JP2000330285A - 化学増幅型レジスト組成物 - Google Patents

化学増幅型レジスト組成物

Info

Publication number
JP2000330285A
JP2000330285A JP11140249A JP14024999A JP2000330285A JP 2000330285 A JP2000330285 A JP 2000330285A JP 11140249 A JP11140249 A JP 11140249A JP 14024999 A JP14024999 A JP 14024999A JP 2000330285 A JP2000330285 A JP 2000330285A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
group
resin
chemically amplified
resist composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP11140249A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3285086B2 (ja
Inventor
Shinji Yamana
慎治 山名
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NEC Corp
Original Assignee
NEC Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by NEC Corp filed Critical NEC Corp
Priority to JP14024999A priority Critical patent/JP3285086B2/ja
Priority to US09/573,009 priority patent/US6342334B1/en
Publication of JP2000330285A publication Critical patent/JP2000330285A/ja
Priority to US09/988,682 priority patent/US6406831B1/en
Application granted granted Critical
Publication of JP3285086B2 publication Critical patent/JP3285086B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
    • G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/12—Nitrogen compound containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/12—Nitrogen compound containing
    • Y10S430/121—Nitrogen in heterocyclic ring
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/122—Sulfur compound containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/124—Carbonyl compound containing

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、焦点深度の向上した超微細加工可
能な、パターン矩形性に優れる化学増幅型レジスト組成
物を提供することを目的とする。 【解決手段】 露光によりスルホン酸基とカルボキシル
基の両方を有する酸を発生する光酸発生剤と、この酸の
作用により溶解抑止基が解離し、カルボキシル基を有す
るアルカリ可溶性樹脂を生成する酸感応性樹脂とを含有
する化学増幅型レジスト、または巨大分子量を有し、こ
の光酸発生剤が発生する酸により、部分橋かけ構造が分
解し、溶解抑止基が解離する酸感応性樹脂と、光酸発生
剤とを含有する化学増幅型レジスト。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、化学増幅型レジス
ト組成物に関し、さらに詳しくは、焦点深度の向上を図
った化学増幅型レジスト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体デバイスに代表されるサブミクロ
ン領域の微細加工を必要とする各種デバイスの製造分野
においては、さらなる高密度化、高集積化の要求が高ま
っており、フォトリソグラフィー技術に対する要求がま
すます厳しいものになってきている。
【０００３】近年これらの製造分野においては、化学増
幅型のレジストが注目を集めている。この化学増幅型の
レジストは、露光により生成した酸の触媒作用を利用し
たレジストであって、露光量の少ない条件下において
も、酸の発生効率が高いため、高い感度と高い解像度を
有していることが特徴である。
【０００４】このレジストの成分としては、酸を発生す
る光酸発生剤と、その酸の発生により、現像液であるア
ルカリ水溶液に対する溶解性が著しく変化する酸感応性
樹脂を基本の構成としている。
【０００５】従来技術としては、例えば、光酸発生剤と
して、Ｎ-(ｐ-トルエンスルホニルオキシ)-5-ノルボル
ネン-2,3-ジカルボキシイミドを用い、酸感応性樹脂と
しては、(ヒドロキシスチレン)-(tert-ブチルカルボキ
シスチレン)共重合体を用いた化学増幅型レジスト組成
物を挙げることができる。
【０００６】このレジストは、露光されることにより、
反応の第一段階として、反応式(6)にしたがって、光酸
発生剤のN-(p-トルエンスルホニルオキシ)-5-ノルボル
ネン-2,3-ジカルボキシイミドが、分解し、酸成分であ
るp-トルエンスルホン酸(p-トルエンスルホン酸イオン)
が発生する。
【０００７】次に反応の第二段階として、この発生した
酸が、酸感応性樹脂(ヒドロキシスチレン)-(tert-ブチ
ルカルボキシスチレン)共重合体に作用し、反応式(7)に
したがって、酸感応性樹脂は、アルカリ可溶性の(ヒド
ロキシスチレン)-(tert-カルボキシスチレン)共重合体
