HUT76524A - Pyrazole derivatives, intermediates, preparation and use thereof, herbicide compositions containing these compounds as active ingredients - Google Patents

Pyrazole derivatives, intermediates, preparation and use thereof, herbicide compositions containing these compounds as active ingredients Download PDF

Info

Publication number
HUT76524A
HUT76524A HU9700016A HU9700016A HUT76524A HU T76524 A HUT76524 A HU T76524A HU 9700016 A HU9700016 A HU 9700016A HU 9700016 A HU9700016 A HU 9700016A HU T76524 A HUT76524 A HU T76524A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
group
formula
compound
hydrogen
Prior art date
Application number
HU9700016A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9700016D0 (en
Inventor
Hans-Georg Brunner
Kurt Nebel
Georg Pissiotas
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of HU9700016D0 publication Critical patent/HU9700016D0/hu
Publication of HUT76524A publication Critical patent/HUT76524A/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

A találmány tárgya új herbicid pirazol-származékok, eljárás ezek előállítására, továbbá készítmény, amely a fenti vegyületeket tartalmazza, valamint alkalmazási eljárás a különféle gyomnövények növekedésének szabályozására, különösen a haszonnövények melletti szabályozásra, illetve a növénynövekedés inhibiálására.
A pirazol-vegyületeket ismerjük, mint herbicid hatású vegyületeket, és például leírták a JP-A-03 093 774 számú, a JP-A-02 300 173 számú, és a JP-A-03 163 0063 számú szabadalmi bej elentésekben.
Kísérleteink során kidolgoztunk új pirazol-származékokat, amelyek herbicid, illetve növekedést inhibiáló hatással rendelkeznek.
A találmány tárgya az (I) általános képletű vegyületek, továbbá az (I) általános képletű vegyületek pirazol-N-oxid-származékai, sói, komplexei, valamint sztereoizomerjei, ahol R100 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport,
3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkil-1-6 szénatomos alkil-csoport, 3-6 szénatomos-alkenil-csoport, 4-8 szénatomos-cikloalkenilcsoport, 4-8 szénatomos cikloalkenil-1-6 szénatomos-alkil-csoport, 3-6 szénatomos-alkinil-csoport, fenilcsoport, fenil-1-6 szénatomos-alkil-csoport vagy cianocsoport, ahol az R100 csoportra megadott csoportok a hidrogénatom, illetve a cianocsoport kivételével szubsztituáltak lehetnek, ahol a szubsztituensek lehetnek halogénatom, 1-6 szénatomos alkil3 csoport, 1-6 szénatomos halo-alkil-csoport, cianocsoport, nitrocsoport, -COR3 általános képletű csoport, -X3R04 általános képletű csoport, -CORg általános képletű csoport, -NR5gR57 általános képletű csoport vagy -NR56OR57 általános képletű csoport, ahol Rgg és R57 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, 1-8 szénatomos halo-alkil-csoport, 3-8 szénatomos alkenilcsoport, 3-8 szénatomos halo-alkenil-csoport,
3-8 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-1-8 szénatomos alkil-csoport, ciano-1-8 szénatomos alkil-csoport, 1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-1-4 szénatomos alkil-csoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkil-1-4 szénatomos alkil-csoport, benzilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely -N-morfolino-csoport, -N-tiomorfolino-csoport vagy N-piperazino-csoport, di-1-4 szénatomos alkil-amino-1-4 szénatomos alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-1-4 szénatomos alkil-csoport, di-1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-1-4 szénatomos alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport vagy 1-4 szénatomos alkil-karbonil-csoport szubsztituenst tartalmazhat; vagy
R56 és R57 jelentése együttesen 5-6- vagy 7-tagú karbo- vagy heterociklusos csoport;
r3 jelentése halogénatom, -X4-R5 általános képletű • · · csoport, aminocsoport, 1-4 szénatomos alkil-amino-csoport, di-1-4 szénatomos alkil-amino-csoport,
2-4 szénatomos halo-alkil-amino-csoport, di-2-4 szénatomos halo-alkil-amino-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-2-4 szénatomos alkil-amino-csoport, di-1-4 szénatomos alkoxi-2-4 szénatomos alkil-amino-csoport, 3- vagy 4-szénatomos alkenil-amino-csoport, diallil-amino-csoport, -N-pirrolidino-csoport, -N-piperidino-csoport, -N-morfolino-csoport, -N-tiomorfolino-csoport, -N-piperazino-csoport vagy O-N=C(CH3)-CH3- csoport; ahol
X4 jelentése oxigénatom vagy kénatom, és jelentése hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-1-4 szénatomos -alkil-csoport, 2-8 szénatomos halo-alkil-csoport, 1-8 szénatomos alkil-tio-1-4 szénatomos alkil-csoport, di-1-4 szénatomos alkil-amino-1-4 szénatomos alkil-csoport, ciano-1-8 szénatomos alkil-csoport, 3-8 szénatomos alkenilcsoport, 3-8 szénatomos halo-alkenil-csoport, 3-8 szénatomos alkinilcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, oxetán-3-il-csoport, 3-7 szénatomos cikloalkil-1-4 szénatomos alkil-csoport, halo-3-7 szénatomos cikloalkil-csoport vagy benzilcsoport, amely a fenilcsoporton szubsztituálatlan vagy szubsztituált lehet, és a szubsztituensek száma 3 lehet, ahol a szubsztituensek azonosak vagy eltérőek lehetnek, és az • · • · · alábbiak: halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halo-alkil-csoport, 1-4 szénatomos halo-alkoxi-csoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport; továbbá lehet alkálifém, alkáli-földfém vagy ammónium ion; vagy 1-6 szénatomos alkil-COOR7 általános képletű csoport, ahol
R7 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-8 szénatomos alkenilcsoport,
3-8 szénatomos alkinilcsoport, 1-8 szénatomos alkoxi-2-8 szénatomos alkil-csoport, 1-8 szénatomos alkil-tio-1-8 szénatomos alkil-csoport, vagy 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport ;
R04 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport,
1-6 szénatomos ciano-alkil-csoport, 2-7 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport vagy oxetán-3-il-csoport;
X3 jelentése oxigénatom vagy kénatom;
Rg jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport ;
R101 jelentése cianocsoport, -C(O)-XgR61 általános képletű csoport, -C(O)NRg2 R63 általános képletű csoport, -C(S)NR62r63 általános képletű csoport, -C(0)NR62OR63 általános képletű csoport, -C(0)-halo-csoport,
-C(O)-R általános képletű csoport, -C(=NOR64)R általános képletű csoport, -C(halo)(=N-l-4 szénatomos alkil) általános képletű csoport, -C(=0)(CN) képletű csoport, aminocsoport, -C(ORg)(OR10)(R) általános • · · képletű csoport, -N(l-4 szénatomos alkil)(1-4 szénatomos alkil) általános képletű csoport, nitrocsoport, -NH-CHO képletű csoport vagy -NC képletű csoport, ahol
Xg jelentése oxigénatom vagy kénatom;
Rgl jelentése az Rg jelentésére megadott;
Rg2 és Rgg jelentése egymástól függetlenül az Rgg csoportra megadott;
halogénatom jelentése fluoratom, klóratom vagy brómatom;
R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, hidrogénatom vagy trifluor-metil-csoport;
r64 jelentése hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-1-4 szénatomos alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-1-4 szénatomos alkil-csoport, di-1-4 szénatomos alkil-amino-1-4 szénatomos alkil-csoport, 1-8 szénatomos halo-alkil-csoport, 2-8 szénatomos alkenilcsoport, 2-8 szénatomos halo-alkenil-csoport, 3-8 szénatomos alkinilcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, oxetán-3-il-csoport, halo-3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-8 szénatomos alkil-karbonil-csoport, allil-karbonil-csoport, 3-7 szénatomos cikloalkil-karbonil-csoport, benzoilcsoport, amely lehet a fenilcsoporton szubsztituált vagy szubsztituálatlan, és maximálisan 3 szubsztituenst tartalmazhat, ahol a szubsztituensek lehetnek azo• · • ·· · ··· • · 4 • · · · · · · nosak vagy eltérőek, és lehetnek halogénatom,
1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halo-alkil-csoport, 1-4 szénatomos halo-alkoxi-csoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport;
1-4 szénatomos alkilcsoport, amely cianocsoport, nitrocsoport, karboxilcsoport, 1-8 szénatomos alkil-tio-1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, fenilcsoport, halo-fenil-csoport szubsztituenst tartalmazhat, 1-4 szénatomos alkil-fenil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-fenil-csoport, 1-4 szénatomos halo-alkil-fenil-csoport, 1-4 szénatomos halo-alkoxi-fenil-csoport, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, 3-8 szénatomos alkeniloxi-karbonil-csoport, 3-8 szénatomos alkiniloxi-karbonil-csoport, 1-8 szénatomos alkil-tio-karbonil-csoport, 3-8 szénatomos alkenil-tio-karbonil-csoport, 3-8 szénatomos alkinil-tio-karbonil-csoport, karbamoilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-csoport, di-1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-csoport, szubsztituenst tartalmazhat, illetve ilyen csoport lehet; fenil-amino-karbonil-csoport, amely szubsztituálatlan vagy szubsztituált csoport lehet, ahol a szubsztituens lehet 3 szubsztituens a fenilcsoporton, és ez lehet egy megegyező vagy eltérő szubsztituens, és lehet halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, • · ·
1-4 szénatomos halo-alkil-csoport, 1-4 szénatomos halo-alkoxi-csoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, vagy egy szubsztituenst tartalmazhat, amely lehet cianocsoport vagy nitrocsoport; továbbá lehet dioxolán-2-il-csoport, amely lehet szubsztituálatlan vagy szubsztituált, ahol a csoport egy vagy két szubsztituenst tartalmazhat, ahol a szubsztituensek lehetnek 1-4 szénatomos alkilcsoport; vagy lehet dioxanilcsoport, amely lehet szubsztituált vagy szubsztituálatlan csoport, ahol - amennyiben szubsztituált - ez egy vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoport szubsztituenst tartalmazhat; és
Rg és R10 jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos halo-alkil-csoport vagy 2-8 szénatomos alkoxi-alkil-csoport; vagy
Rg és R10 jelentése együttesen lehet etiléncsoport, propiléncsoport vagy ciklohexán-1,2-di-il-áthidaló csoport, ahol ezek a csoportok lehetnek szubsztituálatlanok vagy szubsztituáltak; amennyiben szubsztituáltak, akkor egy vagy két szubsztituenst tartalmazhatnak, amelyek egymástól függetlenül lehetnek 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halo-alkil-csoport vagy 1-4 szénatomos hidroxi-alkil-csoport;
R102 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-4 szénatomos halo-alkil-csoport, cianocsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, 2-4 szénatomos halo-al• · kenil-csoport, 2-4 szénatomos alkinilcsoport,
2-4 szénatomos halo-alkinil-csoport, nitrocsoport, aminocsoport, -N(l-4 szénatomos alkil)- (1-4 szénatomos alkil)-csoport, X]_oR65O általános képletű csoport, -S(O)-R14 általános képletű csoport vagy -SO2R]_4 általános képletű csoport, ahol
X4q jelentése oxigénatom vagy kénatom;
r650 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 1-6 szénatomos halo-alkil-csoport;
és
R44 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport; 1-6 szénatomos halo-alkil-csoport, 1-6 szénatomos alkil-amino-csoport vagy di-1-4 szénatomos alkil-amino-csoport; és
W jelentése aromás gyűrű, amely nem lehet fenilcsoport vagy 2,4-diklór-fenil-csoport.
A fenti leírásban a haló- vagy a halogénatom elnevezés alatt, hacsak másképp nem jelezzük, fluratomot, klóratomot, brómatomot és jódatomot, előnyösen fluoratomot, klóratomot és brómatomot értünk.
A leírásban az alkilcsoport, alkenilcsoport és alkinilcsoport lehet egyenes vagy elágazó szénláncú, és ugyanez érvényes az alkilcsoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport vonatkozásában a halo-alkil-csoport, halo-alkenil-csoport, halo-alkinil-csoport elnevezésben, továbbá a halo-alkil-fenil-csoport, halo-alkoxi-fenil-csoport, alkoxi-alkil-csoport, alkil-szulfonil-csoport, cikloalkil-alkil-csoport, cikloalkenil···· ····
-alkil-csoport, fenil-alkil-csoport, alkil-fenil-csoport, fenil -alkenil-csoport, fenil-alkinil-csoport, alkil-amino-csoport, dialkil-amino-csoport, dialkil-amino-alkil-csoport, alkil-amino -karbonil-alkil-csoport, halo-alkil-amino-csoport, dihalo-alkil-amino-csoport, alkoxi-alkil-amino-csoport, ciano-alkil-csoport, hidroxi-alkil-csoport, karboxi-alkil-csoport, alkil-tio-alkil-csoport, alkil-tio-alkoxi-karbonil-csoport, alkil-tio-karbonil-alkil-csoport, alkenil-tio-karbonil-csoport, alkinil -tio -karbonil- csoport , haló-alkoxi-karbonil-alkil-csoport, alkeniloxi-alkil-csoport, alkil-karbonil-csoport, alkeniloxi-karbonil-csoport, alkiniloxi-karbonil-csoport, alkoxi-karbonil-alkil-csoport és a heterociklusos -alkil-csoport elnevezések esetében is.
Az alkilcsoport elnevezés alatt például az alábbi csoportokat értjük: metilcsoport, etilcsoport, n-propil-csoport, izopropilcsoport, n-butil-csoport, izobutilcsoport, szek-butil-csoport, terc-butil-csoport, valamint különféle pentilcsoport, hexilcsoport, heptilcsoport, oktilcsoport, nonilcsoport és decilcsoport, izomerek, előnyösen 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportokat.
Az alkenilcsoport elnevezés alatt például vinilcsoportot, allilcsoportot, metil-allil-csoportot, 1-metil-vinil-csoportot, but-2-én-l-il-csoportot, pentenilcsoportot, 2-hexenil-csoportot, 3-heptenil-csoportot és 4-oktenil-csoportot, előnyösen 3-5 szénatomos alkilcsoportokat, illetve alkenilcsoportokat értünk.
Az alkinilcsoport elnevezés alatt például etinilcsoportot, propargilcsoportot, 1-metil-propargil-csoportot, ···· ···· ····
3-butinil-csoportot, but-2-in-l-il-csoportot, 2-metil-butin-2-il-csoportot, but-3-in-2-il-csoportot, 1-pentinil-csoportot, pent-4-in-l-il-csoportot vagy 2-hexinil-csoportot, előnyösen
2- 4 szénatomos alkinilcsoportokat értünk.
A halo-alkil-csoport elnevezés alatt olyan csoportokat értünk, amelyek mono- vagy poli-szubsztituáltak, előnyösen mono- vagy tri-szubsztituáltak, ahol a halogénatom lehet jódatom, és különösen előnyösen fluoratom, klóratom, valamint brómatom. Ezek a csoportok lehetnek például fluor-metil-csoport, difluor-metil-csoport, trifluor-metil-csoport, klór-metil-csoport, diklór-metil-csoport, triklór-metil-csoport, 2,2,2-trifluor-etil-csoport, 2-fluor-etil-csoport, 2-klór-etil-csoport, valamint 2,2,2-triklór-etil-csoport.
A ciano-alkil-csoport elnevezés alatt például ciano-metil-csoportot, ciano-etil-csoportot, ciano-etil-l-il-csoportot, valamint ciano-propil-csoportot értünk.
A hidroxi-alkil-csoport elnevezés alatt például hidroxi-metil-csoportot, 2-hidroxi-etil-csoportot, valamint
3- hidroxi-propil-csoportot értünk.
A karboxi-alkil-csoport elnevezés alatt például karboxi-metil-csoportot, karboxi-etil-csoportot, karboxi-etil-l-il-csoportot, valamint karboxi-propil-csoportot értünk.
Az alkoxi-alkil-csoport elnevezés alatt például metoxi-metil-csoportot, etoxi-metil-csoportot, propoxi-metil-csoportot, metoxi-etil-csoportot, etoxi-etil-csoportot, propoxi-etil-csoportot , butoxi-etil-csoportot, metoxi-propil-csoportot, etoxi-propil-csoportot vagy propoxi-propil-csoportot értünk.
A halo-alkenil-csoport elnevezés alatt olyan alkenil»· ···« • · • · ·· csoportokat értünk, amelyek halogénatommal mono- vagy poliszubsztituáltak. Ezek a csoportok lehetnek brómatomot, jódatomot tartalmazó csoportok, különösen előnyösen fluoratomot és klóratomot tartalmazó csoportok. Különösen előnyös csoportok az alábbiak: 2,2-difluor-l-metil-vinil-csoport, 3-fluor-propenil-csoport, 3-klór-propenil-csoport, 3-bróm-propenil-csoport,
2,3,3 -trifluor-propenil-csoport, 2,3,3-triklór-propenil-csoport és 4,4,4-trifluor-butoxi-2-én-l-il-csoport. Előnyösen alkalmazható csoportok a 2-10 szénatomos alkenilcsoportok, amelyek mono-, di- vagy tri-szubsztituáltak, ahol a szubsztituens lehet halogénatom, továbbá, amely csoportok 3-5 szénatomot tartalmaznak .
A halo-alkinil-csoport elnevezés alatt például olyan alkinilcsoportokat értünk, amelyek mono- vagy poliszubsztituáltak, és halogénatom szubsztituenst tartalmaznak, ahol a szubsztituens lehet brómatom, jódatom, és különösen előnyösen fluoratom és klóratom. Ezek a csoportok lehetnek például 3-fluor -propinil-csoport, 3-klór-propinil-csoport, 3-bróm-propinil-csoport, 3,3,3-trifluor-propinil-csoport, továbbá 4,4,4-trifluor-butil-2-in-l-il-csoport. Előnyösen alkalmazható mono- vagy poliszubsztituált-halo-alkinil-csoportok azok, amelyeknek lánchossza 3- vagy 4-szénatomot tartalmaz.
Az alkoxicsoport elnevezés alatt például metoxicsoportot, etoxicsoportot, n-propoxi-csoportot, izopropoxicsoportot, n-butoxi-csoportot, izobutoxicsoportot, szek-butoxi-csoportot, valamint tere-butoxi-csoportot értünk.
Az alkoxi-karbonil-csoport elnevezés alatt például metoxi-karbonil-csoportot, etoxi-karbonil-csoportot, *·· • ·· n-propoxi-karbonil-csoportot, izopropoxi-karbonil-csoportot, valamint n-butoxi-karbonil-csoportot, előnyösen metoxi-karbonil-csoportot, valamint etoxi-karbonil-csoportot értünk.
Az alkeniloxi-karbonil-csoport elnevezés alatt például alliloxi-karbonil-csoportot, metalliloxi-karbonil-csoportot, but-2-én-1-il-oxi-karbonil-csoportot, fenetil-oxi-karbonil-csoportot, 2-hexeniloxi-karbonil-csoportot, valamint 3-hepteniloxi-karbonil-csoportot értünk.
Az alkiniloxi-karbonil-csoport elnevezés alatt például propargiloxi-karbonil-csoportot, 3-butiniloxi-karbonil-csoportot, but-2-in-l-il-oxi-karbonil-csoportot, valamint 2-metil-butin-2-i1-oxi-karbonil-csoportot értünk.
Az alkil-amino-csoport elnevezés alatt például metil-amino-csoportot, etil-amino-csoportot, valamint különféle izomer propil- és butil-amino-csoportokat értünk.
A dialkil-amino-csoport elnevezés alatt például dimetil-amino-csoportot, dietil-amino-csoportot, valamint a dipropil-amino-, valamint a dibutil-amino-csoportok különféle izomer csoportjait értjük.
Az alkenil-amino-csoport elnevezés alatt például allil-amino-csoportot, metallil-amino-csoportot, valamint but-2-én-l-il-amino-csoportot értünk.
A cikloalkilcsoport elnevezés alatt, amelyek szubsztituensként találhatók a különböző csoportokban, például ciklopropilcsoportot, ciklobutilcsoportot, ciklopentilcsoportot, ciklohexilcsoportot, cikloheptilcsoportot vagy ciklooktilcsoportot értünk.
A cikloalkenilcsoport elnevezés alatt például ciklobutenilcsoportot, ciklopentenilcsoportot, ciklohexenilcsoportot, cikloheptenilcsoportot, valamint ciklooktenilcsoportot értünk.
A halo-cikloalkil-csoport elnevezés alatt, amely csoportok szubsztituensként találhatók a vegyületekben, például mono-, di- vagy perhalogén-csoportokat értünk, amelyek cikloalkilcsoportok, és lehetnek például fluor-ciklopropil-csoport,
2,2-diklór-ciklopropil-csoport, pentaklór-ciklohexil-csoport vagy perfluor-ciklopentil-csoport.
Az alkoxi-alkoxi-alkil-csoport elnevezés alatt például metoxi-metoxi-metil-csoportot, etoxi-metoxi-etil-csoportot, etoxi-etoxi-metil-csoportot, propoxi-metoxi-metil-csoportot, propoxi-etoxi-etil-csoportot, propoxi-propoxi-metil-csoportot, butoxi-etoxi-etil-csoportot, valamint butoxi-butoxi-etil-csoportot értünk.
A halo-alkoxi-csoport elnevezés alatt például fluor-metoxi-csoportot, difluor-metoxi-csoportot, trifluor-metoxi-csoportot, 2,2,2-trifluor-etoxi-csoportot, 1,1,2,2-tetrafluor-etoxi-csoportot, 2-fluor-etoxi-csoportot, 2-klór-etoxi-csoportot, és 2,2,2-triklór-etoxi-csoportot értünk.
A halo-alkil-amino-csoport elnevezés alatt például klór-etil-amino-csoportot, trifluor-etil-amino-csoportot és 3-klór-propil-amino-csoportot értünk.
A dihalo-alkil-amino-csoport elnevezés alatt például di-(klór-etil)-amino-csoportot értünk.
Az alkil-tio-alkil-csoport elnevezés alatt például metil-tio-etil-csoportot, etil-tio-etil-csoportot, metil-tio-propil-csoportot, valamint etil-tio-propil-csoportot értünk.
·· ···· ···« • · • ♦ · ·« • · ·
Az alkenil-tio-karbonil-csoport elnevezés alatt például allil-tio-karbonil-csoportot, metallil-tio-karbonil-csoportot, but-2-én-l-il-tiokarbonil-csoportot, pentil-tio-karbonil-csoportot, valamint 2-hexeniltio-karbonil-csoportot értünk.
Az alkinil-tio-karbonil-csoport elnevezés alatt például propargiltio-karbonil-csoportot, 1-metil-propargiltio-karbonil-csoportot, valamint but-2-in-l-il-tiokarbonil-csoportot értünk.
A fenilcsoport elnevezés alatt a fenil-alkil-csoport, fenil-alkenil-csoport vagy a fenil-alkinil-csoport részeként jelentkező, szubsztituált vagy nem-szubsztituált fenilcsoportot értjük. A szubsztituensek lehetnek például orto-, méta- vagy para-helyzetben található szubsztituensek. Előnyösen található szubsztituensek az orto- és a para-szubsztituensek, a gyűrű kapcsolódási pontjához számítva. Az alkalmazható szubsztituensek például lehetnek 1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos halo-alkil-csoport, cianocsoport, nitrocsoport, hidroxilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos halo-alkoxi-csoport, aminocsoport, 1-4 szénatomos alkil-amino-csoport, di-1-4 szénatomos alkil-amino-csoport, karboxilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, karbamoilesöpört, 1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-csoport vagy di-1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-csoport.
Az 5- vagy 6-tagú heterociklusos csoportok lehetnek telítetlenek vagy teljesen vagy részben telített heterociklusos csoportok, és lehetnek például pirrolidinocsoport, piperidinocsoport, tetrahidrofuranocsoport, tetrahidropiranocsoport, mór···· ···· folinocsoport, tiomorfolinocsoport, valamint piperazinocsoport, és különösen előnyösen lehetnek aromás, heterociklusos csoportok, mint például 2-, 3- vagy 4-piridil-csoport, pirimidilcsoport, pirazinilcsoport, piridazinilcsoport, pirazolilcsoport, imidazolilcsoport, triazolilcsoport, pirrolilcsoport, tienilcsoport, furilcsoport, oxazolilcsoport, tiazolilcsoport, valamint izoxazolilcsoport. Ezek a heterociklusos csoportok ezen túlmenően szubsztituáltak is lehetnek, és a szubsztituensek lehetnek például 1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos halo-alkil-csoport, cianocsoport, nitrocsoport, hidroxilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos halo-alkoxi-csoport, aminocsoport, 1-4 szénatomos alkil-amino-csoport, di-1-4 szénatomos alkil-amino-csoport, karboxilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, karbamoilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-csoport vagy di-1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-csoport .
A 3-6-tagú karbociklusos, valamint heterociklusos csoportok lehetnek például ciklopropanocsoport, ciklobutanocsoport, ciklopentanocsoport, ciklohexanocsoport, oxetanocsoport, N-metil-pirrolidino-csoport, N-metil-piperidino-csoport, dietanocsoport, tetrahidrofuranocsoport, valamint tetrahidro-pirano-csoport.
A megfelelő elnevezéseket továbbá megadhatjuk a különféle vegyületek szubsztituensei esetében, amelyek lehetnek például cikloalkil-alkil-csoport, cikloalkil-karbonil-csoport, cikloalkil-alkoxi-karbonil-alkil-csoport, cikloalkenil-alki1-csoport, fenil-alkil-csoport, fenil-alkenil-csoport, alkoxi-karbonil-alkil-csoport, dialkil-amino-alkil-csoport, halo-alk»·«· 9999 ·· • · • ··· ··« ··· oxi-fenil-csoport, alkil-amino-karbonil-alkil-csoport, dialkil-amino-karbonil-alkil-csoport, alkoxi-alkil-amino-csöpört, dialkoxi-alkil-amino-csoport, alkoxi-alkoxi-karbonil-csoport, alkoxi-alkoxi-karbonil-alkil-csoport, alkoxi-karbonil-alkoxi-karbonil-alkil-csoport, alkil-amino-karbonil-csoport, alkil-amino-karbonil-alkil-csoport, diaiki1-amino-karboni1-alkil-csoport, alkil-tio-alkoxi-karbonil-csoport, alkil-tio-karbonil-csoport, alkil-tio-karbonil-alkil-csoport, halo-alkoxi-karbonil-alkil-csoport és alkeniloxi-alkil-csoport.
Az (I) általános képletű, találmány szerinti vegyületek só formái, amelyek savas hidrogénatommal képezhetők, különösen a karbonsav-származékok révén (például karboxilcsoporttal szubsztituált alkil-, fenil- és pirazolil-csoportok révén) lehetnek például alkálifém sók, mint például nátrium- és kálium-sók; alkáli-földfém-sók, mint például kalcium- és magnézium-sók, továbbá ammónium-sók, azaz nem-szubsztituált ammónium-sók, valamint mono- vagy poliszubsztituált-ammónium-sók, mint például a trietil-ammónium-só és a metil-ammónium-só; vagy egyéb, szerves bázisokkal képzett sók.
A sóképzésben alkalmazható alkálifém- illetve alkáli-földfém-hidroxid-vegyületek előnyösen lehetnek például lítium-hidroxid, nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid, magnézium-hidroxid vagy kalcium-hidroxid, különösen előnyösen a nátrium-hidroxid vagy kálium-hidroxid.
Az ammónium-só képzésére alkalmazható aminok lehetnek például az ammónia, valamint az elsőrendű-, a másodrendű- és a tercier-1-18 szénatomos alkil-aminok, az 1-4 szénatomos hidroxi-alkil-aminok, valamint a 2-4 szénatomos alkoxi-alkil-aminok, ··♦ mint például a metil-amin, etil-amin, n-propil-amin, izopropil-amin, a butil-aminok 4-izomerje, az n-amil-amin, izoamil-amin, hexil-amin, heptil-amin, oktil-amin, nonil-amin, decil-amin, pentadecil-amin, hexadecil-amin, heptadecil-amin, oktadecil-amin, metil-etil-amin, metil-izopropil-amin, metil-hexil-amin, metil-nonil-amin, metil-pentadecil-amin, metil-oktadecil-amin, etil-butil-amin, etil-heptil-amin, etil-oktil-amin, hexil-heptil-amin, hexil-oktil-amin, dimetil-amin, dietil-amin, di-n-propil-amin, diizopropil-amin, di-n-butil-amin, di-n-amil-amin, diizo-amil-amin, dihexil-amin, diheptil-amin, dioktil-amin, etanol-amin, n-propanol-amin, izopropanol-amin, N,N-dietanol-amin, N-etil-propanol-amin, N-butil-etanol-amin, allil-amin, n-butenil-2-amin, n-pentenil-2-amin, 2,3-dimetil-butenil-2-amin, di-butenil-2-amin, n-hexenil-2-amin, propilén-diamin, trimetil-amin, trietil-amin, tri-n-propil-amin, tri-izo-propil-amin, tri-n-butil-amin, tri-izo-butil-amin, tri-szek-butil-amin, tri-n-amil-amin, metoxi-etil-amin és az etoxi-etil-amin; továbbá a heterociklusos aminok, mint például a piridin, kinolin, izokinolin, morfolin, tiomorfolin, N-metil-morfolin, N-metil-tiomorfolin, piperidin, pirrolidin, indolin, kinuklidin és az azepin; valamint az elsőrendű-aril-aminok, mint például az anilinek, a metoxi-anilinek, az etoxi-anilinek, az ο-, m- és p-toluidinek, fenilén-diaminok, benzidinek, naftil-aminok és az ο-, m- és p-klór-anilinek; különösen előnyösen a trietil-amin, az izopropil-amin és a diizopropil-amin.
Az (I) általános képletű, találmány szerinti vegyületekben található bázikus csoportokkal képzett sók, különösen az aminocsoportokkal képzett sók, amelyek lehetnek alkil-amino19
-csoportok, dialkil-amino-csoportok, alkoxi-alkil-amino-csoportok vagy alkenil-amino-csoportok, a bázisos heterociklusos gyűrűkben található származékok, mint például a piridilcsoportok vagy pirazolilcsoportok olyan sók lehetnek, amelyeket szervetlen vagy szerves savakkal képezhetünk, amely savak például a hidrogén-halogenidek, mint például a hidrogén-fluorid, a sósav, hidrogén-bromid vagy a hidrogén-jodid, továbbá a kénsav, foszforsav, salétromsav, valamint lehet szerves sav, mint például ecetsav, trifluor-ecetsav, triklór-ecetsav, propionsav, glikolsav, tiociánsav, citromsav, benzoesav, oxálsav, hangyasav, benzol-szulfonsav, p-toluol-szulfonsav, metán-szulfonsav, valamint a szalicilsav.
Ugyancsak előállíthatunk az (I) általános képletű vegyületekból fémkomplex származékokat.
Az (I) általános képletű vegyületekben legalább egy aszimmetrikus szénatom található, mint például a W-j_ csoportban, ahol A jelentése -X3R4 általános képletű csoport, ahol R4 jelentése alkilcsoport vagy alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált alkilcsoport, és így a vegyületek egyes optikailag aktív izomer formában lehetnek jelen, valamint racém keverékben is létezhetnek. A találmány tárgykörébe beletartozik az (I) általános képletű vegyületek minden olyan aktív formája, amely tiszta optikai izomer forma, mint antipód vagy racemát, illetve diasztereomer forma.
Amennyiben a vegyületben C=C- csoport vagy C=N-Okettőskötés található (szín és anti), akkor ezek a geometriai izomerek is a találmány tárgykörébe tartoznak.
··*· «
• ·« «««
A találmány szerinti előnyös (I) általános képletű vegyületek, ahol
W jelentése W-l-W-^ közötti csoport, ahol Rl' R22' R23z R24' R27' R30' R33' R37' R38' R41 és R55 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogénatom;
R2 jelentése cianocsoport, aminocsoport, nitrocsoport, halogénatom, hidroxilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos halo-alkoxi-csoport vagy 1-4 szénatomos halo-alkil-csoport;
A jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport,
3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, 4-8 szénatomos cikloalkenilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkil-1-6 szénatomos alkilcsoport, 4-8 szénatomos cikloalkenil-1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, 2-6 szénatomos alkinilcsoport, fenil-1-6 szénatomos alkilcsoport, fenil-2-6 szénatomos alkenilcsoport, fenil-2-6 szénatomos alkinilcsoport,
5- vagy 6-tagú heterociklusos vagy 5- vagy 6-tagú heterociklusos-1-6 szénatomos alkilcsoport, ahol az A csoporthoz tartozó csoportok 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos halo-alkil-csoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, 2-6 szénatomos alkinilcsoport, halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, -COR3 általános képletű csoport, -X3R4 általános képletű csoport, -C(=NOR42)-CN általános képletű csoport, -CORg általános képletű csoport, -CORg általános képletű csoport, .J ···· ·«·· ·*·· ·· < V « · • ··· * ·♦· * · · « a*, a >aa ~ w
-C(=NOR43)R44 általános képletű csoport,
-C(ORg)(OR10)-R45 általános képletű csoport,
-NR56R57 általános képletű csoport vagy NR560R57 általános képletű csoport szubsztituenst tartalmaznak, vagy A jelentése halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, -COR3 általános képletű csoport, -X4R4 általános képletű csoport, -C(=NOR42)-CN általános képletű csoport, -COR44 általános képletű csoport,
-C(=NOR43)-R44 általános képletű csoport,
-C(ORg)(OR10)-R44 általános képletű csoport, _NR56R57 általános képletű csoport, -NR56OR57 általános képletű csoport, -C(=0)-X4-(CHR44CH2)n3-Si(R12)3 általános képletű csoport, -N (R]_3) -S02-R]_4 általános képletű csoport, (qq) általános képletű csoport,
-P(=0)(0-1-4 szénatomos alkil)-(0-1-4 szénatomos alkil)- általános képletű csoport, -P(=0)(0-fenil)-(0-1-4 szénatomos alkil)- általános képletű csoport,
-P(=0)-(OH)-(0-1-4 szénatomos alkil)- általános képletű csoport, -P(=0)(0-fenil)-(OH)- képletű csoport,
-P(=0)(OH)2 képletű csoport, -P(=O)Cl2 képletű csoport, -C(=0)-X7-C(R53,R54)-C(=0)-XgR5 általános képletű csoport, -C(=0)-X7-C(R53,R54)-C(=0)-NR59R6q általános képletű csoport,
-C(=0)-X7-C(R53,R54)-P( =0)-(OH)2 általános képletű csoport, -C(=0)-X7-C(R53,R54)-P(=0)-(0-1-4 szénatomos alkil)-(0-1-4 szénatomos alkil)- általános képletű csoport, -C(=0)-X7-C(R33,R54-C(=0)Cl vagy ···· ·&·· ·*»· • · · • ·· ··· ···
-C(=0)-X7-C(R53,R34)-Ρ(=0)Cl2 általános képletú csoport , ahol
R3, X3, Rq, Rg, R10, R56, R57 és R14 jelentése az 1. igénypontban megadott;
R4 jelentése hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport,
1-4 szénatomos alkoxi-1-4 szénatomos alkil-csoport,
1-4 szénatomos alkil-tio-1-4 szénatomos alkil-csoport, di-1-4 szénatomos alkil-amino-1-4 szénatomos alkil-csoport, 1-8 szénatomos halo-alkil-csoport, 2-8 szénatomos alkenilcsoport, 2-8 szénatomos halo-alkenil-csoport, 3-8 szénatomos alkinilcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, oxetán-3-il-csoport, halo-3-7 szénatomos cikloalkil-csoport, 1-8 szénatomos alkil-karbonil-csoport, 1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, allil-karbonil-csoport, -SO2CF3 képletű csoport, -SO2C6H5 képletű csoport, 3-7 szénatomos cikloalkil-karbonil-csoport, benzoilcsoport, amely lehet szubsztituált vagy szubsztituálatlan, ahol a szubsztituensek a fenilcsoporton három szubsztituensig terjedhetnek, és ezek lehetnek azonos vagy eltérő szubsztituensek, és lehetnek halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halo-alkil-csoport, 1-4 szénatomos halo-alkoxi-csoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport; 1-8 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituenst tartalmazhat, amely szubsztituens lehet cianocsoport, nitrocsoport, karboxilcsoport, 1-8 szénatomos alkil-tio-1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, fenilcsoport, halo-fenil-csoport, 1-4 szénatomos .: .......:j··· • ··· · ... :
... .·· : . ,* .j.
alkil-fenil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-fenil-csoport, 1-4 szénatomos halo-alkil-fenil-csoport,
1-4 szénatomos halo-alkoxi-fenil-csoport, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-1-4 szénatomos alkoxi-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, 3-8 szénatomos alkenil-oxi-karbonil-csoport, 3-8 szénatomos alkinil-oxi-karbonil-csoport, 1-8 szénatomos alkil-tio-karbonil-csoport, 3-8 szénatomos alkenil-tio-karbonil-csoport, 3-8 szénatomos alkinil-tio-karbonil-csoport, karbamoilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-amino-karboni1-csoport, di-1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-csoport, 3-8 szénatomos alkenil-amino-karbonil-csoport, di-3-8 szénatomos alkenil-amino-karbonil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-3-8 szénatomos alkenil-amino-karbonil-csoport, fenoxi-karbonil-csoport vagy fenil-1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, amely csoportok a fenilcsoporton maximálisan három szubsztituenst tartalmazhatnak, amely szubsztituensek lehetnek azonosak vagy eltérőek, és lehetnek halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, cianocsoport, nitrocsoport vagy aminocsoport; fenil-amino-karbonil-csoport, amely lehet szubsztituált vagy szubsztituálatlan a fenilcsoporton, és maximálisan három szubsztituenst tartalmazhat, ahol a szubsztituensek azonosak vagy eltérőek lehetnek, és lehetnek például halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halo-alkil-csoport, 1-4 szénatomos halo-alkoxi-csoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, • ·
- 24 vagy egy szubsztituenst tartalmazhatnak, ahol a szubsztituens lehet cianocsoport vagy nitrocsoport; továbbá lehetnek dioxolán-2-il-csoport, amely lehet szubsztituálatlan vagy szubsztituált, ahol a csoport egy vagy két szubsztituenst tartalmazhat, ahol a szubsztituens lehet 1-4 szénatomos alkilcsoport; vagy dioxanilcsoport, amely lehet szubsztituált vagy szubsztituálatlan, ahol a csoport egy vagy két szubsztituenst tartalmazhat, ahol a szubsztituens lehet 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R43 jelentése az R4 jelentésére megadott;
R44 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport,
1-4 szénatomos halo-alkil-csoport, vagy 1-4 szénatomos alkoxi-1-4 szénatomos alkilcsoport;
r45 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport,
1-4 szénatomos halo-alkil-csoport, vagy 1-4 szénatomos alkoxi-1-4 szénatomos alkilcsoport;
R42 jelentése az R43 jelentésére megadott;
X4 jelentése oxigénatom, -N(R13)- általános képletű csoport vagy kénatom;
n3 jelentése 0, 1, 2, 3 vagy 4 egész szám;
R12 jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport;
R13 jelentése hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport, benzilcsoport, 1-4 szénatomos halo-alkil-csoport,
3-8 szénatomos alkenilcsoport, 3-8 szénatomos alkinilcsoport, -SO2R]_4 általános képletű csoport, -SO2CgH5 képletű csoport, vagy -SO2Ph-CH3 képletű csoport; jelentése cianocsoport vagy -COR16 általános képletű csoport, ahol • ·
- 25 r16 jelentése klóratom, -X5-R17 általános képletű csoport, aminocsoport, 1-4 szénatomos alkil-amino-csoport, di-1-4 szénatomos alkil-amino-csoport,
2-4 szénatomos halo-alkil-amino-csoport, di-2-4 szénatomos halo-alkil-amino-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-amino-csoport, di-1-4 szénatomos alkoxi-alkil-amino-csoport, 3-4 szénatomos alkenil-amino-csoport, diallil-amino-csoport, -N-pirrolidino-csoport, -N-piperidino-csoport, -N-morfolino-csoport,
-N-tiomorfolino-csoport, -N-piperazino-csoport vagy -O-N=C(CH3)-CH3 képletű csoport vagy -N(OR46)-Rg általános képletű csoport, ahol
X5 jelentése oxigénatom vagy kénatom;
R17 jelentése hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-8 szénatomos halo-alkil-csoport, 1-10 szénatomos alkil-tio-1-4 szénatomos alkilcsoport, di-1-4 szénatomos alkil-amino-1-4 szénatomos alkilcsoport, ciano-1-8 szénatomos alkilcsoport, 3-8 szénatomos alkenilcsoport, 3-8 szénatomos halo-alkenil-csoport, 3-8 szénatomos alkinilcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport,
3-7 szénatomos cikloalkil-1-4 szénatomos alkilcsoport, halo-3-7 szénatomos cikloalkilcsoport vagy benzilcsoport, amely csoportok a fenilcsoporton szubsztituáltak vagy nem-szubsztituáltak, * · ·
- 26 és a fenilcsoport három szubsztituenst tartalmazhat, ahol a szubsztituensek azonosak vagy eltérőek lehetnek, és lehetnek például halogénatom,
1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halo-alkil-csoport, 1-4 szénatomos halo-alkoxi-csoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport; továbbá lehetnek alkálifém, alkáli-földfém vagy ammónium ionok vagy -[CHR47-(CH2)m]-COOR48 általános képletű csoport vagy -[CHR49-(CH2)t-Si(R1Q)3 általános képletű csoport;
m jelentése 0, 1, 2, 3 vagy 4 egész szám; t jelentése 0, 1, 2, 3 vagy 4 egész szám; r18 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R47 és R49 jelentése egymástól függetlenül lehet hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcso port; és
R48 jelentése az R7 csoportra megadott, az 1. igénypontban leírtak szerint;
Rg és R4g jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
n4 jelentése 0, 1, 2, 3 vagy 4 egész szám;
R45 jelentése hidrogénatom, fluoratom, klóratom, brómatom,
1-4 szénatomos alkilcsoport vagy trifluor-metil-csoport ;
X7 jelentése oxigénatom, kénatom vagy -NRg- általános képletű csoport, ahol
Rg jelentése a fent megadott;
Rg3 és R54 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halo-alkil-csoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport, vagy
Rg3 és R54 jelentése a kapcsolódó szénatommal együtt 3-6-tagú karbociklusos csoport;
Xg jelentése oxigénatom vagy kénatom;
Rg jelentése az 1. igénypontban megadott; és
Rgg és R60 jelentése egymástól függetlenül az Rgg csoportra megadott, az 1. igénypontnak megfelelően;
X-L jelentése oxigénatom vagy kénatom;
n2 jelentése 0, 1, 2, 3 vagy 4 egész szám;
R19 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport,
2-4 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport; halo-szubsztituált-1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport; 1-4 szénatomos alkoxi-1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-1-2 szénatomos alkoxi-1-2 szénatomos alkilcsoport, l-fenil-propen-3-il-csoport, cianocsoport vagy 3-6 szénatomos cikloalkil-szubsztituált-1-6 szénatomos alkilcsoport; karboxi-1-4 szénatomos alkilcsoport,
1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-6 szénatomos halo-alkoxi-karbonil-1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-1-2 szénatomos alkoxi-karbonil-1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-1-2 szénatomos • · • · · alkoxi-karbonil-1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-1-2 szénatomos alkoxi-karbonil-1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-5 szénatomos alkil-amino-karbonil-1-4 szénatomos alkilcsoport, di-1-4 szénatomos alkil-amino-1-4 szénatomos alkilcsoport, di-1-5 szénatomos alkil-amino-karbonil-1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-1-4 szénatomos alkilcsoport, benzilcsoport vagy halo-szubsztituált benzilcsoport,
1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, 3-6 szénatomos alkeniloxi-1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, 1-6 szénatomos alkil-karbonil-csoport, (a) általános képletü csoport, (b) általános képletü csoport, (c) általános képletü csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-karbonil-1-4 szénatomos alkilcsoport vagy a -[CHR47-(CH2)m] COXg-CHR47(CH2)m-COOR48 képletü csoport, ahol
R47, r48 ®s m jelentése a fentiekben megadott;
Xg jelentése oxigénatom vagy kénatom;
R51' R50' R26' R28' R32' R34' R39 R40 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R20 és R21 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fluoratom;
X2 jelentése oxigénatom vagy kénatom;
• ·· R25' R29' R31' R35' R36 és R52 jelentése az R56 jelentésére megadott; továbbá
R53 és R54 jelentése a fentiekben megadott.
Az előnyös (I) általános képletű, találmány szerinti vegyületek azok, ahol
R100 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport,
1-6 szénatomos alkilcsoport, amely -COR3 általános képletű vagy 3-8 szénatomos cikloalkil-szubsztituenst tartalmaz, ahol
R3 jelentése -X4-R5 általános képletű csoport, ahol X4 jelentése oxigénatom vagy kénatom; és
R5 jelentése 1-10 szénatomos alkilcsoport.
Előnyös (I) általános képletű, találmány szerinti vegyületek továbbá azok, ahol R101 jelentése cianocsoport, -C(=O)X9R61 általános képletű csoport, -C(=S)NR62 r63 általános képletű csoport, -C(=0)-halo- általános képletű csoport, -C(=O)R általános képletű csoport, -C(=NOR64)R általános képletű csoport, aminocsoport, nitrocsoport vagy -C(ORg)(OR10)R általános képletű csoport, ahol X9' R61' R62' R63' R' R64' R9 R10 jelentése az 1. igénypontban megadott.
Előnyös (I) általános képletű, találmány szerinti vegyületek, ahol • · · · R101 jelentése cianocsoport.
Előnyös (I) általános képletű, találmány szerinti vegyületek az alábbiak, ahol r102 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halo-alkil-csoport, cianocsoport vagy 2-4 szénatomos alkinilcsoport.
Különösen előnyös (I) általános képletű, találmány szerinti vegyületek, ahol
W jelentése egy W4 vagy W2 általános képletű csoport.
Az ilyen (I) általános képletű vegyületek közül a legelőnyösebbek azok, ahol W4 csoport található, továbbá
R1 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom;
R2 jelentése cianocsoport, nitrocsoport vagy halogénatom; és
A jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport, ahol ezek a csoportok -COR3 általános képletű szubsztituenst vagy -X2R4 általános képletű szubsztituenst, valamint
-C (=0) -X-y-C (R53 1 R54) -C (=0) -XgRs általános képletű csoport vagy -C(=0)-X7-(R53,R54)-C(=0)-(NR5g,R^q) általános képletű csoportok, ahol
R3 jelentése -X4-R5 általános képletű csoport, ahol
X4 jelentése oxigénatom vagy kénatom, és
R5 jelentése 1-10 szénatomos alkilcsoport;
• ·
- 31 Xg jelentése oxigénatom vagy kénatom;
R4 jelentése hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport,
1-4 szénatomos alkilcsoport, amely cianocsoport, karboxilcsoport vagy 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport szubsztituenst tartalmazhat;
X7 jelentése oxigénatom vagy kénatom;
R53 és R54 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
Xg jelentése oxigénatom vagy kénatom;
Rg jelentése 1-10 szénatomos alkilcsoport; és
R5g és R60 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport vagy 1-8 szénatomos halo-alkil-csoport.
Előnyös (I) általános képletű vegyületek az (Io) általános képletű anyagok, ahol
W, R100, R101 r102 jelentése az (I) általános képletre megadott .
Különösen előnyös (I) általános képletű, találmány szerinti vegyületek, ahol
W jelentése a W-j_ általános képletű csoport, és
R-^ jelentése fluoratom.
Különösen előnyös (I) általános képletű vegyületek továbbá azok, ahol
W jelentése W-j_ általános képletű csoport, és
R-L jelentése hidrogénatom.
• · · ·« • · • · · · · ·
Különösen előnyös (I) általános képletű, találmány szerinti vegyületek, ahol
Rí jelentése általános képletű csoport;
jelentése klóratom;
jelentése -X4R4 általános képletű csoport,
-NRggRg? általános képletű csoport, -NR56OR57 általános képletű csoport, vagy -N(R13)-SO2-Ri4 általános képletű csoport, ahol
X/ jelentése oxigénatom vagy kénatom, és
R4, R13, Rp4, Rgg és R57 jelentése az (I) általános képletre megadott, azzal a feltétellel, hogy R57 jelentése nem lehet 1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-1-4 szénatomos alkilcsoport, amennyiben R56 jelentése hidrogénatom.
További előnyös (I) általános képletű, találmány szerinti vegyületek, ahol
W R1
A jelentése W^_ általános képletű csoport;
jelentése klóratom;
jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 4-8 szénatomos cikloalkenilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkil-1-6 szénatomos alkilcsoport, 4-8 szénatomos cikloalkenil-1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, 2-6 szénatomos alkinilcsoport, fenilcsoport, fenil-1-6 szénatomos alkilcsoport, fenil-2-6 szénatomos alkenilcsoport, fenil-2-6 szénatomos alkinilcsoport, 5- vagy 6-tagú heterociklusos-csoport, • · · · vagy 5- vagy 6-tagú heterociklusos-1-6 szénatomos alkilcsoport, ahol a csoportok az A csoport alatt jelzettek, és lehetnek szubsztituáltak, ahol a szubsztituensek lehetnek 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos halo-alkil-csoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, 2-6 szénatomos alkinilcsoport, halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, -COR3 általános képletű csoport, -X3R4 általános képletű csoport, -CORg általános képletű csoport, -NRggRg-y általános képletű csoport vagy -NR5gOR57 általános képletű csoport, és
A jelentése halogénatom, cianocsoport, -COR3 általános képletű csoport, -COR44 általános képletű csoport,
-C(=0)-X7-C(R53,R54)-C(=0)-XgRs általános képletű csoport vagy -C(=0)-X7-C(R53,R54)-C(=0)-NR59Rg0 általános képletű csoport, ahol
R3-R3, valamint Rg, R44, R53, ^54' ^56' R57' R59'
RgO' x3' x7 és Xg jelentése az (I) általános képletben korábban megadott.
További előnyös (I) általános képletű, találmány szerinti vegyületek, ahol R100 jelentése metilcsoport;
R101 jelentése cianocsoport;
R102 jelentése brómatom; és
W jelentése az (I) általános képletre megadott.
Előnyös találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek továbbá, azok, ahol • · • ··· R101 jelentése -C(=S)-NR62 R3 általános képletű csoport, ahol
Rg2 és r63 jelentése az (I) általános képletre megadott .
Különösen előnyös találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek, ahol
W jelentése W2-Wl;L közötti csoport.
A találmány szerinti előnyös vegyületek azon vegyületek, ahol az (I) általános képletben
R100 jelentése hidrogénatom, 2-6 szénatomos alkilcsoport,
3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkil-1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 4-8 szénatomos cikloalkenilcsoport, 4-8 szénatomos cikloalkenil-1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, fenilcsoport, fenil-1-6 szénatomos alkilcsoport vagy cianocsoport, ahol az R100 csoportok közül a csoportok szubsztituáltak lehetnek (a hidrogénatomot és a cianocsoportot kivéve), és ahol a szubsztituensek lehetnek halogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport,
1-6 szénatomos halo-alkil-csoport, cianocsoport, nitrocsoport, -COR 3 általános képletű csoport, _x3r04 általános képletű csoport, -CORg általános képletű csoport, -NRggR57 általános képletű csoport vagy -NRggOR57 általános képletű csoport, ahol R3, Rq4# R56' R57 x3 jelentése az (I) általános képletre megadott.
További előnyös (I) általános képletű, találmány szerinti vegyületek, ahol
R100 jelentése 2-6 szénatomos alkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkil-1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport,
4-8 szénatomos cikloalkenilcsoport, 4-8 szénatomos cikloalkenil-1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, fenilcsoport, fenil-1-6 szénatomos alkilcsoport vagy cianocsoport, ahol az RlOo csoporton belül - a cianocsoportot kivéve valamennyi csoport az alábbi szubsztituenseket tartalmazhatja: halogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos halo-alkil-csoport, cianocsoport, nitrocsoport, -COR3 általános képletű csoport, ~x3R04 általános képletű csoport, -CORg általános képletű csoport, _NR56R57 általános képletű csoport vagy -NR5gOR57 általános képletű csoport, ahol R3, R04, r8' r56' r57 x3 jelentése az (I) általános képletre megadott.
Az (I) általános képletű vegyületeket, ahol
W, R]_qo és r102 jelentése az (I) általános képletre megadott, továbbá
R10l jelentése cianocsoport, az alábbi eljárással állíthatjuk elő:
a) a (XXIIa) vagy a (XXIIb) általános képletű vegyületeket, ahol ··· • ···
W, Rioo és ^102 jelentése a korábban megadott, dehidratáljuk; vagy
b) a (XXIIIa) általános képletű, vagy a (XXIIIb) általános képletű vegyületeket, ahol
W, R100 és R-102 jelentése a korábban megadott, diazotáljuk, és ezt követően a diazónium-sót a (XXXI) általános képletű M+CN általános képletű sóval reagáltatjuk, ahol M+ jelentése alkálifém, alkáli-földfém vagy átmeneti fém-ion;
c) a (XXIVa) általános képletű vegyületet vagy a (XXIVb) általános képletű vegyületet, ahol
W, R100 és R102 jelentése a korábban megadott, hidroxil-aminnal reagáltatjuk, valamint a kapott oxim-vegyületet dehidratáljuk; vagy
d) a (XXVa) vagy a (XXVb) általános képletű vegyületet, ahol W, R61, R10o és R102 jelentése az (I) általános képletre megadott , dimetil-alumínium-amiddal inért, szerves oldószer jelenlétében reagáltatjuk.
Az (I) általános képletű vegyületeket, ahol W, R]_qo és R^q2 jelentése az (I) általános képletre megadott, továbbá
R101 jelentése -C(=S)-NH2 képletű csoport, úgy állíthatjuk elő, hogy • · • ··· ··» • · ·
a) a (XXIa) vagy (XXIb) általános képletű vegyületet, ahol W, Rgoo és rio2 jelsütése a korábban megadott, hidrogén-szulfiddal reagáltatjuk bázikus katalizátor jelenlétében, szerves oldószerben, vagy hidrogén-szulfid forrás jelenlétében, savas katalízis alkalmazásával; vagy
b) a (XXIIa) vagy (XXIIb) általános képletű vegyületet, ahol W, R^oo és Ηχο2 jelentése a korábban megadott, alkalmas kén-reagenssel reagáltatjuk megfelelő oldószerben.
Az (I) általános képletű, találmány szerinti vegyületeket, ahol
W jelentése az (I) általános képletre megadott;
Rl00 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport;
R102 jelentése halogénatom, különösen előnyösen klóratom, brómatom vagy jódat,om; és R101 jelentése -COOR61 általános képletű csoport, ahol r61 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport, úgy állíthatjuk elő, hogy a (II) általános képletű vegyületet, ahol
W és R61 jelentése a korábban megadott,
a) megfelelő (VIII) általános képletű vegyületté alakítjuk hidrazin reagens segítségével, majd ezt követően a terméket • ·»· · ···· *a·· • · · · · • ··« · ·«· • · · · ······ · · · · megfelelő (XXIXa) általános képletű Rioo_Li vegyülettel alkilezzük, amelyben a vegyület 1-6 szénatomos alkilcsoportot, 3-6 szénatomos alkenilcsoportot vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoportot tartalmaz, vagy a (XXIXb) általános képletű vegyülettel reá gáltatjuk, amely az R-lqqOSC^OR-^qq képletű vegyület, ahol a (XXIXa) illetve a (XXIXb) általános képletekben
R100 jelentése a korábban megadott, és
L-l jelentése hasadó csoport, előnyösen klóratom, brómatom, jódatom, CH3SO2O- csoport vagy CH3-Ph-SO2Ocsoport, és így a (IXa) valamint a (IXb) általános képletű vegyületeket állítjuk elő, majd ezen vegyületeket klórozzuk, brómozzuk vagy jódozzuk; vagy
b) a vegyületet a (XXX) általános képletű vegyülettel, NH2NHR-lOo általános képletű anyag, ciklizáljuk, ahol R100 jelentése a korábban megadott, és így a (IXa) illetve a (IXb) általános képletű anyagot állítjuk elő, majd ezt az anyagot klórozzuk, brómozzuk vagy jódozzuk Az (I) általános képletű vegyületeket, ahol
W jelentése az (I) általános képletre megadott;
R100 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport;
R102 jelentése hidrogénatom; és
R]_q2_ jelentése -CH(ORg)2 általános képletű csoport, ahol ··· ·*·· ~>··« • · · • •4 · ·«« • · ·
Rg jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos halo-alkil-csoport vagy 2-8 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, úgy állíthatjuk elő, hogy az (V) általános képletű vegyületet, ahol
W és Rg jelentése a korábban megadott, ciklizációs reakcióban reagáltatjuk;
a) a ciklizációs reakciót a (XII) általános képletű hidrazin-vegyülettel hajtjuk végre, majd a megfelelő (XXIXa) általános képletű vegyületet tartalmazó, 1-6 szénatomos alkilcsoportot, 3-6 szénatomos alkenilcsoportot vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoportot jelentő vegyülettel a terméket alkilezzük, vagy a (XXIXb) általános képletű vegyülettel végzünk reakciót, és így a (XXIXa), (XXIXb) általános képletű vegyületekkel hajtjuk végre a kapcsolást, ahol a képletekben
R100 jelentése a korábban megadott, és
L-l jelentése valamely hasadó csoport, előnyösen klóratom, brómatom, jódatom, CH3SO2O- csoport vagy CH3-Ph-SO2Ocsöpört;
vagy
b) a reakciót a (XXX) általános képletű ΝΗ2ΝΗ-Ρ100 vegyülettel végezzük, ahol R100 jelentése a korábban megadott.
Az (I) általános képletű vegyületek előállítási eljárását részletesen bemutatjuk az alábbi 01., 3., 5 - 7. és
9-11. reakcióvázlatokon.
A 01. reakcióvázlatban az általános képletekben W, Rg]_ és R100 jelentése az (I) általános képletre megadott, és r102jelentése halogénatom, az R^Qg csoportban különösen klóratom, brómatom vagy jódatom.
A (III) általános képletű kiindulási anyagok esetében a 01. reakcióvázlatban ezeket a vegyületeket ismert eljárásokkal állíthatjuk elő, például az 1. reakcióvázlatban megadott a), b),
c), d) és e) eljárásoknak megfelelően.
Az 1. reakcióvázlat esetében a W általános képletű csoport jelentése egy aromás csoport, amely az (I) általános képletre megadott, és természetesen ebben az esetben nem minden szubsztituens alkalmazható, amelyeket a korábbi eljárásokban megadtunk. Az alkalmas előállítási eljárás megválasztása a szubsztituensek típusától és reaktivitásától függ az adott vegyület esetében.
Az 1. reakcióvázlat szerinti a) reakciólépésben végrehajtott reakciót például úgy hajtjuk végre, hogy a megfelelő (IV) általános képletű karbonsav-származékból kiindulva ezt metil-lítiummal vagy Grignard-reagenssel (metil-magnézium-kloriddal vagy -bromiddal) reagáltatjuk inért oldószerben. Oldószerként előnyösen dietil-étert alkalmazunk, és a reakciót -100 - 50°C hőmérsékleten hajtjuk végre az Organic Reactions 18, 1 (1970),
Organic Synthesis 49, 81 (1969) és Comprehensive Organic • ·. » · ··. · ··*· .
·· · · · ·· • *·4 ς, *»· « * * » · · *·» ··* · · * «»«
Transformations', Ed. R. C. Larock, VCH 1989, 685. közleményben leírt eljárás szerint.
A b) reakciólépésnek megfelelően, az 1. reakcióvázlat szerint a reakciót a Tetrahedron 48, 9233 (1992) közleményben leírtaknak megfelelően hajtjuk végre. A reakció során a (IVb) általános képletű sav-kloridot a (XVII) általános képletű maion sav-diészterrel, előnyösen dimetil-malonáttal - amely a (XVIIa) általános képletű vegyület - reagáltatjuk. A reakciót magnézium -klorid és valamely bázis, mint például trietil-amin jelenlétében, inért oldószerben, például toluol vagy dietil-éter oldószerben végezzük. A reakciót -20 - 50°C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre, majd a kapott terméket vizes dimetil-szulfoxid (DMSO) oldószerben oldjuk 20 - 150°C közötti hőmérsékleten, és szokásos eljárással az elegyet feldolgozzuk.
A c) reakciólépésben az 1. reakcióvázlat szerint a terméket a J. Chem. Soc. 1954, 1297. közleményben leírtaknak megfelelően állítjuk elő. A (IVc) általános képletű vegyületeket első lépésben diazotáljuk, majd a kapott diazónium-só vegyületeket megfelelő acetaldehid-oximmal (CH3CH=NOH) reagáltatjuk. Ezt követően a terméket hidrolizáljuk, például vizes nátrium-acetát-oldat alkalmazásával, valamint réz-szulfát felhasználásával. így a megfelelő (III) általános képletű metil-keton-vegyületet nyerjük.
A d) reakciólépésben leírt eljárás szerint az 1. reak cióvázlatban a reakciót a Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, Longman 1989, 1006. szakirodalomban leírt eljárásnak megfelelően végezzük. A reakcióban a (IV) általános képletű • · · aromás vegyületet ecetsav-származék, mint például ecetsav-klorid, valamint valamilyen sav, mint például Lewis-sav, amely lehet alumínium-klorid, jelenlétében, oldószer alkalmazásával vagy enélkül 0 - 150°C hőmérsékleten reagáltatjuk.
Az e) reakciólépés szerinti eljárásban az 1. reakcióvázlat szerint az Advanced Organic Chemistry, Ed. J. March, McGraw-Hill Book Company, New York, 1985, 816. és 1057. közleményben leírtaknak megfelelően aldehidből kiindulva, amely lehet a (IVd) általános képletű vegyület, Grignard reagens alkalmazásával, amely lehet például metil-magnézium-klorid vagy metil-magnézium-bromid, vagy metil-lítium-vegyület alkalmazásával, inért oldószerben reakciót hajtunk végre, amely oldószer előnyösen lehet dietil-éter, és így a megfelelő keton-vegyületté alakítjuk a kiindulási alkohol-vegyületet. A reakciót előnyösen -80 - 25°C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. Az oxidációs reakció példáit az alábbiakban bemutatjuk, amelyekben kálium-permanganát, piridínium-dikromát és nátrium-dikromát oxidálószereket alkalmazunk.
A (IV), (IVa), (IVb), (IVc) és (IVd) általános képletű kiindulási anyagok a szakirodalomból ismertek, és a leírt eljárásokkal nyerhetők.
A (II), (V), (VI) és (VII) általános képletű közbenső termékeket a szakirodalomban leírt eljárásokkal állíthatjuk elő metil-keton (III) általános képletű, fent leírt kiindulási anyagokból, például az a), b), c) és d) reakciólépések szerint, az alábbi 2. reakcióvázlat eljárásának megfelelően.
• ·
A 2. reakcióvázlatban az általános képletekben W, Rg és Rgl jelentése az (I) általános képletre megadott, és R01 jelentése 2-5 szénatomos alkilcsoport, különösen előnyösen metilcsoport vagy etilcsoport.
A 2. reakcióvázlat a) eljárása szerint a (II) általános képletű diketo-észtereket az alábbiak szerint állítjuk elő:
a) reakcióút
A (III) általános képletű metil-ketont a (XVIII) általános képletű oxálsav-dialkil-észterrel, előnyösen dimetil-malonáttal reagáltatjuk bázis jelenlétében, amely előnyösen lehet a megfelelő nátrium-alkoholát, a reakciót megfelelő oldószerben, például a megfelelő R61OH általános képletű alkoholban hajtjuk végre, és a reakcióelegyben egy második oldószert, például étert vagy szénhidrogént is alkalmazunk; a reakció hőmérséklete 0°C az adott oldószer forráspont-értéke közötti hőmérséklet, vagy a (II) diketo-észtereket a
b) reakcióúton állíthatjuk elő. A (III) általános képletű metil-ketont hexaalkoxi-etánnal a (XVIIIa) általános képletű vegyülettel, amely előnyösen hexametoxi- vagy hexaetoxi-etán, reagáltatjuk. A reakciót oldószer jelenlétében vagy jelenléte nélkül végezzük, és a reakció hőmérséklete 20°C - az adott közeg forráspont-értéke közötti hőmérséklet. Amennyiben a reakciót oldószerben hajtjuk végre, előnyösen alkalmazható oldószer a toluol.
• ·
A reakciót sav segítségével, például sósav, kénsav, metán-szulfonsav, p-toluol-szulfonsav vagy trifluor-ecetsav segítségével katalizálhatjuk.
A 2. reakcióvázlat c) és d) eljárásai szerint a reakciót az a) eljárásnak megfelelően végezzük, és így a (VI) és (VII) általános képletű közbenső termékeket állítjuk elő. Amenynyiben a (III) általános képletű metil-ketont a (XlXb) általános képletű N,N-dimetil-formamid-acetálokkal reagáltatjuk, előnyösen Ν,Ν-dimetil-formamid dimetil-acetállal vagy dietil-acetáttal végezzük a reakciót, és a (VI) általános képletű közbenső terméket nyerjük. Amennyiben a vegyületet hangyasav-ortoészterekkel, amelyek a (XX) általános képletű vegyületek, előnyösen metil-orto-formiáttal vagy etil-orto-formiáttal reagáltatjuk, a (VII) általános képletű közbenső termékeket nyerjük.
A (III) általános képletű metil-ketonok 2. reakcióvázlat b) eljárása szerint végzett reakcióját a (XIXa) általános képletű acetál-észterekkel, előnyösen metil-dimetoxi-acetáttal vagy etil-dietoxi-acetáttal, bázis jelenlétében végezzük, előnyösen alkalmazható bázis a nátrium-metoxid vagy a nátrium-etoxid. A reakcióelegyben oldószert alkalmazunk, amely előnyösen lehet metanol vagy etanol, és a reakciót 0°C - a reakcióelegy forráspont hőmérséklet-értéke között hajtjuk végre. így az (V) általános képletű diketo-acetál termékeket nyerjük. Bizonyos esetekben a reakcióelegyben további oldószert, mint például étert is alkalmazhatunk.
A pirazol-gyűrűk előállítási eljárásait részletesebben leírjuk a rajzokon megadott 3., 4. és 5. reakcióvázlatokban.
• ·
A (VIII) általános képletű pirazol-gyűrűk (3. reakcióvázlat, a) eljárás) és a (X) általános képletű pirazol-gyűrűk előállítása (4. reakcióvázlat, a) eljárás), amelyek a nitrogénatomon nem tartalmaznak szubsztituenst, a (II), (VI) vagy (VII) általános képletű vegyületek hidrazinnal vagy hidrazin-hidráttal magas hőmérsékleten végzett reakciójával állíthatók elő.
A (VIII) általános képletű vegyületek előállítását jégecet vagy alkohol oldószerben, enyhe visszafolyatás melletti forrás mellett hajtjuk végre. A (X) általános képletű vegyület előállítása esetében előnyösen alkalmazható oldószer a toluol, és a reakciót magas hőmérsékleten hajtjuk végre. Amennyiben szükséges, megfelelő sav, például kénsav vagy p-toluol-szulfonsav katalizátort is alkalmazhatunk a reakció során.
A (XII) általános képletű pirazol-gyűrű előállítását (5. reakcióvázlat, a) eljárás), amely a nitrogénatomon nem tartalmaz szubsztituenst, előnyösen az (V) általános képletű vegyületből kiindulva, alkoholos oldatban hidrazin-hidráttal végzett reakcióval állítjuk elő. Az előállítási eljárást magas hőmérsékleten hajtjuk végre.
Az olyan pirazol-gyűrűk előállítását, amelyek nitrogénatomon szubsztituenst tartalmaznak (3. reakcióvázlat, 4. reakcióvázlat és 5. reakcióvázlat, b) eljárások) analóg eljárással állítjuk elő, mint amelyet az a) eljárás során leírtunk; azonban a (XXX) általános képletű vegyület előnyösen N-alkil-hidrazin, különösen előnyösen N-metil-hidrazin reagens.
A b) eljárások szerinti folyamat során a (IXa) és a (IXb) általános képletű izomer-keverékeket a (Xla) és a (Xlb) • · • · · általános képletű izomer-keverékeket vagy a (XlIIa) és a (XlIIb) általános képletű izomer-keverékeket nyerjük. Az izomerek aránya az egyes esetekben a reakció körülményeinek függvénye, valamint az alkalmazott (II), (VI), (VII) illetve (V) általános képletű közbenső termékek szerkezetének függvénye.
A (IXa) (IXb) általános képletű izomer pirazol-észtereket egymástól könnyen elválaszthatjuk, és tiszta izomereket nyerhetünk; az elválasztást szilikagélen, kromatográfia és/vagy átkristályosítás segítségével végezzük. Ugyanezt az elválasztási eljárást alkalmazhatjuk a (Xla) és a (Xlb) általános képletű izomer-keverékre és a (XlIIa), valamint a (XlIIb) általános képletű izomer-keverékre.
Bizonyos esetekben előnyös N-alkil-szubsztituált pirazol-származékok, különösen az N-metil-szubsztituált pirazol-származékok előállítása a megfelelő (VIII), (X) vagy (XII) általános képletű, nem-szubsztituált pirazolok N-alkilezési reakciójával, amelyet a 6. reakcióvázlaton mutatunk be.
A 3 - 6. reakcióvázlatokban
W jelentése általános képletű aromás csoport, amely az (I) általános képletre megadott;
Rg jelentése az (I) általános képletre megadott;
r61' r100 θθ R01 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport, és
Li! jelentése hasadó csoport, például klóratom, brómatom, jódatom, CH3SO2O- csoport vagy CHg-Ph-SC^O- csoport, (aa) képletű csoport.
A (VIII), (X), (XII), (XXXII) és (XXXIV) általános képletű pirazol-gyűrűk alkilezését a 6. reakcióvázlatnak megfelelően N-alkilezési reakcióban szobahőmérsékleten, vagy kissé magasabb hőmérsékleten végezzük. A reakciót oldószerben, például acetonban, metil-etil-ketonban, N,N-dimetil-formamidban, N-metil-pirrolidonban vagy dimetil-szulfoxidban hajtjuk végre.
A reakcióban valamely bázist alkalmazunk, amely lehet például kálium-karbonát, nátrium-karbonát, nátrium-hidroxid vagy kálium-hidroxid. A reakciókban a (XXIXa) vagy a (XXIXb) általános képletű alkilezőszert alkalmazzuk, amely előnyösen metil-jodid vagy dimetil-szulfát.
A pirazol-gyűrűk N-alkilezési reakciója a (IXa) és a (IXb) izomer-keveréket a (Xla) és a (Xlb) általános képletű izomer-keveréket, a (XlIIa) és a (XlIIb) általános képletű izomer-keveréket, a (XXXIIIa) és a (XXXIIIb) általános képletű izomer-keveréket, valamint a (XXXVa) és a (XXXVb) általános képletű izomer-keveréket szolgáltatja, amelyeket általában szokásos eljárásokkal tiszta izomerekké választhatunk szét.
A pirazol-gyűrű 4-helyzetének halogénezési reakcióját a 7., 8. és 9. reakcióvázlatokban részletesen bemutatjuk.
A 7 - 9. reakcióvázlatokban
W jelentése általános képletű aromás csoport, amely a fent megadott,
Hal jelentése halogén, különösen klór és bróm,
Rg jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport, és
Rgl és R^qo jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport .
A (IXa) és a (IXb) általános képletü izomer pirazol-karbonsav-származékok 7. reakcióvázlatban leírt halogénezési reakcióját általában dihalogén molekula, előnyösen Cl2, Br2, I2, F-I vagy Cl-I segítségével hajtjuk végre. A jódszármazékot elsősorban a két utóbbi reagens alkalmazásával képezzük. A reakciót alkalmas oldószerben, előnyösen jégecetben vagy szén-tetrakloridban 10°C - az adott reakcióelegy visszafolyatás melletti forráshőmérséklete közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. Bizonyos esetekben a halogénezést előnyösen valamely bázis, mint például nátrium-acetát jelenlétében hajtjuk végre. A bázis adagolását a halogénezés reakciója előtt, vagy ennek során is végezhetjük. Amennyiben szükséges, katalizátort, például alumínium-kloridot, vas(II)-kloridot vagy vasport is adagolhatunk a reakcióelegybe, és így a halogénezést meggyorsíthatjuk.
A (Xla) és a (Xlb) általános képletü izomer pirazol-származékok a (XXXIIIa) és a (XXXIIIb) általános képletü izomer pirazol-származékok, és a (XXXVa) és a (XXXVb) általános képletü izomer pirazol-származékok halogénezési reakcióját a
8. reakcióvázlatnak megfelelően ugyanúgy hajtjuk végre, mint a
7. reakcióvázlatban ezt a pirazol-gyűrű 4-helyzetére leírtuk.
A reakció során a (XVa) és a (XVb) általános képletü izomer halo-pirazol-származékokat nyerjük. A végtermékeket szokásos eljárásokkal tiszta formában is kinyerhetjük, amely lehet szilikagélen végzett kromatográfia és/vagy átkristályosítási élj árás.
A (Xllla) és a (XlIIb) általános képletű izomer acetál-pirazol-származékok halogénezési reakcióját a 9. reakcióvázlatnak megfelelően, például oldószerben, mint például jégecetben hajtjuk végre. Amennyiben szükséges, a reakcióelegyhez nátrium-acetátot adagolunk, és a reakciót 15°C - az elegy visszafolyatás melletti forráspont-hőmérséklete közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. A reakcióban a (XVIa) és a (XVIb) általános képletű,
4-helyzetben halogénezett izomer pirazol-aldehideket nyerjük.
A (XXIa) általános képletű 3-helyzetben nitrilcsoporttal szubsztituált pirazol-származékokat különféle közbenső termékekből kiindulva, amelyek lehetnek a (XXIIa), (XXIIIa), (XXIVa) és (XXVa) általános képletű közbenső terméket a 10. reakcióvázlat szerinti eljárásnak megfelelően állíthatjuk elő. Az adott előállítási eljárás, valamint a reakció körülményeinek megválasztása az adott közbenső termékek szubsztituenseinek, illetve ezek reaktivitásának függvénye.
A 10. reakcióvázlatban
W és Rgl jelentése az (I) általános képletre megadott, R100 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport, és
R102 jelentése fluoratom, klóratom, brómatom, jódatom, metilcsoport, trifluor-metil-csoport, cianocsoport vagy -C=CH csoport.
• ·
- 50 A 10. reakcióvázlat a) eljárását lényegében az Advanced
Organic Chemistry, Ed. J. March, McGraw-Hill Book Company, Ν. Y., 1985, 932. közleményben leírt eljárásnak megfelelően hajtjuk végre. Ennek során a (XXIIa) általános képletű, elsőrendű-amidokat a (XXIa) általános képletű nitrilo-pirazolokká alakítjuk dehidratálás segítségével. A reakcióban foszfor-pentoxid (P2O5), foszfor-oxiklorid (POCI3) vagy szén-tetraklorid/trifenil-foszfin (CCI4/P(CgH5)3 reagenst alkalmazunk. A reakciót kívánt esetben inért oldószer jelenlétében, magas hőmérsékleten hajtjuk végre .
A 10. reakcióvázlat b) eljárásának megfelelő reakciót a Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 1989, 938. közleményben leírt eljárásnak megfelelően hajtjuk végre. A (XXIIIa) általános képletű amino-pirazol-vegyületeket először diazotáljuk vizes sósav és nátrium-nitrit alkalmazásával. A reakciót alacsony, -10 - 15°C közötti hőmérsékleten végezzük, majd a képződött diazónium-sókat a (XXIa) általános képletű nitril-származékokká alakítjuk vizes (XXXI) általános képletű vegyület (M+CN“, (XXXI) reagens alkalmazásával, ahol
M+ jelentése alkálifém, alkáli-földfém vagy átmeneti fém-ion, például lehet a reagens réz(I)-cianid vagy kálium-cianid (Sandmeyer-reakció).
A 10. reakcióvázlat c) eljárása szerint a reakciót a
Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, Longman 1989, 1084. közleményben leírtaknak megfelelően végezzük. A (XXIVa) általános képletű pirazol-aldehid-származékokat protikus oldó• · · · · • ··· · ··· szerben, hidroxilamin-hidrokloriddal reagáltatjuk, és így oxim-származékot állítunk elő; ezt az oxim-származékot magas hőmérsékleten ecetsav-anhidrid segítségével dehidratáljuk, és így a (XXIa) általános képletű nitrilo-pirazol-származékokat állítjuk elő.
A 10. reakcióvázlat d) eljárása szerint a (XXVa) általános képletű észter-pirazol-származékokat közvetlenül a (XXIa) általános képletű nitril-származékokká alakítjuk dimetil-alumínium-amid ((CH3)2A1NH2) reagens segítségével. A reagenst közvetlenül állítjuk elő kereskedelemben kapható trimetil-alumínium-vegyületből kiindulva, ismert eljárásokkal. A reakciót inért oldószerben, előnyösen hexánban, heptánban, diklór-metánban vagy xilolban hajtjuk végre, és az elegyet visszafolyatás melletti forráshőmérsékletre melegítjük.
Az alkalmazott (XXIXa), (XXIXb), (XXX) és (XXXI) általános képletű reagensek a szakirodalomból ismertek.
A (XXVc) általános képletű pirazol-karbonsav-származékokat az ismert eljárásoknak megfelelően állíthatjuk elő, az alábbiak szerint:
a) hidrolízist végzünk, előnyösen vizes alkohol, vizes tetrahidrofurán, vizes Ν,Ν-dimetil-formamid oldószerben, nátrium-hidroxid vagy kálium-hidroxid jelenlétében. A reakciót alacsony hőmérsékleten, például 0 °C - a reakcióelegy visszafolyatás melletti forráspont-hőmérséklete közötti hőmérsékleten hajtjuk végre, majd a (XXVa) általános képletű észter-származékokat feldolgozzuk, ahol a (XXVa) és a (XXVc) általános képletekben • ·
W, R61, R1OO es ^102 jelentése az (I) általános képletre megadott ;
vagy
b) a (XXIVa) általános képletű aldehidet oxidáljuk, például kálium-permanganát segítségével.
A (XXVd) általános képletű pirazol-karbonsav-klorid-származékokat a szakirodalomból ismert Organikum', Ed. J. A. Barth, Leipzig, 1993, 439. közleményben leírt eljárásnak megfelelően állíthatjuk elő a megfelelő (XXVc) általános képletű pirazol-karbonsavakból kiindulva, ahol az általános képletű vegyületekben
W, R^oo R102 jelentése a fentiekben megadott.
A reakciót szerves sav-kloridok, mint például foszfor-triklorid vagy tionil-klorid segítségével, magas hőmérsékleten, és amennyiben szükséges, inért oldószer jelenlétében hajtjuk végre.
A (XXVIa) általános képletű pirazol-karbonsav-amid-származékokat a szakirodalomban az Organikum', Ed. J. A. Barth, Leipzig, 1993, 425. közleményben leírt eljárásnak megfelelően állítjuk elő:
a) a megfelelő (XXVd) általános képletű karbonsav-kloridokat a megfelelő (XXVII) általános képletű (HNRg2 R63^ aminnal reagáltatjuk oldószer jelenlétében, illetve kívánt esetben bázis, mint például trietil-amin, alkálifém-hidroxidok vagy piridin alkalmazásával. A reakciót alacsony hőmérsékleten végezzük vagy • ·
b) a (XXVa) általános képletű észter-származékokat a (XXVII) általános képletű amin (HNRg2Rg3) jelenlétében hevítjük, ahol a (XXVIa), (XXVd), (XXVII) és (XXVa) általános képletekben W, Rglz Rg2, r63' r100 R102 jelentése az (I) általános képletre megadott, és
Rgl jelentése előnyösen metilcsoport.
A (XXIIa) általános képletű elsőrendű pirazol-amid-vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy a (XXVd) általános képletű megfelelő savkloridot vizes ammónia-oldattal reagáltatjuk.
A (XXIVa) általános képletű pirazol-aldehid-származékokat a szakirodalomban ismert eljárásnak megfelelően állítjuk elő az Arch. Pharm. 264, 337 (1926) és Liebigs Annáién 437, 297 (1924) közlemény szerint;
a) az előállítást vagy a megfelelő (XXVd) általános képletű savklorid-származékokból végezzük; vagy
b) a megfelelő (XIIIc) általános képletű acetál-származékokból indulunk ki, ahol a (XXIVa), (XXVd) és (XIIIc) általános képletekben
W, Rg, R100 és Ri02 jelentése az (I) általános képletre megadott .
A reakciót savas hidrolízis segítségével végezzük, amelyben például sósavat, kénsavat vagy p-toluol-szulfonsavat alkalmazunk.
A (XXVIIIa) általános képletű pirazol-tio-amid-származékokat a megfelelő (XXIa) általános képletű pirazol-nitrilekből vagy (XXIIa) általános képletű pirazol-amidokból kiindulva ·· · ♦ · ·· • ··· · ··· · • · · · · ······ · · · ···
- 54 állítjuk elő, a szakirodalomban leírt eljárásnak megfelelően (Methodicum Chimicum, 6, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1974, 768. és Methoden dér Organischen Chemie (Houben-Weyl), E5, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1985, 124. Az előállítási eljárást a
11. reakcióvázlatban részletesen ismertetjük, ahol az általános képletekben
W, R]_qo és R102 jelentése a (XXIa) , (XXIIa) és (XXVIIIa) általános képletű vegyületekben az (I) általános képletre megadott.
A reakció végrehajtása során a szubsztituensek reaktivitását és stabilitását figyelembe vesszük.
A 11. reakcióvázlat a) eljárásának a) szintézisútja során a (XXIa) általános képletű pirazol-nitril-származékokat alkalmazzuk, amelyeket hidrogén-szulfid reagens segítségével bázikus katalízis, mint például fém-hidroxid, bázikus ioncserélő gyanta, alkanoát, ammónia vagy szerves bázis, mint például piridin vagy trietil-amin alkalmazásával a (XXVIIIa) általános képletű vegyületté alakíthatunk. A reakciót szerves oldószerben, például piridinben vagy alkoholban végezzük. Erősebb bázis, mint például tetrametil-guanidin katalizátor alkalmazása például szulfolán oldószerben lehetséges. A reakció hőmérséklete változhat attól függően, hogy milyen reaktánsokat alkalmazunk. Amennyiben szükséges, a reakciót nyomás alatti reaktorban is végezhetjük.
A 11. reakcióvázlat a) eljárása, b) szintézisútja során ugyancsak (XXIa) általános képletű pirazol-nitril-származék kiindulási anyagot alkalmazunk, amelyet a megfelelő (XXVIIIa) általános képletű pirazol-tio-amid-származékká alakíthatunk • · • · · valamely hidrogén-szulfid forrást biztosító reaktáns segítségével. Erre a célra például tio-acetamidot alkalmazhatunk N,N-dimetil-formamid oldószerben. A reakciót sav-katalízis, mint például száraz hidrogén-klorid segítségével végezzük, 20 - 150°C közötti hőmérsékleten.
A 11. reakcióvázlat b) eljárása szerinti reakciót a (XXIIa) általános képletű elsőrendű amid-származékokból kiindulva végezzük. így a (XXVIIIa) általános képletű pirazol-tio-amidokat állítjuk elő. A reakciót az a) eljárásban említett kén-reagensek vagy egyéb kén-reagensek segítségével végezzük, amely lehet például Lawesson-reagens, foszfor-pentaszulfid vagy vas-szulfid. A reakciót különféle poláros vagy nem-poláros oldószerben, például toluolban, xilolban, tetrahidrofuránban, kloroformban, dioxánban vagy N,N-dimetil-formamidban 20 - 150°C közötti hőmérsékleten hajthatjuk végre.
Az (I) általános képletű, egyéb vegyületekből leszármaztatható vegyületeket a szakirodalomban ismert eljárásoknak megfelelően állíthatjuk elő, mint amelyeket a Methoden dér Organischen Chemie (Methods of Organic Chemistry) (Houben-Weyl), E 8b, Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1994, 399. vagy Pyrazoles, Pyrazolines, Pyrazolidines, Indazoles and Condensed Rings, Ed. R. H. Wiley, Interscience Publishiers, New York, 1967, 1. közleményekben leírtak, vagy az (I) általános képletű vegyületekből nyerhetjük, ismert eljárások alkalmazásával.
Az (I) általános képletű, találmány szerinti vegyületeket szokásos eljárással izolálhatjuk, amely az oldat bepárlása és/vagy az oldószer elpárologtatása. A terméket átkristályosítás • · ·· • * • ·· • ··· vagy a szilárd maradék adott oldószerrel történő eldolgozása révén izolálhatjuk, amennyiben a végtermék nem könnyen oldható. Oldószerként ilyen célra étereket, aromás szénhidrogéneket és klórozott szénhidrogéneket alkalmazhatunk. Továbbá a termékeket izolálhatjuk desztilláció vagy oszlop-kromatográfia vagy gyors-kromatográfia segítségével, megfelelő eluens alkalmazásával is.
A (Ha) általános képletű vegyületek, ahol Rig jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport,
R22 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, és
R61 jelentése hidrogénatom vagy 1-10 szénatomos alkilcsoport , új anyagok, és az (I) általános képletű vegyületre leírt eljárásokkal állíthatók elő. A találmány tárgykörébe ezek a vegyületek is beletartoznak.
A (Ilb) általános képletű vegyületeket, ahol Rig jelentése hidrogénatom, karboxi-1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport,
R22 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, és
Rgl jelentése hidrogénatom vagy 1-10 szénatomos alkilcsoport , új anyagok, és az (I) általános képletű vegyületre leírt eljárásokkal állíthatók elő. A találmány tárgykörébe ezek a vegyületek is beletartoznak.
A (Illa) általános képletű vegyületek, ahol • · « ··· ···
R19 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, karboxi-1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-l-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, 2-6 szénatomos alkinilcsoport;
és
R22 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, új vegyületek, és az (I) általános képletű vegyületre leírt eljárásokkal állíthatók elő. A találmány tárgykörébe ezek a vegyületek is beletartoznak.
A (Illb) általános képletű vegyületek, ahol
R19 jelentése hidrogénatom, karboxi-1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-l-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, 2-6 szénatomos alkinilcsoport; és
R22 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, új vegyületek, és az (I) általános képletű vegyületre leírt eljárásokkal állíthatók elő. A találmány tárgykörébe ezek a vegyületek is beletartoznak.
Valamennyi, a mezőgazdaságban szokásosan alkalmazott eljárás alkalmazható például a kikelés előtti adagolás, a kikelés utáni adagolás, valamint a magkezelés, ezen túlmenően különféle egyéb eljárások, mint például az aktív hatóanyag szabályozott kibocsátási eljárása, és így az (I) általános képletű, találmány szerinti vegyületek alkalmazása, vagy az ilyen vegyületeket tartalmazó készítmények alkalmazása megoldható. Ebből a célból az aktív hatóanyagot általában oldószerben, valamely • · • · ·· • ·* ásványi anyag, hordozóanyag, granulátumra vagy polimerizált granulátumra abszorbeáljuk (amely granulátum lehet karbamid/formaldehid granulátum), majd megszárítjuk. Amennyiben szükséges, az aktív hatóanyag adott kibocsátását biztosító bevonatot is alkalmazhatunk, amely ezt követően az alkalmazás során biztosítja, hogy az aktív hatóanyag adott időtartam alatt kerüljön kibocsátásra (bevont granulátumok).
Az (I) általános képletű vegyületek alkalmazhatók önmagukban, azaz a szintézisben nyert formában; azonban előnyösen szokásos eljárás során segédanyagokkal szokásos formuláit alakká alakítjuk ezeket. Ezek a formuláit alakok lehetnek például emulzifikálható koncentrátumok, közvetlenül spray-formában alkalmazható formák, vagy hígítható oldatok. Ezen túlmenően lehetnek híg emulziók, nedvesíthető- vagy oldható porok, füstök, granulátumok vagy mikrokapszulák. A spray-forma adagolás, atomizálás, füstadagolás, nedvesítés, aprítás vagy megfelelő öntés forma is alkalmazható, aszerint, hogy milyen célt kívánunk elérni, illetve milyen körülményeket kívánunk kezelni, valamint ez függ a készítmény jellemzőitől is.
A találmány szerinti készítmények, azaz a megfelelő készítmények előállított formái vagy keverékei, amelyek az aktív (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazzák, vagy legalább egy (I) általános képletű aktív hatóanyagot tartalmaznak, úgy állítjuk elő, hogy egy vagy több szilárd vagy folyékony formálási segédanyagot alkalmazunk, és megfelelő módon a szakirodalomban leírtak szerint alapos keveréssel és/vagy őrléssel az aktív ható• · • »«· • »· anyagok és a segédanyagok együttesével megfelelő készítményt állítunk elő, amelyben például oldószereket vagy szilárd hordozóanyagokat alkalmazhatunk. A felületaktív vegyületek (felületaktív anyagok) ezen túlmenően adagolhatok a készítmény előállítása során.
Az alkalmazott oldószerek az alábbiak lehetnek: aromás szénhidrogének, különösen a 8 - 12 szénatomos frakciók, mint például alkil-benzol keverékek, mint például xilol-keverékek vagy alkilezett-naftalinok; alifás és cikloalifás szén-hidrogének, mint például paraffinok, ciklohexán vagy tetrahidro-naftalin; alkoholok, mint például etanol, propanol vagy butanol; glikolok és éterek, valamint észterek, mint például propilén-glikol-éter vagy dipropilén-glikol- éter; ketonok, mint például ciklohexanon, izoforon vagy diaceton-alkohol, és erősen poláros oldószerek, mint például N-metil-2-pirrolidon, dimetil-szulfoxid vagy víz; növényi olajok, illetve ezek észter-származékai, például repcemag olaj, kasztor olaj vagy szója olaj; és amennyiben szükséges, szilikon-olaj ok.
Ezen túlmenően természetes eredetű porokat, mint például kalcitot, talkumot, kaolint, montmorillonitet vagy attápulgitot alkalmazhatunk szilárd hordozóanyagként, például por vagy diszpergálható por forma előállítása céljából. Igen nagymértékben diszpergálható szilícium-sav vagy nagyban diszpergálható abszorbeáló polimereket is adagolhatunk abból a célból, hogy a készítmény fizikai jellemzőit javítsuk. A granulátum adszorptív hordozóanyagok lehetnek porózus típusú anyagok, mint például » · * · ·· • *· « ·· habkő, zúzott kő, szepiolit vagy bentonit, illetve nem-abszorbeáló anyagok, mint például kálóit vagy homok. Számos előre granulált anyag alkalmazható; ezek lehetnek szervetlen vagy szerves típusúak, mint például dolomit, valamint zúzott növényi maradékok.
Az (I) általános képletű vegyület típusától függően felületaktív vegyületeket, amelyek nem-ionos, kationos és/vagy anionos felületaktív anyagok, ugyancsak alkalmazhatunk, mint emulzifikáló vagy diszpergáló, illetve nedvesítő szereket. Az alkalmazott felületaktív anyagok lehetnek felületaktív anyag-keverékek is.
Alkalmas anionos, felületaktív anyagok lehetnek az úgynevezett vízoldható szappanok vagy vízoldható szintetikus, felületaktív anyagok.
Az alkalmazható szappanok lehetnek alkálifém-, alkáli-földfém-, vagy szubsztituált vagy nem-szubsztituált ammónium-sók, amelyek 10-22 szénatomos zsírsavakkal képzettek, például lehetnek olaj sav- vagy sztearinsav-nátrium- vagy -kálium-sók, taovábbá természetesen előforduló zsírsav-keverékek nátrium- vagy kálium-sói, amelyeket például kókuszolajból vagy faggyúból nyerhetünk. Alkalmazható zsír még továbbá a zsírsav metil-taurin-só is.
Gyakrabban azonban a készítményben szintetikus felületaktív anyagokat alkalmazunk, amelyek különösen lehetnek zsíralkohol-szulfonátok, zsíralkohol-szulfátok, szulfonilezett benzimidazol-származékok vagy alkil-aril-szulfonátok.
• · » ··
V «·· • * · ··»··· ·
A zsíralkohol-szulfonátok vagy zsíralkohol-szulfátok alkálifém-só, alkáli-földfém-só vagy szubsztituált vagy szubsztituálatlan ammónium-só formájúak, és a bennük található alkilcsoport 8-22 szénatomos. Az alkilcsoport elnevezésben ebben az esetben beleértjük az acilcsoportokat is, és így a vegyület lehet például lignin-szulfonsav, nátrium- vagy kalcium-só, kénsav-dodecil-észter vagy zsíralkohol-szulfát keveréke, amelyet természetesen előforduló zsírsavakból állítunk elő. A vegyületek lehetnek továbbá zsíralkohol-etilénoxid adduktok kénsavas észterei illetve szulfonsavas származékai. A szulfonált benzimidazol-származékok előnyösen két szulfonsav-csoportot tartalmaznak, és bennük a zsírsav-csoport 8-22 szénatomos. Az alkil-aril-szulfonátok lehetnek például dodecil-benzolszulfonsav, nátrium-só, kalcium-só vagy trietanol-amin-só vagy dibutil-naftolszulfonsav nátrium-só, kalcium-só vagy trietanol-amin-só, továbbá naftol-szulfonsav-formaldehid kondenzációs termék nátrium-só, kalcium-só vagy trietanol-amin-só.
Az alkalmazható foszfátok lehetnek például p-nonil-fenol-4-14-etilén-oxid addukt foszforsavas észterei, vagy foszfolipidek.
A nem-ionos, felületaktív anyagok előnyösen lehetnek alifás vagy cikloalifás alkoholok poliglikol-éter-származékai, telítetlen vagy telített zsírsavak poliglikol-éter-származékai, valamint alkil-fenolok származékai, és ezek 3-30 glikol-éter-csoportot tartalmazhatnak, valamint az alifás szénhidrogéncsoportban 8-20 szénatomosak, valamint az alkil-fenolok esetében az alkilcsoportban 6-18 szénatomosak.
Egyéb alkalmazható, nem-ionos, felületaktív anyagok a vízoldható adduktuk, amelyek 20-250 etilén-glikol-éter-csoportot, és 10-100 propilén-glikol-éter-csoportot tartalmaznak, amelyet polietilén-oxidon vagy polipropilén-glikolon alkalmazunk. Ezen túlmenően ezek alapvegyülete lehet etilén-diamino-propilén-glikol, valamint lehetnek alkil-propilén-glikolok, amelyek az alkilláncban 1-10 szénatomot tartalmaznak. A fent leírt vegyületek általában egy propilén-glikol-egységre vonatkoztatva 1-5 etilén-glikol-egységet tartalmaznak.
A nem-ionos, alkalmazható felületaktív anyagok lehetnek a nonil-fenol-polietoxi-etanolok, a kasztor-olaj, a poliglikol-éterek, a polipropilén-polietilén-oxid adduktok, a tributil-fenoxi-polietoxi-etanol, polietilén-glikol és az oktil-fenoxi-polietoxi-etanol.
A fenti célra alkalmazható továbbá a polioxi-etilén-szorbitán zsírsav-észtere, mint például a polioxi-etilén-szorbitán-trioleát.
Az alkalmazható kationos, felületaktív anyagok lehetnek előnyösen kvaterner ammónium-sók, amelyek legalább egy 8-22 szénatomos alkilcsoportot tartalmaznak az N-csoporton. Ezen túlmenően kis szénatomos, nem halogénezett vagy halogénezett alkilcsoportot, benzilcsoportot vagy kis szénatomos hidroxi-alkil-csoportot tartalmaznak, mint további szubsztituenst. A sók előnyösen halogenid, metil-szulfát vagy etil-szulfát formájűak lehetnek, például sztearil-trimetil-ammónium-klorid vagy benzil-di-(2-klór-etil)-etil-ammónium-bromid.
• · • · · • · · · ··· · ·· ··«
A találmány szerinti készítményben alkalmazható felületaktív anyagokat leírták például, egyebek között, a McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H, Tensid-Taschenbuch, Cári Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1981, és M. és J. Ash, Encyclopedia of Surfactans, I-III., Chemical Publishing Co., New York, 1980-81 közleményben.
A herbicid készítmény általában 0,1 - 99 %, előnyösen 0,1 - 95 % (I) általános képletű aktív hatóanyagot tartalmaz, ezen túlmenően 1 - 99,9 % szilárd vagy folyékony alakú segédanyagot, valamint 0 - 25 %, előnyösen 0,1 - 25 % felületaktív anyagot tartalmaznak.
Az előnyös készítmények a koncentrátumok, és ezek kereskedelemben előnyösebbek; azonban a felhasználó a készítményeket hígítja.
A találmány szerinti készítmények ezen túlmenően egyéb segédanyagokat tartalmaznak, amelyek lehetnek stabilizálószerek, mint például nem-epoxilezett vagy epoxilezett növényi olajok (epoxilezett kókuszolaj, repceolaj vagy szójaolaj), habzásgátlók, például szilikonolaj, tartósító anyagok, viszkozitást szabályozó segédanyagok, kötőanyagok, sűrítőanyagok, valamint trágyaanyagok vagy egyéb, aktív hatóanyagok.
Előnyös, találmány sezrinti készítmények az alábbi összetételűek (tömeg% értékben):
• · · • · ·· • · · · »····· · · · ··«
Emulzifikálható koncentrátumok:
aktív hatóanyag 1 - 90 előnyösen 5 - 50 %
felületaktív anyagok 5 - 30 %, előnyösen 10 - 20 %
oldószer 15 - 94 o, l előnyösen 70 - 85 %.
Füstök:
aktív hatóanyag 0,1 - 50 előnyösen 0,1 - 1 %
szilárd hordozóanyag 99,9 - 90 előnyösen 99,9 - 99 %
Szuszpenzió-koncentrátumok:
aktív hatóanyag 5 - 75 Q, ° Z előnyösen 10 - 50 %
vízív hatóanyag 94 - 24 %, előnyösen 88 - 30 %
felületaktív anyagok 1 - 40 %, előnyösen 2 - 30 %.
Nedvesíthető porkészítménvek
aktív hatóanyag 0,5 - 90 %, előnyösen 1 - 80 %
felületaktív anyagok 0,5 - 20 %, előnyösen 1 - 15 %
szilárd hordozóanyag 5 - 95 %, előnyösen 15 - 90 %.
Granulátumok:
aktív hatóanyag 0,1 - 30 előnyösen 0,1 - 15 %
szilárd hordozóanyag 99,5 - 70 %, előnyösen 97 - 85 %
Az (I) általános képletű aktív hatóanyagokat általában a növényekre vagy ezek környezetére 0,001 - 2 kg/ha mennyiségben, előnyösen 0,005 - 1 kg/ha mennyiségben adagoljuk. A kívánt hatás kifejtéséhez alkalmas mennyiséget kísérleti úton határozzuk meg.
• · • · ·
- 65 Az alkalmazott mennyiség függ a hatás típusától, a haszonnövény kifejlődésének fokától, illetve a gyomnövények típusától, valamint az adagolás formájától (hely, idő, eljárás), és ez az érték széles határok között változhat.
Az (I) általános képletű, találmány szerinti vegyületek herbicid illetve növekedést inhibiáló hatással rendelkeznek, és ennek eredményeképpen alkalmasak haszonnövényekre történő, különösen búzafélék, gyapot, szója, cukorrépa, cukornád telepítvények, olajmag, kukorica és rizs haszonnövények esetében történő felhasználásra.
A haszonnövények alatt olyan növényeket értünk, amelyek a herbicidekkel szemben, vagy a herbicidek egyes osztályaival szemben ellenállók, mégpedig ezt úgy alakítják ki, hogy megfelelő nemesítést, illetve genetikus változtatást hoznak létre a növényekben.
A találmány szerinti eljárást az alábbi példákon részletesen bemutatjuk. A példák nem jelentik a találmány tárgykörének korlátozását.
Előállítási példák:
Hl. példa
4-Klór-5-(4-klór-2-fluor-5-metoxi-fenil)-2-metil-2H-pirazol-3 -karbonitril (6.009)
6,1 g metil-4-klór-5-(4-klór-2-fluor-5-metoxi-fenil)-2-metil-lH-pirazol-3-karboxilátot oldunk 40 ml xilolban szobahőmérsékleten száraz edényben nitrogénatmoszférában vagy egyéb • · • · · inért gáz atmoszférában. Ezt követően az elegyhez 31 ml dimetil-alumínium-amid oldatot adagolunk ((CHj^AlNI^ oldat diklór-metán/hexán elegyben, amelyet a J. L. Wood, N.A. Khatri és S.M. Weinreb, Tetrahedron Lett. 51, 4907 (1979) közlemény szerinti eljárással állítunk elő). Az adagolást keverés közben végezzük és eközben erős gázfejlődést tapasztalunk. Ezt követően a reakcióelegyet keverjük, majd lassan 110°C hőmérsékltre melegítjük. A melegítést olaj fürdő segítségével végezzük. Az elegyet éjszakán át enyhez visszafolyatás melletti forrás közben melegítjük.
Ezután a reakcióelegyet óvatosan jeges vízbe öntjük, majd a kapott keveréket etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázist telített nátrium-klorid oldattal mossuk, majd nátrium-szulfá- tón megszárítjuk és vákuumban bepároljuk. A nyersterméket etil-acetátban oldjuk, majd szilikagél 60 (Merck) oszloopra visszük és gyorskromatográfia segítségével toluol/n-hexán 4:1 eluens alkalmazásával tisztítjuk. 3,3 g fehér szilárd cím szerinti vegyületet nyerünk.
Op.: 156-158°C.
H2. példa
Metil-4-klór-5- (4-klór-2-fluor-fenil)-2-metil-2H-pirazol-3 -karboxilát (bb)
17,0 g nyerstermék metil-5-(4-klór-2-fluor-fenil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboxilátot oldunk szobahőmérsékleten 85 ml jégecetben. Ezt követően a sárga oldatba lassan klórgázt vezetünk.
- 67 Az elegyet keverjük és enyhén exoterm reakciót tapasztalunk. A reakció során szuszpenzió alakul ki. Vékonyréteg-kromatográfiás analízis szerint (szilikagél 60 F254 (Merck)) azt tapasztaljuk, n-hexán/etil-acetát eluens alkalmazásával, hogy 1 óra elteltével a reakcióelegy még kiindulási anyagot tartalmaz. Ezt követően a reakcióelegyhez 10,0 g vízmentes nátrium-acetátot adunk, majd a keverés folytatjuk. Ezt követően további 1 órán át klórgázt vezetünk a szuszpenzióba. VRK analízis szerint a reakcióelegy ezt követően már nem tartalmaz kiindulási anyagot. A jégecetet rotációs bepárlón elpárologtatjuk, majd a maradékhoz diklór-metánt és 30 g szilikagélt adagolunk. Az elegyet rotációs bepárlón újra bepároljuk. A kapott keveréket gyorskromatográfiás szilikagél oszlopra visszük, majd n-hexán/etil-acetát 7:1, 5:1 és végül 1:1 gradiens eluens alkalmazásával eluáljuk. A megfelelő frakciókat bepároljuk és a kapott szilárd anyagot n-hexán/etil-acetát eleggyel eldolgozzuk. Ezután a szilárd anyagot leszűrjük, mossuk és így 12,1 g fehér szilárd cím szerinti vegyületet nyerünk.
1H-NMR-spektrum (CDCI3, 300 MHz): 7,50-7,40 ppm (m, 1H),
7,30-7,15 ppm (m, 2H), 4,22 ppm (s, 3H), 3,98 ppm (s, 3H).
H3. példa
Metil-4-Klór-5-(4-klór-2-fluor-5-nitro-fenil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboxilát (cc)
1,8 ml tömény kénsavhoz nitrogénatomszférában vagy más inért gázatmoszférában jeges fürdővel történő hűtés mellett 4,1 g metil• · · • · · ·
-4-klór-5-(4-klór-2-fluor-fenil)-2-metil-2H-pirazol-3karboxilátot (H2. példa) adagolunk. Az elegyhez ezt követően nitráló savat (1,4 ml 65 %-os vizes salétromsavból és 1,6 ml tömény kénsavból előállított) adagolunk. Az elegyet eközben jeges fürdővel hütjük. Az adagolás alatt a viszkózus reakcióelegy keverhetővé válik (mágneses keverő segítségével). Ezt követően a reakcióelegyet 30 percen át szobahőmérsékleten keverjük, majd 2,5-szeres mennyiségű nitráló savat adagolunk 3 óra időtartam alatt az elegyhez három részletben. Az adagolás esetében az elegyet minden esetben újra lehűtjük jeges fürdővel, majd ismét szobahőmérsékletre melegedve keverjük. VRK analízis szerint szilikagélen 60 f254 (Merck) n-hexán/etil-acetát 5:1 eluens alkalmazásával azt tapasztaljuk, hogy a kiindulási anyag mind átalakult. Ezt követően a viszkózus narancssárga színű reakcióelegyhez óvatosan jeges vizet adagolunk, majd a kapott keveréket keverjük és az elegyre kismennyiségű dietil-étert öntünk, a kapott szilárd anyagot leszűrjük, majd többször n-hexán/dietil-éter 10:1 eleggyel eldolgozzuk és végül vákuumban leszűrve szárítjuk. Az így nyert szilárd anyagot 50°C hőmérsékleten vákuumban éjszakán át szárítjuk. így a kívánt terméket nyerjük. •^-H-NMR-spektrum (DMSO-dg, 300 MHz): 8,33 ppm (d, 1H) , 8,07 ppm (d, 1H), 4,17 ppm (s, 3H), 3,91 ppm (s, 3H).
H4. példa
1-(4-Klór-2-fluor-fenil)-etanon (43.023)
326 g 4-klór-2-fluor-benzoil-kloridot oldunk 250 ml száraz toluolban. így A) oldatot képezünk.
• · ·
112,5 g vízmentes magnézium-kloridot szuszpendálunk 1,4 liter száraz toluolban. Az elegyet keverjük, majd először 566 ml trietil-amint, majd ezt követően 233 ml dimetil-malonátot (részletekben) adagolunk a reakcióelegyhez. A dimetil-malonát első részletében beadagolása után az indukciót követően, amely több percen át történik, exoterm reakciót tapasztalunk.
A dimetil-malonát első adagjának beadagolása után a több percen át tartó iniciálási időtartamot követően exoterm reakciót tapasztalunk. A hőmérsékletet jeges hűtés mellett körülbelül 25°C értéken tartjuk. A reaktáns beadagolása után az elegyet 2 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Ezt követően a reakcióelegyhez hozzácsepegtetjük szobahőmérsékleten 90 perc időtartam alatt az A) fent előállított oldatot. A reakcióelegyet a becsepegtetés után 1 órán át keverjük. Ezt követően az elegyet jeges hütőfürdővel lehűtjük, majd 300 ml 12 mól sósavat adagolunk hozzá. Az elegyet ezután jeges vízzel hígítjuk, majd a reakcióelegyet rázás mellett extraháljuk és a szerves fázist elválasztjuk. Ezután a szerves fázist híg sósavval, majd ezt követően telített sóoldattal mossuk. Ezt követően a szerves oldatot nátrium-szulfáton megszárítjuk, leszűrjük, majd vákuumban szárazra pároljuk. A kapott sárga olajos anyagot 200 ml dimetil-szulfoxiddal hígítjuk, majd 60 ml víz és 1400 ml dimetil-szulfoxid enyhe visszafolyatás melletti forráshőmérsékletre melegített elegyéhez (olaj fürdő hőmérséklete 140°C) hozzácsepegtetjük (gázfejlődést tapasztalunk).
A beadagolás után az elegyet 2 órán át enyhe visszafolyatás melletti forráshőmérséklet alkalmazásával keverjük. Ezután az elegyet szobahőméréskletre hűtjük, jeges vízbe öntjük és a kapott keveréket dietil-éterrel extraháljuk. Az éteres fázist vízzel • · · mossuk, majd nátrium-szulfáton megszárítjuk és vákuumban bepároljuk. A kapott terméket nagyvákuumban desztilláljuk és így 2,55 g színtelen folyékony terméket nyerünk.
Fp.: 52°C/0,15 mbar.
H5. példa l-Klór-5-fluor-4-jód-2-izopropoxi-benzol (dd)
Megfelelő reakcióedénybe 300 g nyerstermék 4-klór-2-fluor-5-izopropoxi-fenil-amint, valamint 1 liter vizet mérünk. Ezt követően az elegyhez hozzácsepegtetünk keverés közben 12 mólos vizes 1 liter sósav oldatot. Az elegyet a becsepegtetés közben keverjük, valamint szárazjég/etanolos hűtőfürdővel hűtjük. Sűrű, keverhető iszapos elegyet nyerünk, amelyhez 5°C hőmérséklet érték alatti hőmérsékleten keverés közben hozzácsepegtetjük 109 g nátrium-nitrit 250 ml vízben készült oldatát. A becsepegtetést 40 perc időtartam alatt végezzük. Ezt követően a reakcióelegyet 30 percen át 2°C hőmérséklet alatti hőmérsékleten keverjük. Ezután az elegyhez hozzácsepegtetjük 45 perc időtartam alatt keverés alkalmazásával 259 g kálium-jodid 350 ml vízben készült oldatát. A becsepegtetés közben a reakcióelegy hőmérsékletét 5°C érték alatt tartjuk (gázfejlődést tapasztalunk). Ezután a kapott emulziót dietil-éterrel extraháljuk, majd az éteres fázist nátrium-diszulfit oldattal (Na2S2O5 oldat), majd telített sóoldattal mossuk. A szerves oldatot nátirum-szulfáton megszárítjuk, majd az éteres oldatot bepároljuk. A kapott olajos maradékot nagyvákuumban 0,03 mbar alkalmazásával desztilláljuk. A 84°C hőmérsékletű frakciót gyűjtjük és így 268 g sárga, olajos kívánt terméket • · · • · ·· • « nyerünk.
H6. példa
4-Klór-2-fluor-5-izopropoxi-benzoesav (ee)
Autoklávba bemérünk 120 g l-klór-5-fluor-4-jód-2-izopropoxi-benzolt (H5. példa) és 2,68 g PdCl2(P(CgH5)3)2 reagenst, továbbá 35,4 g kalcium-hidroxidot, 540 ml metanolt és 18,9 ml vizet. Ezt követően az autoklávba 150 bar nyomás alatt 22°C hőmérsékleten szén-monoxidot vezetünk. A reakcióelegyet 12 órán át 100°C hőmérsékleten keverjük. Ezután az elegyet szobahőmérsékletre hűtjük, majd a nyomást leeresztjük. Az elegyet az autoklávból metanol segítségével kimossuk, majd a kapott oldatot rotációs bepárlón bepároljuk. A nyert maradékot részletekben híg, hütött sósavoldatba öntjük. Ezután a keveréket dietil-éterrel extraháljuk. Az éteres fázist telített sóoldattal mossuk, nátrium-szulfáton megszárítjuk és szárazra pároljuk. 67,4 g világosbarna szilárd terméket nyerünk.
Op.: 132-137°C.
H7. példa
1-(4-Klór-2-fluor-5-izpropoxi-fenil)-4,4-dietoxi-bután-l,3-dion (££)
12,0 g 4-klór-2-fluor-5-izopropoxi-acetofenont oldunk száraz dietil-éterben. Ezután az oldathoz 11,0 g etil-dietoxi-acetátot adagolunk, miközben az elegyet jeges fürdővel hűtjük. Ezt követően a reakcióelegyhez hozzácsepegtetjük 29 ml 21 %-os nátrium-etanolát etanolos oldatát. A becsepegtetés közben az elegyet erősen keverjük és hőmérsékletét 5°C érték alatt tartjuk. Ezt • · • ·· ··· követően a jeges hűtőfürdőt eltávolítjuk és olaj fürdőt alkalmazunk. A reakcióelegyet éjszakán át enyhe, visszafolyatás melletti forralás közben keverjük. A reakcióelegyet ezt követően szobahőmérsékletre hűtjük, majd etil-acetáttal hígítjuk. Az elegyhez 1 mólos sósav felesleg mennyiségét adagoljuk keverés és jeges fürdővel történő hűtés közben. A kapott keveréket rázatással extraháljuk, majd a fázisokat elválasztjuk. A szerves fázist vízzel mossuk, nátrium-szulfáton megszárítjuk, leszűrjük és bepároljuk. A kapott szilárd anyagot közvetlenül alkalmazzuk a következő reakciólépésben.
H8. példa
3-(4-Klór-2-fluor-5-izopropoxi-fenil)-5-dietoxi-metil-lH-pirrazol (qq)
A H7. példában előállított nyerstermék l-(4-klór-2-fluor-5-izopropoxi-fenil)-4,4-dietoxi-bután-l,3-diont 150 ml száraz etanolban oldjuk. Ezt követően az oldathoz szobahőmérsékleten keverés közben hozzácsepegtetünk 2,90 g hidrazin-monohidrátot. A keveréket 4 órán át keverjük, miközben enyhe visszafolyatás melletti forráshőmérsékletre melegítjük. Ezután a reakcióelegyet lehűtjük, majd az alkoholt vákuumban rotációs bepárló alkalmazásával elpárologtatjuk. A kapott maradékot vizes nátrium-hidrogén-karbonát oldat és etil-acetát között megosztjuk. Ezután az elegyet rázatás alkalmazásával extraháljuk, majd a fázisokat elválasztjuk. A szerves fázist vízzel mossuk, majd nátrium-szulfáton megszárítjuk és bepároljuk. 17,5 g sötétsárga, olajos terméket nyerünk.
• ··
- 73 - ·····♦ · ·· ···
IH-NMR-spektrum (CDCl3, 300 MHz) : 7,48 ppm (d, IH), 7,19 ppm (d,
IH), 6,72 ppm (d, IH) , 5,70 ppm (s, IH), 4,55 ppm
(szeptet, IH) , 3, 75-3, 55 ppm (m, 4H), 1,36 ppm (d, 6H) ,
1,29-1,23 ppm (t, 6H) .
Η9. példa
Metil-4-(4-klór-2-fluor-5-izopropoxi-fenil)-2,4-dioxo-butirát (39.026)
31,5 g 1-(4-klór-2-fluor-5-izopropoxi-fenil)-etanont oldunk 300 ml száraz dietil-éterben. Az oldatot jeges fürdővel lehűtjük, majd hozzácsepegtetünk 9,3 g dimetil-oxalátot. Ezt követően az elegyhez 0-5°C közötti hőmérsékleten 40 perc időtartam alatt, keverés közben hozzácsepegtetünk 38 ml 5,4 mólos metanolos nátrium-metilát oldatot. Az elegyet ezután 2 órán át ugyanezen a hőmérsékleten keverjük. A narancssárga-barna szuszpenziót ezt követően híg sósav segítségével megsavanyítjuk, majd etil-acetáttal hígítjuk. A fázisokat elválasztjuk, majd a szerves fázist telített sóoldattal mossuk, nátrium-szulfáton megszárítjuk, leszűrjük, majd bepároljuk. A maradékot vákuumban szárítjuk és így
42,3 g narancssárga-barnás szilárd terméket nyerünk, amelyet közvetlenül felhasználunk a következő reakciólépésben.
H10. példa
Metil-5-(4-klór-2-fluor-5-izopropoxi-fenil)-2H-pirázol-karboxilát (ΊΊ)
43,2 g nyerstermék (H9. példa szerinti) metil-4-(4-klór-2-fluor-5-izopropoxi-fenil)-2,4-dioxo-butirátot adagolunk 8,5 ml hidrazin-monohidrát 150 ml jégecetben készült oldatához. Az
- 74 ··· *
• ·« adagolást szobahőmérsékleten végezzük, majd az elegyet olaj fürdő alkalmazásával 100°C hőméréskleten 2 órán át keverjük. VRK analízis szerint (szilikagél 60 F254, n-hexán/etil-acetát 1:1 eluens) a kiindulási anyag teljes mértékben elreagált. Ezután a jégecetet rotációs bepárlón elpárologtatjuk, majd a maradékot híg sósav és dietil-éter között megosztjuk. A fázisokat elválasztjuk, majd az éteres fázist híg sósavval átöblítjük. Bézs színű, szilárd csapadék válik ki a folyamat során az elegyből, amelyet leszűrünk, majd vízzel és dietil-éterrel mossuk. A vizes fázist ezt követően elválasztjuk és az éteres fázist telített sóoldattal mossuk. Ezt követően a szerves oldatot nátrium-szulfáton megszárítjuk, leszűrjük, majd bepároljuk. A kapott maradékot a szűrőn egyesítjük, majd n-hexán/etil-acetát eleggyel (10:1) eldolgozzuk. A szuszpenziót ezután leszűrjük, és a terméket mossuk. Ezt követően a terméket vákuumban 40°C hőmérsékleten megszárítjuk. 30,3 g kívánt cím szerinti vegyületet nyerünk.
-'-H-NMR-spektrum (DMSO-dg, 300 MHz): 14,45-13,90 ppm (sz jel, IH) ,
7,64 ppm (d, IH), 7,57 ppm (d, IH), 7,14 ppm (d, IH) , 4,72 ppm (m, IH), 3,85 ppm (s, 3H), 1,31 ppm (d, 6H).
Hll. példa
3-(4-Klór-2-fluor-5-izopropoxi-fenil)-5-dietoxi-metil-1-metil-lH-pirazol (37.009)
17,5 g (H8. példa szerinti) 3-(4-klór-2-fluor-5-izopropoxi-fenil)-5-dietoxi-metil-lH-pirazolt oldunk 65 ml száraz N-metil-pirrolidonban (NMP). Ezt követően az elegyhez 20,4 g kálium-karbonátot adagolunk. A reakcióelegyet keverés közben 50°C hőmérsékletre melegítjük, majd lassan hozzácsepegtetjük 3,70 ml metil···
- 75 -jodid 10 ml száraz NMP-ben készült oldatát. A kapott reakcióelegyet éjszakán át 50°C hőméréskleten keverjük, majd szobahőmérsékletre hütjük. Ezután a kapott maradékot víz és dietil-éter között megosztjuk. Az éteres fázist elválasztjuk, többször vízzel mossuk, nátrium-szulfáton megszárítjuk és végül bepároljuk. A maradékot gyorskormatográfia segítségével n-hexán/ /etil-acetát 5:1, valamint 4:1 eiuens alkalmazásával tisztítjuk. 12,1 g sárga olajos anyagot nyerünk, amely állás közben lassan kristályosodik.
1H-NMR-spketrum (CDC13, 300 MHz) : 7,58 ppm (d, 1H) , 7,15 ppm (d,
1H), 6,73 ppm (d, 1H) , 5,58 ppm (s, 1H) , 4,61 ppm (m,
1H), 3,95 ppm (s, 3H) , 3,75-3,50 ppm (m, 4H) , 1,38 ppm
(d, 6H).
H12. példa
Metil-5-(4-klór-2 -fluor-5-izopropoxi-fenil)-2-metil-2H-pirazol-karboxilát (i~i)
30,3 g (H10. példa szerinti vegyület) metil-5-(4-klór-2-fluor-5-izopropoxi-fenil)-2H-pirazol-karboxilátot és 40,2 g kálium-karbonátot 100 ml száraz N-metil-pirrolidonban (NMP) szuszpendálunk. Ezt követően az elegyhez 55°C hőmérsékleten keverés közben, hozzácsepegtetjük 9,1 ml metil-jodid 10 ml NMPben készült oldatát (enyhén exoterm reakciót tapasztalunk). A kapott szuszpenziót 2,5 órán át 55°C hőmérsékleten keverjük. VRK analízis szerint (szilikagél 60 F254, n-hexán/etil-acetát 1:1 eiuens) a kiindulási anyag teljes mértékben átalakult. Ezután a reakcióelegyet jeges vízbe öntjük, majd dietil-éterrel extraháljuk. Az éteres fázist telített sóoldattal mossuk, nátrium-szul• · • ··· ·««
- 76 fáton megszárítjuk, majd leszűrjük. Ezt követően a maradékhoz éteres oldatban 60 g szilikagélt adagolunk, majd az elegyet szárazra pároljuk. Ezután a szilikagélre felvitt terméket gyorskromatográfiás oszlopra visszük, majd az oszlopot n-hexán/ /etil-acetát 8:1, 5:1 és 1:1 gradiens eluens alkalmazásával eluáljuk. Szilárd formájú 9,1 g kívánt terméket nyerünk.
1H-NMR-spektrum (DMSO-dg, 300 MHz): 7,60-7,50 ppm (m, 2H),
7,20 ppm (d, IH), 4,67 ppm (m, IH), 4,17 ppm (s,
3H), 3,87 ppm (s, 3H), 1,31 ppm (d, 6H).
Az izomer metil-5-(4-klór-2-fluor-5-izopropoxi-fenil)-1-metil-lH-pirazol-karboxilát (kk) mellékterméket nyerhetjük a gyorskromatográfia későbbi frakcióiból.
^H-NMR-spektrum (DMSO-dg, 300 MHz): 7,65 ppm (d, IH) , 7,34 ppm (d, IH), 6,96 ppm (s, IH), 4,72 ppm (m, IH), 3,85 ppm (s, 3H), 3,80 ppm (s, 3H), 1,28 ppm (d, 6H).
H13. példa
Metil-4-klór-5-(4-klór-2-fluor-fenil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboxilát (11)
17,0 g nyerstermék metil-5-(4-klór-2-fluor-fenil)-2-metil-2H -pirazol-3-karboxilátot oldunk szobahőmérsékleten 85 ml jégecetben. Ezt követően keverés közben a sárga oldatba lassan klórgázt vezetünk. Enyhe mértékű melegedést tapasztalunk és a bevezetés közben szuszpenzió alakul ki. VRK analízis szerint (szilikagél 60 F254 (Merck), n-hexán/etil-acetát 4:1 eluens) a kiindulási anyag 1 óra elteltével még mindig a reakcióelegyben található. Ezt követően az elegyhez 10,0 g vízmentes nátrium-acetátot adagolunk, majd a keverést folytatjuk. Az elegybe » »··
- 77 további 1 órán át klórgázt vezetünk. A VRK analízis szerint ekkor a reakcióelegyben kiindulási anyag már nem található. A jégecetet ezt követően rotációs bepárlón elpárologtatjuk, majd diklór-metánt és 30 g szilikagélt adagolunk a maradékhoz. Az elegyet rotációs bepárlón bepároljuk, majd a kapott keveréket gyorskromatográfia segítségével n-hexán/etil-acetát 7:1, 5:1 és 1:1 gradiens eluens alkalmazásával kromatográfia segítségével tisztítjuk. A kapott maradékot n-hexán/dietil-éter eleggyel eldolgozzuk. Ezután a szilárd anyagot leszűrjük, majd mossuk. így 12,1 g száraz, szilárd cím szerinti vegyületet nyerünk.
^H-NMR-spektrum (CDC13, 300 MHz): 7,50 ppm (m, IH) , 7,30-7,15 ppm (m, 2H), 4,22 ppm (s, 3H), 3,98 ppm (s, 3H).
H14. példa
Metil-4-klór-5-(4-klór-2-fluor-5-nitro-fenil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboxilát (mm)
1,8 ml tömény kénsavhoz inért gáz atmoszférában jeges fürdővel végzett hűtés közben 4,1 g metil-4-klór-5-(4-klór-2-fluor-fenil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboxilátot (H13. példa) adagolunk. Ezt követően az elegyhez nitráló savat (1,4 ml 65 % vizes salétromsav és 1,6 ml tömény kénsav alkalmazásával előállított) adagolunk. Az adagolás közben az elegyet jeges fürdővel hűtjük. Az adagolás közben a reakcióelegy keverhetővé válik (mágneses keverő). Az elegyet 30 percen át szobahőmérsékleten keverjük, majd az elegyhez 2,5-szeres mennyiségű nitráló savat adagolunk. Az adagolást három részletben, 3 óra időtartam alatt végezzük. Az adagolás esetében a reakcióelegyet minden esetben jeges fürdővel ismét lehűtjük, majd ezt követően szobahőmérsékletre melegedve keverjük. VRK analízis szerint (szilikagél 60 » · »* • » ··« ··» f254 (Merck), n-hexán/etil-acetát 5:1 eluens) a kiindulási anyag teljes mértékben elreagált. Ezt követően a viszkózus reakcióelegyhez óvatosan jeges vizet adagolunk. A kapott keveréket keverjük, majd kismennyiségű dietil-étert adagolunk hozzá. A kivált szilárd anyagot vákuumban leszűrjük, majd többször n-hexán/dietil-éter 10:1 eleggyel a szűrőn eldolgozzuk, és szárazra szívatjuk. A kapott szilárd anyagot éjszakán át 50°C hőmérsékleten vákuumban szárítjuk és így 4,4 szilárd cím szerinti vegyületet nyerünk.
l-H-NMR-spektrum (DMSO-dg, 300 MHz) : 8,33 ppm (d, 1H) ,
8,07 ppm (d, 1H), 4,17 ppm (s, 3H), 3,91 ppm (s, 3H).
H15. példa
Metil-4-klór-5- (5-amino-4-klór-2-fluor-fenil) -2-metil-2H-r»irazol-3-karboxilát (nn)
5,88 g metil-4-klór-5-(4-klór-2-fluor-5-nitro-fenil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboxilátot (H14. példa szerinti vegyület) szuszpendálunk 10 0 ml jégecetben. Az elegyet olaj fürdő segítségével (amelynek hőmérséklete 100°C) keverés közben felmelegítjük. Ezután az elegyhez lassan 3,76 g vasport adagolunk.
Az elegyet úgy keverjük, hogy az olaj fürdő hőmérséklete 100°C értékű. A keverést 1 órán át folytatjuk. VRK analízis szerint (szilikagél 60 F254, n-hexán/etil-acetát 5:2 eluens) továbbiakban kiindulási anyag az elegyben nem található. Ezután a reakcióelegyet szobahőmérsékletre hütjük, majd a jégecetet rotációs bepárlón vákuumban elpárologtatjuk. A kapott maradékot etil-acetát és víz között megosztjuk, a fázisokat elválasztjuk, majd a szerves fázist telített sóoldattal mossuk, nátrium-szulfáton megszáritjuk, leszűrjük és szárazra pároljuk. A barna, olajos anyagot szén-tetrakloriddal elegyítjük, majd az elegyet többször vákuumban bepároljuk. A kapott nyersterméket közvetlenül alkalmazhatjuk a következő reakciólépésben (H16. példa szerinti reakció).
H16. példa
Metil-4-klór-5-(4-klór-2-fluor-5-~iód-fenil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboxilát (oo)
4,3 g nyerstermék 4-klór-5-(5-amino-4-klór-2-fluor-fenil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboxilátot (H15. példa szerinti vegyület) adagolunk 25 ml 12 mólos sósav 25 ml vízben készült elegyéhez. Az elegyet ezután 0-5°C hőmérsékletre melegítjük és keverjük. Az elegyhez 1,0 g nátrium-nitritet adagolunk ugyanezen a hőmérsékleten. A rekacióeelgyet ezután 50 percen át keverjük. Ezt követően az elegyhez 2,37 g kálium-jodid 2,5 ml vízben készült oldatát csepegtetjük ugyanezen a hőmérsékleten. Az elegyet 30 percen át keverjük, majd a keverékhez jeges vizet adagolunk. A vizes fázist etil-acetáttal extraháljuk, majd a szerves fázist vizes nátrium-diszulfit oldattal (Na2S2O5 oldat) elegyítjük, és a keveréket telített sóoldattal mossuk. A szerves oldatot nátrium-szulfáton megszárítjuk, majd leszűrjük. A maradékhoz 10 g szilikagélt adagolunk és az elegyet vákuumban szárazra pároljuk.
A szilikagélre felvitt termékelegyet gyorskromatográfia segítségével n-hexán/etil-acetát 20:1, majd ezt követően 10:1 gradiens eluens alkalmazásával tisztítjuk. A megfelelő frakciókat egyesítjük és bepároljuk. A maradékot n-hexánnal eldolgozzuk és így tiszta terméket nyerünk. A terméket vákuumban leszűrjük, n80
-hexánnal mossuk és vákuumban megszárítjuk. így 3,3 g fehér szilárd cím szerinti vegyületet nyerünk.
Op.: 160-161°C.
H17. példa
4-Klór-5-(4-klór-2-fluor-5-izopropoxi-fenil)-2-metil-2H-pirazol-3-karboxaldehid (34.007)
300 g
3-(4-klór-2-fluor-5-izopropoxi-fenil)-5-dietoxi-metil-l-metil-ΙΗ-pirazol (Hll. példa szerinti anyag) oldunk 10 ml jégeceteben. Az oldást szobahőmérsékleten végezzük, majd az oldathoz keverés közben klórgázt vezetünk. A klórgáz bevezetést midaddig folytatjuk keverés közben, amíg VRK analízis szerint (szilikagél 60, F254, n-hexán/etil-acetát 4:1 eluens) kiindulási anyag a reakcióelegyben már nem található. Ezt követően a jégecetet vákuumban elpárologtatjuk, majd a maradékot híg vizes nátrium-hidroxid oldat és dietil-éter között megosztjuk. A fázisokat elválasztjuk, a szerves fázist telített sóoldattal mossuk, nátrium-szulfáton megszárítjuk, leszűrjük és bepároljuk. A terméket tiszta formában nyerjük gyorskromatográfiás oszlopon végzett petroléter/etil-acetát 6:1 eluens alkalmazásával végrehajtott tisztítás során. 1,70 g sárga, olajos cím szerinti vegyületet nye rünk.
-'-H-NMR-spektrum (DMSO-dg, 300 MHz) : 9,98 ppm (s, 1H) ,
7,63 ppm (s, 1H), 7,25 ppm (d, 1H), 4,66 ppm (m, 1H),
4,17 ppm (s, 3H).
H18. példa • · ·
- 81 1-í4-Klór-5-(4-klór-2-fluor-5-izopropoxi-fenil)-2-metil-2H-pirazol-3-il]-etanol (pp)
32,0 g 4-klór-5-(4-klór-2-fluor-5-izopropoxi-fenil)-2-metil-2H-pirazol3-karbaldehidet (H17. példa szerinti vegyület) oldunk 100 ml száraz dietil-éterben, majd az oldatot keverés közben 45 perc időtartam alatt hozzácsepegtetjük 22 %-os CHgMgCl tetrahidrofuránban készült oldathoz. A fenti Grignard reagenst előzetesen a reakcióelegybe bevezettük. A beadagolás során az elegy hőmérséklete 40°C hőmérsékletre emelkedik. Ezt követően az elegyet 90 percen át 40°C hőmérsékleten keverjük. Ezután az elegyet szobahőmérsékletre hűtjük, majd jeges vízre öntjük, amelyet 2 mólos sósav segítségével megsavanyítunk. Az elegyet rázással extraháljuk, majd a fázisokat elválasztjuk. A szerves fázist vízzel, majd híg vizes nátrium-hidrogén-karbonát oldattal és végül telített sóoldattal mossuk. Ezt követően a szerves oldatot nátrium-szulfáton megszárítjuk, leszűrjük és a szürletet vákuumban bepároljuk. A kapott maradékot gyorskromatográfia segítségével n-hexán/etil-acetát 2:1 eluens alkalmazásával tisztítjuk. 18,4 g sárga olajos cím szerinti vegyületet nyerünk. ^’H-NMR-spektrum (DMSO-dg, 300 MHz): 7,54 ppm (d, 1H) ,
7,16 ppm (d, 1H), 5,73 ppm (sz jel, 1H), 5,02 ppm (m, 1H), 4,63 (m, 1H), 3,97 ppm (s, 3H), 1,46 ppm (d, 3H),
1,28 ppm (d, 6H).
H19. példa
1-[4-Klór-5-(4-klór-2-fluor-5-izopropoxi-fenil)-2-metil-2H-pirazol-3-il]-etanon (qq)
7,0 g 1-[4-klór-5-(4-klór-2-fluor-5-izopropoxi-fenil)-282
-metil-2H-pirazol-3-il]-etanolt (H18. példa szerinti vegyület) oldunk 10 ml diklór-metánban, majd az oldatot 6,5 g piridínium-klór-kromát 17 ml diklór-metánban készült oldatához csepegtetjük. Becsepegtetés közben az elegyet keverjük és szobahőmérsékleten tartjuk. Az elegyet ezt követően ugyanezen a hőmérsékleten 3 órán át keverjük, majd a sötétfekete reakcióelegyet Hyflo Super Cél. szűrési segédanyagon leszűrjük. A szűrőn található szilárd anyagot diklór-metánnal mossuk, majd a szerves fázisokat egyesítjük. Ezt követően a szerves oldatot vízzel, vizes nátrium-hidrogén-karbonát oldattal, vizes ammónium-klorid oldattal és végül telített sóoldattal mossuk. Ezután a szerves fázist nátrium-szulfáton megszárítjuk és vákuumban szárazra pároljuk. 5,62 g sötétbarna olajos, cím szerinti vegyületet nyerünk.
^H-NMR-spektrum (DMSO-dg, 300 MHz): 7,61 ppm (d, 1H) ,
7,21 ppm (d, 1H), 4,65 ppm (m, 1H), 4,08 ppm (s, 3H), 2,65 ppm (s, 3H), 1,28 ppm (d, 6H).
Az alábbi táblázatokban leírt vegyületeket a szakirodalomban ismert módon vagy a fentiekkel analóg eljárás szerint állíthatjuk elő:
I. TÁBLÁZAT (la) általános képletű vegyületek • ··« · ··· • · · · ······ · ·· a ve- Rj R2 Rjoo R-ioi ^-102 A gyület száma fizaikai adatok, op. :
1.001 H Cl ch3 CN Cl ch3
1.002 H Cl ch3 CN Cl CH2Br
1.003 H Cl ch3 -CSNH2 Cl CH3
1.004 H Cl ch3 CN Cl CHBr2
1.005 F Cl ch3 CN Cl ch3
1.006 F Cl ch3 CN Cl CH2Br
1.007 F Cl ch3 -csnh2 Cl ch3
1.008 F Cl ch3 CN Cl C6H5
/?Ί
1.009 F Cl ch3 -csnh2 Cl
O—l
N—/
1.010 F Cl ch3 CN Cl Χ7
O —
N —
1.011 F Cl ch3 CN Cl
o-J
N —
1.012 F Cl ch3 CN Cl -<z
0-
(rr)
CH, (ss)
C->H
2nS (tt) gyanta (uu)
CH,
- 84 a ve- R] R2 rjoo rioi r102 a fizikai gyület ... adatok, szama '
1.013 F Cl ch3 CN Cl N-| J (vv)
1.014 F Cl ch3 CN Cl -ch2-oh
1.015 F Cl ch3 CN Cl -ch2-ci
1.016 F Cl ch3 CN Cl -ch2-cooh
1.017 F Cl ch3 CN Cl -ch2-cooch2ch3
1.018 F Cl ch3 CN Cl -ch2-o-ch2-ch3
1.019 F Cl ch3 CN Cl -CH2-S-CH(CH3)2
1.020 F Cl ch3 CN Cl -(CH2)5CH3
1.021 F Cl ch3 CN Cl -ch2-ch=ch2 68-69°C
1.022 F Cl ch3 CN Cl -ChC-C(CH3)2-OH
1.023 F Cl ch3 CN Cl -OCH
1.024 F Cl ch3 CN Cl -OC-CH2-OH 138-139°C
1.025 F Cl ch3 CN Cl -CH2-CH2-COOH
1.026 F Cl ch3 CN Cl -CH2-CH2-COOCH2-CH3
1.027 F Cl ch3 CN Cl -CH2-CH(C1)-COOCH2CH3 , gyanta
1.028 F Cl ch3 CN Cl -CH2-CH(SCH3)-COOCH2- CH3 gyanta
1.029 F Cl ch3 CN Cl -CH=CH-COOH
1.030 F Cl ch3 CN Cl -CH=CH-COOCH2-CH3 124-125°C
1.031 F Cl ch3 CN Cl / (zz) COOCHg
1.032 F Cl ch3 CN Cl H 115-116°C
1.033 Cl Cl ch3 CN Cl ch3
1.034 H Cl ch3 CN Cl H 146-150°C
1.035 H F ch3 CN Cl H 122-123°C
1.036 F F ch3 CN Cl H 113-114°C
1.037 F Cl ch3 CN F H
1.038 F CN ch3 CN Cl H
1.039 F no2 ch3 CN Cl H
- 85 • ·· · ···· ···· a ve- Rí R2 R100 Rioi Ri02 A gyület száma fizikai adatok, op. :
1.040 F nh2 ch3 CN Cl H
1.041 F Cl ch3 -csnh2 Cl H
1.042 F OH ch3 CN Cl H
1.043 F och3 ch3 CN Cl H
1.044 F ochf2 ch3 CN Cl H
1.045 F Cl ch3 CN Br CH2CH(C1)COOCH2CH3 72-75°C
1.046 F Cl ch3 CN Cl NHOH
1.047 F Cl ch3 CN Br NHOH szilárd
1.048 F Cl ch3 CN Cl N(COCH3)O(COCH3)
1.049 F Cl ch3 CN Cl COOCH2Sí(CH3)3
1.050 F Cl ch3 CN Cl COOCH(CH3)CH2Sí(CH3)3
1.051 F Cl ch3 CN Cl COOCH2CH2Sí(CH3)3
1.052 Cl ci ch3 CN Cl COOCH(CH3)CH2Sí(CH3)3
1.053 F Cl ch3 CSNH2 Cl COOCH(CH3)CH2Sí(CH3)3
1.054 H Cl ch3 CN Br H 136-145°C
1.055 H Cl chf2 CN Cl H 90-91°C
1.056 F H ch3 CN Cl F
1.057 F no2 ch3 CN Cl F
1.058 F no2 ch3 CN Cl och3
1.059 F no2 ch3 CN Cl OH
1.060 F nh2 ch3 CN Cl OCH3
1.061 F H ch3 CN Br F
1.062 F no2 ch3 CN Br F 144-146°C
1.063 F no2 ch3 CN Br och3 173-174°C
1.064 F no2 ch3 CN Br OH
1.065 F nh2 ch3 CN Br och3 158-161°C
1.066 F Cl ch3 CN F Η
1.067 Cl Cl ch3 CN F Η 87-88°C
1.068 F Cl ch3 CN Br Η 143-144°C
- 86 II. TÁBLÁZAT (Ib) általános képletű vegyületek a ve Rj R2 Rioo Rioi Ri02 gyület száma fizikai adatok) op. :
2.001 H Cl ch3 CN Cl Cl
2.002 H F ch3 CN Cl Cl
2.003 H F ch3 CN Cl no2 142-143°C
2.004 H Cl ch3 CN Cl I 160-162°C
2.005 F Cl ch3 CN Cl Br 113-114°C
2.006 F Cl ch3 CN Cl I 125-126°C
2.007 F Cl ch3 CN Cl no2 118-120°C
2.008 F Cl ch3 CN Cl CN
2.009 F Cl ch3 CN Br no2 139-140°C
2.010 F F ch3 CN Cl Cl
2.011 F F ch3 CN Cl no2
2.012 Cl Cl ch3 CN Cl no2 gyanta
2.013 Cl Cl ch3 CN Cl Br
2.014 Cl Cl ch3 CN Cl I 120-122°C
2.015 F OH ch3 CN Cl no2
2.016 F och3 ch3 CN Cl no2
2.017 F ochf2 ch3 CN Cl no2
2.018 F ochf2 ch3 CN Cl no2
2.019 F OH ch3 CN Cl Br
2.020 F no2 ch3 CN Cl F
2.021 F no2 ch3 CN Cl Cl
• ·
- 87 fizikai adatok^ op. :
a ve- Ri R2 rioo rioi rio2 A gyület száma
2.022 Cl no2 ch3 CN Cl F
2.023 Cl F ch3 CN Cl no2
2.024 F Br ch3 CN Cl no2
2.025 F Br ch3 CN Cl I
2.026 F Br ch3 CN Cl CN
2.027 F CN ch3 CN Cl CN
2.028 F CN ch3 CN Cl Br
2.029 F no2 ch3 CN Br F 144-145°C
2.030 F H ch3 CN Br F 92-93°C
2.031 F H ch3 CN Cl F
2.032 F H ch3 CN Cl Cl
2.033 F Cl ch3 csnh2 Cl I
2.034 F Cl ch3 csnh2 Cl Br
2.035 F F ch3 csnh2 Cl no2
2.036 F no2 ch3 csnh2 Cl F
2.037 F nh2 ch3 cn Cl no2
2.038 Cl nh2 ch3 CN Cl no2
2.039 H Cl ch3 CN Cl no2 143-151°C
2.040 F Cl ch3 CSNH2 Cl CN
··· • ···
- 88 III. TÁBLÁZAT (Ic) általános képletü vegyületek a ve- Rl R-2 RlOO ^101 ^102 R3 gyület száma fizikai adatok, op. :
3.001 H Cl ch3 cn Cl Cl szilárd
3.002 H Br ch3 CN Cl Cl
3.003 H CN ch3 CN Cl Cl
3.004 F Cl ch3 CN Cl Cl szilárd
3.005 F Br ch3 CN Cl Cl
3.006 F CN ch3 CN Cl Cl
3.007 F no2 ch3 CN Cl Cl
3.008 Cl Cl ch3 CN Cl Cl
3.009 F Cl ch3 CN Br Cl szilárd
• · ··· (Id) általános képletű vegyületek • · · · ······ · ·· ·
- 89 IV. TÁBLÁZAT a ve- Ri R2 R100 Rioi R102 ^4 R5 gyület száma fizikai adatok^ op. :
4.001 H Cl ch3 CN Cl 0 H >210°C (bomlik)
4.002 H Cl ch3 CN Cl 0 ch3
4.003 H Cl ch3 CN Cl 0 ch2ch3 160-162°C
4.004 H Cl ch3 CN Cl 0 CH(CH3)2 87-94°C
4.005 F Cl ch3 CN Cl 0 H 224°C
4.006 F Cl ch3 CN Cl 0 ch3 131-132°C
4.007 F Cl ch3 CN Cl 0 ch2ch3 106-107°C
4.008 F Cl ch3 CN Cl 0 ch2-ch2ch3
4.009 F Cl ch3 CN Cl 0 CH(CH3)2 61-63°C
4.010 F Cl ch3 CN Cl 0 ch2ch2ch2ch3
4.011 F Cl ch3 CN Cl 0 CH(CH3)CH2CH3
4.012 F Cl ch3 CN Cl 0 CH2CH(CH3)2
4.013 F Cl ch3 CN Cl 0 C(CH3)3
4.014 F Cl ch3 CN Cl 0 (CH2)4CH3
4.015 F Cl ch3 CN Cl 0 ch2ch2och3
4.016 F Cl ch3 CN Cl 0 ch2ch2och2ch3
4.017 F Cl ch3 CN Cl 0 ch2och3
4.018 F Cl ch3 CN Cl 0 ch2ch2ci
• * «
- 90 fizikai op. :
adatok.
a ve- R, R2 R100 R101 R102 X4 R5 gyület száma
4.019 F Cl ch3 CN Cl 0 CH2SCH3
4.020 F Cl ch3 CN Cl o ch2ch2sch3
4.021 F Cl ch3 CN Cl 0 CH(CH3)CH2SCH3
4.022 F Cl ch3 CN Cl 0 CH(CH3)CH2S-CH2CH3
4.023 F Cl ch3 CN Cl o CH(CH3)CH2S-CH(CH3)2
4.024 F Cl ch3 CN Cl 0 CH2CH2-N(CH3)2
4.025 F Cl ch3 CN Cl 0 ch2cn
4.026 F Cl ch3 CN Cl 0 ch2ch2cn
4.027 F Cl ch3 CN Cl 0 CH(CH3)CN
4.028 F Cl ch3 CN Cl 0 ch2ch=ch2
4.029 F Cl ch3 CN Cl 0 CH2C(C1)=CH2
4.030 F Cl ch3 CN Cl 0 CH2ChCH
4.031 F Cl ch3 CN Cl o —( 2 (ww)
4.032 F Cl ch3 CN Cl 0 J /CH3 (xx)
4.033 F Cl ch3 CN Cl 0 —(aaa)
4.034 F Cl ch3 CN Cl o CH2—A y(bbb)
4.035 F Cl ch3 CN Cl o Na
4.036 F Cl ch3 CN Cl o H2N(CH2CH3)2
4.037 F Cl ch3 CN Cl 0 CH(CH3)CH2COOCH3
4.038 F Cl ch3 CN Cl 0 CH(CH3)CH2COOCH2CH3
4.039 F Br ch3 CN Cl 0 H
4.040 F Br ch3 CN Cl 0 ch3
4.041 F Br ch3 CN Cl 0 ch2ch3
4.042 F Br ch3 CN Cl 0 CH(CH3)2
4.043 Cl Cl ch3 CN Cl o H
4.044 Cl Cl ch3 CN Cl 0 ch2ch3
gyanta
88-89°C
- 91 fizikai adatok, op. :
• ·· a ve- Ri R2 R,oo ^toi ^102 ^4 ^5 gyület száma
4.045 Cl Cl ch3 CN Cl 0 CH(CH3)2
4.046 F Cl ch3 CN Br 0 CH(CH3)2
4.047 F Cl ch3 CN Cl s ch2ch3
4.048 F Cl ch3 CN Cl s (CH2)3CH3
4.049 F Cl ch3 CN Cl s CH(CH3)2 108-110°C
4.050 F Cl ch3 CN Br s CH(CH3)2 125-126°C
4.051 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 H
4.052 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 ch3
4.053 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 ch2ch3
4.054 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 ch2ch2ch3
4.055 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 CH(CH3)2
4.056 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 ch2ch2ch2ch3
4.057 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 CH(CH3)CH2CH3
4.058 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 CH2CH(CH3)2
4.059 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 ch2ch2och2ch3
4.060 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 CH(CH3)CH2SCH3
4.061 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 ch2ch=ch2
4.062 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 CH2-(bbb)
4.063 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 CH(CH3)CH2COOCH2CH3
4.064 F Br ch3 csnh2 Cl 0 ch3
4.065 F Br ch3 csnh2 Cl 0 ch2ch3
4.066 F Br ch3 csnh2 Cl 0 CH(CH3)2
4.067 Cl Cl ch3 csnh2 Cl 0 CH(CH3)2
4.068 H Cl ch3 CN Cl 0 ch2ch=ch2 120-124°C
4.069 F Cl ch3 CN Br 0 CH(C6H5)2 gyanta
4.070 F Cl ch3 CN Br 0 CH2CH2CN (bbb) 152-153°C
4.071 F Cl ch3 CN Br 0 ck2-<3 151-152°C
4.072 F Cl ch3 CN Br 0 C(ch3)3 85-86°C
4.073 H Cl ch3 CN Cl 0 ch2ch=ch2 109-117°C
r «· • · ·«
- 92 a ve- Rj ^2 ^ιοο f^ioi ^102 ^4 R5 gyület száma fizikai adatok, op. ;
4.074 Cl Cl CH3 CN Cl O CH(CH3)CH2COOC2H5 gyanta • 999 9 *·· • * « » *·· ··· · · r;.
• »·
- 93 V. TÁBLÁZAT (le) általános képletű vegyületek a ve- Rj R2 R100 Rioi Ri02 R3 gyület száma fizikai adatok, op. : 7
5.001 H Cl ch3 CN Cl
5.002 F Cl ch3 CN Cl
5.003 F Cl ch3 CN Cl
5.004 F Cl ch3 CN Cl
5.005 F Cl ch3 CN Cl
5.006 F Cl ch3 CN Cl
5.007 F Cl ch3 CN Cl
5.008 F Cl ch3 CN Cl
5.009 F Cl ch3 CN Cl
5.010 F Cl ch3 CN Cl
5.011 F Cl ch3 CN Cl
NH2 nh2 nhch3
NHCH2CH2CH2CH3
N(CH3)2
N(CH3)CH2CH2CH2CH3 nhch2ch2och3 nhch2ch=ch2
N(CH2CH=CH2)2 gyanta
5.012 F Cl ch3 CN Cl
5.013 F Cl ch3 CN Cl
5.014 F Cl ch3 CN Cl
5.015 F Br ch3 CN Cl
ON=C(CH3)2 nh2
a ve- Ri R2 RlOO RlOl Rl02 R3 gyület száma fizikai adatok, op. :
5.016 Cl Cl ch3 CN Cl nh2
5.017 F Cl ch3 CSNH2 Cl nh2
5.018 F Cl ch3 CSNH2 Cl nhch2ch=ch2
5.019 F Br ch3 CSNH2 Cl /—\ -N\_/S (fff)
5.020 Cl Cl ch3 CSNH2 Cl ON=C(CH3)2
5.021 H Cl ch3 CN Cl nhch3
5.022 Cl Cl ch3 CN Cl -nh-CH2£> (ggg)
217-221°C
64-67°C
VI. TÁBLÁZAT (If) általános képletű vegyületek a ve- Rí R2 Rioo Riói R102 ^3 R4 gyület száma fizikai adatok, op. χ
6.001 H Cl ch3 CN Cl 0 H 146-148°C
6.002 H Cl ch3 CN Cl 0 ch3
6.003 H Cl ch3 CN Cl 0 ch2och
6.004 H Cl ch3 CN Cl 0 ch2cooch3
6.005 H Cl ch3 CN Cl 0 CH(CH3)COOH
6.006 H Cl ch3 CN Cl 0 CH(CH3)COOCH2CH3
6.007 H Cl ch3 CN Cl 0 CH(CH3)CN
6.008 F Cl ch3 CN Cl 0 JJ szilárd
6.009 F Cl ch3 CN Cl 0 ch3 156-158°C
6.010 F Cl ch3 CN Br 0 ch2ch3 141-142°C
6.011 F Cl ch3 CN Cl 0 CH(CH3)2 86-87°C
6.012 F Cl ch3 CN Br 0 (CH2)5CH3 42-43°C
6.013 F Cl ch3 CN Cl 0 ch2och3 Í15-117°C
6.014 F Cl ch3 CN Cl 0 ch2ch2och2ch3
6.015 F Cl ch3 CN Cl 0 ch2sch3 97-98°C
6.016 F Cl ch3 CN Cl 0 CH(CH3)CH2SCH3
6.017 F Cl ch3 CN Cl 0 CH(CH3)CH2SCH(CH3)2
6.018 F Cl ch3 CN Cl 0 CH2CH2N(CH3)2
6.019 F Cl ch3 CN Cl 0 ch2ch2ci
6.020 F Cl ch3 CN Cl 0 ch2ch=ch2
- 96 a ve- Rj r2 r]00 r101 R102 χ3 R4 gyulet száma fizikai adatokz op. :
6.021 F Cl ch3 CN Cl 0 ch2ch=chch3 87-88°C
6.022 F Cl ch3 CN Cl 0 CH2CH=CHC1 (E)
6.023 F Cl ch3 CN Cl 0 ch2ch=chci (Z)
6.024 F Cl ch3 CN Cl 0 CH2CaCH 138-139°C
6.025 F Cl ch3 CN Cl 0 CH(CH3)C=CH 122-124°C
6.026 F Cl ch3 CN Cl 0 C(CH3)2OCH /-\
6.027 F Cl ch3 CN Cl 0 —\ > (ww)
6.028 F Cl CH3 CN Cl 0 —\^/O (aaa)
6.029 F Cl ch3 CN Cl 0 coch3 137-138°c
6.030 F Cl ch3 CN Cl 0 coch2ch2ch2ch2ch3 gyanta
6.031 F Cl ch3 CN Cl o cooch3 131-132°C
6.032 F Cl ch3 CN Cl 0 CO—ú y(hhh) 136°C
6.033 F Cl ch3 CN Cl o CH2CN
6.034 F Cl ch3 CN Cl 0 CH(CH3)CN 134-135°C
6.035 F Cl ch3 CN Cl 0 ch2cooh
6.036 F Cl ch3 CN Cl 0 ch2cooch3
6.037 F Cl ch3 CN Cl 0 ch2cooch2ch3 99-100°C
6.038 F Cl ch3 CN Cl 0 CH2COO(CH2)4CH3 115-116°C
6.039 F Cl ch3 CN Cl 0 CH(CH3)COOH
6.040 F Cl ch3 CN Cl 0 CH(CH3)COOCH3
6.041 F Cl ch3 CN Cl 0 CH(CH3)COOCH2CH3 71-73°C
6.042 F Cl ch3 CN Cl 0 CH(CH3)COOCH(CH3)2
6.043 F Cl ch3 CN Cl 0 CH(CH2CH3)COOCH3
6.044 F Cl ch3 CN Cl 0 ch2cooch2ch2sch2ch3
6.045 F Cl ch3 CN Cl 0 CH(CH3)COOCH(CH3)CH2SCH(CH3)2
- 97 a vegyület száma
R2 R
100
101
102
Rh fizikai adatok, op. :
6.046
Cl CH3 CN Cl
6.047
6.048
6.049
6.050
6.051
6.052
6.053
6.054
6.055
6.056
6.057
6.058
6.059
6.060
6.061
6.062
Cl ch3 CN Cl
Cl ch3 CN Cl
Cl ch3 CN Cl
Cl ch3 CN Cl
Cl ch3 CN Cl
Cl ch3 CN Cl
Cl ch3 CN Cl
Cl ch3 CN Cl
Cl ch3 CN Cl
Cl ch3 CN Cl
Cl ch3 CN Cl
Cl ch3 CN Cl
Cl ch3 CN Cl
Cl ch3 CN Cl
Cl ch3 CN Cl
Cl ch3 CN Cl
6.063
6.064
Cl CH3 CN Cl
Cl CH3 CN Cl
O CH2COOCH2CH2OCH3
O CH(CH3)COOCH2CH2OCH2CH3 O CH2COOCH2CH=CH2 O CH(CH3)COOCH2CH=CH2 pí.p. 82-83°C O CH(CH3)COOCH2OCH O CH2COS-CH(CH3)2 O CH(CH3)COSCH2CH2CH2CH3 O CH(CH3)COSCH2CH=CH2 o CH2CONH2 o CH2CONHCH3 O CH2CONHCH(CH3)2 O CH(CH3)CONH2 O CH(CH3)CONHCH2CH3 O CH(CH3)CON(CH3)2 x°>
0 ·°Η\ J <333)
CT /°>
0 “c\ J (kkk>
CH3 o CH2COOCH2 —/ y( ni) 83-84°C
6.065
6.066
Cl ch3 CN Cl 0
Cl ch3 CN Cl o
CH(CH3)COO-CH2 —
CH2CONHCH2CH=CH2 (nunm) fizikai adatok, op. :
- 98 a ve- Ri R2 Rioo Riói Ri02 X3 R4 gyület száma
6.067 F Cl ch3 CN Cl 0 C(CH3)2COOH
6.068 F Cl ch3 CN Cl 0 C(CH3)2COOCH3
6.069 F Cl ch3 CN Br 0 C(CH3)2COOCH2CH3 gyanta
6.070 F Cl ch3 CN Cl O C(CH3)2COOCH2CH=CH2
6.071 F Cl ch3 CN Cl 0 C(CH3)2CONHCH2CH=CH2 gyanta
6.072 F Br CH3 CN Cl Ο H
6.073 F Br CH3 CN Cl O ch3
6.074 F Br CH3 CN Cl O CH(CH3)2
6.075 F Br CH3 CN Cl 0 ch2c-ch
6.076 F Br CH3 CN Cl 0 ch2cooh
6.077 F Br CH3 CN Cl o CH2COOCH2—fi y(lll)
6.078 F Br CH3 CN Cl 0 CH2CONH2
6.079 F Br CH3 CN Cl O CH(CH3)COOH
6.080 F Br CH3 CN Cl O CH(CH3)COOCH2CH3
6.081 F Br CH3 CN Cl O CH(CH3)CONHCH2CH=CH2
6.082 F Br CH3 CN Cl O CH(CH3)CN
6.083 F Br CH3 CN Cl O CH(CH3)COSCH(CH3)2
6.084 Cl Cl ch3 CN Cl Ο H
6.085 Cl Cl ch3 CN Cl 0 ch3
6.086 Cl Cl ch3 CN Cl O CH(CH3)2
6.087 Cl Cl ch3 CN Cl O CH2GeCH /
6.088 Cl Cl ch3 CN Cl o ch2cooch2_# (111)
6.089 Cl Cl ch3 CN Cl O C(CH3)2COOCH2CH3
6.090 F CN CH3 CN Cl Ο H
6.091 F CN CH3 CN Cl 0 ch3
6.092 F CN CH3 CN Cl O CH(CH3)2
6.093 F CN CH3 CN Cl O CH2CbCH
6.094 F CN CH3 CN Cl O CH(CH3)COOCH2CH3
- 99 a ve- Rj R2 Rioo Riói R102 ^3 R4 gyület száma fizikai adatok, op. :
6.095 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 H
6.096 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 ch3 175-177°C
6.097 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 CH(CH3)2
6.098 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 CH2GbCH 153-156°C
6.099 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 CH(CH3)OCH szilárd
6.100 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 ch2cooh
6.101. F Cl ch3 csnh2 Cl 0 ch2cooch3
6.102 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 CH2COOCH(CH3)2
6.103 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 CH2COOCH2 —P y (1! !)
6.104 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 CH(CH3)COOH
6.105 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 CH(CH3)COOCH3
6.106 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 CH(CH3)COOCH2CH3 gyanta
6.107 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 CH(CH3)COOCH(CH3)2
6.108 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 CH(CH3)COOCH2CH=CH2
6.109 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 CH(CH3)COOCH2 y (mmm)
6.110 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 C(CH3)2COOH
6.111 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 C(CH3)2COOCH2CH3
6.112 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 C(CH3)2COOCH2CH=CH2
6.113 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 CH(CH3)CONH2
6.114 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 CH(CH3)CONHCH2CH=CH2
6.115 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 CH(CH3)CN
6.116 F Br ch3 csnh2 Cl 0 H
6.117 F Br ch3 csnh2 Cl 0 ch3
6.118 F Br ch3 csnh2 Cl 0 CH(CH3)2
6.119 F Br ch3 csnh2 Cl 0 CH2aCH
6.120 F Br ch3 csnh2 Cl 0 CH(CH3)COOCH(CH3)2
6.121 Cl Cl ch3 csnh2 Cl 0 H
6.122 Cl Cl ch3 csnh2 Cl 0 CH2CbCH
- 100 a ve- Ri R2 R100 Riói R102 ^3 R4 gyület száma fizikai adatok, op. :
6.123 Cl Cl ch3 csnh2 Cl 0 CH2COOH
6.124 H Cl ch3 CN Cl s H 146-148°C
6.125 H Cl ch3 CN Cl s CH(CH3)2 119-122°C
6.126 H Cl ch3 CN Cl s CH2COOCH3 121-125°C
6.127 F Cl ch3 CN Cl s H 127-129°C
6.128 F Cl ch3 CN Cl s CH3
6.129 F Cl ch3 CN Cl s CH(CH3)2 67-70°C
6.130 F Cl ch3 CN Cl s ch2cooh
6.131 F Cl ch3 CN Cl s ch2cooch3 98-100°C
6.132 F Cl ch3 CN Cl s CH2COOCH(CH3)2 ✓ \ 55-57°C
6.133 F Cl ch3 CN Cl s CH2COOCH2 2 (111) 99-103°C
6.134 F Cl ch3 CN Cl s CH2CONHCH2CH=CH2 140-142°C
6.135 F Cl ch3 CN Cl s CH2CONHCH2CH2CH3 137-138°c
6.136 F Cl ch3 CN Cl s CH(CH3)COOH
6.137 F Cl ch3 CN Cl s CH(CH3)COOCH3
6.138 F Cl ch3 CN Cl s CH(CH3)COOCH2CH3
6.139 F Cl ch3 CN Cl s CH(CH3)COOCH(CH3)2 olaj
6.140 F Cl ch3 CN Cl s CH(CH2CH3)COOH
6.141 F Cl ch3 CN Cl s CH2CbCH 126-127°C
6.142 F Cl ch3 CN Cl s ch2och3 92-96°C
6.143 F Cl ch3 CN Cl s CH2CH2OCH2CH3 62-66°C
6.144 F Cl ch3 CN Cl s CH(CH3)CN
6.145 F Br ch3 CN Cl s H
6.146 F Br ch3 CN Cl s ch2cooh
6.147 F Br ch3 CN Cl s ch2cooch3
6.148 Cl Cl ch3 CN Cl s H 96-99°C
6.149 Cl Cl ch3 CN Cl s ch3
6.150 F Cl ch3 CSNH2 Cl s H
6.151 F Cl ch3 csnh2 Cl s CH2COOCH3
101 a ve- Rl R2 Rioo R101 R102 R4 gyület száma fizikai adatok, op. :
6.152 F Cl ch3 CN Cl NH -COCH3
6.153 F Cl ch3 CN Cl nch3 -coch3
6.154 F Cl ch3 CN Cl NH -cooch2ch3 / \
6.155 F Cl ch3 CN Cl NH -CO —ft 2 (nnn)
6.156 F Cl ch3 CN Cl NH -cosch3
6.157 F Cl ch3 CN Cl nhconh2
6.158 F Cl ch3 CN Cl NH CONHCH3
6.159 F Cl ch3 CN Cl nch3 conhch3
6.160 F Cl ch3 CN Cl NH CONH(CH2)3CH3
6.161 F Cl ch3 CSNH2 Cl NH COCH3
6.162 F Cl ch2ch: 1 CN Cl O H
6.163 F Cl ch2ch- 1 CN Cl 0 ch3 101-103°C
6.164 F Cl CH(CH3)2 CN Cl O H
6.165 F Cl CH(CH3)2 CN Cl O ch3 63-65°C
6.166 F Cl CH2CsCH CN Cl O ch3 94-96°C
6.167 F Cl ch2cn CN Cl 0 H
6.168 F Cl CH2CN CN Cl O ch3
6.169 F Cl ch2cn CN Cl 0 CH2CVCH
6.170 F Cl ch3 CN Cl 0 CH2COOCH2CbCH 145-147°C
6.171 F Cl ch3 CN Cl 0 so2cf3 78-80°C
6.172 F Cl ch3 CN Cl O cooch=ch2 .89-91°C
6.173 F Cl ch3 CN Cl O COC(CH3)3 gyanta
6.174 F Cl ch3 CN Br 0 H szilárd
6.175 F Cl ch3 CSNH2 Br 0 H
6.176 F Cl ch3 CN Br 0 CH3 16O-162°C
6.177 F Cl ch3 CSNH2 Br 0 ch3
6.178 F Cl ch3 CN Br 0 ch2c=ch
6.179 F Cl ch3 CSNH2 Br 0 ch2och
102 a ve- Rj R2 R100 R101 R102 X3 R4 gyület száma fizikai adatok op. :
6.180 F Cl CH3 CONH(C6H5)
Cl 0 ch3 165-166°C
6.181 F Cl ch3 CONH(CH3)
Cl O ch3 158-160°C
6.182 F Cl ch3 nh2 Cl 0 H
6.183 F Cl ch3 nh2 Cl 0 ch3 114-118°C
6.184 F Cl ch3 NH-CHO Cl 0 ch3 199-201°C
6.185 F Cl ch3 NC Cl 0 H
6.186 F Cl ch3 NC Cl 0 ch3 121-123°C
6.187 F Cl ch3 CN Br 0 CH2COOH szilárd
6.188 F Cl ch3 CN Br 0 CH2COOC(CH3)3 szilárd
6.189 F Cl ch3 CN Br 0 CH2CH=CHC1 (E) sziiárd
6.190 F Cl ch3 CN Br 0 CH2CH=CHC1 (Z) szilárd
6.191 F Cl ch3 CN Br 0 CH(CH3)CbCH szilárd
6.192 F Cl ch3 csnh2 Br 0 CH(CH3)C=CH 130-132°C
6.193 F Cl ch3 CN Br 0 CK(CH3)COOCH2^J>(ooo|72.740c t
6.194 F Cl ch3 CN Br 0 S02 —(ppp) 91-93°C
6.195 F Cl ch3 CN Br o ch2cooch2 —111) 103-104°C
6.196 F Cl ch3 csnh2 Br 0 CH2COOCH2—ft ^(111) 150-151°C
6.197 F Cl ch3 CN Br 0 CH2CONH-CH2CH=CH2 133-136°C
6.198 F Cl ch3 csnh2 Br 0 ch2conhch2ch=ch2 172-173°C
6.199 F Cl ch3 CN Br o ch2cooch2ch3
6.200 F Cl ch3 CN Br 0 CH(CH3)COOH
» · ·
- 103 a X? Ri r2 Rioo Riói R102 ^3 R4 gyület s z Ama fizikai adatok; op. :
6.201 F Cl ch3 CN Br O CH(CH3)COOCH2CH3
6.202 F Cl ch3 CSNH2 Br O CH(CH3)COOCH2CH3
6.203 F Cl ch3 CN Br 0 CH2COSCH(CH3)2 99-100°C
6.204 F Cl ch3 CN Cl 0 CH2CH2OCH2CH3
6.205 F Cl ch3 CN Cl O CH2CH2OCH2CH2OCH3 53-54°C
6.206 F Cl ch3 CSNH2 Cl O CH2CH2OCH2CH2OCH3 114-116°C
6.207 F Cl ch3 CSNH2 Cl 0 CH2CH2SCH2CH3 137-139°C
6.208 F Cl ch3 CN Cl O CH2COSCH2COOCH2CH3 86-88°C λ (qqq) O CH2CH2CH2CH2 -Λ 45-48°C
6.209 F Cl ch3 CN Cl
6.210 F Cl ch3 CSNH2 Cl s ch2cooch2-^3(111) 105-110°C
6.211 F Cl ch3 CSNH2 Cl S CH2COOCH(CH3)2 >85°C
6.212 F Cl ch3 CN Cl O CH2COOCH2C=CH . 145-147°C
6.213 F Cl ch3 CN Cl /—λ din 0 CH2COOCH2—L y 83-84°C
6.214 F Cl ch3 CN Cl 0 CH2CH2SCH2CH3 .92-93°C
6.215 F Cl ch3 CN Cl O C(CH3)2COOCH2CH3 gyanta
6.216 F Cl ch3 CN Cl 0 CH(CH3)CF3 82-85°C
6.217 F Cl ch3 CN Cl O -CH(CH3)COOCH2-^(rrr )53-55oC p
6.218 F Br ch3 CN Br 0 -CH2C=CH 153-156°C
6.219 F CN CH3 CN Br O CH3 220-221°C
6.220 F Br ch3 CN Br 0 CH3 173-175°C
6.221 Cl Cl ch3 CN Cl S CH2COOCH3 108-111°C
6.222 Cl Cl ch3 CN Cl S -CH(CH3)COOCH3 108-110°C
• · · • · ··
- 104 VII. TÁBLÁZAT (lg) általános képletű vegyületek fizikai adatok.
a vegyület
:áma R1 r2 R100 R101
7.01 F Cl ch3 CN
7.02 F Cl ch3 CN
7.03 F Cl ch3 CN
7.04 F Cl ch3 CN
7.05 F Cl ch3 CN
7.06 F Cl ch3 CN
7.07 Cl Cl ch3 CN
R102 ^42
Cl H
Cl ch3
Cl ch2ch=ch2
Cl ch2och
Cl ch2cooch3
Cl CH(CH3)COOCH2CH3
Cl CH(CH3)COOCH2CH3
105
VIII. TÁBLÁZAT (Ih) általános képletű vegyületek a vegyület
;áma Ri r2 RlOO R101 R102 R44 fizikai adatok,
8.01 F Cl ch3 CN Cl H
8.02 F Cl ch3 CN Cl ch3
8.03 F Cl ch3 CN Cl cf3
8.04 F Cl ch3 CN Cl /\ (sss)
8.05 F Cl ch3 CN Cl CH2CH3
8.06 F Cl ch3 CN Cl ch2och3
8.07 F Cl ch3 CN Cl CH2Br
• · · · · · · • · · · · · · · · • · · « · «····· · ·· ···
- 106 IX. TÁBLA ΖΑΤ (Ii) általános képletű vegyületek a vegyület fizikai
száma Ri r2 Rioo Riói Rl02 R43 R44
9.01 F Cl ch3 CN Cl H H
9.02 F Cl ch3 CN Cl ch3 H
9.03 F Cl ch3 CN Cl H ch3
9.04 F Cl ch3 CN Cl CH(CH3)COOCH3 ch3
9.05 F Cl ch3 CN Cl ch2ch=ch2 ch3
9.06 F Cl ch3 CN Cl ch3 ch3
9.07 F Cl ch3 csnh2 Cl ch3 ch3
adatokz
I • · • · ··
- 107 X. TÁB LÁZAT (Ij) általános képletű vegyületek a vegyület fizikai adatok
Ri r2 Rioo Riói R102 R9 Rio R44
10.01 F Cl ch3 CN Cl ch3 ch3 ch3
10.02 F Cl ch3 CN Cl -ch2ch2- ch3
10.03 F Cl ch3 CN Cl -CH(CH3)CH2- ch3
10.04 F Cl ch3 CN Cl -CH(CH3)CH(CH3)- ch3
10.05 F Cl ch3 CSNH2 Cl -CH(CH3)CH2- ch3
10.06 F Cl ch3 CSNH2 Cl -CH(CH3)CH(CH3)- ch3
10.07 Cl Cl ch3 CN Cl -CH(CH3)CH(CH3)- ch3
- 108 •XI. TÁBLÁZAT (Ik) általnáos képletű vegyületek a vegyület száma r fizikai adatok
11.01 H 11.02 H 11.03 H 11.04 F 11.05 F 11.06 F 11.07 F
11.08 F
11.09 F
11.10 F
11.11 F
11.12 F
11.13 F
11.14 F
11.15 F
11.16 F
11.17 F
11.18 F
11.19 C
11.20 F
11.21 C
r2 R100 Rl0l Ria 2 R56 R57 op.:
Cl ch3 CN Cl H H 144-147°C
Cl ch3 CN Cl ch3 H
Cl ch3 CN Cl ch2ch=ch2 H
Cl ch3 CN Cl H H 163-165°C
Cl ch3 CN Cl ch3 H
Cl ch3 CN Cl ch2ch=ch2 H
Cl ch3 CN Cl ch2ch=ch2 CH2CH=CH2 gyanta
Cl ch3 CN Cl CH2—^(bbb) H
Cl ch3 CN Cl ch2cn H
Cl ch3 CN Cl ch2cooch3 H
Cl ch3 CN Cl ch2cooch3 ch3
Cl ch3 CN Cl CH(CH3)COOCH3 H
Cl ch3 CN Cl CH(CH3)COOCH2CH3 H
Cl ch3 CN Cl CH(CH3)COOCH2CH3, ch3
Cl ch3 CN Cl CH2CH2-N
Cl ch3 CN Cl CH2CONH2 H
Cl ch3 CN Cl ch2conh2 ch3
Cl ch3 csnh2 Cl ch2cooch3 ch3
Cl ch3 CN Cl ch2cooch3 ch3
Cl ch3 CN Cl — f/_\ (eee)
Cl ch3 CN Cl H H szilárd
109 • · • · ·« «
XII. TÁBLÁZAT (lm) általános képletű vegyületek a ve-
gyület száma R1 R2 Rioo R101 R102 R13 R14 fizikai adatok, op. ·
12.01 H Cl ch3 CN Cl H so2ch3 87-94°C
12.02 H Cl ch3 CN Cl so2ch3 so2ch3 >205°C
12.03 F Cl ch3 CN Cl H so2ch3
12.04 F Cl ch3 CN Cl SO2CH3 so2ch3
12.05 F Cl ch3 CN Cl H so2ch2ch3
12.06 F Cl ch3 CN Cl SO2CH2CH3 so2ch2ch3 189-191°C
12.07 F Cl ch3 CN Cl H SO2CH(CH3)2
12.08 F Cl ch3 CN Cl SO2CH(CH3)2 SO2CH(CH3)2
12.09 F Cl ch3 CN Cl H so^ (www)
12.10 F Cl ch3 CN Cl (WWW) r—λ so2-0 (www)
12.11 F Cl ch3 CN Cl ch3 SO2CH3
12.12 F Cl ch3 CN Cl ch,ch=ch2 so2ch2ch3
12.13 F Cl ch3 CN Cl SO2CH(CH3)2
12.14 F Cl ch3 csnh2 Cl ch2ch3 so2ch2ch3
12.15 Cl Cl ch3 CN Cl H so2ch3
12.16 Cl Cl ch3 CN Cl SO2CH3 so2ch3 189-191°C
12.17 Cl Cl ch3 CN Cl H SO2CH(CH3)2
12.18 Cl Cl ch3 CN Cl SO2CH(CH3)2 SO2CH(CH3)2
12.19 Cl Cl ch3 CSNH2 Cl ch2ch=ch2 so2ch3
12.20 F Br ch3 CN Cl H so2ch2ch3
12.21 F Br ch3 CN Cl SO2CH2CH3 so2ch2ch3
12.22 F Cl ch3 CN Cl H SO2 —(xxx)
12.23 F Cl ch3 CN Cl SO2 —<^j (xxx) SO2 —(xxx)
110
WDDOh
XIII. TÁBLÁZAT
Λ KÖZZÉTÉTELI PÉLDÁNY (In) általános képletű vegyületek a ve-
gyületo száma r2 R1OO Riói R102 Rl5 A1 f: °1
13.01 H Cl ch3 CN Cl H CN
13.02 H Cl ch3 CN Cl H COC1
13.03 H Cl ch3 CN Cl ch3 COC1
13.04 H Cl ch3 CN Cl H conh2
13.05 F Cl ch3 CN Cl H CN
13.06 F Cl ch3 CN Cl H COC1
13.07 F Cl ch3 CN Cl H conh2
13.08 F Cl ch3 CN Cl H CONH(CH3)
13.09 F Cl ch3 CN Cl ch3 COC1
13.10 F Cl ch3 CN Cl F COC1
13.11 F Cl ch3 CN Br H COC1
13.12 F Cl ch3 CN Cl ch3 CN
13.13 Cl Cl ch3 CN Cl H CN
13.14 Cl Cl ch3 CN Cl H COC1
13.15 Cl Cl ch3 CN Cl H conh2
13.16 Cl Cl ch3 CN Cl H conhch2ch=ch2
13.17 Cl Cl ch3 CN Cl ch3 CN
13.18 Cl Cl ch3 CN Cl ch3 COC1
13.19 Cl Cl ch3 CN Cl ch3 conh2
• · · · ····
111 •XIV. TÁBLÁZAT (Io) általános képletű vegyületek a ve-
gyület száma Ri R2 Rioo R101 R102 *5 R15 R17 fi: op
14.01 H Cl ch3 CN Cl 0 H H
14.02 H Cl ch3 CN Cl 0 H ch3
14.03 H Cl ch3 CN Cl 0 H CH(CH3)2
14.04 H Cl ch3 CN Cl 0 H ch2ch=ch2
14.05 F Cl ch3 CN Cl o H H
14.06 F CL ch3 CN Cl 0 H ch3
14.07 F Cl ch3 CN Cl o H ch2ch3
14.08 F Cl ch3 CN Cl 0 H CH(CH3)2
14.09 F Cl ch3 CN Cl 0 H ch2ch2ch2ch3
14.10 F Cl ch3 CN Cl 0 H ch2ch2ci
14.11 F Cl ch3 CN Cl 0 H ch2ch2och3
14.12 F Cl ch3 CN Cl 0 H
14.13 F Cl ch3 CN Cl 0 H CH(CH3)N(CH3)2
14.14 F Cl ch3 CN Cl 0 H kű (ww)
14.15 F Cl ch3 CN Cl o H ch2c-ch
14.16 F Cl ch3 CN Cl 0 H (bbb)
14.17 F Cl ch3 CN Cl 0 ch3 ch2ch3
14.18 F Cl ch3 CN Cl 0 F ch3
14.19 F Cl ch3 CN Cl 0 F CH(CH3)2
14.20 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 H H
14.21 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 H ch3
14.22 F Cl ch3 csnh2 Cl 0 H -O (aaaa)
14.23 F Br ch3 CN Cl o H ch2c-ch
14.24 F Br ch3 CN Cl 0 H H
14.25 F CN ch3 CN Cl 0 H H
adatok ···· · · · · • · ·
- 112 a ve-
gyület száma Ri r2 Rioo Rjoi R102 *5 Rl5 Rn
14.26 F CN ch3 CN Cl 0 H ch2ch3
14.27 F Cl ch3 CN Br o H H
14.28 F Cl ch3 CN Br 0 H ch3
14.29 Cl Cl ch3 CN Cl 0 H H
14.30 Cl Cl ch3 CN Cl 0 H ch3
14.31 Cl Cl ch3 CN Cl 0 H ch2ch3
14.32 Cl Cl ch3 CN Cl 0 H O'
14.33 Ci Cl ch3 CN Cl 0 H ch2ch=ch:
14.34 Cl Cl ch3 CSNH2 Cl 0 H H
14.35 Cl Cl ch3 CSNH2 Cl 0 H ch2ch3
14.36 Cl Cl ch3 CSNH2 Cl 0 ch3 CH(CH3)2
fizikai adatok op. :
- 113 44 o
4->
(0
X) (0 •H (0 •H ·· N · •h a M-l C
Ί3 a
'(8
1—1 •H
N tn
IO d
4J c
d >1 σ>
(Ip) általános képletű vegyületek
V>
Cá §
oí n
Oi jj ι <u d φ ι—ι ε > :P 'd >1 N d Cp tn
o O O O O o o o Ο O O
cn 2 U cn cn <n cn cn
m δ cn 2 U cn 2 U ΓΊ 2 U 2 U δ δ 2 U 2 U 2 U
cn cn cn cn cn
O 2 U ΓΊ 2 U cn 2 U cn 2 U cn δ tn δ δ δ 2 U 2 U 2 U
cn X cn 2 cn 2 cn 2 cn 2 cn 2 cn 2 cn 2 <n 2 cn 2 cn 2
u U U U O U U U U U U
G u G G G G u U U u U
2 2 2 2 2 2 a a a a a
fM m m iO c- oo O\ o —1
o o σ o o o o o o o o o o p o p o p p ©
Ή vS wS vS vi V> w-í V-Í *n vS vi
·—· •—4
I ' ‘
- 114 Λί
Ο
4J (0
Ό <0 •Η (0 λ:
•Η ·· Ν · •Η
Μ-Ι Ο m
Oá
W m
Oá
Oá
CM
Ο
Oá oá
CM
Oá oá
4J
I Φ (0 φ rd ε > :3 Nt >. N ία σ' ω ε
'Φ ϋ
(0
ζ υ
CM <Μ
o o o o o o
fi cd m cd Cd
X X X X X X
u u u u u u
m fi r) fi Cd cd
X X X X X X
u u u u u u
fi
δ δ
o o o o o o o o
fi cl fi fi cd m fi fi
X X fi X X X X X
u u 0 u u u Ö u
fi cd cd fi Cd m m fi
X X X X X X X
u u u u u G u u
o O O O O o o O O O O O O o o
G G G G G G G G u G G G G u u
7 7 7 7 7 7 2 2 2 2 2 2 2 2 2
u V u o U U o U u U u U u U
fi E fi fi I cd X cd X fi X fi X fi X fi X fi X fi X fi X fi X fi X fi X
u u o u u u u u u u u u u
*-<·
G G G G G G G 0 u u u u u u u
LL LL LL LL LL LL LL LL LL Ll LL Ll LL LL PL
Cd m •V X) Ό r~~ oo O\ O Cd Cd Cd Cd cd cd Tt Cl «η Cd Ό Cd
3 3 3 3 3 3 3 3 O O p o p p p
«ri «ri «ri «ri «ri «ri «ri «ri «ri >ri «ri «ri «ri ^-4 «ri «ri
15.027 F Cl CH3 CN Br O CH3 CH3 Ο H
15.028 F Cl CH3 CN Br O CH3 CH3 0 CH3
15.029 F Cl CH3 CN Br O CH3 CH3 O CH2CH3
15.030 F Cl CH3 CN Br O CH3 CH3 0 CH(CH3)2 ι
- 115 Υ
4J (0
Ό <0
Ή (Ü
X •H
N •H
U-l (0
(0 4J c ic >T
4J σ>
c (0
>1 X
cn X
CM X
ε
XU
U ε
OJ υ
(C χ
WI cd
X
TT wi
Cd wi ű£ s
cd cd §
cd
CM
Cd
4->
<D (0 rM ε :3 mo >Ί N σ' ω
CJ
X X u u <M v-*
X X u u
CM
I o
Cl
s s s s
CM
X s
X cn
CM CM
X X
u u
II II
X X
u G
ci cn
X X
u G
Q
Λ
X!
X
CM
CM
X u
CM
X u
ll
X u
o o o o o cn o cn o cn o cn o cn o cn o cn o cn o cn o cn o cn o cn o cn o cn o cn
m X cn X m X <J X1 u X u X <J X u X X u X u X u X u X u ö X u X u X o δ X u
cn cn cn cn cn m cn cn cn o cn cn cn cn cn
cn X u cn X u rn X u X u X u X u X u X u X u X u s X u 5 S X u s X u δ X u
o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
η ca
CQ
G G G u u u G
G G G G G G u
CM CM <M CM
2 u 2 U 2 U 2 U 2 U 2 U 2 U 2 U 2 U 2 U 2 U 2 U 2 U 2 U 2 U cn U cn U cn U cn U
cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn ci cn ci Cl Cl Cl
cn X <J χ1 X X X X X X X X X X X X X X X X
u CJ u u (J u u u u u u u U U U
ke kM Im U· l_ Lm u 2 2 2 2
0 G G CQ CQ CQ CQ CQ PQ CQ CQ u u U u u o u u
IX IX IX IX U- (X U- IX IX U- IX IX (X (X (X (X IX (X (X
CM m p m tn p m Ό c* oo OM o CM cn Mt m IO r~ oo O\
cn cn m cn m tn TT Mf Mt Mt Mf Mf MT MT V mT
Cl O p p p p p p p p p p p p p p p p
vS in >n in in in in >n in in v-i in in in in in in •n in
—— ·—* T—« W-4
116 ο
4J (0
Ό <0 •Η •Η ·· Ν · •Η Cü 4-1 Ο (0 +J
C (0 >1 σ>
(0
4J
C (0 >1 σ' ε
'Φ υ
(0 νι θ' oo
X οί «η
Οί
Γ*
X
S d
Ξ ο?
οί
CS
Οί αί
X
I Φ Π5 φ 1-Η £ > :3 40 >ι Ν ίο σ> ω
S η {Μ δ δ <*ϊ
X ο
rs
X cj <ν χι χ
X <4
X
SS <s cJ X X
X
CJ ο
C4 δ
rs
Ο ο Ο (Λ ο ο ο ο o o o o o o o o o o o
ΓΊ Ε η *Τ ΓΊ aa ΓΊ X ΓΊ X «η X X ΕΕ ΓΊ X en X ΓΊ X n *T* m X m X c-> X m X ΓΊ X m X m X
ο ο cj υ υ υ CJ □ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
ΓΊ ac m ac ΓΊ ac ΓΊ X X <*» X ΓΊ X η X <*> X Cl X <*» X m X m X Cl X Cl X X ΓΊ X o X m X
cj cj cj ο υ υ υ υ CJ CJ CJ CJ cj CJ CJ CJ CJ CJ CJ
ο ο ο ο ο ο ο ο o o o o o o o o o o o
G ϋ ο ΰ U 0Q U PQ Ιμ CQ U. CQ CQ u CJ u CJ CJ CJ u CJ CJ CJ
CS rs rs rs rs rs rs
r/) 00 00 00 2 CO 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
CJ υ υ ο ο υ CJ CJ U u u CJ CJ cj u CJ CJ CJ CJ
η m C-» <η m m m n ΓΊ <n m m ΓΊ m
X* χ X X X X X X X X X X X X X X X X X
υ CJ cj υ ο ο υ CJ u cj CJ u cj CJ (J cj CJ CJ CJ
U u 2 __ .
ϋ ϋ ο ϋ ο cj ο ra CJ CJ CJ u CJ cj CJ CJ u CJ CJ
— MM MM
IX X X X X X X X u u u (J (J u cj cj CJ CJ
ο m
p ιό υ->
Ο ιό
rs m WO Ό Γ- OO O\ o rs m •V m Ό r* 00
wo wo wo »n Ό m Ό <o Ό o Ό Ό Ό vO
o q o q p p p p p p q p p p p q q
vő vő wo WO W> iŐ lÓ ιό lő <Ő wo v-i lő «0 lő vő vő
«-Μ M·* MM mM mM m>4 ·—M •M
- 117 Λί
Ο
4J (0
Ό
Π5 •Η (0
Λί •Η ·· Ν · •Η CU «Η Ο <Α
Βί
Ά
Βί «Α
Οέ δ
Βί ^Μ
C4 §
BÍ
ΓΜ
Οί
Βί
4J ί Φ <0 Φ ι—I £ > :3 Ό >ι Ν (0 CP W
ΡΊ
ΡΊ
X υ
G
G ο
Ό
Ο «ο
X υ
ιι
Λ
ΡΊ
I υ
II
X η
δ
X ο
ΡΊ δ
δ δ
ί\Ι
(Μ
X χ υ υ
ΡΊ «*>
X χ ο υ
o o o o o o o
ΡΊ d ΡΊ d ΡΊ d
X X X X X X K
u u u V u u O
ΡΊ X ΡΊ X d X ΡΊ X d X ΡΊ X d X
u u CJ u u u u
X ζ υ υ
o O o o o o o
Im MM MM
03 □ u G u G G
Ol PM «Μ 04 ÍM ΡΊ
2 oo CO CO 00 00 CO
U u U U u u U
ο
n X u d X u d X d X u d X u Cl δ d δ
mM M-M Im
u u G u u pq
MM r MM G
u u u u <J u
cs ro V «Ο Ό Γ' oo
r~ r~ r-~ Γ r« r*·
p p p p p p p
Ή v5 in Ή «5 «/5 •d m<
υ
X
ΟΊ
Γρ «η
XXX
XXX ο ο ο
C G 0
XXX ο ο ο ο υ υ
Λ U-. X
Ο —· ΓΊ οο οο οο pop >/5 ν5 ν5
Ο Ο Ο
X XX
XXX
2 2 υ υ Ο
o o O
G G CM
2 CO 2
U u U
d X d X d X
u o u
MM
<J u
Hl Um G
co «Ο
oo oo 00
p O p
v5 vo v5
15.086 Cl Cl CH3 CN Cl 0 Η Η 0 CH(CH3)2
15.087 Cl Cl CH3 CSNH, Cl 0 Η H 0 CH2CH=CH • ·· · • ··
- 118 λ:
ο +j ra
Ό <0 •Η rO •Η ·· Ν · •Η CU «W Ο
JQ Λ Λ c· g
Ο» X
. ö cj m ts
ci γμ δδ δ ν>
od
I υ
C*
X υ
δδδδδδδδδ
X 'Τ ν>
cd cd
ΡX
S cd* cd
S cd fS
Qd
Cd
I <D 4J > Φ 10 <—· ε <0 :3 'tö >1 N Ch ü)
o o o o o o o o o o o o o o o co o o o
ci Cl ci Cl ci Cl ci Cl m ci ci Cl Cl
ci X cj Cl X cj Cl X o X cj X u s X u X CJ δ δ X CJ X CJ X <J X CJ X CJ X u X CJ δ X CJ
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
o o o o o o o o ο o o o o o o o o o o
G G G 0 G G 0 G CJ G G G G G G G G G 0
22 •7 2 z 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ U CJ CJ CJ CJ CJ. CJ CJ CJ CJ
Cl Cl Cl r» ci Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl ΓΊ
Cl rc Cl rc X X X X X X X X X X X X X X X X X
HM CJ HM CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
. d . u u Im
G G G G G G 0 CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CQ CQ CQ
X X X tb lb Lb ib tb Lb tb tb Lb lb Lb Lb Lb ti. tb Lb
o (S m tT «o Ό r- oo (A o <s m </-> VO
W O\ O\ Ch CA Ch CA CA CA CA CA CA o o o O O o O
o oo q q q o o q q q q q o ^M »»M
ΙΛ «rí vS «rí «rí «rí «rí «rí «rí «rí «rí vS «rí «η «rí «ΖΊ
t w) ^4 »-M •-M W-M w-* *M
- 119 ···· ··♦· ο
-υ (0
Ό (Ú •Η (ΰ
Ν · •Η C Μ-Ι Ο «η
Oá «η
Cá ο
«η
Oá <—
X ο
Oá ο
Oá §
Oá d
Oá
U ΰ' η ε :Ü wű >ι Ν tp 01 (Ö
Ρ
C <0 >ι
Cn
S? ll mm
EXE ο ο ο «Ν *—ζ ΓΜ m X I I X Ö ο υ ο ο „ 2 Μ
S-/ </
Ε X
δ
C4
Γ*4
Ε
CJ d 41
Ε Ε Ο Ο d II Q, Q, «η δ δ δ δ d ' ν-ζ d δ δ δ δ
ο ο ο ο ο ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο ο Ο Ο ΟΟ Ο
m m η m m η m m m m m m m m m m
m Τ m *Τ I Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε X Ε Ε Ε Ε X
*χ* υ U- ο υ CJ U CJ CJ (J CJ CJ Ο U υ 0 U U U Ο Ο
X Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε Ε X E E E E E E E
ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο O O O O O O O O
CJ Ö ΰ ι. ca Ü Ü ΰ ΰ □ Ο ι_ ca Ü ΰ Ű Ö G ΰ G 0
ΓΜ d d d d d d d d
Ζ ζ ζ ζ <ζ> 00 00 00 00 οο 00 00 2 z 2 2 2 2 00
U £··* υ υ υ ο U υ υ U CJ cj u CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
ί*Ά η m η m m «η m c-> m m m m m m m «Ο
m Ε m rc Ε Ε Ε Ε X Ε Ε Ε Ε E K-4 hU E E E E E E
►*4 υ υ Ο U U U υ U CJ U CJ CJ u CJ CJ CJ <J CJ CJ
ζ ζ ·—* u. ««4 «•>4 __
Κ· ca υ υ CJ U ΰ 0 υ υ U CJ CQ u cj CJ CJ CJ CJ CJ
, ,
ti ti ti ti ti ti ti ti ti ti U< CJ CJ CJ CJ O CJ CJ
Γ*** ΟΟ σ» ο tS CO 00 ο Γ- oo Ox o CM CO xp wo
f—\ ο « •—4 «-Μ »—4 «—4 •—4 CM ts CM CM ts ts
S-Z -η —; ’t
VO Ό W> νο «η νο vS WO Ή vo wo wo WO WO wo vo wo wo
·—* —· •Μ ·“ ^4
«··· ···· • · • ···
- 120 4?
Ο +J <0
Ό (ΰ
Ή (0
Λί •Η »< Ν ' •Η Ci 9-1 C
XI
Oá οο
X
-Τ
XI
Oá «ο
X) oá ρX s
οΓ ο
οΓ
Oá <s
Oá
Oá
4J ι α) π ο«—t ε > :3 »<0 >ι Ν β CP Μ
I Λ Λ Λ «Μ X υ
CM ιδ
X' U II Ε
u I υ υ «VI
X CM X X
u X υ υ
<*·» η X
X υ
υ II
«S X υ <S X δ X X υ /s
X X
υ Γ- X 0 υ
X χ4 X
υ Ö X υ υ
«Μ
ο ο ο Ο Ο Ο Ο ο ο Ο ο ο Ο ο ο Ο
ΙΟ X Γ*·) ΓΊ C0 η ο ΓΊ (*» η ΓΊ ΓΊ
<*» X υ X X X X X X X X X X
«Α* υ υ υ υ ο υ ο ο X X υ υ υ υ υ
m <η ro Γ*Ί <Ό C·» m
X X X X X X X X
X X X υ υ υ X X X X X υ υ υ υ υ
ο ο ο 00 00 οο 00 ΟΟ 00 00 οο § § i S i
Le U, μ< k- k- k-
Ö ΰ C0 Ü υ 0Q υ CQ m Ö CQ ϋ ΰ ο Ö m
CM X Γ- CM Γ- Γ— ΓΜ
2 00 υ ΟΟ υ co 2 2 2 2 2 2 00 οο 2 2 2 00 2
υ υ υ υ υ υ υ υ υ υ υ υ υ U
ΓΊ ΓΟ <η η ρο «η Ρ0 «ο «π η «*> η γο ΓΟ
X CC X X X X X X X X X X X X X X
υ υ υ U υ υ υ υ υ υ υ υ ο υ υ υ
1 __ , .
Ö ΰ ΰ ϋ υ ϋ υ υ υ υ υ υ υ υ υ υ
Ö ϋ ΰ [Ι- U. U- ir- [Ι- [ι- Ο- [Ι- [L, U-I [ί- [Ι- [L,
Ό r*·» οο ο ο _ ts ΓΟ οί νο Ο Γν οο σο Ο
CS ts ts ts ro to co Γθ ΓΟ co ΓΟ to cn (Ο Ό- -ί·
-1 —; —; —Μ ·—( —:
vj vj vj vj vj νο vj vj vS νο νο Ή νο un
— — — -1 •«Μ —-* — ·“* *“*
X υ
υ υ
«ο
X υ
υ [ΙΟΊ τΤ vj
15.143 F Cl CH3 CN Cl NH H CH3 0 CH(CH3)2
15.144 F Cl CH, CN Br NH H CH, 0 CH,CH,
:....... :”·
ϊ.. · ···
- 121 Ο χι (0
Ό (0 •Η (0 λ:
Ν · •Η CX ΨΙ Ο «Ί α
«ΖΊ cd η
fi cd <Ν ο
cd ο
cd οέ
ΓΊ cd
Cd
4J
0) (0 '-ι Ε :Ο ίο >, Ν σ> ω
Λ ο
ο
Γ~ u-i
Γ
<Ν *Τ* C4 X
ο II X υ ΓΊ <Μ γί υ II
X X X
ο Π υ υ (Ν f*·
C1 X ο ΓΊ X ο X X U X ο X υ X υ
χ ο
ΓΊ
X υ
«Μ η
S
C4
Λ
Λ
X
Ο ιι
X
Ο «ο οι
X X υ υ η
ο ο ο ο ο ο ο ο ο
XX Ε χχχχχχχχ χ
XXX
Ο Ο ο Ο
CÍ £ X Λ β δ ö £ Srs
Ο ο Ο Ο ο
C0 οι
X X
43 42 43 Ο ϋ
43 43 43 04 η
43 43 43 X X
ο Ο
04 οι
t>c>t> X ϋ X Ο
X X
υ
Ζ ο
ο υ ΰ υ ο υ ο ο
ΟΙ X d
00 ζ ζ ζ ζ 00 00 ζ ζ
υ υ ν υ υ ο υ ο
X υ
ű ΰ
μο ν
ΜΟ
γί X m X <-> X m X <*Ί ΗΜ m X ο X f*· X
ο ο ο ο Ο υ υ υ
ΰ ο ο Ö ϋ υ 0 ΰ
| «_»
ΰ IX IX IX IX IX ο Ο
Ό οο ο Ο ΓΜ m
ΤΤ ν τΤ ν μο μο ΜΟ Ό
•—I — *
ΜΟ μο ΜΟ 40 «η Ο *Ο 40
ΟΙ
X
Ο
II >τ* Ο Γΐ C4
υ ζ X Ο 2 ζ ο ο ο ο Ο ο 00
ι — , -., ϋ
ο υ υ υ υ 03 υ ο< υ Ο
ζ ζ ζ ζ ζ Ζ Ζ Ζ ζ ζ
ο υ ο ο ο ο 00 ο ο υ
m X γί X γί X Ο X m X ΓΊ X γί X γί X γί X γί X
υ υ υ υ ο ο ο υ υ
, Ul
ο ο 0 Ö υ υ υ ο 03 u
IX (X IX (X IX (X ΐχ IX IX IX
V μο Ό οο σ\ σ «Μ CM oo
>η μο «η μο μο μο ο νθ Μ0 M0
«*4 *—' --' ·“·
μο μο μο ΜΟ μο μο 40 40 Μ0 MO
»·*· ··»*· • »
- 122 » ·»*« • · · ··· «· « · · ·
4?
O +J <tí
Ό »d •H flj •H
N •H
M-l
CM
O o
>o
Oá (Iq) általános képletű vegyületek o
<n
Oá w>
aZ
C*
X s
oá* o
az
CM az aZ
4J ι Φ <o 4) H £ > Sí <
>, N <ö cn n
II s
cm
X u
Λ
Λ
Λ
Λ
X <J
CM
X
Ο
CM
XXX rt « *? J?
X xxx U X u u u o o o o o o
G G G G G G
CM
Ζ Ζ Ζ Z ví u u u u u u rt cn «η . rt rt . rt x x x x x x
U O <J u o u u o u u u u
X x u, X U- U—* cm cn ·ν «η ό
8 8 8 8 8 vo *d <d ’d vd d rt
X u
X (J •H c
Φ
M-l o o
G G
CM ví ví Z
U U U co cn cn
XXX u G u u
tu g
d
Um oo g
d
Um
CA g
d
16.010 F Cl CH3 CN Br O CH, CH, '\ / (eee)
- 123 9 ·»·
4?
ο +j d
Ό d
•Η d
Si •Η ·· Ν · •Η Q. US Ο
JQ
XI
XI βί ο
«ι
Cd χτ «ι
Cd
V, cd (—
X
CM ο
οΓ ο
Cd §
Cd
CM
Cd
Cd
I φ
>
d +J
Φ d ή ε :3 so >, N Cji cn
I
Λ
X X X X
m X u Cl X u ci X u Cl X u c» X u pi Ε X o X o ci δ Cl X u ci X u
u u
C> X ΓΊ X n X Cl X Cl X Pl X m X Cl X o X ci X Cl X
u u u u u u u u u u u
X E X
o ci Cl
X X X X
u u
Cl ci n Cl
X X X X
u u u u
X
X
U
X υ
o o O O O O O O O O O O O
^9
G G CQ CQ G u G G G u 0 G G
CM PM PM CM CM CM
Cp X QP Qp : 1J
z 2 z z z z
2 z z z co 00 oo 00 oo oo z z z
U u u U U U U CJ u u u
o o Pl Pl Pl Pl Pl Pl Pl Cl o Cl
Cl X X X X X X X X X X X X X
u u u u u u u u u u o u u
—
G G G (J 0 u u u u u u u
,
ll ll ll LL ll LL LL LL (L, tL o cj cj
rS m -d· >n VO c- oo O\ o rs m
( 9^1 ^4 t—M rs rs rs rs
o 5 © o © o o © o o © © O
<5 <5 vó VO <5 <> VO \o 1© m5 VO <5 VO
— —‘ — — —* — — -p
Z co u u o u G G
V V) rS rS © o \o 'O
U
CM
CO u
pi
X u
<J
Ό
CS
124 gyület fizikai adatok,
Λ
Λ
XI .Q χι
X
ΡΊ ο
<ο
οζ
X υ
CS
X υ
CS
X υ
<S
X υ
ΟΙ
I ϋ
Ό &ζ •η οζ
Γ*
X οζ cT §
az
CS αΖ αΖ (0
Ν
ΡΊ
X υ
ΡΜ
X υ
ΡΊ ΡΊ ΡΊ ΡΊ ΡΊ ΡΊ . Γ» δδδδδδδδδ δ * ε * = » g χχχχχχ Ε χ χ χ X χ
Ο ο ο Ο Ο ο Ο Ο Ο ο Ο Ο ο Ο Ο
Ö ϋ 0 ΰ Ü ΰ G 0 0 0 G ΰ 0 α G
ΓΜ ts CS tS
*7 ζ Ζ ζ ζ 00 CZ3 Ζ ζ Ζ ζ 00 00 Ζ
ο ο ο υ ο ο υ υ υ υ Ο υ U υ υ
<η ΓΟ m (*> <*7 m η m ΡΊ ΡΊ ΡΊ ΡΊ
m Τ m Τ' X X X X X X X X X X X X X
|Χ υ •-U υ ο υ ο υ υ υ υ υ υ υ υ ο
U CQ m 0 0 Ö 0 ΰ 0 ΰ □ υ ϋ ϋ υ Ű
U< Ρ- IX IX IX (X IX (X ο ο (X IX IX IX ο
Ο\ ο d , CS ο ΧΤ m χο Γ- οο ΟΊ ο —
Γ** 00 <s <Ό Γ*Ί <*ί m m m m η ΡΠ m χτ χί
ΓΜ ο (S ο ο Ο Ο ο Ο ο σ ο ο ο ο ο Ο
\0 vő <5 ΧΟ vő χο ΧΟ χο ΧΟ >< χο ΧΟ χο' χο χο ΧΟ
- 125 Λί
Ο
4J (β
Ό ιϋ •Η <0
Λ!
•Η ·*
Ν · •Η
Μ-ί Ο
Ο
Ό &>
Ot
V» &
«Α &
tn
Oá r*
X tí.
o at oá
ΓΊ
0£
4J
I Φ <0 φ -π e > :3 xö > N io cn ra
rt
I υ
υ (S χΓ ο
ιό
CM
Ζ υ
ιι rt ο» φ — δ δ ö δ δ
ÍS ζ
-¥ «X CX ζ ζ υ υ
II II
Ό
Ό
Τ3
Ζ 3
V7 ζ
s % δ _ δ δ δ04 «X rt ο· . V» δ δ δ δ ζ ζ ζ ζ ζ ζ ζ υ υ η
Ζ ο
II η δ δ cm cm tn δ δ δ δ δ δ δ S δ δ δ δ' ζ
υ ζ χ Ζ υ
ÍP rt »Ρ Ζ χ ο υ rt rt δ δ
o 00 00 00 OO co
ι-
G G G Ο G 0 G G
CM
m z z Z z z z z
tzj u u u u u . U u u
rt rt rt rt rt tn tn
tn rc z z z z z z z
u u u u u u
T 1 «·M
G G G G u u u
G ir ír ír u U ir ir
cn m xr lO Ό· r~ Χί- OO Ό Oi xf o n
p o o o ο O O o
to mó id id id VO id id
-1 —· -1 -1
υ ΰ υ υ (Μ
Ζ ζ χ w Ζ υ ο υ υ υ
CM
Ζ υ
ιι
Ζ υ
<Μ
Ζ I ζ ζ
G ΰ G tn <η ζ ζ υ υ rt rt rt <p rt rt z z z X ζ z
Ό ö U o c> U
GG^Gca^uu ir tr trirír U U U —1 CX rrt xT n ΙΟ P* OO v>»n io in m m >n »n
OO O O O Ο Ο O id \o \d <5 id id id
- 126 fizikai adatok o
<o aí o
XI aí aí
XI oá
Οέ αί §
£
ΓΜ αί αί jj ι Φ (C φ ή ε > :3 ΜΟ >ι Ν «ο Cn tn
ΓΜ
Λ
XJ
XJ
XX X
Cl
X o
’Z
TJ
Ό
Ό
V7 δ
<s cn c* δ δ 6
CM
X
Ο
II
XX x
ο
CM
I ο
CM cn δ
<Μ
X xxx χ χ χ x η
X
X X X o CM X ü X cn X
CN
cn CM Λ Λ
3C Tj X Λ
X X u rr* X ü T“ X) Λ Λ XJ
υ ϋ>>
II
X υ
<Μ
X υ
CS X χ—χ cn § 5 Ζ ζ cn X ζ ο 2 Ζ Ο ο ο
G ΰ 0 G □ υ 0 ö ΰ G 1— 03 υ
CM <Μ <0 <Ν CM
χ -X *τ X ts X X
Ζ Ζ w Ζ Ζ Ζ 2 cn tn Ζ cn Ζ Ζ cn
δ υ υ ο υ υ υ Ο U υ ο CJ
cn cn cn cn cn cn <η cn η cn cn cn <η
C“l X X cn X X X X X X X X X X X X X
►-»4 υ <J υ υ ο υ υ υ ο ο υ υ ο υ υ
1— - , 1-1
ΰ ΰ ϋ ϋ G ο υ ca υ υ υ ϋ υ υ ca
«Μ
Ö ΰ ϋ υ ο υ ιχ IX IX ΐχ IX IX Ιχ (X tx
Ο\ ΓΜ <*Ί ΜΤ «η Ό Γ οο Οχ Ο CM cn
W' </-) Ό Ό Ο χο Ό ΧΟ ΧΟ χο Ό Γ- r-~ Γ
Ο ο ο Ο ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο ρ Ο ρ ο
vő Ő χο Χ£> ΧΟ χο ΧΟ ΧΟ ΧΟ χο χο ΧΟ χο χο χο
^4 ^-4 ^4 •—4
- 127 -
Ο +J ifl
Ό (0 •Η (0
J^ •Η ·· Ν •Η Ol, Μ Ο ο
Ό
ΟΖ
Ο, >η αζ οΖ
Γ*
X rs ο
ΟΖ ο
οΓ rs ez
r-ι
X ο
rs ja ja ja
_τ υ g 6
XXX
οο ο Ο ο Ο Ο
G υ G 0 G 0
2 ζ ζ ζ Ζ Ζ
U ο υ Ο υ υ
<η X X m X η X η X X
υ V υ υ υ υ
,
ϋ ν ο ο ο ο
U. U. Us PU Pa Ρ-,
SJ- V) Ό Γ~ οο Ον
Γ'» |-~ Γ- Γ Γ- r~
ο Ο ο σ ο ο
<5 \Ο vő VŐ vő VO
οζ
JJ
I Φ (0 φ rS ε > :3 so > Ν φ σι m
- 128 • · ·
-P (Ü
Ό (0 •H (0
Λί •r-t ·· N •H Qj M-l O (ír) általános képletű vegyületek
CQ
V>
QÍ r*
X s
oT ©
CÍ
S cd ts
Dd oT
Φ (0 ή ε :3 < >i N tP W pH X X X X X X
X X X X K
m
ΓΊ
X
*T* r> 5C X n X
X X X X δ δ X X x-*k X u X X—\ <*s <j
X — X
o o o o o o * u >—✓ 2 έ έ u 2 o
G G G G G Im CQ G G G G G G
ts ts ts ts
2 u 2 U 2 CJ oo U oo U 2 U 2 u oo U 2 U 2 U oo U 2 U
Cl X u m X u cn X u c X u o X u Cl X u ΓΊ X u c X u m X u ΓΊ X u C X u ci X u
Im ,
G G G G G G u u CQ u ej u
U- u- CL· CL· CL· CL· CL· CL· CL· CL· CL· CL·
(S m xT in Ό r- 00 O © — CM
o © o o © p O © 8 O p © p O p © © © p ©
r~ ff «M rf rf rf rf rf ff rf ff ff tf
- 129 -
Ο
-U (0
Ό (0 •Η (0
Λί
ΜΊ οΖ γί wt αζ
X
Γ>
c αΖ ο
DZ ο
οΖ
ΓΜ eC αΖ
4J
Φ (0 ή ε :3 νθ >ι Ν CT1 «1 χχχχχχχχχχ κχχχχχχχχκ
ΓΊ ΓΊ
I Ε
X ΓΊ X α X ΓΊ δ ΓΊ X υ ΓΊ X υ χ X X X
ΓΊ ΓΊ
X χ X X X U δ χ X X X
a? υ
ο ο έ ζ έ § ο ο ο ο
ϋ ΰ 0 ΰ G 0 0 G ο ο
ΓΜ ΓΜ ΓΜ ΓΜ
00 U 00 U ζ ο ζ ο 00 υ ζ ο ζ ο 00 υ ζ υ ζ υ
ο ο ο Ο
ΓΊ ΓΊ ΓΊ ΓΊ ΓΊ . Γ
I X X X X X ο ο υ ο ο ο
ΓΊ
X υ
ΓΊ
X υ
ΓΊ
X υ
ο ac γμ
S
X υ
CS
X υ
ΓΊ
X υ
Ű ΰ Ö Ö ϋ υ ο υ ο
U U Ö ϋ υ
ο Ö υ
ο
υ υ υ U Ο υ U υ U X X X X X X X X
Γ*Ί νη Ό οο Ο\ ο ΓΜ ΓΜ ΓΜ ΓΜ m γμ ''Ο' ΓΜ νη ΓΜ Ό η Γ- γμ οο ΓΜ Ο ΓΜ ο m
ο ο ο Ο ο ο ο ο ο ο ο ρ ρ ρ ρ ρ ρ Ο
Γ·» Γ** r-4 W-* γ4 (-4 Γ~ Γ·» Γ* Γ* Γ* «μΜ (~4 »>4 Γ~
- 130 -
fizikai adatok (33 <
ΤΓ «ο αΖ «η «η αζ §
αΖ οζ οΖ +J
I Φ (0 φ -η ε > :3 xö >, Ν ic σ> ω
οο
I ο
X 04
U I ο η
η
S δ
X υ
Cl Cl ο ο ci Ο Cl X
X X OJ X X X _ „ χ υ
ο υ X ο υ υ 0 Ο χ χ ic
X ο
XXX <η χ χ X X
ο ο ο ο ο ο ο ο Ο Ο Ο Ο Ο
ο υ ΓΜ υ υ ο η (33 Ο Ο
2 CZD 2 2 ΟΟ 2 2 2
υ ο Ο υ Ο Ο Ο U
U U (Ν U U 04 U U Μ (33
2 00 2 00 2 2 2
U Ο U υ U U U
ci n(ch3) η η η ch2-// (bbb>
η X υ Cl X υ ο X υ Cl X υ Cl X υ Cl X υ Cl X ο Cl X υ Cl X υ Cl δ Cl X υ Cl X υ ο X ο Cl X υ Cl X υ Cl X υ
G G U m G G G G G G G G G G ν- α G G
U- LU U- UU U. (JU (JU G G G G G LU α α α
οο Ο Γ4 οο ρ m m ο ΤΓ οο Ο νο οο Ο ο οο ρ γ-~ οο ρ οο οο ρ σ\ οο ρ ο rr ρ 'ί- Ο 04 ΤΤ ρ οο •e ρ 5 ρ «ο ρ Ό ΤΤ ρ
Γ- Γ-’ r*- t< 0^ Γ-’ ο--’ rJ Γ* θ'’ ο£ Γ- θ'
- 131 I φ
>
(0 λ;
ο
-υ (Ö ’C (0 •Η
Φ
Α!
Ή ·Ν · •Η CL U-ι C
CQ a
βί vn cd οΖ
ΡΖ ο
ο
ΡΖ
4J ΡΖ φ φ γΗ £ :3 <
>ι Ν σ> κ
Λ
Λ
XXX
X υ
ν-ζ ζ
_ |_ U υ m οα
CS CS
V)
U
CQ
U
m
«*Ί
X X X X
X υ
S»/ ζ
Ο U Ö υ ΰ
CS CS
U οο
U
ΓΊ X cn X cn X cn X <η X cn X cn X <η X
υ ο υ υ ο υ υ υ
ΰ ΰ υ υ ο ο υ υ
- , ,- ,
Ü. ti. ti, ti. υ υ υ ti
Γ οο θ' ο ÍS m <3·
ΤΤ ττ W1 ν-Ί wo WO V0
ρ. Ο ρ ρ ρ ρ ρ ρ
γ4 r-7 Γ-7 Γ- (-7 Γ~7 fű
132
XVIII. TÁBLÁZAT (Is) általános képletű vegyületek
gyűlet száma Ri r2 R100 rioi R1O2 *7 r53 R54
18.01 H Cl ch3 CN Cl 0 H H
18.02 F Cl ch3 CN Cl 0 H H
18.03 F Cl ch3 CN Br 0 H H
18.04 F Br ch3 CN Cl 0 H H
18.05 Cl Cl ch3 CN Cl 0 H H
18.06 F Cl ch3 CN Cl 0 H ch3
18.07 F Cl ch3 CN Br 0 H ch3
18.08 F Br ch3 CN Cl 0 H ch3
18.09 Cl Cl ch3 CN Cl 0 H ch3
18.10 F Cl ch3 CN Cl 0 ch3 ch3
18.11 F Cl ch3 CN Br 0 ch3 ch3
18.12 F Br ch3 CN Cl 0 ch3 ch3
18.13 Cl Cl ch3 CN Cl 0 ch3 ch3
18.14 F Cl ch3 CN Cl N(CH3) H H
18.15 Cl Cl ch3 CN Cl N(CH3) H H
18.16 F Cl ch3 CN Br N(CH3) H H
18.17 F Cl ch3 CN Cl N(CH3) H ch3
18.18 Cl Cl ch3 CN Cl N(CH3) H ch3
18.19 F Cl ch3 CN Br N(CH3) H ch3
18.20 F Cl ch3 CN Cl N(CH3) ch3 ch3
133
XIX. TÁBLÁZAT (It) általános képletű vegyületek a veCTvület fizikai adatok
;áma R1 R2 R100 Rl01 R102 x7 R53 R54
19.01 H α CH3 CN Cl 0 H H
19.02 H Cl ch3 CN Cl 0 H ch3
19.03 H Cl ch3 CN Cl 0 ch3 ch3
19.04 H Cl ch3 CN Cl NH H H
19.05 H Cl ch3 CN Cl NH H CH3
19.06 F Cl ch3 CN Cl 0 H H
19.07 F Cl ch3 CN Br 0 H H
19.08 F Cl ch3 CN Cl 0 H CH3
19.09 F Cl ch3 CN Br 0 H ch3
19.10 F Cl ch3 CN Cl 0 ch3 ch3
19.11 F Cl ch3 CN Br 0 ch3 ch3
19.12 F Br ch3 CN Cl 0 H H
19.13 F Br ch3 CN Cl 0 H ch3
19.14 F Br ch3 CN Cl 0 ch3 ch3
19.15 Cl Cl ch3 CN Cl 0 H H
19.16 Cl Cl ch3 CN Cl 0 H CH3
19.17 Cl Cl ch3 CN Cl 0 ch3 ch3
19.18 F Cl ch3 CN Cl NH H H
19.19 F Cl ch3 CN Cl N(CH3) H H
19.20 F Cl ch3 CN Br NH H H
- 134 • · • ··· a ve- fizikai adatok
gyület Rj R2 száma R100 R101 R102 X7 R53 R54
19.21 F Br ch3 CN Cl NH H Η
19.22 F Cl ch3 CN Cl NH H ch3
19.23 F Cl ch3 CN Cl N(CH3) h ch3
19.24 F Cl ch3 CN Br NH H ch3
19.25 F Br ch3 CN Cl NH H ch3
19.26 F Cl ch3 CN Cl NH CH3 ch3
19.27 F Cl ch3 CN Cl N(CH3) ch3 ch3
19.28 F Cl ch3 CN Br NH ch3 ch3
19.29 F Br ch3 CN Cl NH ch3 ch3
19.30 Cl Cl ch3 CN Cl NH ch3 ch3
19.31 Cl Cl ch3 CN Cl N(CH3) ch3 ch3
19.32 F Cl ch3 CN Cl S Η H
19.33 F Cl ch3 CN Br S H H
19.34 F Br ch3 CN Cl S H H
19.35 F Cl ch3 CN Cl 0 XJ? (bbbb)
19.36 F Br ch3 CN Cl 0 (bbbb)
19.37 F Cl ch3 CN Br 0 (bbbb)
• · ·· ······ · · · ·
- 135 XX. TÁBLÁZAT (Iu) általános képletű vegyületek
R22 ^19 R100 Riói R102 a vegyület száma fizikai adatok, op. :
20.001 Η H H cn Cl
20.002 H CH3 ch3 cn Cl
20.003 H CH2-CH3 ch3 cn Cl
20.004 H -CH(CH3)2 ch3 cn Cl
20.005 H CHrC-CH ch3 cn Cl
20.006 H -CH(CH3)C-CH ch3 CN Cl
20.007 H CH2-CH=CH2 ch3 CN Cl
20.008 H CH2COOCH3 ch3 CN Cl
20.009 H CH(CH3)COOCH3 ch3 CN Cl
20.010 H CH2-COOC2H5 ch3 CN Cl
20.011 H CH(CH3)COOC2H5 ch3 CN Cl
20.012 H -CH2-CH=CH-C1 ch3 CN Cl
20.013 H -CH(CH3)-CH2-CH3 ch3 CN Cl
20.014 H -CH2-CN ch3 CN Cl
20.015 H -CH(CH3)CN ch3 CN Cl
20.016 Cl -CH3 ch3 CN Cl
20.017 Cl -CH(CH3)2 ch3 CN Cl
20.018 Cl -CH2-COOCH3 ch3 CN Cl
20.019 Cl -CH2-COOC2H5 ch3 CN Cl
20.020 Cl -CH(CH3)COOCH3 ch3 CN Cl
20.021 Cl -CH2-OCH ch3 CN Cl
20.022 Cl -CH(CH3)-C=CH ch3 CN Cl
20.023 H -CH2-CbCH ch3 CN. Br
>280°C • · • · · + »4 ·
- 136 Rioo R101 R1O2 fizikai adatok, op. :
a vegyület R22 R)9 száma
20.024 H -CH(CH3)C=CH ch3 CN Br
20.025 F CH3 ch3 CN Cl
20.026 F C2H5 ch3 CN Cl
20.027 F CH2-CH2-CH3 ch3 CN Cl
20.028 F CH(CH3)2 ch3 CN Cl
20.029 F -CH(CH3)C2H5 ch3 CN Cl
20.030 F -CH2-COOCH3 ch3 CN Cl
20.031 F -CH2-COOC2H5 ch3 CN Cl
20.032 F -CH(CH3)COOCH3 ch3 CN Cl
20.033 F -CH(CH3)COOC2H5 ch3 CN Cl
20.034 F -CH2-CH=CH2 ch3 CN Cl
20.035 F -CH2-C.CH ch3 CN Cl
20.036 F -CH(CH3)OCH ch3 CN Cl
20.037 F -CH2CN ch3 CN Cl
20.038 F -CH(CH3)CN ch3 CN Cl
20.039 F -CH2-CH=CHC1 ch3 CN Cl
20.040 F -CH2-O-CH3 ch3 CN Cl
20.041 F -CH2-O-C2H5 ch3 CN Cl
20.042 F -CH2—(bbb) ch3 CN Cl
20.043 F -CH2-CH=CH-CH3 ch3 CN Cl
20.044 F -H ch3 CN Br
20.045 F -CH(CH3)2 ch3 CN Br
20.046 F -CH2-aCH ch3 CN Br
20.047 F -CH(CH3)ChCH ch3 CN Br
20.048 F -H ch3 CSNH2 Cl
20.049 F -CH3 ch3 csnh2 Cl
20.050 F -¾¾ ch3 CSNH2 Cl
20.051 F -CH(CH3)2 ch3 CSNH2 Cl
20.052 F -CH2-COOCH3 ch3 CSNH2 Cl
20.053 F -CH(CH3)COOCH3 ch3 CSNH2 Cl
20.054 F -CH2-CH=CH2 ch3 CSNH2 Cl
* * · ·*» * » *
- 137 <22
R
RlOO RlOl R-102 a vegyület száma fizikai adatok, op.:
20.055 F -ch2-c=ch ch3 csnh2 Cl
20.056 F -CH(CH3)C=CH ch3 CSNH2 Cl
20.057 Cl ch2-c-ch ch3 CSNH2 Cl
20.058 F ch2-c»ch ch3 CSNH2 Br
20.059 F -CH(CH3)C»CH ch3 CSNH2 Br
20.060 F -CH(CH3)2 ch3 CSNH2 Br
20.061 H H ch3 CSNH2 Cl
20.062 H H ch3 CSNH2 Br
20.063 F H ch3 CSNH2 Br
20.064 H ch3 ch3 CSNH2 Cl
20.065 H ch3 ch3 CSNH2 Cl
20.066 H ch3 ch3 CSNH2 Br
20.067 F ch3 ch3 CSNH2 Br
20.068 H CH(CH3)2 ch3 CSNH2 Cl
20.069 H CH(CH3)2 ch3 CSNH2 Br
20.070 F CH(CH3)2 ch3 CSNH2 Br
20.071 H ch2-ch=ch2 ch3 CSNH2 Cl
20.072 F ch2-ch=ch2 ch3 CSNH2 Cl
20.073 H ch2-ch=ch2 ch3 CSNH2 Br
20.074 F ch2-ch=ch2 ch3 CSNH2 Br
20.075 H CH2-GbCH ch3 CSNH2 Cl
20.076 F CH2-CbCH ch3 CSNH2 Cl
20.077 H CH2-ChCH ch3 CSNH2 Br
20.078 F ch2-c=ch ch3 CSNH2 Br
20.079 H CH^COOC^ ch3 CSNH2 Cl
20.080 F CHrCOOCjHs ch3 CSNH2 Cl
20.081 H CHz-COOCjHj ch3 CSNH2 Br
20.082 F CH2-COOC2H5 ch3 CSNH2 Br
20.083 H CH(CH3)COOCH3 ch3 CSNH2 Cl
20.084 F CH(CH3)COOCH3 ch3 CSNH2 Cl
20.085 H CH(CH3)COOCH3 ch3 CSNH2 Br
20.086 F CH(CH3)COOCH3 ch3 CSNH2 Br
138
XXI.T Á Β L Á 2 A Τ (Iv) általános képletű vegyületek a vegyület R“ R” száma
R-100 Riói Rl02 fizikai adatok' OP· -
21.001 H H H CN Cl
21.002 H CH3 ch3 CN Cl
21.003 H c2h5 ch3 CN Cl
21.004 H CH(CH3)2 ch3 CN Cl
21.005 H -CH(CH3)C2H5 ch3 CN Cl
21.006 H -ch2-cooch3 ch3 CN Cl
21.007 H -ch2-cooc2h5 ch3 CN Cl
21.008 H -CH(CH3)COOCH3 ch3 CN Cl
21.009 H -CH(CH3)-COOC2H5 ch3 CN Cl
21.010 H -ch2-c.ch ch3 CN Cl
21.011 H -CH(CH3)OCH ch3 CN Cl
21.012 H -CH(CH3)CN ch3 CN Cl
21.013 Cl -ch3 ch3 CN Cl
21.014 Cl -CH(CH3)2 ch3 CN Cl
21.015 Cl -CH2-OCH ch3 CN Cl
21.016 Cl -CH(CH3)COOC2H5 ch3 CN Cl
21.017 F H ch3 CN Cl
21.018 F ch3 ch3 CN Cl
21.019 F c2h5 ch3 CN Cl
21.020 F ch2-ch2-ch3 ch3 CN Cl
>280°C
183°C
139 a ve- R22 r19 gyület száma R100 RlOl R102 fizikai adatok, op. :
21.021 F CH(CH3)2 CH3 CN Cl
21.022 F CH(CH3)C2H5 ch3 CN Cl
21.023 F -CH2-CH(CH3)2 ch3 CN Cl
21.024 F -ch2-ch=ch2 ch3 CN Cl
21.025 F -ch2-och · ch3 CN Cl
21.026 F -CH(CH3)C-CH ch3 CN Cl
21.027 F -ch2-cooch3 ch3 CN Cl
21.028 F -CH(CH3)COOCH3 ch3 CN Cl
21.029 F -CH(CH3)COOC2H5 ch3 CN Cl
21.030 F -CH2-CN ch3 CN Cl
21.031 F -CH(CH3)CN ch3 CN Cl
21.032 F -ch2-o-ch3 ch3 CN Cl
21.033 F -ch2-o-c2h5 ch3 CN Cl
21.034 H ch3 ch3 CN Br
21.035 H CH(CH3)2 ch3 CN Br
21.036 H CH(CH3)COOC2H5 ch3 CN Br
21.037 H CH(CH3)2 ch3 CSNH2 Cl
21.038 H -CH(CH3)COOC2H5 ch3 CSNH2 Cl
21.039 Cl -CH(CH3)2 ch3 CSNH2 Cl
21.040 F ch3 ch3 CSNH2 Cl
21.041 F CH(CH3)2 ch3 CSNH2 Cl
21.042 F ch2cooc2h5 ch3 CSNH2 Cl
21.043 F CH(CH3)COOC2H5 ch3 CSNH2 Cl
21.044 F CH(CH3)2 ch3 CSNH2 Br
21.045 F CH(CH3)COOC2H5 ch3 CSNH2 Br
21.046 H H ch3 CSNH2 Cl
21.047 F H ch3 CSNH2 Cl
21.048 Cl H ch3 CSNH2 Cl
21.049 H H ch3 CSNH2 Br
21.050 F H ch3 CSNH2 Br
21.051 Cl H ch3 CSNH2 Br
167-169°C
140 R22 R19 gyület száma R100 R101 R102 fizikai adatok, op. :
21.052 H -CH(CH3)2 ch3 csnh2 Cl
21.053 F -CH(CH3)2 ch3 CSNH2 Cl
21.054 Cl CH(CH3)2 ch3 CSNH2 Cl
21.055 H CH(CH3)2 ch3 CSNH2 Br
21.056 Cl CH(CH3)2 ch3 CSNH2 Br
21.057 H ch2-c-ch ch3 CSNH2 Cl
21.058 F ch2-c-ch ch3 CSNH2 Cl
21.059 Cl ch2-c-ch ch3 CSNH2 Cl
21.060 H ch2-c-ch ch3 CSNH2 Br
21.061 F ch2-c-ch ch3 CSNH2 Br
21.062 Cl ch2-c.ch ch3 CSNH2 Br
21.063 H CH2-COOC2H5 ch3 CSNH2 Cl
21.064 F CH2-COOC2H5 ch3 CSNH2 Cl
21.065 Cl CHrCOOCjHj ch3 CSNH2 Cl
21.066 H CHrCOOC^Hj ch3 CSNH2 Br
21.067 F CHrCOOCjHj ch3 CSNH2 Br
21.068 Cl CHrCOOCjHs ch3 CSNH2 Br
21.069 F CH2-CH=CH2 ch3 CSNH2 Cl
21.070 F ch2-ch=ch2 ch3 CSNH2 Br
21.071 F CH(CH3)C=CH ch3 CSNH2 Cl
21.072 F CH(CH3)C=CH ch3 CSNH2 Br
21.073 F -ch2cooch3 ch3 CSNH2 Cl
21.074 F ch2-cooch3 ch3 CSNH2 Br
21.075 F CH(CH3)COOCH3 ch3 CSNH2 Cl
21.076 F CH(CH3)COOCH3 ch3 CSNH2 Br
21.077 F ch2-ch=ch2 ch3 CSNH2 Cl
21.078 H ch2-ch=ch2 ch3 CSNH2 Br
21.079 H CH(CH3)C=CH ch3 CSNH2 Cl
21.080 H CH(CH3)C=CH ch3 CSNH2 Br
21.081 H ch2-cooch3 ch3 CSNH2 Cl
21.082 H ch2-cooch3 ch3 CSNH2 Br
R22 R19
141 RIOO R101 R102
• · · a vegyület száma fizikai adatok, op.:
21.083 H CH(CH3)COOCH3 ch3 csnh2 Cl
21.084 H CH(CH3)COOCH3 ch3 csnh2 Br
21.085 H ch2cooch3 ch3 csnh2 Cl
21.086 F ch2cooch3 ch3 csnh2 Cl
XXII. TÁBLÁZAT (Iw) általános képletű vegyületek a vegyület R19 R100 R101 R102 száma •22 fizikai adatok op. :
22.001 H H ch3 CN Cl
22.002 F H ch3 CN Cl
22.003 Cl H ch3 CN Cl
22.004 F ch3 ch3 CN Cl
22.005 F CH(CH3)2 ch3 CN Cl
22.006 F ch2-ch=ch2 ch3 CN Cl
22.007 F CH2-ChCH ch3 CN Cl
22.008 F CH2-COOCH3 ch3 CN Cl
22.009 F CH2-COOC2H5 ch3 CN Cl
22.010 F CH(CH3)COOC2H5 ch3 CN Cl
22.011 F -CH(CH3)C«CH ch3 CN Cl
- 142 a Ve_ R22 R19 gyület száma Rioo Rioi r102 fizikai adatok, op.:
22.012 F -CH3 ch3 CN Br
22.013 F -CH(CH3)2 ch3 CN Br
22.014 F -CH2-CH=CH2 ch3 CN Br
22.015 F -CH2-C-CH ch3 CN Br
22.016 F CH2-COOCH3 ch3 CN Br
22.017 F -CH2-COOC2H5 ch3 CN Br
22.018 F -CH(CH3)COOC2H5 ch3 CN Br
22.019 F -CH(CH3)C-CH ch3 CN Br
22.020 H -CH(CH3)2 ch3 CN Cl gyanta
- 143 XIII. TÁBLÁZAT (Ix) általános képletű vegyületek
a vegyület száma R102 R1 R2 A fizikai , op.:
23.001 Cl F Cl H
23.002 Cl F Cl OH szilárd
23.003 Cl F Cl och3 173-175°C
23.004 Cl F Cl och2c6h5
23.005 Cl F Cl och2ch=ch2
23.006 Cl F Cl OCH(CH3)2 szilárd
23.007 Cl F Cl cooch3
23.008 Cl F Cl COOCH(CH3)2 162-165°C
23.009 Cl F Cl och2och3
23.010 Cl F Cl cooch2ch=ch2
23.011 Cl F Cl cooch2c6h5
23.012 Cl F Cl no2
23.013 Cl F Cl nhso2ch3
23.014 Cl F Cl N(SO2CH3)2
23.015 Cl F Cl nh2
23.016 Cl F Cl I 226-228°C
23.017 Cl F Cl Br
23.018 Cl F Cl Cl
23.019 Cl F Cl F
23.020 Cl F Cl SO2C1
23.021 Cl F Cl SH
23.022 Cl F Cl sch3
23.023 Cl F Cl sch2ch=ch2
23.024 Cl F Cl SCH(CH3)2
- 144 -
a vegyület száma RIO2 Ri r2
23.025 Cl F Cl
23.026 Cl F Cl
23.027 Cl F Cl
23.028 Cl F Cl
23.029 Cl F Cl
23.030 Cl F Cl
23.031 Cl F Cl
23.032 Cl F Cl
23.033 Cl H Cl
23.034 Cl H Cl
23.035 Cl H Cl
23.036 Cl H Cl
23.037 Cl H Cl
23.038 Cl H Cl
23.039 Cl H Cl
23.040 Cl H Cl
23.041 Cl H Cl
23.042 Cl H Cl
23.043 Cl H Cl
23.044 Cl H Cl
23.045 Cl H Cl
23.046 Cl H Cl
23.047 Cl H Cl
23.048 Cl H Cl
23.049 Cl H Cl
23.050 Cl H Cl
23.051 Cl H Cl
23.052 Cl H Cl
23.053 Cl H Cl
23.054 Cl H Cl
23.055 Cl H Cl
A fizikai adatok, op. ;
CH3
CHO
CH2C1 ch2oh och2cooch3 och2cooch2ch3 sch2cooch3 sch2cooch2ch3
H
OH no2 nh2
I
Br
Cl
F
OCH3
COOH
COC1
COOCH3
OCH2CH=CH2
COOCH2CH=CH2 och2ch=ch2 och2och3 och2c6h5
SO2C1
SH sch3 sch2ch=ch2 sch2c6h5 ch3
- 145 a ve-
yület zárna R102 R. r2 A fizikai adatok, op. :
23.056 Cl H Cl CH2C1
23.057 Cl H Cl ch2oh
23.058 Cl H Cl CHO
23.059 Cl Cl Cl OH
23.060 Br F Cl COOCH2CH2CN szilárd
23.061 Cl Cl Cl no2
23.062 Cl Cl Cl nh2
23.063 Br F Cl I 205-207°C
23.064 Br F Cl Br
23.065 Br F Cl Cl
23.066 Br F Cl H 167-168°C
23.067 Br F Cl OH szilárd
23.068 Br F Cl och3 191-193°C
23.069 Br F Cl SH
23.070 Br F Cl sch3
23.071 Br F Cl SO2C1
23.072 Br F Cl OCH2CH=CH2
23.073 Br F Cl och2c6h5
23.074 Br F Cl sch2ch=ch2
23.075 Br F Cl 001(0¼¼
23.076 Br F Cl SCH(CH3)2
23.077 Br F Cl SC^C^
23.078 Br F Cl cooch3 158-16O°C
23.079 Br F Cl COOH
23.080 Br F Cl COC1
23.081 Br F Cl COOCH(CH3)2
23.082 Br F Cl cooch2ch=ch2
23.083 Br F Cl cooch2c6h5 szilárd
23.084 Br F Cl ch3
23.085 Br F Cl ch2oh
23.086 Br F Cl ch2ci
- 146 -
a vegyület száma RIO2 R1 r2 A
23.087 Br F Cl CHO
23.088 Cl F ch3 H
23.089 Cl F ch3 no2
23.090 Cl F ch3 nh2
23.091 Cl F ch3 I
23.092 Cl F ch3 Br
23.093 Cl F ch3 OH
23.094 Cl F ch3 och3
23.095 Cl F ch3 SO2C1
23.096 Cl F ch3 SH
23.097 Cl F ch3 sch3
23.098 Cl F ch3 COOH
23.099 Cl F ch3 COC1
23.100 Cl F ch3 COOCH3
23.101 Cl F ch3 ch3
23.102 Cl F ch3 CHO
23.103 Cl F ch3 CH2C1
23.104 Cl F ch3 ch2oh
23.105 Cl F no2 H
23.106 Cl F no2 F
23.107 Cl F no2 Cl
23.108 Cl F no2 Br
23.109 Cl F no2 I
23.110 Cl F no2 OCH3
23.111 Cl F no2 och2och3
23.112 Cl F no2 och2ch=ch2
23.113 Cl F no2 och2c6h5
23.114 Cl F no2 OH
23.115 Cl F no2 sch3
23.116 Cl F no2 sch2ch=ch2
23.117 Cl F no2 SCH^öHs
fizikai adatok, op. ·.
147
a vegyület száma R102 r2 A fizikai op. :
23.118 Cl F no2 SCOCH3
23.119 Cl F no2 SCOC6H5
23.120 Cl F no2 och2cooch3
23.121 Cl F no2 och2cooch2ch=ch2
23.122 Cl F no2 OCH2COOCH2C$H5
23.123 Cl F no2 och2cooh
23.124 Cl F no2 och2coci
23.125 Cl F no2 sch2cooch3
23.126 Cl F no2 SCH2COOCH2CH=CH2
23.127 Cl F no2 sch2cooch2c6h5
23.128 Cl F no2 sch2cooh
23.129 Cl F no2 sch2coci
23.130 Cl F Br H
23.131 Cl F Br OH
23.132 Cl F Br och3
23.133 Cl F Br COOH
23.134 Cl F Br cooch3
23.135 Cl F Br SH
23.136 Cl F Br I
23.137 Cl Cl Cl och3
23.138 Cl Cl Cl COOH
23.139 Cl Cl Cl COOCH3
23.140 Cl Cl Cl Br
23.141 Cl Cl Cl I
23.142 Cl Cl Cl SH
23.143 Cl F Cl CH(CH3)OCH 165-166°C
23.144 Cl H Cl SCH2COOCH3 155-156°C
23.145 Cl F Cl COOH 247-249°C
23.146 Cl F Cl COOC(CH3)COOC2H5 108-109°C
23.147 Br F Cl COOC(CH3)COOC2H5
23.148 Cl F Cl COOC(CH3)COOH
- 148 -
a vegyület száma R102 R1 r2 A fizikai op. :
23.149 Br F Cl COOC(CH3)COOH
23.150 Cl F H F
23.151 Br F H F 158-159°C
23.152 Cl Cl H Cl
23.153 Cl F F H 195-196°C
23.154 Br F F H
23.155 Cl F F no2
23.156 Br F F no2
23.157 Cl F nh2 och3
23.158 Br F nh2 och3
23.159 Cl F nh2 och2£)
23.160 Br F nh2
23.161 Cl F Cl oso2cf3
23.162 Br F Cl oso2cf3
23.163 Cl F Cl ch=ch-cooc2h5 szilárd
23.164 Cl F Cl OCH(CH3)OCH 165-166°C
23.165 Br F Cl OCH(CH3)OCH
23.166 Cl F Cl COOC2H3 szilárd
23.167 Br F Cl COOC^Hs
23.168 Cl F Cl ö
23.169 Cl F Cl N(CH2CH=CH2)2 gyanta
23.170 Cl F Cl oc-ch2oh
23.171 Br F Cl oc-ch2oh 220-224°C
23.172 Cl F Cl COOC(CH3)3 szilárd
23.173 Br F Cl COOC(CH3)3
23.174 Cl F Cl COSCH(CH3)2
23.175 Br F Cl COSCHÍCH* S2i,árd
23.176 Cl F Cl COOCH2CH2CN
- 149 a vegyület száma
R102
Rí R2 fizikai adatok, op. r
23.177
Cl
NH2
197-198°C ···
- 150 XXIV. TÁBLÁZAT (Iy) általános képletű vegyületek a vegyület száma Ri
R-2 fizika?, adatok, op. :
24.001 H Cl H
24.002 H Br H
24.003 H no2 H
24.004 H CN H
24.005 F Cl H
24.006 F Br H
24.007 F no2 H
24.008 F CN H
24.009 Cl Cl H
24.010 Cl no2 H
24.011 H Cl ch3
24.012 H Br ch3
24.013 H no2 ch3
24.014 H CN ch3
24.015 F Cl CH3 szilárd
24.016 F Br ch3
24.017 F no2 CH3 szilárd
24.018 F CN ch3
24.019 Cl Cl ch3
24.020 Cl no2 ch3
24.021 H Cl -CH(CH3)2
24.022 H Br -CH(CH3)2
24.023 H no2 -CH(CH3)2
24.024 H CN -CH(CH3)2
R4 fizikai adatok, op. :
• ·« • · «
- 151 a vegyület
R,
Ro
24.025 F Cl -CH(CH3)2 szilárd
24.026 F Br -CH(CH3)2
24.027 F no2 -CH(CH3)2
24.028 F CN -CH(CH3)2
24.029 Cl Cl -CH(CH3)2
24.030 Cl NO2 -CH(CH3)2
24.031 H Cl -cooch3
24.032 H Br -cooch3
24.033 H no2 -cooch3
24.034 H CN -cooch3
24.035 F Cl -cooch3
24.036 F Br -cooch3
24.037 F no2 -cooch3
24.038 F CN -cooch3
24.039 Cl Cl -COOCH3
24.040 Cl no2 -cooch3
24.041 H Cl -ch2och3
24.042 H Br -ch2och3
24.043 H no2 -ch2och3
24.044 H CN -ch2och3
24.045 F Cl -ch2och3
24.046 F Br -ch2och3
24.047 F NO2 -ch2och3
24.048 F CN -ch2och3
24.049 Cl Cl -ch2och3
24.050 Cl no2 -ch2och3
24.051 H Cl -ch2-c6h5
24.052 H Br -CH2-C6H5
24.053 H no2 -ch2-c6h5
24.054 H CN -ch2-c6h5
24.055 F Cl -ch2-c6h5
24.056 F Br -ch2-c6h5
- 152 a ve- Rj R2 gyület száma
R4 fizikai adatok, op. r
24.057 F no2 -CH2-C6H5
24.058 F CN -ch2-c6h5
24.059 Cl CL -ch2-c6h5
24.060 Cl no2 -CHrQHj
24.061 H Cl -ch2-ch=ch2
24.062 H Br -ch2-ch=ch2
24.063 H no2 -ch2-ch=ch2
24.064 H CN -ch2-ch=ch2
24.065 F Cl -ch2-ch=ch2
24.066 F Br -ch2-ch=ch2
24.067 F no2 -ch2-ch=ch2
24.068 F CN -ch2-ch=ch2
24.069 Cl Cl -ch2-ch=ch2
24.070 Cl no2 -ch2-ch=ch2
24.071 F Cl -ch2cooh
24.072 F Cl -CH(CH3)COOH
24.073 F Cl -C(CH3)2COOH
24.074 F nh2 -ch3
24.075 F nh2 -Ck2-^2^ (bb
24.076 Cl nh2 -ch3
24.077 F H -ch3
24.078 Cl H -ch3
szilárd • *
Λ ···
- 153 XXV. TÁBLÁZAT (Iyy) általános képletű vegyületek
a vegyület száma R1 r2 A
25.001 H Cl no2
25.002 H Cl nh2
25.003 H Cl Br
25.004 H Cl I
25.005 F Cl no2
25.006 F Cl nh2
25.007 F Cl nhso2ch3
25.008 F Cl N(SO2CH3)2
25.009 F Cl SH
25.010 F Cl sch3
25.011 F Cl sch2-ZA
25.012 F Cl Br
25.013 F Cl I
25.014 F Cl SCH2COOH
25.015 F Cl SCH(CH3)COOH
25.016 F Cl SC(CH3)2COOH
25.017 Cl Cl no2
25.018 Cl Cl nh2
25.019 Cl Cl nhso2ch3
25.020 Cl Cl N(SO2CH3)2
25.021 F Cl N(CH2CH=CH2)
fizikai adatok, op. :
166-167°C
127-128°C (ffff)
166-167°C
203-205°C szilárd *
szilárd olaj ·· · · • ··
- 154 a vegyület száma
R, R2 fizikai adatok, op. ·
25.022 Cl Cl SH
25.023 Cl Cl sch3
25.024 Cl Cl sch2_/' (ffff)
25.025 Cl Cl sch2cooh
25.026 Cl Cl SCH(CH3)COOH
25.027 Cl Cl SC(CH3)2COOH
25.028 Cl Cl Br
25.029 Cl Cl I
25.030 F H F 89-91°C
25.031 F no2 F 160-162°C
25.032 F F H 151-152°C
25.033 F F no2 156-158°C
25.034 F F nh2 91-92°C
25.035 F och3 no2
25.036 F OH no2
25.037 Cl H Cl
25.038 Cl no2 Cl
25.039 F H Br
25.040 F H I
25.041 Cl no2 Cl
25.042 Cl no2 0
25.043 F Cl H 152°C
»·· ·· · · • · .· ···. • · ♦
155
XXVI. TÁBLÁZAT (Ixx) általános képletű vegyületek a vegyület száma
R-i R2 A fizikai adatok/ op. :
26.001
26.002
26.003
26.004
26.005
26.006
26.007
26.008
26.009
F Cl F Cl F Cl
F Cl
H 141-142°C
OH
OCH3 szilárd och2—u (gggg)
F Cl OCH2COOCH3
F Cl OCH2COOC(CH3)3
F Cl OCH(CH3)COOH
F Cl OCH(CH3)COOCH2CH3
Cl OCH(CH3)COOCH2 -V \ (hhhh)
26.010
26.011
26.012
26.013
26.014
26.015
26.016
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
OCH(CH3)COOCH2
F
I
OC(CH3)2COOH szilárd OC(CH3)2COOCH3
OC(CH3)2COOCH2 < /(hhhh)
Cl SH
Cl sch3 ··· ·
- 156 a vegyület száma
Ri R2 fizikai adatok, op. :
26.017 F Cl sch2 y (ffff)
26.018 F Cl SCH(CH3)2
26.019 F Cl SCH2COOCH3
26.020 F Cl nh2 134-136°C
26.021 F Cl nhso2ch3
26.022 H Cl H szilárd
26.023 F H F 88-91°C
26.024 F no2 F 165-166°C
26.025 F no2 och3
26.026 F nh2 och3
26.027 Cl H Cl
26.028 Cl no2 Cl
26.029 Cl no2 och3
26.030 Cl nh2 och3
26.031 F F H
26.032 F F no2
26.033 F Cl no2 163-166°C
26.034 F Cl nh2 134-136°C
• · · · · ·
- 157 XXVII. TÁBLÁZAT (Iww) általános képletű vegyületek
a vegyület száma R1 R2 R102
27.001 H Cl Cl
27.002 F Cl Cl
27.003 Cl Cl Cl
27.004 H Cl Cl
27.005 F Cl Cl
27.006 Cl Cl Cl
27.007 H Br Cl
27.008 F Br Cl
27.009 Cl Br Cl
27.010 H Cl Cl
27.011 F Cl Cl
27.012 Cl Cl Cl
27.013 F no2 Cl
27.014 F nh2 Cl
27.015 F 1 Cl
27.016 H no2 Cl
27.017 H nh2 Cl
27.018 H I Cl
27.019 F Cl Br
27.020 F Cl Br
27.021 F Cl Br
R8 fizikai adatok^ op. :
H
H szilárd
H
CH3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch2ch3 ch2ch3 ch2ch3 ch2ch3 ch2ch3 ch2ch3 ch2ch3 ch2ch3 ch2ch3
H ch3 ch2ch3 • · · · · · · • · * · ·
- 158 XXVIII. TÁBLÁZAT (Ivv) általános képletű vegyületek
a vegyület száma Ri r2 A
28.001 H Cl H
28.002 H Cl Br
28.003 H Cl och3
28.004 H Cl no2
28.005 H Cl sch3
28.006 H Cl COOH
28.007 H Cl cooch2
28.008 F Cl H
28.009 F Cl no2
28.010 F Cl nh2
28.011 F Cl SH
28.012 F Cl sch3
28.013 F Cl OH
28.014 F Cl och3
28.015 F Cl COOH
28.016 F Cl cooch2
28.017 F Cl Br
28.018 F Cl I
28.019 F Br H
28.020 F Br no2
28.021 F Br nh2
28.022 F Br SH
szilárd fizikai adatok, op.:
szilárd
125-126°C
(iii)
........ ζ· • · ·
- 159 fizikai adatok, op.:
a ve . R, R, A gyület száma
28.023 F Br sch3
28.024 F Br OH
28.025 F Br och3
28.026 F Br COOH
28.027 F Br COOCH2 -h
28.028 F Br I
28.029 F Br OSO2CF3
28.030 F Cl oso2cf3
28.031 Cl Cl H
28.032 Cl Cl no2
28.033 Cl Cl nh2
28.034 Cl Cl OH
28.035 Cl Cl och3
28.036 Cl Cl SH
28.037 Cl Cl sch3
28.038 Cl Cl COOH
28.039 Cl Cl cooch2 —<
28.040 Cl Cl Br
28.041 Cl Cl I
28.042 F H F
28.043 Cl H Cl
28.044 F F Η
28.045 F Cl OCH(CH3)2
(iiii) (iiii)
154-155°C
106-107°C
91-92°C szilárd
- 160 XXIX. TÁBLÁZAT (Iuu) általános képletű vegyületek
a vegyület száma R61 R22 R19
29.001 H H H
29.002 H F H
29.003 H Cl H
29.004 H H CH(CH3)2
29.005 H F CH(CH3)2
29.006 H Cl CH(CH3)2
29.007 ch3 H H
29.008 ch3 F H
29.009 ch3 Cl H
29.010 ch3 H CH(CH3)2
29.011 ch3 F CH(CH3)2
29.012 ch3 Cl CH(CH3)2
29.013 ch3 H ch2ch=ch2
29.014 ch3 F ch2ch=ch2
29.015 ch3 Cl ch2ch=ch2
29.016 ch3 H ch2och
29.017 ch3 F ch2och
29.018 ch3 Cl CH2CbCH
29.019 ch3 H ch2cooh
29.020 ch3 F ch2cooh
29.021 ch3 Cl ch2cooh
29.022 ch3 H ch2-cooch3
29.023 ch3 F CH2-COOC2H5
29.024 ch3 F CH(CH3)COOC2H5
fizikai adatok, op. :
208-210°C
- 161 XXX. TÁBLÁZAT (Itt) általános képletű vegyület a ve- fizikai adatok,
gyület száma R61 R22 r19
30.001 H H H
30.002 H F H
30.003 H Cl H
30.004 H H CH2CH=CH2
30.005 H F ch2ch=ch2
30.006 H Cl ch2ch=ch2
30.007 H H CH2CsCH
30.008 H F CH2ChCH
30.009 H Cl ch2och
30.010 H Cl CH(CH3)OCH
- 162 XXXI. TÁBLÁZAT ···· • · · (Iu) általános képletű vegyületek a ve-
gyület száma r102 R1 R2 A
31.001 H H Cl H
31.002 H H Cl cooch3
31.003 H H Cl no2
31.004 H H H nh2
31.005 H H Cl I
31.006 Cl H Cl cooch3
31.007 Cl H Cl no2
31.008 Cl H Cl nh2
31.009 Cl H Cl I
31.010 Cl F Cl cooch3
31.011 Cl F Cl no2
31.012 Cl F Cl nh2
31.013 Cl F Cl I
31.014 H F Cl OH
31.015 H F Cl och3
31.016 H F Cl OCH(CH3)2
31.017 Cl F Cl OH
31.018 Cl F Cl och3
31.019 Cl F Cl OCH(CH3)2
31.020 Cl F Cl och2och
31.021 Cl F Cl C00CH(CH3)2
31.022 Cl F Br OH
31.023 Cl F Br COOCH3
31.024 Cl F Cl Br
fizikai adatok, op. .·
208-211°C /
212-213°C
- 163 a vegyület száma
Rjo2 Rí r2 fizikai adatok, op. :
31.025 Cl F Cl
31.026 Cl F Cl
31.027 Cl F Cl
31.028 Cl F Cl
31.029 Br F Cl
31.030 Br F Cl
31.031 Br F Cl
31.032. Br F Cl
31.033 Br F Cl
31.034 Br F Cl
31.035 Br F Cl
31.036 Br F Cl
31.037 Cl Cl Cl
31.038 Cl Cl Cl
31.039 Cl Cl Cl
31.040 Cl Cl Cl
31.041 Cl Cl Cl
31.042 Cl Cl Cl
31.043 Cl F H
31.044 Br F H
31.045 Cl F F
31.046 Br F F
31.047 Cl F Cl
31.048 Br F Cl
H szilárd
SH
SCH3
COOCH2CH3
OCH3 szilárd
SCH3
COOCH3
COOCH2CH3
I szilárd
OH
SH
NH2
OH
OCH3
SH
SCH3
COOCH2CH3 cooch3
F
F 181-183°C
H H
H szilárd H
196-198°C
- 164 XXXII. TÁBLÁZAT (Irr) általános képletű vegyületek a ve-
gyület száma R102 R22 R19 fi op
32.001 H H H
32.002 H H CH(CH3)2
32.003 H H CH2CbCH
32.004 H H CH2COOC2H5
32.005 Cl H CH(CH3)2
32.006 Cl H CH2CsCH
32.007 Cl H CH2COOC2H5
32.008 Cl H CH(CH3)OCH
32.009 Cl H CH(CH3)COOCH3
32.010 Cl F CH(CH3)2
32.011 Cl F ch2och
32.012 Cl F ch2ch=ch2
32.013 Cl F CH(CH3)C^CH
32.014 Cl F ch2cooch3
32.015 Cl F ch2cooch2ch3
32.016 Cl F CH(CH3)COOCH3
32.017 Cl F CH(CH3)COOCH2CH3
adato^ ···« ····
- 165 XXXIII. TÁBLÁZAT (Iqq) általános képletű vegyületek a vegyület száma
102 R19 fizikai adatok op. :
33.001 H H H
33.002 H F H
33.003 H F CH(CH3)2
33.004 H F ch2-och
33.005 H F CH2-CH=CH2
33.006 H F ch2cooch3
33.007 H F CH(CH3)COOCH3
33.008 H H CH(CH3)2
33.009 H H CH2CsCH
33.010 H H ch2cooch3
33.011 Cl F CH(CH3)2
33.012 Cl F CH2ChCH
33.013 Cl F ch2ch=ch2
33.014 Cl F ch2cooch3
···· ···· • · • ···
- 166 XXXIV. TÁBLÁZAT (Ipp) általános képletű vegyületek a ve p R gyület K2 száma fizikai adatok, op.:
34.001 H Cl COOCH3
34.002 H Cl COOCH(CH3)2
34.003 H Cl COOH
34.004 H Cl COOC(CH3)2COOCH2CH=CH·
34.005 F Cl OH
34.006 F Cl och3
34.007 F Cl 0CH(CH3)2 szilárd
34.008 F Cl OCH2CsCH
34.009 F Cl OCH(CH3)OCH
34.010 F Cl OCH2COOCH3
34.011 F Cl och2cooh
34.012 F Cl OCH2COO(CH2)4CH3
34.013 F Cl SH
34.014 F Cl SCH3
34.015 F Cl Br
34.016 F Cl I
34.017 F Cl nh2
34.018 F Cl cooch2ch3
34.019 F Cl R szilárd
34.020 F Br Η
34.021 F Br OH
34.022 F Br och3
34.023 F Br SH
34.024 F Br sch3
- 167 ··· gyület száma
R2 fizikai adatok, op.
34.025 F Br COOH
34.026 F Br COOCH2CH3
34.027 F Br nh2
34.028 F Br I
34.029 Cl Cl OH
34.030 Cl Cl OCH3
34.031 Cl Cl SH
34.032 Cl Cl SCH3
34.033 Cl Cl COOH
34.034 Cl Cl COOCH
34.035 Cl Cl Br
34.036 Cl Cl I
34.037 Cl Cl nh2
34.038 F Cl no2
34.039 F Br no2
34.040 Cl Cl no2
• ··· · ····
- 168 XXXV. TÁBLÁZAT (Ioo) általános képletű vegyületek
a vegyület száma R-22 R19
35.001 H H
35.002 H CH(CH3)2
35.003 H ch2cooh
35.004 H ch2cooch3
35.005 H ch2c=ch
35.006 H CH(CH3)OCH
35.007 F H
35.008 F CH(CH3)2
35.009 F ch2cooh
35.010 F ch2cooch3 ·
35.011 F CH2CsCH
35.012 F CH(CH3)OCH
35.013 F CH(CH3)COOC2H5
fizikai adatok, op. :
169
XXXVI. TÁBLÁZAT (Inn) általános képletű vegyületek a ve-
gyület száma R22 Rj9
36.001 H H
36.002 H CH(CH3)2
36.003 H ch2och
36.004 H CH2COOH
36.005 H CH2COOC2H5
36.006 H ch2cooch3
36.007 H CH(CH3)COOH
36.008 H CH(CH3)COOCH3
36.009 H CH(CH3)OCH
36.010 F H
36.011 F CH(CH3)2
36.012 F ch2och
36.013 F ch2cooh
36.014 F ch2cooch3
36.015 F CH(CH3)COOH
36.016 F CH(CH3)COOCH3
36.017 F CH(CH3)GsCH
•....... ζ··* .
fizikai adatok, op. · • ·· ···· ···· ·· ·
- 170 XXXVII. TÁBLÁZAT (Imm) általános képletű vegyületek
a vegyület száma Rí r2 A fizikai adatok op.:
37.001 H Cl cooch3
37.002 H Cl COOH
37.003 F Cl cooch3
37.004 F Cl COOCH(CH3)2
37.005 Cl Cl no2
37.006 Cl Cl nhso2ch3
37.007 F Cl OH
37.008 F Cl och3 . 73-74°C
37.009 F Cl OCH(CH3)2 szilárd
37.010 F Cl OCH2CbCH
37.011 F Cl OCH(CH3)CsCH
37.012 F Cl OCH2COO(CH2)4CH3
37.013 Cl Cl och3
37.014 Cl Cl cooch2ch3
37.015 Cl Cl cooch3
37.016 Cl Cl sch3
37.017 Cl Cl I
37.018 Cl Cl Br
37.019 F Cl Br
37.020 F Cl I
37.021 H Cl H olaj
37.022 F Cl och3 olaj
- 171 ··♦ ·»·
XXXVIII. TÁBLÁZAT (Ikk) általános képletű vegyületek gyület Rl R-2 száma fizikai adatok, op. :
38.001 H no2 F
38.002 H no2 H
38.003 H nh2 H
38.004 H Cl H
38.005 H Br H
38.006 H CN H
38.007 H ch3 H
38.008 H Cl no2
38.009 H Cl nh2
38.010 H Cl I
38.011 H Cl COOH
38.012 H Cl COC1
38.013 H Cl cooch3
38.014 H Cl COOCH2C$H5
38.015 H Cl cooch2ch=ch2
38.016 F no2 H
38.017 F no2 F
38.018 F no2 cooch3
38.019 F no2 OH
38.020 F no2 och3
38.021 F no2 och2och3
38.022 F no2 och2c6h5
38.023 F nh2 och3
38.024 F nh2 och2c6h5
- 172 ·· · • ··· ··· ··· a vegyület R, R2 száma fizikai adatok, op.:
38.025 F nh2 OCH2OCH3
38.026 F nh2 cooch2c6h5
38.027 F Cl H
38.028 F CL no2
38.029 F Cl nh2
38.030 F Cl OH
38.031 F Cl I
38.032 F Cl COOCH3
38.033 F Cl ch2oh
38.034 F Cl ch2ci
38.035 F Cl CHO
38.036 F Cl -coch3
38.037 F Cl -CH(OCH3)2
38.038 F Cl -COOH
38.039 F Cl -COOCH2C6H5
38.040 F Cl -COOCH(CH3)2
38.041 F Cl -COO-CH2CH=CH2
38.042 F Cl -cooch2cooch3
38.043 F Cl -COOCH2COOCH2C$H5
38.044 F Cl -cooch2cooh
38.045 F Cl -cooch2coci
38.046 F Cl -och3
38.047 F Cl -och2-ch=ch2
38.048 F Cl -och2cooch3
38.049 F Cl -och2cooh
38.050 F Cl -och2coci
38.051 F Cl -och2-och
38.052 F Cl -OCH(CH3)2
··· • · ··· ·*· • ···
- 173 XXXIX. TÁBLÁZAT (IIc) általános képletű vegyületek
a vegyület száma R2 A fizikai adatok, op. :
39.001 F Cl H
39.002 F Cl och3 szilárd
39.003 F Cl sch3
39.004 F Cl cooch2ch3
39.005 F Cl cooch3
39.006 F Cl Br
39.007 F Cl I
39.008 F Cl COOH
39.009 F Br H
39.010 F Br och3
39.011 F Br sch3
39.012 F Br COOH
39.013 F Br COOCH3
39.014 F Br COOCH2CH3
39.015 F Br I
39.016 Cl Cl H 135-137°C
39.017 Cl Cl OCH3
39.018 Cl Cl sch3
39.019 Cl Cl COOH
39.020 Cl Cl cooch3
39.021 Cl Cl cooch2ch3
39.022 Cl Cl Br
39.023 Cl Cl 1
39.024 F H F 141-143°C
39.025 F F Η
39.026 F Cl OCH(CH3)2 szilárd
«··· ··»’ ♦ ·♦· : · ·
174
XL. TÁBLÁZAT • ···· k · · ϊ ···. ··« ·*· (Ilii) általános képletű vegyületek a veyület Rői R-22 zárna tn Ο
R19 fizikai adatok, op. ;
40.001 H H CH(CH3)2
40.002 H F CH(CH3)2
40.003 H Cl CH(CH3)2
40.004 ch3 H CH(CH3)2
40.005 ch3 F CH(CH3)2
40.006 ch3 Cl CH(CH3)2
40.007 ch2ch3 H CH(CH3)2
40.008 ch2ch3 F CH(CH3)2
40.009 ch2ch3 Ci CH(CH3)2
40.010 H H ch2ch=ch2
40.011 H F ch2ch=ch2
40.012 H Cl ch2ch=ch2
40.013 ch3 H ch2ch=ch2
40.014 ch3 F ch2ch=ch2
40.015 ch3 Cl ch2ch=ch2
40.016 H H H
40.017 H F H
40.018 H Cl H
40.019 ch3 H H
40.020 ch3 F H
40.021 ch3 Cl H
172°C
175
XLI. TÁBLÁZAT (llb) általános képletü vegyületek a ve-
gyület · száma R61 R-22 r19 fizikai adatok op.
41.001 H H H
41.002 H F H
41.003 H Cl H
41.004 H H CH2CH=CH2
41.005 H F ch2ch=ch2
41.006 H Cl ch2ch=ch2
41.007 ch3 H H 227-232°C
41.008 ch3 F H
41.009 ch3 Cl H
41.010 ch3 H ch2ch=ch2
41.011 ch3 F ch2ch=ch2
41.012 ch3 Cl ch2ch=ch2
41.013 ch3 H CH2ChCH 166-168°C
41.014 ch3 F ch2och
41.015 ch3 Cl ch2och
41.016 ch3 H ch2cooh
41.017 ch3 F ch2cooh
41.018 ch3 Cl ch2cooh
176
XLII. TÁBLÁZAT (Ihh) általános képletű vegyületek a ve-
gyület száma R1 r2 A fizikai op.;
42.001 H Cl COOH
42.002 H C'l COOCH3
42.003 F Cl COOH
42.004 F Cl cooch3
42.005 H Cl C00CH(CH3)2
42.006 F Cl COOCH(CH3)2
42.007 Cl Cl no2
42.008 Cl Cl nh2
42.009 Cl Cl NH(SO2CH3)
42.010 Cl Cl NÍSOzCHjk
42.011 F Cl OH
42.012 F Cl och3
42.013 F Cl OCHCCH^ gyanta
42.014 F Cl OCH2OCH
42.015 F Cl OCH(CH3)OCH
42.016 F Cl COSCHCCH-j^
42.017 Cl Cl COOH
42.018 F Cl COOCH2CH=CH2
42.019 F Cl cooch2ch3
42.020 F Cl COOC(CH3)2COOCH2CH3
42.021 F Cl COOC(CH3)2COOH
42.022 F Cl COOCH(CH3)COOCH3
42.023 F Cl COOCH2COOH
42.024 F Cl Br
- 177 a vegyület Ri R2 A száma fizikai adatok, op.;
42.025 F Cl I
42.026 F Cl no2
42.027 F Cl nh2
42.028 F Cl N(SO2CH3)2
42.029 F Cl nhso2ch3
42.030 F Cl SH
42.031 F Cl sch3
42.032 F Cl SCH(CH3)COOCH2CH3
42.033 F Cl OCH(CH3)COOH
42.034 F Cl OCH(CH3)COOCH2CH=CH
i ·· · ·
Itt • · · · · · ·
178
XLIII. TÁBLÁZAT (IIIvv) általános képletű vegyületek a vegyület száma
Ri r2 fizikai adatok, op. : ·
43.001 F no2
43.002 F no2
43.003 F no2
43.004 F no2
43.005 F no2
43.006 F no2
43.007 F no2
43.008 F no2
43.009 F no2
43.010 F no2
43.011 F no2
43.012 F no2
43.013 F NOj
43.014 F no2
43.015 F nh2
43.016 F nh2
43.017 F nh2
43.018 F nh2
43.019 F nh2
43.020 F nh2
43.021 F nh2
43.022 F nh2
43.023 F Cl
43.024 F Cl
H
OH
OCH3
OCH2CH=CH2
OCH(CH3)2
Cl
F nh2
I
Br
COOH cooch3
SH sch3
OH och3
SH
SCH3
COOH
COOCH3
I
Br
H
OCH(CH3)2
111-112°C olaj szilárd olaj srilárd
- 179 -
a vegyület száma Ri r2 A
43.025 F Cl OCH2CH=CH2
43.026 F Cl och2och
43.027 F Cl OCOOCH3
43.028 F Cl no2
43.029 F Cl COOH
43.030 F Cl COOCH3
43.031 F Ci nh2
43.032 F Cl I
43.033 F Cl Br
43.034 F Cl COOCH(CH3)2
43.035 F Cl Cl
43.036 F Cl OCH2COOC2H5
43.037 F Cl SH
43.038 F Cl SCH3
43.039 F Cl ch2ci
43.040 F Br COOH
43.041 F Br cooch3
43.042 F Br OH
43.043 F Br och3
43.044 F Br nh2
43.045 F Br no2
43.046 F Br H
43.047 F Br SH
43.048 F Br SCH3
43.049 F Br SO2C1
43.050 F Br CH2C1
43.051 F Br COOH
43.052 F Br COOCH3
43.053 F Br OH
43.054 F Br OCH3
43.055 F Br no2
43.056 F Br SH
fizikai adatok, op. ;
• · ··
- 180 tn w . D D A fizikai adatok, yulet Rj R2 a .
zárna
43.057 F Br sch3
43.058 F Br ch2ci
43.059 F ochf2 H
43.060 F ocf3 H
43.061 F OH OH
43.062 F -o-cf2-o-
43.063 F OH och3
43.064 F OH COOH
43.065 F OH cooch3
43.066 F OH sch3
43.067 F och3 SH
43.068 H OH OH
43.069 F OH no2
43.070 F och3 nh2
43.071 F OH nh2
43.072 F och3 COOH
43.073 F och3 no2
43.074 F och3 cooch3
43.075 F och3 nh2
43.076 F och3 I
43.077 F och3 SH
43.078 F ocf3 COOH
43.079 F ocf3 SH
43.080 F ocf3 OH
43.081 F ochf2 OH
43.082 F ochf2 COOH
43.083 F ochf2 SH
43.084 F CF3 no2
43.085 F CF3 nh2
43.086 F CF3 OH
43.087 F cf3 COOH
43.088 F cf3 SH
• · « · · « · ·
- 181 a vc“ d ρ a fizikai adatok, gyület Rl *2 A op..
száma
43.089 F cf3 sch3
43.090 F cf3 och3
43.091 F cf3 cooch3
43.092 F CN OH
43.093 F CN SH
43.094 F CN och3
43.095 F CN sch3
43.096 F CN nh2
43.097 F CN no2
43.098 F CN COOH
43.099 F CN COOCH3
43.100 Cl Cl Br
43.101 Cl Cl I
43.102 Cl Cl COOH
43.103 Cl Cl COOCH3
43.104 Cl Cl cooch2ch:
43.105 Cl Cl och3
43.106 Cl Cl OH
43.107 Cl Cl sch3
43.108 Cl Cl SH
43.109 F Cl OCH3
43.110 F Cl no2
43.111 Cl Cl no2
szilárd
182
XLIV. TÁBLÁZAT (Illa) általános képletű vegyületek
a vegyület száma ^22 Rj9
44.001 H H
44.002 F H
44.003 Cl H
44.004 H CH(CH3)2
44.005 F CH(CH3)2
44.006 Cl CH(CH3)2
44.007 H ch2ch=ch2
44.008 F ch2ch=ch2
44.009 Cl ch2ch=ch2
44.010 H ch2cooh
44.011 F ch2cooh
44.012 Cl ch2cooh
44.013 H ch2cooch3
44.014 F ch2cooch3
44.015 Cl ch2cooch3
44.016 H CH2CbCH
44.017 F ch2och
44.018 Cl ch2och
44.019 H ch2cooh
44.020 F ch2cooh
44.021 Cl ch2cooh
44.022 H CH(CH3)COOC2H5
fizikai adatok, op. :
197-199°C
248-250°C
194-196°C
85-87°C
- 183 XLV. TÁBLÁZAT (Illb) általános képletű vegyületek
a vegyület száma R22 R19
45.001 H H
45.002 F H
45.003 Cl H
45.004 H CH2CH=CH2
45.005 F ch2ch=ch2
45.006 Cl ch2ch=ch2
45.007 H ch2cooh
45.008 F ch2cooh
45.009 Cl ch2cooh
45.010 H ch2cooch3
45.011 F ch2cooch3
45.012 Cl ch2cooch3
45.013 H ch2c=ch
45.014 F ch2och
45.015 Cl CH2CsCH
··· · ··· * • · · » ··· * ·· ··· fizikai adatok, op. :
123-125°C • · · • ·
- 184 Az (I) általános kepletű, aktív hatóanyagok formált alakjainak példái (tömeg% értékben megadva).
FI. példa: emulzio-koncentratumok az 1-18. és 23-31. táblázatok szerinti aktív hatóanyagok kalcium-dodecil-benzolszulfonát
Kasztorolaj-poliglikol-éter (36 mól EO) oktil-fenol-poliglikol-éter (7-8 mól EO) ciklohexanon
9-12 szénatomos, aromás szénhidrogén-keverék
Bármely koncentrációji koncentrátumból, vízzel történő
F2. példa: oldatok az 1-18. és 23-31. táblázatok szerinti aktív hatóanyagok 1-metoxi-3-(3-metoxi-propoxi)-propán polietilén-glikol MW 400 N-metil-2-pírrólidőn
a) b) c) d) % 10 % 25 % 50 % % 8% 6 % 8% % - 4 % 4 % % - 2 % % 20 % % 78 % 55 % 16 % emulzió előállítható a fenti hígítás segítségével.
a) b) c) d) % 10 % 50 % 90 % % 20 % % 10 %
185
9-12 szénatomos, aromás szénhidrogén-keverék
Az oldatok alkalmasak % 60 % csepp formájában történő kibocsátásra .
F3. példa: nedvesíthető porok az 1-18. és 23-31. táblázatok szerinti aktív hatóanyagok nátrium-ligninszulfonát nátrium-laurilszulfát nátrium-diizobutil-naftalin-szulfonát oktilfenol-poliglikol-éter (7-8 mól EO) nagyban diszpergálható szilícium-sav kaolin
a) b) c) d) %
% %
% % 5 % 6 % % 5 % 10 % 35 %
Az aktív hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan elkeverjük, majd a keveréket alkalmas malomban őröljük. A nedvesíthető porokat vízzel hígíthatjuk, és így bármely koncentrációjú szuszpenziót állíthatunk elő.
186
F4. példa: bevonattal ellátott granulátumok
a) b) az 1-18. és 23-31. táblázatok szerinti aktív hatóanyagok 0,1 % nagyban diszpergálható szilícium-sav 0,9 % szervetlen hordozóanyag (φ 0,1 - 1 mm) például CaC03 vagy SiO2 99,0 % %
c) %
% %
Az aktív hatóanyagot diklór-metánban oldjuk, majd a hordozóanyagra spray-formában felvisszük, és ezt követően az oldószert vákuumban elpárologtatjuk.
F5. példa: bevonattal ellátott az 1-18. és 23-31. táblázatok szerinti aktív hatóanyagok polietilén-glikol MW 200 nagyban diszpergálható szilícium-sav szervetlen hordozóanyag {φ 0,1 - 1 mm) például CaCO3 vagy SiO2
granulátumok b) c)
a)
0,1 % 5 % 15 %
1,0 % 2 % 3 %
0,9 % 1 % 2 %
98,0 % 92 % 80 %
A finom formára őrölt aktív hatóanyagot keverőben al kalmazzuk a hordozóanyagra, amelyet előzetesen polietilén-glikol lal nedvesítünk. Füstmentes, bevont granulátumokat nyerünk.
187
F6 . példa: extrudált granulátum az 1-18. és 23-31. táblázatok szerinti aktív hatóanyagok nátrium-ligninszulfonát karboxi-metil-cellulóz kaolin
a) b) c) d)
0,1% 3% 5% 15%
1,5 % 2 % 3 % 4 %
1,4 % 2 % 2 % 2 %
97,0 % 93 % 90 % 79 %
Az aktív hatóanyagot és az adalékanyagokat elegyítjük, majd a keveréket őröljük, és vízzel nedvesítjük. A keveréket extrudáljuk, majd levegőáramban szárítjuk.
F7. példa: porok
a) b) c)
az 1-18. és 23-31. táblázatok
szerinti aktív hatóanyagok 0,1 % 1 % 5 %
talkum 39,9 % 49 % 35 %
kaolin 60,0 % 50 % 60 %
A felhasználásra kész, porszerű füstanyagot úgy állítjuk elő, hogy az aktív hatóanyagot és a hordozóanyagokat elegyítjük, majd alkalmas malomban a keveréket őröljük.
• ·
188
a) b) c) d)
az 1-18. és 23-31. táblázatok
szerinti aktív hatóanyagok 3 % 10 % 25 % 50
etilén-glikol 5 % 5 o, 0 5 % 5
nonil-fenol-poliglikol-éter - 1 0. 0 2 % -
(15 mól EO)
nátrium-ligninszulfonát 3 % 3 o, θ 4 % 5
karboxi-metil-cellulóz 1 % 1 % 1 % 1
37 %-os, vizes formaldehid-
-oldat 0,2 % 0,2 % 0,2 % 0,2
szilikonolaj emulzió 0,8% 0,8 % 0,8 % 0,8
víz 87 % 87 % 87 % 87 %
A finoman őrölt aktív hatóanyagot alaposan elkeverjük az adalékanyagokkal. így egy szuszpenzió-koncentrátumot nyerünk, amelyből víz segítségével bármely koncentrációjú szuszpenziót állíthatunk elő.
BIOLÓGIAI PÉLDÁK
Bl. példa
A növények kikelése előtti herbicid hatás (kikelés előtti hatás
Monoszikes illetve diszikes tesztvizsgálati növényeket termesztünk homokos talajban, műanyag cserepekben. A vetést követően azonnal a hatóanyagokat vizes szuszpenzióban - amelyet 25 %-os nedvesíthető porból (F3., b) példa) készítettünk - meg189
felelő 2000 g/AS/ha (500 1 víz/ha) értékben permetezünk. Ezt követően a tesztvizsgálati növényeket üvegházban optimális körülmények között növesztjük. A 3 hetes tesztvizsgálati időtartam után a tesztvizsgálat eredményeit értékeljük, és 1-9 értékelő számot alkalmazunk (1: teljes elpusztulás; 9: nincs hatás). Az 1-4. közötti jelzőszámok (különösen előnyösen az 1-3 közöttiek) azt jelzik, hogy igen jó herbicid hatás mutatható ki.
Tesztvizsgálati növények: Setaria, Sinapis, Solanum, Stellaria, Ipomoea.
A tesztvizsgálatnak alávetett vegyületek, amelyek a találmány szerinti anyagok, igen jó herbicid hatást mutattak.
A jó herbicid hatást mutató anyagokat a B1. táblázatban mutatjuk be.
190
Bl. táblázat: kikelés előtti hatás
Tesztvizsgálati növény: aktív hatóanyag száma
Setaria
Solanum Stellaria Ipomoea
1.032
1.045
4.005
6.011
6.025
6.034
6.064
6.098
6.129
6.174
6.193
11.07
12.15
15.009
15.031
42.013
Hasonló eredményeket tapasztaltunk, amennyiben az (I) általános képletű vegyületeket az FI., F2. és F4-F8. példák szerint formuláltuk.
191
Β2. példa
Kikelés utáni herbicid hatás (kontakt herbicid hatás)
Monoszikes és diszikes tesztvizsgálati vegyületeket melegházban, műanyag cserepekben, standard talajban növesztettünk. A 4-6 levél kifejlődési állapotában ezeket a növényeket az (I) általános képletü vegyületek szuszpenziójával permeteztük, amely vegyületeket 25 %-os nedvesíthető porból készítettünk (F3. b) példa). Ez egy 2000 g/AS/ha (500 1 víz/ha) dózist jelentett. Ezt követően a tesztvizsgálatnak alávetett növényeket melegházban optimális körülmények között növesztettük. Körülbelül 18 nap tesztvizsgálati periódus után a kísérlet eredményét jelzőszámokkal értékeltük (1: teljes elpusztulás; 9: nincs hatás). Az
1-4. közötti jelzőszámok (különösen előnyösen az 1-3 közöttiek) azt jelzik, hogy igen jó herbicid hatás mutatható ki.
A kísérletben más (I) általános képletü vegyületek is igen jó herbicid hatást mutattak.
A B2. táblázatban bemutatjuk az (I) általános képletü vegyületek jó herbicid hatását.
• ··
192
Β2. táblázat: kikelés utáni hatás
Tesztvizsgálati növény: aktív Setaria Sinapsis Solanum Stellaria Ipomoea hatóanyag száma
1.032
1.045
4.005
6.011
6.025
6.034
6.064
6.098
6.129
6.174
6.193
11.07
12.15
15.009
15.031
42.013
Hasonló eredményeket tapasztaltunk, amennyiben az (I) általános képletű vegyületeket az FI., F2. és F4-F8. példák szerint formuláltuk.
általános komplexei

Claims (31)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. (I) általános képletű vegyületek, továbbá az (I) képletű vegyületek pirazol-N-oxid-származékai, sói, , valamint sztereoizomerjei, jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkil-1-6 szénatomos alkil-csoport, 3-6 szénatomos-alkenil-csoport, 4-8 szénatomos-cikloalkenilcsoport, 4-8 szénatomos cikloalkenil-1-6 szénatomos-alkil-csoport, 3-6 szénatomos-alkinil-csoport, fenilcsoport, fenil-1-6 szénatomos-alkil-csoport vagy cianocsoport, ahol az R100 csoportra megadott csoportok a hidrogénatom, illetve a cianocsoport kivételével szubsztituáltak lehetnek, ahol a szubsztituensek lehetnek halogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos halo-alkil-csoport, cianocsoport, nitrocsoport, -COR3 általános képletű csoport, -X3R04 általános képletű csoport, -CORg általános képletű csoport, -NR5gRg7 általános képletű csoport vagy -NR5gOR57 általános képletű csoport, ahol Rgg és R57 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, 1-8 szénatomos halo-alkil-csoport, 3-8 szénatomos alkenilcsoport* 3-8 szénatomos halo-alkenil-csoport,
    3-8 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-1-8 szénatomos alkil-csoport, ciano-1-8 ···
    194 szénatomos alkil-csoport, 1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-1-4 szénatomos alkil-csoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkil-1-4 szénatomos alkil-csoport, benzilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely -N-morfolino-csoport, -N-tiomorfolino-csoport vagy N-piperazino-csoport, di-1-4 szénatomos alkil-amino-1-4 szénatomos alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-1-4 szénatomos alkil-csoport, di-1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-1-4 szénatomos alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport vagy 1-4 szénatomos alkil-karbonil-csoport szubsztituenst tartalmazhat; vagy
    R56 és R57 jelentése együttesen 5-6- vagy 7-tagú karbo- vagy heterociklusos csoport;
    R3 jelentése halogénatom, -X4-Rg általános képletű csoport, aminocsoport, 1-4 szénatomos alkil-amino-csoport, di-1-4 szénatomos alkil-amino-csoport,
  2. 2-4 szénatomos halo-alkil-amino-csoport, di-2-4 szénatomos halo-alkil-amino-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-2-4 szénatomos alkil-amino-csoport, di-1-4 szénatomos alkoxi-2-4 szénatomos alkil-amino-csoport, 3- vagy 4-szénatomos alkenil-amino-csoport, diallil-amino-csoport, -N-pirrolidino-csoport, -N-piperidino-csoport, -N-morfolino-csoport, -N-tiomorf olino-csoport , -N-piperazino-csoport vagy O-N=C(CH3)-CH3- csoport; ahol
    195
    X4 jelentése oxigénatom vagy kénatom, és
    R5 jelentése hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-1-4 szénatomos -alkil-csoport, 2-8 szénatomos halo-alkil-csoport, 1-8 szénatomos alkil-tio-1-4 szénatomos alkil-csoport, di-1-4 szénatomos alkil-amino-1-4 szénatomos alkil-csoport, ciano-1-8 szénatomos alkil-csoport, 3-8 szénatomos alkenilcsoport, 3-8 szénatomos halo-alkenil-csoport, 3-8 szénatomos alkinilcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, oxetán-3-il-csoport,
  3. 3-7 szénatomos cikloalkil-1-4 szénatomos alkil-csoport, halo-3-7 szénatomos cikloalkil-csoport vagy benzilcsoport, amely a fenilcsoporton szubsztituálatlan vagy szubsztituált lehet, és a szubsztituensek száma 3 lehet, ahol a szubsztituensek azonosak vagy eltérőek lehetnek, és az alábbiak: halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halo-alkil-csoport, 1-4 szénatomos halo-alkoxi-csoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport; továbbá lehet alkálifém, alkáli-földfém vagy ammónium ion; vagy 1-6 szénatomos alkil-COOR7 általános képletű csoport, ahol
    R7 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-8 szénatomos alkenilcsoport,
    3-8 szénatomos alkinilcsoport, 1-8 szénatomos alkoxi-2-8 szénatomos alkil-csoport, 1-8 • · • ··«
    - 196 szénatomos alkil-tio-1-8 szénatomos alkil-csoport, vagy 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport ;
    Rq4 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport,
    1-6 szénatomos ciano-alkil-csoport, 2-7 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport vagy oxetán-3-il-csoport;
    X3 jelentése oxigénatom vagy kénatom;
    Rg jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport ;
    R101 jelentése cianocsoport, -C(O)-XgRg1 általános képletű csoport, -C(O)NRg2Rg3 általános képletű csoport, -C(S)NR62r63 általános képletű csoport, -C(0)NRg2OR63 általános képletű csoport, -C(0)-halo-csoport,
    -C(O)-R általános képletű csoport, -C(=NORg4)R általános képletű csoport, -C(haló)(=N-l-4 szénatomos alkil) általános képletű csoport, -C(=O)(CN) képletű csoport, aminocsoport, -C(ORg)(ORjq)(R) általános képletű csoport, -N(l-4 szénatomos alkil) (1-4 szénatomos alkil) általános képletű csoport, nitrocsoport, -NH-CHO képletű csoport vagy -NC képletű csoport, ahol
    X9 jelentése oxigénatom vagy kénatom;
    R61 jelentése az R5 jelentésére megadott;
    Rg2 és Rg3 jelentése egymástól függetlenül az R5g csoportra megadott;
    halogénatom jelentése fluoratom, klóratom vagy brómatom;
    R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, hidrogén• ·
    - 197 atom vagy trifluor-metil-csoport; r64 jelentése hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-1-4 szénatomos alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-1-4 szénatomos alkil-csoport, di-1-4 szénatomos alkil-amino-1-4 szénatomos alkil-csoport, 1-8 szénatomos halo-alkil-csoport, 2-8 szénatomos alkenilcsoport, 2-8 szénatomos halo-alkenil-csoport, 3-8 szénatomos alkinilcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, oxetán-3-il-csoport, halo-3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-8 szénatomos alkil-karbonil-csoport, allil-karbonil-csoport, 3-7 szénatomos cikloalkil-karbonil-csoport, benzoilcsoport, amely lehet a fenilcsoporton szubsztituált vagy szubsztituálatlan, és maximálisan 3 szubsztituenst tartalmazhat, ahol a szubsztituensek lehetnek azonosak vagy eltérőek, és lehetnek halogénatom,
    1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halo-alkil-csoport, 1-4 szénatomos halo-alkoxi-csoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport;
    1-4 szénatomos alkilcsoport, amely cianocsoport, nitrocsoport, karboxilcsoport, 1-8 szénatomos alkil-tio-1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, fenilcsoport, halo-fenil-csoport szubsztituenst tartalmazhat, 1-4 szénatomos alkil-fenil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-fenil-csoport, 1-4 szénatomos halo-alkil-fenil-csoport, 1-4 szénatomos
    198 »· · « · • ··· · ··· • « · « »·» ··« « · · halo-alkoxi-fenil-csoport, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, 3-8 szénatomos alkeniloxi-karbonil-csoport, 3-8 szénatomos alkiniloxi-karbonil-csoport, 1-8 szénatomos alkil -tio-karbonil-csoport, 3-8 szénatomos alkenil-tio-karbonil-csoport, 3-8 szénatomos alkinil-tio-karbonil-csoport, karbamoilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-csoport, di-1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-csoport, szubsztituenst tartalmazhat, illetve ilyen csoport lehet; fenil-amino-karbonil-csoport, amely szubsztituálatlan vagy szubsztituált csoport lehet, ahol a szubsztituens lehet 3 szubsztituens a fenilcsoporton, és ez lehet egy megegyező vagy eltérő szubsztituens, és lehet halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    1-4 szénatomos halo-alkil-csoport, 1-4 szénatomos halo-alkoxi-csoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, vagy egy szubsztituenst tartalmazhat, amely lehet cianocsoport vagy nitrocsoport; továbbá lehet dioxolán-2-il-csoport, amely lehet szubsztituálatlan vagy szubsztituált, ahol a csoport egy vagy két szubsztituenst tartalmazhat, ahol a szubsztituensek lehetnek 1-4 szénatomos alkilcsoport; vagy lehet dioxanilcsoport, amely lehet szubsztituált vagy szubsztituálatlan csoport, ahol - amennyiben szubsztituált - ez egy
  4. 4 · • ···
    Rg és
    Rg és R102
    - 199 vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoport szubsztituenst tartalmazhat; és
    R10 jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos halo-alkil-csoport vagy 2-8 szénatomos alkoxi-alkil-csoport; vagy
    RlO jelentése együttesen lehet etiléncsoport, propiléncsoport vagy ciklohexán-1,2-di-il-áthidaló csoport, ahol ezek a csoportok lehetnek szubsztituálatlanok vagy szubsztituáltak; amennyiben szubsztituáltak, akkor egy vagy két szubsztituenst tartalmazhatnak, amelyek egymástól függetlenül lehetnek 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halo-alkil-csoport vagy
    1- 4 szénatomos hidroxi-alkil-csoport;
    jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-4 szénatomos halo-alkil-csoport, cianocsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, 2-4 szénatomos halo-alkenil-csoport, 2-4 szénatomos alkinilcsoport,
    2- 4 szénatomos halo-alkinil-csoport, nitrocsoport, aminocsoport, -N(l-4 szénatomos alkil)-(1-4 szénatomos alkil)-csoport, Χχοκ65θ általános képletű csoport, -S(0)-R14 általános képletű csoport vagy -SO2R14 általános képletű csoport, ahol x10 jelentése oxigénatom vagy kénatom;
    r650 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 1-6 szénatomos halo-alkil-csoport;
    és
    R14 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport; 1-6 <9 · • «*· ·* * • *·· • · · ··· ·«· ·
    - 200 szénatomos halo-alkil-csoport, 1-6 szénatomos alkil-amino-csoport vagy di-1-4 szénatomos alkil-amino-csoport; és
    W jelentése aromás gyűrű, amely nem lehet fenilcsoport vagy 2,4-diklór-fenil-csoport.
    2. Az 1. igénypont szerinti vegyület, ahol az (I) általános képletben
    W jelentése W-l-W-^ közötti csoport, ahol Rl, r22' R23' R24' R27' R30' R33' R37' R38' R41 és R55 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogénatom;
    R2 jelentése cianocsoport, aminocsoport, nitrocsoport, halogénatom, hidroxilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos halo-alkoxi-csoport vagy 1-4 szénatomos halo-alkil-csoport;
    A jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport,
    3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, 4-8 szénatomos cikloalkenilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkil-1-6 szénatomos alkilcsoport, 4-8 szénatomos cikloalkenil-1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, 2-6 szénatomos alkinilcsoport, fenil-1-6 szénatomos alkilcsoport, fenil-2-6 szénatomos alkenilcsoport, fenil-2-6 szénatomos alkinilcsoport,
  5. 5- vagy 6-tagú heterociklusos vagy 5- vagy 6-tagú heterociklusos-1-6 szénatomos alkilcsoport, ahol az
    A csoporthoz tartozó csoportok 1-6 szénatomos alkil• · • to··
    - 201 csoport, 1-6 szénatomos halo-alkil-csoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, 2-6 szénatomos alkinilcsoport, halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, -COR3 általános képletű csoport, -X3R4 általános képletű csoport, -C(=NOR42)-CN általános képletű csoport, -CORg általános képletű csoport, -CORg általános képletű csoport,
    -C(=NOR43)R44 általános képletű csoport,
    -C(ORg)(OR10)-R45 általános képletű csoport, “NR56R57 általános képletű csoport vagy NR3g0R37 általános képletű csoport szubsztituenst tartalmaznak, vagy A jelentése halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, -COR3 általános képletű csoport, -X4R4 általános képletű csoport, -C(=NOR42)-CN általános képletű csoport, -COR44 általános képletű csoport,
    -C(=NOR43)-R44 általános képletű csoport,
    -C(OR5)(OR10)-R44 általános képletű csoport, -NR56R57 általános képletű csoport, -NRggORg-y általános képletű csoport, -C (=0)-X4 - (CHR44CH2) n3-Si (R^_2) 3 általános képletű csoport, -N(R13)-SO2-R14 általános képletű csoport, (qq) általános képletű csoport,
    -P(=0)(0-1-4 szénatomos alkil)-(0-1-4 szénatomos alkil) - általános képletű csoport, -P(=0)(0-fenil)-(0-1-4 szénatomos alkil)- általános képletű csoport,
    -P(=0)-(OH)-(0-1-4 szénatomos alkil)- általános képletű csoport, -P(=0)(0-fenil)-(OH)- képletű csoport,
    -P(=0)(0H)2 képletű csoport, -P(=O)Cl2 képletű csoport, -C(=0)-X7-C(R53,R54)-C(=0)-X8R5 általános képletű csoport, -C(=0)-X7-C(R53,R54)-C(=0)-NR59Rg0
    - 202 általános képletű csoport,
    -C(=0)-X7-C(R53,R54)-P(=0)-(OH)2 általános képletű csoport, -C(=0)-X7-C(R53,R54)-P(=0)-(0-1-4 szénatomos alkil)-(0-1-4 szénatomos alkil)- általános képletű csoport, -C(=0)-X7-C(R53,R54-C(=0)Cl vagy
    -C(=0)-X7-C(R53,R54)-P(=0)Cl2 általános képletű csoport, ahol r3, X3» R8' R9> RlO' ^56' ^57 θθ ^14 jelentése az 1. igénypontban megadott;
    R4 jelentése hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport,
    1-4 szénatomos alkoxi-1-4 szénatomos alkil-csoport,
    1-4 szénatomos alkil-tio-1-4 szénatomos alkil-csoport, di-1-4 szénatomos alkil-amino-1-4 szénatomos alkil-csoport, 1-8 szénatomos halo-alkil-csoport, 2-8 szénatomos alkenilcsoport, 2-8 szénatomos halo-alkenil-csoport, 3-8 szénatomos alkinilcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, oxetán-3-il-csoport, halo-3-7 szénatomos cikloalkil-csoport, 1-8 szénatomos alkil-karbonil-csoport, 1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, allil-karbonil-csoport, -SO2CF3 képletű csoport, -SO2CgH3 képletű csoport, 3-7 szénatomos cikloalkil-karbonil-csoport, benzoilcsoport, amely lehet szubsztituált vagy szubsztituálatlan, ahol a szubsztituensek a fenilcsoporton három szubsztituensig terjedhetnek, és ezek lehetnek azonos vagy eltérő szubsztituensek, és lehetnek halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halo-alkil-csoport,
    203 • · · · · • ··· · · · · • · · · ······ · · ·
    1-4 szénatomos halo-alkoxi-csoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport; 1-8 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituenst tartalmazhat, amely szubsztituens lehet cianocsoport, nitrocsoport, karboxilcsoport, 1-8 szénatomos alkil-tio-1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, fenilcsoport, halo-fenil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-fenil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-fenil-csoport, 1-4 szénatomos halo-alkil-fenil-csoport,
    1-4 szénatomos halo-alkoxi-fenil-csoport, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-1-4 szénatomos alkoxi-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, 3-8 szénatomos alkenil-oxi-karbonil-csoport, 3-8 szénatomos alkinil-oxi-karbonil-csoport, 1-8 szénatomos alkil-tio-karbonil-csoport, 3-8 szénatomos alkenil-tio-karbonil-csoport, 3-8 szénatomos alkinil-tio-karbonil-csoport, karbamoilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-csoport, di-1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-csoport, 3-8 szénatomos alkenil-amino-karbonil-csoport, di-3-8 szénatomos alkenil-amino-karbonil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-3-8 szénatomos alkenil-amino-karbonil-csoport, fenoxi-karbonil-csoport vagy fenil-1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, amely csoportok a fenilcsoporton maximálisan három szubsztituenst tartalmazhatnak, amely szubsztituensek lehetnek azonosak vagy eltérőek, és lehetnek halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, cianocsoport, nitrocsoport vagy aminocsoport; fenil-amino-karbonil-csoport, amely lehet szubsz204 tituált vagy szubsztituálatlan a fenilcsoporton, és maximálisan három szubsztituenst tartalmazhat, ahol a szubsztituensek azonosak vagy eltérőek lehetnek, és lehetnek például halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halo-alkil-csoport, 1-4 szénatomos halo-alkoxi-csoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, vagy egy szubsztituenst tartalmazhatnak, ahol a szubsztituens lehet cianocsoport vagy nitrocsoport; továbbá lehetnek dioxolán-2-il-csoport, amely lehet szubsztituálatlan vagy szubsztituált, ahol a csoport egy vagy két szubsztituenst tartalmazhat, ahol a szubsztituens lehet 1-4 szénatomos alkilcsoport; vagy dioxanilcsoport, amely lehet szubsztituált vagy szubsztituálatlan, ahol a csoport egy vagy két szubsztituenst tartalmazhat, ahol a szubsztituens lehet 1-4 szénatomos alkilcsoport;
    r43 jelentése az R4 jelentésére megadott;
    r44 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    1-4 szénatomos halo-alkil-csoport, vagy 1-4 szénatomos alkoxi-1-4 szénatomos alkilcsoport;
    R45 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    1-4 szénatomos halo-alkil-csoport, vagy 1-4 szénatomos alkoxi-1-4 szénatomos alkilcsoport;
    R42 jelentése az R43 jelentésére megadott;
    X4 jelentése oxigénatom, -N(R13)- általános képletű csoport vagy kénatom;
    n3 jelentése 0, 1, 2, 3 vagy 4 egész szám;
    R12 jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport;
    R13 jelentése hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport,
    205 benzilcsoport, 1-4 szénatomos halo-alkil-csoport,
    3-8 szénatomos alkenilcsoport, 3-8 szénatomos alkinilcsoport, -SO2Ri4 általános képletü csoport, -SC^CgH^ képletü csoport, vagy -SO2Ph-CH3 képletü csoport;
    A^_ jelentése cianocsoport vagy -COR^ általános képletü csoport, ahol r16 jelentése klóratom, -^5^3.7 általános képletü csoport, aminocsoport, 1-4 szénatomos alkil-amino-csoport, di-1-4 szénatomos alkil-amino-csoport,
    2-4 szénatomos halo-alkil-amino-csoport, di-2-4 szénatomos halo-alkil-amino-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-amino-csoport, di-1-4 szénatomos alkoxi-alkil-amino-csoport, 3-4 szénatomos alkenil-amino-csoport, diallil-amino-csoport, -N-pirrolidino-csoport, -N-piperidino-csoport, -N-morfolino-csoport,
    -N-tiomorfolino-csoport, -N-piperazino-csoport vagy -O-N=C(CH3)-CH3 képletü csoport vagy -N(OR4g)-Rg általános képletü csoport, ahol
    X5 jelentése oxigénatom vagy kénatom;
    R17 jelentése hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-8 szénatomos halo-alkil-csoport, 1-10 szénatomos alkil-tio-1-4 szénatomos alkilcsoport, di-1-4 szénatomos alkil-amino-1-4 szénatomos alkilcsoport, ciano-1-8 szénatomos alkilcsoport, 3-8 szénatomos alkenilcsoport, 3-8 szénatomos halo-alkenil-csoport, 3-8 szénatomos alkinilcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, • · · ·
    206
    3-7 szénatomos cikloalkil-1-4 szénatomos alkilcsoport, halo-3-7 szénatomos cikloalkilcsoport vagy benzilcsoport, amely csoportok a fenilcsoporton szubsztituáltak vagy nem-szubsztituáltak,
    R6 és n4 R15 és a fenilcsoport három szubsztituenst tartalmazhat, ahol a szubsztituensek azonosak vagy eltérőek lehetnek, és lehetnek például halogénatom,
    1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halo-alkil-csoport, 1-4 szénatomos halo-alkoxi-csoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport; továbbá lehetnek alkálifém, alkáli-földfém vagy ammónium ionok vagy -[CHR47-(CH2)m]-COOR48 általános képletű csoport vagy -[CHR4g-(CH2)t-Si(R18)3 általános képletű csoport;
    m jelentése 0, 1, 2, 3 vagy 4 egész szám; t jelentése 0, 1, 2, 3 vagy 4 egész szám;
    R^8 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;
    R47 és R49 jelentése egymástól függetlenül lehet hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcso port; és
    R48 jelentése az R7 csoportra megadott, az 1. igénypontban leírtak szerint;
    R46 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; jelentése 0, 1, 2, 3 vagy 4 egész szám; jelentése hidrogénatom, fluoratom, klóratom, brómatom,
    207
    1- 4 szénatomos alkilcsoport vagy trifluor-metil-csoport ;
    X7 jelentése oxigénatom, kénatom vagy -NRg- általános képletű csoport, ahol R8 jelentése a fent megadott;
    R53 és R54 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halo-alkil-csoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport, vagy
    R53 és Rg4 jelentése a kapcsolódó szénatommal együtt 3-6-tagú karbociklusos csoport;
    Χθ jelentése oxigénatom vagy kénatom;
    R5 jelentése az 1. igénypontban megadott; és
    Rgg és R60 jelentése egymástól függetlenül az Rgg csoportra megadott, az 1. igénypontnak megfelelően;
    X-j. jelentése oxigénatom vagy kénatom;
    n2 jelentése 0, 1, 2, 3 vagy 4 egész szám;
    R19 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport,
    2- 4 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport; halo-szubsztituált-1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport; 1-4 szénatomos alkoxi-1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-1-2 szénatomos alkoxi-1-2 szénatomos alkilcsoport, l-fenil-propen-3-il-csoport, cianocsoport vagy 3-6 szénatomos cikloalkil-szubsztituált-1-6 szénatomos alkilcsoport; karboxi-1-4 szénatomos alkilcsoport,
    208
    1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-6 szénatomos halo-alkoxi-karbonil-1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-1-2 szénatomos alkoxi-karbonil-1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-1-2 szénatomos alkoxi-karbonil-1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-1-2 szénatomos alkoxi-karbonil-1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-5 szénatomos alkil-amino-karbonil-1-4 szénatomos alkilcsoport, di-1-4 szénatomos alkil-amino-1-4 szénatomos alkilcsoport, di-1-5 szénatomos alkil-amino-karbonil-1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-1-4 szénatomos alkilcsoport, benzilcsoport vagy halo-szubsztituált benzilcsoport,
    1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, 3-6 szénatomos alkeniloxi-1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, 1-6 szénatomos alkil-karbonil-csoport, (a) általános képletű csoport, (b) általános képletű csoport, (c) általános képletű csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-karbonil-l-4 szénatomos alkilcsoport vagy a -[CHR47-(CH2)m]COXg-CHR47(CH2)m-COOR48 képletű csoport, ahol
    R47, r48 ra jelentése a fentiekben megadott;
    Xg jelentése oxigénatom vagy kénatom;
    R51' R50' R26' R28' R32' R34' R39 és R40 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy
    1-4 szénatomos alkilcsoport;
    209
    R2q és R21 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fluoratom;
    X2 jelentése oxigénatom vagy kénatom;
    r25' R29' R31' R35' R36 és R52 jelentése az R56 jelentésére megadott; továbbá
    R53 és R54 jelentése a fentiekben megadott.
    3. Az 1. igénypont szerinti vegyület, ahol az (I) általános képletben R100 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport,
    1-6 szénatomos alkilcsoport, amely -COR3 általános képletű vagy 3-8 szénatomos cikloalkil-szubsztituenst tartalmaz, ahol
    R3 jelentése -X4-R5 általános képletű csoport, ahol X4 jelentése oxigénatom vagy kénatom; és
    R5 jelentése 1-10 szénatomos alkilcsoport.
    4. Az 1. igénypont szerinti vegyület, ahol az (I) általános képletben R101 jelentése cianocsoport, -C(=O)XgR61 általános képletű csoport, -C(=S)NRg2Rg3 általános képletű csoport,
    -C(=0)-haló- általános képletű csoport, -C(=0)R általános képletű csoport, -C(=NORg4)R általános képletű csoport, aminocsoport, nitrocsoport vagy -C(ORg)(OR10)R általános képletű csoport, ahol
    X9, Rgx, r62, r63' R' R64' R9 és R10 jelentése az 1. igénypontban megadott.
    • · «····· · · * ···
    - 210 5. Az 1. igénypont szerinti vegyület, ahol az (I) általános képletben R101 jelentése cianocsoport.
  6. 6. Az 1. igénypont szerinti vegyület, ahol az (I) általános képletben r102 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halo-alkil-csoport, cianocsoport vagy 2-4 szénatomos alkinilcsoport.
  7. 7. A 2. igénypont szerinti vegyület, ahol az (I) általános képletben
    W jelentése W-j. vagy W2 általános képletű csoport.
  8. 8. A 7. igénypont szerinti vegyület, ahol az általános képletben
    W-l csoport található, ahol jelentése hidrogénatom vagy halogénatom;
    R2 jelentése cianocsoport, nitrocsoport vagy halogénatom; és
    A jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport, ahol ezek a csoportok -COR3 általános képletű szubsztituenst vagy -X3R4 általános képletű szubsztituenst, valamint
    -C(=0)-X7-C(R53,R54)-C(=0)-XgRg általános képletű csoport vagy -C(=0)-X7-(R53,R54)-C(=0)-(NR59,Rg0) általános képletű csoportok, ahol
    R3 jelentése -X4-R5 általános képletű csoport,
    - 211 ahol
    X4 jelentése oxigénatom vagy kénatom, és
    R5 jelentése 1-10 szénatomos alkilcsoport;
    X3 jelentése oxigénatom vagy kénatom;
    R4 jelentése hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport,
    1-4 szénatomos alkilcsoport, amely cianocsoport, karboxilcsoport vagy 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport szubsztituenst tartalmazhat;
    X7 jelentése oxigénatom vagy kénatom;
    Rgg és R54 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy
    1-4 szénatomos alkilcsoport;
    Xg jelentése oxigénatom vagy kénatom;
    Rg jelentése 1-10 szénatomos alkilcsoport; és
    Rgg és Rg0 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport vagy 1-8 szénatomos halo-alkil-csoport.
    Előnyös (I) általános képletű vegyületek az (Iq) általános képletű anyagok, ahol
    W, *100' *101 as *102 jelentése az (I) általános képletre megadott .
  9. 9. Az 1 - 8. igénypontok bármelyike szerinti vegyület, amely az (IQ) általános képletű vegyület, ahol W, RioO' *101 és *102 jelentése az 1. igénypontban megadott.
    212
  10. 10. Eljárás az (I) általános képletű vegyület, ahol W, R100 és R102 jelentése az 1. igénypontban megadott, és R101 jelentése cianocsoport előállítására, azzal jellemezve, hogy
    a) a (XXIIa) vagy a (XXIIb) általános képletű vegyületeket, ahol
    W, R]_qo és R102 jelentése a korábban megadott, dehidratáljuk; vagy
    b) a (XXIIIa) általános képletű, vagy a (XXIIIb) általános képletű vegyületeket, ahol
    W, R100 és R^q2 jelentése a korábban megadott, diazotáljuk, és ezt követően a diazónium-sót a (XXXI) általános képletű M+CN általános képletű sóval reagáltatjuk, ahol M+ jelentése alkálifém, alkáli-földfém vagy átmeneti fém-ion;
    c) a (XXIVa) általános képletű vegyületet vagy a (XXIVb) általános képletű vegyületet, ahol
    W, R^qq és R]_o2 jelentése a korábban megadott, hidroxil-aminnal reagáltatjuk, valamint a kapott oxim-vegyületet dehidratáljuk; vagy
    d) a (XXVa) vagy a (XXVb) általános képletű vegyületet, ahol W, Rgl, Rioo θθ r102 jelentése az (I) általános képletre megadott ,
    213 dimetil-alumínium-amiddal inért, szerves oldószer jelenlétében reagáltatjuk.
  11. 11. Eljárás az (I) általános képletű vegyület, ahol
    W, R100 és R]_o2 jelentése az 1. igénypontban megadott, és R101 jelentése -C(S)-NH2- csoport, azzal jellemezve, hogy
    a) a (XXIa) vagy (XXIb) általános képletű vegyületet, ahol W, R^qo és Riq2 jelentése a korábban megadott, hidrogén-szulfiddal reagáltatjuk bázikus katalizátor jelenlétében, szerves oldószerben, vagy hidrogén-szulfid forrás jelenlétében, savas katalízis alkalmazásával; vagy
    b) a (XXIIa) vagy (XXIIb) általános képletű vegyületet, ahol W, R100 ®s r102 jelentése a korábban megadott, alkalmas kén-reagenssel reagáltatjuk megfelelő oldószerben.
  12. 12. Eljárás az (I) általános képletű vegyület, ahol
    W jelentése az 1. igénypontban megadott, R100 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport,
    R102 jelentése halogénatom, előnyösen klóratom, brómatom vagy jódatom, és R101 jelentése -COOR61 általános képletű csoport, ahol r61 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport,
    214 előállítására, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületből kiindulva, ahol W és R61 jelentése a korábban megadott, az alábbi eljárásokkal végzünk reakciókat:
    a) a (VIII) általános képletű vegyületet hidrazin segítségével, majd ezt követően alkilezéssel, ahol olyan (XXIXa) általános képletű vegyületet alkalmazunk, amely 1-6 szénatomos alkilcsoportot, 3-6 szénatomos alkenilcsoportot vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoportot tartalmaz, vagy a (XXIXb) általános képletű vegyület segítségével, ahol a (XXIXa) és (XXIXb) általános képletű vegyületekben R100 jelentése a korábban megadott, és
    L jelentése hasadó csoport, reagáltatunk, és így a (IXa) és (IXb) általános képletű vegyületeket nyerjük, majd ezeket a vegyületeket klórozzuk, brómozzuk vagy jódozzuk; vagy
    b) a (XXX) általános képletű vegyülettel a kiindulási anyagot ciklizáljuk, ahol a (XXX) általános képletben R100 jelentése a korábban megadott, és így a (IXa) és (IXb) általános képletű vegyületeket nyerjük, majd ezen vegyületeket klórozzuk, brómozzuk vagy jódozzuk.
  13. 13. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek, ahol W jelentése az 1. igénypontban megadott, R100 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6
    - 215 szénatomos alkenilcsoport vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport, r102 jelentése hidrogénatom, és R101 jelentése -CH(ORg)2 általános képletű csoport, ahol
    R9 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos halo-alkil-csoport vagy 2-8 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, előállítására, azzal j ellemezve, hogy az (V) általános képletű vegyületet, ahol W és Rg jelentése a korábban megadott, ciklizáljuk;
    a) hidrazin segítségével, és így a (XII) általános képletű vegyületet nyerjük, majd ezt a vegyületet a megfelelő 1-6 szénatomos alkilcsoportot, 3-6 szénatomos alkenilcsoportot vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoportot tartalmazó (XXIXa) általános képletű vegyület segítségével alkilezzük, vagy a (XXIXb) általános képletű vegyülettel alkilezzük, ahol a (XXIXa) és (XXIXb) általános képletű vegyületekben R100 jelentése a korábban megadott, és
    L-j. jelentése hasadó csoport;
    vagy
    b) a (XXX) általános képletű vegyülettel, ahol
    R100 jelentése a korábban megadott, reagáltatjuk.
    • · • · ··
  14. 14. A (Ila) általános képletű vegyület, ahol
    Rig jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport, r22 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, és
    Rg]_ jelentése hidrogénatom vagy 1-10 szénatomos alkilcsoport .
  15. 15. A (Ilb) általános képletű vegyület, ahol
    Rig jelentése hidrogénatom, karboxi-1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport, r22 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, és
    R61 jelentése hidrogénatom vagy 1-10 szénatomos alkilcsoport .
  16. 16. A (Illa) általános képletű vegyület, ahol Rig jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, karboxi-1-4 szénatomos alkil-csoport, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-1-4 szénatomos alkil-csoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport, és
    R22 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom.
  17. 17. A (Illb) általános képletű vegyület, ahol
    Rig jelentése hidrogénatom, karboxi-1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-1-4 szénatomos alkil-csoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-6 • ··
    - 217 szénatomos alkinilcsoport, és R22 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom.
  18. 18. Herbicid készítmény, amely a növény növekedését inhibiálja, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű, 1. igénypont szerinti vegyület egy vagy több tagját tartalmazza.
  19. 19. A 18. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű, aktív hatóanyag 0,1 - 95 %-át tartalmazza.
  20. 20. Eljárás nem-kívánatos gyomnövény növekedésének szabályozására, azzal j ellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű, aktív hatóanyagot, vagy ezt a hatóanyagot tartalmazó készítményt alkalmazzuk a növényekre vagy ezek környezetére.
  21. 21. A 20. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az alkalmazott hatóanyag mennyisége 0,001 - 2 kg/ha közötti érték.
  22. 22. Eljárás növény növekedésének szabályozására, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületet vagy ezt a vegyületet tartalmazó készítményt alkalmazzuk a növényekre vagy ezek környezetére.
    218
  23. 23. A 18. igénypont szerinti készítmény alkalmazása abból a célból, hogy a gyomnövények növekedését haszonnövények környezetében szabályozzuk.
  24. 24. Az 1., 2. vagy a 7 - 9. igénypontok bármelyike szerinti vegyületek, ahol az általános képletben
    W jelentése W4 általános képletű csoport, és
    R-j_ jelentése fluoratom.
  25. 25. Az 1., 2. vagy a 7 - 9. igénypontok bármelyike szerinti vegyületek, ahol az általános képletben
    W jelentése W4 általános képletű csoport, és
    R-L jelentése hidrogénatom.
  26. 26. Az 1., 2., 7. vagy 9. igénypontok bármelyike szerinti vegyületek, ahol az általános képletben
    W jelentése W4 általános képletű csoport,
    R4 jelentése klóratom,
    A jelentése -X4R4 általános képletű csoport, -NR56R57 általános képletű csoport, -NR56OR57 általános képletű csoport vagy -N(R^3)-SC>2R;l4 általános képletű csoport,
    X4 jelentése oxigénatom vagy kénatom,
    R4 és R13 jelentése a 2. igénypontban megadott, és r14' r56 és R57 jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal a feltétellel, hogy R57 jelentése nem lehet 1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-1-4 szénatomos alkil-csoport, amennyiben R56 jelentése hidrogénatom.
    - 219 ··♦ • · • · ·· rinti
    W R1
    A
    26. Az 1., 2., 7. vagy 9. igénypontok bármelyike szevegyületek, ahol az általános képletben jelentése W-^ általános képletű csoport, jelentése klóratom, jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, 4-8 szénatomos cikloalkenilcsoport,
    3- 8 szénatomos cikloalkil-1-6 szénatomos alkil-csoport,
    4- 8 szénatomos cikloalkenil-1-6 szénatomos alkil-csoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, 2-6 szénatomos alkinilcsoport, fenilcsoport, fenil-1-6 szénatomos alkil-csoport, fenil-2-6 szénatomos alkenilcsoport, fenil-2-6 szénatomos alkinil-csoport, 5- vagy 6-tagű heterociklusos- vagy 5- vagy 6-tagú heterociklusos-1-6 szénatomos alkil-csoport, ahol az A csoportok szubsztituenst tartalmazhatnak, amely szubsztituensek lehetnek 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos halo-alkil-csoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, 2-6 szénatomos alkinilcsoport, halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, -COR3 általános képletű csoport, -X3R4 általános képletű csoport, -CORg általános képletű csoport, -NRggRg-y általános képletű csoport vagy -NR5gOR57 általános képletű csoport, vagy
    A jelentése halogénatom, cianocsoport, -COR3 általános képletű csoport, -COR44 általános képletű csoport, -C(0)-X7-C(R53)(R54)-C(0)-X8R5 általános képletű csoport vagy
    -C(0)-X7C(R53)(R54)-C(0)-NR59R60 általános képletű csoport, ahol
    - 220 ··· R3R5' R8' R44' R53' R54' R56' R57< R59' R60' X3, X7 és Xg jelentése a 2. igénypontban megadott .
  27. 28. A 1 - 6. valamint a 9. igénypont bármelyike szerinti vegyület, ahol az általános képletben R100 jelentése metilcsoport, R101 jelentése cianocsoport, r102 jelentése brómatom, és
    W jelentése a 2. igénypontban megadott.
  28. 29. Az 1., 2., 4. és 9. igénypontok bármelyike szerinti vegyület, ahol az általános képletben R101 jelentése -C(S)-NRg2Rg3 általános képletú csoport, ahol
    Rg2 és Rg3 jelentése az 1. igénypontban megadott.
  29. 30. Az 1., 2. és 9. igénypontok bármelyike szerinti vegyület, ahol az általános képletben
    W jelentése közötti csoport.
  30. 31. Az 1., 2. és 9. igénypontok bármelyike szerinti vegyület, ahol az általános képletben R100 jelentése hidrogénatom, 2-6 szénatomos alkilcsoport,
    3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkil-1-6 szénatomos alkil-csoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 4-8 szénatomos cikloalkenilcsoport, 4-8 szénatomos cikloalkenil-1-6 szénatomos ·« « « « ·· * ·«· · ··· * » · · » · · «····· · · * <·· ·
    - 221 alkil-csoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, fenilcsoport, fenil-1-6 szénatomos alkil-csoport vagy cianocsoport, ahol R100 jelentésére megadott csoportok a hidrogénatom és a cianocsoport kivételével szubsztituáltak lehetnek, ahol a szubsztituens lehet halogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos halo-alkil-csoport, cianocsoport, nitrocsoport, -COR3 általános képletű csoport, _x3R04 általános képletű csoport, -CORg általános képletű csoport, _NR56R57 általános képletű csoport vagy -NRggOR57 általános képletű csoport, ahol r3' r04' r56z r57 és X3 jelentése az 1. igénypontban megadott.
  31. 32. Az 1., 2., 9. és 31. igénypontok bármelyike szerinti vegyület, ahol az általános képletben R100 jelentése 2-6 szénatomos alkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkil-1-6 szénatomos alkil-csoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport,
    4-8 szénatomos cikloalkenilcsoport, 4-8 szénatomos cikloalkenil-1-6 szénatomos alkil-csoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, fenilcsoport, fenil-1-6 szénatomos alkil-csoport vagy cianocsoport, ahol az R10q általános képletű csoportokban a cianocsoportot kivéve, a csoportok szubsztituenst tartalmazhatnak, ahol a szubsztituens lehet halogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos halo-alkil-csoport, cianocsoport, nitrocsoport, -COR3 általános képletű csoport,
    222 »· · • ·«· • · • ··· ··· ···
    -X3Rq4 általános képletű csoport, -CORg általános képletű csoport, -NR56r57 általános képletű csoport vagy -NR5gOR57 általános képletű csoport, ahol
    R3, Rq4' r8' r56' r57 x3 csoportok jelentése az 1. igénypontban megadott.
HU9700016A 1994-07-05 1995-06-22 Pyrazole derivatives, intermediates, preparation and use thereof, herbicide compositions containing these compounds as active ingredients HUT76524A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH215194 1994-07-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU9700016D0 HU9700016D0 (en) 1997-02-28
HUT76524A true HUT76524A (en) 1997-09-29

Family

ID=4227075

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9700016A HUT76524A (en) 1994-07-05 1995-06-22 Pyrazole derivatives, intermediates, preparation and use thereof, herbicide compositions containing these compounds as active ingredients

Country Status (13)

Country Link
US (1) US6083881A (hu)
EP (1) EP0769008B1 (hu)
JP (1) JPH10503181A (hu)
CN (1) CN1151733A (hu)
AT (1) ATE217866T1 (hu)
AU (1) AU2887395A (hu)
BR (1) BR9508244A (hu)
CA (1) CA2192845A1 (hu)
DE (1) DE69526793D1 (hu)
HR (1) HRP950330A2 (hu)
HU (1) HUT76524A (hu)
WO (1) WO1996001254A1 (hu)
ZA (1) ZA955536B (hu)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19615259A1 (de) * 1996-04-18 1997-10-23 Bayer Ag 3-Cyanoaryl-pyrazole
DE59708674D1 (de) 1996-08-01 2002-12-12 Basf Ag Substituierte 3-phenylpyrazole
EP0839808A1 (en) 1996-10-29 1998-05-06 Novartis AG Pyrazole derivatives, processes for their preparation, and their use as herbicides
KR20000053201A (ko) 1996-11-12 2000-08-25 한스 루돌프 하우스, 헨리테 브룬너, 베아트리체 귄터 제초제로서 유용한 피라졸 유도체
US5760225A (en) 1996-11-15 1998-06-02 Neurogen Corporation Certain pyrazole derivatives as corticotropin-releasing factor receptor CRF1 specific ligands
UA53679C2 (uk) 1996-12-16 2003-02-17 Басф Акцієнгезелльшафт Заміщені піразол-3-ілбензазоли, спосіб їх одержання (варіанти), гербіцидний засіб та спосіб його одержання, засіб для десикації і/або дефоліації рослин та спосіб його одержання, спосіб боротьби з небажаним ростом рослин та спосіб десикації і/або дефоліації рослин
US5723608A (en) * 1996-12-31 1998-03-03 Neurogen Corporation 3-aryl substituted pyrazolo 4,3-d!pyrimidine derivatives; corticotropin-releasing factor receptor (CRF1) specific ligands
AR012117A1 (es) * 1997-03-21 2000-09-27 Novartis Ag Compuestos herbicidas, proceso para su preparacion, compuestos intermediarios para su exclusivo uso en dicho proceso, composicion herbicidae inhibidora del crecimiento de las plantas, metodo para controlar el crecimiento indeseado de plantas y uso de dicha composicion en el control de
AU7284200A (en) * 1999-09-10 2001-04-17 Basf Aktiengesellschaft Substituted pyrazol-3-ylbenzoxazinones
US7071223B1 (en) 2002-12-31 2006-07-04 Pfizer, Inc. Benzamide inhibitors of the P2X7 receptor
JP2006522130A (ja) * 2003-04-03 2006-09-28 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド ナトリウムチャンネル遮断薬としてのビアリール置換ピラゾール
EP1626962B1 (en) * 2003-05-12 2007-02-28 Pfizer Products Inc. Benzamide inhibitors of the p2x7 receptor
MXPA06014022A (es) 2004-06-29 2007-02-08 Pfizer Prod Inc Prcedimientos para preparar inhibidores de p2x7.
US7445349B2 (en) * 2006-02-17 2008-11-04 Sun Yu Light emitting diode fan pen
EP2430920B1 (en) 2007-04-03 2016-11-16 E. I. du Pont de Nemours and Company Substituted benzene fungicides
JO3215B1 (ar) 2012-08-09 2018-03-08 Phenex Pharmaceuticals Ag حلقات غير متجانسة بها 5 ذرات تحتوي على النيتروجين بها استبدال بكربوكساميد أو سلفوناميد كمعدلات لمستقبل نووي غير محمي RORy

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE210265C (hu) * 1907-09-09
US4495195A (en) * 1982-11-01 1985-01-22 Eli Lilly And Company Xanthine oxidase inhibiting 3(5)-phenyl-substituted-5(3)-pyrazole-carboxylic acid derivatives, compositions, and methods of use
GB8305245D0 (en) * 1983-02-25 1983-03-30 Fujisawa Pharmaceutical Co Imidazo-heterocyclic compounds
KR930004672B1 (ko) * 1988-08-31 1993-06-03 니혼 노야꾸 가부시끼가이샤 3-치환 페닐피라졸 유도체 또는 이의 염 및 이의 제조방법, 이의 용도 및 이의 사용 방법
JP2784925B2 (ja) * 1988-09-07 1998-08-13 日本農薬株式会社 ３又は５−フェニルピラゾール類又はその塩及び除草剤
JPH0393774A (ja) * 1989-09-07 1991-04-18 Nippon Nohyaku Co Ltd ３又は５―フェニルピラゾール類又はその塩及び除草剤
ES2118060T3 (es) * 1990-02-21 1998-09-16 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivados de 3-(fenil sustituido)pirazol, sus sales, sus herbicidas; y los procedimientos de preparacion de estos derivados o de sus sales.
US5281571A (en) * 1990-10-18 1994-01-25 Monsanto Company Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles
EP0626962B1 (en) * 1992-01-29 1999-03-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Substituted phenylheterocyclic herbicides
JPH0665239A (ja) * 1992-05-29 1994-03-08 Ube Ind Ltd ２−アシルアミノ−２−チアゾリン化合物、その製法及び有害生物防除剤
DE4323916A1 (de) * 1993-07-16 1995-01-19 Basf Ag Substituierte 2-Phenylpyridine

Also Published As

Publication number Publication date
DE69526793D1 (de) 2002-06-27
CA2192845A1 (en) 1996-01-18
HRP950330A2 (en) 1997-10-31
EP0769008B1 (en) 2002-05-22
CN1151733A (zh) 1997-06-11
EP0769008A1 (en) 1997-04-23
JPH10503181A (ja) 1998-03-24
US6083881A (en) 2000-07-04
HU9700016D0 (en) 1997-02-28
ATE217866T1 (de) 2002-06-15
ZA955536B (en) 1996-01-05
AU2887395A (en) 1996-01-25
BR9508244A (pt) 1998-06-02
WO1996001254A1 (en) 1996-01-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUT76524A (en) Pyrazole derivatives, intermediates, preparation and use thereof, herbicide compositions containing these compounds as active ingredients
DD259996A5 (de) Insektizide und akarizide mittel
US6339046B1 (en) Pyrazde herbicides
US4968805A (en) Pyrazole derivatives and insecticidal fungicidal and miticidal compositions thereof
JPH0285264A (ja) 有害生物殺滅剤組成物
JPS63112566A (ja) ピリミジノン誘導体、その製法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤
DE4343528A1 (de) Zweifach heterocyclisch substituierte Benzole und Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DD155231A5 (de) Herbizide und pflanzenwuchsregulierende mittel
KR20010083945A (ko) 이소티아졸카복실산 유도체
EP0331966B1 (de) Substituierte Acrylsäureester
DD149007A5 (de) Herbizide mittel
DE3109582A1 (de) N-(2,2,2-trifluorethyl)-n-alkyl- azolyloxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung
DE19754348A1 (de) Neue Herbizide
HUT76870A (en) Benzizoxazole derivatives, preparation and use thereof, fungicide, insecticide and arachnicide compositions containing these compounds as active ingredients
US5012004A (en) Ether compounds and their production, and insecticidal and/or acaricidal compositions containing them
JPH08277287A (ja) インダゾール類およびその用途
EP0832070A1 (en) Novel herbicides
US4849435A (en) Fungicidal 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrroles
DE4239727A1 (de) Pyridyl-1,2,4-thiadiazole
DE3836161A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von substituierten aminothiazolen
EP0796856B1 (de) Herbizid werksame (Dihydro-)Benzofuranyl substituierte Verbindungen
DE3419127A1 (de) 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-one
JPH03190863A (ja) ピラゾリン―５―オン誘導体
HU202367B (en) Fungicide and bactericide compositions containing pyrimidine derivative as active components and process for producing new pyrimidine derivatives
JP2004538279A (ja) 殺菌剤としてのチアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン類

Legal Events

Date Code Title Description
DGB9 Succession in title of applicant

Owner name: NOVARTIS AG, CH

Owner name: S.B.G. & K. BUDAPESTI NEMZETKOEZI SZABADALMI IROD

DFD9 Temporary protection cancelled due to non-payment of fee