JP2000169358A - 化粧料、医薬部外品、医薬品、食品 - Google Patents

化粧料、医薬部外品、医薬品、食品

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JP2000169358A
JP2000169358A JP10346275A JP34627598A JP2000169358A JP 2000169358 A JP2000169358 A JP 2000169358A JP 10346275 A JP10346275 A JP 10346275A JP 34627598 A JP34627598 A JP 34627598A JP 2000169358 A JP2000169358 A JP 2000169358A
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cosmetic
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food
drug
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JP10346275A
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Masato Nomura
正人 野村
Akiyoshi Sawabe
昭義 澤辺
Takahiro Tada
貴広 多田
Fumihiro Hattori
文弘 服部
Tomoko Shiobara
智子 塩原
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Mikimoto Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Mikimoto Pharmaceutical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】美白作用が高い美白原料を配合した化粧料、医
薬部外品、医薬品を提供する。 【解決手段】オレンジ、甘夏柑、キンカン、ハッサク、
ザボンなどの柑橘類の果皮、ノゲイトウ(Celosia argen
tea L.)の葉に含有されるシトラシンCは美白作用が非
常に強く、これを化粧料、医薬部外品、医薬品、食品に
配合する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は美白作用が高い美白原料
を配合した化粧料、医薬部外品、医薬品に関する。
【0002】
【従来の技術】シトラシンCはオレンジ、甘夏柑、キン
カン、ハッサク、ザボンなどの柑橘類の果皮、ノゲイト
ウ(Celosia argentea L.)の葉に含有される1-(4-O-β-
グルコピラシル-3-メトキシフェニル)プロパン-2-エン
で化1のような構造である。
【0003】
【化1】
【0004】一方、化粧品、医薬部外品、医薬品の原料
として使用できる美白作用のある物質としては種々の物
質が知られているが、合成品は、長期間人間の肌に適応
した場合の安全性の保証がなく、使用が制限されつつあ
る。一方、天然物では美白作用が弱いものが多い。しか
し人の肌に対する安全性の面から天然物で、多年、人が
食したりして、安全性の面で保証されており、美白作用
のある物質が望まれていた。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、皮膚
に適用して安全であると共に、美白作用がある有効な成
分を含んだ化粧品、医薬部外品、医薬品、食品を提供す
ることである。
【0006】
【課題を解決する手段】本発明者らは、前記の課題を解
決するため、すでに多年にわたって食用に供され、人体
に対する安全性が確認されている植物をスクリーニング
して調べ、化粧品として利用価値のあるものを検討し
た。その結果、シトラシンCが非常に化粧品原料とし
て、或いは医薬部外品、医薬品、食品の原料としての有
効性を有することを見出した。シトラシンCはオレン
ジ、甘夏柑、キンカン、ハッサク、ザボンなどの柑橘類
の果皮、ノゲイトウ(Celosia argentea L.)の葉に含有
されるので、これらの植物から抽出できるし、また合成
することも可能である。
【0007】植物からシトラシンCの抽出方法は特に限
定はなく、また、純度を高くする必要もなく、用途によ
りシトラシンCを含む画分を得ればよい。
【0008】また、合成によっても得ることができる。
合成方法の一例を記述すれば以下のようになる。脱水ジ
クロロメタン5mlにアセトブロモ-α-D-グルコース62
5mg、トリフルオロメタンスルホン酸すず(II)624
mgを入れ、室温下で攪拌したものに、脱水ジクロロメタ
ン5mlにオイゲノール164mg、1,1,3,3-テトラメチル
尿素0.18mlを入れた混合物を加え、18時間攪拌し
た。炭酸水素ナトリウム水溶液10mlを加えた後、ジク
ロロメタン10mlを加え抽出した。ジクロロメタン層を
飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸ナ
トリウムにて乾燥した。無水硫酸ナトリウムを除去した
後、減圧下で有機溶媒を除去し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより、オイゲノールテトラアセチルグ
ルコシド416mgを得た。オイゲノールテトラアセチル
グルコシド416mgを常法であるナトリウムメトキシド
を用いて、脱アセチル化した後、イオン交換樹脂(Dowe
x-50W)を用いて中和した。イオン交換樹脂をろ別した
後、減圧下に溶媒を除去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより、シトラシンC265mgを得た。
【0009】植物からの抽出あるいは合成したシトラシ
ンCを化粧料、医薬部外品、医薬品、食品に配合する。
用途によって配合量は異なるが0.00001〜10%
程度が一般的である。 シトラシンCはさまざまな剤型
に配合することができる。例えば、ローション類、乳液
類、クリーム類、軟膏類、パック類、入浴剤の形態にす
ることができる。食品にも配合でき、飴、チューイング
ガム、錠剤等の形態にすることができる。
【0010】これら化粧料、医薬部外品、医薬品の剤型
を処方化するために、天然動植物油脂例えば、オリーブ
油、ミンク油、ヒマシ油、パーム油、牛脂、月見草油、
ヤシ油、ヒマシ油、カカオ油、マカデミアナッツ油等;
蝋例えば、ホホバ油、ミツロウ、ラノリン、カルナウバ
ロウ、キャンデリラロウ等;高級アルコール例えば、ラ
ウリルアルコール、ステアリルアルコール、セチルアル
コール、オレイルアルコール等;高級脂肪酸例えば、ラ
ウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、
ベヘニン酸、ラノリン脂肪酸等;高級脂肪族炭化水素例
えば、流動パラフィン、固形パラフィン、スクワラン、
ワセリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス
等;合成エステル油例えば、ブチルステアレート、ヘキ
シルラウレート、ジイソプロピルアジペート、ジイソプ
ロピルセバケート、ミリスチン酸オクチルドデシル、イ
ソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテートイ
ソプロピルミリステート、セチルイソオクタノエート、
ジカプリン酸ネオペンチルグリコール;シリコーン誘導
体例えば、メチルシリコーン、メチルフェニルシリコー
ン等のシリコーン油
【0011】界面活性剤としては、アニオン性界面活性
剤例えば、アルキル硫酸塩、脂肪酸塩、アルキルリン酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルのリン酸塩や
硫酸塩等;非イオン性界面活性剤例えば、グリセリン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ソルビ
タン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油、ポリグリセリン脂肪酸エステル等;両面活性剤例え
ば、アルキルベタイン、ホスホベタイン、ホスファチジ
ルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファ
チジルセリン、ホスファチジルグリセロール、ホスファ
チジルイノシトール及びこれらのリゾ体の他、ホスホフ
ァチジン酸とその塩
【0012】多価アルコール例えば、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
それ以上のポリエチレングリコール類、プロピレングリ
コール、ジプロピレングリコール、それ以上のポリプロ
ピレングリコール類、1,3−ブチレングリコール、
1,4−ブチレングリコール等のブチレングリコール
類、グリセリン、ジグリセリン、それ以上のポリグリセ
リン類、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、
マルチトール等の糖アルコール類、グリセリン類のエチ
レンオキシド(以下、EOと略記)、プロピレンオキシ
ド(以下、POと略記)付加物、糖アルコール類のE
O、PO付加物、ガラクトース、グルコース、フルクト
ース等の単糖類とそのEO、PO付加物、マルトース、
ラクトース等の多糖類とそのEO、PO付加物などの多
価アルコール
【0013】薬剤としてトコフェロール、酢酸トコフェ
ロール、ビタミンC、アラントイン、胎盤抽出物、エラ
スチン、アルブチン、コラーゲン、トリクロサン、トリ
クロロカルバン、グリチルリチン酸ジカリウム、メチル
パラベン、ブチルパラベン
【0014】これらの原料を組み合わせて必要な製剤を
得る。ただし、界面活性剤は特開平3−83909号、
特開平5−43416号、特開平6−9333号公報に
記載があるように配合しないことによってもひとつの利
点があり、目的によっては配合しない。勿論他の原料も
必要に応じて配合する。
【0015】食品の場合も同様にいろいろな形で配合で
きることは当然である。
【0016】
【実施例】以下に実際の利用方法である実施例を記載す
るが、本発明はこの実施例によって何ら限定されるもの
ではない。本発明で使用したの物質及び抽出物の製造例
を次に示す。
【0017】製造例 ノゲイトウ(Celosia argetea L.)の葉の乾燥物7.9kg
に70%エタノール50リッターを加え、5日間放置し
た。減圧濃縮後、ヘキサン、n−ブタノールで順次抽出
し、得られたn−ブタノール抽出物に塩基性酢酸鉛の飽
和水溶液を用いて選択的に酸性化合物を沈殿させて、酸
性画分、中性画分を得た。中性画分をゲルろ過、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより、シトラシンCを
得た。
【0018】 実施例−1 ローション オリーブ油 0.5 製造例 0.5 ホ゜リオキシエチレン(20E.O)ソルヒ゛タンモノステアレート 2.0 ホ゜リオキシエチレン(60E.O)硬化ヒマシ油 2.0 エタノール 10.0 1.0%ヒアルロン酸ナトリウム水溶液 5.0 精製水 80.0
【0019】 実施例−2 クリーム A スクワラン 20.0 オリーブ油 2.0 ミンク油 1.0 ホホバ油 5.0 ミツロウ 5.0 セトステアリルアルコール 2.0 グリセリンモノステアレート 1.0 ソルビタンモノステアレート 2.0 製造例 1.0 B 精製水 47.9 ホ゜リオキシエチレン(20E.O)ソルヒ゛タンモノステアレート 2.0 ホ゜リオキシエチレン(60E.O)硬化ヒマシ油 1.0 グリセリン 5.0 1.0%ヒアルロン酸ナトリウム水溶液 5.0 パラオキシ安息香酸メチル 0.1 AとBをそれぞれ計量し、70℃まで加温し、BにAを
攪拌しつつ徐々に加えたのち、ゆっくり攪拌しつつ30
℃まで冷却した。
【0020】チロシナーゼ活性阻害試験(チロシン基
質) (試験方法)リン酸緩衝液(pH6.8、30mM)
0.9ml、1.66mMチロシン(Tyrosine)溶液 1.0ml、実施例
の水またはジメチルスルホキシド溶液0.1ml、精製水
0.9mlをスクリューバイアルにとり、37℃恒温水槽中
で5分以上加温した。チロシナーゼ溶液(Sigma 社製、
マッシュルーム由来、914 ユニット/ml) 0.1mlを加え、
37℃恒温水槽中で保温し、10分後に475nm で吸光度を測
定した。対照として、上記試料液のかわりに純水または
ジメチルスルホキシドを加え同様に測定した。 (計算式) チロシナーゼ活性阻害率(チロシン基質)(%)={B-(A-
P)}/B×100 但し A:試料検体の吸光度 B:対照の吸光度 P:試料検体の着色による吸光度(3倍希釈)
【0021】
【表1】
【0022】チロシナーゼ活性阻害試験(DOPA基
質) (試験方法)リン酸緩衝液(pH6.8、30mM)
1.8ml、0.05%L−β−(3,4−ジヒドロキシ
フェニル)アラニン(L-β-(3,4-Dihydroxy-phenyl)alan
ine)溶液 1.0ml、実施例の水またはジメチルスルホキシ
ド溶液0.1ml、をスクリューバイアルにとり、25℃
恒温水槽中で10分以上恒温にした。チロシナーゼ溶液
(Sigma 社製、マッシュルーム由来、)0.1mlを加
え、攪拌し、30秒後に475nm で吸光度を15秒ご
とに11回測定した。(吸光度測定セルは25℃に保ち
つつ) 対照として、上記試料液のかわりに純水またはジメチル
スルホキシドを加え同様に測定した。
【0023】
【表2】
【0024】動物での美白試験 有色モルモット(メス、3匹)の背部より両測腹部にわ
たる毛を電気バリカン及び電気シェーバーで刈毛、剃毛
し、2cm×2cmに1%製造物−50%エタノール溶液を
0.05mlづつ、毎日2回塗布した。対照として、50
%エタノールも同様に実施した。2日目より紫外線(U
V−B)を週3回、2週間、1回当たり、750mJ照射
した。2日目より2週間間隔で色差計でL*(明度)、
M.I.(メラニンインデックス)を測定した。結果を表3
に示す。
【0025】
【表3】
【0026】結果は、L*、MIとも照射期間中の2週
間後までは対照と差がないが、2週間後から4週間後の
黒化は対照に比較して製造例は大幅に抑制されている。
【0027】使用テスト 女性6名の顔面を左右に分け、一方を実施例、もう一方
を比較例として毎日、1回以上使用してもらって、3月
後、アンケートした。なお、比較例は実施例より製造例
の各種の抽出物を水にかえたものである。(比較例1,
2)
【0028】判定基準は以下のようでアンケートの結果
をまとめたのが以下の表である。 実施例の方が非常によい 3 実施例の方がかなりよい 2 実施例の方がややよい 1 差がない 0 比較例の方がややよい −1 比較例の方がかなりよい −2 比較例の方が非常によい −3
【0029】
【0030】
【効果】オレンジ、甘夏柑、キンカン、ハッサク、ザボ
ンなどの柑橘類の果皮、ノゲイトウ(Celosia argentea
L.)の葉に含有されるシトラシンCは美白作用が非常に
強く、これを配合した化粧料、医薬部外品、医薬品、食
品は美白作用が強く有効である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A61K 7/00 A61K 7/00 K A61P 17/00 31/00 617 A61K 31/7004 31/70 601 35/78 35/78 K Fターム(参考) 4B018 LB01 MD08 MD10 MD15 MD52 ME14 MF01 4C083 AA112 AA122 AC022 AC102 AC122 AC352 AC442 AC482 AD201 AD202 AD332 CC01 CC04 CC05 DD27 DD31 EE10 EE16 4C086 AA01 AA02 EA08 NA14 NA20 ZA89 4C088 AB12 AB62 BA12 BA23 BA32 NA14 NA20 ZA89

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 シトラシンCを配合した化粧料、医薬部
    外品、医薬品、食品
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005070387A1 (ja) * 2004-01-21 2005-08-04 Kao Corporation シワ改善剤
JP2008127357A (ja) * 2006-11-22 2008-06-05 Konan Kako Kk 皮膚外用剤組成物
KR101236212B1 (ko) * 2012-05-03 2013-02-22 주식회사 코스메카코리아 하귤 추출물을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 화장료 조성물

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