となる。このアルカリ可溶性樹脂が、アルカリ現像液に
溶解することにより、現像される。
【０００８】上記のような反応プロセスを経て、アルカ
リ現像が進行するが、露光部分における酸の発生効率が
高いために、解像度の高いパターンを得ることができ
た。
【０００９】
【化５】
【００１０】
【化６】 しかしながら、さらなる高密度化、高集積化により、も
はやこのようなレジストを用いても、超微細加工が要求
されるデバイスにおいては、十分に要求を満たすことが
できなくなってきている。
【００１１】例えば、上記のレジストをシリコン基板に
塗布し、ＮＡ0．60、σ0．75の光学条件でKrFステッパ
により露光現像し、0．20μｍのコンタクトホールパタ
ーンを形成したところ、0．60μｍの焦点深度しか得ら
れず、十分な矩形性を有するコンタクトホールの形成は
困難であった。
【００１２】また、ウエハ表面には、内層回路に起因す
る凹凸があり、この上にレジストを塗布した場合、レジ
スト表面にもある程度凹凸が再現される。この場合、ウ
エハ全面にわたりかならずしもベストフォーカスとはな
らない。このような場合においても、超微細加工するた
めには、フォーカスマージンである焦点深度が深いこと
が必要となってくる。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】図2は、基板21上に、
内層回路22、層間絶縁膜23、レジスト層24が形成されて
おり、層間絶縁膜23にコンタクトホールを形成するため
に、レジスト層24を露光している様子を示す。この図
は、基板ウエハを載せたステージを動かし、3カ所で露
光を行った場合を想定している。
【００１４】レジスト層24は、内層回路の凹凸を再現し
ており、表面に凹凸が現れている。この場合、露光光源
とレジスト層との距離が、ウエハ全面において、必ずし
も一定とはならない。一方、露光時の光強度も一定の分
布を持っており、例えば、の部位においては、ベスト
フォーカスであるが、及びの部位においては、デフ
ォーカスとなり、実際にレジストに入射する光の強度が
弱くなってしまう。従来のレジストを用いた場合、光強
度の弱いところでは、露光不足となり、解像度がかなり
低下してしまう。
【００１５】以上は、露光時の光度不足による解像度の
低下についての説明であるが、一方で、アルカリ現像時
における膜減り問題も超微細加工を妨げる要因となって
いる。
【００１６】図3は、基板31上に形成された層間絶縁膜3
2上にレジストパターンを形成して、層間絶縁膜32をエ
ッチングする様子を模式的に示したものである。図3(b-
1)〜(b-3)は、従来より用いられている通常のレジスト3
3ｂを用いている。図3(b-2)に示すように、レジスト33
ｂは、現像液により膜減りが発生し、良好な矩形パター
ンが得られていない。このパターンを用いて層間絶縁膜
をエッチングすると、層間絶縁膜の細りが発生してしま
い、超微細加工には向かない。
【００１７】上記課題に鑑み、本発明は、焦点深度の向
上した超微細加工可能な、パターン矩形性に優れる化学
増幅型レジスト組成物を提供することを目的とする。
【００１８】
【課題を解決するための手段】本発明は、露光により、
酸を発生する光酸発生剤と、溶解抑止基により保護され
たアルカリ可溶性基を有し、該酸の作用により、該溶解
抑止基が解離し、アルカリ可溶性樹脂となる酸感応性樹
脂と、を含有する化学増幅型レジスト組成物であって、
前記酸が、スルホン酸基とカルボキシル基を有し、かつ
前記アルカリ可溶性樹脂が、カルボキシル基を有するこ
とを特徴とする化学増幅型レジスト組成物に関する。
【００１９】上記化学増幅型レジスト組成物において、
前記光酸発生剤が、下記一般式(1)で表される化合物で
あることが好ましい。 Ｒ1（ＣＯ）2Ｎ−ＯＳＯ2−Ｒ2−ＣＯＯＣ（ＣＨ3）3 (1) （Ｒ1はジカルボキシイミド化合物残基を表し、Ｒ2はシ
クロヘキシレン基またはフェニレン基を表す。） また、上記化学増幅型レジスト組成物において、前記酸
感応性樹脂が、下記一般式(2)または一般式(3)で表され
る重量平均分子量3，000〜30，000の樹脂であることが
好ましい。
【００２０】
【化７】
【００２１】
【化８】 （Ｒ3は、tert−ブチル基、テトラヒドロピラニル基、
またはＲ4（Ｒ5Ｏ）ＣＨ−を表す。ここで、Ｒ4及びＲ5
は、互いに独立して、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
ｘは0．4〜0．9、ｙは0．1〜0．9を表す。） また、上記化学増幅型レジスト組成物において、前記酸
感応性樹脂に対して、前記光酸発生剤を1〜15重量％含
有する。
【００２２】さらに本発明は、露光により、酸を発生す
る光酸発生剤と、溶解抑止基により保護されたアルカリ
可溶性基を有し、該酸の作用により、該溶解抑止基が解
離し、アルカリ可溶性樹脂となる酸感応性樹脂と、を含
有する化学増幅型レジスト組成物であって、前記酸感応
性樹脂が、下記一般式(4)または一般式(5)で表される重
量平均分子量100，000〜5，000，000の樹脂であること
を特徴とする化学増幅型レジスト組成物に関する。
【００２３】
【化９】
【００２４】
【化１０】 （Ｒ6は−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）2−Ｏ−または−ＣＯ−Ｏ−
Ｃ（ＣＨ3）2−Ｏ−ＣＯ−の架橋構造を表す。また、Ｒ
8は水酸基またはカルボキシル基を表す。また、ｚは0．
1〜0．9、ｗは0．1〜0．9を表す。） 上記化学増幅型レジスト組成物において、前記酸感応性
樹脂の架橋構造Ｒ6が−ＣＯ−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）2−Ｏ−
ＣＯ−である場合に、光酸発生剤が下記一般式(1)で表
される化合物であることが好ましい。 Ｒ1（ＣＯ）2Ｎ−ＯＳＯ2−Ｒ2−ＣＯＯＣ（ＣＨ3）3 (1) （Ｒ1はジカルボキシイミド化合物残基を表し、Ｒ2はシ
クロヘキシレン基またはフェニレン基を表す。） また、上記化学増幅型レジスト組成物において、前記酸
感応性樹脂に対して、前記光酸発生剤を1〜15重量％含
有する。
【００２５】
【発明の実施の形態】本発明者は、特にレジストのアル
カリ溶解性に着目した。図1は、レジスト露光量と溶解
速度の関係を両対数グラフを用いて表したものである。
