JP2000256668A - 酸化防止剤 - Google Patents

酸化防止剤

Info

Publication number
JP2000256668A
JP2000256668A JP11060938A JP6093899A JP2000256668A JP 2000256668 A JP2000256668 A JP 2000256668A JP 11060938 A JP11060938 A JP 11060938A JP 6093899 A JP6093899 A JP 6093899A JP 2000256668 A JP2000256668 A JP 2000256668A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
hydroxycitric
acid
antioxidant
hydroxycitric acid
present
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP11060938A
Other languages
English (en)
Inventor
Naohiko Abu
尚彦 阿武
Shoichi Komai
正一 駒井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Shinyaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Shinyaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Shinyaku Co Ltd filed Critical Nippon Shinyaku Co Ltd
Priority to JP11060938A priority Critical patent/JP2000256668A/ja
Publication of JP2000256668A publication Critical patent/JP2000256668A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02ATECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A40/00Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
    • Y02A40/90Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in food processing or handling, e.g. food conservation

Landscapes

  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】ヒドロキシクエン酸の新たな用途を提供するこ
と、ヒドロキシクエン酸及び共役リノール酸を含有する
新規で有用な組成物を提供することである。 【解決手段】ヒドロキシクエン酸を有効成分として含有
する酸化防止剤や、ヒドロキシクエン酸、及び共役リノ
ール酸を必須構成成分として含有する組成物などを挙げ
ることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ヒドロキシクエン
酸(HCA)に関するものである。
【0002】
【従来の技術】ヒドロキシクエン酸は、熱帯地方に分布
する常緑樹のガルシニア(Garcinia)などの果皮に含ま
れる物質として有名であり、ATPクエン酸リアーゼを
阻害し、体脂肪量の増加を抑制することから、肥満治療
に有用とされている。現にヒドロキシクエン酸を主成分
とするガルシニアエキスは、ダイエット用の健康食品と
して広く普及している。また、ヒドロキシクエン酸は、
運動持久力増強作用を有することも知られている(例、
PCT WO98/35664号公報)。
【0003】しかしながら、ヒドロキシクエン酸が酸化
防止作用を有することは全く知られていない。一方、共
役リノール酸(Conjugated Linoleic Acid:CLA。異
性化リノール酸ともいう)は、近年、抗癌作用、免疫賦
活作用、体脂肪減少作用等の生理活性作用を有すること
が見出された不飽和脂肪酸の一つである。特に健康食品
の分野で盛んに研究されており、注目を集めている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、主に
ヒドロキシクエン酸の新たな用途を提供すること、ヒド
ロキシクエン酸、及び共役リノール酸を含有する新規で
有用な組成物を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
の結果、ヒドロキシクエン酸が酸化防止作用を有するこ
と、特に共役リノール酸に対して比較的強い酸化防止作
用を有することを見出し、本発明を完成した。
【0006】本発明の一つは、従って、ヒドロキシクエ
ン酸類を有効成分として含有する酸化防止剤である。ま
た、ヒドロキシクエン酸類、及び共役リノール酸を必須
構成成分として含有する組成物(以下「本発明組成物」
という)なども本発明として挙げることができる。
【0007】ここで「ヒドロキシクエン酸類」とは、ヒ
ドロキシクエン酸の光学異性体や幾何異性体をいい、具
体例として、(−)−ヒドロキシクエン酸、(+)−ヒ
ドロキシクエン酸、(−)−アロヒドロキシクエン酸、
(+)−アロヒドロキシクエン酸を挙げることができ
る。これらは、製造方法、精製方法を含めて当業者にお
