JP2000351747A - シクロドデカノンの製造法 - Google Patents
シクロドデカノンの製造法Info
- Publication number
- JP2000351747A JP2000351747A JP11162349A JP16234999A JP2000351747A JP 2000351747 A JP2000351747 A JP 2000351747A JP 11162349 A JP11162349 A JP 11162349A JP 16234999 A JP16234999 A JP 16234999A JP 2000351747 A JP2000351747 A JP 2000351747A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- epoxy
- reaction
- cyclododecadiene
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】本発明の課題は、白金族触媒の存在下、１，２
−エポキシ−５，９−シクロドデカジエンに水素を接触
させて、異性化並びに水素化をして、シクロドデカノン
を一段でしかも高収率で製造する方法を提供するもので
ある。 【解決手段】白金族触媒の存在下、１，２−エポキシ−
５，９−シクロドデカジエンに水素を接触させて、シク
ロドデカノンを製造する際、反応水素圧を１〜４０kg/c
m2・G、反応温度を１００〜２８０℃にすることを特徴
とするシクロドデカノンの製造法である。
−エポキシ−５，９−シクロドデカジエンに水素を接触
させて、異性化並びに水素化をして、シクロドデカノン
を一段でしかも高収率で製造する方法を提供するもので
ある。 【解決手段】白金族触媒の存在下、１，２−エポキシ−
５，９−シクロドデカジエンに水素を接触させて、シク
ロドデカノンを製造する際、反応水素圧を１〜４０kg/c
m2・G、反応温度を１００〜２８０℃にすることを特徴
とするシクロドデカノンの製造法である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、１，２−エポキシ
−５，９−シクロドデカジエンに水素を接触させて、一
段で、異性化及び水素化されたシクロドデカノンを製造
する方法に関する。シクロドデカノンは、ラクタム類、
ラクトン類又は二塩基酸類に容易に公知の方法によって
誘導されるため、ポリアミド１２、ポリエステル等の合
成繊維、合成樹脂の中間原料となる重要な化合物であ
る。
−５，９−シクロドデカジエンに水素を接触させて、一
段で、異性化及び水素化されたシクロドデカノンを製造
する方法に関する。シクロドデカノンは、ラクタム類、
ラクトン類又は二塩基酸類に容易に公知の方法によって
誘導されるため、ポリアミド１２、ポリエステル等の合
成繊維、合成樹脂の中間原料となる重要な化合物であ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、１，２−エポキシ−５，９−シク
ロドデカジエンに水素を接触させて、水素化する反応
が、J.Mol.Catal.,vol69,p.95〜103(1991)に開示されて
いる。この文献の反応条件は、パラジウム担持触媒の存
在下、１，２−エポキシ−５，９−シクロドデカジエン
に、反応水素圧を13kg/cm2・G、反応温度90℃で接触さ
せる方法であり、エポキシシクロドデカンが主生成物で
得られ、シクロドデカノールの収率は4％であり、シク
ロドデカノンは全く生成していなかった。また、第24回
「反応と合成の進歩シンポジウム」(1998年11月5,6日)
の講演予稿集p.68に、パラジウム触媒の存在下、１，２
−エポキシ−５，９−シクロドデカジエンに水素を、反
応水素圧を常圧、反応温度を常温で接触させる方法が開
示されているが、エポキシシクロドデカンが主生成物で
得られ、シクロドデカノールの収率は5％であり、シク
ロドデカノンは全く生成していなかった。さらに、Neft
ekhimiya,16(1),114-119(1976)にはパラジウム担持触媒
の存在下、１，２−エポキシ−５，９−シクロドデカジ
エンに、反応水素圧80atm、反応温度140℃で接触させ,
エポキシシクロドデカン49.5%, シクロドデカノール33.
3%, シクロドデカノン3.4%の収率で得られることが記載
されている。以上のように、従来、１，２−エポキシ−
５，９−シクロドデカジエンより、シクロドデカノンを
一段で、満足出来る収率で得る方法は知られていなかっ
た。
ロドデカジエンに水素を接触させて、水素化する反応
が、J.Mol.Catal.,vol69,p.95〜103(1991)に開示されて
いる。この文献の反応条件は、パラジウム担持触媒の存
在下、１，２−エポキシ−５，９−シクロドデカジエン
に、反応水素圧を13kg/cm2・G、反応温度90℃で接触さ
せる方法であり、エポキシシクロドデカンが主生成物で
得られ、シクロドデカノールの収率は4％であり、シク
ロドデカノンは全く生成していなかった。また、第24回
「反応と合成の進歩シンポジウム」(1998年11月5,6日)
の講演予稿集p.68に、パラジウム触媒の存在下、１，２
−エポキシ−５，９−シクロドデカジエンに水素を、反
応水素圧を常圧、反応温度を常温で接触させる方法が開
示されているが、エポキシシクロドデカンが主生成物で
得られ、シクロドデカノールの収率は5％であり、シク
ロドデカノンは全く生成していなかった。さらに、Neft
ekhimiya,16(1),114-119(1976)にはパラジウム担持触媒
の存在下、１，２−エポキシ−５，９−シクロドデカジ
エンに、反応水素圧80atm、反応温度140℃で接触させ,
エポキシシクロドデカン49.5%, シクロドデカノール33.
3%, シクロドデカノン3.4%の収率で得られることが記載
されている。以上のように、従来、１，２−エポキシ−
５，９−シクロドデカジエンより、シクロドデカノンを
一段で、満足出来る収率で得る方法は知られていなかっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、白金
族触媒の存在下、１，２−エポキシ−５，９−シクロド
デカジエンに水素を接触させて、シクロドデカノンを一
段でしかも高収率で製造する方法を提供するものであ
る。
族触媒の存在下、１，２−エポキシ−５，９−シクロド
デカジエンに水素を接触させて、シクロドデカノンを一
段でしかも高収率で製造する方法を提供するものであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の課題は、白金族
触媒の存在下、１，２−エポキシ−５，９−シクロドデ
カジエンに水素を接触させて、シクロドデカノンを製造
する際、反応水素圧を１〜４０kg/cm2・G、反応温度を
１００〜２８０℃にすることを特徴とするシクロドデカ
ノンの製造法によって解決される。
触媒の存在下、１，２−エポキシ−５，９−シクロドデ
カジエンに水素を接触させて、シクロドデカノンを製造
する際、反応水素圧を１〜４０kg/cm2・G、反応温度を
１００〜２８０℃にすることを特徴とするシクロドデカ
ノンの製造法によって解決される。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の反応において使用する
１，２−エポキシ−５，９−シクロドデカジエンは、た
とえば、シクロドデカトリエンを有機酸と過酸化水素に
よりエポキシ化することなどにより得ることができ、
１，２−エポキシ−５，９−シクロドデカジエンのエポ
キシおよび二重結合の構造は、シス体又はトランス体
等、いかなるものであっても構わない。また、使用する
１，２−エポキシ−５，９−シクロドデカジエンは、市
販品をそのまま、あるいは、蒸留等により精製した後に
使用しても何ら問題はない。合成品の場合は、蒸留等に
より精製した後に使用するのが好ましい。
１，２−エポキシ−５，９−シクロドデカジエンは、た
とえば、シクロドデカトリエンを有機酸と過酸化水素に
よりエポキシ化することなどにより得ることができ、
１，２−エポキシ−５，９−シクロドデカジエンのエポ
キシおよび二重結合の構造は、シス体又はトランス体
等、いかなるものであっても構わない。また、使用する
１，２−エポキシ−５，９−シクロドデカジエンは、市
販品をそのまま、あるいは、蒸留等により精製した後に
使用しても何ら問題はない。合成品の場合は、蒸留等に
より精製した後に使用するのが好ましい。
【０００６】本発明の反応において使用する白金族触媒
とは、白金族元素であるルテニウム、ロジウム、パラジ
ウム、オスミニウム、イリジウム、白金から選ばれた少
なくとも１つの元素を不活性支持体に担持された固体触
媒、好ましくは粉末触媒、更に好ましくは平均粒径が数
μm〜数百μmの粉末触媒である。前記不活性支持体とし
ては、活性炭、アルミナ、シリカ、シリカアルミナ、チ
タニア、ゼオライト、ズピネル等が好適に使用される。
また、白金族元素の不活性支持体への担持量は、不活性
支持体に対して0.1〜20重量％であるのが好ましく、さ
らに好ましくは0.5〜10重量％である。触媒中の白金族
元素は、不活性支持体の表面又は内部、若しくは両方に
