JP2000508332A - ２，５―ジメチル―２，５―ジ―ｔ―ブチルペルオキシヘキサンの製法 - Google Patents
２，５―ジメチル―２，５―ジ―ｔ―ブチルペルオキシヘキサンの製法Info
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Abstract
(57)【要約】
２，５−ジメチル−２，５−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ−ヘキサンを製造するために、２，５−ジメチル−１，５−ヘキサジエンとｔ−ブチルヒドロペルオキシドを酸性触媒の下で完全無水溶剤中の電子対受容体−ルイス酸の存在下に反応させる。工業用の水含有ｔ−ブチルヒドロペルオキシドを使用する場合には、２，５−ジメチル−１，５−ヘキサジエンと混合した後に、硫酸又は塩酸カルシウムの添加の後に水を除去し、引き続き、電子対受容体ルイス酸を添加することができる。
Description
【発明の詳細な説明】
２，５−ジメチル−２，５−
ジ−ｔ−ブチルペルオキシヘキサンの製法
本発明は、２，５−ジメチル−１，５−ヘキサジエン及びｔ−ブチルヒドロペ
ルオキシドから出発する２，５−ジメチル−２，５−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ
ヘキサンの製法に関する。
２，５−ジメチル−２，５−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ−ヘキサン（ＤＨＢＰ
）は、エラストマー及び熱可塑性プラスチックの架橋のため、かつ高分子量のポ
リプロピレンの所望の分解のための重要な過酸化物である。
ＤＨＢＰの慣用の製法は、２，５−ジメチル−ヘキサン−２，５−ジオールか
ら出発する。これを、強酸媒体中で過酸化水素と反応させてジヒドロペルオキシ
ドにする。好適な洗浄工程により、過剰の過酸化水素を除去し、かつジヒドロペ
ルオキシドを同様に強酸媒体中でｔ−ブタノールと更に反応させて、ＤＨＢＰに
する。
この２段階方法の欠点は、さほど高くない収率（使用ジオールに対して６０〜
６５％）、長い処理時間、固体ジヒドロペルオキシド（安全技術的に問題のある
化合物）での処理及び大量の酸性排水及び洗浄溶液の
発生である。
酸性媒体中での２，５−ジメチル−ヘキサン−２，５−ジオールとｔ−ブチル
ヒドロペルオキシド（ＴＢＨＰ）との反応は不可能である。それというのも、ジ
オールは酸の影響下では非常に容易に環化して、２，２，５，５−テトラメチル
テトラヒドロフランになるためである。
酸触媒の使用下での２，５−ジメチル−１，５−ヘキサジエンとＴＢＨＰとの
反応は、フランス特許（ＦＲ−ＰＳ）第１２９１９６５号明細書中に記載されて
いる。好適な酸としては、過塩素酸、硫酸、塩化水素ガス、トルエンスルホン酸
及び同様の強酸が挙げられていれる。有利に無水媒体中で処理するが、例中では
７５％濃度の工業用ＴＢＨＰも使用することが記載されている。しかし２，５−
ジメチル−１，５−ヘキサジエンと７５％ＴＢＨＰ及びｐ−トルエンスルホン酸
との反応は、２６％のＤＨＢＰ収率をもたらすにすぎない。無水条件下でも、前
記の酸を用いるのではより高い収率を達成することは出来ない。更に、例ＦＲ−
ＰＳ中で使用される９８〜９９％の含有率を有するＴＢＨＰは、極めて危険な物
質であり、工業規模では製造することも取り扱うこともできない。更に反応の際
に、大量の不所望な副産物が生じ、これは蒸留精製によってしか除去することが
できない。これは、工業規模では安全技術的に許容不可能な方法である。
従って、ＤＨＢＰを安全に、かつ環境に対して問題なく、良好な収率及び短い
処理サイクルで製造することを可能にする方法が要求される。本発明の課題はこ
の要求を満たすものである。
意外にも、完全無水媒体中のルイス酸の存在下に、２，５−ジメチル−１，５
−ヘキサジエン及びＴＢＨＰからＤＨＢＰが、短い反応時間で良好な収率及び十
分な製品品質で得られることを発見し、本発明はそのことに基づく。
前記の課題は従って本発明で、酸触媒下での２，５−ジメチル−１，５−ヘキ
サジエンとｔ−ブチルヒドロペルオキシドとの反応による２，５−ジメチル−２
，５−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ−ヘキサンの製法により解決され、その際、こ
の製法は、反応を電子対受容体−ルイス酸の存在下に完全無水溶剤中で実施する
ことを特徴とする。
安全性の観点から、本発明の主な利点は、無水で、従って危険なＴＢＨＰを使
用する必要がなく、工業用の水含有ＴＢＨＰと２，５−ジメチル−１，５−ヘキ
サジエンとの混合物から、水を、比較的僅かな量の希硫酸又は塩化カルシウムの
添加により分離除去することができることである。ルイス酸−触媒の添加により
次いで反応させ、ＤＨＢＰにする。
好適なルイス酸として、特に次のものを使用することができる：
有機溶剤、例えばエーテル中の三フッ化ホウ素エーテレート、塩化亜鉛−エー
テル−錯体、硫酸とホウ酸との無水錯体、リンタングステン酸又は過塩素酸リチ
ウム又は過塩素酸マグネシウム。
反応を−１０℃〜＋５０℃の温度で、殊には０℃〜３０℃の範囲内で行うのが
有利である。
ＴＢＨＰは高濃度の形で使用することができる。しかし、６０〜８０％濃度の
工業用の水含有ＴＢＨＰが有利である。ＴＢＨＰをモル過剰で使用するのが有利
である。２，５−ジメチル−１，５−ヘキサジエン１モルに対して、ＴＢＨＰ２
〜６モル、殊に３〜４モルを使用するのが特に有利である。
ルイス酸−触媒を２，５−ジメチル−１，５−ヘキサジエン１モル当たり０．
１〜０．５モルの量で使用するのが有利であるが、それぞれ使用されるルイス酸
及び処理変法に応じて、それよりも多い量又は少ない量を使用しても良い。
本発明の方法は、危険な出発生成物を回避し、かつ簡単な処理法で、かつ殊に
複雑か、又は危険な精製工程を伴わずにＤＨＢＰを、理論量の９０％までの収率
で、８０％を上回る純度でもたらす。
例１
撹拌及び冷却下に、２，５−ジメチル−１，５−ヘキサジエン１７０ｇ（１．
５モル）及び７８％ＴＢＨ
Ｐ６００ｇ（５．２５モル）の混合物に、７２％硫酸１００ｇを添加し、５分間
撹拌し、かつ水性相（１８５ｇ）を除去する。撹拌及び冷却下に再度、７２％硫
酸３５ｇを添加し、５分間撹拌し、かつ更に水性相４７ｇを除去する。
撹拌及び冷却下に、約３５分かけて、酢酸エチル５０ｍｌ中の三フッ化ホウ素
−ジエチルエーテレート７０ｇ（０．５モル）の溶液を滴下し、その際、温度を
３０℃に上昇させ、かつ更に３０℃で３時間、後撹拌する。
水４００ｍｌの添加の後に、水性相を除去する。生成物を、１５％水酸化ナト
リウム溶液で２回、かつ水で２回、洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥さ
せ、かつ濾過する。５０℃の空気を用いての排気により揮発性成分を除去した後
に、理論量の５３．７％の収率に相応する８３％のＤＨＢＰ含有率を有する生成
物２８２ｇが得られる。
例２
例１と同様に処理するが、但し、触媒として塩化メチレン中の塩化亜鉛−ジエ
チルエーテル−錯体の２．２モル溶液１４０ｍｌ（０．３モル）を添加し、かつ
４０℃で２．５時間撹拌する。例１中の記載と同様な後処理の後に、理論量の６
１．６％の収率に相応する８７％のＤＨＢＰ含有率を有する生成物３０８．６ｇ
が得られる。
例３
例１と同様に処理するが、但し、触媒として、ジエチルエーテル中の過塩素酸
塩リチウムの５モル溶液５０ｍｌ（０．２５モル）を添加し、かつ３０℃で２時
間撹拌する。例１中の記載と同様の後処理の後に、理論量の７３．９％の収率に
相当する９１．７％のＤＨＢＰ含有率を有する生成物３５１ｇが得られる。
例４
撹拌及び冷却下に２，５−ジメチル−１，５−へキサジエン８５ｇ（０．７５
モル）及び７８％ＴＢＨＰ２６０ｇ（２．２５モル）からなる混合物に７２％硫
酸４５ｇを添加し、５分間撹拌し、かつ水性相（８２ｇ）を除去する。撹拌及び
冷却下に再度、７２％硫酸１５ｇを添加し、５分間撹拌し、かつ更に水性相２２
ｇを除去する。
撹拌及び冷却下に、約１時間かけて、酢酸エチル４０ｇ中の無水過塩素酸マグ
ネシウム２２．３ｇ（０．１モル）の溶液を滴下し、その際、温度を２０℃未満
に保持する。１０〜１２℃で更に２時間撹拌し、次いで水３００ｍｌを添加し、
かつ水性相を除去する。有機相を、１５％水酸化ナトリウム溶液で２回、かつ水
で２回洗浄する。５０℃の空気で排気することによる揮発成分の除去の後に、理
論量の８０％の収率に相応する９４％のＤＨＢＰ含有率を有する生成物１８６ｇ
が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 酸触媒の下での２，５−ジメチル−１，５−ヘキサジエンとｔ−ブチルヒ ドロペルオキシドとの反応による２，５−ジメチル−２，５−ジ−ｔ−ブチルペ ルオキシヘキサンの製法において、反応を完全無水溶剤中の電子対受容体−ルイ ス酸の存在下に実施することを特徴とする、２，５−ジメチル−２，５−ジ−ｔ −ブチルペルオキシヘキサンの製法。 2. 電子対受容体−ルイス酸として、有機溶剤中の三フッ化ホウ素エーテレー ト、塩化亜鉛−エーテル−錯体、無水硫酸−ホウ酸−錯体及び過塩素酸塩リチウ ム又は火炎竿酸塩マグネシウムからなる群からの少なくとも１種の物質を使用す る、請求項１に記載の製法。 3. 電子対受容体−ルイス酸を２，５−ジメチル−１，５−ヘキサジエン１モ ル当たり、０．１〜０．５モルの量で使用する、請求項１又は２に記載の製法。 4. ２，５−ジメチル−１，５−ヘキサジエン１モル当たり、ｔ−ヒドロペル オキシド２〜６モルを使用する、請求項１から３のいずれに記載の製法。 5. ２，５−ジメチル−１，５−ヘキサジエン１モル当たり、ｔ−ヒドロペル オキシド３〜４モルを使用する、請求項４に記載の製法。 6. 反応を、−１０〜＋５０℃の温度で実施する、 請求項１から５のいずれかに記載の製法。 7. 工業用の水含有ｔ−ブチルヒドロペルオキシドを使用し、かつ２，５−ジ メチル−１，５−ヘキサジエンと混合した後に、硫酸又は塩化カルシウムの添加 により水を除去し、引き続き、電子対受容体−ルイス酸を添加する、請求項１か ら６のいずれかに記載の製法。 8. 反応の終了後に、生成物相を水で洗浄する、請求項１から７のいずれかに 記載の製法。
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