JP2000080308A - 効果的塗膜の作成方法 - Google Patents

効果的塗膜の作成方法

Info

Publication number
JP2000080308A
JP2000080308A JP11159649A JP15964999A JP2000080308A JP 2000080308 A JP2000080308 A JP 2000080308A JP 11159649 A JP11159649 A JP 11159649A JP 15964999 A JP15964999 A JP 15964999A JP 2000080308 A JP2000080308 A JP 2000080308A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
coated
article
coating film
cholesteric
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP11159649A
Other languages
English (en)
Inventor
Andreas Stohr
アンドレアス・シユトール
Axel Dr Schoenfeld
アクセル・シヨーンフエルト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Original Assignee
Clariant GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant GmbH filed Critical Clariant GmbH
Publication of JP2000080308A publication Critical patent/JP2000080308A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/36Pearl essence, e.g. coatings containing platelet-like pigments for pearl lustre
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05DPROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D5/00Processes for applying liquids or other fluent materials to surfaces to obtain special surface effects, finishes or structures
    • B05D5/06Processes for applying liquids or other fluent materials to surfaces to obtain special surface effects, finishes or structures to obtain multicolour or other optical effects
    • B05D5/065Processes for applying liquids or other fluent materials to surfaces to obtain special surface effects, finishes or structures to obtain multicolour or other optical effects having colour interferences or colour shifts or opalescent looking, flip-flop, two tones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 効果的塗膜を簡単な粉末噴霧法により被塗物
品に直接形成することにより湾曲表面であっても輝く表
面色を付与し得る方法 【解決手段】 式(1a)、(1b)または(2): 【化1】 (式中、X、X、Y、A、M及びZは明細書中で定
義される通りである)を有する少なくとも1つの粉末状
コレステリック液晶重合性モノマー、或いは式(4): 【化2】 を有する少なくとも1つの粉末状非キラル液晶重合性モ
ノマーと基X及びX及び/または式(1a)、(1
b)または(2)のモノマーのベースとなる少なくとも
1つのキラル化合物を被塗物品に粉末噴霧法により塗布
し、被塗物品上の塗膜をメソフェース範囲の温度に加熱
し、コレステリック相で硬化することを含む効果的塗膜
の生成方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、重合性液晶モノマ
ーをベースとする効果的塗料(effect coating material
s)に関する。効果的塗料用の液晶干渉顔料は、例えば欧
州特許出願公開第0 066 137号明細書及びドイ
ツ特許出願公開明細書第42 40 743号明細書に
記載されているように公知である。
【0002】
【従来の技術】慣用の一体色(連続した色相)自動車用
塗料は、通常透明な合成樹脂を含み、この樹脂の中に仕
上げの所望の色彩を決める着色顔料が含まれている。こ
の顔料の着色効果はスペクトル的に選択した吸収作用に
基づき、入射した日光のスペクトル的に広い部分は顔料
に吸収され、スペクトル的に狭い部分のみが反射する。
【0003】特に自動車の車体においてより輝く表面色
を得るために、キラルなネマチツク(コレステリック)
配置を有する架橋液晶化合物をベースとする効果的顔料
が開発された。前記した効果的顔料を含む塗料は、一体
色塗料に比してより輝く色及び、特に入射光の方向及び
/または見る方向に依存して表面色が変わるという特徴
を示す。
【0004】コレステリック化合物は公知である。これ
らの化合物はヘリカル上部構造を形成しており、このた
め光は選択的にかつ見る角度に依存して反射する。反射
する入射光の1部分は、その波長がコレステリック相の
等距離格子間隔と干渉するものであり、その他の波長の
光成分は塗料の透明部分を通過し、好ましくは暗色の被
塗物に吸収される。この反射効果が効果的顔料を製造す
るために利用され得る。小板状効果的顔料は非常に輝く
表面色のために、特に色が見る角度に依存する、換言す
るとコレステリック顔料を被覆した物品は真上からみる
と緑色に見え、斜めからみると青色に見えるという事実
のために重要である。
【0005】塗布された表面の色が見る角度に依存する
ことから、塗膜はある種の用途にとって非常に有効であ
り望ましい。
【0006】コレステリック液晶層内に格子面を形成す
ることは、自動膜アプリケータを用いて該アプリケータ
を使用するとき活性の機械的剪断により達成され得る
が、前記剪断は平らな表面に対してはほとんど例外なく
可能である。従って、小板状干渉顔料は、注意深く粉砕
し、まず平面状態で製造したこの種の架橋コーティング
からサイズを選択することにより製造され、こうした顔
料は塗料に混合される。
【0007】従来技術には、いずれの場合でも全体が架
橋液晶化合物の薄層の小断片からなる、架橋コレステリ
ック化合物をベースとする干渉顔料が開示されている。
前記した顔料を含む塗料を用いて塗装すると、カラーフ
ロップ、すなわちスペクトル中のある点で顕著な最大を
有するいろいろな波長を有する光成分の見る角度及び照
明の角度に依存する反射、を示す塗膜が生ずる。小板状
干渉顔料が混合されているために、前記効果的塗料はそ
れ自体必ずしも望ましくない金属または光輝効果を有す
る。
【0008】欠点は、効果的塗料を作る干渉顔料を製造
することは複雑であり、従って物品上への効果的塗膜形
成には非常にコストがかかることである。
【0009】従来技術には、湾曲表面に対しても輝く表
面色を生成するために被塗物品に塗料としてポリシロキ
サンを主成分とする液晶ポリマーを直接適用することが
開示されている(欧州特許出願公開第0 727 47
2号明細書)。この出願の方法には溶液からの噴霧方法
及び粉末方法が挙げられている。前記コレステリックポ
リシロキサンを用いて溶液から噴霧することは可能であ
るが、粉末噴霧法では幾つかの問題がある。使用する液
晶ポリシロキサンは40℃の程度のガラス転移温度を有
する。このために、室温で静電噴霧される粉末を製造す
ることは非常に困難である。なぜならば、上記した液晶
ポリシロキサンは室温でワックス状であるので噴霧可能
な粉末に粉砕することが非常に困難であるからである。
更に、上記したように液晶ポリシロキサンの粘度が高い
ことは、輝く表面色を発色させるために高温で長い配向
時間を必要とすることを意味する(欧州特許出願公開第
0727 472号明細書の実施例3bでは130℃で
30分間)。
【0010】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、効果
的塗膜を簡単な粉末噴霧法により被塗物品に直接形成す
ることにより湾曲表面であっても輝く表面色を付与し得
る方法を提供することにある。
【0011】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、以下に
定義する粉末状コレステリックモノマー混合物またはあ
る種の各モノマーを粉末噴霧法で粉末として物品に塗布
することにより所望の光学的色塗りを有する効果的塗膜
を得ることができることを知見した。
【0012】
【発明の実施の形態】本発明は効果的塗膜(effect coat
ing)の生成方法を提供し、この方法は、式(1a)、
(1b)または(2):
【0013】
【化6】 (式中、X及びXはキラル基であり、Yは同一でも
異なっていてもよく、化学結合、O、S、COO、OC
O、OCOO、CON(R)またはN(R)COであ
り、ここでRは水素またはC−C アルキルであり、
AはC−C30アルキル、好ましくはC−C12
ルキルであり、このアルキル鎖は1個以上の、例えば
1、2、3もしくは4個のO、S、NHまたはNCH
の基で中断されていてもよく、フッ素、塩素、臭素、シ
アノ、メチルまたはエチルで置換されていてもよく、M
は中間生成(mesogenic)基であり、Zは重合性基であ
る)を有する少なくとも1つの粉末状コレステリック液
晶重合性モノマー、或いは式(4):
【0014】
【化7】 (式中、Z、Y、A及びMは前記と同義である)を有す
る少なくとも1つの粉末状非キラル液晶重合性モノマー
と基X及びX及び/または式(1a)、(1b)ま
たは(2)のモノマーのベースとなる少なくとも1つの
キラル化合物を被塗物品に粉末噴霧法により塗布し、被
塗物品上の塗膜をメソフェース範囲の温度に加熱し、コ
レステリック相で硬化すること含む。
【0015】Aについての特に好ましい基は、式−(C
−、−(CHCHO) −、−CHCH
−S−CH−CH−または−CHCH−NH
−CHCH−(ここで、mは1〜3の数であり、p
は1〜12の数である)を有するものである。
【0016】特に適当な基Mは、式(3):
【0017】
【化8】 (式中、Dは相互に独立して、未置換であるかまたはフ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシまたはニ
トロで置換されているシクロアルキレン、芳香族基また
はヘテロ芳香族基であり、YはO、COO、OCO、
CHO、OCH、CH=N、N=CHまたは直接結
合であり、rは0〜3の数である)を有する脂環式、芳
香族またはヘテロ芳香族基である。好ましくは、rは0
または1である。
【0018】特に好ましい中間生成基は、
【0019】
【化9】 (式中、Rは水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メ
チル、エチルまたはニトロである)、または
【0020】
【化10】 である。
【0021】特に適当な重合性基Zは、アクリレート、
メタクリレート、クロロアクリレート、ビニルエーテ
ル、スチレンまたはエポキシ基、好ましくは、下記式:
【0022】
【化11】 の基である。
【0023】適当なキラル基(
【0024】
【化12】 は遊離原子価を示す)は、Xに関しては
【0025】
【化13】 に関しては
【0026】
【化14】 (式中、R及びRは相互に独立して、H、C−C
アルキルまたはフェニル、好ましくはHまたはメチル
である)である。
【0027】式(1b)を有する化合物の一例は、
【0028】
【化15】 である。
【0029】前記キラル化合物は、非キラル液晶相のね
じれを生起してコレステリック相を形成する。ここで、
ねじれ度は、キラルドーパントのねじれ力及びその濃度
に依存する。従って、螺旋ピッチ、よって干渉色はキラ
ルドーパントの濃度に依存する。ドーパントに対する一
般的な有効濃度を特定することは不可能である。ドーパ
ントは所望の着色効果が生ずる量添加される。
【0030】本発明の方法は、効果的塗膜が平面にも、
湾曲であったり本来ドーム状の表面にも簡単に且つ直接
的に、すなわち顔料を用いるまわりくどいルートを採用
することなく、更なる中間ステップ、すなわちコレステ
リック材料を配向させる目的の機械的作用を行うことな
く形成され得るという利点を有する。
【0031】特に適当な粉末噴霧法は、慣用の静電噴霧
法(例えばコロナ法または摩擦電気もしくは動電学的方
法)または流動床焼結法である。
【0032】被塗物品をコレステリックモノマー混合物
のメソフェース範囲の温度、通常50〜200℃、好ま
しくは60〜120℃の温度に加熱すると、自然にモノ
マー混合物がGrand−Jean組織でコレステリッ
ク配置された均質で粘着性層が形成される。これは輝く
表面色から明白である。コレステリックモノマー混合物
の粘度で低いので、表面色は自然と確立され、長時間の
熱処理は不要である。対応する液晶材料の配向がいずれ
の機械作用を加えることなく達成され得る。塗布及び加
熱後、得られ表面色は、熱的にまたは光化学的に誘導さ
れ得る対応硬化方法を用いてコレステリック相で硬化す
ることにより固定される。
【0033】所要により、1つ以上の追加のクリヤーコ
ート膜を効果的塗膜に適用することができる。
【0034】コレステリック相における配向を最適にす
るために、配向強化添加剤(orientation enhancing age
nt)を含むコレステリックモノマー混合物を用意し、こ
の混合物を標的被塗物の表面に本発明の粉末噴霧法によ
り塗布することが有利である。前記した配向強化添加剤
は、流動添加剤としても使用されるような表面活性化合
物である。その中には、ポリシロキサン、ポリエステル
−またはポリエーテル修飾ポリシロキサン、ヒドロキシ
ル化ポリエステル樹脂、ポリアクリレート、またはアク
リレート成分とのコポリマーが含まれる。これらの化合
物はそのまま、または溶液として使用され得、またはシ
リカゲル上に吸着され得る。流動添加剤はコレステリッ
ク相の均一配向を促進するだけでなく、コレステリック
相の皮膜形成性を促進する。例えば、流動添加剤はクレ
ーターまたはユズ肌の形成を防止する。
【0035】配向強化添加剤は、適当には混合物の全量
に基づいて0.01〜5重量%、好ましくは0.05〜
3重量%の量使用される。
【0036】例えば表面活性ポリシロキサンを液晶モノ
マー混合物に添加し、モノマー混合物を比較的暗い被塗
物品上でコレステリック相の温度範囲に加熱することに
より、最後に対応するコレステリック相の干渉色が見ら
れる。これにより、一体色性を有する、すなわち光輝効
果を持たず、更にカラーフロップを示す塗膜が生じる。
【0037】配向を強化し、干渉色を変化させる種類の
添加剤は、コレステリックモノマー混合物の材料ベース
とは無関係に使用され得る。
【0038】また、色増加効果に関わる添加剤を塗料組
成物に直接添加してもよいし、または実際の塗膜を形成
する前に内コートとして適用してもよい。
【0039】更に、慣用の電荷調節剤を、粉末の静電噴
霧特性を改善するために塗料組成物に添加することがで
きる。
【0040】粉末塗膜を各種被塗物に適用することがで
きる。これらの被塗物は、例えば木材、プラスチック、
ガラスまたは紙のような天然または合成材料からなる物
品であり得る。特に好ましくは、自動車の車体または車
体部品への塗膜である。
【0041】効果的塗膜が適用される被塗物の色によ
り、塗布されるコレステリック塗膜の色の強度が決ま
る。暗い被塗物に適用することが特に好ましい。なぜな
らば、こうした被塗物はコレステリック層により伝達さ
れた光の成分を吸収するからである。本明細書において
被塗物とは、その表面上に暗いコートを有する物品のみ
ならず、もともと暗い色の物品、例えば暗い酸化物層を
被覆したポリマーまたは金属物品を指す。暗いコートと
して、プラスチックに対する下塗を含めた下塗、フィラ
ー、サーフェーサー及びアンチストンチップコート、並
びに電着的にまたは噴霧もしくは粉末塗装により適用さ
れる一体色ベースコートまたはトップコートが例示され
る。暗い被塗物としては、暗赤色、暗青色、暗緑色、暗
褐色、暗灰色、及び特に黒色被塗物が例示される。
【0042】重合性液晶モノマー混合物を硬化させるた
めに、モノマー混合物に熱的または光化学的に分解して
硬化をもたらす重合開始剤を含めてもよい。熱重合開始
剤の中で、20〜180℃、特に50〜130℃で分解
し、重合を開始するものが好ましく、光化学硬化のため
には原則としてすべての光開始剤を使用することができ
る。特に、通し硬化を改善するために異なる開始剤の混
合物を使用する。フリーラジカル重合用の適当な光開始
剤として、ベンゾフェノンまたはその誘導体、例えばア
ルキルベンゾフェノン、ハロメチル化ベンゾフェノンま
たは4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノ
ン、並びにベンゾイン及びベンゾインエーテル(例えば
エチルベンゾインエーテル)、ベンジルケタール(例え
ばベンジルジメタルケタール)、アセトフェノン誘導体
(例えば、2−ヒドロキシ−1−メチルフェニルプロパ
ン−1−オン及びヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン)が例示される。特に適当な開始剤は、2,4,6
−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド
のようなアシルホスフィンオキシドである。光化学的に
活性可能な重合開始剤の中で、黄変作用を示さないもの
を使用することが好ましい。更に特に好ましい重合開始
剤は、アルキルボロン化合物及びペルオキシド、例えば
ジベンゾイルペルオキシド及びジ−tert−ブチルペ
ルオキシドである。
【0043】本発明の効果的塗膜の目的とする用途に応
じて、光開始剤を重合性成分の0.01〜15重量%の
量使用することが有利であり、重合開始剤を別個の物質
としてまたは有利な相乗効果を得るべく組み合わせて使
用することもできる。
【0044】カチオン重合のためには、荷電構造を有す
る開始剤を使用することが好ましい。アシルホスフィン
オキシドと組み合わせて使用することができる前記物
質、例えば
【0045】
【化16】 及びその誘導体が特に使用される。
【0046】電子ビームを用いる硬化も考えられ得る。
【0047】所望により、紫外線効果及び耐候性を阻止
する安定剤を重合性混合物に添加することもできる。適
当な安定剤としては、2,4−ジヒドロキシベンゾフェ
ノン誘導体、2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレ
ート誘導体、2,2’−または4,4’−テトラヒドロ
キシベンゾフェノン誘導体、o−ヒドロキシフェニルベ
ンゾトリアゾール誘導体、サリチル酸エステル、o−ヒ
ドロキシフェニル−s−トリアジン及び立体障害アミン
が例示される。これらの物質は単独で、好ましくは混合
物の形態で使用され得る。
【0048】適当な充填剤としては、ルチル、アナター
ゼ、チョーク、タルク及び硫酸バリウムが例示される。
【0049】着色目的で、有機または無機顔料を混合す
ることも可能である。
【0050】
【実施例】実施例1 均質混合物を製造するために、1,4−ジ(6−アクリ
ロイルオキシヘキシルオキシ)安息香酸フェニル35
g、アクリル酸コレステリル65g、2,2−ジメトキ
シ−2−フェニルアセトフェノン(光開始剤)2g及び
アクリレートコポリマー、例えばBYK(登録商標)−
361(流動添加剤、Byk−Chemie GmbH
から入手可能)1gを光の非存在下でクロロホルムに溶
解させる。次いで、溶媒を蒸留により除去し、残渣を室
温で真空乾燥する。乾燥モノマー混合物を少しずつ、微
粉砕したドライアイス(粉砕中に塊が形成するのを防止
する)と一緒に砕いて微粉末を得、粗い粒子を除去する
ために200μm篩にかける。
【0051】篩にかけた粉末を、ドルトムントに所在の
Intec製噴霧装置“Tribostar(登録商
標)”を備えた粉末容器に充填する。前記噴霧装置は、
標準の噴霧パイプ及び星型内部ロッドを有している。こ
の噴霧装置を用いて、黒色粉末コートを下塗りした金属
板に、高粉末処理量及び3barの噴霧圧力を有するド
ルトムントに所在のIntec製吹付室において直交噴
霧することにより塗布する。塗膜を形成するために、塗
板を105℃に予熱したホットプレート上に置く。数秒
後、モノマー混合物のコレステリック相が形成され、鮮
やかな青緑色を観察することができる。この色は斜めか
ら見たとき青色に向かって著しいフロップを示す。この
状態をその後UV誘導重合により固定する。
【0052】均質なコレステリック塗膜が形成される。
クレーターやユズ肌は認められなかった。更なる処理
(例えば、磁場または電場下での機械的剪断または配
向)をしなくても、コレステリック層は斜めから見たと
き顕著なカラーフロップを伴う輝いた均質な表面色を示
す。
【0053】実施例2 1,4−ジ(6−アクリロイルオキシヘキシルオキシ)
安息香酸2−メチルフェニル65g、3,4−ジ(2−
アクリロイルオキシエトキシ)安息香酸コレステリル6
5g、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノ
ン(光開始剤)2g及びヒドロキシル化ポリエステル、
例えばAdditol(登録商標)−XL496(VI
ANOVA RESINSから市販されている)1gを
光の非存在下でクロロホルムに溶解させる。次いで、溶
媒を蒸留により除去し、残渣を室温で真空乾燥する。乾
燥モノマー混合物を少しずつ、微粉砕したドライアイス
(粉砕中に塊が形成するのを防止する)と一緒に砕いて
微粉末を得、粗い粒子を除去するために200μm篩に
かける。
【0054】篩にかけた粉末を、ドルトムントに所在の
Intec製噴霧装置“Tribostar(登録商
標)”を備えた粉末容器に充填する。前記噴霧装置は、
標準の噴霧パイプ及び星型内部ロッドを有している。こ
の噴霧装置を用いて、黒色粉末コートを下塗りした金属
板に、高粉末処理量及び3barの噴霧圧力を有するド
ルトムントに所在のIntec製吹付室において直交噴
霧することにより塗布する。塗膜を形成するために、塗
板を80℃に予熱したホットプレート上に置く。数秒
後、モノマー混合物のコレステリック相が形成され、鮮
やかな赤色を観察することができる。この色は斜めから
見たとき緑色に向かって著しいフロップを示す。この状
態をその後UV誘導重合により固定する。
【0055】実施例1と同様にして、コレステリック層
が均質に形成され、輝いた色を観察することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09D 129/10 C09D 129/10 133/06 133/06 133/14 133/14

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(1a)、(1b)または(2): 【化1】 [式中、 X及びXはキラル基であり、 Yは同一でも異なっていてもよく、化学結合、O、S、
    COO、OCO、OCOO、CON(R)またはN
    (R)CO(ここで、Rは水素またはC−Cアルキ
    ルである)であり、 AはC−C30アルキルであり、このアルキル鎖は1
    個以上のO、S、NHまたはNCHの基で中断されて
    いてもよく、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチルまた
    はエチルで置換されていてもよく、 Mは中間生成基であり、 Zは重合性基である]を有する少なくとも1つの粉末状
    コレステリック液晶重合性モノマー、或いは式(4): 【化2】 (式中、Z、Y、A及びMは前記と同義である)を有す
    る少なくとも1つの粉末状非キラル液晶重合性モノマー
    と基X及びX及び/または式(1a)、(1b)ま
    たは(2)のモノマーのベースとなる少なくとも1つの
    キラル化合物を被塗物品に粉末噴霧法により塗布し、被
    塗物品上の塗膜をメソフェース範囲の温度に加熱し、コ
    レステリック相で硬化することを含む、効果的塗膜の生
    成方法。
  2. 【請求項2】 Aは−(CH−、−(CHCH
    O)−、−CH CH−S−CH−CH−ま
    たは−CHCH−NH−CHCH−であり、m
    は1〜3の数であり、pは1〜12の数である、請求項
    1に記載の方法。
  3. 【請求項3】 Mが式(3): 【化3】 (式中、 Dは相互に独立して、未置換であるかまたはフッ素、塩
    素、臭素、シアノ、メチル、メトキシまたはニトロで置
    換されているシクロアルキレン、芳香族基またはヘテロ
    芳香族基であり、 YはO、COO、OCO、CHO、OCH、CH
    =N、N=CHまたは直接結合であり、 rは0〜3の数である)を有する脂環式、芳香族または
    ヘテロ芳香族基である、請求項1または2に記載の方
    法。
  4. 【請求項4】 Zがアクリレート、メタクリレート、ク
    ロロアクリレート、ビニルエーテル、スチレンまたはエ
    ポキシ基である、請求項1〜3のいずれかに記載の方
    法。
  5. 【請求項5】 Xが 【化4】 である、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
  6. 【請求項6】 Xが 【化5】 である、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
  7. 【請求項7】 50〜200℃、好ましくは60〜12
    0℃のメソフェース範囲の温度に加熱する、請求項1〜
    6のいずれかに記載の方法。
  8. 【請求項8】 1つ以上のクリヤーコートを効果的塗膜
    に対して形成する、請求項1〜7のいずれかに記載の方
    法。
  9. 【請求項9】 流動添加剤、荷電調節剤、重合開始剤ま
    たはその組合せを粉末状モノマーに添加する、請求項1
    〜8のいずれかに記載の方法。
  10. 【請求項10】 粉末噴霧法が流動床焼結法または静電
    噴霧法である、請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
JP11159649A 1998-06-08 1999-06-07 効果的塗膜の作成方法 Pending JP2000080308A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19825924A DE19825924A1 (de) 1998-06-08 1998-06-08 Verfahren zur Herstellung von Effektlackierungen
DE19825924.7 1998-06-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2000080308A true JP2000080308A (ja) 2000-03-21

Family

ID=7870517

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11159649A Pending JP2000080308A (ja) 1998-06-08 1999-06-07 効果的塗膜の作成方法

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0964035A1 (ja)
JP (1) JP2000080308A (ja)
KR (1) KR20000005972A (ja)
DE (1) DE19825924A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001226637A (ja) * 2000-02-17 2001-08-21 Kansai Paint Co Ltd 粉体塗料の製造方法
JP2003027060A (ja) * 2001-07-13 2003-01-29 Shunsuke Kobayashi 液晶表示素子およびその製造方法
JP2009223189A (ja) * 2008-03-18 2009-10-01 Nippon Zeon Co Ltd 輝度向上フィルム、その製造方法及び液晶表示装置

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6761834B2 (en) 2000-09-20 2004-07-13 World Properties, Inc. Electrostatic deposition of high temperature, high performance liquid crystalline polymers
EP1911828B1 (de) 2006-10-12 2010-09-01 Merck Patent GmbH Flüssigkristallanzeige
KR20150096750A (ko) * 2012-12-20 2015-08-25 시크파 홀딩 에스에이 무작위 분포된 크레이터를 안에 포함하는 키랄 액정 중합체 층 또는 패턴

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19532408A1 (de) * 1995-09-01 1997-03-06 Basf Ag Polymerisierbare flüssigkristalline Verbindungen
DE19643048A1 (de) * 1996-10-18 1998-04-23 Daimler Benz Ag Verbindungen und deren Verwendung sowie Verfahren zur Herstellung von flüssigkristallinen Polymeren daraus
DE19714119A1 (de) * 1997-04-05 1998-10-08 Daimler Benz Ag Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie Verfahren zur Herstellung flüssigkristalliner Polymere unter Verwendung dieser Verbindungen
DE19716822A1 (de) * 1997-04-22 1998-10-29 Basf Ag Verfahren zur Herstellung polymerisierbarer flüssigkristalliner Verbindungen
DE19738642A1 (de) * 1997-09-04 1999-03-11 Clariant Gmbh Farbmittel mit optisch variablen Eigenschaften

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001226637A (ja) * 2000-02-17 2001-08-21 Kansai Paint Co Ltd 粉体塗料の製造方法
JP2003027060A (ja) * 2001-07-13 2003-01-29 Shunsuke Kobayashi 液晶表示素子およびその製造方法
JP2009223189A (ja) * 2008-03-18 2009-10-01 Nippon Zeon Co Ltd 輝度向上フィルム、その製造方法及び液晶表示装置

Also Published As

Publication number Publication date
KR20000005972A (ko) 2000-01-25
EP0964035A1 (de) 1999-12-15
DE19825924A1 (de) 1999-12-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3830512B2 (ja) 支持体を被覆及び印刷する方法
AU729139B2 (en) Pigment preparation
US6180025B1 (en) Infrared-reflecting colorants
JP3030519B2 (ja) 液晶干渉顔料、その製造方法、干渉顔料を使用した効果塗料、効果塗料を含む塗装被覆
US6582781B1 (en) Multilayer cholesteric pigments
KR100357696B1 (ko) 열안정성이 있는 안료, 필름 및 유효한 코팅 및 그 제조혼합물
US5851604A (en) Interference pigments comprising molecules fixed in a cholesteric configuration, and use thereof
JP2000026551A (ja) コア―シェル粒子およびその製造および使用
JPH07500373A (ja) 流動改質剤を含有する熱硬化性粉末コーティング組成物
US6153722A (en) Cholesteric liquid-crystal polymers with increased weather stability
JP6727247B2 (ja) 複層塗膜の形成方法
RU2008122058A (ru) Порошковое покрытие с низкой излучательной способностью
KR100474469B1 (ko) 안료입자의제조방법
US6605235B1 (en) Cholesteric layered material having an improved color impression, and the production thereof
US5834072A (en) Powder coatings whose perceived color depends on the viewing angle
US6017984A (en) Colored cholesteric liquid-crystal polymers having optically variable properties
JP2000080308A (ja) 効果的塗膜の作成方法
JP3047122B2 (ja) 観察される色が視角に依存するコーティング組成物及び前記コーティング組成物の多層塗り塗装系用ベースコートにおける使用
DE19749123A1 (de) Cholesterische Oligomere mit vernetzbaren Endgruppen
DE19738368A1 (de) Mehrschichtige cholesterische Pigmente
JP2003026707A (ja) 光干渉性球形樹脂粒子およびその製造方法
JPH0776123B2 (ja) 意匠性および耐候性に優れる着色骨材
JP2002155242A (ja) 光輝性塗料組成物、塗膜形成方法及び複層塗膜
CN109678391B (zh) 一种纳米仿花岗岩涂料
JP2001515944A (ja) 視る角度に依存する色彩効果を有する粉体塗料