JP2001131255A - ホルムアルデヒド縮合物及びこれを含有する繊維用処理剤 - Google Patents
ホルムアルデヒド縮合物及びこれを含有する繊維用処理剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 処理に際して変色を生じず、耐光堅牢度の低
下が少ない、ポリアミド系繊維材料用染料固着剤及び汚
染防止剤を提供する。 【解決手段】 所定のフェノール化合物の混合物をホル
ムアルデヒドと重縮合反応させ、得られる重縮合反応生
成物を亜二チオン酸塩又はチオ硫酸塩で還元処理して得
られるホルムアルデヒド縮合物、このホルムアルデヒド
縮合物を含有するポリアミド系繊維材料用染料固着剤及
びポリアミド系繊維材料用汚染防止剤。
下が少ない、ポリアミド系繊維材料用染料固着剤及び汚
染防止剤を提供する。 【解決手段】 所定のフェノール化合物の混合物をホル
ムアルデヒドと重縮合反応させ、得られる重縮合反応生
成物を亜二チオン酸塩又はチオ硫酸塩で還元処理して得
られるホルムアルデヒド縮合物、このホルムアルデヒド
縮合物を含有するポリアミド系繊維材料用染料固着剤及
びポリアミド系繊維材料用汚染防止剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ホルムアルデヒド
縮合物及びこの縮合物を含有するポリアミド系繊維材料
用染料固着剤並びにポリアミド系繊維材料用汚染防止剤
に関する。本発明は、特に、処理に際して変色を生じ
ず、耐光堅牢度の低下が少ないポリアミド系繊維材料用
染料固着剤並びにポリアミド系繊維材料用汚染防止剤に
関する。
縮合物及びこの縮合物を含有するポリアミド系繊維材料
用染料固着剤並びにポリアミド系繊維材料用汚染防止剤
に関する。本発明は、特に、処理に際して変色を生じ
ず、耐光堅牢度の低下が少ないポリアミド系繊維材料用
染料固着剤並びにポリアミド系繊維材料用汚染防止剤に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ポリアミド系繊維材料には、合成
タンニンと称されるジヒドロキシジフェニルスルホン及
びフェノールスルホン酸塩とホルムアルデヒドとを縮合
反応させた縮合物や、ジヒドロキシジフェニルスルホン
及びそのスルホン化物とホルムアルデヒドとを縮合反応
させた縮合物などに代表されるホルムアルデヒド縮合物
が、酸性染料の染色堅牢度を向上させる染料固着剤とし
て、またアニオン性染料の汚染を防止するための汚染防
止剤として使用されるのが一般的である。また、ポリア
ミド系繊維からなるカーペットに対しても、食品色素な
どによる汚染防止の機能を付与するために、同様のホル
ムアルデヒド縮合物が汚染防止剤として一般的に使用さ
れている。
タンニンと称されるジヒドロキシジフェニルスルホン及
びフェノールスルホン酸塩とホルムアルデヒドとを縮合
反応させた縮合物や、ジヒドロキシジフェニルスルホン
及びそのスルホン化物とホルムアルデヒドとを縮合反応
させた縮合物などに代表されるホルムアルデヒド縮合物
が、酸性染料の染色堅牢度を向上させる染料固着剤とし
て、またアニオン性染料の汚染を防止するための汚染防
止剤として使用されるのが一般的である。また、ポリア
ミド系繊維からなるカーペットに対しても、食品色素な
どによる汚染防止の機能を付与するために、同様のホル
ムアルデヒド縮合物が汚染防止剤として一般的に使用さ
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
染料固着剤や汚染防止剤は、被処理材料であるポリアミ
ド系繊維材料を黄色又は薄い茶褐色に変色させて、色相
の変化や品位の低下を招いたり、耐光堅牢度を低下させ
るなどの欠点を有している。これらの欠点は、特に白色
及び淡色のポリアミド系繊維材料で顕著に現れる。そこ
で、この欠点を解決するために様々な試みが行われてお
り、例えば、ホルムアルデヒド縮合物のフェノール性水
酸基のアシル化又はエーテル化変性を行う技術（特開平
２−６１０号公報）が開示されているが、処理変色の防
止や耐光堅牢度の向上と相反して、染料固着性や汚染防
止性が低下するなどの欠点を有している。また、ホルム
アルデヒド縮合物を過酸化水素や他の酸化剤で酸化処理
して欠点を改良する試みも行われているが、処理変色の
防止や耐光堅牢度の向上は十分には得られていない。さ
らに、重亜硫酸ソーダなどの重亜硫酸化合物による還元
処理も試みられているが、重亜硫酸化合物により十分な
還元効果を得るためには酸性の条件下で処理を行うこと
が必要となり、この処理を行うとホルムアルデヒド縮合
物の粘度の上昇と染料固着性や汚染防止性の低下を招
き、実用性に乏しく、未だ課題の解決には至っていな
い。
染料固着剤や汚染防止剤は、被処理材料であるポリアミ
ド系繊維材料を黄色又は薄い茶褐色に変色させて、色相
の変化や品位の低下を招いたり、耐光堅牢度を低下させ
るなどの欠点を有している。これらの欠点は、特に白色
及び淡色のポリアミド系繊維材料で顕著に現れる。そこ
で、この欠点を解決するために様々な試みが行われてお
り、例えば、ホルムアルデヒド縮合物のフェノール性水
酸基のアシル化又はエーテル化変性を行う技術（特開平
２−６１０号公報）が開示されているが、処理変色の防
止や耐光堅牢度の向上と相反して、染料固着性や汚染防
