JP2000227430A - ポリウレタン樹脂の分析方法 - Google Patents
ポリウレタン樹脂の分析方法Info
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- JP2000227430A JP2000227430A JP11026800A JP2680099A JP2000227430A JP 2000227430 A JP2000227430 A JP 2000227430A JP 11026800 A JP11026800 A JP 11026800A JP 2680099 A JP2680099 A JP 2680099A JP 2000227430 A JP2000227430 A JP 2000227430A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 全所要時間が短時間ですむポリウレタン樹脂
の分析方法を提供する。 【解決手段】 ポリウレタン樹脂を分解して出発原料を
特定する分析方法において、水、アルコールから選択さ
れる高温高圧流体で前記樹脂を分解することを特徴とす
る前記分析方法により解決する。
の分析方法を提供する。 【解決手段】 ポリウレタン樹脂を分解して出発原料を
特定する分析方法において、水、アルコールから選択さ
れる高温高圧流体で前記樹脂を分解することを特徴とす
る前記分析方法により解決する。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】ポリウレタン樹脂を分解して
出発原料を特定する分析方法に関する。更には、全所要
時間が短時間ですむポリウレタン樹脂の分析方法に関す
る。
出発原料を特定する分析方法に関する。更には、全所要
時間が短時間ですむポリウレタン樹脂の分析方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ポリウレタン樹脂を化学的に分解して、
その出発原料を調べることはウレタン業界では以前から
行われている。重合した樹脂を分析することで、出発原
料の種類、配合比等が正しく行われたかどうかの検証や
部分的な配合の偏り等の検証を行うことができる。その
結果を、ポリウレタン樹脂の合成条件の管理、品質管理
に利用することができる。
その出発原料を調べることはウレタン業界では以前から
行われている。重合した樹脂を分析することで、出発原
料の種類、配合比等が正しく行われたかどうかの検証や
部分的な配合の偏り等の検証を行うことができる。その
結果を、ポリウレタン樹脂の合成条件の管理、品質管理
に利用することができる。
【０００３】ポリウレタン樹脂の分析方法としては、コ
リッシュ分解による定性定量分析が一般に知られてい
る。（P.J.Corish ,Anal.Chem,31,(8),1298(1959))この
方法により、当該樹脂の構成成分を知ることができる。
具体的には、ポリウレタン樹脂をアルカリ水溶液で加水
分解し、その分解物を有機溶媒で抽出分離することによ
り水溶成分、油溶成分に分離する。その後、水溶液中に
含まれる水溶成分である酸、及びグリコールをｐＨ調
整、溶媒抽出等で分離することにより、ポリエステルを
構成している物質が定量的に回収される。また一方、有
機溶媒中に含まれる油溶成分であるポリアミン、ポリエ
ーテルを、吸着、溶媒抽出等で分離することにより原料
ポリイソシアネートが定性され、更に、ポリエーテル成
分を定性することができる。
リッシュ分解による定性定量分析が一般に知られてい
る。（P.J.Corish ,Anal.Chem,31,(8),1298(1959))この
方法により、当該樹脂の構成成分を知ることができる。
具体的には、ポリウレタン樹脂をアルカリ水溶液で加水
分解し、その分解物を有機溶媒で抽出分離することによ
り水溶成分、油溶成分に分離する。その後、水溶液中に
含まれる水溶成分である酸、及びグリコールをｐＨ調
整、溶媒抽出等で分離することにより、ポリエステルを
構成している物質が定量的に回収される。また一方、有
機溶媒中に含まれる油溶成分であるポリアミン、ポリエ
ーテルを、吸着、溶媒抽出等で分離することにより原料
ポリイソシアネートが定性され、更に、ポリエーテル成