いて周知の化合物である。本発明においては、上記いず
れのヒドロキシクエン酸類も用いることができる。ま
た、ヒドロキシクエン酸類の塩やそのラクトン型、ヒド
ロキシクエン酸類のラクトン型やその塩も用いることが
できる。これらを二種以上用いることもできる。これら
の中でもガルシニアに含まれる天然の(−)−ヒドロキ
シクエン酸、その塩、それらのラクトン型が好ましい。
【0008】ヒドロキシクエン酸類又はそのラクトン型
の塩としては、生理的に許容しうる塩であれば特に制限
されないが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のア
ルカリ金属塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、バリウ
ム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、エチレ
ンジアミン酸を挙げることができる。ここでは、特に断
らない限り、ヒドロキシクエン酸類の塩やラクトン型も
含めてヒドロキシクエン酸類という。
【0009】ヒドロキシクエン酸類は、前述のように、
ガルシニアに多く含まれることから、ヒドロキシクエン
酸類を有するガルシニアエキスを含有する酸化防止剤も
本発明の一つとして挙げることができる。当該ガルシニ
アエキスは、ガルシニアの果皮を水やアルコールといっ
た溶媒で抽出する慣用手法により簡単に得ることができ
る。
【0010】本発明に係る酸化防止剤中のヒドロキシク
エン酸類の含有量は、特に制限されず任意である。例え
ば、当該含有量として0.01〜99.99 重量%の範囲内を挙
げることができ、 0.1重量%以上が好ましく、1重量%
以上がより好ましい。本発明に係る酸化防止剤には、更
にビタミンEを 0.001〜 99.99重量%の範囲内、好まし
くは0.01〜99重量%の範囲内で配合することができる。
ビタミンEを配合することにより、酸化防止効果を相乗
的に高めることができる。
【0011】従って、ヒドロキシクエン酸類、及びビタ
ミンEを有効成分として含有する酸化防止剤や、ヒドロ
キシクエン酸類を有するガルシニアエキス、及びビタミ
ンEを含有する酸化防止剤は、好ましい本発明酸化防止
剤として挙げることができる。
【0012】その他、本発明に係る酸化防止剤には、食
品添加物を任意に適当量配合することができる。かかる
食品添加物としては、例えば、他の酸化防止剤、糖質
(糖類、糖アルコール)、甘味料、酸味料等の調味料、
香料、香辛料、保存料などを挙げることができる。
【0013】共役リノール酸も、製造方法を含めて当業
者において周知の化合物である。このものは通常のリノ
ール酸と異なり、2つの二重結合の位置がC-9位とC-11
やC-10位とC-12位にある。具体的には共役リノール酸
は、9,11- オクタデカジエン酸や10,12-オクタデカジエ
ン酸などのことである。そして、これらには(9-cis, 1
1-trans)、(10-trans, 12-cis)等のシス−トランス異
性体が存在する。本発明においては、これらいずれも用
いることができる。また、上記共役リノール酸の塩も本
発明において用いることができる。当該塩としては、生
理的に許容しうる塩であれば特に制限されないが、例え
ば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カ
ルシウム塩を挙げることができる。上記共役リノール酸
及びその塩は、二種以上用いることもできる。
【0014】本発明組成物中のヒドロキシクエン酸類の
含有量は、共役リノール酸の含有量やその他の食品添加
物の種類、含有量等によって異なるが、0.01〜 99.99重
量%の範囲内で含有するのが適当であり、1〜99重量%
の範囲内で含有するのが好ましく、10〜90重量%の範囲
内で含有するのがより好ましい。ヒドロキシクエン酸類
と共役リノール酸との本発明組成物中における含有比率
(ヒドロキシクエン酸類/共役リノール酸)は、重量比
で0.01〜 99.99の範囲内が適当であり、1〜99の範囲内
が好ましく、10〜90の範囲内がより好ましい。
【0015】本発明組成物には、更にビタミンEを 0.0
01〜50重量%の範囲内、好ましくは0.01〜30重量%の範
囲内で配合することができる。ビタミンEを配合するこ
とにより、共役リノール酸の酸化を相乗的に防止するこ
とができる。
【0016】従って、ヒドロキシクエン酸類、共役リノ
ール酸、及びビタミンEを必須構成成分として含有する
組成物や、ヒドロキシクエン酸類を有するガルシニアエ
キス、共役リノール酸、及びビタミンEを必須構成成分
として含有する組成物は、好ましい本発明組成物として
挙げることができる。その他、本発明組成物には、食品
添加物を任意に適当量配合することができる。かかる食
品添加物としては、例えば、上記と同じものを挙げるこ
とができる。
【0017】
【発明の実施の形態】本発明に係る酸化防止剤は、粉
末、錠剤、カプセル剤、溶液、懸濁液、ペースト等の形
態で、例えば食品に適当量添加することができ、それに
より食品の酸化による劣化を遅延させることができる。
また、酸化され易い物質、例えば不飽和脂肪酸(例、共
役リノール酸、オレイン酸、リノール酸、(α,β,
γ)−リノレン酸、アラキドン酸、EPA、DHA)を
含有する組成物に適当量配合することができ、それによ
り酸化され易い物質の酸化を遅らせることができる。本
発明組成物は、粉末、錠剤、カプセル剤、溶液、懸濁
液、ペースト等の形態で、例えば、健康食品として用い
ることができる。
【0018】