止性が低下するなどの欠点を有している。また、ホルム
アルデヒド縮合物を過酸化水素や他の酸化剤で酸化処理
して欠点を改良する試みも行われているが、処理変色の
防止や耐光堅牢度の向上は十分には得られていない。さ
らに、重亜硫酸ソーダなどの重亜硫酸化合物による還元
処理も試みられているが、重亜硫酸化合物により十分な
還元効果を得るためには酸性の条件下で処理を行うこと
が必要となり、この処理を行うとホルムアルデヒド縮合
物の粘度の上昇と染料固着性や汚染防止性の低下を招
き、実用性に乏しく、未だ課題の解決には至っていな
い。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討を重ねた結果、特定のフェノ
ール系化合物とホルムアルデヒドとを重縮合反応して得
られる重縮合反応生成物を亜二チオン酸塩又はチオ硫酸
塩で還元処理して得られるホルムアルデヒド縮合物を用
いることにより、染料固着性や汚染防止性を低下させる
ことなく、処理変色の防止や耐光堅牢度の低下も抑えら
れることを見出し、この知見に基づき本発明を完成させ
た。
を解決するために鋭意検討を重ねた結果、特定のフェノ
ール系化合物とホルムアルデヒドとを重縮合反応して得
られる重縮合反応生成物を亜二チオン酸塩又はチオ硫酸
塩で還元処理して得られるホルムアルデヒド縮合物を用
いることにより、染料固着性や汚染防止性を低下させる
ことなく、処理変色の防止や耐光堅牢度の低下も抑えら
れることを見出し、この知見に基づき本発明を完成させ
た。
【０００５】すなわち、本発明は、３０〜７０重量％の
下記一般式（１）で表される化合物、１０〜７０重量％
の下記一般式（２）で表される化合物の少なくとも１種
及び、所望により、残部の下記一般式（３）で表される
化合物の少なくとも１種からなる混合物をホルムアルデ
ヒドと重縮合反応させ、得られる重縮合反応生成物を下
記一般式（４）で表される亜二チオン酸塩又は下記一般
式（５）で表されるチオ硫酸塩で還元処理して得られる
ホルムアルデヒド縮合物を提供する。
下記一般式（１）で表される化合物、１０〜７０重量％
の下記一般式（２）で表される化合物の少なくとも１種
及び、所望により、残部の下記一般式（３）で表される
化合物の少なくとも１種からなる混合物をホルムアルデ
ヒドと重縮合反応させ、得られる重縮合反応生成物を下
記一般式（４）で表される亜二チオン酸塩又は下記一般
式（５）で表されるチオ硫酸塩で還元処理して得られる
ホルムアルデヒド縮合物を提供する。
【０００６】
【化６】
【０００７】
【化７】
【０００８】（上式中、Ｘは−ＳＯ3 Ｍ、
【０００９】
【化８】
【００１０】を表し、ここでＭはそれぞれ水素原子、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属又は−ＮＨ4 を表す）
ルカリ金属、アルカリ土類金属又は−ＮＨ4 を表す）
【００１１】
【化９】
【００１２】（上式中、Ｙは水素原子、ヒドロキシル
基、メチル基、
基、メチル基、
【００１３】
【化１０】
【００１４】を表す） Ｍ1 Ｓ2 Ｏ4 （４） （上式中、Ｍ1 はアルカリ金属、アルカリ土類金属又は−ＮＨ4 を表す） Ｍ2 Ｓ2 Ｏ3 （５） （上式中、Ｍ2 はアルカリ金属、アルカリ土類金属又は−ＮＨ4 を表す） 本発明は、また、前記ホルムアルデヒド縮合物を含有す
るポリアミド系繊維材料用染料固着剤およびポリアミド
系繊維材料用汚染防止剤を提供する。
るポリアミド系繊維材料用染料固着剤およびポリアミド
系繊維材料用汚染防止剤を提供する。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明における一般式（１）の化
合物はジヒドロキシジフェニルスルホンであり、４，
４’−体、２，４’−体、２，２’−体などの異性体が
挙げられる。本発明における一般式（２）の化合物とし
ては、例えば、フェノールスルホン酸、ビスフェノール
Ａスルホン酸、ビスフェノールＡメチルスルホン酸、ジ
ヒドロキシジフェニルスルホンのスルホン化物、ジヒド
ロキシジフェニルスルホンのメチルスルホン化物、及び
それらのスルホン酸又はスルホン化物のナトリウム塩、
カリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩などが挙げ
られる。
合物はジヒドロキシジフェニルスルホンであり、４，
４’−体、２，４’−体、２，２’−体などの異性体が
挙げられる。本発明における一般式（２）の化合物とし
ては、例えば、フェノールスルホン酸、ビスフェノール
Ａスルホン酸、ビスフェノールＡメチルスルホン酸、ジ
ヒドロキシジフェニルスルホンのスルホン化物、ジヒド
ロキシジフェニルスルホンのメチルスルホン化物、及び
それらのスルホン酸又はスルホン化物のナトリウム塩、
カリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩などが挙げ
られる。
【００１６】本発明における一般式（３）の化合物とし
ては、例えば、フェノール、ジオキシベンゼン、クレゾ
ール、フェニルフェノール、ビスフェノールＡなどが挙
げられる。本発明に係るホルムアルデヒド縮合物は、３
０〜７０重量％の一般式（１）の化合物及び１０〜７０
重量％の一般式（２）の化合物の少なくとも１種からな
