JPS5876585A - 湿潤堅牢度増進剤および増進方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は湿潤堅牢度増進剤および増進方法に関するもの
である。さらに詳しくはアニオン染料によるポリアミド
系繊維染色物の後処理に際し塩素堅牢度の低下の少ない
しかも湿潤堅牢度がすぐれている湿潤堅牢度増進剤およ
び湿潤堅牢度増進方法に関するものである。

ポリアミド系繊維はその用途、目的に応じてアニオン染
料である直接染料、酸性染料、媒染・酸性染料および反
応性染料のそれぞれの特長が生かされ使いわけられてい
る。

しかし、媒染・酸性染料以外のいずれの染料の染色物も
程度の差こそあれ湿潤堅牢度に乏しく。

普通、染色物の湿潤堅牢度を改善するためにタンニンま
たは／およびシンタン等の染料固着剤による後処理が行
なわれてきた。

しかしながらこれらの染料固着剤で処理された染色物は
耐塩素堅牢度の低下が大きいと云う欠点を有している。

すなわち、タンニンまたは／およびシンタンにより処理
されたアニオン染料によるポリアミド系繊維染色物ゝは
洗たく時に塩素系漂白剤で処理されたり、水道水中のカ
ルキによって変色ｌたは退色する耐塩素堅牢度を著しく
低下させる現象がしばしば起る。特にナイロン繊維はそ
の素材の特性からレジャー用繊維製品に利用される場合
が多く１例えばナイロン繊維の酸性染料による捺染物が
水着に利用された場合、プールの水（水の消播のために
カルキ−を多量に入れる）や海水によって変色または退
色する。

本発明者らは耐塩素堅牢度の低下が少なくしかも自好な
湿潤堅、牢度向上効果を有する湿潤堅牢度増進剤および
増進方法につき検討した結果１本発明に到達した。すな
わち、本発明は一般式（式中、Ｙ、ＺはＲ１、ＯＲ２ま
たはＮ＜”　であり：２ Ｒ１，Ｒ２は炭化水素；　Ｘｉ　＊　ｘ２はＨ，アルキ
ル基、アリール基、アルカリール基、アラルキル基５ヒ
ドロキシルアルキル基、アミン基もしくはアミノ基含有
基、シアノ基またはアシル基である。）で示されるイミ
ノ基含有化合物（塩）　（Ａ）　、タンニンＣＢ）また
は／およびシンタン（Ｃ）を併用してなるアニオン染料
によるポリアミド系繊維染色物の湿潤堅牢度増進剤（第
一発明）および一般式（式中、Ｙ、ＺはＲ１、ＯＲ２ま
たはＮ＜＝二であり；Ｒ１ｒ　Ｒ２は炭化水素基；　ｘ
、　、　Ｘ２はＨ，アルキル基。

アリール基、アルカリール基、アラルキル基、ヒで示さ
れるイミノ基含有化合物（塩）〔Ａ〕およびタンニンＣ
Ｂ）または／およびシンタンＣＣ）を併用してアニオン
染料によるポリアミド系繊維染色物に対して付着量が０
．１〜１５重量％（固形分）になるように処理し、１０
ｃ以上で付着させることを特徴とする゛アニオン染料に
よるポリアミド系繊維染色物の湿潤堅牢度増進方法（第
二発明）である。

とその塩をいう。以下同様の表現を用いる０この化合物
（塩）としては化審法既存化学物質ハンドブック第２版
（化学工業日報社発行）の第８８頁および第１２８〜１
２４頁に記載の化合物および他のイミノ基含有化合物（
塩）があげられる。一般式Ｑ）　ニオイテ、　Ｒ，、Ｒ
２は炭化水素基であり、この炭化水素基としてはアルキ
ル基（メチル基、エチル基、ドデシル基など）およびア
リール基（フェニル基など）があげられる。またＸｌ、
　Ｘ２としてはＨ，アルキル基（メチル基、エチル基、
ドデシル基など）；アリール基（フェニル基など）；ア
ルカリール基（キシリル基、トリル基など）；アラルキ
ル基（トリフェニルメチル基、ベンジル基など）、ヒド
ロキシアルキル基（ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエ
チル基など）、アミノ基もしくはアミン基含有基（−Ｎ
ｌ２．−Ｃ−Ｎｌ２．−（ＣＨ２）３−話 基）ｆｔト〕、シアノ基またはアシル基（アセチル基、
ウンデカノイル基など）があげられる。

一般式（１）で示される化合物が塩の場合、この塩とし
ては無機酸（塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、炭酸など）、
有機質（ギ酸、酢酸など）およびこれらの二種以上の塩
があげられる。

一般式（１）で示されるイミノ基含有化合物（塩）の具
体例を示せば下記のとおりである。

（Ａ）一般式（１）で示されるイミノ基含有化合物（塩
）（Ａ−１）グアニジン化合物（塩） 一般式 ％式％ で示される化合物まｔこはその塩： （１）グアニジンまたはその塩 グアニジン；塩酸−１炭酸−・リン酸−・硝酸−１硫酸
−、ギ酸−１酢酸−グアニジンなど （ｉ＋）グアニジン誘導体（置換グアニジン）まｔこζ
よその塩 アルキル置換グアニジン（１、’　１　、８　、８−テ
トラメチルグアニジン、ｎ−ドデシルり。

アリール置換グアニジン−（フェニルグアニジンなど）
；アラルキル置換グアニジン（トリフェニルグアニジン
など）；ヒドロキシアルキル置換グアニジン（メチロー
ルグアニジン。

ジメチロールグアニジンなど）；アミノ置換もしくはア
ミノ基含有基置換グアニジン（アミノグアニジン、Ｌ−
アルギニン、Ｎ−アルカノイル−１−アルキニンエチル
エステルなど）；シアノ置換グアニジン（グアニル尿素
”）チロールリン酸グアニル尿素など）；ビグアニド〔
キシリルビグアニド、塩酸ビグアニド、１−ｎ−ブチル
ビグアニド、　１　、１’−へキサメチレンビス（５−
（ｐ−クロロフェニル）ビグアニド）、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルビグアニド塩酸塩、Ｎ−（β−フェネチル）ビグアニ
ドなど〕など （Ａ−２）アミジン化合物（塩） 一般式 ％式％（３） 基である〕 で示される化合物またはその塩。

アセトアミジン、エチルアミジン、フェニルアミジン、
塩酸アセトアミジン、硝酸アセトアミジンなど；好まし
くは塩酸アセトアミジンおよび硝酸アセトアミジン （Ａ−８）イミドエーテル化合物（塩）一般式 ％式％（４ 〔式中ｒ　Ｒ４＋　Ｒ５は一般式（１）におけるＲＩＩ
Ｒ２と同様の基である〕 で示される化合物またはその塩； アセトイミドメチルエーテル塩酸塩、フェニルイミドメ
チルエーテル塩酸塩など （Ａ−４）イソ尿素エーテル化合物（塩）一般式 ％式％（５） 〔式中、Ｒ６は一般式（１）におけるＲ１．Ｒ２と同様
の基である〕 で示される化合物またはその塩： メチルイソ尿素エーテル、メチルイソ尿素エーテル塩ｕ
塩、エチルイソ尿素エーテルなど。

好ましくはメチルイソ尿素エーテル塩酸塩。

一般式（１）で示されるイミノ基含有化合物（塩）のう
ち、好ましいものは（Ａ−ｔ）のグループの化合物であ
り、とくに好ましいものは塩酸−、リン酸−グアニジン
；アミノグアニジン、メチロールり゛アミジンおよびグ
アニル尿素である。

本発明で使用されるタンニンＣＢ）また（マ／およびシ
ンタンＣＣ）としては下記の化合物があげられ。

こ口らの一種または二種以上の混合物が使用できる。こ
のタンニン（Ｂ）およびシンタンＣＣ）の詳細は染色工
業ｖｏ７．・２０．　Ａ　２　、　（株式会社色染社発
行）の１７〜２７頁に記載されており、これらのものを
使用できる。また化学大辞典（共立出版株式会社発行）
にも記載されている。具体的（こｉｔ下記のとおりであ
る。

〔Ｂ〕タンニン（天然タンニント半合成タンニン）ＣＢ
−１）縮合タンニン 酸で加水分解されない縮合タンニン（よ化合物としてフ
ラバノール類に分類され、代表的なもの【こカテキンが
ある。これらは酸で加水分解されずに重合したような複
雑な化合物を形成する。

また縮合タンニン類縁化合物も使用される。

（Ｂ−２）加水分解型タンニン 酸、アルカリによって加水分解され最終的にはピロガロ
ールやカテコールになるグリセライドを形づくっている
のが普通である。

（１）ガロ−タンニン ガロ−タンニンは没食子酸のグルコースエステルからな
っている。支那タンニン、トルコタンニン、ハマメリタ
ン、アセルタンニン。

ケブリン酸など （１りエラジタンニン コリラジンなど ＣＢ−８）半合成タンニン 半合成タンニンは天然タンニンを何らかの加工によって
得られるものを云う。タンニン酸。

吐酒石、タンニン酸°アルミナ、タンニン酸・アルミン
酸ソーダなどの二浴処理；タンニン酸・吐酒石・クエン
酸、タンニン酸・吐酒石・乳酸などのタンニン酸・吐酒
石・オキシカルボン酸の一浴処理など。

（ｃ）シンタン（合成タンニン） （ｃ−１）フェノールホルムアルデヒド樹脂系この場合
フェノールにはフェノール、クレゾール、クロルフェノ
ール、サリチル酸、レゾルシン、ビスフェノール、ナフ
トールなどの芳香族の一フェノール性水酸基を有する化
合物を含む（ただしヒドロキシジフェニルスルホンとそ
の誘導体は含まない。）。具体的にはフェノールスルホ
ン酸ホルムアルデヒド樹脂、ノボラック型樹脂のスルホ
ン化物、ノボラック型樹脂のメタンスルホン化物、レゾ
ール型樹脂のメタンスルホン化物などがあげられる。

（Ｃ−２）チオフェノール系化合物系 フエ（ノール、クロルフェノールなどのフェノール類と
イオウの加硫による縮合物などであり水溶性にするため
スルホン酸基、メタンスルホン酸基を導入する。

（Ｃ−８）ンヒドロキシ・ジフェニルスルホン系スルホ
ン化ジヒドロキシ・ジフェニルスルホニ／　（７）　＊
　Ｊｌ／　Ａアルデヒド縮金物（ノボラック型樹脂タイ
プ）ニ ジヒドロキシ・ジフェニルスルホンをあらかじめスルホ
ン化しておき酸性触媒中でホルマリン縮合する方法と一
旦、ノボラック樹脂を作ってからスルホン化する方法で
得られる。

メチロール化−ジヒドロキシ・ジフェニルスルホンのヒ
ドロキシメタンスルホン化物（レゾール型樹脂タイプ）
ニ ジヒドロキシ・ジフェニルスルホンをアルカリ性でメチ
ロール化し、このものにヒドロキシメタンスルホン酸を
作用させる。

これらのタンニンＣＢ）およびシンタンＣＣ）のうちで
染料固着効果を考慮すると好ましいものは加水分解型タ
ンニンのガロ−タンニン、半合成タンニンのタンニン°
吐酒石・乳酸の一浴処ｆＭ、スＪｖホン化ジ・ヒドロキ
シ・ジフェニルスルホンのホＪｌ／　ムアルデヒｒ縮金
物およびメチロール化ジ・ヒドロキシ・ジフェニルスル
ホンのヒドロキシメタンスルホン化物である。

本発明の湿潤堅牢度増進剤はイミノ基含有化合物（塩）
〔Ａ〕とタンニン（Ｂ）または／およびシンタン（Ｃ）
とを併用してなるものである。ＣＢ）または／および（
Ｃ）　：　（Ａ）の比率は重量基準で通常、ＣＢ）また
は／および（ｃ）　：　　（Ａ）が１００：１ないし１
００：５００　、好ましくは’１００：ｌないし１００
：８００　、とくに好ましくは１００：２０　　ないし
１００：２００である。

〔Ａ〕カ１未満では本発明の目的とするアニオン染料に
上るポリアミド系繊維染色物の耐塩素堅牢度の低下の少
ない増進剤とはなり難く、また８００を越えて使用して
もそれ以上の効果は得られず不経済であり、また染料固
着効果の低下を生じ易い。

本発明の増進剤はポリアミド系繊維染色物の後処理に使
用される。ポリアミド系繊維としては、ポリアミド合成
繊維たとえばナイロン６、ナイロン６・６．ナイロン６
・１０　　および蛋白質系天然繊維たとえば羊毛、絹な
どをあげることができる。また、上記繊維と他の天然繊
維（たとえば綿、麻など）または合成繊維（たとえばポ
リエステル繊維。

ポリアクリル繊維、アセテート繊維など）などとの混紡
、交編織物でもよい。繊維形体としてはゎた。トウ、テ
ープ、◆−ズ、ケーク、布帛、組糸なといずれでもよい
。

本発明における繊維染色物はアニオン染料たとえば直接
染料、酸性染料、媒染染料１反応性染料（セルロース系
繊維用は除く）で染色されるが。

ツレツレの染料は一般に使用されるものでよく。

たとえば新版染料便覧〔有機合成協会編、丸善ｃ株〕〕
、第３１５〜８９０頁（直接染料）、第８９８〜５２６
頁（酸性染料）、第５６５〜５９７頁（媒染・酸性染料
）、第８８１〜９８４頁（反応性染料）に記載の染料が
あげられる。

本発明の増進剤は〔Ａ〕とＣＢ）または／および（Ｃ）
を併用してなるｉのであり、併用の方法は制限されない
。たとえばＣＡ）とＣＢ）または／および〔Ｃ〕（必要
により他の成分）を予め混合し１組成物（堅牢度増進剤
）をえてもよく、浴（水浴）中で（Ａ）とＣＢ）または
／および（Ｃ）よりなる組成物を作成してもよい。予め
混合する方法としては（Ａ）と（Ｂ）または／および（
Ｃ）が粉末の場合は両者をそのまま均一に混合する方法
、〔Ａ〕とＣＢ）または／および（Ｃ）が液状の場合１
両者を１０〜３０℃で均一にＵ合溶解する方法、〔Ａ〕
と（Ｂ）または／および〔Ｃ〕を水または／および親水
性有機溶剤（メタノール、エチレングリコールなト）に
溶解させてから混合する方法などがあげられる。また浴
中で組成物を作成する方法としては（Ａ）と（Ｂ）また
は／および（Ｃ）をそのまま、または水または／および
親水性有機溶剤に溶解し１両者を同時にまたは順次に浴
に添加する方法があげられる。

また（Ａ）とＣＢ）または／および（Ｃ）とが別浴とな
るように添加して浴を作成し、染色物をそれぞ口の浴で
処理し、染色物上で組成物となるよう【こしてもよい。

本発明においてポリアミド系繊維染色物の堅牢度増進方
法としては、（１）染色物を（Ａ）とＣＢ〕または／お
よび〔Ｃ〕との併用浴（水浴）で処理する方法、（２）
染色物の染色直後の水洗時の浴（水浴）に（Ａ）を添加
し処理し１次いで別に準備したＣＢ）または／および〔
Ｃ）の浴（水浴）で処理する方法。

（３）染色物を（Ａ）と〔Ｂ〕または／および（Ｃ）の
水溶液マたは親水性有機溶剤（メタノール、エタノール
、エチレングリコール、プロピレングリコール。

ジメチルホルム、アミドなど）溶液または水と親水性有
機溶剤の混合溶液の形にし、溶液のＰＨを調整し、染色
物に噴霧塗布等により含浸処理する方法などがあげられ
る。増進剤含有処理浴の濃度は一般に０．３〜１７重量
％（固形分）、好ましくは０５〜１５重量％である。な
お処理浴のＰＫはその加工の目的により３〜７の範囲内
で自由Ｅこ選択できるが、ＰＨは４〜５の範囲が好まし
い。処理はポリアミド系繊維染色物に対して増進剤の付
着量が一般に０．１〜１５重量％、好ましくは０．３〜
１２重量％になるようにして行なうことができる。付着
量が０゜１％重量％未満では染料固着効果が乏しく、ま
た１５重量％を越えた場合には染色物が固くなったり変
色したりする。また処理の際の浴比は一般ｆこ５ん１０
０である〇 固着は１０℃以上、好ましくは８０〜９５℃で行うこと
ができる。固着を１０℃未満で行った場合はその処理溶
液の粘度が高くなったり、均一溶液が得られなくなる場
合がある。また９５℃よりも高くなると付着斑が起りや
すくなる。処理後、通常、水洗。

乾燥するが水洗なしで乾燥する場合もある。

本発明の増進剤には、必要により消泡剤、仕上剤（平滑
剤、柔軟剤など）、蛍光染料などの他の成分を含有させ
ることができる。

本発明の増進剤および該増進剤を使用した増進方法は下
記の効果を奏する。すなわち、アニオン染料によるポリ
アミド系繊維染色物は耐塩素堅牢度の低下が大きいと云
う欠点があり、その改良が要望されている。本発明の増
進剤および該増進剤を使用した増進方法は、湿潤堅牢度
の向上効果はもちろん良好で、かつ耐塩素堅牢度にすぐ
れる。

従って本発明の増進剤で処理された染色物は漂白、殺菌
剤などの多く含有した水道水で洗たくされても、プール
の水〔水の消毒のためにカルキ−を多量に入れる）によ
って変色または退色することがほとんどない。

以下実施例により本発明を説明するが１本発明はこれに
限定されるものではない。実施例中の蔀は重量部を示す
。

実施例１ 表−１に示すような処方により、各種イミノ基含有化合
物、トルコタンニンおよびクエン酸を含む湿潤堅牢度増
進剤Ｃ１〜ＣＩ４　およびＣ１５（従来品。

比較例）を作成した。

実施例２ ナイロンメリヤスを常法により酸性染料、゛カヤノール
シャイアエン６Ｂ　Ｏ，５％ｏ　、ｗ、　ｆバ日本化薬
ｃ株）製〕で染色後、水洗することによって得られたナ
イロンメリヤスを下記処理条件に従って増進剤Ｃ１〜Ｃ
１４およびＣ１，（比較例）で処理し、各堅牢度試験を
行いその結果を表−２に示す。

（処理条件） 処理溶液。

湿潤堅牢度増進剤　　６％ｏ、ｗ、ｆ。

吐酒石　　　　　　　２％ｏ、ｗ、　ｆ　。

酢酸（８０％）　　　　　０．８ｃｃ／ｌ温度ｘ時間：
５０℃（２℃／ｍ１ｎ）→８０℃、８０℃×８０分乾　
　　燥：脱水後、乾燥（１２０℃×８分）（堅牢度試験
） リ　変　　　色；試験布の変退色を変退色用グレースケ
ールにて判定した（級）０ ２）洗たく堅牢度：　ＪＩＳ　Ｌ　０８４４（１９７０
）　Ａ−２号法堅牢度評価はナイロン添付布の 汚染を汚染用グレースケールに て判定した（級）。

８）耐塩素堅牢度二次亜塩素酸ソーダの有効塩素５００
　ｐｐｍの水溶液を作成し、２０℃で４時間浸漬しく浴
比１：１００） ついで流水洗し乾燥した。試験 布の変退色を変退色用ブレース ケールにて判定した（級）。

４）耐光堅牢度：フェードメータにて６５℃で２θ時間
照射後、試験布の変退色を変 退色用グレースケールにて判定 した（級）。

堅牢度試験方法は以下の実施例においても同じ。

表−２（単位：級） 実施例８ 無水酢酸２５０部に粉体の４，４′−ジヒドロオキシ・
ジフェニルスルホン２５０部を徐々に攪拌混合し、この
中に濃硫酸〔９８％）８０部を滴下し、１１０℃で８時
間加熱反応した。つづいてホルマリン（３７％）９０部
を加え、１００℃で５時間反応させ粘稠な黒褐色の縮重
合物６７０部をえた。これを苛性ソーダ（１０％水溶液
）３２０部の中へ滴下し有効成分約４０％のジヒドロオ
キシスルホンホルムアルデヒド縮重合物（シンクン）（
Ａ）をえた。縮重合物（Ａ）に塩酸グアニジン８００部
を加え混合溶解し、湿潤堅牢度増進剤Ｃ１６（本発明品
）及び（Ａ）を水８００部で稀釈溶解し湿潤堅牢度増進
剤Ｃ１７（比−較品）をそれぞれえた。

ナイロンタフタを常法により酸性染料アミニールイエロ
ーＥ−２Ｇ　１％ｏ、ｗ、ｆ　、　　アミニールレッド
ＥＧ　１％ｏ、ｙ、ｆ、、ソーラピュアブルーＡＦＸ　
Ｏ，５％０．Ｗ。

ｆ、（いずむも住友化学工業（株）製〕で印捺固着し、
水洗し、ついで印捺することによってえたナイロンタフ
タを下記処理条件に従ってＣ１６の湿潤堅牢度増進剤に
より処理し、各堅牢度試験を行いその結果を表−４に示
す。

（処理条件） 処理溶液：湿潤堅牢度増進剤ｃ、６４０ｙ／ｌ！　、　
８０ｇ／Ｊ温度２時間：２０℃Ｉ２パッド−２ニップ絞
り率＝５０％ 乾　燥：１１０℃、８分 実施例４ 常法により含金属錯塩酸性染料ラナシンスカーレットＧ
Ｌ　Ｏ，５％ｏ、ｗ、ｆ、（三菱化成工業（株）製〕で
浸染染色されたナイロン／ウール（５０１５０）の混紡
糸に対し、湿潤堅牢度増進剤ＣＩ６とＣ１□の５％水溶
液をそれぞれ含浸処理し、遠心脱水機ｔこて５怖に絞り
乾燥した。処理上り糸について実施例２と同様の耐塩素
堅牢度試験を行った結果、Ｃ３６で処理された糸の色相
は全く変退色することなく試験前と同色相であった。Ｃ
１７で処理された糸は淡赤色に色あせ明らかに退色して
いることが認められた。又、それぞれの処理系の洗たく
堅牢度（ＪＩＳＬＯ８４４，Ａ−８号法）をチェックし
たところ、ウールおよび綿の添付布の汚染はＣ１６およ
ヒＣ＋ｙ　共ｉコ同程度の汚染でそれはわずかであった
。