分を定性することができる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら従来のコ
リッシュ分解による定性定量分析方法は、分解工程に約
１日の時間を要し、全所要時間として２日以上必要であ
る。このため、生産の工程分析等の品質管理用の分析方
法としては、不向きであり、１時間以内程度で結果が判
明する分析方法が求められていた。
リッシュ分解による定性定量分析方法は、分解工程に約
１日の時間を要し、全所要時間として２日以上必要であ
る。このため、生産の工程分析等の品質管理用の分析方
法としては、不向きであり、１時間以内程度で結果が判
明する分析方法が求められていた。
【０００５】なお、特開平９−１５１２７０号公報に
は、超臨界水又は高温高圧水でエーテル結合、エステル
結合、アミド結合の少なくともいずれかの加水分解性結
合を有する化合物の化学プラント内廃棄物の分解方法が
示されている。
は、超臨界水又は高温高圧水でエーテル結合、エステル
結合、アミド結合の少なくともいずれかの加水分解性結
合を有する化合物の化学プラント内廃棄物の分解方法が
示されている。
【０００６】しかしながら、特開平９−１５１２７０号
公報には、分析工程の時間短縮について、何ら示唆する
記載はない。
公報には、分析工程の時間短縮について、何ら示唆する
記載はない。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の課
題を解決するために鋭意検討の結果、分解の手段を超臨
界状態の流体を用いることで、短時間に分解が終了し、
更に分解後の処理が容易であることを見出して本発明を
完成させた。
題を解決するために鋭意検討の結果、分解の手段を超臨
界状態の流体を用いることで、短時間に分解が終了し、
更に分解後の処理が容易であることを見出して本発明を
完成させた。
【０００８】すなわち本発明はポリウレタン樹脂を分解
して出発原料特定する分析方法において、水、アルコー
ルから選択される高温高圧流体で前記樹脂を分析するこ
とを特徴とする分析方法である。
して出発原料特定する分析方法において、水、アルコー
ルから選択される高温高圧流体で前記樹脂を分析するこ
とを特徴とする分析方法である。
【０００９】
【発明の実施の形態】更に本発明を詳細に説明する。本
発明の分析の対象とするポリウレタン樹脂は、ウレタン
結合基及び／又はウレア結合基を含有する樹脂であり、
また、ウレトジオン結合基、イソシアヌレート結合基、
カルボジイミド結合基、エステル結合、エーテル結合、
カーボネート結合等のようなその他の結合基を有してい
てもよい。また、ポリウレタン樹脂の形状は、軟質フォ
ーム、硬質フォーム、エラストマー、フィルム、シート
等、特に限定はない。
発明の分析の対象とするポリウレタン樹脂は、ウレタン
結合基及び／又はウレア結合基を含有する樹脂であり、
また、ウレトジオン結合基、イソシアヌレート結合基、
カルボジイミド結合基、エステル結合、エーテル結合、
カーボネート結合等のようなその他の結合基を有してい
てもよい。また、ポリウレタン樹脂の形状は、軟質フォ
ーム、硬質フォーム、エラストマー、フィルム、シート
等、特に限定はない。
【００１０】本発明の方法で分析できるウレタン樹脂
は、有機イソシアネート成分、ポリオール成分及び／又
は鎖延長剤成分からなるものである。
は、有機イソシアネート成分、ポリオール成分及び／又
は鎖延長剤成分からなるものである。
【００１１】この有機イソシアネートとしては、トリレ
ンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、ジフェニルエーテルジイソシアネート、キシリレン
ジイソシアネート、ナフチレンジイシソシアネート、フ
ェニレンジイソシアネート、テトラメチレンキシリレン
ジイソシアネート、ジメチルジフェニルジイソシアネー
ト、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート、
及びこれらの各異性体等の芳香族イソシアネート、ヘキ
サメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネー
ト、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、及び
これらの異性体等の脂肪族イソシアネート、イソホロン
ジイソシアネート、シクロヘキシルジイソシアネート、
水素添加キシリレンジイソシアネート、水素添加ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、及びこれらの異性体等の
脂環族ジイソシアネート、ウレトジオン変性体、イソシ
アヌレート変性体、カルボジイミド変性体、ウレトンイ
ミン変性体、これらの混合物等が挙げられる。なお、本
発明においては、有機イソシアネートは、有機アミンの
形で検出される。
ンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、ジフェニルエーテルジイソシアネート、キシリレン
ジイソシアネート、ナフチレンジイシソシアネート、フ
ェニレンジイソシアネート、テトラメチレンキシリレン
ジイソシアネート、ジメチルジフェニルジイソシアネー
ト、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート、
及びこれらの各異性体等の芳香族イソシアネート、ヘキ
サメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネー
ト、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、及び
これらの異性体等の脂肪族イソシアネート、イソホロン
ジイソシアネート、シクロヘキシルジイソシアネート、
水素添加キシリレンジイソシアネート、水素添加ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、及びこれらの異性体等の
脂環族ジイソシアネート、ウレトジオン変性体、イソシ
アヌレート変性体、カルボジイミド変性体、ウレトンイ
ミン変性体、これらの混合物等が挙げられる。なお、本
発明においては、有機イソシアネートは、有機アミンの
形で検出される。
【００１２】ポリオールとしては、ポリエステルポリオ
ール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリ
オール、ポリオレフィンポリオール、アクリルポリオー
ル、動植物性ポリオール、これらの混合物等が挙げられ
る。
ール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリ
オール、ポリオレフィンポリオール、アクリルポリオー
ル、動植物性ポリオール、これらの混合物等が挙げられ
る。
【００１３】鎖延長剤としては、分子量の比較的小さい
活性水素基含有化合物であり、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロ
パン、ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール等の
低分子ポリオール、エチレンジアミン、ヘキサメチレン
ジアミン、イソホロンジアミン等の低分子ポリアミン、
モノエタノールアミン、モノプロパノールアミン等のよ
うな低分子アミノアルコール等が挙げられる。
活性水素基含有化合物であり、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロ
パン、ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール等の
低分子ポリオール、エチレンジアミン、ヘキサメチレン
ジアミン、イソホロンジアミン等の低分子ポリアミン、
モノエタノールアミン、モノプロパノールアミン等のよ
うな低分子アミノアルコール等が挙げられる。
【００１４】近年、親水性極性基を含有させたポリオー
ルを用いたウレタン樹脂が出現してきているが、本発明
における分解方法は、このようなポリウレタン樹脂も問
題なく分解できる。親水性極性基としては、スルホン酸
（塩）、カルボン酸（塩）、リン酸（塩）、第３級アミ
ン、第４級アンモニウム塩等が挙げられる。
ルを用いたウレタン樹脂が出現してきているが、本発明
における分解方法は、このようなポリウレタン樹脂も問
題なく分解できる。親水性極性基としては、スルホン酸
（塩）、カルボン酸（塩）、リン酸（塩）、第３級アミ
ン、第４級アンモニウム塩等が挙げられる。
【００１５】また、本発明は、フッ素、ケイ素を含有さ
せた原料を用いたポリウレタン樹脂も問題なく分解・分
析可能である。
せた原料を用いたポリウレタン樹脂も問題なく分解・分
析可能である。
【００１６】本発明に用いる高温高圧流体としては、メ
タノール、エタノール等のアルコール類、水等が挙げら
れる。また、炭酸ガス、窒素等の不活性ガス類、メタ
ン、プロパン、ペンタン等の炭化水素類、クロロトリフ
ルオロカーボン、ジクロロジフルオロカーボン等のフロ
ン類、ジメチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジエ
チルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類を併用してもよい。本発明で好まし
いものは、ポリウレタン樹脂への分解能を考慮すると、
水、メタノールから選択されるものである。
タノール、エタノール等のアルコール類、水等が挙げら
れる。また、炭酸ガス、窒素等の不活性ガス類、メタ
ン、プロパン、ペンタン等の炭化水素類、クロロトリフ
ルオロカーボン、ジクロロジフルオロカーボン等のフロ
ン類、ジメチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジエ
チルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類を併用してもよい。本発明で好まし
いものは、ポリウレタン樹脂への分解能を考慮すると、
水、メタノールから選択されるものである。
【００１７】本発明における「高温高圧流体」とは、超
臨界状態、亜臨界状態にある流体である。超臨界状態と
は、ある流体が臨界圧力及び臨界温度以上の状態にある
ことを示す。また、亜臨界状態とは、ある流体が臨界状
態に近い状態であることを示し、好ましい亜臨界状態
は、常圧における沸点以上の温度（水では１００℃以
上）及び臨界圧の６０％以上（水では１３．１ＭＰａ）
である。なお、水の臨界圧力は２１．８３ＭＰａ、臨界
温度は３７４．１５℃、メタノールの臨界圧力は７．８
９ＭＰａ、臨界温度は２４０．５℃である。
臨界状態、亜臨界状態にある流体である。超臨界状態と
は、ある流体が臨界圧力及び臨界温度以上の状態にある
ことを示す。また、亜臨界状態とは、ある流体が臨界状
態に近い状態であることを示し、好ましい亜臨界状態
は、常圧における沸点以上の温度（水では１００℃以
上）及び臨界圧の６０％以上（水では１３．１ＭＰａ）
である。なお、水の臨界圧力は２１．８３ＭＰａ、臨界
温度は３７４．１５℃、メタノールの臨界圧力は７．８
９ＭＰａ、臨界温度は２４０．５℃である。
【００１８】本発明に使用する分解器は、密閉が可能で
あり、高温・高圧に耐え、また、耐薬品性に優れていれ
ば、特に制限はない。例えば、ステンレス製の耐熱・耐
圧容器等が使用できる。
あり、高温・高圧に耐え、また、耐薬品性に優れていれ
ば、特に制限はない。例えば、ステンレス製の耐熱・耐
圧容器等が使用できる。
【００１９】具体的な分析手順は、例えば、耐熱・耐圧
容器に分析するポリウレタン樹脂、水やメタノール等の
高温高圧流体となるべき物質を入れ、密閉した後、２０
０〜４００℃に数分間加熱する。圧力は、容器の内容
量、温度、容器に入れる流体（水、メタノール等）の量
で調整する。分解後、分解物を容器から取り出し、ゲル
パーミエーションクロマトグラフィー分析（ＧＰＣ）、
赤外線吸光度分析（ＩＲ）、核磁気共鳴分析（ＮＭ
Ｒ）、紫外線吸光度分析（ＵＶ）等の各種分析を行って
ポリウレタン樹脂の定性定量分析ができることになる。
なお、ポリウレタン樹脂中のイソシアネート成分はアミ
ンの形で回収することになる。
容器に分析するポリウレタン樹脂、水やメタノール等の
高温高圧流体となるべき物質を入れ、密閉した後、２０
０〜４００℃に数分間加熱する。圧力は、容器の内容
量、温度、容器に入れる流体（水、メタノール等）の量
で調整する。分解後、分解物を容器から取り出し、ゲル
パーミエーションクロマトグラフィー分析（ＧＰＣ）、
赤外線吸光度分析（ＩＲ）、核磁気共鳴分析（ＮＭ
Ｒ）、紫外線吸光度分析（ＵＶ）等の各種分析を行って
ポリウレタン樹脂の定性定量分析ができることになる。
なお、ポリウレタン樹脂中のイソシアネート成分はアミ
ンの形で回収することになる。
【００２０】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明を更に具体的
に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。なお、本発明において、「％」は「質量％」であ
る。
に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。なお、本発明において、「％」は「質量％」であ
る。
【００２１】〔分析サンプルの合成〕 合成例１ ジフェニルメタンジイソシアネートとポリフェニレンポ
リメチレンポリイソシアネートからなるイソシアネート
液（イソシアネート含量＝３２．５％）３３部と、ポリ
エーテルポリオール６２．４部、水２．７部、アミン触
媒１．９部からなるポリオール液６７部を混合（イソシ
アネートインデックス＝１００）、発泡させて軟質ポリ
ウレタンフォーム９３．４部を得た。
リメチレンポリイソシアネートからなるイソシアネート
液（イソシアネート含量＝３２．５％）３３部と、ポリ
エーテルポリオール６２．４部、水２．７部、アミン触
媒１．９部からなるポリオール液６７部を混合（イソシ
アネートインデックス＝１００）、発泡させて軟質ポリ
ウレタンフォーム９３．４部を得た。
【００２２】合成例２ ジフェニルメタンジイソシアネートとポリフェニレンポ
リメチレンポリイソシアネートからなるイソシアネート
液（イソシアネート含量＝３１．０％）５８．７部と、
ポリエーテルポリオール３８．６部（イソシアネートイ
ンデックス＝９０）、水１．５部、アミン触媒１．２部
からなるポリオール液４１．３部を混合、発泡させて硬
質ポリウレタンフォーム９６．３部を得た。
リメチレンポリイソシアネートからなるイソシアネート
液（イソシアネート含量＝３１．０％）５８．７部と、
ポリエーテルポリオール３８．６部（イソシアネートイ
ンデックス＝９０）、水１．５部、アミン触媒１．２部
からなるポリオール液４１．３部を混合、発泡させて硬
質ポリウレタンフォーム９６．３部を得た。
【００２３】実施例１ 内容積５．４ｍｌのステンレス製耐圧容器に合成例１で
得た軟質ポリウレタンフォームを０．１ｇ入れ、水を
４．４ｍｌ加えて、２５０℃の浴につけた。２分後、浴
から耐圧容器を取り出し、冷水中につけ冷却し、分解を
終了した。浸漬開始から５０℃以下になるまでの時間は
１分であった。ここで、２５０℃における容器内圧力
は、２０ＭＰａであり、分解中の水の状態は亜臨界状態
であった。得られた分解物をテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）に溶解し、ＧＰＣ測定、13Ｃ−ＮＭＲ測定により分
析を行った。分析結果は、ジフェニルメタンジアミンと
ポリフェニレンポリメチレンポリアミンの混合物が３０
％、ポリエーテルポリオールが６５％であった。ここま
での分解及びその処理、分析工程は合計１時間以内で終
了した。
得た軟質ポリウレタンフォームを０．１ｇ入れ、水を
４．４ｍｌ加えて、２５０℃の浴につけた。２分後、浴
から耐圧容器を取り出し、冷水中につけ冷却し、分解を
終了した。浸漬開始から５０℃以下になるまでの時間は
１分であった。ここで、２５０℃における容器内圧力
は、２０ＭＰａであり、分解中の水の状態は亜臨界状態
であった。得られた分解物をテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）に溶解し、ＧＰＣ測定、13Ｃ−ＮＭＲ測定により分
析を行った。分析結果は、ジフェニルメタンジアミンと
ポリフェニレンポリメチレンポリアミンの混合物が３０
％、ポリエーテルポリオールが６５％であった。ここま
での分解及びその処理、分析工程は合計１時間以内で終
了した。
【００２４】実施例２ 実施例１において、合成例２で得た硬質ポリウレタンフ
ォームを使用する以外は、実施例１と同条件で分解、分
析を行った。分析結果は、ジフェニルメタンジアミンと
ポリフェニレンポリメチレンポリアミンの混合物が５５
％、ポリエーテルポリオールが４０％であった。ここま
での分解及びその処理、分析工程は合計１時間以内で終
了した。
ォームを使用する以外は、実施例１と同条件で分解、分
析を行った。分析結果は、ジフェニルメタンジアミンと
ポリフェニレンポリメチレンポリアミンの混合物が５５
％、ポリエーテルポリオールが４０％であった。ここま
での分解及びその処理、分析工程は合計１時間以内で終
了した。
【００２５】実施例３ 実施例１と同一の容器に合成例１で得た軟質ポリウレタ
ンフォームを０．１ｇ入れ、１．６ｍｌのメタノールを
加えて、２５０℃の浴につけた。１分後、浴から耐圧容
器を取り出し、冷水中につけ冷却し、分解を終了した。
浸漬開始から５０℃以下になるまでの時間は１分であっ
た。ここで、２５０℃における容器内圧力は、１０ＭＰ
ａであり、分解中のメタノールの状態は超臨界状態であ
った。得られた分解物を、実施例１と同様にＧＰＣ、13
Ｃ−ＮＭＲにより分析を行った。分析結果は、ジフェニ
ルメタンジアミンとポリフェニレンポリメチレンポリア
ミンの混合物が２８％、ポリエーテルポリオールが６５
％であった。ここまでの分解及びその処理、分析工程は
合計１時間以内で終了した。
ンフォームを０．１ｇ入れ、１．６ｍｌのメタノールを
加えて、２５０℃の浴につけた。１分後、浴から耐圧容
器を取り出し、冷水中につけ冷却し、分解を終了した。
浸漬開始から５０℃以下になるまでの時間は１分であっ
た。ここで、２５０℃における容器内圧力は、１０ＭＰ
ａであり、分解中のメタノールの状態は超臨界状態であ
った。得られた分解物を、実施例１と同様にＧＰＣ、13
Ｃ−ＮＭＲにより分析を行った。分析結果は、ジフェニ
ルメタンジアミンとポリフェニレンポリメチレンポリア
ミンの混合物が２８％、ポリエーテルポリオールが６５
％であった。ここまでの分解及びその処理、分析工程は
合計１時間以内で終了した。
【００２６】比較例１ 内容積１００ｍｌのステンレス製耐圧容器に１ｇの軟質
ポリウレタンフォームを入れ、水５０ｍｌ、エタノール
３０ｍｌ、水酸化カリウム３３ｇを加えて、１６０℃の
加熱炉中で、１６時間加熱した。内圧は３ＭＰａであっ
た。その後冷水で１０分間冷却し、５０℃以下にまで
し、分解を完了した。この分解混合物を、エバポレート
して、エタノールを除去し、その後１，２−ジクロロエ
タンで抽出分離することにより水層、油層に分離した。
水層からは、溶解物は、確認されなかった。油層は脱水
剤で処理し、吸着剤でアミンを吸着した。上澄み液を濃
縮、乾燥させて、溶解物を回収した。これをＧＰＣ、13
Ｃ−ＮＭＲにより分析したところ、ポリエーテルポリオ
ールが確認された。アミンを吸着した吸着剤は、水で処
理してアミンを溶解させ、水酸化カリウムでアルカリ性
にして、再度１，２−ジクロロエタンで抽出し、濃縮、
乾燥させて、溶解物を回収した。これをＧＰＣ、13Ｃ−
ＮＭＲにより分析したところ、ジフェニルメタンジアミ
ンとポリフェニレンポリメチレンアミンが確認された。
分析結果は、ジフェニルメタンジアミンとポリフェニレ
ンポリメチレンポリアミンの混合物が３０％、ポリエー
テルポリオールが６５％であった。ここまでの分解及び
その処理、分析工程は、合計３０時間を要した。
ポリウレタンフォームを入れ、水５０ｍｌ、エタノール
３０ｍｌ、水酸化カリウム３３ｇを加えて、１６０℃の
加熱炉中で、１６時間加熱した。内圧は３ＭＰａであっ
た。その後冷水で１０分間冷却し、５０℃以下にまで
し、分解を完了した。この分解混合物を、エバポレート
して、エタノールを除去し、その後１，２−ジクロロエ
タンで抽出分離することにより水層、油層に分離した。
水層からは、溶解物は、確認されなかった。油層は脱水
剤で処理し、吸着剤でアミンを吸着した。上澄み液を濃
縮、乾燥させて、溶解物を回収した。これをＧＰＣ、13
Ｃ−ＮＭＲにより分析したところ、ポリエーテルポリオ
ールが確認された。アミンを吸着した吸着剤は、水で処
理してアミンを溶解させ、水酸化カリウムでアルカリ性
にして、再度１，２−ジクロロエタンで抽出し、濃縮、
乾燥させて、溶解物を回収した。これをＧＰＣ、13Ｃ−
ＮＭＲにより分析したところ、ジフェニルメタンジアミ
ンとポリフェニレンポリメチレンアミンが確認された。
分析結果は、ジフェニルメタンジアミンとポリフェニレ
ンポリメチレンポリアミンの混合物が３０％、ポリエー
テルポリオールが６５％であった。ここまでの分解及び
その処理、分析工程は、合計３０時間を要した。
【００２７】
【発明の効果】従来のコリッシュ分解を用いたポリウレ
タン樹脂の分析方法では全所要時間が１〜２日であった
ものが、本発明の方法では、１〜２時間で完了できる。
従って、本発明は、生産の工程分析等の品質管理にも応
用できる。
タン樹脂の分析方法では全所要時間が１〜２日であった
ものが、本発明の方法では、１〜２時間で完了できる。
従って、本発明は、生産の工程分析等の品質管理にも応
用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2G042 AA05 BD10 BD13 BD18 CA07 CB06 DA05 FA19 FA20 4G075 AA22 AA32 BA05 BA10 BD16 CA02 CA57 EB12 4J034 AA03 AA04 AA05 BA03 CA02 CA04 CA05 CA13 CA15 CB03 CB04 CB07 CC03 CC05 CC23 CC26 CC45 CC52 CC61 CC62 CC65 CD01 DF01 DF02 DG01 DP12 DP18 EA11 HA01 HA02 HA06 HA07 HC03 HC12 HC13 HC17 HC22 HC46 HC52 HC53 HC61 HC64 HC67 HC70 HC71 HC73 LA06 LA08 LA34
Claims (1)
- 【請求項１】 ポリウレタン樹脂を分解して出発原料を
特定する分析方法において、水、アルコールから選択さ
れる高温高圧流体で前記樹脂を分解することを特徴とす
る前記分析方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11026800A JP2000227430A (ja) | 1999-02-04 | 1999-02-04 | ポリウレタン樹脂の分析方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11026800A JP2000227430A (ja) | 1999-02-04 | 1999-02-04 | ポリウレタン樹脂の分析方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000227430A true JP2000227430A (ja) | 2000-08-15 |
Family
ID=12203398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11026800A Pending JP2000227430A (ja) | 1999-02-04 | 1999-02-04 | ポリウレタン樹脂の分析方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000227430A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006046141A (ja) * | 2004-08-03 | 2006-02-16 | Usui Kokusai Sangyo Kaisha Ltd | フューエルデリバリパイプ |
| WO2022124307A1 (ja) | 2020-12-10 | 2022-06-16 | Ａｇｃ株式会社 | オキシアルキレン重合体、その製造方法、硬化性組成物、硬化物 |
-
1999
- 1999-02-04 JP JP11026800A patent/JP2000227430A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006046141A (ja) * | 2004-08-03 | 2006-02-16 | Usui Kokusai Sangyo Kaisha Ltd | フューエルデリバリパイプ |
| WO2022124307A1 (ja) | 2020-12-10 | 2022-06-16 | Ａｇｃ株式会社 | オキシアルキレン重合体、その製造方法、硬化性組成物、硬化物 |
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