JP2000136189A - 新規のカチオン性４―ヒドロキシインド―ル類、そのケラチン繊維の酸化染色への使用、染色用組成物及び染色方法 - Google Patents
新規のカチオン性４―ヒドロキシインド―ル類、そのケラチン繊維の酸化染色への使用、染色用組成物及び染色方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ケラチン繊維が受けるであろう種々の処理に
対して優れた耐性を有し、広範囲の色調において強い着
色に至らしめることができる染色を可能にする。 【解決手段】 第４級化された脂肪族鎖、少なくとも１
つの第４級化された飽和環を含む脂肪族鎖、及び少なく
とも１つの第４級化された不飽和環を含む脂肪族鎖から
選択される少なくとも１つのカチオン性の基を含有する
新規な４-ヒドロキシインドール誘導体を、ケラチン繊
維の酸化染色に対するカップラーとして使用し、またこ
れを染色用組成物中に含有せしめ、またこれを使用して
酸化染色方法を実施する。
対して優れた耐性を有し、広範囲の色調において強い着
色に至らしめることができる染色を可能にする。 【解決手段】 第４級化された脂肪族鎖、少なくとも１
つの第４級化された飽和環を含む脂肪族鎖、及び少なく
とも１つの第４級化された不飽和環を含む脂肪族鎖から
選択される少なくとも１つのカチオン性の基を含有する
新規な４-ヒドロキシインドール誘導体を、ケラチン繊
維の酸化染色に対するカップラーとして使用し、またこ
れを染色用組成物中に含有せしめ、またこれを使用して
酸化染色方法を実施する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｚが第４級化され
た脂肪族鎖、少なくとも１つの第４級化された飽和環を
含む脂肪族鎖、及び少なくとも１つの第４級化された不
飽和環を含む脂肪族鎖から選択される、少なくとも１つ
のカチオン性のＺ基を含有する新規な４-ヒドロキシイ
ンドール誘導体、ケラチン繊維の酸化染色に対するカッ
プラーとしてのその使用、それらを含有する染色用組成
物及びそれらを使用する酸化染色方法に関する。
た脂肪族鎖、少なくとも１つの第４級化された飽和環を
含む脂肪族鎖、及び少なくとも１つの第４級化された不
飽和環を含む脂肪族鎖から選択される、少なくとも１つ
のカチオン性のＺ基を含有する新規な４-ヒドロキシイ
ンドール誘導体、ケラチン繊維の酸化染色に対するカッ
プラーとしてのその使用、それらを含有する染色用組成
物及びそれらを使用する酸化染色方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ケラチ
ン繊維、特にヒトの毛髪を、酸化染料先駆物質、特に、
一般に酸化ベースといわれているパラ-フェニレンジア
ミン類、オルト-アミノフェノール類又はパラ-アミノフ
ェノール類及び複素環化合物類、例えばジアミノピラゾ
ール誘導体を含有する染色用組成物で染色することが知
られている。酸化染料先駆物質すなわち酸化ベースは、
酸化物質と組み合わされて、酸化縮合プロセスにより、
着色した化合物及び染料を生じる無色かわずかに着色し
た化合物である。また、これらの酸化ベースをカップラ
ー又は調色剤と組み合わせることにより、酸化ベースに
より得られる色調を変化させることができることも知ら
れており、後者のものとしては芳香族のメタ-ジアミン
類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類及
び例えばインドールカップラーのようなある種の複素環
化合物から特に選択される。酸化ベース及びカップラー
として使用される様々な分子により、広範囲の色調を得
ることが可能になる。
ン繊維、特にヒトの毛髪を、酸化染料先駆物質、特に、
一般に酸化ベースといわれているパラ-フェニレンジア
ミン類、オルト-アミノフェノール類又はパラ-アミノフ
ェノール類及び複素環化合物類、例えばジアミノピラゾ
ール誘導体を含有する染色用組成物で染色することが知
られている。酸化染料先駆物質すなわち酸化ベースは、
酸化物質と組み合わされて、酸化縮合プロセスにより、
着色した化合物及び染料を生じる無色かわずかに着色し
た化合物である。また、これらの酸化ベースをカップラ
ー又は調色剤と組み合わせることにより、酸化ベースに
より得られる色調を変化させることができることも知ら
れており、後者のものとしては芳香族のメタ-ジアミン
類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類及
び例えばインドールカップラーのようなある種の複素環
化合物から特に選択される。酸化ベース及びカップラー
として使用される様々な分子により、広範囲の色調を得
ることが可能になる。
【０００３】これら酸化染料により得られる、いわゆる
永久的な着色は、いくつかの要求をさらに満足させるも
のでなくてはならない。例えば、毒物学的な欠点がな
く、所望の強さの色調が得られ、外的要因(光、悪天
候、洗浄、パーマネントウェーブ処理、発汗及び摩擦)
に対して良好な耐性があるものでなくてはならない。ま
た、染料は白髪をカバーするものでなければならず、最
後に、可能な限り非選択的、すなわち、実際には先端と
末端の間で敏感度(すなわち傷み具合)が異なりうる、同
じケラチン繊維の長さに沿って可能な限り色差が小さく
なるようにしなければならない。
永久的な着色は、いくつかの要求をさらに満足させるも
のでなくてはならない。例えば、毒物学的な欠点がな
く、所望の強さの色調が得られ、外的要因(光、悪天
候、洗浄、パーマネントウェーブ処理、発汗及び摩擦)
に対して良好な耐性があるものでなくてはならない。ま
た、染料は白髪をカバーするものでなければならず、最
後に、可能な限り非選択的、すなわち、実際には先端と
末端の間で敏感度(すなわち傷み具合)が異なりうる、同
じケラチン繊維の長さに沿って可能な限り色差が小さく
なるようにしなければならない。
【０００４】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
出願人は、全く驚くべきことに、また予期しないこと
に、Ｚが第４級化された脂肪族鎖、少なくとも１つの第
４級化された飽和環を含む脂肪族鎖、及び少なくとも１
つの第４級化された不飽和の環を有する脂肪族鎖から選
択される、少なくとも１つのカチオン性のＺ基を含有す
る、以下に定義する式(Ｉ)の新規な部類の４-ヒドロキ
シインドール誘導体が、酸化染色用のカップラーとして
の使用に適しており、ケラチン繊維が受けるであろう種
々の処理に対して優れた耐性を有し、広範囲の色調の強
い着色に至らしめる染色用組成物を得ることを可能にす
ることを見出した。最後に、これらの組成物は容易に合
成可能であることが分かった。本発明の基礎を形成する
のはこれらの発見である。
出願人は、全く驚くべきことに、また予期しないこと
に、Ｚが第４級化された脂肪族鎖、少なくとも１つの第
４級化された飽和環を含む脂肪族鎖、及び少なくとも１
つの第４級化された不飽和の環を有する脂肪族鎖から選
択される、少なくとも１つのカチオン性のＺ基を含有す
る、以下に定義する式(Ｉ)の新規な部類の４-ヒドロキ
シインドール誘導体が、酸化染色用のカップラーとして
の使用に適しており、ケラチン繊維が受けるであろう種
々の処理に対して優れた耐性を有し、広範囲の色調の強
い着色に至らしめる染色用組成物を得ることを可能にす
ることを見出した。最後に、これらの組成物は容易に合
成可能であることが分かった。本発明の基礎を形成する
のはこれらの発見である。
【０００５】よって、本発明は、第一に、以下の式
(Ｉ)：
(Ｉ)：
【化３】 ｛上式(Ｉ)中、 ・Ｒ１は、水素原子；Ｚ基；Ｃ１-Ｃ４アルキル基；Ｃ
１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ４ポリヒド
ロキシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ４アルコキシ)-Ｃ１-Ｃ４
アルキル基；ヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ４アルコキシ)-Ｃ１-
Ｃ４アルキル基；Ｃ １-Ｃ４アミノアルキル基；アミン
が、Ｃ１-Ｃ４アルキル基により、アセチル基により、
Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基によりもしくはＣ
２-Ｃ４ポリヒドロキシアルキル基によりモノもしくは
ジ置換されたＣ１-Ｃ４アミノアルキル基；(Ｃ１-Ｃ４
アルキル)-Ｃ１-Ｃ４チオアルキル基、モノヒドロキシ
(Ｃ１-Ｃ４アルキル)-Ｃ１-Ｃ４チオアルキル基；ポリ
ヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ４アルキル)-Ｃ １-Ｃ４チオアルキ
ル基；Ｃ１-Ｃ４カルボキシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ４ア
ルコキシ)-Ｃ１-Ｃ４カルボニルアルキル基又はＣ１-Ｃ
４アセチルアミノアルキル基；Ｃ１-Ｃ４シアノアルキ
ル基；Ｃ１-Ｃ４トリフルオロアルキル基；Ｃ１-Ｃ４ハ
ロアルキル基；Ｃ１-Ｃ４ホスホアルキル基又はＣ１-Ｃ
４スルホアルキル基； ・Ｒ２及びＲ３は同一でも異なっていてもよく、水素又
はハロゲン原子；Ｚ基；-ＮＨ-Ｚ基；Ｃ１-Ｃ４アルキ
ル基；カルボキシル基；(Ｃ１-Ｃ４アルコキシ)カルボ
ニル基又はホルミル基； ・Ｒ４とＲ５は同一でも異なっていてもよく、水素もし
くはハロゲン原子；Ｚ基；-ＮＨ-Ｚ基；Ｃ１-Ｃ４アル
キル基；Ｃ１-Ｃ４アルコキシ基；アセチルアミノ基；
Ｃ１-Ｃ５モノヒドロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ４ポリヒ
ドロキシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ４アルコキシ)-Ｃ１-Ｃ
４アルキル基；チオフェン基；フラン基；フェニル基；
アルキル部分がＣ１-Ｃ４であるアラルキル基；フェニ
ル基又はアルキル部分がＣ１-Ｃ４であるアラルキル基
であって、それぞれ、ハロゲン原子により、Ｃ１-Ｃ４
アルキル基により、トリフルオロメチル基により、Ｃ１
-Ｃ４アルコキシ基により、アミノ基により又はＣ１-Ｃ
４アルキル基によりモノもしくはジ置換されたアミノ基
により置換されたもの；(Ｃ１-Ｃ４アルキル)-Ｃ１-Ｃ
４アミノアルキル基又はジ(Ｃ１-Ｃ４アルキル)-Ｃ１-
Ｃ４アミノアルキル基を表し； ・Ｚは次の式(ＩＩ)及び(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性
基及び次の式(ＩＶ)の飽和したカチオン性基：
１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ４ポリヒド
ロキシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ４アルコキシ)-Ｃ１-Ｃ４
アルキル基；ヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ４アルコキシ)-Ｃ１-
Ｃ４アルキル基；Ｃ １-Ｃ４アミノアルキル基；アミン
が、Ｃ１-Ｃ４アルキル基により、アセチル基により、
Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基によりもしくはＣ
２-Ｃ４ポリヒドロキシアルキル基によりモノもしくは
ジ置換されたＣ１-Ｃ４アミノアルキル基；(Ｃ１-Ｃ４
アルキル)-Ｃ１-Ｃ４チオアルキル基、モノヒドロキシ
(Ｃ１-Ｃ４アルキル)-Ｃ１-Ｃ４チオアルキル基；ポリ
ヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ４アルキル)-Ｃ １-Ｃ４チオアルキ
ル基；Ｃ１-Ｃ４カルボキシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ４ア
ルコキシ)-Ｃ１-Ｃ４カルボニルアルキル基又はＣ１-Ｃ
４アセチルアミノアルキル基；Ｃ１-Ｃ４シアノアルキ
ル基；Ｃ１-Ｃ４トリフルオロアルキル基；Ｃ１-Ｃ４ハ
ロアルキル基；Ｃ１-Ｃ４ホスホアルキル基又はＣ１-Ｃ
４スルホアルキル基； ・Ｒ２及びＲ３は同一でも異なっていてもよく、水素又
はハロゲン原子；Ｚ基；-ＮＨ-Ｚ基；Ｃ１-Ｃ４アルキ
ル基；カルボキシル基；(Ｃ１-Ｃ４アルコキシ)カルボ
ニル基又はホルミル基； ・Ｒ４とＲ５は同一でも異なっていてもよく、水素もし
くはハロゲン原子；Ｚ基；-ＮＨ-Ｚ基；Ｃ１-Ｃ４アル
キル基；Ｃ１-Ｃ４アルコキシ基；アセチルアミノ基；
Ｃ１-Ｃ５モノヒドロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ４ポリヒ
ドロキシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ４アルコキシ)-Ｃ１-Ｃ
４アルキル基；チオフェン基；フラン基；フェニル基；
アルキル部分がＣ１-Ｃ４であるアラルキル基；フェニ
ル基又はアルキル部分がＣ１-Ｃ４であるアラルキル基
であって、それぞれ、ハロゲン原子により、Ｃ１-Ｃ４
アルキル基により、トリフルオロメチル基により、Ｃ１
-Ｃ４アルコキシ基により、アミノ基により又はＣ１-Ｃ
４アルキル基によりモノもしくはジ置換されたアミノ基
により置換されたもの；(Ｃ１-Ｃ４アルキル)-Ｃ１-Ｃ
４アミノアルキル基又はジ(Ｃ１-Ｃ４アルキル)-Ｃ１-
Ｃ４アミノアルキル基を表し； ・Ｚは次の式(ＩＩ)及び(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性
基及び次の式(ＩＶ)の飽和したカチオン性基：
【化４】 ［上式(ＩＩ)、(ＩＩＩ)及び(ＩＶ)中： ・Ｄは、好ましくは１〜１４の炭素原子を有している直
鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、酸素、硫黄もしく
は窒素原子等の一又は複数のヘテロ原子が挿入されてい
てもよく、一又は複数のヒドロキシル又はＣ１-Ｃ６ア
ルコキシ基で置換されていてもよく、一又は複数のケト
ン官能基を担持していてもよい結合手であり； ・環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭは、同一で
も異なっていてもよく、炭素、酸素、硫黄又は窒素原子
を表し； ・ｎは０〜４の整数であり； ・ｍは０〜５の整数であり； ・Ｒ基は同一でも異なっていてもよく、Ｚ基、ハロゲン
原子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ
６モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキ
シアルキル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１-Ｃ６シアノ
アルキル基、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)シリル-Ｃ１-Ｃ６アルキル基、アミド基、ア
ルデヒド基、カルボキシル基、Ｃ１-Ｃ６アルキルカル
ボニル基、チオ基、Ｃ１-Ｃ６チオアルキル基、(Ｃ１-
Ｃ６アルキル)チオ基、アミノ基、(Ｃ１-Ｃ６アルキル)
カルボニル、カルバミルもしくは(Ｃ１-Ｃ６アルキル)
スルホニル基で保護されたアミノ基；Ｒ''及びＲ'''が
同一でも異なっていてもよく、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、
Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基又はＣ２-Ｃ６ポリ
ヒドロキシアルキル基を表すＮＨＲ''又はＮＲ''Ｒ'''
基を表し； ・Ｒ６は、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロ
キシアルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル
基、Ｃ１-Ｃ６シアノアルキル基、トリ(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)シリル-Ｃ１-Ｃ６アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６アルコ
キシ)-Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６カルバミルアル
キル基、(Ｃ１-Ｃ６アルキル)-Ｃ１-Ｃ６カルボキシア
ルキル基、ベンジル基又は上記された式(ＩＩ)、(ＩＩ
Ｉ)又は(ＩＶ)のＺ基を表し； ・Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は同一でも異なっていてもよく、
Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキ
ル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基、(Ｃ１-Ｃ
６アルコキシ)-Ｃ１-Ｃ６-アルキル基、Ｃ１-Ｃ６シア
ノアルキル基、アリール基、ベンジル基、Ｃ１-Ｃ６ア
ミドアルキル基、トリ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)シリル-Ｃ１
-Ｃ６アルキル基又はアミンが(Ｃ１-Ｃ６アルキル)カル
ボニル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６アルキル)スルホニ
ル基により保護されたＣ１-Ｃ ６アミノアルキル基を表
し；Ｒ７、Ｒ８及びＲ９基の２つは、それらが結合して
いる窒素原子と共に、飽和した５又は６員の炭素を含有
するか一又は複数のヘテロ原子を含有する環を形成可能
であり、該環は非置換か、ハロゲン原子、ヒドロキシル
基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシア
ルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基、ニト
ロ基、シアノ基、Ｃ１-Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１-Ｃ
６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)シリル-Ｃ１
-Ｃ６アルキル基、アミド基、アルデヒド基、カルボキ
シル基、Ｃ１-Ｃ６ケトアルキル基、チオ基、Ｃ１-Ｃ６
チオアルキル基、(Ｃ１-Ｃ６アルキル)チオ基、アミノ
基、又は(Ｃ１-Ｃ６アルキル)カルボニル、カルバミル
もしくは(Ｃ１-Ｃ６アルキル)スルホニル基により保護
されたアミノ基で置換され得るものであり；また、
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９基の１つは、第１のＺ基と同一又は
異なる第２のＺ基を表し得るものであり； ・Ｒ１０は、Ｃ１-Ｃ６アルキル基；Ｃ１-Ｃ６モノヒド
ロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル
基；アリール基；ベンジル基；Ｃ１-Ｃ６アミノアルキ
ル基又はアミンが(Ｃ１-Ｃ６アルキル)カルボニル、カ
ルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６アルキル)スルホニル基で保護
されたＣ１-Ｃ６アミノアルキル基；Ｃ １-Ｃ６カルボキ
シアルキル基；Ｃ１-Ｃ６シアノアルキル基；Ｃ１-Ｃ６
カルバミルアルキル基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキ
ル基；トリ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)シリル-Ｃ１-Ｃ６アル
キル基；Ｃ１-Ｃ６スルホンアミドアルキル基；(Ｃ１-
Ｃ ６アルキル)カルボキシ-Ｃ１-Ｃ６アルキル基；(Ｃ１
-Ｃ６アルキル)スルフィニル-Ｃ１-Ｃ６アルキル基；
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)スルホニル-Ｃ１-Ｃ６アルキル
基；(Ｃ１-Ｃ６アルキル)ケト-Ｃ１-Ｃ６アルキル基；
Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキル)カルバミル-Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル基；又はＮ-(Ｃ１-Ｃ６アルキル)スルホンアミド-Ｃ
１-Ｃ６アルキル基を表し； ・ｘ及びｙは０又は１に等しい整数で；次の条件：−
式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては； − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ又はＬの一つに結合しており； − ｙは： １）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬが同時に炭素
原子であり、Ｒ６基が不飽和の環の窒素原子により担持
されている場合か；又は ２）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも
１つが、Ｒ６基が結合している窒素原子を表す場合：に
のみ１を示し得るもので；− 式(ＩＩＩ)の不飽和のカ
チオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ、Ｌ又はＭの一つに結合しており； − ｙは、環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭの
少なくとも１つが２価の原子を表し、Ｒ６基が不飽和の
環の窒素原子により担持されている場合にのみ１を示し
得るもので；− 式(ＩＶ)のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手は、Ｒ７ないしＲ９基を担持
する窒素原子に結合しており； − ｘ＝１の場合、Ｒ７ないしＲ９基の２つは、それら
が結合している窒素原子と共に、前記の５又は６員の飽
和環を形成し、結合手Ｄは該飽和環の炭素原子により担
持されている；を有するものであり、 ・Ｘ-は、好ましくは塩素、臭素、フッ素又はヨウ素の
ようなハロゲン原子、水酸化物、硫酸水素又は硫酸メチ
ルもしくは硫酸エチルのような硫酸(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルから選択される一価又は二価のアニオンを表す］から
選択され；− 式(ＩＩ)、(ＩＩＩ)又は(ＩＶ)のカチオ
ン性のＺ基の数は少なくとも１である｝の化合物及びそ
の酸付加塩類を提供する。
鎖状又は分枝状のアルキル基を表し、酸素、硫黄もしく
は窒素原子等の一又は複数のヘテロ原子が挿入されてい
てもよく、一又は複数のヒドロキシル又はＣ１-Ｃ６ア
ルコキシ基で置換されていてもよく、一又は複数のケト
ン官能基を担持していてもよい結合手であり； ・環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭは、同一で
も異なっていてもよく、炭素、酸素、硫黄又は窒素原子
を表し； ・ｎは０〜４の整数であり； ・ｍは０〜５の整数であり； ・Ｒ基は同一でも異なっていてもよく、Ｚ基、ハロゲン
原子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ
６モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキ
シアルキル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１-Ｃ６シアノ
アルキル基、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)シリル-Ｃ１-Ｃ６アルキル基、アミド基、ア
ルデヒド基、カルボキシル基、Ｃ１-Ｃ６アルキルカル
ボニル基、チオ基、Ｃ１-Ｃ６チオアルキル基、(Ｃ１-
Ｃ６アルキル)チオ基、アミノ基、(Ｃ１-Ｃ６アルキル)
カルボニル、カルバミルもしくは(Ｃ１-Ｃ６アルキル)
スルホニル基で保護されたアミノ基；Ｒ''及びＲ'''が
同一でも異なっていてもよく、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、
Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基又はＣ２-Ｃ６ポリ
ヒドロキシアルキル基を表すＮＨＲ''又はＮＲ''Ｒ'''
基を表し； ・Ｒ６は、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロ
キシアルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル
基、Ｃ１-Ｃ６シアノアルキル基、トリ(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)シリル-Ｃ１-Ｃ６アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６アルコ
キシ)-Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６カルバミルアル
キル基、(Ｃ１-Ｃ６アルキル)-Ｃ１-Ｃ６カルボキシア
ルキル基、ベンジル基又は上記された式(ＩＩ)、(ＩＩ
Ｉ)又は(ＩＶ)のＺ基を表し； ・Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は同一でも異なっていてもよく、
Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキ
ル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基、(Ｃ１-Ｃ
６アルコキシ)-Ｃ１-Ｃ６-アルキル基、Ｃ１-Ｃ６シア
ノアルキル基、アリール基、ベンジル基、Ｃ１-Ｃ６ア
ミドアルキル基、トリ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)シリル-Ｃ１
-Ｃ６アルキル基又はアミンが(Ｃ１-Ｃ６アルキル)カル
ボニル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６アルキル)スルホニ
ル基により保護されたＣ１-Ｃ ６アミノアルキル基を表
し；Ｒ７、Ｒ８及びＲ９基の２つは、それらが結合して
いる窒素原子と共に、飽和した５又は６員の炭素を含有
するか一又は複数のヘテロ原子を含有する環を形成可能
であり、該環は非置換か、ハロゲン原子、ヒドロキシル
基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシア
ルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基、ニト
ロ基、シアノ基、Ｃ１-Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１-Ｃ
６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)シリル-Ｃ１
-Ｃ６アルキル基、アミド基、アルデヒド基、カルボキ
シル基、Ｃ１-Ｃ６ケトアルキル基、チオ基、Ｃ１-Ｃ６
チオアルキル基、(Ｃ１-Ｃ６アルキル)チオ基、アミノ
基、又は(Ｃ１-Ｃ６アルキル)カルボニル、カルバミル
もしくは(Ｃ１-Ｃ６アルキル)スルホニル基により保護
されたアミノ基で置換され得るものであり；また、
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９基の１つは、第１のＺ基と同一又は
異なる第２のＺ基を表し得るものであり； ・Ｒ１０は、Ｃ１-Ｃ６アルキル基；Ｃ１-Ｃ６モノヒド
ロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル
基；アリール基；ベンジル基；Ｃ１-Ｃ６アミノアルキ
ル基又はアミンが(Ｃ１-Ｃ６アルキル)カルボニル、カ
ルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６アルキル)スルホニル基で保護
されたＣ１-Ｃ６アミノアルキル基；Ｃ １-Ｃ６カルボキ
シアルキル基；Ｃ１-Ｃ６シアノアルキル基；Ｃ１-Ｃ６
カルバミルアルキル基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキ
ル基；トリ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)シリル-Ｃ１-Ｃ６アル
キル基；Ｃ１-Ｃ６スルホンアミドアルキル基；(Ｃ１-
Ｃ ６アルキル)カルボキシ-Ｃ１-Ｃ６アルキル基；(Ｃ１
-Ｃ６アルキル)スルフィニル-Ｃ１-Ｃ６アルキル基；