この図に示すように、露光量の少ないところでは、溶解
速度が小さく、最小の一定値（最小溶解速度）を示す。
これは、マスク等により露光が遮断された部位における
現像のされにくさを示す。露光量を上げていくと、ある
ところから、急激に溶解速度が立ち上がり、さらに露光
量を上げていくと、溶解速度が最大の一定値（最大溶解
速度）を示す。この最大溶解速度は、マスク開口部位に
おける現像のされやすさを示す。
【００２６】図1に示したレジストの露光特性を考慮す
ると、本発明の課題である焦点深度の向上には、2つの
方法がある。第一の方法としては、最小溶解速度を実質
的に維持したまま、最大溶解速度を上げる方法である。
【００２７】つまり、最大溶解速度を向上させることに
より、少ない光強度でも、十分な溶解速度を得ることが
できるため、図2及びの部位のように、レジストに
入射する光の強度が弱いデフォーカスの部分において
も、十分な解像度が達成されるのである。
【００２８】第二の方法としては、最大溶解速度を実質
的に維持したまま、最小溶解速度を下げる方法である。
つまり、レジストの露光されていない部位において、ア
ルカリ現像液に対する溶解性を抑えることにより、アル
カリ現像液中での膜減りを抑制する方法である。
【００２９】図3(a-1)〜(a-3)は、最小溶解速度の小さ
いレジスト33ａを用いた場合に、層間絶縁膜32がエッチ
ングされる様子を模式的に示したものである。
【００３０】レジストの最小溶解速度を低く抑えること
によって、図3(a-1)に示すように露光されていないレジ
ストパターン部において、図3(b-1)と異なり膜減りが発
生しにくく、焦点深度の優れた良好な矩形パターンが得
られている。このパターンを用いて層間絶縁膜をエッチ
ングすることにより、細りのない良好なパターニングが
可能となる。
【００３１】以上の説明のように、レジストの最大溶解
速度を増加させるか、あるいは最小溶解速度を低下させ
ることにより、さらには、その両方の対策を講ずること
も可能であり、それにより本発明の課題であるレジスト
の焦点深度が向上し、超微細加工においても、十分な解
像度を得ることができる。なお、増減の基準となる最大
または最小溶解速度は、用いる光源の種類によって異な
る。
【００３２】まず、以下に第一の方法を達成するための
レジスト組成について説明する。化学増幅型レジスト
は、露光により、酸を発生する光酸発生剤と、発生した
酸により、アルカリ可溶性樹脂となる酸感応性樹脂とを
必須成分とする。
【００３３】本発明の第一の方法で用いる光酸発生剤
は、露光により、スルホン酸基とカルボキシル基の両方
を有する酸を発生する光酸発生剤である。この条件を満
足し、露光により発生する酸の発生効率が、十分高けれ
ば、本発明において、使用することができる。
【００３４】例えば、このような化合物としては、下記
一般式(1)で表される化合物を挙げることができる。 Ｒ1（ＣＯ）2Ｎ−ＯＳＯ2−Ｒ2−ＣＯＯＣ（ＣＨ3）3 (1) 上記式中、Ｒ1はジカルボキシイミド化合物残基を表
し、Ｒ2はシクロヘキシレン基またはフェニレン基を表
す。
【００３５】具体例としては、N-(p-tert-ブチルカルボ
キシベンゼンスルホニルオキシ)-5-ノルボルネン-2,3-
ジカルボキシイミド、N-(p-tert-ブチルカルボキシベン
ゼンスルホニルオキシ)-フタリミド、N-(p-tert-ブチル
カルボキシベンゼンスルホニルオキシ)-ナフタリミド、
N-(p-tert-ブチルカルボキシシクロヘキシルスルホニル
オキシ)-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボキシイミド、N-
(p-tert-ブチルカルボキシシクロヘキシルスルホニルオ
キシ)-フタリミド、N-(p-tert-ブチルカルボキシシクロ
ヘキシルスルホニルオキシ)-ナフタリミド等を挙げるこ
とができる。これらの化合物の化学式を表1に示す。
【００３６】
【表１】 一方、酸感応性樹脂としては、溶解抑止基により保護さ
れたアルカリ可溶性基を有し、上記光酸発生剤が発生す
る酸の作用により、溶解抑止基が解離し、カルボキシル
基を有するアルカリ可溶性樹脂となる樹脂を用いる。
【００３７】例えばこのような酸感応性樹脂としては、
下記一般式(2)または一般式(3)で表される重量平均分子
量3，000〜30，000の樹脂を挙げることができる。
【００３８】
【化１１】
【００３９】
【化１２】 上記式中、Ｒ3は、tert−ブチル基、テトラヒドロピラ
ニル基、またはＲ4（Ｒ 5Ｏ）ＣＨ−を表す。ここで、Ｒ
4及びＲ5は、互いに独立して、炭素数1〜4のアルキル基
を表す。ｘは0．4〜0．9好ましくは0．5〜0．75、さら
に好ましくは、0．55〜0．65、ｙは0．1〜0．9を表す。
【００４０】このような光酸発生剤と酸感応性樹脂の組
み合わせを用いることにより、光露光部におけるアルカ
リ現像液に対する最大溶解速度が著しく向上する。これ
は、光酸発生剤が発生する酸のカルボキシル基と、酸感
応性樹脂の脱溶解抑止基反応により発生するアルカリ可
溶性樹脂のカルボキシル基が、アルカリ現像液中で会合
し、その結果、アルカリ可溶性樹脂が、スルホン酸基を
有することとなり、アルカリ現像液との親和性が著しく
向上するからである。
【００４１】例えば、光酸発生剤として、N-(p-tert-ブ
チルカルボキシベンゼンスルホニルオキシ)-5-ノルボル
ネン-2,3-ジカルボキシイミドを用いて、酸感応性樹脂
として、ＫｒＦ光源対応の(ヒドロキシスチレン)m-(p-t
ert-ブチルカルボキシスチレン)nを用いた場合、露光に
より、光酸発生剤は、反応式(8)にしたがって、p-tert-
カルボキシベンゼンスルホン酸(p-tert-カルボキシベン
ゼンスルホン酸イオン)となる。
【００４２】
【化１３】 この発生した酸により、酸感応性樹脂は、反応式(7)に
したがって、溶解抑止基(tert-ブチル基)の脱溶解抑止
基反応が起こり、アルカリ可溶性樹脂(ヒドロキシスチ
レン)m-(p-カルボキシスチレン)nが生成する。
【００４３】
【化１４】 この(ヒドロキシスチレン)m-(p-カルボキシスチレン)n
は、カルボキシル基を有するために、式(9)に示すよう
に、アルカリ現像液中で、p-tert-カルボキシベンゼン
スルホン酸とすみやかに会合する。
【００４４】
【化１５】 この結果、アルカリ可溶性樹脂は、スルホン酸基の作用
により、アルカリ現像液との親和性が著しく向上し、最
大溶解速度が上がる。
【００４５】ＡｒＦ光源対応の樹脂として、例えば、
(カルボキシテトラシクロドデシルメタクリレート)m-(t
ert-ブチルカルボキシテトラシクロドデシルメタクリレ
ート) nを用いた場合も、式(10)に示すようにアルカリ現
像液中で、p-tert-カルボキシベンゼンスルホン酸と会
合し、最大溶解速度が上がる。
【００４６】
【化１６】 本発明の第二の方法を達成するためのレジスト組成につ
いて説明する。化学増幅型レジストは、第一の方法で用
いるレジストと同様に、露光により、酸を発生する光酸
発生剤と、発生した酸により、アルカリ可溶性樹脂とな
る酸感応性樹脂とを必須成分とする。
【００４７】本方法においては、酸感応性樹脂が、最小
溶解速度を低下させるために、分子内に部分橋かけ構造
（架橋構造）を有している。
【００４８】具体的には、酸感応性樹脂が、下記一般式
(4)または一般式(5)で表される重量平均分子量100，000
〜5，000，000の樹脂である。
【００４９】
【化１７】
【００５０】
【化１８】 上記式中、Ｒ6は−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）2−Ｏ−または−Ｃ
Ｏ−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）2−Ｏ−ＣＯ−を表す。また、Ｒ8
は水酸基またはカルボキシル基を表す。また、ｚは0．1
〜0．9、ｗは0．1〜0．9を表す。以下、架橋構造樹脂と
称する。
【００５１】露光時の反応機構は、例えばＫｒＦ光源対
応の樹脂である、ヒドロキシスチレン骨格を有し、イソ
プロピリデンジオキシ基（−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）2−Ｏ−）
を架橋構造として有する酸感応性樹脂を例に説明する
と、式(11)に示すように、酸により、溶解抑止基である
イソプロピリデン基が部分で解離し、アルカリ可溶性樹
脂となる。
【００５２】
【化１９】 例えば、ＡｒＦ光源対応の樹脂として、カルボキシテト
ラシクロドデシルメタクリレート骨格を有する樹脂を用
いた場合、式(12)に示すように、式(11)と同様の反応機
構により、アルカリ可溶性樹脂を生成する。
【００５３】
【化２０】 いずれの場合も、未露光部においては、酸感応性樹脂
は、重量平均分子量100，000〜5，000，000とアルカリ
現像液に非常に溶解しにくいため、最小溶解速度を十分
低下させることが可能となる。一方露光により巨大分子
を形成する架橋構造部分が解離するために、アルカリ可
溶性樹脂に到る過程で分子量が大きく低下し、最大溶解
速度は、従来のレジスト組成物同様の速度を維持される
のである。さらに、酸感応性樹脂の一般式(4)または(5)
において、架橋構造Ｒ6が、−ＣＯ−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）2
−Ｏ−ＣＯ−である場合に、第一の方法で用いた露光に
よりスルホン酸基とカルボキシル基の両方を有する酸を
発生する光酸発生剤を用いることが好ましい。式(13)に
示すように、架橋構造−ＣＯ−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）2−Ｏ−
ＣＯ−が、酸の作用により解離した場合、アルカリ可溶
性樹脂が、カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂
を生成するためである。
【００５４】このようなレジストは、最小溶解速度の低
下と、最大溶解速度の増加の両方の効果がある。
【００５５】
【化２１】 本発明の化学増幅型レジストにおいて、光酸発生剤は、
酸感応性樹脂に対して1〜15重量％、好ましくは、5〜10
重量％範囲で含有する。
【００５６】また、本発明の化学増幅型レジストは、光
酸発生剤及び酸感応性樹脂を溶解するために溶剤を用い
るが、ＰＧＭＥＡ(プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート）、ＥＬ(エチルラクテート)を、好ま
しい溶剤として用いることができる。例えば、ＫｒＦ光
源対応の樹脂においてはＰＧＭＥＡ単独、ＡｒＦ光源対
応の樹脂においては、ＰＧＭＥＡとＥＬの1：1混合溶剤
を用いる。
【００５７】また、酸感応性樹脂は、レジスト溶液全体
に対して、概ね11〜21重量％程度が好ましく、また溶剤
量は、レジスト溶液全体に対して、概ね79〜89重量％程
度が好ましい。
【００５８】また、本発明の化学増幅型レジストに、本
発明の特徴を損なわない程度に、公知の密着性付与剤、
レベリング剤、消泡剤等の添加剤を添加することは可能
である。
【００５９】また、本発明の化学増幅型レジストのアル
カリ現像液としては、例えば、式(14)に示すＴＭＡＨ
(テトラメトキシアンモニウムヒドロキサイト)を含む水
溶液が好適な例として挙げることができる。例えば、Ｋ
ｒＦ光源対応樹脂の現像には、2．38％ＴＭＡＨ水溶
液、ＡｒＦ光源対応樹脂の現像には、0．12％ＴＭＡＨ
水溶液を好ましく用いることができる。
【００６０】
【化２２】
【００６１】
【実施例】（実施例1）酸感応性樹脂として、式(2)示す
樹脂を用いた。ここで、Ｒ3は、tert−ブチル基、重量
平均分子量15,000、ｘ＝57のものを用いた。
【００６２】この酸感応性樹脂を、16重量％、光酸発生
剤として、N-(p-tert-ブチルカルボキシベンゼンスルホ
ニルオキシ)-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボキシイミド
を1.6重量％（酸感応性樹脂の10重量％）、溶剤とし
て、ＰＧＭＥＡ82.4重量％を含有するレジスト組成物
を、シリコン基板上に塗布し、0．70μｍの厚みに成膜
した。次いで、ＮＡ0．60、σ0．75の光学条件で、Ｋｒ
Ｆステッパにより露光し、0．20μｍのコンタクトホー
ルパターンを形成した。なお、アルカリ現像液として、
2．38％ＴＭＡＨ水溶液を用いた。
【００６３】さらに現像後に形成されたパターンについ
て、断面観察を行うことにより、焦点深度を評価した。
【００６４】なお、アルカリ現像時に、最大溶解速度及
び最小溶解速度を評価した。評価方法は、パーキンエル
マー社のレジスト溶解速度測定装置により、各露光量ご
とに溶解速度を測定した。
【００６５】その結果、焦点深度は、1．00μｍを達成
し、非常に良好であった。また、最大溶解速度は、1．0
μｍ／ｓと非常に速かった。最小溶解速度は、10-5μｍ
／ｓであり、通常のＫｒＦ光源対応のレジストとほぼ同
等であった。
【００６６】（比較例1）実施例1で用いた酸感応性樹脂
を、16重量％、光酸発生剤として、N-(p-トルエンスル
ホニルオキシ)-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボキシイミ
ドを1.6重量％（酸感応性樹脂の10重量％）、溶剤とし
て、ＰＧＭＥＡ82.4重量％を含有するレジスト組成物
を、シリコン基板上に塗布し、0．70μｍの厚みに成膜
した。次いで、ＮＡ0．60、σ0．75の光学条件で、Ｋｒ
Ｆステッパにより露光し、0．20μｍのコンタクトホー
ルパターンを形成した。なお、アルカリ現像液として、
2．38％ＴＭＡＨ水溶液を用いた。
【００６７】実施例1と全く同様な条件で、評価を行っ
た結果、焦点深度は、0．60μｍと浅く、また、最大溶
解速度は、0．3μｍ／ｓ、最小溶解速度は、10-5μｍ／
ｓであった。
【００６８】（実施例2）酸感応性樹脂として、式(4)に
示す架橋構造樹脂を用いた。ここで、架橋構造Ｒ6は−
Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）2−Ｏ−、重量平均分子量は、3,000,00
0、ｚ＝0.5のものを用いた。
【００６９】この酸感応性樹脂を17重量％、光酸発生剤
として、N-(p-tert-ブチルカルボキシベンゼンスルホニ
ルオキシ)-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボキシイミドを
1.7重量％（酸感応性樹脂の10重量％）、溶剤として、
ＰＧＭＥＡ81.3重量％を含有するレジスト組成物を、シ
リコン基板上に塗布し、0．50μｍの厚みに成膜した。
次いで、ＮＡ0．60、σ0．75の光学条件で、ＫｒＦステ
ッパにより露光し、線間／線巾ともに0．18μｍのスト
ライプを形成した。なお、アルカリ現像液として、2．3
8％ＴＭＡＨ水溶液を用いた。
【００７０】実施例1と全く同様な条件で、評価を行っ
た結果、焦点深度は、0．80μｍを達成し、非常に良好
であった。また、最大溶解速度は、1．0μｍ／ｓと非常
に速かった。また、最小溶解速度は、10-6μｍ／ｓと、
通常のＫｒＦ光源対応のレジストより小さい値であるこ
とがわかった。また、パターンの矩形性は非常に良好で
あった。
【００７１】（比較例2）比較例1で用いたレジスト組成
物を用いて、実施例2と全く同様に成膜、パターン形
成、評価を行った。
【００７２】その結果、焦点深度は、0．50μｍと浅
く、また、最大溶解速度は、0．3μｍ／ｓ、最小溶解速
度は、10-5μｍ／ｓであった。
【００７３】また、断面観察の結果、膜減りが発生して
いることが分かった。
【００７４】（実施例3）酸感応性樹脂として、式(3)示
す樹脂を用いた。ここで、Ｒ3は、tert−ブチル基、重
量平均分子量12,000、ｘ＝60のものを用いた。
【００７５】この酸感応性樹脂を、17重量％、光酸発生
剤として、N-(p-tert-ブチルカルボキシベンゼンスルホ
ニルオキシ)-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボキシイミド
を1.7重量％（酸感応性樹脂の5重量％）、溶剤として、
ＰＧＭＥＡとＥＬの1：1混合溶剤81.3重量％を含有する
レジスト組成物を、シリコン基板上に塗布し、0．70μ
ｍの厚みに成膜した。次いで、ＮＡ0．60、σ0．75の光
学条件で、ＡｒＦステッパにより露光し、0．20μｍの
コンタクトホールパターンを形成した。なお、アルカリ
現像液として、0．12％ＴＭＡＨ水溶液を用いた。
【００７６】実施例1と全く同様な条件で、評価を行っ
た結果、焦点深度は、0．60μｍを達成し、非常に良好
であった。また、最大溶解速度は、0．08μｍ／ｓと非
常に速かった。これらの値は、通常のＡｒＦ光源対応の
レジストと比較して、かなり良好な結果である。また、
最小溶解速度は、10-3μｍ／ｓであり、通常のＡｒＦ光
源対応のレジストとほぼ同等であった。
【００７７】（比較例3）実施例3で用いた酸感応性樹脂
を、15重量％、光酸発生剤として、N-(p-トルエンスル
ホニルオキシ)-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボキシイミ
ドを0.75重量％（酸感応性樹脂の5重量％）、溶剤とし
て、ＰＧＭＥＡとＥＬの1：1混合溶剤84.25重量％を含
有するレジスト組成物を、シリコン基板上に塗布し、
0．70μｍの厚みに成膜した。次いで、ＮＡ0．60、σ
0．75の光学条件で、ＡｒＦステッパにより露光し、0．
20μｍのコンタクトホールパターンを形成した。なお、
アルカリ現像液として、0．12％ＴＭＡＨ水溶液を用い
た。
【００７８】実施例1と全く同様な条件で、評価を行っ
た結果、焦点深度は、0．30μｍと浅く、また、最大溶
解速度は、0．02μｍ／ｓ、最小溶解速度は、10-3μｍ
／ｓであった。
【００７９】（実施例4）酸感応性樹脂として、式(5)に
示す架橋構造樹脂を用いた。ここで、架橋構造Ｒ6は−
ＣＯ−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）2−Ｏ−ＣＯ−、重量平均分子量
は、4,000,000、ｗ＝0.4のものを用いた。
【００８０】この酸感応性樹脂を16重量％、光酸発生剤
として、N-(p-トルエンスルホニルオキシ)-5-ノルボル
ネン-2,3-ジカルボキシイミドを0.8重量％（酸感応性樹
脂の5重量％）、溶剤として、ＰＧＭＥＡとＥＬの1：1
混合溶剤83.2重量％を含有するレジスト組成物を、シリ
コン基板上に塗布し、0．50μｍの厚みに成膜した。次
いで、ＮＡ0．60、σ0．75の光学条件で、ＫｒＦステッ
パにより露光し、線間／線巾ともに0．15μｍのストラ
イプパターンを形成した。なお、アルカリ現像液とし
て、0．12％ＴＭＡＨ水溶液を用いた。
【００８１】実施例1と全く同様な条件で、評価を行っ
た結果、焦点深度は、1．00μｍを達成し、非常に良好
であった。また、最大溶解速度は、0．02μｍ／ｓと通
常のＡｒＦ光源対応のレジストと同等であったが、最小
溶解速度は、10-4μｍ／ｓと、通常のＡｒＦ光源対応の
レジストより小さい値であることがわかった。また、パ
ターンの矩形性は非常に良好であった。
【００８２】（比較例4）比較例3で用いたレジスト組成
物を用いて、実施例4と全く同様に成膜、パターン形
成、評価を行った。
【００８３】その結果、焦点深度は、0．50μｍと浅
く、また、最大溶解速度は、0．02μｍ／ｓ、最小溶解
速度は、10-3μｍ／ｓであった。
【００８４】また、断面観察の結果、膜減りが発生して
いることが分かった。
【００８５】（実施例5）実施例4で用いた酸感応性樹脂
を、17重量％、光酸発生剤として、N-(p-tert-ブチルカ
ルボキシベンゼンスルホニルオキシ)-5-ノルボルネン-
2,3-ジカルボキシイミドを0.85重量％（酸感応性樹脂の
5重量％）、溶剤として、ＰＧＭＥＡとＥＬの1：1混合
溶剤82.15重量％を含有するレジスト組成物を、シリコ
ン基板上に塗布し、0．50μｍの厚みに成膜した。次い
で、ＮＡ0．60、σ0．75の光学条件で、ＫｒＦステッパ
により露光し、線間／線巾ともに0．15μｍのストライ
プパターンを形成した。なお、アルカリ現像液として、
0．12％ＴＭＡＨ水溶液を用いた。
【００８６】実施例1と全く同様な条件で、評価を行っ
た結果、焦点深度は、1．10μｍを達成し、非常に良好
であった。また、最大溶解速度は、0．08μｍ／ｓと通
常のＡｒＦ光源対応のレジストと同等であったが、最小
溶解速度は、10-4μｍ／ｓと、通常のＡｒＦ光源対応の
レジストより小さい値であることがわかった。また、パ
ターンの矩形性は非常に良好であった。
【００８７】なお、本発明において、重量平均分子量
は、液体クロマトグラフィー（スチレン換算）での測定
値とする。
【００８８】
【発明の効果】第一の発明である、露光によりスルホン
酸基とカルボキシル基の両方を有する酸を発生する光酸
発生剤と、この酸の作用により溶解抑止基が解離し、カ
ルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂を生成する酸
感応性樹脂とを含有する化学増幅型レジストは、アルカ
リ現像液中で、アルカリ可溶性樹脂にスルホン酸基を有
する酸が会合することにより、最大溶解速度が著しく上
がり、焦点深度が向上した。
【００８９】また、第二の発明である、巨大分子量を有
し、この光酸発生剤が発生する酸により、部分橋かけ構
造が分解し、溶解抑止基が解離する酸感応性樹脂と、光
酸発生剤とを含有する化学増幅型レジストは、未露光部
において、十分な分子量を有するために、最小溶解速度
が低下し、良好な矩形パターンが得られ、焦点深度が向
上した。
【００９０】さらに、露光によりスルホン酸基とカルボ
キシル基の両方を有する酸を発生する光酸発生剤と、こ
の酸により部分橋かけ構造が分解し、カルボキシル基を
有するアルカリ可溶性樹脂を生成する酸感応性樹脂との
組み合わせにより、最大溶解速度の向上と最小溶解速度
の低下を同時にはかり、もっとも良好な焦点深度を得る
に到った。
【００９１】このような焦点深度の深い化学増幅型レジ
ストを用いることにより、0．20μｍ以下のコンタクト
ホールの形成、あるいは0．15μｍの線間／線巾回路の
形成といった超微細加工が可能となった。
【図面の簡単な説明】
【図１】レジスト露光量と溶解速度の関係を両対数グラ
フを用いて表した図である。
【図２】表面に凹凸があるレジストを露光している様子
を示す図である。
【図３】最小溶解速度の異なるレジストを用いて、レジ
ストパターンを形成した場合の矩形性について比較説明
するための模式図である。
【符号の説明】
21 基板 22 内層回路 23 層間絶縁膜 24 レジスト層 31 基板 32 内層回路 33a 最小溶解速度の小さいレジスト層 33b 通常の最小溶解速度を有するレジスト層（従来レ
ジスト）

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 露光により、酸を発生する光酸発生剤
    と、溶解抑止基により保護されたアルカリ可溶性基を有
    し、該酸の作用により、該溶解抑止基が解離し、アルカ
    リ可溶性樹脂となる酸感応性樹脂と、を含有する化学増
    幅型レジスト組成物であって、前記酸が、スルホン酸基
    とカルボキシル基を有し、かつ前記アルカリ可溶性樹脂
    が、カルボキシル基を有することを特徴とする化学増幅
    型レジスト組成物。
  2. 【請求項２】 前記光酸発生剤が、下記一般式(1)で表
    される化合物であることを特徴とする請求項1記載の化
    学増幅型レジスト組成物。 Ｒ1（ＣＯ）2Ｎ−ＯＳＯ2−Ｒ2−ＣＯＯＣ（ＣＨ3）3 (1) （Ｒ1はジカルボキシイミド化合物残基を表し、Ｒ2はシ
    クロヘキシレン基またはフェニレン基を表す。）
  3. 【請求項３】 前記酸感応性樹脂が、下記一般式(2)ま
    たは一般式(3)で表される重量平均分子量3，000〜30，0
    00の樹脂であることを特徴とする請求項1または2記載の
    化学増幅型レジスト組成物。 【化１】 【化２】 （Ｒ3は、tert−ブチル基、テトラヒドロピラニル基、
    またはＲ4（Ｒ5Ｏ）ＣＨ−を表す。ここで、Ｒ4及びＲ5
    は、互いに独立して、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
    ｘは0．4〜0．9、ｙは0．1〜0．9を表す。）
  4. 【請求項４】 前記酸感応性樹脂に対して、前記光酸発
    生剤を1〜15重量％含有することを特徴とする請求項1〜
    3のいずれかに記載の化学増幅型レジスト組成物。
  5. 【請求項５】 露光により、酸を発生する光酸発生剤
    と、溶解抑止基により保護されたアルカリ可溶性基を有
    し、該酸の作用により、該溶解抑止基が解離し、アルカ
    リ可溶性樹脂となる酸感応性樹脂と、を含有する化学増
    幅型レジスト組成物であって、前記酸感応性樹脂が、下
    記一般式(4)または一般式(5)で表される重量平均分子量
    100，000〜5，000，000の樹脂であることを特徴とする
    化学増幅型レジスト組成物。 【化３】 【化４】 （Ｒ6は−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）2−Ｏ−または−ＣＯ−Ｏ−