担持されていても良い。本発明の白金族触媒のなかで
も、好ましくは、パラジウム又はロジウム触媒であり、
より好ましくはパラジウム触媒である。
とは、白金族元素であるルテニウム、ロジウム、パラジ
ウム、オスミニウム、イリジウム、白金から選ばれた少
なくとも１つの元素を不活性支持体に担持された固体触
媒、好ましくは粉末触媒、更に好ましくは平均粒径が数
μm〜数百μmの粉末触媒である。前記不活性支持体とし
ては、活性炭、アルミナ、シリカ、シリカアルミナ、チ
タニア、ゼオライト、ズピネル等が好適に使用される。
また、白金族元素の不活性支持体への担持量は、不活性
支持体に対して0.1〜20重量％であるのが好ましく、さ
らに好ましくは0.5〜10重量％である。触媒中の白金族
元素は、不活性支持体の表面又は内部、若しくは両方に
担持されていても良い。本発明の白金族触媒のなかで
も、好ましくは、パラジウム又はロジウム触媒であり、
より好ましくはパラジウム触媒である。
【０００７】本発明の反応において使用する前記触媒の
量は、原料の１，２−エポキシ−５，９−シクロドデカ
ジエンに対して、好ましくは白金族元素として0.00001
〜0.1倍モル,さらに好ましくは0.00005〜0.01倍モルで
ある。
量は、原料の１，２−エポキシ−５，９−シクロドデカ
ジエンに対して、好ましくは白金族元素として0.00001
〜0.1倍モル,さらに好ましくは0.00005〜0.01倍モルで
ある。
【０００８】本発明の反応では有機溶媒を使用すること
も出来、例えば、n-ヘキサン、n-ヘプタン、n-テトラデ
カン、シクロヘキサン等の炭化水素類；テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類；t-ブタノール,t-ア
ミルアルコール等のアルコール類；酢酸エチル、酢酸ブ
チル等のエステル類が挙げられる。これら溶媒は単独で
も、二種以上を混合して使用しても差し支えない。その
使用量は、原料の１，２−エポキシ−５，９−シクロド
デカジエンに対して好ましくは0〜20重量倍、更に好ま
しくは0〜10重量倍である。
も出来、例えば、n-ヘキサン、n-ヘプタン、n-テトラデ
カン、シクロヘキサン等の炭化水素類；テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類；t-ブタノール,t-ア
ミルアルコール等のアルコール類；酢酸エチル、酢酸ブ
チル等のエステル類が挙げられる。これら溶媒は単独で
も、二種以上を混合して使用しても差し支えない。その
使用量は、原料の１，２−エポキシ−５，９−シクロド
デカジエンに対して好ましくは0〜20重量倍、更に好ま
しくは0〜10重量倍である。
【０００９】本発明の反応は、例えば、水素ガス雰囲気
にて、１，２−エポキシ−５，９−シクロドデカジエ
ン、白金族触媒及び溶媒を混合して、反応水素圧を１〜
４０kg/cm2・G、好ましくは２〜３０kg/cm2・G、反応温
度は１００〜２８０℃、好ましくは１００〜２３０℃、
より好ましくは１００〜２００℃の条件下にて行われ
る。反応水素圧が余りに低いと反応時間がかかりすぎ好
ましくない。反応水素圧力があまりに高すぎるとシクロ
ドデカノンの収率が低下し、反応温度があまりに低すぎ
てもシクロドデカノンの収率が低下してくるので好まし
くない。反応温度があまりに高すぎるとその他副生物が
生成しやすくなり好ましくない。得られたシクロドデカ
ノンは、例えば、蒸留、晶析等によって、単離、精製す
ることが出来る。
にて、１，２−エポキシ−５，９−シクロドデカジエ
ン、白金族触媒及び溶媒を混合して、反応水素圧を１〜
４０kg/cm2・G、好ましくは２〜３０kg/cm2・G、反応温
度は１００〜２８０℃、好ましくは１００〜２３０℃、
より好ましくは１００〜２００℃の条件下にて行われ
る。反応水素圧が余りに低いと反応時間がかかりすぎ好
ましくない。反応水素圧力があまりに高すぎるとシクロ
ドデカノンの収率が低下し、反応温度があまりに低すぎ
てもシクロドデカノンの収率が低下してくるので好まし
くない。反応温度があまりに高すぎるとその他副生物が
生成しやすくなり好ましくない。得られたシクロドデカ
ノンは、例えば、蒸留、晶析等によって、単離、精製す
ることが出来る。
【００１０】
【実施例】以下に実施例及び比較例を用いて、本発明を
具体的に説明する。
具体的に説明する。
【００１１】実施例１ 攪拌機を備えた内容積300mlのガラス製オートクレーブ
に、１，２−エポキシ−５，９−シクロドデカジエン10
0ｇ（0.562mol)、及び5wt％Pd/シリカ触媒1.0g(パラジ
ウム原子として0.47mmol)を加え、室温にて水素で3kg/c
m2・Gまで加圧した後、175℃まで昇温し、そのままの水
素圧力下(3kg/cm2・G)で5時間加熱攪拌した。反応終了
後、室温まで冷却して触媒を濾過し、得られた反応液の
分析を行った。反応液の分析は、ガスクロマトグラフィ
ーにより行った。その結果、１，２−エポキシ−５，９
−シクロドデカジエンは１００％消費しており、シクロ
ドデカノン(以下ＣＤＯＮと称する)が収率85.5mol％で
生成し、エポキシクロドデカン（以下ＥＣＤと称する）
が10.6mol%、シクロドデカノール(以下ＣＤＯＬと称す
る)が0.9mol％生成していた。副生物としては、シクロ
ドデカン（以下ＣＤＡＮと称する）その他高沸点物が生
成していた。結果は、表１にまとめて示した。
に、１，２−エポキシ−５，９−シクロドデカジエン10
0ｇ（0.562mol)、及び5wt％Pd/シリカ触媒1.0g(パラジ
ウム原子として0.47mmol)を加え、室温にて水素で3kg/c
m2・Gまで加圧した後、175℃まで昇温し、そのままの水
素圧力下(3kg/cm2・G)で5時間加熱攪拌した。反応終了
後、室温まで冷却して触媒を濾過し、得られた反応液の
分析を行った。反応液の分析は、ガスクロマトグラフィ
ーにより行った。その結果、１，２−エポキシ−５，９
−シクロドデカジエンは１００％消費しており、シクロ
ドデカノン(以下ＣＤＯＮと称する)が収率85.5mol％で
生成し、エポキシクロドデカン（以下ＥＣＤと称する）
が10.6mol%、シクロドデカノール(以下ＣＤＯＬと称す
る)が0.9mol％生成していた。副生物としては、シクロ
ドデカン（以下ＣＤＡＮと称する）その他高沸点物が生
成していた。結果は、表１にまとめて示した。
【００１２】実施例２〜8 実施例１において、触媒、反応水素圧、反応温度及び反
応時間を表１の条件に変えたこと以外は、実施例１と同
様に反応させ、分析を行った。その結果を併せて表１に
示す。なお、いずれの反応においても原料である１，２
−エポキシ−５，９−シクロドデカジエンは１００％消
費していた。
応時間を表１の条件に変えたこと以外は、実施例１と同
様に反応させ、分析を行った。その結果を併せて表１に
示す。なお、いずれの反応においても原料である１，２
−エポキシ−５，９−シクロドデカジエンは１００％消
費していた。
【００１３】
【表１】
【００１４】実施例９ 攪拌機を備えた内容積１００mlのＳＵＳ製オートクレー
ブに、１，２−エポキシ−５，９−シクロドデカジエン
２０ｇ（０．１１２mol)、及び5wt％Pd/アルミナ触媒
０．２g(パラジウム原子として０．０９mmol)を加え、
室温にて水素で１０kg/cm2・Gまで加圧した後、２００
℃まで昇温し、そのままの水素圧力下(１０kg/cm2・G)
で１時間加熱攪拌した。反応終了後、室温まで冷却して
触媒を濾過し、得られた反応液の分析を行った。反応液
の分析は、ガスクロマトグラフィーにより行った。その
結果、１，２−エポキシ−５，９−シクロドデカジエン
は１００％消費しており、ＣＤＯＮが収率７４．７mol
％で生成し、ＥＣＤが２０．５mol%、ＣＤＯＬが２．７
mol％生成していた。副生物としては、ＣＤＡＮとその
他高沸点物が生成していた。結果は、表２にまとめて示
した。
ブに、１，２−エポキシ−５，９−シクロドデカジエン
２０ｇ（０．１１２mol)、及び5wt％Pd/アルミナ触媒
０．２g(パラジウム原子として０．０９mmol)を加え、
室温にて水素で１０kg/cm2・Gまで加圧した後、２００
℃まで昇温し、そのままの水素圧力下(１０kg/cm2・G)
で１時間加熱攪拌した。反応終了後、室温まで冷却して
触媒を濾過し、得られた反応液の分析を行った。反応液
の分析は、ガスクロマトグラフィーにより行った。その
結果、１，２−エポキシ−５，９−シクロドデカジエン
は１００％消費しており、ＣＤＯＮが収率７４．７mol
％で生成し、ＥＣＤが２０．５mol%、ＣＤＯＬが２．７
mol％生成していた。副生物としては、ＣＤＡＮとその
他高沸点物が生成していた。結果は、表２にまとめて示
した。
【００１５】実施例１０〜１１、比較例１〜２ 触媒、反応水素圧、反応温度及び反応時間を表2の条件
に変えたこと以外は、実施例９と同様に反応させ、分析
を行った。その結果を併せて表２に示す。なお、いずれ
の反応においても原料である１，２−エポキシ−５，９
−シクロドデカジエンは１００％消費していた。
に変えたこと以外は、実施例９と同様に反応させ、分析
を行った。その結果を併せて表２に示す。なお、いずれ
の反応においても原料である１，２−エポキシ−５，９
−シクロドデカジエンは１００％消費していた。
【００１６】
【表２】
【００１７】比較例３ 比較例１と同一条件で反応を行った後、160℃に昇温し
てさらに２時間反応を続けた。反応終了後、反応液を分
析した結果、CDON3.9mol%,ECD90.5mol%,CDOL5.5mol%の
収率であった。
てさらに２時間反応を続けた。反応終了後、反応液を分
析した結果、CDON3.9mol%,ECD90.5mol%,CDOL5.5mol%の
収率であった。
【００１８】
【発明の効果】本発明により、白金族触媒の存在下、
１，２−エポキシ−５，９−シクロドデカジエンに水素
を接触させて、シクロドデカノンを一段で、高収率で製
造する方法を提供することが出来る。
１，２−エポキシ−５，９−シクロドデカジエンに水素
を接触させて、シクロドデカノンを一段で、高収率で製
造する方法を提供することが出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC44 BA22 BA24 BA25 BC10 BC11 BE20 4H039 CA62 CB10 CF90
Claims (2)
- 【請求項１】白金族触媒の存在下、１，２−エポキシ−
５，９−シクロドデカジエンに水素を接触させて、シク
ロドデカノンを製造する際、反応水素圧を１〜４０kg/c
m2・G、反応温度を１００〜２８０℃にすることを特徴
とするシクロドデカノンの製造法。 - 【請求項２】白金族触媒がパラジウム又はロジウム触媒
である請求項１記載のシクロドデカノンの製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16234999A JP3994248B2 (ja) | 1999-06-09 | 1999-06-09 | シクロドデカノンの製造法 |
| US09/469,376 US6335472B1 (en) | 1998-12-28 | 1999-12-22 | Method of hydrogenating epoxidized C6—C12 cyclohydrocarbon compounds |
| ES99125593T ES2207906T3 (es) | 1998-12-28 | 1999-12-22 | Metodo para hidrogenar compuestos de ciclohidrocarburo de 6 a 12 atomos de carbono epoxidado. |
| DE69911160T DE69911160T2 (de) | 1998-12-28 | 1999-12-22 | Verfahren zur Hydrierung von ungesättigten epoxidierten C6-C12-Cyclokohlenwasserstoff-Verbindungen |
| EP99125593A EP1018498B1 (en) | 1998-12-28 | 1999-12-22 | Method of hydrogenating unsaturated epoxidized C6 -C12 cyclohydrocarbon compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16234999A JP3994248B2 (ja) | 1999-06-09 | 1999-06-09 | シクロドデカノンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000351747A true JP2000351747A (ja) | 2000-12-19 |
| JP3994248B2 JP3994248B2 (ja) | 2007-10-17 |
Family
ID=15752882
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16234999A Expired - Fee Related JP3994248B2 (ja) | 1998-12-28 | 1999-06-09 | シクロドデカノンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3994248B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011515411A (ja) * | 2008-03-19 | 2011-05-19 | インビスタ テクノロジーズ エス エイ アール エル | シクロドデカトリエンの製造方法およびラウロラクトンの製造方法 |
| CN114105911A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-03-01 | 中国天辰工程有限公司 | 一种环十二烯醚和环十二醇联产的制备方法 |
-
1999
- 1999-06-09 JP JP16234999A patent/JP3994248B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011515411A (ja) * | 2008-03-19 | 2011-05-19 | インビスタ テクノロジーズ エス エイ アール エル | シクロドデカトリエンの製造方法およびラウロラクトンの製造方法 |
| CN114105911A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-03-01 | 中国天辰工程有限公司 | 一种环十二烯醚和环十二醇联产的制备方法 |
| CN114105911B (zh) * | 2021-12-17 | 2024-01-16 | 中国天辰工程有限公司 | 一种环十二烯醚和环十二醇联产的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3994248B2 (ja) | 2007-10-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1018498B1 (en) | Method of hydrogenating unsaturated epoxidized C6 -C12 cyclohydrocarbon compounds | |
| EP1090900B1 (en) | Method of producing cyclododecanone and cyclododecanol | |
| JP4036242B2 (ja) | 二塩基酸の製造方法。 | |
| JP3994248B2 (ja) | シクロドデカノンの製造法 | |
| JP2001039909A (ja) | シクロドデカノンとシクロドデカノールの混合物の製造法 | |
| JP4118011B2 (ja) | エポキシシクロドデカンの製造法 | |
| JP3994246B2 (ja) | シクロドデカノール及びシクロドデカノンの製造法 | |
| JP3941608B2 (ja) | ２−ヒドロキシシクロドデカノンの製法および該化合物から誘導されるニ塩基酸 | |
| JP4079880B2 (ja) | シクロドデカノンの製造方法 | |
| US6429319B1 (en) | Continuous process for the production of optically pure (S)-beta-hydroxy-gamma-butyrolactone | |
| JP2001302570A (ja) | シクロドデカノンとシクロドデカノールの製造法 | |
| JP3925331B2 (ja) | ドデカン二酸の製造法 | |
| JP4200704B2 (ja) | フッ素化ベンゾニトリルの製造方法 | |
| JP2001064224A (ja) | シクロドデカノンを製造する方法 | |
| JP2002047221A (ja) | シクロドデカノンとシクロドデカノールの製造法 | |
| JP3938049B2 (ja) | ２−ハロゲノシクロアルカノンオキシムの製造方法 | |
| JPH08109170A (ja) | ヘキサヒドロピリダジンの製造方法 | |
| JP2001122807A (ja) | シクロドデカノン及びシクロドデカノールの製造方法 | |
| JP2885354B2 (ja) | 縮合環含有化合物の製造方法 | |
| JP2003160574A (ja) | エポキシシクロドデカンの製造方法 | |
| JPH0749386B2 (ja) | ３，３，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 | |
| JP2001253847A (ja) | （ヒドロキシアルキル）環式脂肪族カルボン酸類の製造方法 | |
| JP2001278824A (ja) | ６−エクアトリアルアルキル−トランス−デカヒドロナフタレン−２−オールおよびその誘導体の製造方法ならびに当該製造方法に用いられる水素化還元触媒 | |
| JPH03181438A (ja) | ４―イソプロピルシクロヘキサノンの製造方法 | |
| JP2002003423A (ja) | 置換脂環式化合物の異性化方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050204 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070418 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070604 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070704 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070717 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100810 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100810 Year of fee payment: 3 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |