式(Ｉ)の長鎖脂肪族第３級アミンの好ましい具体例を
示すと、パルミチルジメチルアミン、ステアリルジメチ
ルアミン、硬化牛脂アルキルジメチルアミン、ベヘニル
ジメチルアミン、ビスヒドロキシエチルステアリルアミ
ン、オレイルジメチルアミン、牛脂アルキルジメチルア
ミン、エルシルジメチルアミンなどが挙げられる。この
うち、ステアリルジメチルアミン、オレイルジメチルア
ミン、ベヘニルジメチルアミンがより好ましい。
素数１６〜２４、好ましくは１８〜２２のアルキル基ま
たはアルケニル基、好ましくはステアリル、ベヘニル、
オレイル基であり、Ｒ2及びＲ3は同一もしくは異なる１
〜３、好ましくは１〜２の炭素原子を有するアルキル基
またはヒドロキシエチル基、好ましくはメチル、ヒドロ
キシエチル基である。一般式(Ｉ)の長鎖脂肪族第３級ア
ミンは、炭素数の異なったアミンの混合物でも良い。一
般式(Ｉ)の長鎖脂肪族第３級アミンの好ましい具体例を
示すと、パルミチルジメチルアミン、ステアリルジメチ
ルアミン、硬化牛脂アルキルジメチルアミン、ベヘニル
ジメチルアミン、ビスヒドロキシエチルステアリルアミ
ン、オレイルジメチルアミン、牛脂アルキルジメチルア
ミン、エルシルジメチルアミンなどが挙げられる。この
うち、ステアリルジメチルアミン、オレイルジメチルア
ミン、ベヘニルジメチルアミンがより好ましい。
【００１０】上記第３級アミンを反応後のアミンオキシ
ドの含量が２０〜４０％、好ましくは２５〜３５％にな
るように、攪拌翼を備えた反応容器に仕込みをする。残
りの部分が溶媒の水となるように仕込みをする。通常、
高粘度液体用の攪拌翼には多段型、アンカー型、ヘリカ
ルリボンなどの専用攪拌翼が使用されるが、本発明では
ディスクタービン、ファンタービン、わん曲羽根ファン
タービンなどの低粘度用攪拌翼を使用することができ
る。このうち好ましいのはディスクタービン、ファンタ
ービンである。反応容器は、原料や生成物に関わらず限
定なしに使用できるが、好ましいのは、容積０．００１
〜１５ｍ3、深さ０．１〜５ｍのものである。原料アミ
ンと水とを仕込んだ後、過酸化水素を滴下することによ
り反応を開始する。過酸化水素の使用量は原料アミン１
モルに対して１．０１〜２．０モルが好ましく、さらに
好ましくは１．０２〜１．４モルである。過酸化水素の
使用量がこの範囲内にあると、生成物中に残存する過酸
化水素量が少なくなるので好ましい。この際、過酸化水
素水の濃度は５〜２０％であるのが好ましい。
ドの含量が２０〜４０％、好ましくは２５〜３５％にな
るように、攪拌翼を備えた反応容器に仕込みをする。残
りの部分が溶媒の水となるように仕込みをする。通常、
高粘度液体用の攪拌翼には多段型、アンカー型、ヘリカ
ルリボンなどの専用攪拌翼が使用されるが、本発明では
ディスクタービン、ファンタービン、わん曲羽根ファン
タービンなどの低粘度用攪拌翼を使用することができ
る。このうち好ましいのはディスクタービン、ファンタ
ービンである。反応容器は、原料や生成物に関わらず限
定なしに使用できるが、好ましいのは、容積０．００１
〜１５ｍ3、深さ０．１〜５ｍのものである。原料アミ
ンと水とを仕込んだ後、過酸化水素を滴下することによ
り反応を開始する。過酸化水素の使用量は原料アミン１
モルに対して１．０１〜２．０モルが好ましく、さらに
好ましくは１．０２〜１．４モルである。過酸化水素の
使用量がこの範囲内にあると、生成物中に残存する過酸
化水素量が少なくなるので好ましい。この際、過酸化水
素水の濃度は５〜２０％であるのが好ましい。
【００１１】反応温度は６０〜９５℃が適当であり、好
ましくは７５〜８５℃である。過酸化水素滴下後は粘度
の低い液体であるため攪拌は容易に行うことができる。
この場合の攪拌速度は、攪拌動力０．００１〜０．１ｋ
Ｗ/ｍ3の範囲が好ましい。その後、反応が進行するとと
もに反応液の粘度が上昇し、ゲル化が始まる。アミン転
