JP2000095735A - １−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンの精製方法 - Google Patents
１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンの精製方法Info
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- JP2000095735A JP2000095735A JP10273088A JP27308898A JP2000095735A JP 2000095735 A JP2000095735 A JP 2000095735A JP 10273088 A JP10273088 A JP 10273088A JP 27308898 A JP27308898 A JP 27308898A JP 2000095735 A JP2000095735 A JP 2000095735A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】工業的で、効率のよい１−（２，４−ジクロロ
フェニル）エチルアミンの精製方法を提供する。 【解決手段】粗１−（２，４−ジクロロフェニル）エチ
ルアミンと鉱酸を反応させ、得られる１−（２，４−ジ
クロロフェニル）エチルアミン鉱酸塩を該鉱酸水溶液中
で晶析することを特徴とする１−（２，４−ジクロロフ
ェニル）エチルアミンの精製方法。
フェニル）エチルアミンの精製方法を提供する。 【解決手段】粗１−（２，４−ジクロロフェニル）エチ
ルアミンと鉱酸を反応させ、得られる１−（２，４−ジ
クロロフェニル）エチルアミン鉱酸塩を該鉱酸水溶液中
で晶析することを特徴とする１−（２，４−ジクロロフ
ェニル）エチルアミンの精製方法。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、１−（２，４−ジ
クロロフェニル）エチルアミンの精製方法に関する。
クロロフェニル）エチルアミンの精製方法に関する。
【0002】
【従来の技術】１−（２，４−ジクロロフェニル）エチ
ルアミンは、医農薬中間体、光学分割剤等として有用な
化合物である。１−（２，４−ジクロロフェニル）エチ
ルアミンは、例えば、ｍ−ジクロロベンゼンとアセチル
ハライドを反応させて、２，４−ジクロロアセトフェノ
ンを得、該２，４−ジクロロアセトフェノンとアンモニ
アを反応させ、次いで水素還元する方法あるいは該２，
４−ジクロロアセトフェノンとアンモニア／ギ酸を反応
させ、次いで酸処理する方法等により製造される。得ら
れる粗１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミン
には、例えば１−（３，４−ジクロロフェニル）エチル
アミン、１−（２，６−ジクロロフェニル）エチルアミ
ン、１−（４−クロロフェニル）エチルアミン、Ｎ−メ
チル−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミン
等の原料に由来する、あるいは製造過程で副生するアミ
ン系不純物が含まれてくるため、さらに精製する必要が
あった。
ルアミンは、医農薬中間体、光学分割剤等として有用な
化合物である。１−（２，４−ジクロロフェニル）エチ
ルアミンは、例えば、ｍ−ジクロロベンゼンとアセチル
ハライドを反応させて、２，４−ジクロロアセトフェノ
ンを得、該２，４−ジクロロアセトフェノンとアンモニ
アを反応させ、次いで水素還元する方法あるいは該２，
４−ジクロロアセトフェノンとアンモニア／ギ酸を反応
させ、次いで酸処理する方法等により製造される。得ら
れる粗１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミン
には、例えば１−（３，４−ジクロロフェニル）エチル
アミン、１−（２，６−ジクロロフェニル）エチルアミ
ン、１−（４−クロロフェニル）エチルアミン、Ｎ−メ
チル−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミン
等の原料に由来する、あるいは製造過程で副生するアミ
ン系不純物が含まれてくるため、さらに精製する必要が
あった。
【0003】しかしながら、１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）エチルアミンとかかるアミン系不純物は、その構造
が極めて類似しているため、それらを分離することは極
めて困難であり、例えば蒸留により分離・精製する方法
は、高い段数の蒸留塔や高温、高真空条件下での操作が
必要であり、工業的、効率的な方法とはいえなかった。
ル）エチルアミンとかかるアミン系不純物は、その構造
が極めて類似しているため、それらを分離することは極
めて困難であり、例えば蒸留により分離・精製する方法
は、高い段数の蒸留塔や高温、高真空条件下での操作が
必要であり、工業的、効率的な方法とはいえなかった。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】このような状況の下、
本発明者らは、工業的で、効率のよい１−（２，４−ジ
クロロフェニル）エチルアミンの精製方法について、鋭
意検討した結果、粗１−（２，４−ジクロロフェニル）
エチルアミンと鉱酸を反応させ、得られる１−（２，４
−ジクロロフェニル）エチルアミンの鉱酸塩を該鉱酸水
溶液中で晶析することにより、粗１−（２，４−ジクロ
ロフェニル）エチルアミン中に含まれるアミン系不純物
を容易に除去することができることを見出し、本発明に
至った。
本発明者らは、工業的で、効率のよい１−（２，４−ジ
クロロフェニル）エチルアミンの精製方法について、鋭
意検討した結果、粗１−（２，４−ジクロロフェニル）
エチルアミンと鉱酸を反応させ、得られる１−（２，４
−ジクロロフェニル）エチルアミンの鉱酸塩を該鉱酸水
溶液中で晶析することにより、粗１−（２，４−ジクロ
ロフェニル）エチルアミン中に含まれるアミン系不純物
を容易に除去することができることを見出し、本発明に
至った。
【0005】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、粗
１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンと鉱酸
を反応させ、得られる１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）エチルアミン鉱酸塩を該鉱酸水溶液中で晶析処理す
ることを特徴とする１−（２，４−ジクロロフェニル）
エチルアミンの精製方法を提供するものである。
１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンと鉱酸
を反応させ、得られる１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）エチルアミン鉱酸塩を該鉱酸水溶液中で晶析処理す
ることを特徴とする１−（２，４−ジクロロフェニル）
エチルアミンの精製方法を提供するものである。
【0006】
【発明の実施の形態】本発明に用いられる粗１−（２，
４−ジクロロフェニル）エチルアミンは、１−（２，４
−ジクロロフェニル）エチルアミン以外に、例えば１−
（３，４−ジクロロフェニル）エチルアミン、１−
（２，６−ジクロロフェニル）エチルアミン、１−（４
−クロロフェニル）エチルアミン、Ｎ−メチル−１−
（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミン等の構造類
似のアミン系不純物が含まれている。さらに、これらア
ミン系不純物以外の不純物、例えばｍ−ジクロロベンゼ
ン、２，４−ジクロロアセトフェノン等の中性不純物を
含んでいてもよい。
４−ジクロロフェニル）エチルアミンは、１−（２，４
−ジクロロフェニル）エチルアミン以外に、例えば１−
（３，４−ジクロロフェニル）エチルアミン、１−
（２，６−ジクロロフェニル）エチルアミン、１−（４
−クロロフェニル）エチルアミン、Ｎ−メチル−１−
（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミン等の構造類
似のアミン系不純物が含まれている。さらに、これらア
ミン系不純物以外の不純物、例えばｍ−ジクロロベンゼ
ン、２，４−ジクロロアセトフェノン等の中性不純物を
含んでいてもよい。
【0007】本発明には、粗１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）エチルアミン中の１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）エチルアミンの含量が、通常９０％以上、好ましく
は９５%以上のものが用いられる。なお、１−（２，４
−ジクロロフェニル）エチルアミンは光学活性体、ラセ
ミ体、光学活性体のいずれか一方が過剰の混合物のいず
れであってもよい。
ル）エチルアミン中の１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）エチルアミンの含量が、通常９０％以上、好ましく
は９５%以上のものが用いられる。なお、１−（２，４
−ジクロロフェニル）エチルアミンは光学活性体、ラセ
ミ体、光学活性体のいずれか一方が過剰の混合物のいず
れであってもよい。
【0008】粗１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルア
ミンと鉱酸との反応は、単に粗１−（２，４−ジクロロ
フェニル）エチルアミンと鉱酸を混合すればよく、その
混合順序は特に制限されないが、通常粗１−（２，４−
ジクロロフェニル）エチルアミンに鉱酸が添加される。
かかる添加は、連続的であってもよい。鉱酸としては、
例えば塩酸、硫酸、硝酸等が挙げられ、好ましくは塩酸
または硫酸が挙げられる。かかる鉱酸は通常水溶液とし
て用いられ、その濃度は、通常１〜２０重量％である。
ミンと鉱酸との反応は、単に粗１−（２，４−ジクロロ
フェニル）エチルアミンと鉱酸を混合すればよく、その
混合順序は特に制限されないが、通常粗１−（２，４−
ジクロロフェニル）エチルアミンに鉱酸が添加される。
かかる添加は、連続的であってもよい。鉱酸としては、
例えば塩酸、硫酸、硝酸等が挙げられ、好ましくは塩酸
または硫酸が挙げられる。かかる鉱酸は通常水溶液とし
て用いられ、その濃度は、通常１〜２０重量％である。
【0009】この場合、水に不溶の有機溶媒の存在下に、粗
１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンと鉱酸
を反応させてもよい。水に不溶の有機溶媒としては、例
えばトルエン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶
媒、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化
水素系溶媒、ジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエー
テル等のエーテル系溶媒、メチルイソブチルケトン等の
ケトン系溶媒等が挙げられ、その使用量は、粗１−
（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンに対して、
通常０．５〜２０重量倍、好ましくは１〜１０重量倍で
ある。該有機溶媒は、予め粗１−（２，４−ジクロロフ
ェニル）エチルアミンに加えていてもよい。
１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンと鉱酸
を反応させてもよい。水に不溶の有機溶媒としては、例
えばトルエン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶
媒、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化
水素系溶媒、ジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエー
テル等のエーテル系溶媒、メチルイソブチルケトン等の
ケトン系溶媒等が挙げられ、その使用量は、粗１−
（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンに対して、
通常０．５〜２０重量倍、好ましくは１〜１０重量倍で
ある。該有機溶媒は、予め粗１−（２，４−ジクロロフ
ェニル）エチルアミンに加えていてもよい。
【0010】鉱酸の使用量は、粗１−（２，４−ジクロロフ
ェニル）エチルアミン中の１−（２，４−ジクロロフェ
ニル）エチルアミンに対して、通常１〜１．５当量倍で
ある。これより鉱酸の使用量が多いと、後述する晶析処
理において、粗１−（２，４−ジクロロフェニル）エチ
ルアミンに含まれるアミン系不純物も鉱酸塩として析出
しやすくなるため、好ましくない。
ェニル）エチルアミン中の１−（２，４−ジクロロフェ
ニル）エチルアミンに対して、通常１〜１．５当量倍で
ある。これより鉱酸の使用量が多いと、後述する晶析処
理において、粗１−（２，４−ジクロロフェニル）エチ
ルアミンに含まれるアミン系不純物も鉱酸塩として析出
しやすくなるため、好ましくない。
【0011】反応温度は、通常３０〜１００℃、好ましくは
５０〜１００℃である。
５０〜１００℃である。
【0012】粗１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルア
ミンと鉱酸を反応させることにより、１−（２，４−ジ
クロロフェニル）エチルアミン鉱酸塩が生成し、該鉱酸
水溶液中で晶析処理することにより、該鉱酸塩が選択的
に得られる。水に不溶の有機溶媒の存在下に、粗１−
（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンと鉱酸を反
応させた場合には、そのまま晶析処理してもよいが、有
機層を分液除去した後に晶析処理する方が好ましい。
ミンと鉱酸を反応させることにより、１−（２，４−ジ
クロロフェニル）エチルアミン鉱酸塩が生成し、該鉱酸
水溶液中で晶析処理することにより、該鉱酸塩が選択的
に得られる。水に不溶の有機溶媒の存在下に、粗１−
（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンと鉱酸を反
応させた場合には、そのまま晶析処理してもよいが、有
機層を分液除去した後に晶析処理する方が好ましい。
【0013】晶析処理は、通常粗１−（２，４−ジクロロフ
ェニル）エチルアミンと鉱酸を反応させて得られる１−
（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミン鉱酸塩を含
む鉱酸水溶液を冷却することにより実施される。冷却温
度は、通常０〜４０℃、好ましくは０〜２０℃である。
ェニル）エチルアミンと鉱酸を反応させて得られる１−
（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミン鉱酸塩を含
む鉱酸水溶液を冷却することにより実施される。冷却温
度は、通常０〜４０℃、好ましくは０〜２０℃である。
【0014】晶析処理により、選択的に１−（２，４−ジク
ロロフェニル）エチルアミン鉱酸塩が析出され、濾過等
の通常の分離方法により該鉱酸塩を取り出すことができ
る。
ロロフェニル）エチルアミン鉱酸塩が析出され、濾過等
の通常の分離方法により該鉱酸塩を取り出すことができ
る。
【0015】取り出した１−（２，４−ジクロロフェニル）
エチルアミン鉱酸塩はアルカリ処理することにより、容
易に１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンに
導くことができる。アルカリ処理は、通常１−（２，４
−ジクロロフェニル）エチルアミン鉱酸塩とアルカリ水
溶液を混合することにより行なわれ、その混合順序は制
限されない。アルカリ水溶液としては、例えば水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、
炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩等の水溶液が挙げ
られ、通常水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアル
カリ金属水酸化物の水溶液が用いられる。アルカリ処理
は、通常ｐＨ９〜１３の範囲、好ましくはｐＨ９．５〜
１２．５の範囲で行われ、処理温度は、通常０〜１００
℃、好ましくは１０〜５０℃である。
エチルアミン鉱酸塩はアルカリ処理することにより、容
易に１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンに
導くことができる。アルカリ処理は、通常１−（２，４
−ジクロロフェニル）エチルアミン鉱酸塩とアルカリ水
溶液を混合することにより行なわれ、その混合順序は制
限されない。アルカリ水溶液としては、例えば水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、
炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩等の水溶液が挙げ
られ、通常水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアル
カリ金属水酸化物の水溶液が用いられる。アルカリ処理
は、通常ｐＨ９〜１３の範囲、好ましくはｐＨ９．５〜
１２．５の範囲で行われ、処理温度は、通常０〜１００
℃、好ましくは１０〜５０℃である。
【0016】かかるアルカリ処理により、１−（２，４−ジ
クロロフェニル）エチルアミンが生成するが、１−
（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンは、通常ア
ルカリ処理マスから油層として分離しており、該油層を
そのまま分液して取り出してもよいし、アルカリ処理マ
スに水に不溶の有機溶媒を加えて抽出処理し、得られる
有機層から溶媒を留去して取り出してもよい。水に不溶
の有機溶媒としては、前記したものと同様のものが挙げ
られ、その使用量は、１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）エチルアミン鉱酸塩に対して、通常０．５〜２０重
量倍である。水に不溶の有機溶媒は、アルカリ処理の際
に予め加えておいてもよい。
クロロフェニル）エチルアミンが生成するが、１−
（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンは、通常ア
ルカリ処理マスから油層として分離しており、該油層を
そのまま分液して取り出してもよいし、アルカリ処理マ
スに水に不溶の有機溶媒を加えて抽出処理し、得られる
有機層から溶媒を留去して取り出してもよい。水に不溶
の有機溶媒としては、前記したものと同様のものが挙げ
られ、その使用量は、１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）エチルアミン鉱酸塩に対して、通常０．５〜２０重
量倍である。水に不溶の有機溶媒は、アルカリ処理の際
に予め加えておいてもよい。
【0017】
【発明の効果】本発明の方法によれば、１−（２，４−
ジクロロフェニル）エチルアミンを、工業的に、効率よ
く精製することができる。
ジクロロフェニル）エチルアミンを、工業的に、効率よ
く精製することができる。
【0018】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説
明するが、本発明はこれら実施例により限定されるもの
ではない。なお、実施例中で用いている略号は、下記の
通りである。 ３，４−体・・１−（３，４−ジクロロフェニル）エチ
ルアミン ２，６−体・・１−（２，６−ジクロロフェニル）エチ
ルアミン ４−体 ・・１−（４−クロロフェニル）エチルアミ
ン メチル体 ・・Ｎ−メチル−１−（２，４−ジクロロフ
ェニル）エチルアミン
明するが、本発明はこれら実施例により限定されるもの
ではない。なお、実施例中で用いている略号は、下記の
通りである。 ３，４−体・・１−（３，４−ジクロロフェニル）エチ
ルアミン ２，６−体・・１−（２，６−ジクロロフェニル）エチ
ルアミン ４−体 ・・１−（４−クロロフェニル）エチルアミ
ン メチル体 ・・Ｎ−メチル−１−（２，４−ジクロロフ
ェニル）エチルアミン
【0019】実施例１ 粗１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミン／ト
ルエン溶液１８重量部（１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）エチルアミン５重量部含有、１−（２，４−ジクロ
ロフェニル）エチルアミンに対する不純物比率；４−体
０．１％、３，４−体０．１％、２，６−体０．８％、
メチル体２．１％）に水１８重量部を加え、さらに３５
％塩酸水溶液３重量部を滴下した。内温８０℃でトルエ
ン層を分液、除去した。得られた水層を内温１０℃まで
１０時間かけて冷却し、１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）エチルアミン塩酸塩を析出させた。１０℃で保持し
た後、濾過処理し、１０℃の水２．５重量部で洗浄し、
１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミン塩酸塩
５．９重量部を得た。該塩酸塩３重量部を、水１０重量
部および２７％水酸化ナトリウム水溶液２重量部の混合
水溶液中に加え、内温４０℃で、２７％水酸化ナトリウ
ム水溶液０．１重量部を加えて、ｐＨ１１に調整した。
トルエン１０重量部を加えて、攪拌・静置後、有機層を
分液した。得られた有機層を水２重量部で２回洗浄し、
１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンのトル
エン溶液１２重量部を得た。ガスクロマトグラフィー分
析の結果、１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルア
ミンの精製収率は８３％、１−（２，４−ジクロロフェ
ニル）エチルアミンに対する各不純物の比率は、４−体
０．０１％以下、３，４−体０．０１％以下、メチル体
０．１％、２，６−体未検出であった。
ルエン溶液１８重量部（１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）エチルアミン５重量部含有、１−（２，４−ジクロ
ロフェニル）エチルアミンに対する不純物比率；４−体
０．１％、３，４−体０．１％、２，６−体０．８％、
メチル体２．１％）に水１８重量部を加え、さらに３５
％塩酸水溶液３重量部を滴下した。内温８０℃でトルエ
ン層を分液、除去した。得られた水層を内温１０℃まで
１０時間かけて冷却し、１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）エチルアミン塩酸塩を析出させた。１０℃で保持し
た後、濾過処理し、１０℃の水２．５重量部で洗浄し、
１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミン塩酸塩
５．９重量部を得た。該塩酸塩３重量部を、水１０重量
部および２７％水酸化ナトリウム水溶液２重量部の混合
水溶液中に加え、内温４０℃で、２７％水酸化ナトリウ
ム水溶液０．１重量部を加えて、ｐＨ１１に調整した。
トルエン１０重量部を加えて、攪拌・静置後、有機層を
分液した。得られた有機層を水２重量部で２回洗浄し、
１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンのトル
エン溶液１２重量部を得た。ガスクロマトグラフィー分
析の結果、１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルア
ミンの精製収率は８３％、１−（２，４−ジクロロフェ
ニル）エチルアミンに対する各不純物の比率は、４−体
０．０１％以下、３，４−体０．０１％以下、メチル体
０．１％、２，６−体未検出であった。
【0020】実施例２ 粗１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミン／ト
ルエン溶液５２．９重量部（１−（２，４−ジクロロフ
ェニル）エチルアミン１５．４重量部含有、１−（２，
４−ジクロロフェニル）エチルアミンに対する不純物比
率；４−体０．０７％、３，４−体０．０２％、２，６
−体０．７％）に水２２５．６重量部を加え、さらに９
８％硫酸９．８重量部を滴下した。内温８５℃でトルエ
ン層を分液、除去し、得られた水層を内温１０℃まで１
０時間かけて冷却し、１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）エチルアミン硫酸塩を析出させた。１０℃で保持し
た後、濾過処理し、１０℃の水７．５重量部で洗浄し、
１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミン硫酸塩
２６．２重量部を得た。該硫酸塩の一部をサンプリング
し、水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ処理し、トルエ
ンを加えて抽出処理して、１−（２，４−ジクロロフェ
ニル）エチルアミンのトルエン溶液を得た。ガスクロマ
トグラフィー分析の結果、１−（２，４−ジクロロフェ
ニル）エチルアミンの精製収率は９５．４％、１−
（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンに対する各
不純物の比率は、４−体０．０１％、３，４−体０．０
１％以下、２，６−体０．０１％であった。
ルエン溶液５２．９重量部（１−（２，４−ジクロロフ
ェニル）エチルアミン１５．４重量部含有、１−（２，
４−ジクロロフェニル）エチルアミンに対する不純物比
率；４−体０．０７％、３，４−体０．０２％、２，６
−体０．７％）に水２２５．６重量部を加え、さらに９
８％硫酸９．８重量部を滴下した。内温８５℃でトルエ
ン層を分液、除去し、得られた水層を内温１０℃まで１
０時間かけて冷却し、１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）エチルアミン硫酸塩を析出させた。１０℃で保持し
た後、濾過処理し、１０℃の水７．５重量部で洗浄し、
１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミン硫酸塩
２６．２重量部を得た。該硫酸塩の一部をサンプリング
し、水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ処理し、トルエ
ンを加えて抽出処理して、１−（２，４−ジクロロフェ
ニル）エチルアミンのトルエン溶液を得た。ガスクロマ
トグラフィー分析の結果、１−（２，４−ジクロロフェ
ニル）エチルアミンの精製収率は９５．４％、１−
（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンに対する各
不純物の比率は、４−体０．０１％、３，４−体０．０
１％以下、２，６−体０．０１％であった。
【0021】比較例１ 粗１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミン１０
００重量部（１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル
アミン９７１重量部含有、１−（２，４−ジクロロフェ
ニル）エチルアミンに対する比率；４−体０．１％、
３，４−体０．０１％、２，６−体０．３％、メチル体
１．１％）を、理論段数１３段の精留塔を用い、温度１
４６℃、減圧度２７Ｔｏｒｒの条件で精留した。初留カ
ット後、本留８５０重量部を取得した。ガスクロマトグ
ラフィー分析の結果、１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）エチルアミンの取得率は８４％、１−（２，４−ジ
クロロフェニル）エチルアミンに対する各不純物の比率
は、４−体０．０２％、３，４−体０．０１％以下、
２，６−体０．３％、メチル体１．１％であった。
００重量部（１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル
アミン９７１重量部含有、１−（２，４−ジクロロフェ
ニル）エチルアミンに対する比率；４−体０．１％、
３，４−体０．０１％、２，６−体０．３％、メチル体
１．１％）を、理論段数１３段の精留塔を用い、温度１
４６℃、減圧度２７Ｔｏｒｒの条件で精留した。初留カ
ット後、本留８５０重量部を取得した。ガスクロマトグ
ラフィー分析の結果、１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）エチルアミンの取得率は８４％、１−（２，４−ジ
クロロフェニル）エチルアミンに対する各不純物の比率
は、４−体０．０２％、３，４−体０．０１％以下、
２，６−体０．３％、メチル体１．１％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 河本 一郎 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友化 学工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AD15 BB11 BB12 BB15 BB16 BE01 BE02 BE03 BE10 BE12 BJ50 BM72 BU40 FE75
Claims (2)
- 【請求項1】粗１−（２，４−ジクロロフェニル）エチ
ルアミンと鉱酸を反応させ、得られる１−（２，４−ジ
クロロフェニル）エチルアミン鉱酸塩を該鉱酸水溶液中
で晶析することを特徴とする１−（２，４−ジクロロフ
ェニル）エチルアミンの精製方法。 - 【請求項2】鉱酸が塩酸または硫酸である請求項１に記
載の１−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンの
精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10273088A JP2000095735A (ja) | 1998-09-28 | 1998-09-28 | １−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10273088A JP2000095735A (ja) | 1998-09-28 | 1998-09-28 | １−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000095735A true JP2000095735A (ja) | 2000-04-04 |
Family
ID=17522984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10273088A Pending JP2000095735A (ja) | 1998-09-28 | 1998-09-28 | １−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000095735A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018070608A (ja) * | 2016-10-27 | 2018-05-10 | 三洋化成工業株式会社 | 含フッ素脂肪族アミン塩酸塩の製造方法 |
| CN114775062A (zh) * | 2022-06-24 | 2022-07-22 | 季华实验室 | 一种非线性光学晶体及其制备方法、非线性光学器件 |
-
1998
- 1998-09-28 JP JP10273088A patent/JP2000095735A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018070608A (ja) * | 2016-10-27 | 2018-05-10 | 三洋化成工業株式会社 | 含フッ素脂肪族アミン塩酸塩の製造方法 |
| CN114775062A (zh) * | 2022-06-24 | 2022-07-22 | 季华实验室 | 一种非线性光学晶体及其制备方法、非线性光学器件 |
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