JP2000029214A - 赤外線及び紫外線感受性組成物及び平版印刷版 - Google Patents

赤外線及び紫外線感受性組成物及び平版印刷版

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JP2000029214A
JP2000029214A JP11131407A JP13140799A JP2000029214A JP 2000029214 A JP2000029214 A JP 2000029214A JP 11131407 A JP11131407 A JP 11131407A JP 13140799 A JP13140799 A JP 13140799A JP 2000029214 A JP2000029214 A JP 2000029214A
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novolak resin
resin
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ボーリ アンジェロ
Paolo Peveri
ペヴェリ パオロ
Andrea Tettamanti
テッタマンティ アンドレア
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明の目的は、１）赤外線及び紫外線照射
の両方に感受性の組成物の提供、２）画像を固着（ｉｍ
ｐｒｉｎｔ）するのに使用するシステム（紫外又は赤
外）の如何に関わらず、アルカリ現像中に良好な結果を
示す組成物の提供、３）現像後も、印刷工程で使用され
る溶剤、特に、イソプロピルアルコールに対して優れた
抵抗性を有する組成物の提供、４）上記の特性を有する
組成物からなる平板印刷板の提供、である。 【解決手段】 本発明はジアゾ樹脂、ジアジエステル、
少なくとも一種のノボラック樹脂及び赤外線吸収剤から
なる赤外線及び紫外線感受性組成物、及び前記光感受性
組成物で被覆された支持体を具備する平版印刷版であ
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、赤外線及び紫外線
感受性組成物、及び平版印刷版に関する。詳しくは、本
発明は、ポジ型の平版印刷版に有用な赤外線及び紫外線
感受性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】公知のように、平版印刷版を使用する印
刷技術は、識別できる区画の脂肪質物質と水を基本とし
たものである。脂肪質物質、即ち、インクは、好ましく
は、画像領域に保持され、水は、好ましくは、非画像領
域に保持される。適正に作成された平版印刷版の表面を
水で湿潤させ、次にインクを被覆すると、非画像領域は
水を保持してインクをはじき、一方、画像領域はインク
を受け入れ、水をはじく。次いで、画像領域上のインク
は、画像を再生したい材料、例えば、カード、布帛及び
インク等の表面に移動する。
【０００３】一般に、印刷工程で使用される平版印刷版
は、光感受性組成物を被覆したアルミニウム支持体で形
成されている。この組成物が、適当な波長の光により反
応すると、露光された部分が可溶性になり、その結果、
現像工程で除去することができる。この工程は、ポジ工
程と呼ばれている。これとは逆に、露光部分が不溶性に
なる場合、その印刷工程は、ネガ工程と呼ばれている。
両工程ともに、残留している画像領域は脂肪質親和性で
あるためにインクを受け入れるのに対して、非画像領域
は親水性であり、水を受け入れる。
【０００４】平版分野における最近の開発は、コンピュ
ータによって形成された像を版の表面に直接転写するた
めに、レーザー光、好ましくは近赤外域において、特
に、ソフトウエアによって制御されたレーザー光に対し
て光感受性のある組成物の探索に向けられている。この
技術によって写真フィルムが不要になるという利点があ
り、その結果、これらフィルムを準備し、製造するのに
使用する化学物質から生ずる汚染物が減少し、かつ、写
真フィルムを介して版上に画像を転写する際に遭遇する
あらゆる問題が取り除かれる。
【０００５】第一に、レーザーから発する赤外線に感受
性のある組成物は、システムをより信頼性のあるものに
する。第二に、この組成物は周辺光のもとで作用するこ
とができるので自動充填システムや暗室が不要である。
【０００６】国際特許出願第９６／２０４２９号明細書
には、熱印刷法による平版印刷マトリックスの形成方法
が記載されている。この方法は、以下の工程を含んでい
る： （１）平版支持体として使用することのできる支持体
に、フェノール樹脂のナフトキノンジアジドエステル又
はナフトキノンジアジドエステルとフェノール樹脂、及
び赤外域で吸収可能な少なくとも一種の物質を含んでな
るポジ型光感受性組成物を被覆する、（２）このシステ
ムに紫外線を露光して、光感受性組成物を現像できるよ
うにする、（３）レーザーによって放出される赤外線に
よって、版に固着する（ｉｍｐｒｉｎｔｉｎｇ）、
（４）版を現像してレーザーに露出されなかった光感受
性組成物の非画像領域を除去する。更に、本文に記載の
中に、光（紫外線）露出工程と加熱（赤外線による）工
程の組み合わせが画像形成に重要であることが述べられ
ている（７頁、１〜３行）。
【０００７】国際特許出願第９７／３９８９４号明細書
には、水性現像液に可溶な重合体物質と、水性現像液中
の重合体物質の溶解性を減少させる化合物を含んでなる
熱感受性オレフィン系組成物において、水性現像液中の
組成物の溶解性が加熱によって増加し、入射紫外線によ
っては増加しないことを特徴とする組成物が記載されて
いる（特許請求の範囲第１項参照）。換言すれば、前記
の版は赤外線に感受性で、紫外線には非感受性である。
好ましくは、熱感受性樹脂組成物は非紫外線感受性化合
物を含んでなることが好ましい。
【０００８】欧州特許出願公開第０８３３２０４号明細
書には、二つの主要な成分、即ち、赤外線吸収性材料及
び、ｏージアゾナフトキノン誘導体と混合又は反応した
フェノール樹脂を含む赤外線感受性画像形成組成物が開
示されている。これらの組成物は、レーザー画像形成法
を利用してポジ又はネガ画像を形成するのに使用できる
と共に、印刷版へのダイレクトーツープレート（ｄｉｒ
ｅｃｔーｔｏ−ｐｌａｔｅ）画像形成手段に用いること
のできる平版印刷版のような画像要素に有用である。し
かしながら、欧州特許出願公開第０８３３２０４号明細
書のどの実施例も、紫外線露光した後の、画像を形成す
るための工程においてのみ前記組成物を使用する方法に
関するものではない。
【０００９】レーザー光で平版印刷版に印刷できる設備
は未だ非常に高価であるために、前記国際特許出願第９
６／２０４２９号明細書及び国際特許出願第９７／３９