化率が５０〜９０％、好ましくは６０〜８０％になった
時、攪拌動力を０．０３〜０．３０ｋＷ/ｍ3に、好まし
くは０．０５〜０．２５ｋＷ/ｍ3になるように攪拌速度
を低下させる。ここで、アミン転化率が５０％未満で攪
拌速度を下げると反応時間が長くなり、過酸化水素の分
解反応が進んでしまう。また、９０％を超えると反応液
が完全にゲル化し、攪拌が不可能になってしまう。上記
において攪拌動力が０．０３ｋＷ/ｍ3未満の場合、ゲル
化を解消する為の時間が長くかかるとともに、反応時間
が長くなってしまう。また、０．３０ｋＷ/ｍ3より大き
い場合ゲル化を解消することができない。ここで、攪拌
動力の算出は永田の式（「新化学工学講座VII−２ 攪
拌機の所要動力」、日刊工業新聞社、（１９５７））を
用い、反応率はヘキサン抽出法により残存アミン量を測
定し算出した。なお、反応液のゲル化が解消されたか否
かは目視により確認し、再度攪拌強度を上げた後に反応
は残存過酸化水素量が０．１％以下になるまで継続させ
るのが好ましい。
ましくは７５〜８５℃である。過酸化水素滴下後は粘度
の低い液体であるため攪拌は容易に行うことができる。
この場合の攪拌速度は、攪拌動力０．００１〜０．１ｋ
Ｗ/ｍ3の範囲が好ましい。その後、反応が進行するとと
もに反応液の粘度が上昇し、ゲル化が始まる。アミン転
化率が５０〜９０％、好ましくは６０〜８０％になった
時、攪拌動力を０．０３〜０．３０ｋＷ/ｍ3に、好まし
くは０．０５〜０．２５ｋＷ/ｍ3になるように攪拌速度
を低下させる。ここで、アミン転化率が５０％未満で攪
拌速度を下げると反応時間が長くなり、過酸化水素の分
解反応が進んでしまう。また、９０％を超えると反応液
が完全にゲル化し、攪拌が不可能になってしまう。上記
において攪拌動力が０．０３ｋＷ/ｍ3未満の場合、ゲル
化を解消する為の時間が長くかかるとともに、反応時間
が長くなってしまう。また、０．３０ｋＷ/ｍ3より大き
い場合ゲル化を解消することができない。ここで、攪拌
動力の算出は永田の式（「新化学工学講座VII−２ 攪
拌機の所要動力」、日刊工業新聞社、（１９５７））を
用い、反応率はヘキサン抽出法により残存アミン量を測
定し算出した。なお、反応液のゲル化が解消されたか否
かは目視により確認し、再度攪拌強度を上げた後に反応
は残存過酸化水素量が０．１％以下になるまで継続させ
るのが好ましい。
【００１２】本発明では攪拌速度の操作の後、熟成を行
うことにより、アミン転化率９８％以上の反応率を達成
することができ、また、得られたアミンオキシドは未反
応アミンが少なく、残存過酸化水素は０．１％以下であ
る。このアミンオキシドは皮膚に対して、皮膚に対する
刺激性が少ない界面活性剤として、シャンプーや台所洗
剤などの洗浄剤、化粧品、香粧品、さらには工業用洗浄
剤など幅広い用途に用いることができる。
うことにより、アミン転化率９８％以上の反応率を達成
することができ、また、得られたアミンオキシドは未反
応アミンが少なく、残存過酸化水素は０．１％以下であ
る。このアミンオキシドは皮膚に対して、皮膚に対する
刺激性が少ない界面活性剤として、シャンプーや台所洗
剤などの洗浄剤、化粧品、香粧品、さらには工業用洗浄
剤など幅広い用途に用いることができる。
【発明の効果】本発明によれば溶媒に水のみを使用する
ため工業的に有利かつ安価に、また、色調が良好で、残
存過酸化水素の少ないアミンオキシドを製造することが
でき、工業的なアミンオキシドの製造方法として極めて
有用である。
ため工業的に有利かつ安価に、また、色調が良好で、残
存過酸化水素の少ないアミンオキシドを製造することが
でき、工業的なアミンオキシドの製造方法として極めて
有用である。
【００１３】
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ 過酸化水素滴下装置、温度計、邪魔板（幅０．００８
