ITMI971504A1 - Materiale fotografico fotosensibile a colori agli alogenuri d'argento - Google Patents
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Description
Titolo : “Materiale fotografico fotosensibile a colori agli alogenuri d'argento".
CAMPO DELL'INVENZIONE
La presente invenzione si riferisce ad un materiale multistrato fotografico a colori agli alogenuri d'argento sensibile alla luce contenente in almeno uno strato sensibile alla luce blu, associato a copulanti formatori di colorante giallo, la combinazione di due distinti copulanti DIR (Development Inhibitor Releasing) in grado di rilasciare un composto inibitore dello sviluppo per reazione con il prodotto di ossidazione di un agente di sviluppo.
STATO DELLA TECNICA
E' noto che materiali fotografici a colori sensibili alla luce, che per la riproduzione dei colori fanno uso del procedimento sottrattivo, comprendono strati di emulsione agli alogenuri d'argento che sono selettivamente sensibili alla luce blu, verde e rossa e che sono associati a copulanti formatori di colorante giallo, magenta e cian che (per reazione con un agente di sviluppo colore ossidato del tipo ammina primaria) formano i colori complementari. Per esempio, un copulante di tipo acilacetanilidico è usato per formare un'immagine a colori gialla; un copulante di tipo pirazolonico, pirazolotriazolico, cianacetofenonico o indazolonico è usato per formare un’immagine a colori magenta; e un copulante di tipo fenolico, come fenolo o naftolo, è usato per formare un'immagine a colori cian.
Di solito, i materiali fotografici a colori sensibili alla luce comprendono copulanti non diffondenti incorporati indipendentemente in ciascuno degli strati sensibili alla luce del materiale (materiali a copulanti incorporati). Di conseguenza, un materiale fotografico a colori sensibile alla luce solitamente comprende uno strato (o strati) di emulsione agli alogenuri d'argento sensibili al blu, che contiene un copulante giallo ed è sensibile principalmente alla luce blu (sostanzialmente a lunghezze d'onda inferiori a circa 500 nm), uno strato (o strati) di emulsione agli alogenuri d'argento sensibili al verde, che contiene un copulante magenta ed è sensibile principalmente alla luce verde (sostanzialmente a lunghezze d'onda tra circa 500 e 600 nm) ed uno strato (o strati) di emulsione agli alogenuri d'argento sensibili al rosso, che contiene un copulante cian ed è sensibile principalmente alla luce rossa (sostanzialmente a lunghezze d'onda superiori a circa 590 nm).
E' altresì noto incorporare in un materiale fotografico a colori sensibile alla luce un composto in grado, durante lo sviluppo, di rilasciare un inibitore dello sviluppo per reazione con il prodotto di ossidazione di un agente di sviluppo colore. Esempi tipici di detti composti sono i copulanti DIR che hanno un gruppo con proprietà di inibizione dello sviluppo quando viene rilasciato dal copulante stesso. Questi gruppi sono introdotti nella posizione di copulazione del copulante. Esempi di copulanti DIR sono descritti da C.R. Barr, J.R. Thirtle e P.W. Wittum, Photographic Science and Eng., voi. 13, pp. 74-80 (1969) e ibid. pp. 214-217 (1969), oppure nei brevetti US 3.227.554, 3.615.506, 3.617.291, 3.701.783, 3.933.500, 4.095.984, 4.146,396, 4.149.886 e 4.477.563.
Lo scopo dei copulanti DIR è di ridurre la granularità e migliorare la nitidezza dell’ immagine tramite effetti di intrastrato o intraimmagine (cioè nell'ambito di uno stesso strato o stessa immagine colorata) e migliorare la riproduzione dei colori tramite effetti di interstrato o interimmagine (cioè nell'ambito di strati diversi o diverse immagini colorate). Di solito, tuttavia, il copulante DIR causa, nello strato di emulsione sensibile alla luce in cui viene usato, effetti interimmagine principalmente nelle aree di alta densità del-Γ immagine negativa, mentre è spesso desiderabile ottenere effetti interimmagine nelle aree di bassa densità che influenzano molto di più le caratteristiche dell' immagine come la saturazione di colore e la brillantezza.
Il concetto di usare due o più diversi composti DIR in materiali fotosensibili è stato descritto, per esempio, in US 4.015.988, che insegna l’uso di un copulante DIR con un composto idrochinone DIR. La combinazione non ha dato però risultati positivi a causa di una larga desensibilizzazione del composto DIR idrochinone. La domanda di brevetto JP 51-113.625 descrive l’uso simultaneo di composti del tipo mercapto che rilascino l’inibitore di sviluppo, tali composti aventi diverse attività di copulazione. La domanda di brevetto JP 56-137.353 descrive l’uso simultaneo di composti che rilascino l’inibitore di sviluppo, uno avente un gruppo “timing” e l’altro non avente tale gruppo “timing” . Il brevetto DD 246.636 descrive l’uso di una combinazione di 2 composti DIR, uno definito come un composto mobile e l’altro come un composto immobile. Il brevetto US 4.355.100 descrive l’uso simultaneo di due composti che rilascino l’inibitore di sviluppo, uno avente un gruppo amminico e l’altro non avente tale gruppo amminico. Il brevetto US 5.126.236 descrive la combinazione di composti DIR o di precursori di DIR o di composti che rilascino un DIR per reazione con un agente di sviluppo ossidato.
Tuttavia, i citati brevetti in cui viene descritta la combinazione di almeno due composti DIR, non risolvono il problema di ottenere un migliore effetto interi mmagine ed una minore granularità oltre al fatto di avere, contemporaneamente, una minima depressione della sensìtometria.
La domanda di brevetto EP 747.763 descrive un copulante giallo DIR del tipo avente un gruppo 1,2,4-triazolile attaccato alla posizione di copulazione, da cui il gruppo 1,2,4-triazolile viene rilasciato durante lo sviluppo, tale gruppo 1,2,4-triazolile comprendente un gruppo idrolizzabile alcossi- od arilossi-carbonile attaccato ad un sostituente benziltio sul gruppo 1,2,4-triazolile.
Il brevetto US 5,006,452 descrive invece un materiale fotografico a colori contenente un copulante DIR avente un gruppo del tipo 4,7-dialogeno-2-benzotriazolile che viene rilasciato durante la fase di sviluppo per ossidazione con un agente di sviluppo. Il brevetto US 5.332.656 descrive un materiale fotografico a colori contenente la combinazione di a) un copulante dichetometilenico formatore di colorante giallo avente legato, nella sua posizione attiva di copulazione, un gruppo 4,7-dialogeno-2-benzotriazolile che fornisce un composto con proprietà di inibizione dello sviluppo quando il gruppo viene rilasciato dalla posizione attiva di copulazione per reazione di sviluppo colore, e b) un copulante alcossibenzoile acetanilidico formatore di colorante giallo, avente un gruppo 3-idantoinilico rilasciabile, legato nella posizione attiva di copulazione.
Un oggetto della presente invenzione è quello di ottenere, per film di media e bassa sensibilità, una maggiore azione di inibizione data dai copulanti DIR per ottenere una ridotta granularità, specialmente nelle regioni a bassa densità dove i problemi di granularità sono più critici, ed un maggiore grado di purezza dei colori. Un altro oggetto della presente invenzione è quello di ottenere migliori effetti interimmagini, ma, al tempo stesso, riducendo al minimo la diminuzione di sensibilità di tutti gli strati.
SOMMARIO DELL'INVENZIONE
Materiale multistrato fotografico a colori agli alogenuri d'argento sensibili alla luce che comprende un supporto avente steso su di esso almeno uno strato di emulsione agli alogenuri d'argento sensibili alla luce blu, associato a copulanti formatori di colorante giallo, contenente a) un copulante DIR formatore di colorante giallo avente un gruppo 1,2,4-triazolile attaccato alla posizione di copulazione, da cui il gruppo 1 ,2,4-triazolile viene rilasciato durante lo sviluppo, tale gruppo 1,2,4-triazolile comprendente un gruppo idrolizzabile alcossi- od arilossi-carbonile attaccato ad un sostituente benziltio sul gruppo 1,2,4-triazolile e b) un copulante DIR malondiammidico formatore di colorante giallo avente, nella posizione di copulazione, un gruppo 4,7-dialogeno-2-benzotriazolile che fornisce un composto con proprietà di inibizione dello sviluppo quando il gruppo viene rilasciato dalla posizione di copulazione durante lo sviluppo.
Detto materiale a colori agli alogenuri d'argento sensibili alla luce contenente la combinazione di copulanti DIR formatori di colorante giallo dà, per esposizione e sviluppo, immagini a colori aventi una ridotta granularità ed un maggiore grado di purezza dei colori, riducendo al minimo la diminuzione di sensibilità di tutti gli strati.
DESCRIZIONE DETTAGLIATA DELL'INVENZIONE
I copulanti DIR formatori di colorante giallo ed aventi un gruppo 1,2,4-triazolile attaccato alla posizione di copulazione, per uso nella presente invenzione, possono essere rappresentati dalla seguente formula (I)
(0
dove
R1 rappresenta un gruppo alchile, un gruppo arile o -NHR5, dove R5 rappresenta un gruppo alchile od un gruppo arile, R2 rappresenta un gruppo alchile od un gruppo arile, TIME rappresenta un gruppo “timing”,
n è 0 od 1, R3 rappresenta un gruppo alchile od un gruppo fenile, ed R4 rappresenta un atomo di idrogeno od un gruppo alchile.
Nella formula (I) di sopra, il gruppo alchile rappresentato da R1, R2 ed R5 ha preferibilmente da 1 a 18 atomi di carbonio e può essere sostituito o no. Esempi preferiti di sostituenti del gruppo alchile includono un gruppo alcossi, arilossi, ciano, ammino, acilammino, un atomo di alogeno, un gruppo idrossi, carbossi, sulfo, eterociclo, ecc.. Esempi pratici di gruppi alchilici utili sono un gruppo iso-propile, iso-butile, terz.-butile, iso-amile, terz.-amile, 1,1-dimetilbutile, 1,1-dimetilesile, 1,1-dietilesile, 1,1-dimetile-l-metossifenossimetile, 1,1-dimetile-l-etiltiometile, dodecile, esadecile, ottadecile, cicloesile, 2-metossiisopropile, 2-fenossiisopropile, α-amminoisopropile, a-succinimidoisopropile, ecc.
Il gruppo arile rappresentato da R1 , R2 ed R5 ha preferibilmente da 6 a 35 atomi di carbonio in totale ed include in particolare un gruppo fenile sostituito ed un gruppo fenile non sostituito. Esempi preferiti di sostituenti nel gruppo arile includono un atomo alogeno, un gruppo nitro, un gruppo ciano, un gruppo tiociano, un gruppo idrossi, un gruppo alcossi (preferibilmente avente da 1 a 15 atomi di carbonio, come metossi, isopropossi, octilossi, ecc.), un gruppo arilossi (fenossi, nitrofenossi, ecc.) un gruppo alchile (preferibilmente avente da 1 a 15 atomi di carbonio, come metile, etile, dodecile, ecc.), un gruppo alchenile (preferibilmente avente da 1 a 15 atomi di carbonio, come allile), un gruppo arile (preferibilmente avente da 6 a 10 atomi di carbonio, come fenile, tolile, ecc.), un gruppo ammino (per esempio un gruppo ammino non sostituito od un gruppo alchilammino avente da 1 a 15 atomi di carbonio come dietilammino, octilammino, ecc.) un gruppo carbossi, un gruppo acile (preferibilmente avente da 2 a 16 atomi di carbonio come acetile, decanoile, ecc.), un gruppo alcossicarbonile (preferibilmente avente l’unità alchile da 1 a 20 atomi di carbonio, come metossicarbonile, butossicarbonile, octilossicarbonile, dodecilossicarbonile, 2-metossietossicarbonile, ecc.), un gruppo arilossicarbonile (preferibilmente avente l’unità arile da 6 a 20 atomi di carbonio, come fenossicarbonile, tolilossicarbonile, ecc.), un gruppo carbamoile (come etilcarbamoile, ottilcarbamoile, ecc.) un gruppo acilammino (preferibilmente avente da 2 a 21 atomi di carbonio, come acetammido, octanammido, 2,4-di-terz.-pentil-fenossiacetammido, ecc.) un gruppo sulfo, un gruppo alchilsulfonile (preferibilmente avente da 1 a 15 atomi di carbonio, come metilsulfonile, ottilsulfonile, ecc.) un gruppo arilsulfonile (preferibilmente avente da 6 a 20 atomi di carbonio, come fenilsulfonile, ottilfenilsulfonile, ecc.) un gruppo alcossisulfonile (preferibilmente avente da 1 a 15 atomi di carbonio, come metossisulfonile, ottilossisulfonile, ecc.) un gruppo arilossisulfonile (preferibilmente avente da 6 a 20 atomi di carbonio, come fenossisulfonile, ecc.), un gruppo sulfamoile (preferibilmente avente da 1 a 15 atomi di carbonio, come dietilsulfamoile, ottilsulfamoile, metilottadecilsulfamoile, ecc.), un gruppo sulfonammino (preferibilmente avente da 1 a 15 atomi di carbonio, come metilsulfonammino, ottilsulfonammino, ecc.) e simili.
TIME è un gruppo “timing” che lega il copulante residuo al gruppo 1,2,4-triazolile, che viene rilasciato insieme al gruppo 1,2,4-triazolile durante la reazione di copulazione col prodotto di ossidazione di un agente di sviluppo colore e che, a sua volta, rilascia il gruppo 1,2,4-triazolile con ritardo in condizioni di sviluppo. Esempi di gruppi timing rappresentati da TIME nella formula (I) includono, per esempio, i seguenti gruppi:
dove Z è ossigeno o zolfo ed è attaccato al copulante, m è 0 od 1, R, è idrogeno od un alchile da 1 a 4 atomi di carbonio od un arile da 6 a 10 atomi di carbonio, X è idrogeno, alogeno, ciano, nitro, alchile da 1 a 20 atomi di carbonio, alcossi, al cossi carbonile, acilammino, amminocarbonile, ecc., come descrito in US 4.248.962,
dove la parte sinistra è attaccata al copulante, Z è ossigeno o zolfo o
R9, R10 ed R11 sono individualmente idrogeno, gruppi alchile od arile, e Q è un gruppo 1,2- od 1,4-fenilene o naftilene, come descritto in US 4.409.323.
Il gruppo alchile rappresentato da R3 ed R* è preferibilmente un gruppo alchile minore avente da 1 a 4 atomi di carbonio, come metile, etile, propile, isopropiie, n-butile, iso-butile e terz.-butile.
Esempi preferiti di copulanti DIR formatori di colorante giallo secondo la presente invenzione sono rappresentati dalla formula generale (II)
OD
dove R3 ed R4 ognuno rappresenta un sostituente come definito per formula (I), TIME ed n sono come definiti per for formula (I), R6 rappresenta un gruppo alchile od un gruppo arile, R7 rappresenta un atomo alogeno, un gruppo alchile (da 1 a 20 atomi di carbonio) od un gruppo arile (da 6 a 10 atomi di carbonio), e Ball è un gruppo zavorrante idrofobo.
Nella formula (II) precedente, il gruppo alchile rappresentato da R6 ha preferibilmente da 3 ad 8 atomi di carbonio e più preferibilmente è un gruppo alchile a catena ramificata (come, per esempio, un gruppo iso-propile, un gruppo terz.-butile od un gruppo terz. -amile), ed il gruppo arile rappresentato da R6 è preferibilmente un gruppo fenile opzionalmente sostituito da un gruppo alchile od alcossi avente da 1 a 5 atomi di carbonio (per esempio, un gruppo 2- o 4-alchil -fenile come un gruppo 2-metilfenile, od un gruppo 2- o 4-alcossifenile, come un gruppo 2-metossifenile, un gruppo 4-isopropossifenile od un gruppo 2-butossifenile). R7 rappresenta un atomo alogeno (come cloro) od un gruppo alchile od alcossi avente da 1 a 4 atomi di carbonio (come gruppi metile, etile, propile, iso-propile, n-butile, terz.-butile, metossi, etossi, propossi, iso-propossi, n-butossi e tert-butossi) .
Nella formula precedente, "Ball" è un gruppo zavorrante, per esempio un gruppo organico di tale dimensione e configurazione da rendere il gruppo a cui è attaccato non-diffondente dallo strato in cui è steso in un materiale fotografico. Tale gruppo zavorrante include un residuo idrofobo organico avente da 8 a 32 atomi di carbonio legati al copulante direttamente od attraverso un gruppo legante bivalente, come, per esempio, un gruppo alchilene, immino, etere, tioetere, carbonammido, sulfonammido, ureido, estere, immido, carbamoile, e sulfamoile. Specifici esempi di gruppi ballastanti idonei includono gruppi alchili (lineari, ramificati o ciclici), gruppi alchenili, gruppi alcossi, gruppi alchilarili, gruppi alchilarilossi, gruppi acilammidoalchili, gruppi alcossialchili, gruppi alcossiarili, gruppi alchili sostituiti con un gruppo arile od un gruppo eterociclo, gruppi arili sostituiti con un gruppo arilossialcossicarbonile, e residui contenenti sia un alchenile od un gruppo abiatico con lunga catena alchenile ed un gruppo carbossi od un gruppo sulfo solubile in acqua, come descritto, per esempio, in US 3.337.344, 3.418.129, 4.138.258, e 4.451.559, ed in GB 1.494.777.
Altri esempi preferiti di copulanti DIR formatori di colorante giallo sono rappresentati dalla formula generale (III)
(NI)
dove
R3 ed R4 ognuno rappresenta un sostituente come definito per formula (I); TIME ed n sono come definiti per formula (I); R12 rappresenta un gruppo alchile a catena ramificata, preferibilmente avente da 3 ad 8 atomi di carbonio (così come, per esempio, un gruppo isopropile, un gruppo isobutile, un gruppo terz. -bufile od un gruppo terz.-amile); R13 rappresenta un gruppo alchile, preferibilmente avente da 8 a 22 atomi di carbonio (così come, per esempio, un gruppo dodecile, un gruppo tetradecile, un gruppo esadecile od un gruppo ottadecile), un gruppo fenossialchile, preferibilmente avente da 10 a 32 atomi di carbonio (così come, per esempio, un gruppo y-(2,4-di-terz.--amilfenossipropile), un gruppo alcossifenile, preferibilmente avente da 10 a 32 atomi di carbonio, od un gruppo aralchile, preferibilmente avente da 10 a 32 atomi di carbonio.
Quando viene usato il termine ''gruppo" in questa invenzione per descrivere un composto chimico od un sostituente, il materiale chimico descritto include il gruppo base, anello o residuo e quel gruppo, anello o residuo con sostituzioni convenzionali. Dove viene usato il termine “unità” per descrivere un composto chimico o sostituente, si intende essere incluso solo il materiale chimico non sostituito. Per esempio, "gruppo alchile" include non solo tale unità alchilica come metile, etile, bufile, ottile, stearile, ecc., ma anche unità aventi gruppi sostituenti come alogeno, ciano, idrossile, nitro, animino, carbossilato, ecc.. D’altra parte, "unità alchilica" include solo metile, etile, stearile, cicloesile, ecc..
Specifici esempi di copulanti DIR formatori di colorante giallo di formula (I) per uso nella presente invenzione sono illustrati di seguito, ma la presente invenzione non è limitata a questi.
I copulanti DIR formatori di colorante giallo avente un gruppo 1,2,4-triazolile attaccato alla posizione di copulazione per uso nella presente invenzione possono essere preparati secondo le convenzionali procedure per preparare copulanti DIR, vedi ad esempio la domanda di brevetto EP 747.763.
I copulanti DIR malondiammidici formatori di colorante giallo di cui alla presente invenzione sono caratterizzati dall'avere un gruppo 4,7-dialogeno-2-benzotriazolile attaccato al gruppo metilenico attivo (posizione attiva di copulazione) del copulante formatore di colorante giallo attraverso l'atomo di azoto in posizione 2 di detto gruppo, le rimanenti posizioni 5 e 6 di tale gruppo essendo sostituite o non sostituite.
I copulanti DIR malondiamminici formatori di colorante giallo secondo la presente invenzione possono essere rappresentati dalla formula (IV):
( IV)
in cui R14 ed R15, eguali o differenti, rappresentano ognuno un atomo di alogeno (cloro, bromo, iodio e fluoro) e R16 ed R17, eguali o differenti, rappresentano ognuno un atomo di idrogeno, un atomo di alogeno (cloro, bromo, iodio e fluoro), un gruppo animino, un gruppo alchile avente da 1 a 4 atomi di carbonio (metile, etile, butile, clorometile, trifluorometile, 2--idrossi etile, ecc.), un gruppo alcossi avente da 1 a 4 atomi di carbonio (metossi, clorometossi, etossi, butossi, ecc.), un gruppo idrossi, un gruppo ciano, un gruppo arilossi (fenossi, p-metossifenossi, ecc.), un gruppo acilossi (acilossi, benzoilossi, ecc.), un gruppo acile (acile, benzoile, ecc.), un gruppo alcossicarbonile (metossicarbonile, butilossicarbonile, ecc.), un gruppo arilossicarbonile (benzossicarbonile, ecc.), un gruppo acilammino (acetamido, benzamido, ecc.), un gruppo alchilsulfonile (metilsulfonile, clorometilsulfonile, ecc.), un gruppo arilsulfonile (fenilsulfonile, naftilsulfonile, ecc.), un gruppo alcossi sulfonile (etossisulfonile, butossi sulfonile, ecc.), un gruppo arilossisulfonile (fenossisulfonile, 2-metossifenossisulfonile, ecc.) o un gruppo ureido (fenilureido, butanureido, ecc.); R18 ed R19 rappresentano ognuno un gruppo alchile (da 1 a 20 atomi di carbonio ) od un gruppo arile (da 3 a 20 atomi di carbonio, specialmente un gruppo fenilico).
Nella formula (IV) di cui sopra, il gruppo alchile rappresentato da R18 ed R19 ha preferibilmente da 1 a 18 atomi di carbonio e può essere sostituito o non sostituito. Esempi preferiti di sostituenti del gruppo alchile includono un gruppo alcossi, arilossi, ciano, ammino, acilammino, un atomo di alogeno, un gruppo idrossi, carbossi, sulfo, eterociclo, ecc.. Esempi pratici di gruppi alchilici utili sono un gruppo iso-propile, iso-butile, terz.-butile, iso-amile, terz.-amile, 1,1-dimetilbutile, 1,1-dimetilesile, 1,1-dietilesile, 1, 1 -di metile- 1-metossifenossimetile, 1,1 -dimetile- l-etiltiometile, dodecile, esadecile, ottadecile, cicloesile, 2-metossiisopropile, 2-fenossiisopropile, a-amminoisopropile, α-succinimidoisopropile, ecc.
In particolare, i copulanti DIR malondiammidici formatori di colorante giallo secondo la presente invenzione possono essere rappresentati dalla formula (V):
(V)
dove R,6 ed R,7 sono gli stessi di formula (IV); R20 e R21 rappresentano ognuno un atomo di idrogeno od un atomo di alogeno (cloro, bromo, iodio e fluoro); R22 ed R23 rappresentano ognuno un atomo di alogeno, un gruppo nitro, ciano, tiociano, idrossi, alcossi (preferibilmente avente da 1 a 15 atomi di carbonio, come metossi, isopropossi, ottilossi, ecc.), arilossi (preferibilmente avente fino a 20 atomi di carbonio, come fenossi, nitrofenossi, ecc.), alchile (preferibilmente avente da 1 a 15 atomi di carbonio, come metile, etile, dodecile, ecc.), alchenile (preferibilmente avente da 1 a 15 atomi di carbonio, come allile), arile (preferibilmente avente fino a 10 atomi di carbonio, per esempio da 6 a 10 atomi di carbonio, come fenile, tolde, ecc.), ammino (per esempio ammino non sostituito od alchilammino avente da 1 a 15 atomi di carbonio come dietilammino, ottilammino, ecc.), carbossi, acile (preferibdmente avente da 2 a 16 atomi di carbonio come acetile, decanoile, ecc.), alcossicarbonile (in cui l’unità alchile preferibilmente ha da 1 a 20 atomi di carbonio, come metossicarbonile, butossicarbonile, ottilossicarbonile, dodecilossicarbonde, 2-metossietossicarbonde, ecc.), arilossicarbonde (in cui l’unità arile preferibdmente ha da 6 a 20 atomi di carbonio, come fenossicafbonde, toldossicarbonile, ecc.), carbamoile (come etilcarbamoile, ottilcarbamoile, ecc.), acdammino (preferibilmente avente da 2 a 21 atomi di carbonio, come acetammido, ottanammido, 2,4-diterz.-pentilfenossiacetammido, ecc.), sulfo, alchdsulfonile (preferibilmente avente da 1 a 15 atomi di carbonio come metilsulfonile, ottilsulfonile, ecc.), arilsulfonile (preferibilmente avente da 6 a 20 atomi di carbonio come fenilsulfonile, ottilossifenilsulfonile, ecc.), alcossisulfonile (preferibilmente avente da 1 a 15 atomi di carbonio come metossisulfonile, ottilossisulfonile, ecc.), arilossisulfonile (preferibilmente avente da 6 a 20 atomi di carbonio come fenossisulfonde, ecc.), sulfamoile (preferibdmente avente da 1 a 15 atomi di carbonio come dietilsulfamoile, ottilsulfamoile, metilottadecilsulfamoile, ecc.), sulfonammino (preferibilmente avente da 1 a 15 atomi di carbonio come metilsulfonammino, ottilsulfonammino, ecc.). e simili.
Il numero totale di atomi di carbonio realizzato da ed rappresentano è preferibilmente da 6 a 35.
Più in particolare, i copulanti DIR malondiamminici formatori di colorante giallo secondo la presente invenzione possono essere rappresentati dalla formula (VI):
dove R24 ed R25 rappresentano ognuno un gruppo alchile avente da 1 a 20 atomi di carbonio (come metile, etile, dodecile, ecc.) ed R26 ed R27 rappresentano ognuno un gruppo alchile basso, avente da 1 a 4 atomi di carbonio (come metile, etile, butile, ecc.).
Specifici esempi di copulanti DIR malondiammidici formatori di colorante giallo per uso nella presente invenzione vengono dati qui di seguito come esempi illustrativi.
I copulanti DIR malondiammidici formatori di colorante giallo per uso nella presente invenzione possono essere sintetizzati con metodi noti dalla sinterizzazione dei copulanti DIR, come descritto in US 5,006,452.
I copulanti DIR formatori di colorante giallo per uso nella presente invenzione possono essere copulanti idrofili (copulanti di tipo Fischer) aventi un gruppo solubilizzante in acqua, per esempio un gruppo carbossi, idrossi, sulfo, ecc., oppure copulanti idrofobi. Come metodi per aggiungere i copulanti ad una soluzione colloidale idrofila o ad una emulsione fotografica agli alogenuri d'argento in gelatìna o per disperdere in essa detti copulanti si possono applicare i metodi convenzionali noti nell'arte, come, per esempio, il metodo di dispersione solida, il metodo di dispersione con i lattici e, preferibilmente, il metodo di dispersione con oli. Per esempio, i copulanti idrofobi della presente invenzione possono essere sciolti in un solvente alto-bollente insolubile in acqua e la risultante soluzione può essere emulsionata in mezzo acquoso come descritto per esempio nei brevetti statunitensi 2.304.939, 2.322.027, ecc., oppure detti copulanti idrofobi sono disciolti in detto solvente organico alto-bollente insolubile con l'acqua in combinazione con solventi organici basso-bollenti e la risultante soluzione può essere emulsionata nel mezzo acquoso come descritto per esempio nei brevetti statunitensi 2.801.170, 2.801.171, 2.949.360, ecc. Solventi alto-bollenti tipici noti includono gli esteri dell’acido ftalico (per esempio, dibutil ftalato e diottri ftalato), gli esteri dell’acido fosforico (per esempio, tricresil fosfato e triottri fosfato) e le ammidi N-sostituite (per esempio, Ν,Ν-dietrilaurammide). Solventi basso bollenti tipici noti includono etri acetato, butil acetato, metri etri chetone, cicloesanone, 2-etossetil acetato, dimetilformammide, ecc. Esempi specifici del metodo di dispersione con i lattici sono descritti nel brevetto US 4.199.363.
I copulanti DIR per l’uso in questa invenzione sono incorporati preferibilmente in strati di emulsione agli alogenuri d’argento. Preferibilmente, essi sono incorporati in strati di emulsione agli alogenuri d’argento sensibile o sensibilizzato al blu, associati a copulanti colore formatori di colorante giallo. Più preferibilmente, i copulanti DIR formatori di colorante giallo ed aventi un gruppo 1,2,4-triazolile attaccato alla posizione di copulazione per uso nella presente invenzione ed i copulanti DIR malondiammidici formatori di colorante giallo della presente invenzione sono entrambi incorporati in strati di emulsione agli alogenuri d’argento di alta sensibilità al blu. La quantità da incorporare di copulanti DIR formatori di colorante giallo aventi un gruppo 1,2,4-triazolile attaccato alla posizione di copulazione va da circa 0,010 a circa 0,100 grammi per metro quadro, preferibilmente da circa 0,020 a circa 0,040 grammi per metro quadro di elementi fotografici a colore, in un rapporto rispetto alla quantità in peso di alogenuro d’argento nello strato di alta sensibilità al blu nell’intervallo da circa 0,045 a circa 0,090. La quantità di copulanti DIR malondiamminici formatori di colorante giallo da incorporare va, invece, da circa 0,005 a circa 0,040 grammi per metro quadro, preferibilmente da 0,010 a 0,030 grammi per metro quadro di elementi fotografici a colore, in un rapporto rispetto alla quantità in peso di alogenuro d’argento nello strato di alta sensibilità al blu nell’intervallo da circa 0,020 a circa 0,050.
Gli elementi fotografici della presente invenzione sono preferibilmente elementi multistrato a colori comprendenti uno strato agli alogenuri d'argento sensibile o sensibilizzato al blu, associato a copulanti colore formatori di colorante giallo, uno strato agli alogenuri d'argento sensibilizzato al verde, associato a copulanti colore formatori di colorante magenta e uno strato di emulsione agli alogenuri d'argento sensibilizzato al rosso, associato a copulanti colore formatori di colorante cian. Ogni strato può consistere di uno strato di emulsione singolo o di sotto-strati multipli di emulsione sensibile ad una data zona dello spettro visibile. Se i materiali multistrato contengono sotto-strati multipli sensibili al blu, al verde o al rosso, vi possono essere sotto-strati relativamente più sensibili e meno sensibili. Gli elementi fotografici possono contenere strati addizionali, come strati filtro, interstrati, strati protettivi, sottostrati, e simili.
Il termine “associato” è usato per significare che il copulante è posizionato in relazione tale con l’emulsione agli alogenuri d’argento che il copulante e lo strato sono capaci di interagire per dare luogo ad una corrispondenza a guisa di immagine tra l’immagine d’argento formata per lo sviluppo e limmagine di colore formata dal copulante. Ciò è raggiunto sistemando il copulante nello strato di emulsione agli alogenuri d’argento o in uno strato adiacente di colloide che può essere insensibile alla luce. Copulanti preferiti per l’uso in questa invenzione includono quelli che non sono diffondibili a causa della presenza di un gruppo idrofobo zavorrante nella molecola.
I più utili copulanti formatori di colorante cian sono i composti fenoli ed α-naftoli convenzionali. Esempi di copulanti cian possono essere scelti fra quelli descritti nei brevetti US 2.369.929; 2.474.293; 2.895.826; 3.311.476; 3.253.924; 3.419.390; 3.458.315; 3.476.563 e 3.591.383; nel breveto GB 1.201.110 e nella Research Disclosure 308119, VII, 1989.
I più utili copulanti formatori di colorante magenta sono i composti del tipo pirazolone convenzionali, o composti del tipo indazolone, cianoacetile, pirazolotriazolo, ecc.; particolarmente preferiti sono i copulanti del tipo pirazolone. Copulanti formatori di colorante magenta sono descritti per esempio nei breveti US 2.600.788; 2.983.608; 3.062.653; 3.127.269; 3.311.476; 3.419.391; 3.519.429; 3.558.319; 3.582.322; 3.615.506; 3.834.908 e 3.891.445 e nella Research Disclosure 308119, VII, 1989.
1 più utili copulanti formatori di colorante giallo sono i composti del tipo chetometilenici a catena aperta, convenzionali; particolarmente preferiti sono i copulanti del tipo benzoli acetanilide e pivaloil acetanilide. Copulanti formatori di colorante giallo sono descritti per esempio nei brevetti US 2.875.057; 3.235.924; 3.265.506; 3.278.658; 3.369.859; 3.408.194; 3.415.652; 3.528.322; 3.551.151; 3.682.322; 3.725.075 e 3.891.445 e nella Research Disclosure 308119, VII, 1989.
L'emulsione agli alogenuri d'argento usata nella presente invenzione può essere una fine dispersione di cloruro d'argento, bromuro d'argento, cloro-bromuro d'argento, iodo-bromuro d'argento e cloro-iodo-bromuro d'argento in un legante idrofilo. Come legante idrofilo, si può usare qualsiasi polimero idrofilo fra quelli convenzionalmente usati in fotografia, comprendenti la gelatina, un derivato della gelatina, come gelatina acilata, gelatina graffata, ecc., albumina, gomma arabica, agar agar, un derivato della cellulosa, come idrossietil-cellulosa, carbossimetil-cellulosa, ecc., una resina sintetica, come alcool polivinilico, polivinilpirrolidone, poliacrilammide, ecc.
