JP2000229945A

JP2000229945A - キノフタロン系化合物

Info

Publication number: JP2000229945A
Application number: JP11035744A
Authority: JP
Inventors: Tadashi Okuma; 正大熊; Tatsu Oi; 龍大井
Original assignee: Mitsui Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 1999-02-15
Filing date: 1999-02-15
Publication date: 2000-08-22

Abstract

(57)【要約】【解決手段】下記一般式（１）で表されるキノフタロ
ン系化合物。（式中、Ｒ₁は置換または無置換のアルキル基、Ｒ₂、
Ｒ₃、Ｒ₄はそれぞれ独立に水素原子、置換または無置
換のアルキル基、置換または無置換のアルキルオキシカ
ルボニル基、あるいは置換または無置換のモノまたはジ
アルキルアミノカルボニル基、ｎは正の整数を表す。）【効果】色濃度が高く、画像安定性が高く、有機溶剤
に対し高い溶解度を持つ記録色素を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機溶剤に対し
て、高い溶解性を持つ新規なキノフタロン系化合物に関
する。

【０００２】

【従来の技術】近年、ビデオカメラ、コンピュータグラ
フィックス等のカラー化が進むにつれて、ハードコピー
のカラー化が急速に進んでいる。これまで、カラーハー
ドコピー方式として、昇華転写記録方式、インクジェッ
ト方式、電子写真方式等が提案されている。また、これ
ら記録方式の特徴を兼ね備えた新記録方式であるミスト
型熱転写記録方式も提案されている。

【０００３】しかし、これらの記録方式において、従来
から提案されているイエロー色素には、高溶解度と記録
後の画像安定性を兼ね備えたものは極めて少なく、記録
材料として最適条件を満たした化合物の出現が期待され
ている。これまで、記録材料としてのキノフタロン系化
合物としては、特開平５−２２９２６８号公報等に、ア
ルキルチオエーテルタイプあるいはアリールチオエーテ
ルタイプが開示されている。しかし、更に有機溶剤に対
する溶解性が高い色素が求められていた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、画像
安定性が高く、有機溶剤に対し高い溶解度を持つキノフ
タロン系化合物を提供するものである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、ある種の置換基を
有するキノフタロン系化合物が、有機溶剤に対して極め
て高い溶解度を有し、優れた記録色素となりうることを
見出し、本発明を完成するに到った。すなわち、本発明
は、下記一般式（１）（化２）で表されるキノフタロン
系化合物に関するものである。

【０００６】

【化２】（式中、Ｒ₁は置換または無置換のアルキル基を表し、
Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄はそれぞれ独立に水素原子、置換また
は無置換のアルキル基、置換または無置換のアルキルオ
キシカルボニル基、あるいは置換または無置換のモノま
たはジアルキルアミノカルボニル基を表し、ｎは正の整
数を表す。）

【０００７】

【発明の実施の形態】前記一般式（１）で表される本発
明のキノフタロン系化合物は、有機溶剤に対して、極め
て高い溶解度を有する化合物であり、新規な化合物であ
る。本発明の一般式（１）で表されるキノフタロン系化
合物において、Ｒ₁は置換または無置換のアルキル基を
表し、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄はそれぞれ独立に水素原子、置
換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアル
キルオキシカルボニル基、あるいは置換または無置換の
モノまたはジアルキルアミノカルボニル基を表し、ｎは
正の整数を表す。

【０００８】置換または無置換のアルキル基としては、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル
基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、シク
ロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル
基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４
−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，
２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、
２，３−ジメチルブチル基、１，１，２−トリメチルプ
ロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エ
チルブチル基、２−エチルブチル基、１−エチル−２−
メチルプロピル基、シクロヘキシル基、メチルシクロペ
ンチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、２
−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチ
ルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１，１−ジメチ
ルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−
ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、
２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチ
ル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチル
ペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル
ペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチ
ル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１，１，３−
トリメチルブチル基、１，２，３−トリメチルブチル
基、１，２，２−トリメチルブチル基、１，３，３−ト
リメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、
１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−エチル−
１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル
基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１
−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、
１−ｎ−プロピルブチル基、１−イソプロピルブチル
基、１−イソプロピル−２−メチルプロピル基、メチル
シクロヘキシル基、

【０００９】ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、
２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メ
チルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘ
プチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメ
チルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４
−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、
２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシ
ル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチル
ヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジ
メチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，
４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル
基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３
−エチルヘキシル基４−エチルヘキシル基、１−ｎ−
プロピルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、１
−イソプロピルペンチル基、２−イソプロピルペンチル
基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−エチル−
２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチ
ル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル
−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペン
チル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチ
ル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペ
ンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エ
チル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチル
ペンチル基、

【００１０】１，１，２−トリメチルペンチル基、１，
１，３−トリメチルペンチル基、１，１，４−トリメチ
ルペンチル基、１，２，２−トリメチルペンチル基、
１，２，３−トリメチルペンチル基、１，２，４−トリ
メチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペンチル
基、２，２，３−トリメチルペンチル基、２，２，４−
トリメチルペンチル基、２，３，４−トリメチルペンチ
ル基、１，３，３−トリメチルペンチル基、２，３，３
−トリメチルペンチル基、３，３，４−トリメチルペン
チル基、１，４，４−トリメチルペンチル基、２，４，
４−トリメチルペンチル基、３，４，４−トリメチルペ
ンチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−イソブチルブ
チル基、１−ｓｅｃ−ブチルブチル基、１−ｔｅｒｔ−
ブチルブチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、１−
ｎ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル
−２−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−３−メチル
ブチル基、１−イソプロピル−１−メチルブチル基、１
−イソプロピル−２−メチルブチル基、１−イソプロピ
ル−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、
１，２−ジエチルブチル基、１−エチル−１，２−ジメ
チルブチル基、１−エチル−１，３−ジメチルブチル
基、１−エチル−２，３−ジメチルブチル基、２−エチ
ル−１，１−ジメチルブチル基、２−エチル−１，２−
ジメチルブチル基、２−エチル−１，３−ジメチルブチ
ル基、２−エチル−２，３−ジメチルブチル基、１，２
−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロ
ヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、エチ
ルシクロヘキシル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリ
メチルヘキシル基、ｎ−デシル基、オクタデシル基等の
総炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、

【００１１】フルオロメチル基、トリフルオロメチル
基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメ
チル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロ
モメチル基、フルオロエチル基、クロロエチル基、ブロ
モエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエ
チル基、テトラクロロエチル基、ヘキサフルオロイソプ
ロピル基等のハロゲン原子が１個以上置換した炭素数１
〜２０の直鎖、分岐又は環状のハロゲン化アルキル基、
メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチ
ル基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシ
ルオキシメチル基、シクロヘキシルオキシメチル基、メ
トキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル
基、ブトキシエチル基、ペントキシエチル基、ヘキシル
オキシエチル基、シクロヘキシルオキシエチル基、メト
キシエトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシ
プロピル基、プロポキシプロピル基、ブトキシプロピル
基、ペントキシプロピル基、ヘキシルオキシプロピル
基、シクロヘキシルオキシプロピル基、メトキシエトキ
シプロピル基、メトキシプロピル基等の炭素数１以上の
直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基が置換した総炭素数
１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基

【００１２】Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノメチル基、Ｎ−プロピルアミノメチ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノメチル基、Ｎ−メチル
−Ｎ−エチルアミノメチル基、Ｎ−メチルアミノエチル
基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル基、Ｎ−エチルアミ
ノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル基、Ｎ−プ
ロピルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノエチ
ル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノエチル基、Ｎ−メ
チルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピ
ル基、Ｎ−エチルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノプロピル基、Ｎ−プロピルアミノプロピル基、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノプロピル基、Ｎ−エチル−Ｎ
−ブチルアミノプロピル基等の炭素数１以上の直鎖、分
岐又は環状のアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基
が置換した総炭素数１〜２０のアルキル基等が挙げられ
る。

【００１３】置換または無置換のアルキル基をもつアル
キルオキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基、ペントキシカルボニル基、１−
メチルブトキシカルボニル基、３−メチルブトキシカル
ボニル基、１，１−ジメチルブトキシカルボニル基、ヘ
キシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカル
ボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキ
シカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、２−エチ
ルヘキシルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニ
ル基等の直鎖、分岐または環状の総炭素数２〜２０のア
ルキルオキシカルボニル基、メトキシエトキシカルボニ
ル基、エトキシエトキシカルボニル基、プロポキシエト
キシカルボニル基、ブトキシエトキシカルボニル基、メ
トキシエトキシエトキシカルボニル基、エトキシエトキ
シエトキシカルボニル基、プロポキシエトキシエトキシ
カルボニル基、ブトキシエトキシエトキシカルボニル基
等の直鎖、分岐または環状の総炭素数３〜２０の置換ア
ルコキシカルボニル基等が挙げられる。

【００１４】置換または無置換のモノまたはジアルキル
アミノカルボニル基の例としては、Ｎ−メチルアミノカ
ルボニル基、Ｎ−エチルアミノカルボニル基、Ｎ−ｎ−
プロピルアミノカルボニル基、Ｎ−イソプロピルアミノ
カルボニル基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノカルボニル基、Ｎ
−イソブチルアミノカルボニル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチル
アミノカルボニル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノカル
ボニル基、Ｎ−ｎ−ペンチルアミノカルボニル基、Ｎ−
イソペンチルアミノカルボニル基、Ｎ−ｓｅｃ−ペンチ
ルアミノカルボニル基、Ｎ−（１，１−ジメチルブチ
ル）アミノカルボニル基、Ｎ−（１，２−ジメチルブチ
ル）アミノカルボニル基、Ｎ−（２，２−ジメチルブチ
ル）アミノカルボニル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）
アミノカルボニル基、Ｎ−（２−エチルプロピル）アミ
ノカルボニル基、Ｎ−（ｎ−ヘキシル）アミノカルボニ
ル基、Ｎ−（シクロヘキシル）アミノカルボニル基、Ｎ
−（ｎ−ヘプチル）アミノカルボニル基、Ｎ−（メチル
シクロヘキシル）アミノカルボニル基、Ｎ−ｎ−オクチ
ルアミノカルボニル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ア
ミノカルボニル基、Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミノ
カルボニル基、Ｎ−（ｎ−ノニル）アミノカルボニル
基、Ｎ−（３，５，５−トリメチルヘキシル）アミノカ
ルボニル基、Ｎ−（ｎ−デシル）アミノカルボニル基等
の総炭素数２〜２０の直鎖、分岐または環状のモノアル
キルアミノカルボニル基、

【００１５】Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ
−プロピル）アミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロ
ピルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）ア
ミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノカルボ
ニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノカルボニ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノカルボニ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ペンチル）アミノカルボニル
基、Ｎ，Ｎ−ジイソペンチルアミノカルボニル基、Ｎ，
Ｎ−ジ（ｓｅｃ−ペンチル）アミノカルボニル基、Ｎ，
Ｎ−ジ（１，１−ジメチルブチル）アミノカルボニル
基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，２−ジメチルブチル）アミノカル
ボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（２，２−ジメチルブチル）アミ
ノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−エチルプロピル）ア
ミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチルプロピル）
アミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘキシル）アミ
ノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（シクロヘキシル）アミノ
カルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘプチル）アミノカル
ボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルシクロヘキシル）アミノ
カルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−オクチル）アミノカル
ボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチルヘキシル）アミノカ
ルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ジメチルシクロヘキシル）ア
ミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ノニル）アミノカ
ルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（３，５，５−トリメチルヘキ
シル）アミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−デシル）
アミノカルボニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカ
ルボニル基、Ｎ−プロピル−Ｎ−エチルアミノカルボニ
ル基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−エチルアミノカルボニル基、
Ｎ−オクチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル基、Ｎ−シ
クロヘキシル−Ｎ−エチルアミノカルボニル基等の総炭
素数３〜４１の直鎖、分岐または環状のジアルキルアミ
ノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アミノ
カルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシエチル）アミノカ
ルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ’−メチルアミノエチル）
アミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ’，Ｎ’−ジメチ
ルアミノアルキル）アミノカルボニル基等の総炭素数３
〜４１の置換ジアルキルアミノカルボニル基、等が挙げ
られる。

【００１６】本発明の一般式（１）で表されるキノフタ
ロン系化合物において、Ｒ₁は好ましくは総炭素数５以
上の直鎖または分岐のアルキル基、より好ましくは総炭
素数８以上の直鎖または分岐のアルキル基である。Ｒ₁
の好ましい具体例として、ｎ−ペンチル基、イソペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メ
チルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，３−
ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エ
チルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、
１−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１，１
−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、
２，２−ジメチルペンチル基、１−エチルペンチル基、
２−エチルペンチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、ｎ
−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプ
チル基、６−メチルヘプチル基、１，１−ジメチルヘキ
シル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチ
ルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、１−エチ
ルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピ
ルペンチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−イソブチ
ルブチル基、ｎ−デシル基、オクタデシル基等が挙げら
れる。

【００１７】本発明の一般式（１）で表されるキノフタ
ロン系化合物において、Ｒ₂〜Ｒ₄は好ましくは、それ
ぞれ独立に水素原子、総炭素数１〜１０の直鎖または分
岐のアルキル基、総炭素数２〜１１のアルキルオキシカ
ルボニル基、あるいは総炭素数３〜２１のジアルキルア
ミノカルボニル基である。さらにより好ましくは、Ｒ₂
が総炭素数２〜６の直鎖または分岐のアルキル基、Ｒ₃
が水素原子であり、Ｒ₄が総炭素数９〜１７のジアルキ
ルアミノカルボニル基、または、総炭素数５〜９のアル
キルオキシカルボニル基の場合、あるいは、Ｒ₂、Ｒ₄
が共に水素原子であり、Ｒ₃が総炭素数９〜１７のジア
ルキルアミノカルボニル基の場合であり、特に好ましく
は、Ｒ₂〜Ｒ₄の全てが水素原子の場合である。

【００１８】Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄の好ましい具体例とし
て、水素原子；エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル
基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｎ−
ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチ
ル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、
１，１−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル
基、１−エチルブチル基、シクロヘキシル基、メチルシ
クロペンチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル
基、１−エチルペンチル基、１−ｎ−プロピルブチル
基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、イソオク
チル基、１，１−ジメチルヘキシル基、２−エチルヘキ
シル基等のアルキル基；ブトキシカルボニル基、ｎ−ヘ
キシルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボ
ニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、２−エチ
ルヘキシルオキシカルボニル基、エトキシエトキシカル
ボニル基、メトキシブトキシカルボニル基、エトキシブ
トキシカルボニル基、ブトキシエトキシカルボニル基等
のアルキルオキシカルボニル基；Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチ
ル）アミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノ
カルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノカ
ルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノカ
ルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ペンチル）アミノカルボ
ニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘキシル）アミノカルボニル
基、Ｎ，Ｎ−ジ（シクロヘキシル）アミノカルボニル
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘプチル）アミノカルボニル基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−オクチル）アミノカルボニル基、Ｎ，
Ｎ−ジ（２−エチルヘキシル）アミノカルボニル基等の
ジアルキルアミノカルボニル基等が挙げられる。本発明
の一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物におい
て、ｎは正の整数である。ｎは好ましくは１〜４の整
数、より好ましくは１または２である。

【００１９】本発明の一般式（１）で表されるキノフタ
ロン系化合物の製造方法は、特に限定されるものではな
い。一例を挙げると、下記式（２）（化３）で表される
ハロキノフタロン化合物を、有機溶媒中に溶解または懸
濁させ、下記一般式（３）（化３）で表されるメルカプ
トカルボン酸エステルを反応させて製造することができ
る。

【００２０】

【化３】（上式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄およびｎは一般式
（１）の場合と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子を表
す。）

【００２１】また、この反応に用いられる一般式（２）
で表されるハロキノフタロン化合物は、該キノフタロン
化合物を塩素、臭素等でハロゲン化することにより製造
できる。ハロキノフタロン化合物の例としては、２−
（４−クロロ−３−ヒドロキシ−２−キノリニル）−１
Ｈ−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（４−ブ
ロモ−３−ヒドロキシ−２−キノリニル）−１Ｈ−イン
デン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（６−アルキル−
４−クロロ−３−ヒドロキシ−２−キノリニル）−１Ｈ
−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（６−アル
キル−４−クロロ−３−ヒドロキシ−２−キノリニル）
−５−（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル）−１Ｈ
−インデン−１，３（２Ｈ）−ジオン等が挙げられる。

【００２２】この反応に用いられる一般式（３）で表さ
れるメルカプトカルボン酸エステルの例としては、チオ
グリコール酸ｎ−オクチル、チオグリコール酸２−エチ
ルヘキシル、チオグリコール酸イソオクチル、チオグリ
コール酸オクタデシル、チオグリコール酸ブチル、チオ
グリコール酸メトキシブチル、メルカプトプロピオン酸
２−エチルヘキシル等が挙げられる。この反応に用いら
れるメルカプトカルボン酸エステルの使用量は、ハロキ
ノフタロン化合物に対して、０．１〜１０モル比、好ま
しくは０．５〜２モル比、更に好ましくは０．８〜１．
５モル比である。

【００２３】この反応に用いられる有機溶媒の例を挙げ
ると、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３
−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルフォラン等の
極性溶媒類；トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、ピ
コリン、キノリン等の芳香族系溶剤類などが挙げられ
る。あるいは、上記溶剤を使用せず、大過剰のメルカプ
トカルボン酸エステル中で反応させても良い。溶剤の使
用量は、ハロキノフタロン化合物に対して、１〜１００
重量部、好ましくは２〜２０重量部である。

【００２４】反応温度は、０〜３００℃、好ましくは５
０〜２００℃である。反応時間は、他の反応条件により
一義的には決まらないが、０．１〜２４時間、好ましく
は０．５〜１０時間である。この反応において、炭酸水
素カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
ナトリウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等の苛性アルカリ等の脱酸剤は、その存在により反
応を促進させる。

【００２５】反応後の後処理は、反応後に溶媒を留去す
るか、または反応液をキノフタロン化合物に対する貧溶
媒に排出して析出物を濾別、あるいはトルエン等の非水
溶性有機溶剤で抽出することによって行われる。更に、
貧溶剤による溶剤スラッジ、再結晶、あるいはカラムク
ロマトグラフィーにより精製することで、より高純度の
本発明のキノフタロン系化合物を得ることができる。

【００２６】本発明のキノフタロン化合物は、昇華転写
記録用インク、気化型熱転写記録用インク、インクジェ
ットインク、カラートナー等の用途に用いられる。ま
た、ボールペン、マジック（登録商標）などの水性イン
ク、油性インク、さらには塗料等にも使用できる。その
際、本発明のキノフタロン系化合物は、単独で用いても
よく、あるいは異なる置換基を有する複数のキノフタロ
ン系化合物を混合して用いても構わない。また、調色や
色相調整のため、既存の色素を添加してもよい。

【００２７】

【実施例】以下、本発明を実施例により、更に詳細に説
明するが、本発明は、これにより何ら制限されるもので
はない。実施例１下記式（４）（化４）で表されるハロキノフタロン化合
物（商品名：イエロー３ＧＳＬ）１．２３重量部、１，
３−ジメチル−２−イミダゾリジノン〔三井化学（株）
製〕１２重量部を室温で混合し、５０℃まで昇温した。
温度を保ちながら、チオグリコール酸２−エチルヘキシ
ル〔東京化成（株）製〕０．８０重量部、炭酸水素カリ
ウム０．３４重量部を装入した後、７０℃まで加熱昇温
し、４時間反応させた。その後、室温まで冷却し、水９
４．２重量部に装入し、トルエンで抽出した。不溶物を
濾別し、分液し、トルエンを減圧留去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーを行い、下記式（５）（化４）
で表されるキノフタロン系化合物１．２９重量部を得た
（収率７９％）。

【００２８】

【化４】該キノフタロン化合物のトルエン溶液中における極大吸
収波長（λmax ）は４５８および４３５ｎｍであり、４
５８ｎｍにおけるグラム吸光係数（εｇ）は９５６００
ｍｌ／ｇ・ｃｍであった。また、該化合物は溶媒溶解性
が高く、室温にてトルエンに対し２５％以上の溶解性を
示し、これを表−１（表１、２）に記載した。該化合物
について、示差走査熱量計（島津製作所製、ＤＳＣ−５
０）で熱量測定した結果、８８．９℃に負の熱量ピーク
が認められた。

【００２９】この化合物を用いて、下記のインクジェッ
ト記録試験を行った結果、良好な結果が得られた。・インクジェット記録試験合成した前記式（５）で表されるキノフタロン系化合物
１０重量部を、フタル酸ジブチル９０重量部に、６０℃
で１時間かけて加熱溶解し、その後、室温まで冷却し、
濾過することによって記録液を調製した。この記録液
を、ピエゾ式インクジェットプリンター（セイコーエプ
ソン製、ＭＪ８０３０Ｃ）のインクカートリッジに装入
し、記録液の印画紙ヘの噴射を行った。専用光沢紙上に
ベタ打ちし、ベタ打ち画像を目視で観察すると、ムラの
無い鮮明な画像であった。更に、この記録液を１５０℃
で１５時間加熱攪拌したが、組成変化はなかった。

【００３０】さらに、この化合物を用いて、下記の昇華
転写記録試験を行った結果、良好な結果が得られた。・昇華転写記録試験合成した前記式（５）で表されるキノフタロン系化合物
５部、ポリブチラール樹脂７．５部、メチルエチルケト
ン４３．７５部、トルエン４３．７５部を混合し、イン
クを調製した。グラビア校正機（版深３０μｍ）を用
い、背面に耐熱処理を施した９μｍ厚のポリエチレンテ
レフタレートフィルムに、上記インクを、乾燥塗布量が
１．０ｇ／ｍ²となるように塗布、乾燥し、転写シート
を得た。次に、ポリエステル樹脂（Ｖｙｌｏｎ１０３、
東洋紡製、Ｔｇ＝４７℃）０．８部、ＥＶＡ系高分子可
塑剤（エルバロイ７４１Ｐ、三井ポリケミカル製、Ｔｇ
＝−３７℃）２部、アミノ変性シリコーン（ＫＦ−８５
７、信越化学工業製）０．４部、エポキシ変性シリコー
ン（ＫＦ−１０３、信越化学工業製）０．４部、メチル
エチルケトン／トルエン／シクロヘキサン（重量比４：
４：２）９０部を混合し、塗工液を調製した。この塗工
液を、合成紙（王子油化製、ユポＦＰＧ＃１５０）に、
バーコーターにて、乾燥時塗布量が４．５ｇ／ｍ²とな
るように塗布し、１００℃で乾燥して被記録材を得た。
上記転写シートの塗工面と、上記被記録材の塗工液塗布
面とを、対向させて重ね合わせ、昇華転写シートの裏面
から、感熱ヘッド印加電圧１．０Ｖ、印字時間４．０ｍ
ｓの条件で記録を行った。ムラの無い鮮明な黄色のベタ
記録画像を得た。この画像を用いてカーボンアークで耐
光性試験（６０℃／１０時間）を行ったが、ほとんど退
色していなかった。

【００３１】実施例２〜９前記式（４）で表されるハロキノフタロン化合物と、一
般式（３）で表される各種のメルカプトカルボン酸エス
テルを用いて、実施例１に記載の方法と同様の方法で、
一般式（１）において、表−１に示すＲ₁〜Ｒ₄、ｎを
もつ各化合物を合成した。なお、各化合物の収率、測定
した各物性を表−１に合わせて示した。また、実施例２
〜９で得られた各化合物について、実施例１と同様にし
て、昇華転写記録試験とインクジェット記録試験を行っ
た結果、いずれの化合物の場合もそれぞれムラ無く鮮明
な画像が得られた。

【００３２】比較例１前記式（４）で表されるハロキノフタロン化合物と、チ
オフェノールを用いて、実施例１と同様の方法により、
下記式（６）（化５）で表される化合物を合成した。該
キノフタロン化合物のトルエン溶液中における最大吸収
波長（λmax ）は４６５ｎｍであったが、該化合物の溶
媒溶解性は低く、トルエンへの溶解性は１％以下であっ
た。測定結果を表−１に示した。さらに、この化合物を
用いて、実施例１と同様にして、昇華転写記録試験を行
ったが、塗布液中に溶解しなかったため、得られた記録
はムラがあり、色濃度が薄かった。また、インクジェッ
ト記録試験も行ったが、得られた記録はムラがあり、ノ
ズルの目詰まりを起こした。

【００３３】

【化５】

【００３４】比較例２〜３それぞれ、下記式（７）、（８）（化６）で表される化
合物について、実施例１と同様にして、試験したが、比
較例１と同様の結果であった。なお、各化合物の物性を
測定し、表−１に示した。

【００３５】

【化６】

【００３６】

【表１】

【００３７】

【表２】

【００３８】

【発明の効果】本発明のキノフタロン系化合物は、有機
溶剤への溶解性が極めて高い化合物であり、該化合物を
色素として用いた昇華転写記録およびインクジェット記
録では、ムラ無く鮮明な画像が得られる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）（化１）で表されるキノフ
タロン系化合物。【化１】（式中、Ｒ₁は置換または無置換のアルキル基を表し、
Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄はそれぞれ独立に水素原子、置換また
は無置換のアルキル基、置換または無置換のアルキルオ
キシカルボニル基、あるいは置換または無置換のモノま
たはジアルキルアミノカルボニル基を表し、ｎは正の整
数を表す。）
【請求項２】一般式（１）において、Ｒ₁が総炭素数
５以上の直鎖または分岐のアルキル基であり、Ｒ₂〜Ｒ
₄がそれぞれ独立に水素原子、総炭素数１〜１０の直鎖
または分岐のアルキル基、総炭素数２〜１１のアルキル
オキシカルボニル基、あるいは総炭素数３〜２１のジア
ルキルアミノカルボニル基であり、ｎが１または２であ
る請求項１記載のキノフタロン系化合物。
【請求項３】一般式（１）において、Ｒ₁が総炭素数
８以上の直鎖または分岐のアルキル基であり、Ｒ₂〜Ｒ
₄の１〜２個が水素原子で、他の２〜１個が互いに異な
り、総炭素数２〜６の直鎖または分岐のアルキル基、総
炭素数５〜９のアルキルオキシカルボニル基、あるい
は、総炭素数９〜１７のジアルキルアミノカルボニル基
のいずれかであり、ｎが１である請求項１または２記載
のキノフタロン系化合物。
【請求項４】一般式（１）において、Ｒ₁が総炭素数
８以上の直鎖または分岐のアルキル基であり、Ｒ₂〜Ｒ
₄が全て水素原子であり、ｎが１である請求項１または
２記載のキノフタロン系化合物。