JP2000128843A5

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Publication number: JP2000128843A5
Application number: JP1998296330A
Authority: JP
Filing date: 1998-10-19
Publication date: 2005-08-11
Anticipated expiration: 2018-10-19

Description

【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、一般式（１）のシアノベンズアルデヒド化合物を出発原料として、ベンゼン環上のシアノ基を損なうことなくアルデヒド基（−ＣＨＯ）をカルボキシル基に変換することにより、上記目的を達成することができた。
すなわち、本発明は以下の発明に関する。
［１］一般式（１）
【化４】

（式中、−ＣＨＯと−Ｘはベンゼン環上の置換基を表わし、−ＣＨＯは−ＣＮのメタ位あるいはパラ位であり、Ｘは塩素原子またはフッ素原子を表わし、ｎは０ないし４の整数を表わす。ただしｎが２以上の場合、Ｘは同一であっても異なっていても良い。）
で表されるシアノベンズアルデヒド化合物と次亜ハロゲン酸化合物を反応させることを特徴とする一般式（２）
【化５】

（式中、−ＣＯＯＨと−Ｘはベンゼン環上の置換基を表わし、−ＣＯＯＨは−ＣＮのメタ位あるいはパラ位であり、Ｘは塩素原子またはフッ素原子を表わし、ｎは０ないし４の整数を表わす。ただし、ｎが２以上の場合、Ｘは同一であっても異なっていても良い。）
で表されるシアノ安息香酸化合物の製法。
［２］次亜ハロゲン酸化合物が、次亜塩素酸、次亜臭素酸、次亜ヨウ素酸、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜塩素酸カルシウム、次亜塩素酸バリウム、次亜臭素酸ナトリウム、次亜臭素酸カリウム、次亜ヨウ素酸ナトリウム及び次亜ヨウ素酸カリウムからなる群から選ばれる一種以上であることを特徴とする上記［１］に記載のシアノ安息香酸化合物の製造方法、
［３］シアノベンズアルデヒド化合物と次亜ハロゲン酸化合物の反応を、水系溶媒中において、非プロトン性極性溶媒の存在下でおこなわせることを特徴とする上記［１］または［２］のいずれかに記載のシアノ安息香酸化合物の製造方法、
［４］非プロトン性極性溶媒が、ジオキサン、ジグライム、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン及びアセトニトリルからなる群から選ばれる一種以上であることを特徴とする上記［３］に記載のシアノ安息香酸化合物の製造方法、
［５］シアノベンズアルデヒド化合物と次亜ハロゲン酸化合物の反応を、水系溶媒中において、ｐＨを５ないし１０の範囲で行うことを特徴とする上記［１］〜［４］のいずれかに記載のシアノ安息香酸化合物の製造方法。
［６］シアノベンズアルデヒド化合物と次亜ハロゲン酸化合物の反応を、塩基の存在下に行うことを特徴とする上記［１］〜［５］のいずれかに記載のシアノ安息香酸化合物の製造方法、
［７］塩基が、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化マグネシウム及び酸化カルシウムからなる群から選ばれる一種以上であることを特徴とする上記［６］に記載のシアノ安息香酸化合物の製造方法、
［８］一般式（１）で表されるシアノベンズアルデヒド化合物が、ｍ−シアノベンズアルデヒド、ｐ−シアノベンズアルデヒド、３−シアノ−２，４，５，６−テトラクロロベンズアルデヒド、４−シアノ−２，３，５，６−テトラクロロベンズアルデヒド、３−シアノ−２，４，５，６−テトラクロロベンズアルデヒド、４−シアノ−２，３，５，６−テトラクロロベンズアルデヒドからなる群から選ばれる一種以上であることを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載のシアノ安息香酸化合物の製造方法、および

［９］上記［１］〜［８］のいずれかに記載の製造方法で製造されたことを特徴とする一般式（２）

（式中、−ＣＯＯＨと−Ｘはベンゼン環上の置換基を表わし、−ＣＯＯＨは−ＣＮのメタ位あるいはパラ位であり、Ｘは塩素原子またはフッ素原子を表わし、ｎは０ないし４の整数を表わす。ただし、ｎが２以上の場合、Ｘは同一であっても異なっていても良い。）
で表されるシアノ安息香酸化合物、を開発することにより上記の目的を達成した。

Claims

一般式（１）

（式中、−ＣＨＯと−Ｘはベンゼン環上の置換基を表わし、−ＣＨＯは−ＣＮのメタ位あるいはパラ位であり、Ｘは塩素原子またはフッ素原子を表わし、ｎは０ないし４の整数を表わす。ただしｎが２以上の場合、Ｘは同一であっても異なっていても良い。）
で表されるシアノベンズアルデヒド化合物と次亜ハロゲン酸化合物を反応させることを特徴とする一般式（２）

（式中、−ＣＯＯＨと−Ｘはベンゼン環上の置換基を表わし、−ＣＯＯＨは−ＣＮのメタ位あるいはパラ位であり、Ｘは塩素原子またはフッ素原子を表わし、ｎは０ないし４の整数を表わす。ただし、ｎが２以上の場合、Ｘは同一であっても異なっていても良い。）
で表されるシアノ安息香酸化合物の製法。
次亜ハロゲン酸化合物が、次亜塩素酸、次亜臭素酸、次亜ヨウ素酸、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜塩素酸カルシウム、次亜塩素酸バリウム、次亜臭素酸ナトリウム、次亜臭素酸カリウム、次亜ヨウ素酸ナトリウム及び次亜ヨウ素酸カリウムからなる群から選ばれる一種以上であることを特徴とする請求項１に記載のシアノ安息香酸化合物の製造方法。
シアノベンズアルデヒド化合物と次亜ハロゲン酸化合物の反応を、水系溶媒中において、非プロトン性極性溶媒の存在下でおこなわせることを特徴とする請求項１または２のいずれかに記載のシアノ安息香酸化合物の製造方法。
非プロトン性極性溶媒が、ジオキサン、ジグライム、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン及びアセトニトリルからなる群から選ばれる一種以上であることを特徴とする請求項３に記載のシアノ安息香酸化合物の製造方法。
シアノベンズアルデヒド化合物と次亜ハロゲン酸化合物の反応を、水系溶媒中において、ｐＨを５ないし１０の範囲で行うことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載のシアノ安息香酸化合物の製造方法。
シアノベンズアルデヒド化合物と次亜ハロゲン酸化合物の反応を、塩基の存在下に行うことを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載のシアノ安息香酸化合物の製造方法。
塩基が、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化マグネシウム及び酸化カルシウムからなる群から選ばれる一種以上であることを特徴とする請求項６に記載のシアノ安息香酸化合物の製造方法。
一般式（１）で表されるシアノベンズアルデヒド化合物が、ｍ−シアノベンズアルデヒド、ｐ−シアノベンズアルデヒド、３−シアノ−２，４，５，６−テトラクロロベンズアルデヒド、４−シアノ−２，３，５，６−テトラクロロベンズアルデヒド、３−シアノ−２，４，５，６−テトラクロロベンズアルデヒド、４−シアノ−２，３，５，６−テトラクロロベンズアルデヒドからなる群から選ばれる一種以上であることを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載のシアノ安息香酸化合物の製造方法。
請求項１〜８のいずれかに記載の製造方法で製造されたことを特徴とする一般式（２）

（式中、−ＣＯＯＨと−Ｘはベンゼン環上の置換基を表わし、−ＣＯＯＨは−ＣＮのメタ位あるいはパラ位であり、Ｘは塩素原子またはフッ素原子を表わし、ｎは０ないし４の整数を表わす。ただし、ｎが２以上の場合、Ｘは同一であっても異なっていても良い。）
で表されるシアノ安息香酸化合物。