JP2001064642A - 高分子電荷輸送材料および発光材料 - Google Patents
高分子電荷輸送材料および発光材料Info
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- arylene
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Abstract
(57)【要約】
【課題】高い電荷輸送性、優れた耐熱性、及び機械的強
度を有する電荷輸送材料及び発光材料を提供する。 【解決手段】本発明の高分子電荷輸送材料は、少なくと
も２ヵ所以上のアリール基のパラ位が水素である、芳香
族第三級アミンと、ジビニル化合物との付加縮合により
得られ、下記一般式（１）で示されることを特徴とす
る。 【化１】 （式中、ｍ、ｎは重合度を示す正の整数を表し、Ｒ1 及
びＲ3 はアリーレン基、Ｒ2 はアリール基、Ｒ4 はアル
キレン基、アリーレン基、及びジアルキレンオキサイド
基、Ｒ5 、Ｒ6 は水素原子、アルキル基からなる群から
選ばれる置換基を示し、前記アリール基及びアリーレン
基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シア
ノ基、トリフルオロメチル基、アミノ基、アリール基、
及び芳香族第３級アミンを含む基からなる群から選ばれ
る置換基で置換された置換基、または未置換の置換基を
示す。）
度を有する電荷輸送材料及び発光材料を提供する。 【解決手段】本発明の高分子電荷輸送材料は、少なくと
も２ヵ所以上のアリール基のパラ位が水素である、芳香
族第三級アミンと、ジビニル化合物との付加縮合により
得られ、下記一般式（１）で示されることを特徴とす
る。 【化１】 （式中、ｍ、ｎは重合度を示す正の整数を表し、Ｒ1 及
びＲ3 はアリーレン基、Ｒ2 はアリール基、Ｒ4 はアル
キレン基、アリーレン基、及びジアルキレンオキサイド
基、Ｒ5 、Ｒ6 は水素原子、アルキル基からなる群から
選ばれる置換基を示し、前記アリール基及びアリーレン
基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シア
ノ基、トリフルオロメチル基、アミノ基、アリール基、
及び芳香族第３級アミンを含む基からなる群から選ばれ
る置換基で置換された置換基、または未置換の置換基を
示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電荷輸送材料に係
り、有機薄膜ＥＬ素子や電子写真感光体に適用可能な高
分子電荷輸送材料および発光材料に関する。
り、有機薄膜ＥＬ素子や電子写真感光体に適用可能な高
分子電荷輸送材料および発光材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機薄膜EL素子は、エレクトロルミネッ
センス（以下単にELという）現象を利用した、発光層が
有機材料からなる発光素子であり、自発光型の平面表示
素子や平面光源として利用されている。この有機薄膜EL
素子は、イーストマン・コダック社のC.W.Tangらにより
開発され、特開昭５９−１９４２９３号公報、特開昭６
３−２６４６９２号公報、特開昭６３−２９５６９５号
公報、アプライド・フィジックス・レター第５１巻第１
２号第９１３頁（１９８７年）、及びジャーナル・オブ
・アプライドフィジックス第６５巻第９号第３６１０頁
（１９８９年）等に記載されている。
センス（以下単にELという）現象を利用した、発光層が
有機材料からなる発光素子であり、自発光型の平面表示
素子や平面光源として利用されている。この有機薄膜EL
素子は、イーストマン・コダック社のC.W.Tangらにより
開発され、特開昭５９−１９４２９３号公報、特開昭６
３−２６４６９２号公報、特開昭６３−２９５６９５号
公報、アプライド・フィジックス・レター第５１巻第１
２号第９１３頁（１９８７年）、及びジャーナル・オブ
・アプライドフィジックス第６５巻第９号第３６１０頁
（１９８９年）等に記載されている。
【０００３】一般に、有機薄膜EL素子は、陽極、有機正
孔注入輸送層、有機発光層、及び陰極の順に積層されて
構成され、以下に示すようにして作製される。
孔注入輸送層、有機発光層、及び陰極の順に積層されて
構成され、以下に示すようにして作製される。
【０００４】まず、ガラスや樹脂フィルム等の透明絶縁
性の基板上に、陽極として、インジウムとスズとの複合
酸化物（以下、単にＩＴＯという）からなる透明導電膜
を蒸着法または、スパッタリング法等により形成する。
次に、この陽極上に、有機正孔注入輸送層として、銅フ
タロシアニンやテトラアリールジアミン化合物等の有機
正孔注入輸送材料からなる、単層または多層膜を、１０
０ｎｍ程度以下の厚さで形成する。
性の基板上に、陽極として、インジウムとスズとの複合
酸化物（以下、単にＩＴＯという）からなる透明導電膜
を蒸着法または、スパッタリング法等により形成する。
次に、この陽極上に、有機正孔注入輸送層として、銅フ
タロシアニンやテトラアリールジアミン化合物等の有機
正孔注入輸送材料からなる、単層または多層膜を、１０
０ｎｍ程度以下の厚さで形成する。
【０００５】さらに、有機正孔注入輸送層上に、有機発
光層としてトリス（８−キノリノール）アルミニウム
（以下、単にＡｌｑとする）等の有機電子輸送性発光材
料からなる有機発光層を、１００ｎｍ程度以下の厚さ
で、蒸着法により形成する。この有機発光層上に、陰極
としてＭｇ：Ａｇ等の合金膜を、２００ｎｍ程度の厚さ
で、共蒸着法により形成することにより、有機薄膜ＥＬ
素子が作製される。
光層としてトリス（８−キノリノール）アルミニウム
（以下、単にＡｌｑとする）等の有機電子輸送性発光材
料からなる有機発光層を、１００ｎｍ程度以下の厚さ
で、蒸着法により形成する。この有機発光層上に、陰極
としてＭｇ：Ａｇ等の合金膜を、２００ｎｍ程度の厚さ
で、共蒸着法により形成することにより、有機薄膜ＥＬ
素子が作製される。
【０００６】以上のようにして作製される有機薄膜ＥＬ
素子においては、電極間に直流低電圧を印加することに
より、正孔と電子が有機発光層に注入され、これらの再
結合により発光が生じる。なお、この素子に印加する直
流低電圧は、通常、２０〜３０Ｖ以下であり、陰極にＭ