ｍ、４枚）および攪拌装置（翼径０．０６ｍ、翼幅０．
０１５ｍ、翼枚数４枚、翼取り付け角度４５℃）を取り
付けた２リットルのセパラブルフラスコに、ステアリル
ジメチルアミン２００ｇ（０．６８モル）、水２１０ｇ
を入れ、攪拌しながら７０℃に加熱した。なお、攪拌回
転数は４００ｒｐｍとした。その後、９．０％過酸化水
素水を２９０ｇ（０．７７モル）を反応容器内容物の温
度を７０℃に保持しながら、１時間かけて滴下した。滴
下終了後、反応温度を８５℃として攪拌を継続した。反
応温度が８５℃になった時点での反応液の粘度は０．２
ｋｇ／ｍ ｓであり、その際のアミン転化率は４０％で
あった。この時点での単位体積当たりの攪拌動力を永田
の式から算出したところ、０．１４ｋＷ／ｍ3であっ
た。８５℃で１５分間反応を続けたところ、アミン転化
率は６５％となり、その際の反応液粘度は８．０ｋｇ／
ｍ ｓ（単位体積当たりの攪拌動力：１．４ｋＷ／ｍ3）
となったため、攪拌回転数を１５０ｒｐｍ（単位体積当
たりの攪拌動力：０．１９ｋＷ／ｍ3）として反応を継
続した。さらに反応を３０分継続させたところ、反応液
の粘度は０．５ｋｇ／ｍ ｓ（単位体積当たりの攪拌動
力：０．４ｋＷ／ｍ3）へと低下した。その時の転化率
は６２％であった。その後、４時間反応を継続し、最終
的に得られたステアリルジメチルアミンオキシドは転換
率９９．１％であり、有効成分２６．５％、水分７３．
３％の組成であった。過酸化水素滴下終了後からの反応
時間は５．０時間であった。残存過酸化水素は、最終生
成物の質量を基準として０．０８％であった。色調は２
０（ＡＰＨＡ）であった。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ 過酸化水素滴下装置、温度計、邪魔板（幅０．００８
ｍ、４枚）および攪拌装置（翼径０．０６ｍ、翼幅０．
０１５ｍ、翼枚数４枚、翼取り付け角度４５℃）を取り
付けた２リットルのセパラブルフラスコに、ステアリル
ジメチルアミン２００ｇ（０．６８モル）、水２１０ｇ
を入れ、攪拌しながら７０℃に加熱した。なお、攪拌回
転数は４００ｒｐｍとした。その後、９．０％過酸化水
素水を２９０ｇ（０．７７モル）を反応容器内容物の温
度を７０℃に保持しながら、１時間かけて滴下した。滴
下終了後、反応温度を８５℃として攪拌を継続した。反
応温度が８５℃になった時点での反応液の粘度は０．２
ｋｇ／ｍ ｓであり、その際のアミン転化率は４０％で
あった。この時点での単位体積当たりの攪拌動力を永田
の式から算出したところ、０．１４ｋＷ／ｍ3であっ
た。８５℃で１５分間反応を続けたところ、アミン転化
率は６５％となり、その際の反応液粘度は８．０ｋｇ／
ｍ ｓ（単位体積当たりの攪拌動力：１．４ｋＷ／ｍ3）
となったため、攪拌回転数を１５０ｒｐｍ（単位体積当
たりの攪拌動力：０．１９ｋＷ／ｍ3）として反応を継
続した。さらに反応を３０分継続させたところ、反応液
の粘度は０．５ｋｇ／ｍ ｓ（単位体積当たりの攪拌動
力：０．４ｋＷ／ｍ3）へと低下した。その時の転化率
は６２％であった。その後、４時間反応を継続し、最終
的に得られたステアリルジメチルアミンオキシドは転換
率９９．１％であり、有効成分２６．５％、水分７３．
３％の組成であった。過酸化水素滴下終了後からの反応
時間は５．０時間であった。残存過酸化水素は、最終生
成物の質量を基準として０．０８％であった。色調は２
０（ＡＰＨＡ）であった。
【００１４】実施例２ 実施例１と同じ装置を使用して、ステアリルジメチルア
ミン２００ｇ、水２１０ｇを入れ、攪拌しながら７５℃
に加熱した。なお、攪拌回転数は３００ｒｐｍとした。
その後、９．０％過酸化水素水を２９０ｇ（０．７７モ
ル）を反応容器内容物の温度を７５℃に保持しながら、
１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を９０℃
