JP2000160130A - 硬化性紫外線吸収剤、紫外線遮蔽膜形成用塗布液およびこれを用いた紫外線遮蔽膜 - Google Patents
硬化性紫外線吸収剤、紫外線遮蔽膜形成用塗布液およびこれを用いた紫外線遮蔽膜Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ブリードアウトの少ない常温で硬化可能な新規
な紫外線吸収剤を提供し、且つ、該紫外線吸収剤を含有
した塗膜形成用塗布液を使用することによって経時劣化
の少ない紫外線遮蔽膜及び該膜を有する基材を提供する
ことを目的とする。 【解決手段】２、２’、４、４’−テトラヒドロキシベ
ンゾフェノンとイソシアノ基を持つアルコキシシランを
触媒の存在下で反応させて得られた一般式（１）で示さ
れる硬化性紫外線吸収剤である。 【化１】 式（１）中のＸはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基等の加水分解によってシラノールを生じ
るアルコキシル基を示し、Ｒは炭素数１〜３のアルキレ
ン鎖を示す。
な紫外線吸収剤を提供し、且つ、該紫外線吸収剤を含有
した塗膜形成用塗布液を使用することによって経時劣化
の少ない紫外線遮蔽膜及び該膜を有する基材を提供する
ことを目的とする。 【解決手段】２、２’、４、４’−テトラヒドロキシベ
ンゾフェノンとイソシアノ基を持つアルコキシシランを
触媒の存在下で反応させて得られた一般式（１）で示さ
れる硬化性紫外線吸収剤である。 【化１】 式（１）中のＸはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基等の加水分解によってシラノールを生じ
るアルコキシル基を示し、Ｒは炭素数１〜３のアルキレ
ン鎖を示す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な紫外線吸収
剤、及び該紫外線吸収剤を含有した紫外線遮断膜形成用
塗布液、及び該紫外線遮断膜形成用塗布液を使用した紫
外線遮蔽機能を有する基材に関する。
剤、及び該紫外線吸収剤を含有した紫外線遮断膜形成用
塗布液、及び該紫外線遮断膜形成用塗布液を使用した紫
外線遮蔽機能を有する基材に関する。
【０００２】
【従来技術】太陽光線、蛍光灯やブラウン管などの人工
光線中の４００ｎｍ以下の短波長領域の紫外線は、日焼
け、しみ、発癌、視力障害など人体への悪影響があり、
物品の機械的強度の低下、色褪せ等の外観の劣化、食品
の劣化、印刷物の色調の低下なども引き起こす。また、
昆虫類は、可視光線や紫外線領域の特定波長に走行性が
ある。特に紫外線に強く誘引される昆虫類が多く、紫外
線領域にも分光波長を有する蛍光灯などの人工照明にお
いては種々の問題を生じている。例えば、建築物や自動
車の窓からの太陽光線により内部の織物などの色褪せが
生じたり、人体に日焼けを発生させるため、窓からの紫
外線の透過を抑制することが求められている。また、蛍
光灯は照明器具として広く使用されているが、商品の展
示、販売において、設置された蛍光灯の紫外線により物
品の色褪せ、食品の劣化が生ずる。昆虫類は蛍光灯の発
する紫外線を感知して飛来し、物品や食品へ混入する。
さらに街灯、ショウウインドウ、窓へ多数の昆虫が飛来
して不快感を与える。これらの有害な紫外線を遮蔽する
ために、紫外線吸収剤を練り込んで紫外線遮蔽機能を持
たせたガラス、プラスチック、フィルム、および紫外線
吸収剤を含有する塗布液を用いて紫外線遮蔽膜を基材上
に形成し、紫外線遮蔽機能を持たせたガラス、プラスチ
ック、フィルムなどが使用されている。また、既に使用
されている基材に対しても紫外線吸収剤を含有する塗布
液を用いて紫外線遮蔽膜を形成し、紫外線遮蔽機能を持
たせることが行われている。用途にもよるが基材の紫外
線遮蔽機能として９９％以上であることが望ましい。
光線中の４００ｎｍ以下の短波長領域の紫外線は、日焼
け、しみ、発癌、視力障害など人体への悪影響があり、
物品の機械的強度の低下、色褪せ等の外観の劣化、食品
の劣化、印刷物の色調の低下なども引き起こす。また、
昆虫類は、可視光線や紫外線領域の特定波長に走行性が
ある。特に紫外線に強く誘引される昆虫類が多く、紫外
線領域にも分光波長を有する蛍光灯などの人工照明にお
いては種々の問題を生じている。例えば、建築物や自動
車の窓からの太陽光線により内部の織物などの色褪せが
生じたり、人体に日焼けを発生させるため、窓からの紫
外線の透過を抑制することが求められている。また、蛍
光灯は照明器具として広く使用されているが、商品の展
示、販売において、設置された蛍光灯の紫外線により物
品の色褪せ、食品の劣化が生ずる。昆虫類は蛍光灯の発
する紫外線を感知して飛来し、物品や食品へ混入する。
さらに街灯、ショウウインドウ、窓へ多数の昆虫が飛来
して不快感を与える。これらの有害な紫外線を遮蔽する
ために、紫外線吸収剤を練り込んで紫外線遮蔽機能を持
たせたガラス、プラスチック、フィルム、および紫外線
吸収剤を含有する塗布液を用いて紫外線遮蔽膜を基材上
に形成し、紫外線遮蔽機能を持たせたガラス、プラスチ
ック、フィルムなどが使用されている。また、既に使用
されている基材に対しても紫外線吸収剤を含有する塗布
液を用いて紫外線遮蔽膜を形成し、紫外線遮蔽機能を持
たせることが行われている。用途にもよるが基材の紫外
線遮蔽機能として９９％以上であることが望ましい。
【０００３】従来使用されている紫外線吸収剤にはサリ
チル酸系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、
シアノアクリレート系などがあるが、これら従来の紫外
線吸収剤は単独で塗膜を形成することができず、バイン
ダー成分に添加する添加剤としての用途が主である。ま
た、これら従来の紫外線吸収剤は長期間使用すると蒸散
などが起こり、基材の紫外線遮蔽能が劣化する問題があ
った。このため基材の紫外線遮蔽能を長時間持続させる
ためには紫外線吸収剤を多量に使用することが必要にな
るが、多量の紫外線吸収剤を使用すると紫外線吸収剤が
表面にしみ出したり（ブリードアウト）、基材に曇りが
生じたりする。
チル酸系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、
シアノアクリレート系などがあるが、これら従来の紫外
線吸収剤は単独で塗膜を形成することができず、バイン
ダー成分に添加する添加剤としての用途が主である。ま
た、これら従来の紫外線吸収剤は長期間使用すると蒸散
などが起こり、基材の紫外線遮蔽能が劣化する問題があ
った。このため基材の紫外線遮蔽能を長時間持続させる
ためには紫外線吸収剤を多量に使用することが必要にな
るが、多量の紫外線吸収剤を使用すると紫外線吸収剤が
表面にしみ出したり（ブリードアウト）、基材に曇りが
生じたりする。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は上記従来の
問題点を解決するため種々検討した結果、新規な硬化性
紫外線吸収剤を合成し、これを含む塗布液および該塗布
液を用いた塗布膜、更に該塗布膜を有する基材若しくは
前記硬化性紫外線吸収剤を配合した紫外線遮蔽機能を有
する基材を発明するに至った。即ち、本発明はブリード
アウトの少ない常温で硬化可能な新規な紫外線吸収剤を
提供し、且つ、該紫外線吸収剤を含有した塗膜形成用塗
布液を使用することによって経時劣化の少ない紫外線遮
蔽膜及び該膜を有する若しくは前記紫外線遮蔽機能を有
する基材を提供することを目的とする。
問題点を解決するため種々検討した結果、新規な硬化性
紫外線吸収剤を合成し、これを含む塗布液および該塗布
液を用いた塗布膜、更に該塗布膜を有する基材若しくは
前記硬化性紫外線吸収剤を配合した紫外線遮蔽機能を有
する基材を発明するに至った。即ち、本発明はブリード
アウトの少ない常温で硬化可能な新規な紫外線吸収剤を
提供し、且つ、該紫外線吸収剤を含有した塗膜形成用塗
布液を使用することによって経時劣化の少ない紫外線遮
蔽膜及び該膜を有する若しくは前記紫外線遮蔽機能を有
する基材を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本願の請求項１の発明の
要旨は、２、２’、４、４’−テトラヒドロキシベンゾ
フェノンとイソシアノ基を持つアルコキシシランを触媒
の存在下で反応させて得られた一般式（１）で示される
硬化性紫外線吸収剤である。
要旨は、２、２’、４、４’−テトラヒドロキシベンゾ
フェノンとイソシアノ基を持つアルコキシシランを触媒
の存在下で反応させて得られた一般式（１）で示される
硬化性紫外線吸収剤である。
【０００６】
【化２】
【０００７】（一般式（１）中のＸはメトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の加水分解によっ
てシラノールを生じるアルコキシル基を示し、Ｒは炭素
数１〜３のアルキレン鎖を示す。） 請求項２の発明は、硬化性紫外線吸収剤、希釈溶媒、硬
化触媒を含有した常温で硬化可能な硬化性紫外線遮蔽膜
形成用塗布液において、前記硬化性紫外線吸収剤の少な
くとも一種類が上記一般式（１）の硬化性紫外線吸収剤
であり、その含有量は０．５〜７０ｗｔ％であることが
好ましく、硬化触媒がパラトルエンスルホン酸であるこ
とが好ましい。請求項５の発明は、上記常温で硬化可能
な紫外線遮蔽膜形成用塗布液に、更に、固形分として、
アクリル樹脂、コロイダルシリカの中から選ばれた１種
もしくは２種以上の成分を含有させた常温で硬化可能な
紫外線遮蔽膜形成用塗布液である。請求項６の発明は、
上記の紫外線遮蔽膜形成用塗布液を基材に塗布、硬化さ
せてなる紫外線遮蔽膜であり、請求項７の発明は、上記
紫外線遮蔽膜が形成された紫外線遮蔽機能を有する基材
であり、請求項８の発明は、一般式（１）で示される硬
化性紫外線吸収剤を少なくとも一種類練り込んだ紫外線
遮蔽機能を有する基材である。
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の加水分解によっ
てシラノールを生じるアルコキシル基を示し、Ｒは炭素
数１〜３のアルキレン鎖を示す。） 請求項２の発明は、硬化性紫外線吸収剤、希釈溶媒、硬
化触媒を含有した常温で硬化可能な硬化性紫外線遮蔽膜
形成用塗布液において、前記硬化性紫外線吸収剤の少な
くとも一種類が上記一般式（１）の硬化性紫外線吸収剤
であり、その含有量は０．５〜７０ｗｔ％であることが
好ましく、硬化触媒がパラトルエンスルホン酸であるこ
とが好ましい。請求項５の発明は、上記常温で硬化可能
な紫外線遮蔽膜形成用塗布液に、更に、固形分として、
アクリル樹脂、コロイダルシリカの中から選ばれた１種
もしくは２種以上の成分を含有させた常温で硬化可能な
紫外線遮蔽膜形成用塗布液である。請求項６の発明は、
上記の紫外線遮蔽膜形成用塗布液を基材に塗布、硬化さ
せてなる紫外線遮蔽膜であり、請求項７の発明は、上記
紫外線遮蔽膜が形成された紫外線遮蔽機能を有する基材
であり、請求項８の発明は、一般式（１）で示される硬
化性紫外線吸収剤を少なくとも一種類練り込んだ紫外線
遮蔽機能を有する基材である。
【０００８】即ち、本願の請求項１に記載の硬化性紫外
線吸収剤は、紫外線吸収能を持つベンゾフェノン骨格と
反応性のアルコキシシリル基を併せ持つことを特徴とす
る紫外線吸収剤であり、これを含有する紫外線遮蔽膜用
塗布液で形成された紫外線遮蔽膜は紫外線吸収剤のブリ
ードアウトが少なく、紫外線吸収能の劣化が少なく、且
つこれを基材に練り込んで使用してもよく、紫外線遮蔽
機能の劣化の少ない基材が得られる。
線吸収剤は、紫外線吸収能を持つベンゾフェノン骨格と
反応性のアルコキシシリル基を併せ持つことを特徴とす
る紫外線吸収剤であり、これを含有する紫外線遮蔽膜用
塗布液で形成された紫外線遮蔽膜は紫外線吸収剤のブリ
ードアウトが少なく、紫外線吸収能の劣化が少なく、且
つこれを基材に練り込んで使用してもよく、紫外線遮蔽
機能の劣化の少ない基材が得られる。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下本発明を詳細に説明する。本
発明の硬化性紫外線吸収剤は２、２’、４、４’−テト
ラヒドロキシベンゾフェノンとイソシアノ基を持つアル
コキシシランを触媒存在下で反応させて得たものであ
る。イソシアノ基を持つアルコキシシランとしては、γ
−イソシアネートプロピルトリメトキシシランやγ−イ
ソシアネートプロピルトリエトキシシラン等を挙げるこ
とが出来、又、触媒としてはジブチルスズジラウレー
ト、ジブチルスズジオクトエート、ジオクチルスズジラ
ウレート等が好ましい。そして、反応は、常温〜６０℃
程度の加温下で約３０分〜２時間程度で完了する。得ら
れる反応物は、一般式（１）で表される。
発明の硬化性紫外線吸収剤は２、２’、４、４’−テト
ラヒドロキシベンゾフェノンとイソシアノ基を持つアル
コキシシランを触媒存在下で反応させて得たものであ
る。イソシアノ基を持つアルコキシシランとしては、γ
−イソシアネートプロピルトリメトキシシランやγ−イ
ソシアネートプロピルトリエトキシシラン等を挙げるこ
とが出来、又、触媒としてはジブチルスズジラウレー
ト、ジブチルスズジオクトエート、ジオクチルスズジラ
ウレート等が好ましい。そして、反応は、常温〜６０℃
程度の加温下で約３０分〜２時間程度で完了する。得ら
れる反応物は、一般式（１）で表される。
【００１０】
【化３】
【００１１】式中のＸはメトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基等の加水分解によってシラノール
を生じるアルコキシル基を示し、Ｒは炭素数１〜３のア
ルキレン鎖を示す。本発明の硬化性紫外線吸収剤は分子
内にベンゾフェノン系の骨格を持ち、これが紫外線の吸
収に寄与する。また、分子端のアルコキシル基は加水分
解して反応性の高いシラノールを生じ、これが縮合重合
することによって自身で高分子化、あるいは他のバイン
ダー成分と結合することができる。なお、この硬化性紫
外線吸収剤はアルコキシル基が加水分解し、シラノール
が縮合重合したオリゴマーの形態でも存在しうる。
ポキシ基、ブトキシ基等の加水分解によってシラノール
を生じるアルコキシル基を示し、Ｒは炭素数１〜３のア
ルキレン鎖を示す。本発明の硬化性紫外線吸収剤は分子
内にベンゾフェノン系の骨格を持ち、これが紫外線の吸
収に寄与する。また、分子端のアルコキシル基は加水分
解して反応性の高いシラノールを生じ、これが縮合重合
することによって自身で高分子化、あるいは他のバイン
ダー成分と結合することができる。なお、この硬化性紫
外線吸収剤はアルコキシル基が加水分解し、シラノール
が縮合重合したオリゴマーの形態でも存在しうる。
【００１２】本発明の紫外線遮蔽膜用塗布液はこの硬化
性紫外線吸収剤を少なくとも一種類含有するものである
が、その硬化は硬化性紫外線吸収剤のアルコシキル基の
加水分解とそれに続くシラノールの縮合重合による高分
子化によって起こり、他のバインダー成分は必須ではな
く、該硬化性紫外線吸収剤のみで硬化膜を形成し、この
ように紫外線吸収剤自体が重合して形成した塗膜は堅牢
であって、紫外線吸収剤のブリードアウトはない。ま
た、この硬化性紫外線吸収剤には湿気硬化性があるが、
常温での硬化速度を実用的なものとするために紫外線遮
蔽膜用塗布液には硬化触媒の添加が必須である。硬化触
媒としてはパラトルエンスルホン酸が好ましい。
性紫外線吸収剤を少なくとも一種類含有するものである
が、その硬化は硬化性紫外線吸収剤のアルコシキル基の
加水分解とそれに続くシラノールの縮合重合による高分
子化によって起こり、他のバインダー成分は必須ではな
く、該硬化性紫外線吸収剤のみで硬化膜を形成し、この
ように紫外線吸収剤自体が重合して形成した塗膜は堅牢
であって、紫外線吸収剤のブリードアウトはない。ま
た、この硬化性紫外線吸収剤には湿気硬化性があるが、
常温での硬化速度を実用的なものとするために紫外線遮
蔽膜用塗布液には硬化触媒の添加が必須である。硬化触
媒としてはパラトルエンスルホン酸が好ましい。
【００１３】紫外線遮蔽膜用塗布液中の希釈溶媒は特に
限定されるものではなく塗布条件や、塗布環境、塗布液
中の固形分の種類に合わせて選択可能であり、例えば、
メタノール、エタノール、イソブチルアルコール等のア
ルコール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル等のエ−テルア
ルコ−ル類、酢酸メチルや酢酸エチル等のエステル類、
メチルエチルケトンやシクロヘキサノン等のケトン類な
ど各種溶媒が使用可能である。また用途によって１種ま
たは２種以上の溶媒を組み合わせて使用しても良い。ま
た、紫外線遮蔽膜用塗布液中の硬化性紫外線吸収剤の含
有量は通常の使用においては１２〜５３ｗｔ％であるこ
とが望ましい。含有量が１２ｗｔ％以下であると塗布硬
化して得られる紫外線遮蔽膜の紫外線遮蔽能が低く、５
３ｗｔ％を超えるとその他の固形分を添加しない場合で
も塗布液の粘度が上昇し塗布性が悪化する。そして、紫
外線吸収剤としては、本発明にかかる硬化性紫外線吸収
剤単独使用でも良いが、他の紫外線吸収剤と併用しても
良い。併用する紫外線吸収剤としては、特に限定はない
が、ＺｎＯ、ＣｅＯ2、Ｆｅ2Ｏ3、ＦｅＯＯＨなどの無
機紫外線吸収剤と併用して用いられる場合は塗布液中の
濃度はこれより低くても良く、０．５〜１２ｗｔ％の添
加濃度でも充分実用性のある紫外線遮蔽膜用塗布液とし
て使用可能である。
限定されるものではなく塗布条件や、塗布環境、塗布液
中の固形分の種類に合わせて選択可能であり、例えば、
メタノール、エタノール、イソブチルアルコール等のア
ルコール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル等のエ−テルア
ルコ−ル類、酢酸メチルや酢酸エチル等のエステル類、
メチルエチルケトンやシクロヘキサノン等のケトン類な
ど各種溶媒が使用可能である。また用途によって１種ま
たは２種以上の溶媒を組み合わせて使用しても良い。ま
た、紫外線遮蔽膜用塗布液中の硬化性紫外線吸収剤の含
有量は通常の使用においては１２〜５３ｗｔ％であるこ
とが望ましい。含有量が１２ｗｔ％以下であると塗布硬
化して得られる紫外線遮蔽膜の紫外線遮蔽能が低く、５
３ｗｔ％を超えるとその他の固形分を添加しない場合で
も塗布液の粘度が上昇し塗布性が悪化する。そして、紫
外線吸収剤としては、本発明にかかる硬化性紫外線吸収
剤単独使用でも良いが、他の紫外線吸収剤と併用しても
良い。併用する紫外線吸収剤としては、特に限定はない
が、ＺｎＯ、ＣｅＯ2、Ｆｅ2Ｏ3、ＦｅＯＯＨなどの無
機紫外線吸収剤と併用して用いられる場合は塗布液中の
濃度はこれより低くても良く、０．５〜１２ｗｔ％の添
加濃度でも充分実用性のある紫外線遮蔽膜用塗布液とし
て使用可能である。
【００１４】また、紫外線遮蔽膜用塗布液中の硬化性紫
外線吸収剤以外の固形分として、アクリル樹脂、ウレタ
ン樹脂等の有機樹脂、コロイダルシリカ、Ａｌ2Ｏ3、Ｔ
ｉＯ 2、ＺｒＯ2等の無機超微粒子、種々のシランカップ
リング剤等を一種または二種以上添加してもよい。これ
によって塗布液の塗布性の改良、塗布膜の硬度の改良、
基材への密着力の改良などが成される。本発明の紫外線
遮蔽膜用塗布液をガラス、プラスチック板、フィルムな
どの基材に塗布し常温で硬化させることによって基材上
に長期間安定な紫外線遮蔽能を持つ紫外線遮蔽膜を形成
することができる。紫外線遮蔽膜用塗布液の塗布方法は
特に限定されるものではなく、スピンコート法、スプレ
ーコート法、ディップコート法、スクリーン印刷法、布
や刷毛による方法等、処理液を平坦にかつ薄く均一に塗
布できる方法であればいかなる方法でもよい。基材上に
形成された紫外線遮蔽膜は基材に長期間安定な紫外線遮
蔽機能を付与するとともに、基材そのものの紫外線によ
る劣化を抑制する。このようにして紫外線遮蔽膜が形成
された基材は長期間安定な紫外線遮蔽機能を有する。
外線吸収剤以外の固形分として、アクリル樹脂、ウレタ
ン樹脂等の有機樹脂、コロイダルシリカ、Ａｌ2Ｏ3、Ｔ
ｉＯ 2、ＺｒＯ2等の無機超微粒子、種々のシランカップ
リング剤等を一種または二種以上添加してもよい。これ
によって塗布液の塗布性の改良、塗布膜の硬度の改良、
基材への密着力の改良などが成される。本発明の紫外線
遮蔽膜用塗布液をガラス、プラスチック板、フィルムな
どの基材に塗布し常温で硬化させることによって基材上
に長期間安定な紫外線遮蔽能を持つ紫外線遮蔽膜を形成
することができる。紫外線遮蔽膜用塗布液の塗布方法は
特に限定されるものではなく、スピンコート法、スプレ
ーコート法、ディップコート法、スクリーン印刷法、布
や刷毛による方法等、処理液を平坦にかつ薄く均一に塗
布できる方法であればいかなる方法でもよい。基材上に
形成された紫外線遮蔽膜は基材に長期間安定な紫外線遮
蔽機能を付与するとともに、基材そのものの紫外線によ
る劣化を抑制する。このようにして紫外線遮蔽膜が形成
された基材は長期間安定な紫外線遮蔽機能を有する。
【００１５】
【実施例及び比較例】以下に反応性紫外線吸収剤の合成
実施例を示す。 合成例１ ２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン
５７ｇとγ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラ
ン７７ｇをビーカーにとり、ジブチルスズジラウレート
を１ｇ加えてメカニカルスターラーで混合攪拌を行っ
た。発熱反応が起こるがそのまま約１時間放置冷却し、
目的の反応性紫外線吸収剤を含む赤褐色、高粘度の液
（合成液１）を得た。１３．５gの前記合成液１と１
３．１ｇのエタノールを混合攪拌し、均一に溶解した。
さらに溶媒としてエチレングリコールモノメチルエーテ
ル４５．４ｇとエチレングリコ−ルモノブチルエ−テル
２５．２ｇ、硬化触媒としてパラトルエンスルホン酸
（一水和物）０．４ｇを加えて混合攪拌し塗布液を得
た。この塗布液中には合成液１以外の硬化成分は含まれ
ていないが、常温で硬化可能であった。この塗布液を３
ｍｍのソーダライム系ガラス基板上に塗布し、常温で硬
化して塗布膜を得た。塗布膜の透過率を日立製作所製の
分光光度計を用いて測定し、ＩＳＯ９０５０に従って紫
外線透過率（τｕｖ）を算出した。τｕｖは０．０４％
であり、塗布膜は十分な紫外線遮蔽能を持つが、合成液
１の成分以外に紫外線を吸収する物質は含まれていな
い。すなわち合成液１は、一般式（１）におけるベンゾ
フェノンの骨格により紫外線吸収能を発現し、一般式
（１）の分子端のアルコキシル基の加水分解、それに続
く縮合重合により常温硬化性を発現したことがわかる。
実施例を示す。 合成例１ ２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン
５７ｇとγ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラ
ン７７ｇをビーカーにとり、ジブチルスズジラウレート
を１ｇ加えてメカニカルスターラーで混合攪拌を行っ
た。発熱反応が起こるがそのまま約１時間放置冷却し、
目的の反応性紫外線吸収剤を含む赤褐色、高粘度の液
（合成液１）を得た。１３．５gの前記合成液１と１
３．１ｇのエタノールを混合攪拌し、均一に溶解した。
さらに溶媒としてエチレングリコールモノメチルエーテ
ル４５．４ｇとエチレングリコ−ルモノブチルエ−テル
２５．２ｇ、硬化触媒としてパラトルエンスルホン酸
（一水和物）０．４ｇを加えて混合攪拌し塗布液を得
た。この塗布液中には合成液１以外の硬化成分は含まれ
ていないが、常温で硬化可能であった。この塗布液を３
ｍｍのソーダライム系ガラス基板上に塗布し、常温で硬
化して塗布膜を得た。塗布膜の透過率を日立製作所製の
分光光度計を用いて測定し、ＩＳＯ９０５０に従って紫
外線透過率（τｕｖ）を算出した。τｕｖは０．０４％
であり、塗布膜は十分な紫外線遮蔽能を持つが、合成液
１の成分以外に紫外線を吸収する物質は含まれていな
い。すなわち合成液１は、一般式（１）におけるベンゾ
フェノンの骨格により紫外線吸収能を発現し、一般式
（１）の分子端のアルコキシル基の加水分解、それに続
く縮合重合により常温硬化性を発現したことがわかる。
【００１６】合成例２ ２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン
５７ｇとγ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラ
ン７７ｇをビーカーにとり、ジブチルスズジラウレート
を１ｇ加えてメカニカルスターラーで混合攪拌を行っ
た。発熱反応が起こるがそのまま約１時間放置冷却し、
目的の反応性紫外線吸収剤を含む赤褐色、高粘度の液
（合成液２）を得た。１３．５gの前記合成液２と１
３．１ｇのメタノールを混合攪拌し、均一に溶解した。
さらに溶媒としてエチレングリコールモノメチルエーテ
ル４５．４ｇとエチレングリコールモノブチルエーテル
２５．２ｇ、硬化触媒としてパラトルエンスルホン酸
（一水和物）０．４ｇを加えて混合攪拌し塗布液を得
た。この塗布液中には合成液２以外の硬化成分は含まれ
ていないが、常温で硬化可能であった。この塗布液を３
ｍｍのソーダライム系ガラス基板上に塗布し、常温で硬
化して塗布膜を得た。塗布膜の透過率を日立製作所製の
分光光度計を用いて測定し、ＩＳＯ９０５０に従って紫
外線透過率（τuv）を算出した。τuvは０．０３％であ
り、塗布膜は十分な紫外線遮蔽能を持つが、合成液２の
成分以外に紫外線を吸収する物質は含まれていない。す
なわち合成液２は、一般式（１）におけるベンゾフェノ
ンの骨格により紫外線吸収能を発現し、一般式（１）の
分子端のアルコキシル基の加水分解、それに続く縮合重
合により常温硬化性を発現したことがわかる。
５７ｇとγ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラ
ン７７ｇをビーカーにとり、ジブチルスズジラウレート
を１ｇ加えてメカニカルスターラーで混合攪拌を行っ
た。発熱反応が起こるがそのまま約１時間放置冷却し、
目的の反応性紫外線吸収剤を含む赤褐色、高粘度の液
（合成液２）を得た。１３．５gの前記合成液２と１
３．１ｇのメタノールを混合攪拌し、均一に溶解した。
さらに溶媒としてエチレングリコールモノメチルエーテ
ル４５．４ｇとエチレングリコールモノブチルエーテル
２５．２ｇ、硬化触媒としてパラトルエンスルホン酸
（一水和物）０．４ｇを加えて混合攪拌し塗布液を得
た。この塗布液中には合成液２以外の硬化成分は含まれ
ていないが、常温で硬化可能であった。この塗布液を３
ｍｍのソーダライム系ガラス基板上に塗布し、常温で硬
化して塗布膜を得た。塗布膜の透過率を日立製作所製の
分光光度計を用いて測定し、ＩＳＯ９０５０に従って紫
外線透過率（τuv）を算出した。τuvは０．０３％であ
り、塗布膜は十分な紫外線遮蔽能を持つが、合成液２の
成分以外に紫外線を吸収する物質は含まれていない。す
なわち合成液２は、一般式（１）におけるベンゾフェノ
ンの骨格により紫外線吸収能を発現し、一般式（１）の
分子端のアルコキシル基の加水分解、それに続く縮合重
合により常温硬化性を発現したことがわかる。
【００１７】実施例１ １３．５ｇの硬化性紫外線吸収剤（合成液１）と１３．
１ｇのエタノールを混合攪拌し、均一に溶解した。さら
に溶媒としてエチレングリコールモノメチルエーテル４
５．４ｇとエチレングリコールモノブチルエーテル２
５．２ｇ、硬化触媒としてパラトルエンスルホン酸（一
水和物）０．４ｇを加えて混合攪拌し紫外線遮蔽膜用塗
布液を得た。この塗布液中の固形分は１４．２ｗｔ％に
なる。また硬化性紫外線吸収剤含有量は１３．８ｗｔ％
である。この紫外線遮蔽膜用塗布液を３ｍｍのソーダラ
イム系ガラス基板上に塗布し、常温で硬化して紫外線遮
蔽膜を得た。紫外線遮蔽膜の透過率を日立製作所製の分
光光度計を用いて測定し、ＩＳＯ９０５０に従って紫外
線透過率（τｕｖ）を算出した。塗布硬化してから３０
日後に膜表面の観察を行いブリードアウトの有無を調べ
た。またテーバー摩耗試験機で荷重２５０ｇ、５０回転
の摩耗試験を行い、試験前後のヘイズの変化量（ΔＨ）
で膜の摩耗強度を評価した。τｕｖは０．０４％でブリ
ードアウトは無かった。すなわち上記塗布液は一般式
（１）で示されるように、ベンゾフェノン骨格がイソシ
アノ基を持つアルコキシシランと酸素原子を介して結合
しているために、紫外線吸収能を有するベンゾフェノン
骨格がバインダー中に安定化してブリードアウトを抑制
したものである。ΔＨは１９％であり比較的強い膜が形
成されている。
１ｇのエタノールを混合攪拌し、均一に溶解した。さら
に溶媒としてエチレングリコールモノメチルエーテル４
５．４ｇとエチレングリコールモノブチルエーテル２
５．２ｇ、硬化触媒としてパラトルエンスルホン酸（一
水和物）０．４ｇを加えて混合攪拌し紫外線遮蔽膜用塗
布液を得た。この塗布液中の固形分は１４．２ｗｔ％に
なる。また硬化性紫外線吸収剤含有量は１３．８ｗｔ％
である。この紫外線遮蔽膜用塗布液を３ｍｍのソーダラ
イム系ガラス基板上に塗布し、常温で硬化して紫外線遮
蔽膜を得た。紫外線遮蔽膜の透過率を日立製作所製の分
光光度計を用いて測定し、ＩＳＯ９０５０に従って紫外
線透過率（τｕｖ）を算出した。塗布硬化してから３０
日後に膜表面の観察を行いブリードアウトの有無を調べ
た。またテーバー摩耗試験機で荷重２５０ｇ、５０回転
の摩耗試験を行い、試験前後のヘイズの変化量（ΔＨ）
で膜の摩耗強度を評価した。τｕｖは０．０４％でブリ
ードアウトは無かった。すなわち上記塗布液は一般式
（１）で示されるように、ベンゾフェノン骨格がイソシ
アノ基を持つアルコキシシランと酸素原子を介して結合
しているために、紫外線吸収能を有するベンゾフェノン
骨格がバインダー中に安定化してブリードアウトを抑制
したものである。ΔＨは１９％であり比較的強い膜が形
成されている。
【００１８】比較例１ 紫外線吸収剤として２，２’，４，４’−テトラヒドロ
キシベンゾフェノンを５ｇ、樹脂バインダーとしてラッ
カータイプの常温硬化ウレタン樹脂（溶剤はイソプロピ
ルアルコールで固形分３０％）を１６．７ｇ、希釈溶剤
としてイソブチルアルコール５３．３ｇとプロピレング
リコールモノエチルエーテル２５ｇを混合攪拌して紫外
線遮蔽膜用塗布液を得た。この塗布液中の固形分は１
０．０ｗｔ％になる。また紫外線吸収剤含有量は５．０
ｗｔ％である。この紫外線遮蔽膜用塗布液を３ｍｍのソ
ーダライム系ガラス基板上に塗布し、常温で硬化して紫
外線遮蔽膜を得た。紫外線遮蔽膜の透過率を日立製作所
製の分光光度計を用いて測定し、ＩＳＯ９０５０に従っ
て紫外線透過率（τｕｖ）を算出した。塗布硬化してか
ら３０日後に膜表面の観察を行いブリードアウトの有無
を調べた。またテーバー摩耗試験機で荷重２５０ｇ、５
０回転の摩耗試験を行い、試験前後のヘイズの変化量
（ΔＨ）で膜の摩耗強度を評価した。τｕｖは０．０３
％であったがブリードアウトが見られた。これは紫外線
吸収剤の２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾ
フェノンがバインダーと反応する機構なしにはバインダ
ー中に安定して存在することができないことを示すもの
である。ΔＨは３０％であり膜強度は弱い。
キシベンゾフェノンを５ｇ、樹脂バインダーとしてラッ
カータイプの常温硬化ウレタン樹脂（溶剤はイソプロピ
ルアルコールで固形分３０％）を１６．７ｇ、希釈溶剤
としてイソブチルアルコール５３．３ｇとプロピレング
リコールモノエチルエーテル２５ｇを混合攪拌して紫外
線遮蔽膜用塗布液を得た。この塗布液中の固形分は１
０．０ｗｔ％になる。また紫外線吸収剤含有量は５．０
ｗｔ％である。この紫外線遮蔽膜用塗布液を３ｍｍのソ
ーダライム系ガラス基板上に塗布し、常温で硬化して紫
外線遮蔽膜を得た。紫外線遮蔽膜の透過率を日立製作所
製の分光光度計を用いて測定し、ＩＳＯ９０５０に従っ
て紫外線透過率（τｕｖ）を算出した。塗布硬化してか
ら３０日後に膜表面の観察を行いブリードアウトの有無
を調べた。またテーバー摩耗試験機で荷重２５０ｇ、５
０回転の摩耗試験を行い、試験前後のヘイズの変化量
（ΔＨ）で膜の摩耗強度を評価した。τｕｖは０．０３
％であったがブリードアウトが見られた。これは紫外線
吸収剤の２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾ
フェノンがバインダーと反応する機構なしにはバインダ
ー中に安定して存在することができないことを示すもの
である。ΔＨは３０％であり膜強度は弱い。
【００１９】実施例２ ９．０ｇの硬化性紫外線吸収剤（合成液１）と８．７ｇ
のエタノールを混合攪拌し、均一に溶解した。さらに溶
媒としてエチレングリコールモノメチルエーテル５３．
０ｇとエチレングリコールモノブチルエーテル２５．０
ｇ、硬化触媒としてパラトルエンスルホン酸（一水和
物）０．３ｇを加えて混合攪拌した。さらに無機紫外線
吸収剤であるＦｅＯＯＨ微粒子の分散液（固形分２０ｗ
ｔ％）を４ｇ加えて混合攪拌し紫外線遮蔽膜用塗布液を
得た。この塗布液中の固形分は８．８ｗｔ％になる。ま
た硬化性紫外線吸収剤含有量は９．０ｗｔ％である。こ
の紫外線遮蔽膜用塗布液を３ｍｍのソーダライム系ガラ
ス基板上に塗布し、常温で硬化して紫外線遮蔽膜を得
た。紫外線遮蔽膜の透過率を日立製作所製の分光光度計
を用いて測定し、ＩＳＯ９０５０に従って紫外線透過率
（τｕｖ）を算出した。塗布硬化してから３０日後に膜
表面の観察を行いブリードアウトの有無を調べた。また
テーバー摩耗試験機で荷重２５０ｇ、５０回転の摩耗試
験を行い、試験前後のヘイズの変化量（ΔＨ）で膜の摩
耗強度を評価した。τｕｖは０．３２％であり、ブリー
ドアウトは無かった。硬化性紫外線吸収剤の量が少ない
場合でも無機紫外線吸収剤の併用で充分な紫外線遮蔽能
が得られる。ΔＨは２１％であり比較的強い膜が形成さ
れている。
のエタノールを混合攪拌し、均一に溶解した。さらに溶
媒としてエチレングリコールモノメチルエーテル５３．
０ｇとエチレングリコールモノブチルエーテル２５．０
ｇ、硬化触媒としてパラトルエンスルホン酸（一水和
物）０．３ｇを加えて混合攪拌した。さらに無機紫外線
吸収剤であるＦｅＯＯＨ微粒子の分散液（固形分２０ｗ
ｔ％）を４ｇ加えて混合攪拌し紫外線遮蔽膜用塗布液を
得た。この塗布液中の固形分は８．８ｗｔ％になる。ま
た硬化性紫外線吸収剤含有量は９．０ｗｔ％である。こ
の紫外線遮蔽膜用塗布液を３ｍｍのソーダライム系ガラ
ス基板上に塗布し、常温で硬化して紫外線遮蔽膜を得
た。紫外線遮蔽膜の透過率を日立製作所製の分光光度計
を用いて測定し、ＩＳＯ９０５０に従って紫外線透過率
（τｕｖ）を算出した。塗布硬化してから３０日後に膜
表面の観察を行いブリードアウトの有無を調べた。また
テーバー摩耗試験機で荷重２５０ｇ、５０回転の摩耗試
験を行い、試験前後のヘイズの変化量（ΔＨ）で膜の摩
耗強度を評価した。τｕｖは０．３２％であり、ブリー
ドアウトは無かった。硬化性紫外線吸収剤の量が少ない
場合でも無機紫外線吸収剤の併用で充分な紫外線遮蔽能
が得られる。ΔＨは２１％であり比較的強い膜が形成さ
れている。
【００２０】比較例２ ２６．０ｇの硬化性紫外線吸収剤（合成液１）と１５．
０ｇのエタノールを混合し、さらに溶媒としてエチレン
グリコールモノブチルエーテル７．５ｇ、硬化触媒とし
てパラトルエンスルホン酸（一水和物）０．２５ｇを加
えて混合攪拌し紫外線遮蔽膜用塗布液を得た。この塗布
液中の固形分は５３．８ｗｔ％になる。また硬化性紫外
線吸収剤含有量は５３．３ｗｔ％である。この紫外線遮
蔽膜用塗布液は粘度が高く、３ｍｍのソーダライム系ガ
ラス基板上には均一に塗布することができなかった。
０ｇのエタノールを混合し、さらに溶媒としてエチレン
グリコールモノブチルエーテル７．５ｇ、硬化触媒とし
てパラトルエンスルホン酸（一水和物）０．２５ｇを加
えて混合攪拌し紫外線遮蔽膜用塗布液を得た。この塗布
液中の固形分は５３．８ｗｔ％になる。また硬化性紫外
線吸収剤含有量は５３．３ｗｔ％である。この紫外線遮
蔽膜用塗布液は粘度が高く、３ｍｍのソーダライム系ガ
ラス基板上には均一に塗布することができなかった。
【００２１】実施例３ １３．５ｇの硬化性紫外線吸収剤（合成液１）と１３．
１ｇのエタノールを混合攪拌し、均一に溶解した。さら
に溶媒としてエチレングリコールモノメチルエーテル４
５．４ｇとエチレングリコールモノブチルエーテル２
５．２ｇ、硬化触媒としてパラトルエンスルホン酸（一
水和物）０．４ｇを加えて混合攪拌した。さらに固形分
としてコロイダルシリカ（溶剤はイソプロピルアルコー
ルで固形分３０％）１５．０ｇを加えて混合攪拌し、紫
外線遮蔽膜用塗布液を得た。この塗布液中の固形分は１
６．３ｗｔ％になる。また硬化性紫外線吸収剤含有量は
１２．０ｗｔ％である。この紫外線遮蔽膜用塗布液を３
ｍｍのソーダライム系ガラス基板上に塗布し、常温で硬
化して紫外線遮蔽膜を得た。紫外線遮蔽膜の透過率を日
立製作所製の分光光度計を用いて測定し、ＩＳＯ９０５
０に従って紫外線透過率（τｕｖ）を算出した。塗布硬
化してから３０日後に膜表面の観察を行いブリードアウ
トの有無を調べた。またテーバー摩耗試験機で荷重２５
０ｇ、５０回転の摩耗試験を行い、試験前後のヘイズの
変化量（ΔＨ）で膜の摩耗強度を評価した。τｕｖは
０．１１％以下でブリードアウトは無かった。ΔＨは１
３％でコロイダルシリカの添加によって膜の摩耗強度が
改善された。
１ｇのエタノールを混合攪拌し、均一に溶解した。さら
に溶媒としてエチレングリコールモノメチルエーテル４
５．４ｇとエチレングリコールモノブチルエーテル２
５．２ｇ、硬化触媒としてパラトルエンスルホン酸（一
水和物）０．４ｇを加えて混合攪拌した。さらに固形分
としてコロイダルシリカ（溶剤はイソプロピルアルコー
ルで固形分３０％）１５．０ｇを加えて混合攪拌し、紫
外線遮蔽膜用塗布液を得た。この塗布液中の固形分は１
６．３ｗｔ％になる。また硬化性紫外線吸収剤含有量は
１２．０ｗｔ％である。この紫外線遮蔽膜用塗布液を３
ｍｍのソーダライム系ガラス基板上に塗布し、常温で硬
化して紫外線遮蔽膜を得た。紫外線遮蔽膜の透過率を日
立製作所製の分光光度計を用いて測定し、ＩＳＯ９０５
０に従って紫外線透過率（τｕｖ）を算出した。塗布硬
化してから３０日後に膜表面の観察を行いブリードアウ
トの有無を調べた。またテーバー摩耗試験機で荷重２５
０ｇ、５０回転の摩耗試験を行い、試験前後のヘイズの
変化量（ΔＨ）で膜の摩耗強度を評価した。τｕｖは
０．１１％以下でブリードアウトは無かった。ΔＨは１
３％でコロイダルシリカの添加によって膜の摩耗強度が
改善された。
【００２２】実施例４ １３．５ｇの硬化性紫外線吸収剤（合成液１）と１３．
１ｇのエタノールを混合攪拌し、均一に溶解した。さら
に溶媒としてエチレングリコールモノメチルエーテル４
５．４ｇとエチレングリコールモノブチルエーテル２
５．２ｇ、硬化触媒としてパラトルエンスルホン酸（一
水和物）０．４ｇを加えて混合攪拌した。さらに固形分
としてアクリル樹脂をジアセトンアルコールで加熱溶解
した溶液（固形分３０ｗｔ％）１５．０ｇを加えて混合
攪拌し、紫外線遮蔽膜用塗布液を得た。この塗布液中の
固形分は１６．３ｗｔ％になる。また硬化性紫外線吸収
剤含有量は１２．０ｗｔ％である。この紫外線遮蔽膜用
塗布液を３ｍｍのソーダライム系ガラス基板上に塗布
し、常温で硬化して紫外線遮蔽膜を得た。紫外線遮蔽膜
の透過率を日立製作所製の分光光度計を用いて測定し、
ＩＳＯ９０５０に従って紫外線透過率（τｕｖ）を算出
した。塗布硬化してから３０日後に膜表面の観察を行い
ブリードアウトの有無を調べた。またテーバー摩耗試験
機で荷重２５０ｇ、５０回転の摩耗試験を行い、試験前
後のヘイズの変化量（ΔＨ）で膜の摩耗強度を評価し
た。τｕｖは０．１２％でブリードアウトは無かった。
ΔＨは２２％であった。
１ｇのエタノールを混合攪拌し、均一に溶解した。さら
に溶媒としてエチレングリコールモノメチルエーテル４
５．４ｇとエチレングリコールモノブチルエーテル２
５．２ｇ、硬化触媒としてパラトルエンスルホン酸（一
水和物）０．４ｇを加えて混合攪拌した。さらに固形分
としてアクリル樹脂をジアセトンアルコールで加熱溶解
した溶液（固形分３０ｗｔ％）１５．０ｇを加えて混合
攪拌し、紫外線遮蔽膜用塗布液を得た。この塗布液中の
固形分は１６．３ｗｔ％になる。また硬化性紫外線吸収
剤含有量は１２．０ｗｔ％である。この紫外線遮蔽膜用
塗布液を３ｍｍのソーダライム系ガラス基板上に塗布
し、常温で硬化して紫外線遮蔽膜を得た。紫外線遮蔽膜
の透過率を日立製作所製の分光光度計を用いて測定し、
ＩＳＯ９０５０に従って紫外線透過率（τｕｖ）を算出
した。塗布硬化してから３０日後に膜表面の観察を行い
ブリードアウトの有無を調べた。またテーバー摩耗試験
機で荷重２５０ｇ、５０回転の摩耗試験を行い、試験前
後のヘイズの変化量（ΔＨ）で膜の摩耗強度を評価し
た。τｕｖは０．１２％でブリードアウトは無かった。
ΔＨは２２％であった。
【００２３】
【発明の効果】上記実施例に示されるように、新規の硬
化性紫外線吸収剤を用いることで、常温で硬化し、紫外
線吸収剤のブリードアウトが無い紫外線遮蔽膜を形成で
きる、紫外線遮蔽膜用塗布液が提供された。本発明によ
り、基材に長期間安定な紫外線遮蔽機能を付与すること
が可能となった。
化性紫外線吸収剤を用いることで、常温で硬化し、紫外
線吸収剤のブリードアウトが無い紫外線遮蔽膜を形成で
きる、紫外線遮蔽膜用塗布液が提供された。本発明によ
り、基材に長期間安定な紫外線遮蔽機能を付与すること
が可能となった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０９Ｄ 183/00 Ｃ０９Ｄ 183/00 Ｆターム(参考） 4F100 AA20A AG00B AH02A AH02H AH03A AH03H AH04A AH04H AH06A AH06H AK25A AT00B BA02 CA07A CA07B CA30A JB12A JB12B JB12H JD09A JD20 JK16 JM10A 4G059 AA01 AC07 FA05 FA28 FA29 FB05 4J038 EA011 GA15 JC32 KA02 PA17
Claims (8)
- 【請求項１】 ２、２’、４、４’−テトラヒドロキシ
ベンゾフェノンとイソシアノ基を持つアルコキシシラン
を触媒の存在下で反応させて得られた一般式（１）で示
される硬化性紫外線吸収剤。 【化１】 （一般式（１）中のＸはメトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基等の加水分解によってシラノール
を生じるアルコキシル基を示し、Ｒは炭素数１〜３のア
ルキレン鎖を示す。） - 【請求項２】 硬化性紫外線吸収剤、希釈溶媒、硬化触
媒を含有した常温で硬化可能な硬化性紫外線遮蔽膜形成
用塗布液において、前記硬化性紫外線吸収剤の少なくと
も一種類が請求項１記載の硬化性紫外線吸収剤であるこ
とを特徴とする硬化性紫外線遮蔽膜形成用塗布液。 - 【請求項３】 請求項１記載の硬化性紫外線吸収剤の含
有量が０．５〜５３ｗｔ％である請求項２に記載の常温
で硬化可能な紫外線遮蔽膜形成用塗布液。 - 【請求項４】 硬化触媒がパラトルエンスルホン酸であ
ることを特徴とする請求項２に記載の常温で硬化可能な
紫外線遮蔽膜形成用塗布液。 - 【請求項５】 請求項２〜請求項４の何れかの請求項に
記載の紫外線遮蔽膜形成用塗布液において、固形分とし
てさらにアクリル樹脂、コロイダルシリカの中から選ば
れた１種もしくは２種以上の成分を含む、常温で硬化可
能な紫外線遮蔽膜形成用塗布液。 - 【請求項６】 請求項２〜請求項５の何れかの請求項に
記載の紫外線遮蔽膜形成用塗布液を基材に塗布、硬化さ
せてなる紫外線遮蔽膜。 - 【請求項７】 請求項６に記載された紫外線遮蔽膜が形
成された紫外線遮蔽機能を有する基材 - 【請求項８】 一般式（１）で示される硬化性紫外線吸
収剤を少なくとも一種類練り込んだ紫外線遮蔽機能を有
する基材
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10339158A JP2000160130A (ja) | 1998-11-30 | 1998-11-30 | 硬化性紫外線吸収剤、紫外線遮蔽膜形成用塗布液およびこれを用いた紫外線遮蔽膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10339158A JP2000160130A (ja) | 1998-11-30 | 1998-11-30 | 硬化性紫外線吸収剤、紫外線遮蔽膜形成用塗布液およびこれを用いた紫外線遮蔽膜 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000160130A true JP2000160130A (ja) | 2000-06-13 |
Family
ID=18324799
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10339158A Pending JP2000160130A (ja) | 1998-11-30 | 1998-11-30 | 硬化性紫外線吸収剤、紫外線遮蔽膜形成用塗布液およびこれを用いた紫外線遮蔽膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000160130A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000319512A (ja) * | 1999-05-13 | 2000-11-21 | Shigeki Iida | 常温硬化性組成物、これを用いた紫外線遮蔽膜形成用塗布液および紫外線遮蔽膜 |
| JP2001354944A (ja) * | 2000-06-16 | 2001-12-25 | Okura Ind Co Ltd | 発光体用カバーフィルム |
| US8052900B2 (en) | 2008-11-04 | 2011-11-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Reactive UV absorber, UV-screen film-forming curable coating solution, UV-screen film, and substrate having UV-screening function |
| CN105907171A (zh) * | 2016-05-12 | 2016-08-31 | 江苏科技大学 | 一种耐紫外线耐热助剂及包含其的用于pvc层的凹版油墨组合物 |
| WO2020262658A1 (ja) * | 2019-06-28 | 2020-12-30 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 硬化性組成物およびその製造方法、眼鏡レンズ、眼鏡ならびに眼鏡レンズの製造方法 |
-
1998
- 1998-11-30 JP JP10339158A patent/JP2000160130A/ja active Pending
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| JP2021006600A (ja) * | 2019-06-28 | 2021-01-21 | ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ | 硬化性組成物およびその製造方法、眼鏡レンズ、眼鏡ならびに眼鏡レンズの製造方法 |
| JP7377636B2 (ja) | 2019-06-28 | 2023-11-10 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 硬化性組成物およびその製造方法、眼鏡レンズ、眼鏡ならびに眼鏡レンズの製造方法 |
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