JP2001091909A - プラスチックレンズの染色方法および染色レンズ - Google Patents
プラスチックレンズの染色方法および染色レンズInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 プラスチックレンズの分散染料による染色性
と、染色の均一性を向上する。 【解決手段】 プラスチックレンズの表面に紫外線を照
射する染色用紫外線照射工程と、該紫外線が照射された
プラスチックレンズを分散染料により染色する染色工程
とを有することを特徴とするプラスチックレンズの染色
方法、およびこの方法によって得られた染色レンズ。
と、染色の均一性を向上する。 【解決手段】 プラスチックレンズの表面に紫外線を照
射する染色用紫外線照射工程と、該紫外線が照射された
プラスチックレンズを分散染料により染色する染色工程
とを有することを特徴とするプラスチックレンズの染色
方法、およびこの方法によって得られた染色レンズ。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プラスチックレン
ズの分散染料による染色性を向上させる染色方法および
その方法により得られた染色レンズに関し、特に、眼鏡
用プラスチックレンズの染色方法に関する。
ズの分散染料による染色性を向上させる染色方法および
その方法により得られた染色レンズに関し、特に、眼鏡
用プラスチックレンズの染色方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、眼鏡レンズは視力補正の目的だけ
でなく、ファッションとしても着用され、染色性の良好
な眼鏡用プラスチックレンズが要求されるようになって
きた。しかし、眼鏡用プラスチックレンズ材料の中に
は、分散染料と水素結合する極性基の含有率が少ないも
のや架橋密度の高いものが有る。この様な材料で作られ
たプラスチックレンズは、一般に分散染料が表面吸着し
難く、またレンズ内部に含浸し難いという問題がある。
でなく、ファッションとしても着用され、染色性の良好
な眼鏡用プラスチックレンズが要求されるようになって
きた。しかし、眼鏡用プラスチックレンズ材料の中に
は、分散染料と水素結合する極性基の含有率が少ないも
のや架橋密度の高いものが有る。この様な材料で作られ
たプラスチックレンズは、一般に分散染料が表面吸着し
難く、またレンズ内部に含浸し難いという問題がある。
【０００３】そこで、このような問題を解決する為に、
従来より染色助剤や染色温度等の検討が種々なされてい
る。例えば、特開平１０−２７３８８７号公報では、分
散染料と共に染色助剤を用いることが提案されている。
しかし、このような方法を用いても、極性基の含有率が
少なく、架橋密度の高いプラスチック材料で作られたプ
ラスチックレンズを染色しようとする場合は、短時間に
十分な染色度を得ると共に均一に染色することは困難で
ある。
従来より染色助剤や染色温度等の検討が種々なされてい
る。例えば、特開平１０−２７３８８７号公報では、分
散染料と共に染色助剤を用いることが提案されている。
しかし、このような方法を用いても、極性基の含有率が
少なく、架橋密度の高いプラスチック材料で作られたプ
ラスチックレンズを染色しようとする場合は、短時間に
十分な染色度を得ると共に均一に染色することは困難で
ある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、プラ
スチックレンズの分散染料による染色性を向上し、かつ
染色の均一性にも優れたプラスチックレンズの染色方法
および染色レンズを提供することにある。
スチックレンズの分散染料による染色性を向上し、かつ
染色の均一性にも優れたプラスチックレンズの染色方法
および染色レンズを提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意検討した結果、プラスチックレンズの
表面に紫外線を照射した後、分散染料を用いて染色する
ことにより、プラスチックレンズの染色性が飛躍的に向
上し、しかも均一に染色できることを見出し、本発明を
完成するに至った。
を達成すべく鋭意検討した結果、プラスチックレンズの
表面に紫外線を照射した後、分散染料を用いて染色する
ことにより、プラスチックレンズの染色性が飛躍的に向
上し、しかも均一に染色できることを見出し、本発明を
完成するに至った。
【０００６】すなわち本発明は、プラスチックレンズの
表面に紫外線を照射する染色用紫外線照射工程と、該紫
外線が照射されたプラスチックレンズを分散染料により
染色する工程とを有することを特徴とするプラスチック
レンズの染色方法、および、この染色方法によって得ら
れたことを特徴とする染色レンズである。
表面に紫外線を照射する染色用紫外線照射工程と、該紫
外線が照射されたプラスチックレンズを分散染料により
染色する工程とを有することを特徴とするプラスチック
レンズの染色方法、および、この染色方法によって得ら
れたことを特徴とする染色レンズである。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明の好適な実施形態に
ついて説明する。
ついて説明する。
【０００８】本発明に用いられるプラスチックレンズ
は、重付加反応、イオン重合、ラジカル重合等により得
られたプラスチック材料から成る。例えば、ポリイソシ
アネートとポリチオールを重付加反応させて得られるチ
オウレタン系プラスチックレンズ、直鎖アルキルスルフ
ィド型エピスルフィド化合物を開環アニオン重合させて
得られるプラスチックレンズ、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート、ジフェン酸ジアリル等のアリル
系化合物をラジカル重合させて得られるプラスチックレ
ンズ、ウレタンビニル、ウレタンポリ（メタ）アクリレ
ート、エポキシポリ（メタ）アクリレート、エステル型
モノまたはポリ（メタ）アクリレート等を含む組成物を
熱または光でラジカル共重合して得られるプラスチック
レンズが好ましい。なお、本発明において「（メタ）ア
クリレート」とは、「メタクリレートおよび／またはア
クリレート」を意味する。
は、重付加反応、イオン重合、ラジカル重合等により得
られたプラスチック材料から成る。例えば、ポリイソシ
アネートとポリチオールを重付加反応させて得られるチ
オウレタン系プラスチックレンズ、直鎖アルキルスルフ
ィド型エピスルフィド化合物を開環アニオン重合させて
得られるプラスチックレンズ、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート、ジフェン酸ジアリル等のアリル
系化合物をラジカル重合させて得られるプラスチックレ
ンズ、ウレタンビニル、ウレタンポリ（メタ）アクリレ
ート、エポキシポリ（メタ）アクリレート、エステル型
モノまたはポリ（メタ）アクリレート等を含む組成物を
熱または光でラジカル共重合して得られるプラスチック
レンズが好ましい。なお、本発明において「（メタ）ア
クリレート」とは、「メタクリレートおよび／またはア
クリレート」を意味する。
【０００９】ポリイソシアネートの具体例としては、イ
ソホロンジイソシアネート、ｍ−ビス（イソシアナトメ
チル）シクロヘキサン、２,４−ジイソシアナトトルエ
ン、２,６−ジイソシアナトトルエン、ｍ−キシリレン
ジイソシアネート、ビス（イソシアネートエチル）ベン
ゼン、ノルボルナンジイソシアネート、ビス（イソシア
ナトプロピル）ベンゼン、α,α,α',α'−テトラメチ
ルキシリレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソ
シアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート等
が挙げられる。
ソホロンジイソシアネート、ｍ−ビス（イソシアナトメ
チル）シクロヘキサン、２,４−ジイソシアナトトルエ
ン、２,６−ジイソシアナトトルエン、ｍ−キシリレン
ジイソシアネート、ビス（イソシアネートエチル）ベン
ゼン、ノルボルナンジイソシアネート、ビス（イソシア
ナトプロピル）ベンゼン、α,α,α',α'−テトラメチ
ルキシリレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソ
シアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート等
が挙げられる。
【００１０】ポリチオールの具体例としては、１,２−
ビス[（２−メルカプトエチル）チオ]−３−メルカプト
プロパン、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、
１,１,１−トリス（メルカプトメチル）プロパン、１,
２,３−プロパントリチオール、３,６−ジオキサオクタ
ン−１,８−ジメルカプタン、トリメチロールプロパン
トリス（チオグリコレート）ペンタエリスリトールビス
（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリト
ールテトラキスチオプロピオネート、ペンタエリスリト
ールテトラキスチオグリコレート、ｍ−キシリレンジチ
オール等が挙げられる。
ビス[（２−メルカプトエチル）チオ]−３−メルカプト
プロパン、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、
１,１,１−トリス（メルカプトメチル）プロパン、１,
２,３−プロパントリチオール、３,６−ジオキサオクタ
ン−１,８−ジメルカプタン、トリメチロールプロパン
トリス（チオグリコレート）ペンタエリスリトールビス
（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリト
ールテトラキスチオプロピオネート、ペンタエリスリト
ールテトラキスチオグリコレート、ｍ−キシリレンジチ
オール等が挙げられる。
【００１１】直鎖アルキルスルフィド型エピスルフィド
化合物の具体例としては、１,２−ビス（β−エピチオ
プロピルチオ）エタン、１,２−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオ）プロパン、１,２−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオ）ブタン、ビス（β−エピチオプロピルチオ
エチル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）ス
ルフィド等が挙げられる。
化合物の具体例としては、１,２−ビス（β−エピチオ
プロピルチオ）エタン、１,２−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオ）プロパン、１,２−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオ）ブタン、ビス（β−エピチオプロピルチオ
エチル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）ス
ルフィド等が挙げられる。
【００１２】ウレタンビニルの具体例としては、ｍ−キ
シリレンジイソシアネートと２−（４−ビニルベンジル
チオ）エタノールおよび／または２−（３−ビニルベン
ジルチオ）エタノールとを反応させたウレタンジビニ
ル、イソホロンジイソシアネートと２−（４−ビニルベ
ンジルチオ）プロパノールとを反応させたウレタンジビ
ニル等が挙げられる。
シリレンジイソシアネートと２−（４−ビニルベンジル
チオ）エタノールおよび／または２−（３−ビニルベン
ジルチオ）エタノールとを反応させたウレタンジビニ
ル、イソホロンジイソシアネートと２−（４−ビニルベ
ンジルチオ）プロパノールとを反応させたウレタンジビ
ニル等が挙げられる。
【００１３】ウレタンポリ（メタ）アクリレートの具体
例としては、ｍ−キシリレンジイソシアネートとヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレートとを反応させたウレ
タンジ（メタ）アクリレート、イソホロンジイソシアネ
ートとヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートとを反
応させたウレタンジ（メタ）アクリレート等が挙げられ
る。
例としては、ｍ−キシリレンジイソシアネートとヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレートとを反応させたウレ
タンジ（メタ）アクリレート、イソホロンジイソシアネ
ートとヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートとを反
応させたウレタンジ（メタ）アクリレート等が挙げられ
る。
【００１４】エポキシポリ（メタ）アクリレートの具体
例としては、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルと
（メタ）アクリル酸とを反応させたエポキシジ（メタ）
アクリレート、テトラブロモビスフェノールＡジグリシ
ジエーテルと（メタ）アクリル酸とを反応させたエポキ
シジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
例としては、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルと
（メタ）アクリル酸とを反応させたエポキシジ（メタ）
アクリレート、テトラブロモビスフェノールＡジグリシ
ジエーテルと（メタ）アクリル酸とを反応させたエポキ
シジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００１５】エステル型モノまたはポリ（メタ）アクリ
レートの具体例としては、フェニル（メタ）アクリレー
ト、ベンジル（メタ）アクリレート等の芳香族モノ（メ
タ）アクリレート；ビス（４−（メタ）アクリロイルオ
キシエトキシフェニル）メタン、ビス（４−（メタ）ア
クリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、ｐ−ビ
ス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチルチオ）キシ
レン等の芳香族骨格のエステルジ（メタ）アクリレー
ト；ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシシ
クロヘキシル）メタン、ビス（４−（メタ）アクリロイ
ルオキシエトキシシクロヘキシル）プロパン等の脂環族
骨格のエステルジ（メタ）アクリレート；エチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコー
ル（ｎ＝４〜１５）ジ（メタ）アクリレート等の脂肪族
骨格のエステルジ（メタ）アクリレート；その他の、ト
リメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等の多官能
性（メタ）アクリレート；メチル（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等の脂肪
族モノ（メタ）アクリレート；シクロヘキシル（メタ）
アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート等の
脂環族モノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
レートの具体例としては、フェニル（メタ）アクリレー
ト、ベンジル（メタ）アクリレート等の芳香族モノ（メ
タ）アクリレート；ビス（４−（メタ）アクリロイルオ
キシエトキシフェニル）メタン、ビス（４−（メタ）ア
クリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、ｐ−ビ
ス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチルチオ）キシ
レン等の芳香族骨格のエステルジ（メタ）アクリレー
ト；ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシシ
クロヘキシル）メタン、ビス（４−（メタ）アクリロイ
ルオキシエトキシシクロヘキシル）プロパン等の脂環族
骨格のエステルジ（メタ）アクリレート；エチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコー
ル（ｎ＝４〜１５）ジ（メタ）アクリレート等の脂肪族
骨格のエステルジ（メタ）アクリレート；その他の、ト
リメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等の多官能
性（メタ）アクリレート；メチル（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等の脂肪
族モノ（メタ）アクリレート；シクロヘキシル（メタ）
アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート等の
脂環族モノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００１６】上述した各種の化合物を、加熱および／ま
たは活性エネルギー線で重合することにより、プラスチ
ックレンズを得ることができる。具体的には、例えば、
ガラス製、プラスチック製または金属製の型を対向さ
せ、その周囲をポリ塩化ビニル、エチレン−酢酸ビニル
共重合体等の熱可塑性樹脂製ガスケットまたはポリエス
テル製等の粘着性テープで囲んだ鋳型中に、重合開始剤
を含むプラスチック材料を注入し、加熱処理することに
より得られる。この際、対向する型の一方または両方を
透明なガラス製またはプラスチック製の型とし、光重合
開始剤を用いれば、活性エネルギー線により硬化させる
ことも可能である。
たは活性エネルギー線で重合することにより、プラスチ
ックレンズを得ることができる。具体的には、例えば、
ガラス製、プラスチック製または金属製の型を対向さ
せ、その周囲をポリ塩化ビニル、エチレン−酢酸ビニル
共重合体等の熱可塑性樹脂製ガスケットまたはポリエス
テル製等の粘着性テープで囲んだ鋳型中に、重合開始剤
を含むプラスチック材料を注入し、加熱処理することに
より得られる。この際、対向する型の一方または両方を
透明なガラス製またはプラスチック製の型とし、光重合
開始剤を用いれば、活性エネルギー線により硬化させる
ことも可能である。
【００１７】このような重合を完了させた後、得られた
プラスチックレンズを分散染料で染色する場合、本発明
においては、その染色の前に、あらかじめプラスチック
レンズの表面（通常は両面）に、染色の前処理としての
染色用紫外線照射工程を行なう。この紫外線照射によ
り、プラスチックレンズの表面部分において、レンズを
構成する高分子有機化合物の主鎖や側鎖の結合は直接切
断される。また、紫外線照射で切断された部位が空気中
の酸素により過酸化ラジカルや過酸化物のラジカル解離
物等を生成することによっても結合が切断される。この
ような光酸化に基づく表面改質によってレンズの染色性
や染色の均一性が向上する。
プラスチックレンズを分散染料で染色する場合、本発明
においては、その染色の前に、あらかじめプラスチック
レンズの表面（通常は両面）に、染色の前処理としての
染色用紫外線照射工程を行なう。この紫外線照射によ
り、プラスチックレンズの表面部分において、レンズを
構成する高分子有機化合物の主鎖や側鎖の結合は直接切
断される。また、紫外線照射で切断された部位が空気中
の酸素により過酸化ラジカルや過酸化物のラジカル解離
物等を生成することによっても結合が切断される。この
ような光酸化に基づく表面改質によってレンズの染色性
や染色の均一性が向上する。
【００１８】紫外線とは、波長４００ｎｍ以下のエネル
ギー線である。特に、本発明においては、レンズを構成
する高分子有機化合物が効率よく光酸化され易い点か
ら、紫外線は短波長であるほど好ましく、具体的には波
長３００ｎｍ以下の紫外線が好ましい。紫外線照射の為
の光源の種類は特に限定されないが、波長３００ｎｍ以
下に高い発光強度をもつ低圧水銀ランプや高圧水銀ラン
プが適している。好ましい紫外線照射量は光源の種類に
より異なるが、特に、２５０ｎｍ付近の紫外線を２００
ｍＪ／ｃｍ2以上照射することが好ましく、さらに３０
０ｍＪ／ｃｍ2以上照射することがより好ましい。
ギー線である。特に、本発明においては、レンズを構成
する高分子有機化合物が効率よく光酸化され易い点か
ら、紫外線は短波長であるほど好ましく、具体的には波
長３００ｎｍ以下の紫外線が好ましい。紫外線照射の為
の光源の種類は特に限定されないが、波長３００ｎｍ以
下に高い発光強度をもつ低圧水銀ランプや高圧水銀ラン
プが適している。好ましい紫外線照射量は光源の種類に
より異なるが、特に、２５０ｎｍ付近の紫外線を２００
ｍＪ／ｃｍ2以上照射することが好ましく、さらに３０
０ｍＪ／ｃｍ2以上照射することがより好ましい。
【００１９】本発明においては、この紫外線照射を行う
前に、必要に応じてプラスチックレンズを熱処理するこ
とができる。この熱処理によって、プラスチックレンズ
の未硬化部分を硬化させ、硬化性の違いから生じる染色
ムラを低減することができる。例えば、（メタ）アクリ
レート系化合物を含有する組成物を光硬化して得られた
プラスチックレンズに対しては、１００〜１７０℃、３
０分〜４時間程度の条件で熱処理することが好ましい。
前に、必要に応じてプラスチックレンズを熱処理するこ
とができる。この熱処理によって、プラスチックレンズ
の未硬化部分を硬化させ、硬化性の違いから生じる染色
ムラを低減することができる。例えば、（メタ）アクリ
レート系化合物を含有する組成物を光硬化して得られた
プラスチックレンズに対しては、１００〜１７０℃、３
０分〜４時間程度の条件で熱処理することが好ましい。
【００２０】プラスチックレンズの表面に紫外線を照射
した後、分散染料により染色する。分散染料としては、
例えば、アゾ系、アントラキノン系、クマリン系、ニト
ロジフェニルアミン系、アミノナフチルイミド系等、従
来より知られる各種の分散染料を使用できる。これらは
一種を単独でまたは二種以上を混合して用いても良い。
また、分散染料と共に染色助剤を用いてもよい。染色助
剤としては、浸透剤、均染剤、染料分散剤、染色キャリ
ヤー等、従来より知られる各種の分散染料用染色助剤を
使用できる。
した後、分散染料により染色する。分散染料としては、
例えば、アゾ系、アントラキノン系、クマリン系、ニト
ロジフェニルアミン系、アミノナフチルイミド系等、従
来より知られる各種の分散染料を使用できる。これらは
一種を単独でまたは二種以上を混合して用いても良い。
また、分散染料と共に染色助剤を用いてもよい。染色助
剤としては、浸透剤、均染剤、染料分散剤、染色キャリ
ヤー等、従来より知られる各種の分散染料用染色助剤を
使用できる。
【００２１】この染色を水媒体で行う場合、染色温度は
７０〜１００℃の範囲に設定するのが適当である。特
に、９０〜１００℃の範囲で染色すれば染色時間を短縮
することができる。染色時間に関しては、染色度に応じ
て１〜３０分の範囲で十分な染色を行うことができる。
７０〜１００℃の範囲に設定するのが適当である。特
に、９０〜１００℃の範囲で染色すれば染色時間を短縮
することができる。染色時間に関しては、染色度に応じ
て１〜３０分の範囲で十分な染色を行うことができる。
【００２２】また、紫外線照射した後のプラスチックレ
ンズにハードコート層や反射防止膜層等を塗布し、その
後に染色した場合でも、同様の良好な効果を得ることが
できる。
ンズにハードコート層や反射防止膜層等を塗布し、その
後に染色した場合でも、同様の良好な効果を得ることが
できる。
【００２３】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳しく説明
する。
する。
【００２４】＜合成例１：エポキシジメタクリレート
（ＥＭ１）の合成＞攪拌機、冷却管、温度計付きの５リ
ットル４つ口丸底フラスコに、ビスフェノールＡジグリ
シジルエーテル（東都化成（株）製、商品名エポトート
ＹＤ−８１２５）１７３０ｇ、メタクリル酸８６０ｇ、
触媒として塩化ベンジルトリメチルアンモニウム１３
ｇ、重合禁止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテ
ル０.８ｇを加え、６０℃に加温しながら均一に攪拌し
た。その後、７０℃で３時間、８０℃で３時間、９０℃
で１０時間加熱を行い、酸価１以下のエポキシジメタク
リレート（ＥＭ１）を得た。
（ＥＭ１）の合成＞攪拌機、冷却管、温度計付きの５リ
ットル４つ口丸底フラスコに、ビスフェノールＡジグリ
シジルエーテル（東都化成（株）製、商品名エポトート
ＹＤ−８１２５）１７３０ｇ、メタクリル酸８６０ｇ、
触媒として塩化ベンジルトリメチルアンモニウム１３
ｇ、重合禁止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテ
ル０.８ｇを加え、６０℃に加温しながら均一に攪拌し
た。その後、７０℃で３時間、８０℃で３時間、９０℃
で１０時間加熱を行い、酸価１以下のエポキシジメタク
リレート（ＥＭ１）を得た。
【００２５】＜合成例２：ウレタンジメタクリレート
（ＵＭ１）の合成＞攪拌機、冷却管、温度計付きの５リ
ットル４つ口丸底フラスコに、イソホロンジイソシアネ
ート（ダイセルヒュルス（株）製、商品名ＩＰＤＩ）２
１８３ｇ、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫６.４ｇ、お
よび重合禁止剤として２,６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メチルフェノール６.４ｇを入れ、内温を７０℃に
保ち攪拌しながら、２−ヒドロキシプロピルメタクリレ
ート（三菱レイヨン（株）製、商品名アクリエステルＨ
Ｐ）２８８４ｇを５時間かけて滴下した。更に、この系
の内温を７０℃に保ち、８時間反応を行い、ウレタンジ
メタクリレート（ＵＭ１）を得た。反応の終了は、ＩＲ
スペクトル、イソシアネート当量の測定より行った。
（ＵＭ１）の合成＞攪拌機、冷却管、温度計付きの５リ
ットル４つ口丸底フラスコに、イソホロンジイソシアネ
ート（ダイセルヒュルス（株）製、商品名ＩＰＤＩ）２
１８３ｇ、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫６.４ｇ、お
よび重合禁止剤として２,６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メチルフェノール６.４ｇを入れ、内温を７０℃に
保ち攪拌しながら、２−ヒドロキシプロピルメタクリレ
ート（三菱レイヨン（株）製、商品名アクリエステルＨ
Ｐ）２８８４ｇを５時間かけて滴下した。更に、この系
の内温を７０℃に保ち、８時間反応を行い、ウレタンジ
メタクリレート（ＵＭ１）を得た。反応の終了は、ＩＲ
スペクトル、イソシアネート当量の測定より行った。
【００２６】＜合成例３：ウレタンジビニル（ＵＢ１）
の合成＞攪拌機、冷却管、温度計付きの１リットル４つ
口丸底フラスコに、２−（４−ビニルベンジルチオ）エ
タノールおよび２−（３−ビニルベンジルチオ）エタノ
ールの混合物４００ｇ、触媒としてジラウリン酸ジ−ｎ
−ブチル錫０.３ｇ、および重合禁止剤としてハイドロ
キノンモノメチルエーテル０.０６ｇを入れ、内温を６
０℃に保ち攪拌しながら、ｍ−キシリレンジイソシアネ
ート（武田薬品工業（株）製、商品名タケネート５０
０）１８８ｇを３時間かけて滴下した。その後、内温を
７０℃に昇温し、２時間反応してウレタンジビニル（Ｕ
Ｂ１）を得た。反応の終了は、ＩＲスペクトル、イソシ
アネート当量の測定より行った。
の合成＞攪拌機、冷却管、温度計付きの１リットル４つ
口丸底フラスコに、２−（４−ビニルベンジルチオ）エ
タノールおよび２−（３−ビニルベンジルチオ）エタノ
ールの混合物４００ｇ、触媒としてジラウリン酸ジ−ｎ
−ブチル錫０.３ｇ、および重合禁止剤としてハイドロ
キノンモノメチルエーテル０.０６ｇを入れ、内温を６
０℃に保ち攪拌しながら、ｍ−キシリレンジイソシアネ
ート（武田薬品工業（株）製、商品名タケネート５０
０）１８８ｇを３時間かけて滴下した。その後、内温を
７０℃に昇温し、２時間反応してウレタンジビニル（Ｕ
Ｂ１）を得た。反応の終了は、ＩＲスペクトル、イソシ
アネート当量の測定より行った。
【００２７】＜実施例１＞ ［プラスチック平板およびプラスチックレンズの作製］
予め内側面を鏡面仕上げした径７０ｍｍの２枚の離型処
理を施したガラスモールドの周囲をポリ塩化ビニル製ガ
スケットで挟んだ内厚１０ｍｍのプラスチック平板用母
型と、径７０ｍｍの離型処理を施したレンズ成型用ガラ
ス型を組み合わせて周囲をポリ塩化ビニル製ガスケット
で挟んだプラスチックレンズ用母型を作製し、それぞれ
の母型内に下記組成Ａの材料を注入した。次いで、４０
℃から９０℃まで徐々に昇温しながら、２０時間かけて
加熱硬化させた。その後、この硬化物を脱型し、プラス
チック平板およびプラスチックレンズを得た。
予め内側面を鏡面仕上げした径７０ｍｍの２枚の離型処
理を施したガラスモールドの周囲をポリ塩化ビニル製ガ
スケットで挟んだ内厚１０ｍｍのプラスチック平板用母
型と、径７０ｍｍの離型処理を施したレンズ成型用ガラ
ス型を組み合わせて周囲をポリ塩化ビニル製ガスケット
で挟んだプラスチックレンズ用母型を作製し、それぞれ
の母型内に下記組成Ａの材料を注入した。次いで、４０
℃から９０℃まで徐々に昇温しながら、２０時間かけて
加熱硬化させた。その後、この硬化物を脱型し、プラス
チック平板およびプラスチックレンズを得た。
【００２８】 〔組成Ａ〕 ・ジフェン酸ジアリル １００ｇ ・ジイソプロピルパーオキシパーカーボネート ２.０ｇ
【００２９】［プラスチック平板およびプラスチックレ
ンズの染色用紫外線照射］得られたプラスチック平板を
ベルトコンベアに乗せて、図１に示すランプ特性（発光
スペクトル）の低圧水銀ランプ［（株）オーク製作所
製、商品名ＵＶＡ−６５Ｂ−２２−２１］の下を通過さ
せることにより、３００ｍＪ／ｃｍ2（（株）オーク製
作所製紫外線積算光量計にて波長２５０ｎｍ付近を測定
した値）の紫外線を照射した。さらに平板を裏返し、同
じ紫外線照射を行った。また、プラスチックレンズに対
しても同様の操作で紫外線照射を行った。
ンズの染色用紫外線照射］得られたプラスチック平板を
ベルトコンベアに乗せて、図１に示すランプ特性（発光
スペクトル）の低圧水銀ランプ［（株）オーク製作所
製、商品名ＵＶＡ−６５Ｂ−２２−２１］の下を通過さ
せることにより、３００ｍＪ／ｃｍ2（（株）オーク製
作所製紫外線積算光量計にて波長２５０ｎｍ付近を測定
した値）の紫外線を照射した。さらに平板を裏返し、同
じ紫外線照射を行った。また、プラスチックレンズに対
しても同様の操作で紫外線照射を行った。
【００３０】［染色］水１リットルを９０℃に加温し、
染色剤［（株）服部セイコー製、商品名セイコープラッ
クス染色剤アンバーＤ］を１ｇ、分散剤［日光ケミカル
ズ製、商品名ＮＥＳ−２０３］を６ｃｃ、染色キャリヤ
ー［大和科学工業（株）製、商品名ＤＫ−ＣＮ］を３ｇ
添加し、攪拌しながら９７℃まで加温して染色液を調合
した。この染色液中に、前処理として染色用紫外線照射
したプラスチック平板およびプラスチックレンズを約１
０分間浸漬して染色を行った。その後、プラスチック平
板及びプラスチックレンズを染色液から取り出し、十分
水洗し風乾させた。
染色剤［（株）服部セイコー製、商品名セイコープラッ
クス染色剤アンバーＤ］を１ｇ、分散剤［日光ケミカル
ズ製、商品名ＮＥＳ−２０３］を６ｃｃ、染色キャリヤ
ー［大和科学工業（株）製、商品名ＤＫ−ＣＮ］を３ｇ
添加し、攪拌しながら９７℃まで加温して染色液を調合
した。この染色液中に、前処理として染色用紫外線照射
したプラスチック平板およびプラスチックレンズを約１
０分間浸漬して染色を行った。その後、プラスチック平
板及びプラスチックレンズを染色液から取り出し、十分
水洗し風乾させた。
【００３１】［評価］プラスチック平板の染色性は、ヘ
イズメーター［（株）村上色彩技術研究所製ＨＭ−６
５］を用いて染色後のプラスチック平板の可視光線透過
率を測定し、可視光線透過率が４０％以下の場合の染色
性は「良好」、５０％以上の場合は「不良」、４０％か
ら５０％の間の場合は「概ね良好」とした。また、プラ
スチックレンズの染色ムラは、目視で染色ムラの有無を
判定し、全く染色ムラが無いものを「○」、僅かに染色
ムラが有るものを「△」、はっきりと染色ムラがあるも
のを「×」とした。それらの結果を表１に示す。
イズメーター［（株）村上色彩技術研究所製ＨＭ−６
５］を用いて染色後のプラスチック平板の可視光線透過
率を測定し、可視光線透過率が４０％以下の場合の染色
性は「良好」、５０％以上の場合は「不良」、４０％か
ら５０％の間の場合は「概ね良好」とした。また、プラ
スチックレンズの染色ムラは、目視で染色ムラの有無を
判定し、全く染色ムラが無いものを「○」、僅かに染色
ムラが有るものを「△」、はっきりと染色ムラがあるも
のを「×」とした。それらの結果を表１に示す。
【００３２】＜実施例２＞ ［プラスチック平板およびプラスチックレンズの作製］
予め内側面を鏡面仕上げした径７０ｍｍの２枚のガラス
モールドの周囲をポリエステルテープで囲んだ内厚１０
ｍｍのプラスチック平板用母型と、径７０ｍｍのレンズ
成型用ガラス型を組み合わせて周囲をポリエステルテー
プで囲んだプラスチックレンズ用母型を作製し、それぞ
れの母型内に下記組成Ｂの材料を注入した。次いで、３
ｋＷのメタルハライドランプにより６０Ｊ／ｃｍ2の紫
外線を母型の両面に照射し、組成物を硬化した。その
後、この硬化物を脱型し、１３０℃で１時間加熱処理し
てプラスチック平板およびプラスチックレンズを得た。
予め内側面を鏡面仕上げした径７０ｍｍの２枚のガラス
モールドの周囲をポリエステルテープで囲んだ内厚１０
ｍｍのプラスチック平板用母型と、径７０ｍｍのレンズ
成型用ガラス型を組み合わせて周囲をポリエステルテー
プで囲んだプラスチックレンズ用母型を作製し、それぞ
れの母型内に下記組成Ｂの材料を注入した。次いで、３
ｋＷのメタルハライドランプにより６０Ｊ／ｃｍ2の紫
外線を母型の両面に照射し、組成物を硬化した。その
後、この硬化物を脱型し、１３０℃で１時間加熱処理し
てプラスチック平板およびプラスチックレンズを得た。
【００３３】 〔組成Ｂ〕 ・ＥＭ１ ４５ｇ ・ベンジルメタクリレート （三菱レイヨン（株）製、商品名アクリエステル ＢＺ） ３０ｇ ・１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート （三菱レイヨン（株）製、商品名アクリエステル ＨＸ） １０ｇ ・ＵＭ１ １５ｇ ・２,４,６−トリメチルベンゾイルジフェニル ホスフィンオキサイド ０.０３ｇ ・ｔ−ブチルパ−オキシイソブチレート ０.２０ｇ
【００３４】得られたプラスチック平板およびプラスチ
ックレンズに対し、実施例１と同様の紫外線照射と染色
を行ない、同様に評価した。その結果を表１に示す。
ックレンズに対し、実施例１と同様の紫外線照射と染色
を行ない、同様に評価した。その結果を表１に示す。
【００３５】＜実施例３＞下記組成Ｃの材料を用いたこ
と以外は実施例２と同様にしてプラスチック平板および
プラスチックレンズを得た。
と以外は実施例２と同様にしてプラスチック平板および
プラスチックレンズを得た。
【００３６】 〔組成Ｃ〕 ・ＵＢ１ ３５ｇ ・ベンジルメタクリレート （三菱レイヨン（株）製、商品名アクリエステル ＢＺ） １０ｇ ・ｐ−ビス（２−メタクリロイルオキシエチルチオ）キシレン ４０ｇ ・ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン （新中村化学工業（株）製、商品名ＮＫエステルＢＰＥ−１００） １５ｇ ・２,４,６−トリメチルベンゾイルジフェニル ホスフィンオキサイド ０.０５ｇ ・ｔ−ブチルパ−オキシイソブチレート ０.１０ｇ
【００３７】得られたプラスチック平板およびプラスチ
ックレンズに対し、実施例１と同様の紫外線照射と染色
を行ない、同様に評価した。その結果を表１に示す。
ックレンズに対し、実施例１と同様の紫外線照射と染色
を行ない、同様に評価した。その結果を表１に示す。
【００３８】＜実施例４＞低圧水銀ランプの照射量を１
０００ｍＪ／ｃｍ2に変更したこと以外は、実施例３と
同様にして、プラスチック平板およびプラスチックレン
ズの作製、紫外線照射および染色を行い、同様に評価し
た。その結果を表１に示す。
０００ｍＪ／ｃｍ2に変更したこと以外は、実施例３と
同様にして、プラスチック平板およびプラスチックレン
ズの作製、紫外線照射および染色を行い、同様に評価し
た。その結果を表１に示す。
【００３９】＜実施例５＞低圧水銀ランプの照射量を２
００ｍＪ／ｃｍ2に変更したこと以外は、実施例３と同
様にして、プラスチック平板およびプラスチックレンズ
の作製、紫外線照射および染色を行い、同様に評価し
た。その結果を表１に示す。
００ｍＪ／ｃｍ2に変更したこと以外は、実施例３と同
様にして、プラスチック平板およびプラスチックレンズ
の作製、紫外線照射および染色を行い、同様に評価し
た。その結果を表１に示す。
【００４０】＜実施例６＞ ［プラスチック平板およびプラスチックレンズの作製］
実施例１で用いたものと同じ母型のそれぞれに下記組成
Ｄの材料を注入した。次いで、４０℃から１２０℃まで
徐々に昇温しながら、２０時間かけて加熱硬化させた。
その後、この硬化物を脱型し、プラスチック平板および
プラスチックレンズを得た。
実施例１で用いたものと同じ母型のそれぞれに下記組成
Ｄの材料を注入した。次いで、４０℃から１２０℃まで
徐々に昇温しながら、２０時間かけて加熱硬化させた。
その後、この硬化物を脱型し、プラスチック平板および
プラスチックレンズを得た。
【００４１】 〔組成Ｄ〕 ・ｍ−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン （武田薬品工業（株）製、タケネート６００） ６７ｇ ・ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート ２９ｇ ・テトラキス（メルカプトメチル）メタン ４ｇ ・ジブチル錫ジラウレート ０.１０ｇ
【００４２】得られたプラスチック平板およびプラスチ
ックレンズに対し、実施例１と同様の紫外線照射と染色
を行ない、同様に評価した。その結果を表１に示す。
ックレンズに対し、実施例１と同様の紫外線照射と染色
を行ない、同様に評価した。その結果を表１に示す。
【００４３】＜比較例１＞低圧水銀ランプによる染色用
紫外線照射を行わないことこと以外は、実施例１と同様
にして、プラスチック平板およびプラスチックレンズの
作製および染色を行い、同様に評価した。その結果を表
１に示す。
紫外線照射を行わないことこと以外は、実施例１と同様
にして、プラスチック平板およびプラスチックレンズの
作製および染色を行い、同様に評価した。その結果を表
１に示す。
【００４４】＜比較例２＞低圧水銀ランプによる染色用
紫外線照射を行わないことこと以外は、実施例２と同様
にして、プラスチック平板およびプラスチックレンズの
作製および染色を行い、同様に評価した。その結果を表
１に示す。
紫外線照射を行わないことこと以外は、実施例２と同様
にして、プラスチック平板およびプラスチックレンズの
作製および染色を行い、同様に評価した。その結果を表
１に示す。
【００４５】＜比較例３＞低圧水銀ランプによる染色用
紫外線照射を行わないことこと以外は、実施例３と同様
にして、プラスチック平板およびプラスチックレンズの
作製および染色を行い、同様に評価した。その結果を表
１に示す。
紫外線照射を行わないことこと以外は、実施例３と同様
にして、プラスチック平板およびプラスチックレンズの
作製および染色を行い、同様に評価した。その結果を表
１に示す。
【００４６】＜比較例４＞低圧水銀ランプによる染色用
紫外線照射を行わないことこと以外は、実施例６と同様
にして、プラスチック平板およびプラスチックレンズの
作製および染色を行い、同様に評価した。その結果を表
１に示す。
紫外線照射を行わないことこと以外は、実施例６と同様
にして、プラスチック平板およびプラスチックレンズの
作製および染色を行い、同様に評価した。その結果を表
１に示す。
【００４７】
【表１】
【００４８】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
分散染料染色により染色され難いプラスチックレンズの
染色性を向上し、また、分散染料染色により染色ムラが
生じ易いプラスチックレンズを均一に染色することがで
き、特に、眼鏡用プラスチックレンズの染色において非
常に有用である。
分散染料染色により染色され難いプラスチックレンズの
染色性を向上し、また、分散染料染色により染色ムラが
生じ易いプラスチックレンズを均一に染色することがで
き、特に、眼鏡用プラスチックレンズの染色において非
常に有用である。
【図１】実施例の染色用紫外線照射に用いた低圧水銀ラ
ンプの発光スペクトルを示すグラフである。
ンプの発光スペクトルを示すグラフである。
フロントページの続き (72)発明者 元永 彰 神奈川県横浜市鶴見区大黒町10番１号 三 菱レイヨン株式会社化学品開発研究所内 Ｆターム(参考） 2H006 BA01 BA06 4H057 AA02 BA08 DA02 DA18 GA07 HA90 JA02 JB01
Claims (7)
- 【請求項１】 プラスチックレンズの表面に紫外線を照
射する染色用紫外線照射工程と、該紫外線が照射された
プラスチックレンズを分散染料で染色する染色工程とを
有することを特徴とするプラスチックレンズの染色方
法。 - 【請求項２】 プラスチックレンズが、ラジカル重合に
より得られたものである請求項１記載の染色方法。 - 【請求項３】 プラスチックレンズが、（メタ）アクリ
レート系化合物を含有する組成物の共重合により得られ
たものである請求項１記載の染色方法。 - 【請求項４】 プラスチックレンズの表面に照射する紫
外線が、３００ｎｍ以下の波長を含む請求項１〜３の何
れか一項記載の染色方法。 - 【請求項５】 プラスチックレンズの表面に照射する紫
外線の光源として、低圧水銀ランプを用いる請求項１〜
３の何れか一項記載の染色方法。 - 【請求項６】 プラスチックレンズの表面に波長２５０
ｎｍ付近の紫外線をエネルギー２００ｍＪ／ｃｍ2以上
照射する請求項５記載の染色方法。 - 【請求項７】 請求項１〜６の何れか一項記載の染色方
法によって得られたことを特徴とする染色レンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26852199A JP2001091909A (ja) | 1999-09-22 | 1999-09-22 | プラスチックレンズの染色方法および染色レンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26852199A JP2001091909A (ja) | 1999-09-22 | 1999-09-22 | プラスチックレンズの染色方法および染色レンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001091909A true JP2001091909A (ja) | 2001-04-06 |
Family
ID=17459686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26852199A Pending JP2001091909A (ja) | 1999-09-22 | 1999-09-22 | プラスチックレンズの染色方法および染色レンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001091909A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010032639A (ja) * | 2008-07-25 | 2010-02-12 | Hoya Corp | プラスチックレンズの染色方法 |
| KR20190087387A (ko) * | 2019-07-17 | 2019-07-24 | 에스케이씨 주식회사 | 플라스틱 착색 렌즈 및 이의 제조방법 |
-
1999
- 1999-09-22 JP JP26852199A patent/JP2001091909A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010032639A (ja) * | 2008-07-25 | 2010-02-12 | Hoya Corp | プラスチックレンズの染色方法 |
| KR20190087387A (ko) * | 2019-07-17 | 2019-07-24 | 에스케이씨 주식회사 | 플라스틱 착색 렌즈 및 이의 제조방법 |
| KR102035732B1 (ko) | 2019-07-17 | 2019-10-23 | 에스케이씨 주식회사 | 플라스틱 착색 렌즈 및 이의 제조방법 |
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