ｇ：Ａｇ合金を用いた素子では、１０００ｃｄ／ｍ2以
上の輝度が得られる。さらに、有機発光層中にクマリン
系、ピラン系、キナクリドン系等の蛍光量子収率の高い
蛍光色素を共蒸着等の方法でドーピングすれば、ＥＬの
輝度は、さらに２倍以上に高めることができる。
素子においては、電極間に直流低電圧を印加することに
より、正孔と電子が有機発光層に注入され、これらの再
結合により発光が生じる。なお、この素子に印加する直
流低電圧は、通常、２０〜３０Ｖ以下であり、陰極にＭ
ｇ：Ａｇ合金を用いた素子では、１０００ｃｄ／ｍ2以
上の輝度が得られる。さらに、有機発光層中にクマリン
系、ピラン系、キナクリドン系等の蛍光量子収率の高い
蛍光色素を共蒸着等の方法でドーピングすれば、ＥＬの
輝度は、さらに２倍以上に高めることができる。
【０００７】しかし、上述の有機薄膜ＥＬ素子に利用さ
れている電荷輸送材料（正孔注入輸送材料または電子輸
送材料）および発光材料の大半は、これまで、耐熱性が
十分でない低分子化合物が占めていた。これら低分子化
合物を蒸着等の方法で正孔注入輸送層等の電荷輸送膜や
発光層を形成した場合、膜の機械的強度や耐熱性が不足
しピンホールが生じ易く、安定性に優れた有機薄膜ＥＬ
素子を作製することができないという問題を有してい
た。このため、耐熱性に優れた、機械的強度の良好な電
荷輸送材料および発光材料が望まれ、低分子電荷輸送材
料および発光材料をポリマー化する試みもなされてき
た。しかし、低分子電荷輸送材料および発光材料分子に
ビニル基、アミノ基等の重合性官能基を導入することは
合成、精製工程が複雑になる。また、官能基を有するモ
ノマーは精製が困難であったり保存安定性が不足したり
する問題があった。
れている電荷輸送材料（正孔注入輸送材料または電子輸
送材料）および発光材料の大半は、これまで、耐熱性が
十分でない低分子化合物が占めていた。これら低分子化
合物を蒸着等の方法で正孔注入輸送層等の電荷輸送膜や
発光層を形成した場合、膜の機械的強度や耐熱性が不足
しピンホールが生じ易く、安定性に優れた有機薄膜ＥＬ
素子を作製することができないという問題を有してい
た。このため、耐熱性に優れた、機械的強度の良好な電
荷輸送材料および発光材料が望まれ、低分子電荷輸送材
料および発光材料をポリマー化する試みもなされてき
た。しかし、低分子電荷輸送材料および発光材料分子に
ビニル基、アミノ基等の重合性官能基を導入することは
合成、精製工程が複雑になる。また、官能基を有するモ
ノマーは精製が困難であったり保存安定性が不足したり
する問題があった。
【０００８】また、有機薄膜ＥＬ素子に用いる電荷輸送
材料は、以下に示すように電子写真技術における感光体
にも用いられている。電子写真技術においては、非晶質
セレン感光体を用いた電子写真複写機が実用化されて以
来、数多くの無機及び有機感光体材料の開発が行われて
いる。電子写真感光体の感光体材料としては、従来、非
晶質シリコンやセレン、酸化亜鉛、及び硫化カドミウム
等の無機感光体材料の膜が用いられていた。しかし、こ
れら無機感光体材料は、ＣＶＤ法や蒸着等の真空成膜に
よる製造コストが高かったり、セレンや硫化カドミウム
等の材料は毒性を有するので廃棄処理の問題もあり、代
わりに、安価で感度、及び安全性の高い有機感光体材料
の開発が急速に進展している。
材料は、以下に示すように電子写真技術における感光体
にも用いられている。電子写真技術においては、非晶質
セレン感光体を用いた電子写真複写機が実用化されて以
来、数多くの無機及び有機感光体材料の開発が行われて
いる。電子写真感光体の感光体材料としては、従来、非
晶質シリコンやセレン、酸化亜鉛、及び硫化カドミウム
等の無機感光体材料の膜が用いられていた。しかし、こ
れら無機感光体材料は、ＣＶＤ法や蒸着等の真空成膜に
よる製造コストが高かったり、セレンや硫化カドミウム
等の材料は毒性を有するので廃棄処理の問題もあり、代
わりに、安価で感度、及び安全性の高い有機感光体材料
の開発が急速に進展している。
【０００９】有機感光体材料を用いた電子写真感光体
は、一般に、伝導性支持体上に、電荷発生層及び電荷輸
送層が順次積層された２層構造となっている。ここで、
電荷発生層とは、光を吸収することにより電荷を発生す
る機能を有する層であり、電荷輸送層は、電荷発生層で
発生した電荷の感光体内での移動を可能にする機能を有
する層である。
は、一般に、伝導性支持体上に、電荷発生層及び電荷輸
送層が順次積層された２層構造となっている。ここで、
電荷発生層とは、光を吸収することにより電荷を発生す
る機能を有する層であり、電荷輸送層は、電荷発生層で
発生した電荷の感光体内での移動を可能にする機能を有
する層である。
【００１０】このような有機感光体材料を電子写真感光
体に用いた場合は、上述の廃棄処理問題を引き起こす可
能性は少なく、成膜もポリマーバインダー中に有機感光
体材料を分散させてディップコートすることにより安価
に製造することができる。また、有機感光体材料では、
高い電荷発生性及び電荷輸送性を同時に有する材料が少
ないため、通常、電荷発生層及び電荷輸送層を積層した
二層構造とする必要がある。
体に用いた場合は、上述の廃棄処理問題を引き起こす可
能性は少なく、成膜もポリマーバインダー中に有機感光
体材料を分散させてディップコートすることにより安価
に製造することができる。また、有機感光体材料では、
高い電荷発生性及び電荷輸送性を同時に有する材料が少
ないため、通常、電荷発生層及び電荷輸送層を積層した
二層構造とする必要がある。
【００１１】以上のようにして構成される電子写真感光
体を用いた電子写真プロセスでは、この電子写真感光体
を、コロナ放電または接触帯電により帯電させ画像を露
光することにより、静電潜像を感光体表面に形成し、こ
の静電潜像を、潜像の電荷とは逆の符号に帯電したトナ
ーを用いて現像し、これを普通紙に転写して定着するこ
とにより印画がおこなわれる。
体を用いた電子写真プロセスでは、この電子写真感光体
を、コロナ放電または接触帯電により帯電させ画像を露
光することにより、静電潜像を感光体表面に形成し、こ
の静電潜像を、潜像の電荷とは逆の符号に帯電したトナ
ーを用いて現像し、これを普通紙に転写して定着するこ
とにより印画がおこなわれる。
【００１２】近年、複写機の高速化の要求が高まり、電
子写真感光体は、光応答性を向上させるために電荷輸送
特性の向上が要求されている。また、この感光体はクリ
ーニングすることにより再利用されるため、くり返し使
用に耐えうる、優れた耐久性も要求されている。
子写真感光体は、光応答性を向上させるために電荷輸送
特性の向上が要求されている。また、この感光体はクリ
ーニングすることにより再利用されるため、くり返し使
用に耐えうる、優れた耐久性も要求されている。
【００１３】しかしながら、低分子電荷発生材料または
電荷輸送材料を樹脂バインダー中に分散塗布させた電荷
輸送材料では電荷輸送特性を上げるために低分子電荷発
生材料または電荷輸送材料の濃度を上げると成膜性の低
下や塗膜の機械的強度が減少する問題があった。
電荷輸送材料を樹脂バインダー中に分散塗布させた電荷
輸送材料では電荷輸送特性を上げるために低分子電荷発
生材料または電荷輸送材料の濃度を上げると成膜性の低
下や塗膜の機械的強度が減少する問題があった。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】以上のように、有機薄
膜ＥＬ素子の電荷輸送材料、発光材料あるいは電子写真
感光体等の電荷輸送材料として用いられてきた材料は求
められる特性を必ずしも満足させているわけではなく、
より優れた電荷輸送性と耐久性の高い材料が求められて
いる。
膜ＥＬ素子の電荷輸送材料、発光材料あるいは電子写真
感光体等の電荷輸送材料として用いられてきた材料は求
められる特性を必ずしも満足させているわけではなく、
より優れた電荷輸送性と耐久性の高い材料が求められて
いる。
【００１５】本発明の目的は、有機薄膜ＥＬ素子あるい
は電子写真感光体に用いる、耐熱性、機械的強度を有
し、容易に合成可能な高分子電荷輸送材料および発光材
料を提供することにある。
は電子写真感光体に用いる、耐熱性、機械的強度を有
し、容易に合成可能な高分子電荷輸送材料および発光材
料を提供することにある。
【００１６】
【課題を解決するための手段】本発明は、少なくとも２
ヵ所以上の窒素に結合したアリール基のパラ位が水素で
ある芳香族第三級アミンと、ジビニル化合物との付加重
合により得られる、下記一般式（１）で示される構造を
繰り返し単位として分子中に含むことを特徴とする高分
子電荷輸送材料である。
ヵ所以上の窒素に結合したアリール基のパラ位が水素で
ある芳香族第三級アミンと、ジビニル化合物との付加重
合により得られる、下記一般式（１）で示される構造を
繰り返し単位として分子中に含むことを特徴とする高分
子電荷輸送材料である。
【００１７】
【化５】
【００１８】また、一般式（１）で示される本発明の高
分子電荷輸送材料において、下記一般式（２）で示され
る構造を繰り返し単位として分子中に含むことを特徴と
する高分子電荷輸送材料である。
分子電荷輸送材料において、下記一般式（２）で示され
る構造を繰り返し単位として分子中に含むことを特徴と
する高分子電荷輸送材料である。
【００１９】
【化６】 更に、少なくとも２ヵ所以上の窒素に結合したアリール
基のパラ位が水素である芳香族第三級アミンと、ジビニ
ル化合物との付加重合により得られる、下記一般式
（１）で示される構造を繰り返し単位として分子中に含
むことを特徴とする発光材料である。
基のパラ位が水素である芳香族第三級アミンと、ジビニ
ル化合物との付加重合により得られる、下記一般式
（１）で示される構造を繰り返し単位として分子中に含
むことを特徴とする発光材料である。
【００２０】
【化７】
【００２１】また、一般式（１）で示される発光材料に
おいて、下記一般式（２）で示される構造を繰り返し単
位として分子中に含むことを特徴とする発光材料であ
る。
おいて、下記一般式（２）で示される構造を繰り返し単
位として分子中に含むことを特徴とする発光材料であ
る。
【００２２】
【化８】
【００２３】
【発明の実施の形態】本発明の高分子電荷輸送材料およ
び発光材料は、芳香族第三級アミンの窒素原子に結合し
たアリール基の主にパラ位水素が官能基となりジビニル
化合物のビニル基との付加重合が酸触媒存在下容易に起
こることを鋭意研究の結果見い出したことにより得られ
たものである。
び発光材料は、芳香族第三級アミンの窒素原子に結合し
たアリール基の主にパラ位水素が官能基となりジビニル
化合物のビニル基との付加重合が酸触媒存在下容易に起
こることを鋭意研究の結果見い出したことにより得られ
たものである。
【００２４】たとえば、窒素原子に結合したアリール基
のパラ位の水素を２個有する芳香族第三級アミン化合物
と同モル量のジビニル化合物とを、１，４−ジオキサ
ン、ジクロロメタン等の有機溶媒中で、1 〜10mol ％程
度のパラ- トルエンスルホン酸やトリフルオロメチルス
ルホン酸等の酸触媒存在下、付加重合させることによ
り、容易に合成することが可能である。
のパラ位の水素を２個有する芳香族第三級アミン化合物
と同モル量のジビニル化合物とを、１，４−ジオキサ
ン、ジクロロメタン等の有機溶媒中で、1 〜10mol ％程
度のパラ- トルエンスルホン酸やトリフルオロメチルス
ルホン酸等の酸触媒存在下、付加重合させることによ
り、容易に合成することが可能である。
【００２５】ポリマーを生成するためには芳香族第三級
アミンの窒素原子に結合したアリール基のパラ位の水素
の数が２つ以上必要であるが、３つ以上の場合は重合反
応が進むとゲル化しやすくなるため、好ましくは２〜４
つが望ましい。
アミンの窒素原子に結合したアリール基のパラ位の水素
の数が２つ以上必要であるが、３つ以上の場合は重合反
応が進むとゲル化しやすくなるため、好ましくは２〜４
つが望ましい。
【００２６】本発明の高分子電荷輸送材料および発光材
料は、数平均分子量が１，０００〜１，０００，０００
程度の重合度のものが得られる。正孔輸送能を有するト
リアリールアミン化合物を容易に高濃度で主鎖骨格に導
入でき、さらに、高分子材料とすることで、ガラス転移
温度をモノマーに用いた低分子化合物よりも高くするこ
とも可能となる。薄膜の作製は溶媒に溶かし、スピンコ
ート法、ディップコート法、インクジェット法等の湿式
法で容易に行うことができる。
料は、数平均分子量が１，０００〜１，０００，０００
程度の重合度のものが得られる。正孔輸送能を有するト
リアリールアミン化合物を容易に高濃度で主鎖骨格に導
入でき、さらに、高分子材料とすることで、ガラス転移
温度をモノマーに用いた低分子化合物よりも高くするこ
とも可能となる。薄膜の作製は溶媒に溶かし、スピンコ
ート法、ディップコート法、インクジェット法等の湿式
法で容易に行うことができる。
【００２７】上記一般式（１）、（２）で示される本発
明の高分子電荷輸送材料および発光材料において、Ｒ1
及びＲ4 はアリーレン基を示している。アリーレン基と
しては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基
及びトリフェニレン基、および発光性の高いアントリレ
ン基等をあげることができる。
明の高分子電荷輸送材料および発光材料において、Ｒ1
及びＲ4 はアリーレン基を示している。アリーレン基と
しては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基
及びトリフェニレン基、および発光性の高いアントリレ
ン基等をあげることができる。
【００２８】Ｒ2 はアリール基を示している。アリール
基としては、フェニル基、トリル基、ナフチル基、アン
トリル基、フェナントリル基、ビフェニルイル基、トリ
フェニルイル基、ペンタフェニル基、インデニル基、及
びフルオレニル基等をあげることができる。
基としては、フェニル基、トリル基、ナフチル基、アン
トリル基、フェナントリル基、ビフェニルイル基、トリ
フェニルイル基、ペンタフェニル基、インデニル基、及
びフルオレニル基等をあげることができる。
【００２９】これらＲ1 〜Ｒ3 のアリール基及びアリー
レン基はフッ素、塩素等のハロゲン原子、メチル基、エ
チル基、イソプロピル基、及びターシャリーブチル基等
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキ
シ基、及びターシャリーブトキシ基等のアルコキシ基、
ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミ
ノ基、及びジナフチルアミノ基等のアミノ基、N,N-ジト
リルアニリン基等の芳香族第三級アミンを含む基、トリ
フルオロメチル基及びシアノ基等の電子吸引性置換基で
置換されてもよい。また、Ｒ1 とＲ3 とは、互いに同一
であっても、異なっていてもよい。
レン基はフッ素、塩素等のハロゲン原子、メチル基、エ
チル基、イソプロピル基、及びターシャリーブチル基等
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキ
シ基、及びターシャリーブトキシ基等のアルコキシ基、
ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミ
ノ基、及びジナフチルアミノ基等のアミノ基、N,N-ジト
リルアニリン基等の芳香族第三級アミンを含む基、トリ
フルオロメチル基及びシアノ基等の電子吸引性置換基で
置換されてもよい。また、Ｒ1 とＲ3 とは、互いに同一
であっても、異なっていてもよい。
【００３０】Ｒ4 としては炭素数１〜１０のアルキレン
基、アリーレン基及びジアルキレンオキサイド基等を挙
げることができる。
基、アリーレン基及びジアルキレンオキサイド基等を挙
げることができる。
【００３１】Ｒ5 及びＲ6 としては、水素原子、及びア
ルキル基を挙げることができる。Ｒ 5 及びＲ6 に用いら
れるアルキル基は、好ましくは炭素数１〜４のアルキル
基であり、メチル基、エチル基、イソプロピル基、及び
ターシャリーブチル基等を挙げることができる。
ルキル基を挙げることができる。Ｒ 5 及びＲ6 に用いら
れるアルキル基は、好ましくは炭素数１〜４のアルキル
基であり、メチル基、エチル基、イソプロピル基、及び
ターシャリーブチル基等を挙げることができる。
【００３２】Ｒ7 〜Ｒ12としては、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、トリフル
オロメチル基、アミノ基、及びアリール基を挙げること
ができる。Ｒ7 〜Ｒ12に用いられるハロゲン原子はフッ
素、塩素等を挙げることができる。アルキル基としては
エチル基、メチル基、イソプロピル基、及びターシャリ
ーブチル基等を挙げることができる。アルコキシ基とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、及びイソプロポキシ基
等を挙げることができる。
原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、トリフル
オロメチル基、アミノ基、及びアリール基を挙げること
ができる。Ｒ7 〜Ｒ12に用いられるハロゲン原子はフッ
素、塩素等を挙げることができる。アルキル基としては
エチル基、メチル基、イソプロピル基、及びターシャリ
ーブチル基等を挙げることができる。アルコキシ基とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、及びイソプロポキシ基
等を挙げることができる。
【００３３】また、Ｒ7 〜Ｒ12に用いられるアミノ基と
しては、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、及び
ジナフチルアミノ基などを挙げることができる。アリー
ル基としては、フェニル基、トリル基、ナフチル基、ア
ントラリル基、フェナントリル基、ビフェニルイル基、
トリフェニルイル基、ペンタフェニル基、インデニル
基、及びフルオレニル基等を挙げることができる。
しては、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、及び
ジナフチルアミノ基などを挙げることができる。アリー
ル基としては、フェニル基、トリル基、ナフチル基、ア
ントラリル基、フェナントリル基、ビフェニルイル基、
トリフェニルイル基、ペンタフェニル基、インデニル
基、及びフルオレニル基等を挙げることができる。
【００３４】このＲ7 〜Ｒ12に用いられるアリール基
は、フッ素、塩素等のハロゲン原子、エチル基、メチル
基、イソプロピル基、及びターシャリーブチル基等のア
ルキル基、メトキシ基、エトキシ基、及びイソプロポキ
シ基等のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジフェニル
アミノ基、ジトリルアミノ基、及びジナフチルアミノ基
等のアミノ基、及びシアノ基等の置換基で置換されてい
てもよい。また、Ｒ７〜Ｒ12は、互いに同一であって
も、異なっていてもよい。
は、フッ素、塩素等のハロゲン原子、エチル基、メチル
基、イソプロピル基、及びターシャリーブチル基等のア
ルキル基、メトキシ基、エトキシ基、及びイソプロポキ
シ基等のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジフェニル
アミノ基、ジトリルアミノ基、及びジナフチルアミノ基
等のアミノ基、及びシアノ基等の置換基で置換されてい
てもよい。また、Ｒ７〜Ｒ12は、互いに同一であって
も、異なっていてもよい。
【００３５】一般式（１）の具体例を下記化学式（１）
〜（８）に挙げる。
〜（８）に挙げる。
【００３６】
【化９】
【００３７】
【化１０】
【００３８】
【化１１】
【００３９】
【化１２】
【００４０】
【化１３】
【００４１】
【化１４】
【００４２】
【化１５】
【００４３】
【化１６】
【００４４】化学式（１）〜（７）に示した材料は主に
有機薄膜EL素子用の正孔輸送材料及び電子写真用電荷輸
送材料として利用できる。化学式（８）に示した材料は
可視領域の青緑色蛍光が強く有機薄膜EL素子用の発光材
料として利用できる。以上示した本発明の高分子電荷輸
送材料および発光材料は、他の電荷輸送材料や発光材料
と混合して用いることも可能である。
有機薄膜EL素子用の正孔輸送材料及び電子写真用電荷輸
送材料として利用できる。化学式（８）に示した材料は
可視領域の青緑色蛍光が強く有機薄膜EL素子用の発光材
料として利用できる。以上示した本発明の高分子電荷輸
送材料および発光材料は、他の電荷輸送材料や発光材料
と混合して用いることも可能である。
【００４５】
【実施例】以下、本発明の実施例について説明する。 （実施例１）窒素雰囲気下で、パラ- トリルジフェニル
アミン０．５ｍｍｏｌと１，４−ジビニルベンゼン０．
５ｍｍｏｌに、１，４−ジオキサン４．０ｍｌを加え、
これにパラ−トルエンスルホン酸１０ｍｏｌ％を加えて
１０５℃で２４時間攪拌反応させた。これをメタノール
で沈殿し、得られた沈殿物をトルエンとメタノールを用
いて、再沈殿法で精製することにより、化学式（１）に
示す、白色粉末状の高分子電荷輸送材料を得た。
アミン０．５ｍｍｏｌと１，４−ジビニルベンゼン０．
５ｍｍｏｌに、１，４−ジオキサン４．０ｍｌを加え、
これにパラ−トルエンスルホン酸１０ｍｏｌ％を加えて
１０５℃で２４時間攪拌反応させた。これをメタノール
で沈殿し、得られた沈殿物をトルエンとメタノールを用
いて、再沈殿法で精製することにより、化学式（１）に
示す、白色粉末状の高分子電荷輸送材料を得た。
【００４６】図１に、上述のようにして得られた高分子
電荷輸送材料の１ＨＮＭＲスペクトル（日本電子社製α
−５００を使用、重クロロホルム溶媒）を示す。
電荷輸送材料の１ＨＮＭＲスペクトル（日本電子社製α
−５００を使用、重クロロホルム溶媒）を示す。
【００４７】１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）σ[ ｐ
ｐｍ] ：１．２〜１．７（６Ｈ、ＣＨ３）、２．１〜
２．４（３Ｈ、ＣＨ３）、３．６〜４．４（２Ｈ、Ｃ
Ｈ）、６．６〜７．４（１６Ｈ、ＣＨ）
ｐｍ] ：１．２〜１．７（６Ｈ、ＣＨ３）、２．１〜
２．４（３Ｈ、ＣＨ３）、３．６〜４．４（２Ｈ、Ｃ
Ｈ）、６．６〜７．４（１６Ｈ、ＣＨ）
【００４８】また、この高分子電荷輸送材料について、
ポンプとして日本分光工業社製の８８０−ＰＵを用い、
検出器として日本分光工業社製の示差屈折計８３０−Ｒ
Ｉを用い、スチレンゲルを固定相、クロロホルムを移動
相としてＧＰＣ測定を行ったところ、数平均分子量が
１，８００、重量平均分子量が７０，９００（昭和電工
社製、標準ポリスチレン換算）であることがわかった。
ポンプとして日本分光工業社製の８８０−ＰＵを用い、
検出器として日本分光工業社製の示差屈折計８３０−Ｒ
Ｉを用い、スチレンゲルを固定相、クロロホルムを移動
相としてＧＰＣ測定を行ったところ、数平均分子量が
１，８００、重量平均分子量が７０，９００（昭和電工
社製、標準ポリスチレン換算）であることがわかった。
【００４９】この高分子電荷輸送材料について、セイコ
ー電子工業社製のDSC ２２０を用い、窒素雰囲気下で昇
温速度20℃／ｍｉｎでガラス転移温度（Ｔｇ）を測定し
たところ、１６０．７℃であることがわかった。
ー電子工業社製のDSC ２２０を用い、窒素雰囲気下で昇
温速度20℃／ｍｉｎでガラス転移温度（Ｔｇ）を測定し
たところ、１６０．７℃であることがわかった。
【００５０】さらに、この高分子電荷輸送材料からなる
キャスト膜を白金電極上に形成し、窒素雰囲気下、アセ
トニトリル中で、参照電極にＡｇ／ＡｇＣｌを用い、東
方研社製ＰＳ−０６により、この高分子電荷輸送材料の
酸化電位を測定した。その結果、０．８８Ｖ、１．００
Ｖであり、高分子化していない低分子の電荷輸送材料を
用いた場合とほぼ同様の値が得られた。また、このキャ
スト膜は、掃引を繰り返し行っても、同様な酸化還元波
が得られた。
キャスト膜を白金電極上に形成し、窒素雰囲気下、アセ
トニトリル中で、参照電極にＡｇ／ＡｇＣｌを用い、東
方研社製ＰＳ−０６により、この高分子電荷輸送材料の
酸化電位を測定した。その結果、０．８８Ｖ、１．００
Ｖであり、高分子化していない低分子の電荷輸送材料を
用いた場合とほぼ同様の値が得られた。また、このキャ
スト膜は、掃引を繰り返し行っても、同様な酸化還元波
が得られた。
【００５１】（実施例２）窒素雰囲気下で、パラ- トリ
ルジフェニルアミン０．５ｍｍｏｌと１，３−ジイソプ
ロペニルベンゼン０．５ｍｍｏｌに、クロロベンゼン
４．０ｍｌを加え、これにパラ- トルエンスルホン酸１
０ｍｏｌ％を加えて１０５℃で２時間攪拌反応させた。
これをメタノールで沈殿し、得られた沈殿物をトルエン
とメタノールを用いて、再沈殿法で精製することによ
り、化学式（２）に示す、白色粉末状の高分子電荷輸送
材料を得た。
ルジフェニルアミン０．５ｍｍｏｌと１，３−ジイソプ
ロペニルベンゼン０．５ｍｍｏｌに、クロロベンゼン
４．０ｍｌを加え、これにパラ- トルエンスルホン酸１
０ｍｏｌ％を加えて１０５℃で２時間攪拌反応させた。
これをメタノールで沈殿し、得られた沈殿物をトルエン
とメタノールを用いて、再沈殿法で精製することによ
り、化学式（２）に示す、白色粉末状の高分子電荷輸送
材料を得た。
【００５２】図２に、上述のようにして得られた高分子
電荷輸送材料の１ＨＮＭＲスペクトル（日本電子社製α
−５００を使用、重クロロホルム溶媒）を示す。 １ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）σ[ ｐｐｍ] ：１．
５〜１．８（１２Ｈ、ＣＨ３）、２．２〜２．４（３
Ｈ、ＣＨ３）、６．８〜７．４（１６Ｈ、ＣＨ）
電荷輸送材料の１ＨＮＭＲスペクトル（日本電子社製α
−５００を使用、重クロロホルム溶媒）を示す。 １ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）σ[ ｐｐｍ] ：１．
５〜１．８（１２Ｈ、ＣＨ３）、２．２〜２．４（３
Ｈ、ＣＨ３）、６．８〜７．４（１６Ｈ、ＣＨ）
【００５３】また、この高分子電荷輸送材料について、
ポンプとして日本分光工業社製の８８０−ＰＵを用い、
検出器として日本分光工業社製の示差屈折計８３０−Ｒ
Ｉを用い、スチレンゲルを固定相、クロロホルムを移動
相としてＧＰＣ測定を行ったところ、数平均分子量が
４, ２００、重量平均分子量が５, ７００（昭和電工社
製、標準ポリスチレン換算）であることがわかった。
ポンプとして日本分光工業社製の８８０−ＰＵを用い、
検出器として日本分光工業社製の示差屈折計８３０−Ｒ
Ｉを用い、スチレンゲルを固定相、クロロホルムを移動
相としてＧＰＣ測定を行ったところ、数平均分子量が
４, ２００、重量平均分子量が５, ７００（昭和電工社
製、標準ポリスチレン換算）であることがわかった。
【００５４】この高分子電荷輸送材料について、セイコ
ー電子工業社製のDSC ２２０を用い、窒素雰囲気下で昇
温速度20℃／ｍｉｎでガラス転移温度（Ｔｇ）を測定し
たところ、１１３．４℃であることがわかった。
ー電子工業社製のDSC ２２０を用い、窒素雰囲気下で昇
温速度20℃／ｍｉｎでガラス転移温度（Ｔｇ）を測定し
たところ、１１３．４℃であることがわかった。
【００５５】さらに、この高分子電荷輸送材料からなる
キャスト膜を白金電極上に形成し、窒素雰囲気下、アセ
トニトリル中で、参照電極にＡｇ／ＡｇＣｌを用い、東
方研社製ＰＳ−０６により、この高分子電荷輸送材料の
酸化電位を測定した。その結果、０．８０Ｖ、１．０５
Ｖであり、高分子化していない低分子の電荷輸送材料を
用いた場合とほぼ同様の値が得られた。また、このキャ
スト膜は、掃引を繰り返し行っても、同様な酸化還元波
が得られた。
キャスト膜を白金電極上に形成し、窒素雰囲気下、アセ
トニトリル中で、参照電極にＡｇ／ＡｇＣｌを用い、東
方研社製ＰＳ−０６により、この高分子電荷輸送材料の
酸化電位を測定した。その結果、０．８０Ｖ、１．０５
Ｖであり、高分子化していない低分子の電荷輸送材料を
用いた場合とほぼ同様の値が得られた。また、このキャ
スト膜は、掃引を繰り返し行っても、同様な酸化還元波
が得られた。
【００５６】（実施例３）透明絶縁性の基板として、厚
さ１．１ｍｍの青板ガラス板上にスパッタリング法で成
膜した１１０ｎｍのＩＴＯをエッチングしパターニング
した後、使用前に水洗し、イソプロピルアルコール蒸気
で乾燥し陽極とした。次に、第１正孔注入輸送層として
ＣｕＰｃを１０ｎｍ真空蒸着し、次に、第２正孔注入輸
送層として（化学式１）で表す化合物をトルエンに溶解
させ、スピンコート法により４０ｎｍの厚さで形成し
た。
さ１．１ｍｍの青板ガラス板上にスパッタリング法で成
膜した１１０ｎｍのＩＴＯをエッチングしパターニング
した後、使用前に水洗し、イソプロピルアルコール蒸気
で乾燥し陽極とした。次に、第１正孔注入輸送層として
ＣｕＰｃを１０ｎｍ真空蒸着し、次に、第２正孔注入輸
送層として（化学式１）で表す化合物をトルエンに溶解
させ、スピンコート法により４０ｎｍの厚さで形成し
た。
【００５７】次に、有機発光層としてＡｌｑを５０ｎｍ
蒸着し、その上面にアルカリ金属含有電子注入層として
ＬｉＦを０．５ｎｍ蒸着し、さらにその上面に陰極とし
てＡｌを２００ｎｍ蒸着する。次に絶縁封止膜として酸
化ゲルマニウムをＡｒプラズマ下で素子全体に１μｍ蒸
着した。最後に乾燥窒素下で、プラズマ洗浄したカバー
ガラスを感光性接着剤で貼り付けた。
蒸着し、その上面にアルカリ金属含有電子注入層として
ＬｉＦを０．５ｎｍ蒸着し、さらにその上面に陰極とし
てＡｌを２００ｎｍ蒸着する。次に絶縁封止膜として酸
化ゲルマニウムをＡｒプラズマ下で素子全体に１μｍ蒸
着した。最後に乾燥窒素下で、プラズマ洗浄したカバー
ガラスを感光性接着剤で貼り付けた。
【００５８】この素子は陽極と陰極を直流電源につない
で電圧印加すると３Ｖ以上の電圧で緑色発光し最高輝度
で１０００cd/m2 以上得られた。１００℃で３０分間加
熱した後も素子は破壊せず高い耐熱性を示した。
で電圧印加すると３Ｖ以上の電圧で緑色発光し最高輝度
で１０００cd/m2 以上得られた。１００℃で３０分間加
熱した後も素子は破壊せず高い耐熱性を示した。
【００５９】（実施例４）透明絶縁性の基板として、厚
さ１．１ｍｍの青板ガラス板上にスパッタリング法で成
膜した１７０ｎｍのＩＴＯをエッチングしパターニング
した後、使用前に水洗し、イソプロピルアルコール蒸気
で乾燥し陽極とした。次に、正孔注入輸送層としてＣｕ
Ｐｃを１０ｎｍ真空蒸着する。
さ１．１ｍｍの青板ガラス板上にスパッタリング法で成
膜した１７０ｎｍのＩＴＯをエッチングしパターニング
した後、使用前に水洗し、イソプロピルアルコール蒸気
で乾燥し陽極とした。次に、正孔注入輸送層としてＣｕ
Ｐｃを１０ｎｍ真空蒸着する。
【００６０】次に、有機発光層として（化学式８）で表
される化合物をトルエンに溶解させスピンコート法によ
り９０ｎｍの厚さで形成し、その上面にアルカリ金属含
有電子注入層としてＬｉＦを０．５ｎｍ蒸着し、陰極と
してＡｌを２００ｎｍ蒸着する。次に絶縁封止膜として
酸化ゲルマニウムをＡｒプラズマ下１μｍ蒸着した。最
後に乾燥窒素下で、プラズマ洗浄したカバーガラスを感
光性接着剤で貼り付けた。
される化合物をトルエンに溶解させスピンコート法によ
り９０ｎｍの厚さで形成し、その上面にアルカリ金属含
有電子注入層としてＬｉＦを０．５ｎｍ蒸着し、陰極と
してＡｌを２００ｎｍ蒸着する。次に絶縁封止膜として
酸化ゲルマニウムをＡｒプラズマ下１μｍ蒸着した。最
後に乾燥窒素下で、プラズマ洗浄したカバーガラスを感
光性接着剤で貼り付けた。
【００６１】この素子は陽極と陰極を直流電源につない
で電圧印加すると３Ｖ以上の電圧で青緑色発光が得られ
た。１００℃で３０分間加熱した後も素子は破壊せず高
い耐熱性を示した。
で電圧印加すると３Ｖ以上の電圧で青緑色発光が得られ
た。１００℃で３０分間加熱した後も素子は破壊せず高
い耐熱性を示した。
【００６２】上記実施例で形成された高分子電荷輸送材
料からなるキャスト膜は、剥離やクラックなどが発生し
にくく、機械的強度に優れていることが確認された。ま
た、上記実施例の高分子電荷輸送材料は、１００℃以上
の高いガラス転移温度を有し、高い耐熱性を得ることが
できた。さらに、酸化電位も、それらの高分子化してい
ない低分子の電荷輸送材料と同程度であり、低分子と同
等の電荷注入特性を得ることができる。
料からなるキャスト膜は、剥離やクラックなどが発生し
にくく、機械的強度に優れていることが確認された。ま
た、上記実施例の高分子電荷輸送材料は、１００℃以上
の高いガラス転移温度を有し、高い耐熱性を得ることが
できた。さらに、酸化電位も、それらの高分子化してい
ない低分子の電荷輸送材料と同程度であり、低分子と同
等の電荷注入特性を得ることができる。
【００６３】
【発明の効果】以上に示したように、本発明によると、
芳香族第三級アミンとジビニル化合物との付加重合によ
り生成される高分子で電荷輸送材料または発光材料とし
て用いることにより、高い電荷注入特性、耐熱性、及び
機械的強度を得ることができる。
芳香族第三級アミンとジビニル化合物との付加重合によ
り生成される高分子で電荷輸送材料または発光材料とし
て用いることにより、高い電荷注入特性、耐熱性、及び
機械的強度を得ることができる。
【００６４】
【図１】本発明の実施例１に係る高分子電荷輸送材料の
１ＨＮＭＲスペクトルを示すグラフ図。
１ＨＮＭＲスペクトルを示すグラフ図。
【図２】本発明の実施例２に係る高分子電荷輸送材料の
１ＨＮＭＲスペクトルを示すグラフ図。
１ＨＮＭＲスペクトルを示すグラフ図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 壽彌 東京都小金井市貫井北町３丁目８番６号 (72)発明者 荻野 賢司 東京都国分寺市並木町１丁目３番34号 (72)発明者 仲尾 真由美 神奈川県綾瀬市深谷6807−３ Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB04 AB06 AB14 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4J032 CA14 CB01 CD00 CG01 CG03
Claims (4)
- 【請求項１】少なくとも２ヵ所以上の窒素原子に結合し
たアリール基のパラ位が水素である、芳香族第三級アミ
ンと、ジビニル化合物との付加重合により得られる、下
記一般式（１）で示される構造を繰り返し単位として分
子中に含むことを特徴とする高分子電荷輸送材料。 【化１】 （式中、ｍ、ｎは重合度を示す正の整数を表し、Ｒ1 及
びＲ3 はアリーレン基、Ｒ2 はアリール基、Ｒ4 はアル
キレン基、アリーレン基、及びジアルキレンオキサイド
基、Ｒ5 、Ｒ6 は水素原子、アルキル基からなる群から
選ばれる置換基を示し、前記アリール基及びアリーレン
基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シア
ノ基、トリフルオロメチル基、アミノ基、アリール基、
及び芳香族第３級アミンを含む基からなる群から選ばれ
る置換基で置換された置換基、または未置換の置換基を
示す。） - 【請求項２】下記一般式（２）で示される構造を繰り返
し単位として分子中に含むことを特徴とする請求項１に
記載の高分子電荷輸送材料。 【化２】 （式中、ｎは重合度を表す正の整数を示し、Ｒ4 〜Ｒ6
は請求項１と同様。Ｒ7〜Ｒ12は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、トリフルオ
ロメチル基、アミノ基及び、アリール基からなる群から
選ばれる置換基を示し、上記Ｒ7 〜Ｒ12に用いられるア
リール基はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
シアノ基、トリフルオロメチル基、及びアミノ基からな
る群から選ばれる置換基で置換された置換基、または未
置換の置換基を示す。） - 【請求項３】少なくとも２ヵ所以上の窒素原子に結合し
たアリール基のパラ位が水素である、芳香族第三級アミ
ンと、ジビニル化合物との付加重合により得られる、下
記一般式（１）で示される構造を繰り返し単位として分
子中に含むことを特徴とする発光材料。 【化３】 （式中、ｍ、ｎは重合度を示す正の整数を表し、Ｒ1 及
びＲ3 はアリーレン基、Ｒ2 はアリール基、Ｒ4 はアル
キレン基、アリーレン基、及びジアルキレンオキサイド
基、Ｒ5 、Ｒ6 は水素原子、アルキル基からなる群から
選ばれる置換基を示し、前記アリール基及びアリーレン
基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シア
ノ基、トリフルオロメチル基、アミノ基、アリール基、
及び芳香族第３級アミンを含む基からなる群から選ばれ
る置換基で置換された置換基、または未置換の置換基を
示す。） - 【請求項４】下記一般式（２）で示される構造を繰り返
し単位として分子中に含むことを特徴とする請求項３に
記載の発光材料。 【化４】 （式中、ｎは重合度を表す正の整数を示し、Ｒ4 〜Ｒ6
は請求項１と同様。Ｒ7〜Ｒ12は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、トリフルオ
ロメチル基、アミノ基及び、アリール基からなる群から
選ばれる置換基を示し、上記Ｒ7 〜Ｒ12に用いられるア
リール基はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
シアノ基、トリフルオロメチル基、及びアミノ基からな
る群から選ばれる置換基で置換された置換基、または未
置換の置換基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23809699A JP3701520B2 (ja) | 1999-08-25 | 1999-08-25 | 高分子電荷輸送材料および発光材料 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23809699A JP3701520B2 (ja) | 1999-08-25 | 1999-08-25 | 高分子電荷輸送材料および発光材料 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23809699A Expired - Fee Related JP3701520B2 (ja) | 1999-08-25 | 1999-08-25 | 高分子電荷輸送材料および発光材料 |
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|---|---|---|---|---|
| JP2006279007A (ja) * | 2005-03-02 | 2006-10-12 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP2007277558A (ja) * | 2001-03-27 | 2007-10-25 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子発光体およびそれを用いた高分子発光素子 |
| JP2008019443A (ja) * | 2001-03-27 | 2008-01-31 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子発光体およびそれを用いた高分子発光素子 |
| WO2011099531A1 (ja) | 2010-02-10 | 2011-08-18 | 三菱化学株式会社 | 重合体、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
| JP2012177029A (ja) * | 2011-02-25 | 2012-09-13 | Mitsubishi Chemicals Corp | 重合体、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明 |
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|---|---|---|---|---|
| JP4569997B2 (ja) * | 2000-09-07 | 2010-10-27 | 凸版印刷株式会社 | 高分子電荷輸送材料及びそれの製造方法及びそれを用いたエレクトロルミネッセンス素子 |
-
1999
- 1999-08-25 JP JP23809699A patent/JP3701520B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| JP2007277558A (ja) * | 2001-03-27 | 2007-10-25 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子発光体およびそれを用いた高分子発光素子 |
| JP2008019443A (ja) * | 2001-03-27 | 2008-01-31 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子発光体およびそれを用いた高分子発光素子 |
| JP2006279007A (ja) * | 2005-03-02 | 2006-10-12 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2011099531A1 (ja) | 2010-02-10 | 2011-08-18 | 三菱化学株式会社 | 重合体、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
| JP2011184684A (ja) * | 2010-02-10 | 2011-09-22 | Mitsubishi Chemicals Corp | 重合体、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
| CN102791768A (zh) * | 2010-02-10 | 2012-11-21 | 三菱化学株式会社 | 聚合物、有机电场发光元件材料、有机电场发光元件用组合物、有机电场发光元件、显示装置及照明装置 |
| US9349961B2 (en) | 2010-02-10 | 2016-05-24 | Mitsubishi Chemical Corporation | Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element composition, organic electroluminescent element, display device, and lighting device |
| KR101807891B1 (ko) | 2010-02-10 | 2017-12-11 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 중합체, 유기 전계 발광 소자 재료, 유기 전계 발광 소자용 조성물, 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 |
| JP2012177029A (ja) * | 2011-02-25 | 2012-09-13 | Mitsubishi Chemicals Corp | 重合体、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明 |
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