るフェノール化合物混合物又は３０〜７０重量％の一般
式（１）の化合物、１０〜７０重量％の一般式（２）の
化合物の少なくとも１種及び残部の一般式（３）の化合
物の少なくとも１種からなるフェノール化合物混合物と
ホルムアルデヒドとを重縮合反応させ、得られる重縮合
反応生成物を一般式（４）の亜二チオン酸塩又は一般式
（５）のチオ硫酸塩で還元処理することにより得られ
る。重縮合反応は、従来公知の方法で容易に行うことが
でき、例えば、上記フェノール化合物の混合物とホルム
アルデヒドとを、水溶媒中で、水酸化ナトリウムなどの
アルカリを触媒として用いて、温度９０〜１３０℃で３
〜２０時間反応させることにより行うことができる。重
縮合反応に供されるホルムアルデヒドの量は、フェノー
ル化合物の合計モル数１モルに対して０．５〜１．５モ
ルであるのが好ましい。また、反応後に重縮合反応生成
物を亜二チオン酸塩又はチオ硫酸塩を用いて行う還元処
理は、好ましくは、亜二チオン酸塩又はチオ硫酸塩を重
縮合反応生成物１００重量部に対して１〜３０重量部、
好ましくは２〜２０重量部の量で混合し、水溶媒中で、
温度４０〜１５０℃、好ましくは６０〜１００℃で加熱
することにより行うことができる。この還元処理に用い
られる亜二チオン酸塩としては亜二チオン酸ナトリウ
ム、亜二チオン酸カリウム、亜二チオン酸カルシウム、
亜二チオン酸アンモニウムなどが挙げられ、またチオ硫
酸塩としてはチオ硫酸ナトリウム、チオ硫酸カリウム、
チオ硫酸カルシウム、チオ硫酸アンモニウムなどが挙げ
られる。亜二チオン酸塩又はチオ硫酸塩を用いて行う還
元処理は、重縮合反応後、重縮合反応生成物を単離する
ことなく連続して還元処理を行ってもよいし、重縮合反
応物を単離した後にあらためて還元処理を行ってもよ
い。
ては、例えば、フェノール、ジオキシベンゼン、クレゾ
ール、フェニルフェノール、ビスフェノールＡなどが挙
げられる。本発明に係るホルムアルデヒド縮合物は、３
０〜７０重量％の一般式（１）の化合物及び１０〜７０
重量％の一般式（２）の化合物の少なくとも１種からな
るフェノール化合物混合物又は３０〜７０重量％の一般
式（１）の化合物、１０〜７０重量％の一般式（２）の
化合物の少なくとも１種及び残部の一般式（３）の化合
物の少なくとも１種からなるフェノール化合物混合物と
ホルムアルデヒドとを重縮合反応させ、得られる重縮合
反応生成物を一般式（４）の亜二チオン酸塩又は一般式
（５）のチオ硫酸塩で還元処理することにより得られ
る。重縮合反応は、従来公知の方法で容易に行うことが
でき、例えば、上記フェノール化合物の混合物とホルム
アルデヒドとを、水溶媒中で、水酸化ナトリウムなどの
アルカリを触媒として用いて、温度９０〜１３０℃で３
〜２０時間反応させることにより行うことができる。重
縮合反応に供されるホルムアルデヒドの量は、フェノー
ル化合物の合計モル数１モルに対して０．５〜１．５モ
ルであるのが好ましい。また、反応後に重縮合反応生成
物を亜二チオン酸塩又はチオ硫酸塩を用いて行う還元処
理は、好ましくは、亜二チオン酸塩又はチオ硫酸塩を重
縮合反応生成物１００重量部に対して１〜３０重量部、
好ましくは２〜２０重量部の量で混合し、水溶媒中で、
温度４０〜１５０℃、好ましくは６０〜１００℃で加熱
することにより行うことができる。この還元処理に用い
られる亜二チオン酸塩としては亜二チオン酸ナトリウ
ム、亜二チオン酸カリウム、亜二チオン酸カルシウム、
亜二チオン酸アンモニウムなどが挙げられ、またチオ硫
酸塩としてはチオ硫酸ナトリウム、チオ硫酸カリウム、
チオ硫酸カルシウム、チオ硫酸アンモニウムなどが挙げ
られる。亜二チオン酸塩又はチオ硫酸塩を用いて行う還
元処理は、重縮合反応後、重縮合反応生成物を単離する
ことなく連続して還元処理を行ってもよいし、重縮合反
応物を単離した後にあらためて還元処理を行ってもよ
い。
【００１７】本発明のポリアミド系繊維材料用染料固着
剤及びポリアミド系繊維材料用汚染防止剤は、上記の重
縮合反応生成物を還元処理して得られたホルムアルデヒ
ド縮合物を、適度な濃度に、水などの適当な溶媒を用い
て希釈することにより得られる。その際には、染料固着
剤や汚染防止剤の性能を妨げない範囲で、従来の染料固
着剤や汚染防止剤に用いられている消泡剤、防腐剤など
を添加してもよい。
剤及びポリアミド系繊維材料用汚染防止剤は、上記の重
縮合反応生成物を還元処理して得られたホルムアルデヒ
ド縮合物を、適度な濃度に、水などの適当な溶媒を用い
て希釈することにより得られる。その際には、染料固着
剤や汚染防止剤の性能を妨げない範囲で、従来の染料固
着剤や汚染防止剤に用いられている消泡剤、防腐剤など
を添加してもよい。
【００１８】本発明のポリアミド系繊維材料用染料固着
剤やポリアミド系繊維材料用汚染防止剤を用いて処理さ
れるポリアミド系繊維材料としては、ナイロン−６繊
維、ナイロン−６６繊維などの脂肪族ポリアミド繊維、
キシリレンジアミン系ポリアミド繊維やその他の芳香族
ポリアミド繊維などを例示することができ、ポリアミド
繊維以外の繊維が一部に含まれていてもよい。また、ポ
リアミド系繊維材料は、糸、チーズ、織物、編物、不織
布、カーペットなどのいかなる形態にあってもよい。
剤やポリアミド系繊維材料用汚染防止剤を用いて処理さ
れるポリアミド系繊維材料としては、ナイロン−６繊