として攪拌を継続した。反応温度が９０℃になった時点
での反応液の粘度は０．１５ｋｇ／ｍ ｓ（単位体積当
たりの攪拌動力：０．０６ｋＷ／ｍ3）で、その際のア
ミン転化率は５２％であった。９０℃で３０分間反応を
続けたところ、アミン転化率は７０％となり、その際の
反応液粘度は６．８ｋｇ／ｍ ｓ（単位体積当たりの攪
拌動力：０．６６ｋＷ／ｍ3）となったため、攪拌回転
数を１００ｒｐｍ（単位体積当たりの攪拌動力：０．０
７ｋＷ／ｍ3）として反応を継続した。さらに反応を６
０分継続させたところ、反応液の粘度０．８２ｋｇ／ｍ
ｓ（単位体積当たりの攪拌動力：０．１２ｋＷ／ｍ3）
へと低下した。その時の転化率は７８％であった。その
後、３時間反応を継続し、最終的に得られたステアリル
ジメチルアミンオキシドは転換率９９．５％であり、有
効成分２５．１％、水分７４．８％の組成であった。過
酸化水素滴下終了後からの反応時間は５．２時間であっ
た。残存過酸化水素は、最終生成物の質量を基準として
０．０７％であった。色調は３０（ＡＰＨＡ）であっ
た。
ミン２００ｇ、水２１０ｇを入れ、攪拌しながら７５℃
に加熱した。なお、攪拌回転数は３００ｒｐｍとした。
その後、９．０％過酸化水素水を２９０ｇ（０．７７モ
ル）を反応容器内容物の温度を７５℃に保持しながら、
１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を９０℃
として攪拌を継続した。反応温度が９０℃になった時点
での反応液の粘度は０．１５ｋｇ／ｍ ｓ（単位体積当
たりの攪拌動力：０．０６ｋＷ／ｍ3）で、その際のア
ミン転化率は５２％であった。９０℃で３０分間反応を
続けたところ、アミン転化率は７０％となり、その際の
反応液粘度は６．８ｋｇ／ｍ ｓ（単位体積当たりの攪
拌動力：０．６６ｋＷ／ｍ3）となったため、攪拌回転
数を１００ｒｐｍ（単位体積当たりの攪拌動力：０．０
７ｋＷ／ｍ3）として反応を継続した。さらに反応を６
０分継続させたところ、反応液の粘度０．８２ｋｇ／ｍ
ｓ（単位体積当たりの攪拌動力：０．１２ｋＷ／ｍ3）
へと低下した。その時の転化率は７８％であった。その
後、３時間反応を継続し、最終的に得られたステアリル
ジメチルアミンオキシドは転換率９９．５％であり、有
効成分２５．１％、水分７４．８％の組成であった。過
酸化水素滴下終了後からの反応時間は５．２時間であっ
た。残存過酸化水素は、最終生成物の質量を基準として
０．０７％であった。色調は３０（ＡＰＨＡ）であっ
た。
【００１５】実施例３ 実施例１と同じ装置を使用して、ベヘニルジメチルアミ
ン１４０ｇ、水４０６ｇを入れ、攪拌しながら７５℃に
加熱した。なお、攪拌回転数は４００ｒｐｍとした。そ
の後、９．０％過酸化水素水を１８０ｇ（０．４８モ
ル）を反応容器内容物の温度を７５℃に保持しながら、
１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８５℃
として攪拌を継続した。反応温度が８５℃になった時点
での反応液の粘度は０．２７ｋｇ／ｍ ｓであり、その
際のアミン転化率は３５％であった。８５℃で４０分間
反応を続けたところ、アミン転化率は６０％となり、そ
の際の反応液粘度は１０．５ｋｇ／ｍ ｓ（単位体積当
たりの攪拌動力：１．９０ｋＷ／ｍ3）となったため、
攪拌回転数を１００ｒｐｍ（単位体積当たりの攪拌動
力：０．１２ｋＷ／ｍ3）として反応を継続した。さら
に反応を４５分継続させたところ、反応液の粘度０．９
２ｋｇ／ｍ ｓ（単位体積当たりの攪拌動力：０．２７
ｋＷ／ｍ3）へと低下した。その時の転化率は８１％で
あった。その後、２．５時間反応を継続し、最終的に得
られたベヘニルジメチルアミンオキシドは転換率９９．
３％であり、有効成分２０．２％、水分７９．７％の組
成であった。過酸化水素滴下終了後からの反応時間は５
時間であった。過酸化水素滴下終了後からの反応時間は
５時間であった。過酸化水素滴下終了後からの反応時間
は５．５時間であった。残存過酸化水素は、最終生成物
の質量を基準として０．０９％であった。色調は２０
（ＡＰＨＡ）であった。
ン１４０ｇ、水４０６ｇを入れ、攪拌しながら７５℃に
加熱した。なお、攪拌回転数は４００ｒｐｍとした。そ
の後、９．０％過酸化水素水を１８０ｇ（０．４８モ
ル）を反応容器内容物の温度を７５℃に保持しながら、
１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８５℃
として攪拌を継続した。反応温度が８５℃になった時点
での反応液の粘度は０．２７ｋｇ／ｍ ｓであり、その
際のアミン転化率は３５％であった。８５℃で４０分間
反応を続けたところ、アミン転化率は６０％となり、そ
の際の反応液粘度は１０．５ｋｇ／ｍ ｓ（単位体積当
たりの攪拌動力：１．９０ｋＷ／ｍ3）となったため、
攪拌回転数を１００ｒｐｍ（単位体積当たりの攪拌動
力：０．１２ｋＷ／ｍ3）として反応を継続した。さら
に反応を４５分継続させたところ、反応液の粘度０．９
２ｋｇ／ｍ ｓ（単位体積当たりの攪拌動力：０．２７
ｋＷ／ｍ3）へと低下した。その時の転化率は８１％で
あった。その後、２．５時間反応を継続し、最終的に得
られたベヘニルジメチルアミンオキシドは転換率９９．
３％であり、有効成分２０．２％、水分７９．７％の組
成であった。過酸化水素滴下終了後からの反応時間は５
時間であった。過酸化水素滴下終了後からの反応時間は
５時間であった。過酸化水素滴下終了後からの反応時間
は５．５時間であった。残存過酸化水素は、最終生成物
の質量を基準として０．０９％であった。色調は２０
（ＡＰＨＡ）であった。
【００１６】実施例４ 実施例１と同じ装置を使用して、オレイルジメチルアミ
ン２００ｇ、水１８５ｇを入れ、攪拌しながら７５℃に
加熱した。なお、攪拌回転数は４００ｒｐｍとした。そ
の後、９．０％過酸化水素水を３０７ｇ（０．８１モ
ル）を反応容器内容物の温度を７５℃に保持しながら、
１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８５℃
として攪拌を継続した。反応温度が８５℃になった時点
での反応液の粘度は０．０８ｋｇ／ｍ ｓであり、その
際のアミン転化率は４７％であった。８５℃で３０分間
反応を続けたところ、アミン転化率は６８％となり、そ
の際の反応液粘度は７．２ｋｇ／ｍ ｓ（単位体積当た
りの攪拌動力：１．２７ｋＷ/ｍ3）となったため、攪拌
回転数を１５０ｒｐｍ（単位体積当たりの攪拌動力：
０．１８ｋＷ/ｍ3）として反応を継続した。さらに反応
を５０分継続させたところ、反応液の粘度０．４５ｋｇ
／ｍ ｓへと低下した。その時の転化率は８６％であっ
た。その後、２時間反応を継続し、最終的に得られたオ
レイルジメチルアミンオキシドは転換率９９．１％であ
り、有効成分３０．５％、水分６９．１％の組成であっ
た。過酸化水素滴下終了後からの反応時間は４．９時間
であった。残存過酸化水素は、最終生成物の質量を基準
として０．０５％であった。色調は４０（ＡＰＨＡ）で
あった。
ン２００ｇ、水１８５ｇを入れ、攪拌しながら７５℃に
加熱した。なお、攪拌回転数は４００ｒｐｍとした。そ
の後、９．０％過酸化水素水を３０７ｇ（０．８１モ
ル）を反応容器内容物の温度を７５℃に保持しながら、
１時間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８５℃
として攪拌を継続した。反応温度が８５℃になった時点
での反応液の粘度は０．０８ｋｇ／ｍ ｓであり、その
際のアミン転化率は４７％であった。８５℃で３０分間
反応を続けたところ、アミン転化率は６８％となり、そ
の際の反応液粘度は７．２ｋｇ／ｍ ｓ（単位体積当た
りの攪拌動力：１．２７ｋＷ/ｍ3）となったため、攪拌
回転数を１５０ｒｐｍ（単位体積当たりの攪拌動力：
０．１８ｋＷ/ｍ3）として反応を継続した。さらに反応
を５０分継続させたところ、反応液の粘度０．４５ｋｇ
／ｍ ｓへと低下した。その時の転化率は８６％であっ
た。その後、２時間反応を継続し、最終的に得られたオ
レイルジメチルアミンオキシドは転換率９９．１％であ
り、有効成分３０．５％、水分６９．１％の組成であっ
た。過酸化水素滴下終了後からの反応時間は４．９時間
であった。残存過酸化水素は、最終生成物の質量を基準
として０．０５％であった。色調は４０（ＡＰＨＡ）で
あった。
【００１７】比較例１ 比較のため、実施例１と同様な条件で、操作を行った。
過酸化水素滴下終了後、反応温度８５℃で１５分反応を
行ったところ、アミン転化率は５５％となり、その際の
反応液粘度は８．０ｋｇ／ｍ ｓ（単位体積当たりの攪
拌動力：１．４ｋＷ/ｍ3）となった。その後、攪拌回転
数を４００ｒｐｍとして反応を継続したところ、反応液
は完全にゲル化し、反応を継続することができなかっ
た。 比較例２ 実施例１と同様な条件で、操作を行った。過酸化水素滴
下終了後のアミン転化率は４０％であり、その際の反応
液粘度は０．２ｋｇ／ｍ ｓ（単位体積当たりの攪拌動
力：０．１４ｋＷ/ｍ3）となった。過酸化水素滴下終了
直後、反応温度を８５℃とし、攪拌回転数を１００ｒｐ
ｍとして反応を継続した。ゲル化が起こるまで３時間か
かり、さらに、ゲル化解消まで３０分を要した。過酸化
水素滴下終了後からの反応時間は９時間であった。ま
た、最終的に得られたステアリルジメチルアミンオキシ
ドは転換率９６．２％であった。残存過酸化水素は、最
終生成物の質量を基準として０．１５％であった。色調
は１５０（ＡＰＨＡ）であった。
過酸化水素滴下終了後、反応温度８５℃で１５分反応を
行ったところ、アミン転化率は５５％となり、その際の
反応液粘度は８．０ｋｇ／ｍ ｓ（単位体積当たりの攪
拌動力：１．４ｋＷ/ｍ3）となった。その後、攪拌回転
数を４００ｒｐｍとして反応を継続したところ、反応液
は完全にゲル化し、反応を継続することができなかっ
た。 比較例２ 実施例１と同様な条件で、操作を行った。過酸化水素滴
下終了後のアミン転化率は４０％であり、その際の反応
液粘度は０．２ｋｇ／ｍ ｓ（単位体積当たりの攪拌動
力：０．１４ｋＷ/ｍ3）となった。過酸化水素滴下終了
直後、反応温度を８５℃とし、攪拌回転数を１００ｒｐ
ｍとして反応を継続した。ゲル化が起こるまで３時間か
かり、さらに、ゲル化解消まで３０分を要した。過酸化
水素滴下終了後からの反応時間は９時間であった。ま
た、最終的に得られたステアリルジメチルアミンオキシ
ドは転換率９６．２％であった。残存過酸化水素は、最
終生成物の質量を基準として０．１５％であった。色調
は１５０（ＡＰＨＡ）であった。
【００１８】比較例３ 実施例１と同様な条件で、操作を行った。過酸化水素滴
下終了後、８５℃で１５分間反応を続けたところ、アミ
ン転化率は５７％となり、その際の反応液粘度は６．２
ｋｇ／ｍ ｓ（単位体積当たりの攪拌動力：１．１ｋＷ
／ｍ3）となったため、攪拌回転数を５０ｒｐｍ（単位
体積当たりの攪拌動力：０．０１６ｋＷ／ｍ3）として
反応を継続した。ゲル化を解消するのに要した時間は３
時間であった。過酸化水素滴下終了後からの反応時間は
９．２時間であった。また、最終的に得られたステアリ
ルジメチルアミンオキシドは転換率９６．５％であり、
残存過酸化水素は、最終生成物の質量を基準として０．
２４％であった。色調は１２０（ＡＰＨＡ）であった。
尚、実施例１〜４及び比較例２及び３で得られたアミン
オキシドの色調は、油脂分析試験法２−３−１−５−７
１に準じて測定した。
下終了後、８５℃で１５分間反応を続けたところ、アミ
ン転化率は５７％となり、その際の反応液粘度は６．２
ｋｇ／ｍ ｓ（単位体積当たりの攪拌動力：１．１ｋＷ
／ｍ3）となったため、攪拌回転数を５０ｒｐｍ（単位
体積当たりの攪拌動力：０．０１６ｋＷ／ｍ3）として
反応を継続した。ゲル化を解消するのに要した時間は３
時間であった。過酸化水素滴下終了後からの反応時間は
９．２時間であった。また、最終的に得られたステアリ
ルジメチルアミンオキシドは転換率９６．５％であり、
残存過酸化水素は、最終生成物の質量を基準として０．
２４％であった。色調は１２０（ＡＰＨＡ）であった。
尚、実施例１〜４及び比較例２及び３で得られたアミン
オキシドの色調は、油脂分析試験法２−３−１−５−７
１に準じて測定した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H003 AC15 BA12 DA02 DA17 ED03 FA14 4H006 AA02 AC59 BB31 BC15 BD20 BE32
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式(Ｉ) 【化１】 （式中Ｒ1は直鎖又は分岐鎖の１６〜２４の炭素原子を
有するアルキル基またはアルケニル基であり、Ｒ2及び
Ｒ3は同一もしくは異なる１〜３の炭素原子を有するア
ルキル基またはヒドロキシエチル基である。）で表され
る第３級アミンと過酸化水素水とを反応させて、対応す
るアミンオキシドを製造するにあたり、溶媒として水の
みを使用して、オキシド化反応を行う際、反応率が５０
〜９０％になった時に、攪拌動力が０．０３〜０．３０
ｋＷ／ｍ3になるように撹拌速度を低下させ、反応液の
ゲル化を解消させた後、再度撹拌強度を上げて反応を継
続させることを特徴とする、長鎖脂肪族アミンオキシド
の製造方法。 - 【請求項２】 アミンオキシド化反応を行う際に低粘度
製品合成に使用される攪拌翼を用いることを特徴とす
る、請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000023825A JP2001213859A (ja) | 2000-02-01 | 2000-02-01 | 長鎖脂肪族アミンオキシドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000023825A JP2001213859A (ja) | 2000-02-01 | 2000-02-01 | 長鎖脂肪族アミンオキシドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001213859A true JP2001213859A (ja) | 2001-08-07 |
Family
ID=18549925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000023825A Pending JP2001213859A (ja) | 2000-02-01 | 2000-02-01 | 長鎖脂肪族アミンオキシドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001213859A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020095613A1 (ja) | 2018-11-09 | 2020-05-14 | 花王株式会社 | レオロジー改質剤 |
-
2000
- 2000-02-01 JP JP2000023825A patent/JP2001213859A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020095613A1 (ja) | 2018-11-09 | 2020-05-14 | 花王株式会社 | レオロジー改質剤 |
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