JP2000056273A - 紫外線吸収性眼用レンズ及びその製造方法 - Google Patents
紫外線吸収性眼用レンズ及びその製造方法Info
- Publication number
- JP2000056273A JP2000056273A JP10218842A JP21884298A JP2000056273A JP 2000056273 A JP2000056273 A JP 2000056273A JP 10218842 A JP10218842 A JP 10218842A JP 21884298 A JP21884298 A JP 21884298A JP 2000056273 A JP2000056273 A JP 2000056273A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ultraviolet
- meth
- ophthalmic lens
- lens
- peroxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】
【課題】 紫外線吸収性化合物が溶出しない眼用レン
ズ、及び、必要に応じてハードＣＬやソフトＣＬ及びＩ
ＯＬなどの各種材料に簡単に紫外線吸収効果を付与する
ことができる眼用レンズの製造方法を提供する。 【解決手段】 分子中にラジカル重合性官能基を有する
紫外線吸収性化合物を、有機重合体からなる眼用レンズ
表面にグラフト重合してなる紫外線吸収性眼用レンズ、
並びに、上記紫外線吸収性眼用レンズの製造方法におい
て、紫外線吸収性化合物溶液に、過酸化物あるいは過酸
化物と該過酸化物の分解促進剤を配合した溶液中に該眼
用レンズを浸漬して、グラフト重合を行うことによる紫
外線吸収性眼用レンズの製造方法。
ズ、及び、必要に応じてハードＣＬやソフトＣＬ及びＩ
ＯＬなどの各種材料に簡単に紫外線吸収効果を付与する
ことができる眼用レンズの製造方法を提供する。 【解決手段】 分子中にラジカル重合性官能基を有する
紫外線吸収性化合物を、有機重合体からなる眼用レンズ
表面にグラフト重合してなる紫外線吸収性眼用レンズ、
並びに、上記紫外線吸収性眼用レンズの製造方法におい
て、紫外線吸収性化合物溶液に、過酸化物あるいは過酸
化物と該過酸化物の分解促進剤を配合した溶液中に該眼
用レンズを浸漬して、グラフト重合を行うことによる紫
外線吸収性眼用レンズの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、紫外線吸収性眼用
レンズ及びその製造方法に関する。更に詳しく述べるな
ら、紫外線吸収性化合物をコンタクトレンズや眼内レン
ズなどの眼用レンズ表面にグラフト重合することによ
り、紫外線吸収性眼用レンズを簡単に製造する方法に関
する。
レンズ及びその製造方法に関する。更に詳しく述べるな
ら、紫外線吸収性化合物をコンタクトレンズや眼内レン
ズなどの眼用レンズ表面にグラフト重合することによ
り、紫外線吸収性眼用レンズを簡単に製造する方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】太陽光線に含まれている紫外線は、人体
に対し有害な影響を与えることは一般に知られている。
とりわけ、人体の眼に対しては、紫外線は角膜や結膜の
病変や水晶体病変の発現要因の１つと考えられている。
このことから、コンタクトレンズ（以下、ＣＬ）や眼内
レンズ（以下、ＩＯＬ）には紫外線遮蔽機能を付与する
ことが望まれ、近年、これらのレンズに紫外線吸収剤を
使用するようになった。紫外線遮蔽機能を付与するにあ
たり、当初は紫外線吸収剤をレンズ原料に添加して使用
していたが、この方法では、レンズ加工時やレンズ製造
時に紫外線吸収剤が溶出してしまうという欠点があっ
た。特に、含水性ソフトＣＬは製造時に膨潤処理工程や
消毒処理工程が必要であり、この際に紫外線吸収剤が溶
出してしまう傾向があった。
に対し有害な影響を与えることは一般に知られている。
とりわけ、人体の眼に対しては、紫外線は角膜や結膜の
病変や水晶体病変の発現要因の１つと考えられている。
このことから、コンタクトレンズ（以下、ＣＬ）や眼内
レンズ（以下、ＩＯＬ）には紫外線遮蔽機能を付与する
ことが望まれ、近年、これらのレンズに紫外線吸収剤を
使用するようになった。紫外線遮蔽機能を付与するにあ
たり、当初は紫外線吸収剤をレンズ原料に添加して使用
していたが、この方法では、レンズ加工時やレンズ製造
時に紫外線吸収剤が溶出してしまうという欠点があっ
た。特に、含水性ソフトＣＬは製造時に膨潤処理工程や
消毒処理工程が必要であり、この際に紫外線吸収剤が溶
出してしまう傾向があった。
【０００３】そこで、この問題を解決するために、いわ
ゆる反応性の紫外線吸収剤を用いる方法が採用された。
例えば、ベンゾフェノン系化合物とアクリル酸のエステ
ル（特公昭３６−６７７１号公報）をレンズ原料モノマ
ーと共重合する方法やベンゾトリアゾール系化合物とエ
チレン性不飽和化合物とを共重合する方法（特公昭３８
−２５０３６号公報）の適用が検討された。すなわち、
特開昭６２−２９６１１７号公報に見られるように、上
述の技術思想を利用した方法を用いてＣＬに紫外線吸収
効果を付与する技術が一般的に採用されている。
ゆる反応性の紫外線吸収剤を用いる方法が採用された。
例えば、ベンゾフェノン系化合物とアクリル酸のエステ
ル（特公昭３６−６７７１号公報）をレンズ原料モノマ
ーと共重合する方法やベンゾトリアゾール系化合物とエ
チレン性不飽和化合物とを共重合する方法（特公昭３８
−２５０３６号公報）の適用が検討された。すなわち、
特開昭６２−２９６１１７号公報に見られるように、上
述の技術思想を利用した方法を用いてＣＬに紫外線吸収
効果を付与する技術が一般的に採用されている。
【０００４】また最近でも、特開平６−１７２７４２、
特開平７−９０１１７号公報で特定のベンゾトリアゾー
ル系化合物を有機重合体に含有させた組成物が、特開平
８−３１１０４５号公報では特定のベンゾトリアゾール
系化合物とレンズ原料モノマーとを共重合したレンズ
が、更に特開平９−２３５３０９号公報では特定のベン
ゾトリアゾール化合物の共重合体をレンズ原料モノマー
に混合して重合するという、いわゆるポリマーブレンド
としての技術を開示している。
特開平７−９０１１７号公報で特定のベンゾトリアゾー
ル系化合物を有機重合体に含有させた組成物が、特開平
８−３１１０４５号公報では特定のベンゾトリアゾール
系化合物とレンズ原料モノマーとを共重合したレンズ
が、更に特開平９−２３５３０９号公報では特定のベン
ゾトリアゾール化合物の共重合体をレンズ原料モノマー
に混合して重合するという、いわゆるポリマーブレンド
としての技術を開示している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】近年では眼への負担を
軽減するために、ヒドロゲルからなる高含水性ＣＬやシ
ロキサン結合を有する重合体からなる酸素透過性ＣＬが
広く使用されている。しかし、これらのＣＬを構成する
原料モノマーは、一般的に使用される紫外線吸収性化合
物とは相溶性が悪く、そのため単に両者を共重合する方
法では、透明な重合体が得られず、また、ＣＬとして利
用するうちに紫外線吸収性化合物が溶出してしまう欠点
があった。
軽減するために、ヒドロゲルからなる高含水性ＣＬやシ
ロキサン結合を有する重合体からなる酸素透過性ＣＬが
広く使用されている。しかし、これらのＣＬを構成する
原料モノマーは、一般的に使用される紫外線吸収性化合
物とは相溶性が悪く、そのため単に両者を共重合する方
法では、透明な重合体が得られず、また、ＣＬとして利
用するうちに紫外線吸収性化合物が溶出してしまう欠点
があった。
【０００６】紫外線吸収性化合物と有機重合体とからな
る組成物では、別個のものを単に混合したものであるた
め、有機重合体に該化合物を均一に配合することが難し
く、従って、該有機重合体が不透明になったり、また、
該化合物が重合体から溶出したりする場合がありＣＬと
しての使用には不適当であった。
る組成物では、別個のものを単に混合したものであるた
め、有機重合体に該化合物を均一に配合することが難し
く、従って、該有機重合体が不透明になったり、また、
該化合物が重合体から溶出したりする場合がありＣＬと
しての使用には不適当であった。
【０００７】ところで、最近ではＣＬの製造は成形型を
用いた方法が採用されている。この方法は、ＣＬ形状を
した成形型に調製した原料モノマーを充填して重合する
ものであるが、重合反応エネルギーには紫外線を用いる
と便利である。
用いた方法が採用されている。この方法は、ＣＬ形状を
した成形型に調製した原料モノマーを充填して重合する
ものであるが、重合反応エネルギーには紫外線を用いる
と便利である。
【０００８】しかし、この紫外線による重合方法によ
り、反応性の紫外線吸収性化合物とレンズ原料モノマー
とを共重合する場合には、該化合物が重合反応エネルギ
ーである紫外線を吸収してしまい重合反応の進行が抑制
され、レンズ成形体中に白濁が生じたり、未反応モノマ
ーが残留する場合などがあり、成形型によるＣＬの製造
方法では重合反応エネルギーには紫外線を用いるには問
題が生じた。
り、反応性の紫外線吸収性化合物とレンズ原料モノマー
とを共重合する場合には、該化合物が重合反応エネルギ
ーである紫外線を吸収してしまい重合反応の進行が抑制
され、レンズ成形体中に白濁が生じたり、未反応モノマ
ーが残留する場合などがあり、成形型によるＣＬの製造
方法では重合反応エネルギーには紫外線を用いるには問
題が生じた。
【０００９】そこで、本発明の目的は、紫外線吸収性化
合物が溶出しない眼用レンズを提供すること、及び、必
要に応じてハードＣＬやソフトＣＬ及びＩＯＬなどの各
種材料に簡単に紫外線吸収効果を付与する製造方法を提
供することである。
合物が溶出しない眼用レンズを提供すること、及び、必
要に応じてハードＣＬやソフトＣＬ及びＩＯＬなどの各
種材料に簡単に紫外線吸収効果を付与する製造方法を提
供することである。
【００１０】また、本発明の目的は、紫外線吸収効果を
有する眼用レンズの成形型による製造でも紫外線重合方
法を採用できる方法を提供することである。
有する眼用レンズの成形型による製造でも紫外線重合方
法を採用できる方法を提供することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、分子中にラジ
カル重合性官能基を有する紫外線吸収性化合物を、有機
重合体からなる眼用レンズ表面にグラフト重合してなる
ことを特徴とする紫外線吸収性眼用レンズである。
カル重合性官能基を有する紫外線吸収性化合物を、有機
重合体からなる眼用レンズ表面にグラフト重合してなる
ことを特徴とする紫外線吸収性眼用レンズである。
【００１２】また、本発明は、上記紫外線吸収性眼用レ
ンズの製造方法において、紫外線吸収性化合物溶液に、
過酸化物あるいは過酸化物と該過酸化物の分解促進剤を
配合した溶液中に該眼用レンズを浸漬して、グラフト重
合を行うことを特徴とする紫外線吸収性眼用レンズの製
造方法である。該構成により、眼用レンズの表面に紫外
線吸収性化合物をグラフト重合している。
ンズの製造方法において、紫外線吸収性化合物溶液に、
過酸化物あるいは過酸化物と該過酸化物の分解促進剤を
配合した溶液中に該眼用レンズを浸漬して、グラフト重
合を行うことを特徴とする紫外線吸収性眼用レンズの製
造方法である。該構成により、眼用レンズの表面に紫外
線吸収性化合物をグラフト重合している。
【００１３】また、本発明は、上記紫外線吸収性眼用レ
ンズの製造方法において、１種類以上の単量体に紫外線
を照射して有機重合体を得、次いで該有機重合体からな
る眼用レンズを紫外線吸収性化合物溶液中に浸漬して、
グラフト重合を行うことを特徴とする紫外線吸収性眼用
レンズの製造方法である。該構成により、眼用レンズ用
原料モノマーを成形型に充填し、紫外線照射重合により
レンズ形状とした後に、該レンズ表面に紫外線吸収性化
合物をグラフト重合できるので、レンズ成型時に紫外線
吸収性化合物の影響を受けることなく、その上、紫外線
吸収性化合物を均一に付与している。
ンズの製造方法において、１種類以上の単量体に紫外線
を照射して有機重合体を得、次いで該有機重合体からな
る眼用レンズを紫外線吸収性化合物溶液中に浸漬して、
グラフト重合を行うことを特徴とする紫外線吸収性眼用
レンズの製造方法である。該構成により、眼用レンズ用
原料モノマーを成形型に充填し、紫外線照射重合により
レンズ形状とした後に、該レンズ表面に紫外線吸収性化
合物をグラフト重合できるので、レンズ成型時に紫外線
吸収性化合物の影響を受けることなく、その上、紫外線
吸収性化合物を均一に付与している。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明で使用する紫外線吸収性化
合物は反応性のものであれば何でも良いが、ラジカル重
合性官能基を有するベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾ
ール系またはジベンゾイルメタン系のものが好ましい。
具体的には、２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アク
リロイルオキシ｝エトキシベンゾフェノン、２−ヒドロ
キシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシ｝ブトキ
シベンゾフェノン、２，２′−ジヒドロキシ−４−｛２
−（メタ）アクリロイルオキシ｝エトキシベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイル
オキシ｝エトキシ−４′−ターシャリ−ブチルベンゾフ
ェノン、２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロ
イルオキシ｝エトキシ−４′−（２−ヒドロキシエトキ
シ）ベンゾフェノン、２−（２′−ヒドロキシ−５′−
（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−５′−
（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−５−ク
ロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロ
キシ−５′−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェ
ニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒド
ロキシ−５′−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフ
ェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２
−（２′−ヒドロキシ−３′−ターシャリ−ブチル−
５′−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
３′−ターシャリ−ブチル−５′−（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール、２−｛２′−ヒドロキシ−５′−（メ
タ）アクリロイルオキシエトキシフェニル｝−５−クロ
ロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−｛２′−ヒドロキ
シ−５′−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニ
ル｝−５−ターシャリ−ブチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール、２−｛２′−ヒドロキシ−３′−ターシャリ−ブ
チル−５′−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェ
ニル｝−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−
｛２′−ヒドロキシ−３′−ターシャリ−ブチル−５′
−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル｝−５
−ターシャリ−ブチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２
−｛２′−ヒドロキシ−４′−（ｐ−ビニルベンジルオ
キシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）｝フェニル−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−｛２′−ヒ
ドロキシ−４′−（ｐ−ビニルベンジルオキシ−２−ヒ
ドロキシプロピルオキシ）｝フェニル−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール、２−｛２′−ヒドロキシ−３′−（メタ）
アクリルアミノ−５′−エチルフェニル−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール、４−ターシャリ−ブチル−４′−（２−
（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）ジベンゾイルメ
タン、４−クロロ−４′−（２−（メタ）アクリロイル
オキシエトキシ）ジベンゾイルメタン等が挙げられる。
これらの紫外線吸収性化合物は有機溶媒、好ましくはメ
タノールまたはエタノールに溶解してグラフト重合に供
される。
合物は反応性のものであれば何でも良いが、ラジカル重
合性官能基を有するベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾ
ール系またはジベンゾイルメタン系のものが好ましい。
具体的には、２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アク
リロイルオキシ｝エトキシベンゾフェノン、２−ヒドロ
キシ−４−｛２−（メタ）アクリロイルオキシ｝ブトキ
シベンゾフェノン、２，２′−ジヒドロキシ−４−｛２
−（メタ）アクリロイルオキシ｝エトキシベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロイル
オキシ｝エトキシ−４′−ターシャリ−ブチルベンゾフ
ェノン、２−ヒドロキシ−４−｛２−（メタ）アクリロ
イルオキシ｝エトキシ−４′−（２−ヒドロキシエトキ
シ）ベンゾフェノン、２−（２′−ヒドロキシ−５′−
（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−５′−
（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−５−ク
ロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロ
キシ−５′−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェ
ニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒド
ロキシ−５′−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフ
ェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２
−（２′−ヒドロキシ−３′−ターシャリ−ブチル−
５′−（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニル）−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
３′−ターシャリ−ブチル−５′−（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール、２−｛２′−ヒドロキシ−５′−（メ
タ）アクリロイルオキシエトキシフェニル｝−５−クロ
ロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−｛２′−ヒドロキ
シ−５′−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニ
ル｝−５−ターシャリ−ブチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール、２−｛２′−ヒドロキシ−３′−ターシャリ−ブ
チル−５′−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェ
ニル｝−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−
｛２′−ヒドロキシ−３′−ターシャリ−ブチル−５′
−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル｝−５
−ターシャリ−ブチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２
−｛２′−ヒドロキシ−４′−（ｐ−ビニルベンジルオ
キシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）｝フェニル−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−｛２′−ヒ
ドロキシ−４′−（ｐ−ビニルベンジルオキシ−２−ヒ
ドロキシプロピルオキシ）｝フェニル−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール、２−｛２′−ヒドロキシ−３′−（メタ）
アクリルアミノ−５′−エチルフェニル−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール、４−ターシャリ−ブチル−４′−（２−
（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）ジベンゾイルメ
タン、４−クロロ−４′−（２−（メタ）アクリロイル
オキシエトキシ）ジベンゾイルメタン等が挙げられる。
これらの紫外線吸収性化合物は有機溶媒、好ましくはメ
タノールまたはエタノールに溶解してグラフト重合に供
される。
【００１５】また、本発明のグラフト重合に用いる重合
開始剤としては、具体例として、メチルエチルケトンパ
ーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、メチ
ルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルアセトアセ
テートパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイ
ド、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）３，３，
５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ヘ
キシルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ
−ブチルパーオキシ）３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロ
ヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シク
ロドデカン、２，２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブ
タン、ｎ−ブチル４，４−ビス（ｔ−ブチルパーオキ
シ）バレレート、２，２−ビス（４，４−ジ−ｔ−ブチ
ルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、ｐ−メンタン
ハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイ
ドロパーオキサイド、１，１，３，３−テトラメチルブ
チルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキ
サイド、ｔ−ヘキシルハイドロパーオキサイド、ｔ−ブ
チルハイドロパーオキサイド、α，α′−ビス（ｔ−ブ
チルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパ
ーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ｔ−
ブチルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルクミルパーオ
キサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、２，５−ジ
メチル−２，５−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキセ
ン−３、イソブチリルパーオキサイド、２，４−ジクロ
ロベンゾイルパーオキサイド、３，５，５−トリメチル
ヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサ
イド、ラウロイルパーオキサイド、ステアロイルパーオ
キサイド、コハク酸パーオキサイド、ｍ−トルオイルパ
ーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｎ−プ
ロピルパーオキシジカーボネート、ビス（４−ｔ−ブチ
ルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジ−２
−エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジ−２−
エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ−２−メ
トキシブチルパーオキシカーボネート、ジ（３−メチル
−３−メトキシブチル）パーオキシジカーボネート、
α，α′−ビス（ネオデカノイルパーオキシ）ジイソプ
ロピルベンゼン、クミルパーオキシネオデカノエート、
１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシネオデ
カノエート、１−シクロヘキシル−１−メチルエチルパ
ーオキシネオデカノエート、ｔ−ヘキシルパーオキシネ
オデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエー
ト、ｔ−ヘキシルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパ
ーオキシピバレート、１，１，３，３−テトラメチルブ
チルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、２，５−
ジメチル−２，５−ビス（２−エチルヘキサノイルパー
オキシ）ヘキサン、１−シクロヘキシル−１−メチルエ
チルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ヘキ
シルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチ
ルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチル
パーオキシイソブチレート、ｔ−ヘキシルパーオキシイ
ソプロピルモノカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ−
３，５，５−トリメチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパ
ーオキシラウレート、２，５−ジメチル−２，５−ビス
（ｍ−トリオイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルパ
ーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ−ブチルパ
ーオキシ−２−エチルヘキシルモノカーボネート、ｔ−
ヘキシルパーオキシベンゾエート、２，５−ジメチル−
２，５−ビス（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−
ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチルパーオキシ−
ｍ−トルオイルベンゾエート、ｔ−ブチルパーオキシベ
ンゾエート、ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）イソフタレ
ート、ｔ−ブチルパーオキシアリルモノカーボネート、
ｔ−ブチルトリメチルシリルパーオキサイド、３，
３′，４，４′−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボ
ニル）ベンゾフェノン、及び過酸化水素などが挙げら
れ、これら過酸化物は単独で使用しても良いし過酸化物
の分解促進剤と組み合わせても良い。分解促進剤を組み
合わせて使用することにより、コンタクトレンズ表面に
均一なグラフト重合を可能にし、また短時間、低温で処
理をすることも可能なのでコンタクトレンズ表面が痛み
にくい。分解促進剤の具体例としては、ナフテン酸コバ
ルト、ナフテン酸マンガン、五酸化バナジウム、ジメチ
ルアニリン、４級アンモニウム塩、２価鉄塩などが挙げ
られる。
開始剤としては、具体例として、メチルエチルケトンパ
ーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、メチ
ルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルアセトアセ
テートパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイ
ド、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）３，３，
５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ヘ
キシルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ
−ブチルパーオキシ）３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロ
ヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シク
ロドデカン、２，２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブ
タン、ｎ−ブチル４，４−ビス（ｔ−ブチルパーオキ
シ）バレレート、２，２−ビス（４，４−ジ−ｔ−ブチ
ルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、ｐ−メンタン
ハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイ
ドロパーオキサイド、１，１，３，３−テトラメチルブ
チルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキ
サイド、ｔ−ヘキシルハイドロパーオキサイド、ｔ−ブ
チルハイドロパーオキサイド、α，α′−ビス（ｔ−ブ
チルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパ
ーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ｔ−
ブチルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルクミルパーオ
キサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、２，５−ジ
メチル−２，５−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキセ
ン−３、イソブチリルパーオキサイド、２，４−ジクロ
ロベンゾイルパーオキサイド、３，５，５−トリメチル
ヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサ
イド、ラウロイルパーオキサイド、ステアロイルパーオ
キサイド、コハク酸パーオキサイド、ｍ−トルオイルパ
ーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｎ−プ
ロピルパーオキシジカーボネート、ビス（４−ｔ−ブチ
ルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジ−２
−エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジ−２−
エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ−２−メ
トキシブチルパーオキシカーボネート、ジ（３−メチル
−３−メトキシブチル）パーオキシジカーボネート、
α，α′−ビス（ネオデカノイルパーオキシ）ジイソプ
ロピルベンゼン、クミルパーオキシネオデカノエート、
１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシネオデ
カノエート、１−シクロヘキシル−１−メチルエチルパ
ーオキシネオデカノエート、ｔ−ヘキシルパーオキシネ
オデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエー
ト、ｔ−ヘキシルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパ
ーオキシピバレート、１，１，３，３−テトラメチルブ
チルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、２，５−
ジメチル−２，５−ビス（２−エチルヘキサノイルパー
オキシ）ヘキサン、１−シクロヘキシル−１−メチルエ
チルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ヘキ
シルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチ
ルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチル
パーオキシイソブチレート、ｔ−ヘキシルパーオキシイ
ソプロピルモノカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ−
３，５，５−トリメチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパ
ーオキシラウレート、２，５−ジメチル−２，５−ビス
（ｍ−トリオイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルパ
ーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ−ブチルパ
ーオキシ−２−エチルヘキシルモノカーボネート、ｔ−
ヘキシルパーオキシベンゾエート、２，５−ジメチル−
２，５−ビス（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−
ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチルパーオキシ−
ｍ−トルオイルベンゾエート、ｔ−ブチルパーオキシベ
ンゾエート、ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）イソフタレ
ート、ｔ−ブチルパーオキシアリルモノカーボネート、
ｔ−ブチルトリメチルシリルパーオキサイド、３，
３′，４，４′−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボ
ニル）ベンゾフェノン、及び過酸化水素などが挙げら
れ、これら過酸化物は単独で使用しても良いし過酸化物
の分解促進剤と組み合わせても良い。分解促進剤を組み
合わせて使用することにより、コンタクトレンズ表面に
均一なグラフト重合を可能にし、また短時間、低温で処
理をすることも可能なのでコンタクトレンズ表面が痛み
にくい。分解促進剤の具体例としては、ナフテン酸コバ
ルト、ナフテン酸マンガン、五酸化バナジウム、ジメチ
ルアニリン、４級アンモニウム塩、２価鉄塩などが挙げ
られる。
【００１６】また、本発明ではコンタクトレンズ及び眼
内レンズに反応性紫外線吸収性化合物のグラフト重合を
行う前に、重合が進行し易いようにあらかじめレンズ表
面にプラズマ照射をすることも可能である。プラズマを
照射することでラジカルが発生し易く高効率でグラフト
重合が進行する。
内レンズに反応性紫外線吸収性化合物のグラフト重合を
行う前に、重合が進行し易いようにあらかじめレンズ表
面にプラズマ照射をすることも可能である。プラズマを
照射することでラジカルが発生し易く高効率でグラフト
重合が進行する。
【００１７】本発明のグラフト重合に用いるコンタクト
レンズ及び眼内レンズは、（メタ）アクリルエステル系
単量体、ケイ素含有（メタ）アクリルエステル系単量
体、スチレン系単量体、ケイ素含有スチレン系単量体、
Ｎ−ビニル複素環式単量体、ビニルエステル系単量体か
ら選ばれ、これら単量体と共重合可能な単量体を含む共
重合体である。
レンズ及び眼内レンズは、（メタ）アクリルエステル系
単量体、ケイ素含有（メタ）アクリルエステル系単量
体、スチレン系単量体、ケイ素含有スチレン系単量体、
Ｎ−ビニル複素環式単量体、ビニルエステル系単量体か
ら選ばれ、これら単量体と共重合可能な単量体を含む共
重合体である。
【００１８】本発明に使用する単量体の具体例として、
ペンタメチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレー
ト、ペンタメチルジシロキサニルプロピル（メタ）アク
リレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロ
キシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、イソブチ
ルヘキサメチルトリシロキサニルメチル（メタ）アクリ
レート、トリメチルシリルメチル（メタ）アクリレー
ト、トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリレート、
トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロ
ール（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシ
ロキシ）シリルプロピルグリセロール（メタ）アクリレ
ート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、
２−メチル−４−トリス（トリメチルシロキシ）シリル
スチレン、トリメチルシリルスチレン、２−メチル−４
−トリメチルシリルスチレン、ペンタメチルジシロキサ
ニルスチレン、２−メチル−４−ペンタメチルジシロキ
サニルスチレン、ヘプタメチルトリシロキサニルスチレ
ン、２−メチル−４−ヘプタメチルトリシロキサニルス
チレン、ノナメチルテトラシロキサニルスチレン、２−
メチル−４−ノナメチルテトラシロキサニルスチレン、
ペンタデカメチルヘプタシロキサニルスチレン、２−メ
チル−４−ペンタデカメチルヘプタシロキサニルスチレ
ン、ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルスチレ
ン、２−メチル−４−ビス（トリメチルシロキシ）メチ
ルシリルスチレン、（トリメチルシロキシ）（ペンタメ
チルジシロキシ）メチルシリルスチレン、２−メチル−
４−（トリメチルシロキシ）（ペンタメチルジシロキ
シ）メチルシリルスチレン、トリス（ペンタメチルジシ
ロキシ）シリルスチレン、２−メチル−４−トリス（ペ
ンタメチルジシロキシ）シリルスチレン、（トリス（ト
リメチルシロキシ）シロキサニル）（ビス（トリメチル
シロキシ））シリルスチレン、２−メチル−４−（トリ
ス（トリメチルシロキシ）シロキサニル）（ビス（トリ
メチルシロキシ））シリルスチレン、（ビス（ヘプタメ
チルトリシロキシ））メチルシリルスチレン、２−メチ
ル−４−（ビス（ヘプタメチルトリシロキシ））メチル
シリルスチレン、トリス（トリス（トリメチルシロキ
シ）シロキシ）シリルスチレン、２−メチル−４−トリ
ス（トリス（トリメチルシロキシ）シロキシ）シリルス
チレンなどのケイ素含有単量体や、メチル（メタ）アク
リレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メ
タ）アクリレート、ｉ−プロピル（メタ）アクリレー
ト、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉ−ブチル（メ
タ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、
ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アク
リレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリメチルシク
ロヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）ア
クリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル
（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、
ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アク
リレート、トリデシル（メタ）アクリレート、テトラデ
シル（メタ）アクリレート、３−メチルトリデシル（メ
タ）アクリレート、６−メチルトリデシル（メタ）アク
リレート、７−メチルトリデシル（メタ）アクリレー
ト、２，１１−ジメチルドデシル（メタ）アクリレー
ト、２，７−ジメチル−４，５−ジエチルオクチル（メ
タ）アクリレート、ペンタデシル（メタ）アクリレー
ト、ステアリル（メタ）アクリレート、ｉ−ステアリル
（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、
フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アク
リレート、イソボニル（メタ）アクリレート、スチレ
ン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルス
チレン、エチルスチレン、ジエチルスチレン、ｔ−ブチ
ルスチレンなどの直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキ
ル（メタ）アクリレート及びアルキルスチレン等や、Ｎ
−ビニルピロリドンやギ酸ビニル、酢酸ビニル、酪酸ビ
ニル、クロトン酸ビニル、カプリル酸ビニル、ラウリン
酸ビニル、オレイン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、ア
クリル酸ビニルなどのビニルエステルが挙げられる。
ペンタメチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレー
ト、ペンタメチルジシロキサニルプロピル（メタ）アク
リレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロ
キシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、イソブチ
ルヘキサメチルトリシロキサニルメチル（メタ）アクリ
レート、トリメチルシリルメチル（メタ）アクリレー
ト、トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリレート、
トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロ
ール（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシ
ロキシ）シリルプロピルグリセロール（メタ）アクリレ
ート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、
２−メチル−４−トリス（トリメチルシロキシ）シリル
スチレン、トリメチルシリルスチレン、２−メチル−４
−トリメチルシリルスチレン、ペンタメチルジシロキサ
ニルスチレン、２−メチル−４−ペンタメチルジシロキ
サニルスチレン、ヘプタメチルトリシロキサニルスチレ
ン、２−メチル−４−ヘプタメチルトリシロキサニルス
チレン、ノナメチルテトラシロキサニルスチレン、２−
メチル−４−ノナメチルテトラシロキサニルスチレン、
ペンタデカメチルヘプタシロキサニルスチレン、２−メ
チル−４−ペンタデカメチルヘプタシロキサニルスチレ
ン、ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルスチレ
ン、２−メチル−４−ビス（トリメチルシロキシ）メチ
ルシリルスチレン、（トリメチルシロキシ）（ペンタメ
チルジシロキシ）メチルシリルスチレン、２−メチル−
４−（トリメチルシロキシ）（ペンタメチルジシロキ
シ）メチルシリルスチレン、トリス（ペンタメチルジシ
ロキシ）シリルスチレン、２−メチル−４−トリス（ペ
ンタメチルジシロキシ）シリルスチレン、（トリス（ト
リメチルシロキシ）シロキサニル）（ビス（トリメチル
シロキシ））シリルスチレン、２−メチル−４−（トリ
ス（トリメチルシロキシ）シロキサニル）（ビス（トリ
メチルシロキシ））シリルスチレン、（ビス（ヘプタメ
チルトリシロキシ））メチルシリルスチレン、２−メチ
ル−４−（ビス（ヘプタメチルトリシロキシ））メチル
シリルスチレン、トリス（トリス（トリメチルシロキ
シ）シロキシ）シリルスチレン、２−メチル−４−トリ
ス（トリス（トリメチルシロキシ）シロキシ）シリルス
チレンなどのケイ素含有単量体や、メチル（メタ）アク
リレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メ
タ）アクリレート、ｉ−プロピル（メタ）アクリレー
ト、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉ−ブチル（メ
タ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、
ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アク
リレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリメチルシク
ロヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）ア
クリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル
（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、
ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アク
リレート、トリデシル（メタ）アクリレート、テトラデ
シル（メタ）アクリレート、３−メチルトリデシル（メ
タ）アクリレート、６−メチルトリデシル（メタ）アク
リレート、７−メチルトリデシル（メタ）アクリレー
ト、２，１１−ジメチルドデシル（メタ）アクリレー
ト、２，７−ジメチル−４，５−ジエチルオクチル（メ
タ）アクリレート、ペンタデシル（メタ）アクリレー
ト、ステアリル（メタ）アクリレート、ｉ−ステアリル
（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、
フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アク
リレート、イソボニル（メタ）アクリレート、スチレ
ン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルス
チレン、エチルスチレン、ジエチルスチレン、ｔ−ブチ
ルスチレンなどの直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキ
ル（メタ）アクリレート及びアルキルスチレン等や、Ｎ
−ビニルピロリドンやギ酸ビニル、酢酸ビニル、酪酸ビ
ニル、クロトン酸ビニル、カプリル酸ビニル、ラウリン
酸ビニル、オレイン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、ア
クリル酸ビニルなどのビニルエステルが挙げられる。
【００１９】本発明に使用する有機重合体は、通常のラ
ジカル重合により得ることができ、ラジカル重合開始剤
として例えば、２，２′−アゾビスイソブチロニトリ
ル、１，１′−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボ
ニトリル）、２，２′−アゾビス（２−メチルブチロニ
トリル）、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレ
ロニトリル）、２，２′−アゾビス（４−メトキシ−
２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２′−アゾビ
スイソ酪酸ジメチル、２，２′−アゾビス（２，４，４
−トリメチルペンタン）に代表されるアゾ化合物や、ベ
ンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、
ステアロイルパーオキサイド、ビス（４−ターシャリ−
ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、
α，α′−ビス（ターシャリ−ブチルペルオキシ）ジイ
ソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、２，５
−ジメチル−２，５−ビス（ターシャリ−ブチルペルオ
キシ）ヘキサンに代表される過酸化物を使用することが
できる。
ジカル重合により得ることができ、ラジカル重合開始剤
として例えば、２，２′−アゾビスイソブチロニトリ
ル、１，１′−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボ
ニトリル）、２，２′−アゾビス（２−メチルブチロニ
トリル）、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレ
ロニトリル）、２，２′−アゾビス（４−メトキシ−
２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２′−アゾビ
スイソ酪酸ジメチル、２，２′−アゾビス（２，４，４
−トリメチルペンタン）に代表されるアゾ化合物や、ベ
ンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、
ステアロイルパーオキサイド、ビス（４−ターシャリ−
ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、
α，α′−ビス（ターシャリ−ブチルペルオキシ）ジイ
ソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、２，５
−ジメチル−２，５−ビス（ターシャリ−ブチルペルオ
キシ）ヘキサンに代表される過酸化物を使用することが
できる。
【００２０】本発明は、紫外線吸収効果を付与すべき眼
用レンズをレンズ形状の成形型内にて紫外線重合を行な
う場合に有効なものであるが、従来よりのチューブ状の
型中で重合をした後に目的とするＣＬ形状に切削、研磨
を施す方法も用いられる。従って、眼用レンズの重合方
法は加熱重合や、紫外線照射、γ線照射による重合法を
用いることができる。
用レンズをレンズ形状の成形型内にて紫外線重合を行な
う場合に有効なものであるが、従来よりのチューブ状の
型中で重合をした後に目的とするＣＬ形状に切削、研磨
を施す方法も用いられる。従って、眼用レンズの重合方
法は加熱重合や、紫外線照射、γ線照射による重合法を
用いることができる。
【００２１】次に、本発明における実施例を以下に示す
が、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではな
い。
が、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではな
い。
【００２２】
【実施例】（実施例１〜３）表に示すように各モノマー
を調合し、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル０．
０２重量部を加え、各成分が均一になるように充分撹拌
した後、内径１５ｍｍ、深さ３００ｍｍのポリプロピレ
ン製の試験管に注入し、窒素置換した後３５℃から５０
℃を３０分で昇温し、５０℃を１５時間保ちその後７５
℃まで８時間かけて昇温して重合させた。重合終了後、
乾燥機内に移し９０℃で一晩乾燥した後、ポリプロピレ
ン製の試験管から離型し、９０℃のシリコンオイル中に
３時間浸漬した後、１１７℃の真空乾燥機で一晩乾燥し
棒状の共重合体を得た。得られた共重合体をＣＬ形状に
切削し、更に研磨してハードＣＬを得た。
を調合し、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル０．
０２重量部を加え、各成分が均一になるように充分撹拌
した後、内径１５ｍｍ、深さ３００ｍｍのポリプロピレ
ン製の試験管に注入し、窒素置換した後３５℃から５０
℃を３０分で昇温し、５０℃を１５時間保ちその後７５
℃まで８時間かけて昇温して重合させた。重合終了後、
乾燥機内に移し９０℃で一晩乾燥した後、ポリプロピレ
ン製の試験管から離型し、９０℃のシリコンオイル中に
３時間浸漬した後、１１７℃の真空乾燥機で一晩乾燥し
棒状の共重合体を得た。得られた共重合体をＣＬ形状に
切削し、更に研磨してハードＣＬを得た。
【００２３】得られたハードＣＬを、反応性紫外線吸収
剤である２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリロイルオ
キシ）エトキシベンゾフェノンの１％メタノール溶液に
浸漬し、メタノール溶液１００重量部に対してラウロイ
ルパーオキサイド０．０１重量部を添加し、５０℃で３
０分間加熱してハードＣＬ表面に紫外線吸収剤をグラフ
ト重合した。これら紫外線吸収剤をグラフトしたハード
ＣＬは優れた紫外線吸収能を有していた。
剤である２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリロイルオ
キシ）エトキシベンゾフェノンの１％メタノール溶液に
浸漬し、メタノール溶液１００重量部に対してラウロイ
ルパーオキサイド０．０１重量部を添加し、５０℃で３
０分間加熱してハードＣＬ表面に紫外線吸収剤をグラフ
ト重合した。これら紫外線吸収剤をグラフトしたハード
ＣＬは優れた紫外線吸収能を有していた。
【００２４】（実施例４）実施例３と同じハードＣＬに
反応性紫外線吸収剤である５−クロロ−２−｛２′−ヒ
ドロキシ−４′−（ｐ−ビニルベンジルオキシ−２−ヒ
ドロキシプロピルオキシ）｝フェニル−２Ｈ−ベンゾト
リアゾールの１％メタノール溶液に浸漬し、メタノール
溶液１００重量部に対してラウロイルパーオキサイド
０．０１重量部を添加し、５０℃で３０分間加熱してハ
ードＣＬ表面に紫外線吸収剤をグラフト重合した。これ
ら紫外線吸収剤をグラフトしたハードＣＬは優れた紫外
線吸収能を有していた。
反応性紫外線吸収剤である５−クロロ−２−｛２′−ヒ
ドロキシ−４′−（ｐ−ビニルベンジルオキシ−２−ヒ
ドロキシプロピルオキシ）｝フェニル−２Ｈ−ベンゾト
リアゾールの１％メタノール溶液に浸漬し、メタノール
溶液１００重量部に対してラウロイルパーオキサイド
０．０１重量部を添加し、５０℃で３０分間加熱してハ
ードＣＬ表面に紫外線吸収剤をグラフト重合した。これ
ら紫外線吸収剤をグラフトしたハードＣＬは優れた紫外
線吸収能を有していた。
【００２５】（実施例５〜６）表に示すように各モノマ
ーを調合し、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル
０．０１重量部を加え、各成分が均一になるように充分
撹拌した後、内径１５ｍｍ、深さ３００ｍｍのポリプロ
ピレン製の試験管に注入し、窒素置換した後３５℃から
６０℃を９０分で昇温し、６０℃を２０時間保ちその後
９０℃まで８時間かけて昇温して重合させた。重合終了
後、乾燥機内に移し９０℃で一晩乾燥した後、ポリプロ
ピレン製の試験管から離型し、９０℃のシリコンオイル
中に３時間浸漬した後、１００℃の真空乾燥機で一晩乾
燥し棒状の共重合体を得た。得られた共重合体を所定の
厚さに切削し、更に研磨してドライレンズを得た。得ら
れたドライレンズを、生理食塩水で３時間煮沸して含水
性ソフトＣＬを得た。
ーを調合し、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル
０．０１重量部を加え、各成分が均一になるように充分
撹拌した後、内径１５ｍｍ、深さ３００ｍｍのポリプロ
ピレン製の試験管に注入し、窒素置換した後３５℃から
６０℃を９０分で昇温し、６０℃を２０時間保ちその後
９０℃まで８時間かけて昇温して重合させた。重合終了
後、乾燥機内に移し９０℃で一晩乾燥した後、ポリプロ
ピレン製の試験管から離型し、９０℃のシリコンオイル
中に３時間浸漬した後、１００℃の真空乾燥機で一晩乾
燥し棒状の共重合体を得た。得られた共重合体を所定の
厚さに切削し、更に研磨してドライレンズを得た。得ら
れたドライレンズを、生理食塩水で３時間煮沸して含水
性ソフトＣＬを得た。
【００２６】得られた含水性ソフトＣＬを、反応性紫外
線吸収剤である２−（２′−ヒドロキシ−５′−メタク
リロイルオキシエトキシフェニル）−５−ターシャリ−
ブチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの０．８％メタノー
ル溶液に浸漬し、メタノール溶液１００重量部に対して
ラウロイルパーオキサイド０．０１重量部を添加し、５
０℃で１時間加熱してソフトコンタクトレンズ表面に紫
外線吸収剤をグラフト重合した。これら紫外線吸収剤を
グラフトしたソフトＣＬは優れた紫外線吸収能を有して
いた。
線吸収剤である２−（２′−ヒドロキシ−５′−メタク
リロイルオキシエトキシフェニル）−５−ターシャリ−
ブチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの０．８％メタノー
ル溶液に浸漬し、メタノール溶液１００重量部に対して
ラウロイルパーオキサイド０．０１重量部を添加し、５
０℃で１時間加熱してソフトコンタクトレンズ表面に紫
外線吸収剤をグラフト重合した。これら紫外線吸収剤を
グラフトしたソフトＣＬは優れた紫外線吸収能を有して
いた。
【００２７】（実施例７）表に示すように各モノマーを
調合し、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
０．０２重量部を加え、各成分が均一になるように充分
撹拌した後、ポリプロピレン製のＣＬ形状の成形型に充
填して紫外線照射装置内で高圧水銀灯により紫外線照射
エネルギー１５．３ｍＷ／ｃｍ2 で３０分間照射してレ
ンズ状成形体を得た。
調合し、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
０．０２重量部を加え、各成分が均一になるように充分
撹拌した後、ポリプロピレン製のＣＬ形状の成形型に充
填して紫外線照射装置内で高圧水銀灯により紫外線照射
エネルギー１５．３ｍＷ／ｃｍ2 で３０分間照射してレ
ンズ状成形体を得た。
【００２８】得られたレンズ状成形体を、反応性紫外線
吸収剤である２−（２′−ヒドロキシ−５′−メタクリ
ロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ールの０．５％エタノール溶液に浸漬し、エタノール溶
液１００重量部に対してラウロイルパーオキサイド０．
０１重量部を添加し、５０℃で１時間加熱してレンズ状
成形体表面に紫外線吸収剤をグラフト重合した。グラフ
ト重合終了後、メタノールと蒸留水を８：２の割合で混
合した水溶液に、水酸化ナトリウムを１．０ｍｏｌ／ｌ
の濃度になるように添加して該グラフト重合終了後レン
ズ状成形体を浸漬し、常温で１時間以上加水分解を行っ
た。その後レンズ状成形体を取り出し多量の水で洗浄し
た。この紫外線吸収剤をグラフトした架橋ポリビニルア
ルコール製ソフトＣＬは優れた紫外線吸収能を有してい
た。
吸収剤である２−（２′−ヒドロキシ−５′−メタクリ
ロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ールの０．５％エタノール溶液に浸漬し、エタノール溶
液１００重量部に対してラウロイルパーオキサイド０．
０１重量部を添加し、５０℃で１時間加熱してレンズ状
成形体表面に紫外線吸収剤をグラフト重合した。グラフ
ト重合終了後、メタノールと蒸留水を８：２の割合で混
合した水溶液に、水酸化ナトリウムを１．０ｍｏｌ／ｌ
の濃度になるように添加して該グラフト重合終了後レン
ズ状成形体を浸漬し、常温で１時間以上加水分解を行っ
た。その後レンズ状成形体を取り出し多量の水で洗浄し
た。この紫外線吸収剤をグラフトした架橋ポリビニルア
ルコール製ソフトＣＬは優れた紫外線吸収能を有してい
た。
【００２９】（実施例８）実施例７と同じレンズ状成形
体を用意し、これに反応性紫外線吸収剤である４−ター
シャリ−ブチル−４′−（２−メタクリロイルオキシエ
トキシ）ジベンゾイルメタンの０．３％エタノール溶液
に浸漬し、エタノール溶液１００重量部に対してラウロ
イルパーオキサイド０．０１重量部を添加し、５０℃で
１時間加熱してレンズ状重合体表面に紫外線吸収剤をグ
ラフト重合した。グラフト重合終了後、メタノールと蒸
留水を８：２の割合で混合した水溶液に、水酸化ナトリ
ウムを１．０ｍｏｌ／ｌの濃度になるように添加して該
グラフト重合終了後レンズ状成形体を浸漬し、常温で１
時間以上加水分解を行った。その後レンズ状成形体を取
り出し多量の水で洗浄した。この紫外線吸収剤をグラフ
トした架橋ポリビニルアルコール製ソフトＣＬは優れた
紫外線吸収能を有していた。
体を用意し、これに反応性紫外線吸収剤である４−ター
シャリ−ブチル−４′−（２−メタクリロイルオキシエ
トキシ）ジベンゾイルメタンの０．３％エタノール溶液
に浸漬し、エタノール溶液１００重量部に対してラウロ
イルパーオキサイド０．０１重量部を添加し、５０℃で
１時間加熱してレンズ状重合体表面に紫外線吸収剤をグ
ラフト重合した。グラフト重合終了後、メタノールと蒸
留水を８：２の割合で混合した水溶液に、水酸化ナトリ
ウムを１．０ｍｏｌ／ｌの濃度になるように添加して該
グラフト重合終了後レンズ状成形体を浸漬し、常温で１
時間以上加水分解を行った。その後レンズ状成形体を取
り出し多量の水で洗浄した。この紫外線吸収剤をグラフ
トした架橋ポリビニルアルコール製ソフトＣＬは優れた
紫外線吸収能を有していた。
【００３０】実施例１〜８で得られた紫外線吸収能を有
するＣＬの耐溶出性を検討した。検討項目は以下４項目
である。
するＣＬの耐溶出性を検討した。検討項目は以下４項目
である。
【００３１】１ 有機溶媒抽出 実施例１〜８で得られた紫外線吸収能を有するＣＬをア
セトン及びメタノールに２４時間浸漬した後にレンズを
取り出して光線透過率を測定。
セトン及びメタノールに２４時間浸漬した後にレンズを
取り出して光線透過率を測定。
【００３２】２ 純水抽出 実施例１〜８で得られた紫外線吸収能を有するＣＬを純
水にて１０時間煮沸した後にレンズを取り出して光線透
過率を測定。
水にて１０時間煮沸した後にレンズを取り出して光線透
過率を測定。
【００３３】３ オートクレーブ処理 実施例１〜８で得られた紫外線吸収能を有するＣＬを生
理食塩水中にて１２１℃、６０分間オートクレーブにて
加熱した後にレンズを取り出して光線透過率を測定。
理食塩水中にて１２１℃、６０分間オートクレーブにて
加熱した後にレンズを取り出して光線透過率を測定。
【００３４】４ ｐＨ変化 実施例１〜８で得られた紫外線吸収能を有するＣＬをｐ
Ｈ３，７，１１の生理食塩水中に５０℃で２４時間浸漬
した後にレンズを取り出して光線透過率を測定。
Ｈ３，７，１１の生理食塩水中に５０℃で２４時間浸漬
した後にレンズを取り出して光線透過率を測定。
【００３５】実施例１〜８で得られた紫外線吸収能を有
するＣＬは上記４項目の試験においても、紫外線吸収剤
が溶出せず、優れた紫外線吸収能を有していた。
するＣＬは上記４項目の試験においても、紫外線吸収剤
が溶出せず、優れた紫外線吸収能を有していた。
【００３６】また、実施例１〜８において過酸化物分解
促進剤を併用した場合には反応時間を短縮できたり、反
応温度を低く設定することができ、ＣＬに悪影響を及ぼ
し難かった。
促進剤を併用した場合には反応時間を短縮できたり、反
応温度を低く設定することができ、ＣＬに悪影響を及ぼ
し難かった。
【００３７】ここで、図１に実施例１での紫外線吸収性
化合物をグラフト重合する前後の眼用レンズの紫外可視
吸収スペクトル、図２にオートクレーブ処理する前後の
スペクトル、図３に純水抽出する前後のスペクトル、図
４にメタノールによる有機溶媒抽出する前後のスペクト
ル、図５にアセトンによる有機溶媒抽出する前後のスペ
クトルをそれぞれ示す。
化合物をグラフト重合する前後の眼用レンズの紫外可視
吸収スペクトル、図２にオートクレーブ処理する前後の
スペクトル、図３に純水抽出する前後のスペクトル、図
４にメタノールによる有機溶媒抽出する前後のスペクト
ル、図５にアセトンによる有機溶媒抽出する前後のスペ
クトルをそれぞれ示す。
【００３８】
【表１】
【００３９】ＳｉＭＡ：トリス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピルメタクリレート ＭＭＡ：メチルメタクリレート ｔ−ＢｕＭＡ：ターシャリ−ブチルメタクリレート ＨＥＭＡ：２−ヒドロキシエチルメタクリレート ＭＡＡ：メタクリル酸 ＥＤＭＡ：エチレングリコールジメタクリレート ＮＶＰ：Ｎ−ビニルピロリドン ＶＡｃ：酢酸ビニル ＴＡＩＣ：トリアリルイソシアヌレート
シリルプロピルメタクリレート ＭＭＡ：メチルメタクリレート ｔ−ＢｕＭＡ：ターシャリ−ブチルメタクリレート ＨＥＭＡ：２−ヒドロキシエチルメタクリレート ＭＡＡ：メタクリル酸 ＥＤＭＡ：エチレングリコールジメタクリレート ＮＶＰ：Ｎ−ビニルピロリドン ＶＡｃ：酢酸ビニル ＴＡＩＣ：トリアリルイソシアヌレート
【００４０】（比較例１〜３）表に示すように各モノマ
ーを調合し、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル
０．０２重量部と２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリ
ロイルオキシ）エトキシベンゾフェノン０．０３重量部
を加え、各成分が均一になるように充分撹拌した後、内
径１５ｍｍ、深さ３００ｍｍのポリプロピレン製の試験
管に注入し、窒素置換した後３５℃から５０℃を３０分
で昇温し、５０℃を１５時間保ちその後７５℃まで８時
間かけて昇温して重合させた。重合終了後、乾燥機内に
移し９０℃で一晩乾燥した後、ポリプロピレン製の試験
管から離型し、９０℃のシリコンオイル中に３時間浸漬
した後、１１７℃の真空乾燥機で一晩乾燥し棒状の共重
合体を得た。得られた共重合体をＣＬ形状に切削し、更
に研磨してハードＣＬを得た。これらハードＣＬは紫外
線吸収能を有しているが、レンズ材料と紫外線吸収剤と
の相溶性が悪く、不透明なものであった。
ーを調合し、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル
０．０２重量部と２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリ
ロイルオキシ）エトキシベンゾフェノン０．０３重量部
を加え、各成分が均一になるように充分撹拌した後、内
径１５ｍｍ、深さ３００ｍｍのポリプロピレン製の試験
管に注入し、窒素置換した後３５℃から５０℃を３０分
で昇温し、５０℃を１５時間保ちその後７５℃まで８時
間かけて昇温して重合させた。重合終了後、乾燥機内に
移し９０℃で一晩乾燥した後、ポリプロピレン製の試験
管から離型し、９０℃のシリコンオイル中に３時間浸漬
した後、１１７℃の真空乾燥機で一晩乾燥し棒状の共重
合体を得た。得られた共重合体をＣＬ形状に切削し、更