実施例５ 酸性染料スミノールミリングブリリアントスカイプルｃ
ｗＯ，５％ｏ、ｗ、ｆ、（住友化学工業（株）製〕で染
色されたナイロンジャーシイを実施例２の効理呆件でタ
ンニン酸８％Ｏ’、Ｗ、ｆ、−吐酒石１．６％ｏ、ｗ、
ｆ、　　の二浴処理を行った。つづいてスルファ乏ン酸
グアニジン１％水溶液をパディングしく絞り率：８０％
）乾燥した。それぞれで処理布【こついて洗たく堅牢度
、耐塩素堅牢度および耐光堅牢度の各試験を行い、その
結果を表−５（こ示す。

表−５ 唇；ホ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ％式％（１） （式中、　Ｙ　、　ＺｊｉＲｌ、　ＯＲ２またはＮ＜ン
   二であり。 Ｒ１ｔ　Ｒ２は炭化水素基であり；　Ｘｉ　、　Ｘ２は
   Ｈ，アルキル基、アリール基、アルカリール基、アラル
   キル基、ヒドロキシアルキル基、アミノ基もしくはアミ
   ノ基含有基、シアノ基またはアシル基である。） で示されるイミノ基含有化合物（塩）（Ａ）。 タンニンＣＢ）または／およびシンタン〔ｃ〕を併用し
   てなるアニオン染料によるポリアミド系繊維染色物の湿
   潤堅牢度増進剤。 ２、　　（Ａ）が一般式 Ｃ式中ｒ　Ｘ３　＋　Ｘ４　ｒ　Ｘ５　ｈ　ｘ、、は一
   般式（１）におけるｘ、　、　ｘ２と＋　Ｒ３ｒ　Ｒ４
   ＋　Ｒ５ｒ　Ｒ６は一般式（１）におけるＲ１　ｒ　Ｒ
   ２と同様の基である。〕で示される化合物からなる群よ
   り選ばれる化合物である特許請求の範囲第１項記載の増
   進剤・ ８、　　ＣＢ）または／および（Ｃ）と（Ａ）の比率が
   重量基準で１０１１ないし１００：５００である特許請
   求範囲第１項または第２項記載の増進剤。 ４、一般式 ％式％（１） す；　Ｒ１＋　ＲＱは炭化水素基であり＋　ｘｌ　＊　
   Ｘ２はＨ。 アルキル基、アリール基、アルカリ土類金属アラルキル
   基、ヒドロキシアルキル基、アミノ基もしくはアミノ基
   含有基、シアノ基またはアシル基である。） で示されるイミノ基含有化合物（塩）　（Ａ）　、　タ
   ンニンＣＢ）または／およびシンタン（Ｃ）を併用して
   アニオン染料によりポリアミド系繊維染色物に対して付
   着量が０．１〜１５重量％（固形分）ｌζなるように処
   理し、１０℃以上で付着させることを特徴とするアニオ
   ン染料によるポリアミド系繊維染色物の湿潤堅牢度増進
   方法。 ５、　（Ａ）が一般式 〔式中、Ｘ３．　Ｘ４１　ｘｓ、　ｘｓは一般式（１）
   ニおけるＸｉ　＊　Ｘ２と；　Ｒ３ｒ　Ｒ４ｒ　Ｒｓ　
   ＋　Ｒ６ハ一般式（１）ニおけるＲ工、Ｒ２と同様の基
   である。〕 で示される化合物からなる群より選ばれる化合物である
   特許請求の範囲第４項記載の増進方法。 ６、　　ＣＢ）または／お上び（Ｃ）と（Ａ）の比率が
   重量基準で１００：１ないし１００：５００である特許
   請求範囲第４項または第５項記載の増進方法。 ７、　　（Ａ）とＣＢ）または／および〔Ｃ〕を同浴と
   して処理する特許請求の範囲第４項〜第６項のいずれか
   に記載の増進方法。 ８、　　（Ａ）とＣＢ）または／および（Ｃ）を別浴と
   して処理する特許請求の範囲第４項〜第６項のいずれか
   に記載の増進方法。