JP2000512314A - ピラゾリン−4,5−ジオンと芳香族第1級アミンを含有するケラチン繊維の染色用組成物 - Google Patents
ピラゾリン−4,5−ジオンと芳香族第1級アミンを含有するケラチン繊維の染色用組成物Info
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- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、式(I):
Description
【発明の詳細な説明】
ピラゾリン-4,5-ジオンと芳香族第1級アミンを含有する
ケラチン繊維の染色用組成物
本発明は、少なくとも1つのピラゾリン-4,5-ジオンと少なくとも1つの芳
香族又は複素環式芳香族第1級アミンを含有するケラチン繊維、特に毛髪等のヒ
トのケラチン繊維の染色用組成物、及びこの組成物を使用する染色方法及び染色
具に関する。
ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維を染色するために、特に、一
般に酸化ベースとして知られ、酸化物質と組み合わされると、酸化縮合プロセス
により着色した化合物及び染料を生じる無色かわずかに着色した化合物である酸
化染料先駆物質を含有する染色用組成物を用いることは従来から行われている。
また、これらの酸化ベースをカップラー又は調色剤と組み合わせることにより
、酸化ベースにより得られる色調を変化させることができることも知られている
。酸化ベース及びカップラーとして使用される様々な分子により、幅広い色調を
得ることが可能になる。得られた着色は、一般的に強く、外的要因(光、悪天候
、洗浄、パーマネントウエーブ処理、発汗、摩擦)に対する経時的耐性(固着性)
に関して良好な特性を有している。しかしながら、発色には酸化剤、最も一般的
には過酸化水素水の存在が必要であり、その結果、繊維の状態は程度の差はあれ
顕著に劣化していた。
また、穏和な条件下で適用される直接染料でケラチン繊維を染色することも知
られており、結果として毛髪の状態は尊重される。しかし、これらの直接染料に
より得られる色調は特に強度がなく、しばしばこれを高める必要があった。加え
て、それらの外的要因に対する耐性は、特に洗浄に対する耐性に関して良好では
なく、しばしば不十分であると考えられている。
これら種々の不具合を克服するために、酸化剤なしで、(a)「イサチン」とし
ても知られている2,3-インドリンジオン又はその誘導体の一つ、又は(b)1,
2-エタンジオン誘導体、又は(c)1,3-プロパンジオン誘導体、又は(d)イン
ドリノン誘導体のいずれかを、一又は複数の芳香族アミン及び/又はアミノ酸及
び/又はオリゴペプチド及び/又はアミノ糖及び/又はフェノール誘導体と共に
含有する染色用組成物で毛髪を染色することが既に提案されている。
このような染色用組成物は、次の公報:
− 2,3-インドリンジオンとその誘導体については、US-47504
08、EP-0359465、EP-0497697、EP-0502783、E
P-0502784、EP-0634923、EP-0750490、DE-431
4317、DE-4314318、DE-4409143の特許及び特許出願に、
− 1,2-エタンジオン誘導体については、特許出願DE-431785
5、DE-4318742、DE-4335625に、
− 1,3-プロパンジオン誘導体については、特許出願DE-43356
26、DE-4335627、DE-4335628に、
− インドリノン誘導体については、特許出願DE-4335623に、
記載されている。
しかしながら、前記の組合せを使用して得られる着色は必ずしも満足のいくも
のではなく、特にある種の特性、例えば光沢、強度、固着度及び選択性について
はしかりであった。選択性に関しては、良好な毛髪用染料は毛髪の末端から先端
まで可能な限り均質にならなければならず、かかる場合、非選択的であるか比較
的非選択的であると言われる。
しかし、酸化剤を含有しないものによる毛髪の着色、例えば直接的着色又はイ
サチン、1,2-エタンジオン、1,3-プロパンジオン又はインドリノンの上述し
た組合せを使用する着色は、一般的に高い選択性があるといった欠点を有するも
のであった。よって、毛髪の状態を尊重し、強い色調を付与すると同時に比較的
非選択的である、酸化剤を含有しない毛髪用染色用組成物を利用可能とすること
が実際に必要とされている。
この問題に関して鋭意研究を行ったところ、本出願人は、全く驚くべきことに
、また予期しないことに、以下に記載する式(I)の少なくとも1つのピラゾリン
-4,5-ジオンと、式(II)の少なくとも1つの芳香族又は複素環式芳香族アミ
ン
を含有する染色用組成物を、酸化剤の不在下にてケラチン繊維に適用することに
より、光沢があり、強く、色あせがなく(fast)また同時に比較的非選択的な種々
の色調が得られることを見出した。
この発見が本発明の基礎を形成する。
本発明は、染色に適した媒体に、以下に記載する(i)式(I)の少なくとも1つ
のピラゾリン-4,5-ジオンと(ii)式(II)の少なくとも1つの芳香族又は複
素環式芳香族アミンを含有してなる、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチ
ン繊維を染色するための組成物に関する。
本発明の他の主題は、染色に適した媒体に、一方の成分として式(I)の少なく
とも1つのピラゾリン-4,5-ジオンが含まれ、他方の成分として式(II)の芳
香族又は複素環式芳香族アミンが含まれ、式(I)及び(II)は以下に定義される
もので、該成分は別個に保管されており、(i)ケラチン繊維に適用するための使
用時に混合されるか、又は(ii)該繊維に逐次適用されるものである2成分組成
物にある。
また本発明の主題は、これらの組成物を使用する染色方法にある。
本発明の他の主題は、少なくとも2つの区画部を有し、その一つが、染色に適
した媒体に式(I)の少なくとも1つのピラゾリン-4,5-ジオンを含有する組成
物を含み、他方が染色に適した媒体中に、酸化剤なしで式(I)のピラゾリン-4,
5-ジオンと反応して染料を形成する式(II)の少なくとも1つの芳香族又は複
素環式芳香族アミンを含有する組成物を含む[式(I)と式(II)は以下に記載]
ことを特徴とする、ケラチン繊維の多区画染色具又は「キット」に関する。
本発明の他の特徴、側面及び利点は、以下の記載、並びに種々の具体例を読む
ことによって、より明らかになるであろう。なお実施例は、本発明を限定するも
のではなく、例証することを意図したものである。
−(i)本発明のピラゾリン-4,5-ジオンは、次の式(I):{上式中、R1は:
− OH、COOH、C1-C4アルコキシ、C1-C4ヒドロキシアルキル又
はC1-C4ジアルキルアミノ基で置換されていてもよい直鎖状又は分枝状のC1-
C6アルキル基又は水素原子、
− 次の式:
[上式中、m=1、2又は3;n=1、2又は3;R3=水素又はメチル;R4=
メチル、ヒドロキシル、直鎖状又は分枝状のC1-C5アルコキシ又は直鎖状又は
分枝状のC1-C5ヒドロキシアルキル]
の基、
− 次の式:
[上式中、p=1又は2、R5は置換又は非置換のフェニル基を表す]
の基、
− 次の式:
[上式中、q=1又は2、R6はメチル、トリフルオロメチル、スルホニル及び
メトキシ基から選択される最大2つの基で置換されるか又は非置換のフェニル基
又はチエニル、フリル、ピリジル又はピペリジル基を表す]
の基、
− -COOH、-CH2COOH、-NO2、-OH、-SO3H、-CH2OH
、-OCF3、-CF3、-SO2CH3、-SO2NH2、-SO2NHC2H5、-SO2N
HCH2CH2OH、-CON(CH3)2、-CO H(C2H5)2、-CH2N(CH3)2、
-CH2N(C2H5)2、-NHCOCH3、-NHCOC2H5、Cl、Br又はF等の
ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1-C3アルキル基、ZがO又はSを示し、
R7がHを示す-Z-R7基、及び直鎖状又は分枝状のC1-C3アルキル基から選択
される1ないし5の基で置換されるか又は非置換のフェニル基、
− -COOH、-OCH3又は-SO3Hで置換されるか又は非置換のベン
ジル基、
− ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、チアジニル、ベンゾチアゾリ
ル、ベンゾイミダゾリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、1,2,4-ト
リアゾリル、インダゾリル、インドリル、キノリル又はイソキノリル基、
を表し、R2は:
− ヒドロキシル又はC1-C4アルコキシ基で置換されていてもよい直鎖
状又は分枝状のC1-C6アルキル基又は水素原子、
− ハロゲン原子(Cl、Br又はF)、ニトロ基又はトリフルオロメチル
基で置換されるか又は非置換のフェニル基、
− C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ジアルキルアミノ及
びC1-C2アルキルチオ基から選択される最大3つの基で置換されるフェニル基
、
− 次の式:
[上式中、r=1、2又は3、R8は、C1-C4ジアルキルアミノ又はC1-C2ア
ルキルチオ基又はC1-C3アルキル基、C1-C3アルコキシ基、ハロゲン原子(C
l、Br又はF)で置換されていてもよいフェニル基、メトキシカルボニル又は
エトキシカルボニル基、-SO3H、C1-C2アルキルチオ又はベンジルチオ基を
示す]の基、
− C1-C4アルコキシ基;一又は複数のハロゲン原子(Cl、Br又はF)
で置換されていてもよいフェノキシ基;トリフルオロメチル、アセトアミド、カ
ルボキシル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル基;チエニル、フリル
、ピリジル又はピラゾリル基、
を表し、
R2がアルキル又はフェニル基を示す場合、R2はO、N又はSを示すヘテロ原
子を介してピラゾリン環の炭素原子に結合可能であると理解される}
の化合物、及びこれらの化合物の化粧品的に許容可能な塩である。
本発明の染色用組成物に使用可能な式(I)のピラゾリン-4,5-ジオンの中で
も、特に好ましいのは、R1が、
− 水素原子、
− ヒドロキシル又はC1-C2アルコキシ基で置換されていてもよい直鎖
状又は分枝状のC1-C4アルキル基、
− 次の式:
[上式中、q=1又は2、R6はメチル、トリフルオロメチル又はスルホニル基
