JP2000044405A - 有害生物防除薬剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、エチレングリコールエステル誘導
体を有効成分として含有することを特徴とする有害生物
防除薬剤を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明の有害生物防除薬剤は、次式
（１）： 【化１】 （式中、Ｒ¹はＣ１〜１０のアルキル基を表し：Ｒ²はＣ
１〜１０のアルキル基、Ｃ１〜１０のハロアルキル基又
はハロゲン原子，Ｃ１〜４のアルキル基，Ｃ１〜４のハ
ロアルキル基，Ｃ１〜４個のアルコキシ基もしくは水酸
基で置換されてもよいフェニル基を表し、ｎは１〜４の
整数を表わす。）で示されるエチレングリコールエステ
ル誘導体を有効成分として含有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はエチレングリコール
エステル誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する屋内ダニ類、土壌センチュウ類、マツノザイセンチ
ュウ等の有害生物防除薬剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】本発明の様なエチレングリコールエステ
ル誘導体は、特開平８−３４７６０号公報に抗菌剤とし
て、また、特開平６−１２８１０４号公報に防菌、防黴
剤としての用途が知られている。しかしながら、難防除
害虫である屋内ダニ類、マツノザイセンチュウ、土壌セ
ンチュウ類等の有害生物に対して有用であることは知ら
れていなかった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】難防除害虫ついての課
題は、次の通りである。 （屋内ダニ類）屋内で生息するコナダニ、チリダニ、ホ
コリダニなどの屋内ダニ類は、居住環境の変化から、居
住者に対して不快感を与えるだけでなく、アレルギーの
一因になると考えられるようになってきている。屋内ダ
ニ類の防除薬剤としては、現在、スミチオン、ダイアジ
ノンなどの有機リン剤やプロポキサール、カルバリルな
どのカーバメート剤、ペルメトリン、レスメスリンなど
のピレスロイド剤が知られている。しかしながら、これ
らの剤の効果は十分とはいえず、新剤が要望されてい
る。

【０００４】（マツノザイセンチュウ）いわゆる「松枯
れ」は、日本では北海道を除く地域で広く認められる。
その原因がマツノマダラカミキリを媒介昆虫としてマツ
ノザイセンチュウで引き起こされることが、究明されて
以来、媒介昆虫であるマツノマダラカミキリの防除とマ
ツノザイセンチュウ防除の両面で進められてきた。前者
では、空中散布による防除実施されて、ある程度の成果
は認められるものの、人畜毒性、環境毒性など考慮する
必要がある。後者は、樹幹注入剤による樹木ごと防除が
なされてきた。しかしながら、何れの場合も十分な効果
が得られず、新剤が要望されている。

【０００５】（土壌センチュウ類）植物に寄生する線虫
は、多くの作物に多大は被害を与える。このため、種々
の殺線虫剤が使用されてきた。しかしながら、これらの
薬剤の効力は以下の通り必ずしも十分とはいえない。殺
線虫剤は、燻蒸剤と非燻蒸剤に大別され、燻蒸剤による
防除が多くの場面で使用されてきた。しかし、近年環境
汚染の問題から、燻蒸剤として使用されてきた多くの化
合物が、オゾン層の破壊、地下水汚染及び土壌中の微生
物への影響から、使用中止又は使用制限が提案されてい
る。また、非燻蒸剤も接触粒剤の型で使用されてきた
が、哺乳動物に対する毒性が高いものが多く、さらに効
果の安定性で劣る点で、新剤が要望されている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明はエチレングリ
コールエステル誘導体を有効成分として含有することを
特徴とする、難防除害虫である屋内ダニ類、マツノザイ
センチュウ、土壌センチュウ類等の有害生物防除薬剤を
提供するものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、特開平８−３４７６
０号公報に抗菌剤として、また、特開平６−１２８１０
４号公報に防菌、防黴剤としての用途が知られている 次式（１）：

【０００８】

【化２】

【０００９】（式中、Ｒ¹は炭素原子数１〜１０個のア
ルキル基を表し：Ｒ²は炭素原子数１〜１０個のアルキ
ル基、炭素原子数１〜１０個のハロアルキル基又はハロ
ゲン原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基，炭素原子
数１〜４個のハロアルキル基，炭素原子数１〜４個のア
ルコキシ基もしくは水酸基で置換されてもよいフェニル
基を表し、ｎは１〜４の整数を表わす。）で示されるエ
チレングリコールエステル誘導体が、屋内ダニ類、土壌
センチュウ類、マツノザイセンチュウ等の有害生物防除
剤として有効であることを見い出し、本発明を完成し
た。

【００１０】

【発明実施の形態】以下、本発明について詳細に説明す
る。前記化合物（１）で表わした各種の置換基などは、
以下の通りである。Ｒ¹は炭素原子数１〜１０個のアル
キル基を表わす。Ｒ²は炭素原子数１〜１０個のアルキ
ル基、炭素原子数１〜１０個のハロアルキル基又はハロ
ゲン原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基，炭素原子
数１〜４個のハロアルキル基，炭素原子数１〜４個のア
ルコキシ基もしくは水酸基で置換されてもよいフェニル
基を表わす。ｎは１〜４の整数を表わす。

【００１１】Ｒ¹における炭素原子数１〜１０個のアル
キル基としては、直鎖状又は分岐状のアルキル基を倣す
が、エチル基、n-ブチル基、n-ヘキシル基が好ましい。
Ｒ²における炭素原子数１〜１０個のアルキル基として
は、直鎖状又は分岐状のアルキル基を表わすが、メチル
基、n-ブチル基、t-ブチル基が好ましい。Ｒ²における
炭素原子数１〜１０個のハロアルキル基としては、炭素
原子数１〜３個のハロゲン原子で置換されて直鎖状又は
分岐状のハロアルキル基を表わすが、クロロメチル基、
ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル
基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、１−
ブロモエチル基が好ましい。Ｒ²におけるハロゲン原
子，炭素原子数１〜４個のアルキル基，炭素原子数１〜
４個のハロアルキル基，炭素原子数１〜４個のアルコキ
シ基もしくは水酸基で置換されてもよいフェニル基とし
ては、１〜２個の置換基で置換されてもよいフェニル基
が挙げられるが、フェニル基，４−クロロフェニル基，
４−トリフルオロメチルフェニル基，２，６−ジフルオ
ロフェニル基，２−ヒドロキシフェニル基が好ましい。
ｎは１〜４の整数を表わすが、１、２及び３が好まし
い。

【００１２】化合物（１）としては、前記の各種の置換
基を組み合わせたものを挙げることができるが、薬効の
面から好ましいものは、次の通りである。 （１）Ｒ¹が炭素原子数１〜１０個のアルキル基であ
り、Ｒ²が炭素原子数１〜１０個のアルキル基であり、
ｎが１又は２である化合物（１）。 （２）Ｒ¹が炭素原子数１〜１０個のアルキル基であ
り、Ｒ²がフェニル基であり、ｎが２である化合物
（１）。 （３）Ｒ¹が炭素原子数１〜１０個のアルキル基であ
り、Ｒ²が炭素原子数１〜１０個のハロアルキル基であ
り、ｎが１又は２である化合物（１）。 化合物（１）の製造は、以下に示す２つの方法によって
行うことができる。 ［製造法１］

【００１３】

【化３】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²及びｎは前記と同義である。）

【００１４】反応は、酸触媒の存在下に無溶媒又は溶媒
を使用して行なうことができる。原料のモル比は任意に
設定できるが、通常、化合物（２）１モルに対して化合
物（３）は０．５〜２モルの割合である。溶媒の種類と
しては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定
されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
ルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、
クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ジクロロメタン、
クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレンの
ような塩素化された又はされていない芳香族、脂肪族、
脂環式の炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジエチルエーテルなどのようなエーテル類；及び前
期溶媒の混合物などを挙げることができる。溶媒の使用
量は、化合物（２）が５〜１００重量％になるようにし
て使用することができるが；５０〜１００重量％が好ま
しい。

【００１５】触媒として用いる酸の種類としては、特に
限定されず、有機及び無機酸、例えばp-トルエンスルホ
ン酸、メタンスルホン酸などのような芳香族或いは脂肪
族スルホン酸、硫酸、塩酸などのような無機酸を挙げる
ことができる。酸の使用量は、触媒量である。反応温度
は、特に限定されないが、室温から溶媒の沸点以下の温
度範囲内であり；好ましくは５０〜１１０℃である。反
応時間は、前記の濃度、温度によって変化するが；通常
０．５〜２時間である。原料化合物（２）及び原料化合
物（３）は、市販品として入手することができる。 ［製造法２］

【００１６】

【化４】

【００１７】（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びｎは前記と同義であ
り、Ｘはクロル原子及びブロム原子などのハロゲン原子
を表わす。） 原料のモル比は任意に設定できるが、通常、化合物
（２）１モルに対して化合物（４）は０．５〜２モルの
割合である。溶媒の種類としては、本反応に直接関与し
ないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、
トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテ
ル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジクロル
ベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロルエ
タン、トリクロルエチレンのような塩素化された又はさ
れていない芳香族、脂肪族、脂環式の炭化水素類；テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどの
ようなエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル
などのようなニトリル類、アセトン、メチルエチルケト
ンなどのようなケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルイミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドンなどのよ
うな非プロトン性極性溶媒；及び前記溶媒の混合物など
を挙げることができる。

【００１８】溶媒の使用量は、化合物（２）が５〜８０
重量％になるようにして使用することができるが；１０
〜７０重量％が好ましい。塩基の種類としては、特に限
定されず、有機及び無機塩基、例えばトリエチルアミン
のような第３級アミン、ピリジン、ピペリジンなどのよ
うな芳香族或いは非芳香族のへテロ環、アルカリ金属及
びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、炭
酸水素塩、ナトリウムメチラート、カリウム−ｔ−ブト
キサイドなどのようなアルカリ金属アルコラートを挙げ
ることができる。塩基の使用量は、化合物（２）に対し
て１〜５倍モルであるが；好ましくは１．０〜１．５倍
モルである。

【００１９】反応温度は、特に限定されないが、−２０
℃から溶媒の沸点以下の温度範囲内であり；好ましくは
氷冷〜６０℃である。反応時間は、前記の濃度、温度に
よって変化するが；通常０．５〜２時間である。原料化
合物（２）及び原料化合物（３）は、市販品として入手
することができる。本発明の防除の対象となる屋内ダニ
類としては、例えば、ヒョウヒダニ科のコナヒョウヒダ
ニ、ヤケヒョウヒダニ、コナダニ科のケナガコナダニ、
ムギコナダニ、動物寄生性としては、ニクダニ類、ツメ
ダニ類、ホコリダニ類などを挙げることができる。

【００２０】本発明の防除の対象となる土壌センチュウ
類としては、例えば、ネコブセンチュウ、シストセンチ
ュウ、ネグサレセンチュウ、シンガレセンチュウなどを
挙げることができる。本発明の農園芸用の有害生物防除
剤は、特に、屋内ダニ類、土壌センチュウ類、マツノザ
イセンチュウに対する効果が顕著であり、化合物（１）
の１種以上を有効成分として含有するものである。化合
物（１）は、単独で使用することもできるが、通常は常
法によって、希釈剤、界面活性剤、分散剤、補助剤など
を配合し、例えば、扮剤、乳剤、微粒剤、粒剤、水和
剤、顆粒水和剤、水性懸濁剤、油性の懸濁剤、乳濁剤、
可溶化製剤、油剤、マイクロカプセル剤、エアゾールな
どの組成物として調整して使用することが好ましい。

【００２１】固体希釈剤としては、例えば、タルク，ベ
ントナイト，モンモリロナイト，クレー，カオリン，炭
酸カルシウム，ケイソウ土，ホワイトカーボン，バーミ
キュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素などが挙げら
れる。液体希釈剤としては、例えば、炭化水素類、例え
ば、ケロシン，鉱油など；芳香族炭化水素、例えば、ベ
ンゼン，トルエン，キシレン、ジメチルナフタレン、ジ
メチルキシリルエタンなど；塩素化炭化水素類、例え
ば、クロロホルム，四塩化炭素など；エーテル類、例え
ば、ジオキサン，テトラヒドロフランなど；ケトン類、
例えば、アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど；エステル類、例えば、酢酸エチル，エチレングリコ
ールアセテート，マレイン酸ジブチルなど；アルコール
類、例えば、メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレン
グリコールなど；極性溶媒類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド，ジメチルスルホキシド，Ｎ−メチルピ
ロリドンなど；水などが挙げられる。個着剤及び分散剤
としては、例えば、カゼイン、ポリビニルアルコール、
カルボキシメチルセルロース、ベントナイト、ザンサン
ガム、アラビアガムなどが、挙げられる。エアゾール噴
射剤としては、例えば、空気，窒素，炭酸ガス，プロパ
ン，ハロゲン化炭化水素などが挙げられる。安定剤とし
ては、例えば、ＰＡＰ，ＢＨＴなどが挙げられる。

【００２２】界面活性剤としては、例えば、アルキルサ
ルフェート塩，アルキルスルホン酸塩，アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩，リグニンスルホン酸塩，ジアルキルス
ルホコハク酸塩，ナフタレンスルホン酸塩縮合物，ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル，ポリオキシエチレン
アリルエーテル，ポリオキシエチレンアルキルエステ
ル，アルキルソルビタンエステル，ポリオキシエチレン
ソルビタンエステル，ポリオキシエチレンアルキルアミ
ンなどを挙げることができる。本剤の製造では、前記の
希釈剤，界面活性剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目
的に応じて、各々単独で又は適当に組み合わせて使用す
ることができる。本発明の化合物（１）を製剤化した場
合の有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉
剤では通常０．３〜２５重量％，水和剤及び顆粒水和剤
では通常１〜９０重量％，粒剤では通常０．５〜１０重
量％，懸濁剤では通常０．５〜４０重量％，乳濁剤では
通常１〜３０重量％，可溶化製剤では通常０．５〜２０
重量％，油剤では０．１〜５０重量％，エアゾールでは
通常０．１〜５重量％である。

【００２３】これらの製剤を適当な濃度に希釈して、そ
れぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に
散布するか、又は直接施用することによって各種の用途
に供することができる。

【００２４】また、配合剤としては、乳化剤、分散剤、
展着剤、噴射剤、浸透剤、界面活性剤、安定剤、塗膜形
成剤、揮散調整剤などが適当であり、これらの１種又は
２種以上の混合物を使用することができる。更に、本発
明の有害生物防除薬剤は、各種の殺虫剤、協力剤、酸化
防止剤、殺菌剤、防かび剤、忌避剤、香料、着色料など
と配合してもよい。配合可能な殺虫剤としては、屋内ダ
ニ類の場合はアレスリン、ペルメトリン、レスメスリン
などのピレスロイド剤、スミチオン、ダイアジノンなど
の有機リン剤、プロポキザール、カルバリルなどのカー
バメート剤などを挙げることができる。マツノザイセン
チュウの場合は酒石酸トランスモランテルやメスルフェ
ンポス、エマメクチン、ミルベメクチンなどマクロライ
ド系薬剤を挙げることができる。本発明の有害生物防除
薬剤の有効成分量及び使用量はその剤型や適用対象、適
用方法、適用場所などに応じて適宜決定することができ
る。

【００２５】例えば、本発明化合物（１）を有効成分と
して屋内ダニを散布防除する場合、その施用量は、屋内
の適用空間１ｍ³あたり、有効成分が１０ｍｇ以上であ
るのが望ましい。また、畳やカーペットに処理する場合
は、処理面積１ｍ²あたり、有効成分が１ｍｇ以上であ
るのが望ましい。また、本発明化合物（１）を有効成分
として基材に保持させてなるダニ防除剤を提供すること
もできる。基材としては、例えば、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリエステルなどの合成樹脂シートや天然
繊維、紙などを用いることができる。本発明化合物
（１）を有効成分としてマツノザイセンチュウを防除す
る場合の施用法としては、松類の樹幹に注射するなり、
穴をあけた後、本組成物を埋め込んだり、注入したりす
る方法を取ることができる。以下、本発明を参考例及び
実施例によって具体的に説明する。なお、これらの実施
例は、本発明を限定するものではない。

【００２６】

【参考例】参考例１〔化合物（１）の合成〕 （１）n-ヘキシルオキシエチルアセテート（化合物番号
１）の合成 エチレングリコールモノn-ヘキシルエーテル（１４．６
ｇ）と無水酢酸（２０．２ｇ）の混合液に硫酸１滴を加
え、１００℃で１時間加熱撹拌した。反応終了後、水
（１００ｍｌ）を加え、n-ヘキサン（５０ｍｌ）で２回
抽出した。抽出液を５％炭酸水素ナトリウム水溶液（１
００ｍｌ）で２回、水（１００ｍｌ）で２回洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去
し、得られた油状物をクーゲルロール蒸留装置を用いて
蒸留し、無色液体である目的物１０．５ｇをを得た（収
率：５６％）。

【００２７】（２）２−(n-ヘキシルオキシ)エチルクロ
ロアセテート（化合物番号５）の合成 クロロアセチルクロライド（１１．３ｇ）をn-ヘキサン
（４０ｍｌ）に溶解し、氷冷撹拌下にエチレングリコー
ルモノn-ヘキシルエーテル（２９．３ｇ）とトリエチル
アミン（３０ｍｌ）の溶液を滴下した。滴下終了後、１
時間撹拌し、水（１００ｍｌ）を加え、n-ヘキサン（５
０ｍｌ）で２回抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧下に溶媒を留去し、得られた油状物をクーゲル
ロール蒸留装置を用いて蒸留し、無色液体である目的物
１６．２ｇを得た（収率：７３％）。

【００２８】（３）２−［２−(エチルオキシ)エチルオ
キシ］エチル4-トリフルオロメチルベンゾエート（化合
物番号２９）の合成 ジエチレングリコールモノエチルエーテル（２．５ｇ）
とトリエチルアミン（３ｇ）をトルエン（３０ｍｌ）に
溶解し、氷冷撹拌下に４−トリフルオロメチルベンゾイ
ルクロライド（４．１ｇ）のトルエン（３０ｍｌ）溶液
を滴下した。滴下終了後、室温で１時間、５０℃で１時
間撹拌し反応を完結させた。水（１００ｍｌ）を加え、
トルエン層を分取し、５％炭酸水素ナトリウム水溶液
（１００ｍｌ）で２回、水（１００ｍｌ）で２回洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を
留去し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチ
ル＝４：１で溶出）で精製することにより、無色液体で
ある目的物５．７ｇを得た（収率：９３％）。

【００２９】（４）表１及び２中のその他の化合物
（１）の合成 前記（１）〜（３）の方法に準じて、表１及び２中のそ
の他の化合物（１）を合成した。以上の様にして合成し
た化合物（１）及びそれらの物性を表１及び２に示す。

【００３０】

【表１】

【００３１】

【表２】

【００３２】実施例１〔製剤の調製〕 （１）粒剤の調製 化合物（１）を５重量部、ベントナイト３５重量部、タ
ルク５７重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ１
重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重量部を均一に
混合し、次いで少量の水を添加して混練した後、押出し
造粒、乾燥して粒剤を得た。

【００３３】（２）水和剤の調製 化合物（１）を１０重量部、カオリンクレー７０重量
部、ホワイトカーボン１８重量部、ドデシルベンゼンス
ルホン酸ソーダ１．５重量部及び無水マレイン酸イソブ
チレンコポリマーナトリウム塩０．５重量部を均一に混
合し、次いでエアミル粉砕して水和剤を得た。

【００３４】（３）乳剤の調製 化合物（１）を１０重量部、Ｎ−メチルピロリドン３０
重量部、キシレン１０重量部、フェニルキシリルエタン
４０重量部及びソルポール３００５Ｘ（商品名；東邦化
学製）１０重量部を加えて均一に混合し、溶解して乳剤
を得た。

【００３５】（４）粉剤の調製 化合物（１）を５重量部、タルク５０重量部及びカオリ
ンクレー４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。

【００３６】（５）油剤 化合物（１）を０．２重量部、キシレン２重量部および
白灯油９７．８重量部を混合して油剤を得た。

【００３７】（６）シート剤 長さ２．５ｃｍ、幅０．５ｃｍのろ紙に化合物（１）の
所定量を適量のアセトンに溶解した溶液を均一に含浸し
（ろ紙に１ｇ／ｍ²含浸させた）、風乾して防ダニシー
トを得た。

【００３８】実施例２〔効力試験〕 （１）室内ダニ（ケナガコナダニ）に対する効力試験 実施例１の（６）に記載の方法に準じて、表１及び２に
示す化合物（１）の所定量を含浸させ、防ダニシートを
調製した。各ろ紙片２枚を６ｍｌ容の各スクリューキャ
ップ付き管瓶に入れ、各々１０頭のケナガコナダニを放
って、１週間後にダニの生死虫数を数え死虫率を求め
た。殺虫効果の判定は、死虫率の範囲により４段階（１
００％＝Ａ、５０〜９９％＝Ｂ、１〜４９％＝Ｃ、０％
＝Ｄ）で示した。その結果を、表３に示す。

【００３９】

【表３】

【００４０】（２）マツノザイセンチュウに対する効力
試験（浸漬試験） 精白大麦２５ｇと３％蔗糖水溶液２５ｍｌとを径９ｃｍ
シャーレに入れてオートクレーブ滅菌し、これに灰色か
び病菌を接種し、培地一面に広がるまで培養した。この
培地にマツノザイセンチュウを接種し増殖させた後、ベ
ールマン漏斗法で培地からマツノザイセンチュウを分離
遊出させた。次に、９６穴マイクロプレートの各ウエル
に、実施例１に準じて調製した表１及び２に示す化合物
（１）の各水和剤を水で各々３０ｐｐｍに希釈した薬液
を入れ、各ウエルに上記マツノザイセンチュウ１００頭
を放った．マイクロプレートは２５℃の定温室に放置
し、２日後に顕微鏡（４０倍視野）下で生死虫数を数え
て殺センチュウ率を求めた。殺センチュウ効果の評価の
結果は、殺センチュウ率の範囲によって、４段階（Ａ：
１００％、Ｂ：１００未満〜８０％、Ｃ：８０未満〜６
０％、Ｄ：６０未満）で示した。その結果を、表４に示
す。

【００４１】

【表４】

【００４２】（３）土壌センチュウ（サツマイモネコブ
センチュウ）に対する効力試験 ９６穴プレートの各ウエルに、実施例１に準じて調製し
た表１及び２に示す化合物（１）の各水和剤を水で各々
３０ｐｐｍに希釈した薬液を入れ、各ウエルにサツマイ
モネコブセンチュウの２期幼虫１００頭を放った。次
に、２５℃の定温室に放置し、２日後に顕微鏡（４０倍
視野）で生死虫数を数えて殺センチュウ率を求めた。殺
センチュウ効果の評価の結果を、前記（２）に記載した
４段階の評価方法で表５に示す。

【００４３】

【表５】

【発明の効果】本発明のエチレングリコールエステル誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする有害生
物防除薬剤は、難防除害虫である屋内ダニ類、マツノザ
イセンチュウ、土壌センチュウ類を効果的に防除するこ
とができる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ¹は炭素原子数１〜１０個のアルキル基を表
   し：Ｒ²は炭素原子数１〜１０個のアルキル基、炭素原
   子数１〜１０個のハロアルキル基又はハロゲン原子，炭
   素原子数１〜４個のアルキル基，炭素原子数１〜４個の
   ハロアルキル基，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基も
   しくは水酸基で置換されてもよいフェニル基を表し、ｎ
   は１〜４の整数を表わす。）で示されるエチレングリコ
   ールエステル誘導体を有効成分として含有することを特
   徴とする有害生物防除薬剤。