    Ｃ（ＣＨ3）2−Ｏ−ＣＯ−の架橋構造を表す。また、Ｒ
    8は水酸基またはカルボキシル基を表す。また、ｚは0．
    1〜0．9、ｗは0．1〜0．9を表す。）
  6. 【請求項６】 前記酸感応性樹脂の架橋構造Ｒ6が−Ｃ
    Ｏ−Ｏ−Ｃ（ＣＨ3）2−Ｏ−ＣＯ−である場合に、光酸
    発生剤が下記一般式(1)で表される化合物であることを
    特徴とする請求項5記載の化学増幅型レジスト組成物。 Ｒ1（ＣＯ）2Ｎ−ＯＳＯ2−Ｒ2−ＣＯＯＣ（ＣＨ3）3 (1) （Ｒ1はジカルボキシイミド化合物残基を表し、Ｒ2はシ
    クロヘキシレン基またはフェニレン基を表す。）
  7. 【請求項７】 前記酸感応性樹脂に対して、前記光酸発
    生剤を1〜15重量％含有することを特徴とする請求項5ま
    たは6記載の化学増幅型レジスト組成物。
JP14024999A 1999-05-20 1999-05-20 化学増幅型レジスト組成物 Expired - Fee Related JP3285086B2 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP14024999A JP3285086B2 (ja) 1999-05-20 1999-05-20 化学増幅型レジスト組成物
US09/573,009 US6342334B1 (en) 1999-05-20 2000-05-18 Chemically amplified resist compositions
US09/988,682 US6406831B1 (en) 1999-05-20 2001-11-20 Chemically amplified resist compositions

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP14024999A JP3285086B2 (ja) 1999-05-20 1999-05-20 化学増幅型レジスト組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2000330285A true JP2000330285A (ja) 2000-11-30
JP3285086B2 JP3285086B2 (ja) 2002-05-27

Family

ID=15264391

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP14024999A Expired - Fee Related JP3285086B2 (ja) 1999-05-20 1999-05-20 化学増幅型レジスト組成物

Country Status (2)

Country Link
US (2) US6342334B1 (ja)
JP (1) JP3285086B2 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7374857B2 (en) 2001-11-30 2008-05-20 Wako Pure Chemical Industries Ltd. Bismide compound, acid generator and resist composition each containing the same, and method of forming pattern from the composition
JP2009292982A (ja) * 2008-06-06 2009-12-17 Daicel Chem Ind Ltd リソグラフィー用重合体並びにその製造方法

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6605394B2 (en) * 2001-05-03 2003-08-12 Applied Materials, Inc. Organic bottom antireflective coating for high performance mask making using optical imaging
US7354692B2 (en) * 2005-05-09 2008-04-08 International Business Machines Corporation Photoresists for visible light imaging
US11127592B2 (en) * 2018-05-31 2021-09-21 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. Photosensitive groups in resist layer

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5308744A (en) 1993-03-05 1994-05-03 Morton International, Inc. Source of photochemically generated acids from diazonaphthoquinone sulfonates of nitrobenzyl derivatives
EP0718316B1 (en) 1994-12-20 2000-04-05 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Crosslinked polymers
JP2907144B2 (ja) 1995-12-11 1999-06-21 日本電気株式会社 酸誘導体化合物、高分子化合物、それを用いた感光性樹脂組成物およびパターン形成方法
JP3907135B2 (ja) 1996-04-25 2007-04-18 富士フイルム株式会社 ポジ型感光性組成物
JP3679205B2 (ja) 1996-09-20 2005-08-03 富士写真フイルム株式会社 ポジ型感光性組成物
JPH10133378A (ja) 1996-11-05 1998-05-22 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型感光性組成物
JP3570477B2 (ja) 1997-01-24 2004-09-29 信越化学工業株式会社 高分子化合物及び化学増幅ポジ型レジスト材料
US6030747A (en) * 1997-03-07 2000-02-29 Nec Corporation Chemically amplified resist large in transparency and sensitivity to exposure light less than 248 nanometer wavelength and process of forming mask
JPH117124A (ja) 1997-06-16 1999-01-12 Fuji Photo Film Co Ltd Ｎ−ヒドロキシフタルイミド化合物のアントラセンスルホン酸エステルを含む感光性組成物
JPH11109631A (ja) 1997-10-06 1999-04-23 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型感光性組成物
JP3954233B2 (ja) 1998-03-30 2007-08-08 富士フイルム株式会社 ポジ型フォトレジスト組成物
KR100524446B1 (ko) * 1998-03-30 2005-10-26 후지 샤신 필름 가부시기가이샤 포지티브형 포토레지스트 조성물
KR100504644B1 (ko) * 1998-10-29 2005-08-04 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 포지형 레지스트 재료
US6072006A (en) * 1998-11-06 2000-06-06 Arch Specialty Chemicals, Inc. Preparation of partially cross-linked polymers and their use in pattern formation

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7374857B2 (en) 2001-11-30 2008-05-20 Wako Pure Chemical Industries Ltd. Bismide compound, acid generator and resist composition each containing the same, and method of forming pattern from the composition
JP2009292982A (ja) * 2008-06-06 2009-12-17 Daicel Chem Ind Ltd リソグラフィー用重合体並びにその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20020058203A1 (en) 2002-05-16
JP3285086B2 (ja) 2002-05-27
US6342334B1 (en) 2002-01-29
US6406831B1 (en) 2002-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7129016B2 (en) Positive resist containing naphthol functionality
JP4156599B2 (ja) フルオロスルホンアミド基を含んだポリマーを含むポジ型フォトレジスト組成物およびその使用方法
JP3046225B2 (ja) ポジ型レジスト膜形成用塗布液
US20050058930A1 (en) Negative resist composition with fluorosulfonamide-containing polymer
KR101977886B1 (ko) 패턴 프로파일 개선용 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물
TW201234111A (en) Photoresist composition for negative development and pattern forming method using thereof
TWI499867B (zh) 化學增幅正型光阻組成物及圖型之形成方法
TW200534040A (en) Negative type resist composition
TW200839450A (en) Pattern formation method
JP2006501495A (ja) 改良された露光後特性を有する１９３ｎｍレジスト
JP3503622B2 (ja) ラクトン添加剤を含むレジスト組成物
KR20100112077A (ko) 패턴 형성 방법
JP3928954B2 (ja) 複数の酸不安定部分を含むペンダント基を有するポリマーを含んだレジスト組成物
JP2007133185A (ja) 感光性樹脂組成物及びパターン形成方法
JPWO2004111734A1 (ja) ポジ型レジスト組成物、レジスト積層体、およびレジストパターン形成方法
JP3285086B2 (ja) 化学増幅型レジスト組成物
JP4356090B2 (ja) シリコン含有レジスト組成物、およびパターニングされた材料を基板上に形成する方法（２層式リソグラフィ用の低シリコン・ガス放出レジスト）
US7901864B2 (en) Radiation-sensitive composition and method of fabricating a device using the radiation-sensitive composition
JP2960661B2 (ja) ポジ型レジスト組成物
WO2007046442A1 (ja) 新規な化合物、酸発生剤、化学増幅型ホトレジスト組成物、レジスト層積層体およびレジストパターン形成方法
JP2007133266A (ja) 感光性樹脂組成物及びパターン形成方法
JP4494060B2 (ja) ポジ型レジスト組成物
JP4574067B2 (ja) レジスト組成物
JP2003322970A (ja) ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP3708472B2 (ja) レジストパターン形成方法および半導体デバイスの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees