JP2000001669A - 水系オイルバリア組成物およびそれを用いた被処理物 - Google Patents
水系オイルバリア組成物およびそれを用いた被処理物Info
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- JP2000001669A JP2000001669A JP16889898A JP16889898A JP2000001669A JP 2000001669 A JP2000001669 A JP 2000001669A JP 16889898 A JP16889898 A JP 16889898A JP 16889898 A JP16889898 A JP 16889898A JP 2000001669 A JP2000001669 A JP 2000001669A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】環境への影響のない水系オイルバリア組成物の
提供。 【解決手段】水系媒体に含フッ素リン酸モノエステル化
合物（［Ｒf （ＣＨ2 ）m （ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ）n
Ｏ］Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）2 ：Ｒf は炭素数４〜１４のポ
リフルオロアルキル基、ｎは０または１、ｍは１〜５の
整数）を含有する水系オイルバリア組成物。
提供。 【解決手段】水系媒体に含フッ素リン酸モノエステル化
合物（［Ｒf （ＣＨ2 ）m （ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ）n
Ｏ］Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）2 ：Ｒf は炭素数４〜１４のポ
リフルオロアルキル基、ｎは０または１、ｍは１〜５の
整数）を含有する水系オイルバリア組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、モーター等の摺動
部分に用いる潤滑剤のにじみだしを防止する目的で使用
する、撥油性を有する化合物を水系媒体に溶解させた水
系オイルバリア組成物に関する。
部分に用いる潤滑剤のにじみだしを防止する目的で使用
する、撥油性を有する化合物を水系媒体に溶解させた水
系オイルバリア組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】時計、モーターおよび一眼レフカメラの
レンズ等の摺動部分には、摩擦抵抗を低下させるため
に、鉱油等の潤滑剤が使われている。オイルバリア組成
物は、撥油性を有する化合物を媒体に溶解したもので、
潤滑剤のにじみだしの防止と、必要部分への長期間保持
のために、摺動部分の周辺に塗布し、乾燥して使用され
る。
レンズ等の摺動部分には、摩擦抵抗を低下させるため
に、鉱油等の潤滑剤が使われている。オイルバリア組成
物は、撥油性を有する化合物を媒体に溶解したもので、
潤滑剤のにじみだしの防止と、必要部分への長期間保持
のために、摺動部分の周辺に塗布し、乾燥して使用され
る。
【０００３】この撥油性を有する化合物としては、含フ
ッ素ポリマーまたはパーフルオロアルキル基を２個以上
有する含フッ素リン酸ジエステル化合物等が使用されて
いる。また、媒体としては、クロロフルオロカーボン
（ＣＦＣ）、パーフルオロカーボン（ＰＦＣ）またはメ
タキシレンヘキサフルオリド等の含フッ素芳香族炭化水
素系化合物等が使用されている。
ッ素ポリマーまたはパーフルオロアルキル基を２個以上
有する含フッ素リン酸ジエステル化合物等が使用されて
いる。また、媒体としては、クロロフルオロカーボン
（ＣＦＣ）、パーフルオロカーボン（ＰＦＣ）またはメ
タキシレンヘキサフルオリド等の含フッ素芳香族炭化水
素系化合物等が使用されている。
【０００４】しかし、ＣＦＣはオゾン層を破壊すること
からフロン規制による使用の制約があり、ＰＦＣは地球
温暖化係数が高く、環境への問題がある。また、含フッ
素芳香族炭化水素系化合物は、毒性、作業性等に問題が
ある。そこで、環境への影響のない、水系媒体を用いた
水系オイルバリア組成物が求められている。しかし、上
記の撥油性を有する化合物は水への溶解性が低いため、
水系媒体を用いた場合には性能が不充分となり、また、
可溶化させるために界面活性剤を添加すると耐久性が低
下するなどの問題があった。
からフロン規制による使用の制約があり、ＰＦＣは地球
温暖化係数が高く、環境への問題がある。また、含フッ
素芳香族炭化水素系化合物は、毒性、作業性等に問題が
ある。そこで、環境への影響のない、水系媒体を用いた
水系オイルバリア組成物が求められている。しかし、上
記の撥油性を有する化合物は水への溶解性が低いため、
水系媒体を用いた場合には性能が不充分となり、また、
可溶化させるために界面活性剤を添加すると耐久性が低
下するなどの問題があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、水に溶解す
る性質を有し、撥油性を有する化合物を含む水系媒体か
らなる水系オイルバリア組成物を提供することを目的と
する。
る性質を有し、撥油性を有する化合物を含む水系媒体か
らなる水系オイルバリア組成物を提供することを目的と
する。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、下式Ａで表さ
れる含フッ素リン酸エステルの１種以上からなり、か
つ、含フッ素リン酸エステルの６０重量％以上がｒ＝１
のモノエステルである、含フッ素リン酸エステルを含む
水系媒体からなる水系オイルバリア組成物、および、該
水系オイルバリア組成物で処理された被処理物、を提供
する。ただし、式Ａ中の記号は下記の意味を示す。 Ｒf ：炭素数４〜１４のポリフルオロアルキル基。 ｍ：１〜５の整数。 ｎ：０または１。 ｒ：１〜３の整数。
れる含フッ素リン酸エステルの１種以上からなり、か
つ、含フッ素リン酸エステルの６０重量％以上がｒ＝１
のモノエステルである、含フッ素リン酸エステルを含む
水系媒体からなる水系オイルバリア組成物、および、該
水系オイルバリア組成物で処理された被処理物、を提供
する。ただし、式Ａ中の記号は下記の意味を示す。 Ｒf ：炭素数４〜１４のポリフルオロアルキル基。 ｍ：１〜５の整数。 ｎ：０または１。 ｒ：１〜３の整数。
【０００７】
【化２】 ［Ｒf （ＣＨ2 ）m （ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ）n Ｏ］r Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）3-r ・・・式Ａ
【０００８】
【発明の実施の形態】ポリフルオロアルキル基とはアル
キル基の水素原子の２個以上がフッ素原子に置換された
基をいう。Ｒf 基中のフッ素原子の数は［（Ｒf 基中の
フッ素原子数）／（Ｒf 基と同一炭素数の対応するアル
キル基中に含まれる水素原子数）］×１００（％）で表
現した場合に、９０％以上が好ましく、特に１００％
（すなわちパーフルオロアルキル基）が好ましい。Ｒf
基の炭素数は４〜１４が好ましく、特に６〜１２が好ま
しい。
キル基の水素原子の２個以上がフッ素原子に置換された
基をいう。Ｒf 基中のフッ素原子の数は［（Ｒf 基中の
フッ素原子数）／（Ｒf 基と同一炭素数の対応するアル
キル基中に含まれる水素原子数）］×１００（％）で表
現した場合に、９０％以上が好ましく、特に１００％
（すなわちパーフルオロアルキル基）が好ましい。Ｒf
基の炭素数は４〜１４が好ましく、特に６〜１２が好ま
しい。
【０００９】Ｒf 基は、直鎖状の基でも分岐状の基でも
