JP2000154331A - チオアントラキノン系化合物 - Google Patents
チオアントラキノン系化合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記一般式（１）で表されるチオアント
ラキノン系化合物。 （式中、Ｒは総炭素数５以上の置換または無置換のアル
キル基を表す。） 【効果】 有機溶媒に対して高い溶解度をもち、ムラの
ない記録画像を与える記録色素を提供する。
ラキノン系化合物。 （式中、Ｒは総炭素数５以上の置換または無置換のアル
キル基を表す。） 【効果】 有機溶媒に対して高い溶解度をもち、ムラの
ない記録画像を与える記録色素を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機溶剤に対し
て、高い溶解性を持つ新規なチオアントラキノン系化合
物に関する。
て、高い溶解性を持つ新規なチオアントラキノン系化合
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、ビデオカメラ、コンピュータグラ
フィックス等のカラー化が進むにつれて、ハードコピー
のカラー化が急速に進んでいる。これまで、昇華転写記
録方式、インクジェット方式、電子写真方式等のカラー
ハードコピー方式が提案されている。また、これら記録
方式の特徴を兼ね備えた新記録方式である気化型熱転写
記録方式も提案されている。
フィックス等のカラー化が進むにつれて、ハードコピー
のカラー化が急速に進んでいる。これまで、昇華転写記
録方式、インクジェット方式、電子写真方式等のカラー
ハードコピー方式が提案されている。また、これら記録
方式の特徴を兼ね備えた新記録方式である気化型熱転写
記録方式も提案されている。
【０００３】しかし、これらの記録方式において、従来
から提案されているマゼンタ色素には、高溶解度と高い
昇華転写速度、記録後の画像安定性を兼ね備えたものは
極めて少なく、記録材料として最適条件を満たした化合
物の出現が期待されている。これまで、記録材料として
の１−アミノ−４−ヒドロキシ−２−チオアントラキノ
ン系化合物としては、特開昭６０−１５９０９１号公報
等に開示されているアルキルチオエーテルタイプあるい
はアリールチオエーテルタイプが提案されている。しか
し、本発明者らの追試の結果、有機溶剤に対する溶解性
が極めて低く、実用的ではなかった。
から提案されているマゼンタ色素には、高溶解度と高い
昇華転写速度、記録後の画像安定性を兼ね備えたものは
極めて少なく、記録材料として最適条件を満たした化合
物の出現が期待されている。これまで、記録材料として
の１−アミノ−４−ヒドロキシ−２−チオアントラキノ
ン系化合物としては、特開昭６０−１５９０９１号公報
等に開示されているアルキルチオエーテルタイプあるい
はアリールチオエーテルタイプが提案されている。しか
し、本発明者らの追試の結果、有機溶剤に対する溶解性
が極めて低く、実用的ではなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、有機
溶剤に対し高い溶解度を持ち、かつ、記録用色素に適し
たアントラキノン系化合物を提供することである。
溶剤に対し高い溶解度を持ち、かつ、記録用色素に適し
たアントラキノン系化合物を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、ある種の置換基を
有するチオアントラキノン系化合物が優れた記録色素と
なりうることを見出し、本発明を完成した。すなわち、
本発明は、下記一般式（１）（化２）で表されるチオア
ントラキノン系化合物に関するものである。
を解決するために鋭意検討した結果、ある種の置換基を
有するチオアントラキノン系化合物が優れた記録色素と
なりうることを見出し、本発明を完成した。すなわち、
本発明は、下記一般式（１）（化２）で表されるチオア
ントラキノン系化合物に関するものである。
【０００６】
【化２】 （式中、Ｒは、総炭素数５以上の置換または無置換のア
ルキル基を表す。）
ルキル基を表す。）
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明は、前記一般式（１）で表
されるチオアントラキノン系化合物に関するものであ
る。本発明の一般式（１）で表されるチオアントラキノ
ン系化合物は新規な化合物であり、溶剤に対して極めて
高い溶解度を有する化合物である。
されるチオアントラキノン系化合物に関するものであ
る。本発明の一般式（１）で表されるチオアントラキノ
ン系化合物は新規な化合物であり、溶剤に対して極めて
高い溶解度を有する化合物である。
【０００８】以下、本発明を詳しく説明する。本発明の
一般式（１）で表されるアントラキノン系化合物におい
て、Ｒは置換または無置換アルキル基である。置換また
は無置換のアルキル基は、炭素数５以上の直鎖、分岐又
は環状のアルキル基であり、例としては、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｓｅｃ−
ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−
メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチル
ペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチル
ブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチ
ルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１，１，２−
トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピ
ル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−
エチル−２−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、メ
チルシクロペンチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘ
キシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル
基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、
１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチ
ル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチル
ペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジ
メチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，
３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル
基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３
−エチルペンチル基、１，１，２−トリメチルブチル
基、１，１，３−トリメチルブチル基、１，２，３−ト
リメチルブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、
１，３，３−トリメチルブチル基、２，３，３−トリメ
チルブチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル
基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２
−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、
２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メ
チルブチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−イソプ
ロピルブチル基 １−イソプロピル−２−メチルプロピ
ル基、メチルシクロヘキシル基、
一般式（１）で表されるアントラキノン系化合物におい
て、Ｒは置換または無置換アルキル基である。置換また
は無置換のアルキル基は、炭素数５以上の直鎖、分岐又
は環状のアルキル基であり、例としては、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｓｅｃ−
ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−
メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチル
ペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチル
ブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチ
ルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１，１，２−
トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピ
ル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−
エチル−２−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、メ
チルシクロペンチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘ
キシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル
基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、
１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチ
ル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチル
ペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジ
メチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，
３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル
基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３
−エチルペンチル基、１，１，２−トリメチルブチル
基、１，１，３−トリメチルブチル基、１，２，３−ト
リメチルブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、
１，３，３−トリメチルブチル基、２，３，３−トリメ
チルブチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル
基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２
−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、
２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メ
チルブチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−イソプ
ロピルブチル基 １−イソプロピル−２−メチルプロピ
ル基、メチルシクロヘキシル基、
【０００９】ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、
２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メ
チルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘ
プチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメ
チルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４
−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、
２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシ
ル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチル
ヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジ
メチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，
４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル
基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３
−エチルヘキシル基 ４−エチルヘキシル基、１−ｎ−
プロピルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、１
−イソプロピルペンチル基、２−イソプロピルペンチル
基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−エチル−
２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチ
ル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル
−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペン
チル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチ
ル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペ
ンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エ
チル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチル
ペンチル基、
２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メ
チルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘ
プチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメ
チルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４
−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、
２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシ
ル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチル
ヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジ
メチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，
４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル
基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３
−エチルヘキシル基 ４−エチルヘキシル基、１−ｎ−
プロピルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、１
−イソプロピルペンチル基、２−イソプロピルペンチル
基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−エチル−
２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチ
ル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル
−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペン
チル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチ
ル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペ
ンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エ
チル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチル
ペンチル基、
【００１０】１，１，２−トリメチルペンチル基、１，
１，３−トリメチルペンチル基、１，１，４−トリメチ
ルペンチル基、１，２，２−トリメチルペンチル基、
１，２，３−トリメチルペンチル基、１，２，４−トリ
メチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペンチル
基、２，２，３−トリメチルペンチル基、２，２，４−
トリメチルペンチル基、２，３，４−トリメチルペンチ
ル基、１，３，３−トリメチルペンチル基、２，３，３
−トリメチルペンチル基、３，３，４−トリメチルペン
チル基、１，４，４−トリメチルペンチル基、２，４，
４−トリメチルペンチル基、３，４，４−トリメチルペ
ンチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−イソブチルブ
チル基、１−ｓｅｃ−ブチルブチル基、１−ｔｅｒｔ−
ブチルブチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、１−
ｎ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル
−２−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−３−メチル
ブチル基、１−イソプロピル−１−メチルブチル基、１
−イソプロピル−２−メチルブチル基、１−イソプロピ
ル−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、
１，２−ジエチルブチル基、１−エチル−１，２−ジメ
チルブチル基、１−エチル−１，３−ジメチルブチル
基、１−エチル−２，３−ジメチルブチル基、２−エチ
ル−１，１−ジメチルブチル基、２−エチル−１，２−
ジメチルブチル基、２−エチル−１，３−ジメチルブチ
ル基、２−エチル−２，３−ジメチルブチル基、１，２
−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロ
ヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、エチ
ルシクロヘキシル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリ
メチルヘキシル基、ｎ−デシル基等の炭素数１〜２０の
直鎖、分岐又は環状のアルキル基が挙げられる。
１，３−トリメチルペンチル基、１，１，４−トリメチ
ルペンチル基、１，２，２−トリメチルペンチル基、
１，２，３−トリメチルペンチル基、１，２，４−トリ
メチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペンチル
基、２，２，３−トリメチルペンチル基、２，２，４−
トリメチルペンチル基、２，３，４−トリメチルペンチ
ル基、１，３，３−トリメチルペンチル基、２，３，３
−トリメチルペンチル基、３，３，４−トリメチルペン
チル基、１，４，４−トリメチルペンチル基、２，４，
４−トリメチルペンチル基、３，４，４−トリメチルペ
ンチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−イソブチルブ
チル基、１−ｓｅｃ−ブチルブチル基、１−ｔｅｒｔ−
ブチルブチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、１−
ｎ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル
−２−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−３−メチル
ブチル基、１−イソプロピル−１−メチルブチル基、１
−イソプロピル−２−メチルブチル基、１−イソプロピ
ル−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、
１，２−ジエチルブチル基、１−エチル−１，２−ジメ
チルブチル基、１−エチル−１，３−ジメチルブチル
基、１−エチル−２，３−ジメチルブチル基、２−エチ
ル−１，１−ジメチルブチル基、２−エチル−１，２−
ジメチルブチル基、２−エチル−１，３−ジメチルブチ
ル基、２−エチル−２，３−ジメチルブチル基、１，２
−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロ
ヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、エチ
ルシクロヘキシル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリ
メチルヘキシル基、ｎ−デシル基等の炭素数１〜２０の
直鎖、分岐又は環状のアルキル基が挙げられる。
【００１１】本発明の一般式（１）で表されるアントラ
キノン系化合物において、好ましくは、Ｒは総炭素数８
以上の直鎖または分岐のアルキル基である。好ましいＲ
の具体例として、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル
基、２−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、
１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシ
ル基、１，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチル
ヘキシル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシ
ル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｎ−ブチルブ
チル基、１−イソブチルブチル基、ｎ−デシル基、オク
タデシル基等が挙げられる。
キノン系化合物において、好ましくは、Ｒは総炭素数８
以上の直鎖または分岐のアルキル基である。好ましいＲ
の具体例として、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル
基、２−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、
１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシ
ル基、１，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチル
ヘキシル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシ
ル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｎ−ブチルブ
チル基、１−イソブチルブチル基、ｎ−デシル基、オク
タデシル基等が挙げられる。
【００１２】本発明の一般式（１）で表されるチオアン
トラキノン系化合物の製造方法としては、特に限定され
るものではない。一例を挙げると、下記式（２）（化
３）で表される２−ハロアントラキノン化合物を、有機
溶媒中に溶解または懸濁させ、下記一般式（３）（化
３）で表されるメルカプトプロピオン酸エステルと反応
させる方法である。
トラキノン系化合物の製造方法としては、特に限定され
るものではない。一例を挙げると、下記式（２）（化
３）で表される２−ハロアントラキノン化合物を、有機
溶媒中に溶解または懸濁させ、下記一般式（３）（化
３）で表されるメルカプトプロピオン酸エステルと反応
させる方法である。
【００１３】
【化３】 （上式中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｒは前記と同じ意
味を表す。）
味を表す。）
【００１４】この反応に用いられる一般式（２）の２−
ハロアントラキノン化合物の例としては、１−アミノ−
２−クロロ−４−ヒドロキシアントラキノン、１−アミ
ノ−２−ブロモ−４−ヒドロキシアントラキノンが挙げ
られる。この反応に用いられる一般式（３）のメルカプ
トプロピオン酸エステルの例としては、３−メルカプト
プロピオン酸オクチル、３−メルカプトプロピオン酸２
−エチルヘキシル、３−メルカプトプロピオン酸エチル
等が挙げられる。
ハロアントラキノン化合物の例としては、１−アミノ−
２−クロロ−４−ヒドロキシアントラキノン、１−アミ
ノ−２−ブロモ−４−ヒドロキシアントラキノンが挙げ
られる。この反応に用いられる一般式（３）のメルカプ
トプロピオン酸エステルの例としては、３−メルカプト
プロピオン酸オクチル、３−メルカプトプロピオン酸２
−エチルヘキシル、３−メルカプトプロピオン酸エチル
等が挙げられる。
【００１５】この反応に用いられる有機溶媒の例を挙げ
ると、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３
−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルフォラン等の
極性溶媒類；トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、ピ
コリン、キノリン等の芳香族系溶剤類などが挙げられ
る。溶剤の使用量は、２−ハロアントラキノン化合物１
重量部に対して、１〜１００重量部、好ましくは２〜２
０重量部である。
ると、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３
−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルフォラン等の
極性溶媒類；トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、ピ
コリン、キノリン等の芳香族系溶剤類などが挙げられ
る。溶剤の使用量は、２−ハロアントラキノン化合物１
重量部に対して、１〜１００重量部、好ましくは２〜２
０重量部である。
【００１６】この反応に用いられるメルカプトプロピオ
ン酸エステルの使用量は、２−ハロアントラキノン化合
物に対して、０．１〜１０モル比、好ましくは０．５〜
２モル比、更に好ましくは０．８〜１．５モル比であ
る。反応温度は、０〜３００℃、好ましくは５０〜２０
０℃である。反応時間は、他の反応条件により一義的に
は決まらないが、０．１〜２４時間、好ましくは０．５
〜１０時間である。
ン酸エステルの使用量は、２−ハロアントラキノン化合
物に対して、０．１〜１０モル比、好ましくは０．５〜
２モル比、更に好ましくは０．８〜１．５モル比であ
る。反応温度は、０〜３００℃、好ましくは５０〜２０
０℃である。反応時間は、他の反応条件により一義的に
は決まらないが、０．１〜２４時間、好ましくは０．５
〜１０時間である。
【００１７】この反応においては、炭酸水素カリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム等
の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の苛性
アルカリ等の脱酸剤存在下で、反応が促進される。反応
後の後処理は、反応後に溶媒を留去するか、または反応
液をチオアントラキノン化合物に対する貧溶媒中に排出
して析出物を濾別、あるいは抽出することによって行わ
れる。更に、貧溶剤による溶剤スラッジ、再結晶、ある
いはカラムクロマトグラフィーにより精製することで、
より高純度の本発明のチオアントラキノン系化合物を得
ることができる。
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム等
の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の苛性
アルカリ等の脱酸剤存在下で、反応が促進される。反応
後の後処理は、反応後に溶媒を留去するか、または反応
液をチオアントラキノン化合物に対する貧溶媒中に排出
して析出物を濾別、あるいは抽出することによって行わ
れる。更に、貧溶剤による溶剤スラッジ、再結晶、ある
いはカラムクロマトグラフィーにより精製することで、
より高純度の本発明のチオアントラキノン系化合物を得
ることができる。
【００１８】本発明のチオアントラキノン系化合物は、
単独で、あるいは、異なる置換基を有する複数のチオア
ントラキノン系化合物を混合して用いても構わない。ま
た、調色や色相調整のため既存の色素を添加してもよ
い。
単独で、あるいは、異なる置換基を有する複数のチオア
ントラキノン系化合物を混合して用いても構わない。ま
た、調色や色相調整のため既存の色素を添加してもよ
い。
【００１９】本発明のチオアントラキノン化合物は、昇
華転写記録用インク、気化型熱転写記録用インク、イン
クジェットインク、カラートナー等の用途に用いられ、
また、ボールペン、マジックなどの水性インク、油性イ
ンク、さらには塗料等にも使用できる。
華転写記録用インク、気化型熱転写記録用インク、イン
クジェットインク、カラートナー等の用途に用いられ、
また、ボールペン、マジックなどの水性インク、油性イ
ンク、さらには塗料等にも使用できる。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を実施例により、更に詳細に説
明するが、本発明は、これにより何ら制限されるもので
はない。 実施例１：チオアントラキノン系化合物の合成 １−アミノ−２−クロロ−４−ヒドロキシアントラキノ
ン１．１６重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノン〔三井化学（株）製〕１０．３重量部を室温で混
合し、５５℃まで昇温した。温度を保ちながら、炭酸水
素カリウム０．４６重量部、３−メルカプトプロピオン
酸２−エチルヘキシル〔東京化成（株）製〕１．１１重
量部を装入した後、７０℃まで加熱昇温し、４時間反応
させた。その後、室温まで冷却し、水９０重量部に装入
し、トルエンで抽出した。分液後、トルエンを減圧留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式
（４）（化４）で表されるチオアントラキノン系化合物
１．７８重量部を得た（収率９２％）。
明するが、本発明は、これにより何ら制限されるもので
はない。 実施例１：チオアントラキノン系化合物の合成 １−アミノ−２−クロロ−４−ヒドロキシアントラキノ
ン１．１６重量部、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノン〔三井化学（株）製〕１０．３重量部を室温で混
合し、５５℃まで昇温した。温度を保ちながら、炭酸水
素カリウム０．４６重量部、３−メルカプトプロピオン
酸２−エチルヘキシル〔東京化成（株）製〕１．１１重
量部を装入した後、７０℃まで加熱昇温し、４時間反応
させた。その後、室温まで冷却し、水９０重量部に装入
し、トルエンで抽出した。分液後、トルエンを減圧留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式
（４）（化４）で表されるチオアントラキノン系化合物
１．７８重量部を得た（収率９２％）。
【００２１】
【化４】 該アントラキノン化合物のトルエン溶液中における極大
吸収波長（λmax ）は５３４ｎｍであり、グラム吸光係
数（εｇ）は２５８００ｍｌ／ｇ・ｃｍであった。ま
た、該化合物は溶媒溶解性が高く、室温にてトルエンに
対し１５％以上の溶解性を示した。該化合物を用いて、
下記の昇華転写記録試験ならびにインクジェット記録試
験を行った結果、いずれもムラ無く鮮明な画像が得られ
た。
吸収波長（λmax ）は５３４ｎｍであり、グラム吸光係
数（εｇ）は２５８００ｍｌ／ｇ・ｃｍであった。ま
た、該化合物は溶媒溶解性が高く、室温にてトルエンに
対し１５％以上の溶解性を示した。該化合物を用いて、
下記の昇華転写記録試験ならびにインクジェット記録試
験を行った結果、いずれもムラ無く鮮明な画像が得られ
た。
【００２２】昇華転写記録試験 合成したチオアントラキノン系化合物、ポリブチラール
樹脂、メチルエチルケトン、トルエンを混合し、インク
を調製した。グラビア校正機を用い、背面に耐熱処理を
施したポリエチレンテレフタレートフィルムに、上記イ
ンキを塗布、乾燥し、転写シートを得た。次に、予めポ
リエステル樹脂、ＥＶＡ系高分子可塑剤、変性シリコー
ンを塗布した被記録材と転写シートを対向させて重ね合
わせ、昇華転写シートの裏面から感熱ヘッドに印加電圧
をかけて記録を行い、ベタ打ち画像を目視で観察した。
樹脂、メチルエチルケトン、トルエンを混合し、インク
を調製した。グラビア校正機を用い、背面に耐熱処理を
施したポリエチレンテレフタレートフィルムに、上記イ
ンキを塗布、乾燥し、転写シートを得た。次に、予めポ
リエステル樹脂、ＥＶＡ系高分子可塑剤、変性シリコー
ンを塗布した被記録材と転写シートを対向させて重ね合
わせ、昇華転写シートの裏面から感熱ヘッドに印加電圧
をかけて記録を行い、ベタ打ち画像を目視で観察した。
【００２３】インクジェット記録試験 合成したチオアントラキノン系化合物を、フタル酸ジエ
ステル中で加熱撹拌し、冷却後、濃過することによって
記録液を調製した。この記録液を、ピエゾ式インクジェ
ットプリンターのインクカートリッジに装入し、記録液
の印画紙への噴射を行った。専用光沢紙上にベタ打ち
し、ベタ打ち画像を目視で観察した。
ステル中で加熱撹拌し、冷却後、濃過することによって
記録液を調製した。この記録液を、ピエゾ式インクジェ
ットプリンターのインクカートリッジに装入し、記録液
の印画紙への噴射を行った。専用光沢紙上にベタ打ち
し、ベタ打ち画像を目視で観察した。
【００２４】実施例２〜７ 実施例１に記載の方法と同様の方法で、表−１（表１）
に示す各化合物を合成した。これらの収率、物性を表−
１に示した。実施例２、３、５の化合物を用いて昇華転
写記録試験を、また、実施例２〜７の化合物を用いてイ
ンクジェット記録試験を行った結果、いずれの化合物も
それぞれムラ無く鮮明な画像が得られた。
に示す各化合物を合成した。これらの収率、物性を表−
１に示した。実施例２、３、５の化合物を用いて昇華転
写記録試験を、また、実施例２〜７の化合物を用いてイ
ンクジェット記録試験を行った結果、いずれの化合物も
それぞれムラ無く鮮明な画像が得られた。
【００２５】
【表１】
【００２６】比較例１ 特開昭６０−１５９０９１号公報記載の方法に従い、下
記式（５）（化５）の化合物を合成した。該アントラキ
ノン化合物のトルエン溶液中における最大吸収波長（λ
max ）は５３１ｎｍであったが、該化合物の溶媒溶解性
は低く、トルエンへの溶解性は２％以下であった。さら
に、実施例１と同様にして昇華転写記録試験を行った
が、塗布液中に溶解しなかったため得られた記録はムラ
があり、色濃度が薄かった。また、インクジェット記録
試験も行ったが、得られた記録はムラがあり、ノズルは
目詰まりを起こした。
記式（５）（化５）の化合物を合成した。該アントラキ
ノン化合物のトルエン溶液中における最大吸収波長（λ
max ）は５３１ｎｍであったが、該化合物の溶媒溶解性
は低く、トルエンへの溶解性は２％以下であった。さら
に、実施例１と同様にして昇華転写記録試験を行った
が、塗布液中に溶解しなかったため得られた記録はムラ
があり、色濃度が薄かった。また、インクジェット記録
試験も行ったが、得られた記録はムラがあり、ノズルは
目詰まりを起こした。
【００２７】
【化５】
【００２８】比較例２〜５ 実施例１において、式（４）の化合物の代わりに、それ
ぞれ、下記式（６）〜（９）（化６）で表される化合物
を用い、実施例１と同様にして試験した結果、比較例１
と同様の結果であった。
ぞれ、下記式（６）〜（９）（化６）で表される化合物
を用い、実施例１と同様にして試験した結果、比較例１
と同様の結果であった。
【００２９】
【化６】
【００３０】
【発明の効果】本発明のチオアントラキノン系化合物
は、有機溶剤への溶解性が極めて高い化合物であり、該
化合物を色素として用いた昇華転写記録では、高い発色
濃度特性を示した。
は、有機溶剤への溶解性が極めて高い化合物であり、該
化合物を色素として用いた昇華転写記録では、高い発色
濃度特性を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB76 TA04 TB56 TC32 4H056 AA01 AB03 AC02 AD17C AD24B EA05 FA03 4J039 BC17 BC33 BC54 BC73 BC77 BC79 BE02
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）（化１）で表されるチ
オアントラキノン系化合物。 【化１】 （式中、Ｒは総炭素数５以上の置換または無置換のアル
キル基を表す。） - 【請求項２】 一般式（１）において、Ｒが総炭素数８
以上の直鎖または分岐のアルキル基である請求項１記載
のチオアントラキノン系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33039398A JP2000154331A (ja) | 1998-11-20 | 1998-11-20 | チオアントラキノン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33039398A JP2000154331A (ja) | 1998-11-20 | 1998-11-20 | チオアントラキノン系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000154331A true JP2000154331A (ja) | 2000-06-06 |
Family
ID=18232112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33039398A Withdrawn JP2000154331A (ja) | 1998-11-20 | 1998-11-20 | チオアントラキノン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000154331A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001059019A1 (fr) * | 2000-02-10 | 2001-08-16 | Mitsui Chemicals, Inc. | Compose d'anthraquinone et encre d'impression par jet d'encre a base aqueuse contenant ce compose |
-
1998
- 1998-11-20 JP JP33039398A patent/JP2000154331A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001059019A1 (fr) * | 2000-02-10 | 2001-08-16 | Mitsui Chemicals, Inc. | Compose d'anthraquinone et encre d'impression par jet d'encre a base aqueuse contenant ce compose |
| US6800674B2 (en) | 2000-02-10 | 2004-10-05 | Mitsui Chemicals, Inc. | Anthraquinone compound and water-based ink-jet recording ink containing the compound |
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|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050908 |
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| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20060922 |