８９４号明細書に記載のように、必然的に赤外線露光が
必要な光感受性版は、現在は殆ど使用されていない。従
って、多くのオペレータは、転移の間中、原画像法の手
段によって紫外線ランプで露光して版上に印刷する古い
技術を現在でも使用している。一方、少数ではあるが、
赤外線感受性の版に必要な装置の要求を既に持っている
オペレータもいる。
【００１０】欧州特許出願第０６７２９５４号明細書に
は、この要求に答える試みがなされており、紫外線と赤
外線の両方に感受性であり、ポジ及びネガ型の両方の役
目を果たすことのできる平版印刷版用の光感受性塗膜が
開示されている。前記塗膜はレゾール樹脂、ノボラック
樹脂、ハロアルキル基で置換されたｓートリアジン及び
赤外線吸収剤を含んでいる。水性アルカリ現像液中にお
ける前記組成物の溶解性は、（１）画像を形成する放射
線露光工程及び（２）加熱工程中に、露出部では減少
し、未露光部では増加する。その記載の中で、ネガ型で
使用することができるためには、レゾールとノボラック
樹脂の両方が存在することが重要であると指摘している
（４頁、１０〜１３行）。
【００１１】本発明者らは、欧州特許出願第０６７２９
５４号明細書に従った版を使って紫外線ーポジ画像を形
成した。そして、このようにして得られた画像は、印刷
中に使用する浴溶液中のアルカリ現像液又はイソプロピ
ルアルコールに対して殆ど抵抗性を示さず、更に、この
画像は機械的摩耗に対しても殆ど抵抗性を示さないこと
を発見した。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的
は、赤外線及び紫外線照射の両方に感受性である組成物
を提供することである。本発明の第二の目的は、画像を
固着する（ｉｍｐｒｉｎｔ）のに使用するシステム（紫
外線又は赤外線）の如何に関わらず、前記組成物がアル
カリ現像中に良好な結果を示すというものである。本発
明の第三の目的は、前記組成物は、現像後も、印刷工程
で使用される溶剤、特に、イソプロピルアルコールに対
して優れた抵抗性を有するというものである。本発明の
第四の目的は、上記の特性を有する組成物からなる平板
印刷版を提供することである。
【００１３】
【課題を解決する為の手段】用語「平版印刷版」は、光
感受性被覆剤で被覆された支持体を含むことを意図して
いる。この支持体は、適正に露光し現像した後に、脂肪
質物質と水との識別できる区画のある、印刷工程で平版
印刷マトリックスとして使用されるものである。代表的
な支持材料の例は、アルミニウム、亜鉛及び銅、ポリエ
ステルのような重合体支持体及び重合体で被覆した紙等
である。更により代表的な支持体は、電気的に粗面加工
したアルミニウムで作られた金属シートであって、光感
受性組成物を受け入れるために酸化され、適正に処理さ
れたシートである。
【００１４】用語「ポジ型」は、露光した光感受性被覆
の部分が可溶化し、版の現像工程中にその部分が除去で
きる型のものを意味することを意図している。代表的に
は、現像工程は７５〜１１０ｍＳの伝導度を有するアル
カリ中で行われる。
【００１５】用語「ジアゾ樹脂」は、２，１ーナフトキ
ノンジアジドー４ースルホニルクロライドと、フェノー
ル又はその類似物、例えばｍークレゾール又は対称性キ
シレノールの重縮合物とのエステル化物を含むことを意
図している。このような商業上のジアゾ樹脂類の代表例
は、ローナー社（Ｒｏｈｎｅｒ ｃｏｍｐａｎｙ）（プ
ラッテルン、バーゼル、スイス国）（Ｐｒａｔｔｅｌ
ｎ、Ｂａｓｅｌ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）製の製品Ｒ
Ｏ８７４及びＲＯ８４９、及びマテリアル センシビリ
社（ｃｏｍｐａｎｙ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｓｅｎｓｉｂ
ｉｌｉ ）（ミラノ、イタリア国）（Ｍｉｌａｎ、Ｉｔ
ａｌｙ）の製品Ａ９３８がある。或いは、用語「ジアゾ
樹脂」は、２，１ーナフトキノンジアジドー５ースルホ
ニルクロライドと、フェノール又はその類似物、例えば
ｍークレゾール又は対称性キシレノールの重縮合物との
エステル化物を含むことを意図している。このような商
業上のジアゾ樹脂類の代表的例は、クラリアント社（ｃ
ｏｍｐａｎｙ Ｃｌａｒｉａｎｔ ）（ビースバーデ
ン、ドイツ国）（Ｗｉｅｓｂａｄｅｎ Ｇｅｒｍａｎ
ｙ）の製品ＰＷ１１５０及びＰＷ１１６１及びマテリア
ル センシビリ社の製品ＤＲＳ２５である。一般に、ジ
アゾ樹脂は、５，０００〜１２，０００の重量平均分子
量を持っている。
【００１６】用語「ノボラック」は、酸性媒体中で、ホ
ルムアルデヒドと、フェノール及び／又はｍ−クレゾー
ル及び／又は対称性ｍ−キシレノールとをモル比１以下
（例えば、ホルムアルデヒド：フェノール＝１：２）で
反応させて得られる重合体を含むことを意図している。
商業上のノボラック樹脂類の代表例は、高重量平均分子
量のノボラック樹脂、例えば、ベークライト社（ｃｏｍ
ｐａｎｙ Ｂａｋｅｌｉｔｅ）（ドイツ国）製のＬＢ６
５６４（重量平均分子量６０００〜１０，０００）及び
ＬＢ７４４（重量平均分子量８０００〜１３，００
０）、ローナー社製のＲ７１００（重量平均分子量８０
００〜１０，０００）及びクラリアント社製のＰＮ４３
０（重量平均分子量５０００〜９５００）、及び低重量
平均分子量のノボラック樹脂、例えば、ＰＮ３２０（重
量平均分子量３０００〜５０００）が挙げられる。好ま
しい型のＲ７１００は、ＬＢ７４４から単量体を除去し
て得られるもので、これは実質的に単量体を含まず、そ
の重量平均分子量は９，５００〜１０，５００である。
【００１７】用語「 ジアゾエステル」は、２，１ーナ
フトキノンジアジドスルホニルクロライドとテトラヒド
ロキシベンゾフェノンとの完全又は部分エステル化物を
含むことを意図している。ジアゾエステル類の代表例
は、２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン又は２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフ
ェノンと、２，１−ナフトキノンジアジドー４ースルホ
ニルクロライドとの完全又は部分エステル化によって得
られる化合物、又は２，３，４，４’−テトラヒドロキ
シベンゾフェノン又は２，２’，４，４’−テトラヒド
ロキシベンゾフェノンと、２，１−ナフトキノンジアジ
ドー５ースルホニルクロライドとの完全又は部分エステ
ル化によって得られる化合物である。ジアゾエステルの
代表例は、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベン
ゾフェノンと２，１−ナフトキノンジアジドー４ースル
ホニルクロライドとの完全又は部分エステル化によって
得られるものである。このエステル化物は２，２’，
４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンのモノー、
ジー、トリー及びテトエラエステルの混合物であって、
マテリアル サンシビリ社からＳＤＢＺの商品名で販売
されている。代表的なＳＤＢＺは、２，２’，４，４’
−テトラヒドロキシベンゾフェノンモノエステルを５〜
２０％、ジエステルを４０〜６０％、トリエステルを２
０〜４０％及びテトラエステルを１〜１０％含んでい
る。
【００１８】用語「吸収剤」は、特定の波長の放射線を
吸収することのできる物質を含むことを意図している。
好ましくは、吸収剤は水、ケトン及び／又はグリコー
ル、アルコール及び／又はこれらの混合物に可溶であ
る。吸収剤類の代表例は、リーデル デ ハーン／アラ
イド シグナル社（ｃｏｍｐａｎｙ Ｒｉｅｄｅｌ−ｄ
ｅーＨａｅｎ／Ａｌｌｉｅｄ Ｓｉｇｎａｌ）（ゼール
ツエ 、ドイツ国）（Ｓｅｅｌｚｅ、Ｇｅｒｍａｎｙ）製
の商業製品ＫＦ６４６、ＫＦ６４５、ＫＦ８１０、ＫＦ
１００３、ＫＦ１００２、ＩＲ ＨＢＢ８１２及びＫＦ
８１８、アメリカン ダイ ソース社（Ａｍｅｒｉｃａ
ｎ ＤｙｅＳｏｕｒｃｅ ｃｏｍｐａｎｙ）（バレンネ
ス、ケベック、カナダ国）（Ｖａｒｅｎｎｅｓ Ｑｕｅ
ｂｅｃ、Ｃａｎａｄａ）製の商業製品ＡＤＳ８０５Ｐ
Ｉ、ＡＤＳ８０５ＰＰ、ＡＤＳ８０５ＰＡ、ＡＤＳ８０
５ＰＦ、ＡＤＳ８１２ＭＩ，ＡＤＳ８１５ＥＩ、ＡＤＳ
８１８ＨＩ、ＡＤＳ８１８ＨＴ、ＡＤＳ８２２ＭＴ、Ａ
ＤＳ８３０ＡＴ、ＡＤＳ８３０Ａ及びＡＤＳ８３８Ｍ
Ｔ、ゼネカ スペシャリティーズ社（Ｚｅｎｅｃａ Ｓ
ｐｅｃｉａｌｉｔｉｅｓ ｃｏｍｐａｎｙ）（マンチェ
スター、イギリス国）（Ｍａｎｃｈｅｓｔｅｒ、Ｅｎｇ
ｌａｎｄ）によって販売されている製品Ｐｒｏｊｅｃｔ
８３０ＮＰ及び製品Ｃｙａｎｉｎｅ Ｉｎｆｒａｒｅｄ
Ａｂｓｏｒｂｉｎｇ Ｄｙｅである。便宜上、Ｃｙａ
ｎｉｎｅ Ｉｎｆｒａｒｅｄ Ａｂｓｏｒｂｉｎｇ Ｄ
ｙｅを今後、略語”Ｚ”で表すこととする。
【００１９】特に有利な吸収剤の系統は以下の骨格（式
１）により特徴づけられるものである。
【化１】 式１において、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ、Ｒ’及びＲ”は、多く
の意味を有しうる。これらの意味の代表例は、Ｘは単独
又は縮合複素環、ＺとＹはそれらが結合している炭素原
子と一緒になって単独又は複素環を形成し、Ｒ、Ｒ’は
互いに独立に水素、Ｃ1-3アルキル、ＳＯ- 3又はＣＯ
Ｏ-、Ｒ”はＨ又はＣｌである。前記の特定の複素環を
式２に示す。
【化２】
【化３】ある特定の吸収剤の推定構造を式３〜７に示
す。ＫＦ６４６
【化４】ＫＦ６４５
【化５】ＫＦ８１０
【化６】ＩＲＨＢＢ８１２
【化７】ＫＦ８１８
【００２０】用語「赤外線」は、７８０ｎｍ以上の波長
をもった放射線を含むことを意図している。赤外線を発
生させるのに使用する代表的な装置の例は、約８３０ｎ
ｍを放出するレーザーダイオードである。
【００２１】用語「紫外線」は、約１０〜約４００ｎｍ
の波長をもった放射線を含むことを意図している。紫外
線を発生するのに使用する代表的な装置の例は、カーボ
ンアークランプ、水銀ランプ、蛍光ランプ、タングステ
ンフィラメントランプ、写真ランプ及び５０００Ｗ化学
線光ランプであり、これらは３５０〜４００ｎｍの領域
で放射する。
【００２２】用語「染料」は、着色化合物又は露光後及
び／又は現像後に画像を顕在化させるために、感光性組
成物を着色することのできる薬剤を含むことを意図して
いる。染料の代表例は、ビー エー エス エフ社（Ｂ
ＡＳＦ ｃｏｍｐａｎｙ）（ドイツ国）製のＢａｓｏｎ
ｙｌ Ｂｌｕｅ ６３６（カラーインデックス４２５９
５）及びビー エー エス エフ社製のＳｕｄａｎ Ｙ
ｅｌｌｏｗ１５０（カラーインデックス１１０２１）又
はそれらの混合物である。
【００２３】用語「トリアジン」は、以下の化合物が属
する系統の化合物を含むことを意図している。２ー（１
ーナフチル）ー４，６ービス（トリクロロメチル）ーｓ
ートリアジン、２ー（４ーメトキシー１ーナフチル）ー
４，６ービス（トリクロロメチル）ーｓートリアジン、
２ー（４ーエトキシー１ーナフチル）ー４，６ービス
（トリクロロメチル）ーｓートリアジン、２ー（４ーブ
トキシー１ーナフチル）ー４，６ービス（トリクロロメ
チル）ーｓートリアジン、２ー［４ー（２ーメトキシエ
チル）ー１ーナフチル］ー４，６ービス（トリクロロメ
チル）ーｓートリアジン、２ー［４ー（２ーエトキシエ
チル）ー１ーナフチル］ー４，６ービス（トリクロロメ
チル）ーｓートリアジン、２ー［４ー（２ーブトキシエ
チル）ー１ーナフチル］ー４，６ービス（トリクロロメ
チル）ーｓートリアジン、２ー（２ーメトキシーナフチ
ル）ー４，６ービス（トリクロロメチル）ーｓートリア
ジン、２ー（６ーメトキシー５ーメチルー２ーナフチ
ル）ー４，６ービス（トリクロロメチル）ーｓートリア
ジン、２ー（６ーメトキシー２ーナフチル）ー４，６ー
ビス（トリクロロメチル）ーｓートリアジン、２ー（５
ーメトキシー１ーナフチル）ー４，６ービス（トリクロ
ロメチル）ーｓートリアジン、２ー（４，７ージメトキ
シー１ーナフチル）ー４，６ービス（トリクロロメチ
ル）ーｓートリアジン、２ー（６ーメトキシー２ーナフ
チル）ー４，６ービス（トリクロロメチル）ーｓートリ
アジン、２ー（４，５ージメトキシー１ーナフチル）ー
４，６ービス（トリクロロメチル）ーｓートリアジン、
２ー（５ーアセナフチル）ー４，６ービス（トリクロロ
メチル）ーｓートリアジン、２ー（２ーナフチル）ー
４，６ービス（トリクロロメチル）ーｓートリアジン、
２ー（９ーペナントリル）ー４，６ービス（トリクロロ
メチル）ーｓートリアジン、２ー（２ージベンゾチエニ
ル）ー４，６ービス（トリクロロメチル）ーｓートリア
ジン、 ２ー（３ーベンゾピラニル）ー４，６ービス
（トリクロロメチル）ーｓートリアジン、２ー（４ーア
ルコキシー１ーアントラニル）ー４，６ービス（トリク
ロロメチル）ーｓートリアジン、２ーメチルー４，６ー
ビス（トリクロロメチル）ーｓートリアジン、２ー（４
ーメトキシースチリル）ー４，６ービス（トリクロロメ
チル）ーｓートリアジン、２ー（２，３ーメチレンジオ
キシベンジル）ー４，６ービス（トリクロロメチル）ー
ｓートリアジン及び２ー（４ーメトキシフェニル）ー
４，６ービス（トリクロロメチル）ーｓートリアジン。
【００２４】（１）固着（ｉｍｐｒｉｎｔ）するのに使
用するシステム（紫外線又は赤外線）の如何に関わら
ず、アルカリ現像中に良好な結果を与え、（２）現像
後、印刷工程で使用する溶剤、特に、イソプロピルアル
コールに対して優れた抵抗性を有する組成物が、ここに