維、ナイロン−６６繊維などの脂肪族ポリアミド繊維、
キシリレンジアミン系ポリアミド繊維やその他の芳香族
ポリアミド繊維などを例示することができ、ポリアミド
繊維以外の繊維が一部に含まれていてもよい。また、ポ
リアミド系繊維材料は、糸、チーズ、織物、編物、不織
布、カーペットなどのいかなる形態にあってもよい。
【００１９】本発明のポリアミド系繊維材料用染料固着
剤及びポリアミド系繊維材料用汚染防止剤の使用量は、
ポリアミド系繊維材料に対してホルムアルデヒド縮合物
として０．１〜５％ｏ．ｗ．ｆ．であるのが望ましく、
水で希釈溶解して用いるのが好ましい。本発明のポリア
ミド系繊維材料用染料固着剤及びポリアミド系繊維材料
用汚染防止剤を用いたポリアミド系繊維材料の処理方法
としては、特に制限はなく、吸尽法、パッド法、スプレ
ー法、コート法などの公知の方法を用いることができ
る。例えば、吸尽法を用いる場合、処理温度は１００℃
以下であるのが好ましく、処理液中に３０〜１００℃で
５〜３０分間浸漬することにより処理を行うことができ
る。また、パッド法で処理する場合、ポリアミド系繊維
材料を処理液に浸漬後、マングルにてピックアップ３０
〜１５０％程度に絞り、次いで１００〜１５０℃で乾燥
し、又は１００〜１５０℃でスチーミングすることによ
り処理を行うことができる。また、スプレー処理の場合
も、同様に、ピックアップ３０〜１５０％程度になるよ
う処理液をスプレーした後、１００〜１５０℃で乾燥
し、又は１００〜１５０℃でスチーミングすることによ
り処理を行うことができる。また、本発明のホルムアル
デヒド縮合物の吸尽性を向上させるために、希釈溶解さ
れた処理液にｐＨが５以下となるように、酸や無機塩を
添加してもよい。このとき添加する酸としては、硫酸、
塩酸などの無機酸、蟻酸、酢酸などの有機酸、スルファ
ミン酸などが挙げられ、無機塩としては、硫酸ナトリウ
ム、硫酸カリウム、硫酸マグネシウム、塩化マグネシウ
ム、塩化カルシウムなどが挙げられる。
剤及びポリアミド系繊維材料用汚染防止剤の使用量は、
ポリアミド系繊維材料に対してホルムアルデヒド縮合物
として０．１〜５％ｏ．ｗ．ｆ．であるのが望ましく、
水で希釈溶解して用いるのが好ましい。本発明のポリア
ミド系繊維材料用染料固着剤及びポリアミド系繊維材料
用汚染防止剤を用いたポリアミド系繊維材料の処理方法
としては、特に制限はなく、吸尽法、パッド法、スプレ
ー法、コート法などの公知の方法を用いることができ
る。例えば、吸尽法を用いる場合、処理温度は１００℃
以下であるのが好ましく、処理液中に３０〜１００℃で
５〜３０分間浸漬することにより処理を行うことができ
る。また、パッド法で処理する場合、ポリアミド系繊維
材料を処理液に浸漬後、マングルにてピックアップ３０
〜１５０％程度に絞り、次いで１００〜１５０℃で乾燥
し、又は１００〜１５０℃でスチーミングすることによ
り処理を行うことができる。また、スプレー処理の場合
も、同様に、ピックアップ３０〜１５０％程度になるよ
う処理液をスプレーした後、１００〜１５０℃で乾燥
し、又は１００〜１５０℃でスチーミングすることによ
り処理を行うことができる。また、本発明のホルムアル
デヒド縮合物の吸尽性を向上させるために、希釈溶解さ
れた処理液にｐＨが５以下となるように、酸や無機塩を
添加してもよい。このとき添加する酸としては、硫酸、
塩酸などの無機酸、蟻酸、酢酸などの有機酸、スルファ
ミン酸などが挙げられ、無機塩としては、硫酸ナトリウ
ム、硫酸カリウム、硫酸マグネシウム、塩化マグネシウ
ム、塩化カルシウムなどが挙げられる。
【００２０】フェノール化合物は、縮合反応の間などに
酸化の副生物であるキノン型化合物を生成し、これが処
理変色の原因となる。本発明のホルムアルデヒド縮合物
による作用は明確ではないが、重縮合反応生成物を還元
処理することにより、副生した酸化物をもとのフェノー
ル化合物に戻し、これによって処理変色が押さえられる
のであろうと推定される。また、耐光堅牢度の向上につ
いては、還元処理されたホルムアルデヒド縮合物が光に
よる酸化をより受けにくなっているためと推定される。
酸化の副生物であるキノン型化合物を生成し、これが処
理変色の原因となる。本発明のホルムアルデヒド縮合物
による作用は明確ではないが、重縮合反応生成物を還元
処理することにより、副生した酸化物をもとのフェノー
ル化合物に戻し、これによって処理変色が押さえられる
のであろうと推定される。また、耐光堅牢度の向上につ
いては、還元処理されたホルムアルデヒド縮合物が光に
よる酸化をより受けにくなっているためと推定される。
【００２１】
【実施例】以下、実施例を用いて本発明を更に説明する
が、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるもの
ではない。 合成例１ ４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン２５００
ｇ、パラフェノールスルホン酸ナトリウム９８０ｇ、水
酸化ナトリウム２４０ｇ、３７％ホルムアルデヒド水溶
液１０００ｇ及び水２９８０ｇをオートクレーブの耐圧
容器にとり、撹拌下に１３０℃で４時間加熱して重縮合
反応させ、重縮合反応生成物１の水溶液を得た。その有
効成分濃度は５０重量％であった。
