JP2000208274A - エレクトロルミネセンス素子 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有効な白色発光のエレクトロルミネセンス素
子を与える青色発光材料を提供する。 【解決手段】 本青色発光材料は少くとも3個のペンダ
ント側鎖を有するヘテロ環状部を含む非高分子性分子構
造を有する材料であって、該ヘテロ環状部はオキサゾー
ル、イミダゾール、キノリンおよびピラジンからなるグ
ループから選択された5員または6員のヘテロ環状部で
あって、有用な膜に形成可能な特性を有する。本材料か
ら形成される膜は結晶サイズが約1000オングストロ
ーム以下の非晶質で本素子の青色発光材料膜の厚みは6
00オングストローム以下である。
子を与える青色発光材料を提供する。 【解決手段】 本青色発光材料は少くとも3個のペンダ
ント側鎖を有するヘテロ環状部を含む非高分子性分子構
造を有する材料であって、該ヘテロ環状部はオキサゾー
ル、イミダゾール、キノリンおよびピラジンからなるグ
ループから選択された5員または6員のヘテロ環状部で
あって、有用な膜に形成可能な特性を有する。本材料か
ら形成される膜は結晶サイズが約1000オングストロ
ーム以下の非晶質で本素子の青色発光材料膜の厚みは6
00オングストローム以下である。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、エレクトロルミネ
センス素子に係り、特にそのアノードとカソード間に有
機材料の薄層を挿入したエレクトロルミネセンス素子に
関する。
センス素子に係り、特にそのアノードとカソード間に有
機材料の薄層を挿入したエレクトロルミネセンス素子に
関する。
【0002】
【従来の技術】アノードとカソード間に有機材料薄層を
挿入したエレクトロルミネセンス(EL)素子はフラッ
トパネルディスプレイを作成するために用いられ、さら
に例えば、これらEL素子は大面積の超薄型フルカラー
ディスプレイに作られる。これらEL素子の構造は図1
に示すように単純である。図1に示すEL素子には有機
材料の2層10、12がアノード14とカソード16間
に介在する。この構造体がガラス基板18上に形成され
る。このようなEL素子では、この有機材料層の一方が
正孔輸送体かまたは電子輸送体のいずれかの輸送体とし
て機能し他方の層が発光体層として機能する。通常、こ
の輸送体層がそのカソードに隣接する場合これは電子輸
送体として機能し、この輸送体層がそのアノードに隣接
する場合これは正孔輸送体として機能する。
挿入したエレクトロルミネセンス(EL)素子はフラッ
トパネルディスプレイを作成するために用いられ、さら
に例えば、これらEL素子は大面積の超薄型フルカラー
ディスプレイに作られる。これらEL素子の構造は図1
に示すように単純である。図1に示すEL素子には有機
材料の2層10、12がアノード14とカソード16間
に介在する。この構造体がガラス基板18上に形成され
る。このようなEL素子では、この有機材料層の一方が
正孔輸送体かまたは電子輸送体のいずれかの輸送体とし
て機能し他方の層が発光体層として機能する。通常、こ
の輸送体層がそのカソードに隣接する場合これは電子輸
送体として機能し、この輸送体層がそのアノードに隣接
する場合これは正孔輸送体として機能する。
【0003】各種個別色発光のEL素子に加えて、白色
(または他の不飽和色)発光のEL素子が望まれてい
る。白色発光のEL素子は、通常赤、緑および青の可視
スペクトルの全体を発光する素子である。白色発光のE
L素子については、例えば、Berggren, M., et al., "W
hite light from an electroluminescent diode made f
rom poly[3(4-octylphenyl)-2,2'-bithiophene] and an
oxadiazole derivative", Journal of Applied Physic
s, 76:11, pp.7530-7534 (December 1994)を参照のこ
と。図1に示すこのBerggrenの素子では、カソード16
はアルミニウムであり、またアノード14はインジウム
・スズ酸化物(ITO)である。
(または他の不飽和色)発光のEL素子が望まれてい
る。白色発光のEL素子は、通常赤、緑および青の可視
スペクトルの全体を発光する素子である。白色発光のE
L素子については、例えば、Berggren, M., et al., "W
hite light from an electroluminescent diode made f
rom poly[3(4-octylphenyl)-2,2'-bithiophene] and an
oxadiazole derivative", Journal of Applied Physic
s, 76:11, pp.7530-7534 (December 1994)を参照のこ
と。図1に示すこのBerggrenの素子では、カソード16
はアルミニウムであり、またアノード14はインジウム
・スズ酸化物(ITO)である。
【0004】さらにそれぞれ、有機層10はポリ(3−
(4−オクチルフェニル)−2,2′−ビチオフェン
(PTOPT)であり、有機層12は2−(4−ビフェ
ニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,
3,4ーオキサジアゾール(PBD)である。このBerg
gren素子では、このPTOPT層は赤色を発光しPBD
層は青色を発光する。このBerggren素子では緑色を発光
する層はない。Berggren素子では緑色の発光はそのPB
D層とPTOPT層との相互作用から生ずるとBerggren
は述べている。EL素子に関連する課題は、この素子を
作るのに用いられる有機膜の発光の効率および明るさな
らびに有機膜の安定性である。C. W. TangらはEL素子
の将来性のある材料として次の文献報告をしている。
(4−オクチルフェニル)−2,2′−ビチオフェン
(PTOPT)であり、有機層12は2−(4−ビフェ
ニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,
3,4ーオキサジアゾール(PBD)である。このBerg
gren素子では、このPTOPT層は赤色を発光しPBD
層は青色を発光する。このBerggren素子では緑色を発光
する層はない。Berggren素子では緑色の発光はそのPB
D層とPTOPT層との相互作用から生ずるとBerggren
は述べている。EL素子に関連する課題は、この素子を
作るのに用いられる有機膜の発光の効率および明るさな
らびに有機膜の安定性である。C. W. TangらはEL素子
の将来性のある材料として次の文献報告をしている。
【0005】すなわち、Tang, C. W., et al., "Electr
oluminescence of doped organic thin films", J. App
l. Phys., 65:9 pp.3610-3616 (May 1, 1989)であり、
これを参照のこと。Tangらは、ここでビス(トリフェニ
ル)ジアミン(TBD)層とトリス(8−ヒドロキシキ
ノリン)アルミニウム(ALQ)層がITO電極とM
g:Ag(1:10)電極間にサンドイッチ状にはさま
れている素子を記載している。このALQ層はALQの
2層と報告され、この2層のALQ間にクマリン54
0、DCM1、またはDCM2のいずれかでドープした
ALQ層がある。Tangらはこれら素子は波長範囲が45
0nmないし675nm(青−緑ないしオレンジ−赤)
を発光すると報告している。
oluminescence of doped organic thin films", J. App
l. Phys., 65:9 pp.3610-3616 (May 1, 1989)であり、
これを参照のこと。Tangらは、ここでビス(トリフェニ
ル)ジアミン(TBD)層とトリス(8−ヒドロキシキ
ノリン)アルミニウム(ALQ)層がITO電極とM
g:Ag(1:10)電極間にサンドイッチ状にはさま
れている素子を記載している。このALQ層はALQの
2層と報告され、この2層のALQ間にクマリン54
0、DCM1、またはDCM2のいずれかでドープした
ALQ層がある。Tangらはこれら素子は波長範囲が45
0nmないし675nm(青−緑ないしオレンジ−赤)
を発光すると報告している。
【0006】さらに、Tangらはこの波長範囲はそのAL
Qホストによるものと報告している。これら発光材料の
効率から、ALQを、例えば、ビス(トリフェニル)ジ
アミンのようなジアミン誘導体(TAD)と共に用いる
白色発光の素子が所望されている。ところが、白色発光
に、特に短波長側に、その発光範囲を広げるためにこの
ような素子には追加材料が必要となる。この追加材料は
そのALQの発光スペクトルを相補する波長で発光する
必要があるのみではなく、さらにこの波長をその固体
(膜)状態で発光する必要がある。そこで、ALQ発光
体層と共にEL素子に組込まれて白色発光のEL素子を
与える青色発光材料が所望されている。
Qホストによるものと報告している。これら発光材料の
効率から、ALQを、例えば、ビス(トリフェニル)ジ
アミンのようなジアミン誘導体(TAD)と共に用いる
白色発光の素子が所望されている。ところが、白色発光
に、特に短波長側に、その発光範囲を広げるためにこの
ような素子には追加材料が必要となる。この追加材料は
そのALQの発光スペクトルを相補する波長で発光する
必要があるのみではなく、さらにこの波長をその固体
(膜)状態で発光する必要がある。そこで、ALQ発光
体層と共にEL素子に組込まれて白色発光のEL素子を
与える青色発光材料が所望されている。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】有効な白色発光のEL
素子を与える青色発光材料が所望されている。
素子を与える青色発光材料が所望されている。
【0008】本発明はLED用の青色発光体膜を形成す
る材料に関し、さらには、本発明の材料から作られた青
色発光体を含むLEDに関する。本発明の目的のために
は、青色発光体膜とはその発光スペクトルの実質的コン
ポーネントが約400nmないし約500nmの波長範
囲にあるような膜である。ここで本発明の目的のために
は、“実質的”とはその発光スペクトルでピーク面積
の、少くとも50パーセント以上、好ましくは80パー
セント以上が、その特定の波長範囲にあることを指す。
る材料に関し、さらには、本発明の材料から作られた青
色発光体を含むLEDに関する。本発明の目的のために
は、青色発光体膜とはその発光スペクトルの実質的コン
ポーネントが約400nmないし約500nmの波長範
囲にあるような膜である。ここで本発明の目的のために
は、“実質的”とはその発光スペクトルでピーク面積
の、少くとも50パーセント以上、好ましくは80パー
セント以上が、その特定の波長範囲にあることを指す。
【0009】本発明の材料は、ヘテロ環状部を含む非高
分子性すなわち非重合性(つまり、エチレン性不飽和を
含まない)の材料であってこのヘテロ環状部は少くとも
1個の不飽和の5員または6員のヘテロ環状部でこのヘ
テロ環には少くとも1個の窒素原子を含むものである。
これらヘテロ環状部は、例えば、真空昇華のような通常
法を用いて堆積する場合非晶質膜を形成する分子に組込
まれる。本発明の目的には、非晶質とはこの膜における
結晶サイズが通常1000A以下であることを指す。好
ましい実施の形態を挙げると、このヘテロ環状部は、オ
キサゾール部、イミダゾール部、キノリン部およびピラ
ジン部からなるグループから選択されたヘテロ環状部で
ある。この材料が所望の特性を有する膜を形成するため
には、本材料はこのヘテロ環状部、ここでは一括してX
と表示する、これに少くとも3個のペンダント側鎖の有
機置換基、ここではまとめてRnと表示する、を有する
材料である。
分子性すなわち非重合性(つまり、エチレン性不飽和を
含まない)の材料であってこのヘテロ環状部は少くとも
1個の不飽和の5員または6員のヘテロ環状部でこのヘ
テロ環には少くとも1個の窒素原子を含むものである。
これらヘテロ環状部は、例えば、真空昇華のような通常
法を用いて堆積する場合非晶質膜を形成する分子に組込
まれる。本発明の目的には、非晶質とはこの膜における
結晶サイズが通常1000A以下であることを指す。好
ましい実施の形態を挙げると、このヘテロ環状部は、オ
キサゾール部、イミダゾール部、キノリン部およびピラ
ジン部からなるグループから選択されたヘテロ環状部で
ある。この材料が所望の特性を有する膜を形成するため
には、本材料はこのヘテロ環状部、ここでは一括してX
と表示する、これに少くとも3個のペンダント側鎖の有
機置換基、ここではまとめてRnと表示する、を有する
材料である。
【0010】ここでnは3以上の整数であって、少くと
も3個の有機R基はそのX部に結合しており、またこれ
らR基は同じかまたは異なる基である。好ましい実施の
形態では、これらR基の中の少くとも2個は化学的に互
に異なる基の場合である。例えば、このX部がオキサゾ
ール部であってnが3である場合を挙げることができ
る。この実施の形態ではR1およびR2がアリール部でR
3がナフチル部である場合を挙げることができる。これ
らR基はこのヘテロ環状部まわりの分子の形が球形にな
るように選択される。さらに、本発明の目的のために
は、この材料を真空昇華法を用いて膜に形成する場合に
非晶質膜を与えるようにこのRn 基をそのX部の面から
外に配置することが好都合である。
も3個の有機R基はそのX部に結合しており、またこれ
らR基は同じかまたは異なる基である。好ましい実施の
形態では、これらR基の中の少くとも2個は化学的に互
に異なる基の場合である。例えば、このX部がオキサゾ
ール部であってnが3である場合を挙げることができ
る。この実施の形態ではR1およびR2がアリール部でR
3がナフチル部である場合を挙げることができる。これ
らR基はこのヘテロ環状部まわりの分子の形が球形にな
るように選択される。さらに、本発明の目的のために
は、この材料を真空昇華法を用いて膜に形成する場合に
非晶質膜を与えるようにこのRn 基をそのX部の面から
外に配置することが好都合である。
【0011】本発明の好ましい実施の一形態を挙げる
と、Xがオキサゾール部またはイミダゾール部の場合で
あってこの材料は下記の化8の一般式を有する。
と、Xがオキサゾール部またはイミダゾール部の場合で
あってこの材料は下記の化8の一般式を有する。
【化8】 ここでR1およびR2は同じでフェニルとメトキシフェニ
ルからなるグループから選択された基であり、R3はR1
およびR2と異なりフェニルとナフチルからなるグルー
プから選択された基である。オプションであるが、
R1、R2およびR3上の水素原子は他の原子または基に
よって置換することができる。この他の原子または基に
は、例えば、ハロゲン原子(例えば、フッ素、塩素)、
メトキシ基、ハロゲン化炭素基、ジメチルアミン残基お
よびシアノ基を挙げることができる。以上のようにR1
およびR2を置換する場合R1およびR2は置換フェニル
基である場合が好都合である。
ルからなるグループから選択された基であり、R3はR1
およびR2と異なりフェニルとナフチルからなるグルー
プから選択された基である。オプションであるが、
R1、R2およびR3上の水素原子は他の原子または基に
よって置換することができる。この他の原子または基に
は、例えば、ハロゲン原子(例えば、フッ素、塩素)、
メトキシ基、ハロゲン化炭素基、ジメチルアミン残基お
よびシアノ基を挙げることができる。以上のようにR1
およびR2を置換する場合R1およびR2は置換フェニル
基である場合が好都合である。
【0012】さらに実施の一形態を挙げると、この化合
物が2個のオキサゾール部またはイミダゾール部を含む
場合であってこの材料は下記の化9の一般式を有する。
物が2個のオキサゾール部またはイミダゾール部を含む
場合であってこの材料は下記の化9の一般式を有する。
【化9】 ここで式中のR1、R2およびR3は前記の通りである
が、例外としてR3がR1およびR2と同じ場合もある。
ここで好ましい実施の形態を挙げると、R1、R2および
R3はすべてフェニル基の場合である。
が、例外としてR3がR1およびR2と同じ場合もある。
ここで好ましい実施の形態を挙げると、R1、R2および
R3はすべてフェニル基の場合である。
【0013】さらに、別の実施の形態を挙げると、Xが
キノリン部である場合であってこの材料は下記の化13
の一般式を有する。
キノリン部である場合であってこの材料は下記の化13
の一般式を有する。
【化13】 ここで式中のR1はフッ素、塩素および臭素からなるグ
ループから選択されたハロゲン原子である。またR2は
水素、フェニル、メトキシフェニルまたはナフチルのい
ずれかの原子または基であり、さらにR3はフェニル、
メトキシフェニルまたはナフチルのいずれかの基であ
る。前記のように、R1、R2およびR3に結合する水素
原子は他の原子または基により置換することができる。
ループから選択されたハロゲン原子である。またR2は
水素、フェニル、メトキシフェニルまたはナフチルのい
ずれかの原子または基であり、さらにR3はフェニル、
メトキシフェニルまたはナフチルのいずれかの基であ
る。前記のように、R1、R2およびR3に結合する水素
原子は他の原子または基により置換することができる。
【0014】さらに、別の実施の形態を挙げると、Xが
ピラジン部である場合であってこの材料は下記の化14
の一般式を有する。
ピラジン部である場合であってこの材料は下記の化14
の一般式を有する。
【化14】 ここで式中のR1およびR2はシアノ基であり、またR3
およびR4はtert-ブチルフェノキシフェニルまたはメト
キシフェニルの基である。
およびR4はtert-ブチルフェノキシフェニルまたはメト
キシフェニルの基である。
【0015】以上述べた材料をEL素子の青色発光体層
として用いる。このような素子ではこの青色発光体層は
正孔輸送体材料と電子輸送体材料間にサンドイッチ状に
はさまれる。このEL素子が白色を発光するためには、
これら輸送体材料と他の波長範囲内を発光する別の発光
体材料の層がアノードとカソード間にサンドイッチ状に
はさまれる。好ましい実施の形態では、このEL素子に
はガラス基板があってこの上にインジウム・スズ酸化物
(ITO)層があり、これがそのアノードとして機能す
る。このITO層上に、例えば、ビス(トリフェニル)
ジアミン誘導体(TAD)のような正孔輸送体層が形成
され、これが約400nmないし約500nmの波長範
囲を発光する。
として用いる。このような素子ではこの青色発光体層は
正孔輸送体材料と電子輸送体材料間にサンドイッチ状に
はさまれる。このEL素子が白色を発光するためには、
これら輸送体材料と他の波長範囲内を発光する別の発光
体材料の層がアノードとカソード間にサンドイッチ状に
はさまれる。好ましい実施の形態では、このEL素子に
はガラス基板があってこの上にインジウム・スズ酸化物
(ITO)層があり、これがそのアノードとして機能す
る。このITO層上に、例えば、ビス(トリフェニル)
ジアミン誘導体(TAD)のような正孔輸送体層が形成
され、これが約400nmないし約500nmの波長範
囲を発光する。
【0016】ところが、本発明の素子では、このTAD
層は正孔輸送体として機能し発光しない。このTAD層
上に前記青色発光材料の中の一つの材料の層が形成され
る。この青色発光材料層が約400nmないし約500
nmの波長範囲を発光し、またこの層は厚みが600A
以下であって約100Aないし約300Aの場合が好都
合である。この青色発光層上に、例えば、トリス(8−
ヒドロキシキノリン)アルミニウム(ALQ)のような
電子輸送体層が形成され、これが約450nmないし約
675nmの波長範囲を発光する。このALQ層上にカ
ソードが形成される。通常このカソードは金属または金
属の組合わせの層である。カソード材料例にはアルミニ
ウムまたアルミニウムと他の金属との多層構造体を挙げ
ることができる。
層は正孔輸送体として機能し発光しない。このTAD層
上に前記青色発光材料の中の一つの材料の層が形成され
る。この青色発光材料層が約400nmないし約500
nmの波長範囲を発光し、またこの層は厚みが600A
以下であって約100Aないし約300Aの場合が好都
合である。この青色発光層上に、例えば、トリス(8−
ヒドロキシキノリン)アルミニウム(ALQ)のような
電子輸送体層が形成され、これが約450nmないし約
675nmの波長範囲を発光する。このALQ層上にカ
ソードが形成される。通常このカソードは金属または金
属の組合わせの層である。カソード材料例にはアルミニ
ウムまたアルミニウムと他の金属との多層構造体を挙げ
ることができる。
【0017】そこでこの素子は約400nmないし約6
50nmの波長範囲を発光し、したがってこの素子の発
光は白色に見える。この素子は、500nmないし65
0nmの範囲で発光すると報告したTangらの素子よりか
なりの利点を提供する。好ましい実施の形態では、この
TAD層は厚みが約60nmないし90nmであり、そ
のALQ層は厚みが約50nmないし約90nmであ
り、さらにその青色発光体層は厚みが約10nmないし
30nmである。好ましい実施の形態では、この素子
に、例えば、DCM1のような赤色発光色素を含有する
ALQ層(以下ドープドALQ層と呼ぶ)を有する場合
を挙げることができる。DCM1でドープしたALQの
Tangらの報告をここに引例とする。
50nmの波長範囲を発光し、したがってこの素子の発
光は白色に見える。この素子は、500nmないし65
0nmの範囲で発光すると報告したTangらの素子よりか
なりの利点を提供する。好ましい実施の形態では、この
TAD層は厚みが約60nmないし90nmであり、そ
のALQ層は厚みが約50nmないし約90nmであ
り、さらにその青色発光体層は厚みが約10nmないし