見出された。そして、前記の組成物を具備する平版印刷
版は前述のような特徴を備えている。
【００２５】従って、本発明の第一の主題は、（ａ）ジ
アゾ樹脂、（ｂ）ジアゾエステル、（ｃ）少なくとも一
種のノボラック樹脂、（ｄ）赤外線吸収剤からなり、赤
外線及び紫外線の両方に感受性であることを特徴とする
光感受性組成物である。本発明の第二の主題は、光感受
性樹脂で被覆された平版印刷版において、（１）前記組
成物が、（ａ）ジアゾ樹脂、（ｂ）ジアゾエステル、
（ｃ）少なくとも一種のノボラック樹脂、（ｄ）赤外吸
収剤からなり、（２）前記組成物が、赤外線及び紫外線
の両方に感受性であることを特徴とする平版印刷用板で
ある。
【００２６】代表的には、赤外線は７８０ｎｍ以上の波
長を有し、更により代表的には、約８３０ｍの波長を有
する。代表的には、紫外線は約１０ｎｍ〜４００ｎｍの
波長を有し、更に代表的には３５０〜４００ｎｍの波長
を有する。
【００２７】ジアゾ樹脂は、好ましくは、２，１ーナフ
トキノンジアジドスルホニルクロライドと、フェノール
及び／又はその同族体の重縮合物とのエステル化物であ
る。代表的には、ジアゾ樹脂は、２，１ーナフトキノン
ジアジドー４ースルホニルクロライドと、フェノール又
はその同族体、例えば、ｍークレゾール及び対称性キシ
レノールの重縮合化合物とのエステル化物である。この
ような商業上の好ましいジアゾ樹脂の例は、ローナー社
製のＲＯ８７４（窒素含率１．６重量％）及びＲＯ８４
９（窒素含率１．９重量％）、マテリアル センシビリ
ー社製のＡ９３８（窒素含率２．８重量％）、及び／又
は２，１ーナフトキノンジアジド５ースルホニルクロラ
イドとフェノール及び／又はその同族体、例えば、ｍー
クレゾール及び対称性キシレノールの重縮合化合物との
エステル化物である。このような商業上のジアゾ樹脂の
好ましい例は、クラリアント社製のＰＷ１１６０（窒素
含率２．４重量％）及びＰＷ１１６１（窒素含率３．２
重量％）、マテリアルセンシビル社製のＤＲＳ２５（窒
素含率２．４重量％）から選ばれる。代表的には、本発
明のジアゾ樹脂の重量平均分子量は、３０００〜１５，
０００、好ましくは５０００〜１２，０００である。一
般的には、本発明の組成物は、ジアゾ樹脂の混合物を含
んでもよい。ジアゾ樹脂の窒素含率は、好ましくは、１
〜８重量％、より好ましくは１．２〜３．２重量％であ
る。
【００２８】好ましいジアゾエステルは、テトラヒドロ
キシベンゾフェノンと２，１−ナフトキノンジアジドス
ルホニルクロライドとの部分又は完全エステル化物であ
る。ジアゾエステルの代表例は、２，３，４，４’ーテ
トラヒドロキシベンゾフェノン又は２，２’４，４’−
テトラヒドロキシベンゾフェノンと、２，１−ナフトキ
ノンジアジドー４ースルホニルクロライドとの完全又は
部分エステル化によって得られる化合物、又は２，３，
４，４’ーテトラヒドロキシベンゾフェノン又は２，
２’４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンと、
２，１−ナフトキノンジアジドー５ースルホニルクロラ
イドとの完全又は部分エステル化によって得られる化合
物である。より一層代表的には、ジアゾエステルは、
２，２’４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン
と、２，１−ナフトキノンジアジドー４ースルホニルク
ロライドとの完全又は部分エステル化によって得られる
化合物である。この化合物は、マテリアル センシビリ
社からＳＤＢＺの商品名で販売されている２，２’４，
４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンのモノー、ジ
ー、トリー及びテトラエステルである。代表的には、Ｓ
ＤＢＺは、２，２’４，４’−テトラヒドロキシベンゾ
フェノンのモノエステルを５〜２０％、ジエステルを４
０〜６０％、トリエステルを２０〜４０％及びテトラエ
ステルを１〜１０％含む。代表的には、ジアゾエステル
の窒素含率は５〜１３重量％であり、好ましくは含率が
６〜９重量％である。
【００２９】好ましくは、本発明の組成物は、二種のノ
ボラック樹脂からなり、第一のノボラック樹脂は２００
０〜６０００の重量平均分子量をもち、一方、第二のノ
ボラック樹脂は７０００〜１４，０００の重量平均分子
量を有する。より一層好ましくは、第一の樹脂は３００
０〜５０００の重量平均分子量、第二の樹脂は８０００
〜１０，０００の重量平均分子量を有する。好ましい商
業上のノボラック樹脂の代表例は、高重量平均分子量ノ
ボラック樹脂、例えば、ベークライト社製のＬＢ６５６
４（重量平均分子量６０００〜１０，０００）及びＬＢ
７４４（重量平均分子量８０００〜１３，０００）、ロ
ーナー社製のＲ７１００（重量平均分子量９５００〜１
０，５００）及びクラリアント社製のＰＮ４３０（重量
平均分子量５０００〜９５００）、及び低重量平均分子
分子量ノボラック樹脂ＰＮ３２０（重量平均分子量３０
００〜５０００）である。好ましくは、本発明のノボラ
ック樹脂は、少なくとも一種の高重量平均分子量と少な
くとも一種の低重量平均分子量のノボラック樹脂との混
合物である。より好ましくは、高重量平均分子量ノボラ
ック樹脂は光感受性組成物の全量に対して約３０〜４０
重量％のものである。代表的には、本発明のノボラック
樹脂の軟化温度は７５〜１３５℃である。より一層代表
的には、低重量平均分子量ノボラック樹脂の軟化温度は
７５〜９０℃、高重量平均分子量ノボラック樹脂の軟化
温度は１２５〜１４０℃ある。
【００３０】吸収剤の好ましい例は、リーデル デ ハ
エン／アライド シグナル社製の商業製品ＫＦ６４６、
ＫＦ６４５、ＫＦ８１０、ＫＦ１００３、ＫＦ１００
２、ＩＲ ＨＢＢ８１２及びＫＦ８１８、アメリカン
ダイ ソース社製の商業製品ＡＤＳ８０５ＰＩ、ＡＤＳ
８０５ＰＰ、ＡＤＳ８０５ＰＡ、ＡＤＳ８０５ＰＦ、Ａ
ＤＳ８１２ＭＩ，ＡＤＳ８１５ＥＩ、ＡＤＳ８１８Ｈ
Ｉ、ＡＤＳ８１８ＨＴ、ＡＤＳ８２２ＭＴ、ＡＤＳ８３
０ＡＴ、ＡＤＳ８３０Ａ及びＡＤＳ８３８ＭＴ、及びゼ
ネカ スペシャリティー社製の商業製品Ｐｒｏｊｅｔ８
３０ＮＰ及びＣｙａｎｉｎｅ Ｉｎｆｒａｒｅｄ Ａｂ
ｓｏｒｂｉｎｇ ｄｙｅである。
【００３１】好ましくは、本発明の平版印刷版は、ポジ
型のものである。本発明の組成物は、染料も含むことが
できる。好ましい染料の例は、ビー エー エス エフ
社製のＢａｓｏｎｙｌ Ｂｌｕｅ ６３６（カラーイン
デックス４２５９５）及びビー エー エス エフ社製
のＳｕｄａｎ Ｙｅｌｌｏｗ１５０（カラーインデック
ス１１０２１）及びそれらの混合物である。
【００３２】好ましくは、本発明の組成物は、トリアジ
ンも含むことができる。より一層好ましくは、２ーハロ
アルキル基で置換されたトリアジンを含む。代表的なト
リアジンは、以下の通りである。２ー（１ーナフチル）
ー４，６ービス（トリクロロメチル）ーｓートリアジ
ン、２ー（４ーメトキシー１ーナフチル）ー４，６ービ
ス（トリクロロメチル）ーｓートリアジン、２ー（４ー
エトキシー１ーナフチル）ー４，６ービス（トリクロロ
メチル）ーｓートリアジン、２ー（４ーブトキシー１ー
ナフチル）ー４，６ービス（トリクロロメチル）ーｓー
トリアジン、２ー［４ー（２ーメトキシエチル）ー１ー
ナフチル］ー４，６ービス（トリクロロメチル）ーｓー
トリアジン、２ー［４ー（２ーエトキシエチル）ー１ー
ナフチル］ー４，６ービス（トリクロロメチル）ーｓー
トリアジン、２ー［４ー（２ーブトキシエチル）ー１ー
ナフチル］ー４，６ービス（トリクロロメチル）ーｓー
トリアジン、２ー（２ーメトキシー１ーナフチル）ー
４，６ービス（トリクロロメチル）ーｓートリアジン、
２ー（６ーメトキシー５ーメチルー２ーナフチル）ー
４，６ービス（トリクロロメチル）ーｓートリアジン、
２ー（６ーメトキシー２ーナフチル）ー４，６ービス
（トリクロロメチル）ーｓートリアジン、２ー（５ーメ
トキシー１−ナフチル）ー４，６ービス（トリクロロメ
チル）ーｓートリアジン、２ー（４，７ージメトキシー
１ーナフチル）ー４，６ービス（トリクロロメチル）ー
ｓートリアジン、２ー（６ーメトキシー２ーナフチル）
ー４，６ービス（トリクロロメチル）ーｓートリアジ
ン、２ー（４，５ージメトキシー１ーナフチル）ー４，
６ービス（トリクロロメチル）ーｓートリアジン、２ー
（５ーアセナフチル）ー４，６ービス（トリクロロメチ
ル）ーｓートリアジン、２ー（２ーナフチル）ー４，６
ービス（トリクロロメチル）ーｓートリアジン、２ー
（９ーペナントリル）ー４，６ービス（トリクロロメチ
ル）ーｓートリアジン、２ー（２ージベンゾチエニル）
ー４，６ービス（トリクロロメチル）ーｓートリアジ
ン、 ２ー（３ーベンゾピラニル）ー４，６ービス（ト
リクロロメチル）ーｓートリアジン、２ー（４ーアルコ
キシー１ーアントラシル）ー４，６ービス（トリクロロ
メチル）ーｓートリアジン、２ーメチルー４，６ービス
（トリクロロメチル）ーｓートリアジン、２ー（４ーメ
トキシースチリル）ー４，６ービス（トリクロロメチ
ル）ーｓートリアジン、２ー（２，３ーメチレンジオキ
シベンジル）ー４，６ービス（トリクロロメチル）ーｓ
ートリアジン 及び２ー（４ーメトキシフェニル）ー
４，６ービス（トリクロロメチル）ーｓートリアジン。
より一層好ましくは、トリアジンは、参照コードＢＵ１
５５７としてクラリアント社で販売されている２ー（４
ーメトキシー１ーナフチル）ー４，６ービス（トリクロ
ロメチル）−ｓ−トリアジンである。
【００３３】
【発明の実施の形態】以下の実施例及び試験法において
本発明を詳細に述べるが、これらは例示の目的でのみ述
べるものであって、本発明を限定するものとして考える
べきではない。
【００３４】
【実施例１】光感受性組成物１の製造 成分 ％（ｗ／ｗ） Ａ ９３８ ３５．３７ ＳＤＢＺ ２．０４ ＰＮ３２０ ２０．２７ Ｒ７１００ ３６．４９ ”Ｚ” ５．８３ １．７５ｇのジアゾ樹脂Ａ９３８（重量平均分子量約７
４００、窒素含率２．８重量％）、０．１ｇのジアゾエ
ステルＳＤＢＺ（窒素含率２．８重量％）、１．０ｇの
ノボラック樹脂ＰＮ３２０（重量平均分子量約３７０
０）、１．８ｇのノボラック樹脂Ｒ７１００（重量平均
分子量約９６００）及び０．２９ｇの吸収剤”Ｚ”を、
アセトン：メタノール：メチルグリコール＝９．５：
１：１．５（ｗ／ｗ）の溶液１２０ｇ（１４８．５ｍ
ｌ）中で、容器の底に物質が残らなくなるまで（約１時
間）、室温（２０〜２５℃）で磁石による攪拌を行いつ
つ溶解して組成物を製造した。得られた溶液を、最後に
シュライヒェル アンド シュエル社（Ｓｃｈｌｅｉｃ
ｈｅｌ ＆ Ｓｃｈｕｅｌ ｃｏｍｐａｎｙ）製のタイ
プ０８６０のろ紙（１００μｍ）を通してろ過した。こ
のようにして得られた組成物の窒素含率は、乾燥組成物
基準で計算すると１．１〜１．２重量％である。
【００３５】
【実施例２】光感受性組成物２の製造 組成物に染料Ｂａｓｏｎｙｌ Ｂｌｕｅ６３６（０．７
２５ｇ）も含めた以外は、上記実施例１に記載の方法と
類似の方法で製造を行った。 成分 ％（ｗ／ｗ） Ａ ９３８ ３４．８１ ＳＤＢＺ ２．００ ＰＮ３２０ ２０．００ Ｒ７１００ ３５．９９ ”Ｚ” ５．７５ Ｂａｓｏｎｙｌ Ｂｌｕｅ６３６ １．４５ このようにして製造した組成物の窒素含率は、乾燥組成
物基準で計算すると１．１〜１．２重量％である。
【００３６】
【実施例３】光感受性組成物３の製造 組成物に染料Ｂａｓｏｎｙｌ Ｂｌｕｅ６３６（０．０
６２５ｇ）及び染料Ｓｕｄａｎ Ｙｅｌｌｏｗ１５０
（０．０１ｇ）の混合物も含めた以外は、上記実施例１
に記載の方法と類似の方法で製造を行った。 成分 ％（ｗ／ｗ） Ａ ９３８ ３４．８１ ＳＤＢＺ ２．００ ＰＮ３２０ ２０．００ Ｒ７１００ ３５．９９ ”Ｚ” ５．７５ Ｂａｓｏｎｙｌ Ｂｌｕｅ６３６ １．２５ Ｓｕｄａｎ Ｙｅｌｌｏｗ１５０ ０．２ このようにして製造した組成物の窒素含率は、乾燥組成
物基準で計算すると１．１〜１．２重量％である。
【００３７】
【実施例４】光感受性組成物４の製造 パイロットプラントで下記の組成物を製造した。 成分 ％（ｗ／ｗ） Ａ ９３８ ３４．８１ ＳＤＢＺ ２．００ ＰＮ３２０ ２０．００ Ｒ７１００ ３５．９９ ”Ｚ” ５．７５ Ｂａｓｏｎｙｌ Ｂｌｕｅ６３６ １．１５ Ｓｕｄａｎ Ｙｅｌｌｏｗ ０．３ ２．５１２ｋｇのジアゾ樹脂Ａ９３８、１４４ｇのジア
ゾエステルＳＤＢＺ（窒素含率８重量％）、１．４４ｋ
ｇのノボラック樹脂ＰＮ３２０、２．５９１ｇのノボラ
ック樹脂Ｒ７１００、４１４ｇの吸収剤”Ｚ”、８２ｇ
の染料Ｂａｓｏｎｙｌ Ｂｌｕｅ６３６、２２ｇの染料
Ｓｕｄａｎ Ｙｅｌｌｏｗ１５０を、アセトン：メタノ
ール：メチルグリコール＝９．５：１：１．５（ｗ／
ｗ）の混合液６０Ｌ中で、容器の底に物質が残らなくな
るまで室温（２０〜２５℃）で磁石による攪拌を行いつ
つ溶解した。得られた溶液を、最後にシュライヒェル
アンド シュエル社製のタイプ０８６０のろ紙（１００
μｍ）を通してろ過した。このようにして得られた組成
物の窒素含率は、乾燥組成物基準で計算すると１．１〜
１．２重量％である。
【００３８】
【実施例５】光感受性組成物５の製造 成分 ％（ｗ／ｗ） ＰＷ１１６０ １４．２１ ＳＤＢＺ ２．００ ＰＮ３２０ ２７．０７ Ｒ７１００ ３２．０７ ＫＦ６４６ １１．５０ Ｂａｓｏｎｙｌ Ｂｌｕｅ６３６ １．４５ ＢＵ１５５７ １１．７０ ０．４９７ｇのジアゾ樹脂ＰＷ１１６０（重量平均分子
量約９３００；窒素含率２．４重量％）、０．０７ｇの
ジアゾエステルＳＤＢＺ（窒素含率＝８重量％）、０．
９４７ｇのノボラック樹脂ＰＮ３２０、１．１２３ｇの
ノボラック樹脂Ｒ７１００、０．４ｇの吸収剤ＫＦ６４
６、０．０５１ｇの染料ＢａｓｏｎｙｌＢｌｕｅ６３６
及び０．４１２ｇのトリアジンＢＵ１５５７を、２１．
５ｇ（２２．４ｍｌ）のメチルグリコール中で、容器の
底に物質が残らなくなるまで室温（２０〜２５℃）で磁
石による攪拌を行いつ溶解した。得られた溶液を、最後
にシュライヒェル アンド シュエル社製のタイプ０８
６０のろ紙（１００μｍ）を通してろ過した。このよう
にして得られた組成物の窒素含率は、乾燥組成物基準で
計算すると０．４５〜０．６重量％である。
【００３９】
【実施例６】光感受性組成物６の製造 ジアゾ樹脂がＰＷ１１６０の代わりにＡ９３８（０．４
９７ｇ）である以外は上記実施例５に記載の方法と類似
の方法で製造を行った。 成分 ％（ｗ／ｗ） Ａ ９３８ １４．２１ ＳＤＢＺ ２．００ ＰＮ３２０ ２７．０７ Ｒ７１００ ３２．０７ ＫＦ６４６ １１．５０ Ｂａｓｏｎｙｌ Ｂｌｕｅ６３６ １．４５ ＢＵ１５５７ １１．７０ このようにして得られた組成物の窒素含率は、乾燥組成
物基準で計算すると０．４５〜０．６重量％である。
【００４０】
【実施例７】光感受性組成物７の製造 パイロットプラントで下記の組成物を製造した。 成分 ％（ｗ／ｗ） ＰＷ１１６０ ３４．８１ ＳＤＢＺ ２．００ ＰＮ３２０ ２０．００ Ｒ７１００ ３５．９９ ”Ｚ” ５．７５ Ｂａｓｏｎｙｌ Ｂｌｕｅ６３６ １．１５ Ｓｕｄａｎ Ｙｅｌｌｏｗ１６０ ０．３ ２．５１２ｋｇのジアゾ樹脂ＰＷ１１６０、１４４ｇの
ジアゾエステルＳＤＢＺ、１．４４ｋｇのノボラック樹
脂ＰＮ３２０、１．１２３ｇのノボラック樹脂Ｒ７１０
０、４１４ｇの吸収剤”Ｚ”、８２ｇの染料Ｂａｓｏｎ
ｙｌ Ｂｌｕｅ６３６、２２ｇのＳｕｄａｎ Ｙｅｌｌ
ｏｗ１５０を、アセトン：メチルグリコール（比（ｗ／
ｗ）９．５：１．５）の混合液６０Ｌ中で、容器の底に
物質が残らなくなるまで室温（２０〜２５℃）で磁石に
よる攪拌を行いつつ溶解した。このようにして得られた
溶液をろ紙（シュライヒェル アンド シュエル社製の
タイプ０８６０のろ紙、１００μｍ）を通してろ過し
た。このようにして得られた組成物の窒素含率は、乾燥
組成物基準で計算すると１．１〜１．２重量％である。
【００４１】
【実施例８】光感受性組成物８の製造 パイロットプラントで下記の組成物を製造した。 成分 ％（ｗ／ｗ） Ａ９３８ ７４．００ ＳＤＢＺ ２．００ ＰＮ３２０ １７．００ ”Ｚ” ５．７５ Ｂａｓｏｎｙｌ Ｂｌｕｅ６３６ １．１５ ５．３２８ｋｇのジアゾ樹脂Ａ９３８、１４４ｇのジア
ゾエステルＳＤＢＺ、１．２２４ｋｇのノボラック樹脂
ＰＮ３２０、４１４ｇの吸収剤”Ｚ”、８３ｇの染料Ｂ
ａｓｏｎｙｌ Ｂｌｕｅ６３６を、アセトン：メタノー
ル：メチルグリコール（比（ｗ／ｗ）９．５：１：１．
５）の混合液６０Ｌ中で、容器の底に物質が残らなくな
るまで室温（２０〜２５℃）で磁石による攪拌を行いつ
つ溶解した。このようにして得られた溶液を、次に、ろ
紙（シュライヒェル アンド シュエル社製のタイプ０
８６０のろ紙、１００μｍ）を通してろ過した。このよ
うにして得られた組成物の窒素含率は、乾燥組成物基準
で計算すると２．２１〜２．４重量％である。
【００４２】
【実施例９】赤外露光 実施例１の組成物を、電気研磨及び陽極処理を行ったア
ルミニウム板に塗布した。このようにして被覆した版
を、インスツリューメント エス アール エル社（Ｉ
ｎｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｓ．Ｒ．Ｌ．）（ベルナレッジ
オ、ミラノ、イタリア国）（Ｂｅｒｎａｒｅｇｇｉｏ、
Ｍｉｌａｎ、Ｉｔａｌｙ）製のＰｉｄ Ｓｙｓｔｅｍ
Ｍ８０ーＶＦのような強制循環式オーブン中で、９０
℃、８分間、乾燥した。乾燥した光感受性塗膜の重量は
１．２〜１．４ｇ／ｍ２ であった。このようにして得
られた版の上に、ソフトウエアーで制御されたレーザー
ビーム（λ＝８３０ｎｍ、出力１５０及び３００ｍＪ／
ｃｍ２ ）を使って、Ｕｇｒａ／Ｆｏｇｒａ Ｐｏｓｔ
Ｓｃｒｉｐｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｓｔｒｉｐ ｄｉｇｉ
ｔａｌ ｓｃａｌｅを投射した。次に、１００ｍＳの電
導度を有するアルカリメタシリケート溶液を用いて、２
２．４℃において、２０ｃｍ／分の速度で現像した。か
くして、得られた版は、間違いなく上記Ｕｇｒａ／Ｆｏ
ｇｒａ ＰｏｓｔＳｃｒｉｐｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｓｔ
ｒｉｐ ｄｉｇｉｔａｌ ｓｃａｌｅのハーフトーン
（ｈａｌｆｔｏｎｅ）の全てのパーセンテージ（ｐｅｒ
ｃｅｎｔａｇｅ）をもっていた。
【００４３】上記実施例２〜４に記載した組成物を使用
して製造した版も同様の結果が得られた。実施例５及び
６の組成物から得られた版を上述のように露光し、１０
０ｍＳの電導度を有するアルカリメタシリケート溶液を
用いて、２０℃で、６５ｃｍ／分の速度で現像した。こ
のようにして得られた版は、Ｕｇｒａ／Ｆｏｇｒａ Ｐ
ｏｓｔＳｃｒｉｐｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｓｔｒｉｐ ｄ
ｉｇｉｔａｌ ｓｃａｌｅのハーフトーンの部分から約
５パーセント乖離（ポイントの縮小）していた。上記実
施例７及び８の組成物から得られた版を上述のように露
光し、２０℃において、２０ｃｍ／分の速度で約１００
ｍＳの電導度を有するアルカリメタルシリケートにより
現像した。このようにして得られた版は、Ｕｇｒａ／Ｆ
ｏｇｒａＰｏｓｔＳｃｒｉｐｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｓｔ
ｒｉｐ ｄｉｇｉｔａｌ ｓｃａｌｅの、ハーフトーン
のパーセントから約１０パーセント乖離（ポイントの拡
大）していた。これらの版は完全に現像せず、露光域に
乳化物の残渣があった。
【００４４】
【実施例１０】紫外露光 実施例１の組成物を用いて、上記実施例９に従って製造
した版について、紫外線感受性試験を行った。乾燥した
光感受性塗膜の重量は１．４ｇ／ｍ2（版Ａ）及び１．
８ｇ／ｍ2 （版Ｂ）であった。上述の版Ａ及びＢ、及び
Ｄｉｒｅｃｔ Ｉｍａｇｅ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｐｒｉｎ
ｔｉｎｇ Ｐｌａｔｅ（版Ｃ）の商品名で販売されてい
るコダック版（Ｋｏｄａｋ ｐｌａｔｅｓ）（これは、
欧州特許出願第０６７２９５４号明細書に従って製造さ
れたものと推定される）に、常用のＵｇｒａ ｓｃａｌ
ｅを投射して紫外線露光させた。４種の異なった露出時
間（３０、４０、５０及び６０秒）を用いた。装置は、
版の支持面から１．２０ｍの所に５０００Ｗの化学線光
灯を配置したＬａｓｔｒａ ｍｏｄｅｌ ＥＭ８７焼枠
（ｄｏｗｎ ｆｒａｍｅ）であった。次いで、上述の版
について二つの現像試験を行った。
【００４５】試験１ ２０℃のアルカリメタシリケート溶液（ラストラ エス
ピー エー社（Ｌａｓｔｒａ Ｓ．ｐ．Ａ．ｃｏｍｐ
ａｎｙ）製、約８０ｍＳの電導度をもったＬｓｐ７５ポ
シティブ現像液）を使用した。現像は５０秒間続けた。
その後、版を脱脂綿のパッドで１０秒間ぬぐい、塗膜の
可溶部分を除去して乾燥した。得られた結果は常用のＵ
ｇｒａ ｓｃａｌｅ方式に従って評価した（表１〜
５）。
【００４６】試験２ この試験は、現像溶液への浸漬時間を５０秒の代わりに
１０秒にした以外は上記試験１と同様に行った。得られ
た結果は、公知のＵｇｒａ ｓｃａｌｅ方式に従って評
価した（表６〜１０）。
【００４７】
【表１】
【００４８】
【表２】
【００４９】
【表３】
【００５０】
【表４】
【００５１】
【表５】 読み取りは、Viptronic社製のViplate110デンシトメー
タを用いて行った。
【００５２】
【表６】
【００５３】
【表７】
【００５４】
【表８】
【００５５】
【表９】
【００５６】
【表１０】 読み取りは、Viptronic社製のViplate110デンシトメー
タを用いて行った。
【００５７】上記表１〜５に示す結果から、現像時間
（５０秒）が平版実験室で用いられる通常の現像液の時
間の場合、版Ｃの光感受性組成物は完全に取り去られて
おり、一方、本発明の組成物は除去されていないことが
わかる。換言すれば、画像も版Ｃから除去されている。
一方、現像時間（１０秒）が、通常の現像作業者が平版
実験室の作業で行う時間より極めて短い場合のみ（表６
〜１０）、画像は版Ｃから除去されていない。従って、
版Ｃは赤外線又は紫外線露光後に後加熱工程を行う場合
にのみ使用可能である。従って、版Ｃは陰画像を得る場
合にのみ有効である。
【００５８】試験１イソプロピルアルコールに対する抵抗性 実施例１の記載に従って製造した第一の版６枚（塗膜重
量：１．４ｇ／ｍ２、版Ａ）及び第二の版６枚（塗膜の
重量：１．８ｇ／ｍ２ 、版Ｂ）を、Ｄｉｒｅｃｔ Ｉ
ｍａｇｅ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｐｒｉｎｔｉｎｇ Ｐｌａ
ｔｅの商品名で販売されている６枚のコダック（Ｋｏｄ
ａｋ）版（欧州特許出願第０６７２９５４号明細書に従
って製造されたと推定される）と比較した。各版から２
×３０ｃｍの帯片を切り取った。各版１８枚の帯片を４
０％水性イソプロピルアルコール溶液の入った目盛付き
シリンダーに、４ｃｍ／分の連続”ステップ（ｓｔｅ
ｐ）”で浸漬した。目盛りの最初のステップに対して１
分、最後のステップに至るまで６分の浸せき時間を伴
う、６つの領域から構成された目盛りは、このようにし
て得られた。浸漬後、接着テープを各帯片の上に置いて
テープを即座に除去し、イソプロピルアルコール溶液に
よって生じた光感受性層の劣化度を評価した。更に詳し
く述べると、接着テープによって除去された光感受性層
の量は、イソプロピルアルコールに予備浸漬することに
より分解された量であるから、その量を測定した。その
結果を以下の表１１に示す。
【００５９】
【表１１】
【００６０】数値１は成績が最も悪く、即ち、１分間の
浸漬後に光感受性層の５０％が除去された場合である。
一方、点数６は成績が最も良く、即ち、６分間の浸漬後
に光感受性層の５０％が除去された場合である。表１１
のデータは、本発明の組成物はイソプロピルアルコール
に対して充分な抵抗性があるのに反して、版Ｃは抵抗性
が全く不十分であることを示している。従って、版Ｃ
は、赤外線又は紫外線露光後に後加熱工程を行う場合に
のみ使用可能であるということができる。従って、版Ｃ
は陰画像を得るためにのみ有効である。
【００６１】試験２機械的摩耗に対する抵抗性 印刷工程中で版が受ける機械的及び化学的摩耗を想定し
て、露光、現像済みのタイプＡ、Ｂ及びＣ（試験１）の
試料を表面上に固定し、５０％イソプロピルアルコール
溶液を含浸させた脱脂綿のパッドを密着配置した。印刷
中に版が受ける化学的、機械的摩耗を想定して、圧縮ー
空気システムに接続したアームによってパッドを交互に
移動させた。摩耗作用の回数を変えて（５０，１００，
１５０，２００回）試験を行った。表１２はエマルジョ
ンの５０重量％を除去する摩耗操作の回数を示す。
【００６２】
【表１２】 ５０回の摩耗操作を行った後、版Ｃの組成物はほぼ完全
に取り去られていたが、版Ａ及びＢは非常に良好な結果
を示した。
【００６３】
【実施例１１】赤外線露光後の紫外線露光 ソフトウエアーで制御されたレーザービーム（λ＝８３
０ｎｍ；出力１５０及び３００ｍＪ／ｃｍ２ ）の手段
によって、上記実施例１、２、４、７及び８の組成物を
有する版の上に、Ｕｇｒａ／Ｆｏｇｒａ ＰｏｓｔＳｃ
ｒｉｐｔ Ｃｏｎｔｏｌ ｄｉｇｉｔａｌ ｓｃａｌｅ
を投射した。現像前に、前もって赤外線露光した版に、
異なる露光時間（５、１０、２０及び４０秒）で、紫外
線を完全に照射した。支持面から１．２０ｍの所に配置
された５０００Ｗの化学線光灯を備えたモデルＥＭ８７
Ｌａｓｔｒａ装置を使用した。次いで、版を以下の二つ
の現像試験に用いた。 １）２０℃のアルカリメタシリケート溶液（ラストラ
エス ピー エー社製、伝導度約８０ｍＳのＬｓｐ７５
ポジ現像溶液）を用いた。現像工程は、版をアルカリ溶
液に５０秒間浸漬して行い、次いで、脱脂綿で１０秒間
表面部を洗浄した。評価した全ての版は現像溶液を通過
した塗膜が完全に消失した。 ２）２０℃のアルカリメタシリケート溶液（脱イオン水
で１：１に稀釈したラストラ エス ピー エー社製の
Ｌｓｐ７５ポジ現像溶液で、その伝導度は約５０ｍＳ
の）を用いた。現像工程は、版をアルカリ溶液に５０秒
浸漬して行い、次いで、脱脂綿で表面部を１０秒間洗浄
した。評価した全ての版は現像溶液を通過した塗膜が完
全に消失した。
【００６４】
【実施例１２】赤外露光及びオーブン加熱 ソフト上アーで制御されたレーザービーム（λ＝８３０
ｎｍ；出力１５０及び３００ｍＪ／ｃｍ２ ）の手段に
よって、上記実施例１、２、４、７及び８の組成物を有
する版の上に、Ｕｇｒａ／Ｆｏｇｒａ ＰｏｓｔＳｃｒ
ｉｐｔ Ｃｏｎｔｏｌ Ｄｉｇｉｔａｌ ｓｃａｌｅを
投射した。現像前に、前もって赤外露光した版を、イン
スツリューメント エス アールエル社製のモデルＭ８
０ーＶＦ Ｐｉｄシステム装置中で、二種の異なる温度
（１２５及び１３５℃）において、各々三種の異なる時
