JP2001146515A - ポリエーテル樹脂、その製造方法および絶縁膜形成用塗布液 - Google Patents
ポリエーテル樹脂、その製造方法および絶縁膜形成用塗布液Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】比誘電率が低いポリエーテル樹脂とその製造方
法および該樹脂を用いた、比誘電率が低い絶縁膜を形成
可能な塗布液の提供。 【解決手段】〔１〕式（１）で表される繰り返し単位を
有するポリエーテル樹脂。 （Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｉ、置換可能Ｃ１〜１０のアルキル基、置換可能Ｃ４〜
１０のシクロアルキル基、ＯＲ9基、又は置換可能フェ
ニル基。Ｒ9はＨ、置換可能Ｃ１〜１０のアルキル基、
置換可能Ｃ４〜１０のシクロアルキル基、又は置換可能
フェニル基。Ｘは、フェニレン基等。Ｙは、単結合、Ｃ
１〜２０の炭化水素基、−Ｏ−、−ＣＯ―又は―ＳＯ2
−。）〔２〕ジハロゲン化化合物と、ビスフェノールと
を必須原料とし、アルカリ条件下で縮重合を行う〔１〕
のポリエーテル樹脂の製造方法。〔３〕（ａ）前記
〔１〕記載のポリエーテル樹脂、（ｂ）有機溶媒を必須
成分としてなる絶縁膜形成用塗布液。
法および該樹脂を用いた、比誘電率が低い絶縁膜を形成
可能な塗布液の提供。 【解決手段】〔１〕式（１）で表される繰り返し単位を
有するポリエーテル樹脂。 （Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｉ、置換可能Ｃ１〜１０のアルキル基、置換可能Ｃ４〜
１０のシクロアルキル基、ＯＲ9基、又は置換可能フェ
ニル基。Ｒ9はＨ、置換可能Ｃ１〜１０のアルキル基、
置換可能Ｃ４〜１０のシクロアルキル基、又は置換可能
フェニル基。Ｘは、フェニレン基等。Ｙは、単結合、Ｃ
１〜２０の炭化水素基、−Ｏ−、−ＣＯ―又は―ＳＯ2
−。）〔２〕ジハロゲン化化合物と、ビスフェノールと
を必須原料とし、アルカリ条件下で縮重合を行う〔１〕
のポリエーテル樹脂の製造方法。〔３〕（ａ）前記
〔１〕記載のポリエーテル樹脂、（ｂ）有機溶媒を必須
成分としてなる絶縁膜形成用塗布液。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、各種の電子デバイ
ス中の絶縁・被覆に用いられるポリエーテル樹脂とその
製造方法および該樹脂を含む絶縁膜形成用塗布液に関す
る。
ス中の絶縁・被覆に用いられるポリエーテル樹脂とその
製造方法および該樹脂を含む絶縁膜形成用塗布液に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ＬＳＩの高速化は、それを構成するトラ
ンジスタの微細化によって達成される。近年、この微細
化により配線間隔が縮小し、伝達信号の遅延（配線遅
延）や隣接配線間のクロストークが顕著となっており、
これらがＬＳＩ自体の高性能化を妨げる重大な問題とな
っている。この問題を解決する方法として、配線間を埋
める絶縁膜の比誘電率を低下させることが検討されてい
る。従来から絶縁膜として使用されているＳＯＧ（Ｓｐ
ｉｎ ｏｎ Ｇｌａｓｓ）膜は塗布・焼成により、容易に
デバイス基板上に絶縁膜を形成できるため、有効な材料
であったが、その比誘電率は３．０〜３．９であり、充
分に低い比誘電率とはいえない。配線間距離が０．２５
μｍ以下では、比誘電率が好ましくは３．０未満の絶縁
膜が求められている。
ンジスタの微細化によって達成される。近年、この微細
化により配線間隔が縮小し、伝達信号の遅延（配線遅
延）や隣接配線間のクロストークが顕著となっており、
これらがＬＳＩ自体の高性能化を妨げる重大な問題とな
っている。この問題を解決する方法として、配線間を埋
める絶縁膜の比誘電率を低下させることが検討されてい
る。従来から絶縁膜として使用されているＳＯＧ（Ｓｐ
ｉｎ ｏｎ Ｇｌａｓｓ）膜は塗布・焼成により、容易に
デバイス基板上に絶縁膜を形成できるため、有効な材料
であったが、その比誘電率は３．０〜３．９であり、充
分に低い比誘電率とはいえない。配線間距離が０．２５
μｍ以下では、比誘電率が好ましくは３．０未満の絶縁
膜が求められている。
【０００３】絶縁膜形成にポリエーテル樹脂を用いるこ
とは知られている。例えば、特開平９−２４６４２９号
公報には、酸化重合により得られたポリフェニレンエー
テル樹脂を絶縁材として用いる例が開示されている。し
かしながら、酸化重合法によって得られたポリエーテル
系樹脂は、溶媒への溶解度の点で、充分とは言えない。
また、例えば特開平９−２０２８２３号および特開平９
−２０２８２４号公報にはウルマン反応を用いたポリエ
ーテル系樹脂の低誘電率材料への適用例が開示されてい
る。
とは知られている。例えば、特開平９−２４６４２９号
公報には、酸化重合により得られたポリフェニレンエー
テル樹脂を絶縁材として用いる例が開示されている。し
かしながら、酸化重合法によって得られたポリエーテル
系樹脂は、溶媒への溶解度の点で、充分とは言えない。
また、例えば特開平９−２０２８２３号および特開平９
−２０２８２４号公報にはウルマン反応を用いたポリエ
ーテル系樹脂の低誘電率材料への適用例が開示されてい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、層間
絶縁材料として用いることができる比誘電率が低いポリ
エーテル樹脂とその製造方法、および該樹脂を用いた、
比誘電率が低い絶縁膜を形成可能な絶縁膜形成用塗布液
を提供することにある。
絶縁材料として用いることができる比誘電率が低いポリ
エーテル樹脂とその製造方法、および該樹脂を用いた、
比誘電率が低い絶縁膜を形成可能な絶縁膜形成用塗布液
を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、種々の樹
脂について検討を行った結果、特定の構造をもつポリエ
ーテル樹脂が、層間絶縁材料として良好な性質を示すこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
脂について検討を行った結果、特定の構造をもつポリエ
ーテル樹脂が、層間絶縁材料として良好な性質を示すこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は、［１］式（１）で表
される繰り返し単位を有するポリエーテル樹脂に係るも
のである。
される繰り返し単位を有するポリエーテル樹脂に係るも
のである。
【０００７】（式中、Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、水
素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ原子、置換されていてもよ
い炭素数１〜１０のアルキル基、置換されていてもよい
炭素数４〜１０のシクロアルキル基、ＯＲ9基、または
置換されていてもよいフェニル基から選ばれる。Ｒ9は
水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜１０のアル
キル基、置換されていてもよい炭素数４〜１０のシクロ
アルキル基、または置換されていてもよいフェニル基か
ら選ばれる。
素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ原子、置換されていてもよ
い炭素数１〜１０のアルキル基、置換されていてもよい
炭素数４〜１０のシクロアルキル基、ＯＲ9基、または
置換されていてもよいフェニル基から選ばれる。Ｒ9は
水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜１０のアル
キル基、置換されていてもよい炭素数４〜１０のシクロ
アルキル基、または置換されていてもよいフェニル基か
ら選ばれる。
【０００８】式中、Ｘは、下記のいずれか１つまたは２
つ以上の基から選ばれる。また、Ｙは、単結合、炭素数
１〜２０の炭化水素基、−Ｏ−、−ＣＯ―、―ＳＯ2−
のいずれか１つまたは２つ以上から選ばれる。
つ以上の基から選ばれる。また、Ｙは、単結合、炭素数
１〜２０の炭化水素基、−Ｏ−、−ＣＯ―、―ＳＯ2−
のいずれか１つまたは２つ以上から選ばれる。
【０００９】（Ｑは、置換されていてもよい炭素数１〜
１０のアルキル基、置換されていてもよい炭素数４〜１
０のシクロアルキル基、または置換されていてもよいフ
ェニル基から選ばれる。ｍは０以上４以下の整数を示
し、ｎは０以上３以下の整数を示す。Ｘにおいて、Ｑが
複数の場合には、Ｑは互いに同一でも異なってもよい。
Ｚは、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ原子、―ＯＺ
1基、―Ｎ（Ｚ2）（Ｚ3）基から選ばれる。Ｒ10、Ｚ1〜
Ｚ3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の
アルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２
〜１０のアルキニル基または炭素数１〜１０のエーテル
基を有する基から選ばれる。） ただし、Ｒ1〜Ｒ10、Ｑの中で少なくとも１つが炭素数
４〜１０のアルキル基または炭素数４〜１０のシクロア
ルキル基から選ばれる。）
１０のアルキル基、置換されていてもよい炭素数４〜１
０のシクロアルキル基、または置換されていてもよいフ
ェニル基から選ばれる。ｍは０以上４以下の整数を示
し、ｎは０以上３以下の整数を示す。Ｘにおいて、Ｑが
複数の場合には、Ｑは互いに同一でも異なってもよい。
Ｚは、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ原子、―ＯＺ
1基、―Ｎ（Ｚ2）（Ｚ3）基から選ばれる。Ｒ10、Ｚ1〜
Ｚ3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の
アルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２
〜１０のアルキニル基または炭素数１〜１０のエーテル
基を有する基から選ばれる。） ただし、Ｒ1〜Ｒ10、Ｑの中で少なくとも１つが炭素数
４〜１０のアルキル基または炭素数４〜１０のシクロア
ルキル基から選ばれる。）
【００１０】また、本発明は、［２］下記式（２）で表
されるジハロゲン化化合物と、下記式（３）で表される
ビスフェノールとを必須原料とし、アルカリ条件下で縮
重合を行う前記［１］記載のポリエーテル樹脂の製造方
法に係るものである。
されるジハロゲン化化合物と、下記式（３）で表される
ビスフェノールとを必須原料とし、アルカリ条件下で縮
重合を行う前記［１］記載のポリエーテル樹脂の製造方
法に係るものである。
【００１１】Ａ−Ｘ−Ａ （２） （式中、Ｘは式（１）における定義と同じである。Ａは
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ原子のいずれかである。）
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ原子のいずれかである。）
【００１２】 （式中、Ｒ1〜Ｒ8、Ｙは、それぞれ式（１）における定
義と同じである。）
義と同じである。）
【００１３】さらに、本発明は、［３］（ａ）前記
［１］記載のポリエーテル樹脂、 （ｂ）有機溶剤を必須成分としてなる絶縁膜形成用塗布
液に係るものである。
［１］記載のポリエーテル樹脂、 （ｂ）有機溶剤を必須成分としてなる絶縁膜形成用塗布
液に係るものである。
【００１４】
【発明の実施の形態】次に、本発明を詳細に説明する。
本発明のポリエーテル樹脂は、前記式（１）で表される
繰り返し単位を有することを特徴とし、該式（１）で表
される異なる繰り返し単位を２つ以上有していてもよ
い。式中、Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ原子、置換されていてもよい炭素数
１〜１０のアルキル基、置換されていてもよい炭素数４
〜１０のシクロアルキル基、ＯＲ9基、または置換され
ていてもよいフェニル基から選ばれる。Ｒ9は水素原
子、置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキル
基、置換されていてもよい炭素数４〜１０のシクロアル
キル基、または置換されていてもよいフェニル基から選
ばれる。
本発明のポリエーテル樹脂は、前記式（１）で表される
繰り返し単位を有することを特徴とし、該式（１）で表
される異なる繰り返し単位を２つ以上有していてもよ
い。式中、Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ原子、置換されていてもよい炭素数
１〜１０のアルキル基、置換されていてもよい炭素数４
〜１０のシクロアルキル基、ＯＲ9基、または置換され
ていてもよいフェニル基から選ばれる。Ｒ9は水素原
子、置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキル
基、置換されていてもよい炭素数４〜１０のシクロアル
キル基、または置換されていてもよいフェニル基から選
ばれる。
【００１５】置換されていてもよい炭素数１〜１０のア
ルキル基として、分岐または直鎖の炭素数１〜１０のア
ルキル基を挙げることができ、例えば、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル
基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル
基、デシル基等の炭化水素基が挙げられる。これらは適
宜置換基を有していてもよく、該置換基として炭化水素
基に通常導入できる基が挙げられるが、その内、Ｆ原
子、Ｃｌ原子、ヒドロキシ基等が好ましい。そのような
置換基を有するアルキル基としては、例えば、フルオロ
メチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、
１,１,１−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル
基、フルオロブチル基、パーフルオロブチル基、フルオ
ロヘキシル基、パーフルオロヘキシル基、フルオロオク
チル基、パーフルオロオクチル基、フルオロデシル基、
パーフルオロデシル基、クロロメチル基、トリクロロメ
チル基、クロロエチル基、１,１,１−トリクロロエチル
基、クロロブチル基、クロロヘキシル基、クロロクチル
基、クロロデシル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシ
エチル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル
基、ヒドロキシオクチル基、ヒドロキシデシル基等が挙
げられ、それぞれ各種異性体を含む。
ルキル基として、分岐または直鎖の炭素数１〜１０のア
ルキル基を挙げることができ、例えば、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル
基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル
基、デシル基等の炭化水素基が挙げられる。これらは適
宜置換基を有していてもよく、該置換基として炭化水素
基に通常導入できる基が挙げられるが、その内、Ｆ原
子、Ｃｌ原子、ヒドロキシ基等が好ましい。そのような
置換基を有するアルキル基としては、例えば、フルオロ
メチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、
１,１,１−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル
基、フルオロブチル基、パーフルオロブチル基、フルオ
ロヘキシル基、パーフルオロヘキシル基、フルオロオク
チル基、パーフルオロオクチル基、フルオロデシル基、
パーフルオロデシル基、クロロメチル基、トリクロロメ
チル基、クロロエチル基、１,１,１−トリクロロエチル
基、クロロブチル基、クロロヘキシル基、クロロクチル
基、クロロデシル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシ
エチル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル
基、ヒドロキシオクチル基、ヒドロキシデシル基等が挙
げられ、それぞれ各種異性体を含む。
【００１６】また、置換されていてもよい炭素数４〜１
０のシクロアルキル基は、単環構造または複数の環を橋
掛けで結合させた基でもよく、例えばシクロブチル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘ
キシル基、ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘ
キシル基、ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル
基、メチルシクロオクチル基、ジメチルシクロオクチル
基、エチルシクロオクチル基、ビシクロブチル基、スピ
ロペンタン基、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル基、キ
ュバン基、ノルボルネン基等の基が挙げられる。これら
は適宜置換基を有していてもよく、該置換基として炭化
水素基に通常導入できる基が挙げられるが、その内、Ｆ
原子、Ｃｌ原子、ヒドロキシ基等が好ましい。そのよう
な置換基を有する基としては、例えば、フルオロシクロ
ブチル基、フルオロシクロペンチル基、フルオロシクロ
ヘキシル基、フルオロメチルシクロヘキシル基、ジフル
オロシクロブチル基、ジフルオロシクロペンチル基、ジ
フルオロシクロヘキシル基、パーフルオロシクロブチル
基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロシク
ロオクチル基、クロロシクロブチル基、クロロシクロペ
ンチル基、クロロシクロヘキシル基、クロロメチルシク
ロヘキシル基、ジクロロシクロブチル基、ジクロロシク
ロペンチル基、ジクロロシクロヘキシル基、ヒドロキシ
シクロブチル基、ヒドロキシシクロペンチル基、ヒドロ
キシシクロヘキシル基、ヒドロキシメチルシクロヘキシ
ル基、ジヒドロキシシクロブチル基、ジヒドロキシシク
ロペンチル基、ジヒドロキシシクロヘキシル基等が挙げ
られ、それぞれ各種異性体を含む。
０のシクロアルキル基は、単環構造または複数の環を橋
掛けで結合させた基でもよく、例えばシクロブチル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘ
キシル基、ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘ
キシル基、ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル
基、メチルシクロオクチル基、ジメチルシクロオクチル
基、エチルシクロオクチル基、ビシクロブチル基、スピ
ロペンタン基、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル基、キ
ュバン基、ノルボルネン基等の基が挙げられる。これら
は適宜置換基を有していてもよく、該置換基として炭化
水素基に通常導入できる基が挙げられるが、その内、Ｆ
原子、Ｃｌ原子、ヒドロキシ基等が好ましい。そのよう
な置換基を有する基としては、例えば、フルオロシクロ
ブチル基、フルオロシクロペンチル基、フルオロシクロ
ヘキシル基、フルオロメチルシクロヘキシル基、ジフル
オロシクロブチル基、ジフルオロシクロペンチル基、ジ
フルオロシクロヘキシル基、パーフルオロシクロブチル
基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロシク
ロオクチル基、クロロシクロブチル基、クロロシクロペ
ンチル基、クロロシクロヘキシル基、クロロメチルシク
ロヘキシル基、ジクロロシクロブチル基、ジクロロシク
ロペンチル基、ジクロロシクロヘキシル基、ヒドロキシ
シクロブチル基、ヒドロキシシクロペンチル基、ヒドロ
キシシクロヘキシル基、ヒドロキシメチルシクロヘキシ
ル基、ジヒドロキシシクロブチル基、ジヒドロキシシク
ロペンチル基、ジヒドロキシシクロヘキシル基等が挙げ
られ、それぞれ各種異性体を含む。
【００１７】置換されていてもよいフェニル基として
は、無置換のフェニル基であっても、アルキル基、Ｆ原
子、Ｃｌ原子またはヒドロキシ基が、１個以上５個以下
置換されたフェニル基であってもよい。置換されていて
もよいフェニル基として、例えば、フェニル基、メチル
フェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、
ヘキサメチルフェニル基、フルオロフェニル基、ジフル
オロフェニル基、ヘキサフルオロフェニル基、フルオロ
トルイル基、ジフルオロトルイル基、クロロフェニル
基、ジクロロフェニル基、ヘキサクロロフェニル基、ク
ロロトルイル基、ジクロロトルイル基、ヒドロキシフェ
ニル基、ジヒドロキシフェニル基、ヒドロキシトルイル
基、ジヒドロキシトルイル基等が挙げられる。
は、無置換のフェニル基であっても、アルキル基、Ｆ原
子、Ｃｌ原子またはヒドロキシ基が、１個以上５個以下
置換されたフェニル基であってもよい。置換されていて
もよいフェニル基として、例えば、フェニル基、メチル
フェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、
ヘキサメチルフェニル基、フルオロフェニル基、ジフル
オロフェニル基、ヘキサフルオロフェニル基、フルオロ
トルイル基、ジフルオロトルイル基、クロロフェニル
基、ジクロロフェニル基、ヘキサクロロフェニル基、ク
ロロトルイル基、ジクロロトルイル基、ヒドロキシフェ
ニル基、ジヒドロキシフェニル基、ヒドロキシトルイル
基、ジヒドロキシトルイル基等が挙げられる。
【００１８】式（１）において、Ｙは、単結合、炭素数
１〜２０の炭化水素基、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＳＯ2−
のいずれか１つまたは２つ以上から選ばれる。該炭素数
１〜２０の炭化水素基としては、−ＣＨ2−、−ＣＨ
（ＣＨ3）−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−Ｃ6
Ｈ4− Ｃ（ＣＨ3）2−（各種異性体を含む）、−ＣＨ＝
ＣＨ―、 等が例示されるが、これらに限られるものではない。
１〜２０の炭化水素基、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＳＯ2−
のいずれか１つまたは２つ以上から選ばれる。該炭素数
１〜２０の炭化水素基としては、−ＣＨ2−、−ＣＨ
（ＣＨ3）−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−Ｃ6
Ｈ4− Ｃ（ＣＨ3）2−（各種異性体を含む）、−ＣＨ＝
ＣＨ―、 等が例示されるが、これらに限られるものではない。
【００１９】Ｑは、置換されていてもよい炭素数１〜１
０のアルキル基、置換されていてもよい炭素数４〜１０
のシクロアルキル基、または置換されていてもよいフェ
ニル基から選ばれる。ｍは０以上４以下の整数を示し、
ｎは０以上３以下の整数を示す。Ｘなる基において、Ｑ
が複数の場合には、Ｑは互いに同一でも異なってもよ
い。Ｚは、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ原子、―ＯＺ
1基、―Ｎ（Ｚ2）（Ｚ3）基から選ばれる。Ｒ10、Ｚ1〜
Ｚ3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の
アルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２
〜１０のアルキニル基または炭素数１〜１０のエーテル
基を有する基から選ばれる。置換されていてもよい炭素
数１〜１０のアルキル基は、前記と同様に分岐または直
鎖でもよく、Ｆ原子、Ｃｌ原子、ヒドロキシ基が置換さ
れていてもよい。置換されていてもよい炭素数４〜１０
のシクロアルキル基は前記と同様に、単環構造または複
数の環を橋掛けで結合させた基でもよい。置換されてい
てもよいフェニル基としては、前記と同様に無置換のフ
ェニル基であっても、アルキル基、Ｆ原子、Ｃｌ原子ま
たはヒドロキシ基が１個以上５個以下結合された基であ
ってもよい。
０のアルキル基、置換されていてもよい炭素数４〜１０
のシクロアルキル基、または置換されていてもよいフェ
ニル基から選ばれる。ｍは０以上４以下の整数を示し、
ｎは０以上３以下の整数を示す。Ｘなる基において、Ｑ
が複数の場合には、Ｑは互いに同一でも異なってもよ
い。Ｚは、水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ原子、―ＯＺ
1基、―Ｎ（Ｚ2）（Ｚ3）基から選ばれる。Ｒ10、Ｚ1〜
Ｚ3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の
アルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２
〜１０のアルキニル基または炭素数１〜１０のエーテル
基を有する基から選ばれる。置換されていてもよい炭素
数１〜１０のアルキル基は、前記と同様に分岐または直
鎖でもよく、Ｆ原子、Ｃｌ原子、ヒドロキシ基が置換さ
れていてもよい。置換されていてもよい炭素数４〜１０
のシクロアルキル基は前記と同様に、単環構造または複
数の環を橋掛けで結合させた基でもよい。置換されてい
てもよいフェニル基としては、前記と同様に無置換のフ
ェニル基であっても、アルキル基、Ｆ原子、Ｃｌ原子ま
たはヒドロキシ基が１個以上５個以下結合された基であ
ってもよい。
【００２０】本発明の比誘電率が低い絶縁膜を与えるポ
リエーテル樹脂としては、式（１）におけるＲ1〜
Ｒ10、Ｑの中で少なくとも１つが炭素数４〜１０のアル
キル基または炭素数４〜１０のシクロアルキル基であ
る。炭素数４〜１０のアルキル基としては、ｎ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｎ−ヘ
キシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、
オクチル基、デシル基が挙げられる。炭素数４〜１０の
シクロアルキル基としては、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル
基、ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル
基、ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、メチ
ルシクロオクチル基、ジメチルシクロオクチル基、エチ
ルシクロオクチル基、ビシクロブチル基、スピロペンタ
ン基、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル基、キュバン
基、ノルボルネン基等が挙げられる。
リエーテル樹脂としては、式（１）におけるＲ1〜
Ｒ10、Ｑの中で少なくとも１つが炭素数４〜１０のアル
キル基または炭素数４〜１０のシクロアルキル基であ
る。炭素数４〜１０のアルキル基としては、ｎ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｎ−ヘ
キシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、
オクチル基、デシル基が挙げられる。炭素数４〜１０の
シクロアルキル基としては、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル
基、ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル
基、ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、メチ
ルシクロオクチル基、ジメチルシクロオクチル基、エチ
ルシクロオクチル基、ビシクロブチル基、スピロペンタ
ン基、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル基、キュバン
基、ノルボルネン基等が挙げられる。
【００２１】更に、Ｒ1〜Ｒ10、Ｑの中で少なくとも１
つが、炭素数４〜１０の分岐したアルキル基または炭素
数４〜１０のシクロアルキル基であることが、ポリエー
テル樹脂の比誘電率が低下するため好ましい。炭素数４
〜１０の分岐したアルキル基としては、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペン
チル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基等が
挙げられる。炭素数４〜１０のシクロアルキル基として
は前記の通りである。
つが、炭素数４〜１０の分岐したアルキル基または炭素
数４〜１０のシクロアルキル基であることが、ポリエー
テル樹脂の比誘電率が低下するため好ましい。炭素数４
〜１０の分岐したアルキル基としては、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペン
チル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基等が
挙げられる。炭素数４〜１０のシクロアルキル基として
は前記の通りである。
【００２２】更に、工業的に入手しやすい原料であるイ
ソブチレン、ｔ−ブチルクロリド、シクロペンテン、ク
ロロクシロペンテン、シクロヘキセン、クロロシクロヘ
キサン等を利用することでｔ−ブチル基、シクロペンチ
ル基、またはシクロヘキシル基を容易に芳香族環に導入
できるので、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基が好ましく用いられる。
ソブチレン、ｔ−ブチルクロリド、シクロペンテン、ク
ロロクシロペンテン、シクロヘキセン、クロロシクロヘ
キサン等を利用することでｔ−ブチル基、シクロペンチ
ル基、またはシクロヘキシル基を容易に芳香族環に導入
できるので、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基が好ましく用いられる。
【００２３】本発明のポリエーテル樹脂は、式（２）で
表されるジハロゲン化化合物と、下記式（３）で表され
るビスフェノールとを必須原料とし、アルカリ条件下で
縮重合を行うことによって得られる。 Ａ−Ｘ−Ａ （２） （式中、Ｘは式（１）における定義と同じである。Ａは
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ原子のいずれかである。）
表されるジハロゲン化化合物と、下記式（３）で表され
るビスフェノールとを必須原料とし、アルカリ条件下で
縮重合を行うことによって得られる。 Ａ−Ｘ−Ａ （２） （式中、Ｘは式（１）における定義と同じである。Ａは
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ原子のいずれかである。）
【００２４】 （式中、Ｒ1〜Ｒ8、Ｙは、それぞれ式（１）における定
義と同じである。）
義と同じである。）
【００２５】これらのモノマーの中で、式（３）のＲ1
〜Ｒ8として、炭素数４〜１０のアルキル基または炭素
数４〜１０のシクロアルキル基を有するモノマーが工業
的に入手しやすいため、更に好ましい。入手しやすいモ
ノマーとしては例えば、ビス（ｔ−ブチル）ビフェノー
ル、ビスシクロヘキシルビフェノール、テトラ（ｔ−ブ
チル）ビフェノール、ビス（ｔ−ブチルヒドロキシフェ
ニル）イソプロピリデン、ビス（シクロヘキシルヒドロ
キシフェニル）イソプロピリデン、ビス（ｔ−ブチルヒ
ドロキシフェニル）シクロヘプチリデン、ビス（シクロ
ヘキシルヒドロキシフェニル）シクロヘプチリデン、ビ
ス（ｔ−ブチルヒドロキシフェニル）シクロヘキシリデ
ン、ビス（シクロヘキシルヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキシリデン、ビス（ｔ−ブチルヒドロキシフェニル）
フルオレン、ビス（シクロヘキシルヒドロキシフェニ
ル）フルオレン等が挙げられる。
〜Ｒ8として、炭素数４〜１０のアルキル基または炭素
数４〜１０のシクロアルキル基を有するモノマーが工業
的に入手しやすいため、更に好ましい。入手しやすいモ
ノマーとしては例えば、ビス（ｔ−ブチル）ビフェノー
ル、ビスシクロヘキシルビフェノール、テトラ（ｔ−ブ
チル）ビフェノール、ビス（ｔ−ブチルヒドロキシフェ
ニル）イソプロピリデン、ビス（シクロヘキシルヒドロ
キシフェニル）イソプロピリデン、ビス（ｔ−ブチルヒ
ドロキシフェニル）シクロヘプチリデン、ビス（シクロ
ヘキシルヒドロキシフェニル）シクロヘプチリデン、ビ
ス（ｔ−ブチルヒドロキシフェニル）シクロヘキシリデ
ン、ビス（シクロヘキシルヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキシリデン、ビス（ｔ−ブチルヒドロキシフェニル）
フルオレン、ビス（シクロヘキシルヒドロキシフェニ
ル）フルオレン等が挙げられる。
【００２６】ジハロゲン化化合物とビスフェノールを必
須原料として、アルカリ条件下で縮重合を行うときの溶
媒は、特に限定されるものではない。沸点および反応の
進行のしやすさから、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゾフェノ
ン、ジフェニルエーテル等が好適に用いられる。
須原料として、アルカリ条件下で縮重合を行うときの溶
媒は、特に限定されるものではない。沸点および反応の
進行のしやすさから、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゾフェノ
ン、ジフェニルエーテル等が好適に用いられる。
【００２７】また、使用するアルカリ物質は、特に限定
されるものではないが、例えば、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げ
られる。これらは、固体または水溶液等の溶液の形で用
いることができる。
されるものではないが、例えば、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げ
られる。これらは、固体または水溶液等の溶液の形で用
いることができる。
【００２８】ジハロゲン化化合物の反応性が低い場合
は、必要に応じて、アルカリ物質に加え触媒を用いるこ
とができる。具体的に例示すれば、銅、塩化銅（I）ま
たはこれらの錯塩等が挙げられる。
は、必要に応じて、アルカリ物質に加え触媒を用いるこ
とができる。具体的に例示すれば、銅、塩化銅（I）ま
たはこれらの錯塩等が挙げられる。
【００２９】縮重合によって得られたポリエーテルは、
ろ過または水洗等の処理により、金属、塩物質等の無機
物質を除き、有機溶剤に溶解させた形で絶縁膜形成塗布
液として提供される。このときの有機溶剤は、前記、縮
重合反応時に用いた溶媒であってもその他の溶媒でもよ
い。人体への影響が少ない面から、アセチルアセトン、
メチルイソブチルケトン、２−ヘプタノン等のケトン
類、酢酸ブチル、乳酸エチル、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート等のエステル類、ジブチル
エーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、アニ
ソール、フェネトール、ベラトロール等のエーテル類等
が好ましい。
ろ過または水洗等の処理により、金属、塩物質等の無機
物質を除き、有機溶剤に溶解させた形で絶縁膜形成塗布
液として提供される。このときの有機溶剤は、前記、縮
重合反応時に用いた溶媒であってもその他の溶媒でもよ
い。人体への影響が少ない面から、アセチルアセトン、
メチルイソブチルケトン、２−ヘプタノン等のケトン
類、酢酸ブチル、乳酸エチル、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート等のエステル類、ジブチル
エーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、アニ
ソール、フェネトール、ベラトロール等のエーテル類等
が好ましい。
【００３０】ポリマー溶解時のポリマーの濃度は、通常
５〜４０重量％、更に好ましくは１０〜２０重量％に調
整される。この濃度範囲よりも低濃度ではスピンコート
時の膜厚が薄くなりすぎ、所望の膜厚を得るため、数回
の塗布が必要となる。この濃度範囲よりも高濃度では粘
度が増加するため、コーティング時の送液等が煩雑とな
る。
５〜４０重量％、更に好ましくは１０〜２０重量％に調
整される。この濃度範囲よりも低濃度ではスピンコート
時の膜厚が薄くなりすぎ、所望の膜厚を得るため、数回
の塗布が必要となる。この濃度範囲よりも高濃度では粘
度が増加するため、コーティング時の送液等が煩雑とな
る。
【００３１】本発明の絶縁膜形成塗布液は、スピンコー
ト法または浸漬法によって、半導体デバイス基板上に塗
布し、必要に応じて熱処理、光照射等の方法によって、
塗布ムラ、ピンホール等が発生しない低誘電率絶縁膜を
形成することができ、このようにして得られた低誘電率
絶縁膜は、良好な電気特性はもちろん、良好な耐熱性、
機械的強度を併せて発現することができる。
ト法または浸漬法によって、半導体デバイス基板上に塗
布し、必要に応じて熱処理、光照射等の方法によって、
塗布ムラ、ピンホール等が発生しない低誘電率絶縁膜を
形成することができ、このようにして得られた低誘電率
絶縁膜は、良好な電気特性はもちろん、良好な耐熱性、
機械的強度を併せて発現することができる。
【００３２】
【実施例】本発明を実施例を用いてさらに詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。 合成例１ ５００ｍＬ４つ口フラスコに４，４’−ジクロロベンゾ
フェノン２５．１ｇ（０．１０ｍｏｌ）、１，１−ビス
（４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルフェニル）シク
ロヘキシリデン３５．３ｇ（０．０９ｍｏｌ）、ｏ−ア
リルフェノール２．７ｇ（０．０２ｍｏｌ）、炭酸カリ
ウム４１．５ｇ（０．３０ｍｏｌ）、ジメチルスルホキ
シド３００ｇ、トルエン６０ｇを仕込み、昇温した。ト
ルエンと水の共沸による脱水を行った後、窒素気流下に
て１７０℃／６ｈｒ保温攪拌を行った。反応終了後、メ
タノール６００ｇ、酢酸１０ｇの混合溶媒中に反応マス
をチャージし高分子量物を析出させた。次いで、得られ
た高分子量物をプロピレングルコールモノメチルエーテ
ルアセテートで固形分１５重量％になるように調整し
た。これを樹脂溶液Ａとする。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。 合成例１ ５００ｍＬ４つ口フラスコに４，４’−ジクロロベンゾ
フェノン２５．１ｇ（０．１０ｍｏｌ）、１，１−ビス
（４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルフェニル）シク
ロヘキシリデン３５．３ｇ（０．０９ｍｏｌ）、ｏ−ア
リルフェノール２．７ｇ（０．０２ｍｏｌ）、炭酸カリ
ウム４１．５ｇ（０．３０ｍｏｌ）、ジメチルスルホキ
シド３００ｇ、トルエン６０ｇを仕込み、昇温した。ト
ルエンと水の共沸による脱水を行った後、窒素気流下に
て１７０℃／６ｈｒ保温攪拌を行った。反応終了後、メ
タノール６００ｇ、酢酸１０ｇの混合溶媒中に反応マス
をチャージし高分子量物を析出させた。次いで、得られ
た高分子量物をプロピレングルコールモノメチルエーテ
ルアセテートで固形分１５重量％になるように調整し
た。これを樹脂溶液Ａとする。
【００３３】合成例２ ５００ｍｌ４ツ口フラスコに１，１−ビス（４−ヒドロ
キシ−３−シクロヘキシルフェニル）シクロヘキシリデ
ン２１．６ｇ（０．０５ｍｏｌ），苛性ソーダ４．０
ｇ，ベンゾフェノン７０．０ｇおよびトルエン５０．０
ｇを仕込み、還流脱水を行った。脱水が完了した後、ジ
ブロモビフェニル１５．６ｇ（０．０５ｍｏｌ）を添加
した。更に塩化第１銅０．０５ｇをピリジン５ｇに溶解
させた溶液を添加し、内温約２００℃で６時間反応させ
た。室温まで冷却させた後、メタノール６００ｇに酢酸
１０ｇを混合した溶液に反応溶液を加え、生成物を析出
させた。析出した結晶をろ過し、大量のメタノールで洗
浄し、高分子量物を得た。次いで、該高分子量物をアニ
ソールで固形分１５重量％になるように調整した。これ
を樹脂溶液Ｂとする。
キシ−３−シクロヘキシルフェニル）シクロヘキシリデ
ン２１．６ｇ（０．０５ｍｏｌ），苛性ソーダ４．０
ｇ，ベンゾフェノン７０．０ｇおよびトルエン５０．０
ｇを仕込み、還流脱水を行った。脱水が完了した後、ジ
ブロモビフェニル１５．６ｇ（０．０５ｍｏｌ）を添加
した。更に塩化第１銅０．０５ｇをピリジン５ｇに溶解
させた溶液を添加し、内温約２００℃で６時間反応させ
た。室温まで冷却させた後、メタノール６００ｇに酢酸
１０ｇを混合した溶液に反応溶液を加え、生成物を析出
させた。析出した結晶をろ過し、大量のメタノールで洗
浄し、高分子量物を得た。次いで、該高分子量物をアニ
ソールで固形分１５重量％になるように調整した。これ
を樹脂溶液Ｂとする。
【００３４】実施例１〜２ 合成例で得られた樹脂溶液を０．２μｍフィルターでろ
過した。これを４インチシリコンウェハーに回転数２０
００ｒｐｍでスピンコートし、１５０℃で１分間ベーク
した後、窒素雰囲気下、３５０℃で３０分間熱処理を行
った。得られた塗布膜の塗布性（外観）を光学式顕微鏡
２５倍観察で調べた。膜厚は光学式膜厚計（ナノメトリ
ック社製、ナノッスペック２１０）で測定し、比誘電率
は、水銀プローブ法で、動作周波数１ＭＨｚのＣ−Ｖ測
定（エス・エス・エム社製、ＳＳＭ４９５型）を行い、
求めた。結果を表１に示す。
過した。これを４インチシリコンウェハーに回転数２０
００ｒｐｍでスピンコートし、１５０℃で１分間ベーク
した後、窒素雰囲気下、３５０℃で３０分間熱処理を行
った。得られた塗布膜の塗布性（外観）を光学式顕微鏡
２５倍観察で調べた。膜厚は光学式膜厚計（ナノメトリ
ック社製、ナノッスペック２１０）で測定し、比誘電率
は、水銀プローブ法で、動作周波数１ＭＨｚのＣ−Ｖ測
定（エス・エス・エム社製、ＳＳＭ４９５型）を行い、
求めた。結果を表１に示す。
【００３５】
【表１】
【００３６】
【発明の効果】本発明のポリエーテル樹脂は、比誘電率
が低いので、層間絶縁材料として好適に用いることがで
きる。該ポリエーテル樹脂を含む絶縁膜形成用塗布液を
用いて、好適な絶縁膜を形成することができ、有用な半
導体装置を得ることができる
が低いので、層間絶縁材料として好適に用いることがで
きる。該ポリエーテル樹脂を含む絶縁膜形成用塗布液を
用いて、好適な絶縁膜を形成することができ、有用な半
導体装置を得ることができる
Claims (4)
- 【請求項１】式（１）で表される繰り返し単位を有する
ポリエーテル樹脂。 （式中、Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、Ｆ、
Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ原子、置換されていてもよい炭素数１〜
１０のアルキル基、置換されていてもよい炭素数４〜１
０のシクロアルキル基、ＯＲ9基、または置換されてい
てもよいフェニル基から選ばれる。Ｒ9は水素原子、置
換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキル基、置換
されていてもよい炭素数４〜１０のシクロアルキル基、
または置換されていてもよいフェニル基から選ばれる。
式中、Ｘは、下記のいずれか１つまたは２つ以上の基か
ら選ばれる。また、Ｙは、単結合、炭素数１〜２０の炭
化水素基、−Ｏ−、−ＣＯ―、―ＳＯ2−のいずれか１
つまたは２つ以上から選ばれる。 （Ｑは、置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキ
ル基、置換されていてもよい炭素数４〜１０のシクロア
ルキル基、または置換されていてもよいフェニル基から
選ばれる。ｍは０以上４以下の整数を示し、ｎは０以上
３以下の整数を示す。Ｘにおいて、Ｑが複数の場合に
は、Ｑは互いに同一でも異なってもよい。Ｚは、水素原
子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ原子、―ＯＺ1基、―Ｎ（Ｚ2）
（Ｚ3）基から選ばれる。Ｒ10、Ｚ1〜Ｚ3は、それぞれ
独立に、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素
数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニ
ル基または炭素数１〜１０のエーテル基を有する基から
選ばれる。） ただし、Ｒ1〜Ｒ10、Ｑの中で少なくとも１つが炭素数
４〜１０のアルキル基または炭素数４〜１０のシクロア
ルキル基から選ばれる。） - 【請求項２】Ｒ1〜Ｒ10、Ｑの中で少なくとも１つが炭
素数４〜１０のシクロアルキル基または炭素数４〜１０
の分岐したアルキル基であることを特徴とする請求項１
記載のポリエーテル樹脂。 - 【請求項３】下記式（２）で表されるジハロゲン化化合
物と、下記式（３）で表されるビスフェノールとを必須
原料とし、アルカリ条件下で縮重合を行うことを特徴と
する請求項１または２記載のポリエーテル樹脂の製造方
法。 Ａ−Ｘ−Ａ （２） （式中、Ｘは式（１）における定義と同じである。Ａは
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ原子のいずれかである。） （式中、Ｒ1〜Ｒ8、Ｙは、それぞれ式（１）における定
義と同じである。） - 【請求項４】（ａ）請求項１または２記載のポリエーテ
ル樹脂、（ｂ）有機溶剤を必須成分としてなる絶縁膜形
成用塗布液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000262676A JP4934893B2 (ja) | 1999-09-09 | 2000-08-31 | ポリエーテル樹脂、その製造方法および絶縁膜形成用塗布液 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25553699 | 1999-09-09 | ||
| JP11-255536 | 1999-09-09 | ||
| JP1999255536 | 1999-09-09 | ||
| JP2000262676A JP4934893B2 (ja) | 1999-09-09 | 2000-08-31 | ポリエーテル樹脂、その製造方法および絶縁膜形成用塗布液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001146515A true JP2001146515A (ja) | 2001-05-29 |
| JP4934893B2 JP4934893B2 (ja) | 2012-05-23 |
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ID=26542267
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|---|---|---|---|
| JP2000262676A Expired - Fee Related JP4934893B2 (ja) | 1999-09-09 | 2000-08-31 | ポリエーテル樹脂、その製造方法および絶縁膜形成用塗布液 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4934893B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002088149A (ja) * | 2000-09-13 | 2002-03-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリエーテル樹脂、その製造方法および絶縁材料 |
| JP2003041184A (ja) * | 2001-07-31 | 2003-02-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | 耐熱性ポリエーテル、熱硬化性ポリエーテル、およびポリエーテル膜形成用塗布液。 |
| JP2006176682A (ja) * | 2004-12-22 | 2006-07-06 | Jsr Corp | アルキル基側鎖を有する化合物およびスルホン化ポリマー |
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|---|---|---|---|---|
| JPS61159420A (ja) * | 1985-01-07 | 1986-07-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 芳香族ポリエ−テル系共重合体 |
| JPS62141024A (ja) * | 1985-12-13 | 1987-06-24 | Toray Ind Inc | 熱可塑性芳香族ポリエ−テルアントラキノンおよびその製造方法 |
| JPS62151421A (ja) * | 1985-12-26 | 1987-07-06 | Toray Ind Inc | 熱可塑性芳香族ポリエ−テルケトン共重合体およびその製造方法 |
| JPH01240522A (ja) * | 1988-03-18 | 1989-09-26 | Daicel Chem Ind Ltd | ポリエーテルケトン系共重合体およびその製造方法 |
| JPH0258535A (ja) * | 1988-04-12 | 1990-02-27 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族エーテルケトン重合体、その製造法およびその精製法 |
-
2000
- 2000-08-31 JP JP2000262676A patent/JP4934893B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4934893B2 (ja) | 2012-05-23 |
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