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)スルホニル-Ｃ１-Ｃ６アルキル
基；(Ｃ１-Ｃ６アルキル)ケト-Ｃ１-Ｃ６アルキル基；
Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキル)カルバミル-Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル基；又はＮ-(Ｃ１-Ｃ６アルキル)スルホンアミド-Ｃ
１-Ｃ６アルキル基を表し； ・ｘ及びｙは０又は１に等しい整数で；次の条件：−
式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては； − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ又はＬの一つに結合しており； − ｙは： １）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬが同時に炭素
原子であり、Ｒ６基が不飽和の環の窒素原子により担持
されている場合か；又は ２）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも
１つが、Ｒ６基が結合している窒素原子を表す場合：に
のみ１を示し得るもので；− 式(ＩＩＩ)の不飽和のカ
チオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ、Ｌ又はＭの一つに結合しており； − ｙは、環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭの
少なくとも１つが２価の原子を表し、Ｒ６基が不飽和の
環の窒素原子により担持されている場合にのみ１を示し
得るもので；− 式(ＩＶ)のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手は、Ｒ７ないしＲ９基を担持
する窒素原子に結合しており； − ｘ＝１の場合、Ｒ７ないしＲ９基の２つは、それら
が結合している窒素原子と共に、前記の５又は６員の飽
和環を形成し、結合手Ｄは該飽和環の炭素原子により担
持されている；を有するものであり、 ・Ｘ-は、好ましくは塩素、臭素、フッ素又はヨウ素の
ようなハロゲン原子、水酸化物、硫酸水素又は硫酸メチ
ルもしくは硫酸エチルのような硫酸(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルから選択される一価又は二価のアニオンを表す］から
選択され；− 式(ＩＩ)、(ＩＩＩ)又は(ＩＶ)のカチオ
ン性のＺ基の数は少なくとも１である｝の化合物及びそ
の酸付加塩類を提供する。
【０００６】上述したように、本発明の酸化染色用組成
物により得られた着色は強く、非常に広範囲の色調を得
ることが可能になる。さらに、これらは、種々の外的要
因(光、悪天候、洗浄、パーマネントウエーブ処理、発
汗、摩擦)の作用に対して優れた耐性を示す。これらの
性質は、光、洗浄及び発汗の作用に対して得られる着色
の耐性について特に顕著である。
物により得られた着色は強く、非常に広範囲の色調を得
ることが可能になる。さらに、これらは、種々の外的要
因(光、悪天候、洗浄、パーマネントウエーブ処理、発
汗、摩擦)の作用に対して優れた耐性を示す。これらの
性質は、光、洗浄及び発汗の作用に対して得られる着色
の耐性について特に顕著である。
【０００７】上述した式(Ｉ)において、アルキル及びア
ルコキシ基は、直鎖状又は分枝状であり得る。上述した
式(ＩＩ)の不飽和のＺ基の環として、例えばピロール、
イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール
及びトリアゾール環を挙げることができる。上述した式
(ＩＩＩ)の不飽和のＺ基の環として、例えばピリジン、
ピリミジン、ピラジン、オキサジン及びトリアジン環を
挙げることができる。
ルコキシ基は、直鎖状又は分枝状であり得る。上述した
式(ＩＩ)の不飽和のＺ基の環として、例えばピロール、
イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール
及びトリアゾール環を挙げることができる。上述した式
(ＩＩＩ)の不飽和のＺ基の環として、例えばピリジン、
ピリミジン、ピラジン、オキサジン及びトリアジン環を
挙げることができる。
【０００８】上述した式(Ｉ)の化合物として、特に： − ３-(４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-インドール-５
-イルメチル)-１-メチルピリジニウムメトスルファー
ト； − ４-(４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-インドール-５
-イルメチル)-１-メチルピリジニウムメトスルファー
ト； − ３-［３-（４-ヒドロキシ-５-(１-メチルピリジニ
ウム)-４-イルメチルインドール-１-イル)プロピル]-１
-メチルイミダゾール-１-イウムジメトスルファート； − ４-(４-ヒドロキシ-１-(２-ヒドロキシエチル)-１
Ｈ-インドール-５-イルメチル)-１-メチルピリジニウム
メトスルファート； − ３-［３-(４-ヒドロキシ-５-(１-メチルピリジニウ
ム)-５-イルメチル-インドール-１-イル)プロピル]-１-
メチルイミダゾール-１-イウムジメトスルファート； − ３-［４-ヒドロキシ-５-(１-メチルピリジニウム)-
３-イルメチル-インドール-１-イルメチル]-１-メチル
ピリジニウムジメトスルファート； − ３-[３-(５-ベンジル-４-ヒドロキシインドール-１
-イル)プロピル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イ
ウムメトスルファート； − [２-(４-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-３-イル)エ
チル]トリメチルアンモニウムメトスルファート； − [２-(４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-インドール-
３-イル)エチル］トリメチルアンモニウムメトスルファ
ート； − (４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-インドール-３-イ
ルメチル)トリメチルアンモニウムメトスルファート； − (４-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-３-イルメチル)
トリメチルアンモニウムメトスルファート； − {３-[(４-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-２-カルボ
ニル)アミノ]プロピル}トリメチルアンモニウムメトス
ルファート； − {３-[(４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-インドール-
２-カルボニル)アミノ]プロピル}トリメチルアンモニウ
ムメトスルファート； − {３-[(４-ヒドロキシ-１,５-ジメチル-１Ｈ-インド
ール-２-カルボニル)アミノ]プロピル}トリメチルアン
モニウムメトスルファート； − ３-{３-[(４-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-２-カル
ボニル)アミノ]プロピル}-１-メチル-３Ｈ-イミダゾー
ル-１-イウムメトスルファート； − ３-{３-[(４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-インドー
ル-２-カルボニル)アミノ]プロピル}-１-メチル-３Ｈ-
イミダゾール-１-イウムメトスルファート； − ３-{３-[(４-ヒドロキシ-５-メチル-１Ｈ-インドー
ル-２-カルボニル)アミノ]プロピル}-１-メチル-３Ｈ-
イミダゾール-１-イウムメトスルファート； − ３-{３-[(４-ヒドロキシ-５-メチル-１Ｈ-インドー
ル-２-カルボニル)アミノ]プロピル}-１-メチル-３Ｈ-
イミダゾール-１-イウムメトスルファート； − ３-{３-[(４-ヒドロキシ-１,５-ジメチル-１Ｈ-イ
ンドール-２-カルボニル)アミノ]プロピル}-１-メチル-
３Ｈ-イミダゾール-１-イウムメトスルファート； − {３-[(４-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-６-カルボ
ニル)アミノ]プロピル}-トリメチルアンモニウムモノク
ロリド； − {３-[(４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-インドール-
６-カルボニル)アミノ]プロピル}トリメチルアンモニウ
ムモノクロリド；及びそれらの酸付加塩類を挙げること
ができる。
-イルメチル)-１-メチルピリジニウムメトスルファー
ト； − ４-(４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-インドール-５
-イルメチル)-１-メチルピリジニウムメトスルファー
ト； − ３-［３-（４-ヒドロキシ-５-(１-メチルピリジニ
ウム)-４-イルメチルインドール-１-イル)プロピル]-１
-メチルイミダゾール-１-イウムジメトスルファート； − ４-(４-ヒドロキシ-１-(２-ヒドロキシエチル)-１
Ｈ-インドール-５-イルメチル)-１-メチルピリジニウム
メトスルファート； − ３-［３-(４-ヒドロキシ-５-(１-メチルピリジニウ
ム)-５-イルメチル-インドール-１-イル)プロピル]-１-
メチルイミダゾール-１-イウムジメトスルファート； − ３-［４-ヒドロキシ-５-(１-メチルピリジニウム)-
３-イルメチル-インドール-１-イルメチル]-１-メチル
ピリジニウムジメトスルファート； − ３-[３-(５-ベンジル-４-ヒドロキシインドール-１
-イル)プロピル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イ
ウムメトスルファート； − [２-(４-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-３-イル)エ
チル]トリメチルアンモニウムメトスルファート； − [２-(４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-インドール-
３-イル)エチル］トリメチルアンモニウムメトスルファ
ート； − (４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-インドール-３-イ
ルメチル)トリメチルアンモニウムメトスルファート； − (４-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-３-イルメチル)
トリメチルアンモニウムメトスルファート； − {３-[(４-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-２-カルボ
ニル)アミノ]プロピル}トリメチルアンモニウムメトス
ルファート； − {３-[(４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-インドール-
２-カルボニル)アミノ]プロピル}トリメチルアンモニウ
ムメトスルファート； − {３-[(４-ヒドロキシ-１,５-ジメチル-１Ｈ-インド
ール-２-カルボニル)アミノ]プロピル}トリメチルアン
モニウムメトスルファート； − ３-{３-[(４-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-２-カル
ボニル)アミノ]プロピル}-１-メチル-３Ｈ-イミダゾー
ル-１-イウムメトスルファート； − ３-{３-[(４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-インドー
ル-２-カルボニル)アミノ]プロピル}-１-メチル-３Ｈ-
イミダゾール-１-イウムメトスルファート； − ３-{３-[(４-ヒドロキシ-５-メチル-１Ｈ-インドー
ル-２-カルボニル)アミノ]プロピル}-１-メチル-３Ｈ-
イミダゾール-１-イウムメトスルファート； − ３-{３-[(４-ヒドロキシ-５-メチル-１Ｈ-インドー
ル-２-カルボニル)アミノ]プロピル}-１-メチル-３Ｈ-
イミダゾール-１-イウムメトスルファート； − ３-{３-[(４-ヒドロキシ-１,５-ジメチル-１Ｈ-イ
ンドール-２-カルボニル)アミノ]プロピル}-１-メチル-
３Ｈ-イミダゾール-１-イウムメトスルファート； − {３-[(４-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-６-カルボ
ニル)アミノ]プロピル}-トリメチルアンモニウムモノク
ロリド； − {３-[(４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-インドール-
６-カルボニル)アミノ]プロピル}トリメチルアンモニウ
ムモノクロリド；及びそれらの酸付加塩類を挙げること
ができる。
【０００９】本発明の式(Ｉ)の化合物は、従来技術でよ
く知られた方法、例えばフランス国特許出願公開第２７
３６６４０号に記載された調製方法に従い、ついで常套
的な最終の第４級化工程を実施することにより、容易に
得ることができる。
く知られた方法、例えばフランス国特許出願公開第２７
３６６４０号に記載された調製方法に従い、ついで常套
的な最終の第４級化工程を実施することにより、容易に
得ることができる。
【００１０】本発明はまた、本発明の式(Ｉ)の化合物
の、ケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維、例えば毛
髪の酸化染色用のカップラーとしての使用にある。また
本発明は、染色に適した媒体に、少なくとも１つの本発
明の式(Ｉ)の化合物を含有することを特徴とする、ケラ
チン物質、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の酸化染色
用組成物に関する。
の、ケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維、例えば毛
髪の酸化染色用のカップラーとしての使用にある。また
本発明は、染色に適した媒体に、少なくとも１つの本発
明の式(Ｉ)の化合物を含有することを特徴とする、ケラ
チン物質、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の酸化染色
用組成物に関する。
【００１１】本発明の式(Ｉ)の化合物(類)及び／又はそ
れらの酸付加塩類は、染色用組成物の全重量に対して、
好ましくは約０．０００５〜１２重量％、より好ましく
は０．００５〜６重量％である。
れらの酸付加塩類は、染色用組成物の全重量に対して、
好ましくは約０．０００５〜１２重量％、より好ましく
は０．００５〜６重量％である。
【００１２】本発明の好ましい実施態様において、染色
用組成物は酸化染色で従来より使用されている酸化ベー
ス類から選択することができる一又は複数の酸化ベース
をさらに含有し、このようなものとしては、特にパラ-
フェニレンジアミン類、ビスフェニルアルキレンジアミ
ン類、パラ-アミノフェノール類、オルト-アミノフェノ
ール類及び複素環ベース類を挙げることができる。
用組成物は酸化染色で従来より使用されている酸化ベー
ス類から選択することができる一又は複数の酸化ベース
をさらに含有し、このようなものとしては、特にパラ-
フェニレンジアミン類、ビスフェニルアルキレンジアミ
ン類、パラ-アミノフェノール類、オルト-アミノフェノ
ール類及び複素環ベース類を挙げることができる。
【００１３】特に挙げられるパラ-フェニレンジアミン
類は、例えば、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイ
レンジアミン、２-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、
２,３-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２,６-ジメ
チル-パラ-フェニレンジアミン、２,６-ジエチル-パラ-
フェニレンジアミン、２,５-ジメチル-パラ-フェニレン
ジアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、
Ｎ,Ｎ-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジプ
ロピル-パラ-フェニレンジアミン、４-アミノ-Ｎ,Ｎ-ジ
エチル-３-メチルアニリン、Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシ
エチル)-パラ-フェニレンジアミン、４-Ｎ,Ｎ-ビス(β-
ヒドロキシエチル)アミノ-２-メチルアニリン、４-Ｎ,
Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-２-クロロアニリ
ン、２-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミ
ン、２-フルオロ-パラ-フェニレンジアミン、２-イソプ
ロピル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(β-ヒドロキシ
プロピル)-パラ-フェニレンジアミン、２-ヒドロキシメ
チル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチル-３-メ
チル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-エチル-Ｎ-(β-ヒ
ドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(β,γ
-ジヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ
-(４'-アミノフェニル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-
フェニル-パラ-フェニレンジアミン、２-β-ヒドロキシ
エチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、２-β-アセチ
ルアミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン及びＮ
-(β-メトキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、及び
それらの酸付加塩類である。
類は、例えば、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイ
レンジアミン、２-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、
２,３-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２,６-ジメ
チル-パラ-フェニレンジアミン、２,６-ジエチル-パラ-
フェニレンジアミン、２,５-ジメチル-パラ-フェニレン
ジアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、
Ｎ,Ｎ-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジプ
ロピル-パラ-フェニレンジアミン、４-アミノ-Ｎ,Ｎ-ジ
エチル-３-メチルアニリン、Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシ
エチル)-パラ-フェニレンジアミン、４-Ｎ,Ｎ-ビス(β-
ヒドロキシエチル)アミノ-２-メチルアニリン、４-Ｎ,
Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-２-クロロアニリ
ン、２-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミ
ン、２-フルオロ-パラ-フェニレンジアミン、２-イソプ
ロピル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(β-ヒドロキシ
プロピル)-パラ-フェニレンジアミン、２-ヒドロキシメ
チル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチル-３-メ
チル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-エチル-Ｎ-(β-ヒ
ドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(β,γ
-ジヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ
-(４'-アミノフェニル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-
フェニル-パラ-フェニレンジアミン、２-β-ヒドロキシ
エチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、２-β-アセチ
ルアミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン及びＮ
-(β-メトキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、及び
それらの酸付加塩類である。
【００１４】上述したパラ-フェニレンジアミン類の中
でも、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジア
ミン、２-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、２-
β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、２-β
-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、
２,６-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２,６-ジエ
チル-パラ-フェニレンジアミン、２,３-ジメチル-パラ-
フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチ
ル)-パラ-フェニレンジアミン、２-クロロ-パラ-フェニ
レンジアミン及び２-β-アセチルアミノエチルオキシ-
パラ-フェニレンジアミン及びそれらの酸付加塩類が特
に好ましい。
でも、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジア
ミン、２-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、２-
β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、２-β
-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、
２,６-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２,６-ジエ
チル-パラ-フェニレンジアミン、２,３-ジメチル-パラ-
フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチ
ル)-パラ-フェニレンジアミン、２-クロロ-パラ-フェニ
レンジアミン及び２-β-アセチルアミノエチルオキシ-
パラ-フェニレンジアミン及びそれらの酸付加塩類が特
に好ましい。
【００１５】特に挙げられるビスフェニルアルキレンジ
アミン類は、例えば、Ｎ,Ｎ'-ビス(β−ヒドロキシエチ
ル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノフェニル)-１,３-ジアミノ
プロパノール、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,
Ｎ'-ビス(４'-アミノフェニル)エチレンジアミン、Ｎ,
Ｎ'-ビス(４-アミノフェニル)テトラメチレンジアミ
ン、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス
(４-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-
ビス(４-メチルアミノフェニル)テトラメチレンジアミ
ン、Ｎ,Ｎ'-ビス(エチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノ-３'
-メチルフェニル)エチレンジアミン及び１,８-ビス(２,
５-ジアミノフェノキシ)-３,５-ジオキサオクタン、及
びそれらの酸付加塩類である。
アミン類は、例えば、Ｎ,Ｎ'-ビス(β−ヒドロキシエチ
ル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノフェニル)-１,３-ジアミノ
プロパノール、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,
Ｎ'-ビス(４'-アミノフェニル)エチレンジアミン、Ｎ,
Ｎ'-ビス(４-アミノフェニル)テトラメチレンジアミ
ン、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス
(４-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-
ビス(４-メチルアミノフェニル)テトラメチレンジアミ
ン、Ｎ,Ｎ'-ビス(エチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノ-３'
-メチルフェニル)エチレンジアミン及び１,８-ビス(２,
５-ジアミノフェノキシ)-３,５-ジオキサオクタン、及
びそれらの酸付加塩類である。
【００１６】特に挙げられるパラ-アミノフェノール類
は、例えば、パラ-アミノフェノール、４-アミノ-３-メ
チルフェノール、４-アミノ-３-フルオロフェノール、
４-アミノ-３-ヒドロキシメチルフェノール、４-アミノ
-２-メチルフェノール、４-アミノ-２-ヒドロキシメチ
ルフェノール、４-アミノ-２-メトキシメチルフェノー
ル、４-アミノ-２-アミノメチルフェノール、４-アミノ
-２-(β-ヒドロキシエチルアミノメチル)フェノール及
び４-アミノ-２-フルオロフェノール、及びそれらの酸
付加塩類である。
は、例えば、パラ-アミノフェノール、４-アミノ-３-メ
チルフェノール、４-アミノ-３-フルオロフェノール、
４-アミノ-３-ヒドロキシメチルフェノール、４-アミノ
-２-メチルフェノール、４-アミノ-２-ヒドロキシメチ
ルフェノール、４-アミノ-２-メトキシメチルフェノー
ル、４-アミノ-２-アミノメチルフェノール、４-アミノ
-２-(β-ヒドロキシエチルアミノメチル)フェノール及
び４-アミノ-２-フルオロフェノール、及びそれらの酸
付加塩類である。
【００１７】特に挙げられるオルト-アミノフェノール
類は、例えば、２-アミノフェノール、２-アミノ-５-メ
チルフェノール、２-アミノ-６-メチルフェノール及び
５-アセトアミド-２-アミノフェノール、及びそれらの
酸付加塩類である。特に挙げられる複素環ベース類は、
例えば、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体及びピラゾ
ール誘導体である。
類は、例えば、２-アミノフェノール、２-アミノ-５-メ
チルフェノール、２-アミノ-６-メチルフェノール及び
５-アセトアミド-２-アミノフェノール、及びそれらの
酸付加塩類である。特に挙げられる複素環ベース類は、
例えば、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体及びピラゾ
ール誘導体である。
【００１８】ピリジン誘導体としては、例えば英国特許
第１０２６９７８号及び同１１５３１９６号に記載され
た化合物、例えば２,５-ジアミノピリジン、２-(４-メ
トキシフェニル)アミノ-３-アミノピリジン、２,３-ジ
アミノ-６-メトキシピリジン、２-(β-メトキシエチル)
アミノ-３-アミノ-６-メトキシピリジン、３,４-ジアミ
ノピリジン、及びその酸付加塩類を特に挙げることがで
きる。
第１０２６９７８号及び同１１５３１９６号に記載され
た化合物、例えば２,５-ジアミノピリジン、２-(４-メ
トキシフェニル)アミノ-３-アミノピリジン、２,３-ジ
アミノ-６-メトキシピリジン、２-(β-メトキシエチル)
アミノ-３-アミノ-６-メトキシピリジン、３,４-ジアミ
ノピリジン、及びその酸付加塩類を特に挙げることがで
きる。
【００１９】ピリミジン誘導体としては、特に、例えば
独国特許第２３５９３９９号又は日本国特許第８８-１
６９５７１号及び日本国特許第９１-１０６５９号、又
は国際特許出願公開第９６／１５７６５号に記載されて
いる化合物、例えば２,４,５,６-テトラアミノピリミジ
ン、４-ヒドロキシ-２,５,６-トリアミノピリミジン、
２-ヒドロキシ-４,５,６-トリアミノピリミジン、２,４
-ジヒドロキシ-５,６-ジアミノピリミジン、２,５,６-
トリアミノピリミジン、及びピラゾロ-ピリミジン誘導
体、例えばフランス国特許出願公開第２７５００４８
号、なかでも、ピラゾロ［１,５-ａ］ピリミジン-３,７
-ジアミン；２,５-ジメチルピラゾロ［１,５-ａ］ピリ
ミジン-３,７-ジアミン；ピラゾロ［１,５-ａ］ピリミ
ジン-３,５-ジアミン；２,７-ジメチルピラゾロ［１,５
-ａ］ピリミジン-３,５-ジアミン；３-アミノピラゾロ
［１,５-ａ］ピリミジン-７-オール；３-アミノピラゾ
ロ［１,５-ａ］ピリミジン-５-オール；２-(７-アミノ
ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルアミノ)エタノ
ール、２-［(３-アミノピラゾロ［１,５-ａ］ピリミジ
ン-７-イル)-(２-ヒドロキシエチル)アミノ］エタノー
ル、２-［(７-アミノピラゾロ［１,５-ａ］ピリミジン-
３-イル)-(２-ヒドロキシエチル)アミノ］エタノール、
５,６-ジメチルピラゾロ［１,５-ａ］ピリミジン-３,７
-ジアミン、２,６-ジメチルピラゾロ［１,５-ａ］ピリ
ミジン-３,７-ジアミン、２,５,Ｎ７,Ｎ７-テトラメチ
ルピラゾロ［１,５-ａ］ピリミジン-３,７-ジアミン、
及びそれらの付加塩類及び互変異性平衡が存在する場合
にはそれらの互変異性体及びその酸との付加塩類を挙げ
ることができる。
独国特許第２３５９３９９号又は日本国特許第８８-１
６９５７１号及び日本国特許第９１-１０６５９号、又
は国際特許出願公開第９６／１５７６５号に記載されて
いる化合物、例えば２,４,５,６-テトラアミノピリミジ
ン、４-ヒドロキシ-２,５,６-トリアミノピリミジン、
２-ヒドロキシ-４,５,６-トリアミノピリミジン、２,４
-ジヒドロキシ-５,６-ジアミノピリミジン、２,５,６-
トリアミノピリミジン、及びピラゾロ-ピリミジン誘導
体、例えばフランス国特許出願公開第２７５００４８
号、なかでも、ピラゾロ［１,５-ａ］ピリミジン-３,７
-ジアミン；２,５-ジメチルピラゾロ［１,５-ａ］ピリ
ミジン-３,７-ジアミン；ピラゾロ［１,５-ａ］ピリミ
ジン-３,５-ジアミン；２,７-ジメチルピラゾロ［１,５
-ａ］ピリミジン-３,５-ジアミン；３-アミノピラゾロ
［１,５-ａ］ピリミジン-７-オール；３-アミノピラゾ
ロ［１,５-ａ］ピリミジン-５-オール；２-(７-アミノ
ピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルアミノ)エタノ
ール、２-［(３-アミノピラゾロ［１,５-ａ］ピリミジ
ン-７-イル)-(２-ヒドロキシエチル)アミノ］エタノー
ル、２-［(７-アミノピラゾロ［１,５-ａ］ピリミジン-
３-イル)-(２-ヒドロキシエチル)アミノ］エタノール、
５,６-ジメチルピラゾロ［１,５-ａ］ピリミジン-３,７
-ジアミン、２,６-ジメチルピラゾロ［１,５-ａ］ピリ
ミジン-３,７-ジアミン、２,５,Ｎ７,Ｎ７-テトラメチ
ルピラゾロ［１,５-ａ］ピリミジン-３,７-ジアミン、
及びそれらの付加塩類及び互変異性平衡が存在する場合
にはそれらの互変異性体及びその酸との付加塩類を挙げ
ることができる。
【００２０】ピラゾール誘導体としては、特に、独国特
許第３８４３８９２号、独国特許第４１３３９５７号及
び国際特許出願公開第９４／０８９６９号、国際特許出
願公開第９４／０８９７０号、仏国特許公開第２７３３
７４９号及び独国特許第１９５４３９８８号に記載され
ている化合物、例えば４,５-ジアミノ-１-メチルピラゾ
ール、３,４-ジアミノピラゾール、４,５-ジアミノ-１-
(４'-クロロベンジル)ピラゾール、４,５-ジアミノ-１,
３-ジメチルピラゾール、４,５-ジアミノ-３-メチル-１
-フェニルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-メチル-３-
フェニルピラゾール、４-アミノ-１,３-ジメチル-５-ヒ
ドラジノピラゾール、１-ベンジル-４,５-ジアミノ-３-
メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-３-tert-ブチル-１
-メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-tert-ブチル-
３-メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-(β-ヒドロ
キシエチル)-３-メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-１
-エチル-３-メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-エ
チル-３-(４'-メトキシフェニル)ピラゾール、４,５-ジ
アミノ-１-エチル-３-ヒドロキシメチルピラゾール、
４,５-ジアミノ-３-ヒドロキシメチル-１-メチルピラゾ
ール、４,５-ジアミノ-３-ヒドロキシメチル-１-イソプ
ロピルピラゾール、４,５-ジアミノ-３-メチル-１-イソ
プロピルピラゾール、４-アミノ-５-(２'-アミノエチ
ル)アミノ-１,３-ジメチルピラゾール、３,４,５-トリ
アミノピラゾール、１-メチル-３,４,５-トリアミノピ
ラゾール、３,５-ジアミノ-１-メチル-４-メチルアミノ
ピラゾール及び３,５-ジアミノ-４-(β-ヒドロキシエチ
ル)アミノ-１-メチルピラゾール、及びそれらの酸付加
塩類を挙げることができる。
許第３８４３８９２号、独国特許第４１３３９５７号及
び国際特許出願公開第９４／０８９６９号、国際特許出
願公開第９４／０８９７０号、仏国特許公開第２７３３
７４９号及び独国特許第１９５４３９８８号に記載され
ている化合物、例えば４,５-ジアミノ-１-メチルピラゾ
ール、３,４-ジアミノピラゾール、４,５-ジアミノ-１-
(４'-クロロベンジル)ピラゾール、４,５-ジアミノ-１,
３-ジメチルピラゾール、４,５-ジアミノ-３-メチル-１
-フェニルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-メチル-３-
フェニルピラゾール、４-アミノ-１,３-ジメチル-５-ヒ
ドラジノピラゾール、１-ベンジル-４,５-ジアミノ-３-
メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-３-tert-ブチル-１
-メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-tert-ブチル-
３-メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-(β-ヒドロ
キシエチル)-３-メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-１
-エチル-３-メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-エ
チル-３-(４'-メトキシフェニル)ピラゾール、４,５-ジ
アミノ-１-エチル-３-ヒドロキシメチルピラゾール、
４,５-ジアミノ-３-ヒドロキシメチル-１-メチルピラゾ
ール、４,５-ジアミノ-３-ヒドロキシメチル-１-イソプ
ロピルピラゾール、４,５-ジアミノ-３-メチル-１-イソ
プロピルピラゾール、４-アミノ-５-(２'-アミノエチ
ル)アミノ-１,３-ジメチルピラゾール、３,４,５-トリ
アミノピラゾール、１-メチル-３,４,５-トリアミノピ
ラゾール、３,５-ジアミノ-１-メチル-４-メチルアミノ
ピラゾール及び３,５-ジアミノ-４-(β-ヒドロキシエチ
ル)アミノ-１-メチルピラゾール、及びそれらの酸付加
塩類を挙げることができる。
【００２１】これらが使用される場合、これら酸化ベー
スは染色用組成物の全重量に対して好ましくは約０．０
００５〜１２重量％、より好ましくは約０．００５〜６
重量％である。
スは染色用組成物の全重量に対して好ましくは約０．０
００５〜１２重量％、より好ましくは約０．００５〜６
重量％である。
【００２２】上述した式(Ｉ)の化合物(類)に加えて、本
発明の染色用組成物は、従来より酸化染色で使用される
カップラーから選択され得る一又は複数のカップラーを
さらに含有し、このようなものとしては、特にメタ-フ
ェニレンジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-
ジフェノール類及び複素環カップラー、例えばインドー
ル誘導体、インドレン誘導体、ピリジン誘導体及びピラ
ゾロン、及びそれらの酸付加塩類を挙げることができ
る。
発明の染色用組成物は、従来より酸化染色で使用される
カップラーから選択され得る一又は複数のカップラーを
さらに含有し、このようなものとしては、特にメタ-フ
ェニレンジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-
ジフェノール類及び複素環カップラー、例えばインドー
ル誘導体、インドレン誘導体、ピリジン誘導体及びピラ
ゾロン、及びそれらの酸付加塩類を挙げることができ
る。
【００２３】これらのカップラーは特に、２-メチル-５
-アミノフェノール、５-Ｎ-(β-ヒドロキシエチル)アミ
ノ-２-メチルフェノール、３-アミノフェノール、１,３
-ジヒドロキシベンゼン、１,３-ジヒドロキシ-２-メチ
ルベンゼン、４-クロロ-１,３-ジヒドロキシベンゼン、
２,４-ジアミノ-１-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベン
ゼン、２-アミノ-４-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-１-
メトキシベンゼン、１,３-ジアミノベンゼン、１,３-ビ
ス(２,４-ジアミノフェノキシ)プロパン、セサモール、
α-ナフトール、６-ヒドロキシインドール、４-ヒドロ
キシインドール、４-ヒドロキシ-Ｎ-メチルインドー
ル、６-ヒドロキシインドリン、２,６-ジヒドロキシ-４
-メチルピリジン、１Ｈ-３-メチルピラゾール-５-オン
及び１-フェニル-３-メチルピラゾール-５-オン、及び
それらの酸付加塩類から選択される。
-アミノフェノール、５-Ｎ-(β-ヒドロキシエチル)アミ
ノ-２-メチルフェノール、３-アミノフェノール、１,３
-ジヒドロキシベンゼン、１,３-ジヒドロキシ-２-メチ
ルベンゼン、４-クロロ-１,３-ジヒドロキシベンゼン、
２,４-ジアミノ-１-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベン
ゼン、２-アミノ-４-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-１-
メトキシベンゼン、１,３-ジアミノベンゼン、１,３-ビ
ス(２,４-ジアミノフェノキシ)プロパン、セサモール、
α-ナフトール、６-ヒドロキシインドール、４-ヒドロ
キシインドール、４-ヒドロキシ-Ｎ-メチルインドー
ル、６-ヒドロキシインドリン、２,６-ジヒドロキシ-４
-メチルピリジン、１Ｈ-３-メチルピラゾール-５-オン
及び１-フェニル-３-メチルピラゾール-５-オン、及び
それらの酸付加塩類から選択される。
【００２４】これらのカップラーが存在する場合、それ
らは染色用組成物の全重量に対して、好ましくは約０．
０００１〜１０重量％、さらに好ましくはこの重量に対
して約０．００５〜５重量％である。
らは染色用組成物の全重量に対して、好ましくは約０．
０００１〜１０重量％、さらに好ましくはこの重量に対
して約０．００５〜５重量％である。
【００２５】一般的に言って、本発明の染色用組成物に
おいて使用可能な［式(Ｉ)の化合物、酸化ベース及び更
なるカップラー］の酸付加塩類は、特に塩酸塩類、臭化
水素酸塩類、硫酸塩類、クエン酸塩類、コハク酸塩類、
酒石酸塩類、乳酸塩類及び酢酸塩類から選択される。
おいて使用可能な［式(Ｉ)の化合物、酸化ベース及び更
なるカップラー］の酸付加塩類は、特に塩酸塩類、臭化
水素酸塩類、硫酸塩類、クエン酸塩類、コハク酸塩類、
酒石酸塩類、乳酸塩類及び酢酸塩類から選択される。
【００２６】染色に適した媒体(又はビヒクル)は、一般
的に、水、又は水に十分には溶解しない化合物を溶解さ
せるための少なくとも１種の有機溶媒と水との混合物か
らなる。有機溶媒としては、例えば、Ｃ１-Ｃ４低級ア
ルカノール類、例えばエタノール及びイソプロパノー
ル；グリセロール；グリコール類及びグリコールエーテ
ル類、例えば２-ブトキシエタノール、プロピレングリ
コール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノエチルエーテル及びモノメチル
エーテル、及び芳香族アルコール類、例えばベンジルア
ルコール又はフェノキシエタノール、それらの類似物及
び混合物を挙げることができる。溶媒類は、染色用組成
物の全重量に対して、好ましくは約１〜４０重量％、さ
らに好ましくは約５〜３０重量％の割合で存在し得る。
的に、水、又は水に十分には溶解しない化合物を溶解さ
せるための少なくとも１種の有機溶媒と水との混合物か
らなる。有機溶媒としては、例えば、Ｃ１-Ｃ４低級ア
ルカノール類、例えばエタノール及びイソプロパノー
ル；グリセロール；グリコール類及びグリコールエーテ
ル類、例えば２-ブトキシエタノール、プロピレングリ
コール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノエチルエーテル及びモノメチル
エーテル、及び芳香族アルコール類、例えばベンジルア
ルコール又はフェノキシエタノール、それらの類似物及
び混合物を挙げることができる。溶媒類は、染色用組成
物の全重量に対して、好ましくは約１〜４０重量％、さ
らに好ましくは約５〜３０重量％の割合で存在し得る。
【００２７】本発明の染色用組成物のｐＨは、一般的に
は約３〜１２、好ましくは約５〜１１である。これは、
ケラチン繊維の染色において通常使用される酸性化剤又
は塩基性化剤を使用して、所望の値に調節することがで
きる。
は約３〜１２、好ましくは約５〜１１である。これは、
ケラチン繊維の染色において通常使用される酸性化剤又
は塩基性化剤を使用して、所望の値に調節することがで
きる。
【００２８】酸性化剤としては、例えば、無機酸又は有
機酸、例えば、塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸
類、例えば酢酸、酒石酸、クエン酸及び乳酸、及びスル
ホン酸類を挙げることができる。
機酸、例えば、塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸
類、例えば酢酸、酒石酸、クエン酸及び乳酸、及びスル
ホン酸類を挙げることができる。
【００２９】塩基性化剤としては、例えば、アンモニア
水、アルカリ性炭酸塩類、アルカノールアミン類、例え
ばモノ-、ジ-及びトリエタノールアミンとその誘導体、
水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、及び次の式
(Ｖ)：
水、アルカリ性炭酸塩類、アルカノールアミン類、例え
ばモノ-、ジ-及びトリエタノールアミンとその誘導体、
水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、及び次の式
(Ｖ)：
【化５】 [ここで、Ｗは、Ｃ１-Ｃ６アルキル基又はヒドロキシル
基で置換されていてもよいプロピレン基であり；
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は同一でも異なって
いてもよく、水素原子、Ｃ１-Ｃ６アルキル基又はＣ１-
Ｃ６ヒドロキシアルキル基を表す]の化合物を挙げるこ
とができる。
基で置換されていてもよいプロピレン基であり；
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は同一でも異なって
いてもよく、水素原子、Ｃ１-Ｃ６アルキル基又はＣ１-
Ｃ６ヒドロキシアルキル基を表す]の化合物を挙げるこ
とができる。
【００３０】本発明の酸化染色用組成物は、特に色調を
変化させ、光沢を富ませるために少なくとも１つの直接
染料をさらに含有することもできる。
変化させ、光沢を富ませるために少なくとも１つの直接
染料をさらに含有することもできる。
【００３１】また、本発明の染色用組成物は、従来より
毛髪の染色用組成物に使用されている種々のアジュバン
ト類、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性、
両性又は双性の界面活性剤又はそれらの混合物、アニオ
ン性、カチオン性、非イオン性、両性又は双性のポリマ
ー類又はそれらの混合物、無機又は有機の増粘剤、酸化
防止剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、バッファ
ー、分散剤、コンディショニング剤、例えば揮発性であ
ってもなくてもよく、変性していてもしていなくてもよ
いシリコーン類、皮膜形成剤、セラミド類、防腐剤及び
乳白剤を含有してもよい。
毛髪の染色用組成物に使用されている種々のアジュバン
ト類、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性、
両性又は双性の界面活性剤又はそれらの混合物、アニオ
ン性、カチオン性、非イオン性、両性又は双性のポリマ
ー類又はそれらの混合物、無機又は有機の増粘剤、酸化
防止剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、バッファ
ー、分散剤、コンディショニング剤、例えば揮発性であ
ってもなくてもよく、変性していてもしていなくてもよ
いシリコーン類、皮膜形成剤、セラミド類、防腐剤及び
乳白剤を含有してもよい。
【００３２】言うまでもなく、当業者であれば、本発明
の酸化染色用組成物に固有の有利な特性が、考えられる
添加により悪影響を全く受けないか、実質的には受けな
いように留意して、これらの任意の付加的な化合物を選
択するであろう。
の酸化染色用組成物に固有の有利な特性が、考えられる
添加により悪影響を全く受けないか、実質的には受けな
いように留意して、これらの任意の付加的な化合物を選
択するであろう。
【００３３】本発明の染色用組成物は、種々の形態、例
えば、液体、クリーム又はゲルの形態、又はケラチン繊
維、特にヒトの毛髪を染色するのに適した任意の他の形
態にすることができる。
えば、液体、クリーム又はゲルの形態、又はケラチン繊
維、特にヒトの毛髪を染色するのに適した任意の他の形
態にすることができる。
【００３４】さらに本発明は、上述した染色用組成物を
使用する、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン
繊維の酸化染色方法に関する。この方法は、上述した少
なくとも１つの染色用組成物を繊維に塗布し、染色用組
成物の丁度使用時に添加されるか、又は、同時に又は連
続して塗布される酸化組成物中に存在する酸化剤を使用
して、酸性、中性又はアルカリ性のｐＨで発色させるも
のである。
使用する、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン
繊維の酸化染色方法に関する。この方法は、上述した少
なくとも１つの染色用組成物を繊維に塗布し、染色用組
成物の丁度使用時に添加されるか、又は、同時に又は連
続して塗布される酸化組成物中に存在する酸化剤を使用
して、酸性、中性又はアルカリ性のｐＨで発色させるも
のである。
【００３５】本発明の染色方法の好適な実施態様では、
染色に適した媒体中に、発色させるのに十分な量の少な
くとも１種の酸化剤を含有せしめてなる酸化組成物と、
上述した染色用組成物とを好ましくは使用時に混合す
る。ついで、得られた混合物をケラチン繊維に適用し、
約３〜５０分、好ましくは約５〜３０分間放置した後、
繊維をすすいで、シャンプーで洗髪し、再度すすいで乾
燥させる。
染色に適した媒体中に、発色させるのに十分な量の少な
くとも１種の酸化剤を含有せしめてなる酸化組成物と、
上述した染色用組成物とを好ましくは使用時に混合す
る。ついで、得られた混合物をケラチン繊維に適用し、
約３〜５０分、好ましくは約５〜３０分間放置した後、
繊維をすすいで、シャンプーで洗髪し、再度すすいで乾
燥させる。
【００３６】酸化剤は、ケラチン繊維の酸化染色に対し
て従来から使用されている酸化剤から選択することがで
き、このようなものとしては、過酸化水素、過酸化尿
素、アルカリ金属の臭素塩類、及び過酸塩類、例えば過
ホウ酸塩及び過硫酸塩、及び酵素、例えばペルオキシダ
ーゼ、ラッカーゼ及び２電子を持つオキシドレダクター
ゼが挙げられる。過酸化水素が特に好ましい。
て従来から使用されている酸化剤から選択することがで
き、このようなものとしては、過酸化水素、過酸化尿
素、アルカリ金属の臭素塩類、及び過酸塩類、例えば過
ホウ酸塩及び過硫酸塩、及び酵素、例えばペルオキシダ
ーゼ、ラッカーゼ及び２電子を持つオキシドレダクター
ゼが挙げられる。過酸化水素が特に好ましい。
【００３７】上述した酸化剤を含有する酸化組成物のｐ
Ｈは、染色用組成物と混合した後に得られる、ケラチン
繊維に適用される混合組成物のｐＨが、好ましくは約３
〜１２、さらに好ましくは約５〜１１になるような値で
ある。これは、ケラチン繊維の染色に通常使用される、
上述したような、酸性化剤又は塩基性化剤により、所望
の値に調節される。
Ｈは、染色用組成物と混合した後に得られる、ケラチン
繊維に適用される混合組成物のｐＨが、好ましくは約３
〜１２、さらに好ましくは約５〜１１になるような値で
ある。これは、ケラチン繊維の染色に通常使用される、
上述したような、酸性化剤又は塩基性化剤により、所望
の値に調節される。
【００３８】また、上述した酸化組成物は、毛髪の染色
用組成物に従来的に使用されている、上述したような種
々のアジュバントをさらに含有してもよい。最終的にケ
ラチン繊維に適用される組成物は、種々の形態、例え
ば、液体、クリーム、ゲルの形態、又はケラチン繊維、
特にヒトの毛髪を染色するのに適した任意の他の形態に
することができる。
用組成物に従来的に使用されている、上述したような種
々のアジュバントをさらに含有してもよい。最終的にケ
ラチン繊維に適用される組成物は、種々の形態、例え
ば、液体、クリーム、ゲルの形態、又はケラチン繊維、
特にヒトの毛髪を染色するのに適した任意の他の形態に
することができる。
【００３９】本発明の他の主題は、多区画染色具又は
「キット」又は任意の他の多区画包装システムにあり、
その第１の区画部は上述した染色用組成物を含み、第２
の区画部は上述した酸化組成物を含む。これらの染色具
は、毛髪に所望の混合物を塗布する手段を具備せしめた
ものであってよく、このようなものとしては、例えば、
本出願人の仏国特許第２５８６９１３号に記載されてい
るものを挙げることができる。
「キット」又は任意の他の多区画包装システムにあり、
その第１の区画部は上述した染色用組成物を含み、第２
の区画部は上述した酸化組成物を含む。これらの染色具
は、毛髪に所望の混合物を塗布する手段を具備せしめた
ものであってよく、このようなものとしては、例えば、
本出願人の仏国特許第２５８６９１３号に記載されてい
るものを挙げることができる。
【００４０】
【実施例】次に本発明の実施例を例証するが、これらは
本発明を限定するものではない。 調製例１ ３-(４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-インドール-５-イ
ルメチル)-１-メチルピリジニウムメトスルファートの
合成
本発明を限定するものではない。 調製例１ ３-(４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-インドール-５-イ
ルメチル)-１-メチルピリジニウムメトスルファートの
合成
【化６】 ａ）１-メチル-５-ピリジン-３-イルメチル-１Ｈ-イン
ドール-４-オールの調製 ５００ｃｍ3の２-メチル-２-プロパノール、７５ｇのピ
リジン-３-カルボキシアルデヒド及び１００ｇの１-メ
チル-１,５,６,７-テトラヒドロインドール-４-オンを
機械式攪拌機を備えコンデンサーと温度計が取付けられ
た１リットルの反応器に投入した。攪拌１０分後、１５
７ｇのカリウムtert-ブトキシドを１５分かけて少しず
つ添加した。添加後に温度を７５℃に１時間保持した。
反応混合物を室温に戻し、ついで２０％の塩酸で中和
(ｐＨ＝６)した。これを２ｋｇの氷水中に注いだ。得ら
れた沈殿物を吸引して濾過し、ジイソプロピルエーテル
と石油エーテルで洗浄した。これを３０℃で真空下でカ
リ上で乾燥させた。
ドール-４-オールの調製 ５００ｃｍ3の２-メチル-２-プロパノール、７５ｇのピ
リジン-３-カルボキシアルデヒド及び１００ｇの１-メ
チル-１,５,６,７-テトラヒドロインドール-４-オンを
機械式攪拌機を備えコンデンサーと温度計が取付けられ
た１リットルの反応器に投入した。攪拌１０分後、１５
７ｇのカリウムtert-ブトキシドを１５分かけて少しず
つ添加した。添加後に温度を７５℃に１時間保持した。
反応混合物を室温に戻し、ついで２０％の塩酸で中和
(ｐＨ＝６)した。これを２ｋｇの氷水中に注いだ。得ら
れた沈殿物を吸引して濾過し、ジイソプロピルエーテル
と石油エーテルで洗浄した。これを３０℃で真空下でカ
リ上で乾燥させた。
【００４１】この結果、７４％の収率で１２０ｇの１-
メチル-５-ピリジン-３-イルメチル-１Ｈ-インドール-
４-オールが得られた。
メチル-５-ピリジン-３-イルメチル-１Ｈ-インドール-
４-オールが得られた。
【００４２】ｂ) ３-(４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-
インドール-５-イルメチル)-１-メチルピリジニウムメ
トスルファートの調製 ５００ｃｍ3の酢酸エチル中に入れた９５ｇの１-メチル
-５-ピリジン-３-イルメチル-１Ｈ-インドール-４-オー
ルを機械式攪拌機を備えコンデンサーと温度計が取付け
られた１リットルの反応器に投入した。この混合物を２
時間還流させた。反応混合物を室温まで戻し、沈殿物を
濾過により単離した。ついで沈殿物を酢酸エチルと石油
エーテルで洗浄し、３０℃で真空下でカリ上で乾燥させ
た。
インドール-５-イルメチル)-１-メチルピリジニウムメ
トスルファートの調製 ５００ｃｍ3の酢酸エチル中に入れた９５ｇの１-メチル
-５-ピリジン-３-イルメチル-１Ｈ-インドール-４-オー
ルを機械式攪拌機を備えコンデンサーと温度計が取付け
られた１リットルの反応器に投入した。この混合物を２
時間還流させた。反応混合物を室温まで戻し、沈殿物を
濾過により単離した。ついで沈殿物を酢酸エチルと石油
エーテルで洗浄し、３０℃で真空下でカリ上で乾燥させ
た。
【００４３】この結果、９６％の収率で１４０ｇの３-
(４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-インドール-５-イルメ
チル)-１-メチルピリジニウムメトスルファートが得ら
れた。この生成物をついでメタノールから再結晶化させ
た(２．５ｃｍ3／ｇ)；(収率＝８０％)。Ｃ１６Ｈ１７
Ｎ２Ｏ.ＣＨ３Ｏ４Ｓ(ＭＷ＝３６４．４２ｇ)として算
出した元素分析は次のとおりであった： ％ C H N O S 理論値 56.03 5.53 7.69 21.95 8.80 実測値 56.68 5.54 7.63 21.96 8.83
(４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-インドール-５-イルメ
チル)-１-メチルピリジニウムメトスルファートが得ら
れた。この生成物をついでメタノールから再結晶化させ
た(２．５ｃｍ3／ｇ)；(収率＝８０％)。Ｃ１６Ｈ１７
Ｎ２Ｏ.ＣＨ３Ｏ４Ｓ(ＭＷ＝３６４．４２ｇ)として算
出した元素分析は次のとおりであった： ％ C H N O S 理論値 56.03 5.53 7.69 21.95 8.80 実測値 56.68 5.54 7.63 21.96 8.83
【００４４】利用例 実施例１ないし４−アルカリ性媒体における染色 以下の本発明の染色用組成物を調製した(含有量はグラ
ム)：
ム)：
【表１】 (★)第１の共通染色ビヒクル： − ９６゜エタノール １８ｇ − メタ重硫酸ナトリウムの３５％水溶液 ０．６８ｇ − ジエチレントリアミン五酢酸の五ナトリウム塩 １．１ｇ − ２０％のアンモニア水 １０．０ｇ
【００４５】使用時に、上述した各々の染色用組成物
を、ｐＨが３であり、同重量の２０容量の過酸化水素水
(６重量％)と混合した。得られた混合物を、白髪を９０
％含有するパーマネントウエーブがかかったグレイの髪
の束に３０分間塗布した。ついで、髪の束をすすぎ、通
常のシャンプーを用いて洗髪を行い、再度すすいで乾燥
した。
を、ｐＨが３であり、同重量の２０容量の過酸化水素水
(６重量％)と混合した。得られた混合物を、白髪を９０
％含有するパーマネントウエーブがかかったグレイの髪
の束に３０分間塗布した。ついで、髪の束をすすぎ、通
常のシャンプーを用いて洗髪を行い、再度すすいで乾燥
した。
【００４６】得られた色調を次の表に示す：
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 403/12 Ｃ０７Ｄ 403/12 (72)発明者 アラン ラグランジ フランス国 77700 クープヴレイ，リュ ドゥ モントリ ５
Claims (27)
- 【請求項１】 以下の式(Ｉ)： 【化１】 ｛上式(Ｉ)中、 ・Ｒ１は、水素原子；Ｚ基；Ｃ１-Ｃ４アルキル基；Ｃ
１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ４ポリヒド
ロキシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ４アルコキシ)-Ｃ１-Ｃ４
アルキル基；ヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ４アルコキシ)-Ｃ１-
Ｃ４アルキル基；Ｃ １-Ｃ４アミノアルキル基；アミン
が、Ｃ１-Ｃ４アルキル基により、アセチル基により、
Ｃ１-Ｃ４モノヒドロキシアルキル基によりもしくはＣ
２-Ｃ４ポリヒドロキシアルキル基によりモノもしくは
ジ置換されたＣ１-Ｃ４アミノアルキル基；(Ｃ１-Ｃ４
アルキル)-Ｃ１-Ｃ４チオアルキル基、モノヒドロキシ
(Ｃ１-Ｃ４アルキル)-Ｃ１-Ｃ４チオアルキル基；ポリ
ヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ４アルキル)-Ｃ １-Ｃ４チオアルキ
ル基；Ｃ１-Ｃ４カルボキシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ４ア
ルコキシ)-Ｃ１-Ｃ４カルボニルアルキル基又はＣ１-Ｃ
４アセチルアミノアルキル基；Ｃ１-Ｃ４シアノアルキ
ル基；Ｃ１-Ｃ４トリフルオロアルキル基；Ｃ１-Ｃ４ハ
ロアルキル基；Ｃ１-Ｃ４ホスホアルキル基又はＣ１-Ｃ
４スルホアルキル基； ・Ｒ２及びＲ３は同一でも異なっていてもよく、水素又
はハロゲン原子；Ｚ基；-ＮＨ-Ｚ基；Ｃ１-Ｃ４アルキ
ル基；カルボキシル基；(Ｃ１-Ｃ４アルコキシ)カルボ
ニル基又はホルミル基； ・Ｒ４とＲ５は同一でも異なっていてもよく、水素もし
くはハロゲン原子；Ｚ基；-ＮＨ-Ｚ基；Ｃ１-Ｃ４アル
キル基；Ｃ１-Ｃ４アルコキシ基；アセチルアミノ基；
Ｃ１-Ｃ５モノヒドロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ４ポリヒ
ドロキシアルキル基；(Ｃ１-Ｃ４アルコキシ)-Ｃ１-Ｃ
４アルキル基；チオフェン基；フラン基；フェニル基；
アルキル部分がＣ１-Ｃ４であるアラルキル基；フェニ
ル基又はアルキル部分がＣ１-Ｃ４であるアラルキル基
であって、それぞれ、ハロゲン原子により、Ｃ１-Ｃ４
アルキル基により、トリフルオロメチル基により、Ｃ１
-Ｃ４アルコキシ基により、アミノ基により又はＣ１-Ｃ
４アルキル基によりモノもしくはジ置換されたアミノ基
により置換されたもの；(Ｃ１-Ｃ４アルキル)-Ｃ１-Ｃ
４アミノアルキル基又はジ(Ｃ１-Ｃ４アルキル)-Ｃ１-
Ｃ４アミノアルキル基を表し； ・Ｚは次の式(ＩＩ)及び(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性
基及び次の式(ＩＶ)の飽和したカチオン性基： 【化２】 ［上式(ＩＩ)、(ＩＩＩ)及び(ＩＶ)中： ・Ｄは、好ましくは１〜１４の炭素原子を有している直
鎖状又は分枝状のアルキル鎖を表し、酸素、硫黄もしく
は窒素原子等の一又は複数のヘテロ原子が挿入されてい
てもよく、一又は複数のヒドロキシル又はＣ１-Ｃ６ア
ルコキシ基で置換されていてもよく、一又は複数のケト
ン官能基を担持していてもよい結合手であり； ・環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭは、同一で
も異なっていてもよく、炭素、酸素、硫黄又は窒素原子
を表し； ・ｎは０〜４の整数であり； ・ｍは０〜５の整数であり； ・Ｒ基は同一でも異なっていてもよく、Ｚ基、ハロゲン
原子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ
６モノヒドロキシアルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキ
シアルキル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１-Ｃ６シアノ
アルキル基、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)シリル-Ｃ１-Ｃ６アルキル基、アミド基、ア
ルデヒド基、カルボキシル基、Ｃ１-Ｃ６アルキルカル
ボニル基、チオ基、Ｃ１-Ｃ６チオアルキル基、(Ｃ１-
Ｃ６アルキル)チオ基、アミノ基、(Ｃ１-Ｃ６アルキル)
カルボニル、カルバミルもしくは(Ｃ１-Ｃ６アルキル)
スルホニル基で保護されたアミノ基；Ｒ''及びＲ'''が
同一でも異なっていてもよく、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、
Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキル基又はＣ２-Ｃ６ポリ
ヒドロキシアルキル基を表すＮＨＲ''又はＮＲ''Ｒ'''
基を表し； ・Ｒ６は、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロ
キシアルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル
基、Ｃ１-Ｃ６シアノアルキル基、トリ(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)シリル-Ｃ１-Ｃ６アルキル基、(Ｃ１-Ｃ６アルコ
キシ)-Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６カルバミルアル
キル基、(Ｃ１-Ｃ６アルキル)-Ｃ１-Ｃ６カルボキシア
ルキル基、ベンジル基又は上記された式(ＩＩ)、(ＩＩ
Ｉ)又は(ＩＶ)のＺ基を表し； ・Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は同一でも異なっていてもよく、
Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシアルキ
ル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基、(Ｃ１-Ｃ
６アルコキシ)-Ｃ１-Ｃ６-アルキル基、Ｃ１-Ｃ６シア
ノアルキル基、アリール基、ベンジル基、Ｃ１-Ｃ６ア
ミドアルキル基、トリ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)シリル-Ｃ１
-Ｃ６アルキル基又はアミンが(Ｃ１-Ｃ６アルキル)カル
ボニル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６アルキル)スルホニ
ル基により保護されたＣ１-Ｃ ６アミノアルキル基を表
し；Ｒ７、Ｒ８及びＲ９基の２つは、それらが結合して
いる窒素原子と共に、飽和した５又は６員の炭素を含有
するか一又は複数のヘテロ原子を含有する環を形成可能
であり、該環は非置換か、ハロゲン原子、ヒドロキシル
基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシア
ルキル基、Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基、ニト
ロ基、シアノ基、Ｃ１-Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１-Ｃ
６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)シリル-Ｃ１
-Ｃ６アルキル基、アミド基、アルデヒド基、カルボキ
シル基、Ｃ１-Ｃ６ケトアルキル基、チオ基、Ｃ１-Ｃ６
チオアルキル基、(Ｃ１-Ｃ６アルキル)チオ基、アミノ
基、又は(Ｃ１-Ｃ６アルキル)カルボニル、カルバミル
もしくは(Ｃ１-Ｃ６アルキル)スルホニル基により保護
されたアミノ基で置換され得るものであり；また、
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９基の１つは、第１のＺ基と同一又は
異なる第２のＺ基を表し得るものであり； ・Ｒ１０は、Ｃ１-Ｃ６アルキル基；Ｃ１-Ｃ６モノヒド
ロキシアルキル基；Ｃ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル
基；アリール基；ベンジル基；Ｃ１-Ｃ６アミノアルキ
ル基又はアミンが(Ｃ１-Ｃ６アルキル)カルボニル、カ
ルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６アルキル)スルホニル基で保護
されたＣ１-Ｃ６アミノアルキル基；Ｃ １-Ｃ６カルボキ
シアルキル基；Ｃ１-Ｃ６シアノアルキル基；Ｃ１-Ｃ６
カルバミルアルキル基；Ｃ１-Ｃ６トリフルオロアルキ
ル基；トリ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)シリル-Ｃ１-Ｃ６アル
キル基；Ｃ１-Ｃ６スルホンアミドアルキル基；(Ｃ１-
Ｃ ６アルキル)カルボキシ-Ｃ１-Ｃ６アルキル基；(Ｃ１
-Ｃ６アルキル)スルフィニル-Ｃ１-Ｃ６アルキル基；
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)スルホニル-Ｃ１-Ｃ６アルキル
基；(Ｃ１-Ｃ６アルキル)ケト-Ｃ１-Ｃ６アルキル基；
Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６アルキル)カルバミル-Ｃ１-Ｃ６アルキル
基；又はＮ-(Ｃ１-Ｃ６アルキル)スルホンアミド-Ｃ１-
Ｃ６アルキル基を表し； ・ｘ及びｙは０又は１に等しい整数で；次の条件：−
式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては； − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ又はＬの一つに結合しており； − ｙは： １）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬが同時に炭素
原子であり、Ｒ６基が不飽和の環の窒素原子により担持
されている場合か；又は ２）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも
１つが、Ｒ６基が結合している窒素原子を表す場合：に
のみ１を示し得るもので；− 式(ＩＩＩ)の不飽和のカ
チオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ、Ｌ又はＭの一つに結合しており； − ｙは、環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭの
少なくとも１つが２価の原子を表し、Ｒ６基が不飽和の
環の窒素原子により担持されている場合にのみ１を示し
得るもので；− 式(ＩＶ)のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手は、Ｒ７ないしＲ９基を担持
する窒素原子に結合しており； − ｘ＝１の場合、Ｒ７ないしＲ９基の２つは、それら
が結合している窒素原子と共に、前記の５又は６員の飽
和環を形成し、結合手Ｄは該飽和環の炭素原子により担
持されている；を有するものであり、 ・Ｘ-は一価又は二価のアニオンを表す］から選択さ
れ；− 式(ＩＩ)、(ＩＩＩ)又は(ＩＶ)のカチオン性の
Ｚ基の数は少なくとも１である｝の化合物及びその酸付
加塩類。 - 【請求項２】 式(ＩＩ)の不飽和のＺ基の環が、ピロー
ル、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾ
ール及びトリアゾール環から選択されることを特徴とす
る請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 式(ＩＩＩ)の不飽和のＺ基の環が、ピリ
ジン、ピリミジン、ピラジン、オキサジン及びトリアジ
ン環から選択されることを特徴とする請求項１に記載の
化合物。 - 【請求項４】 Ｒ７、Ｒ８及びＲ９基の二つがピロリジ
ン環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモルホリン環を
形成し、該環は非置換か、ハロゲン原子、ヒドロキシル
基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、Ｃ１-Ｃ６モノヒドロキシア
ルキル基、Ｃ ２-Ｃ６ポリヒドロキシアルキル基、ニト
ロ基、シアノ基、Ｃ１-Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１-Ｃ
６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)シリル-Ｃ１
-Ｃ６アルキル基、アミド基、アルデヒド基、カルボキ
シル基、Ｃ１-Ｃ６アルキルカルボニル基、チオ基、Ｃ
１-Ｃ６チオアルキル基、(Ｃ１-Ｃ６アルキル)チオ基、
アミノ基、又は(Ｃ１-Ｃ６アルキル)カルボニル、カル
バミルもしくは(Ｃ１-Ｃ６アルキル)スルホニル基で保
護されたアミノ基で置換され得ることを特徴とする請求
項１ないし３のいずれか１項に記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｘ-が、ハロゲン原子、水酸化物、硫酸
水素又は硫酸(Ｃ１-Ｃ６)アルキルを表すことを特徴と
する請求項１ないし４のいずれか１項に記載の化合物。 - 【請求項６】 − ３-(４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ
-インドール-５-イルメチル)-１-メチルピリジニウムメ
トスルファート； − ４-(４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-インドール-５
-イルメチル)-１-メチルピリジニウムメトスルファー
ト； − ３-［３-（４-ヒドロキシ-５-(１-メチルピリジニ
ウム)-４-イルメチルインドール-１-イル)プロピル]-１
-メチルイミダゾール-１-イウムジメトスルファート； − ４-(４-ヒドロキシ-１-(２-ヒドロキシエチル)-１
Ｈ-インドール-５-イルメチル)-１-メチルピリジニウム
メトスルファート； − ３-［３-(４-ヒドロキシ-５-(１-メチルピリジニウ
ム)-５-イルメチル-インドール-１-イル)プロピル]-１-
メチルイミダゾール-１-イウムジメトスルファート； − ３-［４-ヒドロキシ-５-(１-メチルピリジニウム)-
３-イルメチル-インドール-１-イルメチル]-１-メチル
ピリジニウムジメトスルファート； − ３-[３-(５-ベンジル-４-ヒドロキシインドール-１
-イル)プロピル]-１-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イ
ウムメトスルファート； − [２-(４-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-３-イル)エ
チル]トリメチルアンモニウムメトスルファート； − [２-(４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-インドール-
３-イル)エチル］トリメチルアンモニウムメトスルファ
ート； − (４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-インドール-３-イ
ルメチル)トリメチルアンモニウムメトスルファート； − (４-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-３-イルメチル)
トリメチルアンモニウムメトスルファート； − {３-[(４-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-２-カルボ
ニル)アミノ]プロピル}トリメチルアンモニウムメトス
ルファート； − {３-[(４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-インドール-
２-カルボニル)アミノ]プロピル}トリメチルアンモニウ
ムメトスルファート； − {３-[(４-ヒドロキシ-５-メチル-１Ｈ-インドール-
２-カルボニル)アミノ]プロピル}トリメチルアンモニウ
ムメトスルファート； − {３-[(４-ヒドロキシ-１,５-ジメチル-１Ｈ-インド
ール-２-カルボニル)アミノ]プロピル}トリメチルアン
モニウムメトスルファート； − ３-{３-[(４-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-２-カル
ボニル)アミノ]プロピル}-１-メチル-３Ｈ-イミダゾー
ル-１-イウムメトスルファート； − ３-{３-[(４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-インドー
ル-２-カルボニル)アミノ]プロピル}-１-メチル-３Ｈ-
イミダゾール-１-イウムメトスルファート； − ３-{３-[(４-ヒドロキシ-５-メチル-１Ｈ-インドー
ル-２-カルボニル)アミノ]プロピル}-１-メチル-３Ｈ-
イミダゾール-１-イウムメトスルファート； − ３-{３-[(４-ヒドロキシ-１,５-ジメチル-１Ｈ-イ
ンドール-２-カルボニル)アミノ]プロピル}-１-メチル-
３Ｈ-イミダゾール-１-イウムメトスルファート； − {３-[(４-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-６-カルボ
ニル)アミノ]プロピル}-トリメチルアンモニウムモノク
ロリド； − {３-[(４-ヒドロキシ-１-メチル-１Ｈ-インドール-
６-カルボニル)アミノ]プロピル}トリメチルアンモニウ
ムモノクロリド；及びそれらの酸付加塩類から選択され
ることを特徴とする請求項１ないし５のいずれか１項に
記載の化合物。 - 【請求項７】 酸付加塩類が、塩酸塩類、臭化水素酸塩
類、硫酸塩類、クエン酸塩類、コハク酸塩類、酒石酸塩
類、乳酸塩類及び酢酸塩類から選択されることを特徴と
する請求項１ないし６のいずれか１項に記載の化合物。 - 【請求項８】 請求項１ないし７のいずれか１項に記載
の式(Ｉ)の化合物からなる、ヒトの毛髪等のケラチン繊
維の酸化染色用のカップラー。 - 【請求項９】 染色に適した媒体に、請求項１ないし７
のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物の少なくとも１
つを含有することを特徴とするヒトの毛髪等のケラチン
繊維の酸化染色用組成物。 - 【請求項１０】 式(Ｉ)の化合物が、染色用組成物の全
重量に対して０．０００５〜１２重量％であることを特
徴とする請求項９に記載の組成物。 - 【請求項１１】 式(Ｉ)の化合物が、染色用組成物の全
重量に対して０．００５〜６重量％であることを特徴と
する請求項９に記載の組成物。 - 【請求項１２】 パラ-フェニレンジアミン類、ビスフ
ェニルアルキレンジアミン類、パラ-アミノフェノール
類、オルト-アミノフェノール類及び複素環ベース類か
ら選択される一又は複数の酸化ベースを含有することを
特徴とする請求項９ないし１１のいずれか１項に記載の
組成物。 - 【請求項１３】 パラ-フェニレンジアミン類が、パラ-
フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミン、２-ク
ロロ-パラ-フェニレンジアミン、２,３-ジメチル-パラ-
フェニレンジアミン、２,６-ジメチル-パラ-フェニレン
ジアミン、２,６-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、
２,５-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジメ
チル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジエチル-パラ-
フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジプロピル-パラ-フェニレ
ンジアミン、４-アミノ-Ｎ,Ｎ-ジエチル-３-メチルアニ
リン、Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニ
レンジアミン、４-Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチル)ア
ミノ-２-メチルアニリン、４-Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキ
シエチル)アミノ-２-クロロアニリン、２-β-ヒドロキ
シエチル-パラ-フェニレンジアミン、２-フルオロ-パラ
-フェニレンジアミン、２-イソプロピル-パラ-フェニレ
ンジアミン、Ｎ-(β-ヒドロキシプロピル)-パラ-フェニ
レンジアミン、２-ヒドロキシメチル-パラ-フェニレン
ジアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチル-３-メチル-パラ-フェニレン
ジアミン、Ｎ-エチル-Ｎ-(β-ヒドロキシエチル)-パラ-
フェニレンジアミン、Ｎ-(β,γ-ジヒドロキシプロピ
ル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(４'-アミノフェニ
ル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-フェニル-パラ-フェ
ニレンジアミン、２-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-
フェニレンジアミン、２-β-アセチルアミノエチルオキ
シ-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(β-メトキシエチル)
-パラ-フェニレンジアミン、及びそれらの酸付加塩類か
ら選択されることを特徴とする請求項１２に記載の組成
物。 - 【請求項１４】 ビスフェニルアルキレンジアミン類
が、Ｎ,Ｎ'-ビス(β−ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス
(４'-アミノフェニル)-１,３-ジアミノプロパノール、
Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-
アミノフェニル)エチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビス(４-ア
ミノフェニル)テトラメチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビス
(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４-アミノフェニ
ル)テトラメチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビス(４-メチルア
ミノフェニル)テトラメチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビス
(エチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノ-３'-メチルフェニ
ル)エチレンジアミン、１,８-ビス(２,５-ジアミノフェ
ノキシ)-３,５-ジオキサオクタン、及びそれらの酸付加
塩類から選択されることを特徴とする請求項１２に記載
の組成物。 - 【請求項１５】 パラ-アミノフェノール類が、パラ-ア
ミノフェノール、４-アミノ-３-メチルフェノール、４-
アミノ-３-フルオロフェノール、４-アミノ-３-ヒドロ
キシメチルフェノール、４-アミノ-２-メチルフェノー
ル、４-アミノ-２-ヒドロキシメチルフェノール、４-ア
ミノ-２-メトキシメチルフェノール、４-アミノ-２-ア
ミノメチルフェノール、４-アミノ-２(β-ヒドロキシエ
チルアミノメチル)フェノール、４-アミノ-２-フルオロ
フェノール、及びそれらの酸付加塩類から選択されるこ
とを特徴とする請求項１２に記載の組成物。 - 【請求項１６】 オルト-アミノフェノール類が、２-ア
ミノフェノール、２-アミノ-５-メチルフェノール、２-
アミノ-６-メチルフェノール、５-アセトアミド-２-ア
ミノフェノール、及びそれらの酸付加塩類から選択され
ることを特徴とする請求項１２に記載の組成物。 - 【請求項１７】 複素環ベース類がピリジン誘導体、ピ
リミジン誘導体及びピラゾール誘導体から選択されるこ
とを特徴とする請求項１２に記載の組成物。 - 【請求項１８】 酸化ベースが、染色用組成物の全重量
に対して０．０００５〜１２重量％であることを特徴と
する請求項１２ないし１７のいずれか１項に記載の組成
物。 - 【請求項１９】 酸化ベースが、染色用組成物の全重量
に対して０．００５〜６重量％であることを特徴とする
請求項１８に記載の組成物。 - 【請求項２０】 メタ-フェニレンジアミン類、メタ-ア
ミノフェノール類、メタ-ジフェノール類及び複素環カ
ップラーから選択される一又は複数のカップラーを含有
することを特徴とする請求項９ないし１９のいずれか１
項に記載の組成物。 - 【請求項２１】 カップラーが、２-メチル-５-アミノ
フェノール、５-Ｎ-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-２-
メチルフェノール、３-アミノフェノール、１,３-ジヒ
ドロキシベンゼン、１,３-ジヒドロキシ-２-メチルベン
ゼン、４-クロロ-１,３-ジヒドロキシベンゼン、２,４-
ジアミノ-１-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベンゼン、
２-アミノ-４-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-１-メトキ
シベンゼン、１,３-ジアミノベンゼン、１,３-ビス(２,
４-ジアミノフェノキシ)プロパン、セサモール、α-ナ
フトール、６-ヒドロキシインドール、４-ヒドロキシイ
ンドール、４-ヒドロキシ-Ｎ-メチルインドール、６-ヒ
ドロキシインドリン、２,６-ジヒドロキシ-４-メチルピ
リジン、１Ｈ-３-メチルピラゾール-５-オン、１-フェ
ニル-３-メチルピラゾール-５-オン、及びそれらの酸付
加塩類から選択されることを特徴とする請求項２０に記
載の組成物。 - 【請求項２２】 カップラーが、染色用組成物の全重量
に対して０．０００１〜１０重量％であることを特徴と
する請求項２０又は２１に記載の組成物。 - 【請求項２３】 カップラーが、染色用組成物の全重量
に対して０．００５〜５重量％であることを特徴とする
請求項２２に記載の組成物。 - 【請求項２４】 酸付加塩類が、塩酸塩類、臭化水素酸
塩類、硫酸塩類、クエン酸塩類、コハク酸塩類、酒石酸
塩類、乳酸塩類及び酢酸塩類から選択されることを特徴
とする請求項９ないし２３のいずれか１項に記載の組成
物。 - 【請求項２５】 ヒトの毛髪等のケラチン繊維の酸化染
色方法において、請求項９ないし２４のいずれか１項に
記載の少なくとも１つの染色用組成物を上記繊維に塗布
し、使用時に染色用組成物に添加されるか、同時に又は
連続してかつ別個に塗布される酸化組成物中に存在する
酸化剤で酸性、中性もしくはアルカリ性ｐＨで発色がな
されることを特徴とする染色方法。 - 【請求項２６】 酸化剤が、過酸化水素、過酸化尿素、
アルカリ金属の臭素塩、過ホウ酸塩及び過硫酸塩等の過
酸塩類、及びペルオキシダーゼ、ラッカーゼ及び２電子
を持つオキシドレダクターゼ等の酵素から選択されるこ
とを特徴とする請求項２５に記載の染色方法。 - 【請求項２７】 第１の区画部が請求項９ないし２４の
いずれか１項に記載された染色用組成物を含有し、第２
の区画部が酸化組成物を含有する多区画染色具又は多区
画染色キット。
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