JP2000256297A - イミニウム塩構造を有するフリーラジカル化合物およびそれを用いたゴム組成物 - Google Patents
イミニウム塩構造を有するフリーラジカル化合物およびそれを用いたゴム組成物Info
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- JP2000256297A JP2000256297A JP11057101A JP5710199A JP2000256297A JP 2000256297 A JP2000256297 A JP 2000256297A JP 11057101 A JP11057101 A JP 11057101A JP 5710199 A JP5710199 A JP 5710199A JP 2000256297 A JP2000256297 A JP 2000256297A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光、熱、機械的作用によりゴムが切断されて
発生するラジカルをトラップしたこのラジカルトラップ
によるゴムの末端の数の増大、およびそれによるゴム物
性の低下を抑制するのに有用な変性ラジカル化合物を提
供する。 【解決手段】 分子内にイミニウム基を有し、常温、酸
素存在下の状態において安定に存在するフリーラジカル
化合物をゴムに配合する。
発生するラジカルをトラップしたこのラジカルトラップ
によるゴムの末端の数の増大、およびそれによるゴム物
性の低下を抑制するのに有用な変性ラジカル化合物を提
供する。 【解決手段】 分子内にイミニウム基を有し、常温、酸
素存在下の状態において安定に存在するフリーラジカル
化合物をゴムに配合する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なイミニウム
塩構造を有するフリーラジカル化合物に関し、特に詳し
くは、ポリマーの安定化に用いる安定フリーラジカルと
してのイミニウム塩構造を有するフリーラジカル化合
物、およびそれを用いたゴム組成物に関する。
塩構造を有するフリーラジカル化合物に関し、特に詳し
くは、ポリマーの安定化に用いる安定フリーラジカルと
してのイミニウム塩構造を有するフリーラジカル化合
物、およびそれを用いたゴム組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】安定フリーラジカルによるポリマーの安
定化に関しては、既に特開平８−２３９５１０号公報等
により公知である。また、ゴムに対する安定フリーラジ
カルの劣化防止効果については、本発明者等による特願
平８−２８４８０号明細書中で明らかにしている。更
に、アミノ基、イソシアネート基、ヒドロキシル基、カ
ルボキシル基、オキシラン基、チイラン基を有するフリ
ーラジカル化合物およびそれを用いたゴム組成物につい
ても、同じく本発明者等による特願平９−１４０１０７
号明細書に開示している。一方、イミニウム塩のような
反応性基を末端に持つゴムが、カーボンブラックと反応
することによりヒステリシスを低減させ、またローリン
グ抵抗を低くすることは、例えば、特開平５−２７９５
１７号公報および特開平６−６５４１８号公報により公
知である。
定化に関しては、既に特開平８−２３９５１０号公報等
により公知である。また、ゴムに対する安定フリーラジ
カルの劣化防止効果については、本発明者等による特願
平８−２８４８０号明細書中で明らかにしている。更
に、アミノ基、イソシアネート基、ヒドロキシル基、カ
ルボキシル基、オキシラン基、チイラン基を有するフリ
ーラジカル化合物およびそれを用いたゴム組成物につい
ても、同じく本発明者等による特願平９−１４０１０７
号明細書に開示している。一方、イミニウム塩のような
反応性基を末端に持つゴムが、カーボンブラックと反応
することによりヒステリシスを低減させ、またローリン
グ抵抗を低くすることは、例えば、特開平５−２７９５
１７号公報および特開平６−６５４１８号公報により公
知である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明では、ゴムの性
能改善を図るのに使用される特定のイミニウム塩構造を
有するフリーラジカル化合物およびそれを用いたゴム組
成物を提供することを目的とする。
能改善を図るのに使用される特定のイミニウム塩構造を
有するフリーラジカル化合物およびそれを用いたゴム組
成物を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、分子内
にイミニウム基を有し、常温、酸素存在下の状態におい
て安定に存在するフリーラジカル化合物が提供される。
にイミニウム基を有し、常温、酸素存在下の状態におい
て安定に存在するフリーラジカル化合物が提供される。
【０００５】また、本発明によれば、前記フリーラジカ
ル化合物として、ニトロキシドラジカル、ヒドラジルラ
ジカル、アリロキシラジカル、トリチルラジカルまたは
その類似化合物が、更には、テトラメチルピペリジニル
オキシラジカル化合物が提供される。
ル化合物として、ニトロキシドラジカル、ヒドラジルラ
ジカル、アリロキシラジカル、トリチルラジカルまたは
その類似化合物が、更には、テトラメチルピペリジニル
オキシラジカル化合物が提供される。
【０００６】また、本発明によれば、少なくとも一種の
ジエン系ゴム１００重量部に、少なくとも一種の補強剤
２０重量部以上と、分子内にイミニウム基を有し、常
温、酸素存在下の状態において安定に存在するフリーラ
ジカル化合物を０．１〜１０重量部配合してなるゴム組
成物が提供される。
ジエン系ゴム１００重量部に、少なくとも一種の補強剤
２０重量部以上と、分子内にイミニウム基を有し、常
温、酸素存在下の状態において安定に存在するフリーラ
ジカル化合物を０．１〜１０重量部配合してなるゴム組
成物が提供される。
【０００７】また、本発明によれば、前記フリーラジカ
ル化合物として、ニトロキシドラジカル、ヒドラジルラ
ジカル、アリロキシラジカル、トリチルラジカルまたは
その類似化合物、更には、テトラメチルピペリジニルオ
キシラジカル化合物を所定量配合してなるゴム組成物が
提供される。
ル化合物として、ニトロキシドラジカル、ヒドラジルラ
ジカル、アリロキシラジカル、トリチルラジカルまたは
その類似化合物、更には、テトラメチルピペリジニルオ
キシラジカル化合物を所定量配合してなるゴム組成物が
提供される。
【０００８】更に、本発明によれば、前記ゴム組成物を
使用して得られるタイヤ用ゴム組成物が提供される。
使用して得られるタイヤ用ゴム組成物が提供される。
【０００９】
【発明の実施の形態】従来より、テトラメチルピペリジ
ニルオキシラジカルなどの安定フリーラジカル化合物
は、光、熱、機械的な作用でゴムが切断されて発生した
ラジカルを速やかにトラップすることから、ゴムの加工
性を向上し、老化防止効果を発現することが知られてい
る。しかしながら、反面、このラジカルトラップによっ
てゴムの末端の数が増加して、ゴム物性が低下する傾向
にある。そこで、本願発明では、カーボンブラック表面
の水酸基やカルボニル基などと反応可能なイミニウム基
を前記のような安定フリーラジカル化合物に導入するこ
とにより、前記のトラップされたゴムの末端がカーボン
ブラック表面と反応してその末端の数の増加を防ぐと共
に、一方ではカーボンブラック表面にそのトラップされ
た無数のゴムの末端が結合することによって強固なカー
ボンゲルを生成し、ゴム物性を向上させることを見出し
たものである。
ニルオキシラジカルなどの安定フリーラジカル化合物
は、光、熱、機械的な作用でゴムが切断されて発生した
ラジカルを速やかにトラップすることから、ゴムの加工
性を向上し、老化防止効果を発現することが知られてい
る。しかしながら、反面、このラジカルトラップによっ
