JP2000086414A

JP2000086414A - 制菌、抗菌性に優れた抗菌剤

Info

Publication number: JP2000086414A
Application number: JP10250820A
Authority: JP
Inventors: Toshihiko Osawa; 俊彦大澤; Kojiro Morimitsu; 康次郎森光; Goro Inoue; 五郎井上; Yuuji Ukai; 優慈鵜飼; Misae Mizuno; みさえ水野
Original assignee: KINJIRUSHI WASABI KK
Current assignee: KINJIRUSHI WASABI KK
Priority date: 1998-09-04
Filing date: 1998-09-04
Publication date: 2000-03-28

Abstract

(57)【要約】【目的】わさびの香気成分を有効成分として含有する
抗菌剤であって、特に、カビ類から細菌類までの広範囲
の抗菌スペクトルを示すとともに、極微量の香気成分含
有量で強力な制菌、抗菌効果を呈する。【構成】わさびの香気成分ｎ−メチルスルフオニルア
ルキルイソチオシアネートを有効成分として含有し、さ
らに、この成分にｎ−メチルチオアルキルイソチオシア
ネート、ｎ−メチルスルフイニルアルキルイソチオシア
ネートおよびアリルイソチオシアネートの群から選択さ
れたわさびの香気成分の一種または一種以上を有効成分
として含有して構成される。さらに、わさびの香気成分
ｎ−メチルチオアルキルイソチオシアネートおよびｎ−
メチルスルフイニルアルキルイソチオシアネートを有効
成分として含有して構成される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はわさびの香気成分を
有効成分として含有する抗菌剤に係り、特に、カビ類か
ら細菌類までの広範囲の抗菌スペクトルを示すととも
に、極微量の香気成分含有量で強力な制菌、抗菌効果を
呈する、制菌、抗菌性に優れた抗菌剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】わさびの香気成分であるアリルイソチオ
シアネートが優れた制菌、殺菌効果および鮮度保持効果
を示すことは以前より知られており、この成分を利用し
た各種抗菌製品が市場で販売されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかし、上記アリルイ
ソチオシアネートはカビ、酵母等の真菌類、大腸菌、腸
炎ピプリオ、ブドウ球菌等の細菌類に対しては強い抗菌
性を呈するが、乳酸菌等のグラム陽性菌類に対しては抗
菌性が弱い。

【０００４】このようなグラム陽性菌類に対しても高抗
菌性を呈するためには、アリルイソチオシアネートを制
菌ないしは殺菌すべき対象物に相当に高濃度で作用させ
なければならず、この場合、対象物にアリルイソチオシ
アネート特有の辛味の刺激臭が移ってしまう。また、ア
リルイソチオシアネートは高反応性を呈するために不快
臭に変化しやすい。したがって、アリルイソチオシアネ
ートを用いた抗菌製品は上述の刺激臭や不快臭をいかに
して減少させ、あるいは消滅させるかが大きな課題であ
った。

【０００５】そこで、本発明の目的は人体に悪影響を及
ぼすことなくカビ類から細菌類までの広範囲の抗菌スペ
クトルを示すとともに、極微量の香気成分含有量で強力
な制菌抗菌効果を呈し、上述の公知技術に存する欠点を
改良した制菌、抗菌性に優れた抗菌剤を提供することに
ある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】上述の目的を達成するた
め、本発明によれば、わさびの香気成分ｎ−メチルスル
フオニルアルキルイソチオシアネートを有効成分として
含有することを特徴とする。ただし、前記成分中、ｎは
３〜８の整数である。（以下、抗菌剤Ａという。）

【０００７】さらに、上述の目的を達成するため、本発
明によれば、わさびの香気成分ｎ−メチルスルフオニル
アルキルイソチオシアネートを主成分とし、これにｎ−
メチルチオアルキルイソチオシアネート、ｎ−メチルス
ルフイニルアルキルイソチオシアネートおよびアリルイ
ソチオシアネートの群から選択された一種または一種以
上を有効成分として含有することを特徴とする。ただ
し、これら各成分中ｎはそれぞれ３〜８の整数である。
（以下、抗菌剤Ｂという。）

【０００８】さらにまた、上述の目的を達成するため、
本発明によれば、わさびの香気成分ｎ−メチルチオアル
キルイソチオシアネートおよびｎ−メチルスルフイニル
アルキルイソチオシアネートを有効成分として含有する
ことを特徴とする。ただし、これら各成分中、ｎは３〜
８の整数である。（以下、抗菌剤Ｃという。）