Alogenuri d'argento preferiti sono lo iodo-bromuro d'argento o lo iodo-bromo-cloruro d'argento contenente dall ' 1 al 20% di moli di ioduro d’argento. I granuli di alogenuro d'argento possono avere qualsiasi forma cristallina, come cubica, ottaedrica, tabulare, oppure una forma cristallina mista. L’alogenuro d'argento può avere dimensioni uniformi del granulo o una distribuzione più larga delle dimensioni. Le dimensioni dell 'alogenuro d'argento possono variare da circa 0,1 a circa 5 /un. L'emulsione agli alogenuri d'argento può essere preparata usando un metodo a singolo getto, a doppio getto o una combinazione di questi metodi o può essere maturata usando, per esempio, un metodo all'ammoniaca, un metodo a neutralizzazione, un metodo acido, ecc. Le emulsioni che possono essere usata nella presente invenzione possono essere sensibilizzate chimicamente e otticamente come descritto nella Research Disclosure 17643, III e IV, Dicembre 1978 e nella Research Disclosure 308119, III, 1989. Esse possono contenere sbiancanti ottici, agenti antivelo e stabilizzatori, coloranti filtro e antialo, coloranti mascherati, copulanti rilasciami acceleratori di sviluppo, induritoli, coadiuvanti di stesa, plastificanti e lubrificanti ed altre sostanze ausiliarie, come per esempio descritto nella Research Disclosure 17643, V, VI, Vili, X, XI e XII, Dicembre 1978 e nella Research Disclosure 308119, V, VI, Vili, X, XI e XII, 1989. Gli strati dell'emulsione fotografica e gli strati dell'elemento fotografico possono contenere vari colloidi, da soli o in combinazione, come leganti, come per esempio descritto nella Research Disclosure 17643, IX, Dicembre 1978. Le emulsioni di cui sopra possono essere stese su vari supporti (triacetato di cellulosa, carta, carta politenata, poliestere inclusi, come ad esempio supporti di polietilene tereftalato o polietilene naftalato) adottando vari metodi, come descritto nella Research Disclosure 17643, XV e XVII, Dicembre 1978 e nella Research Disclosure 308119, XVII, 1989. Gli alogenuri d'argento sensibili alla luce contenuti negli elementi fotografici della presente invenzione, dopo esposizione, possono essere trattati per formare un'immagine visibile associando l'alogenuro d'argento ad un mezzo acquoso alcalino in presenza di un agente di sviluppo contenuto nel mezzo acquoso o nell'elemento. Formulazioni e tecniche sono descritte nella Research Disclosure 17643, XIX, XX e XXI, Dicembre 1978 e nella Research Disclosure 308119, XIX e XX, 1989.
La presente invenzione è ora descritta con maggiori dettagli facendo riferimento agli esempi che seguono.
ESEMPIO 1
E’ stato preparato un materiale fotografico a colori multistrato (Campione 101, esempio di confronto) avente gli strati della seguente composizione stesi su un supporto per film di cellulosa di acetato trasparente con un sottostrato di gelatina. Nelle composizioni seguenti, le quantità di stesa di alogenuri d’argento (espressi come argento-equivalente), gelatina ed altri additivi sono riportati in grammi per metro quadro (g/m<2>). Tutte le emulsioni agli alogenuri d’argento furono stabilizzate con 4-idrossi-6-metile-l,3,3a,7-tetrazaindene e sensibilizzate spettralmente con gli appropriati coloranti sensibilizzatori per lo spettro rosso, verde e blu.
Fu preparato poi un altro materiale fotografico a colori multistrato (Campione di confronto 102), contenente, nello strato 13 (strato di emulsione di alta sensibilità al blu), il composto II- 1 della presente invenzione in sostituzione del copulante 1-1 della presente invenzione, in uguali quantità molari (30 micromoli/ m2). Furono poi preparati come il campione 101 altri materiali fotografici a colori multistrati (campioni 103-107 della presente invenzione), eccetto per il fatto di aver usato il composto 1-1 ed il composto Π-l, entrambi della presente invenzione, in combinazione in quantità come riportate in tabella 1 seguente (mg/m2), entrambi aggiunti nello Strato 13 di alta sensibilità alla luce blu.
Campioni di ciascun film sono stati esposti ad una sorgente di luce bianca avente una temperatura di colore di 5.500°K. Tutti i campioni esposti furono sviluppati in un trattamento standard C41, come descritto nel British Journal of Photography, 12 Luglio 1974, pp. 597-598. Furono misurate la sensibilità (“Speed”) degli strati sensibili alla luce rossa, verde e blu, ottenute, rispettivamente, a densità 0,2 e 1 ,0 sopra la densità minima, e la granularità (“Gran”) dello strato sensibile alla luce verde, misurata a densità ottica 0,7.
Tabella 1
La tabella precedente mostra che i campioni di confronto 101 e 102 hanno dati risultati sensitometrici non buoni. Infatti, il campione di confronto 101, contenente il composto I-I della presente invenzione ma non il composto II- 1 della presenta invenzione, ha mostrato buoni valori di speed, ma una granularità troppo alta, non accettabile. Viceversa, il campione di confronto 102, contenente il composto II- 1 della presente invenzione ma non il composto 1-1 della presenta invenzione, ha mostrato una buona granularità, ma valori di speed troppo bassi, non accettabili.
I campioni 103-107, contenenti i due composti 1-1 ed IM della presente invenzione, hanno invece dato risultati positivi, mostrando una ottima granularità, migliore di quella ottenuta dal campione 102 (in cui era presente solo il composto II- 1 della presente invenzione), ed avendo subito solo una minima diminuzione dei valori di sensibilità in tutti gli strati.
Qui di seguito sono elencate le formule dei composti usati negli esempi.
Claims (14)
- RIVENDICAZIONI 1. Materiale multistrato fotografico a colori agli alogenuri d'argento sensibili alla luce che comprende un supporto avente steso su di esso almeno uno strato di emulsione agli alogenuri d'argento contenente a) un copulante DIR formatore di colorante giallo avente un gruppo 1,2,4-triazolile attaccato alla posizione di copulazione, tale gruppo 1,2,4-triazolile comprendente un gruppo idrolizzabile alcossi- od arilossi-carbonile attaccato ad un sostituente benziltio sul gruppo 1,2,4-triazolile e b) un copulante DIR malondiammidico formatore di colorante giallo avente, nella posizione di copulazione, un gruppo 4,7-dialogeno-2-benzotriazolile.
- 2. Materiale multistrato fotografico a colori secondo la rivendicazione 1, in cui i copulanti DIR formatori di colorante giallo aventi un gruppo 1,2,4-triazolile attaccato alla posizione di copulazione possono essere rappresentati dalla formula (I) (I) dove R1 rappresenta un gruppo alchile, un gruppo arile o -NHR5, dove Rs rappresenta un gruppo alchile od un gruppo arile; R2 rappresenta un gruppo alchile od un gruppo arile; TIME rappresenta un gruppo “timing”; n è 0 od 1; R3 rappresenta un gruppo alchile od un gruppo fenile, ed R4 rappresenta un atomo di idrogeno od un gruppo alchile.
- 3. Materiale multistrato fotografico a colori secondo la rivendicazione 1 , in cui i copulanti DIR formatori di colorante giallo aventi un gruppo 1,2,4-triazolile attaccato alla posizione di copulazione possono essere rappresentati dalla formula (II) (II) dove R3 rappresenta un gruppo alchile od un gruppo fenile; R4 rappresenta un atomo di idrogeno od un gruppo alchile; TIME rappresenta un gruppo “timing”; n è 0 od 1 ; R6 rappresenta un gruppo alchile od un gruppo arile, R7 rappresenta un atomo alogeno, un gruppo alchile od un gruppo arile, e Ball è un gruppo zavor-rante idrofobo.
- 4. Materiale multistrato fotografico a colori secondo la rivendicazione 1 , in cui i copulanti DIR formatori di colorante giallo aventi un gruppo 1,2,4-triazolile attaccato alla posizione di copulazione possono essere rappresentati dalla formula (III) (111) dove R3 rappresenta un gruppo alchile od un gruppo fenile; R4 rappresenta un atomo di idrogeno od un gruppo alchile; TIME rappresenta un gruppo “timing”; n è 0 od 1; R12 rappresenta un gruppo alchile a catena ramificata, R13 rappresenta un gruppo alchile, fenossialchile, alcossifenile, od un gruppo amichile.
- 5. Materiale multistrato fotografico a colori secondo la rivendicazione 1 , in cui i copulanti DIR malondiammidici formatori di colorante giallo possono essere rappresentati dalla formula (IV): (IV) in cui R14 e R15, eguali o differenti, rappresentano ognuno un atomo di alogeno e R16 ed R17, eguali o differenti, rappresentano ognuno un atomo di idrogeno, un atomo di alogeno, un gruppo ammino, alchile, alcossi, idrossi, ciano, arilossi, acilossi, acile, alcossicarbonile, arilossicarbonile, acilammino, alchilsulfonile, arilsulfonile, alcossisulfonile, arilossisulfonile, o un gruppo ureido; R18 ed R19 rappresentano ognuno un gruppo alchile od arile.
- 6. Materiale multistrato fotografico a colori secondo la rivendicazione 1 , in cui i copulanti DIR malondiammidici formatori di colorante giallo possono essere rappresentati dalla formula (V): (V) dove R16 ed R17, eguali o differenti, rappresentano ognuno un atomo di idrogeno, un atomo di alogeno, un gruppo animino, alchile, alcossi, idrossi, ciano, arilossi, acilossi, acile, alcossicarbonile, arilossicarbonile, acilammino, alchilsulfonile, arilsulfonile, alcossisulfonile, arilossisulfonile, o un gruppo ureido; R20 e R21 rappresentano ognuno un atomo di idrogeno o di alogeno; R22 ed R23 rappresentano ognuno un atomo di alogeno, un gruppo nitro, ciano, tiociano, idrossi, alcossi, arilossi, alchile, alchenile, arile, ammino, carbossi, acile, alcossicarbonile, arilossicarbonile, carbamoile, acilammino, sulfo, alchilsulfonile, arilsulfonile, alcossisulfonile, arilossisulfonile, sulfamoile, sulfonammino.
- 7. Materiale multistrato fotografico a colori secondo la rivendicazione 1 , in cui i copulanti DIR malondiammidici formatori di colorante giallo possono essere rappresentati dalla formula (VI):dove R24 5d R25 rappresentano ognuno un gruppo alchile avente da 1 a 20 atomi di carbonio, ed R26 ed R27 rappresentano ognuno un gruppo alchile basso, avente da 1 a 4 atomi di carbonio.
- 8. Materiale multistrato fotografico a colori secondo la rivendicazione 1, in cui i copulanti DIR formatori di colorante giallo aventi un gruppo 1,2,4-triazolile attaccato alla posizione di copulazione sono aggiunti in quantità da 0.010 a 0,100 grammi per metro quadro del materiale fotografico.
- 9. Materiale multistrato fotografico a colori secondo la rivendicazione 1, in cui i copulanti DIR formatori di colorante giallo aventi un gruppo 1,2,4-triazolile attaccato alla posizione di copulazione sono aggiunti in quantità da 0.020 a 0,040 grammi per metro quadro del materiale fotografico.
- 10. Materiale multistrato fotografico a colori secondo la rivendicazione 1, in cui i copulanti DIR malondiammidici formatori di colorante giallo sono aggiunti in quantità da 0,005 a 0,040 grammi per metro quadro del materiale fotografico.
- 11. Materiale multistrato fotografico a colori secondo la rivendicazione 1 , in cui i copulanti DIR malondiammidici formatori di colorante giallo sono aggiunti in quantità da 0,010 a 0,030 grammi per metro quadro del materiale fotografico.
- 12. Materiale multistrato fotografico a colori secondo la rivendicazione 1, in cui i copulanti DIR formatori di colorante giallo aventi un gruppo 1,2,4-triazolile attaccato alla posizione di copulazione sono in uno strato di emulsione agli alogenuri d’argento sensibile al blu, associato a copulanti formatori di colorante giallo.
- 13. Materiale multistrato fotografico a colori secondo la rivendicazione 1, in cui i copulanti DIR malondiammidici formatori di colorante giallo sono in uno strato di emulsione agli alogenuri d’argento sensibile al blu, associato a copulanti formatori di colorante giallo.
- 14. Materiale multistrato fotografico a colori secondo la rivendicazione 1, in cui i copulanti DIR formatori di colorante giallo aventi un gruppo 1,2,4-triazolile attaccato alla posizione di copulazione ed i copulanti DIR malondiammidici formatori di colorante giallo sono entrambi in uno strato di emulsione agli alogenuri d’argento sensibile al blu di alta sensibilità, associato a copulanti formatori di colorante giallo.
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