RU2190602C2 - Новые катионные 4-гидроксииндолы, их применение для окислительного окрашивания кератиновых волокон, красящие композиции и способы окрашивания - Google Patents

Новые катионные 4-гидроксииндолы, их применение для окислительного окрашивания кератиновых волокон, красящие композиции и способы окрашивания Download PDF

Info

Publication number
RU2190602C2
RU2190602C2 RU99120693/04A RU99120693A RU2190602C2 RU 2190602 C2 RU2190602 C2 RU 2190602C2 RU 99120693/04 A RU99120693/04 A RU 99120693/04A RU 99120693 A RU99120693 A RU 99120693A RU 2190602 C2 RU2190602 C2 RU 2190602C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
amino
hydroxy
methyl
Prior art date
Application number
RU99120693/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU99120693A (ru
Inventor
Эрик ТЕРРАНОВА (FR)
Эрик ТЕРРАНОВА
Азиз ФАДЛИ (FR)
Азиз ФАДЛИ
Ален ЛАГРАНЖ (FR)
Ален ЛАГРАНЖ
Original Assignee
Л`Ореаль
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Л`Ореаль filed Critical Л`Ореаль
Publication of RU99120693A publication Critical patent/RU99120693A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2190602C2 publication Critical patent/RU2190602C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым производным 4-гидроксииндола, содержащим, по крайней мере, одну катионную группу Z, выбранную из кватернизованных алифатических групп, алифатических групп, содержащих, по меньшей мере, один кватернизованный насыщенный цикл, и алифатических групп, содержащих, по крайней мере, один кватернизованный ненасыщенный цикл. Описывается также использование указанных производных 4-гидроксииндолов в качестве краскообразующих веществ при окислительном окрашивании кератиновых волокон, содержащие их композиции, а также способы окислительного окрашивания с использованием этих красителей. Композиции на основе предложенных соединений способствуют эффективности окрашивания, широте получаемых оттенков с хорошей устойчивостью к различным видам обработки, которым подвергаются кератиновые волокна. 4 с. и 23 з.п. ф-лы, 4 табл.

Description

Изобретение относится к новым производным 4-гидроксииндола, содержащим по меньшей мере одну катионную группу Z, выбранную из алифатических кватернизованных цепочек, алифатических цепочек, содержащих по крайней мере один насыщенный кватернизованный цикл, и алифатических цепочек, содержащих по крайней мере один ненасыщенный кватернизованный цикл, к применению этих производных для окислительного окрашивания кератиновых волокон в качестве краскообразующих веществ, к содержащим их красящим композициям, а также к способам окислительного окрашивания, при осуществлении которых эти производные применяются.
Известно окрашивание кератиновых волокон и, в частности, человеческих волос, при помощи красящих композиций, содержащих предшественники окислительного красителя, в частности, парафенилендиамины, орто- или парааминофенолы, такие гетероциклические соединения, как производные диаминопиразола, обычно называемые окисляемыми основаниями. Предшественники окислительных красителей (или окисляемые основания) представляют собой бесцветные или слабо окрашенные соединения, которые в сочетании с окисляющими продуктами могут в результате окислительной конденсации образовывать окрашенные и красящие соединения.
Известно также, что можно изменять оттенки, полученные при помощи этих окисляемых оснований, используя их в сочетании с краскообразующими веществами или модификаторами окрашивания, которые, в частности, выбираются из ароматических метадиаминов, метааминофенолов, метадифенолов и некоторых гетероциклических соединений - например, таких, как индольные краскообразующие вещества.
Разнообразие молекул, задействованных на уровне окисляемых оснований и краскообразующих веществ, позволяет достичь богатой палитры цветов.
Так называемое перманентное окрашивание, полученное с помощью этих окислительных красителей, должно помимо прочего удовлетворять определенному ряду требований. Так, оно не должно иметь недостатков в токсикологическом плане, должно обеспечивать получение оттенков желаемой интенсивности и иметь хорошую устойчивость по отношению к воздействию внешних факторов (таких, как свет, непогода, мытье, завивка "перманент", потение, трение).
Кроме того, при помощи красителей должно обеспечиваться закрашивание седых волос, и, наконец, эти красители должны быть как можно менее избирательными, то есть иметь как можно более незначительные отклонения в окрашивании на протяжении всей длины кератинового волокна, которое на практике может обладать от конца до корня различной чувствительностью (например, будучи разрушенным).
Однако, теперь, совершенно невиданным и удивительным образом заявитель обнаружил, что новое семейство производных 4-гидроксииндола формулы (I), приведенной ниже, содержащих по меньшей мере одну катионную группу Z, выбранную из алифатических кватернизованных цепочек, алифатических цепочек, содержащих по крайней мере один кватернизованный насыщенный цикл, и алифатических цепочек, содержащих по крайней мере один ненасыщенный кватернизованный цикл, подходит для использования в качестве краскообразующего вещества при окислительном окрашивании, и, более того, что вышеуказанные новые производные позволяют получить красящие композиции, благодаря которым достигается высокоэффективное окрашивание, с очень широким разнообразием оттенков и с превосходной устойчивостью по отношению к различным видам обработки, которой могут подвергаться кератиновые волокна. Наконец, оказалось, что эти соединения легко синтезируются.
Вышеописанные открытия легли в основу настоящего изобретения.
Таким образом, первым предметом изобретения являются производные 4-гидроксииндола, соответствующие нижеприведенной формуле (I), и их соли присоединения с кислотой:
Figure 00000001

в которой
- R1 представляет собой атом водорода; группу Z; алкил с 1-4 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-4 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-4 атомами углерода; алкокси (C1-C4)алкил с 1-4 атомами углерода; гидроксиалкокси(C1-С4)алкил с 1-4 атомами углерода; аминоалкил с 1-4 атомами углерода; аминоалкил с 1-4 атомами углерода, в котором амин - моно- или двузамещенный алкилом с 1-4 атомами углерода, ацетилом, моногидроксиалкилом с 1-4 атомами углерода или полигидроксиалкилом с 2-4 атомами углерода; алкил(C1-С4)тиоалкил с 1-4 атомами углерода; моногидроксиалкил(С1-С4)тиоалкил с 1-4 атомами углерода; полигироксиалкил(С2-С4)тиоалкил с 1-4 атомами углерода; карбоксиалкил с 1-4 атомами углерода; алкокси(C1-C4)карбонилалкил с 1-4 атомами углерода; ацетиламиноалкил с 1-4 атомами углерода; цианоалкил с 1-4 атомами углерода; трифторалкил с 1-4 атомами углерода; галогеналкил с 1-4 атомами углерода, фосфоалкил с 1-4 атомами углерода или сульфоалкил с 1-4 атомами углерода;
R2 и R3, одинаковые или разные, представляют собой атом водорода или галогена; группу Z; группу -NH-Z; алкил с 1-4 атомами углерода; карбоксил; алкокси(C1-С4)карбонил или формил;
R4 и R5, одинаковые или разные, представляют собой атом водорода или галогена; группу Z; группу -NH-Z; алкил с 1-4 атомами углерода; алкокси с 1-4 атомами углерода; ацетиламино; моногидроксиалкил с 1-5 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-4 атомами углерода; алкокси(C1-C4)алкил с 1-4 атомами углерода; тиофен; фуран; фенил; аралкил с 1-4 атомами углерода; фенил или аралкил с 1-4 атомами углерода, замещенный атомам галогена, алкилом с 1-4 атомами углерода, трифторметилом, алкокси с 1-4 атомами углерода, аминорадикалом или аминорадикалом моно- или двузамещенным алкилом с 1-4 атомами углерода; алкил(C1-C4)аминоалкил с 1-4 атомами углерода или диалкил(C1-C4)аминоалкил с 1-4 атомами углерода;
- Z выбирают из катионных ненасыщенных групп, соответствующих нижеприведенным формулам (II) и (III), и из катионных насыщенных групп, соответствующих нижеприведенной формуле (IV):
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

в которых:
- D представляет собой связку, которая является линейной или разветвленной алкильной цепочкой, содержащей предпочтительно от 1 до 14 атомов углерода, которая может прерываться одним или несколькими гетероатомами, такими как атомы кислорода, серы или азота, и которая может замещаться одним или несколькими гидроксилами или алкокси с 1-6 атомами углерода и иметь одну или несколько кето-групп.
- вершины Е, G, J, L и М, одинаковые или разные, представляют собой атом углерода, кислорода, серы или азота;
- n является целым числом от 0 до 4 включительно;
- m является целым числом от 0 до 5 включительно;
- радикалы R, одинаковые или разные, представляют собой группу Z; атом галогена; гидроксил; алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; нитрорадикал; циано; цианоалкил с 1-6 атомами углерода; алкокси с 1-6 атомами углерода; триалкил(C1-C6)силаналкил с 1-6 атомами углерода; амидо; альдегидо; карбоксил; алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода; тио; тиоалкил с 1-6 атомами углерода; алкил(C1-C6)тио; амино; амино, защищенный алкил(C1-C6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-С6)сульфонилом; группу NHR" или NR"R"', в которых, R" и R"', одинаковые или разные, являются алкилом с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкилом с 1-6 атомами углерода или полигидроксиалкилом с 2-6 атомами углерода;
- R6 представляет собой алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; цианоалкил с 1-6 атомами углерода; триалкил(С1-С6)силаналкил с 1-6 атомами углерода; алкокси(C1-C6)алкил с 1-6 атомами углерода; карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; алкил(C1-С6)карбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; бензил; группу Z, соответствующую вышеуказанным формулам (II) и (III) или (IV);
- R7, R8 и R9, одинаковые или разные, представляют собой алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; алкокси(C1-C6)алкил с 1-6 атомами углерода; цианоалкил с 1-6 атомами углерода; арил; бензил; амидоалкил с 1-6 атомами углерода; триалкил(C1-С6)силаналкил с 1-6 атомами углерода или аминоалкил с 1-6 атомами углерода, в котором амин защищен алкил(C1-C6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-С6)сульфонилом; два из радикалов R7, R8 или R9 могут также образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, насыщенный цикл с 5 или 6 углеродными звеньями или содержащий один или несколько гетероатомов, как, например, пирролидиновый, пиперидиновый, пиперазиновый или морфолиновый цикл; указанный цикл может быть замещен или не замещен атомом галогена, гидроксилом, алкилом с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкилом с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкилом с 2-6 атомами углерода, нитрорадикалом, цианорадикалом, цианоалкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, триалкил(C1-C6)силаналкилом с 1-6 атомами углерода, амидо, альдегидо, карбоксилом, кетоалкилом с 1-6 атомами углерода, тио, тиоалкилом с 1-6 атомами углерода, алкил(С1-С6)тио, амино, или амино, защищенным алкил(С1-С6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-С6)сульфонилом;
- один из радикалов R7, R8 и R9 может также представлять собой вторую группу Z - такую же, как и первая группа Z, или отличную от нее.
- R10 представляет собой алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; арил; бензил; аминоалкил с 1-6 атомами углерода; аминоалкил с 1-6 атомами углерода, в котором амин защищен алкил(C1-C6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-С6)сульфонилом; карбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; цианоалкил с 1-6 атомами углерода; карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; трифторалкил с 1-6 атомами углерода; триалкил(С1-С6)силаналкил с 1-6 атомами углерода; сульфонамидоалкил с 1-6 атомами углерода; алкил(C1-С6)карбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; алкил(C1-C6)сульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; алкил(C1-С6)сульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; алкил(C1-C6)кетоалкил с 1-6 атомами углерода; N-алкил(C1-C6)карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; N-алкил(C1-С6)сульфонамидоалкил с 1-6 атомами углерода;
- x и y являются целыми числами, равными 0 или 1;
при следующих условиях:
а) в катионных ненасыщенных группах формулы (II):
когда x=0, связка D привязана к атому азота;
когда x=1, связка D привязана к одной из вершин Е, G, J или L;
y может иметь значение 1, только если:
1) вершины Е, G, J и L представляют собой одновременно атом углерода, а радикал R6 находится на атоме азота ненасыщенного цикла; или если
2) по крайней мере одна из вершин Е, G, J или L представляет собой атом азота, на котором фиксирован радикал R6;
б) в катионных ненасыщенных группах формулы (III):
когда x=0, связка D привязана к атому азота;
когда x=1, связка D привязана к одной из вершин Е, G, J, L или М,
y может иметь значение 1, только если по крайней мере одна из вершин Е, G, J, L и М представляет собой двухвалентный атом и если радикал R6 находится на атоме азота ненасыщенного цикла;
в) в катионных группах формулы (IV):
когда x=0, связка привязана к атому азота, несущему радикалы с R7 по R9,
когда x=1, два из радикалов от R7 по R9 образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, насыщенный цикл с 5 или 6 звеньями, такой, как описан выше, и атом углерода указанного насыщенного цикла несет связку D;
- Х представляет собой одновалентный или двухвалентный анион и предпочтительно выбирается из атома галогена, такого, как хлор, бром, фтор или йод; гидроксида; гидросульфата или такого алкил (C1-С6) сульфата как, например, метилсульфат или этилсульфат;
при условии, что:
количество катионных групп Z формулы (II), (III) или (IV) по меньшей мере равно 1.
Как было отмечено выше, окрашивание, получаемое при помощи окислительной красящей композиции по изобретению, отличается сильным действием и позволяет достичь большого разнообразия цветовых оттенков, а также обладает такими превосходными свойствами, как устойчивость к воздействию разных внешних факторов (свет, непогода, мытье, завивка "перманент", потение, трение). Эти свойства особенно заметны, в частности, когда речь идет об устойчивости полученной окраски к воздействию света, мытью и потению.
В вышеуказанной формуле (I) радикалы алкил и алкокси могут быть линейными или разветвленными.
Из циклов ненасыщенных групп Z вышеприведенной формулы (II), в частности, можно указать в качестве примера на пиррольные, имидазольные, пиразольные, оксазольные, тиазольные и триазольные циклы.
Из циклов ненасыщенных групп Z вышеприведенной формулы (III) можно, в частности, указать в качестве примера на пиридиновый, пиримидиновый, пиразиновый, оксазиновый и триазиновый циклы.
Из соединений вышеуказанной формулы (I) можно, в частности, привести:
- метосульфат 3-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния;
- метосульфат 4-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния;
- диметосульфат 3-[3-(4-гидрокси-5-(1-метилпиридиний)4-илметил-индол-1-ил)-пропил]-1-метил-1-имидазолия;
- метосульфат 4-(4-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния;
- диметосульфат 3-[3-(4-гидрокси-5-(1-метилпиридиний)-5-илметил-индол-1-ил)-пропил]-1-метил-1-имидазолия;
- диметосульфат 3-[4-гидрокси-5-(1-метилпиридиний)-3-илметил-индол-1-илметил]-1-метилпиридиния;
- метосульфат 3-[3-(5-бензил-4-гидроксииндол-1-ил)-пропил]-1-метил-3Н-1-имидазолия;
- метосульфат [2-(4-гидрокси-1Н-индол-3-ил)-этил]триметиламмония;
- метосульфат [2-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-этил]триметиламмония;
- метосульфат (4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-3-илметил)-триметиламмония;
- метосульфат (4-гидрокси-1Н-индол-3-илметил)-триметиламмония;
- метосульфат {3-[(4-гидрокси-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
- метосульфат {3-[(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
- метосульфат {3-[(4-гидрокси-5-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
метосульфат {3-[(4-гидрокси-1,5-диметил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
метосульфат 3-{3-[(4-гидрокси-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
- метосульфат 3-{ 3-[(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
- метосульфат 3-{ 3-[(4-гидрокси-5-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
- метосульфат 3-{3-[(4-гидрокси-1,5-диметил-1Н-индол-2-карбонил)-амино] -пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
- монохлорид {3-[(4-гидрокси-1Н-индол-6-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
- монохлорид {3-[(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-6-карбонил)-амино]-пропил} -триметиламмония;
и их соли присоединения с кислотой.
Соединения формулы (I), соответствующие изобретению, могут быть легко получены при помощи таких хорошо известных из уровня техники способов, как, например, способ получения, описанный в заявке на патент FR-A-2 736 640, за которым следует обычная стадия конечной кватернизации.
Другим предметом изобретения является применение соединений формулы (I) по изобретению в качестве краскообразующих веществ для окислительного окрашивания кератиновых волокон, в частности, таких кератиновых волокон человека, как волосы.
Предметом изобретения также является композиция, используемая для окислительного окрашивания кератиновых волокон, в частности, таких кератиновых волокон человека, как волосы, и отличающаяся тем, что она содержит в среде, подходящей для окрашивания, по крайней мере одно соединение, соответствующее формуле (I) по изобретению.
Соединение или соединения формулы (I) по изобретению и/или их соли присоединения с кислотой предпочтительно составляют приблизительно от 0,0005% до 12% от общего веса красящей композиции, еще лучше - приблизительно от 0,005% до 6% от этого веса.
В соответствии с предпочтительной формой осуществления изобретения, красящая композиция содержит, кроме того, одно или несколько окисляемых оснований, которые могут быть выбраны из окисляемых оснований, широко используемых в окислительном окрашивании, из которых, в частности, можно указать на парафенилендиамины, бисфенилалкилендиамины, парааминофенолы, ортоаминофенолы и гетероциклические основания.
Из парафенилендиаминов более конкретно можно назвать в качестве примера парафенилендиамин, паратолуилендиамин, 2-хлорпарафенилендиамин, 2,3-диметилпарафенилендиамин, 2,6-диметилпарафенилендиамин, 2,6-диэтилпарафенилендиамин, 2,5-диметилпарафенилендиамин, N,N-диметилпарафенилендиамин, N,N-диэтилпарафенилендиамин, N, N-дипропилпарафенилендиамин, 4-амино-N,N-диэтил-3-метиланилин, N,N-бис-(β-гидроксиэтил)-парафенилендиамин, 4-N,N-бис-(β-гидроксиэтил)амино-2-метил-анилин, 4-N, N-бис-(β-гидроксиэтил)амино-2-хлоранилин, 2-β-гидроксиэтилпарафенилендиамин, 2-фторпарафенилендиамин, 2-изопропилпарафенилендиамин, N-(β-гидроксипропил)-парафенилендиамин, 2-гидроксиметилпарафенилендиамин, N, N-диметил-3-метилпарафенилендиамин, N,N-(этил-β-гидроксиэтил)парафенилендиамин, N-(β,γ-дигидроксипропил)парафенилендиамин, N-(4'-аминофенил)парафенилендиамин, N-фенилпарафенилендиамин, 2-β-гидроксиэтилоксипарафенилендиамин, 2-β-ацетиламиноэтилоксипарафенилендиамин, N-(β-метоксиэтил)-парафенилендиамин и их соли присоединения с кислотой.
Из вышеуказанных парафенилендиаминов особое предпочтение отдается парафенилендиамину, паратолуилендиамину, 2-изопропилпарафенилендиамину, 2-β-гидроксиэтилпарафенилендиамину, 2-β-гидроксиэтилоксипарафенилендиамину, 2,6-диметилпарафенилендиамину, 2,6-диэтилпарафенилендиамину, 2,3-диметилпарафенилендиамину, N,N-бис-(β-гидроксиэтил)-парафенилендиамину, 2-хлорпарафенилендиамину, 2-β-ацетиламиноэтилоксипарафенилендиамину, и их солям присоединения с кислотой.
Из бисфенилалкилендиаминов более конкретно можно назвать в качестве примера N,N'-бис-(β-гидроксиэтил)-N,N'-бис-(4'-аминофенил)-1,3-диаминопропанол, N, N'-бис-(β-гидроксиэтил)-N,N'-бис-(4'-аминофенил)-этилендиамин, N,N'-бис-(4-метиламинофенил)-тетраметилендиамин, N, N'-бис-(β-гидроксиэтил)-N, N'-бис-(4-аминофенил)-тетраметилендиамин, N,N'-бис-(4-метиламинофенил)-тетраметилендиамин, N, N'-бис-(этил)-N,N'-бис-(4'-амино, 3'-метилфенил)-этилендиамин, 1,8-бис-(2,5-диаминофенокси)-3,5-диоксаоктан и их соли присоединения с кислотой.
Из парааминофенолов более конкретно можно назвать в качестве примера парааминофенол, 4-амино-3-метилфенол, 4-амино-3-фторфенол, 4-амино-3-гидроксиметилфенол, 4-амино-2-метилфенол, 4-амино-2-гидроксиметилфенол, 4-амино-2-метоксиметилфенол, 4-амино-2-аминометилфенол, 4-амино-2-(β-гидроксиэтиламинометил)-фенол, 4-амино-2-фторфенол и их соли присоединения с кислотой.
Из ортоаминофенолов можно более конкретно назвать в качестве примера 2-аминофенол, 2-амино-5-метилфенол, 2-амино-6-метилфенол, 5-ацетамидо-2-аминофенол и их соли присоединения с кислотой.
Из гетероциклических оснований более конкретно можно назвать в качестве примера пиридиновые, пиримидиновые и пиразольные производные.
Из пиридиновых производных можно более конкретно назвать такие соединения, описанные, например, в патентах GB 1026978 и GB1153196, как 2,5-диаминопиридин, 2-(4-метоксифенил)амино-3-аминопиридин, 2,3-диамино-6-метоксипиридин, 2-(β-метоксиэтил)амино-3-амино-6-метоксипиридин, 3,4-диаминопиридин и их соли присоединения с кислотой.
Из пиримидиновых производных более конкретно можно назвать такие соединения, описанные, например, в немецком патенте DE 2359399 или в японских патентах JP 88-169571 и JP 91-10659 или же в заявке на патент WO 96/15765, как 2,4,5,6-тетрааминопиримидин, 4-гидрокси-2,5,6-триаминопиримидин, 2-гидрокси-4,5,6-триаминопиримидин, 2,4-дигидрокси-5,6-диаминопиримидин, 2,5,6-триаминопиримидин и такие пиразолопиримидиновые производные, как те, что упомянуты в заявке на патент FR-A-2750048, и из которых можно назвать пиразоло-[1,5-а] -пиримидин-3,7-диамин; 2,5-диметилпиразоло-[1,5-а] -пиримидин-3,7-диамин; пиразоло-[1,5-а] -пиримидин-3,5-диамин; 2,7-диметилпиразоло-[1,5-а] пиримидин-3,5-диамин; 3-аминопиразоло-[1,5-а]-пиримидин-7-ол; 3-аминопиразоло-[1,5-а] -пиримидин-5-ол; 2-(3-аминопиразоло-[1,5-а] -пиримидин-7-иламино)-этанол, 2-(7-аминопиразоло-[1,5-а] -пиримидин-3-иламино)-этанол, 2-[(3-аминопиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил)-(2-гидроксиэтил)-амино]-этанол, 2-[(7-аминопиразоло[1,5-а] пиримидин-3-ил)-(2-гидроксиэтил)-амино]-этанол, 5,6-диметилпиразоло-[1,5-а] -пиримидин-3,7-диамин, 2,6-диметилпиразоло-[1,5-а] -пиримидин-3,7-диамин, 2,5,N 7,N 7-тетраметилпиразоло-[1,5-а]-пиримидин-3,7-диамин и их соли присоединения и их таутомерные формы, когда существует таутомерное равновесие, а также их соли присоединения с кислотой.
Из пиразольных производных более конкретно можно назвать такие соединения, описанные в патентах DE 3843892, DE 4133957 и в заявках на патент WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2733749 и DE 19543988, как 4,5-диамино-1-метилпиразол, 3,4-диаминопиразол, 4,5-диамино-1-(4'-хлоробензил)-пиразол, 4,5-диамино-1,3-диметилпиразол, 4,5-диамино-3-метил-1-фенилпиразол, 4,5-диамино-1-метил-3-фенилпиразол, 4-амино-1,3-диметил-5-гидразинопиразол, 1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразол, 4,5-диамино-3-трет. -бутил-1-метилпиразол, 4,5-диамино-1-трет.-бутил-3-метилпиразол, 4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-метилпиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-метилпиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-метилпиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-(4'-метоксифенил)-пиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-гидроксиметилпиразол, 4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-метилпиразол, 4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-изопропилпиразол, 4,5-диамино-3-метил-1-изопропилпиразол, 4-амино-5-(2'-аминоэтил)амино-1,3-диметилпиразол, 3,4,5-три-аминопиразол, 1-метил-3,4,5-триаминопиразол, 3,5-диамино-1-метил-4-метиламинопиразол, 3,5-диамино-4-(β-гидроксиэтил)-амино-1-метилпиразол и их соли присоединения с кислотой.
Когда эти окисляемые основания используются, они предпочтительно составляют приблизительно от 0,0005% до 12% от общего веса красящей композиции, еще лучше - приблизительно от 0,005% до 6% от этого веса.
Красящая композиция по изобретению также может содержать, кроме соединения или соединений, соответствующих вышеуказанной формуле (I), одно или несколько дополнительных краскообразующих веществ, которые могут быть выбраны из тех, которые широко используются в окислительном окрашивании, из которых, в частности, можно указать на метафенилендиамины, метааминофенолы, метадифенолы и на такие гетероциклические краскообразующие вещества, как, например, индольные, индолиновые, пиридиновые производные и пиразолоны, а также их соли присоединения с кислотой.
Эти краскообразующие вещества могут быть, в частности, выбраны из 2-метил-5-аминофенола, 5-N-(β-гидроксиэтил)-амино-2-метилфенола, 3-аминофенола, 1,3-дигидроксибензола, 1,3-дигидрокси-2-метилбензола, 4-хлор-1,3-дигидроксибензола, 2,4-диамино-1-(β-гидроксиэтилокси)-бензола, 2-амино-4-(β-гидроксиэтиламино)-1-метоксибензола, 1,3-диаминобензола, 1,3-бис-(2,4-диаминофенокси)-пропана, сезамола, α-нафтола, 6-гидроксииндола, 4-гидроксииндола, 4-гидрокси-N-метилиндола, 6-гидроксииндолина, 2,6-дигидрокси-4-метилпиридина, 1-Н-3-метилпиразол-5-она, 1-фенил-3-метилпиразол-5-она и их солей присоединения с кислотой.
Когда эти краскообразующие вещества присутствуют в красящей композиции, они предпочтительно составляют приблизительно от 0,0001% до 10% от ее общего веса, еще лучше - приблизительно от 0,005% до 5% от этого веса.
В общем, соли присоединения с кислотой, которые можно использовать в составе красящих композиций по изобретению (соединения формулы (I), окисляемые основания и дополнительные краскообразующие вещества), в частности, выбираются из хлоргидратов, бромгидратов, сульфатов, цитратов, сукцинатов, тартратов, лактатов и ацетатов.
Среда, подходящая для окрашивания (или основа), как правило, состоит из воды, или из смеси воды и по меньшей мере одного органического растворителя, добавляемого с целью растворения соединений, которые недостаточно растворимы в воде. В качестве органического растворителя можно, например, назвать такие нижние алканолы с 1-4 атомами углерода, как этанол и изопропанол; глицерин; гликоли и простые эфиры гликолей, такие, как бутоксиэтанол, пропиленгликоль, монометиловый эфир пропиленгликоля, моноэтиловый эфир и монометиловый эфир диэтиленгликоля, а также такие ароматические спирты, как бензиловый спирт или феноксиэтанол, аналогичные продукты и их смеси.
Растворители могут присутствовать предпочтительно в пропорциях примерно от 1% до 40% от общего веса красящей композиции, еще лучше - приблизительно от 5% до 30% от этого веса.
рН красящей композиции по изобретению, как правило, составляет приблизительно от 3 до 12, лучше - приблизительно от 5 до 11. Его можно отрегулировать на требуемом значении посредством подкисляющих или подщелачивающих агентов, обычно используемых в окрашивании кератиновых волокон.
Из подкисляющих агентов можно назвать в качестве примера такие неорганические и органические кислоты, как соляная, ортофосфорная, серная кислоты, карбоновые кислоты, такие как уксусная, винная, лимонная, молочная кислоты, а также сульфоновые кислоты.
Из подщелачивающих агентов можно назвать в качестве примера аммиак, карбонаты щелочных металлов, такие алканоламины, как моно-, ди- и триэтаноламины, а также их производные, гидроксид натрия или калия и соединения, соответствующие нижеприведенной формуле (V):
Figure 00000005

в которой W представляет собой остаток пропилена, при необходимости замещенный гидроксильной группой или алкилом с 1-6 атомами углерода, R11, R12, R13 и R14, одинаковые или разные, являются атомами водорода, алкилом с 1-6 атомами углерода или гидроксиалкилом с 1-6 атомами углерода.
Красящие окислительные композиции по изобретению могут также содержать по меньшей мере один прямой краситель, в частности, для того, чтобы изменять оттенки или обогащать их отлив.
Красящая композиция по изобретению также может содержать различные добавки, обычно используемые в композициях, применяемых для окрашивания волос, - такие, как анионные, катионные, неионные, амфотерные, цвиттерионные поверхностно-активные вещества и их смеси, анионные, катионные, неионные, амфотерные, цвиттерионные полимеры или их смеси, сгущающие органические и неорганические вещества, антиоксиданты, катализаторы окрашивания, комплексообразующие вещества, ароматизаторы, буферные растворы, диспергаторы, вещества с кондиционирующим эффектом, такие как, например, летучие или нелетучие, модифицированные или немодифицированные силиконы, пленкообразующие вещества, керамиды, консерванты, матирующие вещества.
Само собой разумеется, что при выборе в случае необходимости этих дополнительных соединений специалист должен следить за тем, чтобы выигрышные свойства, присущие красящей окислительной композиции по изобретению, не были, во всяком случае, существенно, искажены вышеуказанной добавкой или добавками.
Красящая композиция по изобретению может быть представлена в различных формах - таких, как жидкости, кремы, гели, или в любой другой форме, подходящей для осуществления окрашивания кератиновых волокон, в частности, человеческих волос.
Предметом изобретения также является способ окислительного окрашивания кератиновых волокон, в частности, таких кератиновых волокон человека, как волосы, осуществляемый при помощи такой красящей композиции, как описана выше.
В соответствии с этим способом на волокна наносят по крайней мере одну красящую композицию, такую, как описана выше, причем окраска проявляется при кислом, нейтральном или щелочном значении рН при помощи окисляющего вещества, которое добавляют в красящую композицию непосредственно в момент ее применения или которое присутствует в окисляющей композиции, наносимой одновременно с красящей композицией или после нее.
В соответствии с предпочтительной формой осуществления способа окрашивания по изобретению производят смешивание - предпочтительно в момент применения - вышеописанной красящей композиции и окисляющей композиции, содержащей в среде, приспособленной для окрашивания, по меньшей мере одно окисляющее вещество, присутствующее в количестве, достаточном для проявления окраски. Затем полученную смесь наносят на кератиновые волокна и оставляют на время приблизительно от 3 до 50 мин, предпочтительно - примерно от 5 до 30 мин, после чего производят ополаскивание, мытье шампунем, еще одно ополаскивание и просушивание кератиновых волокон.
Окисляющее вещество может быть выбрано из окисляющих веществ, обычно используемых для окислительного окрашивания кератиновых волокон, из которых можно указать на перекись водорода, перекись мочевины, броматы щелочных металлов, такие персоли, как пербораты и персульфаты, а также ферменты, такие как пероксидазы, лакказы и двухэлектронные оксидоредуктазы. Особое предпочтение отдается перекиси водорода.
Значение рН окисляющей композиции, содержащей такое окисляющее вещество, как описанное выше, должно быть таким, чтобы после смешивания с красящей композицией, рН полученной композиции, нанесенной на кератиновые волокна, предпочтительно составляло приблизительно от 3 до 12, еще лучше - от 5 до 11. рН можно отрегулировать на желаемом значении посредством таких подкисляющих или подщелачивающих агентов, обычно используемых в окрашивании кератиновых волокон, как описаны выше.
Такая окисляющая композиция, как описана выше, может также содержать различные добавки, обычно используемые в композициях, применяемых для окрашивания волос, а также такие, как описаны выше.
Композиция, наносимая в конечном счете на кератиновые волокна, может быть представлена в разных формах - таких, как жидкости, кремы, гели или в любой другой форме, подходящей для осуществления окрашивания кератиновых волокон, в частности, человеческих волос.
Еще одним предметом изобретения является устройство с несколькими отделениями или "набор" для окрашивания или любая другая система упаковки с несколькими отделениями, первое из которых содержит описанную выше красящую композицию, а во второй содержится такая, как описана выше, окисляющая композиция. В эти наборы может также входить приспособление, позволяющее наносить на волосы требуемую смесь (их описание дано в патенте FR-2586913 на имя заявителя).
Нижеприведенные примеры иллюстрируют изобретение, но не имеют ограничительного характера.
Примеры получения
Пример получения 1: синтез метосульфата 3-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния.
Figure 00000006

а) Получение 1-метил-5-пиридин-3-илметил-1Н-индол-4-ола.
В реактор емкостью 1 л, оснащенный механической мешалкой и расположенными сверху холодильником и термометром, вводят 500 см3 2-метил-2-пропанола, 75 г 3-карбоксальдегидпиридина и 100 г 1-метил-1,5,6,7-тетрагидроиндол-4-она. По прошествии 10 мин, в течение которых производится перемешивание, в течение 15 мин маленькими порциями добавляют 157 г трет.-бутилата калия. После добавления температура в течение 1 часа поддерживается на 75oС.
После остывания до комнатной температуры осуществляют нейтрализацию (рН 6) при помощи 20%-ной соляной кислоты. Все выливают на 2 кг смеси воды со льдом. Полученный осадок фильтруют, просушивают и промывают в диизопропиловом эфире и в петролейном эфире, а затем просушивают в вакууме на поташе при 30oС.
В результате получают 120 г 1-метил-5-пиридин-3-илметил-1Н-индол-4-ола при выходе, равном 74%.
б) Получение метосульфата 3-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния.
В реактор емкостью 1 л, оснащенный механической мешалкой и расположенными сверху холодильником и термометром, вводят 95 г 1-метил-5-пиридин-3-илметил-1Н-индол-4-ола в 500 см3 этилацетата и 53 г диметилсульфата. В течение 2 ч производят нагревание с обратным холодильником. После остывания до комнатной температуры фильтруют осадок. После этого осадок промывают в этилацетате и в петролейном эфире, а затем просушивают в вакууме на поташе при 30oС.
В результате получают 140 г метосульфата 3-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния при выходе, равном 96%. Затем этот продукт заново кристаллизуют в метаноле (2,5 см3/г); (полезный выход = 80%).
Элементарный анализ, подсчитанный для (РМ = 364,42 г), представлен в табл. 1.
Пример применения.
Примеры окрашивания в щелочной среде 1-4.
Были приготовлены следующие красящие композиции по изобретению, г (см. табл. 2).
В момент применения каждая из вышеописанных красящих композиций была смешана в равных весовых пропорциях с 20-объемным раствором перекиси водорода (6% веса), рН 3.
Полученная смесь была нанесена на пряди седых волос (90% седины) с перманентной завивкой на 30 минут. Затем пряди прополоскали, произвели мытье стандартным шампунем, опять прополоскали и просушили.
Полученные оттенки приведены в таблице 3.
Пример получения; синтез хлорида 2-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1,3-диметил-3Н-имидазол-1-ия
Figure 00000007

a) Получение 1-метил-5-(1-метил-1Н-имидазол-2-илметил)-1Н-индол-4-ола
В трехгорлый сосуд вводят 33 мл трет. -бутанола, 6,45 г 1-метил-1,5,6,7-тетрагидроиндол-4-она и 6,2 г 1-метил-2-имидазолкарбоксальдегида. Перемешивают 10 минут, по истечении которых среда становится гомогенной и приобретает красно-коричневый цвет. Маленькими порциями при комнатной температуре добавляют 10,66 г трет.-бутилата калия и нагревают реакционную среду при 80oС в течение 3 часов.
Затем реакционную среду выливают на лед, нейтрализуют с помощью 35 мл 20%-ной соляной кислоты (рН 7). Затем доводят рН до 6,18 добавлением разбавленной соляной кислоты. Образуется красно-коричнево-бежевый осадок. Этот осадок отфильтровывают, затем высушивают под вакуумом в сушильном шкафу. Получают 4,5 г (бежевый порошок) 1-метил-5-(1-метил-1Н-имидазол-2-илметил)-1Н-индол-4-ола.
b) Получение метосульфата 2-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1,3-диметил-3Н-имидазол-1-ия
В трехгорлый сосуд вводят 35 мл этилацетата и 3 г 1-метил-5-(1-метил-1Н-имидазол-2-илметил)-1Н-индол-4-ола. Смесь нагревают до 40oС и добавляют за 5 минут диметилсульфат через заливочную воронку. Смесь далее кипятят с обратным холодильником (Т= 75oС) в течение 3 часов, после чего оставляют охлаждаться до комнатной температуры. Осадок отфильтровывают, промывают с помощью 120 мл этилацетата, затем высушивают под вакуумом в сушильном шкафу. Получают 4,4 г (красный порошок) метосульфата 2-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1,3-диметил-3Н-имидазол-1-ия.
c) Получение хлорида 2-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1,3-диметил-3Н-имидазол-1-ия
В колонку вводят 134 г Амберлита IRA 402 и промывают смолу с помощью 500 мл смеси этанол/вода 50/50.
33,5 г метосульфата 2-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1,3-диметил-3Н-имидазол-1-ия растворяют в 250 мл элюента (этанол/вода 50/50), после чего раствор помещают на колонку. Собирают, а затем концентрируют при пониженном давлении, жидкую фазу колонки. Полученное масло отбирают в 67 мл метанола, затем добавляют 270 мл этилацетата и получают бежевый осадок. Этот осадок отфильтровывают, промывают этилацетатом, затем высушивают в сушильном шкафу. Поскольку ионный обмен является неполным, осуществляют еще одно прохождение через Амберлит при тех же условиях. Таким образом получают 21 г (бежевые чешуйки) хлорида 2-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1,3-диметил-3Н-имидазол-1-ия.
Применение полученного соединения для окислительной окраски волос
Хлорид 2-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1,3-диметил-3Н-имидазол-1-ия оценивали на носителе RECITAL® при основном рН в сочетании с (1) п-фенилендиамином, (2) N,N-бис-гидроксиэтил-п-фенилендиамином и п-аминофенолом. Концентрация каждого красителя составляла 6•10-3 мол.%. Окраску осуществляли на прядях натуральных волос с 90% седины (СН) и на прядях волос с перманентной завивкой и 90% седины (СП), смешивая носитель с 20-объемным раствором H2O2.
Полученные оттенки представлены в табл. 4.

Claims (27)

1. Соединения, соответствующие нижеприведенной формуле (I) и их соли присоединения с кислотой
Figure 00000008

в которой R1 представляет собой атом водорода; группу Z; алкил с 1 - 4 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-4 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2 - 4 атомами углерода; алкокси(C1-C4)алкил с 1 4 атомами углерода; гидроксиалкокси(C1-С4)алкил с 1 - 4 атомами углерода; аминоалкил с 1 - 4 атомами углерода; аминоалкил с 1 - 4 атомами углерода, в котором амин является моно- или двузамещенным алкилом с 1 - 4 атомами углерода, ацетилом, моногидроксиалкилом с 1 - 4 атомами углерода или полигидроксиалкилом с 2 - 4 атомами углерода; алкил(C1-C4)тиоалкил с 1 - 4 атомами углерода; моногидроксиалкил(C1-C4)тиоалкил с 1 - 4 атомами углерода; полигидроксиалкил(С2-С4)тиоалкил с 1 - 4 атомами углерода, карбоксиалкил с 1 - 4 атомами углерода; алкокси(C1-C4)карбонилалкил с 1 - 4 атомами углерода; ацетиламиноалкил с 1 - 4 атомами углерода; цианоалкил с 1 - 4 атомами углерода; трифторалкил с 1 - 4 атомами углерода; галогеналкил с 1 - 4 атомами углерода; радикал фосфоалкил с 1 - 4 атомами углерода или радикал сульфоалкил с 1 - 4 атомами углерода;
R2 и R3, одинаковые или разные, представляют собой атом водорода или галогена; группу Z; группу -NH-Z; алкил с 1-4 атомами углерода; карбоксил; алкокси(C1-C4)-карбонил или формил;
R4 и R5, одинаковые или разные, представляют собой атом водорода или галогена; группу Z; группу -NH-Z; алкил с 1 - 4 атомами углерода; алкокси с 1 - 4 атомами углерода; ацетиламино; моногидроксиалкил с 1 - 5 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2 - 4 атомами углерода; алкокси(C1-C4)алкил с 1 - 4 атомами углерода; тиофен; фуран; фенил; аралкил с 1 - 4 атомами углерода; фенил или аралкил с 1 - 4 атомами углерода, замещенный атомом галогена, алкилом с 1 - 4 атомами углерода, трифторметилом, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, аминорадикалом или аминорадикалом моно- или двузамещенным алкилом с 1 - 4 атомами углерода; алкил(C1-C4)аминоалкил с 1 - 4 атомами углерода или диалкил(C1-C4)аминоалкил с 1 - 4 атомами углерода;
Z выбирают из катионных ненасыщенных групп, соответствующих нижеприведенным формулам (II) и (III), и из катионных насыщенных групп, соответствующих нижеприведенной формуле (IV):
Figure 00000009

Figure 00000010

Figure 00000011

в которых D представляет собой связку, которая является линейной или разветвленной алкильной цепочкой, содержащей предпочтительно 1 - 14 атомов углерода, которая может прерываться одним или несколькими гетероатомами, такими, как атомы кислорода, серы или азота, и которая может замещаться одним или несколькими гидроксилами или алкокси с 1 - 6 атомами углерода и иметь одну или несколько кетогрупп;
вершины Е, G, J, L и М, одинаковые или разные, представляют собой атом углерода, кислорода, серы или азота;
n является целым числом от 0 до 4 включительно;
m является целым числом от 0 до 5 включительно;
радикалы R, одинаковые или разные, представляют собой группу Z; атом галогена; гидроксил; алкил с 1 - 6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2 - 6 атомами углерода; нитро; циано; цианоалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкокси с 1 - 6 атомами углерода; триалкил(C1-С6)силаналкил с 1 - 6 атомами углерода; амидо; альдегидо; карбоксил; алкилкарбонил с 1 - 6 атомами углерода; тио; тиоалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкил(C1-С6)тио; амино; амино, защищенный алкил(C1-C6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-C6)сульфонилом; группу NHR'' или NR"R"', в которых R" и R"', одинаковые или разные, являются алкилом с 1 - 6 атомами углерода, моногидроксиалкилом с 1 - 6 атомами углерода или полигидроксиалкилом с 2 - 6 атомами углерода;
R6 представляет собой алкил с 1 - 6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2 - 6 атомами углерода; цианоалкил с 1 - 6 атомами углерода; триалкил(C1-C6)силаналкил с 1 - 6 атомами углерода; алкокси-(C1-С6)алкил с 1 - 6 атомами углерода; карбамилалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкил(С1-С6)карбоксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; бензил; группу Z, соответствующую вышеуказанным формулам (II), (III) или (IV);
R7, R8 и R9, одинаковые или разные, представляют собой алкил с 1 - 6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2 - 6 атомами углерода; алкокси(C1-C6)алкил с 1 - 6 атомами углерода; цианоалкил с 1 - 6 атомами углерода; арил; бензил; амидоалкил с 1 - 6 атомами углерода; триалкил(C1-C6)силаналкил с 1 - 6 атомами углерода или аминоалкил с 1 - 6 атомами углерода, в котором амин защищен алкил(C1-C6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-С6)сульфонилом; два из радикалов R7, R8 или R9 могут также образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, насыщенный цикл с 5 или 6 углеродными звеньями или содержащий один или несколько гетероатомов; указанный цикл может быть замещен или не замещен атомом галогена, гидроксилом, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, моногидроксиалкилом с 1 - 6 атомами углерода, полигидроксиалкилом с 2 - 6 атомами углерода, нитрорадикалом, цианорадикалом, цианоалкилом с 1 - 6 атомами углерода, алкокси с 1 - 6 атомами углерода, триалкил(C1-C6)силаналкилом с 1 - 6 атомами углерода, амидо, альдегидо, карбоксилом, кетоалкилом с 1 - 6 атомами углерода, тио, тиоалкилом с 1 - 6 атомами углерода, алкил(C1-C6)тио, амино, амино, защищенным алкил(C1-C6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-C6)сульфонилом;
один из радикалов R7, R8 и R9 может также представлять собой вторую группу Z - такую же, как и первая группа Z, или же отличную от нее;
R10 представляет собой алкил с 1 - 6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2 - 6 атомами углерода; арил; бензил; аминоалкил с 1 - 6 атомами углерода; аминоалкил с 1 - 6 атомами углерода, в котором амин замещен алкил(С1-С6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-C6)сульфонилом; карбоксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; цианоалкил с 1 - 6 атомами углерода; карбамилалкил с 1 - 6 атомами углерода; трифторалкил с 1 - 6 атомами углерода; триалкил(C1-С6)силаналкил с 1 - 6 атомами углерода; сульфонамидоалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкил(C1-С6)карбоксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкил(C1-С6)сульфинилалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкил(C1-С6)сульфонилалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкил(С1-С6)кетоалкил с 1 - 6 атомами углерода; N-алкил(C1-С6)карбамилалкил с 1 - 6 атомами углерода; N-алкил-(C1-C6)сульфонамидоалкил с 1 - 6 атомами углерода;
x и y являются целыми числами, равными 0 или 1, при следующих условиях:
а) в катионных ненасыщенных группах формулы (II): когда x = 0, связка D привязана к атому азота; когда x = 1, связка D привязана к одной из вершин Е, G, J или L; y может иметь значение 1, только если
1) вершины Е, G, J и L представляют собой одновременно атом углерода, а радикал R6 находится на атоме азота ненасыщенного цикла; или если 2) по крайней мере, одна из вершин Е, G, J или L представляет собой атом азота, на котором находится радикал R6;
б) в катионных ненасыщенных группах формулы (III): когда x = 0, связка D привязана к атому азота; когда x = 1, связка D привязана к одной из вершин Е, G, J, L или М, y может иметь значение 1, только если по крайней мере одна из вершин Е, G, J, L и М представляет собой двухвалентный атом и если R6 находится на атоме азота ненасыщенного цикла;
в) в катионных группах формулы (IV): когда x = 0, связка привязана к атому азота, несущему радикалы с R7 по R9, когда x = 1, два из радикалов от R7 по R9 образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, такой насыщенный цикл с 5 или 6 звеньями, как тот, что описан выше, и атом углерода указанного насыщенного цикла несет связку D;
Х представляет собой одновалентный или двухвалентный анион; при условии, что количество катионных групп Z формулы (II), (III) или (IV) по меньшей мере равно 1.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что циклы ненасыщенных групп Z, отвечающих формуле (II), выбирают из пиррольных, имидазольных, пиразольных, оксазольных, тиазольных и триазольных циклов.
3. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что циклы ненасыщенных групп Z, отвечающих формуле (III), выбирают из пиридиновых, пиримидиновых, пиразиновых, оксазиновых и триазиновых циклов.
4. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что два из радикалов R7, R8 и R9 образуют пирролидиновый, пиперидиновый, пиперазиновый или морфолиновый цикл, который может быть замещен или не замещен атомом галогена, гидроксилом, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, моногидроксиалкилом с 1 - 6 атомами углерода, полигидроксиалкилом с 2 - 6 атомами углерода, нитрорадикалом, цианорадикалом, цианоалкилом с 1 - 6 атомами углерода, алкокси с 1 - 6 атомами углерода, триалкил(C1-C6)силаналкилом с 1 - 6 атомами углерода, амидо, альдегидо, карбоксилом, алкилкарбонилом с 1 - 6 атомами углерода, тио, тиаолкилом с 1 - 6 атомами углерода, алкил(С1-С6)тио, амино, амино, защищенным алкил(C1-C6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-C6)сульфонилом.
5. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что X- выбирают из атома галогена, гидроксида, гидросульфата, алкил(C1-C6)сульфата.
6. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что они выбраны из
метосульфата 3-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния;
метосульфата 4-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния;
диметосульфата 3-[3-(4-гидрокси-5-(1-метилпиридиний)-4-илметил-индол-1-ил)-пропил]-1-метил-1-имидазолия;
метосульфата 4-(4-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния;
диметосульфата 3-[3-(4-гидрокси-5-(1-метилпиридиний)-5-илметилиндол-1-ил)-пропил]-1-метил-1-имидазолия;
диметосульфата 3-[4-гидрокси-5-(1-метилпиридиний)-3-илметилиндол-1-илметил]-1-метилпиридиния;
метосульфата 3-[3-(5-бензил-4-гидроксииндол-1-ил)-пропил] -1-метил-3Н-1-имидазолия;
метосульфата [2-(4-гидрокси-1Н-индол-3-ил)-этил]-триметиламмония;
метосульфата [2-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-этил] -триметиламмония;
метосульфата (4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-3-илметил)-триметиламмония;
метосульфата (4-гидрокси-1Н-индол-3-илметил)-триметиламмония;
метосульфата {3-[(4-гидрокси-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
метосульфата {3-[(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил} -триметиламмония;
метосульфата {3-[(4-гидрокси-5-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил} -триметиламмония;
метосульфата { 3-[(4-гидрокси-1,5-диметил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
метосульфата 3-{ 3-[(4-гидрокси-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
метосульфата 3-{3-[(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
метосульфата 3-{3-[(4-гидрокси-5-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
метосульфата 3-{ 3-[(4-гидрокси-1,5-диметил-1Н-индол-2-карбонил)-амино] -пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
монохлорида {3-[(4-гидрокси-1Н-индол-6-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
монохлорида {3-[(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-6-карбонил)-амино]-пропил} -триметиламмония;
и их солей присоединения с кислотой.
7. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что соли присоединения с кислотой выбирают из хлоргидратов, бромгидратов, сульфатов, цитратов, сукцинатов, тартратов, лактатов и ацетатов.
8. Соединения по одному из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что их используют в качестве краскообразующих веществ для окислительного окрашивания кератиновых волокон, в частности, таких кератиновых волокон человека, как волосы.
9. Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон и, в частности, таких кератиновых волокон человека, как волосы, отличающаяся тем, что она содержит в среде, приспособленной для окрашивания, по меньшей мере одно соединение, отвечающее формуле (I), как оно описано в любом из пп.1-7.
10. Композиция по п.9, отличающаяся тем, что соединение или соединения, отвечающие формуле (I), составляют 0,0005 - 12% от общего веса красящей композиции.
11. Композиция по п.9, отличающаяся тем, что соединение или соединения, отвечающие формуле (I), составляют 0,005 - 6% от общего веса красящей композиции.
12. Композиция по любому из пп.9-11, отличающаяся тем, что она содержит одно или несколько окисляемых оснований, выбранных из парафенилендиаминов, бисфенилалкилендиаминов, парааминофенолов, ортоаминофенолов и гетероциклических оснований.
13. Композиция по п.12, отличающаяся тем, что парафенилеидиамины выбирают из парафенилендиамина, паратолуилендиамина, 2-хлорбпарафенилендиамина, 2,3-диметилпарафенилендиамина, 2,6-диметилпарафенилендиамина, 2,6-диэтилпарафенилендиамина, 2,5-диметилпарафенилендиамина, N,N-диметилпарафенилендиамина, N,N-диэтилпарафенилендиамина, N,N-дипропилпарафенилендиамина, 4-амино-N, N-диэтил-3-метиланилина, N,N-бис-(β-гидроксиэтил)парафенилендиамина, 4-N,N-бис-(β-гидроксиэтил)амино-2-метиланилина, 4-N,N-бис-(β-гидроксиэтил)амино-2-хлоранилина, 2-β-гидроксиэтилпарафенилендиамина, 2-фторпарафенилендиамина, 2-изопропилпарафенилендиамина, N-(β-гидроксипропил) парафенилендиамина, 2-гидроксиметилпарафенилендиамина, N, N-диметил-3-метилпарафенилендиамина, N,N-(этил, β-гидроксиэтил)парафенилендиамина, N-(β,γ-дигдироксипропил)-парафенилендиамина, N-(4'-аминофенил)парафенилендиамина, N-фенилпарафенилендиамина, 2-β-гидроксиэтилоксипарафенилендиамина, 2-β-ацетиламиноэтилоксипарафенилендиамина, N-(β-метоксиэтил)-парафемилендиамина и их солей присоединения с кислотой.
14. Композиция по п. 12, отличающаяся тем, что бисфенилалкилендиамины выбирают из N, N'-бис-(β-гидроксиэтил)-N,N'-бис-(4'-аминофенил)-1,3-диаминопропанола, N,N'-бис-(β-гидроксиэтил)-N,N'-бис-(4'-аминофенил)-этилендиамина, N,N'-бис-(4-аминофенил)-тетраметилендиамина, N,N'-бис-(β-гидроксиэтил)-N, N'-бис-(4-аминофенил)-тетраметилендиамина, N,N'-бис-(4-метиламинофенил)-тетраметилендиамина, N, N'-бис-(этил)N, N'-бис-(4'-амино, 3'-метилфенил)-этилендиамина, 1,8-бис-(2,5-диаминофенокси)-3,5-диоксаоктана и их солей присоединения с кислотой.
15. Композиция по п.12, отличающаяся тем, что парааминофенолы выбирают из парааминофенола, 4-амино-3-метил-фенола, 4-амино-3-фторфенола, 4-амино-3-гидроксиметилфенола, 4-амино-2-метилфенола, 4-амино-2-гидроксиметилфенола, 4-амино-2-метоксиметилфенола, 4-амино-2-аминометилфенола, 4-амино-2-(β-гидроксиэтиламинометил)-фенола, 4-амино-2-фторфенола и их солей присоединения с кислотой.
16. Композиция по п.12, отличающаяся тем, что ортоаминофенолы выбирают из 2-аминофенола, 2-амино-5-метилфенола, 2-амино-6-метилфенола, 5-ацетамидо-2-аминофенола и их солей присоединения с кислотой.
17. Композиция по п.12, отличающаяся тем, что гетероциклические основания выбирают из пиридиновых, пиримидиновых и пиразольных производных.
18. Композиция по любому из пп.12-17, отличающаяся тем, что окисляемое основание или основания составляют 0,0005 - 12% от общего веса красящей композиции.
19. Композиция по п.18, отличающаяся тем, что окисляемое основание или основания составляют 0,005 - 6% от общего веса красящей композиции.
20. Композиция по любому из пп.9-19, отличающаяся тем, что она содержит одно или несколько краскообразующих веществ, выбранных из метафенилендиаминов, метааминофенолов, метадифенолов и гетероциклических краскообразующих веществ.
21. Композиция по п.20, отличающаяся тем, что краскообразующие вещества выбраны из 2-метил-5-аминофенола, 5-N-(β-гидроксиэтил)-амино-2-метилфенола, 3-аминофенола, 1,3-дигидроксибензола, 1,3-дигидрокси-2-метилбензола, 4-хлор-1,3-дигидроксибензола, 2,4-диамино-1-(β-гидроксиэтилокси)-бензола, 2-амино-4-(β-гидроксиэтиламино)-1-метоксибензола, 1,3-диаминобензола, 1,3-бис-(2,4-диаминофенокси)-пропана, сезамола, α-нафтола, 6-гидроксииндола, 4-гидроксииндола, 4-гидрокси-N-метилиндола, 6-гидроксииндолина, 2,6-дигидрокси-4-метилпиридина, 1-Н-3-метилпиразол-5-она, 1-фенил-3-метилпиразол-5-она и их солей присоединения с кислотой.
22. Композиция по п.20 или 21, отличающаяся тем, что краскообразующее вещество или вещества составляют приблизительно 0,0001 - 10% от общего веса красящей композиции.
23. Композиция по п.22, отличающаяся тем, что краскообразующее вещество или вещества составляют приблизительно 0,005 - 5% от общего веса красящей композиции.
24. Композиция по любому из пп.9-23, отличающаяся тем, что соли присоединения с кислотой выбраны из хлоргидратов, бромгидратов, сульфатов, цитратов, сукцинатов, тартратов, лактатов и ацетатов.
25. Способ окрашивания кератиновых волокон и, в частности, таких кератиновых волокон человека, как волосы, отличающийся тем, что на эти волокна наносят по меньшей мере одну красящую композицию, такую, как описана в любом из пп.9-24, и что проявляют окраску при кислотном, нейтральном или щелочном рН при помощи окисляющего вещества, которое добавляют непосредственно в момент применения красящей композиции или которое присутствует в окисляющей композиции, наносимой одновременно с красящей композицией или отдельно после нее.
26. Способ по п.25, отличающийся тем, что окисляющее вещество выбирают из перекиси водорода, перекиси мочевины, броматов щелочных металлов, персолей, таких, как пербораты и персульфаты, и таких ферментов, как пероксидазы, лакказы и двухэлектронные оксидоредуктазы.
27. Устройство с несколькими отделениями или набор для окрашивания, имеющий несколько отделений, первое из которых содержит такую красящую композицию, как описана в любом из пп.9-24, а во втором находится окисляющая композиция.
RU99120693/04A 1998-09-21 1999-09-20 Новые катионные 4-гидроксииндолы, их применение для окислительного окрашивания кератиновых волокон, красящие композиции и способы окрашивания RU2190602C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9811751A FR2783520B1 (fr) 1998-09-21 1998-09-21 Nouveaux 4-hydroxyindoles cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procede de teinture
FR9811751 1998-09-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99120693A RU99120693A (ru) 2001-07-20
RU2190602C2 true RU2190602C2 (ru) 2002-10-10

Family

ID=9530653

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99120693/04A RU2190602C2 (ru) 1998-09-21 1999-09-20 Новые катионные 4-гидроксииндолы, их применение для окислительного окрашивания кератиновых волокон, красящие композиции и способы окрашивания

Country Status (17)

Country Link
US (2) US6306181B1 (ru)
EP (1) EP0989128B1 (ru)
JP (2) JP3789260B2 (ru)
KR (1) KR100339293B1 (ru)
CN (1) CN1248577A (ru)
AR (1) AR022384A1 (ru)
AT (1) ATE199904T1 (ru)
AU (1) AU719623B2 (ru)
BR (1) BR9904652A (ru)
CA (1) CA2282885A1 (ru)
DE (1) DE69900063T2 (ru)
ES (1) ES2157683T3 (ru)
FR (1) FR2783520B1 (ru)
HU (1) HUP9903191A3 (ru)
PL (1) PL335498A1 (ru)
RU (1) RU2190602C2 (ru)
ZA (1) ZA995770B (ru)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2787707B1 (fr) * 1998-12-23 2002-09-20 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre un derive cationique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
US6812718B1 (en) * 1999-05-27 2004-11-02 Nanonexus, Inc. Massively parallel interface for electronic circuits
FR2805460A1 (fr) * 2000-02-25 2001-08-31 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives d'indolizine cationiques et procede de teinture
FR2806721B1 (fr) * 2000-03-24 2002-05-03 Oreal Procede de preparation de composes 3-(4-hydroxy-1h-undol-5- ylmethyl)-pyridiniums passant par des enones
FR2807040B1 (fr) * 2000-03-31 2002-05-17 Oreal Procede de preparation de composes 3-(4-hydroxy-1h-indol-5- ylmethyl)-pyridiniums utilisant une reaction d'aldolisation
FR2811988B1 (fr) * 2000-07-20 2002-12-20 Oreal Procede de preparation de composes 3-(-4-hydroxy-1h-indol-5- ylmethyl)-pyridiniums n'utilisant pas les 3- pyridinecarboxaldehydes
DE10037580A1 (de) * 2000-08-02 2002-02-21 Wella Ag Verfahren zur Färbung von Haaren
ATE372106T1 (de) * 2000-11-20 2007-09-15 Henkel Kgaa Enzymatisches färbemittel
US6986886B2 (en) * 2000-12-13 2006-01-17 The Procter & Gamble Company Hair conditioning compositions and their use in hair coloring compositions
DE10062086A1 (de) * 2000-12-13 2002-07-04 Wella Ag Mittel und Verfahren zum Färben von Keratinfasern
DE60216893T2 (de) * 2001-01-23 2007-07-26 P & G-Clairol, Inc., Cincinnati Primäres zwischenprodukt für die oxidative haarfärbung
DE10120914A1 (de) 2001-04-27 2002-10-31 Schwarzkopf Gmbh Hans Pflegende Wirkstoffkombination für Haarfärbemittel
DE102004020501A1 (de) * 2004-04-26 2005-11-10 Henkel Kgaa Verwendung von Organosilikon-Copolymeren in Haarfärbemitteln
FR2886136B1 (fr) 2005-05-31 2007-08-10 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive de diamino-n,n-dihydro- pyrazolone et un colorant d'oxydation cationique
KR100992565B1 (ko) * 2005-10-17 2010-11-08 (주)아모레퍼시픽 모발 성장 촉진용 외용제 조성물
FR2953516B1 (fr) * 2009-12-07 2012-03-09 Oreal Nouveaux 4-aminoindoles cationiques, composition tinctoriale comprenant un 4-aminoindole cationique, procedes et utilisations
FR2957921B1 (fr) * 2010-03-26 2012-09-28 Oreal Nouvelles amino-indolines cationiques, composition tinctoriale comprenant une amino-indoline cationique, procedes et utilisations
US8889730B2 (en) 2012-04-10 2014-11-18 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK
CA2905242C (en) 2013-03-15 2016-11-29 Pfizer Inc. Indole compounds that activate ampk
JP6417401B2 (ja) * 2013-05-10 2018-11-07 ギリアド アポロ， エルエルシー Ａｃｃ阻害剤及びその使用
US20210346346A1 (en) 2017-02-09 2021-11-11 Caamtech, Inc. Compositions comprising a serotonergic tryptamine compound
BR112019016489A2 (pt) * 2017-02-09 2020-04-07 Caamtech Llc composições e métodos compreendendo um derivado da psilocibina
US11974984B2 (en) 2017-02-09 2024-05-07 Caamtech, Inc. Compositions and methods comprising a combination of serotonergic drugs
AU2020337903A1 (en) * 2019-08-25 2022-03-31 Caamtech, Inc. Alkyl quarternary ammonium tryptamines and their therapeutic uses
EP4118071A4 (en) * 2020-03-12 2024-07-17 Bright Minds Biosciences Inc 3-(2-(AMINOETHYL)-INDOL-4-OL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESSES AND THEIR USE AS 5-HT2 RECEPTOR MODULATORS
WO2022150675A1 (en) * 2021-01-11 2022-07-14 Caamtech, Inc. Quaternary tryptamines and their therapeutic uses

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3228959A (en) * 1962-01-16 1966-01-11 Geigy Chem Corp Quaternary salts of certain indolealkylamines and therapeutic uses thereof
US3673213A (en) * 1970-09-08 1972-06-27 Alza Corp Indolol prostaglandin compounds
US3732249A (en) * 1971-01-14 1973-05-08 Kyushin Seiyaku Kk Acidic citrate of bufotenidine and its preparation
DE2359399C3 (de) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
DE3322318A1 (de) * 1983-06-21 1985-01-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Kationische enaminfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
JPS63169571A (ja) 1987-01-06 1988-07-13 Nec Corp ト−ン検出装置
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
US5227397A (en) * 1989-04-28 1993-07-13 Pfizer Inc. Polyamines and polypeptides useful as antagonists of excitatory amino acid neuro-transmitters and/or as blockers of calcium channels
FR2654335A1 (fr) * 1989-11-10 1991-05-17 Oreal Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives du 4-hydroxyindole, et procede de teinture les mettant en óoeuvre.
FR2659229B1 (fr) * 1990-03-08 1994-10-14 Oreal Procedes de teinture des fibres keratiniques avec des monohydroxyindoles substitues, compositions et dispositifs de mise en óoeuvre.
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
ZA937753B (en) * 1992-11-19 1994-04-19 Bristol Myers Squibb Co Compositions and methods for temporarily coloring hair using chemically synthesized or biosynthetic water-soluble melanin
CA2154750A1 (en) * 1992-11-19 1994-05-26 Lessek J. Wolfram Compositions and methods for temporarily coloring hair using solubilized melanin
US5454851A (en) 1993-02-26 1995-10-03 Haifa Chemical South Ltd. Slow release fertilizers
DE4440957A1 (de) 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
FR2736640B1 (fr) * 1995-07-13 1997-08-22 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives n-substitues du 4-hydroxy indole, nouveaux derives, leur procede de synthese, leur utilisation pour la teinture, et procede de teinture
DE19539264C2 (de) 1995-10-21 1998-04-09 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
US5702712A (en) * 1995-12-06 1997-12-30 Clairol, Incorporated Melanoquaternary compounds and their use as hair dyes and for skin treatment
FR2750048B1 (fr) 1996-06-21 1998-08-14 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine, procede de teinture, nouveaux derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine et leur procede de preparation
FR2757388B1 (fr) * 1996-12-23 1999-11-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Chemical Abstracts 74: 131857k. *

Also Published As

Publication number Publication date
ZA995770B (en) 2000-03-29
HUP9903191A2 (hu) 2000-08-28
ES2157683T3 (es) 2001-08-16
US20020032937A1 (en) 2002-03-21
DE69900063D1 (de) 2001-04-26
AR022384A1 (es) 2002-09-04
KR20000023311A (ko) 2000-04-25
HUP9903191A3 (en) 2000-11-28
FR2783520B1 (fr) 2000-11-10
HU9903191D0 (en) 1999-11-29
ATE199904T1 (de) 2001-04-15
DE69900063T2 (de) 2001-07-19
JP2002308871A (ja) 2002-10-23
AU4755199A (en) 2000-04-06
CA2282885A1 (fr) 2000-03-21
EP0989128B1 (fr) 2001-03-21
BR9904652A (pt) 2000-11-14
US6528650B2 (en) 2003-03-04
KR100339293B1 (ko) 2002-06-03
PL335498A1 (en) 2000-03-27
FR2783520A1 (fr) 2000-03-24
JP3789260B2 (ja) 2006-06-21
US6306181B1 (en) 2001-10-23
CN1248577A (zh) 2000-03-29
AU719623B2 (en) 2000-05-11
US20030019050A9 (en) 2003-01-30
JP2000136189A (ja) 2000-05-16
EP0989128A1 (fr) 2000-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2190602C2 (ru) Новые катионные 4-гидроксииндолы, их применение для окислительного окрашивания кератиновых волокон, красящие композиции и способы окрашивания
JP3779157B2 (ja) 新規なカチオン性酸化塩基、ケラチン繊維を染色するためのそれらの使用、染色組成物、及び、染色方法
KR100372377B1 (ko) 산화 염기로서의 피라졸로[1,5-ａ]피리미딘 및 양이온성직접 염료를 함유하는 염료 조성물, 및 염색 방법
US6379398B1 (en) Cationic compounds, their use for the oxidation dyeing of keratin fibres, dye compositions and dyeing processes
US6340371B1 (en) Cationic ortho-phenylenediamines, their use for the oxidation dyeing of keratin fibers, dye compositions and dyeing processes
KR100254841B1 (ko) 엔-치환된 4-히드록시인돌 유도체 및 이를 함유하는 케라틴 섬유 염색 조성물
JP3643878B2 (ja) 新規なカチオン性酸化ベース、それらのケラチン繊維の酸化染色のための使用、染色組成物及び染色方法
US20020002749A1 (en) Indolizine derivatives, compositions comprising at least one coupler chosen from indolizine derivatives and at least one oxidation base, and methods for using same
US6497730B1 (en) Cationic methylenedioxy benzenes, their use for oxidation dyeing of keratin fibers, dyeing compositions and methods
US6475247B1 (en) Naphthalene cationic coupler for oxidation dyeing of keratin fiber
US20040074013A1 (en) Oxidation dyeing composition based on 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituted in positions 3 and 4, and dyeing method using same
JP2003277247A (ja) ジアミノピラゾールタイプの酸化ベース、カチオン性酸化ベース及びカップラーを含有する染色用組成物
JP2000230133A (ja) 新規のカチオン性のモノベンゼン性染料、ケラチン繊維の染色のためのその使用、染色用組成物及び染色方法
US6579326B2 (en) Compositions for dyeing keratin fibers, containing cationic indolizine derivatives, and dyeing process
US6402791B1 (en) Cationic di-methylenedioxy-benzenes, their use for oxidation dyeing of keratin fibres
JP4276131B2 (ja) 新規なイミダゾール化合物およびケラチン繊維を染色するためのこれらの化合物の使用
US6652600B2 (en) Oxidation bases containing a guanidine chain, process for preparing them, their use for the oxidation dyeing of keratin fibers, dye compositions and dyeing processes
JP2002535324A (ja) カチオン性ジベンゼン染料、ケラチン繊維の酸化染色へのその使用、染色組成物及び染色方法
JP2005162754A (ja) 特定の第３級ｐ−フェニレンジアミン、それを含む染料組成物および前記組成物を用いる染色方法
CZ320899A3 (cs) Nové kationtové 4-hydroxyindoly, jejich použití pro oxidační barvení keratinových vláken, barvící přípravky, způsoby barvení a barvící zařízení
JP2003516336A (ja) アゼチジニル基を持つパラ−フェニレンジアミン誘導体を含む、ケラチン繊維の染色組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20030921