で置換されていてもよいフェニル基を示す]
の基、
− C1-C2アルキル基、C1-C2アルコキシ基、-SO3H、-COOH、-
OH、-CF3又は-NO2基又はハロゲン原子(Cl、Br又はF)で置換されてい
てもよいフェニル基、
を示し:さらに、式(I)においてR2が、
− 水素原子、
− ヒドロキシル又はC1-C2アルコキシ基で置換されていてもよい直鎖
状又は分枝状のC1-C4アルキル基、
− ハロゲン原子(Cl、Br又はF)、C1-C4アルキル基、C1-C2アル
コキシ基又はC1-C2ジアルキルアミノ基で置換されていてもよいフェニル基、
− C1-C3アルコキシ基、トリフルオロメチル基、アセトアミド基、C1
-C2ジアルキルアミノ基、カルボキシル基、メトキシカルボニル又はエトキシカ
ルボニル基又はフリル、チエニル、ピリジル又はピラゾリル基、
を示す、式(I)の化合物である。
前記ピラゾリン-4,5-ジオンの中でも、特に次の化合物:
− 3-メチル-1-フェニルピラゾリン-4,5-ジオン;1-フェニルピラゾリン-
4,5-ジオン;3-tert-ブチル-1-フェニルピラゾリン-4,5-ジオン;1,3-
ジフェニルピラゾリン-4,5-ジオン;1-フェニル-3-(4'-メチルフェニル)ピ
ラゾリン-4,5-ジオン、1-フェニル-3-(4'-メトキシフェニル)ピラゾリン-
4,5-ジオン;1-フェニル-3-(4'-ニトロフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン
;3-メトキシ-1-フェニルピラゾリン-4,5-ジオン;3-エトキシ-1-フェニ
ルピラゾリン-4,5-ジオン;3-アセトアミド-1-フェニルピラゾリン-4,5-
ジオン;3-カルボキシ-1-フェニルピラゾリン-4,5-ジオン;3-メトキシカ
ルボニル-1-フェニルピラゾリン-4,5-ジオン;2'-フリル-1-フェニルピラ
ゾリン-4,5-ジオン;1-フェニル-3-トリフルオロメチルピラゾリン-4,5-
ジオン;1-[(3'-トリフルオロメチル)ベンジル)]-3-メチルピラゾリン-4,
5-ジオン;1-[(1'-フェニル)エチル)]-3-メチルピラゾリン-4,5-ジオン
;3-メチルピラゾリン-4,5-ジオン;1,3-ジメチルピラゾリン-4,5-ジオ
ン;3-メチル-1-(4'-ニトロフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;3-メトキ
シピラゾリン-4,5-ジオン;3-エトキシピラゾリン-4,5-ジオン;1-メチル
ピラゾリン-4,5-ジオン;1-メチル(-3-フェニルピラゾリン-4,5-ジオン;
1-メチル-3-(4'-クロロフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-メチル-3-(
3'-メトキシフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-メチル-3-(4'-メトキシ
フェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-メチル-3-(3'-ニトロフェニル)ピラ
ゾリン-4,5-ジオン;1-メチル-3-(4'-メチルフェニル)ピラゾリン-4,5-
ジオン;1-メチル-3-(2'-フリル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-メチル-3-
メトキシピラゾリン-4,5-ジオン;3-エトキシ-1-メチルピラゾリン-4,5-
ジオン;3-アセトアミド-1-メチルピラゾリン-4,5-ジオン;3-カルボキシ-
1-メチルピラゾリン-4,5-ジオン;3-メトキシカルボニル-1-メチルピラゾ
リン-4,5-ジオン;1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾリン-4,5-ジオ
ン;1-メチル-3-tert-ブチルピラゾリン-4,5-ジオン;1-エチルピラゾリン
-4,5-ジオン;1-エチル-3-メチルピラゾリン-4,5-ジオン;1-エチル-3-
フェニルピラゾリン-4,5-ジオン;1-エチル-3-(4'-クロロフェニル)ピラゾ
リン-4,5-ジオン;1-エチル-3-(3'-メトキシフェニル)ピラゾリン-4,5-
ジオン;1-エチル-3-(4'-メトキシフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-
エチル-3-(3'-ニトロフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-エチル-3-(4'
-メチルフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-エチル-3-(2'-フリル)ピラゾ
リン-4,5-ジオン;1-エチル-3-メトキシピラゾリン-4,5-ジオン;1-エチ
ル-3-エトキシピラゾリン-4,5-ジオン;1-エチル-3-アセトアミドピラゾリ
ン-4,5-ジオン;1-エチル-3-カルボキシピラゾリン-4,5-ジオン;1-エチ
ル-3-メトキシカルボニルピラゾリン-4,5-ジオン;1-エチル-3-トリフルオ
ロメチルピラゾリン-4,5-ジオン;1-エチル-3-tert-ブチルピラゾリン-4,
5-ジオン;1-イソプロピルピラゾリン-4,5-ジオン;1-イソプロピル-3-メ
チルピラゾリン-4,5-ジオン;1-イソプロピル-3-フェニルピラゾリン-4,5
-ジオン;1-イソプロピル-3-(4'-クロロフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン
;1-イソプロピル-3-(3'-メトキシフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-
イソプロピル-3-(4'-メトキシフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-イソプ
ロピル-3-(3'-ニトロフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-イソプロピル-
3-(4'-メチルフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-イソプロピル-3-(2'-
フリル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-イソプロピル-3-メトキシピラゾリン-4
,5-ジオン;1-イソプロピル-3-エトキシピラゾリン-4,5-ジオン;1-イソ
プロピル-3-アセトアミドピラゾリン-4,5-ジオン;1-イソプロピル-3-カル
ボキシピラゾリン-4,5-ジオン;1-イソプロピル-3-メトキシカルボニルピラ
ゾリン-4,5-ジオン;1-イソプロピル-3-tert-ブチルピラゾリン-4,5-ジオ
ン;1-イソプロピル-3-トリフルオロメチルピラゾリン-4,5-ジオン;1-ter
t-ブチルピラゾリン-4,5-ジオン;1-tert-ブチル-3-メチルピラゾリン-4,
5-ジオン;1-tert-ブチル-3-フェニルピラゾリン-4,5-ジオン;1-tert-ブ
チル-3-(4'-クロロフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-tert-ブチル-3-(
3'-メトキシフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-tert-ブチル-3-(4'-メ
トキシフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-tert-ブチル-3-(3'-ニトロフ
ェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-tert-ブチル-3-(4'-メチルフェニル)ピ
ラ
ゾリン-4,5-ジオン;1-tert-ブチル-3-(2'-フリル)ピラゾリン-4,5-ジオ
ン;1-tert-ブチル-3-メトキシピラゾリン-4,5-ジオン;1-tert-ブチル-3
-アセトアミドピラゾリン-4,5-ジオン;1-tert-ブチル-3-カルボキシピラゾ
リン-4,5-ジオン;1-tert-ブチル-3-メトキシカルボニルピラゾリン-4,5-
ジオン;1-tert-ブチル-3-トリフルオロメチルピラゾリン-4,5-ジオン;1,
3-ジ-tert-ブチルピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-メチルフェニル)ピラゾ
リン-4,5-ジオン;1-(4'-メチルフェニル)-3-メチルピラゾリン-4,5-ジ
オン;1-(4'-メチルフェニル)-3-フェニルピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4
'-メチルフェニル)-3-(4'-クロロフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4
'-メチルフェニル)-3-(3'-メトキシフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-(
4'-メチルフェニル)-3-(4'-メトキシフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1
-(4'-メチルフェニル)-3-(3'-ニトロフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1
-(4'-メチルフェニル)-3-(4'-メチルフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1
-(4'-メチルフェニル)-3-(2'-フリル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4’-
メチルフェニル)-3-(2'-チエニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-メチル
フェニル)-3-(5'-ピラゾリル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-メチルフェ
ニル)-3-メトキシピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-メチルフェニル)-3-エ
トキシピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-メチルフェニル)-3-ジメチルアミノ
ピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-メチルフェニル)-3-ジエチルアミノピラゾ
リン-4,5-ジオン;1-(4'-メチルフェニル)-3-アセトアミドピラゾリン-4,
5-ジオン;1-(4'-メチルフェニル)-3-カルボキシピラゾリン-4,5-ジオン
;1-(4’-メチルフェニル)-3-メトキシカルボニルピラゾリン-4,5-ジオン
;1-(4'-メチルフェニル)-3-エトキシカルボニルピラゾリン-4,5-ジオン;
1-ベンジルピラゾリン-4,5-ジオン;1-ベンジル-3-メチルピラゾリン-4,
5-ジオン;1-ベンジル-3-フェニルピラゾリン-4,5-ジオン;1-ベンジル3
-(4'-メチルフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-ベンジル-3-(3'-メトキ
シフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-ベンジル-3-(4'-メトキシフェニル
)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-ベンジル-3-(3'-ニトロフェニル)ピラゾリン-
4,5-ジオン;1-ベンジル-3-tert-ブチルピラゾリン-4,5-ジオン;1-
ベンジル-3-メトキシピラゾリン-4,5-ジオン;1-ベンジル-3-アセトアミド
ピラゾリン-4,5-ジオン;1-ベンジル-3-カルボキシピラゾリン-4,5-ジオ
ン;1-ベンジル-3-メトキシカルボニルピラゾリン-4,5-ジオン;1-ベンジ
ル-3-(2'-フリル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-メトキシフェニル)ピラ
ゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-メトキシフェニル)-3-メチルピラゾリン-4,5
-ジオン、1-(4'-メトキシフェニル)-3-(3'-メトキシフェニル)ピラゾリン-
4,5-ジオン;1-(4'-メトキシフェニル)-3-フェニルピラゾリン-4,5-ジオ
ン;1-(4'-メトキシフェニル)-3-(4'-クロロフェニル)ピラゾリン-4,5-ジ
オン;1-(4'-メトキシフェニル)-3-(4'-メトキシフェニル)ピラゾリン-4,
5-ジオン;1-(4'-メトキシフェニル)-3-(3'-ニトロフェニル)ピラゾリン-
4,5-ジオン;1-(4'-メトキシフェニル)-3-メトキシピラゾリン-4,5-ジオ
ン;1-(4'-メトキシフェニル)-3-エトキシピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4
'-メトキシフェニル)-3-アセトアミドピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-メト
キシフェニル)-3-カルボキシピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-メトキシフェ
ニル)-3-メトキシカルボニルピラゾリン-4,5-ジオン;3-(2'-フリル)-1-(
4'-メトキシフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-メトキシフェニル)-
3-トリフルオロメチルピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-クロロフェニル)ピ
ラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-クロロフェニル)-3-メチルピラゾリン-4,5
-ジオン;1-(4'-クロロフェニル)-3-フェニルピラゾリン-4,5-ジオン;1-
(4'-クロロフェニル)-3-(4'-メチルフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-
(4'-クロロフェニル)-3-(3'-メトキシフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;
1-(4'-クロロフェニル)-3-(4'-メトキシフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン
;;1-(4'-クロロフェニル)-3-(3'-ニトロフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオ
ン;1-(4'-クロロフェニル)-3-メトキシピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-
クロロフェニル)-3-エトキシピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-クロロフェニ
ル)-3-アセトアミドピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-クロロフェニル)-3-
カルボキシピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-クロロフェニル)-3-メトキシカ
ルボニルピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-クロロフェニル)-3-(2'-フリル)
ピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-クロロフェニル)-3-トリフルオ
ロメチルピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-ニトロフェニル)ピラゾリン-4,5
-ジオン;1-(4'-ニトロフェニル)-3-メチルピラゾリン-4,5-ジオン;1-(
4'-ニトロフェニル)-3-フェニルピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-ニトロフ
ェニル)-3-(4'-メチルフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-ニトロフ
ェニル)-3-(3'-メトキシフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-ニトロ
フェニル)-3-(4'-メトキシフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;;1-(4'-ニ
トロフェニル)-3-(3'-ニトロフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-ニ
トロフェニル)-3-カルボキシピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-ニトロフェニ
ル)-3-(2'-フリル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-(4'-ニトロフェニル)-3-
トリフルオロメチルピラゾリン-4,5-ジオン;3-トリフルオロメチルピラゾリ
ン-4,5-ジオン;ピラゾリン-4,5-ジオン;3-メチルピラゾリン-4,5-ジオ
ン;3-フェニルピラゾリン-4,5-ジオン;3-(4'-メチルフェニル)ピラゾリ
ン-4,5-ジオン;3-(4'-メトキシメチル)ピラゾリン-4,5-ジオン;3-(4'
-ニトロフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;3-メトキシピラゾリン-4,5-ジ
オン;3-アセトアミドピラゾリン-4,5-ジオン;3-カルボキシピラゾリン-4
,5-ジオン;3-メトキシカルボニルピラゾリン-4,5-ジオン;3-(2'-フリル
)ピラゾリン-4,5-ジオン、
を挙げることができる。
本発明においては、重複的に、R1が水素又はメチル、エチル、n-プロピル、
イソプロピル、tert-ブチル及びフェニル基から選択され、R2が水素及びメチル
、フェニル、メトキシフェニル、メトキシ、エトキシ、カルボキシル、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、アセトアミド、トリフルオロメチル及びフリ
ル基から選択される、式(I)のピラゾリン-4,5-ジオンが最も好ましく使用さ
れる。
よって、本発明の染色用組成物において、最も好ましくは、3-メチル-1-フ
ェニルピラゾリン-4,5-ジオン;3-メチルピラゾリン-4,5-ジオン;1,3-
ジメチルピラゾリン-4,5-ジオン;1-エチル-3-メチルピラゾリン-4,5-ジ
オン;1-イソプロピル-3-メチルピラゾリン-4,5-ジオン;1-tert-ブチル-
3-メチルピラゾリン-4,5-ジオン;1-メチル-3-フェニルピラゾリン-4,5-
ジオン;1-メチル-3-(3'-メトキシフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;3-(
2'-フリル)-1-メチルピラゾリン-4,5-ジオン;1-メチル-3-メトキシピラ
ゾリン-4,5-ジオン;3-エトキシ-1-メチルピラゾリン-4,5-ジオン;3-ジ
エチルアミノ-1-メチルピラゾリン-4,5-ジオン;3-アセトアミド-1-メチル
ピラゾリン-4,5-ジオン;1-フェニルピラゾリン-4,5-ジオン;1-メチルピ
ラゾリン-4,5-ジオン;1-エチルピラゾリン-4,5-ジオン;1-イソプロピル
ピラゾリン-4,5-ジオン;1-tert-ブチルピラゾリン-4,5-ジオン;3-メト
キシ-1-フェニルピラゾリン-4,5-ジオン;3-エトキシ-1-フェニルピラゾリ
ン-4,5-ジオン;3-アセトアミド-1-フェニルピラゾリン-4,5-ジオン;1-
フェニル-3-トリフルオロメチルピラゾリン-4,5-ジオン;1-メチル-3-トリ
フルオロメチルピラゾリン-4,5-ジオン;1-イソプロピル-3-トリフルオロメ
チルピラゾリン-4,5-ジオン;1-エチル-3-トリフルオロメチルピラゾリン-
4,5-ジオン;3-トリフルオロメチルピラゾリン-4,5-ジオン;3-カルボキ
シ-1-フェニルピラゾリン-4,5-ジオン;3-メトキシカルボニル-1-フェニル
ピラゾリン-4,5-ジオン;3-エトキシカルボニル-1-フェニルピラゾリン-4,
5-ジオン;3-メトキシピラゾリン-4,5-ジオン;3-エトキシピラゾリン-4,
5-ジオン;3-カルボキシ-1-メチルピラゾリン-4,5-ジオン;3-メトキシカ
ルボニル-1-メチルピラゾリン-4,5-ジオン;3-エトキシカルボニル-1-メチ
ルピラゾリン-4,5-ジオン;1-(n-プロピル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-(
n-プロピル)-3-トリフルオロメチルピラゾリン-4,5-ジオン;3-(2'-フリ
ル)-1-(n-プロピル)ピラゾリン-4,5-ジオン;3-(2'-フリル)-1-フェニル
ピラゾリン-4,5-ジオン;1-フェニル-3-tert-ブチルピラゾリン-4,5-ジオ
ン;1,3-ジフェニルピラゾリン-4,5-ジオン;1-メチル-3-tert-ブチルピ
ラゾリン-4,5-ジオン;1-(n-プロピル)-3-tert-ブチルピラゾリン-4,5-
ジオン;3-カルボキシ-1-メチルピラゾリン-4,5-ジオン;3-メトキシカル
ボニル-1-フェニルピラゾリン-4,5-ジオンが使用される。
本発明のピラゾリン-4,5-ジオンは、以下の工程(R1及びR2は上述したもの
と同じ意味である)を含む公知の方法に従い調製することができる。
第1工程は:a)ピラゾリン-5-オンと芳香族ニトロソ化合物を反応させ
、
対応する4-アリールイミノピラゾリン-5-オンを得る:
この反応は、好ましくは低級アルコール、例えばメタノール、エタノール又はイ
ソプロパノール中において、65℃〜85℃の温度の使用した溶媒の還流点で、
好ましくは触媒量での炭酸塩又は重炭酸塩化型の弱塩基の存在下で行われる]
b)ついで、4-アリールイミノピラゾリン-5-オンを、好ましくは強酸媒体
中で加水分解し、式(I)の対応ピラゾリン-4,5-ジオン誘導体を得る、ことからなる。
このような方法において、第1工程の芳香族ニトロソ誘導体は、好ましくは次
の式’
[上式中、R’及びR''は直鎖状又は分枝状のC1-C4アルキル基を表す]
のp-ニトロソジアルキルアニリンである。
本発明の調製方法の第2工程における酸加水分解は、好ましくは、水と混和し
ない、ピラゾリン-4,5-ジオン用の共溶媒の存在下、室温で希硫酸又は塩酸溶
液を用いて行われ、よって、それが形成したときに、化合物を抽出できるといっ
た利点があり、非常に高純度で容易に単離できる。水と混和しない共溶媒は、ハ
ロゲン化溶媒、例えばジクロロメタン又は1,2-ジクロロエタンとすることがで
きる。本発明の好ましい実施態様において、水と混和しない共溶媒はエーテル、
例えばジエチルエーテル又はジイソプロピルエーテルである。
第2工程は:
a)臭素と式のピラゾリン-5-オンを反応させ、式の対応4,4-ジブロモピ
ラゾリン-5-オンを得る(工程a):
b)ついで、二酢酸鉛と反応させ、不安定な中間生成物である式の対応するジ
アセタートを形成させ、無水酢酸の除去の後に、自然に式(I)の所望のピラゾリ
ン-4,5-ジオンに至る(工程b)ことからなり、これら2つの工程a及びbは次
の反応式に従い行われる。
工程a
工程b
工程aのジブロモ化は、好ましくは、室温で、2当量の臭素の存在下、水性媒
体中において行われる。反応は、一般的に数時間で終了する:ジブロモ誘導体が
形成されると沈殿し、単に濾過することで、高純度で単離することができる。
工程bは、有利には、酢酸の還流点で数時間行われ、ジブロミドを形成させ、
単に濾過することで、非常に容易に分離することができる。
−(ii)本発明で使用可能な芳香族又は複素環式芳香族アミンは、次の式(II)
:
R9-NH2 (II)
[上式中、R9は:
− 酸素、窒素及び硫黄から選択される同一でも異なっていてもよいヘテ
ロ原子を最大3つ含有可能な5又は6員環、
− 5員環又は6員環の環が2又は3集合した環の集合で、該集合は、酸
素、窒素及び硫黄から選択される同一でも異なっていてもよいヘテロ原子を最大
9つ含有可能であり、該環は、直鎖状又は分枝状、飽和又は不飽和であってもよ
い1〜5の炭素原子を有するポリメチレン基又はヘテロ原子(O、N又はS)を介
して互いに融合(fused)又は結合しており、主鎖の中に、一又は複数の酸素、硫
黄又は窒素原子、又はスルホキシド、スルホン、ジスルフィド、アミノ、C1-C2
アルキルアミノ、ヒドロキシル、第4級アンモニウム、ウレイド、アミド又は
エステル基が結合又は挿入されていてもよいもの、
を表し:
R9により示される環(類)又は複素環(類)は、アミノ、ヒドロキシル、シアノ
、トリフルオロメチル、直鎖状又は分枝状のC1-C4アルキル、C1-C4アルコキ
シ、C1-C4モノ-又はジアルキルアミノ、カルボキシル、C1-C2アルコキシカ
ルボニル、スルホニル、スルホンアミド、アセトアミド、アミド、メルカプト、
C1-C4アルキルチオ、ニトロ、C1-C2アルキルスルホン、C1-C4ヒドロキシ
アルキル及びケト基、又はCl、Br又はF原子から選択される最大7つの置換
基で置換され得るか、非置換である]
のもの、及びその化粧品的に許容可能な塩類である。
前記芳香族又は複素環式芳香族アミンは、好ましくはアニリン類、アミノイン
ドール類、アミノイソインドール類、アミノベンゾチアゾール類、アミノベンゾ
イミダゾール類、アミノベンゾオキサゾール類、アミノキノリン類、アミノイソ
キノリン類、アミノベンゾオキサジン類、アミノテトラヒドロキノキサリン類、
アミノベンゾチアジン類、アミノテトラヒドロイソキノリン類、アミノインダゾ
ール類、アミノピリジン類、アミノピリミジン類、アミノトリアジン類、アミノ
ナフタレン類、アミノピロール類、アミノピラゾール類、アミノフラン類、アミ
ノチオフェン類、アミノイミダゾール類、アミノオキサゾール類、アミノチアゾ
ール類、アミノイソオキサゾール類、アミノイソチアゾール類、アミノトリアゾ
ール類、アミノウラシル類、アミノチオウラシル類、アミノジュロリジン類及び
アミノピラゾロン類から選択される。
このようなアミン類はそれ自体公知であり、従来技術で調製されており、特に
次のもの:
− パラ-フェニレンジアミン、
− パラ-トルエンジアミン、
− 2-イソプロピル−パラ-フェニレンジアミン、
− 2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、
− 2-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、
− 2,6-ジメチル-パラ-トルエンジアミン、
− 2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、
− 2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、
− N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、
− 4-アミノ-1-(2-メトキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、
− 2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、
− パラ-アミノフェノール、
− 4-アミノ-3-メチルフェノール、
− 4-アミノ-3-フルオロフェノール、
− 4-アミノ-3-ヒドロキシメチルフェノール、
− 4-アミノ-2-メチルフェノール、
− 4-アミノ-2-ヒドロキシメチルフェノール、
− 4-アミノ-2-メトキシメチルフェノール、
− 4-アミノ-2-アミノメチルフェノール、
− 4-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルアミノメチル)フェノール、
− 2-アミノフェノール、
− 2-アミノ-1-ヒドロキシ-5-メチルベンゼン、
− 2-アミノ-1-ヒドロキシ-6-メチルベンゼン、
− 5-アセトアミド-2-アミノフェノール、
− 4,5-ジアミノ-1,3-ジメチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-エチル-3-メチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-n-プロピル-3-メチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-イソプロピル-3-メチルピラゾール、
− 3,4-ジアミノ-5-メチルピラゾール、
− 1-メチル-4,5-ジアミノピラゾール、
− 3,4-ジアミノピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-プロピルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1-メチル-3-tert-ブチルピラゾール、
− 9-アミノジュロリジン、
− 3,7-ジアミノピラゾールピリミジン、
− 1,2-メチレンジオキシ-4-メトキシ-5-アミノベンゼン、
− 2-メチル-3,5-ジアミノインダゾール、
− 3,4-ジアミノ-1,5-ジメチルピラゾール、
− 4,5-ジアミノ-1,3-ジメチルイソオキサゾール、
− 4,5-ジアミノ-1,3-ジメチルイソチアゾール、
− 4,5-ジアミノチオウラシル、
− 4,5-ジアミノウラシル、
− 2-(2-アセトアミドエトキシ)-1,4-ジアミノベンゼン、
− 3-アミノ-1-(4-アミノフェニル)ピラゾリン、
− 4-アミノ-1-(4-アミノフェニル)ピラゾール、
− 2,3-ジアミノピリジン、
及びその化粧品的に許容可能な塩類である。
本発明の目的において、式(I)の化合物と、式(II)の芳香族又は複素環式芳
香族アミンの化粧品的に許容可能な塩類とは、塩酸塩類、臭化水素酸塩類、硫酸
塩類又は酒石酸塩類であってよい。
本発明の染色用組成物における式(I)のピラゾリン-4,5-ジオンの濃度は、
染色用組成物の全重量に対して約0.01〜5重量%、好ましくは約0.15〜
2重量%である。
本発明の染色用組成物における芳香族又は複素環式芳香族アミンの濃度は、染
色用組成物の全重量に対して約0.01〜5重量%、好ましくは約0.15〜2
重量%である。
染色に適した媒体は、水及び/又は化粧品的に許容可能な有機溶媒、特にアル
コール、例えばエチルアルコール、イソプロピルアルコール、ベンジルアルコー
ル及びフェニルエチルアルコール、又はグリコール又はグリコールエーテル、例
えばエチレングリコール及びそのモノメチル、モノエチル及びモノブチルエーテ
ル、プロピレングリコール又はそのエーテル、例えばプロピレングリコールモノ
メチルエーテル、ブチレングリコール、ジプロピレングリコール及びジエチレン
グリコールアルキルエーテル、例えばジエチレングリコールモノエチルエーテル
又はモノブチルエーテルを、組成物の全重量に対して約0.5〜20重量%、好
ましくは約2〜10重量%の濃度で含有している水性媒体が好ましい。
脂肪アミド類、例えばヤシ酸、ラウリン酸又はオレイン酸から誘導された酸の
モノ-及びジエタノールアミドを、本発明の染色用組成物に、約0.05〜10
重量%の濃度で添加することができる。
また従来からよく知られている、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性
又は双性型の界面活性剤、又はそれらの混合物を、本発明の染色用組成物に、組
成物の全重量に対して好ましくは約0.1〜50重量%、有利には約1〜20重
量%の割合で添加してもよい。
さらに増粘剤は約0.2〜20%の範囲の割合で使用することができる。
またさらに、前記染色用組成物は、種々の一般的なアジュバント、例えば酸化
防止剤、香料、金属イオン封鎖剤、分散剤、毛髪用コンディショニング剤、防腐
剤及び乳白剤、並びにケラチン物質の染色に通常使用される任意の他のアジュバ
ントを含有し得る。
言うまでもなく、当業者であれば、本発明の染色用組成物に固有の有利な特性
が考慮される添加により悪影響を受けないか、実質的に受けないように留意して
、上述した任意の付加的な化合物(類)を選択するであろう。
本発明の染色用組成物は、酸性、中性、アルカリ性のpHで調製可能で、pH
は、例えば2〜12、好ましくは3〜9の範囲にすることができ、予めよく知ら
れている塩基性化剤又は酸性化剤を使用して所望の値に調節することができる。
塩基性化剤としては、例えば、アンモニア水、アルカリ性炭酸塩類、アルカノ
ールアミン類、例えばモノ-、ジ-及びトリエタノールアミンとその誘導体、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、及び次の式:
[Rは、C1-C4アルキル基又はヒドロキシル基で置換されていてもよいプロピ
レン残基であり;R10、R11、R12及びR13は、同一でも異なっていてもよく、
水素原子又はC1-C4アルキル又はC1-C4ヒドロキシアルキル基を表す]
で示される化合物を挙げることができる。
酸性化剤は、従来的には、例えば、無機酸又は有機酸、例えば、塩酸、酒石酸
、クエン酸及びリン酸である。
バッファーとして、例えばリン酸二水素カリウム/水酸化ナトリウムを挙げる
ことができる。
毛髪に適用される組成物は、種々の形態、例えば液体、クリーム又はゲルの形
態、又はケラチン繊維の染色に適した任意の他の形態にすることができる。特に
、噴霧剤が存在するエアゾール缶に、加圧下で包装することもでき、ムースの形
態にすることもできる。
本発明の他の主題は、染色に適した媒体に、少なくとも1つの式(I)のピラゾ
リン-4,5-ジオンと、少なくとも1つの式(II)の芳香族又は複素環式芳香族
アミンを含有せしめてなる染色用組成物を、湿った又は乾燥したケラチン繊維に
適用し、約20℃〜50℃の温度で約3〜60分、好ましくは約5〜45分の範
囲のさらし時間の間、組成物を繊維上に残して作用させ、ついですすぎ、場合に
よっては洗浄し、再度すすいで乾燥させることからなる、ケラチン物質、特に毛
髪等のヒトのケラチン繊維の染色方法に関する。
この方法の変形例の一つは、本発明の他の主題を構成するもので、これは(i)
染色に適した媒体に、少なくとも1つの式(I)のピラゾリン-4,5-ジオンを含
有する染色用組成物と、(ii)染色に適した媒体に、式(II)の芳香族又は複素
環式芳香族アミンを本質的に含有する組成物とを、同時に、又は連続して、ケラ
チン繊維に適用することからなるものである。
本発明を例証する実施例を記載する。
染色用組成物の実施例
実施例1ないし4において、毛髪上に得られた色調は、ミノルタCM2002
色彩計を使用し数値的に評価した。
染色の選択性の基準は、以下のニッカーソンの等式:
I=(C/5)×2△H+6△V+3△C
(これに関しては「Journal of the Optical Society of America」944,9月,Vol.
34,No.9,pp.550-570を参照)
[上式において、パラメータH、V及びCはマンセル表記法(ASTM標準D 1535-68
)において表されているものであり、色(H:色調又は色相を示し、V:強度又は
明度を示し、C:純度又は色度を示す)を定義するものである]
に従って算出した色変化インデックスIにより評価した。実施例1
:
以下の本発明の染色用組成物を使用直前に調製した:
3-メチル-1-フェニルピラゾリン-4,5
-ジオン 0.940g(0.005モル)
パラ-フェニレンジアミン 0.540g(0.005モル)
エチルアルコール 40.0g
クエン酸 全体をpH2にする量
水 全体を100.0gにする量
上述した組成物を、白髪を90%含有するパーマネントウエーブがかかった、
及びパーマネントウエーブがかかっていないナチュラルなグレイの毛髪の束に、
3gの毛髪に6gの割合で組成物を適用し、約20℃で30分間毛髪を放置した
。流水ですすいだ後、通常のシャンプーで洗浄し、再度すすいで乾燥させたとこ
ろ、毛髪は、パーマネントウエーブがかかっていない毛髪で8.0 R 4.0/2.4、パ
ーマネントウエーブがかかった毛髪で6.4 R 3.4/3.1の数値を有する色調に染色
された。
この数的マンセルデータから、パーマネントウエーブがかかった毛髪とパーマ
ネントウエーブがかかっていない毛髪との間に存在する色差を算出した(ニッカ
ーソンの等式による)。この差は染色の「選択度」を表すものであり、7.2で
あった。比較例2
:
以下の従来技術の染色用組成物を使用直前に調製した:
イサチン(従来の染料) 0.735g(0.005モル)
パラ-フェニレンジアミン 0.540g(0.005モル)
エチルアルコール 40.0g
クエン酸 全体をpH2にする量
水 全体を100.0gにする量
上述した組成物を、白髪を90%含有するパーマネントウエーブがかかった、
及びパーマネントウエーブがかかっていないナチュラルなグレイの毛髪の束に、
実施例1と同様の手順で適用した。
毛髪は、パーマネントウエーブがかかっていない毛髪で6.9 YR 4.9/4.3、パー
マネントウエーブがかかった毛髪で3.6 YR 4.0/5.6の数値を有する色調に染色さ
れた。
この数的マンセルデータから、パーマネントウエーブがかかった毛髪とパーマ
ネントウエーブがかかっていない毛髪との間に存在する色差を算出した(ニッカ
ーソンの等式による)。この差は染色の「選択度」を表すものであり、15.0
であった。
本発明の実施例1による染色の選択度がわずか7.2であったのに比べて、従
来技術の実施例2における選択度はかなり高かった(15.0):よって、パーマ
ネントウエーブがかかっていない根本部分を有するパーマネントウエーブがか
かった毛髪は、本発明の組成物1を使用して染色した後に、従来技術の組成物2
を使用した場合よりも、より均質(選択度が低い)な着色が得られることが示され
ている。実施例3
:
以下の本発明の染色用組成物を使用直前に調製した:
3-メチル-1-フェニルピラゾリン-4,5
-ジオン 0.940g(0.005モル)
2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレ
ンジアミン-ジヒドロクロリド 1.120g(0.005モル)
エチルアルコール 40.0g
クエン酸 全体をpH2にする量
水 全体を100.0gにする量
上述した組成物を、白髪を90%含有するパーマネントウエーブがかかった、
及びパーマネントウエーブがかかっていないナチュラルなグレイの毛髪の束に、
実施例1と同様の手順で適用した。
毛髪は、パーマネントウエーブがかかっていない毛髪で4.9 R 3.6/2.3、パー
マネントウエーブがかかった毛髪で2.7 R 3.O/2.9の数値を有する色調に染色さ
れた。
この数的マンセルデータから、パーマネントウエーブがかかった毛髪とパーマ
ネントウエーブがかかっていない毛髪との間に存在する色差を算出した(ニッカ
ーソンの等式による)。この差は染色の「選択度」を表すものであり、7.4で
あった。比較例4
:
以下の従来技術の染色用組成物を使用直前に調製した:
イサチン(従来の染料) 0.735g(0.005モル)
2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレ
ンジアミン-ジヒドロクロリド 1.120g(0.005モル)
エチルアルコール 40.0g
クエン酸 全体をpH2にする量
水 全体を100.0gにする量
上述した組成物を、白髪を90%含有するパーマネントウエーブがかかった、
及びパーマネントウエーブがかかっていないナチュラルなグレイの毛髪の束に、
実施例1と同様の手順で適用した。
毛髪は、パーマネントウエーブがかかっていない毛髪で5.6 YR 4.4/3.3、パー
マネントウエーブがかかった毛髪で0.9 YR 3.4/4.9の数値を有する色調に染色さ
れた。
この数的マンセルデータから、パーマネントウエーブがかかった毛髪とパーマ
ネントウエーブがかかっていない毛髪との間に存在する色差を算出した(ニッカ
ーソンの等式による)。この差は染色の「選択度」を表すものであり、17.0
であった。
本発明の実施例3による染色の選択度がわずか7.4であったのに比べて、従
来技術の実施例4における選択度はかなり高かった(17.0):よって、パーマ
ネントウエーブがかかっていない根本部を有するパーマネントウエーブがかかっ
た毛髪は、本発明の組成物3を使用して染色した後に、従来技術の組成物4を使
用した場合よりも、より均質(選択度が低い)な着色が得られることが示されてい
る。実施例5
:
以下の本発明の染色用組成物を使用直前に調製した:
3-メチル-1-フェニルピラゾリン-4,5
-ジオン 0.94g(0.005モル)
4,5-ジアミノ-1-メチル-3-tert-ブチ
ルピラゾール-ジヒドロクロリド 1.21g(0.005モル)
Mayhall社からJaguar HP-60の名称で販売
されているヒドロキシプロピルグア 1.00g
SEPPIC社からOramix CG110の名称で販売
されているアルキル(50/50 C8/C10
)ポリグルコシド(2)の60%水溶液 5.00gAM★
エチルアルコール 10.00g
防腐剤 適量
モノエタノールアミン 全体をpH6にする量
脱塩水 全体を100.0gにする量
AM★=活性物質
上述した組成物を、白髪を90%含有するパーマネントウエーブがかかった、
及びパーマネントウエーブがかかっていないナチュラルなグレイの毛髪の束に、
3gの毛髪に6gの割合で組成物を適用し、約20℃で30分間毛髪を放置した
。流水ですすいだ後、通常のシャンプーで洗浄し、再度すすいで乾燥させたとこ
ろ、毛髪は、パーマネントウエーブがかかっていない毛髪で真珠光沢のある銅色
に、パーマネントウエーブがかかった毛髪で帯赤銅色に染色された。実施例6
:
以下の本発明の染色用組成物を使用直前に調製した:
3-メチル-1-フェニルピラゾリン-4,5
-ジオン 0.94g(0.005モル)
3,7-ジアミノピラゾロピリミジン-ジヒ
ドロクロリド 1.11g(0.005モル)
Mayhall社からJaguar HP-60の名称で販売
されているヒドロキシプロピルグア 1.00g
SEPPIC社からOramix CG110の名称で販売
されているアルキル(50/50 C8/C10
)ポリグルコシド(2)の60%水溶液 5.00gAM★
エチルアルコール 10.00g
防腐剤 適量
モノエタノールアミン 全体をpH4にする量
脱塩水 全体を100.0gにする量
上述した組成物を、白髪を90%含有するパーマネントウエーブがかかった、
及びパーマネントウエーブがかかっていないナチュラルなグレイの毛髪の束に、
3gの毛髪に6gの割合で組成物を適用し、約50℃で30分間毛髪を放置した
。流水ですすいだ後、通常のシャンプーで洗浄し、再度すすいで乾燥させたとこ
ろ、
毛髪は、パーマネントウエーブがかかっていない毛髪で強い帯赤銅色(intensere
d-coppery shade)に、パーマネントウエーブがかかった毛髪で強い帯銅赤色(str
ong coppery-redshade)に染色された。実施例7
:
以下の本発明の染色用組成物を使用直前に調製した:
3-メチル-1-フェニルピラゾリン-4,5
-ジオン 0.94g(0.005モル)
2-(2-アセトアミドエトキシ)-1,4-ジ
アミノベンゼン-ジヒドロクロリド 1.41g(0.005モル)
Mayhall社からJaguar HP-60の名称で販売
されているヒドロキシプロピルグア 1.00g
SEPPIC社からOramix CG11Oの名称で販売
されているアルキル(50/50 C8/C10
)ポリグルコシド(2)の60%水溶液 5.00gAM★
エチルアルコール 10.00g
防腐剤 適量
モノエタノールアミン 全体をpH6にする量
脱塩水 全体を100.0gにする量
上述した組成物を、白髪を90%含有するパーマネントウエーブがかかった、
及びパーマネントウエーブがかかっていないナチュラルなグレイの毛髪の束に、
3gの毛髪に6gの割合で組成物を適用し、約50℃で30分間毛髪を放置した
。流水ですすいだ後、通常のシャンプーで洗浄し、再度すすいで乾燥させたとこ
ろ、毛髪は、パーマネントウエーブがかかっていない毛髪でも、パーマネントウ
エーブがかかった毛髪でも、強い紫がかった赤色に染色された。実施例8
:
以下の本発明の染色用組成物を使用直前に調製した:
1-メチル-3-tert-ブチルピラゾリン-4
,5-ジオン 0.84g(0.005モル)
パラ-フェニレンジアミン 0.54g(0.005モル)
Mayhall社からJaguar HP-60の名称で販売
されているヒドロキシプロピルグア 1.00g
SEPPIC社からOramix CG110の名称で販売
されているアルキル(50/50 C8/C10
)ポリグルコシド(2)の60%水溶液 5.00gAM★
エチルアルコール 10.00g
防腐剤 適量
モノエタノールアミン 全体をpH6にする量
脱塩水 全体を100.0gにする量
上述した組成物を、白髪を90%含有するパーマネントウエーブがかかった、
及びパーマネントウエーブがかかっていないナチュラルなグレイの毛髪の束に、
3gの毛髪に6gの割合で組成物を適用し、約50℃で30分間毛髪を放置した
。流水ですすいだ後、通常のシャンプーで洗浄し、再度すすいで乾燥させたとこ
ろ、毛髪は、パーマネントウエーブがかかっていない毛髪でも、パーマネントウ
エーブがかかった毛髪でも、真珠光沢のある銅色に染色された。実施例9
:
以下の本発明の染色用組成物を使用直前に調製した:
1-メチル-3-フェニルピラゾリン-4,5
-ジオン 0.94g(0.005モル)
パラ-フェニレンジアミン 0.54g(0.005モル)
Mayhall社からJaguar HP-60の名称で販売
されているヒドロキシプロピルグア 1.00g
SEPPIC社からOramix CG11Oの名称で販売
されているアルキル(50/50 C8/C10
)ポリグルコシド(2)の60%水溶液 5.00gAM★
エチルアルコール 10.00g
防腐剤 適量
モノエタノールアミン 全体をpH6にする量
脱塩水 全体を100.0gにする量
上述した組成物を、白髪を90%含有するパーマネントウエーブがかかった、
及びパーマネントウエーブがかかっていないナチュラルなグレイの毛髪の束に、
3gの毛髪に6gの割合で組成物を適用し、約50℃で30分間毛髪を放置した
。流水ですすいだ後、通常のシャンプーで洗浄し、再度すすいで乾燥させたとこ
ろ、毛髪は、パーマネントウエーブがかかっていない毛髪でも、パーマネントウ
エーブがかかった毛髪でも、深い真珠光沢のある紫色に染色された。実施例10
:
以下の本発明の染色用組成物を使用直前に調製した:
1,3-ジフェニルピラゾリン-4,5-ジオ
ン 1.25g(0.005モル)
パラ-フェニレンジアミン 0.54g(0.005モル)
Mayhall社からJaguar HP-60の名称で販売
されているヒドロキシプロピルグア 1.00g
SEPPIC社からOramix CG110の名称で販売
されているアルキル(50/50 C8/C10
)ポリグルコシド(2)の60%水溶液 5.00gAM★
エチルアルコール 10.00g
防腐剤 適量
モノエタノールアミン 全体をpH9にする量
脱塩水 全体を100.0gにする量
上述した組成物を、白髪を90%含有するパーマネントウエーブがかかった、
及びパーマネントウエーブがかかっていないナチュラルなグレイの毛髪の束に、
3gの毛髪に6gの割合で組成物を適用し、約50℃で30分間毛髪を放置した
。流水ですすいだ後、通常のシャンプーで洗浄し、再度すすいで乾燥させたとこ
ろ、毛髪は、パーマネントウエーブがかかっていない毛髪で帯灰金色に、パーマ
ネントウエーブがかかった毛髪で淡い帯銅金色に染色された。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L
U,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF
,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,
SN,TD,TG),AP(GH,GM,KE,LS,M
W,SD,SZ,UG,ZW),EA(AM,AZ,BY
,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM),AL,AM
,AT,AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,
CA,CH,CN,CU,CZ,DE,DK,EE,E
S,FI,GB,GE,GH,HU,ID,IL,IS
,JP,KE,KG,KP,KR,KZ,LC,LK,
LR,LS,LT,LU,LV,MD,MG,MK,M
N,MW,MX,NO,NZ,PL,PT,RO,RU
,SD,SE,SG,SI,SK,SL,TJ,TM,
TR,TT,UA,UG,US,UZ,VN,YU,Z
W
(72)発明者 モーブリュ,ミレイユ
フランス国 F―78400 シャトゥー,ア
ヴニュー デプレメスニル 7
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 染色に適した媒体に、(i)次の式(I): {上式中、R1は: − OH、COOH、C1-C4アルコキシ、C1-C4ヒドロキシアルキル又 はC1-C4ジアルキルアミノ基で置換されていてもよい直鎖状又は分枝状のC1- C6アルキル基又は水素原子、 − 次の式: [上式中、m=1、2又は3;n=1、2又は3;R3=水素又はメチル:R4= メチル、ヒドロキシル、直鎖状又は分枝状のC1-C5アルコキシ又は直鎖状又は 分枝状のC1-C5ヒドロキシアルキル] の基、 − 次の式: [上式中、p=1又は2、R5は置換又は非置換のフェニル基を表す] の基、 − 次の式: [上式中、q=1又は2、R6はメチル、トリフルオロメチル、スルホニル及び メトキシ基から選択される最大2つの基で置換されるか又は非置換のフェニル 基又はチエニル、フリル、ピリジル又はピペリジル基を表す] の基、 − -COOH、-CH2COOH、-NO2、-OH、-SO3H、-CH2OH 、-OCF3、-CF3、-SO2CH3、-SO2NH2、-SO2NHC2H5、-SO2N HCH2CH2OH、-CON(CH3)2、-COH(C2H5)2、-CH2N(CH3)2、- CH2N(C2H5)2、-NHCOCH3、-NHCOC2H5、Cl、Br又はF等の ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1-C3アルキル基、ZがO又はSを示し、 R7がHを示す-Z-R7基、及び直鎖状又は分枝状のC1-C3アルキル基から選択 される1ないし5の基で置換されるか又は非置換のフェニル基、 − -COOH、-OCH3又は-SO3Hで置換されるか又は非置換のベン ジル基、 − ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、チアジニル、ベンゾチアゾリ ル、ベンゾイミダゾリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、1,2,4-ト リアゾリル、インダゾリル、インドリル、キノリル又はイソキノリル基、 を表し、R2は: − ヒドロキシル又はC1-C4アルコキシ基で置換されていてもよい直鎖 状又は分枝状のC1-C6アルキル基又は水素原子、 − ハロゲン原子(Cl、Br又はF)、ニトロ基又はトリフルオロメチル 基で置換されるか又は非置換のフェニル基、 − C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ジアルキルアミノ及 びC1-C2アルキルチオ基から選択される最大3つの基で置換されるフェニル基 、 − 次の式: [上式中、r=1、2又は3、R8は、C1-C4ジアルキルアミノ又はC1-C2ア ルキルチオ基又はC1-C3アルコキシ基、C1-C3アルキル基、ハロゲン原子(C l、Br又はF)で置換されていてもよいフェニル基、メトキシカルボニル又は エトキシカルボニル基、-SO3H、C1-C2アルキルチオ又はベンジルチオ基を 示す]の基、 − C1-C4アルコキシ基;一又は複数のハロゲン原子(Cl、Br又はF) で置換されていてもよいフェノキシ基:トリフルオロメチル、アセトアミド、カ ルボキシル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル基;チエニル、フリル 、ピリジル又はピラゾリル基、 を表し、 R2がアルキル又はフェニル基を示す場合、R2はO、N又はSを示すヘテロ原 子を介してピラゾリン環の炭素原子に結合可能である、と理解される} の少なくとも1つのピラゾリン-4,5-ジオン、及び (ii)次の式(II): R9-NH2 (II) [上式中、R9は: − 酸素、窒素及び硫黄から選択される同一でも異なっていてもよいヘテ ロ原子を最大3つ含有可能な5又は6員環、 − 5員環又は6員環の環が2又は3集合した環の集合で、該集合は、酸 素、窒素及び硫黄から選択される同一でも異なっていてもよいヘテロ原子を最大 9つ含有可能であり、該環は、直鎖状又は分枝状、飽和又は不飽和であってもよ い1〜5の炭素原子を有するポリメチレン基又はヘテロ原子(O、N又はS)を介 して互いに融合又は結合しており、主鎖の中に、一又は複数の酸素、硫黄又は窒 素原子、又はスルホキシド、スルホン、ジスルフィド、アミノ、C1-C2アルキ ルアミノ、ヒドロキシル、第4級アンモニウム、ウレイド、アミド又はエステル 基が挿入又は結合されて含有していてもよいもの、 を表し; R9により示される環(類)又は複素環(類)は、アミノ、ヒドロキシル、シアノ 、トリフルオロメチル、直鎖状又は分枝状のC1-C4アルキル、C1-C4アルコキ シ、C1-C4モノ-又はジアルキルアミノ、カルボキシル、C1-C2アルコキシカ ルボニル、スルホニル、スルホンアミド、アセトアミド、アミド、メルカプト、 C1-C4アルキルチオ、ニトロ、C1-C2アルキルスルホン、C1-C4ヒドロキシ アルキル及びケト基、又はCl、Br又はF原子から選択される最大7つの置換 基で置換され得るか、非置換である] の芳香族又は複素環式芳香族アミン、及び式(I)及び(II)の化粧品的に許容可 能な塩類を含有せしめてなる、ヒトの毛髪等のケラチン繊維の染色用組成物。 2. ピラゾリン-4,5-ジオンが、式(I)においてR1が、 − 水素原子、 − ヒドロキシル又はC1-C2アルコキシ基で置換されていてもよい直鎖 状又は分枝状のC1-C4アルキル基、 − 次の式: [上式中、q=1又は2、R6はメチル、トリフルオロメチル又はスルホニル基 で置換されていてもよいフェニル基を示す] の基、 − C1-C2アルキル基、C1-C2アルコキシ基、-SO3H、-COOH、- OH、-CF3又は-NO2基又はハロゲン原子(Cl、Br又はF)で置換されてい てもよいフェニル基、 を示し:さらに、式(I)においてR2が、 − 水素原子、 − ヒドロキシル又はC1-C2アルコキシ基で置換されていてもよい直鎖 状又は分枝状のC1-C4アルキル基、 − ハロゲン原子(Cl、Br又はF)、C1-C4アルキル基、C1-C2アル コキシ基又はC1-C2ジアルキルアミノ基で置換されていてもよいフェニル基、 − C1-C3アルコキシ基、トリフルオロメチル基、アセトアミド基、C1 -C2ジアルキルアミノ基、カルボキシル基、メトキシカルボニル又はエトキシカ ルボニル基又はフリル、チエニル、ピリジル又はピラゾリル基、 を示す、式(I)のものから選択されることを特徴とする請求項1に記載の染色用 組成物。 3. ピラゾリン-4,5-ジオンが、式(I)において、漸増的に、R1が水素及び メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、tert-ブチル及びフェニル基から 選択され、R2が水素及びメチル、フェニル、メトキシフェニル、メトキシ、エ トキシ、カルボキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アセトアミ ド、トリフルオロメチル及びフリル基から選択されるものであることを特徴とす る請求項1又は2に記載の染色用組成物。 4. 式(I)のピラゾリン-4,5-ジオンが、3-メチル-1-フェニルピラゾリン -4,5-ジオン;3-メチルピラゾリン-4,5-ジオン;1,3-ジメチルピラゾリ ン-4,5-ジオン;1-エチル-3-メチルピラゾリン-4,5-ジオン;1-イソプロ ピル-3-メチルピラゾリン-4,5-ジオン;1-tert-ブチル-3-メチルピラゾリ ン-4,5-ジオン;1-メチル-3-フェニルピラゾリン-4,5-ジオン;1-メチル -3-(3'-メトキシフェニル)ピラゾリン-4,5-ジオン;3-(2'-フリル)-1-メ チルピラゾリン-4,5-ジオン;1-メチル-3-メトキシピラゾリン-4,5-ジオ ン;3-エトキシ-1-メチルピラゾリン-4,5-ジオン;3-ジエチルアミノ-1- メチルピラゾリン-4,5-ジオン;3-アセトアミド-1-メチルピラゾリン-4,5 -ジオン;1-フェニルピラゾリン-4,5-ジオン;1-メチルピラゾリン-4,5- ジオン;1-エチルピラゾリン-4,5-ジオン;1-イソプロピルピラゾリン-4, 5-ジオン;1-tert-ブチルピラゾリン-4,5-ジオン;3-メトキシ-1-フェニ ルピラゾリン-4,5-ジオン;3-エトキシ-1-フェニルピラゾリン-4,5-ジオ ン;3-アセトアミド-1-フェニルピラゾリン-4,5-ジオン;1-フェニル-3- トリフルオロメチルピラゾリン-4,5-ジオン;1-メチル-3-トリフルオロメチ ルピラゾリン-4,5-ジオン;1-イソプロピル-3-トリフルオロメチルピラゾリ ン-4,5-ジオン;1-エチル-3-トリフルオロメチルピラゾリン-4,5-ジオン ;3-トリフルオロメチルピラゾリン-4,5-ジオン;3-カルボキシ-1-フェニ ルピラゾリン-4,5-ジオン;3-メトキシカルボニル-1-フェニルピラゾリン- 4,5-ジオン;3-エトキシカルボニル-1-フェニルピラゾリン-4,5-ジオン; 3-メトキシピラゾリン-4,5-ジオン;3-エトキシピラゾリン-4,5-ジオン; 3-カルボキシ-1-メチルピラゾリン-4,5-ジオン;3-メトキシカルボニル-1 -メチルピラゾリン-4,5-ジオン;3-エトキシカルボニル-1-メチルピラゾリ ン- 4,5-ジオン;1-(n-プロピル)ピラゾリン-4,5-ジオン;1-(n-プロピル)- 3-トリフルオロメチルピラゾリン-4,5-ジオン;3-(2'-フリル)-1-(n-プ ロピル)ピラゾリン-4,5-ジオン;3-(2'-フリル)-1-フェニルピラゾリン-4 ,5-ジオン;1-フェニル-3-tert-ブチルピラゾリン-4,5-ジオン;1,3-ジ フェニルピラゾリン-4,5-ジオン;1-メチル-3-tert-ブチルピラゾリン-4, 5-ジオン;1-(n-プロピル)-3-tert-ブチルピラゾリン-4,5-ジオン;3-カ ルボキシ-1-メチルピラゾリン-4,5-ジオン;3-メトキシカルボニル-1-フェ ニルピラゾリン-4,5-ジオンであることを特徴とする請求項1ないし3のいず れか1項に記載の染色用組成物。 5. 式(II)の芳香族又は複素環式芳香族アミンが、アニリン類、アミノイン ドール類、アミノイソインドール類、アミノベンゾチアゾール類、アミノベンゾ イミダゾール類、アミノベンゾオキサゾール類、アミノキノリン類、アミノイソ キノリン類、アミノベンゾオキサジン類、アミノテトラヒドロキノキサリン類、 アミノベンゾチアジン類、アミノテトラヒドロイソキノリン類、アミノインダゾ ール類、アミノピリジン類、アミノピリミジン類、アミノトリアジン類、アミノ ナフタレン類、アミノピロール類、アミノピラゾール類、アミノフラン類、アミ ノチオフェン類、アミノイミダゾール類、アミノオキサゾール類、アミノチアゾ ール類、アミノイソオキサゾール類、アミノイソチアゾール類、アミノトリアゾ ール類、アミノウラシル類、アミノチオウラシル類、アミノジュロリジン類及び アミノピラゾロン類から選択されることを特徴とする請求項1に記載の染色用組 成物。 6. アミン類が:パラ-フェニレンジアミン;パラ-トルエンジアミン;2-イ ソプロピル−パラ-フェニレンジアミン;2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニ レンジアミン;2-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン;2, 6-ジメチル-パラ-トルエンジアミン;2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミ ン;2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン;N,N-ビス(2-ヒドロキシエチ ル)-パラ-フェニレンジアミン;4-アミノ-1-(2-メトキシエチル)アミノベン ゼン;2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン;パラ-アミノフェノール;4-アミ ノ-3-メチルフェノール;4-アミノ-3-フルオロフェノール;4-アミノ-3-ヒ ドロキシメチルフェノール;4-アミノ-2-メチルフェノール;4-アミノ-2-ヒ ドロキシメチルフェノール;4-アミノ-2-メトキシメチルフェノール;4-アミ ノ-2-アミノメチルフェノール;4-アミノ-2-(2-ヒドロキシエチルアミノメ チル)フェノール;2-アミノフェノール;2-アミノ-1-ヒドロキシ-5-メチル ベンゼン;2-アミノ-1-ヒドロキシ-6-メチルベンゼン;5-アセトアミド-2- アミノフェノール;4,5-ジアミノ-1,3-ジメチルピラゾール;4,5-ジアミ ノ-1-イソプロピル-3-メチルピラゾール;4,5-ジアミノ-1-エチル-3-メチ ルピラゾール;4,5-ジアミノ-1-n-プロピル-3-メチルピラゾール;3,4- ジアミノ-5-メチルピラゾール;1-メチル-4,5-ジアミノピラゾール;3,4- ジアミノピラゾール;4,5-ジアミノ-1-プロピルピラゾール;4,5-ジアミノ -1-メチル-3-tert-ブチルピラゾール;9-アミノジュロリジン;3,7-ジアミ ノピラゾールピリミジン;1,2-メチレンジオキシ-4-メトキシ-5-アミノベン ゼン;2-メチル-3,5-ジアミノインダゾール;3,4-ジアミノ-1,5-ジメチ ルピラゾール;4,5-ジアミノ-1,3-ジメチルイソオキサゾール;4,5-ジア ミノ-1,3-ジメチルイソチアゾール;4,5-ジアミノチオウラシル;4,5-ジ アミノウラシル;2-(2-アセトアミドエトキシ)-1,4-ジアミノベンゼン;3- アミノ-1-(4-アミノフェニル)ピラゾリン;4-アミノ-1-(4-アミノフェニル )ピラゾール;2,3-ジアミノピリジン;及びその化粧品的に許容可能な塩類で あることを特徴とする請求項5に記載の染色用組成物。 7. pHが2〜12であることを特徴とする請求項1ないし6のいずれか1項 に記載の染色用組成物。 8. 式(I)の化合物が、組成物の全重量に対して0.01〜5重量%の範囲の 濃度で存在していることを特徴とする請求項1ないし7のいずれか1項に記載の 染色用組成物。 9. 式(II)の芳香族又は複素環式芳香族アミンが、組成物の全重量に対して 0.01〜5重量%の範囲の濃度で存在していることを特徴とする請求項1ない し8のいずれか1項に記載の染色用組成物。 10. 染色に適した媒体が、アルコール、グリコール及びグリコールエーテル から選択される有機溶媒及び/又は水からなる水性媒体であり、組成物の全重量 に対して0.5〜20重量%の割合であることを特徴とする請求項1ないし9の いずれか1項に記載の染色用組成物。 11. 染色に適した媒体に、一方の成分として請求項1ないし4のいずれか1 項の染色用組成物に記載された式(I)の少なくとも1つのピラゾリン-4,5-ジ オンが含まれ、他方の成分として請求項1、5及び6のいずれか1項の染色用組 成物に記載された式(II)の芳香族又は複素環式芳香族アミンが含まれ、該成分 が別個に貯蔵され、(i)ケラチン繊維に適用するための使用時に混合されるか、 又は(ii)該繊維に逐次適用されるものであることを特徴とする2成分染色用組 成物。 12. 湿った又は乾燥したケラチン繊維に、請求項1ないし11のいずれか1 項に記載の染色用組成物を適用し、20℃〜50℃の間で変わり得る温度で3〜 60分、組成物を繊維上に残して作用させ、ついで繊維をすすぎ、場合によって は洗浄し、再度すすいで乾燥させることからなる、ヒトの毛髪等のケラチン繊維 の染色方法。 13. 少なくとも2つの区画部を有し、その一つが、染色に適した媒体に請求 項1ないし4のいずれか1項の染色用組成物に記載された式(I)の少なくとも1 つのピラゾリン-4,5-ジオンを含有する組成物を含み、他方が酸化剤なしで式( I)のピラゾリン-4,5-ジオンと反応して染料を形成する請求項1、5及び6の いずれか1項の染色用組成物に記載された式(II)の芳香族又は複素環式芳香族 アミンを含有する組成物を含むことを特徴とする、ケラチン繊維用の多区 画染色具又はキット。
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JP6731597B2 (ja) * | 2016-04-28 | 2020-07-29 | ホーユー株式会社 | 色調変化抑制剤及び毛髪化粧料組成物 |
FR3051791B1 (fr) * | 2016-05-25 | 2019-04-05 | L'oreal | Nouvelle base d’oxydation derivee de 1-hexyl-4,5-diaminopyrazole, la composition les contenant et leur utilisation en teinture d'oxydation de fibres keratiniques. |
US11034669B2 (en) | 2018-11-30 | 2021-06-15 | Nuvation Bio Inc. | Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof |
CN117651546A (zh) * | 2021-06-30 | 2024-03-05 | 莱雅公司 | 氧化的阻滞剂组合物 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1492198C3 (de) * | 1965-08-05 | 1974-10-17 | Henkel & Cie Gmbh, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
US3820948A (en) * | 1968-04-17 | 1974-06-28 | Therachemie Chem Therapeut | Process of dyeing human hair based on pyrazolone compounds |
DE3432062A1 (de) * | 1984-08-31 | 1986-03-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pyrazoldionderivate und ihre anwendung bei der bekaempfung von krankheiten |
US4921503A (en) | 1988-09-12 | 1990-05-01 | Clairol Incorporated | Novel dyeing system |
ES2040137T3 (es) * | 1990-07-17 | 1993-10-01 | Goldwell Aktiengesellschaft | Agente para la tincion del pelo y su empleo. |
FR2672210B1 (fr) | 1991-02-01 | 1993-05-21 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques, associant l'isatine ou ses derives a un amino indole ou une amino indoline, compositions mises en óoeuvre. |
FR2673533B1 (fr) | 1991-03-05 | 1993-06-11 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques associant l'isatine ou ses derives a une aniline tri-, tetra- ou pentasubstituee, et agents de teinture. |
FR2673532B1 (fr) | 1991-03-05 | 1993-06-11 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques associant l'isatine ou ses derives a une aminopyridine ou aminopyrimidine, et agents de teinture. |
WO1993019725A1 (de) | 1992-04-06 | 1993-10-14 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern |
DE4314318A1 (de) | 1993-04-30 | 1994-11-03 | Henkel Kgaa | Isatinderivate zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
DE4314317A1 (de) | 1993-04-30 | 1994-11-03 | Henkel Kgaa | Isatinhaltige Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
DE4317855A1 (de) | 1993-05-28 | 1994-12-01 | Henkel Kgaa | Ninhydrinhaltige Mittel zum Färben keratinhaltiger Fasern |
DE4318742A1 (de) | 1993-06-05 | 1994-12-08 | Henkel Kgaa | 1,2-Naphthochinonsulfon- bzw. -carbonsäure-haltige Mittel zum Färben keratinhaltiger Fasern |
DE4335623A1 (de) | 1993-10-19 | 1995-04-20 | Henkel Kgaa | Indolinon-Derivate zum Färben keratinhaltiger Fasern |
DE4335626A1 (de) | 1993-10-19 | 1995-04-20 | Henkel Kgaa | Mittel zum Faerben keratinhaltiger Fasern |
DE4335627A1 (de) | 1993-10-19 | 1995-04-20 | Henkel Kgaa | 1,3-Propandione zum Färben keratinhaltiger Fasern |
DE4335628A1 (de) | 1993-10-19 | 1995-04-20 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben keratinhaltiger Fasern |
DE4335625A1 (de) | 1993-10-19 | 1995-04-20 | Henkel Kgaa | Ethandione zum Färben keratinhaltiger Fasern |
DE4409143A1 (de) | 1994-03-17 | 1995-09-21 | Henkel Kgaa | Isatinderivate zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
DE4422603A1 (de) * | 1994-06-28 | 1996-01-04 | Wella Ag | Mittel zum oxidativen Färben von Haaren auf der Basis von 4,5-Diaminopyrazolen und m-Phenylendiaminderivaten |
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