JP2000072853A - 光カチオン触媒組成物、光硬化性組成物、光硬化性接着シート、及び接合方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 光カチオン重合を利用した光カチオン触媒組
成物及び光硬化性組成物であって、十分な可使時間と接
着性を発現し得るものを提供する。 【解決手段】 感光性オニウム塩と、下記の式（１）で
表される化合物とを含む光カチオン触媒組成物、並びに
上記光カチオン触媒組成物と、一分子中に少なくとも１
つのエポキシ基を有するエポキシ化合物を含む光硬化性
組成物。 （式中、Ｒ及びＲ´は水素元素、ハロゲン元素、飽和炭
化水素基、不飽和炭化水素基、及び炭素、水素、酸素、
窒素、硫黄等の元素を適宜組み合わせて成る置換基等か
ら適宜選ばれる。１及びｎは２以上の整数）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、光カチオン触媒組
成物、該光カチオン触媒組成物を含む光硬化性組成物、
この光硬化性組成物を用いた光硬化性接着シート並びに
接合方法に関し、より詳細には、光照射後十分な可使時
間を確保することができ、かつ硬化後の接着強度を高め
得る、光カチオン触媒組成物、光硬化性組成物、光硬化
性接着シート及び接合方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、エポキシ基などのカチオン重合性
基含有化合物を重合もしくは硬化させる光カチオン触媒
としてアリールジアゾニウム塩、トリアリールスルフォ
ニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、ベンジルスルフ
ォニウム塩、ホスフォニウム塩などが知られている。こ
れらの光カチオン触媒を、カチオン重合性基を含有する
化合物、例えばエポキシ樹脂、オキセタン誘導体、ビニ
ルエーテル誘導体などと混合してなる組成物が、光重合
または光硬化に利用されている。

【０００３】上記光硬化反応を利用し得る組成物は、工
業的には、塗料、コーティング剤、ワニス、複合剤マト
リックス、光造形、接着剤、あるいは粘着剤などへの応
用が検討されている。特に、エポキシ樹脂は、その硬化
物が、密着性、耐クリープ性、耐光性、耐熱性及び耐薬
品性などに優れているため、上述したような種々の用途
への応用が検討されている（「新エポキシ樹脂」、垣内
弘編著、昭晃堂、１９８５年）。

【０００４】ところで、上述した用途では、硬化物の被
着体に対する密着性や硬化物の耐光性などが優れている
だけでなく、光カチオン重合により速やかに硬化するこ
と、すなわち即硬化性が求められる。例えば、塗料、コ
ーティングまたはワニスなどに用いる場合には、光の照
射の終了と同時に硬化が完了していることが望ましい。
すなわち、短時間の光照射により、速やかに硬化が完了
することが強く求められる。

【０００５】他方、上記光カチオン重合を利用した接着
剤もしくは粘着剤も注目されている。すなわち、このカ
チオン重合により得られた硬化物は、耐クリープ性、耐
光性、耐水性、耐熱性及び耐薬品性などに優れており、
かつ硬化後の接着強度においても優れている。さらに、
金属、プラスチックもしくはガラスなどの様々な材料に
対する接着性においても優れている。従って、エポキシ
樹脂などの光カチオン重合性化合物などの光カチオン硬
化を利用した接着剤もしくは粘着剤等が提案されてい
る。

【０００６】上記のような接着剤や粘着剤等を用いる場
合、すなわち被着体同士を接合する用途においては、塗
料、コーティングまたはワニスなどの用途における即硬
化性も求められているものの、同時に、接合作業が可能
な可使時間（塗布後接着作業を行い得るまでの時間、オ
ープンタイムとも称されている）が十分な長さを有する
ことが強く求められている。すなわち、光照射が終了し
た後も、接合作業をできる程度の流動性、濡れ性及び粘
着性などが発現していることが強く望まれる。

【０００７】そこで、特開昭６３−２４８８２５号公報
には、ポリ（アルキレンオキサイド）残基部分を含む固
着剤を用いた遅延硬化型ＵＶ硬化性エポキシ樹脂が開示
されている。ここでは、上記ポリ（アルキレンオキサイ
ド）残基部分を含む固着剤を用いることにより、紫外線
露光後の皮貼りの生成が抑制されている。皮貼りとは、
内部が流動性を維持しているものの、光照射後に表面層
が硬化し、濡れ性や粘着性等が損なわれる状態をいうも
のとする。

【０００８】しかしながら、特開昭６３−２４８８２５
号公報においては、上記ポリ（アルキレンオキサイド）
残基部分を含む固着剤を用いることにより皮貼りの生成
が遅延されているものの、該固着剤を用いることによ
り、皮貼りを抑制する性質と、接着性との双方を満たし
ているため、これら双方の性質を独立に設計することが
困難であった。

【０００９】また、特開平３−１７２３７８号公報に
は、ニトリルまたはビニルエーテルで置換された有機材
料からなる群から選択したエポキシド硬化遅延剤を含む
感光硬化性エポキシ接着剤組成物が開示されている。こ
こでは、ビニルエーテルで置換された有機材料を用いる
ことにより４０分程度の可使時間が確保されている。し
かしながら、特開平３−１７２３７８号公報に記載の感
光硬化性エポキシ接着剤組成物では、可使時間の延長に
ついては示されているものの、該接着剤組成物の接着性
すなわち接着力については言及されていない。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上述
し従来技術の現状に鑑み、光カチオン重合を用いた接着
剤もしくは粘着剤等に好適に用いることができ、光照射
後の可使時間を十分な長さとすることができると共に、
硬化後の接着強度も十分な大きさとし得る光カチオン触
媒組成物を提供することにある。

【００１１】本発明の他の目的は、上記本発明に係る光
カチオン触媒組成物を用いた光硬化性組成物、該光硬化
性組成物を用いた光硬化性接着シート、並びにこれらを
用いた接合方法を提供することにある。

【００１２】

【課題を解決するための手段】請求項１に記載の発明
は、上記課題を達成するためになされたものであり、感
光性オニウム塩と、下記の式（１）で表される化合物あ
るいは、式（１）を置換基として含む化合物を含むこと
を特徴とする光カチオン触媒組成物である。

【００１３】

【化２】

【００１４】式中、Ｒ及びＲ´は水素元素、ハロゲン元
素、飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基、及び炭素・水
素・酸素・窒素・硫黄等の元素を適宜組み合わせて成る
置換基等から適宜選ばれる。１及びｎは２以上の整数。

【００１５】請求項２に記載の発明は、請求項１に記載
の光カチオン触媒組成物と、一分子中に少なくとも１つ
のカチオン重合性基を有する化合物とを含むことを特徴
とする光硬化性組成物である。

【００１６】請求項３に記載の発明では、上記カチオン
重合性基がエポキシ基である。請求項４に記載の発明で
は、請求項２または３に記載の発明に係る光硬化性組成
物において、増感剤としてさらにチオキサントン誘導体
が含有されている。

【００１７】請求項５に記載の発明は、光硬化性接着シ
ートであり、請求項２〜４の何れかに記載の光硬化性組
成物をシート化してなり、硬化前における０〜５０℃の
温度範囲において周波数１０Ｈｚにおける動的剪断貯蔵
弾性率が１０³ Ｐａ〜１０¹⁰Ｐａの範囲にあることを特
徴とする。

【００１８】請求項６に記載の発明は、請求項２〜４の
何れかに記載の光硬化性組成物を被着体の一方または双
方に塗布し、被着体に塗布前または塗布後に光硬化性組
成物に光を照射し、被着体同士を貼り合わせることを特
徴とする接合方法である。

【００１９】請求項７に記載の発明は、請求項５に記載
の光硬化性接着シートを介して被着体同士を貼り合わせ
る前または貼り合わせ後に、該光硬化性接着シートに光
を照射することを特徴とする接合方法である。

【００２０】以下、本発明の詳細を説明する。本発明に
係る光カチオン触媒組成物では、光カチオン触媒活性に
優れている上記感光性オニウム塩と、式（１）で表され
る化合物あるいは、式（１）の構造を置換基として含む
化合物とが含有されている。

【００２１】上記感光性オニウム塩としては、特に限定
されるわけではないが、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族
ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩などを挙げるこ
とができる。好ましくは、２０〜８０℃程度の温度で熱
触媒活性が低い感光性オニウム塩が、貯蔵安定性を高め
る点から望ましい。

【００２２】上記感光性オニウム塩の具体的な例として
は、商品名イルガキュアー２６１（チバガイギー社
製）、オプトマーＳＰ−１５０（旭電化工業社製）、オ
プトマーＳＰ−１５１（旭電化工業社製）、オプトマー
ＳＰ−１７０（旭電化工業社製）、オプトマーＳＰ−１
７１（旭電化工業社製）、ＵＶＥ１０１４（ゼネラルエ
レクトロニクス社製）、ＣＤ１０１２（サートマー社
製）、サンエイドＳＩ−６０Ｌ（三新化学工業社製）、
サンエイドＳＩ８０Ｌ（三新化学工業社製）、サンエイ
ドＳＩ−１０Ｌ（三新化学工業社製）、ＣＩ−２０６４
（日本曹達社製）、ＣＩ−２６３９（日本曹達社製）、
ＣＩ−２６２４（日本曹達社製）、ＣＩ−２４８１（日
本曹達社製）、ＲＨＯＤＯＲＳＩＬ ＰＨＯＴＯＩＮＩ
ＴＩＡＴＯＲ２０７４（ローヌ・プーラン社製）、ＵＶ
Ｉ−６９９０（ユニオンカーバイド社製）、ＢＢＩ−１
０３（ミドリ化学社製）、ＭＰＩ−１０３（ミドリ化学
社製）、ＴＰＳ−１０３（ミドリ化学社製）、ＭＤＳ−
１０３（ミドリ化学社製）、ＤＴＳ−１０３（ミドリ化
学社製）、ＮＡＴ−１０３（ミドリ化学社製）、ＮＤＳ
−１０３（ミドリ化学社製）などを挙げることができ
る。

【００２３】上記感光性オニウム塩は、単独で使用して
もよく、あるいは複数種併用してもよい。式（１）で示
される化合物あるいは式（１）の構造を置換基として含
む化合物は、本発明に係る光カチオン触媒組成物を光硬
化性組成物に利用した場合の可使時間を延長するために
配合されている。上記式（１）で示されるように、この
化合物は、エーテル結合と、アルキレン結合とを有する
環状化合物もしくは環状構造を置換基として有する化合
物である限り特に限定されるものではない。上述した式
（１）において、Ｒ及びＲ´は水素元素、ハロゲン元
素、飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基、あるいは炭
素、水素、酸素、窒素もしくは硫黄などの元素を適宜組
み合わせてなる置換基などから適宜選択されるものであ
り、特に制限されものではない。また、ｌ及びｎは、２
以上の整数である。

【００２４】式（１）で示す化合物としては、好ましく
は、下記の式（２）〜（６）で示す化合物Ｂ１〜Ｂ５が
用いられる。

【００２５】

【化３】

【００２６】

【化４】

【００２７】

【化５】

【００２８】

【化６】

【００２９】

【化７】

【００３０】なお、式（３）〜（６）におい、Ｒ¹ 〜Ｒ
¹⁰は水素元素、ハロゲン元素、飽和炭化水素基、不飽和
炭化水素基、あるいは、炭素、水素、酸素、窒素、硫黄
などの元素を適宜組み合わせてなる置換基などから適宜
選ばれるが、特に限定されるものではない。また、ｍ、
ｎ、ｋは、それぞれ整数を示す。さらに、式（３）〜
（６）で示す化合物におけるユニットの連続性について
は、上述した式で示すようにブロック的であってもよ
く、ランダム的であってもよく、特に限定されものでは
ない。

【００３１】式（１）で示される化合物の具体例として
は、１２−クラウン−４、１５−クラウン−５、１８−
クラウン−６、２４−クラウン−８、３０−クラウン−
１０、２−アミノメチル−１２−クラウン−４、２−ア
ミノメチル−１５−クラウン−５、２−アミノメチル−
１８−クラウン−６、２−ヒドロキシメチル−１２−ク
ラウン−４、２−ヒドロキシメチル−１５−クラウン−
５、２−ヒドロキシメチル−１８−クラウン−６、ジシ
クロヘキサノ−１８−クラウン−６、ジシクロヘキサノ
−２４−クラウン−８、ジベンゾ−１８−クラウン−
６、ジベンゾ−２４−クラウン−８、ジベンゾ−３０−
クラウン−１０、ベンゾ−１２−クラウン−４、ベンゾ
−１５−クラウン−５、ベンゾ−１８−クラウン−６、
４´−アミノベンゾ−１５−クラウン−５、４´−ブロ
モベンゾ−１５−クラウン−５、４´−ホルミルベンゾ
−１５−クラウン−５、４´−ニトロベンゾ−１５−ク
ラウン−５、ビス〔（ベンゾ−１５−クラウン−５）−
１５−イルメチル〕ピメレート、ポリ〔ジベンゾ−１８
−クラウン−６）−ｃｏホルムアルデヒド〕などを挙げ
ることができる。

【００３２】上記式（１）で示される化合物あるいは式
（１）の構造を置換基として含む化合物についても、一
種のみ使用されてもよく、複数種併用されてもよい。本
発明に係る光カチオン触媒組成物において、上記式
（１）で示す化合物あるいは式（１）の構造を置換基と
して含む化合物の配合割合については、好ましくは、感
光性オニウム塩１重量部に対し、０．００１〜１００重
量部の範囲とすることが望ましい。式（１）で示す化合
物あるいは式（１）の構造を置換基として含む化合物の
配合割合が０．００１重量部より少ない場合には、該式
（１）で示す化合物あるいは式（１）の構造を置換基と
して含む化合物の添加による可使時間延長硬化が十分に
得られないことがある。逆に、式（１）で示す化合物の
配合割合が１００重量部を超えると、可使時間を延長し
得るものの、実質上硬化反応が停止している状態に近く
なり、可使時間と硬化速度の両立が困難となることがあ
る。より好ましくは、可使時間と硬化速度の両立を果た
し易いため、感光性オニウム塩１重量部に対し、式
（１）で示す化合物あるいは式（１）の構造を置換基と
して含む化合物を０．０１〜１０重量部の範囲で配合す
ることが望ましい。

【００３３】また、本発明に係る光カチオン触媒組成物
を得るに際しては、上記感光性オニウム塩及び式（１）
で示す化合物あるいは式（１）の構造を置換基として含
む化合物に加えて、適宜の反応性希釈剤や溶剤等を配合
してもよい。

【００３４】本発明に係る光硬化性組成物は、上記本発
明に係る光カチオン触媒組成物と、一分子中に少なくと
も１つのカチオン重合性基を有する化合物とを含むこと
を特徴とする。

【００３５】上記化合物に含まれるカチオン重合性基
は、カチオン重合性を示す官能基であれば特に限定され
ず、例えば、ビニロキシ基、スチリル基、エポキシ基、
オキセタニル基等を挙げることができる。好ましくは、
エポキシ基が接着性及び耐久性に優れていることから選
ばれる。

【００３６】より詳しく例示すると、ビニロキシ基を含
む化合物として、例えば、ｎ−プロピルビニルエーテ
ル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエー
テル、ｔｅｒｔ−ブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ−ア
ミルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、
２−エチルヘキシルビニルエーテル、ドデシルビニルエ
ーテル、オクタデシルビニルエーテル、２−クロロエチ
ルビニルエーテル、エチレングリコールブチルビニルエ
ーテル、トリエチレングリコールメチルビニルエーテ
ル、安息香酸（４−ビニロキシ）ブチル、エチレングリ
コールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニ
ルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテ
ル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ブタ
ン−１，４−ジオール−ジビニルエーテル、ヘキサン−
１，６−ジオール−ジビニルエーテル、シクロヘキサン
−１，４ジメタノール−ジビニルエーテル、イソフタル
酸ジ（４−ビニロキシ）ブチル、グルタル酸ジ（４−ビ
ニロキシ）ブチル、コハク酸ジ（４−ビニロキシ）ブチ
ルトリメチロールプロパントリビニルエーテル、２−ヒ
ドロキシエチルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチル
ビニルエーテル、６−ヒドロキシヘキシルビニルエーテ
ル、シクロヘキサン−１、４−ジメタノール−モノビニ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテ
ル、３−アミノプロピルビニルエーテル、２−（Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノ）エチルビニルエーテル、ウレタンビ
ニルエーテル、ポリエステルビニルエーテル等を挙げる
ことできるが、特に限定されるものではない。

【００３７】スチリル基を含む化合物として、例えば、
スチレン、ｐ−メチルスチレン、α−メチルスチレン、
ｐ−メトキシスチレン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレ
ン、ｐ−クロロメチルスチレン、ｐ−アセトキシスチレ
ン、ジビニルベンゼン等を挙げることできるが、特に限
定されるものではない。

【００３８】エポキシ基を有する化合物の例としては、
ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂、水添ビスフェノール
Ａ系エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂、
ノボラック型エポキシ樹脂、脂肪族環式エポキシ樹脂、
臭素化エポキシ樹脂、ゴム変性エポキシ樹脂、ウレタン
変性エポキシ樹脂、グリシジルエステル系化合物、エポ
キシ化ポリブタジエン、エポキシ化スチレン−ブタジエ
ン−スチレンなどを挙げることできるが、特にこれらに
限定されるものではない。

【００３９】上記一分子中に少なくとも１つのカチオン
重合性基を有する化合物についても１種のみを用いても
よく、複数種併用してもよい。また、１つのカチオン重
合性基以外に、他のカチオン重合性基を一分子中に併せ
持つような化合物を用いてもよい。

【００４０】本発明に係る光硬化性組成物では、上記カ
チオン重合性基を有する化合物の配合割合については、
感光性オニウム塩１重量部に対し、１０〜１００００重
量部の範囲とすることが望ましい。カチオン重合性基を
有する化合物の配合割合が１０重量部より少ないと、カ
チオン重合性基を有する化合物が硬化しても、硬化物に
おいて十分な機械的強度を得ることができないことがあ
り、優れた接着力及び耐久性を期待し得なくなることが
ある。逆に、カチオン重合性基を有する化合物の配合割
合が１００００重量部を超えると、光硬化性組成物が硬
化するものの、感光性オニウム塩の配合割合が相対的に
小さくなり、式（１）で示す化合物あるいは式（１）の
構造を置換基として含む化合物の配合割合を減らしたと
しても、硬化速度を十分に速めることが困難となること
がある。

【００４１】より好ましくは、前述した理由により、感
光性オニウム塩１重量部に対し、式（１）で示す化合物
あるいは式（１）の構造を置換基として含む化合物を
０．００１〜１００重量部の範囲、さらにカチオン重合
性基を有する化合物を１０〜１００００重量部の範囲で
配合してなる光硬化性組成物が望ましい。

【００４２】また、好ましくは、光重合もしくは光硬化
を促進するために増感剤を添加してもよい。増感剤とし
て例えば、アントラセン、ペリレン、コロネン、テトラ
セン、ベンズアントラセン、フェノチアジン、フラビ
ン、アクリジン、ケトクマリン、チオキサントン誘導
体、ベンゾフェノン、アセトフェノン等を挙げることが
できるが、増感性を示す限り特に検定されない。

【００４３】好ましくは、増感剤としては、チオキサン
トン誘導体が用いられる。チオキサントン誘導体は優れ
た増感作用を有し、かつ取扱いが容易である。上記チオ
キサントン誘導体としては、特に限定されるわけではな
いが、例えば、２−クロロチオキサントン、２，４−ジ
メチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサント
ン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、イソプロ
ピルチオキサントンなどを挙げることができる。

【００４４】上記チオキサントン誘導体の配合割合につ
いては、好ましくは、感光性オニウム塩１重量部に対
し、０．０１〜１００重量部の範囲とすることが望まし
い。チオキサントン誘導体の配合割合が０．０１重量部
より少ない場合には、増感作用が十分に得られないこと
があり、硬化速度が速くならないことがある。逆に、チ
オキサントン誘導体の配合割合が１００重量部を超える
と、増感作用が過度に現れ、可使時間を確保することが
困難となることがある。

【００４５】より好ましくは、上述した理由により、感
光性オニウム塩１重量部に対し、式（１）で示す化合物
あるいは式（１）の構造を置換基として含む化合物が
０．００１〜１００重量部、カチオン重合性基を有する
化合物が１０〜１００００重量部、チオキサントン誘導
体が０．０１〜１００重量部の割合で配合されている光
硬化性組成物が用いられる。

【００４６】本発明に係る光カチオン触媒組成物及び光
硬化性組成物は、好ましくは、３００〜８００ｎｍの範
囲の波長成分を含む光に感光するものであることが望ま
しい。この場合、感光する化合物は、少なくとも感光性
オニウム塩と、チオキサントン誘導体である。

【００４７】３００ｎｍ未満の波長成分を含む光にのみ
感光する場合には、光硬化性組成物を厚く塗布すると、
光照射面において前述した皮貼りが生じ易くなると共
に、表層から深部にかけて均一に硬化しないことがあ
る。逆に、８００ｎｍを超える波長成分を含む光にのみ
感光する場合には、皮貼りが生じ難く、表層から深部に
かけて均一に硬化するものの、十分な光エネルギーを与
えることが難しくなり、硬化速度を速めることができな
いことがある。従って、上記のように、光カチオン触媒
組成物及び光硬化性組成物においては、３００〜８００
ｎｍの波長成分を含む光に感光するものであることが望
ましい。

【００４８】本発明に係る光触媒組成物及び光硬化性組
成物に光照射する際に用いられる光源としては、特に限
定されるわけではないが、３００〜８００ｎｍの範囲に
発光分布を有するものが好適に用いられる。このような
光源の例としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀
灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、ブラックライトラ
ンプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドラ
ンプ、ナトリウムランプ、蛍光灯などを挙げることがで
きる。

【００４９】特に、表層のみの硬化を抑制し、内部硬化
を実現するには、３００ｎｍ以下の波長の光をカットし
て光照射してもよい。さらに、太陽光のような自然光を
用いてもよい。

【００５０】本発明に係る光硬化性組成物は、接着剤や
成形体を構成するための組成物等に好適に用いることが
できる。例えば、ホットメルト型接着剤、接着シート、
液状接着剤、注型成形用組成物などに好適に用いられ
る。

【００５１】本発明に係る光硬化性組成物をホットメル
ト型接着剤として用いる場合には、該光硬化性組成物
は、５０〜２００℃の範囲の温度において溶融し、かつ
２００℃における粘度が１００００００ｃｐｓ以下であ
ることが望ましい。５０℃未満の温度で溶融すると、常
温における凝集力が低下し、組成物の塗布直後の初期接
着性が期待できないことがある。逆に、２００℃を超え
て初めて溶融する場合には、高温で溶融した組成物によ
り、被着体が熱劣化する可能性がある。また、２００℃
における粘度が１００００００ｃｐｓを超えると、光硬
化性組成物の濡れ性、流れ性が著しく低下し、被着体に
対する塗布作業が非常に困難となることがあり、初期接
着力の確保も困難となりがちとなる。

【００５２】また、本発明に係る光硬化性組成物をホッ
トメルト型接着剤として用いる場合、好ましくは、該組
成物は、３０〜１８０℃の範囲の温度において、環球式
測定法による軟化点が存在することが望ましい。３０℃
より低い温度に軟化点が存在すると、常温による凝集力
が低下し、組成物塗布直後の初期接着性が期待できない
ことがある。１８０℃を超えた温度に軟化点が存在する
と、高温で溶融した光硬化性組成物により、被着体が熱
劣化する可能性がある。

【００５３】なお、上記ホットメルト型接着剤として本
発明に係る光硬化性組成物を用いて被着体同士を接合す
る場合、光硬化性組成物を加熱溶融し、被着体の一方ま
たは双方に溶融状態で塗布し、該塗布前または塗布後に
光を照射し、しかる後被着体同士を貼り合わせることが
好ましい。

【００５４】本発明に係る光硬化性接着シートは、本発
明に係る光硬化性組成物をシート化してなり、かつ硬化
前において、０〜５０℃の温度において周波数１０Ｈｚ
におけるシートの動的剪断貯蔵弾性率が１０³ Ｐａ〜１
０¹⁰Ｐａの範囲にある。動的剪断貯蔵弾性率が１０³ Ｐ
ａ未満の場合には、凝集力が低くなり、もはやシートと
しての形態を保持することが困難となる。逆に、動的剪
断貯蔵弾性率が１０¹⁰Ｐａを超えると、凝集力が強く発
現するため、被着体に対する濡れ性あるいは密着性が低
下し、十分な接着強度を得ることができない。

【００５５】本発明に係る光硬化性組成物は、上述した
ように液状の接着剤として用いることができる。この場
合、好ましくは、０〜４０℃の範囲において、光硬化性
組成物の粘度が１〜１００００００ｃｐｓの範囲にある
ことが好ましい。この粘度が１ｃｐｓ未満の場合には、
光硬化性組成物の流動性が高くなり過ぎ、塗布すべきで
ない部分まで流れ易くなり、作業性が低下することがあ
る。逆に、上記粘度が１００００００ｃｐｓを超える
と、流動性が著しく低下し、塗布作業が困難となること
がある。

【００５６】本発明に係る接合方法は、上記光硬化性組
成物及び光硬化性接着シートなどの形態に応じて、適宜
の方法で行い得る。請求項６に記載のように、上記光硬
化性組成物を接着剤として用いて接合する場合には、光
硬化性組成物を被着体の一方もしくは双方に塗布した
後、光を照射し、光照射後に被着体同士を貼り合わせ
る。この場合、光を照射しても、上記式（１）で示す化
合物あるいは式（１）の構造を置換基として含む化合物
の配合により十分な可使時間が確保されているため、余
裕をもって貼り合わせ作業を行うことができる。

【００５７】また、請求項７に記載のように、光硬化性
接着シートを用いて被着体同士を接合する場合には、被
着体同士を貼り合わせる前または貼り合わせ後に、光硬
化性接着シートに光を照射すればよい。もっとも、上記
のように、式（１）で示す化合物あるいは式（１）の構
造を置換基として含む化合物の配合により可使時間が十
分な長さとされているため、被着体の一方に光硬化性接
着シートを貼付した後、光を照射し、しかる後被着体同
士を光硬化性接着シートを介在させて貼り合わせること
が望ましい。

【００５８】本発明に係る光硬化性組成物は、接着剤だ
けでなく、注型成形用組成物として用いることができ
る。この場合、光硬化性組成物の２０℃における粘度は
１００００００ｃｐｓ以下であることが望ましい。１０
０００００ｃｐｓを超えると、流動性が低下し、成形型
に光硬化性組成物を注型することが困難となる。

【００５９】上記光硬化性組成物を用いて成形体を得る
場合には、光硬化性組成物に光を照射した後、成形型に
流し込み、硬化させることが望ましい。この場合におい
ても、式（１）で示す化合物あるいは式（１）の構造を
置換基として含む化合物の配合により硬化が遅延される
ため、光硬化性組成物を型に円滑に流し込むことができ
る。また、型に光硬化性組成物を流し込んだ後に光照射
する場合には、光の到達ムラが生じ、均一な成形体を得
ることが困難である。これに対して、上記のように光硬
化性組成物を型に流し込む前に光を照射した場合には、
光硬化性組成物が光により均一に照射されることになる
ため、均一な成形体、すなわち硬化ムラや基本的には機
械的強度のばらつきが少ない成形体を得ることができ
る。

【００６０】本発明に係る光カチオン触媒組成物及び光
硬化性組成物においては、本発明の目的を阻害しない範
囲で、公知の粘着付与樹脂、増粘剤、増量剤などを適宜
配合してもよい。

【００６１】例えば、粘着付与樹脂としては、ロジン系
樹脂、変成ロジン系樹脂、テルペン系樹脂、テルペンフ
ェノール系樹脂、芳香族変成テルペン系樹脂、Ｃ５系ま
たはＣ９系の石油系樹脂、クマロン樹脂などを添加して
もよい。特に、被着体がポリオレフィンの場合には、強
い接着力を発現させ得るため、ロジン系樹脂や石油系樹
脂が好ましく用いられる。

【００６２】また、塗工性を高めるために、アクリルゴ
ム、エピクロルヒドリンゴム、イソプレンゴム、ブチル
ゴムなどの増粘剤；コロイダルシリカ、ポリビニルピロ
リドンなどのチキソトロープ剤；炭酸カルシウム、酸化
チタン、クレーなどの増量剤；ポリエステル、アクリル
ポリマー、ポリウレタン、シリコーン、ポリエーテル、
ポリビニルエーテル、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリイソブチレン、ワックス類などの調整剤を添加
してもよい。

【００６３】さらに、本発明に係る光硬化性組成物を接
着剤として用いる場合、高い剪断接着力を実現させるた
めに、ガラスバルーン、アルミナバルーン、セラミック
バルーンなどの無機中空体；ナイロンビーズ、アクリル
ビーズ、シリコンビーズなどの有機球状体；塩化ビニリ
デンバルーン、アクリルバルーンなどの有機中空体など
の有機中空体；ガラス、ポリエステル、レーヨン、ナイ
ロン、セルロース、アセテートなどの単繊維などを添加
してもよい。

【００６４】上記ガラス繊維を配合する場合には、繊維
状のチップを組成物中に添加することができるが、ガラ
ス織布に上記光硬化性組成物を含浸し、重合することに
より、高い剪断接着力を得ることができる。

【００６５】（作用）請求項１に記載の発明に係る光カ
チオン触媒組成物では、感光性オニウム塩に加えて、式
（１）で示す化合物あるいは式（１）の構造を置換基と
して含む化合物が含まれているので、該式（１）で示す
化合物あるいは式（１）の構造を置換基として含む化合
物の作用により、光カチオン重合性化合物と混合し光を
照射した場合、硬化が遅延され、十分な可使時間を確保
することができる。これは、上記式（１）で示す化合物
あるいは式（１）の構造を置換基として含む化合物が環
状エーテルを含む化合物であることによると考えられ
る。

【００６６】また、上記式（１）に示す化合物あるいは
式（１）の構造を置換基として含む化合物の作用により
硬化が遅延されるが、該式（１）で示す化合物あるいは
式（１）の構造を置換基として含む化合物は、硬化後の
接着強度にはほとんど影響を与えない。従って、十分な
可使時間を確保し得るだけでなく、光硬化性組成物の硬
化後の接着強度についても十分な大きさとされる。

【００６７】すなわち、十分な長さの可使時間と、十分
な硬化後の接着強度を両立することができると共に、こ
れらを独立して設計することができる。請求項２に記載
の発明に係る光硬化性組成物では、上記光カチオン触媒
組成物と、カチオン重合性基を有する化合物とを含むた
め、請求項１に記載の発明の場合と同様に、十分な可使
時間を確保し得ると共に、硬化後の接着強度についても
十分な大きさとされる。

【００６８】請求項３に記載の発明では、カチオン重合
性基がエポキシ基であるため、接着性及び耐久性が一層
高められる。請求項４に記載の発明では、増感剤として
チオキサントン誘導体がさらに含有されているので、該
チオキサントン誘導体の増感作用により硬化速度を高め
ることができる。すなわち、チオキサントン誘導体と、
上記式（１）で示す化合物あるいは式（１）の構造を置
換基として含む化合物の配合割合とを調整することによ
り、可使時間及び即硬化性を容易に調整することができ
る。

【００６９】請求項５に記載の発明に係る光硬化性接着
シートは、本発明に係る光硬化性組成物を用いて構成さ
れており、かつ上記のように０℃〜５０℃の温度範囲に
おいて、周波数１０Ｈｚにおける動的剪断貯蔵弾性率が
１０³ Ｐａ〜１０¹⁰Ｐａの範囲にあるため、被着体に対
して容易にかつ確実に貼付することができると共に、硬
化後には、十分な接着強度を発現する。加えて、本発明
に係る光硬化性組成物を用いて構成されているので、上
述した請求項２〜４の何れかに記載の場合と同様に、十
分な可使時間を確保することができ、固体に光硬化性接
着シートを貼付する前または被着体の一方に貼付した後
に光を照射し、十分な余裕をもって被着体同士を貼り合
わせることができる。

【００７０】請求項６に記載の発明に係る接合方法で
は、本発明に係る光硬化性組成物を用いて被着体同士を
接合するにあたり、被着体の一方または双方に光硬化性
組成物を塗布した後、光を照射し、しかる後被着体同士
を貼り合わせる。この場合、光照射後十分な可使時間が
確保されるため、余裕をもって被着体同士を容易にかつ
確実に貼り合わせることができる。また、光照射後、光
硬化性組成物が硬化することにより、十分な接着強度が
発現される。

【００７１】同様に、請求項６に記載の発明に係る接合
方法においても、上記のように、本発明に係る光硬化性
接着シートを用いて被着体同士を貼り合わせるにあた
り、光硬化性接着シートに光を照射してから被着体同士
が貼り合わされる。この場合においても、十分な可使時
間が確保されているので、光照射後余裕をもって被着体
同士を貼り合わせることができる。

【００７２】

【実施例】以下、本発明の非限定的な実施例を挙げるこ
とにより、本発明をより具体的に説明する。

【００７３】（実施例１−光カチオン触媒組成物の調
整）約５０ｍｌのサンプル瓶内に、感光性オニウム塩と
して旭電化工業社製、商品名：オプトマーＳＰ１７０を
２０ｇと、式（１）で示す化合物として、１８−クラウ
ン−６を１０ｇとを混合し、スターラーにより撹拌し、
光カチオン触媒組成物を得た。なお、１８−クラウン−
６は、前述した構造の化合物Ｂ１においてｎ＝６の割合
に相当する。

【００７４】（実施例２−光カチオン触媒組成物の調
整）約５０ｍｌのサンプル瓶内に、感光性オニウム塩と
して旭電化工業社製、商品名：オプトマーＳＰ１５０を
２０ｇと、式（１）で示す化合物として、１８−クラウ
ン−６を１０ｇとを混合し、スターラーにより撹拌し、
光カチオン触媒組成物を得た。

【００７５】（実施例３−光カチオン触媒組成物の調
整）約５０ｍｌのサンプル瓶内に、感光性オニウム塩と
してユニオンカーバイド社製、商品名：ＵＶＩ−６９９
０を２０ｇと、式（１）で示す化合物として、１８−ク
ラウン−６を１０ｇとを混合し、スターラーにより撹拌
し、光カチオン触媒組成物を得た。

【００７６】（実施例４−光カチオン触媒組成物の調
整）０．５Ｌのセパラブルフラスコ内において、実施例
１で得た光カチオン触媒組成物９ｇと、エポキシ樹脂化
合物としてビスフェノールＡ系エポキシ樹脂（油化シェ
ルエポキシ社製、商品名：エピコート８２３）３００ｇ
と混合し、撹拌し、光硬化性組成物を得た。得られた光
硬化性組成物の粘度は、２５℃において１４０００ｃｐ
ｓであった。

【００７７】上記のようにして得た光硬化性組成物を液
状の接着剤組成物として用い、後述の評価方法により、
光照射後、皮貼りが生じるまでの時間及び剪断接着力を
評価した。その結果、光を照射してから皮貼りが発生す
るまでの時間は９０分であった。また、剪断接着力は、
１１０ｋｇｆ／ｃｍ² であった。さらに、光照射後５分
後に貼り合わせたことを除いては上記と同様にしてステ
ンレス板同士を貼り合わせた場合、剪断接着力は１０３
ｋｇｆ／ｃｍ² であった。

【００７８】（比較例１）実施例４と同様にして、ただ
し、式（１）で示す化合物として１８−クラウン−６を
用いなかったことを除いては、実施例４と同様にして光
硬化性組成物を調整した。この光硬化性組成物の２５℃
における粘度は１４０００ｃｐｓであった。

【００７９】上記光硬化性組成物を液状接着剤として用
い、実施例４と同様にして評価した。その結果、光照射
後皮貼りまでの時間は、１分にも満たなかった。また、
ステンレス板を用いた剪断接着力は、光照射直後に貼り
合わせた場合には１１３ｋｇｆ／ｃｍ² であり、光照射
５分後に貼り合わせた場合には１ｋｇｆ／ｃｍ² に満た
なかった。

【００８０】従って、実施例４及び比較例１の比較か
ら、式（１）で示す化合物を配合してなる実施例４で
は、皮貼りまでの時間を著しく長くすることができると
共に、光照射５分後に貼り合わせた場合の剪断接着力が
著しく高められ、従って硬化速度についても十分な大き
さとされ得ることがわかる。

【００８１】（実施例５〜８）実施例４と同様にして、
ただし下記の表１に示した組成比（重量比）となるよう
に感光性オニウム塩及び式（１）で示す化合物及びエポ
キシ化合物を配合してそれぞれ光硬化性組成物を焼成
し、実施例４と同様にして評価した。結果を下記の表１
に示す。なお、ジベンゾ１８−クラウン−６は、前述し
た構造の化合物Ｂ６において、ｎ＝４、ｍ＝２、Ｒ⁶ 〜
Ｒ⁹ が水素である場合に相当する。

【００８２】（比較例２〜５）実施例４と同様にして、
ただし式（１）で示す化合物を用いずに、下記の表１に
示す組成比（重量比）で、感光性オニウム塩化合物、エ
ポキシ化合物をそれぞれ配合し、比較例２〜５の光硬化
性組成物を得た。この比較例２〜５の光硬化性組成物に
ついて、実施例４と同様にして評価した。結果を下記の
表１に示す。

【００８３】表１から明らかなように、実施例４〜８で
は、感光性オニウム塩に加えて、式（１）で示す化合物
が配合されているため、皮貼り発生までの時間を長くす
ることができ、従って接着に際しての作業性を高め得る
ことがわかる。

【００８４】逆に、実施例４〜８に対応する比較例１〜
５では、それぞれ光照射直後から急速に皮貼りが発生し
ていた。従って、実施例４〜８の光硬化性組成物を接着
剤として用いた場合、光照射後、余裕をもって接合作業
を行い得るのに対し、対応の比較例１〜５では、光照射
後ただちに貼り合わせなければ十分な接着力の得られな
いことがわかる。

【００８５】（実施例９）実施例１で得た光カチオン触
媒組成物９重量部と、脂環式エポキシ樹脂（ユニオンカ
ーバイド社製、商品名：ＥＲＬ４２２１）１２０重量部
と、エポキシ化ＳＢＳ（ダイセル化学工業社製、商品
名：エポフレンドＡ１０２０）１２０重量部と、粘着付
与樹脂（未水添石油樹脂、三井石油化学工業社製、商品
名：ＦＴＲ６１２５）６０重量部とを、加熱オイルを循
環させ得るジャケットが設けられたプラネタリーミキサ
ーに投入し、アルミ箔で全体を覆った後、１５０℃の温
度で、３０ｒｐｍで３０分間混合し、光硬化性組成物を
得た。この組成物の粘度は、１５０℃で７０００ｃｐ
ｓ、軟化点は９０℃であった。

【００８６】上記のようにして得た光硬化性組成物を、
反応性ホットメルト接着剤として使用し、後述の評価方
法に従って、可使時間及び剥離接着力を評価した。可使
時間は５分であった。光照射直後に貼り合わせた場合に
は、剥離接着力は２．５ｋｇｆ／２５ｍｍ、光照射５分
後に貼り合わせた場合には、２．３ｋｇｆ／２５ｍｍで
あった。

【００８７】（比較例６）式（１）で示す化合物を用い
なかったことを除いては実施例９と同様にして、光硬化
性組成物を得た。この光硬化性組成物の１５０どおける
粘度は７０００ｃｐｓであり、軟化点は９０℃であっ
た。

【００８８】また、上記光硬化性組成物を、実施例９の
場合と同様に反応性ホットメルト接着剤として用い、可
使時間及び剥離接着力を評価した。その結果、可使時間
は１分にも満たなかった。また、剥離接着力は、光照射
直後に貼り合わせた場合には、２．５ｋｇｆ／２５ｍｍ
であり、光照射５分後に貼り合わせた場合には、貼り合
わせが困難であった。

【００８９】（実施例１０及び比較例７）実施例９と同
様にして、ただし、下記の表２に示す配合割合に従って
各成分を配合し、実施例１０及び比較例７の各光硬化性
組成物を得た。このようにして得た光硬化性組成物につ
いて、粘度、軟化点、可使時間及び剥離接着力を実施例
９と同様にして測定した。結果を下記の表２に示す。

【００９０】実施例９及び１０の結果から、比較例６，
７に比べ、式（１）で示す化合物を用いたことにより、
可使時間が十分な長さとされ、光照射後余裕をもって接
合作業を行い得ることがわかる。これに対して、対応の
比較例６，７では、光照射直後ただちに接合作業を行わ
ないと、十分な接着力の得られないことがわかる。

【００９１】（実施例１１）０．５Ｌセパラブルフラス
コ中において実施例９で得た光硬化性組成物１００ｇ
と、酢酸エチル−トルエン（重量比７０／３０）混合液
１００ｇとを混合し、得られた光硬化性組成物溶液をベ
ーカー式アプリケーターを用いて、表面が離型処理され
たポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗工し、１
１０℃で５分間乾燥し、厚み１００μｍの光硬化性接着
シートを得た。得られた光硬化性接着シートの２５℃に
おける周波数１０Ｈｚにおける動的剪断貯蔵弾性率は１
０⁶ であった。

【００９２】上記のようにして得られた光硬化性接着シ
ートの可使時間及び剥離接着力を後述の方法に従って評
価した。その結果、可使時間は５分であった。また、剥
離接着力は光照射直後に貼り合わせた場合２．５ｋｇｆ
／２５ｍｍであり、光照射５分後に貼り合わせた場合に
は２．３ｋｇｆ／２５ｍｍであった。

【００９３】（比較例８）比較例６の組成物を実施例９
の組成物に代えて用いたことを除いては、実施例１１と
同様にして光硬化性接着シート（厚み１００μｍ）を得
た。得られた光硬化性接着シートを２５℃における周波
数１０Ｈｚにおける動的剪断貯蔵弾性率は１０⁶ であっ
た。

【００９４】このようにして得た光硬化性接着シートに
ついて、実施例１１と同様にして、評価した。その結
果、可使時間は１分未満であり、剥離接着力について
は、光照射直後に貼り合わせた場合には２．５ｋｇｆ／
２５ｍｍであったものの、光照射後５分後に貼り合わせ
た場合には貼り合わせ自体不可能であった。

【００９５】（実施例１２）実施例５で得た光硬化性組
成物を、１０００ｍＬのシリンジに充填し、吐出口にポ
リ塩化ビニル管を取り付け、光硬化性組成物がポリ塩化
ビニル管を流れている間に、光照射量が３６５ｎｍの波
長の光で９００ｍＪ／ｃｍ² の光エネルギーとなるよう
に照射しつつ、成形型（テフロン製、１００ｍｍ×１０
０ｍｍ×１１０ｍｍ）に注ぎ込んだ。注型後２５℃で７
日間養生した後、成形型から取り出し、直方体状の成形
体を得た。

【００９６】（比較例９）実施例１２と同様にして、た
だし、実施例５の組成物に代えて比較例２で得た組成物
を用い、同様にして成形体の製造を試みた。しかしなが
ら、光硬化性組成物がポリ塩化ビニル管を通過している
間に増粘し、型内に組成物を注ぐことが困難であり、成
形体を得ることができなかった。

【００９７】（評価方法）上述した実施例１〜１２及び
比較例１〜９における光照射後皮貼りするまでの時
間、剪断接着力、可使時間及び剥離接着力につい
ては、以下の要領で評価した。

【００９８】光照射後皮貼りするまでの時間…光硬化
性組成物をステンレス板（ＳＵＳ３０４）上に５０μｍ
の厚みとなるように塗布し、３６５ｎｍの波長の光を強
度３０ｍＷ／ｃｍ² で３０秒照射した後、光照射面の皮
貼りの有無を指による触診で評価した。すなわち、指に
よる触診において、濡れ感あるいは粘着感を感じなくな
った場合、皮貼りが発生したと判断し、光照射後皮貼り
発生までの時間を求めた。

【００９９】剪断接着力…ＪＩＳ Ｚ６８５０に準
じ、長さ１５０ｍｍ×厚さ２ｍｍのステンレス板（ＳＵ
Ｓ３０４、以下被着体Ａと略す。）の表面を耐水研磨紙
＃２８０で研磨し、酢酸エチルで表面を脱脂乾燥させ、
該ステンレス板の表面に光硬化性組成物を５０μｍの厚
みに塗布した。次に、３００〜３７０ｎｍの波長領域に
おいて、光照射量が３６５ｎｍの波長の光で強度３０ｍ
Ｗ／ｃｍ² 及び照射時間３０秒となるように光を照射し
た。光照射後、ただちに、あるいは所定時間経過後に、
別途用意した別の被着体Ａを貼り合わせ、剪断接着力試
験片を得た。貼り合わせ後、何れの剪断接着力試験片に
ついても、２５℃で７日間養生した後、引っ張り試験機
を用い、引っ張り速度１０ｍｍ／分の条件で剪断接着力
を測定した。

【０１００】可使時間…の剥離接着力試験片を作製
するに際し、塗布した組成物に光を照射し、所定時間経
過後に、別の被着体を貼り合わせるに際し、所定時間経
過して貼り合わせた場合と、照射直後に貼り合わせた場
合とほぼ同じ接着力を示した場合、その所定時間の最大
時間を可使時間とした。

【０１０１】剥離接着力…１５０℃に設定されたロー
ルコーターを用い、実施例９もしくは１０及び比較例６
もしくは７で得た組成物を、ＳＰＣＣダル鋼板（２５×
１２５×１．６ｍｍ）に５０〜１５０μｍの厚さに塗布
した。次に、３００〜３７０ｎｍの波長領域で、光照射
量が３６５ｎｍの波長の光で３０ｍＷ／ｃｍ² の強度と
なるように３０秒間光を照射した。

【０１０２】実施例９及び比較例６の場合には、光照射
後及び所定時間経過後に、それぞれ、９号綿頒布（２５
×１２５ｍｍ）を重ね合わせ、２３℃で２分間、０．５
ｋｇｆ／ｃｍ² の圧力でプレスし、剥離接着力試験片を
得た。貼り合わせ後、２５℃で７日間溶融した後、ＪＩ
Ｓ Ｋ６８５４に準じ、浮動ローラー法剥離試験を行
い、剥離接着力を測定した。

【０１０３】実施例１０及び比較例７の場合には、光照
射後及び所定時間経過後に、それぞれ、９号綿頒布（２
５×１２５ｍｍ）を重ね合わせ、１２０℃、２分間、
０．５ｋｇｆ／ｃｍ² の条件で加熱プレスした後、２３
℃で２分間、０．５ｋｇｆ／ｃｍ² の圧力で再度プレス
し、剥離接着力試験片を得た。何れの試験片について
も、貼り合わせ後、２５℃で７日間養生した後、ＪＩＳ
Ｋ６８５４に準じ、浮動ローラー法剥離試験を行い、
剥離接着力を評価した。

【０１０４】

【表１】

【０１０５】表１における商品名の詳細は以下の通り。 エピコート８２８：ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂
（油化シェルエポキシ樹脂） ＥＰ−４０８０：水添ビスフェノールＡエポキシ樹脂
（旭電化社製） ＣＨＤＶＥ：シクロヘキサンジメタノールジビニルエー
テル

【０１０６】

【表２】

【０１０７】表２における商品名の詳細は以下の通り。 ＥＲＬ４２２１：脂環式エポキシ樹脂（ユニオンカーバ
イド日本社製） エポフレンドＡ１０２０：エポキシ化ＳＢＳ（ダイセル
化学工業社製） エピコートＲＸＥ２１：脂肪族エポキシ樹脂（油化シェ
ルエポキシ樹脂） ＦＴＲ６１２５：未水添石油樹脂（三井石油化学工業社
製）

【０１０８】

【発明の効果】本発明に係る光カチオン触媒組成物で
は、光カチオン重合性触媒としての感光性オニウム塩に
対し、式（１）で示す化合物が配合されいてるので、光
カチオン重合性化合物と共に用い、光を照射した場合、
式（１）で示す化合物の作用により、光照射後十分な可
使時間を確保することができると共に、硬化後の接着性
が、通常の光カチオン重合触媒を用いて硬化させて得ら
れた接着性と同等の接着性を示す硬化物を与える。

【０１０９】従って、本発明に係る光カチオン触媒組成
物を用いた請求項２に記載の発明に係る光硬化性組成物
では、光照射後の可使時間が長いため、余裕をもって接
合作業などを行い得ると共に、硬化後には、十分な接着
強度等を発現させることができる。

【０１１０】また、請求項３に記載のように、カチオン
重合性基がエポキシ基である場合には、接着性及び耐久
性をさらに高め得る。請求項４に記載の発明では、増感
剤として、チオキサントン誘導体が配合されているの
で、光硬化性組成物の硬化速度を高めることができる。

【０１１１】請求項５に記載の発明に係る光硬化性接着
シートでは、本発明に係る光硬化性組成物をシート化し
てなるため、被着体同士を接合するにあたり、十分な可
使時間を確保し得るので、余裕をもって被着体同士を接
合することができる。

【０１１２】同様に、請求項６，７に記載の発明に係る
各接合方法では、本発明に係る光硬化性組成物や光硬化
性接着シートを用いて接着するにあたり、光照射後に被
着体同士を貼り合わせるが、この場合、光照射後の可使
時間は十分な長さとされているので、被着体同士を余裕
をもって確実に接合することができ、接合作業の作業性
を高めることができる。

フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J002 CD021 CD051 CD061 CD101 CD181 CD201 CH022 EQ006 EV296 FD146 GJ01 4J036 AB01 AB07 AD08 AF06 AG00 AJ08 AK02 AK03 CD04 CD09 DD01 FB12 GA01 GA03 HA02 JA06 4J040 EC061 EC071 EC091 EC151 EC201 EC211 EC261 EC281 EC371 EC401 FA041 FA061 HB06 HB43 HB46 HC14 HD18 HD19 JA09 JB08 JB09 KA13 KA15 LA05 LA06 PA32

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 感光性オニウム塩と、下記の式（１）で
   表される化合物あるいは式（１）の構造を置換基として
   含む化合物を含むことを特徴とする光カチオン触媒組成
   物。 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ´は水素元素、ハロゲン元素、飽和炭
   化水素基、不飽和炭化水素基、及び炭素・水素・酸素・
   窒素・硫黄等の元素を適宜組み合わせて成る置換基等か
   ら適宜選ばれる。１及びｎは２以上の整数）
2. 【請求項２】 請求項１に記載の光カチオン触媒組成物
   と、 一分子中に少なくとも１つのカチオン重合性基を有する
   化合物とを含むことを特徴とする光硬化性組成物。
3. 【請求項３】 カチオン重合性基が、エポキシ基である
   ことを特徴とする請求項２に記載の光硬化性組成物。
4. 【請求項４】 増感剤としてのチオキサントン誘導体を
   さらに含むことを特徴とする請求項２または３に記載の
   光硬化性組成物。
5. 【請求項５】 請求項２〜４の何れかに記載の光硬化性
   組成物をシート化してなる光硬化性接着シートであっ
   て、 硬化前において、０℃〜５０℃の温度において周波数１
   ０Ｈｚにおける該光硬化性接着シートの動的剪断貯蔵弾
   性率が１０³ Ｐａ〜１０¹⁰Ｐａの範囲にあることを特徴
   とする光硬化性接着シート。
6. 【請求項６】 請求項２〜４の何れかに記載の光硬化性
   組成物を被着体の一方または双方に塗布し、被着体に塗
   布前または塗布後に光硬化性組成物に光を照射し、被着
   体同士を貼り合わせることを特徴とする接合方法。
7. 【請求項７】 請求項５に記載の光硬化性接着シートを
   介して被着体同士を貼り合わせる前または貼り合わせ後
   に、該光硬化性接着シートに光を照射することを特徴と
   する接合方法。