てゴムの末端の数が増加して、ゴム物性が低下する傾向
にある。そこで、本願発明では、カーボンブラック表面
の水酸基やカルボニル基などと反応可能なイミニウム基
を前記のような安定フリーラジカル化合物に導入するこ
とにより、前記のトラップされたゴムの末端がカーボン
ブラック表面と反応してその末端の数の増加を防ぐと共
に、一方ではカーボンブラック表面にそのトラップされ
た無数のゴムの末端が結合することによって強固なカー
ボンゲルを生成し、ゴム物性を向上させることを見出し
たものである。
【００１０】よって、本発明におけるイミニウム塩構造
を有するフリーラジカル化合物としては、分子内にイミ
ニウム基を有し、常温、酸素存在下の状態において安定
に存在するフリーラジカル化合物であれば、いずれのも
のであっても有効に用いることができる。こゝで、前記
イミニウム塩の一般的な構造としては、以下の式１で示
されるようなものがある。
を有するフリーラジカル化合物としては、分子内にイミ
ニウム基を有し、常温、酸素存在下の状態において安定
に存在するフリーラジカル化合物であれば、いずれのも
のであっても有効に用いることができる。こゝで、前記
イミニウム塩の一般的な構造としては、以下の式１で示
されるようなものがある。
【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は、それぞれ炭化水素
基であり、対アニオンは存在していても、存在していな
くてもよいが、存在する場合には、対イオンとしては、
Ｂｒ- ，ｃｌ- ，Ｉ- ，ＣｌＯ4 - ，ＲＣＯＯ- などが
挙げられる。）
基であり、対アニオンは存在していても、存在していな
くてもよいが、存在する場合には、対イオンとしては、
Ｂｒ- ，ｃｌ- ，Ｉ- ，ＣｌＯ4 - ，ＲＣＯＯ- などが
挙げられる。）
【００１１】本発明において、分子内にイミニウム基を
導入するのに用いられる安定フリーラジカルとしては、
ニトロキシドラジカル、ヒドラジルラジカル、アリロキ
シラジカルおよびトリチルラジカル化合物、またはその
類似化合物が好ましいものとして挙げられる。そのう
ち、テトラメチルピペリジニルオキシラジカルがより好
ましい。
導入するのに用いられる安定フリーラジカルとしては、
ニトロキシドラジカル、ヒドラジルラジカル、アリロキ
シラジカルおよびトリチルラジカル化合物、またはその
類似化合物が好ましいものとして挙げられる。そのう
ち、テトラメチルピペリジニルオキシラジカルがより好
ましい。
【００１２】本発明によるイミニウム塩構造を有するフ
リーラジカル化合物をゴムに配合することにより、加工
時に末端変性されて、粘弾性特性および耐摩耗性が向上
したゴム組成物が得られる。したがって、このゴム組成
物は、タイヤ用ゴム組成物として有効に用いられる。
リーラジカル化合物をゴムに配合することにより、加工
時に末端変性されて、粘弾性特性および耐摩耗性が向上
したゴム組成物が得られる。したがって、このゴム組成
物は、タイヤ用ゴム組成物として有効に用いられる。
【００１３】本発明のゴム組成物としては、少なくとも
一種のジエン系ゴム１００重量部に、少なくとも一種の
補強剤（カーボンブラックの使用が好ましい）２０重量
部以上と、分子内にイミニウム基を有し、常温、酸素存
在下の状態において安定に存在するフリーラジカル化合
物を０．１〜１０重量部配合してなるゴム組成物とす
る。このゴム組成物におけるカーボンブラック等の補強
剤の配合量は、通常使用する配合量の２０重量部以上と
し、好ましくは２０〜２００重量部、より好ましくは２
０〜１２０重量部である。また、前記分子内にイミニウ
ム基を有し、常温、酸素存在下の状態において安定に存
在するフリーラジカル化合物の配合量は、ゴムの混練中
に、光、熱、機械的作用によりゴムが切断されて発生す
るラジカルを十分トラップすると共に、このトラップさ
れたゴムの末端がカーボンブラックと速やかにかつ十分
に反応して強固なカーボンゲルを形成するのに十分な量
である０．１〜１０重量部とするのが好ましい。この配
合量が０．１重量部未満では、前記の機能を所望の程度
発揮しえなくなるので好ましくなく、また、１０重量部
を超える量を使用しても、高価な該配合剤が無駄となる
ので好ましくない。
一種のジエン系ゴム１００重量部に、少なくとも一種の
補強剤（カーボンブラックの使用が好ましい）２０重量
部以上と、分子内にイミニウム基を有し、常温、酸素存
在下の状態において安定に存在するフリーラジカル化合
物を０．１〜１０重量部配合してなるゴム組成物とす
る。このゴム組成物におけるカーボンブラック等の補強
剤の配合量は、通常使用する配合量の２０重量部以上と
し、好ましくは２０〜２００重量部、より好ましくは２
０〜１２０重量部である。また、前記分子内にイミニウ
ム基を有し、常温、酸素存在下の状態において安定に存
在するフリーラジカル化合物の配合量は、ゴムの混練中
に、光、熱、機械的作用によりゴムが切断されて発生す
るラジカルを十分トラップすると共に、このトラップさ
れたゴムの末端がカーボンブラックと速やかにかつ十分
に反応して強固なカーボンゲルを形成するのに十分な量
である０．１〜１０重量部とするのが好ましい。この配
合量が０．１重量部未満では、前記の機能を所望の程度
発揮しえなくなるので好ましくなく、また、１０重量部
を超える量を使用しても、高価な該配合剤が無駄となる
ので好ましくない。
【００１４】本発明のゴム組成物をタイヤ用ゴム組成物
として使用する場合には、前記した必須の配合成分に加
えて、カーボンブラック以外の補強剤、硫黄、加硫促進
剤、老化防止剤、充填剤、軟化剤、可塑剤等のタイヤ用
に一般に配合されている各種配合剤および添加剤を配合
することができ、かかる配合物は一般的な方法で加硫し
て製造することができる。これら配合剤、添加剤の配合
量も一般的な量とすることができる。
として使用する場合には、前記した必須の配合成分に加
えて、カーボンブラック以外の補強剤、硫黄、加硫促進
剤、老化防止剤、充填剤、軟化剤、可塑剤等のタイヤ用
に一般に配合されている各種配合剤および添加剤を配合
することができ、かかる配合物は一般的な方法で加硫し
て製造することができる。これら配合剤、添加剤の配合
量も一般的な量とすることができる。
【００１５】
【実施例】以下、合成例および実施例によって本発明を
更に説明するが、本発明の範囲をこれらの例に限定する
ものでないことは言うまでもない。
更に説明するが、本発明の範囲をこれらの例に限定する
ものでないことは言うまでもない。
【００１６】合成例１（イミニウム基を導入したニトロ
キシドラジカル化合物） トルエン５０mLに溶かしたテトラメチルピペリジニルオ
キシラジカル（ＯＨ−ＴＥＭＰＯ：旭電化工業（株）
製）３４．４ｇ（０．２モル）に水素化ナトリウム４．
８ｇをゆっくり加え、室温で１時間撹拌した後、さらに
６５℃で１時間加熱撹拌した。その後、Ｎ−メチルピロ
リドン（ＮＭＰ）１７．４ｇ（０．２モル）をゆっくり
滴下し、５時間、室温で撹拌した後、メタノールを加え
た。トルエンを減圧留去後、乾燥して生成物（ＮＭＰ−
ＴＥＭＰＯ）を得た。ＩＲにより生成物を確認した（Ｏ
Ｈ−ＴＥＭＰＯ；１、ＮＭＰ；２、ＮＭＰ−ＴＥＭＰ
Ｏ；３）。
キシドラジカル化合物） トルエン５０mLに溶かしたテトラメチルピペリジニルオ
キシラジカル（ＯＨ−ＴＥＭＰＯ：旭電化工業（株）
製）３４．４ｇ（０．２モル）に水素化ナトリウム４．
８ｇをゆっくり加え、室温で１時間撹拌した後、さらに
６５℃で１時間加熱撹拌した。その後、Ｎ−メチルピロ
リドン（ＮＭＰ）１７．４ｇ（０．２モル）をゆっくり
滴下し、５時間、室温で撹拌した後、メタノールを加え
た。トルエンを減圧留去後、乾燥して生成物（ＮＭＰ−
ＴＥＭＰＯ）を得た。ＩＲにより生成物を確認した（Ｏ
Ｈ−ＴＥＭＰＯ；１、ＮＭＰ；２、ＮＭＰ−ＴＥＭＰ
Ｏ；３）。
【００１７】
【化２】
【００１８】合成例２（イミニウム基を導入したヒドラ
ジルラジカル化合物） トルエン５０mLに溶かした１−ｐ−ヒドロキシフェニル
−１−フェニル−２−ピクリルヒドラジル８２．１ｇ
（０．２モル）に水素化ナトリウム４．８ｇをゆっくり
加え、室温で１時間撹拌した後、６５℃で１時間加熱撹
拌した。その後、Ｎ−メチルピロリドン１７．４ｇ
（０．２モル）をゆっくり滴下し、５時間、室温で撹拌
した後、メタノールを加えた。トルエンを減圧留去後、
乾燥して生成物を得た。ＩＲにより生成物を確認した。
ジルラジカル化合物） トルエン５０mLに溶かした１−ｐ−ヒドロキシフェニル
−１−フェニル−２−ピクリルヒドラジル８２．１ｇ
（０．２モル）に水素化ナトリウム４．８ｇをゆっくり
加え、室温で１時間撹拌した後、６５℃で１時間加熱撹
拌した。その後、Ｎ−メチルピロリドン１７．４ｇ
（０．２モル）をゆっくり滴下し、５時間、室温で撹拌
した後、メタノールを加えた。トルエンを減圧留去後、
乾燥して生成物を得た。ＩＲにより生成物を確認した。
【００１９】合成例３（イミニウム基を導入したアリロ
キシラジカル化合物） トルエン５０mLに溶かした４−ヒドロキシ−２，６−ジ
−ｔ−ブチル−フェノキシル４４．２ｇ（０．２モル）
に水素化ナトリウム４．８ｇをゆっくり加え、室温で１
時間撹拌した後、６５℃で１時間加熱撹拌した。その
後、Ｎ−メチルピロリドン１７．４ｇ（０．２モル）を
ゆっくり滴下し、５時間、室温で撹拌した後、メタノー
ルを加えた。トルエンを減圧留去後、乾燥して生成物を
得た。ＩＲにより生成物を確認した。
キシラジカル化合物） トルエン５０mLに溶かした４−ヒドロキシ−２，６−ジ
−ｔ−ブチル−フェノキシル４４．２ｇ（０．２モル）
に水素化ナトリウム４．８ｇをゆっくり加え、室温で１
時間撹拌した後、６５℃で１時間加熱撹拌した。その
後、Ｎ−メチルピロリドン１７．４ｇ（０．２モル）を
ゆっくり滴下し、５時間、室温で撹拌した後、メタノー
ルを加えた。トルエンを減圧留去後、乾燥して生成物を
得た。ＩＲにより生成物を確認した。
【００２０】合成例４（イミニウム基を導入したトリチ
ルラジカル化合物） トルエン５０mLに溶かしたジ−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニル−テトラ−２−メチルフェニルエタン６
０．６ｇ（０．１モル）に水素化ナトリウム４．８ｇを
ゆっくり加え、室温で１時間撹拌した後、６５℃で１時
間加熱撹拌した。その後、Ｎ−メチルピロリドン１７．
４ｇ（０．２モル）をゆっくり滴下し、５時間、室温で
撹拌した後、メタノールを加えた。トルエンを減圧留去
後、乾燥して生成物を得た。ＩＲにより生成物を確認し
た。
ルラジカル化合物） トルエン５０mLに溶かしたジ−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニル−テトラ−２−メチルフェニルエタン６
０．６ｇ（０．１モル）に水素化ナトリウム４．８ｇを
ゆっくり加え、室温で１時間撹拌した後、６５℃で１時
間加熱撹拌した。その後、Ｎ−メチルピロリドン１７．
４ｇ（０．２モル）をゆっくり滴下し、５時間、室温で
撹拌した後、メタノールを加えた。トルエンを減圧留去
後、乾燥して生成物を得た。ＩＲにより生成物を確認し
た。
【００２１】実施例１〜１２および比較例１〜６ 本例では、以下の表１および２に示す各成分および配合
量に基いて各例に示すゴム組成物を得、その伸張型粘弾
性（０℃，６０℃）および耐摩耗性試験に付した。
量に基いて各例に示すゴム組成物を得、その伸張型粘弾
性（０℃，６０℃）および耐摩耗性試験に付した。
【００２２】表１および２に示す各配合成分には、以下
の市販品を用いた。 ＊１ ＮＲ：ＳＩＲ−２０ ＊２ ニトロキシドラジカル：前記合成例１により作
製したものを用いた。 ＊３ カーボンＨＡＦ：ＳＥＡＳＴ ＫＨ（東海カー
ボン） ＊４ 亜鉛華：酸化亜鉛３種（正同化学） ＊５ ステアリン酸：ビーズステアリン酸（花王） ＊６ 老化防止剤：Ｎ−フェニル−Ｎ′−（１，３−
ジメチルブチル）−ｐ−フェニレンジアミン ＊７ 硫黄：油処理粉末硫黄（軽井沢精錬所） ＊８ 加硫促進剤ＣＺ：Ｎ−シクロヘキシル−２−ベ
ンゾチアゾリルスルフェンアミド ＊９ ヒドラジルラジカル：前記合成例２により作製
したものを用いた。 ＊１０ アリロキシラジカル：前記合成例３により作製
したものを用いた。 ＊１１ トリチルラジカル：前記合成例４により作製し
たものを用いた。
の市販品を用いた。 ＊１ ＮＲ：ＳＩＲ−２０ ＊２ ニトロキシドラジカル：前記合成例１により作
製したものを用いた。 ＊３ カーボンＨＡＦ：ＳＥＡＳＴ ＫＨ（東海カー
ボン） ＊４ 亜鉛華：酸化亜鉛３種（正同化学） ＊５ ステアリン酸：ビーズステアリン酸（花王） ＊６ 老化防止剤：Ｎ−フェニル−Ｎ′−（１，３−
ジメチルブチル）−ｐ−フェニレンジアミン ＊７ 硫黄：油処理粉末硫黄（軽井沢精錬所） ＊８ 加硫促進剤ＣＺ：Ｎ−シクロヘキシル−２−ベ
ンゾチアゾリルスルフェンアミド ＊９ ヒドラジルラジカル：前記合成例２により作製
したものを用いた。 ＊１０ アリロキシラジカル：前記合成例３により作製
したものを用いた。 ＊１１ トリチルラジカル：前記合成例４により作製し
たものを用いた。
【００２３】サンプルの調製 先ず、ゴム成分に所定のラジカル化合物を所定量配合
し、素練りを行わなかったもの、２．５分間の素練りを
行ったもの、および５分間の素練りを行ったものの３群
に分けて、その後所定の配合、混練を実施した。前記３
群の混練配合物中に、加硫促進剤と硫黄を除く成分を
１．８リットルの密閉型ミキサーで３〜５分間混練し、
１６５±５℃の温度に達したときに放出したマスターバ
ッチに加硫促進剤と硫黄を８インチのオープンロール混
練し、ゴム組成物を得た。次いで、このゴム組成物を１
５cm×１５cm×０．２cmの金型中において１６０℃で２
０分間プレス加硫して、目的とする試験片（ゴムシー
ト）を得、以下の「伸張型粘弾性（０℃，６０℃）」お
よび「耐摩耗性」の試験に供した。
し、素練りを行わなかったもの、２．５分間の素練りを
行ったもの、および５分間の素練りを行ったものの３群
に分けて、その後所定の配合、混練を実施した。前記３
群の混練配合物中に、加硫促進剤と硫黄を除く成分を
１．８リットルの密閉型ミキサーで３〜５分間混練し、
１６５±５℃の温度に達したときに放出したマスターバ
ッチに加硫促進剤と硫黄を８インチのオープンロール混
練し、ゴム組成物を得た。次いで、このゴム組成物を１
５cm×１５cm×０．２cmの金型中において１６０℃で２
０分間プレス加硫して、目的とする試験片（ゴムシー
ト）を得、以下の「伸張型粘弾性（０℃，６０℃）」お
よび「耐摩耗性」の試験に供した。
【００２４】試験方法 １）粘弾性ｔａｎδ（０℃，６０℃）：東洋精機製作所
レオログラフソリッドを用い、初期歪み：１０％、動的
歪み：２％、周波数：２０Hzで、温度０℃および６０℃
での粘弾性を測定した（試験幅：５mm） ２）耐摩耗性：ランボーン摩耗試験機（岩本製作所製）
を用いて、温度２０℃、スリップ率５０％の条件で摩耗
減量を測定し、各群における比較例を１００として指数
表示した。数値は大なる程、耐摩耗性が良好であること
を示す。
レオログラフソリッドを用い、初期歪み：１０％、動的
歪み：２％、周波数：２０Hzで、温度０℃および６０℃
での粘弾性を測定した（試験幅：５mm） ２）耐摩耗性：ランボーン摩耗試験機（岩本製作所製）
を用いて、温度２０℃、スリップ率５０％の条件で摩耗
減量を測定し、各群における比較例を１００として指数
表示した。数値は大なる程、耐摩耗性が良好であること
を示す。
【００２５】結果を、次の表１および表２に示す。
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明に従い所定
のラジカル化合物をゴム組成物に配合することにより、
加工時にゴムが末端変性されて、粘弾性特性、特にｔａ
ｎδバランス、並びに耐摩耗性の大幅な向上を図ること
ができる。よって、この添加剤を配合したゴム組成物
は、タイヤ用ゴム組成物等として極めて有用である。
のラジカル化合物をゴム組成物に配合することにより、
加工時にゴムが末端変性されて、粘弾性特性、特にｔａ
ｎδバランス、並びに耐摩耗性の大幅な向上を図ること
ができる。よって、この添加剤を配合したゴム組成物
は、タイヤ用ゴム組成物等として極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB08 CC10 DD04 4H006 AA01 AA03 AB51 4J002 AC021 DA036 EU017 EU077 EX037 FD016 FD207 GN01
Claims (7)
- 【請求項１】 分子内にイミニウム基を有し、常温、酸
素存在下の状態において安定に存在するフリーラジカル
化合物。 - 【請求項２】 分子内にイミニウム基を有し、常温、酸
素存在下の状態において安定に存在するニトロキシドラ
ジカル、ヒドラジルラジカル、アリロキシラジカル、ト
リチルラジカルまたはその類似化合物。 - 【請求項３】 前記フリーラジカル化合物が、テトラメ
チルピペリジニルオキシラジカルである請求項１に記載
の化合物。 - 【請求項４】 少なくとも一種のジエン系ゴム１００重
量部に、少なくとも一種の補強剤２０重量部以上と、分
子内にイミニウム基を有し、常温、酸素存在下の状態に
おいて安定に存在するフリーラジカル化合物を０．１〜
１０重量部配合してなるゴム組成物。 - 【請求項５】 少なくとも一種のジエン系ゴム１００重
量部に、少なくとも一種の補強剤２０重量部以上と、分
子内にイミニウム基を有し、常温、酸素存在下の状態に
おいて安定に存在するニトロキシドラジカル、ヒドラジ
ルラジカル、アリロキシラジカル、トリチルラジカルま
たはその類似化合物を０．１〜１０重量部配合してなる
ゴム組成物。 - 【請求項６】 前記フリーラジカル化合物が、テトラメ
チルピペリジニルオキシラジカルである請求項４に記載
のゴム組成物。 - 【請求項７】 前記請求項４，５および６項に記載のゴ
ム組成物を使用して得られるタイヤ用ゴム組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11057101A JP2000256297A (ja) | 1999-03-04 | 1999-03-04 | イミニウム塩構造を有するフリーラジカル化合物およびそれを用いたゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11057101A JP2000256297A (ja) | 1999-03-04 | 1999-03-04 | イミニウム塩構造を有するフリーラジカル化合物およびそれを用いたゴム組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000256297A true JP2000256297A (ja) | 2000-09-19 |
Family
ID=13046128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11057101A Pending JP2000256297A (ja) | 1999-03-04 | 1999-03-04 | イミニウム塩構造を有するフリーラジカル化合物およびそれを用いたゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000256297A (ja) |
-
1999
- 1999-03-04 JP JP11057101A patent/JP2000256297A/ja active Pending
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