JP2000290302A - カチオン化ヒドロキシアルキルセルロース及びその製造方法 - Google Patents

カチオン化ヒドロキシアルキルセルロース及びその製造方法

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 界面活性剤との相溶性がよいカチオン化ヒド
ロキシエチルセルロース。 【解決手段】 下記一般式(I): 【化7】 [式中、R1、R2及びR3は水素原子又はCH2CH2OCH2CH(O
H)CH2N+(CH3)Cl-等で表される基を示し、nは50〜2000
の数を示す]で表され、電気泳動法により求められる移
動度分布(△U)が0.1×10-5〜2.0×10-5cm2/sec・V
の範囲であるカチオン化ヒドロキシエチルセルロース。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、シャンプー、リン
ス、トリートメント等の配合成分として有用なカチオン
化ヒドロキシアルキルセルロース及びその製造方法に関
する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】カチオ
ン化ヒドロキシアルキルセルロースは、置換基として4
級アンモニウム基を有しているため、シャンプー、リン
ス、トリートメント等の配合成分として知られている。
このカチオン化ヒドロキシアルキルセルロースをシャン
プー、リンス、トリートメントの配合成分として用いる
場合、主剤となる界面活性剤との相溶性が高いことが要
求される。
【0003】カチオン化ヒドロキシアルキルセルロース
の製造方法としては、特公昭45−20318号公報
に、セルロースを反応出発物として、エーテル化剤とカ
チオン化剤を順次又は同時に添加して、連続的に反応さ
せる方法が開示されている。しかし、エーテル化剤とカ
チオン化剤の利用率が低いので経済的でないばかりか、
未反応物や副生した不純物等の残留物が多いため、それ
らを除去するために多大な労力を要するという問題があ
る。
【0004】また、特公昭59−42681号公報に
は、セルロースのエチレンオキシド誘導体又はプロピレ
ンオキシド誘導体を反応出発物質とする方法が開示され
ている。この方法ではカチオン化剤の有効利用率は高い
が、反応、洗浄したセルロースエーテルを再度反応、洗
浄する必要があり、二度手間を要するという問題があ
る。さらに、反応溶媒としては殆どイソプロパノールと
水との混合系が用いられているが、ヒドロキシアルキル
基の置換度が高いと生成物が前記反応溶媒に溶解するた
め、粘度の増加により攪拌操作が困難となり、反応率が
低下するという問題がある。さらに、従来技術では、上
記問題を解決できるほか、界面活性剤との相溶性が高い
ものを安定して供給できる製造方法は、未だ開発される
に至っていない。
【0005】そこで本発明は、界面活性剤との相溶性が
高い、シャンプー等の毛髪化粧料の配合成分として有用
なカチオン化ヒドロキシアルキルセルロースを提供する
ことを目的とするものである。また、本発明は、前記カ
チオン化ヒドロキシアルキルセルロースの製造方法を提
供することを他の目的とするものである。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
(I):
【0007】
【化4】
【0008】[式中、R1、R2及びR3は水素原子、次の
一般式(II):
【0009】
【化5】
【0010】(ここで、R4は水素原子又はメチル基を
示し、aは平均で1〜6の数を示す。)で表される基又
は次の一般式(III):
【0011】
【化6】
【0012】(式中、R4は水素原子又はメチル基を示
し、aは平均で1〜6の数を示し、R5、R6及びR7
それぞれ同一又は異なる炭素数1〜16のアルキル基を
示し、Xはハロゲン原子を示し、nは50〜2000の
数を示す。]で表され、電気泳動法により求められる移
動度分布(△U)が0.1×10-5〜2.0×10-5
2/sec・Vの範囲であることを特徴とするカチオ
ン化ヒドロキシアルキルセルロースを提供する。また、
本発明は、ヒドロキシアルキルセルロースとイソプロピ
ルアルコール水溶液又はt−ブチルアルコール水溶液を
混合する工程、アルカリを添加する工程、カチオン化処
理する工程及び中和工程を具備することを特徴とするカ
チオン化ヒドロキシアルキルセルロースの製造方法を提
供する。
【0013】
【発明の実施の形態】本発明のカチオン化ヒドロキシア
ルキルセルロースは一般式(I)で表されるものであ
り、一般式(I)中、R1、R2及びR3は、水素原子、
一般式(II)又は一般式(III)で表される基を示す。
【0014】一般式(II)で表される置換基のグルコース
単位当たりの平均置換度は、0.4〜2.9で、平均置
換モル数が1.0〜7.0の範囲であることが好まし
く、一般式(II)で表される置換基のグルコース単位当た
りの平均置換度が0.7〜2.1で、平均置換モル数が
1.6〜3.6の範囲であることが特に好ましい。一般
式(II)で表される置換基において、aは理論上は上限は
ないが平均で1〜6の範囲の数が好ましい。
【0015】一般式(III)で表される置換基のグルコ
ース単位当たりの平均置換度は0.1〜3.0の範囲で
あるが、0.1〜1.5の範囲であることが好ましく、
0.1〜0.9の範囲であることが特に好ましい。一般
式(III)で表される置換基において、aは理論上は上
限はないが平均で1〜6の範囲の数が好ましい。一般式
(III)で表される置換基におけるR5、R6及びR7は、
それぞれ同一又は異なる炭素数1〜16のアルキル基を
示すが、メチル基又はエチル基であることが好ましい。
【0016】一般式(I)において、nは50〜200
0の数を示すが、50〜1500の数が好ましい。一般
式(I)において、Xのハロゲン原子としては塩素、臭
素、ヨウ素を挙げることができる。
【0017】一般式(I)で表されるカチオン化ヒドロ
キシアルキルセルロースは、電気泳動法により求められ
る移動度分布(△U)が、0.1×10-5〜2.0×1
-5cm2/sec・Vの範囲であり、好ましくは0.
1×10-5〜1.5×10-5cm2/sec・Vの範囲で
ある。△Uを前記範囲に設定することにより、界面活性
剤との相溶性を高めることができる。
【0018】また、一般式(I)で表されるカチオン化
ヒドロキシアルキルセルロースは、窒素原子含有率
(%)が0.1〜10.0であることが好ましく、0.
5〜4.0であることが特に好ましい。
【0019】また、一般式(I)で表されるカチオン化
ヒドロキシアルキルセルロースは、第4級窒素含有基の
置換度が0.1〜1.5であることが好ましく、0.1
〜0.9であることが特に好ましい。
【0020】さらに、一般式(I)で表されるカチオン
化ヒドロキシアルキルセルロースは、25℃における粘
度が、2重量%水溶液(30rpm)で30mPa・s
〜1重量%水溶液(30rpm)で5000mPa・s
であることが好ましく、2重量%水溶液(30rpm)
で70mPa・s〜1重量%水溶液(30rpm)で2
500mPa・sであることが特に好ましい。
【0021】次に、本発明のカチオン化ヒドロキシアル
キルセルロースの製造方法について説明する。本発明の
製造方法は、反応に用いる有機溶媒水溶液の種類及び濃
度に特徴を有するものであるため、その他の処理方法及
び条件については特に限定されるものではなく、カチオ
ン化ヒドロキシアルキルセルロースの製造において当業
者によりなされる通常の改変も含まれるものである。
【0022】まず、第1工程において、ヒドロキシアル
キルセルロースとイソプロピルアルコール水溶液又はt
−ブチルアルコール水溶液を混合する。この工程におけ
るヒドロキシアルキルセルロースは、例えば、セルロー
スをアルカリ処理したのち、アルキレンオキシドを付加
する常法を適用して得ることができる。原料となるセル
ロースとしては、コットンリンター、木材パルプ等を用
いることができる。イソプロピルアルコール水溶液とし
ては、イソプロピルアルコール濃度が75〜90重量%
のものが好ましく、80〜90重量%のものが特に好ま
しい。また、t−ブチルアルコール水溶液としては、t
−ブチルアルコール濃度が70〜85重量%のものが好
ましく、75〜85重量%のものが特に好ましい。イソ
プロピルアルコール水溶液又はt−ブチルアルコール水
溶液の使用量は、ヒドロキシエチルセルロース100重
量部に対して300〜900重量部が好ましい。
【0023】次に、第2工程において、触媒として作用
するアルカリ水溶液を添加する。アルカリ水溶液として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム水溶液等を挙げ
ることができる。アルカリの使用量は、ヒドロキシアル
キルセルロースのグルコース単位当たり0.05〜0.
4倍モルであることが好ましい。次に、第3工程におい
て、カチオン化剤を添加して、カチオン化処理する。こ
の工程で用いるカチオン化剤としては、グリシジルトリ
メチルアンモニウムクロリド、グリシジルトリエチルア
ンモニウムクロリド、グリシジルトリメチルアンモニウ
ムブロミド等のグリシジルトリアルキルアンモニウムハ
ライド等を挙げることができる。カチオン化剤の使用量
は、ヒドロキシアルキルセルロースのグルコース単位当
たり0.2〜2.0倍モル量であることが好ましい。
【0024】次に、第4工程において、塩酸、硫酸等を
添加し、第3工程において添加したアルカリを中和す
る。
【0025】その後、必要に応じて、イソプロピルアル
コール、アセトン等の有機溶媒による洗浄処理等の適当
な精製処理をし、さらに乾燥して、本発明のカチオン化
ヒドロキシアルキルセルロースを得る。
【0026】本発明のカチオン化ヒドロキシアルキルセ
ルロースは、シャンプー、リンス、トリートメント等の
配合成分として有用である。
【0027】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。
【0028】実施例1 ヒドロキシエチルセルロース(無水グルコース単位当た
りに付加したエチレンオキシドのモル数は2.2、25
℃における2重量%水溶液の粘度は920mPa・s)
を含むヒドロキシエチルセルロース粉末145gを、冷
却管付き4つ口フラスコに入れ、さらに89重量%イソ
プロピルアルコール(IPA)水溶液1110gを添加
し、ヒドロキシエチルセルロースを攪拌し分散させてス
ラリーを得た。次に、このスラリーを攪拌しながら、2
0重量%水酸化ナトリウム水溶液60gを加え、25℃
で120分間攪拌して、アルカリ処理を行った。その
後、スラリーに、カチオン化剤として75重量%グリシ
ジルトリメチルアンモニウムクロリド水溶液を100g
添加し、60分間攪拌混合したのち、40℃に昇温し、
同温度でさらに3時間攪拌した。室温まで冷却後、20
重量%塩酸水溶液55gを添加して中和し、攪拌したの
ち、スラリーを濾過した。この濾過残渣を、76重量%
アセトン水溶液2200mlに添加し、攪拌洗浄後、濾
過した。次に、76重量%のアセトン水溶液で3回洗浄
した残渣を、98重量%のアセトン水溶液2200ml
に添加して攪拌混合後、再度、濾過した。残渣を70℃
の温度下で2時間乾燥して、カチオン化ヒドロキシエチ
ルセルロース175gを得た。得られたカチオン化ヒド
ロキシエチルセルロースについて、下記の各測定を行っ
た。結果を表2に示す。
【0029】(1)窒素含有率 化粧品種別配合成分規格(1997年4月18日第1刷
発行、株式会社薬事日報社、210頁)に記載の定量法
に基づいて求めた。詳細は下記のとおりである。試料を
110℃で2時間乾燥した後、1.0gを精密に量り、
水を加えて溶かして1000mlの水溶液にした。この
水溶液5mlを正確にとり、水を加えて50mlとし、
トルジンブルー溶液(1→1000)4滴を加え、0.
0025Nポリビニル硫酸カリウム液で滴定した。別に
同様の方法で空試験を行い、補正をした。窒素含有率
は、下記式から求めた。
【0030】
【数1】
【0031】A:本試験に要した0.0025Nポリビ
ニル硫酸カリウム液の滴定数(ml) B:空試験に要した0.0025Nポリビニル硫酸カリ
ウム液の滴定数(ml) C:[強熱残分(%)/ 乾燥残分(%)]×100×
0.8229(0.8229:強熱残分(硫酸ナトリウ
ム)を塩化ナトリウムに換算する)。
【0032】(2)第4級窒素含有基の置換度 原料のヒドロキシエチルセルロースのグルコース単位の
分子量は、平均置換モル数をyとすると、162+44
yである。カチオン化剤であるグリシジルトリメチルア
ンモニウムクロリドの分子量は151.5である。従っ
て、窒素分N(%)とカチオン化度(x)の関係は次の
式で表すことができる。 窒素分N(%) =[14x/(カチオン化ヒドロキシエチルセルロースのグルコース単位の分 子量)]×100 =[14x/(原料ヒドロキシエチルセルロース単位の分子量)+151.5 x]×100 =[14x/(162+44y+151.5x)]×100 よって、カチオン化度(第4級窒素含有基の置換度)
は、下記式から求められる。 カチオン化度(x)=[N×(162+44y)]/[1
400−151.5N]。
【0033】(3)移動度分布(△U) ツカサ工業(有)製の電気泳動装置(ツカサチゼリウス
HBT−2A)を用い、シュリーレン光学系を利用し
て、下記条件で電気泳動させ、下記式から移動度Uを算
出した。 (電気泳動条件) 温度:25±0.1℃ 試料濃度:0.2g/100ml 溶媒:0.1N−NaCl水溶液 泳動電流:2mA (移動度U) U=[(K・A)/i]×[h/t] K:溶媒の比電導度 1.067×10-2Ω-1/cm-1 A:セル断面積 0.308cm2 i:泳動電流 0.002A h:泳動距離(cm) t:泳動時間(sec) 電気泳動における界面の状況[即ち、ある泳動時間t1
における屈折率の変化度(△n)と移動度(U)]の代
表的な例をモデルとして図1に示す。図1に示されるよ
うに、屈折率の変化度(△n)をモニターすることによ
り、最高移動度Aと最低移動度Bと中心移動度Cが各泳
動時間に対応して得られる。即ち、上昇界面の動きによ
り各ポイントA、B、Cは時間の経過とともに泳動して
進行する。そのため、適当な時間t(泳動開始から測定
時までの時間)で各ポイントA、B、Cの泳動距離h
[泳動時間tの間に原点(泳動開始点)からポイント
A、B、Cが泳動した距離]を測定し、前記式により移
動度Uを求める。泳動時間の逆数1/tを横軸として移
動度(即ち、A、B、Cの点の値)をプロットすると図
2に示されるように、移動度(U)と時間(1/t)と
の関係が得られる。そして、図2において、時間無限大
に外挿することにより、各々の移動度U’A、U’B及び
U’Cを求め、下記式から移動度分布(△U)を求め
た。 移動度分布(△U)=U’A−U’B (4)濁度 下記の表1に示す組成のPHASEIとPHASEIIの溶液を調
製し、これらを混合して完全に均一にしたものについ
て、濁度を測定した。
【0034】
【表1】
【0035】カチオン化HEC:カチオン化ヒドロキシ
アルキルセルロース ES:ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム(商
品名EMAL−E27C、純度26.4%) AG:ポリオキシエチレングリコールエーテルメチルグ
リコシド(商品名GLUCAM E−20) 濁度の測定は、積分球方式の濁度計を用いて測定し、下
記式から求めた。 濁度(%)=(散乱光/全透過光)×100。
【0036】実施例2〜4、比較例1〜3 表2に示す条件で、実施例1と同様にして、カチオン化
ヒドロキシエチルセルロースを得た。これらのカチオン
化ヒドロキシエチルセルロースについて、実施例1と同
様にして、各測定を行った。結果を表2に示す。
【0037】
【表2】
【0038】
【発明の効果】本発明のカチオン化ヒドロキシアルキル
セルロースは、界面活性剤との相溶性がよい。
【図面の簡単な説明】
【図1】図1は、屈折率の変化度(△n)と移動度
(U)の関係を示す図である。
【図2】図2は、移動度(U)と時間(1/t)との関
係を示す図である。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(I): 【化1】 [式中、R1、R2及びR3は水素原子、次の一般式(II): 【化2】 (ここで、R4は水素原子又はメチル基を示し、aは平
    均で1〜6の数を示す。)で表される基又は次の一般式
    (III): 【化3】 (式中、R4は水素原子又はメチル基を示し、aは平均
    で1〜6の数を示し、R5、R6及びR7はそれぞれ同一
    又は異なる炭素数1〜16のアルキル基を示し、Xはハ
    ロゲン原子を示し、nは50〜2000の数を示す。]
    で表され、電気泳動法により求められる移動度分布(△
    U)が0.1×10-5〜2.0×10-5cm2/sec
    ・Vの範囲であることを特徴とするカチオン化ヒドロキ
    シアルキルセルロース。
  2. 【請求項2】 一般式(II)で表される置換基のグルコー
    ス単位当たりの平均置換度が0.4〜2.9で、平均置
    換モル数が1.0〜7.0の範囲である請求項1記載の
    カチオン化ヒドロキシアルキルセルロース。
  3. 【請求項3】 一般式(II)で表される置換基のグルコー
    ス単位当たりの平均置換度が0.7〜2.1で、平均置
    換モル数が1.6〜3.6の範囲である請求項1記載の
    カチオン化ヒドロキシアルキルセルロース。
  4. 【請求項4】 一般式(III)で表される置換基のグル
    コース単位当たりの平均置換度が0.1〜3.0の範囲
    である請求項1、2又は3記載のカチオン化ヒドロキシ
    アルキルセルロース。
  5. 【請求項5】 一般式(III)で表される置換基のグル
    コース単位当たりの平均置換度が0.1〜1.5の範囲
    である請求項1、2又は3記載のカチオン化ヒドロキシ
    アルキルセルロース。
  6. 【請求項6】 一般式(III)で表される置換基のグル
    コース単位当たりの平均置換度が0.1〜0.9の範囲
    である請求項1、2又は3記載のカチオン化ヒドロキシ
    アルキルセルロース。
  7. 【請求項7】 ヒドロキシアルキルセルロースとイソプ
    ロピルアルコール水溶液又はt−ブチルアルコール水溶
    液を混合する工程、アルカリを添加する工程、カチオン
    化処理する工程及び中和工程を具備することを特徴とす
    るカチオン化ヒドロキシアルキルセルロースの製造方
    法。
  8. 【請求項8】 イソプロピルアルコール水溶液における
    イソプロピルアルコール濃度が80〜90重量%である
    請求項7記載のカチオン化ヒドロキシアルキルセルロー
    スの製造方法。
  9. 【請求項9】 t−ブチルアルコール水溶液におけるt
    −ブチルアルコール濃度が75〜85重量%である請求
    項7記載のカチオン化ヒドロキシアルキルセルロースの
    製造方法。
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