JP4166689B2 - 体臭の原因となる細菌に対する1,2−デカンジオールの使用 - Google Patents

体臭の原因となる細菌に対する1,2−デカンジオールの使用 Download PDF

Info

Publication number
JP4166689B2
JP4166689B2 JP2003506867A JP2003506867A JP4166689B2 JP 4166689 B2 JP4166689 B2 JP 4166689B2 JP 2003506867 A JP2003506867 A JP 2003506867A JP 2003506867 A JP2003506867 A JP 2003506867A JP 4166689 B2 JP4166689 B2 JP 4166689B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
decanediol
body odor
bacteria
odor
test
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2003506867A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2004521145A (ja
Inventor
ゲルハルド シュマウス
マルティナ ヘルマン
ホルガー ヨッペ
Original Assignee
シムライズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンジツト・ゲゼルシヤフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by シムライズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンジツト・ゲゼルシヤフト filed Critical シムライズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンジツト・ゲゼルシヤフト
Publication of JP2004521145A publication Critical patent/JP2004521145A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4166689B2 publication Critical patent/JP4166689B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00Anti-perspirants or body deodorants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/02Acyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/345Alcohols containing more than one hydroxy group
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Materials By The Use Of Fluid Adsorption Or Reactions (AREA)
  • Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)

Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、体臭の原因となる細菌の成長の抑制のための手段としての1,2−デカンジオールに関する。
【0002】
【従来の技術】
ヒトの皮膚は多数の種々の細菌が生息する。これらの細菌の大多数は病原性ではなく、皮膚の臭気にとり重要ではない。それに対し他の細菌は、身体固有の分泌物を分解することができ、その際に多少強い体臭(特に腋臭および足臭)を発生しうる。体臭の原因となりうる微生物には、特に下表に記載した種が含まれる。
【0003】
微生物 作用
表皮ブドウ球菌 腋臭;体臭一般
乾燥症菌 腋臭
表皮短桿菌 腋臭;足臭
【0004】
表皮ブドウ球菌、乾燥症菌および表皮短桿菌はグラム陽性細菌である。
【0005】
体臭は様々な方法で抑制することができる。第1抑制方式において、微生物による臭気物質の産生は影響がなく、または非本質的な影響のみがあるが、形成された臭気物質は他の芳香物質との重なりによって遮蔽され、または前記臭気物質が吸着剤によって吸着される。
【0006】
別法の方式において、不快な臭気物質の形成を初めから阻止することが試行されている。この目的は一方で発汗抑制剤の使用によって、すなわち発汗を抑制するかまたは少なくとも強く抑制する物質の使用によって達成される。他方、体臭の形成は、その作用に基づき身体固有の分泌物の破壊と共に不快な臭気物質の形成をもたらす菌類を破壊し、またはその増殖を少なくとも決定的に抑制する抗菌性作用物質の使用によって抑制することができる。
【0007】
体臭を形成する細菌に対する抗菌性作用物質の傑出した例は、物質ファルネソール(これに関してはドイツ連邦共和国特許公開第2728921号明細書を参照)(米国特許第4,220,665号に相当)ならびにドイツ連邦共和国特許公開第3315058号明細書(欧州特許第0126944号に相当)である。しかしまた当業者には、すでに前記目的に使用されている一連の他の物質も公知である。
【0008】
化粧品工業において、体臭の抑制のために従来公知の抗菌性作用物質に対する別法への絶えざる需要がある。その際の目標は常に
− すでに皮膚科学の観点から問題のない低い濃度で体臭(腋臭および足臭を含
む)の原因となる微生物に対する良好な作用性の性質と、
− 毒物学的な無問題性の性質と、
− 体臭の原因となる微生物を死滅させまたは少なくとも該微生物の成長を抑制
する作用物質量の投与時の良好な皮膚親和性、すなわち皮膚刺激がない性質と、
− 特に常法の化粧品製剤における安定性の性質と、
− 低製造費用、すなわち標準方法の使用下のおよび/または標準前駆体から出
発する製造可能性の性質とを有する抗菌性作用物質である。
【0009】
少なくとも第1の性質およびさらに別に挙げた1つまたは複数の性質を充分な量で有する好適な(作用)物質の探索は、一方で物質の化学構造と特定の細菌(たとえば上記の体臭の原因となりうる細菌)に対する前記物質の生物学的活性との間の依存性が無いことによって当業者を困難にしている。それと同程度に、抗菌作用、毒物学的無問題性、皮膚親和性および/または安定性の間の予測可能の関連性がない。
【0010】
【発明が解決しようとする課題】
この事実に鑑みて、本発明の課題は、体臭の原因となる細菌の成長の抑制に好適である抗菌性作用物質を提示することであった。
【0011】
特に乾燥症菌、表皮ブドウ球菌、および/または表皮短桿菌に対し提示する作用物質が効果的であるべきである。所望の微生物作用を達成するために局所的に投与される作用物質量は、その際に好ましくは皮膚刺激を惹起しえてはならない。
【0012】
【課題を解決するための手段】
前記課題は、抗菌性作用物質として1,2−デカンジオールの記載によって解決される。
【0013】
【作用】
この発明は、その際に1,2−デカンジオールがすでに非常に少ない投与量(濃度)で一般的に体臭を形成する細菌と、乾燥症菌、表皮ブドウ球菌、表皮短桿菌と、特に2種またはそれ以上の前記細菌の混合物とに対する優れた作用を有する驚くべき認識に基づく。
【0014】
当業界は、すでに正当に包括的に個別的事例で多少良好な1,2−ジオールの抗菌作用と取り組んでいたにもかかわらず、これまでに前記の特殊の細菌に対する1,2−デカンジオールの卓越した性質に関する指摘がなかった。文献から、この特異的作用を想到しえた傾向も読み取ることもできない。
【0015】
つまり特開昭51−91327から特定の細菌に対する1,2−デカンジオールの静菌作用に関する特定の指摘は食料品および化粧品の保存との関連性において公知であるが、体臭の原因となる細菌に対する抗菌作用は公知ではない。
【0016】
特開平11−322591からは単に、抗菌性製剤において慣例の防腐性殺菌剤の配量を低減するために、炭素原子数4〜10の鎖長を有する特定の1,2−アルカンジオールを使用してよいことが公知である。有利なものとして1,2−ペンタンジオールおよび1,2−ヘキサンジオールならびに1,2−オクタンジオールが挙げられている。体臭の形成の原因となりうる細菌に対する1,2−デカンジオールの作用に関する指摘は、この日本の公報の中に含まれていない。
【0017】
フランス共和国特許公開第2,771,632号明細書に、炭素原子数8〜18の鎖長を有する特定の1,2−アルカンジオールがN−アシルアミノ酸を含む混合物中でフケに対する製剤として使用してよいことが開示されている。有利なものとして、この場合にも1,2−オクタンジオールが挙げられている。
