ITMI960947A1 - Composizioni di polieteripolioli e di poliuretani protetti contro un'ossidazione oppure una scottatura della parte interna - Google Patents
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Description
DESCRIZIONE DELL'INVENZIONE INDUSTRIALE
L'invenzione riguarda composizioni di polieteripolioli e di poliuretani che, per effetto della presenza di almeno un derivato del benzofuran-2-one e di almeno un ulteriore composto del gruppo degli antiossidanti fenolici e/o del gruppo degli antiossidanti amminici del tipo delle animine secondarie, sono protette principalmente contro un'ossidazione e contro il fenomeno indesiderato della scottatura ("scorching" ) che si ha all’atto della preparazione del materiale espanso poliuretanico, e riguarda anche l'impiego dei suddetti derivati e dei suddetti composti come additivi per impedire i suddetti fenomeni e riguarda un procedimento per la preparazione di un poliuretano per mezzo di questi derivati e di questi composti.
Attualmente, per gli scopi indicati sopra, in pratica, si impiega principalmente il 2,6-diter .-butil-4-me tilfenolo ( "idrossitoluolo butilato", "BHT") . I miglioramenti così ottenuti nella stabilizzazione sono però non sufficienti.
Sono già state proposte anche combinazioni di specifici antiossidanti come per esempio miscele di fenoli dotati di impedimenti sterici (vedi per esempio US-A-3.280 .049, US-A-4.007 .230, US-A-3.494.880) oppure miscele di fenoli dotati di impedimenti sterici con difenilammine specifiche (vedi per esempio US-A-4.070.304, US-A-4.265.783, US-A-4 .275.173 e US-A-4.021.385). Gli stabilizzanti oppure le miscele di stabilizzanti ivi proposti, però, non soddisfano gli elevati requisiti della pratica.
Derivati del benzofuranone sono già noti come stabilizzanti per diversi prodotti organici (per esempio US-A-4 .611.016; EP-A-0.415.887). Anche la combinazione con antiossidanti fenolici e/o amminici è già stata raccomandata (EP-A-0.543.778). Però, si è messo in evidenza il fatto che, sempre, si può arrivare ad :una colorazione rosa del materiale espanso .
Sorprendentemente, si è ora trovato che, mediante aggiunta di una combinazione di
- almeno un derivato del benzofuran-2-one di un determinato gruppo di questi composti con
- almeno un ulteriore antiossidante del gruppo degli antiossidanti fenolici e/o degli antiossidanti amminici del tipo delle animine secondarie a polieteripolioli, si possono preparare composizioni protette molto efficacemente contro un’ossidazione, dalle quali si possono preparare materiali espansi poliuretanici senza che si abbia la scottatura della parte interna oppure un cambiamento del colore verso il rosa.
L'invenzione riguarda pertanto composizioni contenenti
A) un polieterepoliolo oppure miscele di tali polioli,
B) almeno un derivato del benzofuranone di Formula I
in cui
due dei radicali R1, R7, R8, R9 e R10, indipendentemente l'uno dall'altro, sono C1-C4-alchile oppure C1-C4-alcossi e gli altri indicano idrogeno,
oppure
R7 fino a Rio sono idrogeno oppure al massimo due di questi radicali, indipendentemente l'uno dall'altro, sono metile oppure metossi e Ri indica -O-CHR3-CHR5-O-CO-R6 ,
R2 e R4 indipendentemente l'uno dall'altro sono idrogeno oppure C1-C6-alchile,
R3 rappresenta idrogeno oppure C1-C4-alchile,
R5 è idrogeno, fenile oppure C1-C6-alchile e
R6 è C1-C4-alchile,
C) almeno un composto del gruppo degli antiossidanti fenolici, e/o
D) almeno un composto del gruppo degli antiossidanti amminici del tipo delle animine secondarie.
Nel componente B):
gruppi alcossilici sono preferibilmente metossi;
R1 è preferibilmente idrogeno, C1-C4-alchile, di cui in particolare metile, oppure è -0-CHR3-CHR5“0-C0-R6; R7, R8, R9 e R10 sono preferibilmente indipendentemente l'uno dall'altro idrogeno, metile oppure metossi;
R7, R8, R9 e R10 sono in modo particolarmente preferito indipendentemente l'uno dall'altro idrogeno oppure metile,
in particolare!
due di R1 e R7 fino a R10 essendo metile e principalmente essendo situati in posizione orto uno rispetto all'altro,
e in modo del tutto particolarmente preferito Ri è 0-CH2CH2-0-C0-CH3,
oppure due di R1 e R7 fino a R10 sono metile e gli altri sono idrogeno,
e inoltre preferibilmente
R2 e R4 sono ter.-butile.
Preferibilmente, il componente fenolico C) corrisponde ad almeno un composto di Formula II
in cui
A indica idrogeno, C1-C24-alchile, C3-Ci2-cicloalchile, fenil- C1-C4-alchile, fenile oppure un gruppo -CH2-S-R12 oppure indica
D indica C1-C24-alchile, C5-C1-cìcloalchile, fenil-C1-C4-alchile, fenile oppure indica un gruppo -CH2-S-RI2, X è idrogeno, C1-C18-alchile oppure è uno dei gruppi -CaH2a-Sq-Ri3, -CbH2b-CO-OR14, -CbH2fa-CO-N (Rie)(Ri7), -CH2N(R2I)(R22)
R è idrogeno oppure un gruppo di formula -CO-CH=CH2, G* indica idrogeno oppure C1-C12-alchile,
RI2 indica C1- C18-alchile, fenile oppure un gruppo - (CH2)c-CO-OR15 oppure -CH2CH2OR20,
Ri3 indica idrogeno, Ci-Cie-alchile, fenile, benzile
oppure indica un gruppo oppure
indica - (CH2)C-CO-ORI5 oppure -CH2-CH2-OR20,
Rn indica Ci-C30~alchile oppure indica uno dei gruppi -CHR18-CH2-S-R19,
in cui Q è C2-C8-alchilene, C4-C6-tiaalchilene oppure è un gruppo -CH2CH2 (OCH2CH2)d-,
R15 indica C1-C24~alchile,
R16 indica idrogeno, C1-C18-alchile oppure cicloesile, R17 indica C1-C18-alchile, cicloesile, fenile, fenile sostituito con C1-C18-alchile oppure indica uno dei
oppure RI6 e R17 insieme indicano C4-C8-alchilene; che può essere interrotto da -0- oppure da -NH-, R18 indica idrogeno, C1-C4-alchile oppure fenile, R19 indica C1-C18-alchile, R20 indica idrogeno, C1-C24-alchile, fenile, C2-Ci8-alcanoile oppure benzoile, R2I indica C1-C18-alchile, cicloesile, fenile, fenile sostituito con C1-C18-alchile oppure indica un gruppo
R22 è idrogeno, C1-C18-alchile, cicloesile oppure è un
R21 e R22 insieme indicanoC1 -C8-alchilene, che può essere interrotto da -O- oppure da -NH-,
R23 e R24 indicano -S-C1-C18-alchile,
a è 0, 1, 2 oppure 3, b è 0, 1, 2 oppure 3, c è 1 oppure 2, d è i fino a 5, f è 2 fino a 8 e q è 1, 2, 3 oppure 4.