が、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるもの
ではない。 合成例１ ４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン２５００
ｇ、パラフェノールスルホン酸ナトリウム９８０ｇ、水
酸化ナトリウム２４０ｇ、３７％ホルムアルデヒド水溶
液１０００ｇ及び水２９８０ｇをオートクレーブの耐圧
容器にとり、撹拌下に１３０℃で４時間加熱して重縮合
反応させ、重縮合反応生成物１の水溶液を得た。その有
効成分濃度は５０重量％であった。
【００２２】合成例２ ４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン２２００
ｇ、ビスフェノールＡ３００ｇ、パラフェノールスルホ
ン酸ナトリウム９８０ｇ、水酸化ナトリウム２４０ｇ、
３７％ホルムアルデヒド水溶液１０００ｇ及び水２９８
０ｇを環流冷却管を備えた反応容器にとり、撹拌下に１
００℃で１５時間加熱して重縮合反応させ、重縮合反応
生成物２の水溶液を得た。その有効成分濃度は５０重量
％であった。
ｇ、ビスフェノールＡ３００ｇ、パラフェノールスルホ
ン酸ナトリウム９８０ｇ、水酸化ナトリウム２４０ｇ、
３７％ホルムアルデヒド水溶液１０００ｇ及び水２９８
０ｇを環流冷却管を備えた反応容器にとり、撹拌下に１
００℃で１５時間加熱して重縮合反応させ、重縮合反応
生成物２の水溶液を得た。その有効成分濃度は５０重量
％であった。
【００２３】合成例３ ４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン２５００
ｇ、パラフェノールスルホン酸ナトリウム１６００ｇ、
水酸化ナトリウム２５０ｇ、３７％ホルムアルデヒド水
溶液１２００ｇ及び水４０５０ｇを環流冷却管を備えた
反応容器にとり、撹拌下に１００℃で１５時間加熱して
重縮合反応させ、重縮合反応生成物３の水溶液を得た。
その有効成分濃度は５０重量％であった。
ｇ、パラフェノールスルホン酸ナトリウム１６００ｇ、
水酸化ナトリウム２５０ｇ、３７％ホルムアルデヒド水
溶液１２００ｇ及び水４０５０ｇを環流冷却管を備えた
反応容器にとり、撹拌下に１００℃で１５時間加熱して
重縮合反応させ、重縮合反応生成物３の水溶液を得た。
その有効成分濃度は５０重量％であった。
【００２４】実施例１ 合成例１で得られた重縮合反応生成物１の水溶液１００
０ｇ、亜二チオン酸ナトリウム６２．５ｇ及び水３４４
ｇを環流冷却管を備えた反応容器にとり、撹拌下に１０
０℃で２時間加熱して還元処理し、ホルムアルデヒド縮
合物溶液を得た。その有効成分濃度は３５重量％であっ
た。
０ｇ、亜二チオン酸ナトリウム６２．５ｇ及び水３４４
ｇを環流冷却管を備えた反応容器にとり、撹拌下に１０
０℃で２時間加熱して還元処理し、ホルムアルデヒド縮
合物溶液を得た。その有効成分濃度は３５重量％であっ
た。
【００２５】実施例２ 合成例１で得られた重縮合反応生成物１の水溶液１００
０ｇ、チオ硫酸ナトリウム６２．５ｇ及び水３４４ｇを
環流冷却管を備えた反応容器にとり、撹拌下に１００℃
で４時間加熱して還元処理し、ホルムアルデヒド縮合物
溶液を得た。その有効成分濃度は３５重量％であった。
０ｇ、チオ硫酸ナトリウム６２．５ｇ及び水３４４ｇを
環流冷却管を備えた反応容器にとり、撹拌下に１００℃
で４時間加熱して還元処理し、ホルムアルデヒド縮合物
溶液を得た。その有効成分濃度は３５重量％であった。
【００２６】実施例３ 合成例２で得られた重縮合反応生成物２の水溶液１００
０ｇ、亜二チオン酸ナトリウム６２．５ｇ及び水３４４
ｇを環流冷却管のついた反応容器にとり、撹拌下に１０
０℃で２時間加熱して還元処理し、ホルムアルデヒド縮
合物溶液を得た。その有効成分濃度は３５重量％であっ
た。
０ｇ、亜二チオン酸ナトリウム６２．５ｇ及び水３４４
ｇを環流冷却管のついた反応容器にとり、撹拌下に１０
０℃で２時間加熱して還元処理し、ホルムアルデヒド縮
合物溶液を得た。その有効成分濃度は３５重量％であっ
た。
【００２７】実施例４ 合成例２で得られた重縮合反応生成物２の水溶液１００
０ｇ、チオ硫酸ナトリウム６２．５ｇ及び水３４４ｇを
環流冷却管を備えた反応容器にとり、撹拌下に１００℃
で４時間加熱して還元処理し、ホルムアルデヒド縮合物
溶液を得た。その有効成分濃度は３５重量％であった。
０ｇ、チオ硫酸ナトリウム６２．５ｇ及び水３４４ｇを
環流冷却管を備えた反応容器にとり、撹拌下に１００℃
で４時間加熱して還元処理し、ホルムアルデヒド縮合物
溶液を得た。その有効成分濃度は３５重量％であった。
【００２８】実施例５ 合成例３で得られた重縮合反応生成物３の水溶液１００
０ｇ、亜二チオン酸ナトリウム６２．５ｇ及び水３４４
ｇを環流冷却管のついた反応容器にとり、撹拌下に１０
０℃で２時間加熱して還元処理し、ホルムアルデヒド縮
合物溶液を得た。その有効成分濃度は３５重量％であっ
た。
０ｇ、亜二チオン酸ナトリウム６２．５ｇ及び水３４４
ｇを環流冷却管のついた反応容器にとり、撹拌下に１０
０℃で２時間加熱して還元処理し、ホルムアルデヒド縮
合物溶液を得た。その有効成分濃度は３５重量％であっ
た。
【００２９】実施例６ 合成例３で得られた重縮合反応生成物３の水溶液１００
０ｇ、チオ硫酸ナトリウム６２．５ｇ及び水３４４ｇを
環流冷却管を備えた反応容器にとり、撹拌下に１００℃
で４時間加熱して還元処理し、ホルムアルデヒド縮合物
溶液を得た。その有効成分濃度は３５重量％であった。
０ｇ、チオ硫酸ナトリウム６２．５ｇ及び水３４４ｇを
環流冷却管を備えた反応容器にとり、撹拌下に１００℃
で４時間加熱して還元処理し、ホルムアルデヒド縮合物
溶液を得た。その有効成分濃度は３５重量％であった。
【００３０】比較例１ 合成例１で得られた重縮合反応生成物１の水溶液１００
０ｇ、３５％過酸化水素水１０ｇ及び水４２０ｇを反応
容器にとり、撹拌下に５０℃で２時間加熱して酸化処理
し、比較ホルムアルデヒド縮合物溶液を得た。その有効
成分濃度は３５重量％であった。
０ｇ、３５％過酸化水素水１０ｇ及び水４２０ｇを反応
容器にとり、撹拌下に５０℃で２時間加熱して酸化処理
し、比較ホルムアルデヒド縮合物溶液を得た。その有効
成分濃度は３５重量％であった。
【００３１】比較例２ 合成例１で得られた重縮合反応生成物１の水溶液を真空
下に濃縮乾燥し、乾燥ケーキを粉末化した。１Ｎ水酸化
ナトリウム５００ｇ中に、その粉末化した重縮合反応生
成物１の１５０ｇを激しく撹拌しながら混合し、次いで
無水酢酸５４ｇを添加した。１時間撹拌後、真空下に濃
縮乾燥し、重縮合反応物１のアシル化物の粉末である比
較ホルムアルデヒド縮合物を得た。
下に濃縮乾燥し、乾燥ケーキを粉末化した。１Ｎ水酸化
ナトリウム５００ｇ中に、その粉末化した重縮合反応生
成物１の１５０ｇを激しく撹拌しながら混合し、次いで
無水酢酸５４ｇを添加した。１時間撹拌後、真空下に濃
縮乾燥し、重縮合反応物１のアシル化物の粉末である比
較ホルムアルデヒド縮合物を得た。
【００３２】合成例１〜３で得られた重縮合反応生成
物、実施例１〜６、比較例１及び２で得られたホルムア
ルデヒド縮合物を用いて、以下の評価を行った。 １）染料固着性 （処理方法） 供試布： Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ １２９ ２％
o.w.f.で染色されたナイロン−６ニット 縮合物（有効成分）： １．０％o.w.f. 酢酸： ０．５ｃｃ／リットル 浴比： １：２０ 処理温度×時間： ９０℃×２０分 上記の条件下に吸尽処理をした後、水洗、脱水及び乾燥
（１０５℃×５分）を行った。
物、実施例１〜６、比較例１及び２で得られたホルムア
ルデヒド縮合物を用いて、以下の評価を行った。 １）染料固着性 （処理方法） 供試布： Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ １２９ ２％
o.w.f.で染色されたナイロン−６ニット 縮合物（有効成分）： １．０％o.w.f. 酢酸： ０．５ｃｃ／リットル 浴比： １：２０ 処理温度×時間： ９０℃×２０分 上記の条件下に吸尽処理をした後、水洗、脱水及び乾燥
（１０５℃×５分）を行った。
【００３３】（評価試験） 洗濯堅牢度： ＪＩＳ Ｌ−０８４４ Ａ−２法に準じ
た。 汗堅牢度： ＪＩＳ Ｌ−０８４８ アルカリ人工汗液
を用いて行った。 汚染度合いを目視判定し、５段階評価した。値は小さい
ほど、染料固着性が弱いことを意味する。
た。 汗堅牢度： ＪＩＳ Ｌ−０８４８ アルカリ人工汗液
を用いて行った。 汚染度合いを目視判定し、５段階評価した。値は小さい
ほど、染料固着性が弱いことを意味する。
【００３４】評価結果を表１に示す。 ２）処理変色及び耐光堅牢度 （処理方法） 供試布： ナイロン−６ニット白布、ナイロン−６
カーペット白布 縮合物（有効成分）： ０．８％o.w.f. スルファミン酸： ２ｇ／リットル 浴比： １：２０ 処理温度×時間： ９０℃×２０分 上記の条件下に吸尽処理をした後、水洗、脱水及び乾燥
（１０５℃×５分）を行った。
カーペット白布 縮合物（有効成分）： ０．８％o.w.f. スルファミン酸： ２ｇ／リットル 浴比： １：２０ 処理温度×時間： ９０℃×２０分 上記の条件下に吸尽処理をした後、水洗、脱水及び乾燥
（１０５℃×５分）を行った。
【００３５】（評価試験） 処理変色： ナイロン−６ニット白布： 測色機（ＭＩＮＯＬＴＡ
ＣＭ−３７００ｄ）を用いて、黄色度（Ｙ．Ｉ．）を
測定した。値は大きいほど、処理変色が強いことを意味
する。
ＣＭ−３７００ｄ）を用いて、黄色度（Ｙ．Ｉ．）を
測定した。値は大きいほど、処理変色が強いことを意味
する。
【００３６】ナイロン−６カーペット白布： 黄色度
を目視判定し、５段階評価した。値は小さいほど、処理
変色が強いことを意味する。 耐光堅牢度（カーボンアークフェードオメーターにて６
３℃で２０時間暴露した）： ナイロン−６ニット白布： 測色機（ＭＩＮＯＬＴＡ
ＣＭ−３７００ｄ）を用いて、黄色度（Ｙ．Ｉ．）を
測定した。値は大きいほど、耐光堅牢度が不良であるこ
とを意味する。
を目視判定し、５段階評価した。値は小さいほど、処理
変色が強いことを意味する。 耐光堅牢度（カーボンアークフェードオメーターにて６
３℃で２０時間暴露した）： ナイロン−６ニット白布： 測色機（ＭＩＮＯＬＴＡ
ＣＭ−３７００ｄ）を用いて、黄色度（Ｙ．Ｉ．）を
測定した。値は大きいほど、耐光堅牢度が不良であるこ
とを意味する。
【００３７】ナイロン−６カーペット白布： 黄色度
を目視判定し、５段階評価した。値は小さいほど、耐光
堅牢度が不良であることを意味する。 評価結果を表２に示す。 ３）汚染防止性 （処理方法） 供試布： ナイロン−６カーペット白布 縮合物（有効成分）： ０．８％o.w.f. スルファミン酸： ２ｇ／リットル 浴比： １：２０ 処理温度×時間： ９０℃×２０分 上記の条件下に吸尽処理をした後、水洗、脱水及び乾燥
（１０５℃×５分）を行った。
を目視判定し、５段階評価した。値は小さいほど、耐光
堅牢度が不良であることを意味する。 評価結果を表２に示す。 ３）汚染防止性 （処理方法） 供試布： ナイロン−６カーペット白布 縮合物（有効成分）： ０．８％o.w.f. スルファミン酸： ２ｇ／リットル 浴比： １：２０ 処理温度×時間： ９０℃×２０分 上記の条件下に吸尽処理をした後、水洗、脱水及び乾燥
（１０５℃×５分）を行った。
【００３８】（評価試験）食品添加用赤色染料No. ４０
（酸性染料）０．１ｇ／リットルの水溶液中に処理され
たナイロン−６カーペットを室温で１時間放置する。そ
の後、流水でできる限り水洗し、乾燥する。その後、残
留した汚染度を目視判定し、５段階評価した。値は小さ
いほど、汚染防止性が不良であることを意味する。
（酸性染料）０．１ｇ／リットルの水溶液中に処理され
たナイロン−６カーペットを室温で１時間放置する。そ
の後、流水でできる限り水洗し、乾燥する。その後、残
留した汚染度を目視判定し、５段階評価した。値は小さ
いほど、汚染防止性が不良であることを意味する。
【００３９】評価結果を表３に示す。
【００４０】
【表１】
【００４１】
【表２】
【００４２】
【表３】
【００４３】表１〜３の結果からわかるように、本発明
のホルムアルデヒド縮合物を含有するポリアミド系繊維
材料用染料固着剤及びポリアミド系繊維材料用汚染防止
剤を用いたものは、還元処理前の重縮合反応生成物を用
いて処理したポリアミド系繊維材料の染料固着性、汚染
防止性を低下させることなく、処理変色をなくすことが
でき、また耐光堅牢度に関しても還元処理前の重縮合反
応生成物を用いて処理した場合に比較して向上すること
が認められる。
のホルムアルデヒド縮合物を含有するポリアミド系繊維
材料用染料固着剤及びポリアミド系繊維材料用汚染防止
剤を用いたものは、還元処理前の重縮合反応生成物を用
いて処理したポリアミド系繊維材料の染料固着性、汚染
防止性を低下させることなく、処理変色をなくすことが
でき、また耐光堅牢度に関しても還元処理前の重縮合反
応生成物を用いて処理した場合に比較して向上すること
が認められる。
【００４４】
【発明の効果】本発明のホルムアルデヒド縮合物を含有
するポリアミド系繊維材料用染料固着剤及びポリアミド
系繊維材料用汚染防止剤を用いてポリアミド系繊維材料
を処理すれば、染料固着性、汚染防止性を低下させるこ
となく、処理変色を無くし、また耐光堅牢度の低下を抑
えることが可能となる。
するポリアミド系繊維材料用染料固着剤及びポリアミド
系繊維材料用汚染防止剤を用いてポリアミド系繊維材料
を処理すれば、染料固着性、汚染防止性を低下させるこ
となく、処理変色を無くし、また耐光堅牢度の低下を抑
えることが可能となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H057 AA01 BA02 CA38 CB10 CC02 DA01 DA22 GA07 GA24 GA25 HA01 4J002 CC071 DE026 GK02 4J033 CA02 CA09 CA11 CA12 CA13 CA18 CA19 CA24 CA25 CA29 CA44 CB02 CB03 CB18 CB25 CC04 CC11 HA28 HB09
Claims (4)
- 【請求項１】 ３０〜７０重量％の下記一般式（１）で
表される化合物、１０〜７０重量％の下記一般式（２）
で表される化合物の少なくとも１種及び、所望により、
残部の下記一般式（３）で表される化合物の少なくとも
１種からなる混合物をホルムアルデヒドと重縮合反応さ
せ、得られる重縮合反応生成物を下記一般式（４）で表
される亜二チオン酸塩又は下記一般式（５）で表される
チオ硫酸塩で還元処理して得られるホルムアルデヒド縮
合物。 【化１】 【化２】 （上式中、Ｘは−ＳＯ3 Ｍ、 【化３】 を表し、ここでＭはそれぞれ水素原子、アルカリ金属、
アルカリ土類金属又は−ＮＨ4 を表す） 【化４】 （上式中、Ｙは水素原子、ヒドロキシル基、メチル基、 【化５】 を表す） Ｍ1 Ｓ2 Ｏ4 （４） （上式中、Ｍ1 はアルカリ金属、アルカリ土類金属又は−ＮＨ4 を表す） Ｍ2 Ｓ2 Ｏ3 （５） （上式中、Ｍ2 はアルカリ金属、アルカリ土類金属又は−ＮＨ4 を表す） - 【請求項２】 還元処理が重縮合反応生成物１００重量
部に対して亜二チオン酸塩又はチオ硫酸塩を１〜３０重
量部の量で混合し、４０〜１５０℃で加熱還元処理する
ことからなる、請求項１記載のホルムアルデヒド縮合
物。 - 【請求項３】 請求項１に記載したホルムアルデヒド縮
合物を含有するポリアミド系繊維材料用染料固着剤。 - 【請求項４】 請求項１に記載したホルムアルデヒド縮
合物を含有するポリアミド系繊維材料用汚染防止剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31119399A JP2001131255A (ja) | 1999-11-01 | 1999-11-01 | ホルムアルデヒド縮合物及びこれを含有する繊維用処理剤 |
| EP00123751A EP1096058A3 (en) | 1999-11-01 | 2000-10-31 | Formaldehyde condensate and fiber treatment agent containing it |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31119399A JP2001131255A (ja) | 1999-11-01 | 1999-11-01 | ホルムアルデヒド縮合物及びこれを含有する繊維用処理剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001131255A true JP2001131255A (ja) | 2001-05-15 |
Family
ID=18014225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31119399A Pending JP2001131255A (ja) | 1999-11-01 | 1999-11-01 | ホルムアルデヒド縮合物及びこれを含有する繊維用処理剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1096058A3 (ja) |
| JP (1) | JP2001131255A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012157607A1 (ja) * | 2011-05-17 | 2012-11-22 | 日産化学工業株式会社 | ビスフェノールｓ含有ポリマーを含むレジスト下層膜形成組成物 |
| JP2014501806A (ja) * | 2010-11-12 | 2014-01-23 | インヴィスタ テクノロジーズ エスアエルエル | 染料、汚染ブロッカーおよびフルオロケミカルの水性分散液並びにカーペットの製造におけるその使用 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3181707A1 (de) * | 2015-12-18 | 2017-06-21 | LANXESS Deutschland GmbH | Verfahren zur herstellung von leder- oder pelz-halbfabrikaten |
| CN114481624B (zh) * | 2022-02-08 | 2024-05-03 | 东莞市中纺化工有限公司 | 一种抗黄变添加剂及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2934980A1 (de) * | 1979-08-30 | 1981-03-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phenol-formaldehyd-kondensate, ihre herstellung und verwendung als dispergiermittel, verfluessiger und gerbstoffe |
| BR8700584A (pt) * | 1986-02-14 | 1987-12-08 | Du Pont | Substrato textil de poliamida sintetica;processo para preparacao de produto polimerico modificado de condensacao de fenol sulfonado-formaldeido |
| DE4028534A1 (de) * | 1990-09-07 | 1992-03-12 | Bayer Ag | Armomatische kondensationsprodukte |
-
1999
- 1999-11-01 JP JP31119399A patent/JP2001131255A/ja active Pending
-
2000
- 2000-10-31 EP EP00123751A patent/EP1096058A3/en not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014501806A (ja) * | 2010-11-12 | 2014-01-23 | インヴィスタ テクノロジーズ エスアエルエル | 染料、汚染ブロッカーおよびフルオロケミカルの水性分散液並びにカーペットの製造におけるその使用 |
| WO2012157607A1 (ja) * | 2011-05-17 | 2012-11-22 | 日産化学工業株式会社 | ビスフェノールｓ含有ポリマーを含むレジスト下層膜形成組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1096058A2 (en) | 2001-05-02 |
| EP1096058A3 (en) | 2001-05-09 |
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