に研磨してハードＣＬを得た。これらハードＣＬは紫外
線吸収能を有しているが、レンズ材料と紫外線吸収剤と
の相溶性が悪く、不透明なものであった。
【００４１】（比較例４）表に示すように各モノマーを
調合し、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル０．０
２重量部と５−クロロ−２−｛２′−ヒドロキシ−４′
−（ｐ−ビニルベンジルオキシ−２−ヒドロキシプロピ
ルオキシ）｝フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール０．
０３重量部を加え、各成分が均一になるように充分撹拌
した後、内径１５ｍｍ、深さ３００ｍｍのポリプロピレ
ン製の試験管に注入し、窒素置換した後３５℃から５０
℃を３０分で昇温し、５０℃を１５時間保ちその後７５
℃まで８時間かけて昇温して重合させた。重合終了後、
乾燥機内に移し９０℃で一晩乾燥した後、ポリプロピレ
ン製の試験管から離型し、９０℃のシリコンオイル中に
３時間浸漬した後、１１７℃の真空乾燥機で一晩乾燥し
棒状の共重合体を得た。得られた共重合体をＣＬ形状に
切削し、更に研磨してハードＣＬを得た。このハードＣ
Ｌは紫外線吸収能を有しているが、レンズ材料と紫外線
吸収剤との相溶性が悪く、不透明なものであった。
調合し、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル０．０
２重量部と５−クロロ−２−｛２′−ヒドロキシ−４′
−（ｐ−ビニルベンジルオキシ−２−ヒドロキシプロピ
ルオキシ）｝フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール０．
０３重量部を加え、各成分が均一になるように充分撹拌
した後、内径１５ｍｍ、深さ３００ｍｍのポリプロピレ
ン製の試験管に注入し、窒素置換した後３５℃から５０
℃を３０分で昇温し、５０℃を１５時間保ちその後７５
℃まで８時間かけて昇温して重合させた。重合終了後、
乾燥機内に移し９０℃で一晩乾燥した後、ポリプロピレ
ン製の試験管から離型し、９０℃のシリコンオイル中に
３時間浸漬した後、１１７℃の真空乾燥機で一晩乾燥し
棒状の共重合体を得た。得られた共重合体をＣＬ形状に
切削し、更に研磨してハードＣＬを得た。このハードＣ
Ｌは紫外線吸収能を有しているが、レンズ材料と紫外線
吸収剤との相溶性が悪く、不透明なものであった。
【００４２】（比較例５〜６）表に示すように各モノマ
ーを調合し、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル
０．０１重量部と２−（２′−ヒドロキシ−５′−メタ
クリロイルオキシエトキシフェニル）−５−ターシャリ
−ブチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール０．０３重量部を
加え、各成分が均一になるように充分撹拌した後、内径
１５ｍｍ、深さ３００ｍｍのポリプロピレン製の試験管
に注入し、窒素置換した後３５℃から６０℃を９０分で
昇温し、６０℃を２０時間保ちその後９０℃まで８時間
かけて昇温して重合させた。重合終了後、乾燥機内に移
し９０℃で一晩乾燥した後、ポリプロピレン製の試験管
から離型し、９０℃のシリコンオイル中に３時間浸漬し
た後、１００℃の真空乾燥機で一晩乾燥し棒状の共重合
体を得た。得られた共重合体を所定の厚さに切削し、更
に研磨してドライレンズを得た。得られたドライレンズ
を、生理食塩水で３時間煮沸して含水性ソフトＣＬを得
た。これら含水性ソフトＣＬは紫外線吸収能を有してい
るが、レンズ材料と紫外線吸収剤との相溶性が悪く、不
透明なものであった。
ーを調合し、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル
０．０１重量部と２−（２′−ヒドロキシ−５′−メタ
クリロイルオキシエトキシフェニル）−５−ターシャリ
−ブチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール０．０３重量部を
加え、各成分が均一になるように充分撹拌した後、内径
１５ｍｍ、深さ３００ｍｍのポリプロピレン製の試験管
に注入し、窒素置換した後３５℃から６０℃を９０分で
昇温し、６０℃を２０時間保ちその後９０℃まで８時間
かけて昇温して重合させた。重合終了後、乾燥機内に移
し９０℃で一晩乾燥した後、ポリプロピレン製の試験管
から離型し、９０℃のシリコンオイル中に３時間浸漬し
た後、１００℃の真空乾燥機で一晩乾燥し棒状の共重合
体を得た。得られた共重合体を所定の厚さに切削し、更
に研磨してドライレンズを得た。得られたドライレンズ
を、生理食塩水で３時間煮沸して含水性ソフトＣＬを得
た。これら含水性ソフトＣＬは紫外線吸収能を有してい
るが、レンズ材料と紫外線吸収剤との相溶性が悪く、不
透明なものであった。
【００４３】（比較例７）表に示すように各モノマーを
調合し、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
０．０２重量部と２−（２′−ヒドロキシ−５′−メタ
クリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール０．０３重量部を加え、各成分が均一になるよ
うに充分撹拌した後、ポリプロピレン製のＣＬ形状の成
形型に充填して紫外線照射装置内で高圧水銀灯により紫
外線照射エネルギー１５．３ｍＷ／ｃｍ2 で３０分間照
射してレンズ状成形体を得た。
調合し、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
０．０２重量部と２−（２′−ヒドロキシ−５′−メタ
クリロイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール０．０３重量部を加え、各成分が均一になるよ
うに充分撹拌した後、ポリプロピレン製のＣＬ形状の成
形型に充填して紫外線照射装置内で高圧水銀灯により紫
外線照射エネルギー１５．３ｍＷ／ｃｍ2 で３０分間照
射してレンズ状成形体を得た。
【００４４】メタノールと蒸留水を８：２の割合で混合
した水溶液に、水酸化ナトリウムを１．０ｍｏｌ／ｌの
濃度になるように添加して該レンズ状重合体を浸漬し、
常温で１時間以上加水分解を行った。その後レンズ状成
形体を取り出し多量の水で洗浄し架橋ポリビニルアルコ
ール製ソフトＣＬを得た。このソフトＣＬは紫外線吸収
性化合物が重合時に重合反応エネルギーである紫外線を
吸収してしまい重合反応の進行が抑制され、レンズ状成
形体中に白濁が生じ、更に未反応モノマーも残留してい
た。
した水溶液に、水酸化ナトリウムを１．０ｍｏｌ／ｌの
濃度になるように添加して該レンズ状重合体を浸漬し、
常温で１時間以上加水分解を行った。その後レンズ状成
形体を取り出し多量の水で洗浄し架橋ポリビニルアルコ
ール製ソフトＣＬを得た。このソフトＣＬは紫外線吸収
性化合物が重合時に重合反応エネルギーである紫外線を
吸収してしまい重合反応の進行が抑制され、レンズ状成
形体中に白濁が生じ、更に未反応モノマーも残留してい
た。
【００４５】（比較例８）表に示すように各モノマーを
調合し、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
０．０２重量部と４−ターシャリ−ブチル−４′−（２
−メタクリロイルオキシエトキシ）ジベンゾイルメタン
０．０３重量部を加え、各成分が均一になるように充分
撹拌した後、ポリプロピレン製のＣＬ形状の成形型に充
填して紫外線照射装置内で高圧水銀灯により紫外線照射
エネルギー１５．３ｍＷ／ｃｍ2 で３０分間照射してレ
ンズ状重合体を得た。
調合し、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
０．０２重量部と４−ターシャリ−ブチル−４′−（２
−メタクリロイルオキシエトキシ）ジベンゾイルメタン
０．０３重量部を加え、各成分が均一になるように充分
撹拌した後、ポリプロピレン製のＣＬ形状の成形型に充
填して紫外線照射装置内で高圧水銀灯により紫外線照射
エネルギー１５．３ｍＷ／ｃｍ2 で３０分間照射してレ
ンズ状重合体を得た。
【００４６】メタノールと蒸留水を８：２の割合で混合
した水溶液に、水酸化ナトリウムを１．０ｍｏｌ／ｌの
濃度になるように添加して該レンズ状成形体を浸漬し、
常温で１時間以上加水分解を行った。その後レンズ状成
形体を取り出し多量の水で洗浄し架橋ポリビニルアルコ
ール製ソフトＣＬを得た。このレンズ状成形体は紫外線
吸収性化合物が重合時に重合反応エネルギーである紫外
線を吸収してしまい重合反応の進行が抑制され、レンズ
成形体中に白濁が生じ、更に未反応モノマーも残留して
いた。
した水溶液に、水酸化ナトリウムを１．０ｍｏｌ／ｌの
濃度になるように添加して該レンズ状成形体を浸漬し、
常温で１時間以上加水分解を行った。その後レンズ状成
形体を取り出し多量の水で洗浄し架橋ポリビニルアルコ
ール製ソフトＣＬを得た。このレンズ状成形体は紫外線
吸収性化合物が重合時に重合反応エネルギーである紫外
線を吸収してしまい重合反応の進行が抑制され、レンズ
成形体中に白濁が生じ、更に未反応モノマーも残留して
いた。
【００４７】
【発明の効果】本発明は、レンズ成形後の表面に反応性
の紫外線吸収剤をグラフトするため、レンズ素材との相
溶性の問題や、紫外線吸収剤の溶出の心配がなく、また
レンズ材料の重合方法を限定することなく含水性、非含
水性材料を問わず紫外線吸収能を付与することができ
る。
の紫外線吸収剤をグラフトするため、レンズ素材との相
溶性の問題や、紫外線吸収剤の溶出の心配がなく、また
レンズ材料の重合方法を限定することなく含水性、非含
水性材料を問わず紫外線吸収能を付与することができ
る。
【図１】 実施例１での紫外線吸収性化合物をグラフト
重合する前後の眼用レンズの紫外可視吸収スペクトルで
ある。
重合する前後の眼用レンズの紫外可視吸収スペクトルで
ある。
【図２】 実施例１でのオートクレーブ処理する前後の
眼用レンズの紫外可視吸収スペクトルである。
眼用レンズの紫外可視吸収スペクトルである。
【図３】 実施例１での純水抽出する前後の眼用レンズ
の紫外可視吸収スペクトルである。
の紫外可視吸収スペクトルである。
【図４】実施例１でのメタノールによる有機溶媒抽出す
る前後の眼用レンズの紫外可視吸収スペクトルである。
る前後の眼用レンズの紫外可視吸収スペクトルである。
【図５】実施例１でのアセトンによる有機溶媒抽出する
前後の眼用レンズの紫外可視吸収スペクトルである。
前後の眼用レンズの紫外可視吸収スペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 宇野 憲治 東京都文京区本郷二丁目40番２号 株式会 社シード内 Ｆターム(参考） 2H006 BB06 BB07 BB10 BC05 BC07 2K009 AA12 BB12 BB13 BB14 BB22 CC22 DD12 EE00
Claims (4)
- 【請求項１】 分子中にラジカル重合性官能基を有する
紫外線吸収性化合物を、有機重合体からなる眼用レンズ
表面にグラフト重合してなることを特徴とする紫外線吸
収性眼用レンズ。 - 【請求項２】 前記有機重合体が、（メタ）アクリルエ
ステル系単量体、ケイ素含有（メタ）アクリルエステル
系単量体、スチレン系単量体、ケイ素含有スチレン系単
量体、Ｎ−ビニル複素環式単量体及びビニルエステル系
単量体からなる群より選択された少なくとも１種類以上
の単量体を重合して得られたものである請求項１記載の
紫外線吸収性眼用レンズ。 - 【請求項３】 請求項１記載の紫外線吸収性眼用レンズ
の製造方法において、紫外線吸収性化合物溶液に、過酸
化物あるいは過酸化物と該過酸化物の分解促進剤を配合
した溶液中に該眼用レンズを浸漬して、グラフト重合を
行うことを特徴とする紫外線吸収性眼用レンズの製造方
法。 - 【請求項４】 請求項１記載の紫外線吸収性眼用レンズ
の製造方法において、１種類以上の単量体に紫外線を照
射して有機重合体を得、次いで該有機重合体からなる眼
用レンズを紫外線吸収性化合物溶液中に浸漬して、グラ
フト重合を行うことを特徴とする紫外線吸収性眼用レン
ズの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21884298A JP4418541B2 (ja) | 1998-08-03 | 1998-08-03 | 紫外線吸収性眼用レンズの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21884298A JP4418541B2 (ja) | 1998-08-03 | 1998-08-03 | 紫外線吸収性眼用レンズの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000056273A true JP2000056273A (ja) | 2000-02-25 |
| JP4418541B2 JP4418541B2 (ja) | 2010-02-17 |
Family
ID=16726205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21884298A Expired - Fee Related JP4418541B2 (ja) | 1998-08-03 | 1998-08-03 | 紫外線吸収性眼用レンズの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4418541B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002006268A (ja) * | 2000-06-22 | 2002-01-09 | Seed Co Ltd | 紫外線吸収性軟質眼用レンズ |
| JP2003081910A (ja) * | 2001-09-11 | 2003-03-19 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | ジベンゾイルメタン系誘導体、その製造方法および用途 |
| WO2014095690A1 (en) * | 2012-12-17 | 2014-06-26 | Novartis Ag | Method for making improved uv-absorbing ophthalmic lenses |
| CN103917899A (zh) * | 2011-10-12 | 2014-07-09 | 诺华股份有限公司 | 通过涂布制备uv吸收性眼用透镜的方法 |
| JP2018536194A (ja) * | 2015-12-02 | 2018-12-06 | ノバルティス アーゲー | 水溶性ｕｖ吸収化合物およびその使用 |
| US10207098B2 (en) | 2011-11-28 | 2019-02-19 | Hyprotek, Inc. | Catheter devices and techniques |
-
1998
- 1998-08-03 JP JP21884298A patent/JP4418541B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002006268A (ja) * | 2000-06-22 | 2002-01-09 | Seed Co Ltd | 紫外線吸収性軟質眼用レンズ |
| JP2003081910A (ja) * | 2001-09-11 | 2003-03-19 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | ジベンゾイルメタン系誘導体、その製造方法および用途 |
| CN103917899A (zh) * | 2011-10-12 | 2014-07-09 | 诺华股份有限公司 | 通过涂布制备uv吸收性眼用透镜的方法 |
| JP2014534467A (ja) * | 2011-10-12 | 2014-12-18 | ノバルティス アーゲー | コーティングによるｕｖ吸収性眼用レンズの製造方法 |
| US10238856B2 (en) | 2011-11-28 | 2019-03-26 | Hyprotek, Inc. | Port and surface cleaning devices and techniques |
| US10905869B2 (en) | 2011-11-28 | 2021-02-02 | Hyprotek, Inc. | Antimicrobial composition including a residual barrier film |
| US10894153B2 (en) | 2011-11-28 | 2021-01-19 | Hyprotek, Inc. | Port and surface cleaning devices and techniques |
| US10207098B2 (en) | 2011-11-28 | 2019-02-19 | Hyprotek, Inc. | Catheter devices and techniques |
| US10338408B2 (en) | 2012-12-17 | 2019-07-02 | Novartis Ag | Method for making improved UV-absorbing ophthalmic lenses |
| CN104871036B (zh) * | 2012-12-17 | 2019-12-10 | 诺华股份有限公司 | 制备改进的uv吸收性眼用透镜的方法 |
| CN104871036A (zh) * | 2012-12-17 | 2015-08-26 | 诺华股份有限公司 | 制备改进的uv吸收性眼用透镜的方法 |
| WO2014095690A1 (en) * | 2012-12-17 | 2014-06-26 | Novartis Ag | Method for making improved uv-absorbing ophthalmic lenses |
| JP2018536194A (ja) * | 2015-12-02 | 2018-12-06 | ノバルティス アーゲー | 水溶性ｕｖ吸収化合物およびその使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4418541B2 (ja) | 2010-02-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3939927B2 (ja) | 眼用レンズ材料およびその製法 | |
| JP3641110B2 (ja) | 軟質眼内レンズ用材料 | |
| AU2007272558B2 (en) | Actinically crosslinkable copolymers for manufacturing contact lenses | |
| NZ250817A (en) | Polymer comprising hydrophilic monomer units and units of a branched hydroxyalkyl(meth)acrylate or -(meth)acrylamide; ophthalmic lenses | |
| JP6836503B2 (ja) | ゲル、ゲルの製造方法、レンズ、コンタクトレンズ表面改質剤、重合性組成物及び重合体 | |
| JP2000327925A (ja) | 光学性含水ゲル及びそれからなる眼科用材料 | |
| JP4418541B2 (ja) | 紫外線吸収性眼用レンズの製造方法 | |
| JP2008268488A (ja) | 含水性眼用レンズ | |
| JP2003144538A (ja) | 軟質眼内レンズ用材料 | |
| CA1335015C (en) | Highly water-absorptive ocular lens material | |
| JPH08283345A (ja) | 含水性ソフトコンタクトレンズ | |
| JPH09235309A (ja) | 重合性基を有しない紫外線吸収性ポリマーを含む眼用レンズ材料及びその製造方法 | |
| JP3529222B2 (ja) | 軟質眼用レンズおよびその製法 | |
| JP4418539B2 (ja) | 低比重コンタクトレンズ及びその製造方法 | |
| JPH031647B2 (ja) | ||
| JP4024081B2 (ja) | 高含水性眼用レンズ及びその製造方法 | |
| JP6329005B2 (ja) | 眼用レンズ | |
| EP1134071B1 (en) | Process for preparing ultraviolet-ray-absorbable and low water-containing soft contact lens | |
| JPH0713109A (ja) | 含水性ソフトコンタクトレンズ | |
| JP2804279B2 (ja) | 眼用レンズ材料 | |
| JP2002006268A (ja) | 紫外線吸収性軟質眼用レンズ | |
| JPH11119169A (ja) | コンタクトレンズ素材、その製造方法及びコンタクトレンズ | |
| JPH04318010A (ja) | 医療用材料 | |
| JPH0749470A (ja) | 含水性コンタクトレンズおよびその製法 | |
| CN116462794A (zh) | 一种聚合物及其制备方法和用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050715 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20081016 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090609 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090807 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090903 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091027 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20091117 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20091130 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121204 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131204 Year of fee payment: 4 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |