JP2001139543A - 高純度カロチンの結晶化法 - Google Patents
高純度カロチンの結晶化法Info
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- JP2001139543A JP2001139543A JP35782899A JP35782899A JP2001139543A JP 2001139543 A JP2001139543 A JP 2001139543A JP 35782899 A JP35782899 A JP 35782899A JP 35782899 A JP35782899 A JP 35782899A JP 2001139543 A JP2001139543 A JP 2001139543A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】高純度カロチン結晶の製造方法を提供する。
【解決手段】カロチン含有物を、ヘキサンと相溶性のあ
る溶媒中に分散させ、ついで、ろ過、洗浄した後、溶媒
を除去することによって高純度カロチンの結晶を得る。
溶媒は、ヘキサン、アセトン、エタノール、イソプロピ
ルアルコール、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、
トリクロロトリフルオロエタンからなる選択される少な
くとも一以上であり、分散は常温〜６０℃で行う。
る溶媒中に分散させ、ついで、ろ過、洗浄した後、溶媒
を除去することによって高純度カロチンの結晶を得る。
溶媒は、ヘキサン、アセトン、エタノール、イソプロピ
ルアルコール、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、
トリクロロトリフルオロエタンからなる選択される少な
くとも一以上であり、分散は常温〜６０℃で行う。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高純度カロチン結
晶の製造方法に関するものである。
晶の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】カロチンは植物中や動物中に見出される
天然の色素で、食品、薬品、滋養物などに使用されてい
る。天然カロチンの主要な源は、野菜、くだもの、パー
ム油などの野菜油である。一般的に天然カロチン含有物
から高純度のカロチンを得るために、抽出からなる複雑
な工程、もしくは高温下での分子蒸留による濃縮などが
行われている。例えば、パーム油からの高純度カロチン
の回収方法として、パーム油をエステル交換によりメチ
ルエステルとし、メタノール、水を混合してカロチンを
回収する方法（特開昭６１−１１５０６２号公報）、そ
の後、分子蒸留によってエステルを除去する方法（特開
昭６３−２９５５５１号公報）、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィによって約９０％まで濃縮する方法（特開
昭６２−２４１９７０号公報）等がある。また、特開平
８−１００１３１号公報ではカロチン含有物を蒸留によ
り濃縮しているが、蒸留に必要な高温条件下（約１８０
℃）では時間の経過と共にカロチンの分解が進行してし
まうという問題がある。さらに、一般的な再結晶化法と
しては、カロチン含有物をベンゼンに溶解させた後、メ
タノールを添加することで結晶を析出させる方法がある
が、この方法はカロチン含有物のカロチン濃度が約９０
％以上必要であり、またカロチン以外のワックスや油等
の不純物も同時に析出するため、本発明のような低濃度
からの結晶化を行うことはできない。
天然の色素で、食品、薬品、滋養物などに使用されてい
る。天然カロチンの主要な源は、野菜、くだもの、パー
ム油などの野菜油である。一般的に天然カロチン含有物
から高純度のカロチンを得るために、抽出からなる複雑
な工程、もしくは高温下での分子蒸留による濃縮などが
行われている。例えば、パーム油からの高純度カロチン
の回収方法として、パーム油をエステル交換によりメチ
ルエステルとし、メタノール、水を混合してカロチンを
回収する方法（特開昭６１−１１５０６２号公報）、そ
の後、分子蒸留によってエステルを除去する方法（特開
昭６３−２９５５５１号公報）、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィによって約９０％まで濃縮する方法（特開
昭６２−２４１９７０号公報）等がある。また、特開平
８−１００１３１号公報ではカロチン含有物を蒸留によ
り濃縮しているが、蒸留に必要な高温条件下（約１８０
℃）では時間の経過と共にカロチンの分解が進行してし
まうという問題がある。さらに、一般的な再結晶化法と
しては、カロチン含有物をベンゼンに溶解させた後、メ
タノールを添加することで結晶を析出させる方法がある
が、この方法はカロチン含有物のカロチン濃度が約９０
％以上必要であり、またカロチン以外のワックスや油等
の不純物も同時に析出するため、本発明のような低濃度
からの結晶化を行うことはできない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は，低濃度カロ
チン含有物からカロチンの分解がなく、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィなどの複雑な工程を必要とせずに、
簡易な低温操作により高純度カロチン結晶を製造する方
法を提供するものである。
チン含有物からカロチンの分解がなく、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィなどの複雑な工程を必要とせずに、
簡易な低温操作により高純度カロチン結晶を製造する方
法を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決するた
め、本発明者らは鋭意研究を行った結果、カロチン含有
物を、ヘキサンと相溶性のある溶媒中に分散させ、つい
で、ろ過、洗浄した後、溶媒を除去するという方法によ
り、従来の方法に比べて非常に簡易に高純度のカロチン
結晶を得ることができることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
め、本発明者らは鋭意研究を行った結果、カロチン含有
物を、ヘキサンと相溶性のある溶媒中に分散させ、つい
で、ろ過、洗浄した後、溶媒を除去するという方法によ
り、従来の方法に比べて非常に簡易に高純度のカロチン
結晶を得ることができることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、カロチン含有物を、
ヘキサン、アセトン、エタノール、イソプロピルアルコ
ール、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、トリクロ
ロトリフルオロエタンから選択される少なくとも一以上
の溶媒に分散させ、ついで、ろ過、洗浄した後、溶媒を
除去する高純度カロチンの結晶化法に関する。
ヘキサン、アセトン、エタノール、イソプロピルアルコ
ール、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、トリクロ
ロトリフルオロエタンから選択される少なくとも一以上
の溶媒に分散させ、ついで、ろ過、洗浄した後、溶媒を
除去する高純度カロチンの結晶化法に関する。
【０００６】また、本発明は、カロチン濃度が１〜９９
％であるカロチン含有物をヘキサンと相溶性のある溶媒
に分散させ、ついで、ろ過、洗浄した後、溶媒を除去す
る高純度カロチンの結晶化法に関する。
％であるカロチン含有物をヘキサンと相溶性のある溶媒
に分散させ、ついで、ろ過、洗浄した後、溶媒を除去す
る高純度カロチンの結晶化法に関する。
【０００７】さらに、本発明は、カロチンの溶媒への分
散を常温〜６０℃で行ったカロチン含有物を、ヘキサン
と相溶性のある溶媒に分散させ、ついで、ろ過、洗浄し
た後、溶媒を除去する高純度カロチンの結晶化法に関す
る。
散を常温〜６０℃で行ったカロチン含有物を、ヘキサン
と相溶性のある溶媒に分散させ、ついで、ろ過、洗浄し
た後、溶媒を除去する高純度カロチンの結晶化法に関す
る。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明において、カロチン含有物
としては、特開昭６１−１１５０６２号公報等に記載さ
れたパーム油からの抽出品、特開昭６３−２９５５５１
号公報等に記載された抽出物の分子蒸留品、特開昭６２
−２４１９７０号公報等に記載された分子蒸留品のクロ
マト分取品、あるいは特開平１−１４４９５２号公報等
に記載されたカロチン油懸濁液などが使用できる。
としては、特開昭６１−１１５０６２号公報等に記載さ
れたパーム油からの抽出品、特開昭６３−２９５５５１
号公報等に記載された抽出物の分子蒸留品、特開昭６２
−２４１９７０号公報等に記載された分子蒸留品のクロ
マト分取品、あるいは特開平１−１４４９５２号公報等
に記載されたカロチン油懸濁液などが使用できる。
【０００９】本発明のカロチン含有物は、カロチン濃度
が１〜９９％、好ましくは５〜９０％の範囲で分散させ
たものが好ましい。濃度が１％より低いとカロチンの回
収率が悪くなるためであり、濃度が９９％より高いカロ
チン含有物では、そこに含まれるワックス等の不純物を
本結晶化法によって除去することができず純度が上がら
ないからである。
が１〜９９％、好ましくは５〜９０％の範囲で分散させ
たものが好ましい。濃度が１％より低いとカロチンの回
収率が悪くなるためであり、濃度が９９％より高いカロ
チン含有物では、そこに含まれるワックス等の不純物を
本結晶化法によって除去することができず純度が上がら
ないからである。
【００１０】本発明のカロチン含有物を分散させる溶媒
としては、油の溶解度が高くカロチンの溶解度が極めて
低いことが要求されるため、ヘキサンと相溶性のある溶
媒を使用する。このような溶媒としては、ヘキサン、ア
セトン、エタノール、イソプロピルアルコール、ジクロ
ロエタン、トリクロロエチレン、トリクロロトリフルオ
ロエタンから選択される少なくとも一以上の溶媒を使用
するのが良い。より好ましい溶媒は、ヘキサンである。
溶媒使用量としては、体積比でカロチン１に対して１〜
３００程度が好ましい。
としては、油の溶解度が高くカロチンの溶解度が極めて
低いことが要求されるため、ヘキサンと相溶性のある溶
媒を使用する。このような溶媒としては、ヘキサン、ア
セトン、エタノール、イソプロピルアルコール、ジクロ
ロエタン、トリクロロエチレン、トリクロロトリフルオ
ロエタンから選択される少なくとも一以上の溶媒を使用
するのが良い。より好ましい溶媒は、ヘキサンである。
溶媒使用量としては、体積比でカロチン１に対して１〜
３００程度が好ましい。
【００１１】カロチン含有物の溶媒への分散は、カロチ
ンの溶媒への分散を促進するとともに、カロチンの熱に
よる分解を防止するため、常温〜６０℃、好ましくは常
温〜３０℃で行うのが良い。
ンの溶媒への分散を促進するとともに、カロチンの熱に
よる分解を防止するため、常温〜６０℃、好ましくは常
温〜３０℃で行うのが良い。
【００１２】カロチン含有物を溶媒に分散させる方法と
しては、例えば、かい形やタービン形やプロペラ形の回
転羽根を用いた攪拌等があげられる。
しては、例えば、かい形やタービン形やプロペラ形の回
転羽根を用いた攪拌等があげられる。
【００１３】本発明においては、カロチン含有物を十分
に溶媒に分散させた後、ついで、析出物をろ過、洗浄す
る。ろ過は、真空ろ過が好ましく、洗浄にはカロチンの
分散に用いた溶媒と同じものを使用するのが好ましい。
洗浄後のカロチン結晶は溶媒を含んでいるため、さらに
溶媒を除去することによって高純度のカロチン結晶を得
る。
に溶媒に分散させた後、ついで、析出物をろ過、洗浄す
る。ろ過は、真空ろ過が好ましく、洗浄にはカロチンの
分散に用いた溶媒と同じものを使用するのが好ましい。
洗浄後のカロチン結晶は溶媒を含んでいるため、さらに
溶媒を除去することによって高純度のカロチン結晶を得
る。
【００１４】溶媒の除去方法としては、真空乾操法が適
当である。また、溶媒除去操作は、カロチンの分解を防
止するために６０℃以下、好ましくは３０℃以下で行う
ことが望ましい。溶媒を除去することにより、高純度の
カロチン結晶が得ることができる。
当である。また、溶媒除去操作は、カロチンの分解を防
止するために６０℃以下、好ましくは３０℃以下で行う
ことが望ましい。溶媒を除去することにより、高純度の
カロチン結晶が得ることができる。
【００１５】
【発明の効果】この結晶化法は、上記操作以外に特に他
の操作を施さなくても、簡易な操作で高純度カロチンが
得られる点でメリットがある。また、本発明の方法で得
られる高純度のカロチン結晶は、トランス体が１００％
で不純物が少ないという特徴を有するため、健康食品等
の用途に使用できる。
の操作を施さなくても、簡易な操作で高純度カロチンが
得られる点でメリットがある。また、本発明の方法で得
られる高純度のカロチン結晶は、トランス体が１００％
で不純物が少ないという特徴を有するため、健康食品等
の用途に使用できる。
【００１６】
【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１７】実施例１ ライオンオレオケミカル製パーム油カロチン３０％植物
油懸濁液（販売元：ライオン（株）、商標：ハイアルフ
ァ）１．０ｋｇを５リットルビーカーに入れ、ｎ−ヘキ
サンを３．０リットル加えて室温で３０分間分散させ
た。分散にはプロペラ型攪拌機を用いた。分散液中の析
出物をヌッチェを用いた真空ろ過によりろ別し、２７
０．５ｇの赤褐色の結晶を得た。得られた結晶中のカロ
チン濃度を吸光度計により測定したところ、カロチン濃
度は５０．２％であった。カロチン濃度は４５０ｎｍに
おける吸光度から次の式により計算される。なお、分子
吸光係数の値は２４５０を用いて計算を行った。
油懸濁液（販売元：ライオン（株）、商標：ハイアルフ
ァ）１．０ｋｇを５リットルビーカーに入れ、ｎ−ヘキ
サンを３．０リットル加えて室温で３０分間分散させ
た。分散にはプロペラ型攪拌機を用いた。分散液中の析
出物をヌッチェを用いた真空ろ過によりろ別し、２７
０．５ｇの赤褐色の結晶を得た。得られた結晶中のカロ
チン濃度を吸光度計により測定したところ、カロチン濃
度は５０．２％であった。カロチン濃度は４５０ｎｍに
おける吸光度から次の式により計算される。なお、分子
吸光係数の値は２４５０を用いて計算を行った。
【００１８】次に得られた結晶を、約１００ｃｃのｎ−
ヘキサンをヌッチェ上にろ別されたろ滓に流して洗浄し
た後、５０℃で２時間真空乾操を行い、その後真空下に
一晩置いた。その結果１９９．７ｇの淡赤褐色の結晶を
得た。得られた結晶中のカロチン濃度を再び吸光度計で
測定したところ、カロチン濃度は９９．０％であった。
ヘキサンをヌッチェ上にろ別されたろ滓に流して洗浄し
た後、５０℃で２時間真空乾操を行い、その後真空下に
一晩置いた。その結果１９９．７ｇの淡赤褐色の結晶を
得た。得られた結晶中のカロチン濃度を再び吸光度計で
測定したところ、カロチン濃度は９９．０％であった。
Claims (4)
- 【請求項１】 カロチン含有物を、ヘキサンと相溶性の
ある溶媒中に分散させ、ついで、ろ過、洗浄した後、溶
媒を除去することを特徴とする高純度カロチンの結晶化
法。 - 【請求項２】 溶媒がヘキサン、アセトン、エタノー
ル、イソプロピルアルコール、ジクロロエタン、トリク
ロロエチレン、トリクロロトリフルオロエタンからなる
選択される少なくとも一以上である請求項１記載の高純
度カロチンの結晶化法 - 【請求項３】 カロチン含有物のカロチン濃度が１〜９
９％であることを特徴とする請求項１又は２記載の高純
度カロチンの結晶化法。 - 【請求項４】 分散を常温〜６０℃で行うことを特徴と
する請求項１から３いずれか１項に記載の高純度カロチ
ンの結晶化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35782899A JP2001139543A (ja) | 1999-11-12 | 1999-11-12 | 高純度カロチンの結晶化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35782899A JP2001139543A (ja) | 1999-11-12 | 1999-11-12 | 高純度カロチンの結晶化法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001139543A true JP2001139543A (ja) | 2001-05-22 |
Family
ID=18456142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35782899A Pending JP2001139543A (ja) | 1999-11-12 | 1999-11-12 | 高純度カロチンの結晶化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001139543A (ja) |
-
1999
- 1999-11-12 JP JP35782899A patent/JP2001139543A/ja active Pending
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