間（６０、１２０及び１８０秒）で、オーブン加熱処理
を行った。次いで、版を２０℃のアルカリメタシリケー
ト溶液（ラストラ エス ピー エー社製、伝導度約８
０ｍＳのＬｓｐ７５ポジ現像溶液）で現像した。現像工
程は、版をアルカリ溶液に５０秒浸漬して行い、次い
で、脱脂綿で表面部を１０秒間洗浄した。全ての版は、
現像液中での塗膜溶解速度が減少していた。処理温度が
上がるにつれて溶解速度が減少した。処理時間が増加す
るにつれて溶解速度も減少した。しかしながら、版に保
持された画像は、常に赤外線に露出したポジ像に対応す
るものであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アンドレア テッタマンティ イタリア国 20139 ミラノ ヴィア サ ン ベルナルド 35／６

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ）ジアゾ樹脂、（ｂ）ジアゾエステ
    ル、（ｃ）少なくとも一種のノボラック樹脂及び（ｄ）
    赤外線吸収剤を含み、かつ、赤外線及び紫外線の両方に
    対して感受性であることを特徴とする光感受性組成物。
  2. 【請求項２】 ジアゾ樹脂は、２，１ーナフトキノンジ
    アジドー４ースルホニルクロライドと、フェノール又は
    その同族体の重縮合化合物とのエステル化物であること
    を特徴とする請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 フェノール同族体は、ｍ−クレゾール及
    び対称性キシレノールであることを特徴とする請求項２
    に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 ジアゾエステルは、テトラヒドロキシベ
    ンゾフェノンと２，１ーナフトキノンジアジドスルホニ
    ルクロライドとの部分又は完全エステル化物であること
    を特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成
    物。
  5. 【請求項５】 テトラヒドロキシベンゾフェノンは、
    ２，３，４，４’ーテトラヒドロキシベンゾフェノン又
    は２，２’，４，４’ーテトラヒドロキシベンゾフェノ
    ンであることを特徴とする請求項４に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 ２，１ーナフトキノンジアジドスルホニ
    ルクロライドは、２，１ーナフトキノンジアジドー４ー
    スルホニルクロライド又は２，１ーナフトキノンジアジ
    ドー５ースルホニルクロライドであることを特徴とする
    請求項５に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 組成物は、二種のノボラック樹脂を含む
    ことを特徴とする前記請求項１〜７のいずれか１項に記
    載の組成物。
  8. 【請求項８】 第一のノボラック樹脂は、２０００〜６
    ０００の重量平均分子量を有することを特徴とする請求
    項７に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 第二のノボラック樹脂は、７０００〜１
    ４，０００の重量平均分子量を有することを特徴とする
    請求項７に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 第一のノボラック樹脂は、３０００〜
    ５０００の重量平均分子量を有することを特徴とする請
    求項７に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 第二のノボラック樹脂は、８０００〜
    １０，０００の重量平均分子量を有し、好ましくは実質
    的に単量体を含まないことを特徴とする請求項７に記載
    の組成物。
  12. 【請求項１２】 光感受性組成物で被覆された支持体を
    具備する平版印刷版において、（１）前記組成物が
    （ａ）ジアゾ樹脂、（ｂ）ジアゾエステル、（ｃ）少な
    くとも一種のノボラック樹脂及び（ｄ）赤外線吸収剤を
    含み、かつ、（２）前記組成物は赤外線及び紫外線の両
    方に対して感受性であることを特徴とする平版印刷版。
  13. 【請求項１３】 ジアゾ樹脂は、２，１ーナフトキノン
    ジアジドー４ースルホニルクロライドと、フェノール又
    はその同族体の重縮合化合物とのエステル化物であるこ
    とを特徴とする請求項１２に記載の版。
  14. 【請求項１４】 フェノール同族体は、ｍ−クレゾール
    及び対称性キシレノールであることを特徴とする請求項
    １３に記載の版
  15. 【請求項１５】 ジアゾエステルは、テトラヒドロキシ
    ベンゾフェノンと２，１ーナフトキノンジアジドスルホ
    ニルクロライドとの部分又は完全エステル化物であるこ
    とを特徴とする請求項１２〜１４のいずれか１項に記載
    の版。
  16. 【請求項１６】 テトラヒドロキシベンゾフェノンは、
    ２，３，４，４’ーテトラヒドロキシベンゾフェノン又
    は２，２’，４，４’ーテトラヒドロキシベンゾフェノ
    ンであることを特徴とする請求項１５に記載の版。
  17. 【請求項１７】 ２，１ーナフトキノンジアジドスルホ
    ニルクロライドは、２，１ーナフトキノンジアジドー４
    ースルホニルクロライド又は２，１ーナフトキノンジア
    ジドー５ースルホニルクロライドであることを特徴とす
    る請求項１６に記載の版。
  18. 【請求項１８】 組成物は、二種のノボラック樹脂を含
    むことを特徴とする請求項１２〜１７のいずれか１項に
    記載の版。
  19. 【請求項１９】 第一のノボラック樹脂は、２０００〜
    ６０００の重量平均分子量を有することを特徴とする請
    求項１８に記載の版。
  20. 【請求項２０】 第二のノボラック樹脂は、７０００〜
    １４，０００の重量平均分子量を有することを特徴とす
    る請求項１８に記載の版。
  21. 【請求項２１】 第一のノボラック樹脂は、３０００〜
    ５０００の重量平均分子量を有することを特徴とする請
    求項１８に記載の版。
  22. 【請求項２２】 第二のノボラック樹脂は、８０００〜
    １０，０００の重量平均分子量を有し、好ましくは実質
    的に単量体を含まないことを特徴とする請求項２０に記
    載の組成物。
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