In modo particolarmente preferito, il componente C) corrisponde a composti di Formula II, in cui
A indica idrogeno, C1-C8-alchile, cicloesile, fenile oppure indica un gruppo -CH2-R23 oppure indica
D indica C1-C8-alchile, cicloesile, fenile oppure un gruppo -CH2-R24/
R15 indica C1-C18-alchile,
R21 e R22 indipendentemente l'uno dall'altro sono idrogeno oppure C1-C12-alchile oppure
R21 e R22 insieme indicano C4-C8-alchilene, che può essere interrotto da “0- oppure da -NH-,
a è 1 oppure 2, b è 1 oppure 2, c è 1 oppure 2 e d è 1, 2 oppure 3, e
R23 e R24 indicano -S-C1-C18-alchile.
Del tutto particolarmente preferiti come componente C) sono composti di Formula II, in cui A indica idrogeno, C1-C6-alchile, -CH2-R23 oppure indica
D indica idrogeno oppure C1-C18-alchile,
e
X indica idrogeno, C1-C4-alchile, -CH2-R23 oppure indica un gruppo di Formula
R23 e R24 indicano -S-C1-C18-alchile.
Nel caso del componente C) può trattarsi anche di un derivato del tocoferolo o di un derivato della vitamina-E, per esempio a-tocoferolo, β-tocoferolo, γ-tocoferolo, δ-tocoferolo e loro miscele. Si preferisce la vitamina E tal quale (α-tocoferolo).
Il componente C) può rappresentare anche un antiossidante oligomero del seguente tipo:
(peso molecolare medio: 600-700).
Il componente D) amminico corrisponde preferibilmente alla Formula III
(Ili)
m cui
R25 indica C1-C18-alchile, fenil- C1-C4-alchile, C5-C12-cicloalchile, fenile, naftile oppure indica fenile oppure naftile sostituito con C1-C12-alchile oppure con C1-C12-alcossi oppure con benzile oppure con alfa, alfa-dimetilbenzile,
R26 indica fenile, naftile, fenile oppure naftile sostituito con C1-C12-alchile oppure C1-C12~alcossi oppure con benzile oppure con alfa, alfadimetilbenzile, oppure
R25 e R2S insieme formano un radicale di Formula IV
(IV)
in cui
R27 e R28 sono idrogeno oppure C1-C18-alchile oppure R28 è idrogeno oppure è C1-C18-alchile e
R27 insieme con R28 forma un gruppo di Formula
In modo particolarmente preferito, il componente D) corrisponde ad almeno un composto di Formula III, in cui
R25 e R26 indipendentemente l'uno dall'altro sono fenile oppure fenile sostituito con C1-C12-alchile, oppure, insieme, formano un radicale di Formula IV.
In modo del tutto particolarmente preferito, nella Formula III, R25 e R2e formano un radicale di Formula IV, R27 e R2g essendo C6-C12-alchile e R29 indicando idrogeno, oppure il componente D) rappresenta una misce la tecnica, ottenuta mediante reazione di difenilammi na con diisobutilene, in cui sono contenuti
a) difenilammina;
b) 4-ter.-butildifenilammina;
c) composti del gruppo
i) 4-ter.-ottildifenilammina,
ii) 4,4'-di-ter. -butildifenilammina,
iii) 2,4,4'-tris-ter. -butildifenilammina,
d) composti del gruppo
i) 4-ter.-butil-4 '-ter .-ottildifenilammina,
ii) ο,ο', m,m,, oppure ρ,ρ'-di-ter. -ottildifenilammina, iii) 2,4-di-ter .-butil-4 '-ter.-ottildifenilammina, e) composti del gruppo
i) 4,4'-di-ter. -ottildifenilammina,
ii) 2,4-di-ter .-ottil-4 '-ter.-butildifenilammina, ed essendo presenti al massimo 5% del componente a), 8-15% del componente b), 24-32% del componente c), 23-34% del componente d) e 21-34% del componente e).
Sostituenti alchilici nei composti dì Formule I, II e III possono contenere fino a 30 atomi di carbonio. Esempi di essi sono metile, etile,propile, butile, pentile, esile, ottile, nonile, decile, undecile, dodecile, tetradecile, esadecile, ottadecile, eicosile oppure docosile e anche corrispondenti isomeri ramificati, in particolare ter. -butile, i-ottile e i-dodecile. Radicali alcossilici, alcandiossilici, alcanoilici e alcossicarbonilici derivano, in modo evidente, da questi gruppi e anche radicali alchilenici, che rientrano nelle definizioni dei sostituenti indicati nelle Formule I-III. I radicali alchilici elencati e gruppi da essi derivati possono essere interrotti da ossigeno oppure da zolfo, per formare in particolare unità strutturali come -CH2CH2-0-CH2CH2-, -CH2CH2-S-CH2CH2- oppure -0-(CH2)6-0-.
Radicali alchenilici derivano da radicali alchilici mediante sostituzione di uno o più legami semplici C-C con doppi legami C=C. Si preferiscono allile e isoallile. Alchenilossi deriva da alchenile mediante inserimento di -0-.
Se eventuali radicali indicano C5-C12<_ >cicloalchile, ad essi appartengono per esempio ciclopentile, cicloesile, cicloeptile, cicloottile, ciclodecile e ciclododecile . Si preferiscono ciclopentile, cicloesile e cicloeptile, in modo particolare si preferisce cicloesile. Radicali cicloalcossilici e radicali cicloalcossicarbonilici derivano da essi mediante inserimento di gruppi -C0-oppure di gruppi -0-C0-.
Fenil-C1-4-'-alchile oppure C7-C9-fenilalchile indica per esempio benzile, fenetile, 3-fenilpropile, α-metilbenzile e a,a-dimetilbenzile . Si preferisce benzile .
I polieteri che vengono presi in considerazione come componente A) che presentano almeno due, di regola da due a otto, preferibilmente da due a tre gruppi ossidrilici, sono quelli del tipo di per sè noto e vengono preparati per esempio mediante polimerizzazióne di epossidi come etilenossido, propilenossido, butilenossido, tetraidrofurano, ossido di stirolo oppure epicloridrina, tra loro, per esempio in presenza di BF3, oppure mediante addizione di questi epossidi, eventualmente in miscela oppure uno dopo l'altro, a componenti di partenza aventi atomi di idrogeno reattivi come acqua, alcooli, ammoniaca oppure aramine, per esempio etilenglicol, propilenglicol- (1,3) e -{1,2), trimetilolpropano, 4,4'-diidrossi-difenilpropano, anilina, etanolammina oppure etilendiammina. Secondo l'invenzione si prendono in considerazione anche polieteri del saccarosio. Spesso si preferiscono quei polieteri che presentano prevalentemente (fino a 90% in peso, riferito a tutti i gruppi-OH presenti nel polietere) gruppi-OH "primari", ossia legati a CH2. Sono adatti anche polieteri modificati con polimeri vinilici come si formano per esempio mediante polimerizzazione di stirolo e acrilonitrile, in presenza di polieteri, e anche polibutadieni che presentano gruppi-OH.
Questi composti, di regola, hanno pesi molecolari di 40 composti poliossidrilici, in particolare composti che presentano da due a otto gruppi ossidrilici, specialmente quelli di peso molecolare 800 fino a 10000, preferibilmente 1000 fino a 6000, per esempio polieteri che presentano almeno due, di regola da due a otto, ma preferibilmente da due a quattro gruppi ossidrilici, come sono noti per la preparazione di poliuretani omogenei e di poliuretani cellulari .
Naturalmente, si possono impiegare miscele dei suddetti composti contenenti almeno due atomi di idrogeno reattivi nei confronti dei gruppi di isocianato, in particolare con un peso molecolare di 400-10000.
Le composizioni conformi all'invenzione servono, innanzittutto, alla preparazione di poliuretani, in particolare alla preparazione di materiali espansi morbidi poliuretanici. Le composizioni conformi all'invenzione e i prodotti da esse preparati sono protetti efficacemente nei confronti di una degradazione. In particolare viene evitata la scottatura della parte interna (scorching) nella preparazione del materiale espanso. In questo senso, l'invenzione riguarda anche l'impiego della combinazione del componente B) con il componente C) e/o con il componente D) per la stabilizzazione di polieteripolìoli e/o di materiali espansi morbidi poliuretanici da essi preparati, e anche un procedimento per la preparazione di poliuretani, caratterizzato dal fatto che si fa reagire con poliisocianati un polieterepoliolo stabilizzato mediante aggiunta del componente B) in combinazione con il componente C) e/o con il componente D), e anche il poliuretano oppure il materiale espanso morbido poliuretanico ottenibile secondo questo procedimento è inoltre il poliuretano che contiene i componenti definiti all'inizio B, C o/e D.
Come poliisocianati da impiegare in questo proce dimento si prendono in considerazione poliisocianati alifatici, cicloalifatici, aralifatici, aromatici ed eterociclici, per esempio etilendiisocianato, 1,4-tetrametìlendiisocianato, 1,6-esametilendiisocianato, 1,12-dodecandiisocianato, ciclobutan-1, 3-diisocianato, cicloesan-1, 3- e -1,4-diisocianato e anche qualsiasi miscela di questi isomeri, l-isocianato-3, 3,5-trime til-5-isocianatometilcicloesano, 2,4- e 2,6-esaidro toluilendiisocianato e anche qualsiasi miscela di questi isomeri, esaidro-1,3- e/o -1,4-fenilendiiso cianato, peridro-2 ,4 ’- e/o 4,4 '-difenilmetan-diiso cianato, 1,3-, e 1,4-fenilendiisocianato, 2,4- e 2,6-toluilendiisocianato e anche qualsiasi miscela di questi isomeri, difenilmetan-2, 4 '- e/o -4,4'-diisocia nato, naftilen-1, 5-diisocianato, trifenilmetan-4, 4 ',4"-triisocianato, polif enil-polimetilen-poli isocianato, come vengono ottenuti mediante condensazione anilinaformaldeide e successiva fosgenazione, m- e p-iso cianatof enilsolfonil-isocianati, arilpoliisocianati perclorurati, poliisocianati che presentano gruppi di carbodiimmidi, poliisocianati che presentano gruppi di allofanató, poliisocianati che presentano gruppi di isocianurato, poliisocianati che presentano gruppi di uretano, poliisocianati che presentano gruppi di urea acìlati, poliisocianati che presentano gruppi di biureto, poliisocianati che presentano gruppi di esteri, prodotti di reazione dei suddetti isocianati con acetali e poliisocianati contenenti radicali di acidi grassi polimeri.
EV anche possibile impiegare i residui di distillazione che presentano gruppi di isocianato, che si hanno nella produzione tecnica di isocianati, eventualmente sciolti in uno o più dei suddetti poliisocianati. Inoltre, è possibile impiegare qualsiasi miscela dei poliisocianati precedentemente indicati .
Si preferiscono in particolare, di regola, i poliisocianati tecnicamente facilmente accessibili, per esempio il 2,4- e il 2,6-toluilendiisocianato e anche qualsiasi miscela di questi isomeri ("TDI"), poliienil-polimetilen-poli isocianati, come vengono preparati mediante condensazione anilina-formaldeide e successiva fosgenazione ("MDI grezzo") e poliisocianati che presentano gruppi di carbodiimmidi, gruppi di uretano, gruppi di allofanato, gruppi di isocianurato, gruppi di urea oppure gruppi di biureto ("poliisocianati modificati") .
I composti di Formula (I) possono venire preparati in modo noto. La loro preparazione è descritta dettagliatamente in DE-A-4.432.732 (GB-A-2.281.910) e in EP-A-591.102.
Gli antiossidanti fenolici ed amminici sono ottenibili in commercio (le denominazioni commerciali si trovano negli esempi di realizzazione riportati qui di seguito) oppure sono preparabili secondo procedimenti noti.
Nelle composizioni di polioli conformi all'invenzione, i componenti B), C) e D) insieme, sono presenti opportunamente fino a 0,01-10% in peso, per esempio fino a 0,05-5% in peso, preferibilmente fino a 0,05-3% in peso, però in particolare fino a 0,1-2% in pesò. I rapporti in peso B:C, B:D e B:C:D possono oscillare entro ampi limiti. Opportunamente, i rapporti B:C e B:D sono 10:1 fino a 1:10, preferibilmente sono 5:1 fino a 1:5. Il rapporto B:C:D opportunamente è entro i limiti 10:1:1, 1:1:10 e 1:10:1, per esempio è 5:1:1 (1:5:1, 1:1:5) oppure è 2:1:1 (1:2:1, 1:1:2). Può anche essere opportuno impiegare i tre componenti in quantità circa equimolari .
Può anche essere vantaggioso impiegare fosfiti oltre ai componenti B), C) e D): Esempi di essi sono rilevabili dall'elenco che segue. Si preferiscono, tra essi, quelli che contengono gruppi fenolici dotati di impedimenti sterici:
trifenilfosf ito, difenilalchilfosfiti, fenildialchil fosfiti, tris- (nonilfenil)-fosfito, trilaurilfosf ito, triottadecil fosfito, di-stearil-pentaeritrite-difosf_i to, tris- (2,4-di-ter.-butilfenil) -fosfito, diisodeci^L pentaeritrite-difosf ito, bis-(2,4-di-ter .-butilfenil )-pentaeritrite^difosf ito, bis- (2,6-di-ter.-butil-4-metilfenil) -pentaeritritedifosfito, bis-isodecilossipentaeri tritedi fosfito, bis- (2,4-di-ter. -butil-6-metilfenil) -pentaeritritedifosfito, bis- (2,4,6-triter. -butilfenil) -pentaeritritedifosfito, tristearilsorbite-trifosfito, tetrakis- (2,4-di-ter .-butilfenil) -4,4 '-bifenilen-difosfonito, 6-isoottilcssi-2, 4,8,10-tetra-ter .-butil-12H-dibenz [d/g]-1,3,2-diossafosfocina, 6-fluoro-2, 4,8,10-tetra-ter .-butil-12-metil-dibenz[d, g]-1,3, 2-diossafosfocina, bis- (2,4-di-ter .-butil-6-metil fenil)-metilfosf ito, bis-(2,4-di-ter.-butil-6-metilfe nil)-etilfosfito .
Le composizioni di polioli conformi all'invenzione vengono impiegate preferibilmente per la preparazione di poliuretani, in particolare materiali espansi poliuretanici, opportunamente con impiego di agenti di rigonfiamento.
Nella preparazione di poliuretani, pertanto, si possono aggiungere inoltre, come agenti di rigonfiamento, acqua e/o sostanze organiche facilmente volatili. Come agenti di rigonfiamento organici si prendono in considerazione per esempio acetone, etilacetato, alcani alogeno-sostituiti, come cloruro di metilene, cloroformio, etilidencloruro, vinilidencloruro, monofluorotriclorometano, clorodi fluorometano, diclorodifluorometano, inoltre butano, esano, eptano; oppure dietiletere. Si può ottenere un'azione di rigonfiamento anche mediante aggiunta di composti che si decompongono a temperature superiori alla temperatura ambiente con liberazione di gas, per esempio di azoto, per esempio composti azoici come nitrile dell'acido azoisobutirrico.
Il procedimento conforme all'invenzione per la preparazione ,di poliuretani viene effettuato opportunamente in presenza di adatti catalizzatori.
Come tali si impiegano catalizzatori noti come per esempio animine terziarie, come trietilammina, tributilammina, N-metil-morfolina, N-etil-morfolina, N-coccomorfolina, Ν,Ν,Ν' ,N'-tetrametil-etilendiammina, 1,4-diazabiciclo- (2,2,2) -ottano, N-metil-N' -dimetilam minoetil-piperazina, Ν,Ν-dimetilbenzilammina, bis-(N,N-dietilamminoetil )-adipato, N,N-dietilbenzilam mina, pentametildietilentriammina, N,N-dimetilciclo esilamraina, N,N,Ν' ,N '-tetrametil-1,3-butandiammina, N,N-dimetil-p-feniletilammina, 1,2-dimetilimmidazolo e 2-metilimmidazolo, inoltre basi di Mannich note ottenute da animine secondarie, come dimetilammina e da aldeidi, preferibilmente formaldeide, oppure chetoni come acetone, 'metiletilchetone oppure cicloesanone e fenoli, come fenolo, nonilfenolo oppure bisfenolo.
Ammine terziarie che presentano atomi di idrogeno attivi nei confronti di gruppi di isocianati come catalizzatori sono per esempio trietanolammina, triisopropanolammina, N-raetildietanolammina, N-etildietanolamminà, N,N-dimetil-etanolammina e anche loro prodotti di reazione con alchilenossidi come propilenossido e/o etilenossido .
Come ulteriori catalizzatori si prendono in considerazione inoltre silammine con legami carboniosilicio, per esempio 2,2,4-trimetil-2-silamorfolina e 1,3-dietilamminometil-tetrametil-disilossano, inoltre basi contenenti azoto come idrossidi di tetraalchilammonio, inoltre idrossidi di metalli alcalini come idrossido di sodio, fenolati di metalli alcalini come fenolato di sodio oppure alcoolati di metalli alcalini come metilato di sodio, oppure esaidrotriazine, inoltre composti organici di metalli, in particolare composti organici dello stagno, per esempio sali di stagno(II) di acidi carbossilici come stagno (II)-acetato, stagno(II)-ottoato, stagno(II)-etilesoato e stagno(II)-laurato e i composti di stagno(IV), per esempio, ossido di dibutilstagno, bicloruro di dibutilstagno, dibutilsta gnodiacetato, dibutilstagnodilaurato, dibutilstagnoma leato oppure diottilstagnodiacetato. Naturalmente si possono impiegare tutti i suddetti catalizzatori sotto forma di miscele.
Eventualmente sono presenti ulteriori additivi noti come per esempio additivi tensioattivi, come emulsionanti e stabilizzanti della schiuma.
Come emulsionanti si prendono in considerazione per esempio i sali di sodio di solfonati dell'olio di ricino oppure sali di acidi grassi con ammine, come dietilammina dell'acido oleico oppure dietanolammina dell'acido stearico. Come additivi tensioattivi si possono impiegare anche sali di metalli alcalini oppure sali di ammonio di acidi solfonici, per esempio di acido dodecilbenzensolfonico oppure di acido dinaftilmetandisolfonico oppure di acidi grassi come acido ricinoleico oppure di acidi grassi polimeri.
Come stabilizzanti della schiuma si prendono in considerazione principalmente polieterisilossani, in particolare rappresentanti solubili in acqua. Questi composti sono in generale formulati in modo che un copolimero di etilenossido e di propilenossido è collegato con un radicale di un polidimetilsilossano.
Come ulteriori additivi possono essere presenti nelle composizioni, inoltre, anche sostanze che rallentano la reazione, per esempio, sostanze che reagiscono acide, come acido cloridrico oppure alogenuri di acidi organici, inoltre regolatori delle celle del tipo di per sè noto, come paraffine oppure alcooli grassi, oppure dimetilpolisilossani e anche pigmenti oppure coloranti e sostanze di protezione contro la fiamma del tipo di per sè noto, per esempio tris-cloroetilfosfato, tricresilfosfato oppure fosfato di ammonio e polifosfato di ammonio, inoltre stabilizzanti nei confronti di influssi dell'invecchiamento e degli agenti atmosferici, plastificanti e sostanze dotate di azione fungostatica e batteriostatica e anche cariche, come solfato di bario, farina fossile, nero-fumo oppure argilla di trasporto eolico.
Ulteriori esempi di additivi e di stabilizzanti della schiuma tensioattivi eventualmente presenti e anche di regolatori delle cellule, sostanze che ritardano la reazione, stabilizzanti, sostanze antifiamma, plastificanti, coloranti e cariche e anche sostanze dotate di azione fungostatica e batteriostatica e anche particolarità riguardanti il modo d’impiego e il modo di azione di questi additivi sono ben noti'allo specialista.
Secondo il procedimento conforme all’invenzione si possono preparare materiali poliuretanici in qualsiasi forma, per esempio oggetti di qualsiasi forma e anche fibre. Preferibilmente però si possono preparare materiali espansi, in cui, mediante adatta scelta dei componenti, si possono ottenere materiali espansi elastici oppure rigidi oppure anche tutti i prodotti situati tra questi estremi.
Materiali espansi poliuretanici vengono preparati preferibilmente da componenti di partenza liquidi, mescolando le sostanze di partenza da fare reagire tra ,loro in un procedimento monostadio, oppure preparando dapprima un prodotto di preaddizione che presenta gruppi-NCO da un poliolo e da un eccesso di poliisocianato, che, poi, viene fatto espandere per esempio mediante reazione con acqua .
I componenti della reazione vengono fatti reagire secondo l’invenzione, secondo il noto procedimento monostadio, secondo il noto procedimento del prepolimero oppure secondo il noto procedimento del semiprepolimero, utilizzando spesso apparecchiature meccaniche che sono ben note allo specialista.
Nella preparazione di materiali espansi, l'espansione viene effettuata spesso in stampi. In questo caso, la miscela di reazione viene introdotta in uno stampo. Come materiale dello stampo si prende in considerazione un metallo, per esempio alluminio, oppure una resina sintetica, per esempio una resina epossidica. Nello stampo, la miscela di reazione espandibile si espande e forma il pezzo stampato. L'espansione nello stampo può venire effettuata in modo che il pezzo stampato presenti una struttura cellulare sulla sua superficie, però può venire effettuata anche in modo che il pezzo stampato presenti una pellicola compatta e una parte interna cellulare. In questa correlazione si può anche procedere introducendo nello stampo la miscela di reazione espandibile in quantità tale che il materiale espanso formato riempia esattamente lo stampo. Però, si può anche operare in modo da introdurre nello stampo la miscela di reazione espandibile in quantità superiore a quella che sarebbe necessaria per riempire l'interno dello stampo con il materiale espanso. In quest'ultimo caso, pertanto, si opera in "sovracarica".
All’atto' dell'espansione nello stampo, spesso, si impiegano contemporaneamente "agenti di separazione esterni" noti, come olii di siliconi. Però, si possono impiegare anche i cosiddetti "agenti di separazione interni" eventualmente in miscela con altri agenti di separazione.
Secondo l'invenzione si possono preparare anche materiali espansi che induriscono a freddo. Naturalmente,' però, si possono preparare anche materiali espansi mediante espansione in blocco oppure secondo il noto procedimento di nastro con doppio trasporto.
Con il procedimento conforme all'invenzione si possono preparare materiali espansi poliuretanici flessibili, semiflessibili oppure rigidi. Essi trovano l'impiego noto per prodotti come per esempio materassi e materiale per imbottitura nelle industrie dei mobili e nell'industria automobilistica, inoltre per la preparazione di apparecchi come vengono impiegati nell'industria automobilistica e da ultimo come materiali isolanti e prodotti per l'isolamento dal calore oppure l'isolamento dal freddo, per esempio, nel settore edilizio, oppure nell’industria dei frigoriferi oppure dell'industria tessile, per esempio sotto forma di spalline.
Gli esempi che seguono illustrano ulteriormente l'invenzione senza però limitarla. Indicazioni di parti e indicazioni di percentuali, come anche nel resto della descrizione, a meno che non venga diversamente indicato, si riferiscono al peso.
I componenti contenuti nelle miscele di stabilizzanti impiegate sono riportati qui di seguito con le loro abbreviazioni:
BF-1: miscela di circa 5 parti dì;
e circa
1 parte di: preparata secondo
DE-A-4.432.732, Esempio 103;
BF-2
A-l, Irganox<® >5057; miscela tecnica ottenuta mediante reazione di difenilammina con diisobutilene, contenente
a) 3% di difenilammina;
b) 14% di 4-ter.-butildifenilammina;
c) 30% di composti del gruppo
i) 4-ter.-ottildifenilammina,
ii) 4,4'-di-ter.-butildifenilammina,
iii) 2,4,4'-tris-ter.-butildifenilammina,
d) 29% di composti del gruppo
i) 4-ter.-butil-4 '-ter.-ottildifenilammina,
ii) ο,ο',m,m' , oppure ρ,ρ'-di-ter .-ottiIdifenilammina, iii) 2,4-di-ter .-butil-4 '-ter.-ottildi fenilammina, e) 24% di composti del gruppo
i) 4,4'-di-ter. -ottildifenilammina (18%),
ii) 2,4-di-ter.-ottil-4’ -ter. -butiIdifenilammina (6%),
(peso molecolare medio: 600-700);
P-6, Irganox<® >1076: ottadecil-3- (3,5-di-ter .-butil-4-idrossifenil) propionato;
P-7, Irganox® 1010: pentaeritritil-tetrakis-[3- (3,5-di-ter .-butil-4-idrossifenil) propionato];
P-8, vitamina E: vedi Merck Index 10- Ed., 9832.
Esempio 1: (Preparazione di materiali espansi morbidi polietere-poliuretano e loro stabilizzazione) :
In 157 g di un polietere-poliolo privo di antiossidanti, <®>Lupranol 2045 (polietere-poliolo trifunzionale dotato di gruppi ossidrilici primari; numero di ossidrile 35 mg KOH/g, contenuto di acqua inferiore a 0,1%, numero di acidità inferiore a 0,1 mg KOH/g) vengono sciolti esattamente 470 mg (0,3%, riferito al poliolo) di una miscela di stabilizzanti conformi all'invenzione (vedi Esempi numerati, Tabelle 1 fino a 4) . ("Polyol Batch A " indica il medesimo poliolo descritto sopra e anche "Polyol Batch B". I tipi A e B si differenziano soltanto per il tempo di conservazione) . Si aggiungono 10>24 g di una soluzione di 1,74 g di <®>TECOSTAB [polisilicone della Ditta Goldschmidt, DE], 0,48 g di diazabicicloottano [catalizzatore amminico] e 0,8 g di acqua e si sottopone ad energica agitazione a 100 giri/minuto per 60 secondi.
Quindi, si aggiungono 3,2 g di una soluzione di 0,32 g di ottoato di stagno (catalizzatore) in 2,9 g del poliolo indicato sopra e si agita ancora energicamente per 60 secondi a 100 giri/minuto. Immediatamente, sotto energica agitazione, si aggiungono 98 g di un isocianato (<®>LupranatT80 della Ditta BASF; miscela di toluilen-2,4- e -2,6-diisocianato), dopo 6 secondi si cola in uno stampo rivestito e si misura la temperatura dell'esoterma nel corso dell'espansione che porta ad ottenere un blocco di materiale espanso.
I blocchi di materiale espanso vengono raffreddati e conservati per 24 ore in una camera climatizzata a 5°C. Dalla parte di mezzo dei blocchi si asportano mediante sega dischi aventi uno spessore di 2 cm e da questi, per mezzo di un trapano, si ritagliano provini rotondi (sotto forma di cilindri). I provini vengono conservati in una provetta per reagenti con accesso di aria a 170, 180, 190, 200, 210 e 220°C per 30 minuti in un termostato a blocco di alluminio preriscaldato (prova di riscaldamento dinamica).
Su questi provini, secondo ASTMD-1925, si determina l'ingiallimento espresso come indice di giallo (YI).
I risultati (Esempi 2 fino a 31) sono raccolti nelle seguenti Tabelle da 1 a 4. Di volta in volta, in confronto agli Esempi 3, 11, 17, 18, 22 e 23 dello stato della tecnica, si mette in evidenza l'azione delle combinazioni di stabilizzanti conformi all'invenzione: l'ingiallimento rimane scarso (bassi valori dell'indice di ingiallimento indicano uno scarso ingiallimento).
Tabella 1: Indice di giallo secondo la prova su blocco di alluminio dinamica:
Risultati ottenuti con miscele di antiossidanti fenolici e di un lattone nella carica di poliolo A
YI dopo 30 minuti di prova di riscaldamento dinamica a x C
Tabella 2: Indice di giallo secondo la prova su blocco di alluminio dinamica:
Risultati ottenuti con miscele di antiossidanti fenolici e di un lattone nella carica di poliolo B
YI dopo 30 minuti di prova di riscaldamento dinamica a x C
Tabella 3: Indice di giallo secondo la prova su blocco dì alluminio:
Risultati ottenuti con miscele di animine e di lattoni nella carica di poliolo B
YI dopo 30 minuti di prova di riscaldamento dinamica a x C
Tabella 4 : Indice di giallo secondo la prova su blocco di alluminio:
Risultati ottenuti con miscele di antiossidanti fendici, ammine e lattoni nella carica di poliolo B
YI dopo 30 minuti di prova di riscaldamento dinamica a x C
Tabella 5: Indice di giallo secondo la prova su blocco di alluminio:
Risultati ottenuti con miscele di ammine e di lattoni nella carica di poliolo C
YI dopo 30 minuti di prova di riscaldamento dinamica a x C
Stabilizzazione di poliolo
La resistenza all'ossidazione del polieterepolio
lo stabilizzato viene determinata mediante la misura
zione del valore-DSC (Calorimetria a Scansione Diffe renziale, calorimetria regolata dalla temperatura) .
Per questo, si introducono 20 mg del campione in un crogiolo di alluminio e si riscalda ad una temperatura
di partenza di 50°C con una velocità di riscaldamento
di 5°C/minuto. L'inizio dell'ossidazione che ha un andamento esotermico viene determinato mediante una
misurazione calorimetrica, regolata dalla temperatura, contro una sostanza di riferimento non stabilizzata. Viene indicata la temperatura in corrispondenza della quale l'ossidazione inizia e anche la differenza di temperatura (ΔΤ) tra la temperatura misurata per i campioni di volta in volta stabilizzati e la corrispondente temperatura del poliolo non stabilizzato. Valori elevati indicano un'elevata resistenza all'ossidazione.
I risultati sono raccolti nella Tabella 6 che segue (Esempi 32-38).
Tabella 6; Resistenza all'ossidazione secondo il metodo-DSC
Claims (22)
- RIVENDICAZIONI 1. Composizioni contenenti A) un polieterepoliolo oppure miscele di tali polioli, B) almeno un derivato del benzofuranone di Formula Iin cui due dei radicali R7, R8, R9 e R10 e R10, indipendentemente l'uno dall'altro, sono C1-C4-alchile oppure Ci-C4-alcossi e gli altri indicano idrogeno, oppure R7 fino a R10 sono idrogeno oppure al massimo due di questi radicali, indipendentemente l'uno dall'altro, sono metile oppure metossi e Ri indica -O-CHR3-CHR5-0-CO-R6, R2 e R4 indipendentemente l'uno dall'altro sono idrogeno oppure C1-C6-alchile, R3 rappresenta idrogeno oppure C1-C4-alchile, R5 è idrogeno, fenile oppure Ci-C6-alchile e R6 è C1-C4-alchile, C) almeno un composto del gruppo degli antiossidanti fenolici, e/o D) almeno un composto del gruppo degli antiossidanti amminici del tipo delle ammine secondarie.
- 2. Composizioni secondo la rivendicazione 1, in cui nel componente B) R1 è idrogeno, C1-C4-alchile oppure -0-CHR3-CHR5-0-C0-R6.
- 3. Composizioni secondo la rivendicazione 1, in cui nel componente B) R7, R8, R9 e R10 indipendentemente l'uno dall'altro sono, idrogeno, metile oppure metossi.
- 4. Composizioni secondo la rivendicazione 3, in cui nel componente B) R7, R8, R9 e R10 indipendentemente l'uno dall'altro sono idrogeno oppure metile.
- 5. Composizioni secondo la rivendicazione 2, in cui nel componente B) R1 è 0-CH2CH2-0-C0-CH3.
- 6. Composizioni secondo la rivendicazione 2, in cui nel componente B) due di R1 e R7 fino a R10 sono metile e gli altri sono idrogeno .
- 7. Composizioni secondo la rivendicazione 1, in cui nel componente B) R2 e R4 sono ter.-butile.
- 8. Composizioni secondo la rivendicazione 1, in cui il componente C) rappresenta uno o più composti di Formula II (ll) in cui A indica idrogeno, C1-C24-alchile, C5- C12-cicloalchile, fenil- C1- C4-aichile, fenile oppure un gruppo -CH2-S-R12 oppure indicaD indica C1-C24-alchile, C5- C12-cicloalchile, fenil-Ci-C4-alchile, fenile oppure indica un gruppo -CH2-S-RI2, X è idrogeno, C1-C18-alchile oppure è uno dei gruppi -CaH2a-Sq-R13, -CbH2b-C0-0R14 , -CbH2b-CO- N (R16) ( R17), CH2N(R21) (R22)R è idrogeno oppure un gruppo di formule -CO-CH=CH2, G* indica idrogeno oppure C1-C12-alchile, RI2 indica C1-C18-alchile, fenile oppure un gruppo - (CH2)c-CO-ORi5 oppure -CH2CH2OR2o/ Ri3 indica idrogeno, C1-C18-alchile, fenile, benzile oppure indica un gruppo oppure indica - (CH2)c-C0-0R15 oppure -CH2-CH2-OR2o, R14 indica C1-C30-alchile oppure indica uno dei gruppi -CHR18-CH2-S-R19,in cui Q è C2-C8-alchilene, C4-C6-tiaalchilene oppure è un gruppo -CH2CH2 (OCH2CH2)d-, R15 indica C1-C24-alchile, R16 indica idrogeno, C1-C18-alchile oppure cicloesile, R17 indica C1-C18-alchile, cicloesile, fenile, fenile sostituito con C1-C18-alchile oppure indica uno deioppure R16 e R17 insieme indicano C4-C8-alchilene, che può essere interrotto da -0- oppure da -NH-, R18 indica idrogeno, Ci-C4-alchile oppure fenile, R19 indica C1-C18-alchile, R20 indica idrogeno, C1-C24-alchile, fenile, C2-C18-alcanoile oppure benzoile, R21 indica C1-C18-alchile, cicloesile, fenile, fenile sostituito con C1-C18-alchile oppure indica un gruppoR22 è idrogeno, C1-C18-alchile, cicloesile oppure è unR21 e R22 insieme indicano C4-C8-alchilene, che può essere interrotto da -O- oppure da -NH-, R23 e R24 indicano -S-Ci-Cie-alchile, a è 0, 1, 2 oppure 3, b è 0, 1, 2 oppure 3, c è 1 oppure 2, d è i fino a 5, f è 2 fino a 8 e q è 1, 2, 3 oppure 4.
- 9. Composizioni secondo la rivendicazione 8, in cui A indica idrogeno, C1-C8-alchile, cicloesile, fenile oppure indica un gruppo -CH2-R23 oppure indicaD indica C1-C8-alchile, cicloesile, fenile oppure un gruppo -CH2-R24,R13 indica C1-C12-alchile, fenile oppure un gruppo -(CH2)c-CO-OR15, Rn indica Ci-Cia'alchile oppure indica un gruppoin cui Q è C2-C8-alchilene, -CH2-CH2-S-CH2CH2 oppure è un gruppo -CH2CH2 (OCH2CH2)d~, R15 indica C1-C18-alchile, R2I e R22 indipendentemente l'uno dall'altro sono idrogeno oppure C1-C12-alchile oppure R21 e R22 insieme indicano C4-C8-alchilene, che può essere interrotto da -0- oppure da -NH-, a è 1 oppure 2, b è 1 oppure 2, c è 1 oppure 2 e d è 1, 2 oppure 3, e R23 e R24 indicano -S-C1-C18-alchile.
- 10. Composizioni secondo la rivendicazione 9, in cui A indica idrogeno, C1-C6-alchile, -CH2-R23 oppure indica un gruppoD indica idrogeno oppure C1-Cl0-alchile e X indica idrogeno, C1-C4-alchile, -CH2-R23 oppure indica un gruppo di FormulaR23 e R24 indicano -S-C1-C18-alchile.
- 11. Composizioni secondo la rivendicazione 1, in cui il componente C) rappresenta un derivato del tocoferolo oppure un derivato della vitamina-E oppure rappresenta un antiossidante oligomero del seguente tipo:(peso molecolare medio: 600-700).
- 12. Composizioni secondo la rivendicazione 1, in cui il componente D) corrisponde alla Formula III (HI) i cui R25 indica C1-C18-alchile, fenil-C1-C4-alchile, C5-C12-cicloalchile, fenile, naftile oppure indica fenile oppure naftile sostituito con C1-C12-alchile oppure con C1-C12-alcossi oppure con benzile oppure con alfa, alfa-dimetilbenzile, R26 indica fenile, naftile, fenile oppure naftile sostituito con C1-C12-alchile oppure C1-C12-alcossi oppure con benzile oppure con alfa,alfadimetilbenzile, oppure R25 e R26 insieme formano un radicale di Formula IVin cui R27 e R2B sono idrogeno oppure C1-C18-alchile oppure R28 è idrogeno oppure è C1-C18-alchile e R27 insieme con R2B forma un gruppo di Formula
- 13. Composizioni secondo la rivendicazione 12, in cui R25 e R26 indipendentemente l'uno dall'altro sono fenile oppure fenile sostituito con C1-C12-alchile, oppure, insieme, formano un radicale di Formula IV.
- 14. Composizioni secondo la rivendicazione 12, in cui nella Formula III R25 e R26 formano un radicale di Formula IV, R27 e R28 sono C6-C12-alchile e R29 indica idrogeno, oppure il componente D) rappresenta una miscela tecnica, ottenuta mediante reazione di difenilammina con diisobutilene, in cui sono contenuti a) difenilammina; b) 4-ter .-butildif enilammina; c) composti del gruppo i) 4-ter.-ottildif enilammina, ii) 4,4'-di-ter .-butildif enilammina, iii) 2,4,4'-tris-ter. -butildif enilammina, d) composti del gruppo i) 4-ter.-butil-4 '-ter .-ottildifenilammina, ii) ο,ο', m,m', oppure ρ,ρ'-di-ter. -ottildifenilammina, iii) 2,4-di-ter. -butil-4 '-ter.-ottildifenilammina, e) composti del gruppo i) 4,4'-di-ter. -ottildifenilammina, ii) 2,4-di-ter.-ottil-4 '-ter.-butildifenilammina, ed essendo presenti al massimo 5% di a), 8-15% di b), 24-32% di c), 23-34% di d) e 21-34% di e) .
- 15. Impiègo di composti di Formula I secondo la rivendicazione 1 in combinazione con almeno un composto del gruppo degli antiossidanti fend ici e/o almeno un composto del gruppo degli antiossidanti amminici del tipo delle ammine secondarie, per la stabilizzazione di polieteripolioli e/o di poliuretani da essi preparati.
- 16. Procedimento per la stabilizzazione di polieteripolioli, caratterizzato dal fatto che si aggiunge a questi almeno un composto di Formula I secondo la rivendicazione 1 in combinazione con almeno un composto del gruppo degli antiossidanti fend ici, e/o almeno un composto del gruppo degli antiossidanti amminici del tipo delle ammine secondarie.
- 17. Procedimento per la preparazione di poliuretani caratterizzato dal fatto che si fanno reagire polieteri polioli secondo la rivendicazione 1 con poliisocianati.
- 18. Procedimento secondo la rivendicazione 17, caratterizzato dal fatto che lo si effettua per la preparazione di materiali espansi poliuretanici, in presenza di un agente di rigonfiamento.
- 19. Poliuretano, ottenibile secondo una delle rivendicazioni da 16 a 18.
- 20. Poliuretano, contenente i componenti B, C o/e D definiti nella rivendicazione 1.
- 21. Composizioni secondo la rivendicazione 1, in cui è presente inoltre E) un fosfito organico.
- 22. Composizioni secondo la rivendicazione 21, in cui il fosfito organico corrisponde alla Formula
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