よいが、直鎖状の基が好ましい。分岐状の基である場合
には、分岐部分がＲf 基の末端部分に存在し、かつ、分
岐部分は炭素数１〜２である場合が好ましい。分岐状の
Ｒf 基の具体例としては、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）
p −、Ｆ（ＣＦ2 ）2 ＣＦ（ＣＦ3 ）（ＣＦ2 ）q −、
（ｐは１〜１１の整数、ｑは０〜１０の整数。）が挙げ
られる。Ｒf 基の好ましい例としてはＦ（ＣＦ2 ）7
−、Ｆ（ＣＦ2 ）8 −、Ｆ（ＣＦ2 ）9 −が挙げられ
る。式Ａ中のｎは０または１であり、ｎが０の場合、ｍ
は２または３が好ましい。また、ｎが１の場合、ｍはオ
イルバリア性能の点から１が好ましい。
よいが、直鎖状の基が好ましい。分岐状の基である場合
には、分岐部分がＲf 基の末端部分に存在し、かつ、分
岐部分は炭素数１〜２である場合が好ましい。分岐状の
Ｒf 基の具体例としては、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）
p −、Ｆ（ＣＦ2 ）2 ＣＦ（ＣＦ3 ）（ＣＦ2 ）q −、
（ｐは１〜１１の整数、ｑは０〜１０の整数。）が挙げ
られる。Ｒf 基の好ましい例としてはＦ（ＣＦ2 ）7
−、Ｆ（ＣＦ2 ）8 −、Ｆ（ＣＦ2 ）9 −が挙げられ
る。式Ａ中のｎは０または１であり、ｎが０の場合、ｍ
は２または３が好ましい。また、ｎが１の場合、ｍはオ
イルバリア性能の点から１が好ましい。
【００１０】ｎが０の含フッ素リン酸エステルは、アル
コールとオキシ塩化リンとの反応等により製造でき、ｎ
が１の含フッ素リン酸エステルは、エポキシ化合物とオ
ルトリン酸との反応等により製造できる。いずれの場合
も、モノエステル、ジエステルおよびトリエステルの混
合物となることが多い。
コールとオキシ塩化リンとの反応等により製造でき、ｎ
が１の含フッ素リン酸エステルは、エポキシ化合物とオ
ルトリン酸との反応等により製造できる。いずれの場合
も、モノエステル、ジエステルおよびトリエステルの混
合物となることが多い。
【００１１】水系媒体に溶解し、水系オイルバリア組成
物として高いオイルバリア性能を示すために、含フッ素
リン酸エステルの６０重量％以上が、ｒ＝１の含フッ素
リン酸モノエステルであり、高いオイルバリア性能を示
す点で、特に８０重量％以上が含フッ素リン酸モノエス
テルであるのが好ましい。含フッ素リン酸モノエステル
は、１分子内に水酸基を２個以上有しているため、水へ
の溶解性がよく、金属、プラスチックへの吸着性がよい
ので、高いオイルバリア性能を示す。対して含フッ素リ
ン酸ジエステルおよび含フッ素リン酸トリエステルは、
水への溶解性が悪く、含フッ素リン酸エステルの４０重
量％以上含有するとオイルバリア性能が低くなる。含フ
ッ素リン酸エステルを２種以上含む場合、ｎは同じでも
異なっていてもよく、それぞれのＲf 基の炭素数は同一
でも異なっていてもよい。
物として高いオイルバリア性能を示すために、含フッ素
リン酸エステルの６０重量％以上が、ｒ＝１の含フッ素
リン酸モノエステルであり、高いオイルバリア性能を示
す点で、特に８０重量％以上が含フッ素リン酸モノエス
テルであるのが好ましい。含フッ素リン酸モノエステル
は、１分子内に水酸基を２個以上有しているため、水へ
の溶解性がよく、金属、プラスチックへの吸着性がよい
ので、高いオイルバリア性能を示す。対して含フッ素リ
ン酸ジエステルおよび含フッ素リン酸トリエステルは、
水への溶解性が悪く、含フッ素リン酸エステルの４０重
量％以上含有するとオイルバリア性能が低くなる。含フ
ッ素リン酸エステルを２種以上含む場合、ｎは同じでも
異なっていてもよく、それぞれのＲf 基の炭素数は同一
でも異なっていてもよい。
【００１２】本発明における水系媒体は、水、または、
水と有機溶剤の混合物である。水と有機溶剤の混合物は
均一であることが好ましく、また、混合物中の水の割合