30nmである。好ましい実施の形態では、この素子
に、例えば、DCM1のような赤色発光色素を含有する
ALQ層(以下ドープドALQ層と呼ぶ)を有する場合
を挙げることができる。DCM1でドープしたALQの
Tangらの報告をここに引例とする。
【0018】このドープドALQ層は前記(ドープしな
かったアンドープド)ALQ層に加わるものである。こ
の実施の形態では、厚みが約50Aないし約300Aの
アンドープドALQ層が薄層ドープドALQ(例えば、
厚みが約20nmないし約30nm)の2層間にサント
イッチ状にはさまれる場合が好都合である。本発明の素
子では、この発光スペクトルは本発明の青色発光体層が
無いALQ発光体層を持つ素子よりスペクトル幅が広
い。そこで、先のALQ発光体の素子は限定された波長
範囲(通常青緑ないしオレンジ赤のスペクトル)のみを
発光するのに対し、本発明の素子は白色を発光する。白
色発光のEL素子はディスプレイのような用途に特に有
効であって本発明の素子はディスプレイに利用できる。
かったアンドープド)ALQ層に加わるものである。こ
の実施の形態では、厚みが約50Aないし約300Aの
アンドープドALQ層が薄層ドープドALQ(例えば、
厚みが約20nmないし約30nm)の2層間にサント
イッチ状にはさまれる場合が好都合である。本発明の素
子では、この発光スペクトルは本発明の青色発光体層が
無いALQ発光体層を持つ素子よりスペクトル幅が広
い。そこで、先のALQ発光体の素子は限定された波長
範囲(通常青緑ないしオレンジ赤のスペクトル)のみを
発光するのに対し、本発明の素子は白色を発光する。白
色発光のEL素子はディスプレイのような用途に特に有
効であって本発明の素子はディスプレイに利用できる。
【0019】本発明の材料がEL素子においてジアミン
正孔輸送体層とALQ電子輸送体層間にサンドイッチ状
にはさまれた膜に形成される場合、白色発光のEL素子
を提供するものである。また本発明の材料は、そのジア
ミン層上に昇華される場合、結晶サイズが1000A以
下の安定な均一膜を形成する。こうして得られたEL素
子は少くとも約0.5ルーメン/ワットの効率で発光す
る場合で好都合である。
正孔輸送体層とALQ電子輸送体層間にサンドイッチ状
にはさまれた膜に形成される場合、白色発光のEL素子
を提供するものである。また本発明の材料は、そのジア
ミン層上に昇華される場合、結晶サイズが1000A以
下の安定な均一膜を形成する。こうして得られたEL素
子は少くとも約0.5ルーメン/ワットの効率で発光す
る場合で好都合である。
【0020】
【実施の形態例】本発明はLED用青色発光体膜を形成
する材料に関する。また本発明はこの本発明の材料から
作った青色発光体層を含有するLEDに関する。本発明
の目的のためには青色発光体膜は約400nmないし約
500nmの波長範囲を発光する膜である。本発明の材
料は、ヘテロ環状部を含む非高分子性すなわち非重合性
(つまりエチレン性不飽和を含まない材料)材料であっ
て該ヘテロ環状部は少くとも1個の不飽和の5員または
6員でこのヘテロ環に少くとも1個の窒素原子を含むヘ
テロ環状部である。このヘテロ環状部は、例えば、真空
昇華のような通常の方法を用いて堆積する場合に非晶質
膜を形成する分子に組込まれる。本発明の目的のために
は、非晶質とはこの膜における結晶サイズが通常100
0A以下であることを指す。
する材料に関する。また本発明はこの本発明の材料から
作った青色発光体層を含有するLEDに関する。本発明
の目的のためには青色発光体膜は約400nmないし約
500nmの波長範囲を発光する膜である。本発明の材
料は、ヘテロ環状部を含む非高分子性すなわち非重合性
(つまりエチレン性不飽和を含まない材料)材料であっ
て該ヘテロ環状部は少くとも1個の不飽和の5員または
6員でこのヘテロ環に少くとも1個の窒素原子を含むヘ
テロ環状部である。このヘテロ環状部は、例えば、真空
昇華のような通常の方法を用いて堆積する場合に非晶質
膜を形成する分子に組込まれる。本発明の目的のために
は、非晶質とはこの膜における結晶サイズが通常100
0A以下であることを指す。
【0021】結晶質または多結晶質(膜の結晶サイズが
1000A以上であって非晶質ではない)の膜は通常キ
ャリアをトラップしてその膜の発光の電気的効率に悪影
響を及ぼす粒界を含む。このような多結晶質膜は、特に
この膜の厚みが1000A以下の場合であるが、不均一
で不透明(つまり光を散乱)になる傾向がある。不均一
膜は短絡回路のパスやキャリアのトラップ・サイトを通
常含み、これがその膜の効率に悪影響を及ぼす。好まし
い実施の形態を挙げると、このヘテロ環状部は、オキサ
ゾール部、イミダゾール部、キノリン部およびピラジン
部からなるグループから選択されたヘテロ環状部であ
る。これらの材料が所望の特性を有する膜を形成するた
めには、本材料はこのヘテロ環状部、ここでは一括して
Xと表示する、このヘテロ環状部に少くとも3個のペン
ダント側鎖の有機置換基、ここではまとめてRnと表示
する、を有する材料である。
1000A以上であって非晶質ではない)の膜は通常キ
ャリアをトラップしてその膜の発光の電気的効率に悪影
響を及ぼす粒界を含む。このような多結晶質膜は、特に
この膜の厚みが1000A以下の場合であるが、不均一
で不透明(つまり光を散乱)になる傾向がある。不均一
膜は短絡回路のパスやキャリアのトラップ・サイトを通
常含み、これがその膜の効率に悪影響を及ぼす。好まし
い実施の形態を挙げると、このヘテロ環状部は、オキサ
ゾール部、イミダゾール部、キノリン部およびピラジン
部からなるグループから選択されたヘテロ環状部であ
る。これらの材料が所望の特性を有する膜を形成するた
めには、本材料はこのヘテロ環状部、ここでは一括して
Xと表示する、このヘテロ環状部に少くとも3個のペン
ダント側鎖の有機置換基、ここではまとめてRnと表示
する、を有する材料である。
【0022】ここでnは3以上の整数であり、少くとも
3個の有機R基がそのX部に結合しており、またこれら
R基は同じかまたは異なる基である。好ましい実施の形
態では、これらR基の中の少くとも2個は化学的に互に
異なる基である。例えば、このX部がオキサゾール部で
あってnが3である場合を挙げることができる。この実
施の形態ではR1およびR2がアリール部でR3がナフチ
ル部である場合を挙げることができる。先に述べたよう
にこれらR基はこのヘテロ環状部まわりの分子構造が球
形になるように選択される。
3個の有機R基がそのX部に結合しており、またこれら
R基は同じかまたは異なる基である。好ましい実施の形
態では、これらR基の中の少くとも2個は化学的に互に
異なる基である。例えば、このX部がオキサゾール部で
あってnが3である場合を挙げることができる。この実
施の形態ではR1およびR2がアリール部でR3がナフチ
ル部である場合を挙げることができる。先に述べたよう
にこれらR基はこのヘテロ環状部まわりの分子構造が球
形になるように選択される。
【0023】本発明の好ましい実施の一形態を挙げる
と、Xはオキサゾール部であってこの場合の材料は下記
の化11の一般式を有する。
と、Xはオキサゾール部であってこの場合の材料は下記
の化11の一般式を有する。
【化11】 ここで式中のR1およびR2は同じでフェニルとメトキシ
フェニルからなるグループから選択された基であり、ま
たR3はR1およびR2と異なりフェニルとナフチルから
なるグループから選択された基である。オプションであ
るが、R1、R2およびR3上の水素原子は他の原子また
は基によって置換することができる。この他の原子また
は基には、例えば、ハロゲン原子(例えば、フッ素、塩
素)、メトキシ基、ハロゲン化炭素基、ジメチルアミン
残基およびシアノ基を挙げることができる。
フェニルからなるグループから選択された基であり、ま
たR3はR1およびR2と異なりフェニルとナフチルから
なるグループから選択された基である。オプションであ
るが、R1、R2およびR3上の水素原子は他の原子また
は基によって置換することができる。この他の原子また
は基には、例えば、ハロゲン原子(例えば、フッ素、塩
素)、メトキシ基、ハロゲン化炭素基、ジメチルアミン
残基およびシアノ基を挙げることができる。
【0024】さらに実施の一形態を挙げると、この化合
物は2個のオキサゾール部を含みこの化合物は下記の化
15の一般式を有する。
物は2個のオキサゾール部を含みこの化合物は下記の化
15の一般式を有する。
【化15】 ここで式中のR1、R2およびR3は前記の通りである
が、例外としてR3がR1およびR2と同じ場合もある。
ここで好ましい実施の形態を挙げると、R1、R2および
R3はすべてフェニル基の場合である。
が、例外としてR3がR1およびR2と同じ場合もある。
ここで好ましい実施の形態を挙げると、R1、R2および
R3はすべてフェニル基の場合である。
【0025】本発明の好ましい別の実施の形態を挙げる
と、Xはイミダゾール部であってこの場合の材料は下記
の化12の一般式を有する。
と、Xはイミダゾール部であってこの場合の材料は下記
の化12の一般式を有する。
【化12】 ここで式中のR1およびR2は同じでフェニルとメトキシ
フェニルからなるグループから選択された基であり、ま
たR3はR1およびR2と異なりフェニルとナフチルから
なるグループから選択された基である。オプションであ
るが、R1、R2およびR3上の水素原子は他の原子また
は基によって置換することができる。この他の原子また
は基には、例えば、ハロゲン原子(例えば、フッ素、塩
素)、メトキシ基、ハロゲン化炭素基、ジメチルアミン
残基およびシアノ基を挙げることができる。
フェニルからなるグループから選択された基であり、ま
たR3はR1およびR2と異なりフェニルとナフチルから
なるグループから選択された基である。オプションであ
るが、R1、R2およびR3上の水素原子は他の原子また
は基によって置換することができる。この他の原子また
は基には、例えば、ハロゲン原子(例えば、フッ素、塩
素)、メトキシ基、ハロゲン化炭素基、ジメチルアミン
残基およびシアノ基を挙げることができる。
【0026】さらに実施の一形態を挙げると、この化合
物は2個のイミダゾール部を含みこの化合物は下記の化
26の一般式を有する。
物は2個のイミダゾール部を含みこの化合物は下記の化
26の一般式を有する。
【化26】 ここで式中のR1、R2およびR3は前記の通りである
が、例外としてR3がR1およびR2と同じ場合もある。
ここで好ましい実施の形態を挙げると、R1、R2および
R3はすべてフェニル基の場合である。
が、例外としてR3がR1およびR2と同じ場合もある。
ここで好ましい実施の形態を挙げると、R1、R2および
R3はすべてフェニル基の場合である。
【0027】さらに、別の実施の形態を挙げると、Xが
キノリン部である場合であってこの材料は下記の化23
または化27の一般式を有する。
キノリン部である場合であってこの材料は下記の化23
または化27の一般式を有する。
【化23】
【化27】 ここで式中のR1はフッ素、塩素および臭素からなるグ
ループから選択されたハロゲン原子である。またR2は
水素、フェニル、メトキシフェニルまたはナフチルのい
ずれかの原子または基であり、さらにR3はフェニル、
メトキシフェニルまたはナフチルのいずれかの基であ
る。前記のようにR1、R2およびR3に結合する水素原
子は他の原子または基により置換することができる。
ループから選択されたハロゲン原子である。またR2は
水素、フェニル、メトキシフェニルまたはナフチルのい
ずれかの原子または基であり、さらにR3はフェニル、
メトキシフェニルまたはナフチルのいずれかの基であ
る。前記のようにR1、R2およびR3に結合する水素原
子は他の原子または基により置換することができる。
【0028】さらに、別の実施の形態を挙げると、Xが
ピラジン部である場合であってこの材料は下記の化24
の一般式を有する。
ピラジン部である場合であってこの材料は下記の化24
の一般式を有する。
【化24】 ここで式中のR1およびR2はシアノ基であり、またR3
およびR4はtert-ブチルフェノキシフェニルまたはメト
キシフェニルの基である。
およびR4はtert-ブチルフェノキシフェニルまたはメト
キシフェニルの基である。
【0029】図2に本発明の実施の形態例を示す。本素
子はガラス基板20上に形成された一連の層である。こ
のガラス基板20上にインジウム・スズ酸化物(IT
O)層22が形成される。このITO層22上に、例え
ば、TADのような正孔輸送体層24が形成される。他
の正孔輸送体、例えば、セキシチエニル誘導体やセキシ
フェニル誘導体(Hosokawa, C., "Novel Structure of
Organic Electroluminescence Cells with Conjugated
Oligomers", Appl. Phys. Lett., 62:25, pp.3238-3240
(1993)をここに引例とする)も本発明の素子の適当な
正孔輸送体材料として挙げることができる。この正孔輸
送体層24上に本発明の青色発光材料層26が形成され
る。
子はガラス基板20上に形成された一連の層である。こ
のガラス基板20上にインジウム・スズ酸化物(IT
O)層22が形成される。このITO層22上に、例え
ば、TADのような正孔輸送体層24が形成される。他
の正孔輸送体、例えば、セキシチエニル誘導体やセキシ
フェニル誘導体(Hosokawa, C., "Novel Structure of
Organic Electroluminescence Cells with Conjugated
Oligomers", Appl. Phys. Lett., 62:25, pp.3238-3240
(1993)をここに引例とする)も本発明の素子の適当な
正孔輸送体材料として挙げることができる。この正孔輸
送体層24上に本発明の青色発光材料層26が形成され
る。
【0030】この青色発光材料層26上にトリス(8ヒ
ドロキシキノリン)アルミニウム(ALQ)の電子輸送
体層28が形成される。この電子輸送体層28上にカソ
ード30が形成される。本発明の実施の一形態を挙げる
と、このカソードはアルミニウムであってこれは、例え
ば、抵抗加熱の真空蒸着のような既知法を用いてそのA
LQ層上形成される。本発明の実施の別の形態を挙げる
と、このカソードはリチウムとアルミニウムの2重層で
あってこの場合には厚みが約10Aないし約20Aのリ
チウム層がこのALQ層上に先ず形成される。次にアル
ミニウムの厚い層(例えば、厚みが約2000A)がこ
のリチウム層上に形成される。この素子は400ないし
650nmの波長範囲内を発光する。したがってこの素
子の発光は白色に見える。
ドロキシキノリン)アルミニウム(ALQ)の電子輸送
体層28が形成される。この電子輸送体層28上にカソ
ード30が形成される。本発明の実施の一形態を挙げる
と、このカソードはアルミニウムであってこれは、例え
ば、抵抗加熱の真空蒸着のような既知法を用いてそのA
LQ層上形成される。本発明の実施の別の形態を挙げる
と、このカソードはリチウムとアルミニウムの2重層で
あってこの場合には厚みが約10Aないし約20Aのリ
チウム層がこのALQ層上に先ず形成される。次にアル
ミニウムの厚い層(例えば、厚みが約2000A)がこ
のリチウム層上に形成される。この素子は400ないし
650nmの波長範囲内を発光する。したがってこの素
子の発光は白色に見える。
【0031】この素子はTangらの報告した500nmな
いし650nmの波長範囲の発光のみの素子よりかなり
大きい利点を提供する。好ましい実施の形態を挙げる
と、このTAD層は厚みが約60nmないし約90nm
であり、このALQ層は厚みが約50nmないし約90
nmであり、またこの青色発光体層は厚みが約10nm
ないし約30nmである。本発明の素子の別の実施の形
態例を図3に示す。図3においてこの素子もまたガラス
基板20上に形成され、このガラス基板20上に順次I
TO層22、正孔輸送体層24および本発明の青色発光
体材料層26が形成される。この青発光層26上にAL
Q薄層28(厚みが約200Aないし約300A)が形
成される。
いし650nmの波長範囲の発光のみの素子よりかなり
大きい利点を提供する。好ましい実施の形態を挙げる
と、このTAD層は厚みが約60nmないし約90nm
であり、このALQ層は厚みが約50nmないし約90
nmであり、またこの青色発光体層は厚みが約10nm
ないし約30nmである。本発明の素子の別の実施の形
態例を図3に示す。図3においてこの素子もまたガラス
基板20上に形成され、このガラス基板20上に順次I
TO層22、正孔輸送体層24および本発明の青色発光
体材料層26が形成される。この青発光層26上にAL
Q薄層28(厚みが約200Aないし約300A)が形
成される。
【0032】次にこのALQ層28上にDCM1(Exci
ton, Dayton, Ohioから入手した赤色発光色素)の約
0.2重量パーセントないし約1重量パーセントでドー
プしたドープドALQ薄層29が形成される。さらにこ
のドープドALQ層29上に別のALQ薄層28が形成
される。次にこの第2のドープしていないアンドープド
ALQ薄層28上にカソード層30が形成される。ここ
に述べる素子のカソード層に適する材料はこの分野の当
業者には既知であるが、適当なカソード材料例にアルミ
ニウムやリチウムとアルミニウムの2重層(Li:A
l)を挙げることができる。
ton, Dayton, Ohioから入手した赤色発光色素)の約
0.2重量パーセントないし約1重量パーセントでドー
プしたドープドALQ薄層29が形成される。さらにこ
のドープドALQ層29上に別のALQ薄層28が形成
される。次にこの第2のドープしていないアンドープド
ALQ薄層28上にカソード層30が形成される。ここ
に述べる素子のカソード層に適する材料はこの分野の当
業者には既知であるが、適当なカソード材料例にアルミ
ニウムやリチウムとアルミニウムの2重層(Li:A
l)を挙げることができる。
【0033】
【実施例】実施例1 温度計とN2入口を具備した500ml丸底フラスコ
に、1,4−ジブロモ−2,5−ジメトキシベンゼン
(15g、50.68ミリモル、Lancaster合成によっ
て調製)、ビス(トリフェニルフォスフィン)パラジウ
ム(II)クロリド(0.85g、1.21ミリモ
ル)、酢酸銅(II)(0.216g、1.19ミリモ
ル)およびテトラヒドロフラン(THF)を加えた。こ
のパラジウム化合物と銅化合物とTHFはAldrich Co.
から入手、ただし以下特に表示しない限り本実施例で使
用する材料は、Aldrich Chemical Co. of Milwaukee, W
isconsinから入手した。この溶液を撹拌しながら減圧脱
気し次にこのフラスコを減圧N2再張込みを3回繰返し
た。そしてフェニルアセチレン(15.53g、15
2.05ミリモル)をシリンジを用い15分で滴下し
た。この混合物を摂氏60度に加熱した。15時間後反
応物を摂氏23度に冷却しビス(トリフェニルフォスフ
ィン)パラジウム(II)クロリド(0.5g)とフェ
ニルアセチレン(5ml)をこの溶液に加え、さらに摂
氏60度に再加熱した。
に、1,4−ジブロモ−2,5−ジメトキシベンゼン
(15g、50.68ミリモル、Lancaster合成によっ
て調製)、ビス(トリフェニルフォスフィン)パラジウ
ム(II)クロリド(0.85g、1.21ミリモ
ル)、酢酸銅(II)(0.216g、1.19ミリモ
ル)およびテトラヒドロフラン(THF)を加えた。こ
のパラジウム化合物と銅化合物とTHFはAldrich Co.
から入手、ただし以下特に表示しない限り本実施例で使
用する材料は、Aldrich Chemical Co. of Milwaukee, W
isconsinから入手した。この溶液を撹拌しながら減圧脱
気し次にこのフラスコを減圧N2再張込みを3回繰返し
た。そしてフェニルアセチレン(15.53g、15
2.05ミリモル)をシリンジを用い15分で滴下し
た。この混合物を摂氏60度に加熱した。15時間後反
応物を摂氏23度に冷却しビス(トリフェニルフォスフ
ィン)パラジウム(II)クロリド(0.5g)とフェ
ニルアセチレン(5ml)をこの溶液に加え、さらに摂
氏60度に再加熱した。
【0034】合計48時間経過後、この混合物を冷却し
減圧濃縮した。塩酸水溶液(HCl)(2容量パーセン
トHCl、200ml)と酢酸エチル(EtOAc)
(250ml)をこの混合物に加えその溶液を約10分
間撹拌した。この溶液を濾過して黄色固体を得た。この
黄色固体に水(300ml)を加えてその混合物を2時
間撹拌した。濾過乾燥後黄色固体(11.56g)を得
た。この黄色固体をエチルアルコールとジメチルアセト
アミド(DMAc)の(3:1)溶液に加え緑褐色の長
針状晶(8.25g)が形成した。得られた生成物は特
性からビス−1,4ー(フェニルアセチレン)−2,5
−ジメトキシベンゼンであった。この生成物を図4に示
す。
減圧濃縮した。塩酸水溶液(HCl)(2容量パーセン
トHCl、200ml)と酢酸エチル(EtOAc)
(250ml)をこの混合物に加えその溶液を約10分
間撹拌した。この溶液を濾過して黄色固体を得た。この
黄色固体に水(300ml)を加えてその混合物を2時
間撹拌した。濾過乾燥後黄色固体(11.56g)を得
た。この黄色固体をエチルアルコールとジメチルアセト
アミド(DMAc)の(3:1)溶液に加え緑褐色の長
針状晶(8.25g)が形成した。得られた生成物は特
性からビス−1,4ー(フェニルアセチレン)−2,5
−ジメトキシベンゼンであった。この生成物を図4に示
す。
【0035】実施例2 N2入口と冷水による凝縮器を具備した500ml丸底
フラスコに、1−ナフトイルクロリド(9.25g、4
8.52ミリモル)、THF(100ml)、ジメトキ
シベンゾイン(12.93g、47.5ミリモル)、ト
リエチルアミン(6.97ml、50ミリモル)および
ピリジン(0.5ml)を撹拌下に加えた。室温で1.
5時間後この反応は約50パーセント終了(薄層クロマ
トグラフ(TLC、シリカゲル上石油エーテルとEtO
Acの1:1溶液)で決定)した。一晩撹拌後、この溶
液を濃縮し得た固体に水300mlを加えた。この得ら
れた混合物にエチルエーテル(EtOEt)を滴下し沈
殿を得た。この沈殿を濾過乾燥して白色固体(15.9
2g)を得た。この生成物を前記のようにEtOH/D
MAcから再結晶した。
フラスコに、1−ナフトイルクロリド(9.25g、4
8.52ミリモル)、THF(100ml)、ジメトキ
シベンゾイン(12.93g、47.5ミリモル)、ト
リエチルアミン(6.97ml、50ミリモル)および
ピリジン(0.5ml)を撹拌下に加えた。室温で1.
5時間後この反応は約50パーセント終了(薄層クロマ
トグラフ(TLC、シリカゲル上石油エーテルとEtO
Acの1:1溶液)で決定)した。一晩撹拌後、この溶
液を濃縮し得た固体に水300mlを加えた。この得ら
れた混合物にエチルエーテル(EtOEt)を滴下し沈
殿を得た。この沈殿を濾過乾燥して白色固体(15.9
2g)を得た。この生成物を前記のようにEtOH/D
MAcから再結晶した。
【0036】この生成物(12.7g、29.8ミリモ
ル)を前記と同様に具備した250ml丸底フラスコに
加え、さらにこれに氷酢酸(115ml)と酢酸アンモ
ニウム(13.7g、178.8ミリモル)を加えた。
この混合物を2時間還流して室温に冷却し水で約850
mlに希釈した。この沈殿を濾別乾燥し酢酸水溶液
(4:1)から再結晶しこれは2−ナフチル−4,5−
(4−メトキシフェニル)オキサゾールと確認した。こ
れを図5に示す。
ル)を前記と同様に具備した250ml丸底フラスコに
加え、さらにこれに氷酢酸(115ml)と酢酸アンモ
ニウム(13.7g、178.8ミリモル)を加えた。
この混合物を2時間還流して室温に冷却し水で約850
mlに希釈した。この沈殿を濾別乾燥し酢酸水溶液
(4:1)から再結晶しこれは2−ナフチル−4,5−
(4−メトキシフェニル)オキサゾールと確認した。こ
れを図5に示す。
【0037】実施例3 N2入口と冷水による凝縮器を具備した500丸底フラ
スコに、ベンゾイン(10g、47.11ミリモル)、
THF(40ml)およびトリエチルアミン(9ml、
57.01ミリモル)を加えた。2分後、1−ナフチル
クロリド(9.88g、51.83ミリモル)をその混
合物を撹拌しながら一度に加えた。またほぼ直ちにアミ
ン塩酸塩が形成された。THF(40ml、ただし20
ml刻みで2回)を15分でその溶液に加えた。この溶
液を摂氏25度に加熱し48時間撹拌した。次にこの塩
を濾別した。この塩をTHFで洗浄しその反応混合物と
一緒に合わせ黄色溶液を形成した。この溶液を摂氏25
度に保持しながら吸引して濃縮した。次にこの生成物を
前記と同様にEtOH/DMAc(300ml/20m
l)から再結晶し、白色結晶質生成物を得た。
スコに、ベンゾイン(10g、47.11ミリモル)、
THF(40ml)およびトリエチルアミン(9ml、
57.01ミリモル)を加えた。2分後、1−ナフチル
クロリド(9.88g、51.83ミリモル)をその混
合物を撹拌しながら一度に加えた。またほぼ直ちにアミ
ン塩酸塩が形成された。THF(40ml、ただし20
ml刻みで2回)を15分でその溶液に加えた。この溶
液を摂氏25度に加熱し48時間撹拌した。次にこの塩
を濾別した。この塩をTHFで洗浄しその反応混合物と
一緒に合わせ黄色溶液を形成した。この溶液を摂氏25
度に保持しながら吸引して濃縮した。次にこの生成物を
前記と同様にEtOH/DMAc(300ml/20m
l)から再結晶し、白色結晶質生成物を得た。
【0038】この生成物(10g、27.3ミリモル)
を前記と同様に具備した250ml丸底フラスコに加
え、これに氷酢酸(50ml)と酢酸アンモニウム(1
2.6g、163.7ミリモル)を加えた。この混合物
を加熱還流し一晩還流保持した。氷酢酸を少量ずつ1.
5時間で還流時に加え無色透明の溶液を得た。この溶液
を室温に冷却し約300mlの水で希釈した。得られた
沈殿を濾別乾燥しエタノールから2回再結晶しこれは2
−ナフチル−4,5−(ジフェニル)オキサゾールと確
認した。これを図6に示す。
を前記と同様に具備した250ml丸底フラスコに加
え、これに氷酢酸(50ml)と酢酸アンモニウム(1
2.6g、163.7ミリモル)を加えた。この混合物
を加熱還流し一晩還流保持した。氷酢酸を少量ずつ1.
5時間で還流時に加え無色透明の溶液を得た。この溶液
を室温に冷却し約300mlの水で希釈した。得られた
沈殿を濾別乾燥しエタノールから2回再結晶しこれは2
−ナフチル−4,5−(ジフェニル)オキサゾールと確
認した。これを図6に示す。
【0039】実施例4 前記と同様の250ml丸底フラスコに、テレフタロイ
ルクロリド(5g、24.63ミリモル)、ベンゾイン
(11.5g、54.18ミリモル)および無水THF
(40ml)を加えた。この混合物を摂氏25度で2分
間撹拌してこの固体のほとんどを溶解した。トリエチル
アミン(9ml、64.57モリモル)を一度に加え
た。直ちにアミン塩酸塩が形成しその溶液は非常に粘ち
ょうとなった。THF(80ml、ただし20ml刻み
で4回)を30分で加えた。この溶液を摂氏25度に保
持し48時間撹拌した。この溶液を濾過してその塩を除
去した。この塩をTHFで洗浄してその混合物と一緒に
合わせた。この混合物を摂氏25度で一晩吸引して濃縮
した。この得られた固体を5分間250mlの水で撹拌
して濾別乾燥した。この固体をイソプロパノール(25
0ml、3回)で還流した後濾別乾燥し白色結晶質固体
を得た。
ルクロリド(5g、24.63ミリモル)、ベンゾイン
(11.5g、54.18ミリモル)および無水THF
(40ml)を加えた。この混合物を摂氏25度で2分
間撹拌してこの固体のほとんどを溶解した。トリエチル
アミン(9ml、64.57モリモル)を一度に加え
た。直ちにアミン塩酸塩が形成しその溶液は非常に粘ち
ょうとなった。THF(80ml、ただし20ml刻み
で4回)を30分で加えた。この溶液を摂氏25度に保
持し48時間撹拌した。この溶液を濾過してその塩を除
去した。この塩をTHFで洗浄してその混合物と一緒に
合わせた。この混合物を摂氏25度で一晩吸引して濃縮
した。この得られた固体を5分間250mlの水で撹拌
して濾別乾燥した。この固体をイソプロパノール(25
0ml、3回)で還流した後濾別乾燥し白色結晶質固体
を得た。
【0040】この結晶質固体を前記と同様に具備した5
00mlフラスコに加えた。このフラスコに氷酢酸(5
0ml)と酢酸アンモニウム(10.4g、135ミリ
モル)を加えた。この得られた白色不均一混合物を加熱
還流した。氷酢酸(175m、ただし25ml刻みで7
回)を4時間で加えた。この混合物を一晩還流した。T
LCは2種の生成物の存在を示した。この混合物に酢酸
アンモニウム(5g)と酢酸(150ml)を加え次に
これをさらに24時間還流した。次にこの混合物を室温
に冷却して水(400ml)に注入した。この得られた
混合物を濾別乾燥した。この生成物をDMAcから再結
晶しこれは2,2′−(4−フェニレン)ビス(4,5
−ジフェニルオキサゾール)と確認した。この化合物を
図7に示す。
00mlフラスコに加えた。このフラスコに氷酢酸(5
0ml)と酢酸アンモニウム(10.4g、135ミリ
モル)を加えた。この得られた白色不均一混合物を加熱
還流した。氷酢酸(175m、ただし25ml刻みで7
回)を4時間で加えた。この混合物を一晩還流した。T
LCは2種の生成物の存在を示した。この混合物に酢酸
アンモニウム(5g)と酢酸(150ml)を加え次に
これをさらに24時間還流した。次にこの混合物を室温
に冷却して水(400ml)に注入した。この得られた
混合物を濾別乾燥した。この生成物をDMAcから再結
晶しこれは2,2′−(4−フェニレン)ビス(4,5
−ジフェニルオキサゾール)と確認した。この化合物を
図7に示す。
【0041】実施例5 前記実施例と同様に具備した250ml丸底フラスコ
に、4,4′−ジメトキシベンジル(8.147g、3
0.14ミリモル)、1−ナフトアルデヒド(5.65
g、36.17ミリモル)、氷酢酸(90ml)および
酢酸アンモニウム(43g、0.56モル)を加えた。
この混合物を3時間還流し次に摂氏約50度に冷却し
た。水(1.2L)を30分で加え沈殿が生成した。こ
の沈殿を濾別乾燥し灰色がかった生成物を得た。EtO
H/DMAc(600ml/90ml)からの再結晶に
より黄色結晶を得た。得られた生成物は2−ナフチル−
ビス−4,5−(4−メトキシフェニル)イミダゾール
と確認した。この化合物を図8に示す。
に、4,4′−ジメトキシベンジル(8.147g、3
0.14ミリモル)、1−ナフトアルデヒド(5.65
g、36.17ミリモル)、氷酢酸(90ml)および
酢酸アンモニウム(43g、0.56モル)を加えた。
この混合物を3時間還流し次に摂氏約50度に冷却し
た。水(1.2L)を30分で加え沈殿が生成した。こ
の沈殿を濾別乾燥し灰色がかった生成物を得た。EtO
H/DMAc(600ml/90ml)からの再結晶に
より黄色結晶を得た。得られた生成物は2−ナフチル−
ビス−4,5−(4−メトキシフェニル)イミダゾール
と確認した。この化合物を図8に示す。
【0042】実施例6 前記実施例と同様に具備した250ml丸底フラスコ
に、ベンジル(8.147g、30.14ミリモル)、
1−ナフトアルデヒド(5.65g、36.17ミリモ
ル)、氷酢酸(90ml)および酢酸アンモニウム(4
3g、0.56モル)を加えた。この混合物を3時間還
流し次に摂氏約50度に冷却した。水(1.2L)を3
0分で加え沈殿が生成した。この沈殿を濾別乾燥し灰色
がかった生成物を得た。EtOH/DMAc(600m
l/90ml)からの再結晶し黄色結晶を得た。得られ
た生成物は2−ナフチル−4,5−(ジフェニル)イミ
ダゾールと確認した。この化合物を図9に示す。
に、ベンジル(8.147g、30.14ミリモル)、
1−ナフトアルデヒド(5.65g、36.17ミリモ
ル)、氷酢酸(90ml)および酢酸アンモニウム(4
3g、0.56モル)を加えた。この混合物を3時間還
流し次に摂氏約50度に冷却した。水(1.2L)を3
0分で加え沈殿が生成した。この沈殿を濾別乾燥し灰色
がかった生成物を得た。EtOH/DMAc(600m
l/90ml)からの再結晶し黄色結晶を得た。得られ
た生成物は2−ナフチル−4,5−(ジフェニル)イミ
ダゾールと確認した。この化合物を図9に示す。
【0043】実施例7 前記と同様に具備した100ml丸底フラスコに前記実
施例6で調製したイミダゾール(1g、2.89ミリモ
ル)と無水THF(20ml)を加えた。この混合物を
摂氏25度で2分間撹拌した。カリウムtert-ブトキシ
ド(0.356g、3.18ミリモル)を一度に加え透
明な溶液を得た。ヨードメタン(0.5g、3.47ミ
リモル)を1分で少量ずつ加え、黄色溶液が生成したが
これは20分後には灰色気味になった。得られた溶液を
室温でさらに60分間撹拌し次に水(200ml)に注
入した。この溶液からそのTHFを室温で吸引により除
去した。濾別乾燥によりこの生成物を得た。この生成物
をエタノールから再結晶しこれは1−メチル−2−ナフ
チル−4,5−(ジフェニル)イミダゾールと確認し
た。この生成物を図10に示す。
施例6で調製したイミダゾール(1g、2.89ミリモ
ル)と無水THF(20ml)を加えた。この混合物を
摂氏25度で2分間撹拌した。カリウムtert-ブトキシ
ド(0.356g、3.18ミリモル)を一度に加え透
明な溶液を得た。ヨードメタン(0.5g、3.47ミ
リモル)を1分で少量ずつ加え、黄色溶液が生成したが
これは20分後には灰色気味になった。得られた溶液を
室温でさらに60分間撹拌し次に水(200ml)に注
入した。この溶液からそのTHFを室温で吸引により除
去した。濾別乾燥によりこの生成物を得た。この生成物
をエタノールから再結晶しこれは1−メチル−2−ナフ
チル−4,5−(ジフェニル)イミダゾールと確認し
た。この生成物を図10に示す。
【0044】実施例8 前記と同様に具備した500mlフラスコにテレフタル
アルデヒド(5g、37.28ミリモル)、ベンジル
(15.57g、74.55ミリモル)、酢酸アンモニ
ウム(34.5g、447.36ミリモル)および氷酢
酸(100ml)を加えた。この混合物を2.5時間還
流した。この間追加の150ml(50ml刻みで3
回)の氷酢酸を加えてその溶液の粘度を低下させた。こ
の得られた混合物を500mlの水に注入した。この混
合物を濾別乾燥させた後灰色がかった固体を得た。DM
Acからの再結晶後黄色結晶質固体を得た。この得られ
た生成物は2,2′−(p−フェニレン)−ビス−
(4,5−ジフェニルイミダゾール)と確認した。この
生成物を図11に示す。
アルデヒド(5g、37.28ミリモル)、ベンジル
(15.57g、74.55ミリモル)、酢酸アンモニ
ウム(34.5g、447.36ミリモル)および氷酢
酸(100ml)を加えた。この混合物を2.5時間還
流した。この間追加の150ml(50ml刻みで3
回)の氷酢酸を加えてその溶液の粘度を低下させた。こ
の得られた混合物を500mlの水に注入した。この混
合物を濾別乾燥させた後灰色がかった固体を得た。DM
Acからの再結晶後黄色結晶質固体を得た。この得られ
た生成物は2,2′−(p−フェニレン)−ビス−
(4,5−ジフェニルイミダゾール)と確認した。この
生成物を図11に示す。
【0045】実施例9 前記と同様に具備した500ml丸底フラスコに5−ア
ミノ−5−クロロベンゾフェノン(10g、43.16
ミリモル)、アセトフェノン(7.35g、43.16
ミリモル)、氷酢酸(60ml)および硫酸(2ml)
を加えた。この混合物をその還流温度まで加熱し3時間
還流した。次にこの還流した液を水(500ml)に注
入して急速撹拌した。重炭酸ナトリウムをこの溶液に加
えてそのpHを約5に調整した。濾別乾燥により灰色が
かった化合物を得た。EtOH/DMAcからの再結晶
により得た生成物は2−ナフチル−4−フェニル−6−
クロロキノリンと確認した。この生成物を図12に示
す。
ミノ−5−クロロベンゾフェノン(10g、43.16
ミリモル)、アセトフェノン(7.35g、43.16
ミリモル)、氷酢酸(60ml)および硫酸(2ml)
を加えた。この混合物をその還流温度まで加熱し3時間
還流した。次にこの還流した液を水(500ml)に注
入して急速撹拌した。重炭酸ナトリウムをこの溶液に加
えてそのpHを約5に調整した。濾別乾燥により灰色が
かった化合物を得た。EtOH/DMAcからの再結晶
により得た生成物は2−ナフチル−4−フェニル−6−
クロロキノリンと確認した。この生成物を図12に示
す。
【0046】実施例10 前記と同様に具備した500ml丸底フラスコに2−ア
ミノ−5−クロロベンゾフェノン(10g、43.16
ミリモル)、(4′−メトキシ)−2−フェニルアセト
フェノン(7.35g、43.16ミリモル)、氷酢酸
(60ml)および硫酸(2ml)を加えた。この混合
物をその還流温度に加熱し3時間還流した。次にこの還
流した液を水(500ml)に注入し急速撹拌した。重
炭酸ナトリウムをこの溶液に加えそのpHを約5に調整
した。濾別乾燥し灰色がかった化合物を得た。EtOH
/DMAcからの再結晶により得た生成物は2−(p−
メトキシフェニル)3,4−ジフェニル−6−クロロキ
ノリンと確認した。この生成物を図13に示す。
ミノ−5−クロロベンゾフェノン(10g、43.16
ミリモル)、(4′−メトキシ)−2−フェニルアセト
フェノン(7.35g、43.16ミリモル)、氷酢酸
(60ml)および硫酸(2ml)を加えた。この混合
物をその還流温度に加熱し3時間還流した。次にこの還
流した液を水(500ml)に注入し急速撹拌した。重
炭酸ナトリウムをこの溶液に加えそのpHを約5に調整
した。濾別乾燥し灰色がかった化合物を得た。EtOH
/DMAcからの再結晶により得た生成物は2−(p−
メトキシフェニル)3,4−ジフェニル−6−クロロキ
ノリンと確認した。この生成物を図13に示す。
【0047】実施例11 前記と同様に具備した500ml丸底フラスコに2−ア
ミノ−5−クロロベンゾフェノン(11.43g、4
9.3ミリモル)、1,4−ジアセチルベンゼン(4
g、24.7ミリモル)、氷酢酸(100ml)および
硫酸(3ないし4ml)を加えた。この混合物を加熱還
流し一晩還流を続け、その後その混合物を水(500m
l)に注入した。この混合物に炭酸ナトリウムを加えて
そのpHを約5に調整した。この混合物を濾別乾燥し、
得られた生成物をDMAc/DMFから再結晶した。こ
の生成物は2,2′−(p−フェニレン)−ビス−(4
−フェニル−6−クロロキノリン)と確認した。これを
図14に示す。
ミノ−5−クロロベンゾフェノン(11.43g、4
9.3ミリモル)、1,4−ジアセチルベンゼン(4
g、24.7ミリモル)、氷酢酸(100ml)および
硫酸(3ないし4ml)を加えた。この混合物を加熱還
流し一晩還流を続け、その後その混合物を水(500m
l)に注入した。この混合物に炭酸ナトリウムを加えて
そのpHを約5に調整した。この混合物を濾別乾燥し、
得られた生成物をDMAc/DMFから再結晶した。こ
の生成物は2,2′−(p−フェニレン)−ビス−(4
−フェニル−6−クロロキノリン)と確認した。これを
図14に示す。
【0048】実施例12 前記と同様に具備した250ml丸底フラスコに、4,
4′−ビス((3″,5″−ジ−tert- ブチル)−4′
−フェノキシ)ベンジル、ただしこれは、Strukelj,
M., et al., "Solvent Effects on the Preparation of
Novel AmorphousPoly(aryl ether benzil)s", Macromo
lecules, Vol.27, pp.6277 (1994)(ここに引例とす
る)にしたがって調製使用した(12.3g、19.9
ミリモル)、ジアミノマレオニトリル(2.39g、2
2ミリモル)、氷酢酸(20ml)および酢酸ブチル
(80ml)を加えた。この混合物をその還流温度に加
熱し約3.5時間還流した。次にこの溶液を摂氏23度
に冷却し減圧濃縮した。得られた固体をEtHO/DM
Ac(10/1)から再結晶し、この生成物を2,3−
ジシアノ−5,6−(3″,5″−ジ−tert-ブチル−
4′−フェノキシフェニル)ピラジンと確認した。これ
を図15に示す。
4′−ビス((3″,5″−ジ−tert- ブチル)−4′
−フェノキシ)ベンジル、ただしこれは、Strukelj,
M., et al., "Solvent Effects on the Preparation of
Novel AmorphousPoly(aryl ether benzil)s", Macromo
lecules, Vol.27, pp.6277 (1994)(ここに引例とす
る)にしたがって調製使用した(12.3g、19.9
ミリモル)、ジアミノマレオニトリル(2.39g、2
2ミリモル)、氷酢酸(20ml)および酢酸ブチル
(80ml)を加えた。この混合物をその還流温度に加
熱し約3.5時間還流した。次にこの溶液を摂氏23度
に冷却し減圧濃縮した。得られた固体をEtHO/DM
Ac(10/1)から再結晶し、この生成物を2,3−
ジシアノ−5,6−(3″,5″−ジ−tert-ブチル−
4′−フェノキシフェニル)ピラジンと確認した。これ
を図15に示す。
【0049】実施例13 前記実施例で述べた材料のフォトルミネセンスを溶液と
薄膜の両形態で測定した。この溶液のフォトルミネセン
スは、300nmないし800nmの波長範囲を発光す
るタングステン・ランプからの放射線にその材料の0.
1g/L溶液を露光させて測定した。この露光放射線は
モノクロメータを用いてこの露光放射線の波長が365
nmになるようにフィルタ処理した。この溶液から得ら
れた発光は下記の表1に示す。前記実施例で述べた材料
の薄膜は、石英板(General Electric Companyから入手
した、直径が1インチで厚みが1/16インチ)上にKu
rt-Leskerから入手したタングステン−モリブデン・ボ
ートにこの材料の80mgを秤取して形成した。
薄膜の両形態で測定した。この溶液のフォトルミネセン
スは、300nmないし800nmの波長範囲を発光す
るタングステン・ランプからの放射線にその材料の0.
1g/L溶液を露光させて測定した。この露光放射線は
モノクロメータを用いてこの露光放射線の波長が365
nmになるようにフィルタ処理した。この溶液から得ら
れた発光は下記の表1に示す。前記実施例で述べた材料
の薄膜は、石英板(General Electric Companyから入手
した、直径が1インチで厚みが1/16インチ)上にKu
rt-Leskerから入手したタングステン−モリブデン・ボ
ートにこの材料の80mgを秤取して形成した。
【0050】この材料を10-6mmHgの減圧下蒸発す
るがこれはそのボートに約10ワットを適用して行っ
た。Infinicon quartz crystal thickness monitorを用
いてこの石英板上に形成した膜厚をモニタした。この蒸
発速度は約5ないし10A/秒であった。この石英板上
に形成した膜厚は約800Aであった。このように得ら
れた膜のフォトルミネセンスは較正格子モノクロメータ
と光電子倍増管システムを用いて測定した。前記実施例
に述べた材料のフォトルミネセンス(PL)と膜品位を
下記の表1に示す。2箇所のスペクトル・ピークが検出
された例があり、この場合2個の波長をピーク波長とし
て示す。得られた膜が発光しなかった例もあった。発光
しなかった膜は下記の表1では“NE”(無発光)と表
示する。この膜品位は、24時間以内に結晶化した膜の
場合には不良(P)と表示し、透明均一で結晶化しなか
った膜の場合には良好(E)と表示した。
るがこれはそのボートに約10ワットを適用して行っ
た。Infinicon quartz crystal thickness monitorを用
いてこの石英板上に形成した膜厚をモニタした。この蒸
発速度は約5ないし10A/秒であった。この石英板上
に形成した膜厚は約800Aであった。このように得ら
れた膜のフォトルミネセンスは較正格子モノクロメータ
と光電子倍増管システムを用いて測定した。前記実施例
に述べた材料のフォトルミネセンス(PL)と膜品位を
下記の表1に示す。2箇所のスペクトル・ピークが検出
された例があり、この場合2個の波長をピーク波長とし
て示す。得られた膜が発光しなかった例もあった。発光
しなかった膜は下記の表1では“NE”(無発光)と表
示する。この膜品位は、24時間以内に結晶化した膜の
場合には不良(P)と表示し、透明均一で結晶化しなか
った膜の場合には良好(E)と表示した。
【表1】
【0051】ガラス転移温度(Tg)は、その材料がガ
ラス状態からゴム状態に相転移を起す温度を示す。Tg
が検出できなかった(-と表示)サンプルも見られた。
本発明者らは特定の学説の保持を所望するものではない
が、本発明者らはこの材料のキャリア輸送はこの材料の
非晶質(または微晶質)から結晶質(結晶サイズが10
00A以上)への相転移のためその材料のTg以上では
劣化すると考えている。したがって高ガラス転移温度の
材料のほうが好都合と思われる、というのはより高温で
そのキャリア輸送性を保持できるためである。しかし、
実施例2、3、5、7、および12の材料の場合はこの
所見には例外となっており、というのはこれら材料のT
gは高くはないのにこれら材料の分子構造は結晶化を妨
害する。
ラス状態からゴム状態に相転移を起す温度を示す。Tg
が検出できなかった(-と表示)サンプルも見られた。
本発明者らは特定の学説の保持を所望するものではない
が、本発明者らはこの材料のキャリア輸送はこの材料の
非晶質(または微晶質)から結晶質(結晶サイズが10
00A以上)への相転移のためその材料のTg以上では
劣化すると考えている。したがって高ガラス転移温度の
材料のほうが好都合と思われる、というのはより高温で
そのキャリア輸送性を保持できるためである。しかし、
実施例2、3、5、7、および12の材料の場合はこの
所見には例外となっており、というのはこれら材料のT
gは高くはないのにこれら材料の分子構造は結晶化を妨
害する。
【0052】実施例14 前記実施例1ないし実施例12に述べた材料の中のいく
つかの材料の膜でEL素子を作成した。具体的に素子の
作成は、実施例2(図5参照)、実施例3(図6参
照)、実施例9(図12参照)、実施例10(図13参
照)、実施例11(図14参照)および実施例12(図
15参照)に述べた材料からTDA層とALQ層間の青
色発光層を作成した。実施例9からの材料は、前記実施
例で膜の形態で発光を検出できなかった材料から形成し
た青色発光層を含有する素子の性能を求めるために選択
した。これら素子の形成は、ITOコート・ガラス基板
(Balzer, Fremont, California から入手したLow Ohmi
c ITOガラス)を超音波槽で、メタノール、アセトン、
1,1,1−トリクロロエタン、イソプロパノール、ア
セトンおよびメタノールの順序で溶媒で洗浄して行っ
た。
つかの材料の膜でEL素子を作成した。具体的に素子の
作成は、実施例2(図5参照)、実施例3(図6参
照)、実施例9(図12参照)、実施例10(図13参
照)、実施例11(図14参照)および実施例12(図
15参照)に述べた材料からTDA層とALQ層間の青
色発光層を作成した。実施例9からの材料は、前記実施
例で膜の形態で発光を検出できなかった材料から形成し
た青色発光層を含有する素子の性能を求めるために選択
した。これら素子の形成は、ITOコート・ガラス基板
(Balzer, Fremont, California から入手したLow Ohmi
c ITOガラス)を超音波槽で、メタノール、アセトン、
1,1,1−トリクロロエタン、イソプロパノール、ア
セトンおよびメタノールの順序で溶媒で洗浄して行っ
た。
【0053】このITOコート・ガラス基板はシート抵
抗が50Ω/平方であった。TAD、ただしこれはH.
W. Sands Corp, Jupiter, Florida、から市販品を入手
使用した、この厚みが約600Aの層を約10-6mmH
g以下の減圧下でそのガラス基板上に形成した。次に約
150Aの厚みの青色発光層は、このTAD層上に、前
記減圧条件下に形成した。実施例3からの材料からの膜
はこれらの条件下ではその基板上に形成できなかった、
というのはこの材料は昇華しなかったためである。次に
約600Aの厚みのALQ層をその発光層上に形成し
た。約2000Aの厚みのカソード層をそのALQ層上
に形成した。このカソードはアルミニウム層であって通
常の方法を用いて形成した。
抗が50Ω/平方であった。TAD、ただしこれはH.
W. Sands Corp, Jupiter, Florida、から市販品を入手
使用した、この厚みが約600Aの層を約10-6mmH
g以下の減圧下でそのガラス基板上に形成した。次に約
150Aの厚みの青色発光層は、このTAD層上に、前
記減圧条件下に形成した。実施例3からの材料からの膜
はこれらの条件下ではその基板上に形成できなかった、
というのはこの材料は昇華しなかったためである。次に
約600Aの厚みのALQ層をその発光層上に形成し
た。約2000Aの厚みのカソード層をそのALQ層上
に形成した。このカソードはアルミニウム層であって通
常の方法を用いて形成した。
【0054】ここで得られたLEDは面積が1平方mm
であった。このLEDの駆動は直流電流が最高5amp
/cm2まででバイアスが約10Vないし約40Vの範
囲で行った。この素子の電流−電圧特性は2種の同軸プ
ローブ(Wentworth Labs, Brookfield, Connecticutか
らのModel No.Pr-240)およびHewlett Packardの Model
4155Aまたは4145B、Semiconductor Parameter Analyze
rを用いて測定した。この素子の外部量子効率は、較正
シリコン・フォトダイオードをHewlett-Packard4145B S
emiconductor Parameter Analyzerと共に用いて求め
た。この外部量子効率(ηext、光子/電子の単位)
は、その測定光電流(IPC)と注入電流(IINJ)から
次式、 ηext=IPC/(IINJ×ηPD) ただし式中のηPDはそのフォトダイオードの効率で約
0.7であった、を用いて計算した。
であった。このLEDの駆動は直流電流が最高5amp
/cm2まででバイアスが約10Vないし約40Vの範
囲で行った。この素子の電流−電圧特性は2種の同軸プ
ローブ(Wentworth Labs, Brookfield, Connecticutか
らのModel No.Pr-240)およびHewlett Packardの Model
4155Aまたは4145B、Semiconductor Parameter Analyze
rを用いて測定した。この素子の外部量子効率は、較正
シリコン・フォトダイオードをHewlett-Packard4145B S
emiconductor Parameter Analyzerと共に用いて求め
た。この外部量子効率(ηext、光子/電子の単位)
は、その測定光電流(IPC)と注入電流(IINJ)から
次式、 ηext=IPC/(IINJ×ηPD) ただし式中のηPDはそのフォトダイオードの効率で約
0.7であった、を用いて計算した。
【0055】この多層LEDのエレクトロルミネセンス
・スペクトルは0.5メートルのスペクトロメータとC
CDアレイ・ディテクタを用いて測定した。この測定結
果は下記の表2に示す。
・スペクトルは0.5メートルのスペクトロメータとC
CDアレイ・ディテクタを用いて測定した。この測定結
果は下記の表2に示す。
【表2】 多数の素子をこの青色発光層として材料2で作成しこの
素子に対し記録した量子効率ではその範囲を示した。表
2に見られるように、実施例2の材料の2−ナフチル−
4,5−(4−メトキシフェニル)オキサゾールからの
素子は、発光範囲が広くピーク発光範囲も広く、波長は
500nm以下に十分に達するものであった。この素子
は白色発光であった。さらにこの素子の発光は高効率
(約0.5ルーメン/ワットでこれは約0.7パーセン
トの量子効率)で、特に魅力ある結果であった。
素子に対し記録した量子効率ではその範囲を示した。表
2に見られるように、実施例2の材料の2−ナフチル−
4,5−(4−メトキシフェニル)オキサゾールからの
素子は、発光範囲が広くピーク発光範囲も広く、波長は
500nm以下に十分に達するものであった。この素子
は白色発光であった。さらにこの素子の発光は高効率
(約0.5ルーメン/ワットでこれは約0.7パーセン
トの量子効率)で、特に魅力ある結果であった。
【0056】これに反し実施例9ないし実施例12から
の青色発光材料の素子は同じようには機能しなかった。
実施例9と実施例10からの青色発光材料の素子の性能
の不良は、これらの材料からの膜は品位が不良であった
(表1参照)ことから説明することもできる。これらの
品位不良の膜がこれらの膜を含む素子においては発光範
囲やそのALQの効率を改良しなかったと考えられる。
また実施例11と実施例12からの青色発光層材料の素
子は実施例2の青色発光層材料で形成した素子と同じよ
うに機能しなかった。本発明者はこれらの材料が実施例
2の青色発光層材料と同様に機能しなかったのは材料が
十分に精製されていなかったためと考えている。
の青色発光材料の素子は同じようには機能しなかった。
実施例9と実施例10からの青色発光材料の素子の性能
の不良は、これらの材料からの膜は品位が不良であった
(表1参照)ことから説明することもできる。これらの
品位不良の膜がこれらの膜を含む素子においては発光範
囲やそのALQの効率を改良しなかったと考えられる。
また実施例11と実施例12からの青色発光層材料の素
子は実施例2の青色発光層材料で形成した素子と同じよ
うに機能しなかった。本発明者はこれらの材料が実施例
2の青色発光層材料と同様に機能しなかったのは材料が
十分に精製されていなかったためと考えている。
【0057】以上の説明は、本発明の実施の一形態例に
関するもので、この技術分野の当業者であれば、本発明
の種々の変形例が考える得るが、それらはいずれも本発
明の技術的範囲に包含される。尚、特許請求範囲に記載
した参照番号は発明の容易なる理解のためで、その技術
的範囲を制限するよう解釈されるべきではない。
関するもので、この技術分野の当業者であれば、本発明
の種々の変形例が考える得るが、それらはいずれも本発
明の技術的範囲に包含される。尚、特許請求範囲に記載
した参照番号は発明の容易なる理解のためで、その技術
的範囲を制限するよう解釈されるべきではない。
【0058】
【発明の効果】以上述べたごとく、本発明によって従来
に比し発光範囲もピーク発光範囲も広く量子効率も良い
有効な白色発光のEL素子を与える青色発光材料を提供
することができる。
に比し発光範囲もピーク発光範囲も広く量子効率も良い
有効な白色発光のEL素子を与える青色発光材料を提供
することができる。
【図1】従来のEL素子を示す図である。
【図2】本発明の素子の実施の一形態例を示す図であ
る。
る。
【図3】本発明の素子の実施の別の形態例を示す図であ
る。
る。
【図4】化合物のビス−1,4−(フェニルアセチレ
ン)−2,5−ジメトキシベンゼンを示す図である。
ン)−2,5−ジメトキシベンゼンを示す図である。
【図5】化合物の2−ナフチル−4,5−(4−メトキ
シフェニル)オキサゾールを示す図である。
シフェニル)オキサゾールを示す図である。
【図6】化合物の2−ナフチル−4,5−ジフェニルオ
キサゾールを示す図である。
キサゾールを示す図である。
【図7】化合物の2,2′−(4−フェニレン)ビス
(4,5−ジフェニルオキサゾール)を示す図である。
(4,5−ジフェニルオキサゾール)を示す図である。
【図8】化合物の2−ナフチル−4,5−(4−メトキ
シフェニル)イミダゾールを示す図である。
シフェニル)イミダゾールを示す図である。
【図9】化合物の2−ナフチル−4,5−(ジフェニ
ル)イミダゾールを示す図である。
ル)イミダゾールを示す図である。
【図10】化合物の1−メチル−2−ナフチル−4,5
−(ジフェニル)イミダゾールを示す図である。
−(ジフェニル)イミダゾールを示す図である。
【図11】化合物の2,2′−(p−フェニレン)−ビ
ス−(4,5−ジフェニルイミダゾール)を示す図であ
る。
ス−(4,5−ジフェニルイミダゾール)を示す図であ
る。
【図12】化合物の2−ナフチル−4−フェニル−6−
クロロキノリンを示す図である。
クロロキノリンを示す図である。
【図13】化合物の2−(p−メトキシフェニル)−
3,4−ジフェニル−6−クロロキノリンを示す図であ
る。
3,4−ジフェニル−6−クロロキノリンを示す図であ
る。
【図14】化合物の2,2′−(p−フェニレン)−ビ
ス−(4−フェニル−6−クロロキノリン)を示す図で
ある。
ス−(4−フェニル−6−クロロキノリン)を示す図で
ある。
【図15】化合物の2,3−ジシアノ−5,6−
(3″,5″−ジtert-ブチル−4′−フェノキシフェ
ニル)ピラジンを示す図である。
(3″,5″−ジtert-ブチル−4′−フェノキシフェ
ニル)ピラジンを示す図である。
10 有機材料層 12 有機材料層 14 アノード 16 カソード 18 ガラス基板 20 ガラス基板 22 (アノード)インジウム・スズ酸化物(ITO)
層 24 (正孔輸送体)ビス(トリフェニル)ジアミン誘
導体(TAD)層 26 青色発光材料層 28 (電子輸送体)トリス(8−ヒドロキシキノリ
ン)アルミニウム(ALQ)層 29 (赤色発光色素)ドープドALQ層 30 カソード
層 24 (正孔輸送体)ビス(トリフェニル)ジアミン誘
導体(TAD)層 26 青色発光材料層 28 (電子輸送体)トリス(8−ヒドロキシキノリ
ン)アルミニウム(ALQ)層 29 (赤色発光色素)ドープドALQ層 30 カソード
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) H01L 33/00 H01L 33/00 F H04N 5/70 H04N 5/70 Z (71)出願人 596077259 600 Mountain Avenue, Murray Hill, New Je rsey 07974−0636U.S.A. (72)発明者 レベッカ ジョーダン アメリカ合衆国,07922 ニュージャージ ー,バークレイ ハイツ,パーク アヴェ ニュー 81 (72)発明者 マーコ ストラケルジ アメリカ合衆国,19805 デラウェア,ウ ィルミントン,600 ノース フォード アヴェニュー 104
Claims (10)
- 【請求項1】 ガラス基板と、 前記ガラス基板上に形成したアノードと、 前記アノード上に形成した正孔輸送体材料層と、 前記正孔輸送体材料層上に形成した青色発光材料層と、 前記青色発光材料層上に形成した電子輸送体材料層と、 前記電子輸送体材料層上に形成したカソードとを有し、
約400nmないし約650nmの波長範囲で発光する
エレクトロルミネセンス素子において、 前記青色発光材料は、少なくとも3個のペンダント側鎖
の置換基を有するイミダゾール構造、キノリン構造およ
びピラジン構造からなる群から選択された構造を含む非
高分子性分子構造を有し、前記ペンダント側鎖のうちの
少なくとも2つは有機基であり、 前記イミダゾール構造は、 【化1】 (R1とR2は同一でフェニル基およびメトキシフェニル
基からなる群から選択された基であり、R3は、R1およ
びR2とは異なり、フェニル基およびナフチル基からな
る群から選択された基である)、または、 【化2】 (R1とR2は同一でフェニル基およびメトキシフェニル
基からなる群から選択された基であり、R3は、R1およ
びR2とは異なり、フェニレン基およびナフチレン基か
らなる群から選択された基である)であり、 前記キノリン構造は、 【化3】 (R1はフッ素、塩素および臭素からなる群から選択さ
れたハロゲン原子であり、R2は水素、フェニル基、メ
トキシフェニル基およびナフチル基からなる群から選択
された基であり、R3は、フェニル基、メトキシフェニ
ル基およびナフチル基からなる群から選択された基であ
る)、または、 【化4】 (R1はフッ素、塩素および臭素からなる群から選択さ
れたハロゲン原子であり、R2は水素、フェニル基、メ
トキシフェニル基およびナフチル基からなる群から選択
された基であり、R3は、フェニレン基、メトキシフェ
ニレン基およびナフチレン基からなる群から選択された
基である)であり、 前記ピラジン構造は、 【化5】 (R1およびR2はシアノ基であり、R3およびR4はtert
-ブチルフェノキシフェニル基およびメトキシフェニル
基からなる群から選択された基である)であり、 前記青色発光材料層の結晶サイズは約1000Å以下で
あることを特徴とするエレクトロルミネセンス素子。 - 【請求項2】 前記青色発光材料層の厚さは約600Å
以下であることを特徴とする請求項1に記載のエレクト
ロルミネセンス素子。 - 【請求項3】 前記青色発光材料層の厚さは約100Å
ないし約300Åであることを特徴とする請求項2に記
載のエレクトロルミネセンス素子。 - 【請求項4】 前記青色発光材料は、2−ナフチル−
4,5−(4−メトキシフェニル)オキサゾールである
ことを特徴とする請求項1に記載のエレクトロルミネセ
ンス素子。 - 【請求項5】 前記正孔輸送体材料層は、ジアミン層で
あることを特徴とする請求項1に記載のエレクトロルミ
ネセンス素子。 - 【請求項6】 前記ジアミンは、ビス(トリフェニル)
ジアミンであることを特徴とする請求項5に記載のエレ
クトロルミネセンス素子。 - 【請求項7】 前記電子輸送体材料層は、ALQ層であ
ることを特徴とする請求項6に記載のエレクトロルミネ
センス素子。 - 【請求項8】 前記アノードは、インジウム・スズ酸化
物層であり、前記カソードは、アルミニウム含有層であ
ることを特徴とする請求項7に記載のエレクトロルミネ
センス素子。 - 【請求項9】 前記カソードは、リチウムとアルミニウ
ムの2重層であることを特徴とする請求項8に記載のエ
レクトロルミネセンス素子。 - 【請求項10】 前記エレクトロルミネセンス素子は、
さらに2つのALQ層を有し、一方のALQ層は赤色発
光色素でドープされ、ドープされた追加ALQ層が他の
2つのドープされていないALQ層の間に挟まれること
を特徴とする請求項8に記載のエレクトロルミネセンス
素子。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US372195P | 1995-09-13 | 1995-09-13 | |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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Family
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Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24281596A Expired - Lifetime JP3096642B2 (ja) | 1995-09-13 | 1996-09-13 | エレクトロルミネセンス素子 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24281596A Expired - Lifetime JP3096642B2 (ja) | 1995-09-13 | 1996-09-13 | エレクトロルミネセンス素子 |
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---|---|
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JP4032597B2 (ja) * | 2000-03-17 | 2008-01-16 | 三菱化学株式会社 | ジシアノピラジン系化合物、およびこれを用いた有機電界発光素子 |
JP2001302580A (ja) * | 2000-04-25 | 2001-10-31 | Agency Of Ind Science & Technol | 骨格にアルコキシ基を有するフェニルアセチレン化合物、液晶組成物及び液晶素子 |
GB2364050B (en) * | 2000-04-25 | 2004-05-12 | Sumitomo Chemical Co | Phenylacetylene compound liquid crystal composition and liquid crystal element produced with the same |
US6774560B1 (en) | 2000-09-19 | 2004-08-10 | The Regents Of The University Of California | Material system for tailorable white light emission and method for making thereof |
US6723445B2 (en) | 2001-12-31 | 2004-04-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting devices |
US6713781B1 (en) * | 2002-12-04 | 2004-03-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting device having phenanthroline-fused phenazine |
TW200505446A (en) * | 2003-01-17 | 2005-02-16 | Fuj Isawa Pharmaceutical Co Ltd | Inhibitor of cox |
US20040151829A1 (en) * | 2003-01-31 | 2004-08-05 | Eastman Kodak Company | Optimizing OLED emission |
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