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明を具体的に詳述す
る。

【００１０】本発明にかかる抗菌剤は上述のとおり、抗
菌剤Ａ、抗菌剤Ｂおよび抗菌剤Ｃからなる。これら各抗
菌剤について以下のとおりに詳述する。

【００１１】（１）抗菌剤Ａ抗菌剤Ａは上述のとおり、わさびの香気成分ｎ−メチル
スルフオニルアルキルイソチオシアネートを有効成分と
して含有する。ここで、ｎは３〜８の整数であるが、特
にｎが６である６−メチルスルフオニルヘキシルイソチ
オシアネートが好ましい。

【００１２】上述の抗菌剤Ａにおいて、香気成分ｎ−メ
チルスルフオニルアルキルイソチオシアネートの含有量
は全抗菌剤中、0.００４〜４重量％の範囲である。この
含有量が４重量％よりも多いと、前記わさび香気成分特
有の味や刺激臭が対象物に移ったり、あるいは不快臭に
変化したり等の現象が起こって好ましくない。また、0.
００４重量％よりも少ないと、制菌、抗菌効果が充分で
ない。

【００１３】（２）抗菌剤Ｂ抗菌剤Ｂは上述のとおり、わさびの香気成分ｎ−メチル
スルフオニルアルキルイソチオシアネートを主成分と
し、これにｎ−メチルチオアルキルイソチオシアネー
ト、ｎ−メチルスルフイニルアルキルイソチオシアネー
トおよびアリルイソチオシアネートの中の一種または複
数種を含有せしめてなるものである。

【００１４】上述のｎ−メチルスルフオニルアルキルイ
ソチオシアネートとしてはｎが３〜８のものが用いられ
るが、特に、上述と同様、ｎが６である６−メチルスル
フオニルヘキシルイソチオシアネートが好ましい。

【００１５】また、上述のｎ−メチルチオアルキルイソ
チオシアネートとしてはｎが３〜８のものが用いられる
が、特に、ｎが６である６−メチルチオヘキシルイソチ
オシアネートが好ましい。

【００１６】さらにまた、上述のｎ−メチルスルフイニ
ルアルキルイソチオシアネートとしてはｎが３〜８のも
のが用いられるが、特に、ｎが６である６−メチルスル
フイニルヘキシルイソチオシアネートが好ましい。

【００１７】上述の抗菌剤Ｂにおいて、各成分の合計含
有量は全抗菌剤中、0.００２〜2.０重量％である。この
含有量が2.０重量％よりも多いと、前述と同様、わさび
香辛成分特有の刺激臭が対象物に移ったり、あるいは不
快臭に変化したり等の現象が起こって好ましくない。ま
た、0.００２重量％よりも少ないと、制菌、抗菌効果が
充分でなくなる。

【００１８】（３）抗菌剤Ｃ抗菌剤Ｃは上述のとおり、わさびの香気成分ｎ−メチル
チオアルキルイソチオシアネートおよびｎ−メチルスル
フイニルアルキルイソチオシアネートを有効成分として
含有してなる。

【００１９】上述のｎ−メチルチオアルキルイソチオシ
アネートとしてはｎが３〜８のものであるが、特に、ｎ
が６である６−メチルチオヘキシルイソチオシアネート
が好ましい。

【００２０】さらに、上述のｎ−メチルスルフイニルア
ルキルイソチオシアネートとしては、ｎが３〜８のもの
が用いられるが、特に、ｎが６である６−メチルスルフ
イニルヘキシルイソチオシアネートが好ましい。

【００２１】なお、抗菌剤Ｃでは、上述二成分に加え
て、さらに、わさびの香気成分であるアリルイソチオシ
アネートを含有せしめることもできる。

【００２２】上述の抗菌剤Ｃにおいて、各成分の合計含
有量が全抗菌剤中、0.００２〜2.０重量％である。この
含有量が2.０重量％よりも多いと、前述と同様、わさび
香辛成分特有の刺激臭が対象物に移ったり、あるいは、
不快臭に変化したり等の現象が起こって好ましくない。
また、0.００２重量％よりも少ないと、制菌、抗菌効果
が充分でなくなる。

【００２３】本発明にかかる抗菌剤Ａ、ＢおよびＣに用
いられる各種香気成分はわさびの葉、茎あるいは根茎を
ヘキサン、エーテル等の有機溶媒に浸漬して香気成分を
抽出し、残渣を分離して抽出液を得、これを蒸留または
減圧処理し、溶媒を留去して得られるが、人工的に合成
することもでき、その他いかなる方法を用いて製造して
もよい。

【００２４】上述のようにして得られる本発明にかかる
抗菌剤Ａ、ＢおよびＣはいずれも、Aspergillus niger,
Saccharomyces cerevisiae, Candida albicans 等のカ
ビ、酵母等の真菌類をはじめ、Staphylococcus aureus,
Bacillus subtilis等のグラム陽性菌、Escherichia co
li等グラム陰性菌、さらに、Enterococcus faecalis,La
ctococcus lactis等の乳酸菌に及ぶ、広い抗菌スペクト
ルを示す。

【００２５】このような本発明抗菌剤は粉体、錠剤、ス
プレー、シート、カプセル、ゲル等の各種形態に既知の
方法で調製され、厨房の衛生管理製品として、あるいは
ペット、鑑賞魚等の抗菌剤、消臭剤として、また、園芸
用抗菌剤として、さらには、生活用品の衛生的維持・管
理製品として広範囲に利用される。

【００２６】

【発明の実施例】以下、本発明を実施例により詳述する
が、本発明はこれら実施例に何ら限定されるものではな
い。

【００２７】実施例１わさびの香気成分として、６−メチルスルフオニルヘキ
シルイソチオシアネートを0.０６重量％溶解させた２０
％エタノール溶液（抗菌剤Ａ）を得た。この溶液１０ml
を不織布0.２m²に吸収させ、試料１とした。

【００２８】さらに、比較のために、わさびの香気成分
としてアリルイソチオシアネートを0.０５重量％溶解さ
せた２０％エタノール溶液１０mlを上述と同種の不織布
0.２m²に吸収させ、試料２とした。

【００２９】さらにまた、比較のために、わさびの香気
成分を含まない２０％エタノール溶液１０mlを上述と同
様に不織布0.２m²に吸収させ、試料３とした。

【００３０】上述の試料１、２および３を用いてそれぞ
れ、豆腐製造工場の床１m²を拭き、１０分後に、滅菌ス
タンプ瓶（栄研器材（株）製）によりこれら試料１、２
および３にそれぞれ１０個所づつスタンプし、生菌数を
測定し、結果を表１に示した。

【００３１】表１に用いられた記号は次の意味を有する
ものである。細菌の生育は認められなかった − 細菌の生育がわずかに認められた ± 細菌の生育が認められた＋顕著な細菌の生育が認められた＋＋

【００３２】

【表１】

【００３３】表１から、本発明にかかる抗菌剤Ａは試料
No.1に示されるように、いずれの菌に対しても優れた抗
菌効果を呈することがわかる。

【００３４】これに対して、アリルイソチオシアネート
にかかる試料No.2は大腸菌群やカビについては抗菌効果
を有するが、一般生菌については細菌の生育がわずかに
認められ、カビや乳酸菌については抗菌効果は全く認め
られなかった。さらに、エタノールのみの試料No.3で
は、いずれの菌に対しても抗菌効果は認められなかっ
た。

【００３５】実施例２８０％エタノールに、わさびの香気成分として６−メチ
ルスルフオニルヘキシルイソチオシアネートおよび６−
メチルチオヘキシルイソチオシアネートをそれぞれ0.０
２重量％づつ溶解し、プロペラントとして炭酸ガスを用
いて噴霧機中に噴霧剤を作成し、試料No.4とした。この
噴霧強さは噴霧口から水平距離で２０cm離れた垂直面に
対して直径２０cmのスプレーパターンを示す強さであっ
て、噴霧量は約0.６８ml／秒である。

【００３６】また、８０％エタノールに、わさびの香気
成分として６−メチルスルフオニルヘキシルイソチオシ
アネートおよび６−メチルスルフイニルヘキシルイソチ
オシアネートをそれぞれ0.０２重量％づつ溶解し、上述
と同様の条件下で噴霧剤を作成し、試料No.5とした。

【００３７】さらに、８０％エタノールに、６−メチル
スルフオニルヘキシルイソチオシアネートおよびアリル
イソチオシアネートをそれぞれ0.０２重量％づつ溶解
し、上述と同様の条件下で噴霧剤を作成し、試料No.6と
した。

【００３８】同様にして、８０％エタノールに、６−メ
チルスルフオニルヘキシルイソチオシアネート、６−メ
チルチオヘキシルイソチオシアネートおよび６−メチル
スルフイニルヘキシルイソチオシアネートをそれぞれ0.
０１重量％づつ溶解し、噴霧剤を作成して試料No.7とし
た。

【００３９】さらに、同様にして、８０％エタノール
に、６−メチルスルフオニルヘキシルイソチオシアネー
ト、６−メチルチオヘキシルイソチオシアネートおよび
アリルイソチオシアネートをそれぞれ0.０１重量％づつ
溶解し、噴霧剤を作成して試料No.8とした。

【００４０】さらに、同様にして、８０％エタノール
に、６−メチルスルフオニルヘキシルイソチオシアネー
ト、６−メチルスルフイニルヘキシルイソチオシアネー
トおよびアリルイソチオシアネートをそれぞれ0.０１重
量％づつ溶解し、噴霧剤を作成して試料No.9とした。

【００４１】さらに、同様にして、８０％エタノール
に、６−メチルスルフオニルヘキシルイソチオシアネー
ト、６−メチルチオヘキシルイソチオシアネート、６−
メチルスルフイニルヘキシルイソチオシアネートおよび
アリルイソチオシアネートをそれぞれ0.００５重量％づ
つ溶解し、噴霧剤を作成して試料No.1０とした。

【００４２】比較のために、８０％エタノールに、アリ
ルイソチオシアネートを0.０５重量％溶解し、上述と同
様にして噴霧剤を作成し、試料No.1１とした。

【００４３】さらに、比較のために、８０％エタノール
のみを用いて上述と同様にして噴霧剤を作成し、試料N
o.1２とした。

【００４４】上述の試料No.4〜１２をそれぞれ、鮮魚加
工所のまな板に約３秒間噴霧し、１０分後に１００cm²
の枠内を上述と同様の滅菌スタンプ瓶を用いて拭き取
り、その後の生菌数を測定し、結果を表２に示した。評
価は実施例１と同様である。

【００４５】

【表２】

【００４６】表２の試料No.4〜１０はいずれも本発明に
かかる抗菌剤Ｂである。表２から、本発明にかかる試料
No.4〜１０の抗菌剤Ｂはいずれも、すべての菌に対して
優れた抗菌効果を呈していることがわかる。

【００４７】表２の試料No.1１は表１の試料No.2と同様
に、アリルイソチオシアネートのみを含む試料であり、
試料No.1２は表１の試料No.3と同様に、エタノールのみ
の試料である。表２から、試料No.1１および１２はほぼ
表１と同様の結果を示し、抗菌効果は認められなかっ
た。

【００４８】実施例３プロピレングリコール１０mlに、わさびの香気成分とし
て６−メチルチオヘキシルイソチオシアネートおよび６
−メチルスルフイニルヘキシルイソチオシアネートをそ
れぞれ2.０重量％づつ溶解し、次いでこれに蒸留水９０
mlを添加混合した後、高吸水性樹脂に吸収させてゲル状
にし、試料No.1３とした。

【００４９】比較のため、プロピレングリコール１０ml
にアリルイソチオシアネート4.０重量％溶解し、次い
で、これに蒸留水９０mlを添加混合の後、上述と同様の
高吸水性樹脂に吸収させてゲル状にし、試料No.1４とし
た。さらに、プロピレングリコール１０mlに蒸留水９０
mlを添加混合後、同様の高吸水性樹脂に吸収させてゲル
状にし、試料No.1５とした。

【００５０】上述の各試料No.1３〜１５のゲル各２０ｇ
をそれぞれ水１８０mlとともに花瓶に入れ、次いで、各
花瓶にカーネーションを５本づつ挿入し、５日間経過後
に各花瓶の水中生菌数を測定し、結果を表３に示した。
評価は実施例１と同様である。

【００５１】

【表３】

【００５２】表３の試料No.1３は本発明にかかる抗菌剤
Ｃである。表３から、本発明にかかる試料No.1３の抗菌
剤Ｃはすべての菌に対して優れた抗菌効果を呈している
ことがわかる。

【００５３】表３の試料No.1４は表１の試料No.2と同様
に、アリルイソチオシアネートのみを含む試料であり、
試料No.1５はプロピレングリコールのみの試料である。
表３から、試料No.1４および１５は表１の試料No.2およ
び３と同様の結果を示し、抗菌効果は認められなかっ
た。

【００５４】

【発明の効果】以上のとおり、本発明は抗菌剤Ａ、Ｂお
よびＣのいずれも極微量の香気成分含有量であるにもか
かわらず、広範囲な抗菌スペクトルを有し、かつ優れた
制菌、抗菌性を呈するものである。さらに、これらは乳
酸菌に対しても抗菌効果を呈するのみならず、公知のア
リルイソチオシアネートのような刺激臭もなく、かつ、
反応性が弱く、人体への悪影響もなく、安定性にも優れ
ており、実用上有用な発明である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者鵜飼優慈愛知県春日井市角先町92−１勝川パーク・ホームズ202号室 (72)発明者水野みさえ愛知県安城市山崎町境33 Ｆターム(参考） 4B021 LA17 MC01 MK01 MK02 MK05 MK24 MP03 MP05 4H011 AA02 AA03 BA01 BB11 BB22 BC11

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】わさびの香気成分ｎ−メチルスルフオニ
ルアルキルイソチオシアネートを有効成分として含有す
ることを特徴とする制菌、抗菌性に優れた抗菌剤。ただ
し、前記成分中、ｎは３〜８の整数である。
【請求項２】請求項１の抗菌剤において、ｎ−メチル
スルフオニルアルキルイソチオシアネートが６−メチル
スルフオニルヘキシルイソチオシアネートである請求項
１に記載の抗菌剤。
【請求項３】請求項１の抗菌剤において、わさびの香
気成分の含有量が全抗菌剤中、0.００４〜４重量パーセ
ントである請求項１に記載の抗菌剤。
【請求項４】わさびの香気成分ｎ−メチルスルフオニ
ルアルキルイソチオシアネートを主成分とし、これにｎ
−メチルチオアルキルイソチオシアネート、ｎ−メチル
スルフイニルアルキルイソチオシアネートおよびアリル
イソチオシアネートの群から選択された一種または一種
以上を有効成分として含有することを特徴とする制菌、
抗菌性に優れた抗菌剤。ただし、これら各成分中ｎはそ
れぞれ３〜８の整数である。
【請求項５】請求項４の抗菌剤において、ｎ−メチル
スルフオニルアルキルイソチオシアネートが６−メチル
スルフオニルヘキシルイソチオシアネートである請求項
４に記載の抗菌剤。
【請求項６】請求項４の抗菌剤において、ｎ−メチル
チオアルキルイソチオシアネートが６−メチルチオヘキ
シルイソチオシアネートである請求項４に記載の抗菌
剤。
【請求項７】請求項４の抗菌剤において、ｎ−メチル
スルフイニルアルキルイソチオシアネートが６−メチル
スルフイニルヘキシルイソチオシアネートである請求項
４に記載の抗菌剤。
【請求項８】請求項４の抗菌剤において、各成分の合
計含有量が全抗菌剤中、0.００２〜2.０重量パーセント
である請求項４に記載の抗菌剤。
【請求項９】わさびの香気成分ｎ−メチルチオアルキ
ルイソチオシアネートおよびｎ−メチルスルフイニルア
ルキルイソチオシアネートを有効成分として含有するこ
とを特徴とする制菌、抗菌性に優れた抗菌剤。ただし、
これら各成分中、ｎは３〜８の整数である。
【請求項１０】請求項９の抗菌剤において、ｎ−メチ
ルチオアルキルイソチオシアネートが６−メチルチオヘ
キシルイソチオシアネートである請求項９に記載の抗菌
剤。
【請求項１１】請求項９の抗菌剤において、ｎ−メチ
ルスルフイニルアルキルイソチオシアネートが６−メチ
ルスルフイニルヘキシルイソチオシアネートである請求
項９に記載の抗菌剤。
【請求項１２】請求項９の抗菌剤において、さらに、
わさびの香気成分アリルイソチオシアネートを有効成分
として含有する請求項９に記載の抗菌剤。
【請求項１３】請求項９の抗菌剤において、各成分の
合計含有量が全抗菌剤中、0.００２〜2.０重量パーセン
トである請求項９に記載の抗菌剤。