【実施例】以下に、試験例を示して本発明を更に詳述す
る。
【0019】実施例1 ガルシニアの乾燥果皮から常法により抽出したエキス
を、デキストリン、加工デンプンが溶解分散した液に加
え、噴霧乾燥してヒドロキシクエン酸類を40重量%含有
する粉末剤(本発明酸化防止剤)を製造した。
【0020】実施例2 ガルシニアエキスから常法により抽出精製した(−)−
ヒドロキシクエン酸のラクトン型5部とビタミンE2部
と大豆油3部とを十分に攪拌し、均質化して本発明酸化
防止剤を製造した。
【0021】実施例3 CLA(ベニ花油から常法により調製した、共役リノー
ル酸を74.3重量%含有する脂肪酸混合物:酸価 200, ヨ
ウ素価 143, けん化価 192、以下同じ) 100部に対して
(−)−ヒドロキシクエン酸 0.5部、ビタミンE 0.1部
を加えて十分に攪拌し、均質化して、常法によりシート
状のゼラチンとグリセリンでロータリーダイ法により約
400mgのフットボール型に加圧成形した。その後、成形
物を乾燥し、軟カプセル剤(本発明組成物)を製造し
た。
【0022】実施例4 カゼインナトリウムとデキストリン混合物(重量比で
2:1)50部を80℃の熱水 350部に溶解し、85℃で30分
間殺菌後、60℃に冷却し、これにCLA50部、(−)−
ヒドロキシクエン酸 0.5部、ビタミンE 0.2部からなる
混合物を、ホモミキサー(特殊機化工業社製)で攪拌し
ながら徐々に加えて乳化した。調製した乳液を噴霧乾燥
機で乾燥して粉末化し、本発明組成物を製造した。
【0023】実施例5 実施例4で得られた、CLAを含有する粉末状の本発明
組成物40部と粉末状の(−)−ヒドロキシクエン酸のカ
ルシウム塩40部、乳糖20部からなる混合物を、ハイスピ
ートミキサーで混合しつつ澱粉糊液を噴霧し、造粒し、
乾燥して顆粒化した。調製した顆粒とショ糖脂肪酸エス
テル3部とを混合し、打錠機で錠剤(本発明組成物)を
製造した。
【0024】試験例1 ヒドロキシクエン酸類の抗酸化
性試験 各種試料の抗酸化性をランシマット装置(自動油脂安定
性試験装置:メトローム社製E679型)を用いて測定
した。ランシマットの専用反応容器にCLA2.50gと
り、それに(−)−ヒドロキシクエン酸(HCA)等の
抗酸化性素材の所定量を加えてよく振盪分散させた後、
予め90℃に設定したランシマット装置の加熱ブロック部
に取り付け、測定容器に蒸留水60mlを入れ、電導度セル
を差し込み、空気流量20L/h,90℃で24時間、評価モード
1で電導度の変化を記録した。記録図形より酸化が進行
し、電導度が急上昇する屈曲点に至るまでの誘導時間を
求めることにより抗酸化性を評価した。その測定結果を
表1に示す。
【0025】
【表1】
【0026】上記試験例の結果から、ヒドロキシクエン
酸が十分な抗酸化作用を有し、CLAの酸化開始時間を
遅延させていることが明らかである。また、ヒドロキシ
クエン酸とビタミンEとを組み合わせることにより、抗
酸化作用が相乗的に高まり、CLAの酸化開始時間が相
乗的に遅延していることも上記試験結果から明らかであ
る。
【0027】
【発明の効果】本発明に係る酸化防止剤は、特に不飽和
脂肪酸の酸化防止に優れている。本発明組成物は、体脂
肪減少作用を有するヒドロキシクエン酸類と共役リノー
ル酸とを併せ持ち、しかも共役リノール酸の酸化を有意
に抑制することから、特に健康食品として優れている。
ビタミンEをも併せ持つ、本発明に係る酸化防止剤、及
び本発明組成物は更に優れている。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】ヒドロキシクエン酸類を有効成分として含
    有する酸化防止剤。
  2. 【請求項2】ヒドロキシクエン酸類が、(−)−ヒドロ
    キシクエン酸若しくはそのラクトン型又はそれらいずれ
    かの塩である請求項1記載の酸化防止剤。
  3. 【請求項3】ヒドロキシクエン酸類を有するガルシニア
    エキスを含有する酸化防止剤。
  4. 【請求項4】さらにビタミンEを含有する請求項1〜3
    のいずれかに記載の酸化防止剤。
  5. 【請求項5】ヒドロキシクエン酸類、及び共役リノール
    酸を必須構成成分として含有する組成物。
  6. 【請求項6】ヒドロキシクエン酸類が、(−)−ヒドロ
    キシクエン酸若しくはそのラクトン型又はそれらいずれ
    かの塩である請求項5記載の組成物。
  7. 【請求項7】ヒドロキシクエン酸類を有するガルシニア
    エキス、及び共役リノール酸を必須構成成分として含有
    する組成物。
  8. 【請求項8】さらにビタミンEを必須構成成分として含
    有する請求項5〜7のいずれかに記載の組成物。
JP11060938A 1999-03-09 1999-03-09 酸化防止剤 Pending JP2000256668A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11060938A JP2000256668A (ja) 1999-03-09 1999-03-09 酸化防止剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11060938A JP2000256668A (ja) 1999-03-09 1999-03-09 酸化防止剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2000256668A true JP2000256668A (ja) 2000-09-19

Family

ID=13156833

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11060938A Pending JP2000256668A (ja) 1999-03-09 1999-03-09 酸化防止剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2000256668A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100780120B1 (ko) 2006-02-10 2007-11-28 박현서 공액 리놀레산을 함유하는 숙취해소 및 알코올성 질병예방을 위한 기능성 식품

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100780120B1 (ko) 2006-02-10 2007-11-28 박현서 공액 리놀레산을 함유하는 숙취해소 및 알코올성 질병예방을 위한 기능성 식품

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4908466B2 (ja) ω−3脂肪酸含有食品
JP5155863B2 (ja) 油脂組成物
JP3941073B2 (ja) 油脂組成物及びそれを含む食品
JP2017531429A (ja) 被酸化性成分および水溶性植物抽出物を含む栄養組成物
JP2008069184A (ja) 油脂組成物
TW201112969A (en) Eating assistance fat composition for people who have difficulty swallowing and/or chewing and food thereof
JP3534881B2 (ja) 乳化組成物
JPH09111237A (ja) ドコサヘキサエン酸類の酸化防止剤
JP2024023738A (ja) Hmb由来の異味抑制剤、hmb由来の異味抑制剤を含む飲食品、及びhmb由来の異味の抑制方法
JP2000256668A (ja) 酸化防止剤
JP7170771B2 (ja) 経口組成物
JP7170770B2 (ja) 経口組成物
JP2521155B2 (ja) 可塑性油脂組成物
JP2021534833A (ja) 食用油を含有する安定化された組成物及び食品中でのその使用
JP4594489B2 (ja) 特異的殺癌細胞剤及びこれを配合してなる組成物
JPH07133491A (ja) 油溶性物質含有固状物
WO2020262027A1 (ja) ゼラチン含有組成物及びその利用
JPH0987656A (ja) 粉末油脂
JP3422338B2 (ja) 高度不飽和脂肪酸含有粉末飲料
JP5875446B2 (ja) 酸化抑制組成物及び固形状経口剤若しくは固形状食品
WO2020262026A1 (ja) ゼラチン含有組成物及びその利用
JP2000281572A (ja) 殺癌細胞剤及びこれを配合してなる組成物
JPS6170958A (ja) Epa強化食品
JP2009225724A (ja) アラキドン酸類含有組成物
JP4786030B2 (ja) ナチュラルキラー細胞活性化剤

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20050912

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20070725

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20070807

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20071225