は５０重量％以上が好ましく、特に８０重量％以上が好
ましい。塗布、乾燥時の作業性からは、水のみが特に好
ましい。有機溶剤としては、２０℃における水への溶解
度が１重量％以上の水溶性有機溶剤が好ましい。
水と有機溶剤の混合物である。水と有機溶剤の混合物は
均一であることが好ましく、また、混合物中の水の割合
は５０重量％以上が好ましく、特に８０重量％以上が好
ましい。塗布、乾燥時の作業性からは、水のみが特に好
ましい。有機溶剤としては、２０℃における水への溶解
度が１重量％以上の水溶性有機溶剤が好ましい。
【００１３】本発明の水系オイルバリア組成物における
含フッ素リン酸エステルの濃度は、水系オイルバリア組
成物中０．００１〜１０重量％が好ましく、特に０．０
１〜１重量％が好ましい。０．００１重量％より少ない
場合は性能が不充分となり、１０重量％より多い場合は
塗布時の作業性が低下する。
含フッ素リン酸エステルの濃度は、水系オイルバリア組
成物中０．００１〜１０重量％が好ましく、特に０．０
１〜１重量％が好ましい。０．００１重量％より少ない
場合は性能が不充分となり、１０重量％より多い場合は
塗布時の作業性が低下する。
【００１４】本発明の水系オイルバリア組成物には、ｐ
Ｈを調整するために炭酸塩等の無機化合物を添加しても
よい。本発明の水系オイルバリア組成物は、オイルの接
触角が７５度以上であり、オイルバリア性能が高い。ま
た、長時間放置後の耐久性に優れ、接触角の低下もな
く、オイルのにじみだしも生じない。
Ｈを調整するために炭酸塩等の無機化合物を添加しても
よい。本発明の水系オイルバリア組成物は、オイルの接
触角が７５度以上であり、オイルバリア性能が高い。ま
た、長時間放置後の耐久性に優れ、接触角の低下もな
く、オイルのにじみだしも生じない。
【００１５】本発明の被処理物は、オイル状の潤滑剤を
使用する基材の摺動部分の周辺部に水系オイルバリア組
成物を塗布し、乾燥することにより、基材表面に撥油性
皮膜を形成した被処理物である。本発明の水系オイルバ
リア組成物により処理される基材としては、時計、モー
ター、一眼レフカメラのレンズ等の電子部品および光学
部品が好ましい。
使用する基材の摺動部分の周辺部に水系オイルバリア組
成物を塗布し、乾燥することにより、基材表面に撥油性
皮膜を形成した被処理物である。本発明の水系オイルバ
リア組成物により処理される基材としては、時計、モー
ター、一眼レフカメラのレンズ等の電子部品および光学
部品が好ましい。
【００１６】
【実施例】以下の各例で得た各試験用組成物について、
下記の方法で評価した結果を表１に示す。例中の３−パ
ーフルオロオクチル−１，２−エポキシプロパン（以
下、ＦＯＥＰと記す）は下式１で示される。
下記の方法で評価した結果を表１に示す。例中の３−パ
ーフルオロオクチル−１，２−エポキシプロパン（以
下、ＦＯＥＰと記す）は下式１で示される。
【００１７】
【化３】
【００１８】［例１］還流冷却器を付した内容積５００
ｃｃの三口フラスコに、オルトリン酸９．８ｇ（０．１
０モル）、ＦＯＥＰ４７．６ｇ（０．１０モル）および
メタキシレンヘキサフルオリド１００ｇを入れ、加熱還
流下で３時間反応を行った。ガスクロマトグラフィーで
ＦＯＥＰが完全に消失したことを確認し反応を終了し
た。反応液を蒸発乾固し、白色固体５６．０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲおよび31Ｐ−ＮＭＲで分析したところ、白
色固体は［Ｆ（ＣＦ2 ）8 ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2
Ｏ］t ＰＯ（ＯＨ）3-t （ｔ＝１が９５重量％、ｔ＝２
が５重量％、ｔ＝３が０．１重量％以下）であることが
確認できた。得られた白色固体をイオン交換水で固体の
濃度が１重量％となるように希釈し、さらに炭酸ナトリ
ウムでｐＨを７に調整し、試験用組成物１を調製した。
ｃｃの三口フラスコに、オルトリン酸９．８ｇ（０．１
０モル）、ＦＯＥＰ４７．６ｇ（０．１０モル）および
メタキシレンヘキサフルオリド１００ｇを入れ、加熱還
流下で３時間反応を行った。ガスクロマトグラフィーで
ＦＯＥＰが完全に消失したことを確認し反応を終了し
た。反応液を蒸発乾固し、白色固体５６．０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲおよび31Ｐ−ＮＭＲで分析したところ、白
色固体は［Ｆ（ＣＦ2 ）8 ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2
Ｏ］t ＰＯ（ＯＨ）3-t （ｔ＝１が９５重量％、ｔ＝２
が５重量％、ｔ＝３が０．１重量％以下）であることが
確認できた。得られた白色固体をイオン交換水で固体の
濃度が１重量％となるように希釈し、さらに炭酸ナトリ
ウムでｐＨを７に調整し、試験用組成物１を調製した。
【００１９】［例２］ＦＯＥＰの仕込量を６１．９ｇ
（０．１３モル）に変更した以外は、例１と同様にして
白色固体７０．５ｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲおよび31Ｐ−
ＮＭＲで分析したところ、白色固体は［Ｆ（ＣＦ2 ）8
ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ］t ＰＯ（ＯＨ）3-t （ｔ
＝１が８１重量％、ｔ＝２が１９重量％、ｔ＝３が０．
１重量％以下）であることが確認できた。得られた白色
固体をイオン交換水で固体の濃度が１重量％となるよう
に希釈し、さらに炭酸ナトリウムでｐＨを７に調整し、
試験用組成物２を調製した。
（０．１３モル）に変更した以外は、例１と同様にして
白色固体７０．５ｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲおよび31Ｐ−
ＮＭＲで分析したところ、白色固体は［Ｆ（ＣＦ2 ）8
ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ］t ＰＯ（ＯＨ）3-t （ｔ
＝１が８１重量％、ｔ＝２が１９重量％、ｔ＝３が０．
１重量％以下）であることが確認できた。得られた白色
固体をイオン交換水で固体の濃度が１重量％となるよう
に希釈し、さらに炭酸ナトリウムでｐＨを７に調整し、
試験用組成物２を調製した。
【００２０】［例３］還流冷却器を付した内容積５００
ｃｃの三口フラスコに、３−パーフルオロオクチル−１
−プロパノール［Ｆ（ＣＦ2 ）8 （ＣＨ2 ）3 ＯＨ］４
７．８ｇ（０．１０モル）、オキシ塩化リン１５．３ｇ
（０．１０モル）およびメタキシレンヘキサフルオリド
１００ｇを入れ、８０℃で３時間反応を行った。ガスク
ロマトグラフィーで３−パーフルオロオクチル−１−プ
ロパノールが完全に消失したことを確認し、エステル化
反応を終了した。その反応液にイオン交換水７．２ｇ
（０．４０モル）を７０〜９０℃に制御しながら１時間
かけて滴下した。さらに８０℃で１時間保持したとこ
ろ、反応液からＨＣｌガスの発生がほとんど認められな
くなった。反応液を蒸発乾固し、白色固体５６．０ｇを
得た。 1Ｈ−ＮＭＲおよび31Ｐ−ＮＭＲで分析したとこ
ろ、白色固体は［Ｆ（ＣＦ2 ）8 （ＣＨ2 ）3Ｏ］t Ｐ
Ｏ（ＯＨ）3-t （ｔ＝１が９２重量％、ｔ＝２が８重量
％、ｔ＝３が０．１重量％以下）であることが確認され
た。得られた白色固体をイオン交換水で固体の濃度が１
重量％となるように希釈し、さらに炭酸ナトリウムでｐ
Ｈを７に調整し、試験用組成物３を調製した。
ｃｃの三口フラスコに、３−パーフルオロオクチル−１
−プロパノール［Ｆ（ＣＦ2 ）8 （ＣＨ2 ）3 ＯＨ］４
７．８ｇ（０．１０モル）、オキシ塩化リン１５．３ｇ
（０．１０モル）およびメタキシレンヘキサフルオリド
１００ｇを入れ、８０℃で３時間反応を行った。ガスク
ロマトグラフィーで３−パーフルオロオクチル−１−プ
ロパノールが完全に消失したことを確認し、エステル化
反応を終了した。その反応液にイオン交換水７．２ｇ
（０．４０モル）を７０〜９０℃に制御しながら１時間
かけて滴下した。さらに８０℃で１時間保持したとこ
ろ、反応液からＨＣｌガスの発生がほとんど認められな
くなった。反応液を蒸発乾固し、白色固体５６．０ｇを
得た。 1Ｈ−ＮＭＲおよび31Ｐ−ＮＭＲで分析したとこ
ろ、白色固体は［Ｆ（ＣＦ2 ）8 （ＣＨ2 ）3Ｏ］t Ｐ
Ｏ（ＯＨ）3-t （ｔ＝１が９２重量％、ｔ＝２が８重量
％、ｔ＝３が０．１重量％以下）であることが確認され
た。得られた白色固体をイオン交換水で固体の濃度が１
重量％となるように希釈し、さらに炭酸ナトリウムでｐ
Ｈを７に調整し、試験用組成物３を調製した。
【００２１】［例４（比較例）］ＦＯＥＰの仕込量を９
５．２ｇ（０．２０モル）に変更した以外は、例１と同
様にして白色固体１００．０ｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲお
よび31Ｐ−ＮＭＲで分析したところ、白色固体は［Ｆ
（ＣＦ2 ）8 ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ］t ＰＯ（Ｏ
Ｈ）3-t （ｔ＝１が４重量％、ｔ＝２が９５重量％、ｔ
＝３が１重量％）であることが確認された。得られた白
色固体をイオン交換水で固体の濃度が１重量％となるよ
うに希釈し、さらに炭酸ナトリウムでｐＨを７に調整
し、試験用組成物４を調製した。
５．２ｇ（０．２０モル）に変更した以外は、例１と同
様にして白色固体１００．０ｇを得た。 1Ｈ−ＮＭＲお
よび31Ｐ−ＮＭＲで分析したところ、白色固体は［Ｆ
（ＣＦ2 ）8 ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ］t ＰＯ（Ｏ
Ｈ）3-t （ｔ＝１が４重量％、ｔ＝２が９５重量％、ｔ
＝３が１重量％）であることが確認された。得られた白
色固体をイオン交換水で固体の濃度が１重量％となるよ
うに希釈し、さらに炭酸ナトリウムでｐＨを７に調整
し、試験用組成物４を調製した。
【００２２】［不溶解分］目視により、試験用組成物中
の不溶解物の有無を調べた。 ［オイルの接触角］試験用組成物を銀片に塗布した後、
常温で乾燥させた。この上にオイル（ＭＯＥＢＩＵＳ社
製、商品名：Ｓｙｎｔ−Ａ−Ｌｕｂｅ９０１０）をの
せ、初期と、２５℃で５００時間放置後のオイルの接触
角を測定した。
の不溶解物の有無を調べた。 ［オイルの接触角］試験用組成物を銀片に塗布した後、
常温で乾燥させた。この上にオイル（ＭＯＥＢＩＵＳ社
製、商品名：Ｓｙｎｔ−Ａ−Ｌｕｂｅ９０１０）をの
せ、初期と、２５℃で５００時間放置後のオイルの接触
角を測定した。
【００２３】［オイルバリア性能］メタノールで表面を
脱脂した３ｃｍ角のくもりガラス板の中央部分に１ｃｍ
角のマスキングテープを貼り、その周囲に試験用組成物
を刷毛で塗布した。常温で乾燥後、マスキングテープを
はがし、はがした部分に上記と同じオイルを０．５ｃｃ
のせ、２５℃で５００時間放置し、オイルバリア性能
（オイルのにじみだし）を目視で観察した。試験用組成
物を塗布した部分へのオイルのにじみだしが全くない場
合を良好とした。
脱脂した３ｃｍ角のくもりガラス板の中央部分に１ｃｍ
角のマスキングテープを貼り、その周囲に試験用組成物
を刷毛で塗布した。常温で乾燥後、マスキングテープを
はがし、はがした部分に上記と同じオイルを０．５ｃｃ
のせ、２５℃で５００時間放置し、オイルバリア性能
（オイルのにじみだし）を目視で観察した。試験用組成
物を塗布した部分へのオイルのにじみだしが全くない場
合を良好とした。
【００２４】
【表１】
【００２５】表１によれば、含フッ素リン酸エステル中
に含フッ素リン酸モノエステルを８０重量％以上含む水
系オイルバリア組成物は、不溶解分もなく、オイルの接
触角が全て７５度以上であり、５００時間放置後でも接
触角の低下やオイルのにじみだしもない。それに対し
て、含フッ素リン酸ジエステルを多く含む水系オイルバ
リア組成物は、不溶解分があり、オイルの接触角も２０
度と低く、５００時間放置後では接触角は低下し、オイ
ルのにじみだしも生じている。
に含フッ素リン酸モノエステルを８０重量％以上含む水
系オイルバリア組成物は、不溶解分もなく、オイルの接
触角が全て７５度以上であり、５００時間放置後でも接
触角の低下やオイルのにじみだしもない。それに対し
て、含フッ素リン酸ジエステルを多く含む水系オイルバ
リア組成物は、不溶解分があり、オイルの接触角も２０
度と低く、５００時間放置後では接触角は低下し、オイ
ルのにじみだしも生じている。
【００２６】
【発明の効果】本発明の水系オイルバリア組成物は、オ
イルバリア性能が高く、その耐久性にも優れる。また、
フロンや、地球温暖化係数の高い溶剤や毒性の高い溶剤
を使用しないため、オゾン層破壊、地球温暖化への影響
がなく、作業性もよい。
イルバリア性能が高く、その耐久性にも優れる。また、
フロンや、地球温暖化係数の高い溶剤や毒性の高い溶剤
を使用しないため、オゾン層破壊、地球温暖化への影響
がなく、作業性もよい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 熊井 清作 神奈川県茅ケ崎市茅ケ崎３丁目２番10号 セイミケミカル株式会社内 Ｆターム(参考） 4H020 BA15 4J038 GA12 JC24 MA08
Claims (3)
- 【請求項１】下式Ａで表される含フッ素リン酸エステル
の１種以上からなり、かつ、含フッ素リン酸エステルの
６０重量％以上がｒ＝１のモノエステルである、含フッ
素リン酸エステルを含む水系媒体からなる水系オイルバ
リア組成物。 【化１】 ［Ｒf （ＣＨ2 ）m （ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ）n Ｏ］r Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）3-r ・・・式Ａ ただし、式Ａ中の記号は下記の意味を示す。 Ｒf ：炭素数４〜１４のポリフルオロアルキル基。 ｍ：１〜５の整数。 ｎ：０または１。 ｒ：１〜３の整数。 - 【請求項２】水系オイルバリア組成物中の含フッ素リン
酸エステル含有量が０．００１〜１０重量％である、請
求項１記載の水系オイルバリア組成物。 - 【請求項３】請求項１または２記載の水系オイルバリア
組成物で処理された被処理物。
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004033579A1 (ja) * | 2002-10-10 | 2004-04-22 | Seimi Chemical Co., Ltd. | オイルバリア組成物 |
| WO2005116153A1 (ja) * | 2004-05-25 | 2005-12-08 | Seimi Chemical Co., Ltd. | 潤滑オイルのバリア剤組成物、およびその用途 |
| JP2006169501A (ja) * | 2004-11-18 | 2006-06-29 | Seimi Chem Co Ltd | 潤滑オイルのバリア剤組成物およびその用途 |
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-
1998
- 1998-06-16 JP JP16889898A patent/JP2000001669A/ja active Pending
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