【0018】
米国特許第6,123,953号に、炭素原子数が合計で5〜14および好ましくは炭素原子数6〜8の鎖長を有する非分枝1,2−アルカンジオールが皮膚への局所投与と、この場合は特にアクネの治療、毛細管層の治療、小瘡傷(引掻傷)の消毒、外科医および患者の手の消毒ならびに乳を出す動物の乳房の消毒にも好適であることが記載されている。米国特許第6,123,953号はさらに、アルカンジオールのほかにグリセリル−ポリメタクリレート型のゲルを含有する製剤が低濃度でアクネ、皮膚障害、膿痂疹、微生物に基づく体臭、「足白癬」(“athlete’s foot”)等の処置に使用してよいことを開示する。これらの使用可能性は、その際にゲルとアルカンジオールとの間の共同作用をする相互作用に還元される。有利なアルカンジオールとして1,2−オクタンジオールが記載されている。細菌に対する前記組合せ製剤が効果的である前記細菌として次のものが挙げられている:黄色ブドウ球菌(Staphlococcus aureus)、糞便連鎖球菌(Streptococcus faecalis)、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)、大腸菌(Escherichia coli)、リステリア・モノサイトゲニス(Lysteria monocytogenis)、プロピオニバクテリウム・アクネス(Propionibacterium acnes)ならびにリステリア(Lysteria)、ブドウ球菌(Staphlococcus)、連鎖球菌(Streptococcus)およびシュードモナス(Pseudomonas)の種の病原性細菌。特に乾燥症菌、表皮ブドウ球菌および/または表皮短桿菌のような体臭を形成する細菌に対する1,2−デカンジオールの作用は、米国特許第6,123,953号に開示されていない。
【0019】
欧州特許第0524548号明細書は、
(A)式1
【化2】
Figure 0004166689
(式中、Rは水素または炭素原子数1〜4を有するアルキル基であり、nは1〜6の整数である)の抗菌作用の芳香族アルコールのほかに、(B)式R−CHOH−(CHR−CHOH(式中、x=0または1であり、x=0の場合、Rは炭素原子数6〜22を有するアルキル基またはアルコキシ基中にそれぞれ炭素原子数6〜22を有するアルコキシメチル基または2−ヒドロキシアルコキシメチル基であり、x=1の場合、基Rは水素であり、RはRの前記意味の1つを有し、前記成分が重量比9:1〜1:9で存在する)の抗菌作用の1,2−または1,3−ジオールを含有する特定の抗菌作用の混合物を開示する。開示された抗菌作用の混合物は、防腐性作用の皮膚洗浄剤の製造および微生物分解性または破壊性の物質の水性調剤の保存のために好適として挙げている。体臭の形成の原因となりうる細菌に対する1,2−デカンジオールの作用に関する指示は、欧州特許第0524548号明細書に含まれていない。
【0020】
一連のその他の文書は、この物質の抗菌作用を開示せずに1,2−デカンジオールまたはその場合に1,2−デカンジオールに該当せずに別の1,2−アルカンジオールの作用のいずれかを取り上げている。その限りで次の文書を指摘しておくことにする:フランス共和国特許第2,755,371号;特開平11−310506;国際出願第99/11237号;国際出願第99/56715号;国際出願第99/56716号;特開2000−44419;特開平11−335258;特開平10−053510;J.Food Sc.42(3);699〜701;欧州特許第1000542号;ドイツ連邦共和国特許第19924496号および特開2001−48720。
【0021】
本発明は、第一にヒトまたは動物の身体で体臭の原因となる細菌の成長の抑制方法に係わり、この方法は体臭を形成する細菌の成長を投与部位で抑制することに充分である量で1,2−デカンジオールの局所投与を包含する。
【0022】
常法により、1,2−デカンジオールは、1,2−デカンジオールのほかに、さらに常法の担体物質ならびに、たとえば芳香物質等が包含される製剤の形態で投与されるであろう。前記のような方法で1,2−デカンジオールを包含する製剤は局所的に、1,2−デカンジオールの製剤で投与された量が体臭を形成する細菌の成長を投与部位で抑制するために充分であるように投与される。
【0023】
前記の関連性において特に重要であるのは、1,2−デカンジオールを包含する抗菌作用の製剤が、米国特許第6,123,953号に開示されているように、ゲルと、特にグリセリル−ポリメタクリレート−ゲルとを包含する必要がないという認識である。
【0024】
同様に前記のような製剤において、欧州特許第0524548号明細書に開示されているような、式1
【化3】
Figure 0004166689
(式中、Rが水素または炭素原子数1〜4を有するアルキル基であり、nは1〜6の整数である)のアルコールを考慮する必要がない。
【0025】
また前記の共同作用をする物質の非存在下に、妨げとなる臭気発生を生じさせなくなる限りにおいて前記細菌の成長を抑制するために非常に少量の1,2−デカンジオールで充分である。1,2−デカンジオールの投与量は、その際に好ましくは、1,2−デカンジオールが皮膚刺激を惹起しないように低くしてよい。皮膚刺激を惹起しうる化粧品用製剤は、市場における使用がほぼ除外されており、そのため、たとえば米国特許第6,123,953号において、そこに記載されたゲル−ジオール混合物中のジオールの濃度を、皮膚刺激の危険性が存在しないように低くできることに特別の価値がおかれている(米国特許第6,123,953、第2欄9〜14行目参照)。
【0026】
1,2−デカンジオールが前記細菌に対してすでに自体単独で優れた作用を有するが、もちろん前記またはその他の細菌の抑制のために別の抗菌性作用物質を添加することも除外されていない。1,2−デカンジオールのほかに製剤中別の抗菌作用が存在する場合、この製剤は好ましくは、前記製剤がそれ以外は同じ組成で1,2−デカンジオールを含有しない比較製剤に比べ、前記細菌を基準にして少なくとも係数4だけ高めた、乾燥症菌、表皮ブドウ球菌および/または表皮短桿菌に対する抗菌作用を有し、かつ少なくとも係数4だけ低減したMHK値を有するように調製されている。つまり第2抗菌性作用物質は、好ましくは前記細菌に対して僅かな効力のみをもつであろうが、他の細菌に対して高い効力はもたないであろう。
【0027】
概念「1,2−デカンジオール」は本テキストの枠内で(a)2S配置鏡像異性体(b)2R配置鏡像異性体ならびに(c)2S−および2R配置デカンジオールからなる任意の混合物も包含することを指摘しておく。商業上の理由から、体臭を形成する微生物の抑制のために各々ジオールのラセミ体を使用することが特に好ましい;なぜなら前記ラセミ体が合成上特に容易に入手しうるからである;しかし同様に純鏡像異性体または前記鏡像異性体の非ラセミ体の混合物が本発明の目的にとり好適である。
【0028】
1,2−デカンジオールを包含する本発明による製剤を見ると、前記製剤中のジオールの濃度を0.0002重量%および20重量%の間の値に調整することが有利である。その際に0.02重量%および5重量%の間の範囲における濃度が有利である。
【0029】
1,2−デカンジオールは非常に弱い臭気を有し、そのため高濃度でも香水油組成中に使用してもよい。このような香水油組成は、その場合体臭を形成する細菌に対する静菌作用を有し、その結果前記のような香水油組成の固有臭気は局所投与時により長く保持された状態になる。化粧品用製造物中の香水の割合は多くが約1重量%にすぎないので、抗菌性作用物質として1,2−デカンジオールを含有する香水は、好ましくは約5〜50重量%までの1,2−デカンジオールからなる。前記のように比較的高い濃度での使用も問題なく可能である。
【0030】
【実施例】
本発明は以下実施例を利用してより詳しく説明する。
【0031】
1,2−ジオールの抗菌作用に関する調査
1. 一般試験条件(MHK値測定)
種々の試料濃度の製造のために、それぞれ3.3%原液2.6ml(1,2−デカンジオール3.3gおよびエタノール100ml(HO中96%;メルク社、製品番号1.00971)中の比較物質)から出発した。エタノール(96%;メルク社、製品番号1.00971)を用いて連続的に2:1の希釈によって別の試験濃度(希釈試料)を希釈幾何級数の形態で製造した。
【0032】
1,2−デカンジオール(もしくは比較物質)の抗菌作用の検証は、DIN58940/ICSおよびDIN58944/ICSに準じて寒天希釈検定法によって行った。直径5.5cmのペトリ皿で8.7mlを新規に製造し、50℃で液状に保持したミュラー−ヒントン寒天培地(メルク社、製品番号1.05437もしくはウィルキンス−シャルグレン寒天ブイヨン、オキソイド、製品番号CM643、10g寒天/リットルで補充)を入れ、これにそれぞれ各試料0.3ml、すなわち寒天および試料からなる全体積を基準にして3.3体積%を添加した。
【0033】
非希釈原液もしくは、すでに被験寒天で希釈した試料(原液0.3mlもしくは対応して希釈した試料+寒天8.7ml)の前記の別の希釈によって、それぞれ30倍低い最終濃度に調整した(原液を使用すると、初期濃度1100ppmが生じる)。下記の濃度は純物質に関係し、ppmに換算した。試験濃度および栄養培地あたり2寒天プレートを注入した。
【0034】
以下の対照はそれぞれ2寒天プレートで実施した:
【0035】
【表1】
Figure 0004166689
【0036】
固化および乾燥(37℃で約1時間)後、試験プレートを点状に各々1μlずつ後述する被験細菌懸濁液を接種した。純度および同一性の検査のために、好気性の成長菌、表皮短桿菌、乾燥症菌;表皮ブドウ球菌をコロンビア血液寒天培地(BioMerieax製品番号43049)に培養した。被験細菌に関するその他の記載は表2から読み取れる。
【0037】
【表2】
Figure 0004166689
【0038】
表皮短桿菌、乾燥症菌および表皮ブドウ球菌用の被験細菌の被験細菌懸濁液の製造は、36℃で各被験細菌の少ない個別コロニーで接種したミュラー−ヒントンブイヨン(メルク社、製品番号1.10293)のインキュベーションによって行った。明らかな混濁の達成後、懸濁液の混濁がマックファーランド標準0.5に相当するような多さの滅菌栄養ブイヨンを添加した(約10KBE/ml)。
【0039】
接種したプレートは表3に記載した条件下にインキュベートし、それに続き評価した。巨視的に成長がなくなった最低作用物質濃度をMHK(最低阻止濃度Minimale Hemmkonzentration)とみなした。最小の、全く見えない成長または少ない小さな個別コロニーは阻止として評価した。
【0040】
【表3】
Figure 0004166689
【0041】
2. 1,2−オクタンジオールとの比較による1,2−デカンジオールのMHK値
第1項に記載した一般試験条件にしたがって、上記微生物の懸濁液をインキュベートし、1,2−デカンジオールのMHK値を同定した(表4参照)。参照目的のために、同様に1,2−オクタンジオールのMHK値も算出した。
【0042】
【表4】
Figure 0004166689
【0043】
1,2−ジオールの比較は、1,2−オクタンジオールのMHK値が3600ppmおよび1800ppmの間にあり、したがって比較的高いことを示す。それと異なり、1,2−デカンジオールのMHK値は明らかにより低くなる。
【0044】
3. 乾燥症菌の成長曲線−一般試験条件
使用溶液:
AC培地:37g脳心臓混和物、5gグルコース、1mlトウィーン80にH2O 1リットル付加
被験物質:
1,2−オクタンジオール(0.3%)
1,2−デカンジオール(0.3%)
ファルネソール(0.3%)
対照:
作用物質を含有しないAC培地
試験溶液:
AC培地中の各被験物質
懸濁試験(図1参照)
【0045】
AC培地60mlを試験有機物質の乾燥症菌(C.Xerosis7711)の新鮮な一夜培養0.4mlで接種した。培養容器を30℃で、細胞密度が10〜10細胞/mlに達するまで250rpmで振盪した。この被験物質を計量し、それぞれAC培地2.5ml中に60℃まで短く加熱して溶解した。それに続き細菌懸濁液各2.5mlをこのように得た試験溶液と反応させ、成長条件の維持下に20分、60分および180分インキュベートした。その後、インキュベートした試験溶液100μlを取り出し、プレート抽出による細菌滴定を栄養培地で同定した。
【0046】
図1に、上記実験第一液の成長曲線を記載した。
【0047】
4. 結果(成長曲線 乾燥症菌)
乾燥症菌の成長曲線(図1)は、1,2−デカンジオール0.3%の使用濃度で被験物質の内部に非常に強化された作用性を有することを示す。1,2−デカンジオールの作用性はファルネソール、正の調節として使用した公知の脱臭作用物質(上記参照)の作用性よりもさらに大きくなる。
【0048】
5. 1,2−デカンジオールを含有しないデオポンプスプレー製剤との比較によるデカンジオール1%を含有するデオポンプスプレーの最低阻止濃度の同定
第1項に記載した一般試験条件に準じて、(a)1,2−デカンジオールを含有した、もしくは(b)1,2−デカンジオールを含有しないポンプスプレー製剤を調査した。
【0049】
希釈試料の種々の濃度の製造のために、
(a)1,2−デカンジオール1重量%を含有したデオポンプスプレー製剤3m
l(組成:エタノール:10重量%、プロピレングリコール:5重量%、
媒介溶剤:2重量%、水:82重量%、1,2−デカンジオール:1重量
%)もしくは
(b)1,2−デカンジオールを含まないデオポンプスプレー製剤3ml(組成
は(a)と同じであるが、1,2−デカンジオール成分を含有せず、水の
割合を83重量%に高めた)を、連続的にエタノール−水混合物で2:1
に希釈した(エタノール96%、メルク社、製品番号1.00971、体
積比エタノール:水=1:9)。
【0050】
この方法により、試験濃度を希釈幾何級数の形態で製造した。
【0051】
1,2−デカンジオールを含有するもしくは1,2−デカンジオールを含有しないデオポンプスプレー製剤の抗菌作用の検証は、再びDIN58940/ICSおよびDIN58944/ICSに準じて寒天希釈検定法によって行った。上記第1項による一般試験条件との比較による製剤中の1,2−デカンジオールの低い濃度(3.3重量%に代わり1.0重量%)に基づき、この場合直径5.5cmのペトリ皿で6mlだけ(8.7mlの代わり)新たに製造し、50℃で液状に保持したミュラー−ヒントン寒天培地(メルク社、製品番号1.05437もしくはウィルキンス−シャルグレン寒天ブイヨン、オキソイド、製品番号CM643)を入れ、これにそれぞれ(原)製剤自体、ならびにその段階希釈物を添加した(それぞれ3ml添加、すなわち寒天および添加した製剤からなる全体積を基準にして33体積%)。
【0052】
被験寒天(原製剤3mlもしくは対応して希釈した試料+寒天6ml)による前記の別の希釈によって、それぞれ3倍低い最終濃度を達成した(1,2−デカンジオール含有原液の使用時に1,2−デカンジオール3333ppmの初期濃度が生じる)。試験濃度および栄養培地あたり2寒天プレートを注入し、上記微生物の懸濁液をインキュベートし、MHK値を同定した。参照目的のために、デカンジオールを含まない比較ポンプスプレー製剤のMHK値も同定した。MHK値同定の詳細は第1項から読み取られる。
【0053】
6. (a)デカンジオール1%を含有するデオポンプスプレー製剤と(b)1,2−デカンジオールを含有しないデオポンプスプレー製剤との比較によるMHK値
第1項に記載した一般試験条件にしたがって、上記微生物の懸濁液をインキュベートし、(a)デカンジオール1%を含有するデオポンプスプレー製剤と(b)1,2−デカンジオールを含有しないデオポンプスプレー製剤の比較によるMHK値を同定した(表5参照)。
【0054】
【表5】
Figure 0004166689
【0055】
【発明の効果】
この実験は、1,2−デカンジオールを含有するデオポンプスプレー製剤(a)が、それ以外は同じ組成で1,2−デカンジオールを含有しない(b)製剤との比較により、乾燥症菌、表皮ブドウ球菌および表皮短桿菌に対して強力に高まった抗菌作用を示すことを示している。
【図面の簡単な説明】
【図1】 図1は細菌懸濁液内での時間に対する細胞数の関係を示すグラフ図である。

Claims (3)

1,2- デカンジオールを含む体臭抑制剤であって、体臭がヒトまたは動物の身体上のものであり、及び、前記体臭が
−乾燥症菌(Corynebacterium xerosis)、
−表皮ブドウ球菌(Staphylococcus epidermidis)、
−表皮短桿菌(Brevibacterium epidermidis)、及び
−前記細菌の2種または複数種からなる混合物、
からなる群から選ばれる細菌を原因とすることを特徴とする、体臭抑制剤。
グリセリル−ポリメタクレリート−ゲルを包含しないことを特徴とする、請求項1記載の体臭抑制剤。
式1:
Figure 0004166689
(式中、R1が水素または炭素原子数1〜4を有するアルキル基であり、nが1から6までの整数である)
のアルコールを包含しないことを特徴とする、請求項2に記載の体臭抑制剤。
JP2003506867A 2001-06-22 2002-06-19 体臭の原因となる細菌に対する1,2−デカンジオールの使用 Expired - Fee Related JP4166689B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP01115131A EP1269983B1 (de) 2001-06-22 2001-06-22 Verwendung von 1,2-Decandiol gegen Körpergeruch verursachende Keime
PCT/EP2002/006751 WO2003000220A2 (de) 2001-06-22 2002-06-19 Verwendung von 1,2-decandiol gegen körpergeruch verursachende keime

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2004521145A JP2004521145A (ja) 2004-07-15
JP4166689B2 true JP4166689B2 (ja) 2008-10-15

Family

ID=8177786

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2003506867A Expired - Fee Related JP4166689B2 (ja) 2001-06-22 2002-06-19 体臭の原因となる細菌に対する1,2−デカンジオールの使用

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7247295B2 (ja)
EP (1) EP1269983B1 (ja)
JP (1) JP4166689B2 (ja)
AT (1) ATE249200T1 (ja)
DE (1) DE50100614D1 (ja)
ES (1) ES2208498T3 (ja)
WO (1) WO2003000220A2 (ja)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10341179A1 (de) 2003-09-06 2005-03-31 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombination gegen Akne
DE102004013697A1 (de) * 2004-03-18 2005-10-06 Henkel Kgaa Verfahren zur Identifizierung von gegen Geruchskeime antibakteriell wirksamen Substanzen und von Substanzen, die im axillaren Bereich präbiotisch wirksam sind
EP1576946A1 (de) * 2004-03-18 2005-09-21 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verwendung von Inhibitoren Gram-positiver Kokken in Deodorantien und Antitranspirantien
US20090123397A1 (en) * 2005-07-11 2009-05-14 Thor Specialities (Uk) Limited Microbiocidal compositions
DE102005051862B4 (de) 2005-10-25 2018-08-30 Beiersdorf Ag Emulsion enthaltend 1,2-Alkandiole, Emulgatoren und polare Ölkomponenten sowie deren Verwendung
US20090232761A1 (en) * 2005-11-29 2009-09-17 Jan Faergemann Use of a Composition Comprising Pentane-1, 5-Diol as Deodorant
EP1915982A1 (de) * 2006-10-20 2008-04-30 Symrise GmbH & Co. KG Verwendung von 1,2-Decandiol zur Sebumreduktion bzw. zur Unterstützung des Eindringens von Wirkstoffen in Hautbereiche, sowie kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen umfassend 1,2-Decandiol
DE102007003174A1 (de) 2007-01-19 2008-07-24 Beiersdorf Ag Kosmetische W/S-Emulsion mit 1,2- Decandiol
EP2152253B1 (en) * 2007-05-04 2018-04-18 Symrise AG Synergistic active preparations comprising 1,2-decanediol and further antimicrobial active compounds
US9981069B2 (en) 2007-06-20 2018-05-29 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Bio-film resistant surfaces
WO2008157092A1 (en) * 2007-06-20 2008-12-24 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Bio-film resistant surfaces
US9511040B2 (en) 2007-06-20 2016-12-06 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Skin and surface disinfectant compositions containing botanicals
US9687429B2 (en) * 2007-06-20 2017-06-27 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Antimicrobial compositions containing low concentrations of botanicals
DE102008043586A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Symrise Gmbh & Co. Kg Riechstoffakkorde zur Bekämpfung der Wahrnehmung von Körpergeruch
EP2133102B1 (de) 2008-03-19 2014-12-03 Symrise AG Geruchsreduzierende Stoffe
EP2307357A1 (en) 2008-05-30 2011-04-13 Symrise AG L-menthyl-n-(2-hydroxyphenyl)carbamate
US20100172848A1 (en) * 2008-08-01 2010-07-08 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Skin and surface disinfectant compositions containing botanicals
US20100158821A1 (en) * 2008-12-22 2010-06-24 Eastman Chemical Company Antimicrobial agents, compositions and products containing the same, and methods of using the compositions and products
FR2940281B1 (fr) 2008-12-22 2011-04-01 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Ester de diol et d'acide gras polyinsature comme agent anti-acne
BRPI0924661B1 (pt) 2009-04-28 2018-12-11 Symrise Ag Ômega-ciclo-hexilalcan-1-óis, seus métodos de produção, suas composições, suas formulações cosméticas, uso dos mesmos como ativos microbianos e método parareduzir a taxa de crescimento de corynebacterium xerosis e/ou staphylococcus epidermidis e/ou brevibacterium epidermidis
US8106111B2 (en) * 2009-05-15 2012-01-31 Eastman Chemical Company Antimicrobial effect of cycloaliphatic diol antimicrobial agents in coating compositions
TW201113091A (en) 2009-06-15 2011-04-16 Gojo Ind Inc Methods and compositions for use with gel dispensers
DE102010012384A1 (de) 2010-03-22 2011-09-22 Beiersdorf Ag Hautfreundliche Wirkstoffkombination gegen Akne
EP2773334B1 (en) 2011-11-03 2019-08-28 The Trustees of Columbia University in the City of New York Composition with sustained antimicrobial activity
US9968101B2 (en) 2011-11-03 2018-05-15 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Botanical antimicrobial compositions
WO2013086094A1 (en) 2011-12-06 2013-06-13 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Broad spectrum natural preservative composition
EP2816899B1 (en) 2012-02-24 2019-08-28 GOJO Industries, Inc. Antimicrobial and foamable alcoholic compositions
EP2662433B1 (en) 2012-05-07 2017-11-29 Symrise AG Perfume composition
EP2662098B1 (de) 2012-05-10 2018-10-24 Symrise AG Verwendung bestimmter Verbindungen zum Verändern von Gerüchen
EP2708590A1 (en) * 2012-09-14 2014-03-19 The Procter & Gamble Company Process to introduce hydrophobic antibacterial compound in an aqueous composition
JP2016507360A (ja) * 2012-12-20 2016-03-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 臭気抑制性の高吸収体
DE202013012569U1 (de) 2013-10-08 2017-07-17 Johnson Controls Autobatterie Gmbh & Co. Kgaa Gitteranordnung für eine plattenförmige Batterieelektrode eines elektrochemischen Akkumulators sowie Akkumulator
DE102013111667A1 (de) 2013-10-23 2015-04-23 Johnson Controls Autobatterie Gmbh & Co. Kgaa Gitteranordnung für eine plattenförmige Batterieelektrode und Akkumulator
EP2966159B1 (de) 2014-07-07 2017-02-22 Symrise AG Mischungen mit angereichten E-Isomeren von ungesättigten makrocyclischen Moschusverbindungen
EP2966158B2 (de) 2014-07-07 2024-03-13 Symrise AG Isomerenmischungen von ungesättigten makrocyclischen Moschusverbindungen
CA2956623C (en) 2014-07-30 2020-10-27 Georgia-Pacific Consumer Products Lp Air freshener dispensers, cartridges therefor, systems, and methods
DE102015225398A1 (de) 2014-12-22 2016-06-23 Beiersdorf Ag Antimikrobielle Zubereitung umfassend Bispyridiniumalkane, 1- oder 2-(C1 bis C24-Alkyl)-glycerinether und Alkan-1,2-diole
EP3606343A1 (en) 2017-04-04 2020-02-12 Gojo Industries Inc Methods and compounds for increasing virucidal efficacy in hydroalcoholic systems
WO2020098901A1 (de) 2018-11-12 2020-05-22 Symrise Ag Verwendung von 1-ethyl-4,4-dimethyl-cyclohexan-derivaten als duftstoffe
WO2020098923A1 (en) 2018-11-13 2020-05-22 Symrise Ag Perfuming ingredients with lily of the valley note
US20220049183A1 (en) 2018-12-20 2022-02-17 Symrise Ag Alicyclic musk fragrance compounds
WO2023213381A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Symrise Ag Novel fragrance compounds

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3928557A (en) * 1970-10-28 1975-12-23 Exxon Research Engineering Co Deodorant formulations and antiperspirant formulations containing particular aliphatic diols and their esters
JPS5534762B2 (ja) * 1975-02-07 1980-09-09
DE2728921C3 (de) * 1977-06-27 1984-07-05 Dragoco Gerberding & Co Gmbh, 3450 Holzminden Verwendung von Farnesol als Bakteriostatikum in Körperdesodorantien
LU87179A1 (fr) * 1988-03-24 1989-10-26 Oreal Composition de savon transparent a base de savons d'acides gras de suif et d'eau et d'au moins un alcanediol-1,2
JP2571117B2 (ja) * 1989-02-03 1997-01-16 花王株式会社 洗浄剤組成物
DE4124664A1 (de) * 1991-07-25 1993-01-28 Henkel Kgaa Antimikrobiell wirksame gemische
DE4320744A1 (de) * 1993-06-23 1995-01-05 Dragoco Gerberding Co Gmbh Verwendung von Alkandiolen in kosmetischen Produkten
JP4224553B2 (ja) * 1996-02-21 2009-02-18 ストア ソシエテ アノニマ ヒト及び動物の皮膚の無菌処理のための化粧用、皮膚医薬用又は獣医学用組成物
FR2755371B1 (fr) * 1996-11-07 1998-12-18 Oreal Composition cosmetique sous la forme d'un gel transparent moussant
FR2767697B1 (fr) * 1997-09-01 2000-05-05 Boots Co Plc Composition dermatologique permettant d'eviter l'apparition de symptomes d'hypersensibilite et d'intolerance cutanee
JP5062708B2 (ja) * 1998-02-24 2012-10-31 株式会社マンダム 防腐殺菌剤及び人体施用組成物
WO2000025726A2 (en) * 1998-11-03 2000-05-11 Becker Robert O Multilayer antibacterial treatment device
DE19924496A1 (de) * 1999-05-28 2000-11-30 Wella Ag Desodorierende Wirkstoffkombination und deren Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
EP1269983B1 (de) 2003-09-10
ES2208498T3 (es) 2004-06-16
WO2003000220B1 (de) 2003-12-18
US20030195263A1 (en) 2003-10-16
WO2003000220A3 (de) 2003-03-27
JP2004521145A (ja) 2004-07-15
EP1269983A1 (de) 2003-01-02
WO2003000220A2 (de) 2003-01-03
US7247295B2 (en) 2007-07-24
ATE249200T1 (de) 2003-09-15
DE50100614D1 (de) 2003-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4166689B2 (ja) 体臭の原因となる細菌に対する1,2−デカンジオールの使用
US4921694A (en) Deodorizing and antimicrobial composition for use in cosmetic or topical formulations
JP3615218B2 (ja) 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品
US20080070985A1 (en) Anti-Bacterial Compounds
JPH06509564A (ja) 抗菌性混合物
US4110430A (en) A method of deodorizing
KR19990036357A (ko) 항균제 및 그것을 사용한 화장품 및 의료품
JP2005523252A (ja) 牧丹皮抽出物を有効成分として含む組成物
US7119123B2 (en) Antimicrobially active 4-methyl-4-aryl-2-pentanols, their preparation and use
JPWO2009069619A1 (ja) オゾン化界面活性剤を含有する新規組成物
JPS6042765B2 (ja) 細菌増殖抑制法ならびに制菌剤
KR102703061B1 (ko) 항균 및 보존제 조성물
KR102699190B1 (ko) 항균 및 보존제 조성물
JP7003186B2 (ja) メゾ-2,3-ブタンジオールを含有する組成物
KR102272901B1 (ko) 메조-2,3-부탄디올을 방부제로서 함유하는 피부 외용제 조성물
KR102699189B1 (ko) 항균 및 보존제 조성물
KR101914500B1 (ko) 체취 억제용 화장료 조성물
CN107427006A (zh) 具有防腐活性的异山梨醇醚衍生物
JPH02243607A (ja) 化粧品用防腐剤
US6846847B2 (en) Biocidal agents and methods of use
KR102394120B1 (ko) 알칸디올 및 루테린을 포함하는 항균용 조성물 및 이의 용도
JP4999321B2 (ja) 防腐殺菌剤を配合した医薬品、及び防腐殺菌方法
JP2007145750A (ja) 腋臭菌用抗菌剤、並びに該抗菌剤を含有する腋臭防止剤及び皮膚外用剤
JP2022526951A (ja) ざ瘡、頭垢及び悪臭の美容上の影響を排除するためのジアンヒドロヘキシトールの使用
KR20160048648A (ko) 방부력이 우수한 저자극성 피부 외용제 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20041222

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20050920

RD03 Notification of appointment of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423

Effective date: 20050920

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20051006

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20051027

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20051205

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20060302

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20060309

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060605

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20080630

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20080730

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110808

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120808

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130808

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130808

Year of fee payment: 5

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130808

Year of fee payment: 5

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees