JP2001167886A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子

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東口　　達
Hitoshi Ishikawa
石川　　仁志
Hiroshi Tada
多田　　宏
Yukiko Morioka
森岡　　由紀子
Atsushi Oda
小田　　敦
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 高効率で、かつ良好な色純度を有する有機Ｅ
Ｌ素子を提供する。 【解決手段】 陽極２と陰極６との間に少なくとも発光
層４および電子輸送層５を有する有機ＥＬ素子の発光層
４と電子輸送層５との間に、発光層４に用いられている
材料よりも大きいイオン化ポテンシャルを有する材料か
らなる１０〜２００Åの膜厚の中間層７を設ける。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス（以下有機ＥＬとする）
素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子は、電界を印加することに
より陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子
との再結合エネルギーによって、蛍光性物質が発光する
原理を利用した自発光素子である。イーストマン・コダ
ック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低
電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ、Ｓ．
Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ、アプライドフィジックスレター
ズ（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ）、５１巻、９１３頁、１９８７年 など）がなされ
て以来、有機材料を構成材料とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子に関する研究が盛んに行われている。
【０００３】Ｔａｎｇらは、積層構造の有機ＥＬ素子の
発光層としてトリス（８−キノリノール）アルミニウム
を、正孔輸送層としてトリフェニルジアミン誘導体を用
いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の
注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロ
ックして再結合により生成する励起子の生成効率を高め
ること、発光層内で生成した励起子を閉じこめることな
どが挙げられる。この例のように、有機ＥＬ素子の素子
構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層
の２層型、または正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸
送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした
積層型構造素子では、これまでに、注入された正孔と電
子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工
夫がなされている。
【０００４】前記正孔輸送層に用いられる正孔輸送性材
料としては、例えば、スターバースト分子である４，
４’，４''−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミ
ノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフ
ェニル］−４，４’−ジアミン等のトリフェニルアミン
誘導体や芳香族ジアミン誘導体が、特開平８−２０７７
１号公報、特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４
０９９７号公報、特開平８−５３３９７号公報、特開平
８−８７１２２号公報等に開示されている。前記電子輸
送層に用いられる電子輸送性材料としては、例えば、オ
キサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体等がよく知
られている。
【０００５】また、前記発光層に用いられる発光材料と
しては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラ
フェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘
導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られて
いる。そして、これら発光材料によって、青色から赤色
までの可視領域の発光が得られることが、特開平８−２
３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公報、特
開平３−２００８８９号公報等に報告されており、カラ
ー表示素子の実現が期待されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】近年、高輝度、高効率
な有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されている。しかし
ながら、高輝度、高効率な有機ＥＬ素子においては、発
光層のみならず電子輸送層中の材料からの発光が観測さ
れる場合が多く、カラー表示素子、特に青色発光素子に
おいて発光色の純度が劣化するという問題点があった。
よって、本発明の目的は、高効率で、かつ良好な色純度
を有する有機ＥＬ素子を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】電子輸送層中の材料から
の発光を抑制する目的で、発光層の陰極側界面での正孔
ブロックあるいは、界面で生成した励起子の拡散の防止
するためには、発光層と電子輸送層の間に設けられる層
は本来膜厚が厚いほどその効果も大きいと考えられる。
しかしながら、本発明者らは、中間層の材料として、発
光層に用いられている材料よりも大きいイオン化ポテン
シャルを有する材料を用い、かつその膜厚を１０〜２０
０Åとすることによって、電子輸送層中の材料からの発
光を抑制できるものの、中間層の膜厚が１０Å未満であ
る場合だけでなく、２００Åを超えた場合では、電子輸
送層中の材料からの発光を抑制できないことを見出し、
本発明に至った。
【０００８】また、一般的な半導体での電荷注入を考え
た場合、発光層、電子輸送層およびその間に設けられる
中間層に用いられる材料のイオン化ポテンシャルをそれ
ぞれＩｐ１、Ｉｐ２、Ｉｐ３とすると、Ｉｐ１＜Ｉｐ２
＜Ｉｐ３の関係である場合には、発光層から電子輸送層
への正孔の注入は阻害されるが、Ｉｐ１＜Ｉｐ３＜Ｉｐ
２の関係にある場合には、正孔の電子輸送層への注入が
促進され、電子輸送層中でのキャリア再結合による電子
輸送層材料の発光が増加すると考えられる。実際、発光
層と電子輸送層の間に設ける中間層の膜厚を２５０Åと
した有機ＥＬ素子では、Ｉｐ１＜Ｉｐ３＜Ｉｐ２の関係
にある場合では電子輸送層からの発光が増加する現象が
見られた。しかしながら、本発明者らは、発光層と電子
輸送層との間の中間層の膜厚が１０〜２００Åの場合に
は、Ｉｐ１＜Ｉｐ３＜Ｉｐ２の関係にある場合であって
も電子輸送層からの発光は抑制されるという、電荷注入
に関する従来の知見に反する事実を見出した。さらに、
本発明者らは、発光層が陽極に隣接して配置された前述
の構造の有機ＥＬ素子では、より色純度の高い発光が得
られることを見出した。
【０００９】すなわち、本発明の有機ＥＬ素子は、陽極
と陰極との間に少なくとも発光層および電子輸送層を有
する有機ＥＬ素子において、発光層と電子輸送層との間
に、発光層に用いられている材料よりも大きいイオン化
ポテンシャルを有する材料からなる１０〜２００Åの膜
厚の中間層を有することを特徴とする。また、前記中間
層を形成する材料は、電子輸送層に用いられる材料より
も小さいイオン化ポテンシャルを有すしていてもよい。
また、前記発光層は、陽極に隣接して配置されているこ
とが望ましい。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に少なくと
も発光層および電子輸送層を含む複数の有機層を有する
ものであり、発光層と電子輸送層との間に特定の膜厚で
特定のイオン化ポテンシャルを有する材料からなる中間
層を有する以外は、特にその構造に制約を受けない。本
発明の有機ＥＬ素子としては、例えば、図１に示すよう
な、基板１、陽極２、正孔輸送層３、発光層４、中間層
７、電子輸送層５および陰極６からなる積層構造のも
の、あるいは、図２に示すような、基板１、陽極２、発
光層４、中間層７、電子輸送層５および陰極６からなる
積層構造のものなどが挙げられる。中でも、図２に示す
ように、発光層４が陽極２に隣接して配置されている積
層構造の有機ＥＬ素子が、より色純度の高い発光が得ら
れることから、好ましい。
【００１１】また、電荷注入特性の向上や絶縁破壊の抑
制あるいは発光効率のを向上を目的として、弗化リチウ
ム、弗化マグネシウム、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪
素等の無機の誘電体、絶縁体からなる薄膜層；有機層と
電極材料または金属との混合層；ポリアニリン、ポリア
セチレン誘導体、ポリジアセチレン誘導体、ポリビニル
カルバゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導
体等の有機高分子薄膜などを、発光層４、中間層７およ
び電子輸送層５の各層間以外に挿入しても構わない。
【００１２】本発明における発光層４に用いられる発光
材料は、特に限定されず、通常、発光材料として使用さ
れている化合物であれば何を使用してもよい。例えば、
下記のトリス（８−キノリノール）アルミニウム錯体
（Ａｌｑ３）［１］、ビスジフェニルビニルビフェニル
（ＢＤＰＶＢｉ）［２］、１，３−ビス（ｐ−ｔ−ブチ
ルフェニル−１，３，４−オキサジアゾールイル）フェ
ニル（ＯＸＤ−７）［３］、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，５−
ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペリレンテトラカルボン酸ジ
イミド（ＢＰＰＣ）［４］、１，４−ビス（Ｎ−ｐ−ト
リル−Ｎ−４−（４−メチルスチリル）フェニルアミ
ノ）ナフタレン［５］などの低分子発光材料；ポリフェ
ニレンビニレン系ポリマーなどの高分子系発光材料が使
用可能である。
【００１３】
【化１】
【００１４】また、電荷輸送材料に蛍光材料をドープし
た層を発光材料として用いることもできる。例えば、前
記のＡｌｑ３［１］などのキノリノール金属錯体に、４
−ジシアノメチレン−２−メチル−６−（ｐ−ジメチル
アミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）［６］、
２，３−キナクリドン［７］などのキナクリドン誘導
体、３−（２’−ベンゾチアゾール）−７−ジエチルア
ミノクマリン［８］などのクマリン誘導体をドープした
層；電子輸送材料であるビス（２−メチル−８−ヒドロ
キシキノリン）−４−フェニルフェノール−アルミニウ
ム錯体［９］にペリレン［１０］等の縮合多環芳香族を
ドープした層；正孔輸送材料である４，４’−ビス（ｍ
−トリルフェニルアミノ）ビフェニル （ＴＰＤ）［１
１］にルブレン［１２］等をドープした層などを用いる
ことができる。
【００１５】
【化２】
【００１６】本発明における正孔輸送層３に用いられる
正孔輸送材料は、特に限定されず、通常、正孔輸送材料
として使用されている化合物であれば何を使用してもよ
い。例えば、ビス（ジ（ｐ−トリル）アミノフェニル）
−１，１−シクロヘキサン［１３］、ＴＰＤ［１１］、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）
−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＮＰ
Ｂ）［１４］等のトリフェニルジアミン類；スターバー
スト型分子（［１５］〜［１７］等）などが挙げられ
る。
【００１７】
【化３】
【化４】
【００１８】本発明における電子輸送層５に用いられる
電子輸送材料は、特に限定されず、通常、電子輸送材料
として使用されている化合物であれば何を使用してもよ
い。例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ
−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール
（Ｂｕ−ＰＢＤ）［１８］、ＯＸＤ−７［３］等のオキ
サジアゾール誘導体；トリアゾール誘導体（［１９］、
［２０］等）；キノリノール系の金属錯体（［１］、
［９］、［２１］〜［２４］等）などが挙げられる。
【００１９】
【化５】
【化６】
【００２０】本発明における中間層７に用いられる材料
としては、発光層４に用いられる材料よりも大きいイオ
ン化ポテンシャルを有するものであれば、どのような化
合物でも使用することができる。
【００２１】中間層７の膜厚は、１０〜２００Åの範囲
内ならば特に制限されない。中間層７の膜厚が１０Åよ
りも薄いと、正孔のブロックが有効に作用しない。中間
層７の膜厚が２００Åを超えると、電子輸送層５に用い
られる材料からの発光が観測され、発光効率や発光色の
色度に悪影響が現れる。正孔のブロック効果のみを考慮
した場合、中間層７に用いられる材料は、電子輸送層５
に用いられる材料よりも大きいイオン化ポテンシャルを
有する材料がより望ましいように思われる。しかしなが
ら、実際には、上記の膜厚の範囲内であれば、電子輸送
層５に用いられる材料よりも小さいイオン化ポテンシャ
ルを有する材料でも有効に作用する。
【００２２】本発明の有機ＥＬ素子における陽極２は、
正孔を正孔輸送層３に注入する役割を担うものであり、
４．５ｅＶ以上の仕事関数を有するものが効果的であ
る。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸
化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、
金、銀、白金、銅等が挙げられる。また、陰極６は、電
子輸送層５または発光層４に電子を注入する役割を担う
ものであり、その材料としては、仕事関数の小さい材料
が好ましい。陰極材料としては、特に限定されないが、
具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、
マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミ
ニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウ
ム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合
金等が使用できる。
【００２３】本発明の有機ＥＬ素子における各層の形成
方法は、特に限定されない。各層の形成方法としては、
従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法などを用
いることができる。特に、前記の化合物を含有する有機
層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは
溶媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティ
ング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコー
ト法などの公知の方法で形成することができる。
【００２４】本発明における有機ＥＬ素子の発光層４、
正孔輸送層３、電子輸送層５の膜厚は、特に制限されな
いが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生
じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効
率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好
ましい。
【００２５】
【実施例】以下、実施例をもとに、本発明を詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されない。以下の比較例および実施例中で用い
た発光層、電子輸送層、中間層のイオン化ポテンシャル
を表１に示す。測定は、理研計器（株）社製ＡＣ−１に
て行った。
【００２６】
【表１】
【００２７】（比較例１）以下に比較例１に用いる有機
ＥＬ素子の作製手順について説明する。この有機ＥＬ素
子は基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極から構成さ
れている。まず、５０ｍｍ×２５ｍｍのガラス基板（Ｈ
ＯＹＡ製、ＮＡ４５、１．１ｍｍ厚）上にＩＴＯをスパ
ッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよう
に製膜し、陽極とした。陽極の上に化合物[５]を真空蒸
着して、６０ｎｍ膜厚の発光層を形成した。次に、発光
層の上に化合物［１］を真空蒸着して、２５ｎｍ膜厚の
電子輸送層を形成した。次に、電子輸送層の上にマグネ
シウム−銀合金を真空蒸着して、２００ｎｍ膜厚の陰極
を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子
に直流電圧を７Ｖ印加したところ、３４０ｃｄ／ｍ2 の
発光が得られた。この時の発光スペクトルを図３に示
す。
【００２８】（実施例１）以下に実施例１に用いる有機
ＥＬ素子の作製手順について説明する。この有機ＥＬ素
子は、図２に示す断面構造を有するものである。まず、
５０ｍｍ×２５ｍｍのガラス基板（ＨＯＹＡ製、ＮＡ４
５、１．１ｍｍ厚）上にＩＴＯをスパッタリングによっ
てシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極と
した。陽極の上に化合物[５]を真空蒸着して、６０ｎｍ
膜厚の発光層を形成した。次に、発光層の上に化合物
［１４］を真空蒸着して、５ｎｍ（５０Å）膜厚の中間
層を形成した。次いで、中間層の上に、化合物［１］を
真空蒸着して２５ｎｍ膜厚の電子輸送層を形成した。次
に、電子輸送層の上にマグネシウム−銀合金を真空蒸着
して、２００ｎｍ膜厚の陰極を形成し、有機ＥＬ素子を
作製した。この有機ＥＬ素子に直流電圧を７Ｖ印加した
ところ、４００ｃｄ／ｍ2 の発光が得られた。この時の
発光スペクトルを図４に示す。
【００２９】（実施例２〜７、比較例２〜９）中間層の
膜厚およびこれに用いる材料が異なる他は、実施例１と
同様にして有機ＥＬ素子を作製した。各実施例および比
較例の中間層に用いた材料、中間層の膜厚、作製した有
機ＥＬ素子の発光輝度を表２に、発光スペクトルを図４
〜図８に示す。
【００３０】
【表２】
【００３１】図９に、化合物［１］のクロロホルム溶液
の蛍光スペクトルを示す。以上の結果から判るように、
中間層が無い（比較例１）、中間層の膜厚が１０Å未満
（比較例４、７、９）、あるいは中間層の膜厚が２００
Åを超える場合（比較例２、３、５、６、８）は、いず
れも、５００ｎｍ付近の発光成分が存在している。この
発光成分は発光波長から判断するに、電子輸送層に用い
られた化合物［１］の発光である。これによって、発光
スペクトルは幅広なものとなっているため、カラー発光
素子としては色純度が劣化している。一方、中間層の膜
厚が１０Å〜２００Åの実施例１〜７ではこの発光成分
が存在しない。これにより実施例１〜７では色純度が劣
化することなく化合物［５］の発光が得られていること
が判る。
【００３２】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の有機ＥＬ
素子は、発光層と電子輸送層との間に、発光層に用いら
れている材料よりも大きいイオン化ポテンシャルを有す
る材料からなる１０〜２００Åの膜厚の中間層を有して
いるので、高効率で、かつ色純度の高い、良好な色度の
発光を得ることができる。また、前記中間層を形成する
材料が、電子輸送層に用いられる材料よりも小さいイオ
ン化ポテンシャルを有していても、高効率で、かつ色純
度の高い、良好な色度の発光を得ることができる。ま
た、前記発光層が、陽極に隣接して配置されていれば、
さらに色純度の高い発光を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】 本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子
の一例を示す断面図である。
【図２】 本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子
の他の例を示す断面図である。
【図３】 比較例１の有機エレクトロルミネッセンス素
子の発光スペクトルである。
【図４】 実施例１、２、比較例２の有機エレクトロル
ミネッセンス素子の発光スペクトルである。
【図５】 実施例３、比較例３、４の有機エレクトロル
ミネッセンス素子の発光スペクトルである。
【図６】 実施例４、５、比較例５の有機エレクトロル
ミネッセンス素子の発光スペクトルである。
【図７】 実施例６、比較例６、７の有機エレクトロル
ミネッセンス素子の発光スペクトルである。
【図８】 実施例７、比較例８、９の有機エレクトロル
ミネッセンス素子の発光スペクトルである。
【図９】 化合物［１］のクロロホルム溶液の蛍光スペ
クトルである。
【符号の説明】
２ 陽極 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 陰極 ７ 中間層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 多田 宏 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 (72)発明者 森岡 由紀子 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 (72)発明者 小田 敦 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB03 AB04 CA01 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 陽極と陰極との間に少なくとも発光層お
    よび電子輸送層を有する有機エレクトロルミネッセンス
    素子において、 発光層と電子輸送層との間に、発光層に用いられている
    材料よりも大きいイオン化ポテンシャルを有する材料か
    らなる１０〜２００Åの膜厚の中間層を有することを特
    徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  2. 【請求項２】 前記中間層を形成する材料が、電子輸送
    層に用いられる材料よりも小さいイオン化ポテンシャル
    を有することを特徴とする請求項１記載の有機エレクト
    ロルミネッセンス素子。
  3. 【請求項３】 前記発光層が、陽極に隣接して配置され
    ていることを特徴とする請求項１または請求項２記載の
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
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